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TW202409004A - 雜環化合物、包含其的有機發光元件及用於有機材料層的組成物 - Google Patents

雜環化合物、包含其的有機發光元件及用於有機材料層的組成物 Download PDF

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TW202409004A
TW202409004A TW112129501A TW112129501A TW202409004A TW 202409004 A TW202409004 A TW 202409004A TW 112129501 A TW112129501 A TW 112129501A TW 112129501 A TW112129501 A TW 112129501A TW 202409004 A TW202409004 A TW 202409004A
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TW112129501A
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李基百
牟晙兌
金東駿
崔大赫
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南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
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Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物、包含其的有機發光元件及用於有機材料層的組成物。

Description

雜環化合物、包含其的有機發光元件及用於有機材料層的組成物
本揭露是有關於一種雜環化合物、包含其的有機發光元件及有機材料層組成物。
本申請案主張於2022年8月19日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2022-0104299號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
有機發光元件是一種自發射顯示元件，且所具有的優點是具有寬的視角及高的響應速度以及具有極佳的對比度。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且然後當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要以單層或多層形成。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用各自能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用各自能夠用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入及類似作用等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為了增強有機發光元件的效能、壽命或效率，一直持續需要開發有機薄膜材料。 先前技術文件 專利文件 （專利文件1）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露是有關於提供一種雜環化合物、包含其的有機發光元件及有機材料層組成物。 [技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， X1為O、S或NR'， L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar3是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R1、R2及R'彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m1至m3彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數，且 n1與n2彼此相同或不同，且各自獨立地為0至7的整數。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，其中包含化學式1的雜環化合物的所述有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物。 [化學式2]
在化學式2中， X2為O或S， Y1至Y3彼此相同或不同，且各自獨立地為CH或N，且Y1至Y3中的至少一者為N， L4至L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar4至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R4選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m4至m6彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數， n4為0至6的整數，且 n5至n7彼此相同或不同，且各自獨立地為1至5的整數。
另外，本申請案的另一實施例提供一種有機材料層組成物，所述組成物包含：由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。 [有利效果]
根據一個實施例的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層材料。所述化合物能夠在有機發光元件中起到電洞注入層材料、電子阻擋層材料、電洞傳輸層（hole transport layer，HTL）材料、發光層材料、電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料、電子注入層材料及類似材料的作用。尤其，所述化合物可用作有機發光元件的發光層材料。
所述雜環化合物可單獨用作發光材料或與N型主體一起作為混合物來用作發光材料，且可用作發光層的主體材料或摻雜劑材料。
具體而言，藉由胺官能基的極佳電洞傳輸性質，由化學式1表示的雜環化合物能夠調節帶間隙（band gap）及T1（在三重態（triplet state）下的能階（energy level））值，藉此控制電洞轉移能力及電子阻擋能力，且因此，可降低元件的驅動電壓且可改善光效率。
具體而言，當由化學式1表示的化合物用作發光層的主體材料時，藉由將萘取代基鍵合至特定位置而獲得立體排列形式（steric arrangement），從而藉由使最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）與最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）在空間上分離來使得能夠達成強電荷轉移，且因此，所述化合物適合作為紅色主體材料，且當用作有機發光元件中的有機材料時，可預期高效率。
因此，當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，由於所述化合物的熱穩定性，因此可降低有機發光元件的驅動電壓、增強發光效率及增強有機發光元件的壽命性質。
在下文中，將更詳細地闡述本揭露。
在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（亦即，取代基能夠進行取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指經選自由氘、鹵素、氰基、C1至C60直鏈或支鏈烷基、C2至C60直鏈或支鏈烯基、C2至C60直鏈或支鏈炔基、C3至C60單環或多環環烷基、C2至C60單環或多環雜環烷基、C6至C60單環或多環芳基、C2至C60單環或多環雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、C1至C20烷基胺基、C6至C60單環或多環芳基胺基及C2至C60單環或多環雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基取代或未經取代，或者經其中選自以上例舉的取代基之中的二或更多個取代基被連結的取代基取代或未經取代，且 R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書中，「質子數」意指特定化合物所可具有的取代基的數目，且具體而言，質子數可意指氫的數目。舉例而言，未經取代的苯可被表達為具有為5的質子數，未經取代的萘基可被表達為具有為7的質子數，經苯基取代的萘基可被表達為具有為6的質子數，且未經取代的聯苯基可被表達為具有為9的質子數。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1個至60個碳原子的直鏈或支鏈形式，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。烷基的具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或支鏈形式，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。烯基的具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或支鏈形式，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀烷氧基。烷氧基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至20。烷氧基的具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3個至60個碳原子的單環基或多環基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基意指其中環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述另一環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳原子數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2個至60個碳原子的單環基或多環基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基意指其中雜環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述另一環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6個至60個碳原子的單環基或多環基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基意指其中芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述另一環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基可包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基被取代時，可包括 、 、 、 、 、 及類似基團，然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2個至60個碳原子的單環基或多環基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基意指其中雜芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述另一環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazolinyl group）、異喹唑啉基、喹唑啉基（quinozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridinyl group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、噻吩基（thienyl group）、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基、啡噻噻嗪基（phenothiathiazinyl group）、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH 2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且碳原子數並無特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵合位點的芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的伸芳基以外，可對伸芳基應用以上提供的關於芳基的說明。另外，伸雜芳基意指具有兩個鍵合位點的雜芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的伸雜芳基以外，可對伸雜芳基應用以上提供的關於雜芳基的說明。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。具體而言，氧化膦基可經芳基取代，且作為芳基，可應用上述實例。氧化膦基的實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基為包含Si且將Si原子直接連結為自由基的取代基，且由-SiR101R102R103表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，螺環基是包括螺環結構的基團，且可具有15個至60個碳原子。舉例而言，螺環基可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵合至芴基的結構。具體而言，螺環基可包括以下結構式的基團中的任一者。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指在與被對應取代基取代的原子直接連結的原子處進行取代的取代基、在空間上位置最靠近對應取代基的取代基、或在被對應取代基取代的原子處進行取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中鄰位處進行取代的兩個取代基以及在脂族環中相同碳處進行取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
作為相鄰基團可形成的脂族或芳族烴環或雜環，除了並非單價基團的基團以外，可應用上述作為環烷基、環雜烷基、芳基及雜芳基而例舉的結構。
在本揭露中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」意味著氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本揭露的一個實施例中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」可意味著取代基可到達的位置皆為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本揭露的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」中，當未明確排除氘（例如，「氘含量為0%」、「氫含量為100%」或「取代基皆為氫」）時，氫與氘可在化合物中互換使用。
在本揭露的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，且可被表達為氫-2，且其元素符號亦可被寫為D或 2H。
在本揭露的一個實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本揭露的一個實施例中，當基礎化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且該些取代基之中的特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由 表示的苯基中具有20%的氘含量可意指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且該些取代基之中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
另外，在本揭露的一個實施例中，「具有0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，亦即具有5個氫原子的苯基。
在本揭露中，C6至C60芳族烴環意指包含由C6至C60碳及氫形成的芳族環的化合物。C6至C60芳族烴環的實例可包括苯、聯苯、三聯苯、聯三伸苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、䓛、苝、薁及類似化合物，但並非僅限於此，且包括此項技術中已知且滿足上述碳原子數的所有芳族烴環化合物。
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， X1為O、S或NR'， L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar3是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R1、R2及R'彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m1至m3彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數，且 n1與n2彼此相同或不同，且各自獨立地為0至7的整數。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物的取代基 的取代位置可滿足以下結構式1-1至結構式1-3中的任一者。 [結構式1-1] [結構式1-2] [結構式1-3]
在結構式1-1至結構式1-3中，X1、R2及n2具有與化學式1中相同的定義，且*是鍵合至化學式1的L3的位點。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物的取代基 可滿足以下結構式2-1至結構式2-5中的任一者。 [結構式2-1] [結構式2-2] [結構式2-3] [結構式2-4] [結構式2-5]
在結構式2-1至結構式2-5中，X1及R2具有與化學式1中相同的定義，H1及H2各自為氫；或者氘，每一h1為0至6的整數，每一h2為0至9的整數，且當這些中的每一者為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的X1可為O。
在另一實施例中，化學式1的X1可為S。
在另一實施例中，化學式1的X1可為NR'，且R'具有如上相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C10伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C10伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地選自經取代或未經取代的伸苯基以及經取代或未經取代的伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C10伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地選自直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；以及經取代或未經取代的伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵，或者可選自以下結構式。
在所述結構式中，兩條虛線表示L1或L2鍵合至Ar1、Ar2及N中的每一者的位點。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar2可由以下結構式A-1至結構式A-9中的任一者表示。 [結構式A-1] [結構式A-2] [結構式A-3] [結構式A-4] [結構式A-5] [結構式A-6] [結構式A-7] [結構式A-8] [結構式A-9]
在結構式A-1至結構式A-9中，兩條虛線表示Ar2鍵合至化學式1的L1及L2中的每一者的位點。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的取代基 可由以下結構式3-1至結構式3-4表示。 [結構式3-1] [結構式3-2] [結構式3-3] [結構式3-4]
在結構式3-1至結構式3-4中， R3選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C2至C40烯基；經取代或未經取代的C2至C40炔基；經取代或未經取代的C1至C40烷氧基；經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C40雜環，且 R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基， n3為0至6的整數， R1、L1、L2、m1、m2及n1具有與化學式1中相同的定義，且 *是鍵合至化學式1的N的位點。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的取代基 可由以下結構式3-1a至結構式3-4c表示。 [結構式3-1a] [結構式3-1b] [結構式3-1c] [結構式3-2a] [結構式3-2b] [結構式3-2c] [結構式3-3a] [結構式3-3b] [結構式3-3c] [結構式3-4a] [結構式3-4b] [結構式3-4c]
在結構式3-1a至結構式3-4c中， R3選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C2至C40烯基；經取代或未經取代的C2至C40炔基；經取代或未經取代的C1至C40烷氧基；經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C40雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基， n3為0至6的整數， R1、L1、L2、m1、m2及n1具有與化學式1中相同的定義，且 *是鍵合至化學式1的N的位點。
在本申請案的一個實施例中，結構式3-1至結構式3-4及結構式3-1a至結構式3-4c的R3選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，結構式3-1至結構式3-4及結構式3-1a至結構式3-4c的R3選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；以及經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本申請案的一個實施例中，結構式3-1至結構式3-4及結構式3-1a至結構式3-4c的R3可選自由氫、氘及鹵素組成的群組。
在本申請案的一個實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的C6至C40芳基或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在另一實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在另一實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的C6至C10芳基或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。
在另一實施例中，Ar3可選自經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的二甲基芴基；經取代或未經取代的螺二芴基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的苯並咔唑基；經取代或未經取代的啡啉基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；以及經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在另一實施例中，Ar3可選自經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；以及經取代或未經取代的二甲基芴基。
在本申請案的一個實施例中，R1、R2及R'彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R1、R2及R'彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在另一實施例中，R1、R2及R'彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；以及經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在另一實施例中，R1、R2及R'彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C10芳基；以及經取代或未經取代的C2至C10雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C10芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C10雜環。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R1可為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R1可為經取代或未經取代的C6至C40芳基或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R1可為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R1可為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R1可為經取代或未經取代的C6至C10芳基或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R1可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或者經取代或未經取代的萘基。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以由化學式1表示的雜環化合物中的氫原子與氘原子的總數計，可具有為0%或大於0%、1%或大於1%、5%或大於5%、10%或大於10%、15%或大於15%、20%或大於20%、25%或大於25%、30%或大於30%、35%或大於35%、40%或大於40%、45%或大於45%或者50%或大於50%且為100%或小於100%、95%或小於95%、90%或小於90%、85%或小於85%、80%或小於80%、75%或小於75%、70%或小於70%、65%或小於65%或者60%或小於60%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有為1%至100%的氘含量。
在另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有為10%至100%的氘含量。
在另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有為20%至90%的氘含量。
在另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有為30%至80%的氘含量。
在另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有為40%至70%的氘含量。
在另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有為50%至60%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1至Ar3、L1至L3、取代基 、R1及R2皆可包含未氘化的H。
在另一實施例中，化學式1的Ar1至Ar3、L1至L3、取代基 、R1及R2中的至少一者包含D，且Ar1至Ar3、L1至L3、取代基 、R1及R2中的至少一者可包含至少一個未氘化的H。
在另一實施例中，化學式1的Ar1至Ar3、L1至L3、取代基 、R1及R2皆可包含D。
本申請案的一個實施例提供一種雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示。另外，在本申請案的一個實施例中，以下化合物僅為一個實例，且本申請案並非僅限於此，且亦可包括化學式1中所包括的包含附加取代基的其他化合物。
另外，藉由向化學式1的結構引入各種取代基，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用於被用來製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由向化學式1的結構引入各種取代基，可精細地控制能帶間隙（energy band gap），且同時，可增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
本揭露的另一實施例提供一種包含由化學式1表示的雜環化合物的有機發光元件。「有機發光元件」可以例如「有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）」、「OLED」、「OLED元件」及「有機電致發光（electroluminescent，EL）元件」等用語來表達。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的發光層材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的發光層材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的發光層材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
除了使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，可使用常見的有機發光元件製造方法及材料來製造本揭露的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法而形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧方法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但並非僅限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，但亦可以其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構形成。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，而是亦可包括更小數目的有機材料層。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物。當所述雜環化合物用於發光層中時，HOMO（最高佔用分子軌域）與LUMO（最低未佔用分子軌域）在空間上分離，從而使得能夠達成強電荷轉移，且因此，有機發光元件的驅動效率及壽命可變得優越。更具體而言，由於由化學式1表示的雜環化合物在核心結構中包括雜芳基系取代基，因此可藉由胺官能基的極佳電洞傳輸性質來調節帶間隙及T1（在三重態下的能階）值，藉此控制電洞轉移能力及電子阻擋能力，且因此，可降低元件的驅動電壓且可改善光效率。另外，藉由將萘取代基鍵合至特定位置，藉由提高胺衍生物的玻璃轉變溫度（glass transition temperature），熱穩定性得到改善，且因此，所述雜環化合物亦具有改善包含所述雜環化合物的有機發光元件的壽命的性質。
因此，當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，由於所述化合物的熱穩定性，可降低有機發光元件的驅動電壓、增強發光效率及增強有機發光元件的壽命性質。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含化學式1的雜環化合物。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含化學式1的雜環化合物作為發光層主體。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可包括一或多個有機材料層，所述有機材料層可包括電洞傳輸層，且電洞傳輸層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可包括一或多個有機材料層，所述有機材料層可包括電洞傳輸輔助層，且電洞傳輸輔助層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的一個實施例中，所述有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物，且磷光摻雜劑可與其一起使用。
作為磷光摻雜劑材料，可使用此項技術中已知的材料。舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L''M、LMX'X''、L 2MX'及L 3M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露的範圍不受該些實例所限制。
M可為銥、鉑、鋨或類似材料。
L是藉由sp 2碳及雜原子與M配位的陰離子雙牙配位子，且X可起到陷獲電子或電洞的作用。L、L'及L''的非限制性實例可包括2-(1-萘基)苯並噁唑、2-苯基苯並噁唑、2-苯基苯並噻唑、7,8-苯並喹啉、苯基吡啶、苯並噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯基吡啶及類似材料。X'及X''的非限制性實例可包括乙醯丙酮化物（acetylacetonate，acac）、六氟乙醯丙酮化物、亞柳基（salicylidene）、吡啶甲酸酯（picolinate）、8-羥基喹啉酸鹽及類似材料。
磷光摻雜劑的具體實例如下所示，然而，磷光摻雜劑並非僅限於該些實例： 。
在本揭露的一個實施例中，所述有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物，且銥系摻雜劑可與其一起使用。
在本揭露的一個實施例中，作為銥系摻雜劑，可使用(piq) 2(Ir)(acac)（紅色磷光摻雜劑）。
在本揭露的一個實施例中，作為銥系摻雜劑，可使用Ir(ppy) 3（綠色磷光摻雜劑）。
在本揭露的一個實施例中，以發光層的總重量計，摻雜劑的含量可為1%至15%，較佳為2%至10%，且更佳為3%至7%。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，所述有機材料層包括電洞傳輸層或電洞傳輸輔助層，且電洞傳輸層或電洞傳輸輔助層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，所述有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，所述有機材料層包括發光層，且發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，所述有機材料層包括發光層，發光層包含主體材料，且主體材料可包括由化學式1表示的雜環化合物。
在根據又一實施例的有機發光元件中，發光層可包含二或更多種主體材料，且主體材料中的至少一者可包括由化學式1表示的雜環化合物。
在根據又一實施例的有機發光元件中，二或更多種主體材料可被預混合並用於發光層中，且所述二或更多種主體材料中的至少一者可包括由化學式1表示的雜環化合物。
預混合意指在有機材料層上沈積所述二或更多種主體材料之前，首先將所述材料放入並混合於一個供應源中。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，提供一種有機發光元件，在所述有機發光元件中，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物。 [化學式2]
在化學式2中， X2為O或S， Y1至Y3彼此相同或不同，且各自獨立地為CH或N，且Y1至Y3中的至少一者為N， L4至L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar4至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R4選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且 R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m4至m6彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數， n4為0至6的整數，且 n5至n7彼此相同或不同，且各自獨立地為1至5的整數。
當有機發光元件的有機材料層中包含化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物時，獲得效率及壽命更優越的效果。此種結果可能導致預測出當同時包含所述兩種化合物時，會發生激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。
激發錯合體現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有為施體（p主體）HOMO能階及受體（n主體）LUMO能階的大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，會發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且因此，螢光的內部量子效率（internal quantum efficiency）可提高高達100%。當具有合意的電洞傳輸能力的施體（p主體）及具有合意的電子傳輸能力的受體（n主體）被用作發光層的主體時，電洞被注入至p主體且電子被注入至n主體，且因此，驅動電壓可降低，此因而有助於增強壽命。
在本申請案的一個實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可由以下化學式2-1至化學式2-4表示。 [化學式2-1] [化學式2-2] [化學式2-3] [化學式2-4]
在化學式2-1至化學式2-4中， X2、Y1至Y3、L4至L6、Ar4至Ar6、R4、m4至m6以及n4至n7具有與化學式2中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，X2可為O。
在另一實施例中，X2可為S。
在本申請案的一個實施例中，Y1為N，且Y2及Y3可為CH。
在另一實施例中，Y1及Y2為N，且Y3可為CH。
在另一實施例中，Y1及Y3為N，且Y2可為CH。
在另一實施例中，Y1為CH，且Y2及Y3可為N。
在另一實施例中，Y1及Y2為CH，且Y3可為N。
在另一實施例中，Y1及Y3為CH，且Y2可為N。
在另一實施例中，Y1至Y3可為N。
在本申請案的一個實施例中，L4至L6彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L4至L6彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L4至L6彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。
在另一實施例中，L4至L6彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在另一實施例中，L4至L6彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C10伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10伸雜芳基。
在另一實施例中，L4至L6彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；或者經取代或未經取代的伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，Ar4至Ar6彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ar4至Ar6彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar4至Ar6彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在另一實施例中，Ar4至Ar6彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在另一實施例中，Ar4至Ar6彼此相同或不同，且可各自獨立地選自經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的伸䓛基；經取代或未經取代的二甲基芴基；經取代或未經取代的二苯基芴基；經取代或未經取代的螺二芴基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的苯並咔唑基；經取代或未經取代的啡啉基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；以及經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，R4彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R4彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R4彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；以及經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本申請案的一個實施例中，R4彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫、氘、以及經取代或未經取代的C6至C20芳基組成的群組。
在本申請案的一個實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以由化學式2表示的雜環化合物中的氫原子與氘原子的總數計，可具有為0%或大於0%、1%或大於1%、5%或大於5%、10%或大於10%、15%或大於15%、20%或大於20%、25%或大於25%、30%或大於30%、35%或大於35%、40%或大於40%、45%或大於45%或50%或大於50%且為100%或小於100%、95%或小於95%、90%或小於90%、85%或小於85%、80%或小於80%、75%或小於75%、70%或小於70%、65%或小於65%或60%或小於60%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有為1%至100%的氘含量。
在另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有為10%至100%的氘含量。
在另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有為20%至90%的氘含量。
在另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有為30%至80%的氘含量。
在另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有為40%至70%的氘含量。
在另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有為50%至60%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的Ar4至Ar6、L4至L6、R4、取代基 以及Y1至Y3（然而，僅當Y1至Y3為CH時）皆可包含未氘化的H。
在另一實施例中，化學式2的Ar4至Ar6、L4至L6、R4、取代基 以及Y1至Y3（然而，僅當Y1至Y3為CH時）中的至少一者包含D，且Ar4、Ar5、L4、L5、R4、取代基 以及Y1至Y3（然而，僅當Y1至Y3為CH時）中的至少一者可包含至少一個未氘化的H。
在另一實施例中，化學式2的Ar4至Ar6、L4至L6、R4、取代基 以及Y1至Y3（然而，僅當Y1至Y3為CH時）皆可包含D。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的雜環化合物可由以下化合物中的任一者表示。
另外，本申請案的另一實施例提供一種有機材料層組成物，所述組成物包含：由化學式1表示的雜環化合物；以及由化學式2表示的雜環化合物。
對由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
在所述組成物中，由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物可具有為1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，所述比並非僅限於此。
當形成有機發光元件的有機材料層時，可使用所述組成物，且尤其，當形成發光層的主體時，可更佳地使用所述組成物。
所述組成物具有其中簡單混合二或更多種化合物的形式，且可在形成有機材料層之前混合呈粉末狀態的材料，或者可混合在恰當的溫度或更高的溫度下呈液態的化合物。所述組成物在每種材料的熔點或更低的溫度下呈固態，且當調節溫度時可保持呈液態。
所述組成物可更包含例如溶劑及添加劑等此項技術中已知的材料。
除了使用上述由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物來形成一或多個有機材料層以外，亦可使用常見的有機發光元件製造方法及材料來製造根據本申請案的一個實施例的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法將由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法意指旋轉塗佈、浸塗、噴墨印刷、網版印刷、噴霧方法、輥塗及類似方法，但並非僅限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，但亦可以其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構形成。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，而是亦可包括更小數目的有機材料層。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物及根據化學式2的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，其中有機材料層包括電洞阻擋層、電子注入層及電子傳輸層中的至少一者，且電洞阻擋層、電子注入層及電子傳輸層中的至少一者包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，其中有機材料層包括發光層，且發光層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，其中有機材料層包括發光層，發光層包含主體材料，且主體材料包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
圖1至圖3示出根據本揭露的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的疊層次序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式所限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。
圖1示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序疊層於基板100上的有機發光元件。然而，所述結構並非僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可獲得其中負電極、有機材料層及正電極依序疊層於基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層是多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受此種疊層結構所限制，且根據需要，可不包括除了發光層以外的層，且可進一步添加其他必要的功能層。
本揭露的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用根據本揭露的一個實施例的有機材料層組成物來形成一或多個有機材料層。
在本揭露的一個實施例中，所述形成有機材料層可為在預混合由化學式1表示的雜環化合物之後使用熱真空沈積方法來形成有機材料層。
預混合意味著在有機材料層上沈積由化學式1表示的雜環化合物之前，首先將所述材料放入並混合於一個供應源中。
預混合材料可被稱為根據本申請案的一個實施例的有機材料層組成物。
根據需要，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，除了由化學式1表示的雜環化合物以外的材料在下面示出，然而，該些材料僅用於例示性目的，而非用於限制本申請案的範圍，且該些材料可由此項技術中已知的材料代替。
作為正電極材料，可使用各自具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但並非僅限於此。
作為負電極材料，可使用各自具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al；以及類似材料，但並非僅限於此。
作為電洞注入層材料，可使用已知的電洞注入層材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中所述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）；具有可溶性的導電聚合物，例如聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及類似材料。
作為電洞傳輸層材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子材料或高分子材料。
作為電子傳輸層材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入層材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案並非僅限於此。
作為發光層材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，當被使用時，所述二或更多種發光材料可被沈積為各別的供應源，或者可被預混合並沈積為一個供應源。另外，亦可使用螢光材料作為發光層材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光層材料，可使用藉由對分別自正電極及負電極注入的電洞與電子進行結合來單獨發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料與摻雜劑材料的材料。
當混合並使用發光層材料的主體時，可混合並使用相同系列的主體，或者可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料及p型主體材料之中的任意二或更多種類型的材料，並將其用作發光層的主體材料。
端視所使用的材料而定，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）或雙發射型（dual-emission type）。
根據本揭露的一個實施例的雜環化合物亦可基於與有機發光元件中的原理相似的原理而用於包括有機太陽電池、有機光導體（organic photo conductor）、有機電晶體及類似組件的有機電子元件中。
在下文中，提供較佳實例來幫助理解本揭露，然而，提供以下實例僅是為了更易於理解本揭露，且本揭露並非僅限於此。 ＜ 製備例 ＞ ＜ 製備例 1＞ 化合物 1 的製備 1 ）化合物 1-2 的製備
向(6-苯基萘-2-基)硼酸（A）（15克，0.060莫耳，1當量）、2-溴-6-氯萘（B）（16克，0.066莫耳，1.1當量）、K 3PO 4（25克，0.18莫耳，3當量）及Pd(PPh 3) 4（3.4克，0.003莫耳，0.05當量）引入了1,4-二噁烷（300毫升）及H 2O（60毫升），並將混合物在100℃下攪拌了7小時。向其引入了水以終止反應，且然後使用二氯甲烷及水對所得物進行了萃取。在此之後，使用MgSO 4移除了水分。使用矽膠管柱（silica gel column）對所得物進行了分離，從而以73%的收率獲得化合物1-2（16克）。 2 ）化合物 1 的製備
向化合物1-2（8克，0.022莫耳，1當量）、N-苯基二苯並[b,d]呋喃-1-胺（C）（5.9克，0.023莫耳，1.05當量）、NaOt-Bu（3.2克，0.033莫耳，1.5當量）、Pd 2(dba) 3（1克，0.001莫耳，0.05當量）及二環己基(2',4',6'-三異丙基-[1,1'-聯苯基]-2-基)膦（dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine，Xphos）（1克，0.002莫耳，0.1當量）引入了二甲苯（120毫升），並將混合物在140℃下攪拌了7小時。向其引入了水以終止反應，且然後使用二氯甲烷及水對所得物進行了萃取。在此之後，使用MgSO 4移除了水分。使用矽膠管柱對所得物進行了分離，從而以70%的收率獲得化合物1（9克）。 ＜ 製備例 2＞ 化合物 NH9 的製備 1 ）化合物 NH9-2 的製備
向化合物NH9-1（D）（10克，0.030莫耳，1當量）、2-氯-4-苯基-6-(聯三伸苯-2-基)-1,3,5-三嗪（E）（14克，0.033莫耳，1.1當量）、K 2CO 3（12.6克，0.091莫耳，3當量）及Pd(PPh 3) 4（1.4克，0.0015莫耳，0.05當量）引入了1,4-二噁烷（200毫升）及H 2O（50毫升），並將混合物在100℃下攪拌了8小時。向其引入了水以終止反應，且然後使用二氯甲烷及水對所得物進行了萃取。在此之後，使用MgSO 4移除了水分。使用矽膠管柱對所得物進行了分離，從而以62%的收率獲得化合物NH9-2（11克）。 2 ）化合物 NH9 的製備
向化合物NH9-2（11克，0.019莫耳，1當量）、苯基硼酸（2.8克，0.023莫耳，1.2當量）、K 2CO 3（7.8克，0.057莫耳，3當量）、Pd 2(dba) 3（0.9克，0.0009莫耳，0.05當量）及XPhos（0.9克，0.0019莫耳，0.1當量）引入了1,4-二噁烷（220毫升）及H 2O（55毫升），並將混合物在100℃下攪拌了8小時。向其引入了水以終止反應，且然後使用二氯甲烷及水對所得物進行了萃取。在此之後，使用MgSO 4移除了水分。使用矽膠管柱對所得物進行了分離，從而以76%的收率獲得化合物NH9（9克）。 ＜ 製備例 3＞ 化合物 22 、 43 、 64 、 85 、 106 、 127 、 148 、 169 、 190 、 211 、 232 、 244 、 274 、 295 、 316 、 337 、 358 、 379 、 401 、 426 、 451 、 476 、 482 、 507 、 532 、 553 、 578 、 583 、 608 、 629 、 654 、 NH33 、 NH44 、 NH61 、 NH86 、 NH117 、 NH125 、 NH153 、 NH164 及 NH196 的製備
除了使用下表1的中間體A、B、C、D及E代替製備例1及製備例2中的（A）、（B）、（C）、（D）及（E）以外，以與製備例1及製備例2中相同的方式合成出了化合物22、43、64、85、106、127、148、169、190、211、232、244、274、295、316、337、358、379、401、426、451、476、482、507、532、553、578、583、608、629、654、NH33、NH44、NH61、NH86、NH117、NH125、NH153、NH164及NH196。 [表1]
化合物編號 中間體A 中間體B 中間體C
22
43
64
85
106
127
148
169
190
211
232
244
274
295
316
337
358
379
401
426
451
476
482
507
532
553
578
583
608
629
654
化合物編號 中間體D 中間體E
NH33
NH44
NH61
NH86
NH117
NH125
NH153
NH164
NH196
＜ 製備例 4＞ 化合物 460 的製備
引入了化合物244（7克，0.012莫耳，1當量）、TfOH（2.7克，0.018莫耳，1.5當量）及D 6-苯（70毫升），並將混合物在100℃下攪拌了8小時。向其引入了水以終止反應，且然後使用二氯甲烷及水對所得物進行了萃取。在此之後，使用MgSO 4移除了水分。使用矽膠管柱對所得物進行了分離，從而以82%的收率獲得化合物460（6克）。
以與製備例中相同的方式製備出了化合物，且合成辨識結果示出於下表2及表3中。表2示出 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl 3，200百萬赫）的量測值，且表3示出場脫附（field desorption，FD）-質譜術（mass spectrometry，MS）（FD-MS：場脫附質譜術）的量測值。 [表2]
化合物編號 1H NMR（CDCl 3，200 MHz）
1 δ=7.92(4H, m), 7.74~7.41(17H, m), 7.20(3H, m), 7.02(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, m), 6.33(1H, d)  
22 δ=8.45(1H, d), 7.98(3H, m), 7.74(5H, m), 7.50(13H, m), 7.25(3H, m), 6.88(2H, m), 6.63(2H, m)  
43 δ=7.84(10H, m), 7.41(13H, m), 7.20(2H, m), 6.81(1H, t), 6.63(2H, m), 6.39(1H, d)  
64 δ=8.45(1H, d), 7.92(3H, m), 7.84(1H, d), 7.73~7.40(18H, m), 7.20(2H, m), 6.86(2H, m), 6.63(2H, m)  
85 δ=8.02(2H, m), 7.84(4H, m), 7.73~7.32(23H, m), 6.98(1H, d), 6.33(1H, d)  
106 δ=8.45(1H, d), 7.98~7.73(13H, m), 7.35(15H, m), 7.06(1H, s), 6.88(1H, d)
127 δ=8.00~7.48(24H, m), 7.35(4H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 7.33(1H, d)  
148 δ=8.45(1H, d), 8.02(6H, m), 7.84(1H, d), 7.73~7.38(20H, m), 7.25(1H, t), 6.98(1H, d), 6.88(1H, d)  
169 δ=8.00(5H, m), 7.74~7.25(25H, m), 6.69(2H, m), 6.39(1H, d)  
190 δ=8.45(1H, d), 8.00(4H, m), 7.80(5H, m), 7.50(16H, m), 7.25(4H, m), 6.86(1H, d), 6.69(2H, m)
211 δ=8.00~7.32(30H, m), 6.69(2H, m), 6.33(1H, d)  
232 δ=8.45(1H, d), 7.98(4H, d), 7.84~7.41(24H, m), 7.06(1H, s), 6.88(1H, d), 6.69(2H, m)  
244 δ=7.92(6H, m), 7.59(11H, m), 7.38(2H, m), 7.13(3H, m), 7.02(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(4H, m), 6.33(1H, d)  
274 δ=8.45(1H, d), 8.00(6H, m), 7.73(3H, m), 7.58(13H, m), 7.08(4H, m), 6.88(4H, m), 6.69(1H, d), 6.59(1H, d)  
295 δ=7.89(6H, m), 7.73~7.38(18H, m), 7.08(3H, m), 6.89(3H, m), 6.69(1H, d), 6.59(1H, d), 6.39(1H, d)  
316 δ=8.45(1H, d), 8.00(6H, m), 7.73(4H, m), 7.51(14H, m), 7.08(3H, m), 6.87(2H, m), 6.69(3H, m)
337 δ=7.92(6H, m), 7.73~7.32(21H, m), 6.88(2H, m), 6.69(2H, m), 6.59(1H, d), 6.33(1H, d)  
358 δ=8.45(1H, d), 8.00(6H, m), 7.80(4H, m), 7.58(14H, m), 7.06(1H, s), 6.89(5H, m), 6.59(2H, m)  
379 δ=7.92(2H, m), 7.73(5H, m), 7.58(10H, m), 7.20(2H, m), 6.81(1H, t), 6.63(2H, m)  
401 δ=8.00~7.54(20H, m), 7.25(8H, m), 7.81(1H, t), 6.63(4H, m)  
426 δ=8.45(1H, d), 8.11(7H, m), 7.74(4H, m), 7.52(8H, m), 7.35(1H, s), 7.25(6H, m), 6.88(3H, m), 6.59(3H, m)  
451 δ=8.49(1H, d), 7.92(7H, m), 7.78~7.38(18H, m), 7.20(2H, m), 7.04(1H, d), 6.88(3H, m), 6.59(3H, m)  
460 -  
476 δ=7.92(7H, m), 7.54(14H, m), 7.38(5H, m), 6.69(3H, m), 6.58(1H, d), 6.39(1H, d), 1.72(6H, s)  
482 δ=8.52(1H, d), 7.94(3H, m), 7.73(5H, m), 7.58~7.12(20H, m), 6.99(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(3H, m)  
507 δ=8.55(1H, d), 8.02(2H, m), 7.92(3H, m), 7.80(5H, m), 7.58~7.25(22H, m), 6.98(1H, d), 6.75(2H, m)  
532 δ=8.55(1H, d), 8.03(1H, d), 7.92(3H, m), 7.84(1H, d), 7.73~7.25(28H, m), 6.69(4H, m)  
553 δ=8.55(1H, d), 8.00(4H, m), 7.84(1H, d), 7.74~7.12(28H, m), 6.99(1H, d), 6.87(1H, t), 6.69(2H, m)  
578 δ=8.55(1H, d), 8.00(4H, m), 7.73(4H, m), 7.59~7.25(24H, m), 6.88(2H, m), 6.75(2H, m), 6.59(1H, d)  
583 δ=8.55(1H, d), 8.03(5H, m), 7.70(5H, m), 7.48(13H, m), 7.35(5H, m), 6.81(1H, t), 6.63(4H, m)  
608 δ=8.55(1H, d), 7.94(13H, m), 7.59~7.25(17H, m), 7.12(1H, t), 7.99(1H, d), 6.69(3H, m)  
629 δ=8.55(1H, d), 7.92(6H, m), 7.73(3H, m), 7.59~7.25(22H, m), 6.77(6H, m)  
654 δ=8.55(1H, d), 8.03(7H, m), 7.73(3H, m), 7.59~7.16(20H, m), 6.89(3H, m), 6.69(3H, m), 6.59(1H, s)  
NH9 δ=9.15(1H, s), 8.93(2H, m), 8.28(2H, m), 8.12(3H, m), 8.04(1H, d), 7.89(5H, m), 7.66(13H, m)  
NH33 δ=7.85(4H, m), 7.75(1H, d), 7.66~7.25(22H, m)  
NH44 δ=9.09(2H, m), 8.49(2H, m), 8.00(7H, m), 7.38(14H, m)  
NH61 δ=8.28(2H, m), 7.85(6H, m), 7.73~7.25(19H, m)  
NH86 δ=9.09(1H, s), 8.49(1H, d), 7,92(3H, m), 7.73~7.32(30H, m)  
NH117 δ=8.45(1H, d), 8.28(2H, m), 7,79(6H, m), 7.66~7.32(14H, m)  
NH125 δ=8.55(1H, d), 8.04(2H, d), 7.85(6H, m), 7.66~7.25(18H, m)  
NH153 δ=9.09(1H, s), 8.49(1H, d), 8,00(5H, m), 7.75(3H, m), 7.66~7.32(15H, m)  
NH164 δ=9.09(1H, s), 8.49(1H, d), 8,00~7.51(22H, m), 7.25(5H, m)  
NH196 δ=9.09(1H, s), 8.49(1H, d), 7.92~7.32(27H, m)  
[表3]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1 m/z=587.22 460 m/z=616.41
22 m/z=603.20 476 m/z=703.29
43 m/z=587.22 482 m/z=662.27
64 m/z=603.20 507 m/z=712.29
85 m/z=637.24 532 m/z=738.30
106 m/z=653.22 553 m/z=738.30
127 m/z=637.24 578 m/z=738.30
148 m/z=653.22 583 m/z=662.27
169 m/z=663.26 608 m/z=712.29
190 m/z=679.23 629 m/z=738.30
211 m/z=663.26 654 m/z=738.30
232 m/z=679.23 NH9 m/z=625.72
244 m/z=587.22 NH33 m/z=641.71
274 m/z=679.23 NH44 m/z=575.66
295 m/z=663.26 NH61 m/z=601.69
316 m/z=679.23 NH86 m/z=753.89
337 m/z=663.26 NH117 m/z=581.68
358 m/z=679.23 NH125 m/z=601.69
379 m/z=594.27 NH153 m/z=615.68
401 m/z=663.26 NH164 m/z=651.75
426 m/z=679.23 NH196 m/z=691.77
451 m/z=713.27      
＜ 實驗例 1＞ （ 1 ）有機發光元件的製造
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水依序超音波清潔自用於OLED的玻璃（由三星康寧高級玻璃（Samsung Corning Advanced Glass）製造）獲得的透明電極氧化銦錫（ITO）薄膜各5分鐘，且然後在使用之前儲存於異丙醇中。然後，將ITO基板安裝於真空沈積裝置的基板夾（substrate folder）中，並向真空沈積裝置中的單元格（cell）引入了以下4,4',4''-三[N,N-(2-萘基)-苯胺基]三苯胺（4,4',4''-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino]triphenylamine，2-TNATA）。
隨後，對腔室進行抽真空，直至其中的真空度達到10 -6托為止，且然後藉由向單元格施加電流來使2-TNATA蒸發，以在ITO基板上沈積具有為600埃的厚度的電洞注入層。向真空沈積裝置中的另一單元格引入了以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine，NPB），並藉由向單元格施加電流來使NPB蒸發，以在電洞注入層上沈積具有為300埃的厚度的電洞傳輸層。
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積了具有以下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積裝置中的一個單元格上，將作為藍色發光主體材料的BH1真空沈積至為200埃的厚度，並在其上以相對於所述主體材料而言為5%的量真空沈積了作為藍色發光摻雜劑材料的D1。
隨後，沈積了厚度為300埃的以下結構式E1的化合物作為電子傳輸層。
將氟化鋰（LiF）沈積至為10埃的厚度作為電子注入層，並採用了Al負電極以具有為1,000埃的厚度，且因此，製造出了OLED。同時，對於欲用於製造OLED的每種材料，對製造OLED所需的所有有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行了真空昇華純化。除了使用下表4中列出的化合物代替實驗例1中形成電洞傳輸層時使用的NPB以外，以與實驗例1中相同的方式製造出了有機電致發光元件。 （ 2 ）有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標及壽命的量測
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用由邁克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，藉由由邁克科學公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時的T 95。量測根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標（Commission Internationale de l´Eclairage，CIE）及壽命的結果示出於表4中。在本文中，T 95意指壽命（單位：h，小時），即亮度相對於初始亮度而言變為95%所花費的時間。 [表4]
   化合物 驅動電壓 （伏） 發光效率 （坎德拉/面積） CIE (x, y) 壽命 （T95）
實例1 1 4.7 6.1 (0.14, 0.05) 40
實例2 22 4.7 6.3 (0.14, 0.05) 36
實例3 43 4.6 6.2 (0.14, 0.05) 41
實例4 64 4.6 6.2 (0.14, 0.05) 35
實例5 85 4.6 6.2 (0.14, 0.05) 39
實例6 106 4.7 6.1 (0.14, 0.05) 42
實例7 127 4.6 6.2 (0.14, 0.05) 45
實例8 148 4.6 6.1 (0.14, 0.05) 36
實例9 169 4.7 6.3 (0.14, 0.05) 38
實例10 190 4.7 6.3 (0.14, 0.05) 42
實例11 211 4.6 6.2 (0.14, 0.05) 38
實例12 232 4.7 6.1 (0.14, 0.05) 46
實例13 244 4.6 6.2 (0.14, 0.05) 38
實例14 274 4.7 6.3 (0.14, 0.05) 37
實例15 295 4.7 6.2 (0.14, 0.05) 46
實例16 316 4.6 6.1 (0.14, 0.05) 49
實例17 337 4.7 6.2 (0.14, 0.05) 36
實例18 358 4.6 6.2 (0.14, 0.05) 44
實例19 379 4.6 6.3 (0.14, 0.05) 38
實例20 401 4.7 6.1 (0.14, 0.05) 45
實例21 426 4.6 6.2 (0.14, 0.05) 47
實例22 451 4.6 6.1 (0.14, 0.05) 40
實例23 460 4.7 6.1 (0.14, 0.05) 50
實例24 476 4.9 5.9 (0.14, 0.05) 33
實例25 482 4.7 6.1 (0.14, 0.05) 46
實例26 507 4.8 6.0 (0.14, 0.05) 41
實例27 532 4.7 6.1 (0.14, 0.05) 47
實例28 553 4.7 6.2 (0.14, 0.05) 48
實例29 578 4.7 6.1 (0.14, 0.05) 46
實例30 583 4.8 6.0 (0.14, 0.05) 42
實例31 608 4.8 6.0 (0.14, 0.05) 40
實例32 629 4.7 6.1 (0.14, 0.05) 46
實例33 654 4.7 6.2 (0.14, 0.05) 45
比較例1 NPB 5.5 5.3 (0.14, 0.05) 26
比較例2 H1 5.3 5.4 (0.14, 0.05) 23
比較例3 H2 5.3 5.6 (0.14, 0.05) 28
比較例4 H3 5.3 5.4 (0.14, 0.05) 25
比較例5 H4 5.2 5.6 (0.14, 0.05) 30
比較例6 H5 5.5 5.4 (0.14, 0.05) 27
比較例7 H6 5.5 5.4 (0.14, 0.05) 23
比較例8 H7 5.4 5.5 (0.14, 0.05) 21
比較例9 H8 5.5 5.3 (0.14, 0.05) 28
比較例10 H9 5.5 5.4 (0.14, 0.05) 29
比較例11 H10 5.2 5.6 (0.14, 0.05) 30
表4中使用的化合物H1至H10如下。
如自表4的結果看出，辨識出相較於比較例1至比較例11而言，使用本揭露的電洞傳輸層材料的藍色有機發光元件具有較低的驅動電壓以及顯著改善的發光效率及壽命。此可根據以下事實來理解：藉由在恰當位置處包含萘取代基的本揭露的雜環化合物，芳環的π-π堆疊（pi-pi stacking）受到抑制，藉此改善元件的穩定性，且因此，可防止降低有機發光元件的性質的現象發生。
因此，可看出，使用根據本揭露的雜環化合物的有機發光元件在驅動電壓、發光效率、壽命及類似性質的所有態樣上皆表現出極佳的效果。 ＜ 實驗例 2＞ （ 1 ）有機發光元件的製造
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水依序超音波清潔自用於OLED的玻璃（由三星康寧高級玻璃製造）獲得的透明電極氧化銦錫（ITO）薄膜各5分鐘，且然後在使用之前儲存於異丙醇中。然後，將ITO基板安裝於真空沈積裝置的基板夾中，並向真空沈積裝置中的單元格引入了以下4,4',4''-三[N,N-(2-萘基)-苯胺基]三苯胺（2-TNATA）。
隨後，對腔室進行抽真空，直至其中的真空度達到10 -6托為止，且然後藉由向單元格施加電流來使2-TNATA蒸發，以在ITO基板上沈積具有為600埃的厚度的電洞注入層。向真空沈積裝置中的另一單元格引入了以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），並藉由向單元格施加電流來使NPB蒸發，以在電洞注入層上沈積具有為300埃的厚度的電洞傳輸層。
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積了具有以下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積裝置中的一個單元格上，將作為藍色發光主體材料的BH1真空沈積至為200埃的厚度，並在其上以相對於所述主體材料而言為5%的量真空沈積了作為藍色發光摻雜劑材料的D1。
隨後，沈積了厚度為300埃的以下結構式E1的化合物作為電子傳輸層。
將氟化鋰（LiF）沈積至為10埃的厚度作為電子注入層，並採用了Al負電極以具有為1,000埃的厚度，且因此，製造出了OLED。同時，對於欲用於製造OLED的每種材料，對製造OLED所需的所有有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行了真空昇華純化。除了使用下表5中列出的化合物將電洞傳輸層NPB形成至為250埃的厚度且然後將電子阻擋層形成至為50埃的厚度以外，以與實驗例2中相同的方式製造出了有機電致發光元件。 （ 2 ）有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標及壽命的量測
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用由邁克科學公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，藉由由邁克科學公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時的T 95。量測根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標（CIE）及壽命的結果示出於表5中。在本文中，T 95意指壽命（單位：h，小時），即亮度相對於初始亮度而言變為95%所花費的時間。 [表5]
   化合物 驅動電壓 （伏） 發光效率 （坎德拉/面積） CIE (x, y) 壽命 （T95）
實例34 1 4.6 6.2 (0.14, 0.05) 47
實例35 22 4.7 6.4 (0.14, 0.05) 50
實例36 43 4.5 6.3 (0.14, 0.05) 49
實例37 64 4.6 6.3 (0.14, 0.05) 51
實例38 85 4.7 6.2 (0.14, 0.05) 46
實例39 106 4.5 6.1 (0.14, 0.05) 44
實例40 127 4.5 6.3 (0.14, 0.05) 51
實例41 148 4.7 6.3 (0.14, 0.05) 47
實例42 169 4.7 6.4 (0.14, 0.05) 46
實例43 190 4.5 6.2 (0.14, 0.05) 50
實例44 211 4.5 6.3 (0.14, 0.05) 45
實例45 232 4.6 6.1 (0.14, 0.05) 48
實例46 244 4.5 6.2 (0.14, 0.05) 49
實例47 274 4.6 6.4 (0.14, 0.05) 47
實例48 295 4.5 6.3 (0.14, 0.05) 46
實例49 316 4.5 6.4 (0.14, 0.05) 50
實例50 337 4.7 6.3 (0.14, 0.05) 48
實例51 358 4.7 6.1 (0.14, 0.05) 47
實例52 379 4.5 6.2 (0.14, 0.05) 46
實例53 401 4.6 6.3 (0.14, 0.05) 48
實例54 426 4.6 6.4 (0.14, 0.05) 44
實例55 451 4.7 6.4 (0.14, 0.05) 50
實例56 460 4.6 6.2 (0.14, 0.05) 55
實例57 476 4.9 5.9 (0.14, 0.05) 43
實例58 482 4.6 6.1 (0.14, 0.05) 47
實例59 507 4.8 6.0 (0.14, 0.05) 43
實例60 532 4.7 6.2 (0.14, 0.05) 48
實例61 553 4.6 6.1 (0.14, 0.05) 50
實例62 578 4.7 6.1 (0.14, 0.05) 47
實例63 583 4.8 6.0 (0.14, 0.05) 44
實例64 608 4.6 6.0 (0.14, 0.05) 46
實例65 629 4.7 6.2 (0.14, 0.05) 48
實例66 654 4.7 6.1 (0.14, 0.05) 46
比較例12 NPB 5.5 5.3 (0.14, 0.05) 34
比較例13 H1 5.4 5.4 (0.14, 0.05) 35
比較例14 H2 5.4 5.4 (0.14, 0.05) 37
比較例15 H3 5.4 5.4 (0.14, 0.05) 36
比較例16 H4 5.3 5.5 (0.14, 0.05) 39
比較例17 H5 5.5 5.3 (0.14, 0.05) 24
比較例18 H6 5.4 5.4 (0.14, 0.05) 31
比較例19 H7 5.5 5.4 (0.14, 0.05) 36
比較例20 H8 5.5 5.3 (0.14, 0.05) 25
比較例21 H9 5.5 5.3 (0.14, 0.05) 30
比較例22 H10 5.3 5.5 (0.14, 0.05) 35
表5中使用的化合物H1至H10如下。
如自表5的結果看出，相較於比較例而言，使用本揭露的藍色有機發光元件的電子阻擋層材料的有機發光元件具有較低的驅動電壓以及改善的發光效率及壽命。當電子通過電洞傳輸層並遷移至正電極而未在發光層中結合時，OLED的效率及壽命降低。當具有高LUMO能階的化合物用作電子阻擋層以防止此種現象時，試圖通過發光層並遷移至正電極的電子由電子阻擋層的能量障壁（energy barrier）阻擋。因此，電洞與電子形成激子（exciton）的機會更高，且激子作為發光層中的光進行發射的可能性增大，且看出根據本揭露的雜環化合物在驅動電壓、發光效率及壽命的所有態樣上皆帶來極佳的效果。 ＜ 實驗例 3＞ （ 1 ）有機發光元件的製造
用蒸餾水對上面塗佈有厚度為1,500埃的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板進行了超音波清潔。當用蒸餾水清潔完成時，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對基板進行了超音波清潔，然後進行了乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器（PS），然後使其在真空下經歷電漿處理以達成ITO功函數及移除殘留膜，並轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在透明ITO電極（正電極）上，形成了作為共用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）、電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）及電子阻擋層亞環己基雙[N,N-雙(4-甲基苯基)苯胺]（cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]，TAPC）。
如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。藉由以下方式沈積了400埃的發光層：將下表6中闡述的兩種類型的化合物沈積於一個供應源中作為紅色主體，並使用(piq) 2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑以3重量%的量將Ir化合物摻雜至所述主體。在此之後，沈積了30埃的4,7-二苯基-1,10-啡啉（4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，Bphen）作為電洞阻擋層，且沈積了250埃的1,3,5-三(1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-基)苯（1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene，TPBI）作為電子傳輸層。
最後，在電子傳輸層上沈積了厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積了厚度為1,200埃的鋁（Al）負電極以形成負電極，且因此，製造出了有機電致發光元件。
同時，對於欲用於製造OLED的每種材料，對製造OLED所需的所有有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行了真空昇華純化。 （ 2 ）有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標及壽命的量測
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用由邁克科學公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，藉由由邁克科學公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時的T 90。量測根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標（CIE）及壽命的結果示出於表6中。在本文中，T 90意指壽命（單位：h，小時），即亮度相對於初始亮度而言變為90%所花費的時間。 [表6]
   化合物 比 （P/N） 驅動電壓 （伏） 發光效率 （坎德拉/面積） CIE (x, y) 壽命 （T90）
實例67 1:NH9 1:3 4.3 51.3 (0.68, 0.32) 149
實例68 1:NH9 1:2 4.3 52.7 (0.68, 0.32) 140
實例69 1:NH9 1:1 4.3 53.2 (0.68, 0.32) 155
實例70 1:NH9 2:1 4.4 52.5 (0.68, 0.32) 143
實例71 1:NH9 3:1 4.5 50.1 (0.68, 0.32) 130
實例72 22:NH9 1:1 4.3 52.1 (0.68, 0.32) 164
實例73 43:NH9 1:1 4.4 53.4 (0.68, 0.32) 162
實例74 64:NH33 1:1 4.3 55.2 (0.68, 0.32) 171
實例75 85:NH33 1:1 4.4 53.9 (0.68, 0.32) 167
實例76 106:NH33 1:1 4.2 54.0 (0.68, 0.32) 159
實例77 127:NH44 1:1 4.3 54.3 (0.68, 0.32) 179
實例78 148:NH44 1:1 4.4 52.8 (0.68, 0.32) 177
實例79 169:NH44 1:1 4.2 53.5 (0.68, 0.32) 158
實例80 190:NH61 1:1 4.3 55.4 (0.68, 0.32) 150
實例81 211:NH61 1:1 4.4 53.7 (0.68, 0.32) 170
實例82 232:NH61 1:1 4.5 52.4 (0.68, 0.32) 179
實例83 244:NH86 1:1 4.2 54.1 (0.68, 0.32) 175
實例84 274:NH86 1:1 4.3 52.5 (0.68, 0.32) 167
實例85 295:NH86 1:1 4.4 53.4 (0.68, 0.32) 173
實例86 316:NH117 1:1 4.3 55.5 (0.68, 0.32) 165
實例87 337:NH117 1:1 4.2 52.7 (0.68, 0.32) 173
實例88 358:NH117 1:1 4.4 52.8 (0.68, 0.32) 160
實例89 379:NH125 1:1 4.3 54.6 (0.68, 0.32) 173
實例90 401:NH125 1:1 4.2 52.9 (0.68, 0.32) 161
實例91 426:NH125 1:1 4.3 54.1 (0.68, 0.32) 174
實例92 451:NH153 1:1 4.2 55.5 (0.68, 0.32) 163
實例93 460:NH153 1:1 4.3 54.7 (0.68, 0.32) 185
實例94 476:NH153 1:1 4.6 50.1 (0.68, 0.32) 146
實例95 482:NH164 1:1 4.2 52.3 (0.68, 0.32) 159
實例96 507:NH164 1:1 4.5 53.1 (0.68, 0.32) 162
實例97 532:NH196 1:1 4.3 54.5 (0.68, 0.32) 171
實例98 553:NH196 1:1 4.3 53.7 (0.68, 0.32) 166
實例99 578:NH9 1:1 4.2 53.2 (0.68, 0.32) 177
實例100 583:NH9 1:1 4.5 54.0 (0.68, 0.32) 156
實例101 608:NH33 1:1 4.2 52.8 (0.68, 0.32) 168
實例102 629:NH33 1:1 4.4 53.2 (0.68, 0.32) 172
實例103 654:NH44 1:1 4.3 54.3 (0.68, 0.32) 159
比較例23 H1:NH164 1:1 4.9 46.8 (0.68, 0.32) 93
比較例24 H2:NH164 1:1 4.8 46.2 (0.68, 0.32) 105
比較例25 H3:NH164 1:1 4.8 47.3 (0.68, 0.32) 119
比較例26 H4:NH196 1:1 4.7 48.7 (0.68, 0.32) 104
比較例27 H5:NH196 1:1 4.9 45.8 (0.68, 0.32) 93
比較例28 H6:NH196 1:1 4.8 46.4 (0.68, 0.32) 102
比較例29 H7:NH9 1:1 4.8 46.7 (0.68, 0.32) 100
比較例30 H8:NH9 1:1 4.9 45.7 (0.68, 0.32) 95
比較例31 H9:NH9 1:1 4.9 46.0 (0.68, 0.32) 92
比較例32 H10:NH33 1:1 4.7 48.2 (0.68, 0.32) 101
表6中使用的化合物H1至H10如下。
如根據表6的結果看出，辨識出當本揭露的雜環化合物用作P型主體且與N型主體混合以被沈積時，有機發光元件具有改善的驅動電壓、發光效率及壽命。當具有合意的電洞傳輸能力的施體（p主體）及具有合意的電子傳輸能力的受體（n主體）用作發光層的主體時，由於N+P化合物的激發錯合體現象，電洞被注入至p主體，且電子被注入至n主體，且能夠達成元件中的電荷平衡。看出以恰當的比對具有恰當電子轉移性質的N型主體化合物與具有恰當電洞轉移性質的P型主體化合物進行組合能夠有助於改善驅動效率及壽命。表6的N型主體化合物選自NH1至NH200（由化學式2表示的雜環化合物的具體化合物）。
100:基板 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:負電極
圖1至圖3是各自示意性地示出根據本揭露一個實施例的有機發光元件的疊層結構的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極

Claims (17)

  1. 一種由以下化學式1表示的雜環化合物： [化學式1] 其中，在化學式1中， X1為O、S或NR'； L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Ar3是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R1、R2及R'彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； m1至m3彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數；並且 n1與n2彼此相同或不同，且各自獨立地為0至7的整數。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的取代基 的取代位置滿足以下結構式1-1至結構式1-3中的任一者： [結構式1-1] [結構式1-2] [結構式1-3] 在結構式1-1至結構式1-3中， X1、R2及n2具有與化學式1中相同的定義；並且 *是鍵合至化學式1的L3的位點。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的取代基 滿足以下結構式2-1至結構式2-5中的任一者： [結構式2-1] [結構式2-2] [結構式2-3] [結構式2-4] [結構式2-5] 在結構式2-1至結構式2-5中， X1及R2具有與化學式1中相同的定義； H1及H2各自為氫；或者氘； 各h1為0至6的整數； h2為0至9的整數；並且 當h1及h2中的每一者為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的取代基 由以下結構式3-1至結構式3-4表示： [結構式3-1] [結構式3-2] [結構式3-3] [結構式3-4] 在結構式3-1至結構式3-4中， R3選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C2至C40烯基；經取代或未經取代的C2至C40炔基；經取代或未經取代的C1至C40烷氧基；經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C40雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基； n3為0至6的整數； R1、L1、L2、m1、m2及n1具有與化學式1中相同的定義；並且 *是鍵合至化學式1的N的位點。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的取代基 由以下結構式3-1a至結構式3-4c表示： [結構式3-1a] [結構式3-1b] [結構式3-1c] [結構式3-2a] [結構式3-2b] [結構式3-2c] [結構式3-3a] [結構式3-3b] [結構式3-3c] [結構式3-4a] [結構式3-4b] [結構式3-4c] 在結構式3-1a至結構式3-4c中， R3選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C2至C40烯基；經取代或未經取代的C2至C40炔基；經取代或未經取代的C1至C40烷氧基；經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C40雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基； n3為0至6的整數； R1、L1、L2、m1、m2及n1具有與化學式1中相同的定義；並且 *是鍵合至化學式1的N的位點。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，具有為1%至100%的氘含量。
  7. 如請求項1所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物由以下化合物中的任一者表示： 。
  8. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至7中任一項所述的雜環化合物。
  9. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。
  10. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包括由化學式1表示的所述雜環化合物。
  11. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式2] 在化學式2中， X2為O或S； Y1至Y3彼此相同或不同，且各自獨立地為CH或N，且Y1至Y3中的至少一者為N； L4至L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Ar4至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R4選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； m4至m6彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數； n4為0至6的整數；並且 n5至n7彼此相同或不同，且各自獨立地為1至5的整數。
  12. 如請求項11所述的有機發光元件，其中由化學式2表示的所述雜環化合物由以下化學式2-1至化學式2-4表示： [化學式2-1] [化學式2-2] [化學式2-3] [化學式2-4] 在化學式2-1至化學式2-4中， X2、Y1至Y3、L4至L6、Ar4至Ar6、R4、m4至m6以及n4至n7具有與化學式2中相同的定義。
  13. 如請求項11所述的有機發光元件，其中由化學式2表示的所述雜環化合物不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，具有為1%至100%的氘含量。
  14. 如請求項11所述的有機發光元件，其中由化學式2表示的所述雜環化合物由以下化合物中的任一者表示： 。
  15. 如請求項8所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電洞傳輸輔助層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
  16. 一種用於有機材料層的組成物，所述組成物包含： 如請求項1至7中任一項所述的雜環化合物；以及 由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式2] 其中，在化學式2中， X2為O或S； Y1至Y3彼此相同或不同，且各自獨立地為CH或N，且Y1至Y3中的至少一者為N； L4至L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Ar4至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R4選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； m4至m6彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數； n4為0至6的整數；並且 n5至n7彼此相同或不同，且各自獨立地為1至5的整數。
  17. 如請求項16所述的組成物，其中，在所述組成物中，由化學式1表示的所述雜環化合物與由化學式2表示的所述雜環化合物具有為1:10至10:1的重量比。
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