JP2000053670A - アルコキシメチルフラノン誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】アルコキシメチルフラノン誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする有害生物防除剤を提供す
る。 【解決手段】下記式（１）： （式中、Ｒ¹は、Ｃ１〜６アルキル基，Ｃ３〜６アルケ
ニル基，Ｃ３〜６アルキニル基，Ｃ３〜６シクロアルキ
ル基などを表わし；Ｒ²は、水素原子，Ｃ１〜６アルキ
ル基又はＣ１〜６アルコキシ基を表わし；Ｒ³は、Ｃ１
〜６アルキル基又はＣ２〜６アルコキシアルキル基を表
わし；Ｒ²とＲ³とは、互いに結合してＣ３〜８シクロア
ルキルを形成してもよく；Ｒ⁴は、水素原子，Ｒ⁷ＣＯ基
又はＲ⁸ＳＯ₂基を表わし（なお、Ｒ⁷は、Ｃ１〜６アル
キル基であり；Ｒ⁸は、置換又は無置換のフェニル基で
ある。）；Ｒ⁵は、水素原子又はＣ１〜６アルキルを表
わし；Ｘ，Ｙ及びＺは、水素原子，Ｃ１〜６アルキル基
又はハロゲン原子を表わす。）で示されるアルコキシメ
チルフラノン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はアルコキシメチルフ
ラノン誘導体及びそれを有効成分として含有することを
特徴とする有害生物防除剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】本発明の類似の発明として特開平５−２
９４８５３、特開平７−１７９４５、特表平９−５００
１１６などが挙げられるが、いずれの発明においても本
発明のアルコキシメチルフラノン誘導体の具体的な化学
構造及有害生物に対するする効力の記載はない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、アル
コキシメチルフラノン誘導体を有効成分とする有害生物
防除剤を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規なアルコキシメ
チルフラノン誘導体を有効成分とする薬剤が、除草剤や
殺虫剤などの有害生物防除剤として有効であることを見
い出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、次の通り
である。第１の発明は、次式（１）：

【０００５】

【化３】

【０００６】（式中、Ｒ¹は、炭素原子数１〜６個のア
ルキル基，炭素原子数３〜６個のアルケニル基，炭素原
子数３〜６個のアルキニル基，炭素原子数３〜６個のシ
クロアルキル基，炭素原子数４〜１２個のシクロアルキ
ルアルキル基，フェニル基又はベンジル基を表わし；Ｒ
²は、水素原子，炭素原子数１〜６個のアルキル基を表
わし；Ｒ³は、炭素原子数１〜６個のアルキル基又は炭
素原子数２〜６個のアルコキシアルキル基を表わし；Ｒ
²とＲ³とは、互いに結合して炭素原子数３〜８個のシク
ロアルキルを形成してもよく；Ｒ⁴は、水素原子，Ｒ⁷Ｃ
Ｏ基又はＲ⁸ＳＯ₂基を表わし（なお、Ｒ⁷は、炭素原子
数１〜６個のアルキル基であり；Ｒ⁸は、置換又は無置
換のフェニル基である。）；Ｒ⁵は、水素原子又は炭素
原子数１〜６個のアルキルを表わし；Ｘ，Ｙ及びＺは、
各々独立して、水素原子，炭素原子数１〜６個のアルキ
ル基又はハロゲン原子を表わす。）で示されるアルコキ
シメチルフラノン誘導体に関するものである。第２の発
明は、次式（２）：

【０００７】

【化４】

【０００８】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵，Ｘ，Ｙ及びＺは、前記
と同義であり；Ｒ⁶は、炭素原子数１〜６個のアルキル
基を表わす。）で示される化合物を溶媒中、塩基存在下
で環化することを特徴とする前記の式（１）で示される
化合物（１）の製造方法に関するものである。第３の発
明は、前記の化合物（１）を有効成分とする有害生物防
除剤に関するものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。前記の式（１）で示される化合物〔以下、化合物
（１）と称する。〕及び式（２）で示される化合物〔以
下、化合物（２）と称する。〕のＲ¹〜Ｒ⁶及びＸ〜Ｚ
は、次の通りである。

【００１０】 〔Ｒ¹〕 Ｒ¹としては、炭素原子数１〜６個
のアルキル基，炭素原子数３〜６個のアルケニル基，炭
素原子数３〜６個のアルキニル基，炭素原子数３〜６個
のシクロアルキル基，炭素原子数４〜１２個のシクロア
ルキルアルキル基，フェニル基，ベンジル基を挙げるこ
とができる。アルキル基は、直鎖または分枝状のもので
あるが；好ましくは、炭素原子数が１〜４個のものであ
り；さらに好ましくは、炭素原子数が１〜３個のもので
ある（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基を挙げ
ることができる。）。アルケニル基は、直鎖状又は分枝
状のものであるが；好ましくは、炭素原子数が３〜４の
ものであり；さらに好ましくは、プロペニル基である
（例えば、アリル基を挙げることができる。）。アルキ
ニル基は、直鎖状又は分枝状のものであるが；好ましく
は、炭素原子数が３〜４個のものであるが；好ましくは
プロピニル基である（例えば、プロパギル基を挙げるこ
とができる）。シクロアルキル基は、好ましくは、炭素
原子数が５〜６個のものであり；さらに好ましくは、シ
クロペンチル基である。シクロアルキルアルキル基は、
炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分枝状のアルキル基を
有する炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基である
が；好ましくは、炭素原子数１〜４個の直鎖状又は分枝
状のアルキル基を有する炭素原子数３〜５個のシクロア
ルキル基であり；さらに好ましくは、シクロプロピルメ
チル基である。フェニル基は、無置換及置換フェニルで
あるが；無置換のものが好ましい。

【００１１】〔Ｒ²〕 Ｒ²としては、水素原子，炭素原子
数１〜６個のアルキル基を挙げることができる。アルキ
ル基は、直鎖状又は分枝状のものであるが；好ましく
は、炭素原子数が１〜４個のものであり；さらに好まし
くは、炭素原子数が１〜３個のものである（例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基などを挙げることができ
る。）。

【００１２】〔Ｒ³〕 Ｒ³としては、炭素原子数１〜６個
のアルキル基，炭素原子数２〜６個のアルコキシアルキ
ル基を挙げることができる。アルキル基は、直鎖状又は
分枝状のものであるが；好ましくは、炭素原子数が１〜
４個のものであり；さらに好ましくは、炭素原子数が１
〜３個のものである（例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基などを挙げることができる。）。アルコキシア
ルキル基は、直鎖状又は分枝状のものであるが；好まし
くは、炭素原子数が２〜４個のものであり；さらに好ま
しくは、メトキシメチル基である。

【００１３】〔Ｒ²とＲ³〕 Ｒ²とＲ³とは、互いに結合し
て炭素原子数３〜８個のシクロアルキルを形成すること
もできる。シクロアルキルは、好ましくは、炭素原子数
が３〜６個のものであり；さらに好ましくは、炭素原子
数が５〜６個のものである（例えば、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。）。

【００１４】〔Ｒ⁴〕 Ｒ⁴としては、水素原子，Ｒ⁷ＣＯ
基，Ｒ⁸ＳＯ₂基を挙げることができる。Ｒ⁷は、直鎖状
又は分枝状のアルキル基であり；好ましくは、炭素原子
数が１〜４個であり；さらに好ましくは、炭素原子数が
１〜３個である（例えば、メチル基などを挙げることが
できる。）。Ｒ⁸は、置換又は無置換のフェニル基であ
るが；好ましくは、無置換のものである。

【００１５】〔Ｒ⁵〕 Ｒ⁵としては、水素原子，炭素原子
数１〜６個のアルキル基を挙げることができる。アルキ
ル基は、直鎖状又は分枝状のものを挙げることができ
が；好ましくは、炭素原子数が１〜４個ものであり；さ
らに好ましくは、炭素原子数が１〜３個のものである
（例えば、メチル基などを挙げることができる。）。

【００１６】〔Ｒ⁶〕Ｒ⁶としては、炭素原子数１〜６個
のアルキル基を挙げることができる。アルキル基は、直
鎖状又は分枝状のものを挙げることができが；好ましく
は、炭素原子数が１〜４個ものであり；さらに好ましく
は、炭素原子数が１〜３個のものである（例えば、メチ
ル基、エチル基などを挙げることができる。）。

【００１７】〔Ｘ，Ｙ及びＺ〕 Ｘ，Ｙ及びＺは、各々独
立して、水素原子，炭素原子数１〜６個のアルキル基，
ハロゲン原子を挙げることができる。アルキル基は、直
鎖状又は分枝状のものであるが；好ましくは、炭素原子
数が１〜４であり；さらに好ましくは、炭素原子数が１
〜３である（例えば、メチル基などを挙げることができ
る。）。ハロゲン原子は、フッ素原子，塩素原子，臭素
原子，ヨウ素原子であるが；好ましくは、塩素原子であ
る。

【００１８】目的化合物である新規なアルコキシメチル
フラノン誘導体〔化合物（１）〕としては、不斉炭素に
基づく光学異性体も挙げることができる。化合物（１）
としては、前記の各種の置換基を組み合わせたものを挙
げることができるが、薬効の面から好ましいものは、次
の通りである。 （１）Ｒ¹及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜６個のアルキル
基であり、Ｒ²〜Ｒ⁵が水素原子である化合物（１）。例
えば、表１中に記載した化合物番号１，２などを挙げる
ことができる。 （２）Ｒ¹〜Ｒ³及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜６個のアル
キル基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子である化合物
（１）。例えば、表１及び２中に記載した化合物番号
４，１１〜１３，１８，２０，２３などを挙げることが
できる。

【００１９】（３）Ｒ¹〜Ｒ³及びＸ〜Ｚが炭素原子数１
〜６個のアルキル基であり、Ｒ⁴がＲ⁷ＣＯ基であり、Ｒ
⁵が水素原子である化合物（１）。例えば、表１中に記
載した化合物番号５などを挙げることができる。 （４）Ｒ¹〜Ｒ³及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜６個のアル
キル基であり、Ｒ⁴がＲ⁸ＳＯ₂基であり、Ｒ⁵が水素原子
である化合物（１）。例えば、表１中に記載した化合物
番号６などを挙げることができる。 （５）Ｒ¹〜Ｒ³及びＸが炭素原子数１〜６個のアルキル
基であり、Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｙ及びＺが水素原子である化合物
（１）。例えば、表１中に記載した化合物番号７などを
挙げることができる。 （６）Ｒ¹〜Ｒ³及びＲ⁵が炭素原子数１〜６個のアルキ
ル基であり、Ｒ⁴が水素原子であり、Ｘ〜Ｚが炭素原子
数１〜６個のアルキル基である化合物（１）。例えば、
表１中に記載した化合物番号９などを挙げることができ
る。 （７）Ｒ¹が炭素原子数３〜６個のアルケニル基であ
り、Ｒ²，Ｒ³及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜６個のアルキ
ル基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子である化合物
（１）。例えば、表１中に記載した化合物番号１４，１
６，１７などを挙げることができる。

【００２０】（８）Ｒ¹が炭素原子数３〜６個のアルキ
ニル基であり、Ｒ²，Ｒ³及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜６
個のアルキル基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子である化
合物（１）。例えば、表２中に記載した化合物番号２１
などを挙げることができる。 （９）Ｒ¹が炭素原子数４〜１２個のシクロアルキルア
ルキル基であり、Ｒ²，Ｒ ³及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜
６個のアルキル基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子である
化合物（１）。例えば、表２中に記載した化合物番号２
２などを挙げることができる。 （10）Ｒ¹がベンジル基であり、Ｒ²，Ｒ³及びＸ〜Ｚが
炭素原子数１〜６個のアルキル基であり、Ｒ⁴がＲ⁷ＣＯ
基であり、Ｒ⁵が水素原子である化合物（１）。例え
ば、表２中に記載した化合物番号２５などを挙げること
ができる。

【００２１】（11）Ｒ¹が炭素原子数３〜６個のシクロ
アルキル基であり、Ｒ²，Ｒ³及びＸ〜Ｚが炭素原子数１
〜６個のアルキル基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子であ
る化合物（１）。例えば、表２中に記載した化合物番号
２６などを挙げることができる。 （12）Ｒ¹，Ｒ²及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜６個のアル
キル基であり、Ｒ³が炭素原子数２〜６個のアルコキシ
アルキル基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子である化合物
（１）。例えば、表２中に記載した化合物番号２９など
を挙げることができる。 （13）Ｒ¹及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜６個のアルキル
基であり、Ｒ²とＲ³が互いに結合して炭素原子数３〜８
個のシクロアルキルを形成し、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子で
ある化合物（１）。例えば、表２中に記載した化合物番
号３０，３１などを挙げることができる。

【００２２】化合物（１）は、次に示すように、溶媒
中、塩基存在下で化合物（２）を環化することによって
製造することができる。

【００２３】

【化５】

【００２４】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁶，Ｘ，Ｙ及びＺは、前記
と同義である。） 化合物（２）は、ヨーロッパー特許 ＥＰ４８１５１２
Ａ１などに記載の方法で製造した３ーアルコキシー２
ーヒドロキシアルカン酸類とカルボン酸から、常法によ
って製造した酸クロライドを反応させることで容易に製
造することができる。化合物（１）としては、例えば、
表１及び２中に示した化合物１〜３２などに対応した各
置換基の種類からなる化合物（１）〔各々、化合物
（１）₁〜（１）_{3 1}などと称する。例えば、化合物
（１）₁とは化合物（１）におけるＲ¹がＣＨ₃、Ｒ²が水
素原子、Ｒ³がＣＨ₃、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子、Ｘ，Ｙ，
ＺがＣＨ₃であることを意味する。〕を挙げることがで
きる。

【００２５】化合物（１）の合成で用いる溶媒として
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン
溶媒類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素類；アセトニトリルなどのニトリル類；それらの
混合溶媒などを挙げることができる。化合物（１）の製
造に用いる塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ムなどのアルカリ炭酸塩類；ナトリウムメトキサイド、
カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのアルカリアルコキサ
イド類；水素化ナトリウムなどの無機塩基類を挙げるこ
とができる。

【００２６】化合物（１）の製造法は、反応濃度が５〜
８０％で行うことができる。その製造法において、塩基
を用いる割合は化合物（２）１モルに対して０．５〜２
モルの割合で加えることができるが好ましくは１〜１．
２モルが良い。その反応温度は使用する溶媒の沸点以下
で行う限り特に限定されないが、通常０〜１１０℃で行
うことができる。その反応時間は、前記濃度、温度によ
って変化するが、通常０．５〜２４時間で行うことがで
きる。前記製造法とで製造した化合物（１）としては、
例えば表１及び２中に示した化合物１〜３２などを挙げ
ることができる〔例えば、化合物１とは、化合物（１）
におけるＲ¹がＣＨ₃、Ｒ²が水素原子、Ｒ³がＣＨ₃、Ｒ⁴
及びＲ⁵が水素原子、Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨ₃であることを
意味する。〕。本発明の有害生物防除剤は顕著な除草・
殺虫効果を有しており、化合物（１）の１種以上を有効
成分として含有するものである。

【００２７】本発明の活性化合物は、例えば下記の雑草
に有効であり水田および畑作物用除草剤として使用する
ことができる。単子葉雑草としてはノビエ、ホタルイ、
ミズガヤツリ、タマガヤツリ、ヘラオモダカ、コナギ、
ウリカワなどの水田雑草およびメヒシバ、オヒシバ、エ
ノコログサ、スズメノテッポウ、スズメノカタビラなど
の畑地雑草．双子葉雑草としてはアゼナ、キカシグサ、
セリなどの水田雑草およびシロザ、イヌビユ、イチビ、
アサガオ、オナモミ、エビスグサ、ハコベなどの畑地雑
草。

【００２８】本発明の活性化合物は、植物の発芽前およ
び発芽後のいずれにおいても施用することができ、播種
前に土壌混和することもできる。本発明の活性化合物の
投薬量は、化合物の種類、対象植物の種類、適用時期、
適用場所、望むべき効果の性質などに応じて広い範囲に
わたって変えることができるが、一応の目安としては、
１ヘクタール当たり活性化合物として、約０．００１〜
１０ｋｇ、好ましくは約０．０１〜５ｋｇの範囲を例示
することができる。

【００２９】また本発明の活性化合物は、例えば下記の
農園芸害虫に有効であり水田および畑作物用殺虫剤ある
いは衛生害虫用殺虫剤として使用することができる。農
園芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，ア
ブラムシ類，コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ
類，コナガ，ハマキムシ類，メイガ類，シンクイムシ
類，モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ
類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガネムシ類など）、ダニ
目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハダニなど、フシダ
ニ科のミカンサビダニなど）〕；線虫（ネコブセンチュ
ウ、シストセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シンガレ
センチュウ、マツノザイセンチュウなど）；衛生害虫
（例えば、ハエ，カ，ゴキブリなど）；屋内ダニ類（例
えば、ヒョウヒダニ科のコナヒョウヒダニ，ヤケヒョウ
ヒダニなど、コナダニ科のケナガコナダニ，ムギコナダ
ニなど）；動物寄生性ダニ類（例えば、ニクダニ類，ツ
メダニ類，ホコリダニ類など）；貯穀害虫（コクストモ
ドキ類，マメゾウムシ類など）。

【００３０】また，本発明化合物（１）は浸透移行性を
有し，葉茎散布はもとより，種子処理，苗箱処理，株元
処理，土壌灌注処理，土壌混和処理で使用可能である。
本発明の活性化合物の投薬量は、化合物の種類、対象害
虫の種類、適用時期、適用場所、望むべき効果の性質な
どに応じて広い範囲にわたって変えることができるが、
一応の目安としては、１ヘクタール当たり活性化合物と
して、約０．００１〜１０ｋｇ、好ましくは約０．０１
〜５ｋｇの範囲を例示することができる。化合物（１）
は、単独で使用することもできるが、通常は常法によっ
て、希釈剤，界面活性剤，分散剤，補助剤などを配合
し、例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，顆粒
水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁液，乳濁剤、可溶化製
剤、油剤、マイクロカプセル剤、エアゾールなどの組成
物として調製して使用することが好ましい。

【００３１】固体希釈剤としては、例えば、タルク，ベ
ントナイト，モンモリロナイト、クレー，カオリン，炭
酸カルシウム、ケイソウ土，ホワイトカーボン，バーミ
キュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素などが挙げら
れる。液体希釈剤としては、例えば、炭化水素類、例え
ばケロシン，鉱油など；芳香族炭化水素類、例えばベン
ゼン，トルエン，キシレン、ジメチルナフタレン、フェ
ニルキシリルエタンなど；塩素化炭化水素類、例えばク
ロロホルム，四塩化炭素など；エーテル類、例えばジオ
キサン，テトラヒドロフランなど；ケトン類、例えばア
セトン，シクロヘキサノン，イソホロンなど；エステル
類、例えば酢酸エチル，エチレングリコールアセテー
ト，マレイン酸ジブチルなど；アルコール類、例えばメ
タノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコールな
ど；極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミド，ジメチ
ルスルホキシド、Ｎメチルピロリドンなど；水などが挙
げられる。

【００３２】固着剤及び分散剤としては、例えば、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロ
ース、ベントナイト、ザンサンガム、アラビアガムなど
が挙げられる。エアゾール噴射剤としては、例えば、空
気，窒素，炭酸ガス，プロパン、ハロゲン化炭化水素な
どが挙げられる。安定剤としては、例えば、ＰＡＰ、Ｂ
ＨＴなどが挙げられる。界面活性剤としては、例えば、
アルキルサルフェート塩，アルキルスルホン酸塩，アル
キルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩，ジ
アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩縮
合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルエステル、アルキルソルビタンエステル、ポ
リオキシエチレンソルビタンエステル、ポリオキシエチ
レンアルキルアミンなどを挙げることができる。

【００３３】本剤の製造では、前記の希釈剤，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤及び顆粒水和剤では通常１〜９０
重量％，粒剤では通常０．５〜１０重量％，懸濁剤では
通常０．５〜４０重量％，乳濁剤では通常１〜３０重量
％、可溶化製剤では通常０．５〜２０重量％、エアゾー
ルでは通常０．１〜５重量％である。これらの製剤を適
当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、植物茎
葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は直接施用する
ことによって各種の用途に供することができる。

【００３４】

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔化合物（１）の合成〕 （１）４−ヒドロキシ−５−（１−メトキシ−１−メチ
ル）エチル−３−（２，４，６−トリメチル）フェニル
ジヒドロフラノンの合成（化合物番号４） ３−メトキシ−３−メチル−２−（２，４，６−トリメ
チルベンジルカルボニルオキシ）ブタン酸エチル３．２
２ｇ（０．０１ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）２０ｍｌに溶解し、カリウム−ｔ−ブトキサイド
１．１２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え室温で１時間撹拌
した得られた反応液に飽和クエン酸水溶液３０ｍｌを加
え酢酸エチルで抽出、酢酸エチル層を水洗し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧留去して得られた残
渣をカラムクロマトグラフィー（洞海化学工業社製のＭ
ｓ ｇｅｌ Ｄ−１５０−６０Ａ、ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝７：３溶出）によって単離し油状物である目的
化合物１．３ｇ（収率は４７％）を得た。 （２）表１及び２中のその他の化合物（１）の合成 前記（１）の方法に準じて、表１及び２中のその他の化
合物（１）を合成した。以上の様にして合成した化合物
（１）及びそれらの物性を表１〜４に示す。

【００３５】

【表１】

【００３６】

【表２】

【００３７】

【表３】

【００３８】

【表４】

【００３９】実施例２〔製剤の調製〕 （１）粒剤の調製 化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，デシルベベンゼンスルホン酸ソーダ１重量
部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重量部を均一に混合
し、次いで少量の水を添加して混練した後、押し出し造
粒、乾燥して粒剤を得た。

【００４０】（２）水和剤の調製 化合物１を１０重量部，カオリンクレー７０重量部，ホ
ワイトカーボン１８重量部，ドデシルベベンゼンスルホ
ン酸ソーダ１．５重量部及びβ-ナフタレンスルホン酸
ソーダホルマリン縮合物０．５重量部とを均一に混合
し、次いでエアミル粉砕して水和剤を得た。

【００４１】（３）乳剤の調製 化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、ソル
ポール３００５Ｘ（商品名；東邦化学製）１０重量部を
加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【００４２】（４）粉剤の調製 化合物１を５重量部，タルク５０重量部及びカオリンク
レー４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００４３】実施例３（有害生物防除試験） （１）除草活性試験 (1)水田除草試験 １／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌（沖積
埴壌土）を充填し、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、
ウリカワの種子または塊茎を植え、水を加えて水深３ｃ
ｍの状態にした。実施例２に準じて調整した表１及び２
に示す目的化合物（１）の水和剤を、界面活性剤（０．
０５％）を含む水で希釈し、ノビエ１．５葉期にこれら
の各薬液中における化合物（１）の有効濃度が２０００
ｇ／ｈａとなるようにピペットを用いて滴下処理した。
そして平均気温２５℃のガラス室で３週間管理した後
に、それらの除草効果を調査した。除草効果の評価は、
無処理区の状態と比較して、以下の６段階で示した。 ［０：正常発育、１：僅少害、２：小害、３：中害、
４：大害、５：完全枯死］ その結果を、表５に示す。

【００４４】

【表５】

【００４５】(2)畑作土壌処理試験 １／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌（沖積
埴壌土）を充填し、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コム
ギ、ソルガム、シュガービート、メヒシバ、ノビエ、エ
ノコログサ、ノスズメノテッポウ、スズメノカタビラの
種子を植えて覆土した。実施例２に準じて調整した表１
及び２に示す目的化合物（１）の水和剤を、界面活性剤
（０．０５％）を含む水で希釈し、これらの各薬液中に
おける化合物（１）の有効濃度が２０００ｇ／ｈａとな
るように各土壌表層に均一に噴霧した。そして平均気温
２５℃のガラス室で３週間管理した後に、それらの除草
効果を調査した。除草効果の評価は、前記の(1)と同様
に行った。その結果を、表６に示す。

【００４６】

【表６】

【００４７】(3)畑作茎葉処理試験 １／５０００アールのワグネルポットに火山灰土壌を充
填し、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、ソルガ
ム、シュガービート、コウライシバ、メヒシバ、ノビ
エ、エノコログサ、ノスズメノテッポウ、スズメノカタ
ビラの種子を植えて覆土し、平均気温２５℃のガラス室
で約２週間栽培した。各植物が適度に生育した時期に、
実施例２に準じて調整した表１及び２に示す目的化合物
（１）の水和剤を、界面活性剤（０．０５％）を含む水
で２０００ｐｐｍに希釈し、前記の各植物体に均一に噴
霧した。そして平均気温２５℃のガラス室で３週間管理
した後に、それらの除草効果を調査した。除草効果の評
価は、前記の(1)と同様に行った。その結果を、表７に
示す。

【００４８】

【表７】

【００４９】（２）殺虫活性試験 (1)トビイロウンカに対する殺虫効力試験 実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ稚苗
を３０秒間浸漬し、風乾後、それぞれのガラス円筒に挿
入した。次に、これらのガラス円筒に各々１０頭のトビ
イロウンカ（４齢幼虫）を放ち、多孔質の蓋をし、２５
℃の定温室に放置し、４日後に各ガラス円筒の生死虫数
を数えて死虫率を求めた。殺虫効果の評価は、死虫率の
範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満
〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で
示した。その結果を、表８に示す。

【００５０】

【表８】

【００５１】(2)モモアカアブラムシ対するナスポット
土壌処理効力試験（浸透移行性） ５〜６葉期のポット植えのナスにモモアカアブラムシ無
翅雌成虫を２頭接種し，温室内に放置し，３日後に寄生
アブラムシ数を数えた．その後，実施例２に準じて調整
した表１及び２に示す化合物（１）の水和剤を界面活性
剤（０．０１％）を含む水で３０ｐｐｍに希釈した薬液
５０mlを、アブラムシの寄生したナスの株元に灌注し
た。７日後に寄生アブラムシ数を数え、無処理区に対す
る防除率を算出した。殺虫効果の評価は、前記の(1)と
同様に行った。その結果を、表９に示した。

【００５２】

【表９】

【００５３】

【発明の効果】本発明のアルコキシメチルフラノン誘導
体を有効成分として含有することを特徴とする有害生物
防除剤は、除草剤や殺虫剤などの有害生物防除剤として
有効である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岡田 辰夫 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 中村 和幸 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 中村 明 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 Ｆターム(参考） 4C037 KA04 4H011 AB01 AB02 AC01 AC02 AC04

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹は、炭素原子数１〜６個のアルキル基，炭
   素原子数３〜６個のアルケニル基，炭素原子数３〜６個
   のアルキニル基，炭素原子数３〜６個のシクロアルキル
   基，炭素原子数４〜１２個のシクロアルキルアルキル
   基，フェニル基又はベンジル基を表わし；Ｒ²は、水素
   原子，炭素原子数１〜６個のアルキル基を表わし；Ｒ³
   は、炭素原子数１〜６個のアルキル基又は炭素原子数２
   〜６個のアルコキシアルキル基を表わし；Ｒ²とＲ³と
   は、互いに結合して炭素原子数３〜８個のシクロアルキ
   ルを形成してもよく；Ｒ⁴は、水素原子，Ｒ⁷ＣＯ基又は
   Ｒ⁸ＳＯ₂基を表わし（なお、Ｒ⁷は、炭素原子数１〜６
   個のアルキル基であり；Ｒ⁸は、置換又は無置換のフェ
   ニル基である。）；Ｒ⁵は、水素原子又は炭素原子数１
   〜６個のアルキルを表わし；Ｘ，Ｙ及びＺは、各々独立
   して、水素原子，炭素原子数１〜６個のアルキル基又は
   ハロゲン原子を表わす。）で示されるアルコキシメチル
   フラノン誘導体。
2. 【請求項２】次式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵，Ｘ，Ｙ及びＺは、請求項１の記載と
   同義であり；Ｒ⁶は、炭素原子数１〜６個のアルキル基
   を表わす。）で示される化合物を溶媒中、塩基存在下で
   環化することを特徴とする請求項１記載の式（１）で示
   される化合物（１）の製造方法。
3. 【請求項３】請求項１の式（１）で示される化合物
   （１）を有効成分とする有害生物防除剤。
4. 【請求項４】請求項１の式（１）で示される化合物
   （１）を有効成分とする除草剤。
5. 【請求項５】請求項１の式（１）で示される化合物
   （１）を有効成分とする殺虫剤。