JPH06321903A - アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、アミド系化合物又はその塩、それ
らの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤に関
する。 【構成】 当該化合物は、一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｙはハロアルキル
基、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ水素原子、アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基（又はそ
れらは置換されてもよい）、−Ｃ（Ｗ^１）Ｒ^３基、−Ｓ
Ｏ_２Ｒ^４基又は−ＮＨＲ^５基であり、或はＲ^１及びＲ^２
は一緒に＝ＣＲ^６Ｒ^７基又は隣接する窒素原子と共に複
素環を形成してもよい）で表されるアミド系化合物又は
その塩である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、アミド系化合物又はそ
の塩、それらの製造方法及びそれらを有効成分として含
有する有害動物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】有害動物防除剤の有効成分としては種々
の化合物が知られている。しかしながら、それらの化学
構造は本発明のアミド系化合物とは異なる。

【０００３】従来、有害動物防除剤例えば殺虫剤の有効
成分として有機リン系、カーバメート系及びピレスロイ
ド系化合物が使用されてきたが、結果として、近年一部
の害虫がこれら殺虫剤に抵抗性を獲得するに至った。そ
れゆえ、抵抗性を持つ害虫に対して有効な有害動物防除
剤が希求されている。さらに、害虫に対してより効果が
高く魚類、甲殻類及び家畜により安全な、或はより広い
スペクトラムを有する新たな有害動物防除剤の研究、開
発が行われている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有害
動物防除作用を有するアミド系化合物、それらの製造方
法及びそれらを含有する有害動物防除剤を提供すること
にある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、有害生物
防除剤を開発すべく検討を重ね、特定の化学構造を有す
るアミド系化合物が優れた有害動物防除作用を持つとの
知見を得、本発明を完成した。

【０００６】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：

【０００７】

【化８】

【０００８】（式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であ
り、Ｙはハロアルキル基であり、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞ
れ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニ
ル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ
（Ｗ^１）Ｒ^３基、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４基又は−ＮＨＲ^５基
であるか、又はＲ^１及びＲ^２は一緒になって＝Ｃ
（Ｒ^６）Ｒ^７基を、或は隣接する窒素原子と共に窒素原
子又は酸素原子を含んでもよい炭素数４〜５の５員又は
６員複素環基を形成してもよく、Ｒ^３は置換されてもよ
いアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換さ
れてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアル
キル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、
アルキルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基で
あり、Ｒ^４はアルキル基又はジアルキルアミノ基であ
り、Ｒ^５はアルキル基又はアリール基であり、Ｒ^６及び
Ｒ^７はそれぞれ独立にアルコキシ基又はアルキルチオ基
であり、Ｗ^１は酸素原子又は硫黄原子であり、ｍは０又
は１であり、ｎは１又は２である）で表わされるアミド
系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含
有する有害動物防除剤に関する。

【０００９】一般式（Ｉ）中、ＹにはＣＦ_３、ＣＨ
Ｆ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦＣｌ_２、ＣＣｌ_３、
ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨＢｒ_２、ＣＨＢｒな
どのハロアルキル基が含まれ、Ｙは望ましくは炭素数１
〜２、ハロゲン原子１〜５のハロアルキル基、更に望ま
しくはトリフルオロメチル基である。一般式（Ｉ）中、
Ｒ^１、Ｒ^２又はＲ^３として定義された置換されてもよい
アルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換され
てもよいアルキニル基又は置換されてもよいシクロアル
キル基のその置換基としては、ハロゲン原子；アルコキ
シ；アルキルチオ；トリアルキルシリル；フェニル；ハ
ロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ又はハロアルキ
ルで置換されたフェニル；アルコキシ又はアルキルチオ
で置換されてもよいフェノキシで置換されたフェニル；
フェノキシ；フェニルチオ；アミノ；アルキルが１ケ乃
至２ケ置換したアミノ；Ｃ_２−６の環状アミノ；モルホ
リノ；アルキルで置換されたモルホリノ；１−ピペラジ
ニル、アルキル、フェニル、ピリジル又はトリフルオロ
メチルピリジルで置換された１−ピペラジニル；ヒドロ
キシ；シアノ；シクロアルキル；イミノ；−Ｃ（Ｗ^２）
Ｒ^８基（Ｗ^２は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ^８は水
素原子、アミノ、アルキルが１ケ乃至２ケ置換したアミ
ノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアリール
である）又は−ＯＣ（Ｗ^２）Ｒ^９基（Ｒ^９はアルキル又
はハロアルキルで置換されたアリールである）又はアル
キルスルホニルがあげられる。また上述の置換基がイミ
ノ基の場合にはアミノ基又はアルコキシ基とともにアミ
ジノ基又はイミダート基を形成してもよい。

【００１０】また他に、Ｒ^１又はＲ^２として定義された
置換されてもよいアルキル基の置換基として、例えば４
−ハロアルキル−３−ピリジンカルボキサミド基、Ｎ−
メチル−４−ハロアルキル−３−ピリジンカルボキサミ
ド基、４−ハロアルキル−３−ピリジンカルボキサミド
−Ｎ−アルキレンオキシ基なども含まれる。これらの置
換基を含んだ一般式（Ｉ）の化学構造式を例示する。

【００１１】

【化９】

【００１２】（式中、Ｒ^２は前述の通りであり、Ａは−
（ＣＨ_２）_１−基又は−（ＣＨ_２）ｑ−Ｏ−（ＣＨ_２）
_ｑ−基であり、１は１〜４の整数であり、ｑは１又は２
である）

【００１３】即ち、上記の化合物は、アルキレン鎖など
によって結ばれた一般式（Ｉ）の化合物の２量体であ
る。加えて本発明の化合物には、そのような考えに基づ
いた３量体も含まれる。

【００１４】一般式（Ｉ）中、Ｒ^３として定義された置
換されてもよいアリール基のその置換基としては、ハロ
ゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロ
アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、シクロア
ルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニ
ル、アルキルカルボニルオキシ、アリール、アリールオ
キシ、アリールチオ、アミノ、アルキルが１ケ乃至２ケ
置換したアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシがあげら
れる。

【００１５】一般式（Ｉ）中、Ｒ^１又はＲ^２に含まれる
アルキル基又はアルキル部分としては、炭素数が１〜６
のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられ、炭素数が３
以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構造異性のものであっ
てもよい。Ｒ^１又はＲ^２に含まれるアルケニル基として
は、炭素数が２〜６のもの、例えばエテニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が挙
げられ、炭素数が３以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構
造異性のものであってよい。Ｒ^１又はＲ^２に含まれるア
ルキニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエ
チニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、
ヘキシニル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖
又は枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。Ｒ^１又は
Ｒ^２に含まれるシクロアルキル基としては、炭素数が３
〜８のもの、例えばシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基が挙げられ
る。

【００１６】一般式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２が一緒にな
って隣接する窒素原子と共に窒素原子又は酸素原子を含
んでもよい炭素数４〜５の５員又は６員複素環基として
は、例えばモルホリノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ
基、１−イミダゾリジニル基、２−シアノイミノ−３−
メチル−１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基
又は４−メチル−１−ピペラジニル基が挙げられる。

【００１７】一般式（Ｉ）中の定義で用いられるアリー
ル基としては、フェニル基、チエニル基、フラニル基、
ピリジル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフ
ラニル基、キノリニル基などが挙げられる。

【００１８】一般式（Ｉ）の化合物は、酸性物質又は塩
基性物質とともに塩を形成してもよく、酸性物質との塩
としては塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩又は
硝酸塩のような無機酸塩であってよく、塩基性物質との
塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、
アンモニウム塩又はジメチルアミン塩のような無機或は
有機塩基塩であってよい。

【００１９】本発明のアミド系化合物又はその塩は、以
下のものであることが望ましい。

【００２０】（１）Ｘが酸素原子である、一般式（Ｉ）
の化合物又はその塩。

【００２１】（２）Ｒ^１及びＲ^２がそれぞれ独立に水素
原子、置換されてもよいアルキル基、又は−Ｃ（Ｗ^１）
Ｒ^３基であるか、又はＲ^１及びＲ^２が一緒になって＝Ｃ
（Ｒ^６）Ｒ^７基を形成し、Ｗ^１は酸素原子又は硫黄原子
であり、Ｒ^３が置換されてもよいアルキル基、置換され
てもよいアリール基又はアルコキシ基であり、Ｒ^６及び
Ｒ^７はそれぞれ独立にアルコキシ基又はアルキルチオ基
である、一般式（Ｉ）の化合物又はその塩。

【００２２】Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１及びＲ^２がそれ
ぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル
基、アルキルアミノアルキル基、Ｃ_２−６環状アミノア
ルキル基、ヒドロキシアルキル基、シアノアルキル基、
チオカルバモイルアルキル基、アルキルカルボニルオキ
シアルキル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボ
ニル基、トリフルオロメチル置換アリールカルボニル
基、アルコキシチオカルボニル基又はアルコキシカルボ
ニル基であるか、又はＲ^１及びＲ^２が一緒になって＝Ｃ
（Ｒ^６）Ｒ^７基を形成し、Ｒ^６及びＲ^７がそれぞれアル
コキシ基及びアルキルチオ基である、一般式（Ｉ）の化
合物又はその塩がより望ましい。

【００２３】より望ましい化合物の具体例として以下の
ものが挙げられる。４−トリフルオロメチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド、Ｎ−シアノメチル−４−トリフル
オロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−チオカ
ルバモイルメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド、Ｎ−エトキシメチル−４−トリフ
ルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−イソ
プロピルアミノメチル−４−トリフルオロメチル−３−
ピリジンカルボキサミド、Ｎ−シアノメチル−Ｎ，Ｎ−
ビス（４−トリフルオロメチルニコチノイル）アミン、
Ｎ−アセチル−Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメ
チル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−シアノメチル
−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−３−
カルボキサミド、Ｏ−メチル Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルニコチノイル）チオカルバマート、Ｎ−メチル−
４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミ
ド、Ｎ−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルアミノメチル）−４−
トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ
−（１−ピペリジルメチル）−４−トリフルオロメチル
ピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−シアノメチル Ｎ
−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）アミノメチ
ルピバラート、Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ−（４−トリフル
オロメチルニコチノイル）イミノホルマート、Ｎ−ヒド
ロキシメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、Ｎ−アセチル−４−トリフルオロメチ
ル−３−ピリジンカルボキサミド又はメチル Ｎ−（４
−トリフルオロメチルニコチノイル）カルバマート又は
それらの１−オキシド。

【００２４】一般式（Ｉ）の化合物又はその塩は、例え
ば以下の（Ａ）の方法により製造することができる。

【００２５】

【化１０】

【００２６】（式中、Ｙ、Ｒ^１及びＲ^２は前述の通りで
ある）

【００２７】式（ＩＩ）で表わされる４−ハロアルキル
ピリジン−３−カルボン酸の反応性誘導体としては、酸
ハロゲン化物、エステル又は酸無水物であってもよい。

【００２８】上記反応は、通常溶媒の存在下、必要によ
り塩基の存在下で行われる。溶媒としては、例えば；ベ
ンゼン又はトルエンのような芳香族炭化水素；ジエチル
エーテル又はテトラヒドロフランのようなエーテル；塩
化メチレン又はクロロホルムのようなハロゲン化炭化水
素；アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はピリジ
ンのような非プロトン性極性溶媒などが含まれる。これ
らの溶媒は、単独で或は混合して使用してもよい。塩基
としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン
又はピリジンのような第三級アミン；水酸化ナトリウム
又は水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム又は炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭
酸化物；ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシ
ドのようなアルカリ金属のアルコキシドなどが含まれ
る。反応物質が４−ハロアルキルピリジン−３−カルボ
ン酸の場合には、ジシクロヘキシルカルボジイミド、
Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール又は１−エチル−
３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドの
ような縮合剤が通常使用される。

【００２９】上記反応の反応温度は通常−５０℃〜＋１
００℃であるが、反応性誘導体が酸ハロゲン化物又は酸
無水物の場合には好ましくは０〜３０℃であり、また反
応性誘導体がエステルの場合には好ましくは５０〜１０
０℃である。反応時間は通常０．１〜２４時間である。

【００３０】一般式（Ｉ）において、ｍが１の化合物
は、前記（Ｉ−１）の化合物と酸化剤とを反応させるこ
とによって製造することができる。

【００３１】

【化１１】 （式中、Ｙ、Ｒ^１及びＲ^２は前述の通りである）

【００３２】この反応は、通常溶媒の存在下で行なわれ
る。溶媒としては酢酸などが挙げられる。酸化剤として
は、過酸化水素が用いられる。反応温度は通常５０〜１
００℃であり、反応時間は６〜２４時間である。

【００３３】一般式（Ｉ）において、Ｘが硫黄原子であ
る化合物は、前記（Ｉ−１）の化合物と五硫化リンのよ
うな硫化剤とを反応させることによって製造することが
できる。

【００３４】この反応は、通常溶媒の存在下で行われ
る。溶媒としては、トルエン、キシレンのような芳香族
炭化水素が好適である。上記反応の反応温度は通常８０
℃〜１５０℃であるが、好ましくは１１０〜１３０℃で
ある。反応時間は通常１〜１２時間である。

【００３５】また、一般式（Ｉ）の化合物又はその塩
は、例えば以下の（Ｂ）の方法により製造されてもよ
い。

【００３６】

【化１２】

【００３７】（式中、Ｙ、Ｒ^１及びＲ^２は前述の通りで
あり、但しここではＲ^２は水素原子以外であり、Ｈａｌ
はハロゲン原子である）。

【００３８】上記（Ｂ）の反応は、前述した（Ａ）の反
応と同様にして行うことができる。

【００３９】また、一般式（Ｉ）の化合物又はその塩を
製造する他の方法として、例えば以下のものが例示され
る。

【００４０】

【化１３】

【００４１】（式中、Ｒ及びＲ′はアルキル基であり、
並びにＲ’’は水素原子又はアルキル基である）。

【００４２】上記（Ｃ−１）の反応は溶媒及び塩基の存
在下に行われる。溶媒としては、ベンゼン又はトルエン
のような芳香族炭化水素；ジエチルエーテル又はテトラ
ヒドロフランのようなエーテル類；塩化メチレン又はク
ロロホルムのようなハロゲン化炭化水素；アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド又はピリジンのような非プロ
トン性極性溶媒が含まれる。これらの溶媒は単独で或は
混合して使用してもよい。塩基としてはトリエチルアミ
ン、ピリジンのような三級塩基が好適である。上記反応
の反応温度は通常０〜５０℃であるが、好ましくは２０
〜４０℃であり、反応時間は通常１〜６時間である。

【００４３】上記（Ｃ−２）の前半の反応は、塩化水素
ガス及び溶媒の存在下に行われる。溶媒としてはテトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；塩
化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素；
ベンゼン、ニトロベンゼンなどの芳香族炭化水素が挙げ
られ、単独で或は混合して使用することができる。反応
温度は通常−１０〜＋３０℃、好ましくは−５〜＋１０
℃であり、反応時間は４〜１６８時間である。

【００４４】後半の反応は、溶媒の存在下に行われる。
溶媒としてはメタノール、エタノールなどのアルコール
類が挙げられる。反応温度は通常０〜８０℃、好ましく
は２０〜５０℃であり、反応時間は１〜８時間である。

【００４５】上記（Ｃ−３）の反応は溶媒の存在下に行
われる。溶媒としては、水；メタノール、エタノールな
どのアルコール類が挙げられ、単独で又は混合して使用
されてもよい。反応温度は通常１０〜１００℃、好まし
くは２０〜８０℃であり、反応時間は１〜１２時間であ
る。

【００４６】上記（Ｃ−４）の反応は（Ｃ−３）の反応
と同じ条件で行われる。

【００４７】上記（Ｃ−５）の反応は塩化水素ガス及び
溶媒の存在下に行われる。溶媒としてはジメトキシエタ
ン、ジオキサンなどのエーテル類が挙げられ、反応温度
は通常−５０℃〜＋５０℃、好ましくは−３０℃〜＋２
０℃であり、反応時間は１〜８時間である。

【００４８】上記（Ｃ−６）の反応は３段階の反応であ
り、第１段階の反応は溶媒の存在下に行われる。溶媒と
してはベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素；ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；
塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水
素；アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなどの非プ
ロトン性極性溶媒が挙げられ、単独で又は混合して使用
される。反応温度は通常３０〜１２０℃、好ましくは５
０〜８０℃であり、反応時間は１〜１２時間である。

【００４９】第２段階の反応は溶媒の存在下に行われ
る。溶媒としては上記第１段階の反応で挙げられたもの
と同様のものが挙げられる。反応温度は通常０〜１００
℃、好ましくは２０〜５０℃であり、反応時間は１〜１
２時間である。

【００５０】第３段階の反応は溶媒及び塩基の存在下に
行われる。溶媒としてはアセトニトリル、ジメチルホル
ムアミドのような非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
塩基としては水素化ナトリウム、水素化カリウムのよう
なアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムのようなアルカリ金属水酸化物；ナトリウムメト
キシド又はナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属
のアルコキシド；トリエチルアミン又はピリジンのよう
な第三級アミンが挙げられる。反応温度は通常０〜１０
０℃、好ましくは２０〜５０℃であり反応時間は１〜１
２時間である。

【００５１】一般式（Ｉ）の化合物のうち、Ｘが酸素原
子であり、ＹがＣＦ_３であり、Ｒ^１及びＲ^２が共に水素
原子である化合物、即ち４−トリフルオロメチル−３−
ピリジンカルボキサミドは、前記（Ａ）の方法において
一般式（ＩＩＩ）の化合物としてアンモニアを用いて取
得することができる。また２，６−ジクロロ−３−シア
ノ−４−トリフルオロメチルピリジンから次の方法によ
っても取得することができる。

【００５２】

【化１４】

【００５３】工程（Ｄ−１）は、２，６−ジクロロ−３
−シアノ−４−トリフルオロメチルピリジンを濃硫酸と
反応させることにより行われる。

【００５４】工程（Ｄ−２）は、前記工程（Ｄ−１）で
得られる２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−
３−ピリジンカルボキサミドと水素とを溶媒、触媒及び
塩基の存在下に反応させることにより行われる。溶媒と
しては例えばメタノール、エタノールのようなアルコー
ル類、テトラヒドロフランのようなエーテル類が使用さ
れ、触媒としては例えばパラジウム、塩化パラジウム
（ＩＩ）などが使用され、塩基としては例えば酢酸ナト
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチ
ルアミンなどが使用される。

【００５５】工程（Ｄ−２）の反応の温度は通常０℃〜
１００℃、反応時間は１〜２４時間である。

【００５６】また、前記工程（Ｄ−１）において、２，
６−ジクロロ−３−シアノ−４−トリフルオロメチルピ
リジンの代わりに２，６−ジブロモ−３−シアノ−４−
トリフルオロメチルピリジンを用いても同様の反応を行
うことができる。この２，６−ジブロモ−３−シアノ−
４−トリフルオロメチルピリジンは、３−シアノ−２，
６−ジヒドロキシ−４−トリフルオロメチルピリジン
を、オキシ臭化リンのような臭素化剤と反応させること
により得られる。

【００５７】一般式（ＩＩ）の化合物のうち、ＹがＣＦ
_３である化合物、即ち４−トリフルオロメチル−３−ピ
リジンカルボン酸は公知の化合物であり、商業的に入手
することができる。

【００５８】また、４−ハロアルキルピリジン−３−カ
ルボン酸は、例えば以下の方法によっても取得すること
ができる。

【００５９】

【化１５】

【００６０】（工程１）工程１は２，６−ジクロロ−４
−ハロアルキルピリジンをリチウムジアルキルアミド
（好ましくは、リチウムジイソプロピルアミド）及び溶
媒の存在下で、気体あるいは固体状の二酸化炭素と反応
させることにより行われる。

【００６１】溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテルのようなエーテル類が用いられる。反応温度
は通常−１００℃〜＋２０℃、好ましくは−８０℃〜−
２０℃であり、反応時間は１〜１２時間である。

【００６２】（工程２）工程２は工程１で生成した２，
６−ジクロロ−４−ハロアルキルピリジン−３−カルボ
ン酸を溶媒の存在下で塩素化剤と反応させることにより
行われる。

【００６３】塩素化剤としては塩化チオニル、五塩化リ
ンが用いられ、溶媒としてはベンゼン、トルエンのよう
な芳香族炭化水素類が用いられる。反応温度は通常２０
〜１２０℃、好ましくは５０〜１００℃であり、反応時
間は１〜６時間である。

【００６４】（工程３）工程３は工程２で生成した２，
６−ジクロル−４−ハロアルキルピリジン−３−カルボ
ン酸塩化物を塩基の存在下でアルコールと反応させるこ
とにより行われる。

【００６５】アルコールとしてはメタノール、エタノー
ルのようなアルコール類が用いられ、塩基としてはトリ
エチルアミン、ピリジンのような三級塩基が用いられ
る。反応温度は通常０〜８０℃、好ましくは２０〜５０
℃であり、反応時間は１〜１２時間である。

【００６６】（工程４）工程４は工程３で生成した２，
６−ジクロル−４−ハロアルキルピリジン−３−カルボ
ン酸エステルと水素とを、溶媒、触媒及び塩基の存在下
に反応させることにより行われる。

【００６７】溶媒としてはメタノール、エタノールのよ
うなアルコール類、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類が用いられ、触媒としてはパラジウム、塩化パラジ
ウム（ＩＩ）が用いられ、塩基としてはトリエチルアミ
ン、ピリジンのような三級塩基、酢酸ナトリウムなどが
用いられる。反応温度は通常０〜１００℃、好ましくは
２０〜５０℃であり、反応時間は１〜２４時間である。

【００６８】（工程５）工程５は工程４で生成した４−
ハロアルキルピリジン−３−カルボン酸エステルを塩基
及び溶媒の存在下に反応させることによって行われる。

【００６９】溶媒としては水；メタノール、エタノール
のようなアルコール類が挙げられ、単独で又は混合して
用いられる。塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムのようなアルカリ金属水酸化物が用いられる。反
応温度は通常０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃で
あり、反応時間は１〜１２時間である。

【００７０】また、一般式（ＩＩ）の反応性誘導体は、
式（ＩＩ）の化合物から製造することができる。酸クロ
リドの合成は４−ハロアルキルピリジン−３−カルボン
酸と塩化チオニル及び三塩化リンのような塩素化剤と
を、必要により触媒量のジメチルホルムアミドの存在下
に、還流温度で反応させることにより行われる。

【００７１】４−ハロアルキル−３−ピリジンカルボニ
ルクロリド以外の式（ＩＩ）の反応性誘導体は、安息香
酸からその反応性誘導体への公知の方法と同様の方法に
よって、製造することができる。例えば、酸臭化物は４
−ハロアルキルピリジン−３−カルボン酸と三臭化リ
ン、オキシ臭化リン又は臭化アセチルのような臭素化剤
と反応させることにより製造することができ、酸無水物
は４−ハロアルキルピリジン−３−カルボン酸とその塩
化物又は乾燥剤とを反応させることにより製造すること
ができそしてエステルは４−ハロアルキルピリジン−３
−カルボン酸とアルコールとを反応させることにより製
造することができる。

【００７２】本発明化合物は殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺
土壌害虫剤などの有害動物防除剤の有効成分として優れ
た活性を示す。

【００７３】例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミ
カンハダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類、モ
モアカアブラムシ、ワタアブラムシなどのアブラムシ
類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリン
ガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、
コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウン
カ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナ
ジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガ
ネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのよう
な農業害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカ
イエカのような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウムシ、
コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯殺
害虫類、イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などの
ような衣類、家屋害虫類、その他家畜などに寄生するノ
ミ類、シラミ類、ハエ類などに対しても有効であり、更
にはネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサ
レセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセ
ンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生
性線虫類に対しても有効である。また、土壌害虫類に対
しても有効である。ここに言う土壌害虫としては、ナメ
クジ、マイマイのような腹足類、ダンゴムシ、ワラジム
シなどのような等脚類などがあげられる。なかでも、本
発明化合物はモモアカアブラムシ、ワタアブラムシなど
のアブラムシ類に卓越した効果を示す。更にアブラムシ
類などの有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイ
ド剤抵抗性害虫に対しても有効である。さらに本発明化
合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発
明化合物を土壌に処理することによって土壌有害昆虫
類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎
葉部の害虫類をも防除することができる。

【００７４】本発明化合物を有害動物防除剤の有効成分
として使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合と
同様に農薬補助剤と共に乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、水
和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エア
ゾール剤、ペースト剤、微量散布剤などの種々の形態に
製剤することができる。これらの配合割合は通常有効成
分０．１〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．９重量
部である。これらの製剤の実際の使用に際しては、その
まま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈
して使用することができる。

【００７５】ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳
化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、安定剤などが挙げられ、必要により適宜添加すれば
よい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、
固体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木
粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリ
ン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻
土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナなどの鉱物性
粉末が挙げられ、液体担体としては、水、イソプロピル
アルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、
シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン
類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル
類、ケロシン、軽油などの脂肪族炭化水素類、キシレ
ン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチ
ルナフタリン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素
類、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメ
チルアセトアミドなどの酸アミド類、脂肪酸のグリセリ
ンエステルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニ
トリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類な
どが挙げられる。

【００７６】また、必要に応じて他の農薬、例えば、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘
引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用するこ
とができ、この場合に一層優れた効果を示すこともあ
る。

【００７７】上記殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤の
有効成分化合物としては、例えばＯ−（４−ブロモ−２
−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチ
オエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−
ジクロロビニル） Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一
般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチル Ｏ−〔３−メチル
−４−（メチルチオ）フェニル〕 Ｎ−イソプロピルホ
スホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−
ジメチル Ｏ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチ
オエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチル
Ｏ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエー
ト（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（２−
イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホス
ホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジ
メチル Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジ
ル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチ
ル）、Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ−アセチルホスホロアミド
チオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−
ジクロロフェニル） Ｏ−エチル Ｓ−プロピルホスホ
ロジチオエート（一般名：プロチオホス）、（ＲＳ）−
Ｓ−ｓｅｃ−ブチルＯ−エチル ２−オキソ−１，３−
チアゾリジン−３−イルホスホノチオエート（一般名：
ホスチアゼート）のような有機リン酸エステル系化合
物；

【００７８】１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート
（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル
Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、
２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド
Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカ
ルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カ
ルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス｛（メチ
ルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオ
エート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル Ｎ−
（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート
（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチル
カルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセト
アミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチ
ル）フェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチ
オフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメ
チルピリミジン−４−イル Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメ
ート（一般名：ビリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフ
ェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカ
ルブ）のよううなカーバメート系化合物；

【００７９】Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレ
ンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イル
アミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキ
シン誘導体；

【００８０】２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス
（４−クロロフェニル）エタノール（一般名；ジコホ
ル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフ
ェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機
塩素系化合物；

【００８１】ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニル
プロピル）チン〕オキシド（一般名：酸化フェンブタス
ズ）のような有機金属系化合物；

【００８２】（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メ
チルブチレート（一般名：ファンバレレート）、３−フ
ェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ
Ｓ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２
−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート（一般名：テルタメトリン）、（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）
−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−
メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３
−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロ
ペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシ
フェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベン
ジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のよう
なピレスロイド系化合物；

【００８３】１−（４−クロロフェニル）−３−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベ
ンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジ
クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６
−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベン
ズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；

【００８４】イソプロピル （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メ
トキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジ
エノエート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモ
ン様化合物；

【００８５】２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベ
ンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン
（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合
物；

【００８６】ｔ−ブチル ４−〔（１，３−ジメチル−
５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノ
オキシメチル〕ベンゾエート（一般名：フェンピロキシ
メート）、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トルイル）−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール−３−カルボニトリ
ル（一般名：フィプロニル）、Ｎ−（４−ｔ−ブチルベ
ンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾ
ール−５−カルボキサミド（一般名：テブフェンピラ
ド）のようなピラゾール系化合物；

【００８７】１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン
（一般名：イミダクロプリド）、１−〔Ｎ−（６−クロ
ロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン（一般名：ニテンピ
ラム）、Ｎ^１−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチ
ル〕−Ｎ^２−シアノ−Ｎ^１−メチルアセトアミジン（ヨ
ーロッパ公開Ｎｏ．４５６８２６に記載の化合物）、１
−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニ
トロ−２−アリルチオエチリデン）イミダゾリジン（ヨ
ーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８４）、１−（６−クロロ
−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニトロ−２−エチ
ルチオエチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎ
ｏ．４３７７８４）、１−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−２−（１−ニトロ−２−β−メチルアリルチ
オエチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．
４３７７８４）などのニトロ系化合物；

【００８８】Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチ
ルベンゾイル−Ｎ−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−カル
ボヒドラジド、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメ
チルベンゾイル−Ｎ−４，５，６，７−テトラヒドロベ
ンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−カルボヒドラジド、Ｎ′−
ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチルベンゾイル−Ｎ−
５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ〔ｂ〕チオフェ
ン−２−カルボヒドラジド、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−
３′，５′−ジメチルベンゾイル−Ｎ−４−エチルフェ
ニルカルボヒドラジド（一般名：テブフェノジド）など
のヒドラジン系化合物；

【００８９】ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物ま
た、その他の化合物として、２−ｔ−ブチルイミノ−３
−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テト
ラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン
（一般名：ブプロフェジン）、トランス−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オ
キソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘ
キシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリル
イミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ′−
（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキ
シフェニル）−〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）プロピル〕（ジメチル）シラン（一般名：シ
ラフルオフェン）、エチル（３−ｔ−ブチル−１ージメ
チルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
５−イルチオ）アセテート（一般名：トリアザメイ
ト）、４，５−ジヒドロ−６−メチル−４−（３−ピリ
ジルメチレンアミノ）−１，２，４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン（一般名：ピメトロジン）、５−クロロ
−Ｎ−〔２−（４−（２−エトキシエチル）−２，３−
ジメチルフェノキシ）エチル〕−６−エチルピリミジン
−４−アミン（一般名：ピリミジフェン）、４−ブロモ
−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−
５−トリフルオロメチルピロール−３−カルボニトリル
（特開平１−１０４０４２に記載の化合物）のような化
合物；などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイ
ルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチン、ミル
ベマインシのような抗生物質などと、混用、併用するこ
ともできる。

【００９０】上記殺菌剤の有効成分化合物としては、例
えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニ
ル）ピリミジン（日本特開昭６３−２０８５８１に記載
の化合物）のようなピリミジナミン系化合物；

【００９１】１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−
ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−
（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−
１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブ
タン−２−オール（一般名：ビテルタノ−ル）、１−
〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２−プロポキシアセトイミドイル〕イミダゾール
（一般名：トリフルミゾール）、１−〔２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（一般名：エタコナゾール）、１−〔２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（一般名：プロピコナゾール）、１−〔２−（２，
４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４
−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フル
シラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキ
サンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２Ｒ
Ｓ，３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シク
ロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾ
ール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，
４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：タ
ープコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナ
ゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロ
ロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，
２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナ
ゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６
−トリクロロフェノキシ）エチル〕イミダゾール−１−
カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）のようなアゾ
ール系化合物；

【００９２】６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−
ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネー
ト）のようなキノキサリン系化合物；

【００９３】マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバ
メート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレ
ンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネ
ブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジ
チオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：
マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメー
ト）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポ
リカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカー
バメート）の重合物（一般名：プロピネブ）のようなジ
チオカーバメート系化合物；

【００９４】４，５，６，７−テトラクロロフタリド
（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニト
リル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロ
ベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化
合物；

【００９５】メチル １−（ブチルカルバモイル）ベン
ズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノ
ミル）、ジメチル４，４′−（ｏ−フェニレン）ビス
（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネート
メチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバ
メート（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミ
ダゾール系化合物；

【００９６】３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−
ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フ
ルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；

【００９７】１−（２−シアノ−２−メトキシイミノア
セチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）の
ようなシアノアセトアミド系化合物；

【００９８】メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−
Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ
−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２′，
６′−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）
−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミ
ド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メ
チル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、
メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、
（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロ
パンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：
シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；

【００９９】Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，
Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：
ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；

【０１００】水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、
カッパー ８−キノリノレート（一般名：有機銅）のよ
うな銅系化合物；

【０１０１】５−メチルイソキサゾール−３−オール
（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキ
サゾール系化合物；

【０１０２】アルミニウムトリス（エチルホスホネー
ト）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−
ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオ
エート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジ
ル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−
エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、ア
ルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有
機リン系化合物；

【０１０３】Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキ
シ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キ
ャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメ
チルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のよ
うなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；

【０１０４】Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，
２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミ
ド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロ
フェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオ
ン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−
５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−
２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジ
カルボキシイミド系化合物；

【０１０５】α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプ
ロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニ
ル）、３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般
名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；

【０１０６】２−（１，３−ジメチルピラゾール−４−
イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテンニ
トリル（英国特許Ｎｏ．２１９０３７５に記載の化合
物）、α−（ニコチニルアミノ）−（３−フルオロフェ
ニル）アセトニトリル（日本特開昭６３−１３５３６４
に記載の化合物）のようなベンズアミド系化合物；

【０１０７】Ｎ，Ｎ′−〔ピペラジン−１，４−ジイル
ビス〔（トリクロロメチル）メチレン〕〕ジホルムアミ
ド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合
物；

【０１０８】２′，４′−ジクロロ−２−（３−ピリジ
ル）アセトフェノン Ｏ−メチルオキシム（一般名：ピ
リフェノックス）のようなピリジン系化合物；

【０１０９】（±）−２，４′−ジクロロ−α−（ピリ
ミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般
名：フェナリモル）、（±）−２，４′−ジフルオロ−
α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフ
ォル）のようなカルビノ−ル系化合物；

【０１１０】（ＲＳ）−１−〔３−（４−ターシャリー
ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリジン
（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系
化合物；

【０１１１】（±）−シス−４−〔３−（４−ターシャ
リーブチルフェニル〕−２−メチルプロピル〕−２，６
−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモル
フ）のようなモルフォリン系化合物；

【０１１２】トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：
フェンチンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテー
ト（一般名：フェンチンアセテート）のような有機スズ
系化合物；

【０１１３】１−（４−クロロベンジル）−１−シクロ
ペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロ
ン）のような尿素系化合物；

【０１１４】（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニ
ル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイ
ル〕モルフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシ
ンナミック酸系化合物；

【０１１５】イソプロピル ３，４−ジエトキシカルバ
ニレート（一般名：ジエトフェンカルプ）のようなフェ
ニルカーバメート系化合物；

【０１１６】３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−
１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（商
品名：サファイヤ）、３−（２′，３′−ジクロロフェ
ニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロ
ニル）のようなシアノピロール系化合物；

【０１１７】３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−
ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フ
ルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；

【０１１８】アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合
物；抗生物質またその他の化合物として、ジイソプロピ
ル１，３−ジチオラン−２−イリデン−マロネート（一
般名：イソプロチオラン）、５−メチル−１，２，４−
トリアゾロ〔３，４−ｂ〕ベンチアゾール（一般名：ト
リシクラゾール）、１，２，５，６−テトラヒドロピロ
ロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン−４−オン（一般名：
ピロキロン）、６−（３，５−ジクロロ−４−メチルフ
ェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ジクロ
メジン）、３−アリルオキシ−１，２−ベンゾイソチア
ゾール−１，１−ジオキシド（一般名：プロベナゾー
ル）；などが挙げられる。

【０１１９】また、本発明化合物と混用、併用する相手
剤との適当な混合重量比は一般に１：３００〜３００：
１、望ましくは１：１００〜１００：１である。

【０１２０】本発明の有害動物防除剤の施用は、一般に
０．１〜５０００００ｐｐｍ望ましくは１〜１００００
０ｐｐｍの有効成分濃度で行なう。これらの有効成分濃
度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所
及び害虫の発生状況等によって適当に変更できる。例え
ば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所
に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃
度範囲は上記以下である。単位面積あたりの施用量は１
ｈａ当り、有効成分化合物として約０．１〜５０００ｇ
好ましくは１０〜１０００ｇが使用される。しかし、特
別の場合には、これらの範囲を逸脱することも可能であ
る。

【０１２１】本発明化合物を含有する種々の製剤、また
はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用
方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティン
グ、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用
（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、
浸潰毒餌等により行うことができる。また、家畜に対し
て前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での
有害虫、特に有害昆虫の発生生育を防除することも可能
である。またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ
ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ）により施用することもでき
る。この方法においては、活性成分を１００％含有する
ことが可能である。

【０１２２】また、本発明の有害動物防除剤の施用に
は、有害動物に直接施用する場合の他に、式（Ｉ）のア
ミド系化合物又はその塩が有害動物に作用するいかなる
場合の施用をも含むものとする。そのような例として
は、他の有効成分化合物が土壌などの環境中で式（Ｉ）
のアミド系化合物に分解された後、有害動物に作用する
ような場合が挙げられる。

【０１２３】

【実施例】以下に本発明の実施例を記載するが、本発明
はこれら実施例のみに限定されるものではない。

【０１２４】合成例１ Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド（化合物Ｎｏ．１）の合成

【０１２５】４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカ
ルボン酸０．９６ｇと塩化チオニル１．１９ｇのベンゼ
ン５ｍｌ溶液を触媒量のジメチルホルムアミドの存在下
に３０分間加熱還流した。過剰の塩化チオニルとベンゼ
ンを減圧下留去後、残渣をテトラヒドロフラン１５ｍｌ
に溶解した。これにトリエチルアミン１．８２ｇとアミ
ノアセトニトリル硫酸塩１．０５ｇを加え室温で１８時
間撹拌後、水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を塩
化アンモニウム水溶液、水、飽和食塩水で洗い、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して融点１５５−
１６１℃の目的物（化合物Ｎｏ．１）０．５０ｇを得
た。

【０１２６】合成例２ Ｎ−アリル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド（化合物Ｎｏ．２２）の合成

【０１２７】４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカ
ルボン酸０．２６ｇと塩化チオニル０．２４ｇのベンゼ
ン１０ｍｌ溶液を触媒量のジメチルホルムアミドの存在
下に３０分間加熱還流した。過剰の塩化チオニルとベン
ゼンを減圧下留去後、残渣をテトラヒドロフラン１５ｍ
ｌに溶解した。これにトリエチルアミン０．２１ｇとア
リルアミン０．１２ｇを加え室温で２０時間撹拌後、塩
化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して融点７５．５−７７℃の目的
物（化合物Ｎｏ．２２）０．２１ｇを得た。

【０１２８】合成例３ ４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド
（化合物Ｎｏ．５）の合成

【０１２９】４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカ
ルボン酸３ｇ、塩化チオニル６．７ｍｌ及びベンゼンで
２０ｍｌとした溶液を触媒量のジメチルホルムアミドの
存在下に１．５時間加熱還流した。過剰の塩化チオニル
とベンゼンを留去後、残渣を酢酸エチル５ｍｌに溶解し
た。この溶液を氷冷下でアンモニア２０ｍｌに徐々に滴
下した。滴下終了後３０分間室温で撹拌を続けた後、水
及び酢酸エチルを減圧下で留去した。残渣を加熱した酢
酸エチルで抽出することにより目的物である４−トリフ
ルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（融点１６
２．７℃）２．１ｇを得た。

【０１３０】合成例４ ４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド
（化合物Ｎｏ．５）の合成

【０１３１】（１）３−シアノ−２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルピリジン１１．３ｇを濃硫酸２
２．６ｍｌに徐々に加えた後、１００℃で１時間加熱反
応させた。反応終了後氷水に注入すると白色沈殿が生成
した。沈殿をろ取後、ろ液を塩化メチレンで抽出した。
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で
留去すると白色固体が得られた。氷水に注入した際に得
られた沈殿と合わせて９．２ｇの２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドが
得られた。

【０１３２】（２）上記（１）で得られた２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド９．２ｇ、１０％パラジウム・カーボン０．６６
ｇ及び無水酢酸ナトリウム６．４ｇをメタノ−ル２００
ｍｌに加えた後、水素加圧下で還元反応を室温で１２時
間行った。反応終了後、還元触媒をセライトで除去し、
ろ液を濃縮した。残渣に酢酸エチル及び水を加えて抽出
を行ない、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を留去すると目的物である４−トリフルオロメチル−３
−ピリジンカルボキサミドが５．２ｇ得られた。

【０１３３】合成例５ ４−トリフルオロメチルニコチノイルアミノアセトイミ
ド酸エチル（化合物Ｎｏ．３２）の合成

【０１３４】氷冷したナスフラスコの中に無水エタノ−
ル５ｍｌを加え、そこへ４−トリフルオロメチル−Ｎ−
（シアノメチル）−３−ピリジンカルボキサミド１００
ｍｇ（０．４ミリモル）を加えた。これに塩化水素を吸
収させたあとフラスコを密栓し冷蔵庫にて２１時間放置
した。放置後室温に戻し減圧留去した後真空乾燥した。

【０１３５】上記で得られた塩酸塩を炭酸水素ナトリウ
ム水溶液に加えて中和した後ジエチルエーテル抽出し
た。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）にて精製
し、融点６４．５−６６．０℃の４−トリフルオロメチ
ルニコチノイルアミドアセトイミド酸エチル０．１６５
ｇ（収率４５．８％）を得た。

【０１３６】合成例６ Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）チオカル
バミン酸Ｏ−メチル（化合物Ｎｏ．９）の合成

【０１３７】ベンゼン３０ｍｌ中にチオシアン酸カリウ
ム１．１２ｇ（１１ミリモル）を加え、そこへ室温で４
−トリフルオロメチルニコチン酸クロライド２．１９ｇ
（１０ミリモル）を滴下し、その後さらに６時間加熱還
流した。加熱還流後、減圧留去して４−トリフルオロメ
チルニコチニルチオイソシアナートを得た。

【０１３８】アセトニトリル３０ｍｌ中に上記で得たイ
ソチオシアナートを加え０℃でメタノール０．４４ｍｌ
（１０．５ミリモル）を滴下し、室温で１６時間撹拌し
た。反応液を水に投入し酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗い硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧
濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）
にて精製して融点１３８−１４１．５℃のＮ−（４−ト
リフルオロメチルニコチノイル）チオカルバミン酸Ｏ−
メチル０．８４ｇ（収率３０．４％）を得た。

【０１３９】合成例７ Ｎ−（４−トリフルオロニコチノイル）イミノチオ炭酸
−Ｏ−メチル−Ｓ−メチル（化合物Ｎｏ．１４）の合成

【０１４０】前記合成例６で得たＮ−（４−トリフルオ
ロメチルニコチノイル）チオカルバミン酸Ｏ−メチル
０．２００ｇ（０．７６ミリモル）とジメチルホルムア
ミド（２ｍｌ）溶液中に室温で６０％水素化ナトリウム
０．０３４ｇ（０．８５ミリモル）を添加した。１５分
撹拌後、ヨウ化メチル０．１１８ｇ（０．８３ミリモ
ル）を滴下した。室温で１時間撹拌後、水に投入し酢酸
エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し油状のＮ−（４−
トリフルオロメチルニコチノイル）イミノ炭酸−Ｏ−メ
チル−Ｓ−メチル０．１３３ｇ（収率６３．１％）を得
た。

【０１４１】合成例８ Ｎ−（Ｎ′−イソプロピルアミノメチル）−４−トリフ
ルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド（化合物Ｎ
ｏ．４）の合成

【０１４２】ジメトキシエタン３０ｍｌに塩化水素ガス
０．６ｇを２０℃で吹きこんだ。次にこの溶液を−３０
℃に冷却した後、ジメトキシエタン５ｍｌに溶解した
１，３，５−トリイソプロピル−２，４，６−ヘキサヒ
ドロトリアジン０．７２ｇ（３．４ミリモル）の溶液を
滴下し、更に４−トリフルオロメチルピリジン−３−カ
ルボキサミド１．８８ｇ（９．９ミリモル）を加えた。

【０１４３】この溶液を室温で１２時間撹拌した後、減
圧下で溶媒を留去した。残渣をメタノール３０ｍｌに溶
解した後、トリエチルアミン３ｇ（３０ミリモル）を加
えた。メタノ−ルを減圧下で留去後酢酸エチル３０ｍｌ
を加え不純物をろ別した。ろ液を濃縮後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル／エタノ
ール＝８５／１５）で精製することにより融点１１９．
８℃を持つ目的のＮ−（Ｎ−イソプロピルアミノメチ
ル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキ
サミド１．１ｇ（収率４２．６％）を得た。

【０１４４】合成例９ Ｎ−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルアミノメチル）−４−トリ
フルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド（化合物
Ｎｏ．１１）の合成

【０１４５】４−トリフルオロメチルピリジン−３−カ
ルボキサミド１．３ｇ（６．８ミリモル）、水１．５ｍ
ｌ及びジメチルアミン０．６３ｇ（７ミリモル）の混合
溶液に３７％ホルムアルデヒド水溶液０．５７ｇ（７ミ
リモル）を加えた後、８０℃で２時間反応させた。反応
終了後、無水炭酸ナトリウムを飽和する迄反応溶液に加
えた後、塩化メチレン及び水を加えて抽出を行った。有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留
去させて得た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶離液；酢酸エチル／メタノール＝１９／１）で精
製することにより目的物であるＮ−（Ｎ′，Ｎ′−ジメ
チルアミノメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン
−３−カルボキサミド（融点５０〜５８℃）を０．５５
ｇ（収率３２．５％）得た。

【０１４６】合成例１０ ４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド（化合物Ｎｏ．１１１）の合成

【０１４７】４−トリフルオロメチルピリジン−３−カ
ルボキサミド０．８ｇを酢酸７ｍｌに溶解した後、３０
％過酸化水素水溶液０．７２ｇを徐々に滴下した。滴下
終了後、反応溶液を７０℃に加熱しこの温度で８時間攪
拌した。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して得られた
残渣を、ｎ−ヘキサンで洗浄することにより、目的物で
ある ４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキ
サミド １−オキシド（融点１９８．８℃）を０．６ｇ
得た。

【０１４８】本発明によって製造されうる一般式（Ｉ）
の化合物を表１に記載する。

【０１４９】

【表１】

【０１５０】

【表２】

【０１５１】

【表３】

【０１５２】

【表４】

【０１５３】

【表５】

【０１５４】

【表６】

【０１５５】

【表７】

【０１５６】

【表８】

【０１５７】

【表９】

【０１５８】

【表１０】

【０１５９】一般式（Ｉ）の化合物としては、以下の化
合物を含む。 化合物Ｎｏ．１２４；４−クロロジフルオロメチル−３
−ピリジンカルボキサミド 化合物Ｎｏ．１２５；４−ジクロロフルオロメチル−３
−ピリジンカルボキサミド 化合物Ｎｏ．１２６；４−トリクロロメチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド 化合物Ｎｏ．１２７；４−ジフルオロメチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド 化合物Ｎｏ．１２８；４−フルオロメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド 化合物Ｎｏ．１２９；４−β，β，β−トリフルオロエ
チル−３−ピリジンカルボキサミド 化合物Ｎｏ．１３０；４−ペンタフルオロエチル−３−
ピリジンカルボキサミド 化合物Ｎｏ．１３１；４−ジブロモメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド（ｍｐ．１１５−１１７．５℃） 化合物Ｎｏ．１３２；４−ブロモメチル−３−ピリジン
カルボキサミド

【０１６０】試験例１ モモアカアブラムシ殺虫試験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を８００ｐｐｍに調整した。本葉１枚のみを残したポ
ット（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）植えナスの葉柄に粘着
剤を塗布した後、その本葉にモモアカアブラムシ無翅胎
生雌成虫を２〜３頭接種し、産仔させた。接種２日後成
虫を除去し、幼虫数をかぞえた。この幼虫の寄生したナ
ス葉を前記の濃度に調整した薬液に約１０秒間浸漬処理
し、風乾後２６℃の照明付恒温室内に放置した。処理後
５日目に生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求
めた。なお、離脱虫は死亡したものとみなした。

【０１６１】死虫率（％）＝死虫数／処理虫数×１００

【０１６２】化合物Ｎｏ．１〜５６、５８〜６６、６
９、７０、７２〜７９、８２、８５〜８９、９１、９９
及び１０２〜１１１が１００％の死虫率を、又化合物Ｎ
ｏ．５７、６７、６８、７１及び８０は、９０〜９９％
の死虫率を示した。

【０１６３】試験例２ モモアカアブラムシ浸透移行性
試験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を８００ｐｐｍに調整した。本葉１枚のみを残したポ
ット（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）の植えナスの葉柄に粘
着剤を塗布した後、その本葉にモモアカアブラムシ無翅
胎生雌成虫を２〜３頭接種し、産仔させた。接種２日後
成虫を除去し、幼虫数をかぞえた。この幼虫の寄生した
ナスに、前記の濃度に調整した薬液１０ｍｌを土壌潅注
処理し、２６℃の照明付恒温室内に放置した。処理５日
後に生死を判定し、前記試験例１の場合と同様にて死虫
率を求めた。なお、離脱虫は死亡したものとみなした。

【０１６４】化合物Ｎｏ．１〜１７、２０〜２３、２６
〜２８、３０、３１、３３〜３７、３９〜４１、４４、
４６、４９、５０、７８、８５、８６、８８、８９、９
９、１０３、１０４及び１１１が１００％の死虫率を示
した。

【０１６５】試験例３ ミナミキイロアザミウマの浸透
移行性試験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を８００ｐｐｍに調整した。本葉１枚のみを残したポ
ット（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）の植えナスの葉柄に粘
着剤を塗布した後、その本葉にミナミキイロアザミウマ
成虫を約２０頭接種した。接種１日後に、この成虫の寄
生したナスに、前記の濃度に調整した薬液１０ｍｌを土
壌灌注処理し、２６℃の照明付恒温室内に放置した。処
理８日後に寄生成虫数及び次世代幼虫数をかぞえた。

【０１６６】無処理区のナスには成虫が４頭、幼虫が１
７２頭寄生していたのに対し化合物Ｎｏ．１、５及び８
５を処理したナスには、成虫、幼虫ともまったく認めら
れず、高い防除効果を示した。

【０１６７】次に本発明の製剤例を記載するが、本発明
における化合物、配合割合、剤型などは記載例のみに限
定されるものではない。

【０１６８】製剤例１ （イ）化合物Ｎｏ．１ ２０重量部 （ロ）カオリン ７２重量部 （ハ）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部 以上のものを均一に混合して水和剤とする。

【０１６９】製剤例２ （イ）化合物Ｎｏ．４ ５重量部 （ロ）タルク ９５重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とする。

【０１７０】製剤例３ （イ）化合物Ｎｏ．２ ２０重量部 （ロ）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド ２０重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部 （ニ）キシレン ５０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。

【０１７１】製剤例４ （イ）カオリン ６８重量部 （ロ）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部 （ニ）微粉シリカ ２５重量部 以上の各成分の混合物と、化合物Ｎｏ．５とを４：１の
重量割合で混合し、水和剤とする。

【０１７２】製剤例５ （イ）化合物Ｎｏ．１２ ５０重量部 （ロ）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート−トリエタノール アミン ２重量部 （ハ）シリコーン ０．２重量部 （ニ）水 ４７．８重量部 以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に （ホ）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部 （ヘ）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部 を加え均一に混合、乾燥して顆粒水和剤とする。

【０１７３】製剤例６ （イ）化合物Ｎｏ．８５ ５重量部 （ロ）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部 （ハ）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１重量部 （ニ）粒状炭酸カルシウム ９３・５重量部 （イ）〜（ハ）を予め均一に混合し、適量のアセトンで
希釈した後、（ニ）に吹付け、アセトンを除去して粒剤
とする。

【０１７４】製剤例７ （イ）化合物Ｎｏ．１６ ２．５重量部 （ロ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部 （ハ）大豆油 ９５．０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔ
ｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏ
ｎ）とする。

【０１７５】製剤例８ （イ）化合物Ｎｏ．３ ５重量部 （ロ）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド １５重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０重量部 （ニ）キシレン ７０重量部 以上のものを均一に混合し乳剤とする。

【０１７６】製剤例９ （イ）化合物Ｎｏ．１１１ ２０重量部 （ロ）ラウリルサルフェートナトリウム塩 ３重量部 （ハ）水溶性デンプン ７７重量部 以上のものを均一に混合し、水溶剤とする。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森田 雅之 滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内 (72)発明者 米田 哲夫 滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内 (72)発明者 鍵本 千晴 滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙはハロア
   ルキル基であり、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に水素原
   子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
   ルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換され
   てもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ^１）Ｒ^３基、−Ｓ
   （Ｏ）_ｎＲ^４基又は−ＮＨＲ^５基であるか、又はＲ^１及
   びＲ^２は一緒になって＝Ｃ（Ｒ^６）Ｒ^７基を、或は隣接
   する窒素原子と共に窒素原子又は酸素原子を含んでもよ
   い炭素数４〜５の５員又は６員複素環基を形成してもよ
   く、Ｒ^３は置換されてもよいアルキル基、置換されても
   よいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置
   換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいア
   リール基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はモノ若し
   くはジアルキルアミノ基であり、Ｒ^４はアルキル基又は
   ジアルキルアミノ基であり、Ｒ^５はアルキル基又はアリ
   ール基であり、Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立にアルコキ
   シ基又はアルキルチオ基であり、Ｗ^１は酸素原子又は硫
   黄原子であり、ｍは０又は１であり、ｎは１又は２であ
   る。但しｍが０であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙがトリ
   フルオロメチル基であるとき、Ｒ^１及びＲ^２は共に水素
   原子である場合を除く。）で表わされるアミド系化合物
   又はその塩。
2. 【請求項２】 Ｙがトリフルオロメチル基である、請求
   項１の化合物又はその塩。
3. 【請求項３】 Ｘが酸素原子である、請求項２に記載の
   化合物又はその塩。
4. 【請求項４】 Ｒ^１及びＲ^２がそれぞれ独立に水素原
   子、置換されてもよいアルキル基、又は−Ｃ（Ｗ^１）Ｒ
   ^３基であるか、又はＲ^１及びＲ^２が一緒になって＝Ｃ
   （Ｒ^６）Ｒ^７基を形成し、Ｗ^１は酸素原子又は硫黄原子
   であり、Ｒ^３が置換されてもよいアルキル基、置換され
   てもよいアリール基又はアルコキシ基であり、Ｒ^６及び
   Ｒ^７はそれぞれ独立にアルコキシ基又はアルキルチオ基
   である請求項２記載の化合物又はその塩。
5. 【請求項５】 Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１及びＲ^２がそ
   れぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシアルキ
   ル基、アルキルアミノアルキル基、Ｃ_２−６環状アミノ
   アルキル基、ヒドロキシアルキル基、シアノアルキル
   基、チオカルバモイルアルキル基、アルキルカルボニル
   オキシアルキル基、アルキルカルボニル基、アリールカ
   ルボニル基、トリフルオロメチル置換アリールカルボニ
   ル基、アルコキシチオカルボニル基又はアルコキシカル
   ボニル基であるか、又はＲ^１及びＲ^２が一緒になって＝
   Ｃ（Ｒ^６）Ｒ^７基を形成し、Ｒ^６及びＲ^７がそれぞれア
   ルコキシ基及びアルキルチオ基である、請求項２に記載
   の化合物又はその塩。
6. 【請求項６】 当該化合物が４−トリフルオロメチル−
   ３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド或いはＮ−
   シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジン
   カルボキサミド、Ｎ−チオカルバモイルメチル−４−ト
   リフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
   エトキシメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジ
   ンカルボキサミド、Ｎ−イソプロピルアミノメチル−４
   −トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、
   Ｎ−シアノメチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−トリフルオロメ
   チルニコチノイル）アミン、Ｎ−アセチル−Ｎ−シアノ
   メチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボ
   キサミド、Ｎ−シアノメチル−Ｎ−メチル−４−トリフ
   ルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｏ−メチ
   ル Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）チオ
   カルバマート、Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルピ
   リジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（Ｎ′，Ｎ′−ジメ
   チルアミノメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン
   −３−カルボキサミド、Ｎ−（１−ピペリジルメチル）
   −４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミ
   ド、Ｎ−シアノメチル Ｎ−（４−トリフルオロメチル
   ニコチノイル）アミノメチルピバラート、Ｏ，Ｓ−ジメ
   チル Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）イ
   ミノホルマート、Ｎ−ヒドロキシメチル−４−トリフル
   オロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−アセチ
   ル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサ
   ミド又はメチル Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチ
   ノイル）カルバマート又はそれらの１−オキシドである
   請求項２に記載の化合物又はその塩。
7. 【請求項７】 式（Ｉ−１）： 【化２】 （式中、Ｙはハロアルキル基であり、Ｒ^１及びＲ^２はそ
   れぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、
   置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアル
   キニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ
   （Ｗ^１）Ｒ^３基、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４基又は−ＮＨＲ^５基
   であるか、又はＲ^１及びＲ^２は一緒になって＝Ｃ
   （Ｒ^６）Ｒ^７基を、或は隣接する窒素原子と共に窒素原
   子又は酸素原子を含んでもよい炭素数４〜５の５員又は
   ６員複素環基を形成してもよく、Ｒ^３は置換されてもよ
   いアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換さ
   れてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアル
   キル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、
   アルキルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基で
   あり、Ｒ^４はアルキル基又はジアルキルアミノ基であ
   り、Ｒ^５はアルキル基又はアリール基であり、Ｒ^６及び
   Ｒ^７はそれぞれ独立にアルコキシ基又はアルキルチオ基
   であり、Ｗ^１は酸素原子又は硫黄原子であり、ｎは１又
   は２である。）で表わされる化合物又はその塩の製造方
   法であって、４−ハロアルキルピリジン−３−カルボン
   酸又はその反応性誘導体と式（ＩＩＩ）： ＨＮ（Ｒ^１）Ｒ^２ （式中、Ｒ^１及びＲ^２は前述の通りである）で表される
   化合物とを反応させることを特徴とするアミド系化合物
   又はその塩の製造方法。
8. 【請求項８】 前記４−ハロアルキルピリジン−３−カ
   ルボン酸が４−トリフルオロメチルピリジン−３−カル
   ボン酸である、請求項７に記載の方法。
9. 【請求項９】 前記請求項７記載の方法により製造され
   る式（Ｉ−１）の化合物と酸化剤を反応させて式（Ｉ−
   ２）： 【化３】 （式中、Ｒ^１及びＲ^２は前述の通りである）で表される
   化合物を製造することを特徴とするアミド系化合物又は
   その塩の製造方法。
10. 【請求項１０】 前記請求項７記載の方法により製造さ
    れる式（Ｉ−１）の化合物と硫化剤とを反応させて式
    （Ｉ−３）： 【化４】 （式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記請求項７で定義したもので
    ある）で表される化合物を製造することを特徴とするア
    ミド系化合物又はその塩の製造方法。
11. 【請求項１１】 式（Ｉ−１）： 【化５】 （式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記請求項７で定義したもので
    ある）で表されるアミド系化合物又はその塩の製造方法
    であって、式（Ｉ−４）： 【化６】 （式中、Ｒ^１は前述の通りである）で表される化合物
    と、 式：Ｒ^２−Ｈａｌ （式中、Ｒ^２は前述の通りであり、但しここではＲ^２は
    水素原子以外のものであり、Ｈａｌはハロゲン原子であ
    る）で表される化合物とを反応させることを特徴とする
    アミド系化合物又はその塩の製造方法。
12. 【請求項１２】 式（Ｉ）： 【化７】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙはハロア
    ルキル基であり、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に水素原
    子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
    ルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換され
    てもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ^１）Ｒ^３基、−Ｓ
    （Ｏ）_ｎＲ^４基又は−ＮＨＲ^５基であるか、又はＲ^１及
    びＲ^２は一緒になって＝Ｃ（Ｒ^６）Ｒ^７基を、或は隣接
    する窒素原子と共に窒素原子又は酸素原子を含んでもよ
    い炭素数４〜５の５員又は６員複素環基を形成してもよ
    く、Ｒ^３は置換されてもよいアルキル基、置換されても
    よいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置
    換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいア
    リール基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はモノ若し
    くはジアルキルアミノ基であり、Ｒ^４はアルキル基又は
    ジアルキルアミノ基であり、Ｒ^５はアルキル基又はアリ
    ール基であり、Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立にアルコキ
    シ基又はアルキルチオ基であり、Ｗ^１は酸素原子又は硫
    黄原子であり、ｍは０又は１であり、ｎは１又は２であ
    る）で表わされるアミド系化合物又はその塩を有効成分
    として含有すると共に農薬用補助剤も含有することを特
    徴とする有害動物防除剤。
13. 【請求項１３】 前記有効成分化合物のＹがトリフルオ
    ロメチル基である、請求項１２に記載の有害動物防除
    剤。
14. 【請求項１４】 前記有効成分が４−トリフルオロメチ
    ル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−シアノメチル−
    ４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミ
    ド、Ｎ−チオカルバモイルメチル−４−トリフルオロメ
    チル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−エトキシメチ
    ル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサ
    ミド、Ｎ−イソプロピルアミノメチル−４−トリフルオ
    ロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−シアノメ
    チル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−トリフルオロメチルニコチノ
    イル）アミン、Ｎ−アセチル−Ｎ−シアノメチル−４−
    トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ
    −シアノメチル−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル
    ピリジン−３−カルボキサミド、Ｏ−メチル Ｎ−（４
    −トリフルオロメチルニコチノイル）チオカルバマー
    ト、Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−３
    −カルボキサミド、Ｎ−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルアミノ
    メチル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カル
    ボキサミド、Ｎ−（１−ピペリジルメチル）−４−トリ
    フルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−シ
    アノメチル Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイ
    ル）アミノメチルピバラート、Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ−
    （４−トリフルオロメチルニコチノイル）イミノホルマ
    ート、Ｎ−ヒドロキシメチル−４−トリフルオロメチル
    −３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−アセチル−４−ト
    リフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド又はメ
    チル Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）カ
    ルバマート又はそれらの１−オキシドである請求項１３
    に記載の有害動物防除剤。
15. 【請求項１５】 前記有効成分が４−トリフルオロメチ
    ル−３−ピリジンカルボキサミド又はその１−オキシド
    である請求項１３に記載の有害動物防除剤。
16. 【請求項１６】 前記請求項１２記載の式（Ｉ）で表さ
    れるアミド系化合物を有効成分として有害動物に作用さ
    せることを特徴とする有害動物の防除方法。
17. 【請求項１７】 前記有効成分が４−トリフルオロメチ
    ル−３−ピリジンカルボキサミド又はその１−オキシド
    である請求項１６に記載の有害動物の防除方法。