WO1999044993A1

WO1999044993A1 - Acryronitrile-based compound, method for producing the same and pest controlling agent comprising the same

Info

Publication number: WO1999044993A1
Application number: PCT/JP1999/001047
Authority: WO
Inventors: Toru Koyanagi; Yuji Nakamura; Masayuki Morita; Tsuyoshi Ikeda
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 1998-03-06
Filing date: 1999-03-04
Publication date: 1999-09-10
Anticipated expiration: 2000-09-06
Also published as: AU3274899A

Description

明細書

ァクリロ二トリル系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤技術分野

本発明は、有害生物防除剤の有効成分として有用な新規ァクリロニトリル系化合物に関する。

背景技術

(1)米国特許第 3,337,565号公報及び米国特許第 3，337，566号公報には本発明化合物と類似したァクリロニトリル誘導体力己載されている力、該誘導体と本発明化合物は化学構造を異にする。

(2) WO97/40009号公報には本発明化合物と類似したエチレン誘導体力記載されているが、該誘導体と本発明化合物は化学構造を異にする。

(3) W098/42683号公報には本発明化合物と類似したトリァゾ一ル化合物力⁵'記載されている力該化合物と本発明化合物は化学構造を異にする。

発明の開示

本願発明者等は、優れた有害生物防除剤を見出すべくァクリロニトリル系化合物に注目して種々検討した結果、本発明を完成した。すなわち本発明は、式（I ) ；

Q O-Y

… （I )

NC X

〔式中、 Qは置換されてもよいフエニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいナフチル又は一 Jであり、 Xは置換されてもよいナフチル又は一 Jであり、 Yはアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、一C (= 0 ) 又は一 C (= S ) R ₂であり、 R！は置換されてもよいアルキニル又は一 S R ₃であり、 R ₂は置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルケニルォキシ、置換されてもよいァルキニルォキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアルケニルチオ、置換されてもよいアルキニルチオ、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよぃシクロアルキルォキシ、置換されてもよいシクロアルキルチオ、置換されてもよいフェニル、置換されてもよいフエノキシ、置換されてもよいフエ二ルチオ、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいベンジルォキシ、置換されてもよいべンジルチオ、一

J、一0— J又は一 S— Jであり、 R ₃は置換されてもよいアルキル、置換されてもよぃァルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいべンジル又は一 Jであり、 Jは 0、 S及び Nからなる群より選ばれた少なくとも 1種の原子を 1〜 4含有する 5若しくは 6員複素環基（複素環基は置換されていてもよレ又は 0、 S及び Nからなる群より選ばれた少なくとも 1種の原子を 1〜 1 0 含有する 6〜 1 1員縮合複素環基（縮合複素環基は置換されていてもよい）であり、但し Xはピリジル基を含まない〕で表されるアクリロニトリル系化合物又はその塩、それらの製造方法並びにそれらを含有する有害生物防除剤に関する。

式（I ) 中、の置換されてもよいアルキニル、 R ₂の置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルケニルォキシ、置換されてもよいアルキニルォキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアルケニルチオ及び置換されてもよいァルキニルチオ並びに R ₃の置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル及び置換されてもよいアルキニルのその置換基としては、例えばノヽロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ニトロ、シァノ、ァミノ、モノアルキルァミノ、ジアルキルァミノ、アルコキシカルボニルなどが'挙げられる。置換数は 1又は 2以上であってもよく、 2以上の場合、それらは同一でも相異なつてもよい。

Qの置換されてもよいフエニル、置換されてもよいべンジル及び置換されてもよいナフチル、 Xの置換されてもよいナフチル、 R ₂の置換されてもよいフエニル、置換されてもよぃフエノキシ、置換されてもよいフエ二ルチオ、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいべンジルォキシ及び置換されてもよいべンジルチオ、 R ₃の置換されてもよいべンジル並びに Jの複素環基及び縮合複素環基のその置換基としては、例えばハ -

3

ロゲン、で置換されてもよいアルキル、で置換されてもよいアルコキシ、で置換されてもよいアルキルチオ、で置換されてもよいアルキルスルフィニル、で置換されてもよいアルキルスルホニル、ニトロ、シァノ、ァミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルァミノ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、 w₂で置換されてもよいフエニル、 w₂で置換されてもよいフエノキシ、 w₂で置換されてもよいベンジル、 w₂で置換されてもよいピロリル、 w₂で置換されてもよいフリル、 w₂で置換されてもよいチェニル、 w₂で置換されてもよいイミダゾリル、 w₂で置換されてもよいピラゾリル、 w₂で置換されてもよいォキサゾリル、 w₂で置換されてもよいイソォキサゾリル、 w₂で置換されてもよいチアゾリル、 w₂で置換されてもよいイソチアゾリル、 W₂で置換されてもよい 1， 2， 3—トリァゾリル、 W₂で置換されてもよい 1， 2， 4 一トリァゾリル、 W₂で置換されてもよい 1， 2， 3 —ォキサジァゾリル、 W₂で置換されてもよい 1， 2 , 4—ォキサジァゾリル、 W ₂ で置換されてもよい 1 , 3， 4 一ォキサジァゾリル、 W₂で置換されてもよい 1 , 2， 3 —チアジアゾリル、 W₂で置換されてもよい 1， 2， 4ーチアジアゾリル、 W₂で置換されてもよい 1， 3， 4ーチアジアゾリル、 W₂で置換されてもよい 1， 2， 3， 4 —テトラゾリル、 W₂で置換されてもよいピリジル、 W₂で置換されてもよいピリミジニル、 W₂で置換されてもよいピラジニル、 W₂で置換されてもよいピリダジニル、 W ₂ で置換されてもよい 1， 2， 4 —トリアジニル、 W₂で置換されてもよい 1， 3， 5 - トリアジニル、 W₂で置換されてもよい 1 , 2， 3， 5—テトラジニル、 W ₂で置換されてもよい 1， 2， 4， 5—テトラジニル、 W₂で置換されてもよいイミダゾリニル、 W₂で置換されてもよいビラゾリニル、 W₂で置換されてもよいォキサゾリニル、 W₂で置換されてもよいイソォキサゾリニル、 W₂で置換されてもよいチアゾリニル、 W₂で置換されてもよいイソチアゾリニル、 W₂で置換されてもよい 1 —ピロリジニル、 W₂ で置換されてもよい 1ーピベリジニル、 W ₂で置換されてもよい 4 —モルホリノ、 W₂ で置換されてもよいインドリル、 W₂で置換されてもよいベンゾフラニル、 W₂で置換されてもよいイソベンゾフラニル、 W₂で置換されてもよいべンゾチェニル、 W₂で置換されてもよいべンゾイミダゾリル、 W₂で置換されてもよいインダゾリル、 W₂で置換されてもよいべンゾォキサゾリル、 W₂で置換されてもよいべンゾィソキサゾリル、 w₂で置換されてもよいベンゾチァゾリル、 w₂で置換されてもよいべンゾイソチアゾリル、 w₂で置換されてもよいキノリル、 w₂で置換されてもよいイソキノリル、 w₂で置換されてもよいシンノリル、 w₂で置換されてもよいフタラジル、 w₂で置換されてもよいキナザリニル、 w₂で置換されてもよいキノキサリニル、ァシル、アルコキシ力ルポニルなど力挙げられる。置換数は 1又は 2以上であってもよく、 2以上の場合、それらは同一でも相異なってもよい。はハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モノアルキルァミノ、ジアルキルァミノ、フエニル、シクロアルキル、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリル又はシァノである。 W₂はハロゲン、アルキル、ノヽロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、フエニル、二ト口又はシァノである。

R ₂の置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルォキシ及び置換されてもよいシクロアルキルチオ並びに R ₃の置換されてもよいシクロアルキルのその置換基としては、例えばハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シァノなどが挙げられる。置換数は 1又は 2以上であってもよく、 2以上の場合、それらは同一でも相異なってもよレ、。

Jの複素環基としては、例えばピロリル、フリル、チェニル、ィミダゾリル、ピラゾリル、ォキサゾリル、イソォキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、 1 , 2， 3— トリァゾリル、 1 ， 2 , 4—トリアゾリル、 1， 2， 3—ォキサジァゾリル、 1， 2， 4一ォキサジァゾリル、 1， 3， 4一ォキサジァゾリル、 1， 2， 3 _チアジァゾリル、 1， 2， 4—チアジアゾリル、 1 ， 3， 4—チアジアゾリル、 1 , 2， 3， 4ーテトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ビラジニル、ピリダジニル、 1 , 2， 4一トリアジニル、 1， 3， 5—トリアジニル、 1， 2， 3， 5—テトラジニル、 1， 2， 4， 5 - テトラジニル、イミダゾリニル、ビラゾリニル、ォキサゾリニル、イソォキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、 1—ピロリジニル、 1—ピベリジニル、 4—モルホリノなど力 '挙げられ、縮合複素環基としては、例えばインドリル、ベンゾフラニル、ィソベンゾフラニル、ベンゾチェニル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾォキサゾリル、ベンゾィソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾィソチアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、フタラジル、キナザリニル、キノキサリニルなどが挙げられる。

式（I ) 中、 R ₂又は R ₃に含まれるアルキル又はアルキル部分或いは Q、 X、

R ₂、 R ₃又は Jに含まれる置換基としてのアルキル又はアルキル部分としては、炭素数が 1〜 6で直鎖状又は分枝状のもの、例えばメチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、 tert-ブチル、ペンチル、へキシルなどが挙げられる。 Y、 R _P R ₂又は R ₃に含まれるアルケニル、アルキニル、アルケニル部分又はアルキニル部分或いは Q、 X、 R ₂、 R ₃又は Jに含まれる置換基としてのアルケニル、アルケニル部分、アルキニル又はアルキニル部分としては、炭素数が 2〜 6で直鎖状又は分枝状のもの、例えばビニル、ァリル、ブタジェニル、イソプロぺニル、ェチニル、プロピニル、 2—ペンテンー 4 _ィニルなどが挙げられる。 R ₂又は R ₃に含まれるシクロアルキル又はシクロアルキル部分或いは Q、 X、 R ₂、 R ₃又は Jに含まれる置換基としてのシクロアルキルとしては、炭素数が 3〜 6のもの、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロへキシルなど力'挙げられる。

式（I ) 中、 Yに含まれる置換基としてのハロゲン或いは Q、 X、 R ₂、 R ₃又は Jに含まれる置換基としてのハロゲンとしては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられ、置換基としてのハロゲンの置換数は 1又は 2以上であってもよく、 2以上の場合、それらは同一でも相異なってもよい。

式（I ) のアクリロニトリル系化合物は、塩を形成すること力可能であり、その塩としては農業上許容されるものであればあらゆるもの力 ⁵'含まれる力例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メ夕ンスルホン酸塩のような有機酸塩など力 ^?挙げられる。

式（I ) のアクリロニトリル系化合物には、幾何異性体（E体及び Z体）力'存在する、本発明においては、これら各異性体及びこれらの混合物を全て包含する。また、置換基の種類によっては光学異性体力'存在する力⁵'、本発明においては、これら各異性体及びこれらの混合物を全て包含する。

式（ I ) のアクリロニトリル系化合物又はその塩の中で望ましい化合物は、以下の通りである。

[ a ] Jの複素環基がピロリル、フリル、チェニル、ィミダゾリル、ビラゾリル、ォキサゾリル、イソォキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、 1， 2， 3—トリァゾリル、 1， 2， 4—トリァゾリル、 1， 2， 3—ォキサジァゾリル、 1 , 2 , 4—ォキサジァゾリル、 1， 3， 4一ォキサジァゾリル、 1， 2， 3—チアジアゾリル、 1， 2， 4—チアジアゾリル、 1， 3， 4—チアジアゾリル、 1， 2， 3， 4ーテトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、 1， 2， 4ートリアジニル、 1 , 3， 5—トリアジニル、 1， 2， 3， 5—テトラジニル、 1， 2， 4， 5—テトラジニル、イミダゾリニル、ビラゾリニル、ォキサゾリニル、イソォキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、 1一ピロリジニル、 1—ピペリジニル又は 4—モルホリノであり、縮合複素環基がインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチェニル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾォキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、フタラジル、キナザリニル又はキノキサリニルである前言己式（I ) のアクリロニトリル系化合物又はその塩。

〔b〕 0カ^?置換されてもよいフエニル又は一 Jであり、 Xがー Jであり、 Yが一 C (= 〇）又は一 C (= S ) R ₂であり、が置換されてもよいアルキニル又は一 S R ₃ であり、 R ₂が置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルケニルォキシ、置換されてもよいアルキニルォキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよぃァルケ二ルチオ、置換されてもよいアルキニルチオ、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルォキシ、置換されてもよいシクロアルキルチオ、置換されてもよいフエニル、置換されてもよいフエノキシ、置換されてもよいフエニルチォ、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいベンジルォキシ、置換されてもよいべンジルチオ、一 J、一 0— J又は一 S— Jであり、 R ₃が置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいべンジル又は一 Jであり、 Jが 0、 S及び Nからなる群より選ばれた少なくとも 1種の原子を 1〜 4含有する 5若しくは 6員複素環基（複素環基は置換されていてもよレ又は〇、 S及び Nからなる群より選ばれた少なくとも 1 種の原子を 1〜1 0含有する 6〜1 1員縮合複素環基（縮合複素環基は置換されていてもよい）である前記式（I ) のアクリロニトリル系化合物又はその塩。

〔c〕 Jの複素環基がピロリル、フリル、チェニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ォキサゾリル、イソォキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、 1， 2， 3—トリァゾリル、 1， 2， 4 _トリァゾリル、 1， 2， 3—ォキサジァゾリル、 1， 2， 4ーォキサジァゾリル、 1， 3， 4一ォキサジァゾリル、 1， 2， 3—チアジアゾリル、 1， 2， 4—チアジアゾリル、 1， 3， 4—チアジアゾリル、 1， 2， 3， 4—テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、 1， 2， 4一トリアジニル、 1， 3， 5—トリアジニル、 1， 2， 3， 5—テトラジニル、 1， 2， 4， 5—テトラジニル、イミダゾリニル、ビラゾリニル、ォキサゾリニル、イソォキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、 1—ピロリジニル、 1ーピペリジニル又は 4 _モルホリノであり、縮合複素環基がィンドリル、ベンゾフラニル、イソべンゾフラニル、ベンゾチェニル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾォキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、フタラジル、キナザリニル又はキノキサリニルである前記〔b〕の化合物又はその塩。

〔d〕 0カ^?置換されてもよいフエニル、置換されてもよいイミダゾリル、置換されてもよいピラゾリル、置換されてもよいォキサゾリル、置換されてもよいイソォキサゾリル、置換されてもよいチアゾリル又は置換されてもよいイソチアゾリルであり、 X力 ^s '置換されてもよいイミダゾリル、置換されてもよいピラゾリル、置換されてもよいォキサゾリル、置換されてもよいイソォキサゾリル、置換されてもよいチアゾリル又は置換されてもよいイソチアゾリルであり、 Yが一 C (= 0 ) 1^又は— C ( = S ) R ₂であり、が置換されてもよいアルキニル又は— S R ₃であり、 R ₂が置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいァルコキシ、置換されてもよいアルケニルォキシ、置換されてもよいアルキニルォキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアルケニルチオ、置換されてもよいアルキニルチオ、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルォキシ、置換されてもよいシクロアルキルチオ、置換されてもよいフエニル、置換されてもよぃフエノキシ、置換されてもよいフエ二ルチオ、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいベンジルォキシ、置換されてもよいべンジルチオ、一 J、一 0— J又は

— S— Jであり、 ₃カ^?置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいベンジル又は一 Jであり、 Jが 0、 S及び Nからなる群より選ばれた少なくとも 1種の原子を 1〜 4含有する 5若しくは 6員複素環基（複素環基は置換されていてもよい）又は 0、 S及び Nからなる群より選ばれた少なくとも 1種の原子を 1〜1 0含有する 6〜1 1員縮合複素環基（縮合複素環基は置換されていてもよい）である前記式（I ) のァクリロ二トリル系化合物又はその塩。

〔e〕 Q力 '置換されてもよいフヱニルである前記〔d〕の化合物又はその塩。

[ f ] Jの複素環基がピロリル、フリル、チェニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ォキサゾリル、イソォキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、 1， 2， 3—トリァゾリル、 1， 2 , 4—トリァゾリル、 1， 2， 3—ォキサジァゾリル、 1， 2， 4ーォキサジァゾリル、 1， 3， 4—ォキサジァゾリル、 1 , 2， 3—チアジアゾリル、 1， 2， 4—チアジアゾリル、 1， 3， 4—チアジアゾリル、 1， 2， 3， 4—テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、 1， 2， 4—トリアジニル、 1， 3， 5—トリアジニル、 1， 2， 3 , 5—テトラジニル、 1， 2， 4， 5—テトラジニル、イミダゾリニル、ビラゾリニル、ォキサゾリニル、イソォキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、 1一ピロリジニル、 1 —ピペリジニル又は 4—モルホリノであり、縮合複素環基がィンドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチェニル、ベンゾィミダゾリル、ィンダゾリル、ベンゾォキサゾリル、ベンゾィソキサゾリル、ベンゾチァゾリル、ベンゾィソチアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、フタラジル、キナザリニル又はキノキサリニルである前記〔d〕又は〔e〕の化合物又はその塩。

式（I ) のアクリロニトリル系化合物又はその塩（以下本発明化合物と略す）は、例えば反応〔A〕、〔B〕並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができる。

〔A〕

， ( I )

(ID

反応〔A〕について、以下に記述する。反応〔A〕中、 Q、 X、 Y及び式 ( I ) は前述の通りであり、 Lはハロゲンである。

反応〔A〕は、通常塩基の存在下で行われる。塩基としては、例えばナトリウム、力リウムのようなアル力リ金属；カリウム tert-ブトキシドのようなアル力リ金属のアルコレート；炭酸カリウム、炭酸ナトリウムのような炭酸塩；重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムのような重炭酸塩;水酸化力リウム、水酸ィヒナトリウムのような金属水酸化物；水素化カリウム、水素化ナトリウムのような金属水素化物；トリメチルァミン、トリエチルァミン、ピリジン、 4—ジメチルァミノピリジンのような第 3級ァミン類などから 1種又は 2種以上が適宜選択される。

反応〔A〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロ口ベンゼンのような芳香族炭化水素類； E塩化炭素、塩化メチル、クロ口ホルム、ジクロロメタン、ジクロロェタン、トリクロロェタン、へキサン、シクロへキサンのような環状又は非環状脂肪族炭化水素類；ジォキサン、テトラヒドロフラン、ジェチルェ一テルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸ェチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、 N， N—ジメチルァセトアミド、 N， N—ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；ァセトニトリル、プ口ピオ二トリル、アクリロニトリルのような二トリル類；アセトン、メチルェチルケトンのようなケトン類；トリメチルァミン、トリェチルァミンのような第 3級ァミン類；水などから 1種又は 2種以上が適宜選択される。反応〔A〕の反応温度は、通常一 80〜十 150° (：、望ましくは一 50〜十 120°C であり、反応時間は、通常 0. 1〜 48時間、望ましくは 0. 2〜 24時間である。式（I) 中、 Yがー C (=0) 1^又は一 C (=S) R₂である場合

〔B〕 Q O-T-Cl

第 1工程

(II) + C1-T-C1

(IV)

NC X

(V)

(1 - 1) 反応〔B〕について、以下に記述する。反応〔B〕中、 Q、 X及び式 (II) は前述の通りであり、 Tは一C (=0) 一又は—C (=S) —であり、 Gは水素、 Na、 L i、 Mg B r、 Mg C 1又は Mg Iであり、 1^₄は1^又は1¾₂ (R i及び R₂は前述の通り）である。

反応〔B〕の第 1工程は、必要に応じて塩基の存在下で行われる。塩基としては、例えばトリメチルァミン、トリェチルァミン、ピリジン、 4ージメチルァミノピリジンのような第 3級ァミン類などから 1種又は 2種以上が適宜選択される。

反応〔B〕の第 1工程は、通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロ口ベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロ口ホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロェタン、へキサン、シクロへキサンのような環状又は非環状脂肪族炭化水素類；ジォキサン、テトラヒドロフラン、ジェチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸ェチルのようなエステル類などから 1種又は 2種以上が適宜選択される。

反応〔B〕の第 1工程の反応温度は、通常一 80〜+ 150°C、望ましくは一 50〜 + 80 °Cであり、反応時間は、通常 0. 1〜 48時間、望ましくは 0. 5〜24時間である。

反応〔B〕の第 1工程によって調製される式（V )'で表される化合物は、本発明における有用な新規中間体化合物である。

反応〔B〕の第 2工程は、必要に応じて塩基の存在下で行われる。塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウムのような炭酸塩；トリメチルァミン、トリェチルァミン、ピリジン、 4—ジメチルァミノピリジンのような第 3級ァミン類などから 1種又は 2種以上が適宜選択される。

反応〔B〕の第 2工程は、通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロ口ベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロ口ホルム、ジクロロメタン、ジクロロェタン、トリクロロェタン、へキサン、シクロへキサンのような環状又は非環状脂肪族炭化水素類；ジォキサン、テトラヒドロフラン、ジェチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸ェチルのようなエステル類；ァセトニトリル、プロピオ二トリル、アクリロニトリルのような二トリル類；アセトン、メチルェチルケトンのようなケトン類などから 1種又は 2種以上が適宜選択される。

反応〔B〕の第 2工程の反応温度は、通常一 8 0〜十 1 5 0 °C、望ましくは _ 8 0〜 + 8 0 °Cであり、反応時間は、通常 0 . 1〜 4 8時間、望ましくは 0 . 5〜 2 4時間である。

前記反応〔A〕及び〔B〕中の式（II) で表される化合物は、本発明化合物を製造する際に有用な中間体化合物であり、その中には新規化合物が含まれている。

式（Π) の化合物は、塩を形成することが可能であり、その塩としては農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるせ、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩；ナトリウム塩、カリウム塩のようなアル力リ金属塩;マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアル力リ土類金属塩；ジメチルアンモニゥム、トリエチルアンモニゥムのような第 4級アンモニゥム塩；など力 s挙げられる。

式（II) の化合物には、幾何異性体（E体及び Z体）が存在する力本発明においては、これら各異性体及びこれらの混合物を全て包含する。また式（II) の化合物は、式；

で表される互変異性体として存在することができ、 Q又は Xが N原子を 2以上含有する複素環基又は縮合複素環基である場合は、式；

で表される互変異性体として存在することができる力 ^?、本発明においては、これら各異性体及びこれらの混合物を全て包含する。さらに、式（Π) の化合物には、光学異性体が存在するが、本発明においては、これら各異性体及びこれらの混合物を全て包含する。式（Π) の化合物には有害生物防除活性を示すものが含まれている。

式（Π) の化合物又はその塩は、例えば反応〔c〕並びに通常の塩の製造方法に従つて製造することができる。

〔^C〕 Q - C H ₂ C N + X - C O Z ^ (II)

(VII) (VIII) 反応〔C〕について、以下に記述する。反応〔C〕中、 Q、 X及び式（II) は前述の通りであり、 Zはハロゲン又はアルコキシである。

反応〔C〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行なわれる。

塩基としては、例えばナトリゥム、力リウムのようなアル力リ金属；ナトリウムメチラート、ナトリゥムェチラ一ト、カリウム tert-ブトキシドのようなアルカリ金属のァルコレート；水素化カリウム、水素化ナトリウムのような金属水素化物；メチルリチウム、 n—ブチルリチウム、 tert-ブチルリチウム、フエニルリチウムのような有機リチゥム；炭酸カリウム、炭酸ナトリウムのような炭酸塩；重炭酸カリウム、重炭酸ナトリゥムのような重炭酸塩；水酸化力リウム、水酸化ナトリウムのような金属水酸化物；モノメチルァミン、ジメチルァミン、トリェチルァミンのようなアミン類；ピリジン、 4 —ジメチルァミノピリジンのようなピリジン類などから 1種又は 2種以上が適宜選択される

溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロ口ベンゼンのような芳香族炭化水素類；ジォキサン、テトラヒドロフラン、ジェチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、 tert-ブタノールのようなアルコール類；四塩化炭素、塩化メチル、クロ口ホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロェタン、へキサン、シクロへキサンのような環状又は非環状脂肪族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸ェチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、 N， N—ジメチルァセトアミド、 N， N—ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルェチルケトンのようなケトン類；モノメチルァミン、ジメチルァミン、トリェチルァミンのようなアミン類；水などから 1種又は 2種以上が適宜選択される。

反応〔C〕の反応温度は、通常— 8 0〜十 : I 5 0 °C、望ましくは _ 5 0〜十 1 2 0 °C であり、反応時間は、通常 0 . 1〜4 8時間、望ましくは 0 . 5〜2 4時間である。反応〔C〕において、 Zがハロゲンである場合、式（VII)と式（VIII) とを反応させた後、必要に応じて加水分解反応を行なう。目的物である式（Π) の収率を向上させる為には、この加水分解反応を行なうことが望ましい。

前記反応〔C〕中の式（VII)で表される化合物は、 WO97/40009号公報、特にその 85 〜86頁に記載された方法又はそれに準じた方法により製造することができる。

本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。特に殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、水中付着生物防除剤などのような有害生物防除剤の有効成分として有用である。

本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。まず、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤のごとき有害生物防除剤について記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤（以下殺害虫剤と略す）として有用である力例えば、ナミハダ二、ニセナミハダ二、カンザヮハダ二、ミカンハダニ、リンゴノヽダニ、チヤノホコリダ二、ミカンサビダ二、ネダ二などのような植物寄生性ダニ類；マダニ類などのような動物寄生性ダニ類；モモア力アブラムシ、ヮタァブラムシのようなアブラムシ類、コナガ、ョトウムシ、ハスモンョトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チヤノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ゥリハムシ、ボールウイ一ビル、ゥンカ類、ョコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、ァザミゥマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、力ブラャガ、ァリ類などのような農業害虫類；ネコブセンチユウ類、シストセンチユウ類、ネグサレセンチユウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチユウ、マツノザィセンチユウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；ィェダニ、ゴキブリ類、ィェバエ、ァカイエ力などのような衛生害虫類；バクガ、ァズキゾゥムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；ィガ、ヒメカツォブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒヨウダニ、ミナミッメダニのような屋内塵性ダニ類；その他家畜などに寄生するノミ類、シラミ類、ハエ類などの防除に有効である。なかでも、本発明化合物を含有する殺害虫剤は、植物寄生性ダニ類、動物寄生性ダニ類、農業害虫類、衛生害虫類、衣類、家屋害虫類、屋内塵性ダニ類などの防除に特に有効である。また、本発明化合物を含有する殺害虫剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する殺害虫剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。

また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、殺菌剤として有用である力 ^?、例えばイネのいもち病、紋枯病、ごま葉枯病；ムギ類のうどんこ病、赤かび病、さび病、雪腐病、裸黒穂病、眼紋病、葉枯病、ふ枯病；カンキッの黒点病、そうか病；リンゴのモニリァ病、うどんこ病、斑点落葉病、黒星病；ナシの黒星病、黒斑病；モモの灰星病、黒星病、フォモプシス腐敗病；ブドウの黒とう病、晚腐病、うどんこ病、ベと病；カキの炭そ病、落葉病；ゥリ類の炭そ病、うどんこ病、つる枯病、ベと病；トマトの輪紋病、葉かび病、疫病；アブラナ科野菜の黒斑病；ジャガイモの夏疫病、疫病；イチゴのうどんこ病；種々の作物の灰色かび病、菌核病；などの病害の防除に有効であり、更にはフザリウム菌、ピシゥム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディォホ一ラ菌などのネ直物病原菌によって引き起こされる土壌病害の防除ににも有効である。

本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類、各種病害、各種土壌病害などを総合的に防除する農園芸用の有害生物防除剤が挙げられる。

本発明化合物を含有する殺害虫剤、殺菌剤のごとき有害生物防除剤は、通常該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用される力 s'、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイト力一ボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼォライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジォキサン、ァセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロ口ベンゼン、シクロへキサン、ジメチルスルホキシド、 N， N—ジメチルホルムアミド、 N， N—ジメチルァセトアミド、 N—メチルー 2—ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルァリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルァリールスルホン酸塩、ァリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフエニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルァリールリン酸塩、スチリルァリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル硫酸塩、ポリオキシェチレンアルキルァリールエーテル硫酸エステル塩、ポリォキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルァリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰ィォン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコ一ル、アセチレンアルコール、ォキシァルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシェチレンアルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルァリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリォキシエチレンソルビ夕ン脂肪酸ェステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬ィ匕ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤ゃ展着剤；オリ一ブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油など力 ^s挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しないかぎり、当該分野で知られたものの中から選んで用いることができる。また、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は 0. 00 1 : 99. 999〜 95 : 5、望ましくは 0. 005 : 99. 995〜 90 : 1 0である。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用する力、、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤を添加して使用することができる。

本発明化合物を含有する殺害虫剤、殺菌剤のごとき有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に 0. 05〜800000 p pm、望ましくは 0. 5〜 5000 00 p pmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、 1ヘクタール当り本発明化合物が 0. 05〜 10000 g、望ましくは 1〜5000 gである。本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様である殺害虫剤の施用は、前述と同様各種条件の相違により一概に規定できないが、一般に 0. l〜500000 p pm、望ましくは l〜 1 00000 p p mの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、 1ヘクタール当り本発明化合物が 0. 1〜 1 0000 g、望ましくは 1 0〜 10 00 gであり、殺菌剤の施用は、前述と同様各種条件の相違により一概に規定できない、一般に 0. l〜500000 p pm、望ましくは l〜 1 00000 p p mの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、 1ヘクタール当り本発明化合物が 0. l〜 1 0000 g、望ましくは 10〜 1 000 gである。さらに、本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様である農園芸用の有害生物防除剤の施用は、前記殺害虫剤と殺菌剤の施用に準じて行われる。本発明には、このような施用方法による有害病害虫の防除方法も含まれる。

本発明化合物を含有する殺害虫剤、殺菌剤のごとき有害生物防除剤の種々の製剤、またはその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等)、土壌施用（混入、灌注等)、表面施用（塗布、粉衣、被覆等)、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生生育を防除することも可能である。またいわゆる超高濃度少量散布法（ultra low volume) により施用することもできる。この方法においては、活性成分を 100%含有することが可能である。

また、本発明化合物を含有する殺害虫剤、殺菌剤のごとき有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の 1種又は 2 種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良すること力 ^?可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除組成物も含まれる。

本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に 1 : 300〜 300 : 1、望ましくは 1 ： 100〜 00 : 1である。また、施用適量は 1ヘクタール当りの総有効成分化合物量として 0. l〜5000 g、望ましくは 10〜3000 gである。本発明には、このような混合有害生物防除組成物の施用方法による有害病害虫の防除方法も含まれる。

上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフエノホス (P r o f e n o f o s)ゝジクロルボス（D i c h i o r v o s )、フエナミホス（F e n am i p h o s)、フエニトロチオン（F e n i t r o t h i o n)、 EPN、ダイアジノン（D i a z i n 0 n)、クロルピリホスメチル（Ch i o r p y r i f o s— me t h y l )、ァセフェート（Ac e p h a t e)、プロチォホス（P r o t h i o f 0 s)、ホスチアゼート（Fo s t h i a z a t e)、ホスホカルプ（Ph o s p h o c a r b) のような有機リン酸エステル系化合物；

カルバリル（C a r b a r y 1 )、プロボキスル（P r o p o x u r)、アルジカルプ (A 1 d i c a r b)、カルボフラン（C a r b o f u r a n )、チォジカルプ（T h i o d i c a r b)、メソミル（Me t h omy l )、ォキサミル（◦ x a m y 1 )、ェチォフェンカルプ（E t h i o f e n c a r b)、ピリミカルブ（P i r i m i c a r b)、フエノブカルプ（ F e n 0 b u c a r b ) のようなカーバメート系化合物；

カルタップ（C a r t a p)、チオシクラム（Th i o c y c 1 am) のようなネライストキシン誘導体；

ジコホル（D i c 0 f 0 1 )、テトラジホン（T e t r a d i f o n) のような有機塩素系化合物；

酸化フエンブタスズ（F e n b u t a t i n Ox i d e) のような有機金属系化合物；

フェンバレレート（F e n v a l e r a t e)、ペルメトリン（P e rme t h r i n)、シペルメトリン（C y p e r m e t h r i n)、デルタメトリン（D e 1 t ame t h r i n)、シハロトリン（C y h a 1 o t h r i n )、テフルトリン（T e f 1 u t h r i n)、エトフェンプロックス（E t h o f e np r o x) のようなピレスロイド系化合物；

ジフルべンズロン（D i f l u b e n z u r o n)、クロルフルァズロン（C h 1 o r f l u a z u r o n)、テフルべンズロン（Te f l u b e n z u r o n)、ノノル口ン（No v a l u r o n) のようなべンゾィルゥレア系化合物；

メトプレン（Me t h o p r e n e) のような幼若ホルモン様化合物；

ピリグベン（ P y r i d a b e n ) のようなピリダジノン系化合物；

フェンピロキシメート（F e n p y r o x i ma t e)、フィプロニル（ F i p r o n i l), テブフェンピラド（T e b u f e n p y r a d) のようなピラゾール系化合物；

イミダクロプリド（ I m i d a c 1 o p r i d)ゝ二テンビラム（N i t e n p y r a m)、ァセタミプリド（A c e t a m i p r i d)、ジァクロデン（D i a c 1 o d e _n)、チアクロプリド（T h i a c 1 o p r i d) などのネオニコチノィド；

テブフエノジド（T e b u f e n 0 z i d e )、メトキシフエノジド（Me t h o x y f e n o z i d e)、クロマフエノジド（C h r oma f e n o z i d e) などのヒドラジン系化合物；

ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、ブプロフヱジン（Bu p r o f e z i n)、へキシチアゾクス（H e X y t h i a z 0 X)、アミトラズ（Am i t r a z)、クロルジメホルム（Ch l o r d i me f o rm)、シラフルォフェン（S i l a f l u o f e n)、トリァザメイト（T r i a z ama t e)、ピメトロジン（P yme t r o z i n e)、ピリミジフェン（P y r i m i d i f e n)、クロルフエナビル（Ch l o r f e n a p y r)、インドキサカルプ（I n d o x a c a r b)、ァセキノシル（A c e q u i n o c y 1八エトキサゾ一ル (E t o x a z o l e)、シロマシン (Cy r oma z i n e) のような化合物；など力挙げられる。更に、 BT剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチン（A V e r m e c t i n)、ミルべマイシン（M i 1 b e my c i n)、スピノサッド（S p i n o s a d) のような抗生物質などと、混用、併用することもできる。

上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、メパニピリム（Me p a n i p y r i m)、ピリメサニル（P y r i m e t h a n i 1 )、シプロジニル（C y p r o d i n i 1 ) のようなピリミジナミン系化合物；トリアジメホン（T r i a d i m e f 0 n)、ビテルタノ一ル（B i t e r t a n o 1 )、トリフルミゾ一ル（T r i f l um i z o l e)、エタコナゾール（E t a c o n a z o 1 e)、プロピコナゾ一ル（P r o p i c o n a z o 1 e)、ペンコナゾ一ル（ P e n c o n a z o 1 e), フルシラゾ一ル（F l u s i 1 a z o 1 e)、マイクロブタニル (M y c 1 o b u t a n i 1 )、シプロコナゾール (Cyp r o c o n a z o 1 e)、ターブコナゾール（Te r b u c o n a z o l e)、へキサコナゾール（H e x a c o n a z o l e)、ファーコナゾールシス (Fu r c o n a z o l e_c i s プロクロラズ（P r o c h l o r a z)、メトコナゾール（Me t c o n a z o l e)、エポキシコナゾール (E p o x i c o n a z o 1 e 、テトラコナゾ—ル (T e t r a c o n a z 0 1 e) のようなァゾ一ル系化合物；

キノメチォネート（Qu i n ome t h i o n a t e) のようなキノキサリン系化合物；

マンネブ（M a n e b )、ジネブ（ Z i n e b )、マンゼブ（M a n c o z e b )、ポリカーバメート（P o l y c a r b ama t e)、プロピネブ（P r o p i n e b) のようなジチォカーバメ一ト系化合物；

フサライド（F t h a l i d e)、クロロタロニル（Ch l o r o t h a l o n i 1)、キントゼン（Q u i n t 0 z e n e ) のような有機塩素系化合物；

べノミル（B e n omy l )、チオファネ一トメチル（Th i o p h a n a t e— M e t h y l), 力一ベンダジム（C a r b e n d a z i m)、 4_クロロー 2—シァノー 1 _ジメチルスルファモイル一 5— (4—メチルフエニル）イミダゾ一ルのようなイミダゾ一ル系化合物；フルアジナム（F 1 u a z i n am) のようなピリジナミン系化合物；

シモキサニル（C ymo X a n i 1 ) のようなシァノアセトアミド系化合物；メタラキシル（Me t a 1 a X y 1 )、ォキサジキシル（〇x a d i x y 1 )、オフレ —ス（O f u r a c e)、ベナラキシル（B e n a l a x y l)、フララキシル（Fu r a 1 a X y 1 ), シプロフラム（Cy p r o f u r am) のようなフエニルアミド系化合物；

ジクロフルァニド（D i c h 1 0 f 1 u a n i d) のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（Cu p r i c h y d r o x i d e)、有機銅（Ox i n e Co p p e r) のような銅系化合物；

ヒドロキシィソキサゾール（Hy d r o x y i s o x a z o l e) のようなイソキサゾ—ル系化合物；

ホセチルアルミニウム（Fo s e t y l _A l)、トルコホスメチル（To l c o f o s— Me t h y 1 )、 S—ベンジル 0， 0—ジイソプロピルホスホロチォェ一ト、

0—ェチル S, S—ジフエニルホスホロジチォェ―ト、アルミニウムェチルハイド口ゲンホスホネ一トのような有機リン系化合物；

キヤプタン（C a p t a n)、キヤプタホル（C a p t a f o 1 )、フオルぺット（F o 1 p e t ) のような N—ハロゲノチォアルキル系化合物；

プロシミドン (P r o c ym i d o n e)、ィプロジオン (I p r o d i o n e)、ヒンクロゾリン（V i n c 1 0 z 0 1 i n) のようなジカルボキシィミド系化合物；フルトラニル（F l u t o l a n i 1)、メプロニル（Me p r o n i 1 ) のようなベンズァニリド系化合物；

トリホリン（T r i f 0 r i n e) のようなピペラジン系化合物；

ピリフエノックス（ P y r i f e n o x ) のようなピリジン系化合物；

フエナリモル（F e n a r i mo l )、フルトリアフオル（F i u t r i a f o l ) のようなカルビノ一ル系化合物；

フェンプロビディン（Fe n p r o p i d i n e) のようなピベリジン系化合物；フェンプロピモルフ（F e n p r o p i mo r p h)のようなモルフォリン系化合物；フェンチンヒドロキシド（F e n t i n Hy d r o x i d e)、フェンチンァセテ —ト（F e n t i n Ac e t a t e) のような有機スズ系化合物；

ペンシキュロン（P e n c y c u r o n) のような尿素系化合物；

ジメトモルフ（D i me t h omo r p h) のようなシンナミック酸系化合物；ジェトフェンカルプ（D i e t h o f e n c a r b) のようなフエ二ルカ一バメ一ト系化合物；

フルジォキソニル（F l u d i o x o n i 1)、フェンピクロニル（F e n p i c l o n i 1) のようなシァノピロ一ル系化合物；

ァゾキシストロビン（A z 0 X y s t r 0 b i n)、クレソキシムメチル（K r e s o x i m— Me t h y l )、メトミノフェン (Me t om i n o f e n) のようなーメトキシァクリレート系化合物；

ファモキサドン（F amo x a d o n e) のようなォキサゾリジノン系化合物；ァトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；抗生物質またその他の化合物として、イソプロチオラン（ I s 0 p r 0 t h i 0 1 a n e )、トリシクラゾ一ル（T r i c y c l a z o l e)、ピロキロン（P y r o qu i l o n)、ジクロメジン（D i c l om e z i n e )、プロべナゾール（P r o b e n a z o 1 e)、キノキシフェン（Q u i n o x y f e n )、プロパモ力ルブ塩酸塩 (P r o p amo c a r b Hy d r o c h l o r i d e)、スピロキサミン（Sp i r o x am i n e) ;など力挙げられる。

次に、水中付着生物防除剤のごとき有害生物防除剤について記述する。

本発明化合物を含有する水中付着生物防除剤は、船舶、水中構造物（例えば、港湾施設、ブイ、パイプライン、橋梁、海底基地、海底油田掘削設備、発電所の導水路管、定置網、養殖網など）に対する有害水中付着生物の防除、具体的には、緑藻や褐藻などのような植物類、フジッボ、セルブラ、ホヤ、ィガイ、カキなどのような動物類、スライムと称される各種バクテリア、カビ、珪藻などのような水棲生物等の船舶の船底や水中構造物への付着及び繁殖防止に有効である。

本発明化合物を含有する水中付着生物防除剤は、長期にわたって防汚性、耐スライム性を与え、船舶、水中構造物に対する有害水中付着生物の付着及び繁殖防止に優れた効果を発揮する。

本発明化合物を含有する水中付着生物防除剤は、通常塗料組成物として製剤し、使用される力、、場合によっては他の剤型（溶液、乳剤、ペレツト等）に製剤し、使用することもできる。本発明化合物を塗料組成物として製剤する際に使用される塗料ビヒクルとしては、通常使用される樹脂ビヒクルカ ^s'挙げられる力'、例えば塩化ビニル系樹脂、塩化ビニル—酢酸ビニル共重合体、塩化ビニルービニルイソブチルエーテル共重合体、塩化ゴム系樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、塩素化ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン一ブタジェン系樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂、フエノール系樹脂、合成ゴム、シリコーンゴム、シリコーン系樹脂、石油系樹脂、油脂系樹脂、ロジンエステル系樹脂、ロジン系石鹼、ロジンなど力挙げられる。また防汚性を有するビヒクルとして、（メタ）アクリル酸とビス（トリプチルスズ）オキサイド、トリフエニルスズハイドロォキサイドのような有機スズ化合物との縮合反応で得られる不飽和モノもしくはジカルボン酸の有機スズ化合物塩を構成単位として含むァクリル共重合 ^脂組成物や、銅、亜鉛、テルルなどの金属元素を側鎖に含有する樹脂などを使用することもできる。本発明化合物を塗料組成物として製剤する場合の配合割合は、塗料組成物全体に対し 0 . ；!〜 6 0重量％、好ましくは 1〜 4 0重量％の本発明化合物を含有するように製剤調製される。

本発明化合物を含有する塗料組成物の調製は、塗料製造分野において周知である方法に準じて、例えばボールミル、ぺブルミル、ロールミル、サンドグライダーミルなどを用いて行うことができる。また、前記塗料組成物は、通常当該分野で使用されている可塑剤、着色顔料、体質顔料、有機溶剤などを含むことができる。

本発明化合物を含有する塗料組成物は、必要に応じ他の公知の無機または有機の防汚剤をさらに含有することができる。このような防汚剤としては、例えば亜酸化銅、ロダン化銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、金属銅、各種のスズ化合物およびジチォ力ルバミン酸誘導体、例えばテトラメチルチウラムモノサルファイド、テトラメチルチウラムジサルファイド、ビス一（ジメチルジチォカルバミン酸）亜鉛、エチレン一ビス（ジチ才力ルバミン酸）亜鉛、エチレン一ビス（ジチォカルバミン酸）マンガン、ビス一（ジメチルジチ才力ルバミン酸）銅が挙げられる。

以上詳述したように、本発明化合物は有害生物防除剤の有効成分として有効である力以下にその各態様をまとめて記載する。

〔1〕前記式 (I) 又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤又はそれら化合物を用いた有害生物の防除方法。

〔2〕前記式 (I) 又はその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤又はそれら化合物を用いた農園芸分野における有害生物の防除方法。

〔3〕前記式 (I) 又はその塩を有効成分として含有する殺害虫剤又はそれら化合物を用いた害虫の防除方法。

〔4〕前記式（I) 又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤又はそれら化合物を用いた有害昆虫の防除方法。

〔5〕前記式 (I) 又はその塩を有効成分として含有する殺ダニ剤又はそれら化合物を用いたダニの防除方法。

〔6〕前記式 (I) 又はその塩を有効成分として含有する殺線虫剤又はそれら化合物を用いた線虫の防除方法。

〔7〕前記式 (I) 又はその塩を有効成分として含有する殺土壌害虫剤又はそれら化合物を用いた土壌害虫の防除方法。

〔8〕前記式（I) 又はその塩を有効成分として含有する殺菌剤又はそれら化合物を用いた有害菌の防除方法。

〔9〕前記式（I) 又はその塩を有効成分として含有する水中付着生物防除剤又はそれら化合物を用いた水中付着生物の防除方法。

次に本発明の実施例を記載する力 ^?、本発明はこれらに限定されるものではない。まず本発明化合物の合成例を記載する。

合成例 1

a — (4 - t e r t—ブチルフエニル） — β— (5—クロロー 1—メチル _3_トリフルォロメチルピラゾール一 4—ィル） — β— (S—メチルチオカルボニルォキシ）ァクリロニトリル（後記化合物 No.210 ) の合成 1 ) 4 - ( t e r t—ブチル）ベンジルシアニド 1. O gと、 5 _クロ口一 1ーメチルー 3—トリフルォロメチルピラゾールー 4一力ルボン酸クロリド 1. 57 gとをテトラヒドロフラン 20m lに溶解させ、そこへカリゥム t e r t _ブトキシド 1. 0 gを氷冷下で加えた。その後、室温にまで徐々に昇温させながら 3時間反応させた。

反応終了後、反応溶液に水を加え、 6 N—塩酸で溶液を酸性にした後酢酸ェチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を減圧下で留去した。残渣をエタノール 50m 1に溶解させ、そこへ 5%水酸ィヒナトリウム水溶液 7 m 1を室温撹拌下で滴下した。次いで室温下で 2時間撹拌し、エタノールを減圧下で留去した後、残渣にエーテルと水とを加えて抽出した。水層を 6 N—塩酸で p H 5に調整し、塩化メチレンで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を減圧下で留去し、 a — (4— t e r t _ブチルフエニル） — β— (5—クロ口一 1—メチル一 3—トリフルォロメチルピラゾール一 4一ィル） _/9ーヒドロキシアタリロニトリル 4 gを得た。

2) a - (4 - t e r t—プチルフエニル） — β— (5—クロ口一 1—メチル一 3— トリフルォロメチルピラゾール一 4一ィル）一一ヒドロキシアクリロニトリル 0. 5 _g及びトリェチルアミン 0. 2 gをテトラヒドロフラン 20m lに溶解させ、そこへ氷冷下でクロロチオギ酸 S—メチル 0. 1 6 gを徐々に滴下した。滴下終了後、室温にまで徐々に昇温させながら 2時間反応させた。

反応終了後、反応溶液に酢酸ェチルと水とを加えて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリゥムで乾燥した後溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一（展開溶媒： n—へキサン Z酢酸ェチル =9ノ1) にて精製して融点 43. 5°Cの目的物 0. 35 gを得た。このものの NMRスペクトルデ一夕は以下の通りである o

Ή-画 R δ ppm(solvent: CDCy400MHz)：

1.35(s,9H),2.37(s,3H),3.80(s,3H),7.38(d,2H),7.50(d,2H)

合成例 2

a - (4一 t e r t—ブチルフエニル） — β— (5—クロ口一 1一メチル一3—トリフルォロメチルピラゾールー 4—ィル） — β— (S—メチルジチォカルボニルォキシ）アクリロニトリル（後記化合物 No.2 1 5 ) の合成

a - (4 - t e r t—プチルフエニル） — β— (5—クロ口一 1—メチル一 3—トリフルォロメチルピラゾール一 4—ィル）一ーヒドロキシアクリロニトリル 0. 8 gを N， N—ジメチルホルムアミド 10m 1に溶解させ、そこへ 60 %水素化ナトリウム 0. 09 gを氷冷下で徐々に加えた。氷冷下で撹拌を続け、水素ガスの発生が終了したことを確認した後、クロロジチオギ酸メチル 0. 29 gを徐々に滴下した。滴下終了後、室温にまで徐々に昇温させながら 2時間反応させた。

反応終了後、反応溶液にエーテルと水とを加えて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシゥムで乾燥した後溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒： n—へキサン Z酢酸ェチル =9 1) にて精製して融点 50. 9°Cの目的物 0. 2 gを得た。このものの NMRスぺクトルデータは以下の通りである。

¾-NMR δ ppm(solvent: CD Cy400MHz)：

1.30(s,9H),2.49(s,3H),3.89(s,3H),7.38(d,2H),7.51(d,2H)

合成例 3

a - (4 - t e r t—ブチルフエニル）一 β— 〔エトキシ（チォカルボニル）ォキシ〕一 β— (3， 5—ジメチルイソォキサゾール一 4—ィル）アクリロニトリル（後記化合物 No, 4 1 9) の合成

1 ) 3， 5_ジメチルイソォキサゾール一 4—カルボニルクロリド 0. 5 gをテトラヒドロフラン 1 2m 1に溶解させ、 4— t e r t—ブチルベンジルシアニド 0. 6 gを加えた後氷冷し、カリウム t e r t—ブトキシド 0. 63 gを加え、室温に戻し 1時間反応させた。

反応終了後、反応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出した。水層に塩酸を加え酸性とした後塩化メチレンで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮して、油状のひ一（4一 t e r t—ブチルフエニル）一 /3—ヒドロキシ一 β— (3， 5—ジメチルイソォキサゾ一ル一 4—ィル）アクリロニトリル 66 g を得た。このものの NMRスぺクトルデータは以下の通りである。 Ή-画 R δ ppm(solvent: CDCy400MHz)：

1.35(s,9H),2.32(s,3H),2.55(s,3H),7.49(d,2H),7.59(d,2H)

2) α— (4 _ t e r t—ブチルフエ二ル）一 /3—ヒドロキシ一 ,3— (3， 5—ジメチルイソォキサゾール _ 4一ィル）アクリロニトリル 0. 2 g及びジクロロエタン 5m 1の混合物にトリェチルァミン 0. l gを加えた後氷冷し、ェチルクロロチォフォーメ —ト 0. 12 gを力 Πえ、室温に戻し 3時間反応させた。

反応終了後、反応混合物に水を加え塩化メチレンで抽出し、水洗した後有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで減圧濃縮し、得られた残渣をシリ力ゲルカラムク口マトグラフィー（展開溶媒： n—へキサン Z酢酸ェチル =4/1) にて精製して融点 93〜94°Cの目的物 0. 2 gを得た。このものの NMRスペクトルデータは以下の通りである。

Ή-NMR δ ppm(solvent:CDCU400MHz):

1.27(s,9H),1.40(t,3H),1.97(s,3H),2.09(s,3H),4.52(q,2H),7.43(d,2H),7.53(d,2H) 合成例 4

a - (4 - t e r t—ブチルフエニル） — β— ( 3 _クロ口一 1—シクロプロピルピラゾール一 4—ィル） — β— 〔（メチルチオ）カルボニルォキシ〕アクリロニトリル（後記化合物 No.420及び 42 1 ) の合成

1 ) 3—クロ口一 1ーシクロプロピルピラゾール一4—カルボン酸 0. 95 g及びジクロロェタン 10m 1の混合物に塩化チォニル 0. 73 g及び触媒量のジメチルホルムアミドを加え、還流下で 2時間反応させた。

反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して 3—クロロー 1ーシクロプロピルピラゾ一ル —4一カルボニルクロリド 0. 95 gを得た。

2 ) 前工程で得た 3—クロロー 1—シクロプロピルピラゾール一 4—カルボニルクロリド 0. 5 gを精製することなくテトラヒドロフラン 1 0m lに溶解させ、 4— t e r t—ブチルベンジルシアニド 0. 47 gを加えた後氷冷し、カリウム t e r t—ブトキシド 0. 49 gを加え、室温に戻し 1時間反応させた。

反応終了後、反応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで洗浄した。水層に塩酸を加え酸性とした後塩化メチレンで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリゥムで乾燥した後減圧濃縮して、油状のひ一（4一 t e r t—ブチルフエニル） — β— (3—クロ口一 1—シクロプロピルピラゾール一 4一ィル）一ーヒドロキシァクリロニトリル 0. 45 gを得た。このものの NMRスぺクトルデータは以下の通りである。

Ή-匪 R δ ppm(solvent:CDCl3/400MHz):

1.09(m,2H),1.15(m,2H),1.31(s,9H),3.56(m,lH),7.33(d,2H),7.42(d,2H),8.01(s,lH) 3) 前工程で得た α— (4 _ t e r t—ブチルフエニル） — β— (3—クロ口一 1— シクロプロピルピラゾールー 4—ィル）一/?—ヒドロキシアクリロニトリル 0. 15 g 及びジクロロエタン 8m 1の混合物にトリエチルアミン 58 mgを加えた後氷冷し、メチルクロロチオールフォーメート 58mgを加え、室温に戻して 0. 5時間反応させた。反応終了後、反応混合物に水を加え、塩化メチレンで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一（展開溶媒： n—へキサン Z酢酸ェチル =85/15) にて精製して、油状の目的物（後記化合物 N 0. 420) 0. 1 1 g及び融点 128〜 130での目的物（後記化合物 No. 421 ) 0. 06 gを各々得た。このものの NMRスペクトルデ —タは以下の通りである。

Ή-匪 R δ ppm(solvent:CDCl3/400MHz):

化合物 No.420

1.08(m,2H),1.20(m,2H),1.33(s,9H),2.32(s,3H),3.62(m,lH),7.44(d,2H),7.49(d,2H),8.15( s,lH)

化合物 No.421

0.93(m,4H),1.29(s,9H),2.42(s,3H),3.41(m,lH),7.06(s,lH),7.24(d,2H),7.36(d,2H) 次に、前記式（I) で表される本発明化合物の代表例を第 1表に挙げるが、これら化合物は前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成すること力 ^?できる。

尚、第 1表で用いられる略号は、各々以下の意味を示す。

Me ：メチル基、 E t ：ェチル基、 P r ：プロピル基、 B u ：ブチル基、 P e n ：ペンチル基、 He x :へキシル基、 P h ：フエニル基、 t ：ターシャリ一、 C y ：シクロ

Q22:

Q28: Q29

:O ^ ^CH3

,^CF3 ヽ _ CH₃

X63: A N X64:

NCH₂C ヽ fsjz CI ヽ〇z

CH₃

また、ベンジル（4— C I ) は、 4一クロ口ベンジル基を示す。他の同様の記載もれに準じる。

第 1表 ( I )

化合物 No Q Y X 物性 (融点 Z屈折率）

1 Q 1 -COSMe X 1 油状

2 Q 1 -COSEt X 2 油状

3 Q 1 -CSOMe X 4 147-149 °C

4 Q 1 -CSOEt X 5

5 Q 1 -CSOPh xio

6 Q 1 -CSzMe X ll

7 Q 1 -CSzEt X 12

8 Q 1 -COSMe X 3 95 98°C

9 Q 1 -COSEt X 3

10 Q 1 -CSOMe X 3

11 Q 1 -CSOEt X 3 88 90°C

12 Q 1 -CSOPh X 3

13 Q 1 -CS₂Me X 3

14 Q 1 -CS₂Et X 3

15 Q 1 -CxisCH:し xls X 3

16 Q 1 -COSMe X 6

17 Q 1 -COSEt X 6

18 Q 1 -CS₂Me X 6

19 Q 1 -CS₂Et X 6

20 Q 1 CH₂C≡CI X 6

21 Q 1 -COSMe X 7 146 148 °C

22 Q 1 -COSEt X 7 油状

23 Q 1 -CS₂Me X 7 n_D4₈.e 1.5926

24 Q 1 -CS₂Et X 7 no⁴⁷-⁸ 1.6291 第 1表（続き）

第 1表（続き:

第 1表（続;

第 1表（続き）

第 1表（続き）

1表 (続き)

化合物 NQ Q Y X 物性 (融点屈折率）

155 Q 3 -COSEt X 3

156 Q 3 -CSOMe X 3

157 Q 3 -CSOEt X 3

158 Q 3 -CSOPh X 3

159 Q 3 -CS₂Me X 3

160 Q 3 -CS₂Et X 3

161 Q 3 -COSMe X 8

162 Q 3 -COSEt X 8

163 Q 3 -CSOMe X 8

164 Q 3 -CSOEt X 8

165 Q 3 -CSOPh X 8

166 Q 3 -CS^Me X 8

167 Q 3 -CSaEt X 8

168 Q 3 -COSMe X 9 94〜96。C

169 Q 3 -COSEt X 9

170 Q 3 -CSOMe X 9

171 Q 3 -CSOEt X 9

172 Q 3 -CSOPh X 9

173 Q 3 -CS₂Me X 9

174 Q 3 -CS.Et X 9

175 Q 4 -COSMe X23

176 Q 4 -COSEt X25

177 Q 4 -CSOMe X26

178 Q 4 -CSOEt X28

179 Q 4 -CSOPh X29

180 Q 4 -CS^Me X31 第 1表（続き）

化合物 NQ Q Y X 物性 (融点 Z屈折率）

181 Q4 -CS^Et X32

182 Q4 -COSMe X34

183 Q4 -CS^Me X35

184 Q4 -COSMe X3 87〜88。C

185 Q4 -COSEt X3 油状

186 Q 4 -CSOMe X 3

187 Q4 -CSOEt X3 油状

188 Q 4 -CSOPh X3

189 Q4 -CS₂Me X 3

190 Q4 -CS₂Et X3

191 Q4 -CSO-へ、、ンシ、、ル (4-S0₂Me) X3

192 Q4 -COSMe X 6

193 Q4 -COSEt X 6

194 Q4 -CS₂Me X 6

195 Q4 -CS₂Et X 6

196 Q4 -CS₂-へ、、ンシ、、ル (4-N0₂) X 6

197 Q4 -COSMe X 7 油状

198 Q4 -COSEt X 7 油状

199 Q4 -CS₂Me X 7 53.4 °C

200 Q4 -CS₂Et X 7

201 Q4 -CS-2-ピリシ"ル X 7

202 Q4 -COSMe X 8 109〜 113 °C

203 Q4 -COSEt X8 油状

204 Q4 -CSOMe X 8

205 Q4 -CSOEt X 8 油状

206 Q4 -CSOPh X 8 第 1表 (続き）

化合物 No Q Y X 物性 (融点 z屈折率）

207 Q 4 -CS^Me X 8 52.2 °C

208 Q4 -CSaEt X 8

209 Q4 -CS-2-チル X 8

210 Q4 -COSMe X 9 43.5 °C

211 Q4 -COSEt X 9 油状

212 Q 4 -CSOMe X 9

213 Q4 -CSOEt X 9 油状

214 Q4 -CSOPh X 9 55〜57で

215 Q4 -CS₂Me X 9 50.9 。C

216 Q 4 -CS₂Et X 9

217 Q4 -CS-7-キノリル X 9

218 Q 4 -COSMe X13

219 Q 4 -COSEt X13

220 Q 4 -CS^Me X13

221 Q4 -CS₂Et X13

222 Q4 -CSO-2-ピリル X13

223 Q4 -COSMe X18

224 Q4 -COSEt X18

225 Q4 -CS₂Me X18

226 Q4 -CS₂Et X18

227 Q4 -CSO-5-ピラソ、、リル (1-Me) X18

228 Q4 -COSMe X21

229 Q 4 -COSEt X21

230 Q4 -CS₂Me X21

231 Q4 -CS₂Et X21

232 Q4 -CSO-2-チル X21 第 1表（続き）

化合物 NQ Q Y X 物性 (融点/屈折率）

233 Q4 -COSMe X24

234 Q4 -COSEt X24

235 Q4 -CS₂Me X24

236 Q 4 -CS₂Et X24

237 Q4 -CS₂-2-ヒ。リシ"ル X24

238 Q4 -COSMe X27

239 Q4 -COSEt X27

240 Q 4 -CS^Me X27

241 Q4 -CS₂Et X27

242 Q4 -CS₂-5-ピラソ、、リル (1-Me) X27

243 Q 4 -COSMe X30

244 Q4 -COSEt X30

245 Q4 -CS₂Me X30

246 Q4 -CS₂Et X30

247 Q4 -CS₂-2-チル X30

248 Q4 -COSMe X33

249 Q4 -COSEt X33

250 Q4 -CS₂Me X33

251 Q4 -CS₂Et X33

252 Q 4 -COSCH₂CF₃ X33

253 Q4 -COSMe X36

254 Q4 -COSEt X36

255 Q4 -CS₂Me X36

256 Q4 -CS₂Et X36

257 Q4 -COSCH.CN X36

258 Q 5 -COSMe X 6 1表 (続き)

化合物 NQ Q Y X 物性 (融点 z屈折率）

259 Q 5 -COSEt X 6

260 Q 5 -CSOMe X 6

261 Q 5 -CSOEt X 6

262 Q 5 -CSOPh X 6

263 Q 5 -CS^Me X 6

264 Q 5 -CS₂Et X 6

265 Q 5 -COSMe X 7 98〜： LOO °C

266 Q 5 -COSEt X 7

267 Q 5 -CSOMe X 7

268 Q 5 -CSOEt X 7

269 Q 5 -CSOPh X 7

270 Q 5 -CS₂Me X 7

271 Q 5 -CS₂Et X 7

272 Q 5 -COSMe X13

273 Q 5 -COSEt X13

274 Q 5 -CSOMe X13

275 Q 5 -CSOEt X13

276 Q 5 -CSOPh X13

277 Q 5 -CS₂Me X13

278 Q 5 -CS₂Et X13

279 Q 6 -COSMe X18

280 Q 6 -COSEt X18

281 Q 6 -CSOMe X18

282 Q 6 -CSOEt X18

283 Q 6 -CSOPh X18

284 Q 6 -CS₂Me X18 1表 (続き)

化合物 NQ Q Y X 物性 (融点 z屈折率）

285 Q 6 -CS₂Et X18

286 Q 6 -COSMe X21

287 Q 6 -COSEt X21

288 Q 6 -CSOMe X21

289 Q 6 -CSOEt X21

290 Q 6 -CSOPh X21

291 Q 6 -CS^Me X21

292 Q 6 -CS₂Et X21

293 Q 7 -COSMe X24

294 Q 7 -COSEt X24

295 Q 7 -CSOMe X24

296 Q 7 -CSOEt X24

297 Q 7 -CSOPh X24

298 Q 7 -CSaMe X24

299 Q 7 -CS₂Et X24

300 Q 7 -COSMe X27

301 Q 7 -COSEt X27

302 Q 7 -CSOMe X27

303 Q 7 -CSOEt X27

304 Q 7 -CSOPh X27

305 Q 7 -CS₂Me X27

306 Q 7 -CS₂Et X27

307 Q 8 -COSMe X30

308 Q 8 -COSEt X30

309 Q 8 -CSOMe X30

310 Q 8 -CSOEt X30 1表 (続き)

化合物 NQ Q Y X 物性 (融点 z屈折率）

311 Q 8 -CSOPh X30

312 Q 8 -CS₂Me X30

313 Q 8 -CS₂Et X30

314 Q 8 -COSMe X33

315 Q 8 -COSEt X33

316 Q 8 -CSOMe X33

317 Q 8 -CSOEt X33

318 Q 8 -CSOPh X33

319 Q 8 -CS₂Me X33

320 Q 8 -CS₂Et X33

321 Q 9 -COSMe X36

322 Q 9 -COSEt X36

323 Q 9 -CSOMe X36

324 Q 9 -CSOEt X36

325 Q 9 -CSOPh X36

326 Q 9 -CS₂Me X36

327 Q 9 -CS₂Et X36

328 Q 1 -COSEt X 1 油状

329 Q 1 -CSOEt X 1

330 Q 1 -COSMe X 2 油状

331 Q 1 -CSOEt X 2 油状

332 Q 1 -CSOEt X 7

333 Q l -COSMe Xll 油状

334 Q 1 -COSEt Xll 油状

335 Q 1 -CSOEt Xll 油状

336 Q 1 -COSMe X12 1表 (続き）

化合物 No Q Y X 物性 (融点ノ屈折率）

337 Q 1 -COSEt X 12

338 Q 1 -CSOEt X 12

339 Q 1 -COSMe X35

340 Q 1 -COSEt X35

341 Q 1 -CSOEt X35

342 Q 1 -COSMe X37 油状

343 Q 1 -COSEt X37 72〜74°C

344 Q 1 -CS₂Me X37 油状

345 Q 1 -COSMe X38 E体 155〜： 158 °C

346 Q 1 -COSMe X38 Z体油状

347 Q 1 -COSEt X38 油状

348 Q 1 -CS^Me X38 油状

349 Q 1 -COSMe X39 油状

350 Q 1 -COSEt X39 油状

351 Q 1 -COSMe X40 油状

352 Q 1 -CS₂Et X43 no ³⁵-⁴ 1.5508

353 Q 1 -COSMe X44 ηο ³⁴-° 1.5730

354 Q 1 -CS₂Me X44 48.2 °C

355 Q 1 -COSMe X45

356 Q 1 -COSEt X45

357 Q 1 -CSOEt X45

358 Q 1 -COSMe X46

359 Q 1 -COSEt X46

360 Q 1 -CSOEt X46

361 Q 1 -COSMe X47

362 Q 1 -COSEt X47 1表 (続き)

化合物 NQ Q Y X 物性 (融点屈折率）

363 Q 1 -CSOEt X47

364 Q 1 -COSMe X48

365 Q 1 -COSEt X48

366 Q 1 -CSOEt X48

367 Q 1 -COSMe X49

368 Q 1 -COSEt X49

369 Q l -CSOEt X49

370 Q 1 -COSMe X50

371 Q 1 -COSEt X50

372 Q l -CSOEt X50

373 Q 1 -COSMe X51

374 Q 1 -COSEt X51

375 Q 1 -CSOEt X51

376 Q 1 -COSMe X52

377 Q 1 -COSEt X52

378 Q 1 -CSOEt X52

379 Q 1 -COSMe X53

380 Q 1 -COSEt X53

381 Q 1 -CSOEt X53

382 Q 1 -CS₂Me X54

383 Q 1 -CS₂Et X56

384 Q 1 -CS₂Et X59

385 Q 1 -CS₂Me X60

386 Q 1 -COSMe X64

387 Q 1 -COSEt X64

388 Q 1 -CSOEt X64 1表 (続き)

化合物 NQ Q Y X 物性 (融点 z屈折率）

389 Q 2 -COSMe X4 124〜 126 °C

390 Q 2 -CS₂Et X62

391 Q 2 -CS₂Me X63

392 Q4 -COSMe X 1 油状

393 Q4 -COSEt X 1 油状

394 Q4 -CSOEt X 1 122〜 124 °C

395 Q4 -COSMe X 2 油状

396 Q4 -COSEt X2 油状

397 Q4 -CSOEt X2 110〜112 °C

398 Q4 -COSMe X4 油状

399 Q 4 -COSEt X 4 油状

400 Q 4 -CSOEt X 7 油状

401 Q4 -COSMe Xll 油状

402 Q4 -COSEt Xll 油状

403 Q 4 -CSOEt Xll 油状

404 Q4 -COSMe X12

405 Q4 -COSEt X12

406 Q4 -CSOEt X12

407 Q4 -COSMe X35

408 Q4 -COSEt X35

409 Q4 -CSOEt X35

410 Q4 -COSMe X37 油状

411 Q4 -COSEt X37 61〜62。C

412 Q4 -CS^Me X37 56.8 °C

413 Q4 -COSMe X38 E体 115〜117 °C

414 Q4 -COSMe X38 Z体油状 1表（続き:

化合物 NQ Q Y X 物性 (融点 Z屈折率）

415 Q 4 -COSEt X38 E体油状

416 Q4 -CS₂Et X38 油状

417 Q 4 -COSMe X39 油状

418 Q4 -COSEt X39 油状

419 Q4 -CSOEt X39 93〜94で

420 Q4 -COSMe X40 E体油状

421 Q 4 -COSMe X40 Z体 128〜： 130 °C

422 Q4 -COSMe X41 油状

423 Q 4 -COSMe X42 90〜91t

424 Q4 -COSMe X44 no³⁴-²1.5582

425 Q4 -CS₂Me X44 56.7 °C

426 Q 4 -COSMe X45

427 Q 4 -COSEt X45

428 Q4 -CSOEt X45

429 Q4 -COSMe X46

430 Q4 -COSEt X46

431 Q 4 -CSOEt X46

432 Q 4 -COSMe X47

433 Q4 -COSEt X47

434 Q4 -CSOEt X47

435 Q4 -COSMe X48

436 Q4 -COSEt X48

437 Q4 -CSOEt X48

438 Q4 -COSMe X49

439 Q4 -COSEt X49

440 Q 4 -CSOEt X49 第 1表 (続き）

化合物 No Q Y X 物性 (融点 z屈折率）

441 Q 4 -COSMe X50

442 Q4 -COSEt X50

443 Q 4 -CSOEt X50

444 Q4 -COSMe X51

445 Q 4 -COSEt X51

446 Q 4 -CSOEt X51

447 Q 4 -COSMe X52

448 Q 4 -COSEt X52

449 Q4 -CSOEt X52

450 Q4 -COSMe X53

451 Q4 -COSEt X53

452 Q4 -CSOEt X53

453 Q 4 -CS₂Me X55

454 Q4 -CS₂Et X61

455 Q4 -COSMe X64

456 Q 4 -COSEt X64

457 Q 4 -CSOEt X64

458 Q 5 -COSMe X8 87〜91°C

459 Q 5 -COSEt X 8 油状

460 Q 5 -COSMe X 9 no³¹-⁸1.5318

461 Q 5 -COSEt X 9 油状

462 Q 5 -CSaMe X 9 ηο²⁸-° 1.5704

463 Q 5 -CS₂Et X57

464 Q 5 -CSaMe X58

465 Q10 -COSMe X 7 86〜88。C

466 Q10 -COSMe X 8 88〜90°C 1表 (続き)

化合物 NQ Q Y X 物性 (融点/屈折率）

467 Qll -COSMe X 1

468 Qll -CSOEt X 2

469 Q12 -COSMe X 3

470 Q12 -CSOEt X 7

471 Q13 -COSMe X 8

472 Q13 -CSOEt X 9

473 Q14 -COSMe Xll

474 Q14 -CSOEt X12

475 Q15 -COSMe X 1

476 Q15 -CSOEt X2

477 Q16 -COSMe X 3

478 Q16 -CSOEt X 7

479 Q17 -COSMe X 8

480 Q17 -CSOEt X 9

481 Q18 -COSMe Xll

482 Q18 -CSOEt X12

483 Q19 -COSMe X 9 油状

484 Q19 -COSEt X 9

485 Q19 -CSOEt X 9

486 Q20 -COSMe X 1

487 Q20 -COSEt X 2

488 Q20 -CSOEt X3

489 Q20 -COSMe X 7

490 Q20 -COSEt X 8

491 Q20 -COSMe X 9 133〜 137 。C

492 Q20 -COSEt X 9 第 1表 (続き)

化合物 No Q Y X 物性 (融点 z屈折率）

493 Q20 -CSOEt X 9

494 Q20 -COSMe X ll

495 Q20 -COSEt X 12

496 Q21 -COSMe X9

497 Q21 -COSEt X9

498 Q21 -CS^Me X9

499 Q21 -CS₂Et X9

500 Q21 -CSOMe X9

501 Q21 -CSOEt X9

502 Q21 -COSMe X8

503 Q21 -COSMe X7

504 Q22 -COSMe X9

505 Q23 -COSEt X9

506 Q24 -COSMe X9

507 Q25 -COSMe X9

508 Q25 -CS₂Me X8

509 Q25 -CSOMe X7

510 Q25 -COSMe X8

511 Q25 -CS₂Me X9

512 Q26 -COSMe X9

513 Q27 -COSMe X9

514 Q27 -COSMe X8

515 Q28 -COSMe X9

516 Q29 -COSMe X9

次に試験例を記載する。

試験例 1 ナミハダニ殺成虫試験

本発明化合物の濃度が 800ppm となるように調製した薬液を準備した。ィメの初生葉 1枚だけを残したものをカップ（直径 8cm、高さ 7cm) に移植し、これにナミハダ二の成虫約 30頭を接種した。このものをインゲン葉とともに、前記薬液に約 10秒間浸漬し、風乾後 26°Cの照明付恒温室内に放置した。処理後 2 日目に生死を判定し、下記計算式により殺成虫率を求めた。

殺成虫率（％) =死虫数放虫数 X 100

その結果、前記化合物 No.1〜3、 8、 1 1、 2 1〜24、 26、 27、 3 1、 32、 34、 35、 38、 39、 89、 99、 1 04、 109、 1 68、 1 84、 1 85、 1 87、 1 97〜 1 99、 202、 203、 207、 2 10、 2 1 1、 2 13〜 2 1 5、 265、 328、 330、 33 1、 333〜 335、 349〜 35 1、 389、 392、 393、 3 95〜 399、 40 1〜 403、 41 7〜 420、 422、 423、 458 〜462、 465、 466及び 49 1力各々 90%以上の殺成虫率を示した。

試験例 2 ナミハダ二殺卵試験

本発明化合物の濃度が 800ppm となるように調製した薬液を準備した。インゲンマメの初生葉 1枚だけを残したものをカップ（直径 8cm、高さ 7cm) に移植し、これにナミハダ二の成虫を接種し、 24 時間産卵させ、成虫を取り除いた。このものをインゲン葉とともに、前記薬液に約 10秒間浸潰し、風乾後 26°Cの照明付恒温室内に放置した。処理後 7日目に卵の孵化状況を調査し、下記計算式により殺卵率を求めた。

殺卵率（％) =殺卵数産卵数 X 1 00

その結果、前記化合物 No. 1〜3、 8、 1 1、 2 1〜24、 26、 27、 3 1、 32、 34、 35、 38、 39、 89、 99、 1 04、 109、 1 68、 1 84、 1 85、 1 87、 1 97〜 1 99、 202、 203、 207、 2 1 0、 2 1 1、 2 13〜 2 1 5、 265、 328、 330、 33 1、 333〜 335、 349〜 35 1、 389、 392、 393、 3 95〜 399、 40 1〜 403、 4 1 7〜 420、 422、 423、 458 〜462、 465、 466及び 49 1が各々 90%以上の殺卵率を示した。試験例 3 ヒメトビゥンカ殺虫試験

本発明化合物の濃度が 800ppmとなるように調製した薬液にイネ幼苗を約 10秒間浸潰し、風乾後湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れる。次いで、この中へヒメトビゥン力の幼虫 10頭を放ち、管口にガーゼでふたをして 26°Cの照明付恒温室内に放置する。その後虫の生死を判定すると、本発明化合物は有効な防除効果を示す。

試験例 4 モモァカアブラムシ殺虫試験

本発明化合物の濃度が 800ppm となるように調製した薬液を準備した。本葉 1枚のみを残したポット（直径 8cm、高さ 7cm) 植えナスの葉柄に粘着剤を塗布した後、その本葉にモモァカアブラムシ無翅胎生雌成虫を 2〜 3頭接種し、産仔させた。接種 2 日後成虫を除去し、幼虫数をかぞえた。この幼虫の寄生したナス葉を前記薬液に約 1 0 秒間浸漬処理し、風乾後 26°Cの照明付恒温室内に放置した。処理後 5 日目に生死を判定し、下記計算式により死虫率を求めた。なお離脱虫は死亡したものとみなした。

死虫率（％) =死虫数/処理時幼虫数 X 1 0 0

その結果、前記化合物 No. 2 6、 3 4、 1 0 9及び 4 6 5が各々 90%以上の死虫率を示した。

試験例 5 コナガ殺虫試験

本発明化合物の濃度が 800ppm となるように調製した薬液にキャベツの葉片を約 10 秒間浸潰し、風乾する。直径 9cm のペトリ皿に湿った濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置く。そこへ 2〜3令のコナガ幼虫 10頭を放ち、ふたをして 26 の照明付恒温室内に放置する。その後虫の生死を判定すると、本発明化合物は有効な防除効果を示す。試験例 6 トマト疫病予防効果試験

直径 7.5cm のポリ鉢でトマト（品種：ボンテロ一ザ）を栽培し、 4葉期に達した時に本発明化合物が 500ppm となるように調製した薬液 10ml をスプレーガンを用いて散布する。薬液が乾燥した後、疫病菌の遊走子襄懸濁液を噴霧接種し、 20 の恒温室内に保つ。その後病斑面積を調査すると、本発明化合物は有効な防除効果を示す。試験例 7 コムギぅどんこ病予防効果試験

直径 7.5cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林 61号）を栽培し、 1.5葉期に達した時に本発明化合物が 500ppm となるように調製した薬液 10ml をスプレーガンを用いて散布する。薬液が乾燥した後、うどんこ病菌の分生胞子を振り掛け接種し、 20T:の恒温室内に保つ。その後胞子形成面積を調査すると、本発明化合物は有効な防除効果を示す。試験例 8 ェンノク冠さび病予防効果試験

直径 7.5cmのポリ鉢でェンパク（品種：前進）を栽培し、 1.5葉期に達した時に本発明化合物が 500ppm となるように調製した薬液 10ml をスプレーガンを用いて散布する。薬液が乾燥した後、冠さび病菌の分生胞子を振り掛け接種する。その後胞子形成面積を調査すると、本発明化合物は有効な防除効果を示す。

試験例 9 緑藻類防除試験

本発明化合物の濃度が lOOppmとなるように調製した薬液を含む藻類生育用培地に、予め 7 日間かけて培養した緑藻（① Selenastrum capricornutum または② Chlorella vulgaris) を接種し、照明下 20°Cの恒温室内で 8 日間放置した後緑藻の生育程度を調査すると、本発明化合物は有効な防除効果を示す。

次に製剤例を記載する。

製剤例 1

( 1 ) 本発明化合物 2 0重量部

( 2 ) クレー 7 2重量部

( 3 ) リグニンスルホン酸ソ一ダ

以上のものを均一に混合して水和剤とする。

製剤例 2

( 1 ) 本発明化合物 5重量部

( 2 ) タルク 9 5重量部以上のものを均一に混合して粉剤とする。

製剤例 3

( 1 ) 本発明化合物 2 0重量部

( 2 ) N , Ν' —ジメチルァセトアミド 2 0重量部

( 3 ) ポリォキシエチレンアルキルフエニルエーテル 1 0重量部 (4) キシレン 50重量部以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。

製剤例 4

( 1 ) クレー 68重量部

(2) リグニンスルホン酸ソーダ

(3) ポリォキシエチレンアルキルァリ一ルサルフエ一ト

(4) 微粉シリカ 25重量部以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを 4 ： 1の重量割合で混合し、水和剤とする。製剤例 5

(1) 本発明化合物 50重量部

(2) ォキシレ一テツドポリアルキルフエニルフォスフェート一トリエタノールァミン

( 3 ) シリコーン 0

(4) 水 47

以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に

(5) ポリカルボン酸ナトリウム

( 6 ) 無水硫酸ナトリウム 42. 8重量部を加え均一に混合、乾燥して顆粒水和剤とする。

製剤例 6

( 1 ) 本発明化合物

(2) ポリオキシエチレンォクチルフエ二ルェ一テル 1重量部

(3) ポリオキシエチレンの燐酸エステル 0

(4) 粒状炭酸カルシウム 93 μ立 R

(1) 〜（3) を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（4) に吹付け、ァセトンを除去して粒剤とする。

製剤例 7

(1) 本発明化合物 2. 5重量部 (2) N—メチルー 2—ピロリドン 2. 5重量部

( 3 ) 大豆油 95. 0重量部以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ultra low volume formulation) とする。

製剤例 8

( 1 ) 本発明化合物

(2) N, N' —ジメチルァセトアミド 1 5重量部

( 3 ) ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル 1 0重量部

(4) キシレン 70重量部以上のものを均一に混合し乳剤とする。

製剤例 9

( 1 ) 本発明化合物 40重量部

(2) ォキシレーテツドポリアルキルフエノールフォスフエ一ト一トリエタノールアミン

(3) シリコン 0. 2重量部

(4) ザンサンガム 0. 1重量部

(5) エチレングリコール

(6) 水 52

以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。

Claims

請求の範囲

1. 式（I ) ；

Q 0-Y

( I )

NC X

〔式中、 Qは置換されてもよいフエニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいナフチル又は _ Jであり、 Xは置換されてもよいナフチル又は一 Jであり、 Yはアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、一 C (=〇） R !又は一 C (= S ) R ₂であり、は置換されてもよいアルキニル又は一 S R ₃であり、 R ₂は置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルケニルォキシ、置換されてもよいァルキニルォキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアルケニルチオ、置換されてもよいアルキニルチオ、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよぃシクロアルキルォキシ、置換されてもよいシクロアルキルチオ、置換されてもよいフェニル、置換されてもよいフエノキシ、置換されてもよいフエ二ルチオ、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいベンジルォキシ、置換されてもよいべンジルチオ、一 J、 _ 0— J又は一 S— Jであり、 R ₃は置換されてもよいアルキル、置換されてもよぃァルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいべンジル又は一 Jであり、 Jは 0、 S及び Nからなる群より選ばれた少なくとも 1種の原子を 1〜4含有する 5若しくは 6員複素環基（複素環基は置換されていてもよい）又は 0、 S及び Nからなる群より選ばれた少なくとも 1種の原子を 1〜 1 0 含有する 6〜 1 1員縮合複素環基（縮合複素環基は置換されていてもよい）であり、但し Xはピリジル基を含まない〕で表されるァクリロニトリル系化合物又はその塩。

2. Jの複素環基がピロリル、フリル、チェニル、ィミダゾリル、ビラゾリル、ォキサゾリル、イソォキサゾリル、チァゾリル、イソチアゾリル、 1， 2， 3—トリアゾリル、 1 , 2， 4一トリァゾリル、 1， 2， 3 _ォキサジァゾリル、 1， 2， 4—ォキサジァゾリル、 1， 3， 4—ォキサジァゾリル、 1， 2， 3—チアジアゾリル、 1， 2， 4 - チアジアゾリル、 1， 3， 4ーチアジアゾリル、 1， 2， 3 , 4ーテトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、 1 , 2， 4—トリアジニル、 1， 3 , 5 _トリアジニル、 1， 2， 3， 5—テトラジニル、 1 , 2， 4， 5—テトラジニル、イミダゾリニル、ビラゾリニル、ォキサゾリニル、イソォキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、 1—ピロリジニル、 1—ピペリジニル又は 4—モルホリノであり、縮合複素環基がィンドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチェ二ル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾォキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾィソチアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、フ夕ラジル、キナザリニル又はキノキサリニルである請求項 1のァクリロニトリル系化合物又はその塩。

3. 式（I ) ；

Q O-Y

… （I )

NC X

〔式中、 Qは置換されてもよいフヱニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいナフチル又は一 Jであり、 Xは置換されてもよいナフチル又は一 Jであり、 Yはアルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、 _ c ( = 0 ) 又は一 C (= S ) R ₂であり、 R は置換されてもよいアルキニル又は一 S R ₃であり、 R ₂は置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルケニルォキシ、置換されてもよいァルキニルォキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアルケニルチオ、置換されてもよいアルキニルチオ、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよぃシクロアルキルォキシ、置換されてもよいシクロアルキルチオ、置換されてもよいフェニル、置換されてもよいフエノキシ、置換されてもよいフエ二ルチオ、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいベンジルォキシ、置換されてもよいべンジルチオ、一 J、 —0 _ J又は一 S— Jであり、 R ₃は置換されてもよいアルキル、置換されてもよぃァルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいべンジル又は一 Jであり、 Jは 0、 S及び Nからなる群より選ばれた少なくとも 1種の原子を 1〜4含有する 5若しくは 6員複素環基（複素環基は置換されていてもよい）又は 0、 S及び Nからなる群より選ばれた少なくとも 1種の原子を 1〜 1 0 含有する 6〜 1 1員縮合複素環基（縮合複素環基は置換されていてもよい）であり、但し Xはピリジル基を含まない〕で表されるァクリロニトリル系化合物又はその塩の製造方法であって、式（II) ；

Q 0H

… （Π)

NC X

〔式中、 Q及び Xは前述の通りである〕で表される化合物と式（III) ；

Y - L - (III)

〔式中、 Yは前述の通りであり、 Lはハロゲンである〕で表される化合物を反応させることを特徴とする方法。

4. 請求項 1のァクリロニトリル系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。

5. 請求項 1のァクリロニトリル系化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤。

6. 請求項 1のァクリロ二トリル系化合物又はその塩を有効成分として有害生物に作用させることを特徴とする有害生物の防除方法。