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WO2003013249A1 - Selektive herbizide auf basis von substituierten, cyclischen ketoenolen und safenern - Google Patents

Selektive herbizide auf basis von substituierten, cyclischen ketoenolen und safenern Download PDF

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Publication number
WO2003013249A1
WO2003013249A1 PCT/EP2002/008413 EP0208413W WO03013249A1 WO 2003013249 A1 WO2003013249 A1 WO 2003013249A1 EP 0208413 W EP0208413 W EP 0208413W WO 03013249 A1 WO03013249 A1 WO 03013249A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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alkyl
alkoxy
optionally
optionally substituted
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2002/008413
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Reiner Fischer
Mark Wilhelm Drewes
Dieter Feucht
Peter Dahmen
Rolf Pontzen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to UA2004031730A priority Critical patent/UA78716C2/uk
Priority to KR10-2004-7001772A priority patent/KR20040023717A/ko
Priority to BR0211829-7A priority patent/BR0211829A/pt
Priority to JP2003518279A priority patent/JP2004537570A/ja
Priority to CA002456776A priority patent/CA2456776A1/en
Priority to EP02794524A priority patent/EP1418811A1/de
Priority to AU2002333283A priority patent/AU2002333283B2/en
Priority to US10/485,909 priority patent/US7432225B2/en
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    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the invention relates to new selective herbicidal combinations of active substances which contain substituted cyclic ketoenols on the one hand and at least one compound which improves the crop's plant tolerance, and which can be used with particularly good results for selective weed control in various crop plants.
  • 3-aryl- ⁇ 3-dihydrofuranone derivatives with herbicidal properties from EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96 / 35 664, WO '97 / 01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99 / 55673,
  • Phenyl-pyrone derivatives substituted in the phenyl ring with herbicidal properties are described in EP-A-588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673 and WO 01/17972.
  • the invention relates to selective herbicidal compositions comprising an active
  • X represents halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, nitro or cyano,
  • Z represents hydrogen, in each case optionally substituted alkenyl, alkynyl, aryl or hetaryl,
  • W and Y independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkyleneoxy, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, nitro or cyano,
  • a for hydrogen in each case optionally substituted by halogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, saturated or unsaturated, optionally substituted cycloalkyl, in which at least one ring atom is optionally replaced by a heteroatom, or in each case optionally by halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy , Cyano or nitro substituted aryl, arylalkyl or hetaryl,
  • B represents hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl, or
  • a and B together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted cycle optionally containing at least one heteroatom,
  • D represents hydrogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, saturated or unsaturated cycloalkyl, in which one or more, if appropriate Ring members are replaced by heteroatoms, arylalkyl, aryl, hetarylalkyl or hetaryl or
  • a and D together with the atoms to which they are attached represent a saturated or unsaturated and optionally at least one heteroatom-containing cycle which is unsubstituted or substituted in the A, D part, or
  • a and Q 1 together for in each case optionally substituted by hydroxy, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, cycloalkyl,
  • Q ! represents hydrogen or alkyl
  • Q 2 > Q 4 > Q 5 and Q 6 are independently hydrogen or alkyl
  • Q 3 represents hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, optionally substituted cycloalkyl (in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur) or optionally substituted phenyl, or
  • Q 3 and Q 4 together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated, optionally a heteroatom-containing unsubstituted or substituted cycle,
  • E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • L represents oxygen or sulfur
  • M oxygen or sulfur
  • Rl for alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl or cycloalkyl optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy, which may be interrupted by at least one heteroatom, in each case optionally substituted phenyl, phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxyalkyl,
  • R-2 for alkyl optionally substituted by halogen
  • R3, R4 and R5 independently of one another for each optionally substituted by halogen substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio and for each because optionally substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio are available,
  • R ⁇ and R? independently of one another represent hydrogen, in each case optionally substituted by halogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl, or together with the N atom to which they are attached, optionally cycle interrupted by oxygen or sulfur,
  • n stands for a number between 0 and 5
  • a 1 represents one of the divalent heterocyclic groupings outlined below,
  • a 2 is optionally substituted by Cj-C 4 -, alkyl and / or C alkoxy-carbonyl-substituted alkanediyl having 1 or 2 carbon atoms,
  • R 8 represents hydroxy, mercapto, amino, -C 6 alkoxy, C 6 alkylthio, R 6 alkyl alkyl or di (C 4 alkyl) amino,
  • R 9 represents hydroxy, mercapto, amino, C 1 -C 6 -alkoxy, CrC ⁇ -alkylthio, Ci-C ö -alkylamino or di- (C! -C 4 -alkyl) -amino,
  • R 10 for Ci optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine
  • R 11 for hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine -CC 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, -C 4 -alkoxy-C C 4 alkyl, dioxolanyl -CC 4 alkyl, furyl, furyl -CC 4 alkyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine or C 4 alkyl stands,
  • R 12 for hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, -Ce-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, - -alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, dioxolanyl- C 1 -C 4 alkyl, furyl, furyl C 1 -C 4 alkyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine or C 1 -C 4 alkyl, or together with R 11 for each optionally substituted by C 1 -C 4 -alkyl, phenyl, furyl, a fused benzene ring or by two substituents which, together with the carbon atom to which they are attached, form a 5 or 6-membered carbocycle, substituted C 3 - Is C 6 alkanediy
  • R 13 represents hydrogen, cyano, halogen, or each optionally by fluorine,
  • R 14 represents hydrogen, optionally hydroxyl-, cyano-, halogen or C] -C 4 - alkoxy substituted C ⁇ -C 6 - alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or tri- (C ⁇ -C alkyl) - silyl group,
  • R 15 represents hydrogen, cyano, halogen, represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, or substituted C ⁇ -C 4 - alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl,
  • X 1 represents nitro, cyano, halogen, C 1 -C 4 - haloalkoxy is 4 alkyl, C ⁇ -C4-haloalkyl, C1-C4 alkoxy or C ⁇ -C,
  • X 2 for hydrogen, cyano, nitro, halogen, CC 4 alkyl, CC 4 haloalkyl, d-
  • C 4 - alkoxy or C ⁇ -C is 4 haloalkoxy
  • X 3 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, C ⁇ -C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, Ci C 4 - alkoxy or C ⁇ -C is 4 haloalkoxy
  • R, 1'6 ° represents hydrogen or -CC 4 alkyl
  • R 17 represents hydrogen or C i -C 4 alkyl, R 18 for hydrogen, in each case optionally by cyano, halogen or dC 4 -
  • R 19 for hydrogen, optionally substituted by cyano, hydroxy, halogen or dC 4 - alkoxy -CC 6 alkyl, in each case optionally substituted by cyano or halogen substituted C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, or optionally C 3 -C 6 cycloalkyl substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl,
  • R 20 represents hydrogen, optionally cyano-, hydroxyl-, halogen or C ⁇ -C 4 - alkoxy substituted C ⁇ -C 6 -alkyl, in each case optionally cyano- or halogen-substituted C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, optionally substituted by cyano, halogen or C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 cycloalkyl, or optionally substituted by nitro, cyano, halo, C ⁇ -C 4 alkyl, dC 4 haloalkyl, Ci- C 4 - alkoxy or C ⁇ -C 4 -haloalkoxy-substituted phenyl, or together with R 19 represents in each case optionally C 1 -C 4 -alkyl-substituted C - C 6 - alkanediyl or C 2 -C 5 -oxaalkanedi
  • X 4 represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halo, C ⁇ -C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, C ⁇ -C 4 alkoxy or Cj-C 4 - haloalkoxy, and
  • Halogen, C ⁇ -C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, C ⁇ -C 4 - alkoxy or C ⁇ -C 4 -Halo- is genalkoxy.
  • the hydrocarbon chains as in alkyl or alkanediyl - also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy - are each straight-chain or branched.
  • the compounds of the formula (I) can be present in different compositions as geometric and / or optical isomers or isomer mixtures, which can optionally be separated in a customary manner. Both the pure isomers and the isomer mixtures, as well as their use and agents containing them are the subject of the present invention. For the sake of simplicity, however, the following always refers to compounds of the formula (I), although both the pure compounds and, if appropriate, mixtures with different proportions of isomeric compounds are meant.
  • A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R5, R6 and R 7 have the meanings given above.
  • A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R5, R6 and R 7 have the meaning given above.
  • A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R5, R6 and R 7 have the meaning given above.
  • the compounds of the formula (1-4) can exist in the two isomeric forms of the formulas (I-4-A) and (I-4-B),
  • the compounds of the formulas (I-4-A) and (I-4-B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-4-A) and (I-4-B) can optionally be separated in a manner known per se by physical methods, for example by chromatographic methods.
  • A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given above.
  • the compounds of the formula (1-5) can exist in the two isomeric forms of the formulas (I-5-A) and (I-5-B),
  • the compounds of the formulas (I-5-A) and (I-5-B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-5-A) and (I-5-B) can optionally be separated by physical methods, for example by chromatographic methods.
  • A, B, Q 1 , Q 2 , E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R? have the meanings given above.
  • the compounds of the formula (1-6) can be present in the two isomeric forms of the formulas (I-6-A) or (I-6-B), which is indicated by the dashed line in the Formula (1-6) to be expressed:
  • the compounds of the formulas (I-6-A) and (I-6-B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-6-A) and (I-6-B) can optionally be separated by physical methods, for example by chromatographic methods.
  • Formula (I) provides a general definition of the substituted cyclic ketoenols of the herbicidal compositions according to the invention. Preferred substituents or ranges of the radicals listed in the formulas mentioned above and below are explained below:
  • X preferably represents halogen, Ci-Cg-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C r C 6 -
  • Haloalkyl CJ-C ⁇ -alkoxy, Cß-Cg-alkenyloxy, CI-C ⁇ " -haloalkoxy, C3-C6-haloalkenyloxy, nitro or cyano.
  • W and Y preferably independently of one another represent hydrogen, halogen, CC 6 alkyl, C Cg haloalkyl, CpCg alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, nitro or cyano,
  • CKE preferably stands for one of the groups
  • halogen stands preferably for hydrogen or in each case optionally substituted by halogen C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 8 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 6 -alkyl, optionally by Halogen, C ⁇ -C - alkyl or Ci -Cg- alkoxy substituted C3-Cg-cycloalkyl, in which - if one or two ring members which are not directly adjacent are replaced by oxygen and / or sulfur or for each optionally by halogen, Cj-C6-alkyl, Ci-Cö-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cö-haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or phenyl-dC 6 alkyl.
  • B preferably represents hydrogen, C 1 -C 2 -alkyl or C 1 -C 6 -alkoxy-Ci-Cg-alkyl, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably saturated C3-Cjo-cycloalkyl or unsaturated C5-C j o-cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur and which, if appropriate, is replaced once or twice by Cj-Cg-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-alkylthio, halogen or phenyl are substituted, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably C3-Cg-cycloalkyl, which is substituted by an optionally substituted by C1-C 4 -alkyl containing alkylenediyl- by one or two not directly adjacent oxygen and / or sulfur atoms , or is substituted by an alkylenedioxyl or by an alkylenedithioyl group which forms a further five- to eight-membered ring with the carbon atom to which it is attached, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably C3-Cg-cycloalkyl or C5-Cg-cycloalkenyl, in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached, each optionally by Cj-Cß - Alkyl, Ci-Cg-alkoxy or halogen substituted C 2 -C 6 -alkanediyl, C 2 -C6 -alkenediyl or di-Cö-alkanediediyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur.
  • D preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by halogen C 1 -C 2 -alkyl, C3-Cg-alkenyl, C3-Cg-alkynyl, C 1 -C 1 -alkoxy-C2-Cg-alkyl, optionally by halogen, Cj-Cj-alkyl , -C-C4-alkoxy or Cj-di-haloalkyl substituted C3-Cg-cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur or in each case optionally by halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or phenyl-Ci-Cg-alkyl.
  • a and D together preferably represent in each case optionally substituted C3-
  • Cg-alkanediyl or C3-Cg-alkenediyl in which a methylene group is optionally replaced by a carbonyl group, oxygen or sulfur and the following are possible substituents in each case: halogen, hydroxyl, mercapto or in each case C 1 -C 4 -alkyl substituted by halogen or Ci-Cg-alkoxy, or a further C3-C6-alkanediyl group, C3-Cg-alkenediyl group or a butadienyl group, which is optionally substituted by Ci-Cg-alkyl or in which optionally two adjacent substituents with the carbon atoms, to which they are attached form a further saturated or unsaturated cycle with 5 or 6 ring atoms (in the case of the compound of the formula (1-1) A and D then together with the atoms to which they are attached are, for example, those below mentioned groups AD-1 to AD-10), which may contain oxygen or sulfur.
  • a and Q 1 together preferably each represent optionally single or double, identical or different by halogen, by in each case optionally mono- to triple, identical or different by halogen-substituted C1 - Cio-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-alkylthio , C3-Cy-cycloalkyl or by benzyloxy or, in each case, optionally mono- to trisubstituted, identically or differently, by halogen, Ci-Cg-alkyl or Ci-Cg-alkoxy
  • Q l preferably represents hydrogen or C ⁇ -C - alkyl.
  • Q 2 > Q ⁇ Q 5 and d 6 independently of one another are preferably hydrogen or C r C 4 alkyl.
  • Q 3 preferably represents hydrogen, C r C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 2 alkyl, optionally by halogen, C 1 -C - alkyl or C ⁇ -C 4 -alkoxy-substituted C3-Cg-cycloalkyl, wherein optionally one methylene group is replaced by oxygen or sulfur or optionally halogen-, CC 4 - alkyl, CC 4 -alkoxy, C 2 -C j - Haloalkyl, CC 2 haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or
  • Q 3 and Q 4 together with the carbon atom to which they are attached, preferably represent a C3-C 7 ring optionally substituted by CC-alkyl, CC 4 -alkoxy or C 1 -C 2 -haloalkyl, in which optionally a ring member is replaced by oxygen or sulfur.
  • G preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
  • E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • Ci - C20-alkyl preferably represents in each case optionally substituted by halogen Ci - C20-alkyl, C2-C20-alkenyl, Ci-Cg-alkoxy-Ci-C-alkyl, Ci-Cg-alkylthio-
  • Ci-Cg-alkyl poly-C ⁇ -Cg-alkoxy-C ⁇ -Cg-alkyl or optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl or Ci-Cg-alkoxy substituted C3-Cg-cycloalkyl, in which one or more (preferably no more than two) ring members that are not directly adjacent are replaced by oxygen and / or sulfur,
  • phenyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-haloalkoxy, Cj-Cg-alkylthio or C ⁇ - Cg-alkylsulfonyl,
  • phenyl-Q-Cg-alkyl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl or Cj-Cg-haloalkoxy,
  • hetaryl optionally substituted by halogen or C 1 -C 6 -alkyl (for example pyrazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, furanyl or thienyl),
  • R 2 preferably represents in each case optionally substituted by halogen C 1 -C 20 -alkyl, C-C20-alkenyl, Cj-Cg-alkoxy ⁇ -Cg-alkyl, poly-Ci-Cg-alk-oxy-C -Cg-alkyl,
  • C3-Cg-cycloalkyl which is optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl or Ci-Cg-alkoxy or
  • phenyl or benzyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl or Ci-Cg-haloalkoxy.
  • R 3 preferably represents optionally substituted by halogen C j -Cg-alkyl or in each case optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl, C1-Cg-alkoxy, -C-C4-haloalkyl, -C-C4-haloalkoxy, cyano or nitro Phenyl or benzyl.
  • R 4 and R preferably independently of one another each represent optionally substituted by halogen C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino, C 1 -C 6 -alkylthio , C2-Cg-alkenylthio, C3-C7-cycloalkylthio or for each optionally by halogen, nitro, cyano,
  • R "and R 7 independently of one another preferably represent hydrogen, in each case optionally substituted by halogen Cj-Cg-alkyl, C3-Cg-cycloalkyl, C ⁇ -Cg-alkoxy, C3-Cg-alkenyl, C ⁇ -Cg-alkoxy-C ⁇ -Cg-alkyl, for phenyl optionally substituted by halogen, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkyl or C1-Cg-alkoxy, optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci -Cg-haloalkyl or Ci -Cg- Alkoxy substituted benzyl or together for a C3-Cg-alkylene radical optionally substituted by Cj-C - alkyl, in which may have replaced a carbon atom with oxygen or sulfur.
  • halogen represents fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • X particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, Cj-C 4 - alkyl, C 2 -C 4 -Alke- nyl, CC 4 - alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy or cyano.
  • V 1 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C j -CG alkyl, C1-C4 alkoxy, Cj-C2-haloalkyl, Cj-C 2 haloalkoxy, nitro or cyano.
  • V 2 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C j -C 4 alkyl,
  • W and Y are particularly preferably, independently of one another, hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, CC-alkyl, -C-C -haloalkyl, CC - alkoxy or -C-C 4 -haloalkoxy,
  • CKE particularly preferably stands for one of the groups
  • B particularly preferably represents hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated C 3 -C 7 -cycloalkyl or unsaturated C5-C 7 -cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur and which is optionally simply substituted by Cj-Cg-alkyl, C ⁇ -C3 haloalkyl or Ci -Cg-alkoxy, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably C5-Cg-cycloalkyl, which is substituted by an alkylene diyl or optionally substituted by methyl or ethyl, which may contain one or two non-directly adjacent oxygen or sulfur atoms an alkylenedioxyl or is substituted by an alkylenedithiol group which forms a further five- or six-membered ring with the carbon atom to which it is attached, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably C3-Cg-cycloalkyl or C5-Cg-cycloalkenyl, in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached, each optionally by C ⁇ - C5-alkyl, Cj-C5-alkoxy, fluorine, chlorine or bromine-substituted C 2 -C 4 alkanediyl, C 2 -C 4 alkanediyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur, or butadiene diyl.
  • D particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally by
  • a and D together particularly preferably represent optionally substituted C3-C5-alkanediyl in which a methylene group is substituted by oxygen or Sulfur can be replaced, the substituent being C1-C4-alkyl, or
  • a and D (in the case of the compounds of the formula (I-I)) together with the atoms to which they are bonded represent one of the groups AD-1 to AD-10:
  • a and Q 1 together particularly preferably represent in each case optionally monosubstituted or disubstituted by identical or different substituents from the CC 4 alkyl or Cj-C 4 - alkoxy-substituted C3-Q - alkanediyl or C3-C4-alkenediyl or
  • Q 1 particularly preferably represents hydrogen.
  • Q 2 particularly preferably represents hydrogen.
  • Q 4, Q 5 and Q 6 particularly preferably independently of one another represent hydrogen or C r C 2 alkyl.
  • Q 3 particularly preferably represents hydrogen, CC 4 - alkyl, CC 4 -alkoxy-C 2 C ⁇ - -alkyl, C 4 -alkylthio-C 2 -C j substituted alkyl or optionally substituted by methyl or methoxy, C3-C6 Cycloalkyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur, or
  • Q 3 and Q 4 particularly preferably together with the carbon to which they are bonded, represent a saturated C 5 -Cg ring which is optionally substituted by CC 4 -alkyl or C ] -C 4 -alkoxy and in which a ring member is optionally through Oxygen or sulfur is replaced.
  • G particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
  • R * particularly preferably represents in each case optionally substituted by fluorine or chlorine -CC alkyl, C2 -C alkenyl, -C-alkoxy-CC4-alkyl, -C -C-alkylthio -CC -Cg-alkyl or C3-C7-cycloalkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, Ci-C4-alkyl or C1-C4-alkoxy, in which one or two ring members which are not directly adjacent are optionally replaced by oxygen and / or sulfur,
  • phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C1-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, C1-C3-haloalkyl or Cj-C3-haloalkoxy,
  • R 2 particularly preferably represents in each case optionally substituted by fluorine C] -C ig-alkyl, C2-C ig-alkenyl or C -Cg-alkoxy-C2-Cg-alkyl,
  • C3-C7-cycloalkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, C -C4-alkyl or C1-C4-alkoxy
  • phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C1-C4-alkyl, -C-C3-alkoxy, C -C3-haloalkyl or C1-C3 -haloalkoxy.
  • R 3 particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl which is optionally substituted by fluorine or optionally represents fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C1-C3 -haloalkyl, C1-C3 -haloalkoxy, Cyano or nitro substituted phenyl.
  • R 4 particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkyl-amino, di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino, C 1 -C 6 -alkylthio, C3-C4-alkenylthio,
  • R5 particularly preferably represents -C 6 alkoxy or dC 6 alkyl thio.
  • R6 particularly preferably represents hydrogen, Ci-Cg-alkyl, C3-Cg-cycloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, C3-Cg-alkenyl, -C-Cg-alkoxy-C ⁇ -C4-alkyl, optionally by fluorine, chlorine, Bromine, ⁇ - haloalkyl, C 1 -C 4 alkyl or C j - C alkoxy substituted phenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, C j -C 4 alkyl, Oj ⁇ haloalkyl or CC 4 alkoxy substituted
  • R 7 preferably represents dC 6 - alkyl, C 3 -C 6 - alkenyl or C 6 -alkoxy-C ⁇ -C 4 - alkyl.
  • R6 and R 7 are particularly preferably together a C 4 -C 5 -alkylene radical optionally substituted by methyl or ethyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur.
  • halogen represents fluorine
  • Chlorine, bromine and iodine especially for fluorine, chlorine and bromine.
  • X very particularly preferably represents chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, vinyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethoxy or cyano.
  • Z very particularly preferably represents hydrogen, vinyl, ethynyl or
  • V 1 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso- Propoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or cyano.
  • V 2 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy.
  • W and Y very particularly preferably independently of one another represent hydrogen
  • CKE very particularly preferably stands for one of the groups
  • B very particularly preferably represents hydrogen, methyl or ethyl, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent saturated C 5 -C 6 -cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur and which is optionally simply replaced by methyl, ethyl, propyl, isopropyl, Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy or isobutoxy is substituted, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent Cs-Cg-cycloalkyl which is substituted by an alkylenedioxyl group containing two non-directly adjacent oxygen atoms,
  • D very particularly preferably represents hydrogen, in each case C1-C4-alkyl, C3-C4-alkenyl, C1-C2-alkoxy-C2-C3-alkyl or C3-Cg-cycloalkyl, optionally substituted by fluorine or chlorine, in which optionally one Methylene group is replaced by oxygen or sulfur or (but not in the case of the compounds of the formulas (II)) for each optionally simply by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or Trifluoromethoxy substituted phenyl or pyridyl,
  • Oxygen or sulfur is replaced and which is optionally substituted by methyl, or
  • a and D (in the case of the compounds of the formula (I-I)) together with the atoms to which they are attached represent the group:
  • a and Q 1 together very particularly preferably represent C3-C 4 -alkanediyl or optionally substituted once or twice by methyl or methoxy
  • Q 1 very particularly preferably represents hydrogen.
  • Q 2 very particularly preferably represents hydrogen.
  • Q 4 , Q 5 and Q 6 very particularly preferably independently of one another represent hydrogen or methyl.
  • Q 3 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl or C3-C6-cycloalkyl, or
  • Q 3 and Q 4 together with the carbon to which they are attached very particularly preferably represent a saturated C 5 -C 6 ring which is optionally substituted by methyl or methoxy and in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur.
  • G very particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
  • E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • M stands for oxygen or sulfur.
  • Rl very particularly preferably represents C 1 -C 8 -alkyl, C2-C10- which is optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine.
  • R 2 very particularly preferably represents in each case mono- to trisubstituted by fluorine-substituted C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 2 -C 4 -alkyl or
  • phenyl or benzyl which is optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, cyano, nitro, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy.
  • R 3 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro substituted phenyl.
  • R 4 very particularly preferably represents C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-AI-alkylamino, di- (-C-C4-alkyl) amino, C ⁇ -C4-alkylthio or for each optionally simply by fluorine , Chlorine, bromine, nitro, cyano, -C-C2-alkoxy, C ⁇ - C2-fluoroalkoxy, C ⁇ -C 2 -alkylthio, C ⁇ -C2-fluoroalkylthio or C ⁇ -C3-alkyl substituted phenyl, phenoxy or phenylthio.
  • R5 very particularly preferably represents C 1 -C 3 -alkoxy or C 1 -C 3 -alkylthio.
  • 6 very particularly preferably represents hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C3-Cg-
  • R 7 is very particularly preferably C ⁇ -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl or C 4 - alkoxy-dC 2 alkyl.
  • R6 and R 7 very particularly preferably stand for a C5-Cg-alkylene radical in which a methylene group is optionally substituted by oxygen or
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl can also be used in connection with heteroatoms, e.g. in alkoxy, where possible, be straight-chain or branched.
  • optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, and in the case of multiple substitutions the substituents can be the same or different.
  • W preferably represents C i -Cg-alkyl or C -Cg-alkoxy
  • X preferably represents halogen, Ci-Cg-alkyl, C -Cg-alkoxy, Ci ⁇ -haloalkyl, -C-C4-haloalkoxy or cyano,
  • Y preferably stands in the 4-position for hydrogen, halogen, cyano or C C -haloalkyl
  • Z preferably represents hydrogen.
  • W also preferably represents hydrogen, halogen or C i -C 6 alkyl,
  • X also preferably represents halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, C1-C4-haloalkyl, C ⁇ -C4-haloalkoxy or cyano,
  • Z also preferably represents hydrogen
  • V 1 also preferably represents halogen, d -CC 2 alkyl, dC 6 alkoxy, dC 4 haloalkyl or dC 4 haloalkoxy,
  • V 2 also preferably represents hydrogen, halogen, C 6 - alkyl, dC 6 alkoxy or C ⁇ -C 4 haloalkyl,
  • V 1 and V 2 together preferably also represent C3-C 4 -alkanediyl, which can optionally be substituted by halogen and / or C j -C2-alkyl and which can optionally be interrupted by one or two oxygen atoms.
  • W also preferably represents hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl
  • X also preferably represents halogen Ci -Cg-alkyl, -C-C 6 alkoxy, CC 4 - haloalkyl, Cj-C 4 -haloalkoxy or cyano or
  • Z is also preferably in the 4-position for hydrogen, Cj-Cg-alkyl or
  • V 1 also preferably represents halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, CC haloalkyl or C 1 -C 4 haloalkoxy,
  • V is likewise preferably hydrogen, halogen, -C ö - alkyl, C ⁇ -C 6 - alkoxy or C ⁇ -C 4 haloalkyl,
  • V 1 and V 2 together also preferably represent C3-C 4 -alkanediyl, which can optionally be substituted by halogen and Cj-C 2 -alkyl and which can optionally be interrupted by one or two oxygen atoms.
  • W also preferably represents hydrogen, methyl, propyl, or isopropyl
  • X also preferably represents halogen, Ci-Cg-alkyl, C ⁇ -alkoxy, Cj-C 4 -haloalkyl, C j -C ⁇ haloalkoxy or cyano,
  • Y is also preferably in the 3 or 5 position for hydrogen, halogen or C r C 6 alkyl
  • Z is also preferably in the 4-position for hydrogen, halogen, C j -alkyl, C -haloalkyl, cyano or Cdr-haloalkoxy.
  • W particularly preferably represents C i -C4-alkyl or C i -C4-alkoxy
  • X particularly preferably represents chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy or cyano
  • Y is particularly preferably in the 4-position for hydrogen, chlorine, bromine, cyano or trifluoromethyl.
  • Z particularly preferably represents hydrogen.
  • W also particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine or C 1 -C 4 -alkyl
  • X also particularly preferably represents chlorine, bromine, CC 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy or cyano,
  • Y is also particularly preferably in the 4-position for the rest
  • Z also particularly preferably represents hydrogen
  • V 1 also particularly preferably represents fluorine, chlorine, C ⁇ -C 4 - alkyl, dC 4 - alkoxy, dd-haloalkyl or Ci-e-haloalkoxy,
  • V 2 also particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, C 1 -C 4 -alkyl, CC 4 -alkoxy or dC 2 -haloalkyl,
  • V 1 and V 2 together also particularly preferably represent -O-CH 2 -O- and -O-CF 2 -O-.
  • W also particularly preferably represents hydrogen or C ] -C -alkyl
  • X also particularly preferably represents chlorine, CC - alkyl or -CC 2 - haloalkyl,
  • Y is also particularly preferably in the 5-position for the rest
  • Z is also particularly preferably in the 4-position for hydrogen, Cj-C -
  • V 1 also particularly preferably represents fluorine, chlorine, C 1 -C 4 -alkyl, dC 4 -alkoxy, C 1 -C 2 -haloalkyl or C 1 -C -haloalkoxy,
  • V 2 also particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, C 1 -C 4 -alkyl, C r C -alkoxy or C 1 -C 2 -haloalkyl,
  • V 1 and V 2 together also particularly preferably represent -O-CH 2 -O- and -O-CF 2 -O-.
  • W also particularly preferably represents hydrogen, methyl, chlorine or bromine
  • X also particularly preferably represents chlorine, bromine, C r C - alkyl, CC -
  • Y is also particularly preferably in the 3 or 5 position for hydrogen, chlorine, bromine or C 1 -C 4 alkyl
  • Z is also preferably in the 4-position for hydrogen, chlorine, bromine, Cj-
  • W very particularly preferably represents ethyl or methoxy
  • X very particularly preferably represents chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, methoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoroethoxy or cyano,
  • Y very particularly preferably in the 4-position represents hydrogen, chlorine or bromine
  • Z very particularly preferably represents hydrogen.
  • W also particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl
  • X also very particularly preferably represents chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, methoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy or cyano,
  • Y also very particularly preferably stands in the 4-position for the rest
  • Z also very particularly preferably represents hydrogen
  • V 1 also very particularly preferably represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy
  • V 2 also very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl.
  • W also very particularly preferably represents hydrogen or methyl
  • X also very particularly preferably represents chlorine, methyl or trifluoromethyl
  • Y is also very particularly preferably in the 5 position for the rest
  • Z is also very particularly preferably in the 4-position for hydrogen or methyl
  • V 1 also very particularly preferably represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • V 2 also very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine,
  • W also very particularly preferably represents hydrogen, methyl, chlorine or
  • X also very particularly preferably represents chlorine, bromine, methyl, methoxy,
  • Trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoroethoxy or cyano, Y is also very particularly preferably in the 3 or 5 position for hydrogen, chlorine, bromine or methyl,
  • Z is also very particularly preferably in the 4-position for hydrogen
  • W particularly preferably represents ethyl or methoxy
  • X particularly preferably represents chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, methoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy or cyano,
  • Y particularly preferably in the 4-position represents hydrogen, chlorine or bromine
  • Z particularly preferably in the 5 position represents hydrogen
  • W also particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl
  • X also particularly preferably represents chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, methoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy or cyano,
  • Y is also particularly preferably in the 4 position for the rest
  • Z also particularly preferably represents hydrogen
  • V 1 also particularly preferably represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • V 2 also particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl.
  • W also particularly stands for hydrogen or methyl
  • X also particularly preferably represents chlorine or methyl
  • Y is also particularly preferably in the 5 position for the rest
  • Z is also particularly preferably in the 4-position for hydrogen or
  • V 1 also particularly preferably represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy,
  • V 2 also particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl.
  • W also particularly preferably represents hydrogen, methyl, chlorine or bromine
  • X also particularly preferably represents chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy or cyano.
  • Y is also particularly preferably in the 3 or 5 position for hydrogen, chlorine, bromine or methyl
  • Z is also particularly preferably in the 4-position for hydrogen
  • Table 8 A, B and D as indicated in Table 1
  • Table 16 A, B and D as indicated in Table 1
  • Table 20 A, B and D as indicated in Table 1
  • W C 2 H 5 ;
  • X C 2 H 5 ;
  • Y 4-C1;
  • Z H.
  • the combinations for W, X, Y and Z described in Tables 1-36 likewise represent preferred radical combinations in the compounds of the formula (I).
  • n preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
  • a 1 preferably represents one of the divalent heterocyclic groupings outlined below
  • a 2 preferably represents methylene or ethylene which is optionally substituted by methyl, ethyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl.
  • R 8 preferably represents hydroxyl, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i -, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino.
  • R 9 preferably represents hydroxy, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i -, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino.
  • R 10 preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine.
  • R 11 preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
  • R 12 preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, methoxymethyl, Ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, dioxolanylmethyl, furyl, furylmethyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or phenyl substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , or together with R 1 1 for one of the radicals -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - and -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -, which are optionally
  • R 13 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine
  • R 14 preferably represents hydrogen, optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- butyl.
  • R 15 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- which is optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine. Butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl.
  • X 1 preferably represents nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X 2 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X 3 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • R 16 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 17 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • 1 x R preferably represents hydrogen, in each case optionally by cyano, fluorine,
  • Cyano fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl substituted Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio, cyclohexylthio, cyclopropylamino, cyclobutylamino, cyclopentylamino or cyclohexylamino.
  • R 19 preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine, or cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 20 preferably represents hydrogen, in each case optionally methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl substituted by cyano, hydroxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, in each case optionally by cyano, fluorine,
  • X 5 preferably represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • cloquintocet-mexyl As the crop tolerance-improving compound [component (b)], cloquintocet-mexyl, fenchlorazole-ethyl, isoxadifen-ethyl, mefenpyr-diethyl, furilazole, fenclorim, cumyluron, dyron, dimepiperate and the compound Ile-11 are most preferred , with Cloquintocet-mexyl and Mefenpyr-diethyl being particularly emphasized.
  • Safeners or antidots who are able to antagonize the damaging effect of a herbicide on the crop plants, in particular the compounds of group (b) listed above are suitable for almost completely neutralizing the damaging effect of substituted cyclic ketoenols on the crop plants, without the herbicides Effectiveness against the weeds.
  • the particularly advantageous effect of the particularly and most preferred combination partners from group (b), in particular with regard to the protection of cereal plants, such as, for example, wheat, barley and rye, but also maize and rice, as crop plants, should be emphasized here.
  • the active substance combinations according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Galinsoga Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Dutilon, Emo Viola, galeopsis, papaver, centaurea, trifolium, ranunculus, taraxacum.
  • the use of the active compound combinations according to the invention is by no means restricted to these genera, but extends in the same way to other plants.
  • all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plants such as sprout, leaf, flower and root, are to be understood, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space according to the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
  • 1 part by weight of active compound of the formula (I) salts comprises 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight, particularly preferably 0.05 to 10 parts by weight and most preferably 0.07 to 1.5 parts by weight of one of the above (b) named compounds which improve the tolerance of the crop plants (antidots / safeners).
  • the active ingredients or combinations of active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations polymeric fabrics.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie
  • Emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents Emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • solid carriers for example ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules are possible: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; Possible emulsifying and / or foam-generating agents are: for example non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredients, including the safing active ingredients, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention are generally used in the form of finished formulations.
  • the active ingredients contained in the active ingredient combinations can also be mixed in individual formulations during use, i.e. be used in the form of tank mixes.
  • the new combinations of active ingredients can also be used in a mixture with other known herbicides, ready-to-use formulations or tank mixes being possible.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth agents, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • mineral-based or vegetable-compatible oils for example the commercial preparation "Rako Binol”
  • ammonium salts such as ammonium sulfate or ammonium rhodanide in the formulations as further additives.
  • the new active compound combinations can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, dusting or scattering.
  • the application rates of the active compound combinations according to the invention can be varied within a certain range; they hang among other things depending on the weather and soil factors.
  • the application rates are between 0.005 and 5 kg per ha, preferably between 0.01 and 2 kg per ha, particularly preferably between 0.05 and 1.0 kg per ha.
  • the active compound combinations according to the invention can be applied before and after emergence of the plants, that is to say in the pre-emergence and post-emergence process.
  • the active ingredient or safener components are each dissolved in a few ml (usually 2-3 ml) of solvent (usually acetone or N, N-dimethylformamide), the solutions are combined and then - if necessary after adding an emulsifier - With
  • aqueous spray mixture was prepared with 0.1% of the Renex-36 additive.
  • test plants are grown under controlled conditions (temperature, light, air humidity) in the greenhouse.
  • the spraying is carried out when the test plants have reached a height of 5-15 cm.
  • concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 500 l of water / ha.
  • the pots with the test plants are kept in a greenhouse chamber until the end of the test under controlled conditions (temperature, light, air humidity). About three weeks after application, the degree of damage to the crop plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
  • Mefenpyr-diethyl (used as 100 EC)

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft selektiv-herbizide Mittel enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend(a) mindestens ein substituiertes, cyclisches Ketoenol der Formel (I), in welcher X, Z, W und Y und die Gruppe CKE die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, und (b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der in der Beschreibung angegebenen Gruppe von Verbindungen, insbesondere Cloquintocet-mexyl und Mefenpyr-diethyl.Die Erfindung betrifft weiter die Verwendung dieser Mittel als Herbizid und ein Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs unter Einsatz dieser Mittel.

Description

Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
Die Erfindung betrifft neue selektiv-herbizide Wirkstoffkombinationen, die substituierte, cyclische Ketoenole einerseits und zumindest eine die Kulturpflanzen-Nerträglich- keit verbessernde Nerbindung andererseits enthalten und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Νutzpflanzenkulturen verwendet werden können.
Bekannt mit herbizider Wirkung sind unsubstituierte, bicyclische 3-Aryl-pyrrolidin- 2,4-dion-Derivate (EP-A-355 599, EP-A-415 211 und JP 12-053 670) sowie substituierte monocyclische 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate (EP-A-377 893 und EP-A-442 077).
Weiterhin bekannt sind polycyclische 3-Arylpyrrolidin-2,4-dion-Derivate (EP-A- 442 073) sowie lH-Arylpyrrolidin-dion-Derivate (EP-A-456 063, EP-A-521 334,
EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 94/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972 und WO 01/23354).
Weiterhin sind 3-Aryl-Δ3-dihydrofuranon-Derivate mit herbiziden Eigenschaften aus EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO '97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673,
JP 12-239 276 und WO 01/17972 bekannt. Auch 3-Aryl-Δ3-dihydrothiophen-on- Derivate sind bekannt (WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354). Im Phenylring substituierte Phenyl-pyron-Derivate mit herbiziden Eigenschaften sind in EP-A-588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673 und WO 01/17972 beschrieben.
Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte 2-Arylcyclopentandione herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667 sowie WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673 und WO 01/17972).
Es ist ebenfalls bekannt, dass bestimmte substituierte 2-Arylcyclohexandione herbizide und akarizide Eigenschaften besitzen (US-4 175 135, 4 209432, 4 256 657, 4 256 658, 4 256 659, 4 257 858, 4 283 348, 4 303 669, 4 351 666, 4 409 153, 4436 666, 4 526 723, 4 613 617, 4 659 372, DE-A 2 813 341, sowie Wheeler, T.N.,
J. Org. Chem. 44, 4906 (1979), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673 und WO 01/17972).
Die Wirkung dieser Verbindungen und/oder ihre Verträglichkeit gegenüber Kultur- pflanzen sind jedoch nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte substituierte, cyclische Ketoenole bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzen-Nerträglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern Antidots) aus- gesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen verhindern und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Νutzpflanzenkulturen, wie z.B. in Getreide aber auch Mais, Soja und Reis, verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind selektiv-herbizide Mittel enthaltend einen wirksamen
Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend (a) mindestens ein substituiertes, cyclisches Ketoenol der Formel (I)
Figure imgf000005_0001
in welcher
X für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano steht,
Z für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder für Hetaryl steht,
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alke- nyloxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano stehen,
mit der Maßgabe, dass im Fall, wenn Y für 4-Methyl steht, W und X nicht gleichzeitig für Ethyl stehen oder W nicht für Methoxy oder Difluormethoxy steht, wenn X für Ethyl steht,
CKE für eine der Gruppen
Figure imgf000005_0002
G
Figure imgf000006_0001
worin
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht,
B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, Arylalkyl, Aryl, Hetaryl- alkyl oder Hetaryl steht oder
A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen ge- sättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden, im A,D-Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, oder
A und Q1 gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, jeweils ge- gebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl,
Benzyloxy oder Aryl substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen, oder
Q ! für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Q2 > Q4 > Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
Q3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, oder
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000008_0001
steht,
worin
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituier- tes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phe- nyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
R-2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl,
Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dial- kylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio und für je- weils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R^ und R? unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebe- nenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbro- chenen Cyclus stehen,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen-Ad- dukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
und
(b) zumindest eine die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl- hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS- 145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-
492366), 3 -(2-Chlor-benzyl)-l-(l -methyl- 1 -phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessig- säure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), 1-(1 -Methyl- 1-phenyl- ethyl)-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy- benzoesäure (Dicamba), Piperidin- 1 -thiocarbonsäure-S- 1 -methyl- 1 -phenyl-ethylester
(Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)- acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Di- chlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-lH- l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-174562 und EP-A-346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol- 5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-meth- oxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2- dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3- isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A- 95/07897), 1 -(Ethoxycarbonyl)-ethyl-3 ,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Me- coprop), Diethyl-l-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-di- carboxylat (Mefenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A- 91/07874) 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl-l-oxa-4- azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3- Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l,3-di- oxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG- 1292), 3 -Dichloracetyl-2,2-di- methyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxy- essigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessigsäure- ethylester, l-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-methylester, 1-
(2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor- phenyl)-5-isopropyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5- (1,1 -dimethyl-ethyl)- 1 H-pyrazol-3 -carbonsäure-ethylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5- phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3-carbon- säure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluor-phenyl)- 5 -phenyl-2-isoxazolin-3 -carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)- ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8- oxy-essigsäure-1 -allyloxy-prop-2-yl-ester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure- methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-ethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy- essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-2-oxo-prop- 1 -yl-ester, 5- Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malon- säure-diallylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC- 304415, vgl. EP-A-613618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxy- benzophenon, 1 -Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1 -[4-(N-2-Methoxybenzoyl- sulfamoyl)-phenyl] -3 -methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy-benzoyl)-4- [(methyl- amino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)- phenyl] -3 ,3 -dimethyl-harnstoff, 1 - [4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl] -3 - methyl-harnstoff, 1 -[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl] -3, 3 -dimethyl-harnstoff, N-(2- Methoxy-5-methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,
und/oder eine der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen
der allgemeinen Formel (Ha)
Figure imgf000011_0001
oder der allgemeinen Formel (Ilb)
Figure imgf000011_0002
oder der Formel (IIc)
Figure imgf000012_0001
wobei
n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,
Figure imgf000012_0002
A2 für gegebenenfalls durch Cj-C4- Alkyl und/oder Ci- -Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, C rC6- Alkyl- amino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino steht,
R9 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Cι-C6-Alkoxy, CrCό-Alkylthio, Ci-Cö-Alkyl- amino oder Di-(C!-C4-alkyl)-amino steht,
R10 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-
C4-Alkyl steht,
R11 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub- stituiertes Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6- Alkinyl, Cι-C4-Alkoxy-C C4-alkyl, Dioxolanyl-Cι-C4-alkyl, Furyl, Furyl-Cι-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder Cι-C4- Alkyl substituiertes Phenyl steht,
R12 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes -Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, - -Alkoxy-Ci- C4-alkyl, Dioxolanyl-Cι-C4-alkyl, Furyl, Furyl-Cι-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder Cj-C4- Alkyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R11 für jeweils gegebenenfalls durch Cι-C4- Alkyl, Phenyl, Furyl, einen anneliierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbozyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
R13 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
R14 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C]-C4- Alkoxy substituiertes Cι-C6- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(Cι-C -alkyl)- silyl steht,
R15 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cι-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C C4-Alkyl, C C4-Halogenalkyl, d-
C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy steht, X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Ci C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy steht,
und oder die folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen
der allgemeinen Formel (Ild)
Figure imgf000014_0001
oder der allgemeinen Formel (He)
Figure imgf000014_0002
wobei
für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
R , 1'6° für Wasserstoff oder Cι-C4-Alkyl steht,
R17 für Wasserstoff oder C i -C4-Alkyl steht, R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4-
Alkoxy substituiertes Cι-C6- Alkyl, Cι-C6- Alkoxy, d-Cö-Alkylthio, Cj-Cβ-
Alkylamino oder Di-(C]-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Halogen oder d-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6-Cycloalkylamino steht,
R19 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder d-C4- Alkoxy substituiertes Cι-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
R20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Cι-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, Ci- C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R19 für jeweils gegebenenfalls durch Cι-C4- Alkyl substituiertes C - C6- Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cj-C4- Halogenalkoxy steht, und
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino,
Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halo- genalkoxy steht.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie in Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt. Die Verbindungen der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Sub- stituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische, sowie deren Verwendung und sie enthaltende Mittel sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Im folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.
Unter Einbeziehung der Bedeutungen (1) bis (6) der Gruppe CKE ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (1-1) bis (1-6):
Figure imgf000016_0001
worin A, B, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q<>, W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-l-a) bis (I-l-g), wenn CKE für die Gruppe (1) steht,
Figure imgf000017_0001
(I-l-c): (I-l-d):
Figure imgf000017_0002
(I-l-g):
Figure imgf000018_0001
worin
A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-2-a) bis (I-2-g), wenn CKE für die Gruppe (2) steht,
Figure imgf000018_0002
(I-2-c): (I-2-d):
Figure imgf000018_0003
Figure imgf000019_0001
(1-2-8):
R°
Figure imgf000019_0002
worin
A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-3-a) bis (I-3-g), wenn CKE für die Gruppe (3) steht,
Figure imgf000019_0003
(I-3-c): (I-3-d):
Figure imgf000020_0001
(I-3-g):
R°
Figure imgf000020_0002
worin
A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutung besitzen.
Die Verbindungen der Formel (1-4) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) vorliegen,
Figure imgf000021_0001
(I-4-A) (I-4-B)
was durch die gestrichelte Linie in der Formel (1-4) zum Ausdruck gebracht werden soll.
Die Verbindungen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-4-a) bis (I-4-g), wenn CKE für die Gruppe (4) steht,
Figure imgf000022_0001
(I-4-c): (I-4-d):
Figure imgf000022_0002
Figure imgf000022_0003
(I-4-g):
Figure imgf000022_0004
worin
A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Verbindungen der Formel (1-5) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-5-A) und (I-5-B) vorliegen,
Figure imgf000023_0001
was durch die gestrichelte Linie in der Formel (1-5) zum Ausdruck gebracht werden soll.
Die Verbindungen der Formeln (I-5-A) und (I-5-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-5-A) und (I-5-B) lassen sich gegebenenfalls durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächlichen Strukturen (I-5-a) bis (I-5-g): (I-5-a): (I-5-b):
Figure imgf000024_0001
(I-5-c): (I-5-d):
Figure imgf000024_0002
(I-5-e): (I-5-f):
Figure imgf000024_0003
(I-5-g):
Figure imgf000024_0004
woπn
A, B, Q1, Q2, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R? die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Verbindungen der Formel (1-6) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-6-A) bzw. (I-6-B) vorliegen, was durch die gestrichelte Linie in der Formel (1-6) zum Ausdruck gebracht werden soll:
Figure imgf000025_0001
Die Verbindungen der Formeln (I-6-A) bzw. (I-6-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-6-A) und (I-6-B) lassen sich gegebenenfalls durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt ein, dass die betreffende Verbindung gegebenenfalls als Isomerengemisch oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen kann.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächlichen Strukturen (I-6-a) bis (I-6-g):
(I-6-a): (I-6-b):
Figure imgf000026_0001
(I-6-c): (I-6-d):
Figure imgf000026_0002
(I-6-e): (I-6-f):
Figure imgf000026_0003
(I-6-g):
Figure imgf000026_0004
worin A, B, E, L, M, Q3, Q4, OA Q6, W, X, Y, Z, Rl, R2, R3, R4, R5, R°~ und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die erfindungsgemäßen substituierten, cyclischen Ketoenole der herbiziden Mittel sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert:
X steht bevorzugt für Halogen, Ci -Cg- Alkyl, C2-C6- Alkenyl, CrC6-
Halogenalkyl, CJ-CÖ- Alkoxy, Cß-Cg-Alkenyloxy, CI -CÖ" -Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano.
steht bevorzugt für Wasserstoff, C -C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder für einen der Reste
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000027_0002
worin
V1 für Wasserstoff, Halogen, CrC12- Alkyl, CrC6- Alkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Alkylsulfιnyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Ha- logenalkoxy, Nitro oder Cyano steht, V2 und V3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cj-Cg- Alkyl, C Cg- Alkoxy, Cι-C -Halogenalkyl oder Ci-drHalogenalkoxy stehen.
W und Y stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C C6-Alkyl, C Cg-Halogenalkyl, CpCg-Alkoxy, Cι-C6-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano,
mit der Maßgabe, dass im Falle, wenn Y für 4-Methyl steht, W und X nicht gleichzeitig für Ethyl stehen oder W nicht für Methoxy oder Difluormethoxy steht, wenn X für Ethyl steht.
CKE steht bevorzugt für eine der Gruppen
Figure imgf000028_0001
steht bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C^-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, Ci -Ci o-Alkoxy-Ci -Cg-alkyl, Ci-CiQ-Alkylthio-Ci -Cö-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C\-C - Alkyl oder Ci -Cg- Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenen- falls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cj-C6-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci -Cg- Alkoxy, Ci -Cö-Halogenal- koxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-d-C6-alkyl.
B steht bevorzugt für Wasserstoff, Cι -Ci 2-Alkyl oder Ci -Cg-Alkoxy-Ci-Cg- alkyl, oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für ge- sättigtes C3-Cjo-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-Cjo-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Cj-Cg-Alkyl, C3-C10- Cycloalkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Halogen oder Phenyl substituiert sind, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C3- Cg-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch C1-C4 -Alkyl substituierte Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Ring bildet, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C3- Cg-Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Cj-Cß- Alkyl, Ci -Cg- Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl oder di-Cö-Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist. D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cι-Ci2-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl, Cι -Cιo-Alkoxy-C2- Cg-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cj-C-j-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cj-di-Halogenalkyl substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebe- nenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cg- Alkyl, Ci -Cg-Halogenalkyl, Ci -Cg- Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-Ci -Cg-alkyl.
A und D stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes C3-
Cg- Alkandiyl oder C3-Cg-Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Halogen, Hydroxy, Mercapto oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub- stituiertes Ci-Cjo- lkyl oder Ci -Cg-Alkoxy, oder eine weitere C3-C6-AI- kandiylgruppierung, C3-Cg-Alkendiylgruppierung oder eine Butadienylgrup- pierung, die gegebenenfalls durch Ci -Cg- Alkyl substituiert ist oder in der gegebenenfalls zwei benachbarte Substituenten mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen weiteren gesättigten oder ungesättigten Cyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden (im Fall der Verbindung der Formel (1-1) stehen A und D dann gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind beispielsweise für die weiter unten genannten Gruppen AD-1 bis AD- 10), der Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann.
A und Q1 stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1 - Cio-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, C3-Cy-Cycloalkyl oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Ci -Cg- Alkyl oder Ci -Cg-Alkoxy substituiertes Benzyloxy oder
Phenyl substituiertes C3-Cg-Alkandiyl oder C -Cö-Alkendiyl, welches außer- dem durch eine Cι-C2- Alkandiyl gruppe oder durch ein Sauerstoffatom überbrückt ist oder
Q l steht bevorzugt für Wasserstoff oder C γ -C - Alkyl .
Q2 > QΛ Q5 und Q6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl.
Q3 steht bevorzugt für Wasserstoff, CrC6- Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, Cι-C6-Alkylthio-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cι-C - Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder für gegebenenfalls durch Halogen, C C4- Alkyl, C C4-Alkoxy, Cj-C2-Halogenalkyl, C C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder
Q3 und Q4 stehen bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C C - Alkyl, C C4- Alkoxy oder Cι-C2-Halogenalkyl substituierten C3-C7-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
G steht bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
(.,,
(g)
Figure imgf000031_0001
in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
für Sauerstoff oder Schwefel steht und M für Sauerstoff oder Schwefel steht.
steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci - C20-Alkyl, C2-C20- Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy-Ci-C -alkyl, Ci-Cg-Alkylthio-
Ci -Cg-alkyl, Poly-Cι -Cg-alkoxy-Cι -Cg-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cg- Alkyl oder Ci -Cg-Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere (bevorzugt nicht mehr als zwei) nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel er- setzt sind,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci -Cg- Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Ci -Cg-Halogenalkyl, Ci -Cg-Halogenalkoxy, Cj-Cg-Alkylthio oder C\- Cg-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Ci -Cg- Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkyl oder Cj-Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl - Q-Cg-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen oder Cj-Cg-Alkyl substituiertes 5- oder 6- gliedriges Hetaryl (beispielsweise Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl),
für gegebenenfalls durch Halogen oder Ci -Cg- Alkyl substituiertes Phenoxy- Cj-Cg-alkyl oder
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder Cj-Cg- Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy-Cj-Cg-alkyl (beispielsweise Pyridyloxy-Cj-C6- alkyl, Pyrimidyloxy-CrC6-alkyl oder Thiazolyloxy-C Cö-alkyl). R2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci - C20- Alkyl, C -C20-Alkenyl, Cj-Cg-Alkoxy^-Cg-alkyl, Poly-Ci -Cg-alk- oxy-C -Cg-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cg- Alkyl oder Ci -Cg-Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cg- Alkyl, Ci - Cg- Alkoxy, Ci -Cg-Halogenalkyl oder Ci -Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R3 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Cg-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cg-Alkyl, C1 -Cg-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι -C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R4 und R stehen bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci -Cg-Alkyl, C1 -Cg-Alkoxy, Ci -Cg-Alkyla- mino, Di-(Cι-Cg-alkyl)amino, Cj-Cg-Alkylthio, C2-Cg-Alkenylthio, C3-C7- Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano,
C1 -C4- Alkoxy, Cι -C4-Halogenalkoxy, Cι -C4-Alkylthio, Cι -C4-Halogenal- kylthio, C1 -C4- Alkyl oder Cι -C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phe- noxy oder Phenylthio.
R" und R7 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Cg- Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C\ -Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl, Cι -Cg-Alkoxy-Cι -Cg-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cg-Halogenalkyl, Ci -Cg- Alkyl oder C1 -Cg-Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cg-Alkyl, Ci -Cg- Halogenalkyl oder Ci -Cg-Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen für einen gegebenenfalls durch Cj-C - Alkyl substituierten C3-Cg-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
In den als bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
X steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cj-C4- Alkyl, C2-C4-Alke- nyl, C C4- Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy oder Cyano.
steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C -C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder für den Rest
Figure imgf000034_0001
V1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cj-Cg-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Cj-C2-Halogenalkyl, Cj-C2-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano.
V2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cj-C4-Alkyl,
Cj-C4- Alkoxy, C j-C2-Halogenalkyl oder Cι-C2-Halogenalkoxy.
W und Y stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C C - Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, C C - Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy,
mit der Maßgabe, dass im Falle, wenn Y für 4-Methyl steht, W und X nicht gleichzeitig für Ethyl stehen oder W nicht für Methoxy oder Difluormethoxy steht, wenn X für Ethyl steht und mit der Maßgabe, dass X nicht für Alkenyl steht, wenn Z nicht für Wasserstoff steht.
CKE steht besonders bevorzugt für eine der Gruppen
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000035_0002
Figure imgf000035_0003
A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci -Cg-Alkyl, Cι -C4-Alkoxy-Cι -C4-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C1-C4- Alkyl oder Cι -C4-Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl.
B steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder C 1 -Cg-Alkyl, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für gesättigtes C3-C7-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-C7-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Cj-Cg- Alkyl, Cι -C3-Halogenalkyl oder Ci -Cg-Alkoxy substituiert ist, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevor- zugt für C5-Cg-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierte Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithiol-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bildet, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C3-Cg-Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Cι -C5-Alkyl, Cj-C5-Alkoxy, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C2-C4-Alkandiyl, C2-C4-Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder Butadiendiyl stehen.
D steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor oder Chlor substituiertes Ci -Cg-Alkyl, C3-C - Alkenyl, Ci -C4-Alkoxy- C2-C3-alkyl, für gegebenenfalls durch Ci -C4-Alkyl, Cι -C4-Alkoxy oder Ci - C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formel (1-1)) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1 -C4- Alkyl, Ci -C4-Halogenalkyl, Cι -C4-Alkoxy oder Ci -C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Benzyl, oder
A und D stehen gemeinsam besonders bevorzugt für gegebenenfalls substituiertes C3-C5-Alkandiyl, in welchem eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, wobei als Substituenten C1 -C4- Alkyl in Frage kommt, oder
A und D stehen (im Fall der Verbindungen der Formel (I-l)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der Gruppen AD-1 bis AD- 10:
Figure imgf000037_0001
AD-1 AD-2 AD-3
Figure imgf000037_0002
AD-4 AD-5 AD-6
Figure imgf000037_0003
AD-7 AD-8 AD-9
Figure imgf000037_0004
AD- 10
A und Q1 stehen gemeinsam besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C C4-Alkyl oder Cj-C4- Alkoxy substituiertes C3-Q - Alkandiyl oder C3-C4-Alkendiyl oder
Q1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff. Q2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
Q4, Q5 und Q6 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder CrC2-Alkyl.
Q3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C C4- Alkyl, C C4-Alkoxy-Cι- C2-alkyl, Cι-C4-Alkylthio-Cj-C2-alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder
Q3 und Q4 stehen besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C C4- Alkyl oder C]-C4- Alkoxy substituierten gesättigten C5-Cg-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
O L R4
^ R1 (b), M ' R2 (C), / S°^" R3(d), ~~/ ^ R5 (β)l
(g), insbesondere für (a), (b) oder (c),
Figure imgf000038_0001
in welchen
für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht. R* steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Cι -Cιg-Alkyl, C2-Cι g- Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-C4-alkyl, Cι -Cg-Alkylthio-Cι -Cg-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Ci - C4- Alkyl oder C1 -C4- Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1 -C4- Alkyl, Ci - C4-Alkoxy, C1 -C3 -Halogenalkyl oder Cj-C3-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl,
R2 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes C]-C ig- Alkyl, C2-C ig- Alkenyl oder C -Cg-Alkoxy-C2-Cg-alkyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C -C4-Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl, Cι-C3-Alkoxy, C -C3-Halogenalkyl oder C1-C3 -Halogenalkoxy sub- stituiertes Phenyl oder Benzyl.
R3 steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Ci- Cg-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cι-C -Alkyl, Cj-C4- Alkoxy, C1-C3 -Halogenalkyl, C1-C3 -Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl.
R4 steht besonders bevorzugt für C^Cg- Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkyl- amino, Di-(Cι-Cg-alkyl)amino, Ci-Cg-Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio,
C3-Cg-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Cι-C3-Alkoxy, C1-C3 -Halogenalkoxy, C1-C3-AI- kylthio, Cι-C3-Halogenalkylthio, Cι-C3-Alkyl oder C1-C3 -Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
R5 steht besonders bevorzugt für Cι-C6-Alkoxy oder d-C6- Alkyl thio.
R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Cg- Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Ci -Cg-Alkoxy, C3-Cg- Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-C4-alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, ^^-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl oder Cj- C -Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-C4 -Alkyl, Oj ^-Halogenalkyl oder C C4 -Alkoxy substituiertes
Benzyl.
R7 steht bevorzugt für d-C6- Alkyl, C3-C6- Alkenyl oder d-C6-Alkoxy-Cι-C4- alkyl.
R6 und R7 stehen stehen besonders bevorzugt zusammen für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C4-C5-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
In den als besonders bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor,
Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
X steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Vi- nyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano.
Z steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Vinyl, Ethinyl oder für den
Rest
Figure imgf000041_0001
V1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Cyano.
V2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.
W und Y stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff,
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Methoxy oder Ethoxy, mit der Maßgabe, dass im Falle, wenn Y für 4-Methyl steht, W und X nicht gleichzeitig für Ethyl stehen oder W nicht für Methoxy oder Difluormethoxy steht, wenn X für Ethyl steht und mit der Maßgabe, dass X nicht für Vinyl steht, wenn Z nicht für Wasserstoff steht.
CKE steht ganz besonders bevorzugt für eine der Gruppen
Figure imgf000041_0002
Figure imgf000042_0001
A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C4- Alkyl oder C1-C2- Alkoxy-Cι-C2-alkyl, gegebenenfalls einfach durch Fluor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl.
B steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für gesättigtes C5-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy oder Isobutoxy substituiert ist, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für Cs-Cg-Cycloalkyl, welches durch eine mit zwei nicht direkt benachbarten Sauerstoffatomen enthaltende Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist,
D steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4- Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C1-C2- Alkoxy-C2-C3 -alkyl oder C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (I-l)) für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Pyridyl,
oder
A und D stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls substitu- iertes C3-C4- Alkandiyl, worin gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch
Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls durch Methyl substituiert ist, oder
A und D stehen (im Fall der Verbindungen der Formel (I-l)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für die Gruppe:
Figure imgf000043_0001
AD-1
A und Q1 stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C4- Alkandiyl oder
Q1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
Q2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
Q4, Q5 und Q6 stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl. Q3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder C3-C6- Cycloalkyl, oder
Q3 und Q4 stehen ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituierten gesättigten C5-C6-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
G steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000044_0001
in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Rl steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cι-Cιo-Alkyl, C2-C10-
Alkenyl, Cι-C4-Alkoxy-Cι-C2-alkyl, Cι-C4-Alkylthio-Cι-C2-alkyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,
R2 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes CI-CJ O- Alkyl, C2-C10- Alkenyl oder Ci- C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl oder
für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Methyl oder Methoxy substituiertes C5-Cg-Cycloalkyl,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl oder gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für C1-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-AI- kylamino, Di-(Cι-C4-alkyl)amino, Cι-C4-Alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Cι-C2-Alkoxy, C\- C2-Fluoralkoxy, Cι-C2-Alkylthio, Cι-C2-Fluoralkylthio oder Cι-C3-Alkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Cι-C3-Alkoxy oder Cι-C3-Alkylthio.
6 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Cι-C4-Alkyl, C3-Cg-
Cycloalkyl, Cι-C4-Alkoxy, C3-C4- Alkenyl, Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Benzyl.
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Cι-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder d-C4- Alkoxy-d-C2-alkyl.
R6 und R7 stehen ganz besonders bevorzugt zusammen für einen C5-Cg-Alkylen- rest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder
Schwefel ersetzt ist.
Am meisten bevorzugt sind Verbindungen, bei denen Z für Wasserstoff steht und Y in para-Position zur Gruppe CKE steht oder bei denen Z für die Gruppe
Figure imgf000046_0001
in para- oder meta-Position zur Gruppe CKE steht.
Hervorgehoben seien Verbindungen, bei denen Y für 4-Alkyl (insbesondere 4- Methyl) stehen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel
(I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substi- tuenten gleich oder verschieden sein können.
Im folgenden werden weitere bevorzugte Restedefinitionen am Arylteil von den Verbindungen der Formel (I) genannt. Verbindungen der Formel (I) mit diesen Restedefϊnitionen bilden bevorzugte Untergruppen der Verbindungen der Formel (I).
Für solche Untergruppen gilt:
W steht bevorzugt für C i -Cg-Alkyl oder C -Cg-Alkoxy,
X steht bevorzugt für Halogen, Ci -Cg-Alkyl, C -Cg-Alkoxy, Ci ^-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder C C -Halogenalkyl,
Z steht bevorzugt für Wasserstoff. W steht auch bevorzugt für Wasserstoff, Halogen oder C i -Cg-Alkyl,
X steht auch bevorzugt für Halogen, Ci -Cg-Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy oder Cyano,
steht auch bevorzugt in der 4-Position für den Rest
Figure imgf000048_0001
Z steht auch bevorzugt für Wasserstoff,
V1 steht auch bevorzugt für Halogen, d-Cι2- Alkyl, d-C6- Alkoxy, d-C4-Halo- genalkyl oder d-C4-Halogenalkoxy,
V2 steht auch bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, d-C6- Alkyl, d-C6-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkyl,
V1 und V2 stehen gemeinsam auch bevorzugt für C3-C4- Alkandiyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder Cj-C2- Alkyl substituiert sein kann und welches gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann.
W steht ebenfalls bevorzugt für Wasserstoff oder C 1 -Cg-Alkyl,
X steht ebenfalls bevorzugt für Halogen Ci -Cg-Alkyl, Cι-C6-Alkoxy, C C4- Halogenalkyl, Cj-C4-Halogenalkoxy oder Cyano oder
steht ebenfalls bevorzugt in der 5 -Position für den Rest
Figure imgf000048_0002
; Z steht ebenfalls bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Cj -Cg-Alkyl oder
Halogen,
V1 steht ebenfalls bevorzugt für Halogen, Cι-Cι - Alkyl, Cι-C6- Alkoxy, C C - Halogenalkyl oder Cι-C4-Halogenalkoxy,
V steht ebenfalls bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, -Cö- Alkyl, Cι-C6- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkyl,
V1 und V2 stehen gemeinsam ebenfalls bevorzugt für C3-C4- Alkandiyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und Cj-C2- Alkyl substituiert sein kann und welches gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann.
W steht außerdem bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Propyl, Isopropyl oder
Halogen,
X steht außerdem bevorzugt für Halogen, Ci -Cg-Alkyl, C\ -Alkoxy, Cj-C4- Halogenalkyl, Cj-C^Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht außerdem bevorzugt in der 3- oder 5-Position für Wasserstoff, Halogen oder CrC6-Alkyl,
Z steht außerdem bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Halogen, Cj- Alkyl, C -Halogenalkyl, Cyano oder C drHalogenalkoxy.
Für die Untergruppen gilt weiter:
W steht besonders bevorzugt für C i -C4-Alkyl oder C i -C4- Alkoxy, X steht besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C2-Halogenalkyl, Cι-C2-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano oder Trifluormethyl.
Z steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
W steht auch besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cj-C4- Alkyl,
X steht auch besonders bevorzugt für Chlor, Brom, C C4- Alkyl, Cι-C4- Alkoxy, Cj-C2-Halogenalkyl, Cι-C2-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht auch besonders bevorzugt in der 4-Position für den Rest
Figure imgf000050_0001
Z steht auch besonders bevorzugt für Wasserstoff,
V1 steht auch besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Cι-C4- Alkyl, d-C4- Alkoxy, d-d-Halogenalkyl oder Ci-d-Halogenalkoxy,
V2 steht auch besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy oder d-C2-Halogenalkyl,
V1 und V2 stehen gemeinsam auch besonders bevorzugt für -O-CH2-O- und -O-CF2-O-. W steht ebenfalls besonders bevorzugt für Wasserstoff oder C ] -C -Alkyl,
X steht ebenfalls besonders bevorzugt für Chlor, C C - Alkyl oder Cι-C2- Halogenalkyl,
Y steht ebenfalls besonders bevorzugt in der 5-Position für den Rest
Figure imgf000051_0001
Z steht ebenfalls besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Cj-C -
Alkyl oder Chlor.
V1 steht ebenfalls besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Cj-C4-Alkyl, d-C4- Alkoxy, Cι-C2-Halogenalkyl oder Cι-C -Halogenalkoxy,
V2 steht ebenfalls besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cι-C4- Alkyl, CrC -Alkoxy oder Cι-C2-Halogenalkyl,
V1 und V2 stehen gemeinsam ebenfalls besonders bevorzugt für -O-CH2-O- und -O-CF2-O-.
W steht außerdem besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom,
X steht außerdem besonders bevorzugt für Chlor, Brom, CrC - Alkyl, C C -
Alkoxy, Cj-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht außerdem besonders bevorzugt in der 3- oder 5-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom oder C1-C4- Alkyl, Z steht außerdem bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cj-
C4- Alkyl, CrC2-Halogenalkyl, Cyano oder Cι-C2-Halogenalkoxy.
Für die Untergruppen gilt ebenfalls:
W steht ganz besonders bevorzugt für Ethyl oder Methoxy,
X steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Me- thoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluorethoxy oder Cyano,
Y steht ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Z steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
W steht auch besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
X steht auch ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Cyano,
Y steht auch ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für den Rest
Figure imgf000052_0001
Z steht auch ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
V1 steht auch ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy, V2 steht auch ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl.
W steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl,
X steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Chlor, Methyl oder Trifluormethyl,
Y steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt in der 5 -Position für den Rest
Figure imgf000053_0001
Z steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff oder Methyl,
V1 steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy,
V2 steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl.
W steht außerdem ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder
Brom,
X steht außerdem ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Methoxy,
Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluorethoxy oder Cyano, Y steht außerdem ganz besonders bevorzugt in der 3- oder 5 -Position für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
Z steht außerdem ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff,
Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.
Für die Untergruppen gilt auch:
W steht insbesonders bevorzugt für Ethyl oder Methoxy,
X steht insbesondere bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Cyano,
Y steht insbesondere bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Z steht insbesondere bevorzugt in der 5 -Position für Wasserstoff,
Für die Untergruppen gilt auch:
W steht auch insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
X steht auch insbesonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Cyano,
Y steht auch insbesonders bevorzugt in der 4-Position für den Rest
Figure imgf000054_0001
Z steht auch insbesonders bevorzugt für Wasserstoff,
V1 steht auch insbesonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy,
V2 steht auch insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl.
W steht ebenfalls insbesonders für Wasserstoff oder Methyl,
X steht ebenfalls insbesonders bevorzugt für Chlor oder Methyl,
Y steht ebenfalls insbesonders bevorzugt in der 5-Position für den Rest
Figure imgf000055_0001
Z steht ebenfalls insbesonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff oder
Methyl,
V1 steht ebenfalls insbesonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy,
Trifluormethyl oder Trifluormethoxy,
V2 steht ebenfalls insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl.
Für die Untergruppen gilt auch:
W steht außerdem insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom, X steht außerdem insbesonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Cyano.
Y steht außerdem insbesonders bevorzugt in der 3- oder 5-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
Z steht außerdem insbesonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff,
Chlor, Brom Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.
Im einzelnen seien außer den bei den Beispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der Formel (I-l-a) genannt:
Figure imgf000056_0001
Tabelle 1: W = CH3, X = CH3, Y = 4-CH3, Z = H.
Figure imgf000056_0002
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000058_0001
Tabelle 2: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = CH3; X = CH3; Y = 4-C1; Z - H.
Tabelle 3: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = CH3; X = CH3; Y = 4-Br; Z = H.
Tabelle 4: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = C2H5; X = CH3; Y = 4-C1; Z = H. Tabelle 5: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = C2H5; X = CH3; Y = 4-Br; Z = H.
Tabelle 6: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = C2H5; X = C2H5; Y = 4-C1; Z = H.
Tabelle 7: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = C2H5; X - C2H5; Y = 4-Br; Z = H.
Tabelle 8: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
W = CH3; X = CI; Y = 4-C1; Z = H.
Tabelle 9: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = CH3; X = Br; Y = 4-Br; Z = H.
Tabelle 10: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = CH3; X = CI; Y = 4-Br; Z = H.
Tabelle 11: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = CH3; X - Br; Y = 4-C1; Z = H.
Tabelle 12: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = C2H5; X = CI; Y = 4-C1; Z = H.
Tabelle 13: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
W = C2H5; X = Br; Y = 4-Br; Z = H.
Tabelle 14: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = C2H5; X = CI; Y = 4-Br; Z = H.
Tabelle 15: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = C2H5; X = Br; Y = 4-C1; Z = H.
Tabelle 16: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
W = CH3; X = CH3; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4).
Tabelle 17: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
W = CH3; X = CI; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4).
Tabelle 18: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben W = C2H5; X = CH3; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4).
Tabelle 19: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
W = C2H5; X = CI; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4).
Tabelle 20: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
W = C2H5; X = C2H5; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4).
Tabelle 21: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
W - H; X = CH3; Y = H; Z = 5-(4-Cl-C6H4).
Tabelle 22: A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
W = H; X = CH3; Y = 4-CH3; Z = 5-(4-Cl-C6H4).
Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der Formel (I-2-a) genannt:
Figure imgf000061_0001
Tabelle 23: W = CH3, X = CH3, Y = 4-CH3, Z = H
Figure imgf000061_0002
Tabelle 24: A und B wie in Tabelle 23 angegeben W = CH3; X = CH3; Y = 4-C1; Z = H.
Tabelle 25: A und B wie in Tabelle 23 angegeben W = CH3; X = CH3; Y =4-Br; Z = H.
Tabelle 26: A und B wie in Tabelle 23 angegeben W = C2H5; X = CH3; Y = 4-C1; Z = H.
Tabelle 27: A und B wie in Tabelle 23 angegeben
W = C2H5; X = CH3; Y = 4-Br; Z = H.
Tabelle 28: A und B wie in Tabelle 23 angegeben
W = C2H5; X = C2H5; Y = 4-C1; Z = H.
Tabelle 29: A und B wie in Tabelle 23 angegeben W = C2H5; X = C2H5; Y = 4-Br; Z = H.
Tabelle 30: A und B wie in Tabelle 23 angegeben
W = CH3; X = CH3; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4).
Tabelle 31: A und B wie in Tabelle 23 angegeben
W = CH3; X = C2H5; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4).
Tabelle 32: A und B wie in Tabelle 23 angegeben
W = C2H5; X = C2H5; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4).
Tabelle 33: A und B wie in Tabelle 23 angegeben
W = CI; X = CH3; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4).
Tabelle 34: A und B wie in Tabelle 23 angegeben W = CI; X = C2H5; Y = H; Z = 4-(4-Cl-C6H4).
Tabelle 35: A und B wie in Tabelle 23 angegeben
W = H; X = CH3; Y = H; Z = 5-(4-Cl-C6H4).
Tabelle 36: A und B wie in Tabelle 23 angegeben
W = H; X = CH3; Y = 4-CH3; Z = 5-(4-Cl-C6H4). Die in den Tabellen 1-36 beschriebenen Kombinationen für W, X, Y und Z stellen ebenfalls bevorzugte Restekombinationen in den Verbindungen der Formel (I) dar.
Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit den die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernden Verbindungen („Herbizid-Safenern") der Formeln (Ila), (Ilb), (IIc), (Ild) und (Ile) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden definiert.
n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
A1 steht bevorzugt für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen
Figure imgf000063_0001
A2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy- carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen.
R8 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.
R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino. R10 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl.
R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R11 für einen der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, die gegebenenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbo- cyclus bilden.
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder
Phenyl.
R14 steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl. R15 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
X1 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
X2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
X3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
R16 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R17 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
1 x R steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, , Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl- amino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclo- butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclo- pentylamino oder Cyclohexylamino.
R19 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R20 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R19 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan- 1,4-diyl (Trimethylen), Pentan-l,5-diyl, l-Oxa-butan-l,4-diyl oder 3-Oxa-pentan-l ,5-diyl.
steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy. X5 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Ila) sind in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführt.
Tabelle 2: Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ila)
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000067_0002
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000069_0001
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Ilb) sind in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführt.
Figure imgf000070_0001
Tabelle 3: Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ilb)
Figure imgf000070_0002
Figure imgf000071_0002
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIc) sind in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführt.
Figure imgf000071_0001
Tabelle 4: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIc)
Figure imgf000072_0001
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Ild) sind in der nachstehenden Tabelle 5 aufgeführt.
Figure imgf000073_0001
Tabelle 5: Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ild)
Figure imgf000073_0002
Figure imgf000074_0001
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (fle) sind in der nachstehenden Tabelle 6 aufgeführt.
Figure imgf000075_0001
Tabelle 6: Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ile)
Figure imgf000075_0002
Als die die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung [Komponente (b)] sind Cloquintocet-mexyl, Fenchlorazol-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dy ron, Dimepiperate und die Verbindung Ile- 11 am meisten bevorzugt, wobei Cloquintocet-mexyl und Mefenpyr-diethyl besonders hervorgehoben seien.
Beispiele für die erfindungsgemäßen selektiv herbiziden Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Formel (I) und jeweils einem der oben definierten Safener sind in der nachstehenden Tabelle 7 aufgeführt.
Tabelle 7: Beispiele für die erfindungsgemäßen Kombinationen
Figure imgf000076_0001
Figure imgf000077_0001
Figure imgf000078_0001
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombi- nationen aus substituierten cyclischen Ketoenolen der allgemeinen Formel (I) und Safenern (Antidots) aus der oben aufgeführten Gruppe (b) bei sehr guter Nutzpflanzen- Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide (vor allem Weizen), aber auch in Soja, Kartoffeln, Mais und Reis zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
Dabei ist es als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten
Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe (b) geeignet sind, die schädigende Wirkung von substituierten cyclischen Ketoenolen auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen. Hervorgehoben sei hierbei die besonders vorteilhafte Wirkung der besonders und am meisten bevorzugten Kombinationspartner aus der Gruppe (b), insbesondere hinsichtlich der Schonung von Getreidepflanzen, wie z.B. Weizen, Gerste und Roggen, aber auch Mais und Reis, als Kulturpflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keines- wegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der
Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispiels- weise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Der vorteilhafte Effekt der Kultu flanzen-Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) Salzen 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gewichtsteile und am meisten bevorzugt 0,07 bis 1 ,5 Gewichtsteile einer der oben unter (b) ge- nannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Anti- dots/Safener). Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trä- gerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph- thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nicht-ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett- alkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfo- nate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb- stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akari- ziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur- Verbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwen- dungszwecke, insbesondere im Nachauflauf- Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Rako Binol") oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u.a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,005 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 1,0 kg pro ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren.
Anwendungsbeispiele:
Die Wirkstoff- bzw.- Safener-Komponenten werden jeweils in einigen ml (im Regelfall 2-3 ml) Lösungsmittel (im Regelfall Aceton oder N,N-Dimethyl-formamid) gelöst, die Lösungen vereinigt und dann - gegebenenfalls nach Zugabe eines Emulgators - mit
Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt. Es wurde im Regelfall eine wässrige Spritzbrühe mit 0,1 % des Additivs Renex-36 hergestellt.
Beispiel A
Post-emergence-Test
Die Testpflanzen werden unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur, Licht, Luftfeuchte) im Gewächshaus aufgezogen. Die Spritzung wird durchgeführt, wenn die Testpflanzen eine Höhe von 5-15 cm erreicht haben. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 500 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach der Spritzung werden die Töpfe mit den Testpflanzen in einer Gewächshauskammer bis zum Testende unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur, Licht, Luftfeuchte) gehalten. Etwa drei Wochen nach der Applikation wird der Schädigungsgrad der Kulturpflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwick- lung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung/Schädigung
Wirkstoffe, Aufwandmengen, Testpflanzen und Resultate gehen aus den nachfolgenden Tabellen hervor:
Wirkstoffe:
Beispiel I-l-a-1 :
Figure imgf000086_0001
94 %ig (bekannt aus EP-A 456 063)
Beispiel I-l-a-2
Figure imgf000086_0002
100 %ig (bekannt aus WO 97/02243)
Beispiel I-l -a-3
Figure imgf000086_0003
99 %ig (bekannt aus WO 97/02243) Beispiel I-l-a-4
Figure imgf000087_0001
88 %ig (bekannt aus WO 99/43649)
Mefenpyr-diethyl (verwendet als 100 EC)
Cloquintocet-mexyl, 99 %ig
Tabelle A-l:
Figure imgf000088_0001
Tabelle A-2:
Figure imgf000088_0002
Tabelle A-3:
Figure imgf000088_0003
Tabelle A-4:
Figure imgf000089_0001
Tabelle A-5:
Figure imgf000089_0002
Tabelle A-6:
Figure imgf000089_0003
Tabelle A-7:
Figure imgf000090_0001
Tabelle A-8:
Figure imgf000090_0002
Tabelle A-9:
Figure imgf000090_0003
Tabelle A-10:
Figure imgf000091_0001
Tabelle A-l 1:
Figure imgf000091_0002
Tabelle A-12:
Figure imgf000091_0003

Claims

Patentansprüche
1. Mittel enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) mindestens ein substituiertes, cyclisches Ketoenol der Formel (I)
Figure imgf000092_0001
in welcher
X für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano steht,
Z für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkenyl,
Alkinyl, Aryl oder Hetaryl steht,
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano stehen,
mit der Maßgabe, dass im Fall, wenn Y für 4-Methyl steht, W und X nicht gleichzeitig für Ethyl stehen oder W nicht für Methoxy oder Difluormethoxy steht, wenn X für Ethyl steht,
CKE für eine der Gruppen
Figure imgf000093_0001
worin
für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht,
B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, Arylalkyl, Aryl, Hetaryl- alkyl oder Hetaryl steht, oder
A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden, im A,D-Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, oder
A und Q1 gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl, Benzyloxy oder Aryl substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen, oder
Q ] für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Q Q ! Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl ste- hen,
Q3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls sub- stituiertes Phenyl steht, oder
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000095_0001
steht,
worin
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
R^ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R^, R4 und R^ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dial- kylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio und für je- weils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 und R? unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebe- nenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbro- chenen Cyclus stehen,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen-Ad- dukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
und
(b) zumindest eine die Kultuφflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Di- chloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS- 145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4- benzoxazin (Benoxacor), 5 -Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-( 1 -methyl-hexyl- ester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-
86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-Chlor-benzyl)-l-(l- methyl- 1 -phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α-(Cyanomethoximino)- phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4- (2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), 1-(1 -Methyl- l-phenyl-ethyl)-3- (4-methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy- benzoesäure (Dicamba), Piperidin- 1 -thiocarbonsäure-S- 1 -methyl- 1 -phenyl- ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)- N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Dichlor- phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlor- azole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A- 174562 und EP-A-
346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-( 1 ,3 -dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenon- oxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarb- oxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-
95/07897), 1 -(Ethoxycarbonyl)-ethyl-3 ,6-dichlor-2-methoxybenzoat
(Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyl- oxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl- 1 -(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5- methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO- A-91/07874) 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan
(MG-191), 2-Propenyl-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG- 838), 1 ,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l ,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)- phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,
2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor- o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxy- essigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessig- säure-ethylester, l-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure- methylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure- ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure- ethylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(l , 1 -dimethyl-ethyl)- 1 H-pyrazol-3- carbonsäure-ethylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-phenyl- 1 H-pyrazol-3- carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethyl- ester, 5 -Phenyl-2-isoxazolin-3 -carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluor-phenyl)-5- phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Ver- bindungen in WO-A-91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l,3-di- methyl-but-l-yl)-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-4-allyloxy-butyl- ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-l-allyloxy-prop-2-yl-ester, 5-Chlor- chinoxalin-8-oxy-essigsäure-methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure- ethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin-
8-oxy-essigsäure-2-oxo-prop-l-yl-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure- diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malonsäure-diallylester, 5-Chlor- chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC-304415, vgl. EP- A-613618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzo- phenon, 1 -Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1 -[4-(N-2-Methoxybenzoyl- sulfamoyl)-phenyl] -3 -methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy-benzoyl)-4- [(methylamino-carbonyl)-amino] -benzolsulfonamid), 1 - [4-(N-2-Methoxy- benzoylsulfamoyl)-phenyl] -3, 3 -dimethyl-harnstoff, l-[4-(N-4,5-Dimethyl- benzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff, 1 -[4-(N-Naphthylsulfamoyl)- phenyl] -3, 3 -dimethyl-harnstoff, N-(2-Methoxy-5-methyl-benzoyl)-4-(cyclo- propylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,
und/oder eine der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbin- düngen
der allgemeinen Formel (Ila)
Figure imgf000098_0001
oder der allgemeinen Formel (Ilb)
Figure imgf000099_0001
oder der Formel (IIc)
Figure imgf000099_0002
wobei
n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen
Gruppierungen steht,
Figure imgf000099_0003
A2 für gegebenenfalls durch C1-C4- Alkyl und/oder Cι-C -Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Cι-C6- Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6- Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino steht,
R9 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Cι-C6- Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6- Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino steht, R10 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cι-C4-Alkyl steht,
R11 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cι-C6- Alkyl, C2-C6- Alkenyl oder C2-C6- Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C C4- alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C C4- Alkyl substituiertes Phenyl steht,
R12 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cj-C6- Alkyl, C2-C6- Alkenyl oder C2-C6- Alkinyl, C!-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkyl, Dioxolanyl-Cι-C4-alkyl, Furyl, Furyl-d-C4- alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder d-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit Rπ für jeweils gegebenenfalls durch Cι-C4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen anneliierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbozyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
R13 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cι-C4-Alkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl oder Phenyl steht,
R14 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C!-C4-Alkoxy substituiertes C]-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri- (C C4-alkyl)-silyl steht, R15 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cι-C4- Alkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl oder Phenyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogen- alkyl, Cι-C4- Alkoxy oder d-C4-Halogenalkoxy steht,
X für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C4-Alkyl, d-C -Halogen- alkyl, d-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy steht,
und/oder einer der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen
der allgemeinen Formel (Ild)
Figure imgf000101_0001
oder der allgemeinen Formel (Ile)
Figure imgf000101_0002
wobei
n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
R16 für Wasserstoff oder C i -C4-Alkyl steht,
R17 für Wasserstoff oder C ι -C4- Alkyl steht,
R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C\-
C4- Alkoxy substituiertes d-C6-Alkyl, d-C6- Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, d-Cö-Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6- Cycloalkylamino steht,
R19 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder d-C4-Alkoxy substituiertes Cι-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes d-Q-Alkenyl oder d-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkyl substituiertes d-Q-Cycloalkyl steht,
R20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder d-C4-Alkoxy substituiertes Cι-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes d-Cö-Alkenyl oder d-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkyl substituiertes d-d-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C -Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy oder d-C -Halogen- alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R19 für jeweils gegebenenfalls durch Cι-C4-Alkyl substituiertes d-Cö-Alkandiyl oder
C2-C5-Oxaalkandiyl steht, X für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, d-C4-Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy steht, und
X für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Cι-C -Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, d-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy steht.
Mittel gemäß Anspruch 1 , bei denen in Formel (I)
X für Halogen, Cι -C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, CrC6-Halogenalkyl, Ci - C6- Alkoxy, C3-C6- Alkenyloxy, Cι -C6-Halogenalkoxy, C3-C6- Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano steht,
Z für Wasserstoff, d-d-Alkenyl, d-d-Alkinyl oder für einen der
Reste
Figure imgf000103_0001
Figure imgf000103_0002
steht,
worin V1 für Wasserstoff, Halogen, CrC12-Alkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Alkyl- thio, CrC6-Alkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC4-Halogenalkyl, C C-j-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano steht,
V2 und V3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci -Cg-Alkyl, Ct -Cg-Alkoxy, C1-C -Halogenalkyl oder C drHalogenalkoxy stehen,
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cj -Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, d -Cg-Alkoxy, C Cg-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano stehen,
mit der Maßgabe, dass im Falle, wenn Y für 4-Methyl steht, W und X nicht gleichzeitig für Ethyl stehen oder W nicht für Methoxy oder Difluormethoxy steht, wenn X für Ethyl steht,
CKE für eine der Gruppen
Figure imgf000104_0001
steht, A für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-Cι2-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C CjQ-Alkoxy-Cj-Cg- alkyl, Ci-CiQ-Alkylthio-Cj-Cg-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, -Cg-Alkyl oder Cj -Cg-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cß- Alkyl, Ci -Cg- Halogenalkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Cj-Cö-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-C]-C6-alkyl steht, und
B für Wasserstoff, Ci -Cπ-Alkyl oder Ci -Cg-Alkoxy-Ci -Cό-alkyl steht, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für gesättigtes C3-
Cio-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-C10-Cycloalkyl stehen, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci -Cg- Alkyl, C3-Cιo-Cycloalkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Ci- Cg-Alkylthio, Halogen oder Phenyl substituiert sind, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C3-Q3- Cycloalkyl stehen, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch C1-C4 -Alkyl substituierte
Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Ring bildet, oder A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C3-C - Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl stehen, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Ci-Cg-Alkyl, Ci -Cg- Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkandiyl, C2-C6-
Alkendiyl oder C-j-Cg-Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, und
D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cι -Ci 2-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl, Cι -Cκ)-Alkoxy-C2-
Cg-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Ci -C4- Alkyl, C1 -C4 -Alkoxy oder Cι -C4-Halogenalkyl substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cg-Alkyl, Ci -Cg-Halogenalkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Ci -Cg-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-Ci -Cg-alkyl steht, oder
A und D gemeinsam für jeweils gegebenenfalls substituiertes C3-Cg- Alkandiyl oder C3-Cg-Alkendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, und wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Halogen, Hydroxy, Mercapto oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci -Ci j- Alkyl oder C\ -Cg-Alkoxy, oder eine weitere C3-Cg- Alkandiyl gruppierung, C3-Cg-Alkendiylgruppierung oder eine Butadienylgruppierung, die gegebenenfalls durch Ci -Cg- Alkyl substituiert ist oder in der gegebenenfalls zwei benachbarte Substituenten mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen weiteren gesättigten oder ungesättigten Cyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden, der Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann, oder A und Q1 gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes Cj-C 10- Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy, C -Cg-Alkylthio, C3-C7- Cycloalkyl oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Ci -Cg-Alkyl oder C -Cg- Alkoxy substituiertes Benzyloxy oder Phenyl substituiertes Cß-C - Alkandiyl oder C-j-Cg-Alkendiyl, welches außerdem durch eine d-d- Alkandiylgruppe oder durch ein Sauerstoffatom überbrückt ist, stehen, oder
Q ' für Wasserstoff oder C j -C - Alkyl steht, und
QA OΛ Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4- Alkyl stehen,
Q3 für Wasserstoff, C{ -Cg-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C,-C6- Alkylthio-Cj-C2-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- Alkyl oder Cj- r Alkoxy substituiertes C3-C -Cycloalkyl, worin gege- benenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder für gegebenenfalls durch Halogen, Ci-di-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Cι-C2-Halogenalkyl, C C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht, oder
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C1-C4- Alkyl, C1-C4 -Alkoxy oder Cj- C2-Halogenalkyl substituierten C -C -Ring stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000108_0001
steht, in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C -C20-
Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C -Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, Ci-Cg-Alkyl- thio-Ci-Cg-alkyl, Poly-C -Cg-alkoxy-C -Cg-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C -Cg-Alkyl oder Ci -Cg-Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere (bevorzugt nicht mehr als zwei) nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C -Cg-Alkyl, Ci- Cg- Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkyl, C -Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg- Alkylthio oder Ci-Cg-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Ci -Cg-Alkyl, C - Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkyl oder Ci-Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-Ci-Cg-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen oder C -Cg-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryl (beispielsweise Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl),
für gegebenenfalls durch Halogen oder Ci -Cg-Alkyl substituiertes
Phenoxy-C -Cg-alkyl oder
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder Ci -Cg-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy-C -Cg-alkyl (beispielsweise Pyridyloxy-Cj-Cg-alkyl, Pyrimidyloxy-Cj-Cg-alkyl oder Thiazolyl - oxy-Ci-Cg-alkyl) steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cι-C20_Alkyl, C2-C20- Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-C2-Cg-alkyl, Poly-Ci-Cg-alkoxy- C2-Cg-alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen, C -Cg-Alkyl oder C -Cg-Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C -Cg-Alkyl,
C -Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkyl oder Ci-Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, und
R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci -Cg-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cg-Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy,
Cι-C4-Halogenalkyl, C -C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, und
R4 und R5 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylamino, Di-
(Cι-Cg-alkyl)amino, Ci-Cg-Alkylthio, C2-Cg-Alkenylthio, C3-C7- Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, C -C4-Alkylthio, C - C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Alkyl oder Cι-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen, und
R6 und R? unabhängig voneinander für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloal- kyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci -Cg-Alkyl oder Ci -Cg-Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch
Halogen, Cj -Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl oder Ci -Cg-Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen für einen gegebenenfalls durch C1-C4- Alkyl substituierten C3-Cg-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, bei denen in Formel (I)
X für Fluor, Chlor, Brom, CrC4-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, CrC4- Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy oder Cyano steht,
Z für Wasserstoff, d-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder für den Rest
Figure imgf000110_0001
steht,
V1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, CrC6- Alkyl, CrC4- Alkoxy, Cι-C2-Halogenalkyl, Cj-C2-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano steht, V2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, CrC4- Alkyl, C,-C4-Alkoxy, CrC2 -Halogenalkyl oder C C2-Halogenalkoxy steht,
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, CrC4- Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4- Alkoxy oder CrC4- Halogenalkoxy stehen,
mit der Maßgabe, dass im Falle, wenn Y für 4-Methyl steht, W und X nicht gleichzeitig für Ethyl stehen oder W nicht für Methoxy oder Difluormethoxy steht, wenn X für Ethyl steht und
mit der Maßgabe, dass X nicht für Alkenyl steht, wenn Z nicht für Wasserstoff steht,
CKE für eine der Gruppen
Figure imgf000111_0001
Figure imgf000111_0002
Figure imgf000111_0003
steht, A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci -Cg-Alkyl, Ci-dj-Alkoxy-Ci-di-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl steht, und
B für Wasserstoff oder C -Cg-Alkyl steht, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für gesättigtes C3-
C7-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-C7-Cycloalkyl stehen, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Ci -Cg-Alkyl, C1-C3- Halogenalkyl oder Ci -Cg-Alkoxy substituiert ist, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C5-Cg-Cyclo- alkyl stehen, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierte Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithiol-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bildet, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind für C3-Cg- Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl stehen, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Cι-C5-Alkyl, Cι-C5-Alkoxy,
Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C -C4-Alkandiyl, C2-C4-Alken- diyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder Butadiendiyl stehen, und
D für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci -Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, Cι-C4-Alkoxy-C2-C3- alkyl, für gegebenenfalls durch C1-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy oder Ci- C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formel
Figure imgf000113_0001
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy sub- stituiertes Phenyl, Pyridyl oder Benzyl steht, oder
A und D gemeinsam für gegebenenfalls substituiertes C3-C5-Alkandiyl stehen, in welchem eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, wobei als Substituenten C1-C4- Alkyl in Frage kommt oder
A und D (im Fall der Verbindungen der Formel
Figure imgf000113_0002
gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der Gruppen AD-1 bis AD- 10:
Figure imgf000114_0001
AD-1 AD-2 AD-3
Figure imgf000114_0002
AD-4 AD-5 AD-6
Figure imgf000114_0003
AD-7 AD-8 AD-9
Figure imgf000114_0004
AD- 10
oder
A und Q1 gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Cj-drAlkyl oder CrC4-Alkoxy substituiertes C3-C -Alkandiyl oder C3-C -Alkendiyl stehen, oder
für Wasserstoff steht, und
Q2 für Wasserstoff steht, und
Q4, Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C]-C2- Alkyl stehen, und Q3 für Wasserstoff, CrC4- Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, CrC4- Alkylthio-d-C -alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituierten gesättigten Cs-Cg-Ring stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, und
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
O L R4 , <*»■ AM'R2 (c), /S0T-R3(d), (e),
Figure imgf000115_0001
E (f) oder
(9) steht,
Figure imgf000115_0002
in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-
C ig- Alkyl, C2-C ig- Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-C4-alkyl, Ci-Cg- Alkylthio-Ci-Cg-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Ci- di-Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C3 -Halogenalkyl oder C1-C3- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Ci-Cig-Alkyl, C2- ig-Alkenyl oder Cι-Cg-Alkoxy-C2-Cg-alkyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, oder
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Cι-C4-Alkyl, Cι-C3-Alkoxy, C1-C3 -Halogenalkyl oder C1-C3-
Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R^ für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Ci -Cg-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Cι-C3-Halogenalkyl, C1-C3 -Halogenalkoxy, Cyano oder
Nitro substituiertes Phenyl steht,
R4 für Ci -Cg-Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylamino, Di-(Cι-Cg- alkyl)amino, Ci-Cg-Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio, C3-Cg-Cyclo- alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom,
Nitro, Cyano, Cι-C3-Alkoxy, -C 3 -Halogenalkoxy, Cι-C3-Alkyl- thio, C -C3-Halogenalkylthio, Cι-C3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R5 für C 1 -C6- Alkoxy oder C 1 -C6- Alkylthio steht, R6 für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3- Cg- Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-C4-alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, CrC3-Halogenalkyl, CrC4- Alkyl oder CrC4- Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C C4-Alkyl, Cι-C3-Halogenalkyl oder d-C -Alkoxy substituiertes Benzyl seht, und
R7 für C C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder CrC6-Alkoxy-d-C4-alkyl steht, oder
R" und R7 zusammen für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C4-C5-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
4. Mittel gemäß Anspruch 1, bei denen in Formel (I)
X für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Vinyl, Ethinyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano steht,
für Wasserstoff, Vinyl, Ethinyl oder für den Rest
Figure imgf000117_0001
steht,
V1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-
Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy oder Cyano steht, V2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Methoxy oder Ethoxy stehen, mit der Maßgabe, dass im Falle, wenn Y für 4-Methyl steht, W und X nicht gleichzeitig für Ethyl stehen oder W nicht für Methoxy oder Difluormethoxy steht, wenn X für Ethyl steht und mit der Maßgabe, dass X nicht für Vinyl oder Ethinyl steht, wenn Z nicht für Wasserstoff steht,
CKE für eine der Gruppen
Figure imgf000118_0001
steht,
für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C4- Alkyl oder Cι-C2-Alkoxy-Cι-C2-alkyl, gegebenenfalls einfach durch Fluor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl steht, B für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für gesättigtes C5- Cg-Cycloalkyl stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch
Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy oder Isobutoxy substituiert ist, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C5-Cg-
Cycloalkyl stehen, welches durch mit zwei nicht direkt benachbarten Sauerstoffatomen enthaltende Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist,
D für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Cι-C4-Alkyl, C3-C4- Alkenyl, Cι-C2-Alkoxy-C2-C3- alkyl oder C3-C -Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formel (I-l)
Figure imgf000119_0001
für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Pyridyl,
oder A und D gemeinsam für gegebenenfalls substituiertes C3-C4-Alkandiyl stehen, worin gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls durch Methyl substituiert ist, oder
A und D (im Fall der Verbindungen der Formel
Figure imgf000120_0001
gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für die Gruppe
Figure imgf000120_0002
stehen,
A und Q1 gemeinsam für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C4- Alkandiyl stehen, oder
Q l für Wasserstoff steht,
Q2 für Wasserstoff steht,
Q4, Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen,
Q3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder C3-Cg-Cycloalkyl steht, oder Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituierten gesättigten C5-Cg-Ring stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
(e),
Figure imgf000121_0001
in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cι-Cκ)-Alkyl, C2-C 0- Alkenyl, Ci-d^-Alkoxy-Ci-O?- alkyl, Cι-C4-Alkylthio-Cι-C2-alkyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes
C3-Cg-Cycloalkyl,
für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl steht, R^ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Ci-C iQ- Alkyl, C2-C10- Alkenyl oder Cι-C4-Alkoxy-C2- C4-alkyl oder
für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R^ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl oder gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes
Phenyl steht,
R4 für C1-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Cι-C4-Alkylamino, DKC1-C4- alkyl)amino, C1-C4- Alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Cι-C2-Alkoxy, C1-C2-FIU- oralkoxy, C1-C2- Alkylthio, Cι-C2-Fluoralkylthio oder C1-C3 -Alkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R5 für d-d-Alkoxy oder C1-C3 -Alkylthio steht,
R6 für Wasserstoff, für Cι-C4-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Cι-C4-Alkoxy,
C3-C4- Alkenyl, Ci-dj-Alkoxy-Ci-di-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl,
Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Benzyl steht, R7 für Cι-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder d-C4-Alkoxy-CrC2-alkyl steht, oder
R" und R7 zusammen für einen C5-Cg-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
5. Mittel gemäß Anspruch 4, bei denen in Formel (I) Z für Wasserstoff steht und Y in para-Position zur Gruppe CKE steht
oder bei denen Z für die Gruppe CI _} — in para- oder meta-Position
zur Gruppe CKE steht.
6. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, bei denen in Formeln (Ila), (Ilb), (IIc), (Ild), und (Ile)
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,
Figure imgf000123_0001
A2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen steht, R8 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
R9 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
R10 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R1 ' für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl sub- stituiertes Phenyl steht,
R12 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxy- methyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R1 1 für einen der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2- steht, die gege- benenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen anneliierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbocyclus bilden,
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor und oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R14 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R15 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-
, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Tri- chlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Tri- fluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
X3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R16 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R17 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
1 R
R für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclo- pentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino oder Cyclohexylamino steht,
R19 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R19 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan- 1,4-diyl (Trimethylen), Pentan-l,5-diyl, 1-Oxa- butan- 1 ,4-diyl oder 3 -Oxa-pentan- 1 , 5 -diyl steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di- fluormethoxy oder Trifluormethoxy steht, und
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di- fluormethoxy oder Trifluormethoxy steht.
7. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, bei denen die Kultuφflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung Cloquintocet-mexyl, Fenchlorazol- ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron, Dimepiperate oder die Verbindung
Figure imgf000127_0001
8. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, bei denen die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung Cloquintocet-mexyl oder Mefenpyr- diethyl ist.
9. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass auf 1 Gewichtsteil
Wirkstoff der Formel (I) 0,05 bis 10 Gewichtsteile der die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernden Verbindung entfallen.
10. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen und/oder ihre Umgebung einwirken lässt.
11. Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 1 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzenwuchs.
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