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TWI870291B - 樹脂組成物 - Google Patents

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陳立昀
黃威儒
張宏毅
劉家霖
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Abstract

一種樹脂組成物，包括環氧樹脂、活性酯化合物、丙烯酸酯樹脂、無機填充材料以及促進劑。促進劑包括第一化合物與第二化合物。第一化合物的固化溫度與第二化合物的固化溫度不同，且第一化合物與第二化合物皆選自吡啶類化合物、咪唑類化合物中的任一者。

Description

樹脂組成物
本發明是有關於一種樹脂組成物。
近年來，隨著積體電路(IC)技術的快速發展，對於晶片(如高速運算晶片)之佈線密度(L/S)及傳輸速率等要求提高，且為了降低介電特性，現行多為環氧樹脂搭配酯類固化物的樹脂組成物，然而，該樹脂組成物在固化後容易脆化，而有裂紋(破裂)的傾向。
本發明提供一種樹脂組成物，其可以在電性與耐裂紋性上皆具有良好的表現。
本發明的一種樹脂組成物，包括環氧樹脂、活性酯化合物、丙烯酸酯樹脂、無機填充材料以及促進劑。促進劑包括第一化合物與第二化合物。第一化合物的固化溫度與第二化合物的固化溫度不同，且第一化合物與第二化合物皆選自吡啶類化合物、咪唑類化合物中的任一者。
在本發明的一實施例中，上述的第一化合物為吡啶類化合物，第二化合物為咪唑類化合物時，第一化合物在樹脂組成物中的重量比例介於0.01wt%至0.3wt%之間，第二化合物在樹脂組成物中的重量比例介於0.01wt%至0.3wt%之間。
在本發明的一實施例中，上述的第一化合物與第二化合物皆為咪唑類化合物時，第一化合物在樹脂組成物中的重量比例介於0.01wt%至0.3wt%之間，第二化合物在樹脂組成物中的重量比例介於0.01wt%至0.3wt%之間。
在本發明的一實施例中，上述的環氧樹脂在樹脂組成物中的重量比例介於5wt%至15wt%之間，活性酯化合物在樹脂組成物中的重量比例介於10wt%至20wt%之間，無機填充材料在樹脂組成物中的重量比例大於60wt%，丙烯酸酯樹脂在樹脂組成物中的重量比例介於1wt%至20wt%之間，且促進劑在樹脂組成物中的重量比例介於0.01wt%至0.3wt%之間。
在本發明的一實施例中，上述的環氧樹脂包括聯苯芳烷基型環氧樹脂、雙酚A型環氧樹脂或其組合，活性酯化合物包括聚酯樹脂，丙烯酸酯樹脂包括甲基丙烯酸酯聚苯醚樹脂，且無機填充材料包括球型二氧化矽。
在本發明的一實施例中，上述的無機填充材料在樹脂組成物中的使用量大於環氧樹脂、活性酯化合物、丙烯酸酯樹脂與促進劑在樹脂組成物中的使用量。
在本發明的一實施例中，上述的促進劑在樹脂組成物中的使用量小於環氧樹脂、活性酯化合物與丙烯酸酯樹脂在樹脂組成物中的使用量。
在本發明的一實施例中，上述的第一化合物的固化溫度介於60℃至100℃之間，而第二化合物的固化溫度介於100℃至160℃之間。
在本發明的一實施例中，上述的吡啶類化合物包括且4-二甲基胺基吡啶。
在本發明的一實施例中，上述的咪唑類化合物包括1-苄基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、2-十七烷基咪唑或其組合。
基於上述，本發明通過使用固化溫度不同的至少二種促進劑，以降低成膜速度(非一次性成膜)，使得在熱固化的連續升溫過程中的不同區間內皆有反應發生，進而有效改善裂紋(破裂)的情況，且包括該些促進劑的樹脂組成物仍具有低介電特性，如此一來，本發明的樹脂組成物可以在電性與耐裂紋性上皆具有良好的表現。
為讓本發明的上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例作詳細說明如下。
在以下詳細描述中，為了說明而非限制，闡述揭示特定細節之示例性實施例以提供對本發明之各種原理之透徹理解。然而，本領域一般技術者將顯而易見的是，得益於本揭示案，可在脫離本文所揭示特定細節的其他實施例中實踐本發明。
除非另有說明，本說明書中用於數值範圍界定之術語「介於」，旨在涵蓋等於所述端點值以及所述端點值之間的範圍，例如尺寸範圍介於第一數值到第二數值之間，係指尺寸範圍可以涵蓋第一數值、第二數值與第一數值到第二數值之間的任何數值。
除非另有定義，本文使用的所有術語(包括技術和科學術語)具有與本發明所屬領域的普通技術人員通常理解的相同的含義。
在本實施例中，樹脂組成物包括環氧樹脂、活性酯化合物、丙烯酸酯樹脂、無機填充材料以及促進劑。進一步而言，促進劑包括第一化合物與第二化合物，其中第一化合物的固化溫度與第二化合物的固化溫度不同，且第一化合物與第二化合物皆選自吡啶類化合物、咪唑類化合物中的任一者。據此，本實施例通過使用固化溫度不同(如固化溫度範圍區間沒有完全相同)的至少二種促進劑，以降低成膜速度(非一次性成膜)，使得在熱固化的連續升溫過程中的不同區間內皆有反應發生，進而有效改善裂紋(破裂)的情況，且包括該些促進劑的樹脂組成物仍具有低介電特性，如此一來，本本實施例的樹脂組成物可以在電性與耐裂紋性上皆具有良好的表現。
在一些實施例中，第一化合物的固化溫度介於60℃至100℃之間，而第二化合物的固化溫度介於100℃至160℃之間，但本發明不限於此。
在一些實施例中，第一化合物為吡啶類化合物(如4-二甲基胺基吡啶、其類似者或其組合)，第二化合物為咪唑類化合物(如1-苄基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、2-十七烷基咪唑、其類似者或其組合)時，第一化合物在樹脂組成物中的重量比例介於0.01wt%至0.3wt%之間，第二化合物在樹脂組成物中的重量比例介於0.01wt%至0.3wt%之間，如此一來，可以保有吡啶類化合物的高反應性並改善其在較低溫時就快速成膜而產生裂紋的問題，但本發明不限於此。
在一些實施例中，第一化合物與第二化合物皆為咪唑類化合物(如1-苄基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、2-十七烷基咪唑、其類似者或其組合)時，第一化合物在樹脂組成物中的重量比例介於0.01wt%至0.3wt%之間，第二化合物在樹脂組成物中的重量比例介於0.01wt%至0.3wt%之間，但本發明不限於此。
在一些實施例中，促進劑(如第一化合物與第二化合物之重量總和)在樹脂組成物中的重量比例介於0.01wt%至0.3wt%之間，但本發明不限於此。
在一些實施例中，環氧樹脂包括聯苯芳烷基型環氧樹脂(如亞萘基醚型環氧樹脂)、雙酚A型環氧樹脂或其組合，其中環氧樹脂在樹脂組成物中的重量比例介於5wt%至15wt%之間(例如是5wt%、7wt%、10wt%、12wt%、15wt%或介於5wt%至15wt%之間任何適宜的數值)，但本發明不限於此。
在一些實施例中，活性酯化合物包括聚酯樹脂，其中活性酯化合物在所述樹脂組成物中的重量比例介於10wt%至20wt%之間(例如是10wt%、12wt%、15wt%、17wt%、20wt%或介於10wt%至20wt%之間任何適宜的數值)，但本發明不限於此。
在一些實施例中，丙烯酸酯樹脂包括甲基丙烯酸酯聚苯醚樹脂，其中丙烯酸酯樹脂在樹脂組成物中的重量比例介於1wt%至20wt%之間(例如是1wt%、3wt%、5wt%、7wt%、15wt%、20wt%或介於1wt%至20wt%之間任何適宜的數值)，但本發明不限於此。
在一些實施例中，無機填充材料包括球型二氧化矽，其中無機填充材料在樹脂組成物中的重量比例大於60wt%，但本發明不限於此。在此，無機填充材料的中位粒徑(D 50)可以小於1微米或其他任何適宜的數值。
在一些實施例中，無機填充材料以合成法製備，使得其含有環氧基或壓克力基的表面改質，以提升性能表現，其中合成法例如是固態合成法，但本發明不限於此。
在一些實施例中，無機填充材料的純度大於等於99%，但本發明不限於此。
在一些實施例中，無機填充材料的比表面積介於4m 2/g至6m 2/g之間，以將其與官能基的接觸面積控制在較佳的範圍內，使其維持較佳的低介電特性，例如達到Dk介於3至3.3之間，Df小於等於0.003，但本發明不限於此，無機填充材料的比表面積可以視實際設計上的需求而定。
在一些實施例中，無機填充材料在樹脂組成物中的使用量大於環氧樹脂、活性酯化合物、丙烯酸酯樹脂與促進劑在所述樹脂組成物中的使用量，但本發明不限於此。
在一些實施例中，促進劑在樹脂組成物中的使用量小於環氧樹脂、活性酯化合物與丙烯酸酯樹脂在樹脂組成物中的使用量，但本發明不限於此。
在一些實施例中，環氧樹脂、活性酯化合物、丙烯酸酯樹脂、無機填充材料與促進劑(如第一化合物與第二化合物)在樹脂組成物中的重量比例的總和為100wt%，但本發明不限於此。
應說明的是，上述樹脂組成物可以視為溶解於溶劑中的樹脂組成物(清漆狀)的不揮發成分，但本發明不限於此。此外，本發明的樹脂組成物可以視實際設計上的需求加工製作成預浸體(prepreg)及銅箔基板(CCL)，且上述列舉的具體實施態樣並非本發明的限制。
茲列舉以下實施例及比較例來闡明本發明的效果，但本發明的權利範圍不是僅限於實施例的範圍。
各實施例及比較例的製品，係根據下述方法進行評估。
玻璃轉移溫度(Tg)(℃):依照ASTM E1545的標準測試方法利用熱機械分析儀(TMA)測定材料的玻璃轉移溫度Tg(°C)。
熱膨脹係數(CTE)(x-y平面方向): 按照IPC-TM-650 2.4.24.的標準測試方法利用熱機械分析儀(TMA)測定材料的X-Y平面的熱膨脹係數，即X-Y CTE (ppm/°C)。測試的升溫範圍條件為25°C ~150°C。
介電常數Dk/介電損耗Df:將使用表1的樹脂組成物製成的樹脂薄膜進行200℃，90分鐘加熱，使其行程固化物膜。將固化物膜切割成長度10mm、寬度7mm之大小。按照IPC-TM-650 (Method 2.5.5.3)的標準測試方法，以測定材料在10GHz之訊號下的介電常數(Dielectric constant，Dk，ε r)及介電損耗(dissipation factor，Df，Tan δ) 。
樹脂片材層壓、固化:準備具有銅箔的玻璃布環氧樹脂基材做為內層基板，兩面覆銅疊版(南亞公司製“NPG-180INBK”)，並將此內層基板的表面銅箔進行粗化處理。使用真空層壓機(Nikko-Material公司製“V-130”)，將樹脂組合物與上述的內層基板透過真空層壓機接合，條件為:30秒減壓至1hPa以下後，在溫度為100℃/壓力100N的條件下進行60秒壓合。隨後，將其置於130℃的烘箱中加熱30分鐘，再移至165℃的烘箱中加熱30分鐘。透過上述的加熱，將樹脂組成物進行固化，得到基板A。
除膠渣處理:為將固化後之樹脂片基板進行了粗糙化處理，將基板A在杜邦公司製的Sweller 7810中於70℃浸漬10分鐘。接下來，在杜邦公司製的Promotor 7820中於85℃浸漬10分鐘。最後，在杜邦公司製的Neutralizer 7831中於40℃浸漬5分鐘，則得到除膠渣處理後的評價基板B。
耐裂紋性:以基板A進行除膠渣製程後得到評價基板B，觀察評價基板B，◎：無裂紋產生，X：表面有出現大於0.2公分的裂紋出現。
＜實施例1~5，比較例1＞
將表1所示之樹脂組成物溶解在溶劑(甲苯、丁酮、環己酮)中，使用口模式塗佈機將其塗佈於支撐體(PET薄膜)上，使其乾燥形成膜層後，進行玻璃轉移溫度、熱膨脹係數、介電常數、介電損耗等性質評估，且以上述方式進行耐裂紋性測試，其結果詳如表1所示。比較表1的實施例1~5及比較例1的結果後，可以得到以下結論：使用了至少二種不同固化溫度的促進劑的實施例1~5相較於比較例1而言於在電性與耐裂紋性上皆具有良好的表現。
表1
　 比較例 實施例
1 1 2 3 4 5
環氧樹脂(NC3500)(質量份) 6.25 6.25 6.25 6.25 6.25 6.25
環氧樹脂(NPEL-170)(質量份) 6.25 6.25 6.25 6.25 6.25 6.25
活性酯化合物(HPC-8150)(質量份) 18.85 18.85 18.85 18.85 18.85 18.85
無機填充材料的第一填料(EQK0610-SMS，D50=0.6微米/三時紀)(質量份) 100 100 100 100 100 100
丙烯酸酯樹脂(SA-9000)(質量份) 3.6 3.6 3.6 3.6 3.6 3.6
促進劑(DMAP，固化溫度60℃-100℃)(質量份) 0.2 0.1 0.1 0.1 0 0
促進劑(1B2PZ，固化溫度100℃-150℃)(質量份) 0 0.2 0 0 0.2 0.2
促進劑(2PZ-CN，固化溫度120℃-150℃)(質量份) 0 0 0.2 0 0.2 0
促進劑(C17Z，固化溫度100℃-140℃)(質量份) 0 0 0 0.2 0 0.2
玻璃轉移溫度(℃) 172 170 168 168 170 168
X-Y 熱膨脹係數(25℃~150℃)(ppm/℃) 13.55 14.2 14.5 13.8 14.2 13.6
Dk/Df(10GHz) 3.3/0.0028 3.2/0.0027 3.3/0.0027 3.3/0.0028 3.3/0.0027 3.3/0.0027
耐裂紋性 X ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
綜上所述，本發明通過使用固化溫度不同的至少二種促進劑，以降低成膜速度(非一次性成膜)，使得在熱固化的連續升溫過程中的不同區間內皆有反應發生，進而有效改善裂紋(破裂)的情況，且包括該些促進劑的樹脂組成物仍具有低介電特性，如此一來，本發明的樹脂組成物可以在電性與耐裂紋性上皆具有良好的表現。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明的精神和範圍內，當可作些許的更動與潤飾，故本發明的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。
無。
無。
無。

Claims (9)

  1. 一種樹脂組成物，包括：環氧樹脂；活性酯化合物；丙烯酸酯樹脂；無機填充材料；以及促進劑，包括第一化合物與第二化合物，其中所述第一化合物的固化溫度與所述第二化合物的固化溫度不同，所述第一化合物與所述第二化合物皆選自吡啶類化合物、咪唑類化合物中的任一者，且所述咪唑類化合物包括1-苄基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、2-十七烷基咪唑或其組合。
  2. 如請求項1所述的樹脂組成物，其中所述第一化合物為所述吡啶類化合物，所述第二化合物為所述咪唑類化合物時，所述第一化合物在所述樹脂組成物中的重量比例介於0.01wt%至0.3wt%之間，所述第二化合物在所述樹脂組成物中的重量比例介於0.01wt%至0.3wt%之間。
  3. 如請求項1所述的樹脂組成物，其中所述第一化合物與所述第二化合物皆為所述咪唑類化合物時，所述第一化合物在所述樹脂組成物中的重量比例介於0.01wt%至0.3wt%之間，所述第二化合物在所述樹脂組成物中的重量比例介於0.01wt%至0.3wt%之間。
  4. 如請求項1所述的樹脂組成物，其中所述環氧樹脂在所述樹脂組成物中的重量比例介於5wt%至15wt%之間，所述活性酯化合物在所述樹脂組成物中的重量比例介於10wt%至20wt%之間，所述無機填充材料在所述樹脂組成物中的重量比例大於60wt%，所述丙烯酸酯樹脂在所述樹脂組成物中的重量比例介於1wt%至20wt%之間，且所述促進劑在所述樹脂組成物中的重量比例介於0.01wt%至0.3wt%之間。
  5. 如請求項1所述的樹脂組成物，其中所述環氧樹脂包括聯苯芳烷基型環氧樹脂、雙酚A型環氧樹脂或其組合，所述活性酯化合物包括聚酯樹脂，所述丙烯酸酯樹脂包括甲基丙烯酸酯聚苯醚樹脂，且所述無機填充材料包括球型二氧化矽。
  6. 如請求項1所述的樹脂組成物，其中所述無機填充材料在所述樹脂組成物中的使用量大於所述環氧樹脂、所述活性酯化合物、所述丙烯酸酯樹脂與所述促進劑在所述樹脂組成物中的使用量。
  7. 如請求項1所述的樹脂組成物，其中所述促進劑在所述樹脂組成物中的使用量小於所述環氧樹脂、所述活性酯化合物與所述丙烯酸酯樹脂在所述樹脂組成物中的使用量。
  8. 如請求項1所述的樹脂組成物，其中所述第一化合物的固化溫度介於60℃至100℃之間，而所述第二化合物的固化溫度介於100℃至160℃之間。
  9. 如請求項1所述的樹脂組成物，其中所述吡啶類化合物包括4-二甲基胺基吡啶。
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