[go: up one dir, main page]

WO1999009842A1 - Food-preservative composition - Google Patents

Food-preservative composition Download PDF

Info

Publication number
WO1999009842A1
WO1999009842A1 PCT/JP1998/003683 JP9803683W WO9909842A1 WO 1999009842 A1 WO1999009842 A1 WO 1999009842A1 JP 9803683 W JP9803683 W JP 9803683W WO 9909842 A1 WO9909842 A1 WO 9909842A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
weight
acid
food
sodium
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP1998/003683
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Suekazu Ohyabu
Tadashi Fukao
Mio Tanaka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Shinyaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Shinyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Shinyaku Co Ltd filed Critical Nippon Shinyaku Co Ltd
Priority to AU87474/98A priority Critical patent/AU8747498A/en
Publication of WO1999009842A1 publication Critical patent/WO1999009842A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
    • A23B2/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general
    • A23B2/70—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
    • A23B2/725—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23B2/729—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23B2/742—Organic compounds containing oxygen
    • A23B2/754—Organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
    • A23B2/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general
    • A23B2/70—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
    • A23B2/725—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23B2/788—Inorganic compounds

Definitions

  • the present invention relates to food preservation, which has the effect of extending the shelf life of food by delaying the growth of bacteria present in the food, especially gram-negative bacteria.
  • a composition for use BACKGROUND ART
  • the success or failure of food preservation depends on how to suppress the growth of microorganisms that cause deterioration of foods present in the food.
  • heat sterilization, salting, and the like have been used as practical techniques for suppressing the growth of microorganisms in food.
  • heat sterilization has a problem that the flavor and color tone of foods are impaired if processed under conditions sufficient for sterilization.
  • the amount of salt added to processed meat products, such as ham and sausage, and salted products has been declining due to recent consumers' health consciousness, and the salt that was conventionally used for storage purposes is It may not be enough to control growth.
  • betaic acid derived from hop extract is effective against Gram-positive bacteria and lactic acid bacteria, but is less effective against Gram-negative bacteria, and the bitterness of beta acids affects foods. It is hardly used for food preservation. Uses beta-acids, has antibacterial activity against gram-negative bacteria, is safe for the human body, and has an added amount within a range that does not impair the flavor of foods. None that can be used is known. Betaic acid is one of the components of the plant hop (Humulus luplus) cone extract used in beer production.
  • Hops include a series of compounds generally referred to as alpha acids (also referred to as humulones or humulonic acids; hereinafter, referred to as "alpha acids”), and a series of compounds generally referred to as beta acids. Also referred to as rubrone or rubronic acid.
  • betaic acid exists as a mixture of three homologues: lubrone, corbrone, adorbron and le (see equations [101]-[103]).
  • beta-acid has antibacterial activity at low concentrations against Gram-positive bacteria and lactic acid bacteria belonging to Gram-positive bacteria (Shimwell J., Journal of the Institute of Brewing 43 111-118 1937; Schmlreck AF, Canadian Journal of Microbiology 21 205-212 1975), It is reported to be less effective against Gram-negative bacteria (Rep. Res. Kirin Brew. Co., No. 28 1985).
  • alpha acids and beta acids are components of hops that have been used in beer production since ancient times, there is no problem with their safety. However, alpha acids and beta acids have not been sufficiently used as food preservatives. This is because alpha acids and beta acids are effective only for gram-positive bacteria and cannot be said to have a broad antibacterial spectrum, and they have a strong bitterness and flavor.
  • the beta acid used in the present invention may be any one of three homologues of rubron, colbron, and adorbulone, isolated from any one of them, a combination of two or more in an arbitrary ratio, Any of those separated as a mixture of homologues of the same type may be used.
  • Beta acids can be obtained in higher purity from plant hop cones by supercritical extraction with liquid carbon dioxide in a critical state.
  • the purity of the beta acid does not need to be 100% by weight, and the beta acid fraction is 5 to 10% by weight. 9 5 weight. What is included in / o may be used. 3 0-9 0 weight 0/0 things laid preferred, 5 0-8 0 weight. / 0 is particularly preferred
  • the content of beta acid in a food preservation composition can be used as a food additive other than betaic acid in the food when the composition is added to the food in an acceptable range.
  • a food additive other than betaic acid in the food when the composition is added to the food in an acceptable range.
  • inorganic acids or salts thereof organic acids or salts thereof, plant extracts having antibacterial properties, proteins having antibacterial properties, and peptides having antibacterial properties, gram-negative bacteria
  • a commercial product of hop extract may be used as the betaic acid fraction.
  • a supercritical extraction hop extract (trade names “Aloma hop”, “Beta 1 hop”) manufactured by Carter Food Science is preferably used.
  • the hop extract can be used as it is, or the beta acid can be purified and used by an appropriate method.
  • the purification method involves dissolving the hop extract in methanol and adsorbing it on a suitable ion-exchange resin (for example, Dowex ion-exchange resin, trade name “D OWE X1-X4”). Resin Kirin Brew. Co., No. 28 1985, elution with hexane / methanol acetate (Rep. Res. Kirin Brew. Co., No. 28 1985), Recrystallization with petroleum ether or hexane (Journal of Applied Bacteriology) 72 327 1992).
  • Antibacterial inorganic acids or salts thereof, antibacterial organic acids or salts thereof, antibacterial plant extracts, antibacterial proteins, antibacterial peptides which can be used as food additives Adipic acid, L-ascorbic acid, calcium L-ascorbate, L-ascorbate stearate, sodium L-ascorbate L-ascorbic acid palmitate, anoxoma, potassium nitrite, sodium nitrite, alanine, calcium sulfite, calcium sulfite, calcium bisulfite, calcium bisulfite, Sodium bisulfite, sodium sulfite, sodium hyposulfite, benzoic acid, potassium benzoate, calcium benzoate, sodium benzoate, itaconic acid, ethanol, ethylenediamine Sodium calcium tetraacetate, sodium sodium ethylenediaminetetraacetate, erythorbic acid, quaternary ammonium chloride mixture, stannous chloride, heptyl
  • a composition for preserving food means an antibacterial inorganic acid or a salt thereof, and an antibacterial organic acid that can be used as a food additive with a beta acid as a first component.
  • a salt thereof a plant extract having antibacterial properties, a protein having antibacterial properties, or a peptide having antibacterial properties, one or more of which are selected as the second component, and an auxiliary agent which does not contribute to antibacterial activity.
  • a composition in a form suitable for distribution for inclusion as another ingredient Review things.
  • Antibacterial inorganic acids or salts thereof, antibacterial organic acids or salts thereof, antibacterial plant extracts, antibacterial properties, which can be used as food additives in food preservation compositions The content of those selected from proteins having protein and peptides having antibacterial properties show antibacterial activity when the composition is added to the food within the acceptable range and when used together with beta acid in the food. There is no particular limitation as long as it is within a possible range.
  • the content of the first component (beta acid) in the composition for food preservation is 1 to 40% by weight. / 0, and the content of the second component is 1 to 90% by weight.
  • a liquid preparation, a semi-solid preparation, a cyclodextrin inclusion preparation, a powder preparation, a granular preparation and the like can be selected.
  • a powder formulation for ease of operation. Therefore, an extract obtained by supercritical extraction and concentration of beta acids or hops, and one of inorganic acids or salts thereof, organic acids or salts thereof, and natural products that can be used as food additives
  • the above can be emulsified in water together with a surfactant, and further a suitable excipient can be added to food to make it into powder.
  • the composition for preserving food according to the present invention is used, for example, in an amount of 0.5 to 10% by weight with respect to the finished product in the production process of the food to be applied, for example, in the kneading and mixing process. / 0 can be added.
  • Examples of the food to which the composition for preserving food according to the present invention can be applied include processed meat, processed fish, prepared dishes, cooked bread, soup, Japanese confectionery, Western confectionery, and the like. Processed meat products include ham with bone, boneless ham, roast ham, sho / redanome, bery one nom, rack nose, press nose, poroni T JP98 / 03683
  • Examples of the processed fish meat include kamama, agekama, bamboo ring, hampan, fish ham, fish sausage and the like.
  • the prepared dishes include tuna nuna, squid miso, Japanese horse mackerel, saba mackerel, sardine stick, hatahata pickled rabbit sardine, sardine roll mops, salted squid, salmon.
  • Examples of the cooking pan include hamburgers, hot dogs, and sandwiches.
  • Soups include soba soup and somen soup.
  • Japanese sweets include Yokan, Uiro, Monaka Manju, Mizuyokan, Daifuku mochi, Tsuki mochi, Sakura mochi, Kashiwa mochi, Kuzu mochi, Ohagi, Ankoro mochi, Uguisu mochi, Hana Examples include heavy rice cake, husk, Amanatto, Chinese bun and the like.
  • Western cakes include shortcake, cheesecake, Mont Blanc, Examples include cream, eclair, crape, puff nore, rare cheese cake, bavarois, mousse, pudding, and the like.
  • the food preservation composition according to the present invention can be produced by mixing by a commonly used method.
  • a powder formulation it can be manufactured by the usual manufacturing method.
  • an extract obtained by supercritical extraction of hops or betaic acid is dissolved in water together with a suitable surfactant to make a homogenous solution, and a shaping agent is added, and the mixture is spray-dried.
  • It can be manufactured by pulverizing it and mixing it with other antibacterial materials, excipients and the like as appropriate.
  • Test Example 1 Antibacterial activity test using a combination of beta acid and sodium metaphosphate
  • Hop extract (supercritical carbon dioxide extract manufactured by Carter Food Science Co., Ltd .; (containing 70% by weight of beta acid), trade name "Beta 1 Hop") was recrystallized with hexane 4 times 5 times to give white color.
  • Beta acid was purified as needle crystals. The melting point of the crystals was 92 ° C. A predetermined amount of the obtained beta acid and sodium metaphosphate is added to a normal bouillon medium.
  • This test medium was preliminarily inoculated with a pre-cultured solution of the test bacterium (0.02 ml), which had been cultured in a normal broth medium for 24 hours at 30 ° C for 24 hours at 90 times per minute.
  • a Gram-negative subjects bacteria Citrobacter freundii IF012681 (abbreviated as hereinafter "C. freundiij.), (0 to hereinafter referred 'P.
  • test bacteria After inoculation, the test bacteria are cultured at 30 ° C with 90 reciprocal shakings per minute. At the start of the culture (0 hour), 24 hours, and 48 hours after the culture, the culture at 660 nm was measured, and the degree of proliferation of the test bacteria was measured. Table 1 shows the additive concentrations of beta acid and sodium metaphosphate, and the test results.
  • test bacterium is E. coli
  • beta acid alone is added at 1% by weight for 24 hours. Soon after, the growth of the test bacteria was observed.
  • the sodium metaphosphate alone grew very slightly after 24 hours with 0.5% by weight addition, and grew sufficiently after 48 hours.
  • beta acid concentration was 0.05% by weight and the sodium metal phosphate concentration was 0.5% by weight, no proliferation of the test bacteria was observed even after 48 hours.
  • the beta acid alone weighs 0.5 weight. /. After 24 hours from the addition, the test bacteria grew sufficiently. With sodium metaphosphate alone, the test organism grew slightly after 24 hours at 4% by weight addition, and sufficiently after 48 hours. However, the beta acid concentration was 0.5% by weight and the sodium metaphosphate concentration was 0.04% by weight. When combined with / 0 , the test organism grew slightly after 24 hours, and grew 48 hours later. However, when 0.5% by weight of beta acid alone was added, 4 weight by sodium alone. /. Proliferation was suppressed more than in the case of addition.
  • test bacterium When the test bacterium was P. aeruginosa, the test bacterium proliferated 24 hours after addition of 0.05% by weight of betaic acid alone. When sodium metaphosphate alone was added at 0.5% by weight, the test bacteria did not grow after 24 hours, but grew sufficiently after 48 hours. However, when a beta acid concentration of 0.02% by weight was used in combination with a sodium metaphosphate concentration of 0.5% by weight, no proliferation of the test bacteria was observed even after 48 hours.
  • the weight of betaic acid alone is 0.025. After 24 hours from the addition of / 0 , the test bacteria grew sufficiently. One weight of sodium metaphosphate alone. /. The cells did not grow 24 hours after addition, but grew sufficiently 48 hours later. However, when beta acid concentration of 0.02% by weight and sodium metaphosphate concentration of 1% by weight were used in combination, the test was performed 48 hours later. P 683
  • the fungus grew.
  • the beta-acid alone can be used at a concentration lower than that at which the beta-acid alone exerts antibacterial activity against the test bacteria. Antimicrobial activity was stronger than that exhibited.
  • Test Example 2 Antibacterial activity test using a combination of beta acid and sodium acetate A normal broth medium (Eiken) supplemented with the prescribed amounts of betaic acid and sodium acetate used in Test Example 1 10 ml was prepared in an L-shaped tube in the same manner as in Test Example 1, and the test bacteria were inoculated and cultured in the same manner and under the same conditions as in Test Example 1. The pH of each of these media ranged from 6.6 to 7.2. At the start of culture (culture 0 hour), 24 hours, and 48 hours later, the absorbance of the culture at 660 nm was measured.
  • Table 2 shows the addition concentrations of beta acid and sodium acetate, and the test results.
  • Heteric acid >> degree ⁇ »sodium ⁇ degree « luminosity at 660nm
  • test bacterium When the test bacterium was C. freund ii, the growth of the test bacterium was observed 24 hours after addition of 0.25% by weight of betamic acid alone. When sodium acetate alone was added at 3% by weight, the test bacterium did not grow after 24 hours, but grew sufficiently after 48 hours. However, the beta acid concentration is 0.05 weight. / 0 to the combined use of acetic acid Na Application Benefits ⁇ beam concentration 3 wt%, the test fungus was slightly grown after 48 hours.
  • the test bacterium is E. coli
  • the beta acid alone weighs 1 weight. /. After 24 hours from the addition, the test bacteria grew sufficiently. 3% by weight of sodium acetate alone After 24 hours, the test organism grew slightly, and after 48 hours, it grew sufficiently. However, a beta acid concentration of 0.01% by weight and a sodium acetate concentration of 3% by weight. When combined with / 0 , the test bacteria grew slightly after 48 hours. When the test bacterium was K. pneumoniae, the test bacterium grew sufficiently 24 hours after addition of 0.5 wt% of betaic acid alone. With sodium acetate alone, the test bacterium grew slightly after 24 hours when 3% by weight was added, and grew sufficiently after 48 hours.
  • the weight of beta acid alone is 0.05 weight.
  • the test bacteria grew 24 hours after the / 0 addition. 0.775 weight of sodium acetate alone. /.
  • the addition did not show any growth for 24 hours, but grew slightly after 48 hours.
  • the beta acid concentration is 0.01 weight. /.
  • the sodium acetate concentration was 0.75% by weight.
  • test organism When the test organism is P. fluorescens, 0.5 weight of beta acid alone is used. After 24 hours in the / 0 addition, the test bacteria grew sufficiently. One weight of sodium acetate alone. /. After 24 hours from the addition, no growth was observed, and after 48 hours, the test microorganism grew slightly. However, when a beta acid concentration of 0.1% by weight and a sodium acetate concentration of 0.75% by weight were used in combination, no growth of the test bacteria was observed even after 48 hours.
  • the weight of beta acid alone is 0.025. After 24 hours from the addition of / 0 , the test bacteria grew sufficiently. When sodium acetate alone was added at 2% by weight, no growth was observed after 24 hours, but after 48 hours, the test bacteria grew sufficiently. However, beta acid concentration was 0.1% by weight and sodium acetate concentration was 2% by weight. When combined with / 0 , the test organism grew very slightly after 48 hours.
  • the beta-acid when used in combination with sodium acetate, has a lower antibacterial activity than that of the beta-acid alone at a lower concentration than that of the test bacterium. was recognized.
  • Test Example 1 Prepare 10 ml of normal bronze medium (manufactured by Eiken Chemical Co., Ltd.) to which predetermined amounts of the beta acid and glycine used in Test Example 1 were added in the same manner as in Test Example 1.
  • the test bacteria were inoculated under the same conditions as in Example 1 and cultured.
  • the pH of each of these media was in the range of 6.6 to 7.2.
  • the absorbance of the culture at 660 nm was measured.
  • Table 3 shows the addition concentrations of betic acid and glycine, and the test results.
  • test bacterium is freun dii
  • beta acid alone weighs 0.25 weight. /. After 24 hours from the addition, the growth of the test bacteria was observed. Glycine alone did not grow after 24 hours with the addition of 2% by weight, but the test strain grew sufficiently after 48 hours. However, the beta acid concentration is 0.01 weight. When the glycine concentration of 2% by weight was combined with / 0 , the test organism grew very slightly after 48 hours.
  • test bacterium When the test bacterium is E. coli, 1 weight of beta acid alone. /. After 24 hours from the addition, the test bacteria grew sufficiently. For glycine alone, 2% Four hours later, the growth of the test bacteria was observed. However, the beta acid concentration is 0.05% by weight. Glycine concentration 1 weight at / 0 . When combined with / 0 , the test bacteria grew very slightly after 24 hours, and the test bacteria did not grow much after 24 hours to 48 hours.
  • the test bacterium When the test bacterium is K. pneumoniae, the beta acid alone weighs 0.5 weight. /. After 24 hours from the addition, the test bacteria grew sufficiently. Glycine alone weighs 1 weight. The test bacteria grew from 24 hours to 48 hours after the / 0 addition. However, when the beta acid concentration was 0.01% by weight and the glycine concentration was 1% by weight, the test bacterium grew very slightly after 24 hours and slightly after 48 hours.
  • the weight of beta acid alone is 0.05 weight. After 24 hours in the / 0 addition, the test bacteria grew sufficiently. With only glycine added at 3% by weight, the test bacteria grew 24 hours. However, the beta acid concentration is 0.05% by weight. When the glycine concentration of 3% by weight was used in combination with / 0 , no growth of the test bacteria was observed even after 48 hours.
  • test bacterium When the test bacterium is P. fluorescens, 0.5 weight of betaic acid alone is used. The test bacteria grew 24 hours after the / 0 addition. The test bacteria grew 24 hours after addition of glycine alone at 2% by weight. However, the concentration of betaic acid is 0.05% by weight. Glycine concentration 2/0 at 0 %. When combined with / 0 , the test organism grew very slightly after 48 hours.
  • test bacterium When the test bacterium was S. typhimurium, the test bacterium grew sufficiently 24 hours after addition of 0.025% by weight of beta acid alone. With 24 hours after addition of 1% by weight of glycine alone, the test strain grew slightly. However, the beta acid concentration is 0.01 weight. / Glycine concentration of 1 weight to 0. When combined with / 0 , the test organism grew very slightly after 48 hours.
  • beta-acid when used in combination with glycine, has a lower antimicrobial activity than that of beta-acid alone at a concentration lower than that at which test bacteria exhibit antimicrobial activity.
  • the combination of beta-acid and glycine enhanced the antimicrobial activity synergistically, and the effect was particularly pronounced for P. aerugi nosa.
  • Example 1 To 100 g of commercially available mashed potatoes, 400 ml of warm water at 70 to 80 ° C was added and mixed with stirring, followed by pressure sterilization at 120 ° C for 20 minutes. To this, 2% by weight of the food preservation composition A prepared in Example 1 was added (0.05% by weight of betaic acid, sodium metalate, based on the weight of pineapple potato). 1.0 weight /.) As a control, nothing was added to the mashed potato, only 0.05% by weight of beta acid was added, and 1.0% by weight of sodium metaphosphate was added. Was prepared.
  • Table 4 shows the results of measuring the number of bacteria. 4. Changes in the number of bacteria in mashed potatoes
  • the mashed potatoes to which the composition A for food preservation had been added showed that after 3 days of storage, the number of bacteria increased by only one order from the first time, and edible in terms of the number of bacteria. On the other hand, in other cases, the bacterial count increased rapidly after one day of storage, and was completely spoiled after two days of storage.
  • composition A for preserving food showed a remarkable effect of extending the shelf life in mashed potatoes.
  • a glycerin fatty acid ester was added to a commercially available hop extract (product of Carta Food Sciences Inc., containing 50% by weight of beta acid, trade name: “aloma hop”), spray-dried in the same manner as in Example 1, and beta acid The 5 weight.
  • the resulting powder (hereinafter referred to as “powder hop extract”) was obtained.
  • Table 5 shows the results of measuring the number of bacteria.
  • composition B for food preservation When composition B for food preservation was added, the number of bacteria increased by only one order from the initial count even after 2 days of storage, and edible food was maintained in terms of the number of bacteria. On the other hand, in other cases, the number of bacteria rapidly increased from 2 days after storage, those without the preservative component were completely stored after 1 day, and those with Composition C were completely stored after 2 days. Rot.
  • the composition B for food preservation showed a remarkable growth inhibitory effect on P. aer uginosa in raw sausage, and a remarkable effect of extending the shelf life of raw sausage was recognized. In addition, there was no problem in taste and flavor when the raw sausage to which the composition B for food preservation was added was tasted.
  • Prescription example 1
  • Glycine 35.0 weight. / 0 , aranine 20.0% by weight, sodium acetate (anhydrous) 5.0% by weight. /. 10.0% by weight of aluminum calcium sulfate (dried), 20.0% by weight of sodium dihydrogen pyrophosphate and 10.0% by weight of a powdered hop extract are mixed for the food preservation of the present invention.
  • a composition can be obtained.
  • Ethanol 5 4. 4 weight 0/0, lactate 1.5 weight 0 /. , Sodium lactate 0 4. Weight. /. Glycerin fatty acid ester 0.2 weight. /. The fragrance 0.1 weight. /. The powdered hop extract 20.0% by weight, purified water 23.49% by weight. / 0 can be mixed to obtain the food preservation composition of the present invention.
  • Prescription example 10
  • the powdered hop extract 20.0 weight. /. , Fragrance 0.2 weight. /. And 26.26% by weight of purified water can be mixed to obtain the food preservation composition of the present invention.
  • Prescription example 1 1 1
  • the powdered hop extract 20.0 weight. /. , Dextrin 10.0 weight. / 0 can be mixed to obtain the food preservation composition of the present invention.
  • Pectin degradation product 50.0 weight. /. Lactic acid 9.0% by weight, powdered hop extract 20.0% by weight, and brewery 21.0% by weight can be mixed to obtain the food preservation composition of the present invention.
  • the powdered hop extract (15.0% by weight) and dextrin (27.15% by weight) can be mixed to obtain the food preservation composition of the present invention.
  • Pepper extract 10.0% by weight, glycine 45.0% by weight, sodium acetate (anhydrous) 26.1% by weight. /.
  • Knotweed extract 1 3.0 wt 0/0, acetate Na Application Benefits um (anhydrous) 1 5.0 by weight 0 /. Glycine 33.0 weight. /. 20.0% by weight of powdered hop extract, 13.0% by weight of sodium polyphosphate and 6.0% by weight of adipic acid can be mixed to obtain the food preservation composition of the present invention. From these results, the composition for preserving food according to the present invention can prolong the shelf life of food by suppressing the growth of gram-negative bacteria present in food.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

明 細 書 食品保存用組成物 技術分野 本発明は、 食品中に存在する細菌、 特にグラム陰性菌の増殖を遅 延させるこ とによ り、 食品の日持ち期間を長くする効果を有する食 品保存用組成物に関する。 背景技術 食品保存の成否は、 食品中に存在する食品の変敗の原因となる微 生物の増殖をいかにして抑制するかに依存している。 従来よ り、 食 品中の微生物の増殖を抑制する実用的な技術と して、 加熱殺菌、 塩 蔵等が行われている。 しかし、 加熱殺菌においては、 殺菌するのに 十分な条件で処理すると、 食品の風味や色調等が損なわれる という 問題がある。 一方、 近年の消費者の健康志向から、 ハム、 ソーセ一 ジ等の畜肉加工品や、 塩蔵製品の食塩添加量は減少傾向にあり、 従 来、 保存目的で使用されていた食塩が、 微生物の増殖を抑制するの に十分でないこともある。
そこで、 微生物増殖抑制手段と して、 種々の食品添加物が使用さ れている。 しかし、 食品の変敗の原因となる種々の微生物の増殖を 幅広く抑制するものは少ない。 従来、 ホップ抽出液に由来するべ一 タ酸はグラム陽性菌、 乳酸菌に有効であるが、 グラム陰性菌に対し ては効果があま りなく 、 また、 ベータ酸がもつ苦味等が食品に影響 し、 食品保存用と してはほとんど利用されていない。 ベータ酸を利 用し、 グラム陰性菌に対して抗菌力を有し、 かつ、 人体に対して安 全で、 食品の風味等を損なわない範囲の添加量で、 食品の保存用組 成物と して利用しうるものは知られていない。 ベ一タ酸は、 ビールの製造に用いられている植物ホップ （Humulus luplus し） 毬花抽出物の成分のひとつである。 ホップには、 アル ファ酸と総称される一連の化合物 （フムロ ン類、 又はフムロ ン酸と も称する。 以下、 「アルファ酸」 とレ、う。 ） 、 ベータ酸と総称され る一連の化合物 （ルブロ ン類、 又はルブロ ン酸と も称する。 以下、
「ベータ酸」 という。 ） 、 及び樹脂が含まれる。 ホップ中では、 ベ 一タ酸はルブロ ン、 コルブロン、 ア ドルブロ ンとレ、 う 3種類の同族 体の混合物と して存在する （式 〔 1 0 1〕 〜 〔 1 0 3〕 参照） 。
Figure imgf000004_0001
式 〔1 0 1〕 式 〔1 02〕 ルブロ ン コルプ nン
Figure imgf000004_0002
式 〔1 03〕
ァ ドルブロン
ベータ酸がグラム陽性菌、 及びグラム陽性菌に属する乳酸菌に対 して低濃度で抗菌力を示すことは報告されているが （Shimwell J.し， Journal of the Institute of Brewing 43 111 - 118 1937 ； Schmlr eck A. F. , Canadian Journal of Microbiology 21 205-212 1975) 、 グラム陰性菌には効果が少ないと報告されている （Rep . Re s. Ki r i n Brew. Co. , No . 28 1985) 。
アルファ酸、 ベータ酸は、 古来、 ビール製造に用いられてきたホ ップの成分であることから、 その安全性については問題ない。 しか し、 アルファ酸、 ベータ酸は今まで食品保存剤と して十分利用され ていなかった。 これは、 アルファ酸、 ベータ酸はグラム陽性菌にの み有効で抗菌スぺク トルが広いとはいえず、 また、 苦味、 風味が強 いためである。
この点ある程度の解決を見い出した例と して、 ホップのアルファ 酸、 ポリ フヱノールと ソルビン酸、 グリ シン等を組み合わせた食品 保存剤がグラム陽性菌に対して増殖抑制効果を有するこ とが報告さ れている （特開平 6— 9 8 7 3 8号公報） 。 また、 ベータ酸の食品 保存性向上利用例と しては、 グラム陽性病原菌に属する リステリア 菌に対する増殖抑制効果が報告されている （特表平 8— 5 0 2 8 8 7号公報） 。
これらはアルファ酸のグラム陽性菌に対する増殖抑制効果、 及び ベータ酸のグラム陽性菌に対する増殖抑制効果に関するものである。 発明の開示 本発明者らは、 安全で、 風味が良好で効果的な食品保存用素材と して有用な物質を探索し、 鋭意研究を重ねた結果、 ベータ酸にその 他の食品添加物と して使用しう る、 無機酸又はその塩、 有機酸又は その塩、 抗菌性を有する植物抽出物、 抗菌性を有する蛋白質、 抗菌 性を有するペプチ ド等を併用することによ り、 グラム陰性菌に対し て抗菌性を発現することを見い出し本発明を完成した。
本発明において用いるベータ酸は、 ルブロン、 コルブロン、 ア ド ルブロ ンの 3種類の同族体のうち、 いずれかひとつを単離したもの、 2以上を任意の比率で組み合わせたもの、 又は、 自然界から 3種類 の同族体の混合物と して分離したもののいずれであってもよい。 ベータ酸は、 植物ホ ップ毬花よ り、 臨界状態にした液体二酸化炭 素による超臨界抽出によって高純度のものを得ることができる。
食品保存用組成物製造のためのベータ酸画分と しては、 ベータ酸 の純度は 1 0 0重量％のものである必要はなく 、 ベ一タ酸画分と し てベータ酸を 5〜 9 5重量。/oが含むものを用いればよい。 3 0〜 9 0重量0 /0のものが好ま しく 、 5 0〜 8 0重量。 /0のものが特に好ま し レヽ o
食品保存用組成物中のベータ酸の含量は、 当該組成物を食品に許 容しう る範囲で添加したとき、 当該食品中において、 ベ一タ酸以外 の食品添加物と して使用しうる、 無機酸又はその塩、 有機酸又はそ の塩、 抗菌性を有する植物抽出物、 抗菌性を有する蛋白質、 抗菌性 を有するペプチドから選択されるものの一種以上と併用したとき、 グラム陰性菌に対して抗菌力を発現しう る範囲内であれば特に限定 されない。
ホップエキス市販製品をべ一タ酸画分と して用いてもよく 、 例え ばカルターフードサイエンス社製超臨界抽出ホップエキス （商品名 「ァロマホップ」 、 「ベータ一ホップ」 ） が好適に用いられる。 こ の場合、 ホップエキスをそのまま用いることもできる し、 適切な方 法でベータ酸を精製して用いること もできる。 精製法と しては、 ホ ップエキスをメ タノールに溶解させて、 適切なイオン交換樹脂 （例 えばダウエックス社製イオン交換樹脂、 商品名 「D OWE X 1 - X 4」 ） に吸着させた後、 酢酸一メタノールにて溶出し、 へキサンに て再結晶させる方法 （Rep. Res. Kirin Brew. Co.， No.28 1985) 、 石油エーテル或いはへキサンで再結晶させる方法 （Journal of Apll ied Bacteriology 72 327 1992) 等が挙げられる。
食品添加物と して使用しうる抗菌性を有する無機酸又はその塩、 抗菌性を有する有機酸又はその塩、 抗菌性を有する植物抽出物、 抗 菌性を有する蛋白質、 抗菌性を有するペプチドと しては、 アジピン 酸、 Lーァスコルビン酸、 L—ァスコルビン酸カルシウム、 L—ァ スコルビン酸ステア リ ン酸エステル、 Lーァスコルビン酸ナ ト リ ゥ ム、 Lーァスコルビン酸パルミ チン酸エステル、 ァノ ク ソマ一、 亜 硝酸カ リ ウム、 亜硝酸ナ ト リ ウム、 ァラニン、 亜硫酸カ リ ウム、 亜 硫酸カルシウム、 亜硫酸水素カ リ ウム、 亜硫酸水素カルシウム、 亜 硫酸水素ナ ト リ ウム、 亜硫酸ナ ト リ ウム、 次亜硫酸ナ ト リ ウム、 安 息香酸、 安息香酸カ リ ウム、 安息香酸カルシウム、 安息香酸ナ ト リ ゥム、 ィタコン酸、 エタノール、 エチレンジァミ ン四酢酸カルシゥ ムニナ ト リ ウム、 エチレンジァ ミ ン四酢酸ニナ ト リ ウム、 エリ ソル ビン酸、 第四塩化アンモ-ゥム混合物、 塩化第一スズ、 p—ォキシ 安息香酸へプチル、 オルトニ トロフエノール、 オルトニ トロフエノ —ルナ ト リ ウム、 過酸化水素、 ギ酸プロ ピル、 クェン酸 （結晶） 、 クェン酸 （無水） 、 クェン酸三ナ ト リ ウム、 グリシン、 グリセリ ン 中鎖脂肪酸エステル、 グルコースォキシダ一ゼ、 ダルコノデルタラ ク トン、 ダルコン酸、 ダルコン酸ナト リ ウム、 ケィ皮酸、 コハク酸、 コハク酸一ナ ト リ ウム、 コハク酸ニナ ト リ ウム、 酢酸、 酢酸ナ ト リ ゥム （結晶） 、 酢酸ナ ト リ ウム （無水） 、 L—システィ ン塩酸塩、 1， 2—ジヒ ドロ一 6 —エ トキシ一 2 , 2 , 4 - ト リ メチルキノン、 ジ フエ -ル、 ジブチルァ ミ ン、 ジブチルヒ ドロキシ トルエン、 脂肪酸 類、 ジメチルピロカーボネー ト、 D L—酒石酸、 L一酒石酸、 D L 一酒石酸ナ ト リ ウム、 L一酒石酸ナ ト リ ウム、 硝酸ナ ト リ ウム、 硝 酸カ リ ウム、 ソルビン酸、 ソルビン酸カ リ ウム、 ソルビン酸カルシ ゥム、 ソルビン酸ナ ト リ ウム、 炭酸塩類、 チアベンダゾ一ル、 チア ミ ンラウリル硫酸塩、 チォジプロピオン酸、 チォジプロ ピオン酸ジ ラウ リル、 デヒ ドロ酢酸、 デヒ ドロ酢酸ナ ト リ ウム、 トコフェロー ル類、 2 , 4， 5 — ト リ ヒ ドロキシブチ口フエノ ン、 ナイシン、 ナタ マイシン、 二酢酸カルシウム、 二酢酸ナ ト リ ウム、 二酸化イオウ、 二酸化塩素、 二炭酸ジメチル、 乳酸、 乳酸ナト リ ウム、 パラォキシ 安息香酸イ ソブチル、 パラォキシ安息香酸イ ソプロ ピル、 パラォキ シ安息香酸ェチル、 パラォキシ安息香酸ェチルナ ト リ ウム、 パラオ キシ安息香酸ブチル、 パラォキシ安息香酸プロ ピル、 パラォキシ安 息香酸プロ ピルナ ト リ ウム、 パラォキシ安息香酸へプチル、 パラオ キシ安息香酸メ チル、 パラォキシ安息香酸メチルナ ト リ ウム、 パラ ヒ ドロキシフエニル、 ピロ亜硫酸力 リ ウム、 ピロ亜硫酸ナ ト リ ウム、 ピロ リ ン酸二水素ナ ト リ ウム、 ピロ リ ン酸四ナ ト リ ウム、 4 —ヒ ド 口キシメチル— 2， 6 —ジ一 t e r t —ブチルフエノール、 氷酢酸、 フィ チン酸、 プチノレヒ ドロ キシァニソ一ノレ、 t e r t ーブチノレヒ ド ロキノ ン、 フマル酸、 ホウ酸、 四ホウ酸ナ ト リ ウム、 没食子酸プロ ピル、 没食子酸ォクチル、 没食子酸 ドデシル、 ε —ポリ リ ジン、 フ マル酸一ナ ト リ ウム、 プロ ピオン酸、 プロ ピオン酸カ リ ウム、 プロ ピオン酸カルシウム、 プロ ピオン酸ナ ト リ ウム、 へキサメタ リ ン酸 カルシウム、 へキサメチレンテ トラ ミ ン、 ポリ リ ン酸ナ ト リ ウム、 メ タ酒石酸、 メ タ リ ン酸ナ ト リ ウム、 D L— リ ンゴ酸、 D L — リ ン ゴ酸ナ ト リ ウム、 リ ン酸、 リ ン酸ナ ト リ ウム、 リ ン酸二水素力 リ ウ ム、 リ ン酸二水素カルシウム、 リ ン酸二水素ナ ト リ ウム、 イチジク 葉抽出物、 ヱゴノキ抽出物、 ォレガノ抽出物、 力ワラ ョモギ抽出物、 柑橘種子抽出物、 甘草油性抽出物、 キ トサン、 キ トサン分解物、 ク ローブ抽出物、 桑抽出物、 麹酸、 シソ抽出物、 シナモン抽出物、 シ ヨ ウガ抽出物、 しらこたん白、 セージ抽出物、 タデ抽出物、 茶抽出 物、 唐辛子抽出物、 生大豆抽出物、 乳酸菌培養液、 ニンニク抽出物、 バクテリオシン、 ヒ ノキチオール （抽出物） 、 ピメ ンタ抽出物、 ブ ドウ果皮抽出物、 プロポリ ス抽出物、 ぺクチン分解物、 ペッパー抽 出物、 紅麹分解物、 ホオノ キ抽出物、 ホコ ッシ抽出物、 モウソゥチ ク抽出物、 モ ミガラ抽出物、 リ ゾチーム、 レンギヨ ゥ抽出物、 ロー ズマリ一抽出物、 ヮサビ抽出物等が挙げられる。 特に、 メタ リ ン酸 ナトリ ウム、 酢酸ナト リ ウム、 グリシンが好ましい。
本明細書において、 食品保存用組成物とは、 ベータ酸を第一成分 と し、 食品添加物と して使用しう る、 抗菌性を有する無機酸又はそ の塩、 抗菌性を有する有機酸又はその塩、 抗菌性を有する植物抽出 物、 抗菌性を有する蛋白質、 抗菌性を有するペプチ ドから選択され るものを 1種以上のものを第二成分と し、 抗菌力に寄与しない補助 剤をその他の成分と して含ませ、 流通頒布に適した形態をした組成 物をレヽう。
食品保存用組成物中の食品添加物と して使用しう る、 抗菌性を有 する無機酸又はその塩、 抗菌性を有する有機酸又はその塩、 抗菌性 を有する植物抽出物、 抗菌性を有する蛋白質、 抗菌性を有するぺプ チ ドから選択されるものの含量は、 当該組成物を食品に許容しう る 範囲添加したとき、 当該食品中において、 ベータ酸と併用したとき、 抗菌力を発現しうる範囲内であれば特に限定されない。
食品保存用組成物中の第一成分 （ベータ酸） の含有量と しては、 1 〜 4 0重量。 /0が挙げられ、 第二成分の含有量と しては 1 〜 9 0重 量％が挙げられる。
食品保存用組成物の剤型と しては、 液体製剤、 半固形製剤、 シク ロデキス ト リ ン包接製剤、 粉末製剤、 顆粒状製剤等が選択可能であ る。 食品へ添加するには、 作業の容易性から、 粉末製剤とすること が好ま しい。 そのため、 ベータ酸又はホップを超臨界抽出、 濃縮し て得られるエキスと、 食品添加物と して使用しう る無機酸又はその 塩、 有機酸又はその塩、 天然物等から選択されるものの一種以上を 界面活性剤と ともに、 水中で乳化させ、 さ らに食品に対して好適な 賦型剤を加えて粉末化することができる。 また、 ベータ酸又はホッ プを超臨界抽出して得られるエキスのみを界面活性剤と ともに水中 で乳化させ、 さ らに食品に対して好適な賦型剤を加えて粉末化した 後、 食品添加物と して使用しう る無機酸又はその塩、 有機酸又はそ の塩、 天然物等から選択されるものの一種以上を粉体混合すること もできる。
本発明に係る食品保存用組成物は、 適用する食品の製造工程、 例 えば練り混み、 混合工程で、 仕上がり に対して、 例えば 0 . 5 〜 1 0 重量。 /0となるよ うに添加することができる。 本発明による食品保存 用組成物を適用しう る食品と しては、 畜肉加工品、 魚肉加工品、 総 菜、 調理パン、 つゆ、 和菓子、 洋菓子等を挙げることができる。 畜肉加工品と しては、 骨付きハム、 ボンレスハム、 ロースハム、 ショ /レダーノヽム、 ベリ 一ノヽム、 ラ ック スノヽム、 プレスノヽム、 ポロ二 T JP98/03683
8
ァソーセージ、 フランクフル ト ソーセージ、 ウィ ンナ一ソーセージ、 リオナソ一セージ、 レノ 一ソ一セージ、 ベーコン、 ショノレダ一ベ一 コ ン、 ロースベーコ ン、 ミ ドノレベーコ ン、 サイ ドベーコ ン等を挙げ ることができる。
魚肉加工品と しては、 蒲鋅、 あげかま、 竹輪、 はんぺん、 魚肉ハ ム、 魚肉ソ一セージ等を挙げることができる。
総菜と しては、 マグロのぬた、 イカ味噌和え、 アジの卯の花和え、 しめサバ、 サーディ ンスティ ック、 ハタハタの卯の花漬け、 イワシ ロールモップス、 イ カの塩辛、 サケ . メ フンの塩辛、 ゥ二の塩辛、 ゥ二の鮑漬け、 ワカメ茎の醤油漬、 揚げ蒲鋅、 サバ唐揚げ、 サバ竜 田揚げ、 ェビ天ぶら、 ェビフライ、 サバ麹漬、 サバ味酣漬、 サバ南 蛮漬、 サバの三五八漬、 サケ醤油漬、 ゥナギ蒲焼、 ヒラメのグラタ ン、 サバ味噌煮、 サバカレ一煮、 -ジマス甘露煮、 カレイ大和煮風、 力キク リーム煮、 ノ リ佃煮、 イカ味噌煮、 サバ · マリ一ネ、 サンマ 燻製、 ソフ トサキイカ、 味付酢イカ、 調理パン用水煮サケ、 調理パ ン用 トマ ト煮イワシ、 調理パン用 トマ ト煮イワシ、 豚カツ、 ミー ト ボール、 ハンバーグステーキ、 酢豚、 焼豚、 鯨味噌漬、 若鶏の照り 焼き、 焼き肉用タ レ、 豚ヒ レ ' ロース ト、 鯨佃煮、 鶏レバー佃煮、 鯨肉の大和煮風、 口一ス トチキン、 卵サラダ、 マカロニサラダ、 口 ールキャベツ、 煮豆、 さ といもの含め煮、 さつまいもの甘煮、 なす 田楽、 茶碗蒸し、 餃子等を挙げることができる。
調理パンと しては、 ハンバーガー、 ホッ ト ドッグ、 サン ドイ ッチ 等を挙げることができる。
つゆと しては、 そばつゆ、 そうめんつけつゆ等を挙げることがで さる。
和菓子と しては、 よ うかん、 ういろう、 もなカ まんじゅ う、 水 よ うかん、 大福餅、 月餅、 さく ら餅、 柏餅、 くず餅、 おはぎ、 あん ころ餅、 う ぐいす餅、 羽二重餅、 求皮、 甘納豆、 中華まん等を挙げ ることができる。
洋菓子と しては、 ショー トケーキ、 チーズケーキ、 モンブラン、 シュ一ク リ ーム、 エク レア、 ク レープ、 ヮ ッフノレ、 レアチーズケー キ、 ババロア、 ムース、 プリ ン等のを挙げることができる。
この他、 マヨネーズ、 ドレッシング等にも適用できる。
本発明に係る食品保存用組成物は、 通常用いられる方法によ り混 合して製造することができる。 粉末製剤とする場合、 通常の製造方 法に付して製造することができる。 例えば、 ホップを超臨界抽出し て得られるエキス、 あるいはべ一タ酸を適切な界面活性剤と ともに 水に溶解させて均質液と し、 賦型剤を加えてこれを噴霧乾燥機を用 いて粉末化し、 これにその他の抗菌素材、 賦型剤等を適宜混合して 製造することができる。 発明を実施するための最良の形態 以下に、 試験例、 実施例、 処方例を挙げて本発明をさ らに具体的 に説明するが、 本発明はこれらに限定されない。
試験例 1 ベータ酸とメ タ リ ン酸ナ ト リ ウムの併用による抗菌力 試験
ホップエキス （カルターフー ドサイエンス社製超臨界二酸化炭素 抽出物 ； （ベータ酸 7 0重量％含有） 商品名 「ベータ一ホ ップ」 ） をへキサンにて 4 で 5回再結晶を操り返し、 白色針状結晶と して ベータ酸を精製した。 この結晶の融点は 9 2 °Cであった。 得られ たベータ酸及びメタ リ ン酸ナ ト リ ゥムを所定量、 普通ブイ ヨ ン培地
(栄研化学株式会社製） に無菌的に添加して試験培地を 1 0 m l を L字菅に調製した。 尚、 ベータ酸については、 同重量の界面活性剤
(ポリ オキシエチレンソルビタ ンモノォレエー ト） に溶解させて添 カロした。 これらの培地の p Hはいずれも 6 . 6 〜 7 . 2の範囲であつ た。
この試験培地に、 あらかじめ普通ブイ ヨン培地で 3 0 °C、 2 4時 間、 毎分 9 0回の往振と う培養した被験菌前培養液 0 . 0 2 m 1 を接 種した。 グラム陰性被験菌と しては、 Citrobacter freundii IF012681 (以 下 「C. freundiij と略す。 ) 、 Pseudomonas f luorescens (以下 ' P. fluorescensj と略す 0 ) 、 Pseudomonas aeruginosa IF03080 ( 「Ρ· aeruginosaj と略す。 ) 、 Escherichia coli IF03301 (以下 「Ε· coli」 と略す。 ) 、 Salmonella typhimurium (以下 「 S. typhimuriu . m」 と略す。 ) 、 Klebsiella pneumoniae (以下 「K. pneumoniaej と 略す。 ） を用いた。 以後の試験例においても被験菌はこれら 6菌種 を用いた。
接種後、 被験菌を 3 0 °Cで毎分 9 0回の往復振と う培養し、 培養 開始時 （ 0時間） 、 2 4時間後、 及び 4 8時間後の培養液の 6 6 0 n mにおける吸光度を測定し、 被験菌の増殖の度合いを測定した。 ベータ酸、 及びメ タ リ ン酸ナ ト リ ウムの添加濃度、 及び試験結果 を表 1示す。
—タ酸、 及びメタ リ ン酸ナ ト リ ウムの抗菌力試験結果
八 タ酸農度 メタリン酸ナトリウム農度 660ntnにおける ®光度
被 its (重置 W) (重置1 ½) OMWtt 24B |U1tt 4β時 Rfl後
0.000 0.0 I .Oi l l .aO i
A 0.250 0.0 η \J. n\ Oc 1.004
0.000 4.0 0.024 0.027 1.555
0.040 4.0 0.025 0.024 0.211
0.000 0.0 η 1 AS 1 QfiS
D u.u l
1 Λ ,Ώ 11 . A0Q9R3
八 u.uuu 0.024 0.031 1.642
t
V 0.024 0.025 0.025
0.000 0.0
Figure imgf000013_0001
0.000 4.0 0.025 0.167 1.831
0.040 4.0 0.024 0.121 0.752
0.000 0.0 0.024 1.053 1.641
D 0.050 0.0 0.025 1.104 1.459
0.000 0.5 0.024 0.024 1.235
0.020 0.5 0.025 0.024 0.024
0.000 0.0 0.025 1.275 1.851
E 0.500 0.0 0.025 1.125 1.452
0.000 3.0 0.024 0.025 0.809
0.005 3.0 0.025 0.025 0.024
0.000 0.0 0.025 1.079 1.755
F 0.025 0.0 0.025 1.012 1.672
0.000 1.0 0.026 0.024 1.535
0.020 1.0 0.025 0.024 0.542
A; Cltrobacter freundii Β; Escherichia coli
C; Klebsiella pneumoniae D; Pseudomonas aerugina
E； Pseudomonas fluorescens Salmonella typhimurtum
被験菌が C. freund i iの場合、 ベータ酸単独では 0 . 2 5重量％添加 で 2 4時間後に被験菌の増殖がみられた。 メタ リ ン酸ナ ト リ ウム単 独では 4重量％添加で 2 4時間後には被験菌はほとんど増殖しなか つたが、 4 8時間後には充分増殖した。 しかるに、 ベータ酸濃度 0 . 0 4重量。 /0にメタ リ ン酸ナ ト リ ゥム濃度 4重量。 /0とを併用すると、 4 8時間後にわずかに被験菌の増殖がみられたが両者の併用による 増殖抑制効果が認められた。
被験菌が E . c o l iの場合、 ベータ酸単独では 1重量％添加で 2 4時 間後に被験菌の増殖がみられた。 メタ リ ン酸ナ ト リ ゥム単独では 0. 5重量％添加で 2 4時間後にごく わずかに増殖し、 4 8時間後には 充分増殖した。 しかるに、 ベータ酸濃度 0. 0 5重量％にメタ リ ン酸 ナト リ ゥム濃度 0. 5重量％とを併用すると、 4 8時間後も被験菌の 増殖は認められなかった。
被験菌が K. pneumoniaeの場合、 ベータ酸単独では 0. 5重量。/。添加 で 2 4時間後に被験菌は充分増殖した。 メタ リ ン酸ナ ト リ ウム単独 では 4重量％添加で 2 4時間後に被験菌はわずかに増殖し、 4 8時 間後には充分増殖した。 しかるに、 ベータ酸濃度 0. 5重量％にメタ リ ン酸ナト リ ゥム濃度 0. 0 4重量。 /0とを併用すると、 2 4時間後で 被験菌はわずかに増殖し、 4 8時間後には増殖していたが、 ベータ 酸単独で 0. 5重量％添加の場合や、 メ タ リ ン酸ナ ト リ ウム単独で 4 重量。/。添加の場合より も増殖が抑制されていた。
被験菌が P. aeruginosaの場合、 ベ一タ酸単独では 0. 0 5重量％添 加で 2 4時間後に被験菌は増殖した。 メタ リ ン酸ナ ト リ ゥム単独で は 0. 5重量％添加で 2 4時間後は被験菌の増殖がみらなかったが、 4 8時間後には充分増殖した。 しかるに、ベータ酸濃度 0. 0 2重量％ にメタ リ ン酸ナト リ ゥム濃度 0. 5重量％とを併用すると、 4 8時間 後も被験菌の増殖が認められなかった。
被験菌が P. fluorescensの場合、 ベータ酸単独では 0 . 5重量。 /0添 加で 2 4時間後に被験菌は充分増殖した。 メタ リ ン酸ナ ト リ ウム単 独では 3重量％添加で 2 4時間後は被験菌はほとんど増殖しなかつ たが、 4 8時間後には充分増殖した。 しかるに、 ベータ酸濃度 0. 0
5重量。 /0にメタ リ ン酸ナ ト リ ゥム濃度 3重量％とを併用する と、 4
8時間後も被験菌の増殖は認められなかった。
被験菌が S. typhimuriumの場合、 ベ一タ酸単独では 0. 0 2 5重量。 /0 添加で 2 4時間後に被験菌は充分増殖した。 メ タ リ ン酸ナト リ ウム 単独では 1 重量。 /。添加で 2 4時間後は増殖しなかったが、 4 8時間 後には充分増殖した。 しかるに、 ベータ酸濃度 0. 0 2重量％にメタ リ ン酸ナ ト リ ゥム濃度 1重量％とを併用すると、 4 8時間後に被験 P 683
13
菌は増殖した。
このよう に、 ベータ酸、 メタ リ ン酸ナ ト リ ウム各々単独では抗菌 力が発現しない濃度よ り も低濃度の組み合わせで、 いずれの被験菌 に対しても増殖を抑制した。 また、 ベータ酸については、 メ タ リ ン 酸ナ ト リ ウムと併用することによ り、 ベータ酸単独で被験菌に対し て抗菌力を発現する濃度よ り も低濃度で、 ベータ酸単独で発現する 抗菌力より も強い抗菌力が認められた。
ベータ酸とメ タ リ ン酸ナ ト リ ゥムの併用による抗菌力の増強は相 乗的であり、 その効果は、 と りわけ E. coli、 P. aeruginosa, S. typhi muriumに対して著し力 つた。 試験例 2 ベータ酸と酢酸ナ ト リ ゥムの併用による抗菌力試験 試験例 1 に用いたベ一タ酸、 及び酢酸ナ ト リ ゥムを所定量添加し た普通ブイ ョン培地 （栄研化学株式会社製） 1 0 m l を試験例 1 と 同様の方法で L字管に調製し、 試験例 1 と同様の方法及び条件で被 験菌を接種し、 培養した。 これらの培地の p Hはいずれも 6. 6〜 7. 2の範囲であった。 培養開始時 （培養 0時間） 、 2 4時間後、 及び 4 8時間後に培養液の 6 6 0 n mにおける吸光度を測定した。
ベータ酸、 及び酢酸ナ ト リ ウムの添加濃度、 及ぴ試験結果を表 2 に示す。
表 2 . ベータ酸、 及び酢酸ナトリゥムの抗菌力試 果
へ'ータ酸》度 Ιί»ナトリウム《度 660nmにおける «光度
被 (重量％) (重釁％) 24時 M後 4β時 M後
0.000 0.0 0.025 1.621 1.922
A 0.250 0.0 0.025 0.954 1.854
0.000 3.0 0.025 0.024 1.224
0.050 3.0 0.024 0.024 0.317
0.000 0.0 0.025 1.471 1.744
B 1.000 0.0 0.025 1.125 1.695
0.000 3.0 0.025 0.221 1.394
0.010 3.0
0.000 0.0 0.025 1.696 2.005
C 0.050 0.0 0.025 1.102 1.452
0.000 3.0 0.025 0.325 1.753
0.020 3.0 0.025 0.025 0.542
0.000 0.0 0.025 0.748 1.465
D 0.500 0.0 0.025 1.104 1.459
0.000 0.75 0.025 0.025 0.452
0.010 0.75 0.024 0.025 0.025
0.000 0.0 0.025 1.431 1.813
E 0.050 0.0 0.025 1.125 1.452
0.000 1.0 0.025 0.024 0.342
0.050 1.0 0.025 0.024 0.025
0.000 0.0 0.025 1.207 1.678
F 0.025 0.0 0.025 1.012 1.672
0.000 2.0 0.025 0.024 1.269
0.010 2.0 0.025 0.025 0.095
A; Citrobacter freundii &; Escherichia coli
C; Klebsiella pneumoniae D; Pseudomonas aeruginos
E; Pseudomonas fluorescens F; Salmonella typhi murium
被験菌が C. freund i iの場合、 ベ一タ酸単独では 0 . 2 5重量％添加 で 2 4時間後に被験菌の増殖がみられた。 酢酸ナ ト リ ゥム単独では 3重量％添加で 2 4時間後には被験菌の増殖がみられなかったが、 4 8時間後には充分増殖した。 しかるに、ベータ酸濃度 0 . 0 5重量。 /0 に酢酸ナ ト リ ゥム濃度 3重量％とを併用すると、 4 8時間後で被験 菌はわずかに増殖した。
被験菌が E . c o l iの場合、 ベータ酸単独では 1 重量。/。添加で 2 4時 間後に被験菌は充分増殖した。 酢酸ナ ト リ ウム単独では 3重量％添 加で 2 4時間後に被験菌はわずかに増殖し、 4 8時間後には充分増 殖した。 しかるに、 ベータ酸濃度 0. 0 1重量％に酢酸ナ ト リ ウム濃 度 3重量。 /0とを併用すると、 4 8時間後に被験菌わずかに増殖した。 被験菌が K. pneumoniaeの場合、 ベ一タ酸単独では 0. 5重量％添加 で 2 4時間後に被験菌は充分増殖した。 酢酸ナ ト リ ゥム単独では 3 重量％添加で 2 4時間後に被験菌はわずかに増殖し、 4 8時間後に は充分増殖した。 しかるに、 ベータ酸濃度 0. 0 2重量％に酢酸ナ ト リ ゥム濃度 3重量。 /0とを併用する と、 4 8時間後に被験菌は増殖し たが、 ベータ酸単独で 0. 5重量。/。添加の場合や、 酢酸ナ ト リ ゥム単 独で 3重量％添加添加の場合よ り も増殖を抑制していた。
被験菌が P. aeruginosaの場合、 ベータ酸単独では 0. 0 5重量。 /0添 加で 2 4時間後に被験菌が増殖した。 酢酸ナト リ ゥム単独では 0. 7 5重量。/。添加で 2 4時間は増殖がみらなかつたが、 4 8時間後にわ ずかに増殖した。 しかるに、 ベータ酸濃度 0. 0 1重量。 /。に酢酸ナ ト リ ウム濃度 0. 7 5重量。 /0とを併用すると、 4 8時間後も被験菌の増 殖が認められなかった。
被験菌が P. fluorescensの場合、 ベータ酸単独では 0 . 5重量。 /0添 加で 2 4時間後に被験菌は充分増殖した。 酢酸ナ ト リ ゥム単独では 1重量。/。添加で 2 4時間後は増殖がみられず、 4 8時間後に被験菌 はわずかに増殖した。 しかるに、 ベータ酸濃度 0. 0 1重量％に酢酸 ナト リ ゥム濃度 0. 7 5重量％とを併用すると、 4 8時間後も被験菌 の増殖は認められなかった。
被験菌が S. typhimuriumの場合、 ベータ酸単独では 0. 0 2 5重量。 /0 添加で 2 4時間後に被験菌は充分増殖した。 酢酸ナ ト リ ゥム単独で は 2重量％添加で 2 4時間後は増殖がみらなかったが、 4 8時間後 には被験菌は充分増殖した。 しかるに、 ベータ酸濃度 0 · 0 1重量％ に酢酸ナト リ ゥム濃度 2重量。 /0とを併用すると、 4 8時間後に被験 菌はごくわずかに増殖した。
このよう に、 ベータ酸、 酢酸ナ ト リ ウム各単独では抗菌力が発現 しない濃度より も低濃度の組み合わせで、 いずれの被験菌に対して も増殖を抑制した。 また、 ベータ酸については、 酢酸ナ ト リ ウムと 併用するこ とにより、 被験菌に対して抗菌力を発現する濃度よ り も 低濃度で、 ベータ酸単独で発現する抗菌力より も強い抗菌力が認め られた。
ベータ酸と酢酸ナ ト リ ゥムの併用による抗菌力の増強は相乗的で あり、 その効果は、 と りわけ P. aeru gi no s a S. typh i mur iumに対して 著しかった。 試験例 3 ベータ酸とグリシンの併用による抗菌力試験
試験例 1 に用いたベータ酸、 及びグリ シンを所定量添加した普通 ブイ ョ ン培地 （栄研化学株式会社製） 1 0 m l を試験例 1 と同様の 方法で L字管に調製し、 試験例 1 と同様の方法お世 Gび条件でで被 験菌を接種し、 培養した。 これらの培地の p Hはいずれも 6 · 6〜 7 . 2の範囲であった。 培養開始時 （培養 0時間） 、 2 4時間後及ぴ 4 8時間後に培養液の 6 6 0 n mにおける吸光度を測定した。
ベ一タ酸、 及びグリ シンの添加濃度、 及び試験結果を表 3に示す。
表 3 タ酸、 及びグリ シンの抗菌力試験結果
Bt¾度 ゲリシン SSE 660rotiにおける ¾光度
(蕭量皿 w7 ) f 24時 M後 4β時 ffl後
o.ooo o.o 0.024 1.533 1.821
A 0.250 0.0 0.025 0.954 1.854
0.000 2.0 0.025 0.025 1.402
0.010 2.0 0.025 0.025 0.032
0.000 0.0 0.025 1.256 1.787
B 1.000 0.0 0.025 1.125 1.695
0.000 1.0 0.025 0.566 0.749
0.005 1.0 0.025 0.266 0.368 o.ooo n o 0.025 1.462 2.1 2
C 0.500 0.0 0.025 1.102 1.452
0.000 1.0 0.025 0.152 0.898
0.010 1.0 0.025 0.035 0.235
U.UUU n u. nu 0.025 0.791 1.623
D 0.050 0.0 0.025 1.104 1.459
0.000 3.0 0.025 0.368 0.611
0.005 3.0 0.025 0.025 0.026
0.000 0.0 0.025 1.134 1.623
E 0.050 0.0 0.025 1.125 1.452
0.000 2.0 0.025 0.848 1.352
0.005 2.0 0.024 0.025 0.035
0.000 0.0 0.025 1.091 1.623
F 0.025 0.0 0.025 1.012 1.672
0.000 1.0 0.025 0.154 0.355
0.010 1.0 0.024 0.025 0.035
A; Citrobacter freundii 6； Escherichia co(i
C; Klebsiel pneumoniae D; Pseudomonas aerueinos
E; Pseudomonas fluorescens F; Sftlmonetta typhimurium
被験菌が freun d i iの場合、 ベータ酸単独では 0 . 2 5重量。/。添加 で 2 4時間後に被験菌の増殖がみられた。 グリシン単独では 2重量％ 添加で 2 4時間後は増殖がみられなかったが、 4 8時間後に被験菌 は充分増殖した。 しかるに、 ベータ酸濃度 0 . 0 1重量。 /0にグリ シン 濃度 2重量％とを併用する と、 4 8時間後で被験菌はごく わずかに 増殖した。
被験菌が E . c o l iの場合、 ベータ酸単独では 1重量。/。添加で 2 4時 間後に被験菌は充分増殖した。 グリ シン単独では 1重量％添加で 2 4時間後に被験菌の増殖がみられた。 しかるに、 ベータ酸濃度 0. 0 0 5重量。 /0にグリ シン濃度 1重量。 /0とを併用すると、 2 4時間後で ごく わずかに被験菌の増殖がみられ、 2 4時間後から 4 8時間後に かけても被験菌はあまり増殖しなかった。
被験菌が K. pneumoniaeの場合、 ベータ酸単独では 0. 5重量。/。添加 で 2 4時間後に被験菌は充分増殖した。 グリシン単独では 1 重量。 /0 添加で 2 4時間後から、 4 8時間後かけて被験菌が増殖した。 しか るに、 ベータ酸濃度 0. 0 1重量％にグリシン濃度 1重量％とを併用 する と、 2 4時間後に被験菌はごく わずかに増殖し、 4 8時間後に 被験菌はわずかに増殖した。
被験菌が P. aeruginosaの場合、 ベータ酸単独では 0. 0 5重量。 /0添 加で 2 4時間後に被験菌は充分増殖した。 グリ シン単独では 3重量％ 添加で 2 4時間に被験菌は増殖した。 しかるに、 ベータ酸濃度 0. 0 0 5重量。 /0にグリ シン濃度 3重量％とを併用すると、 4 8時間後も 被験菌の増殖が認められなかった。
被験菌が P. f luorescensの場合、 ベ一タ酸単独では 0. 5重量。 /0添 加で 2 4時間後に被験菌は増殖した。 グリ シン単独では 2重量％添 加で 2 4時間後に被験菌は増殖した。 しかるに、 ベ一タ酸濃度 0. 0 0 5重量。 /0にグリ シン濃度 2重量。 /0とを併用する と、 4 8時間後に 被験菌はごくわずかに増殖した。
被験菌が S. typhimuriumの場合、 ベータ酸単独では 0. 0 2 5重量％ 添加で 2 4時間後に被験菌は充分増殖した。 グリ シン単独では 1重 量％添加で 2 4時間後は被験菌はわずかに増殖した。 しかるに、 ベ —タ酸濃度 0. 0 1 重量。 /0にグリシン濃度 1重量。 /0とを併用すると、 4 8時間後に被験菌はごくわずかに増殖した。
このよ う に、 ベータ酸、 グリ シン各単独では抗菌力が発現しない 濃度よ り も低濃度の組み合わせで、 いずれの被験菌に対しても増殖 を抑制した。 また、 ベータ酸については、 グリ シンと併用すること によ り、 被験菌に対して抗菌力を発現する濃度よ り も低濃度で、 ベ ータ酸単独で発現する抗菌力より も強い抗菌力が認められた。 ベータ酸とグリ シンの併用による抗菌力の増強は相乗的であり、 その効果は、 と りわけ P. aerugi nosaに対して著しかった。
以上の抗菌力試験によ り 、 ベータ酸と、 メタ リ ン酸ナ ト リ ウム、 酢酸ナ ト リ ウム、 グリ シンのいずれかを併用することにより、 少な く と も 1以上の被験菌に対して、 ベ一タ酸単独、 メタ リ ン酸単独、 酢酸ナ ト リ ゥム単独、 グリ シン単独の場合より少ない添加量で抗菌 力が発現することは明らかである。 実施例 1
試験例 1 で用いた精製ベータ酸に同重量のグリセ リ ン脂肪酸エス テルを加えて 8 0〜 9 0 °Cで加温融解させ、 これをさ らに 9 0 °Cの デキス ト リ ン溶液に加えて均一と した後、 定法にて噴霧乾燥して、 ベータ酸を 5重量％含有する粉末を得た。
得られた粉末 5 0重量％、 メタ リ ン酸ナ ト リ ウム 5 0重量％を 配合し、 食品保存用組成物 Aを作成した。 試験例 4
市販乾燥マッシュポテ ト 1 0 0 g に 7 0〜 8 0 °Cの温水 4 0 0 m 1 を加えて攪拌混合した後、 1 2 0 °Cで 2 0分加圧殺菌した。 これ に、 実施例 1 で作成した食品保存用組成物 Aを 2重量％添加 （マツ シュポテ トの重量に対して、 ベ一タ酸 0 . 0 5重量％、 メ タ リ ン酸 ナ ト リ ウム 1 . 0重量。 /。となる） した。 対照と して、 マッシュポテ トに何も添加しないもの、 ベータ酸のみ 0 . 0 5重量％添加となるも の、 及びメ タ リ ン酸ナ ト リ ゥムのみ 1 . 0重量％添加となるものを調 製した。
これらのマッシュポテ トに、 予め前培養した E . co l i培養液を、 初 発菌数が約 4 0 0 / g となるよ うに添加し、 2 0 °Cにて保存し、 保 存中のマッシュポテ ト中の菌数を測定した。
菌数測定結果を表 4に示す。 4 . マッシュポテ トの菌数の変化
生菌数 (個/ g)
検体
初発 1曰後 2曰後 3曰後 無添加 45 4.7 x 10 ' 5.8 x 10 ° 8.2 χ 10 8 ベータ酸 41 1.3 X 10 ' 8.1 X 10 •2 X 10
(0.05重量％添加）
メタリン酸ナトリウム 42 8.6 X 10 J 7.3 x 10 1.4 x 10 ( 1重量 ¾添加）
食品保存用組成物 A 40 50 2.1 x 10 2 1.9 x 10 ' (2重量 9ύ添加）
食品保存用組成物 Aを添加したマッシュポテ トは保存 3 日後で、 菌数は初発よ り 1 オーダ一増えたのみで、 菌数の上では可食性が保 持されていた。 これに対して、 その他の場合、 菌数は保存 1 日後か ら急激に増加し、 保存 2 日後には完全に腐敗していた。
このよう に、 食品保存用組成物 Aはマッシュポテ トにおいて、 著 しい日持ち期間延長効果が認められた。 実施例 2
市販ホップエキス （カルタ一フー ドサイエンス社製、 ベータ酸 5 0重量％含有品、 商品名 「ァロマホップ」 ） にグリセリ ン脂肪酸ェ ステルを加え、 実施例 1 と同様の方法で噴霧乾燥してベータ酸を 5 重量。 含有する粉末 （以下、 「粉末ホップエキス」 という。 ） を得 た。
粉末ホップエキス 2 0重量％、 リ ゾチーム 1重量。 /0、 メ タ リ ン 酸ナ ト リ ウム 2 5重量。 /0、 クェン酸三ナ ト リ ウム 1 3重量0 /0、 ァ ジピン酸 1 2重量％、 フマル酸一ナト リ ウム 5重量％、 デキス ト リ ン 2 4重量％を混合し、 食品保存用組成物 Bを作成した。 試験例 5
豚肉 7 0部、 豚脂 2 0部、 澱粉 5部、 香辛料 0. 5部、 リ ン酸 塩 0. 3部、 亜硝酸ナ ト リ ウム 0. 0 2部、 化学調味料 0 . 7部、 水 3 0部よ りなる塩漬肉をできるだけ無菌的に調製した。 次に、 塩 漬肉に対して、 実施例 2で作成した食品保存用組成物 Bを 1 重量％ を練り混み添加して生ソ一セージを作成した。 対照と して、 保存性 成分無添加のもの、 食品用保存用組成物 Bの成分のうち、 粉末ホッ プエキスに係る部分をデキス ト リ ンで置き換えた組成物 Cを塩漬肉 に対して 1重量。 /0を練り混み添加したものを作成した。
尚、 すべての場合において、 原料を練り込むときに、 予め前培養 した P. aeruginosa培養液を、 初発菌数が 6 0 0 〜 7 0 0 / g となる よ うに添加した。
これらの生ソ一セージを 2 0 °Cにて保存し、 保存中の生ソ一セ一 ジの菌数を測定した。
菌数測定結果を表 5に示す。
表 5. 生ソーセージの菌数の変化
生菌数 (個/ g)
検体
初発 1曰後 2曰後
無添加 670 8.8 X 108 5.4 X 10 '
組成物 C 590 6.2 X 10 2.7 X 106
(1重量¾添加）
2
食品保存用組成物 B 650 8.9 x 10 5.9 X 10
(1重量％添加）
食品保存用組成物 Bを添加した場合、 保存 2 日後でも菌数は初発 よ り 1 オーダー増えたのみで、 菌数の上では可食性が保持されてい た。 これに対して、 その他の場合、 保存 2 日後から急激に菌数が増 加し、 保存性成分無添加のものは、 保存 1 日後、 組成物 Cを添加し たものは、 保存 2 日後に完全に腐敗した。
このように、 食品保存用組成物 Bは生ソーセージにおいて、 P. aer uginosaに対して著しい増殖抑制効果を示し、 生ソーセージの著しい 日持ち期間延長効果が認められた。 尚、 食品保存用組成物 Bの添加 による生ソーセージを試食したと ころ、 味、 風味について問題はな かった。 以下に本発明に係る食品保存用組成物のその他の処方例を示す。 処方例 1
無水酢酸ナト リ ウム 4 5. 0重量％、 グリセリン脂肪酸エステル 0. 6重量<½、 クェン酸三ナ ト リ ウム 1 4. 0重量％、 フマル酸ーナ ト リ ウム 6 . 0重量。/。、 高級脂肪酸 0. 6重量％、 粉末ホップェキ ス 2 0. 0重量。/0、 デキス ト リ ン 1 3 . 8重量0 /0を混合し、 本発明 食品保存用組成物を得ることができる。 CT/JP98/03683
23
処方例 2
酢酸ナト リ ウム 5 9. 0重量。/。、 リ ゾチーム 1 0. 0重量。/。、 フ マル酸一ナ ト リ ウム 1 0. 0重量。/0、 フィチン酸 1 . 4重量。 、 香 辛料抽出物 （ク ローブ） 0. 2重量％、 高級脂肪酸 1 . 6重量％、 粉末ホップエキス 1 5. 0重量％、 デキス ト リ ン 2. 8重量。/。を混 合し、 本発明食品保存用組成物を得ることができる。 処方例 3
グリ シン 2 0. 0重量。 /。、 酢酸ナ ト リ ウム （無水） 1 8. 0重量。 /0、 乳酸カルシウム 1 7. 0重量。 /0、 メタ リ ン酸ナ ト リ ウム 1 0. 0重 量0/。、 粉末ホップエキス 2 5. 0重量。/。、 香料 0. 1重量。/。、 デキ ス ト リ ン 1 1 . 9重量％を混合し、 本発明食品保存用組成物を得る ことができる。 処方例 4
ε —ポリ リ ジン 2. 5重量。/。、 グリ シン 5 0. 0重量。/。、 酢酸ナ ト リ ウム （無水） 2 7. 1 重量 <%、 アジピン酸 7. 0重量％、 粉末 ホップェキス 1 0. 0重量。/。、 デキス ト リ ン 1 1. 9重量。/。を混合 し、 本発明食品保存用組成物を得ることができる。 処方例 5
グリ シン 3 5. 0重量。 /0、 ァラニン 2 0. 0重量％、 酢酸ナ ト リ ゥム （無水） 5. 0重量。/。、 硫酸アルミニウムカ リ ウム （乾燥） 1 0. 0重量％、 ピロ リ ン酸二水素ナ トリ ウム 2 0. 0重量％、 粉末ホ ップエキス 1 0. 0重量％を混合し、 本発明食品保存用組成物を得 ることができる。 処方例 6
ソルビン酸 2 0. 0重量。 /0、 ソルビン酸カリ ウム 2 0. 0重量％、 高級脂肪酸 2. 1重量％、 グリセ リ ン脂肪酸エステル 0. 8重量％、 リ ン酸三カルシウム 1. 0重量％、 粉末べ一タ酸 3. 0重量％、 デ キス ト リ ン 2 6. 1重量。/。を混合し、 本発明食品保存用組成物を得 ることができる。 処方例 7
ソルビン酸 2 7. 1重量0 /0、 ソルビン酸カリ ウム 1 7. 2重量％、 酢酸ナ ト リ ウム （無水） 1 0. 0重量。/。、 リ ン酸二水素ナ ト リ ウム (無水） 5. 0重量。/。、 粉末ホップエキス 2 0. 0重量％、 デキス ト リ ン 2 0. 7重量％を混合し、 本発明食品保存用組成物を得るこ とができる。
処方例 8
ソルビン酸 1 5. 0重量0 /。、 フマル酸 5 0. 0重量0 /0、 ピロ リ ン 酸二水素ナ ト リ ウム 4. 0重量0 /o、 L -グルタ ミン酸ナ トリ ウム 3.
0重量。/。、 香料 0. 8 5重量。/。、 粉末ホップエキス 1 5. 0重量％、 デキス ト リ ン 1 2. 1 5重量％を混合し、 本発明食品保存用組成物 を得ることができる。 処方例 9
エタノール 5 4. 4重量0 /0、 乳酸 1. 5重量0 /。、 乳酸ナ ト リ ウム 0 4.重量。/。、 グリセ リ ン脂肪酸エステル 0. 2重量。/。、 香料 0. 1 重量。/。、 粉末ホップエキス 2 0. 0重量％、 精製水 2 3. 4 9重量。 /0 を混合し、 本発明食品保存用組成物を得ることができる。 処方例 1 0
グルコースォキシダーゼ 0. 2重量％、 カタラーゼ 0. 8重量％、 エタノール 4 1. 0重量％、 D—ソルビ トール 1 0. 5重量0 /。、 グ リセリ ン脂肪酸エステル 1. 0重量。/。、 炭酸ナ トリ ウム （無水） 0. 0 4重量。/。、 粉末ホップエキス 2 0. 0重量。/。、 香料 0. 2重量。 /。、 精製水 2 6. 2 6重量％を混合し、 本発明食品保存用組成物を得る ことができる。 処方例 1 1
しらこ蛋白 1 0 · 0重量。 /0、 グリ シン 4 5. 0重量。/。、 酢酸ナ ト ゥム （無水） 2 4. 6重量％、 アジピン酸 7. 0重量。/。、 粉末ホッ プエキス 1 0. 0重量％、 デキス ト リ ン 3. 4重量％を混合し、 本 発明食品保存用組成物を得ることができる。 処方例 1 2
ヒ ノ キチオール 1 0. 0重量％、 シク ロデキス ト リ ン 6 0. 0重 量0/。、 粉末ホップエキス 2 0. 0重量。/。、 デキス ト リ ン 1 0. 0重 量。 /0を混合し、 本発明食品保存用組成物を得ることができる。 処方例 1 3
ぺクチン分解物 5 0. 0重量。/。、 乳酸 9. 0重量％、 粉末ホップ エキス 2 0. 0重量％、 醸造齚 2 1 . 0重量％を混合し、 本発明食 品保存用組成物を得ることができる。 処方例 1 4
プロ ピオン酸カルシウム 4 0. 0重量0 /0、 ダルコ ノデルタラク ト ン 1 2. 0重量。/。、 フマル酸 8. 0重量。/。、 粉末ホップエキス 2 0. 0重量。/。、 デキス ト リ ン 2 0. 0重量％を混合し、 本発明食品保存 用組成物を得ることができる。 処方例 1 5
パラォキシ安息香酸ブチル 1 5. 0重量％、 パラォキシ安息香酸 イ ソプロ ピル 2 0. 0重量。 /0、 パラォキシ安息香酸イ ソブチル 1 5. 0重量0 /0、 粉末ホップエキス 1 5. 0重量。 /0、 エタノール 3 5. 0重 量。/0を混合し、 本発明食品保存用組成物を得ることができる。 処方例 1 6
安息香酸 1 0. 0重量％、 安息香酸ナ ト リ ウム 2 0. 0重量。 /0、 プロピオン酸 1 2. 0重量。/。、 プロピオン酸ナ ト リ ウム 1 0. 0重 量0/。、 粉末ホップエキス 2 0. 0重量。/。、 デキス ト リ ン 2 8. 0重 量。/0混合し、 本発明食品保存用組成物を得ることができる。 処方例 1 7
ホオノキ抽出物 1 0. 0重量％、 フマル酸 4 0. 0重量。 /0、 ピロ リ ン酸二水素ナ ト リ ウム 4. 0重量％、 L—グルタ ミ ン酸ナ ト リ ウ ム 3. 0重量。/。、 香料 0. 8 5重量。/。、 粉末ホップエキス 1 5. 0 重量％、 デキス ト リ ン 2 7. 1 5重量％を混合し、 本発明食品保存 用組成物を得ることができる。 処方例 1 8
唐辛子抽出物 1 0. 0重量％、 グリ シン 4 5. 0重量％、 酢酸ナ ト リ ウム （無水） 2 6 · 1 重量。/。、 アジピン酸 7 · 0重量。/。、 粉末 ホップェキス 1 0. 0重量。/。、 デキス ト リ ン 1 . 9重量。/。、 を混合 し、 本発明食品保存用組成物を得ることができる。 処方例 1 9
ヮサビ抽出物 1 2. 0重量0 /0、 メ タ リ ン酸ナ ト リ ウム 2 0. 0重 量。/。、 グリ シン 2 5. 0重量。/。、 香料 0 · 8 5重量％、 粉末ホップ エキス 1 5. 0重量。/0、 デキス ト リ ン 2 7. 1 5重量0 /0を混合し、 本発明食品保存用組成物を得ることができる。 処方例 2 0
チアミ ンラウ リ ル硫酸塩 2 3. 0重量。 /0、 酢酸ナ ト リ ウム 1 5. 0重量％、 グリ シン 3 0. 0重量％、 粉末ホップエキス 1 5. 0重 量。/。、 デキス ト リ ン 3 2. 0重量％を混合し、 本発明食品保存用組 成物を得ることができる。 処方例 2 1 茶抽出物 1 0. 0重量。/0、 モゥソゥチク抽出物 3 0. 0重量。 /0、 酢酸ナ ト リ ウム 2 2. 0重量。/。、 香料 0. 8 5重量。/。、 粉末ホップ エキス 1 5. 0重量％、 デキス ト リ ン 2 2. 1 5重量％を混合し、 本発明食品保存用組成物を得ることができる。 処方例 2 2
タデ抽出物 1 3. 0重量0 /0、 酢酸ナ ト リ ウム （無水） 1 5. 0重 量0/。、 グリ シン 3 3. 0重量。/。、 粉末ホップエキス 2 0. 0重量％、 ポリ リ ン酸ナ ト リ ウム 1 3. 0重量％、 アジピン酸 6. 0重量％を 混合し、 本発明食品保存用組成物を得ることができる。 これらの結果から、 本発明に係る食品保存用組成物は、 食品中に 存在するグラム陰性菌の増殖を抑制させることによ り、 食品の日持 ち期間を延長させることができる。

Claims

請求の範囲
I . ベータ酸と、 食品添加物と して使用しうる、 抗菌性を有する無 機酸又はその塩、 抗菌性を有する有機酸又はその塩、 抗菌性を有す る植物抽出物、 抗菌性を有する蛋白質、 抗菌性を有するペプチ ドか ら選択されるものを 1種以上含有させることを特徴とする食品保存 用組成物。
2 . 食品添加物と して使用しう る抗菌性を有する無機酸の塩が重合 リ ン酸塩である請求項 1記載の食品保存用組成物。
3 . 重合リ ン酸塩がメ タ リ ン酸ナ ト リ ゥムである請求項 2記載の食 品保存用組成物。
4 . 食品添加物と して使用しう る抗菌性を有する有機酸又はその塩 がカルボン酸又はその塩である請求項 1記載の食品保存用組成物。
5 . カルボン酸又はその塩が脂肪酸又はその塩である請求項 4記載 の食品保存用組成物。
6 . 脂肪酸の塩が酢酸ナ ト リ ゥムである請求項 5記載の食品保存用 組成物。
7 . カルボン酸又はその塩がアミ ノ酸又はその塩である請求項 4記 載の食品保存用組成物。
8 . アミノ酸がダリシンである請求項 7記載の食品保存用組成物。
9 . ベータ酸が植物ホップ毬花抽出物に由来するものである請求項 1 〜 8記載の食品保存用組成物。
1 0 . 植物ホップ毬花抽出物が二酸化炭素による超臨界抽出物であ る請求項 9記載の食品保存用組成物。
I I . 食品中に存在するグラム陰性菌の増殖を抑制するための、 請 求項 1 〜 1 0記載の食品保存用組成物の使用。
PCT/JP1998/003683 1997-08-22 1998-08-19 Food-preservative composition Ceased WO1999009842A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU87474/98A AU8747498A (en) 1997-08-22 1998-08-19 Food-preservative composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP22645297 1997-08-22
JP9/226452 1997-08-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1999009842A1 true WO1999009842A1 (en) 1999-03-04

Family

ID=16845330

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP1998/003683 Ceased WO1999009842A1 (en) 1997-08-22 1998-08-19 Food-preservative composition

Country Status (2)

Country Link
AU (1) AU8747498A (ja)
WO (1) WO1999009842A1 (ja)

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004256520A (ja) * 2002-02-14 2004-09-16 Kirin Brewery Co Ltd 脂質代謝改善用組成物および食品
JP2007137874A (ja) * 2005-10-19 2007-06-07 Okuno Chem Ind Co Ltd チアミンラウリル硫酸塩含有粉末製剤、およびチアミンラウリル硫酸塩の水への溶解度を高める方法
US7323203B2 (en) 2000-06-21 2008-01-29 Mitsubishi-Kagaku Foods Corporation Process for producing pickles, and antimicrobial composition
JP2010018631A (ja) * 2002-02-14 2010-01-28 Kirin Holdings Co Ltd 脂質代謝改善用組成物および食品
JP2010037282A (ja) * 2008-08-06 2010-02-18 Mitsubishi-Kagaku Foods Corp 抗菌剤及び抗菌方法
US8414934B2 (en) 2008-02-08 2013-04-09 John I. Haas, Inc. Compositions and methods for arachnid control
JP2013135648A (ja) * 2011-12-28 2013-07-11 Kirin Brewery Co Ltd ビール様飲料の製造方法
JP2013179933A (ja) * 2012-03-05 2013-09-12 Takara Kasei Co Ltd 食品の日持ち向上剤
JP2013233092A (ja) * 2012-05-07 2013-11-21 Panex:Kk フィリング含有食品の製造方法
KR101424781B1 (ko) 2014-05-12 2014-08-01 해오름주식회사 오징어 꼬치구이 및 이의 제조방법
US9545110B2 (en) 2013-01-07 2017-01-17 John I. Haas, Inc. Compositions and methods for controlling a honey bee parasitic mite infestation
WO2020158906A1 (ja) * 2019-02-01 2020-08-06 日清フーズ株式会社 食品の保存処理方法
WO2021063378A1 (en) * 2019-09-30 2021-04-08 The Procter & Gamble Company Oral care compositions comprising hops beta acid and amino acid
CN113229359A (zh) * 2021-06-15 2021-08-10 华中农业大学 二甲基二碳酸盐在制备柑橘采后防腐保鲜剂中的应用
US11229211B2 (en) 2018-05-14 2022-01-25 John I. Haas, Inc. Compositions and methods for controlling a honey bee parasitic mite infestation
WO2022204715A1 (en) * 2021-03-25 2022-09-29 The Procter & Gamble Company Edible oral compositions comprising hops
US11690792B2 (en) 2019-09-30 2023-07-04 The Procter & Gamble Company Oral care compositions comprising hops beta acids and metal ions
KR20230104405A (ko) * 2021-12-31 2023-07-10 (주)청아굿푸드 젓갈 내 마이크로바이옴을 이용한 천연 항균 조성물을 포함하여 유통기한이 연장된 저염 젓갈 및 이의 제조 방법
KR20230104403A (ko) * 2021-12-31 2023-07-10 (주)청아굿푸드 비살균 저염 발효식품 내 마이크로바이옴을 이용한 천연 항균 조성물

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0698738A (ja) * 1992-01-20 1994-04-12 Asama Kasei Kk 食品用保存剤
JPH08502887A (ja) * 1992-10-29 1996-04-02 バイオ−テクニカル・リソーシズ・エル・ピー ホップ酸による食品病原体の阻害

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0698738A (ja) * 1992-01-20 1994-04-12 Asama Kasei Kk 食品用保存剤
JPH08502887A (ja) * 1992-10-29 1996-04-02 バイオ−テクニカル・リソーシズ・エル・ピー ホップ酸による食品病原体の阻害

Cited By (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7323203B2 (en) 2000-06-21 2008-01-29 Mitsubishi-Kagaku Foods Corporation Process for producing pickles, and antimicrobial composition
JP2004256520A (ja) * 2002-02-14 2004-09-16 Kirin Brewery Co Ltd 脂質代謝改善用組成物および食品
JP2010018631A (ja) * 2002-02-14 2010-01-28 Kirin Holdings Co Ltd 脂質代謝改善用組成物および食品
JP2007137874A (ja) * 2005-10-19 2007-06-07 Okuno Chem Ind Co Ltd チアミンラウリル硫酸塩含有粉末製剤、およびチアミンラウリル硫酸塩の水への溶解度を高める方法
US8414934B2 (en) 2008-02-08 2013-04-09 John I. Haas, Inc. Compositions and methods for arachnid control
JP2010037282A (ja) * 2008-08-06 2010-02-18 Mitsubishi-Kagaku Foods Corp 抗菌剤及び抗菌方法
JP2013135648A (ja) * 2011-12-28 2013-07-11 Kirin Brewery Co Ltd ビール様飲料の製造方法
JP2013179933A (ja) * 2012-03-05 2013-09-12 Takara Kasei Co Ltd 食品の日持ち向上剤
JP2013233092A (ja) * 2012-05-07 2013-11-21 Panex:Kk フィリング含有食品の製造方法
US9545110B2 (en) 2013-01-07 2017-01-17 John I. Haas, Inc. Compositions and methods for controlling a honey bee parasitic mite infestation
KR101424781B1 (ko) 2014-05-12 2014-08-01 해오름주식회사 오징어 꼬치구이 및 이의 제조방법
US11229211B2 (en) 2018-05-14 2022-01-25 John I. Haas, Inc. Compositions and methods for controlling a honey bee parasitic mite infestation
WO2020158906A1 (ja) * 2019-02-01 2020-08-06 日清フーズ株式会社 食品の保存処理方法
WO2021063378A1 (en) * 2019-09-30 2021-04-08 The Procter & Gamble Company Oral care compositions comprising hops beta acid and amino acid
US12350355B2 (en) 2019-09-30 2025-07-08 The Procter & Gamble Company Oral care compositions comprising hops beta acids and fluoride ions
EP4037765A1 (en) * 2019-09-30 2022-08-10 The Procter & Gamble Company Oral care compositions comprising hops beta acid and amino acid
EP4037765B1 (en) * 2019-09-30 2025-08-20 The Procter & Gamble Company Oral care compositions comprising hops beta acid and amino acid
JP2022549843A (ja) * 2019-09-30 2022-11-29 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ホップベータ酸及びアミノ酸を含む口腔ケア組成物
US11690792B2 (en) 2019-09-30 2023-07-04 The Procter & Gamble Company Oral care compositions comprising hops beta acids and metal ions
US11918681B2 (en) 2019-09-30 2024-03-05 The Procter & Gamble Company Oral care compositions comprising hops beta acid and amino acid
US11696881B2 (en) 2019-09-30 2023-07-11 The Procter & Gamble Company Oral care compositions comprising hops beta acids and fluoride ions
WO2022204715A1 (en) * 2021-03-25 2022-09-29 The Procter & Gamble Company Edible oral compositions comprising hops
CN113229359A (zh) * 2021-06-15 2021-08-10 华中农业大学 二甲基二碳酸盐在制备柑橘采后防腐保鲜剂中的应用
KR20230104403A (ko) * 2021-12-31 2023-07-10 (주)청아굿푸드 비살균 저염 발효식품 내 마이크로바이옴을 이용한 천연 항균 조성물
KR20230104405A (ko) * 2021-12-31 2023-07-10 (주)청아굿푸드 젓갈 내 마이크로바이옴을 이용한 천연 항균 조성물을 포함하여 유통기한이 연장된 저염 젓갈 및 이의 제조 방법
KR102847271B1 (ko) * 2021-12-31 2025-08-19 (주)청아굿푸드 젓갈 내 마이크로바이옴을 이용한 천연 항균 조성물을 포함하여 유통기한이 연장된 저염 젓갈 및 이의 제조 방법
KR102847262B1 (ko) * 2021-12-31 2025-08-19 (주)청아굿푸드 비살균 저염 발효식품 내 마이크로바이옴을 이용한 천연 항균 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
AU8747498A (en) 1999-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1999009842A1 (en) Food-preservative composition
KR102446977B1 (ko) 레토르트 식품용 육수 조성물 및 이를 포함하는 가공식품
JPH0739355A (ja) 食品用保存剤
JPH0739356A (ja) 食品用保存剤
JPH0698738A (ja) 食品用保存剤
JP3962475B2 (ja) 食品の変質防止剤
KR101725738B1 (ko) 해물간장의 제조방법
JP2000308477A (ja) レトルト食品用風味劣化防止剤
JPH11164675A (ja) 食品用保存剤および食品の保存方法
CN104366655B (zh) 食品用风味品质改良剂及其制造方法以及用其处理的食品
JP6496661B2 (ja) 食品用日持ち向上剤および食品の日持ち向上方法
JP3040294B2 (ja) 食品用保存剤
JP2000236859A (ja) 食品用保存剤及び食品の保存方法
JP3962644B2 (ja) 変質防止剤含有食品
JP3906099B2 (ja) 調味料
JP2004201548A (ja) 食品変質防止剤及びそれを含有する食品
JP2003088345A (ja) 食品用日持ち向上剤
JP2000312574A (ja) 食品保存用製剤
JP2007222044A (ja) 食品用日持向上剤
JP2002000246A (ja) 静菌剤
JP2002345447A (ja) 惣菜用日持ち向上剤
JPH0541969A (ja) 食品用保存剤
JP7627133B2 (ja) 静菌用組成物、静菌方法及び加工食品
WO2009080547A2 (en) A shelf-stable food composition and a process for the preparation thereof
JP2020188684A (ja) 塩味成分含有飲食組成物、塩味増強剤、塩味を増強する方法

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY CA CH CN CU CZ DE DK EE ES FI GB GE GH GM HU ID IL IS JP KE KG KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MD MG MK MN MW MX NO NZ PL PT RO RU SD SE SG SI SK SL TJ TM TR TT UA UG US UZ VN YU ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): GH GM KE LS MW SD SZ UG ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE BF BJ CF CG CI CM GA GN GW ML MR NE SN TD TG

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: KR

REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: 8642

122 Ep: pct application non-entry in european phase
NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: CA

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP