TWI865455B - 化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種化合物，其具有高的化學穩定性、高的使液晶分子水平配向的能力、高的廣添加濃度範圍內的配向性、適當的反應性及高的於液晶組成物中的溶解度等至少一種特性。本發明提供一種以下的式（1）的化合物。式（1）中，a及b獨立地為0、1或2，且0≦a+b≦3，環A1
、環A2
、環A3
及環A4
獨立地例如為1,4-伸環己基，Z1
、Z2
、Z3
、Z4
及Z5
獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基等，Sp1
及Sp2
獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基等，P1
及P2
獨立地為特定的聚合性基。
Description
本發明是有關於一種化合物、液晶組成物及液晶顯示元件。進而，詳細而言是有關於一種於一分子內具有優異的光吸收結構的聚合性的極性化合物、包含該化合物且介電各向異性為正或負的液晶組成物及包含該組成物的液晶顯示元件。
液晶顯示元件中，基於液晶分子的運作模式的分類為相變(phase change，PC)、扭轉向列(twisted nematic，TN)、超扭轉向列(super twisted nematic，STN)、電控雙折射(electrically controlled birefringence，ECB)、光學補償彎曲(optically compensated bend，OCB)、共面切換(in-plane switching，IPS)、垂直配向(vertical alignment，VA)、邊緣場切換(fringe field switching，FFS)、電場感應光反應配向(field-induced photo-reactive alignment，FPA)等模式。基於元件的驅動方式的分類為被動矩陣(passive matrix，PM)與主動矩陣(active matrix，AM)。PM被分類為靜態式(static)、多工式(multiplex)等，AM被分類為薄膜電晶體(thin film transistor，TFT)、金屬-絕緣體-金屬(metal insulator metal，MIM)等。TFT的分類為非晶矽(amorphous silicon)及多晶矽(polycrystal silicon)。後者根據製造步驟而分類為高溫型與低溫型。基於光源的分類為利用自然光的反射型、利用背光的
透過型及利用自然光與背光這兩者的半透過型。
液晶顯示元件含有具有向列相的液晶組成物。該組成物具有適當的特性。藉由提高該組成物的特性，可獲得具有良好特性的AM元件。將兩種特性中的關聯歸納於下述表1中。基於市售的AM元件來對組成物的特性進一步進行說明。向列相的溫度範圍與元件可使用的溫度範圍相關聯。向列相的較佳的上限溫度為約70℃以上，而且向列相的較佳的下限溫度為約-10℃以下。組成物的黏度與元件的響應時間相關聯。為了以元件顯示動態影像，較佳為響應時間短。理想為短於1毫秒的響應時間。因而，較佳為組成物的黏度小。更佳為低的溫度下的黏度小。
組成物的光學各向異性與元件的對比度相關聯。根據元件的模式，而需要光學各向異性大或光學各向異性小，即光學各向異性適當。組成物的光學各向異性(△n)與元件的單元間隙(d)
的積(△n×d)被設計成使對比度成為最大。積的適當值依存於運作模式的種類。於TN之類的模式的元件中，所述值為約0.45μm。於VA模式的元件中，所述值為約0.30μm至約0.40μm的範圍，於IPS模式或FFS模式的元件中，所述值為約0.20μm至約0.30μm的範圍。該些情況下，對單元間隙小的元件而言較佳為具有大的光學各向異性的組成物。組成物中的大的介電各向異性有助於元件中的低的臨限電壓、小的消耗電力與大的對比度。因而，較佳為大的正或負介電各向異性。組成物中的大的比電阻有助於元件中的大的電壓保持率與大的對比度。因而，較佳為在初始階段中不僅於室溫下而且於接近向列相的上限溫度的溫度下亦具有大的比電阻的組成物。較佳為在長時間使用後，不僅於室溫下而且於接近向列相的上限溫度的溫度下亦具有大的比電阻的組成物。組成物對紫外線及熱的穩定性與元件的壽命相關聯。於該穩定性高時，元件的壽命長。此種特性對於液晶投影儀、液晶電視等中所使用的AM元件而言較佳。
具有TN模式的AM元件中使用具有正的介電各向異性的組成物。具有VA模式的AM元件中使用具有負的介電各向異性的組成物。具有IPS模式或FFS模式的AM元件中使用具有正或負的介電各向異性的組成物。
聚合物穩定配向(polymer sustained alignment，PSA)型的AM元件中使用具有正或負的介電各向異性的組成物。於聚合物穩定配向(polymer sustained alignment，PSA)型的液晶顯示元件中，
使用含有聚合體的液晶組成物。首先，將添加有少量聚合性化合物的組成物注入至元件中。繼而，一邊對該元件的基板之間施加電壓，一邊對組成物照射紫外線。聚合性化合物進行聚合而於組成物中生成聚合體的網狀結構。於該組成物中，可藉由聚合體來控制液晶分子的配向，因此元件的響應時間縮短，圖像的殘像得以改善。具有TN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPA之類的模式的元件可期待聚合體的此種效果。
報告有如下方法：代替聚醯亞胺之類的配向膜而使用具有肉桂酸酯基的低分子化合物或具有聚肉桂酸乙烯酯(polyvinyl cinnamate)、查耳酮結構的低分子化合物、具有偶氮苯結構的低分子化合物或樹枝狀聚合物來控制液晶的配向(專利文獻1、專利文獻2或專利文獻3)。於專利文獻1、專利文獻2或專利文獻3的方法中，首先，使該低分子化合物或聚合物作為添加物而溶解於液晶組成物中。繼而，藉由使該添加物相分離而於基板上生成包含該低分子化合物或聚合物的薄膜。最後，於高於液晶組成物的上限溫度的溫度下對基板照射直線偏光。於低分子化合物或聚合物藉由該直線偏光而進行二聚化或異構化時，其分子在一定方向上進行排列。於該方法中，藉由選擇低分子化合物或聚合物的種類，可製造IPS或FFS之類的水平配向模式的元件與VA之類的垂直配向模式的元件。該方法中，重要的是低分子化合物或聚合物於高於液晶組成物的上限溫度的溫度下容易溶解，於恢復至室溫時，該化合物容易自液晶組成物進行相分離。但是，難以確保低分子化合物或
聚合物與液晶組成物的相容性。
迄今為止，關於不具有配向膜的液晶顯示元件，作為可使液晶分子水平配向的化合物，專利文獻2中記載有化合物(S-1)(說明書的段落0034的[化2])，專利文獻3中記載有化合物(S-2)(說明書中的P176的化合物[14])等。但是，關於該些化合物，為了使液晶分子以充分的配向性水平配向，而需要高能量的光照射，且有由長時間的光照射引起的製造時間的增加或由其引起的對液晶的損傷的擔憂，從而期望加以改善。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2015/146369號
[專利文獻2]國際公開第2017/057162號
[專利文獻3]國際公開第2017/102068號
本發明的第一課題為提供一種化合物，其具有高的化學穩定性、高的使液晶分子水平配向的能力、高的廣添加濃度範圍內的配向性、適當的反應性及高的於液晶組成物中的溶解度的至少一種特性，而且可期待用於液晶顯示元件時的電壓保持率大。第二課題為提供一種液晶組成物，其包含該化合物，而且滿足向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、正或負的介電各向異性大、比電阻大、對紫外線的穩定性高、對熱的穩定性高、彈性常數大等特性的至少一種。第三課題為提供一種液晶顯示元件，其包含該組成物，於藉由對該組成物照射紫外線而使極性化合物於元件內形成膜時，所述膜具有適當的硬度、低的接觸成分的滲透性、高的耐候性、適當的體積電阻值的至少一種特性，並且所述液晶顯示元件具有廣的可使用元件的溫度範圍、短的響應時間、高的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、長的壽命的至少一種特性。
本發明者等人發現以下的式(1)所表示的化合物可解決所述課題，從而完成發明。
(式中的記號的說明將於後敘述)
本發明的第一優點為提供一種化合物，其具有高的化學穩定性、高的使液晶分子水平配向的能力、高的廣添加濃度範圍內的配向性、適當的反應性及高的於液晶組成物中的溶解度的至少一種，而且可期待用於液晶顯示元件時的電壓保持率大。第二優點為提供一種液晶組成物，其包含該化合物，而且滿足向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、正或負的介電各向異性大、比電阻大、對紫外線的穩定性高、對熱的穩定性高、彈性常數大等特性的至少一種。第三優點為提供一種液晶顯示元件，其包含該組成物，於藉由對該組成物照射紫外線而使極性化合物於元件內形成膜時，所述膜具有適當的硬度、低的接觸成分的滲透性、高的耐候性、適當的體積電阻值的至少一種特性，並且所述液晶顯示元件具有廣的可使用元件的溫度範圍、短的響應時間、高的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、長的壽命的至少一種特性。藉由利用包含本發明的化合物的液晶組成物，而不需要配向膜的形成步驟，因此可獲得減低製造成本的液晶顯示元件。
該說明書中的用語的使用方法如下所述。有時將「液晶組成物」及「液晶顯示元件」的用語分別簡稱為「組成物」及「元
件」。「液晶顯示元件」為液晶顯示面板及液晶顯示模組的總稱。「液晶性化合物」是具有向列相、層列相等液晶相的化合物，及雖不具有液晶相，但出於調節向列相的溫度範圍、黏度、介電各向異性之類的特性的目的而混合至組成物中的化合物的總稱。該化合物具有例如1,4-伸環己基或1,4-伸苯基之類的六員環，且其分子結構為棒狀(rod like)。「聚合性化合物」是出於在組成物中生成聚合體的目的而添加的化合物。「極性化合物」藉由極性基與基板表面相互作用而幫助液晶分子排列。
液晶組成物是藉由將多種液晶性化合物混合來製備。液晶性化合物的比例(含量)是以基於該液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)表示。於該液晶組成物中視需要來添加光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、色素、消泡劑、聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、極性化合物之類的添加物。與液晶性化合物的比例同樣地，添加物的比例(添加量)是以基於液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)表示。有時亦使用重量百萬分率(ppm)。聚合起始劑及聚合抑制劑的比例是例外地基於聚合性化合物的重量表示。
有時將式(1)所表示的化合物簡稱為「化合物(1)」。化合物(1)是指式(1)所表示的一種化合物、兩種化合物的混合物或三種以上的化合物的混合物。該規則亦適用於選自式(2)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物等。由六邊形包圍的B1、C1、F等記號分別與環B1、環C1、環F等相對應。六邊形表示環
己烷環或苯環之類的六員環或萘環之類的縮合環。橫切該六邊形的斜線表示環上的任意的氫可經-Sp1-P1等基取代。e等下標表示經取代的基的個數。於下標為0時，不存在此種取代。
將末端基R11的記號用於多種成分化合物中。該些化合物中，任意的兩個R11所表示的兩個基可相同，或亦可不同。例如，有化合物(2)的R11為乙基，化合物(3)的R11為乙基的情況。亦有化合物(2)的R11為乙基，化合物(3)的R11為丙基的情況。該規則亦適用於其他末端基、環、鍵結基等記號。式(8)中，於i為2時，存在兩個環D1。該化合物中，兩個環D1所表示的兩個基可相同，或亦可不同。該規則亦適用於i大於2時的任意兩個環D1。該規則亦適用於其他環、鍵結基等記號。
「至少一個‘A’」的表述是指‘A’的個數為任意。關於「至少一個‘A’可經‘B’取代」的表述，於‘A’的個數為一個時，‘A’的位置為任意，於‘A’的個數為兩個以上時，亦可無限制地選擇該些‘A’的位置。該規則亦適用於「至少一個‘A’經‘B’取代」的表述。「至少一個A可經B、C或D取代」的表述是指包含至少一個A經B取代的情況、至少一個A經C取代的情況及至少一個A經D取代的情況，進而包含多個A經B、C、D的至少兩個取代的情況。例如至少一個-CH2-(或-CH2CH2-)可經-O-(或-CH=CH-)取代的烷基中，包含烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。再者，連續的兩個-CH2-經-O-取代而成為-O-O-的情況欠佳。烷基等中，甲基部分(-CH2-H)的-CH2-經-O-取代而成為-O-H的
情況亦欠佳。
鹵素是指氟、氯、溴或碘。較佳的鹵素為氟或氯。尤佳的鹵素為氟。烷基為直鏈狀或分支狀，不包含環狀烷基。通常而言，直鏈狀烷基優於分支狀烷基。該些情況對於烷氧基、烯基等末端基而言亦相同。關於與1,4-伸環己基有關的立體構型，為了提高向列相的上限溫度，反式構型優於順式構型。2-氟-1,4-伸苯基是指下述兩個二價基。化學式中，氟可向左(L)，亦可向右(R)。該規則亦適用於四氫吡喃-2,5-二基之類的藉由自環中去除兩個氫而生成的非對稱的二價基。
本發明包含下述項等。
[1]一種化合物，其由式(1)表示。
式(1)中，a及b獨立地為0、1或2，且0≦a+b≦3，環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、芴-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基、(A-1)所表示的基或(A-2)所表示的基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數2至12的烯基、碳數1至11的烷氧基、碳數2至11的烯氧基、-Sp1-P1或-Sp2-P2取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代，於a為2時，兩個環A1可不同，於b為2時，兩個環A4可不同，(A-2)中，c為2、3或4。其中，環A1、環A2、環A3或環A4中的至少一個為萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、(A-1)所表示的基或(A-2)所表示的基；
Z1、Z2、Z3、Z4及Z5獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-
OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。其中，Z2、Z3或Z4中的至少一個為-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=CH-、-CH=CHCO-或-COCH=CH-，於a為2時，兩個Z1可不同，於b為2時，兩個Z5可不同；Sp1及Sp2獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少-個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代，於在結構內存在多個Sp1或Sp2的情況下，分別可不同；P1及P2獨立地為式(1b)~式(1h)的任一者所表示的基，於在結構內存在多個P1或P2的情況下，分別可不同；
式(1b)~式(1h)中，M1、M2、M3及M4獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基或
至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基；R2為氫、鹵素、碳數1至5的烷基，該烷基中，至少一個氫可經鹵素取代，至少一個-CH2-可經-O-取代；R3、R4、R5、R6及R7獨立地為氫或碳數1至15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。
[2]如[1]所述的化合物，其中式(1)中，a及b獨立地為0、1或2，且0≦a+b≦2；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、芴-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基、(A-1)所表示的基或(A-2)所表示的基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數2至12的烯基、碳數1至11的烷氧基、碳數2至11的烯氧基、-Sp1-P1或-Sp2-P2取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代，於a為2時，兩個環A1可不同，於b為2時，兩個環A4可不同，(A-2)中，c為2、3或4。其中，環A1、環A2、環A3或環A4中的至少一個為萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、(A-1)所表示的基或(A-2)所表示的基；
Z1、Z2、Z3、Z4及Z5獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=CH-、-CH=CHCO-或-COCH=CH-，其中，Z2、Z3或Z4中的至少一個為-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=CH-、-CH=CHCO-或-COCH=CH-，於a為2時，兩個Z1可不同，於b為2時，兩個Z5可不同；Sp1及Sp2獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代，於在結構內存在多個Sp1或Sp2的情況下，分別可不同；P1及P2獨立地為式(1b)~式(1h)的任一者所表示的基，於在結構內存在多個P1或P2的情況下，分別可不同；
式(1b)~式(1h)中，M1、M2、M3及M4獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基；R2為氫、鹵素、碳數1至5的烷基，該烷基中，至少一個氫可經鹵素取代，至少一個-CH2-可經-O-取代；R3、R4、R5、R6及R7獨立地為氫或碳數1至15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。
[3]如[1]或[2]所述的化合物，其由式(1-1)至式(1-3)的任一者表示。
式(1-1)至式(1-3)中，環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、芴-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、(A-1)所表示的基或(A-2)所表示的基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳
數2至12的烯基、碳數1至11的烷氧基、碳數2至11的烯氧基、-Sp1-P1或-Sp2-P2取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代，(A-2)中，c為2、3或4。其中，環A1、環A2、環A3或環A4中的至少一個為萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、(A-1)所表示的基或(A-2)所表示的基；
Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=CH-、-CH=CHCO-或-COCH=CH-，其中，Z2、Z3及Z4中的至少一個為-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=CH-、-CH=CHCO-或-COCH=CH-；Sp1及Sp2獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCOO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代，於在結構內存在多個Sp1或Sp2的情況下，分別可不同；P1及P2獨立地為式(1b)~式(1h)的任一者所表示的基，於在結構內存在多個P1或P2的情況下，分別可不同；
式(1b)~式(1h)中，M1、M2、M3及M4獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基；R2為氫、鹵素、碳數1至5的烷基，該烷基中，至少一個氫可經鹵素取代，至少一個-CH2-可經-O-取代；R3、R4、R5、R6及R7獨立地為氫或碳數1至15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。
[4]如[3]所述的化合物，其中式(1-1)、式(1-2)及式(1-3)中，環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、芴-2,7-二基、菲-2,7-二基、(A-1)所表示的基或(A-2)所表示的基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數2至12的烯基、碳數1至11的烷氧基、碳數2至11的烯氧基、-Sp1-P1或-Sp2-P2取代，(A-2)中，c為2、
3或4。其中，環A1、環A2、環A3或環A4中的至少一個為萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、(A-1)所表示的基或(A-2)所表示的基；
Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=CH-、-CH=CHCO-或-COCH=CH-，其中，Z2、Z3及Z4中的至少一個為-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=CH-、-CH=CHCO-或-COCH=CH-；Sp1及Sp2獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCOO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，於在結構內存在多個Sp1或Sp2的情況下，分別可不同；P1及P2獨立地為式(1b)、式(1c)、式(1d)或式(1e)的任一者所表示的基，於在結構內存在多個P1或P2的情況下，分別可不同；
式(1b)~式(1e)中，M1、M2、M3及M4獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基；R2為氫、鹵素或碳數1至5的烷基，該烷基中，至少一個氫可經鹵素取代，至少一個-CH2-可經-O-取代；R3、R4、R5及R6獨立地為氫或碳數1至15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。
[5]如[3]所述的化合物，其中式(1-1)、式(1-2)及式(1-3)中，環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、芴-2,7-二基、菲-2,7-二基、(A-1)所表示的基或(A-2)所表示的基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、甲基或乙基取代，(A-2)中，c為2、3或4。其中，環A1、環A2、環A3或環A4中的至少一個為萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、(A-1)所表示的基或(A-2)所表示的基；
Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=CH-、-CH=CHCO-或-COCH=CH-，其中，Z2、Z3及Z4中的至少一個為-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=CH-、-CH=CHCO-或-COCH=CH-；Sp1及Sp2獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCOO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，於在結構內存在多個Sp1或Sp2的情況下，分別可不同；P1及P2獨立地為式(1b-1)、式(1b-2)、式(1b-3)、式(1b-4)、式(1b-5)、式(1c-1)、式(1d-1)、式(1d-2)或式(1e-1)所表示的基。
[6]如[3]所述的化合物，其中式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所表示的化合物中，Z2、Z3或Z4的任一者為-COO-或-OCO-。
[7]如[1]至[6]中任一項所述的化合物，其由式(1-A)表示。
P1-Sp1-Y-Sp2-P2 (1-A)
P1及P2獨立地為式(1b-1)、式(1b-2)、式(1b-3)、式(1b-4)、式(1b-5)、式(1c-1)、式(1d-1)、式(1d-2)或式(1e-1)所表示的基；Sp1及Sp2獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCOO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代；Y為(MES-1-01)至(MES-1-10)的任一式所表示的基，該
些基中，至少一個氫可經氟、氯、甲基或乙基取代。
[8]如[7]所述的化合物，其中式(1-A)所表示的化合物中，Sp1及Sp2獨立地為碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCOO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代。
[9]一種液晶組成物，其含有如[1]至[8]中任一項所述的化合物的至少一種。
[10]如[9]所述的液晶組成物，其進而含有選自式(2)至式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
式(2)至式(4)中，R11及R12獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；環B1、環B2、環B3及環B4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基或嘧啶-2,5-二基；Z11、Z12及Z13獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-或-COO-。
[11]如[9]或[10]所述的液晶組成物，其進而含有選自式(5)至式(7)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
式(5)至式(7)中，R13為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；X11為氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；環C1、環C2及環C3獨立地為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z14、Z15及Z16獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-CF=CF-、-CH=CF-或-(CH2)4-；L11及L12獨立地為氫或氟。
[12]如[9]至[11]中任一項所述的液晶組成物，其進而含有式(8)所表示的化合物的至少一種化合物。
式(8)中，R14為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；X12為-C≡N或-C≡C-C≡N；環D1為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z17為單鍵、-CH2CH2-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-或-CH2O-；L13及L14獨立地為氫或氟；i為1、2、3或4。
[13]如[9]至[12]中任一項所述的液晶組成物，其進而含有選自式(9)至式(15)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
式(9)至式(15)中，R15及R16獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；R17為氫、氟、碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；
環E1、環E2、環E3及環E4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基或十氫萘-2,6-二基；環E5及環E6獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基或十氫萘-2,6-二基；Z18、Z19、Z20及Z21獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-或-OCF2CH2CH2-；L15及L16獨立地為氟或氯；S11為氫或甲基；X為-CHF-或-CF2-；j、k、m、n、p、q、r及s獨立地為0或1，k、m、n及p的和為1或2，q、r及s的和為0、1、2或3，t為1、2或3。
[14]如[9]至[13]中任一項所述的液晶組成物，其含有式(16)所表示的化合物的至少一種聚合性化合物。
式(16)中，
環F及環I獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基或吡啶-2-基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代；環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代；Z22及Z23獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-或-C(CH3)=C(CH3)-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；P11、P12及P13獨立地為選自式(P-1)至式(P-5)所表示的基的群組中的聚合性基；
M11、M12及M13獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至5的烷基；Sp11、Sp12及Sp13獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；u為0、1或2；f、g及h獨立地為0、1、2、3或4，而且f、g及h的和為2以上。
[15]如[9]至[14]中任一項所述的液晶組成物，其含有選自式(16-1)至式(16-27)所表示的化合物的群組中的至少一種聚合性化合物。
式(16-1)至式(16-27)中，P11、P12及P13獨立地為選自式(P-1)至式(P-3)所表示的基的群組中的聚合性基，此處，M11、M12及M13獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基；
Sp11、Sp12及Sp13獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。
[16]如[9]至[15]中任一項所述的液晶組成物，其進而含有式(1)及式(16)以外的聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑及消泡劑的至少一種。
[17]一種液晶顯示元件，其含有如[9]至[16]中任一項所述的液晶組成物。
本發明亦包括以下項。(a)所述液晶組成物，其進而含有聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、消泡劑之類的添加物的至少兩種。(b)一種聚合性組成物，其是藉由於所述液晶組成物中添加與化合物(1)或化合物(16)不同的聚合性化合物而製
備。(c)一種聚合性組成物，其是藉由於所述液晶組成物中添加化合物(1)與化合物(16)而製備。(d)一種液晶複合體，其是藉由使聚合性組成物聚合而製備。(e)一種聚合物穩定配向型的元件，其含有所述液晶複合體。(f)一種聚合物穩定配向型的元件，其是藉由使用聚合性組成物而製成，所述聚合性組成物是藉由於所述液晶組成物中添加化合物(1)與化合物(16)、以及與化合物(1)或化合物(16)不同的聚合性化合物而製備。
依序對化合物(1)的態樣、化合物(1)的合成、液晶組成物及液晶顯示元件進行說明。
1.化合物(1)的態樣
本發明的實施形態的化合物(1)的特徵在於為具有包含至少一個優異的光吸收結構的液晶原(mesogen)部位與聚合性基的極性化合物。化合物(1)藉由於分子內具有菲、萘、二苯乙炔(tolane)等結構而具有高的光吸收特性及吸收比較長的長波長區域的光的特性，與不存在該些結構的化合物相比，以短時間或低能量的光照射顯現出充分的特性。
化合物(1)的用途之一為液晶顯示元件中所使用的液晶組成物用的添加物。化合物(1)是出於水平控制液晶分子的配向的目的而添加。此種添加物較佳為在密閉於元件的條件下化學性穩定，具有高的於液晶組成物中的溶解度，而且用於液晶顯示元件時的電壓保持率大。化合物(1)很大程度上滿足此種特性。
對化合物(1)的較佳例進行說明。化合物(1)中的R1、
Z1~Z5、A1~A4、Sp1、Sp2、P1、P2、a及b的較佳例亦適用於化合物(1)的下位式。化合物(1)中，藉由將該些基的種類適當組合，可任意調整特性。由於化合物的特性不存在大的差異，因此化合物(1)可包含較天然豐度的量更多的2H(氘)、13C等同位素。
環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、芴-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基、(A-1)所表示的基或(A-2)所表示的基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數2至12的烯基、碳數1至11的烷氧基、碳數2至11的烯氧基、-Sp1-P1或-Sp2-P2取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代，於a為2時，兩個環A1可不同，於b為2時，兩個環A4可不同，(A-2)中，c為2、3或4。其中，環A1、環A2、環A3或環A4中的至少一個為萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、(A-1)所表示的基或(A-2)所表示的基；
較佳的環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基、(A-1)所表示的基或(A-2)所表示的基，較佳的c為1或2，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數2至12的烯基、碳數1至11的烷氧基或碳數2至11的烯氧基取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。尤佳為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟或碳數1至5的烷基取代。特佳為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基或全氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、甲基或乙基取代。
Z1、Z2、Z3、Z4及Z5獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。其中，Z2、Z3或Z4中的至少
一個為-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=CH-、-CH=CHCO-、-COCH=CH-的任一者，於a為2時，兩個Z1可不同，於b為2時，兩個Z5可不同。
較佳的Z1、Z2、Z3、Z4及Z5獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或-CF=CF-。尤佳為單鍵、-(CH2)2-或-CH=CH-。特佳為單鍵。
Sp1及Sp2獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。
較佳的Sp1及Sp2獨立地為單鍵、碳數1~6的伸烷基、一個-CH2-經-O-取代的碳數1~6的伸烷基或-OCOO-。尤佳為碳數1~6的伸烷基或-OCOO-。
P1及P2獨立地為式(1b)~式(1h)的任一者所表示的基。
較佳的P1及P2獨立地為(1b)、(1c)、(1d)及(1e)的任一者所表示的基。
較佳的M1、M2、M3及M4獨立地為氫、氟、甲基、乙基或三氟甲基。尤佳為氫。
R2為氫、鹵素或碳數1至5的烷基，該烷基中，至少一個氫可經鹵素取代，至少一個-CH2-可經-O-取代。
較佳的R2為氫、氟、甲基、乙基、甲氧基甲基或三氟甲基。尤佳為氫。
R3、R4、R5、R6及R7獨立地為氫或碳數1至15的直鏈狀、分支狀或環狀的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。
較佳的R3、R4、R5、R6及R7獨立地為氫、碳數1~10的直鏈狀烷基、碳數2~10的直鏈狀烯基、碳數1~10的直鏈狀烷氧基或碳數3~6的環狀烷基。尤佳為氫、碳數2~6的直鏈狀烷基、碳數2~6的直鏈狀烯基、碳數1~5的直鏈狀烷氧基或碳數4~6的環狀烷基。
尤佳的基為式(1b-1)、式(1b-2)、式(1b-3)、式(1b-4)、式(1b-5)、式(1c-1)、式(1d-1)、式(1d-2)或式(1e-1)所表示的基。
式(1b)~式(1h)中，M1及M2獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基。
a及b獨立地為0、1或2，較佳為0≦a+b≦2。
化合物(1)的較佳例為式(1-1)~式(1-3)。
式(1-1)至式(1-3)中，
環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、芴-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、(A-1)所表示的基或(A-2)所表示的基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數2至12的烯基、碳數1至11的烷氧基、碳數2至11的烯氧基、-Sp1-P1或-Sp2-P2取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代，(A-2)中，c為2、3或4。其中，環A1、環A2、環A3或環A4中的至少一個為萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、(A-1)所表示的基或(A-2)所表示的基；
該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數2至12的烯基、碳數1至11的烷氧基、碳數2至11的烯氧基、-Sp1-P1或-Sp2-P2取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=CH-、-CH=CHCO-或-COCH=CH-，其中，Z2、Z3及Z4中的至少一個為-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-
OCOCH=CH-、-CH=CH-、-CH=CHCO-或-COCH=CH-；Sp1及Sp2獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCOO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代，於在結構內存在多個Sp1或Sp2的情況下，分別可不同；P1及P2獨立地為式(1b)~式(1h)的任一者所表示的基，於在結構內存在多個P1或P2的情況下，分別可不同；
式(1b)~式(1h)中，M1、M2、M3及M4獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基；R2為氫、鹵素、碳數1至5的烷基，該烷基中，至少一個氫可經鹵素取代，至少一個-CH2-可經-O-取代；R3、R4、R5、R6及R7獨立地為氫或碳數1至15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經
-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。
式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所表示的化合物中，Z2、Z3或Z4的任一者較佳為-COO-或-OCO-。
另外，式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所表示的化合物中，Z2、Z3或Z4的任一者較佳為-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=CH-、-CH=CHCO-或-COCH=CH-。
化合物(1)較佳為式(1-A)所表示的化合物。
P1-Sp1-Y-Sp2-P2 (1-A)
P1及P2獨立地為式(1b-1)、式(1b-2)、式(1b-3)、式(1b-4)、式(1b-5)、式(1c-1)、式(1d-1)、式(1d-2)或式(1e-1)所表示的基；Sp1及Sp2獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCOO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代；
Y為(MES-1-01)至(MES-1-10)的任一式所表示的基，該些基中，至少一個氫可經氟、氯、甲基或乙基取代。
另外，化合物(1)的具體例將於後述的實施例中敘述。
式(2)至式(15)示出液晶組成物的成分化合物。化合物(2)至化合物(4)具有小的介電各向異性。化合物(5)至化合物(7)具有正且大的介電各向異性。化合物(8)由於具有氰基，故具有正且更大的介電各向異性。化合物(9)至化合物(16)具有負且大的介電各向異性。該些化合物的具體例將於後敘述。
化合物(16)中，P11、P12及P13獨立地為聚合性基。
較佳的P11、P12及P13為選自式(P-1)至式(P-5)所表示的基的群組中的聚合性基。尤佳的P11、P12及P13為基(P-1)、基(P-2)或基(P-3)。特佳的基(P-1)為-OCO-CH=CH2或-OCO-C(CH3)=CH2。基(P-1)至基(P-5)的波形線表示進行鍵結的部位。
基(P-1)至基(P-5)中，M11、M12及M13獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基。
為了提高反應性，較佳的M11、M12及M13為氫或甲基。尤佳的M11為甲基，尤佳的M12及M13為氫。
Sp11、Sp12及Sp13獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-
取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。
較佳的Sp11、Sp12及Sp13為單鍵。
環F及環I獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基或吡啶-2-基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代。
較佳的環F及環I為苯基。環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代。特佳的環G為1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基。
Z22及Z23獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-或-C(CH3)=C(CH3)-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。
較佳的Z22及Z23為單鍵、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-或-OCO-。尤佳的Z22及Z23為單鍵。
u為0、1或2。
較佳的u為0或1。f、g及h獨立地為0、1、2、3或4，而且f、g及h的和為1以上。較佳的f、g或h為1或2。
2.化合物(1)的合成
對化合物(1)的合成法進行說明。化合物(1)可藉由將有機合成化學的方法適當組合來合成。未記載合成法的化合物藉由「有機合成(Organic Syntheses)」(約翰．威利父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc))、「有機反應(Organic Reactions)」(約翰．威利父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc))、「綜合有機合成(Comprehensive Organic Synthesis)」(培格曼出版社(Pergamon Press))、「新實驗化學講座」(丸善)等書籍中所記載的方法來合成。
2-1.鍵結基Z1、鍵結基Z2、鍵結基Z3、鍵結基Z4及鍵結基Z5的生成
生成化合物(1)中的鍵結基的方法的例子如下述流程所述。該流程中，MSG1(或MSG2)為具有至少一個環的一價有機基。多個MSG1(或MSG2)所表示的一價有機基可相同，或亦可不同。化合物(1A)至化合物(1J)相當於化合物(1)或化合物(1)的中間體。
(I)單鍵的生成
於碳酸鹽、四(三苯基膦)鈀觸媒的存在下，使芳基硼酸(21)與化合物(22)進行反應來合成化合物(1A)。該化合物(1A)亦可以如下方式來合成：使化合物(23)與正丁基鋰進行反應，繼而與氯化鋅進行反應，然後於二氯雙(三苯基膦)鈀觸媒的存在下與化合物(22)進行反應。
(II)-COO-與-OCO-的生成
使化合物(23)與正丁基鋰進行反應，繼而與二氧化碳進行反應而獲得羧酸(24)。使該羧酸(24)與自化合物(21)衍生出的苯酚(25)於1,3-二環己基碳二醯亞胺(1,3-dicyclohexylcarbodiimide，DCC)與4-二甲基胺基吡啶(4-dimethylamino pyridine，DMAP)的存在下脫水來合成具有-COO-的化合物(1B)。具有-OCO-的化合物亦利用該方法來合成。
(III)-CF2O-與-OCF2-的生成
利用勞森試劑對化合物(1B)進行硫化而獲得化合物(26)。利用氟化氫吡啶錯合物與N-溴琥珀醯亞胺(N-bromosuccinimide，NBS)對化合物(26)進行氟化而合成具有-CF2O-的化合物(1C)。參照M.黑星(M.Kuroboshi)等人的「化學快報(Chem.Lett.)」1992年第827期。亦可利用(二乙基胺基)三氟化硫((diethylamino)sulphur trifluoride，DAST)對化合物(26)進行氟化來合成化合物(1C)。參照W.H.班尼爾(W.H.Bunnelle)等人
的「有機化學期刊(J.Org.Chem.)」1990年第55期第768頁。具有-OCF2-的化合物亦利用該方法來合成。
(IV)-CH=CH-的生成
使化合物(22)與正丁基鋰進行反應，繼而與N,N-二甲基甲醯胺(N,N-Dimethyl Formamide，DMF)進行反應而獲得醛(27)。使鏻鹽(28)與第三丁醇鉀進行反應而產生磷葉立德(phosphorus ylide)，並使該磷葉立德與醛(27)進行反應來合成化合物(1D)。因反應條件而生成順式體，故視需要利用公知的方法將順式體異構化成反式體。
(V)-CH2CH2-的生成
於鈀碳觸媒的存在下，對化合物(1D)進行氫化而合成化合物(1E)。
(VI)-C≡C-的生成
於二氯鈀與碘化銅的觸媒存在下，使化合物(23)與2-甲基-3-丁炔-2-醇進行反應後，於鹼性條件下進行脫保護而獲得化合物(29)。於二氯雙(三苯基膦)鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使化合物(29)與化合物(22)進行反應而合成化合物(1F)。
(VII)-CH2O-與-OCH2-的生成
利用硼氫化鈉將化合物(27)還原而獲得化合物(30)。利用氫溴酸對其進行溴化而獲得化合物(31)。於碳酸鉀的存在下，使化合物(25)與化合物(31)進行反應而合成化合物(1G)。具有-OCH2-的化合物亦利用該方法來合成。
(VIII)-CF=CF-的生成
利用正丁基鋰對化合物(23)進行處理後，使四氟乙烯進行反應而獲得化合物(32)。利用正丁基鋰對化合物(22)進行處理後，與化合物(32)進行反應而合成化合物(1H)。
(VIV)-CH=CHCO-與-COCH=CH-的生成
於NaOH的存在下，使化合物(40)與化合物(27)進行醛醇縮合反應來合成化合物(1I)。
(X)-CH=CHCOO-與-OCOCH=CH-的生成
使肉桂酸(41)與化合物(25)於1,3-二環己基碳二醯亞胺(DCC)與4-二甲基胺基吡啶(DMAP)的存在下脫水來合成化合物(1J)。
2-2.環A1、環A2、環A3及環A4的生成
關於1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2-甲基-1,4-伸苯基、2-乙基-1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基等環，起始物質有市售，或合成法廣為人知。(A-1)所表示的基及(A-2)所表示的基可參考-C≡C-的生成來合成。
2-3.連結基Sp1或連結基Sp2及聚合性基P1或聚合性基P2的生成
聚合性基P1或聚合性基P2的較佳例為丙烯醯氧基(1b)、順
丁烯二醯亞胺(1c)、衣康酸酯(1d)、乙烯酯(1e)、氧雜環丙基(1g)或乙烯氧基(1h)。
合成該聚合性基藉由連結基Sp1或連結基Sp2而鍵結於環的化合物的方法的例子如下所述。首先，示出連結基Sp1或連結基Sp2為單鍵的例子。
(1)為單鍵的化合物的合成
Sp1或Sp2為單鍵的化合物的合成方法如下述流程所述。該流程中，MSG1為具有至少一個環的一價有機基。化合物(1S)至化合物(1Z)相當於化合物(1)。於聚合性基為丙烯酸酯衍生物的情況下，是藉由相對應的丙烯酸與HO-MSG1的酯化來合成。乙烯氧基是藉由HO-MSG1與溴乙烯的醚化來合成。氧雜環丙基是藉由末端雙鍵的氧化來合成。順丁烯二醯亞胺基是藉由胺基與順丁烯二酸酐的反應來合成。衣康酸酯是藉由相對應的衣康酸與HO-MSG1的酯化來合成。乙烯酯是藉由乙酸乙烯酯與HOOC-MSG1的酯交
換反應來合成。
以上敘述了連結基Sp1或連結基Sp2為單鍵的化合物的合成法。生成其他連結基的方法可參考鍵結基Z1、鍵結基Z2、鍵結基Z3、鍵結基Z4及鍵結基Z5的合成法來合成。
2-4.合成例
合成化合物(1)的方法的例子如下所述。該些化合物中，MES為具有至少一個環的液晶原基。P1、M1、M2、Sp1及Sp2的定義與所述相同。
化合物(51A)及化合物(51B)有市售或可使具有適當的環結構的液晶原(MES)作為起始物質並依據通常的有機合成法來合成。
於合成MES與Sp1以醚鍵連結的化合物的情況下，可藉由使化合物(51A)作為起始物質並使用化合物(52)及氫氧化鉀等鹼
來進行醚化，從而獲得化合物(53A)。另外，於合成MES與Sp1以單鍵連結的化合物的情況下，可藉由使化合物(51B)作為起始物質並使用化合物(52)、鈀等金屬觸媒及鹼來進行交叉偶合反應，從而獲得化合物(53B)。化合物(53A)或化合物(53B)視需要而有時衍生為使三甲基矽烷基(Trimethylsilyl，TMS)、四氫吡喃基(Tetrahydropyranyl，THP)等保護基發揮作用的化合物(54A)或化合物(54B)。
其後，由化合物(53A)、化合物(53B)、化合物(54A)或化合物(54B)，於化合物(55)及氫氧化鉀等鹼的存在下再次進行醚化，藉此可獲得化合物(57A)或化合物(57B)。此時，於在前階段使保護基發揮作用的情況下，藉由脫保護反應來去除保護基。
P2為式(1b-3)所表示的基的化合物(1A)可由化合物(57)，利用以下方法來合成。由化合物(57)，於化合物(58)、DCC及
DMAP的存在下進行酯化反應，藉此可衍生為化合物(1A)。
3.液晶組成物
本發明的實施形態的液晶組成物包含化合物(1)作為成分A。化合物(1)可藉由與元件的基板的非共價鍵結的方式的相互作用來有助於液晶分子的配向的控制。該組成物較佳為包含化合物(1)作為成分A，且進而包含選自以下所示的成分B、成分C、成分D及成分E中的液晶性化合物。成分B為化合物(2)至化合物(4)。成分C為化合物(5)至化合物(7)。成分D為化合物(8)。成分E為化合物(9)至化合物(16)。該組成物亦可包含與化合物(2)至化合物(16)不同的其他液晶性化合物。於製備該組成物時，較佳為考慮正或負的介電各向異性的大小等來選擇成分B、成分C、成分D及成分E。適當選擇了成分的組成物具有高的上限溫度、低的下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性(即，大的光學各向異性或小的光學各向異性)、大的正或負介電各向異性、大的比電阻、對熱或紫外線的穩定性及適當的彈性常數(即，大的彈性常數或小的彈性常數)。
為了維持對紫外線的高穩定性，基於液晶組成物的重量，
化合物(1)的較佳比例通常為約0.01重量%以上，為了溶解於液晶組成物中，化合物(1)的較佳比例通常為約10重量%以下。基於液晶組成物的重量，尤佳的比例為約0.1重量%至約5重量%的範圍。基於液晶組成物的重量，最佳的比例為約0.5重量%至約3重量%的範圍。
成分B是兩個末端基為烷基等的化合物。成分B的較佳例可列舉化合物(2-1)至化合物(2-11)、化合物(3-1)至化合物(3-19)及化合物(4-1)至化合物(4-7)。成分B的化合物中，R11及R12獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基或烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代。
成分B由於介電各向異性的絕對值小，故為接近中性的化合物。化合物(2)主要在減少黏度或調整光學各向異性的方面有效果。化合物(3)及化合物(4)有藉由提高上限溫度而擴大向列相的溫度範圍的效果，或在調整光學各向異性的方面有效果。
隨著使成分B的含量增加，組成物的介電各向異性變小，
但黏度變小。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則含量以多為佳。於製備IPS、VA等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分B的含量較佳為30重量%以上，尤佳為40重量%以上。
成分C為於右末端具有鹵素或含氟基的化合物(5)~化合物(7)。成分C的較佳例可列舉化合物(5-1)至化合物(5-16)、化合物(6-1)至化合物(6-120)、化合物(7-1)至化合物(7-63)。成分C的化合物中，R13為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；X11為氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3。
成分C的介電各向異性為正，且對熱、光等的穩定性非常優異，因此可用於製備IPS、FFS、OCB等模式用的組成物的情
況。基於液晶組成物的重量，成分C的含量合適的是1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，尤佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分C添加至介電各向異性為負的組成物中的情況下，基於液晶組成物的重量，成分C的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分C，可調整組成物的彈性常數，調整元件的電壓-透過率曲線。
成分D是右末端基為-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物(8)。成分D的較佳例可列舉化合物(8-1)至化合物(8-64)。成分D的化合物中，R14為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；X12為-C≡N或-C≡C-C≡N。
成分D的介電各向異性為正，且其值大，因此主要可用於製備TN等模式用的組成物的情況。藉由添加該成分D，可增大組成物的介電各向異性。成分D帶來擴大液晶相的溫度範圍、調整黏度或調整光學各向異性的效果。成分D對於元件的電壓-透過率曲線的調整亦有用。
於製備TN等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分D的含量合適的是1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，尤佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分D添加至介電各向異性為負的組成物中的情
況下，基於液晶組成物的重量，成分D的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分D，可調整組成物的彈性常數，調整元件的電壓-透過率曲線。
成分E為化合物(9)至化合物(16)。該些化合物具有如2,3-二氟-1,4-伸苯基般側位(lateral position)經兩個鹵素取代的伸苯基。
成分E的較佳例可列舉化合物(9-1)至化合物(9-8)、化合物(10-1)至化合物(10-17)、化合物(11-1)、化合物(12-1)至化合物(12-3)、化合物(13-1)至化合物(13-11)、化合物(14-1)至化合物(14-3)、化合物(15-1)至化合物(15-3)及化合物(16-1)至化合物(16-3)。成分E的化合物中，R15及R16獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；R17為氫、氟、碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代。
成分E的介電各向異性為負且大。成分E可用於製備IPS、VA、PSA等模式用的組成物的情況。隨著使成分E的含量增加，組成物的介電各向異性為負且增大，但黏度變大。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則含量以少為佳。若考慮到介電各向異性為-5左右，則為了進行充分的電壓驅動，基於液晶組成物的重量，成分E的含量較佳為40重量%以上。
成分E中，化合物(9)為二環化合物，因此主要在減少黏度、調整光學各向異性或增加介電各向異性的方面有效果。化合物(10)及化合物(11)為三環化合物，因此有提高上限溫度、增大光學各向異性或增大介電各向異性的效果。化合物(12)至化合物(16)有增大介電各向異性的效果。
於製備IPS、VA、PSA等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分E的含量較佳為40重量%以上，尤佳為50重量%至95重量%的範圍。於將成分E添加至介電各向異性為正的組成物中的情況下，基於液晶組成物的重量，成分E的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分E，可調整組成物的彈性常數，調整元件的電壓-透過率曲線。
藉由將以上所述的成分B、成分C、成分D及成分E適當組合，可製備滿足如下特性的至少一種的液晶組成物：上限溫度高、下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、正或負的介電各向異性大、比電阻大、對紫外線的穩定性高、對熱的穩定性高、彈性常數大等。視需要亦可添加與成分B、成分C、成分D及成分E不同的液晶性化合物。
液晶組成物是藉由公知的方法而製備。例如將成分化合物混合，然後藉由加熱使其相互溶解。亦可根據用途而於該組成物中添加添加物。添加物的例子為式(1)及式(16)以外的聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、消泡劑等。此種添加物已為本技術領域具通常知識者所熟知，且記載於文獻中。
聚合性化合物是出於在液晶組成物中生成聚合體的目的而添加。於對電極間施加電壓的狀態下照射紫外線，而使聚合性化合物與化合物(1)進行共聚，藉此於液晶組成物中生成聚合體。此時，化合物(1)於極性基與玻璃(或金屬氧化物)的基板表面
以非共價鍵結的方式進行相互作用的狀態下加以固定。藉此，控制液晶分子的配向的能力進一步提高，同時化合物(1)不會漏出至液晶組成物中。另外，於玻璃(或金屬氧化物)的基板表面上亦獲得適當的預傾角，故可獲得響應時間縮短且電壓保持率大的液晶顯示元件。
聚合性化合物的較佳例為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物(氧雜環丙烷、氧雜環丁烷)及乙烯基酮。尤佳的例子為具有至少一個丙烯醯氧基的化合物及具有至少一個甲基丙烯醯氧基的化合物。尤佳的例子中亦包含具有丙烯醯氧基與甲基丙烯醯氧基這兩者的化合物。
聚合性化合物的尤佳的例子為化合物(M-1)至化合物(M-17)。化合物(M-1)至化合物(M-17)中，R25至R31獨立地為氫或甲基；s、v及x獨立地為0或1；t及u獨立地為1至10的整數；L21至L26獨立地為氫或氟，L27及L28獨立地為氫、氟或甲基。
聚合性化合物可藉由添加聚合起始劑而迅速聚合。藉由使反應溫度最佳化，可減少殘存的聚合性化合物的量。光自由基聚
合起始劑的例子為巴斯夫(BASF)公司的達羅固(Darocure)系列中的TPO、1173及4265，豔佳固(Irgacure)系列中的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850及2959。
光自由基聚合起始劑的追加例為4-甲氧基苯基-2,4-雙(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、9,10-苯并啡嗪、二苯甲酮/米其勒酮混合物、六芳基聯咪唑/巰基苯并咪唑混合物、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2,4-二乙基氧雜蒽酮/對二甲基胺基苯甲酸甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。
於液晶組成物中添加光自由基聚合起始劑後，於施加電場的狀態下照射紫外線，藉此可進行聚合。但是，未反應的聚合起始劑或聚合起始劑的分解產物可能對元件引起圖像的殘像等顯示不良。為了防止該情況，亦可於不添加聚合起始劑的狀態下進行光聚合。所照射的光的較佳波長為150nm至500nm的範圍。尤佳的波長為250nm至450nm的範圍，最佳的波長為300nm至400nm的範圍。
於將具有酯鍵基、肉桂酸酯鍵、查耳酮骨架或二苯乙烯骨架的化合物(1)混合至組成物中的情況下，作為成分A的化合物(1)對組成物的特性所帶來的主要效果如下所述。該化合物(1)於藉由偏光而產生弗里斯重排、光二聚化或雙鍵的順式-反式異構化時，以分子水平在一定方向上進行排列。因而，由極性化合物製
備的薄膜與聚醯亞胺之類的配向膜同樣地使液晶分子配向。
於為具有芳香族酯且具有聚合性基的化合物(1)的情況下，藉由照射紫外光而芳香族酯部位進行光分解，藉此形成自由基而產生光弗里斯重排。
光弗里斯重排中，於偏光紫外光的偏光方向與芳香族酯部位的長軸方向為相同方向時產生芳香族酯部位的光分解。於光分解後，進行再鍵結並藉由互變異構化而於分子內產生羥基。認為藉由該羥基而產生基板界面的相互作用，從而極性化合物具有各向異性而容易吸附於基板界面側。另外，由於具有聚合性基，故藉由聚合而沿偏光的朝向進行反應的化合物(1)不失去其方向性地加以固定。可利用該性質來製備能夠使液晶分子配向的薄膜。為了製備該薄膜，所照射的紫外線合適的是直線偏光。首先，於液晶組成物中以0.1重量%至10重量%的範圍添加作為極性化合物的化合物(1)，為了使極性化合物溶解而對組成物進行加溫。將該組成物注入至不具有配向膜的元件中。繼而，一邊對元件進行加溫，一邊照射直線偏光，藉此使極性化合物進行光弗里斯重排並加以聚合。
經光弗里斯重排的極性化合物在一定方向上進行排列，聚合後所形成的薄膜具有作為液晶配向膜的功能。
於保管聚合性化合物時，亦可為了防止聚合而添加聚合抑制劑。聚合性化合物通常是以不去除聚合抑制劑的狀態而添加至組成物中。聚合抑制劑的例子為對苯二酚、甲基對苯二酚之類的對苯二酚衍生物、4-第三丁基鄰苯二酚、4-甲氧基苯酚、啡噻嗪等。
光學活性化合物帶來藉由在液晶分子中誘發螺旋結構而賦予所需的扭轉角來防止逆扭轉的效果。藉由添加光學活性化合物，可調整螺旋節距。出於調整螺旋節距的溫度依存性的目的而亦可添加兩種以上的光學活性化合物。光學活性化合物的較佳例可列舉下述化合物(Op-1)至化合物(Op-18)。化合物(Op-18)中，環J為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，R28為碳數1至10的烷基。
為了維持大的電壓保持率，抗氧化劑有效。抗氧化劑的較佳例可列舉：下述化合物(AO-1)及化合物(AO-2)；豔佳諾(IRGANOX)415、豔佳諾(IRGANOX)565、豔佳諾(IRGANOX)
1010、豔佳諾(IRGANOX)1035、豔佳諾(IRGANOX)3114及豔佳諾(IRGANOX)1098(商品名：巴斯夫(BASF)公司)。為了防止上限溫度的降低，紫外線吸收劑有效。紫外線吸收劑的較佳例為二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等。具體例可列舉：下述化合物(AO-3)及化合物(AO-4)；帝奴彬(TINUVIN)329、帝奴彬(TINUVIN)P、帝奴彬(TINUVIN)326、帝奴彬(TINUVIN)234、帝奴彬(TINUVIN)213、帝奴彬(TINUVIN)400、帝奴彬(TINUVIN)328及帝奴彬(TINUVIN)99-2(商品名：巴斯夫(BASF)公司)；及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)。
為了維持大的電壓保持率，較佳為具有立體阻礙的胺之類的光穩定劑。光穩定劑的較佳例可列舉：下述化合物(AO-5)及化合物(AO-6)；帝奴彬(TINUVIN)144、帝奴彬(TINUVIN)765及帝奴彬(TINUVIN)770DF(商品名：巴斯夫(BASF)公司)。為了維持大的電壓保持率，熱穩定劑亦有效，較佳例可列舉豔佳富(IRGAFOS)168(商品名：巴斯夫(BASF)公司)。為了防止起泡，消泡劑有效。消泡劑的較佳例為二甲基矽油、甲基苯基矽油等。
化合物(AO-1)中，R40為碳數1至20的烷基、碳數1至20的烷氧基、-COOR41或-CH2CH2COOR41，此處，R41為碳數1至20的烷基。化合物(AO-2)及化合物(AO-5)中，R42為碳數1至20的烷基。化合物(AO-5)中，R43為氫、甲基或O(氧自由基)，環G為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，z為1、2或3。
4.液晶顯示元件
液晶組成物可用於具有PC、TN、STN、OCB、PSA等運作模式且以主動矩陣方式驅動的液晶顯示元件。該組成物亦可用於具有PC、TN、STN、OCB、VA、IPS等運作模式且以被動矩陣方式驅動的液晶顯示元件。該些元件亦可適用於反射型、透過型、半透過型的任一類型。
該組成物亦可用於將向列液晶微膠囊化而製作的向列曲線排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件、於液晶中形成三維網狀高分子而製作的聚合物分散型液晶顯示元件(polymer dispersed liquid crystal display，PDLCD)、以及聚合物
網路液晶顯示元件(polymer network liquid crystal display，PNLCD)。於聚合性化合物的添加量基於液晶組成物的重量而為約10重量%以下時，可製作PSA模式的液晶顯示元件。基於液晶組成物的重量，聚合性化合物的較佳比例為約0.1重量%至約2重量%的範圍。基於液晶組成物的重量，尤佳的比例為約0.2重量%至約1.0重量%的範圍。PSA模式的元件可以主動矩陣、被動矩陣之類的驅動方式來驅動。此種元件亦可適用於反射型、透過型、半透過型的任一類型。藉由增加聚合性化合物的添加量，亦可製作聚合物分散(polymer dispersed)模式的元件。
於聚合物穩定配向型的元件中，組成物中所含的聚合體使液晶分子配向。作為極性化合物的化合物(1)輔助液晶分子進行排列。即，化合物(1)可代替配向膜來使用。製造此種元件的方法的一例如下所述。
準備具有被稱為陣列基板與彩色濾光片基板的兩個基板的元件。該基板不具有配向膜。該基板的至少一個具有電極層。將液晶性化合物混合來製備液晶組成物。於該組成物中添加聚合性化合物及作為極性化合物的化合物(1)。視需要可進而添加添加物。將該組成物注入至元件中。對該元件進行光照射。較佳為紫外線。藉由光照射來使聚合性化合物進行聚合。藉由該聚合而生成包含聚合體的組成物，從而製作具有PSA模式的元件。
對製造元件的方法進行說明。第一步驟為將作為極性化合物的化合物(1)添加至液晶組成物中，並於高於上限溫度的溫
度下對組成物進行加溫而使其溶解。第二步驟為將該組成物注入至液晶顯示元件中。第三步驟為於將液晶組成物加溫至高於上限溫度的溫度下照射偏光紫外線。作為極性化合物的化合物(1)藉由直線偏光而產生光弗里斯重排、光二聚化或雙鍵的順式-反式異構化的任一者，同時亦進行聚合。化合物(1)的聚合體以薄膜的形式形成於基板上並加以固定。該聚合體以分子水平在一定方向上進行排列，因此薄膜具有作為液晶配向膜的功能。可藉由該方法來製造不具有聚醯亞胺之類的配向膜的液晶顯示元件。
該程序中，作為極性化合物的化合物(1)由於極性基與基板表面進行相互作用，故偏向存在於基板上。該化合物(1)藉由偏光紫外線的照射而使液晶分子配向，同時聚合性化合物藉由紫外線而進行聚合，因此生成維持所述配向的聚合體。藉由該聚合體的效果，液晶分子的配向更加地穩定化，因此元件的響應時間縮短。圖像的殘像為液晶分子的運作不良，因此藉由該聚合體的效果而亦同時改善殘像。尤其本發明的實施形態的化合物(1)為聚合性的極性化合物，因此使液晶分子配向，並且與其他聚合性化合物進行共聚。藉此，極性化合物不會漏出至液晶組成物中，因此可獲得電壓保持率大的液晶顯示元件。
[實施例]
藉由實施例(包含合成例、元件的使用例)來對本發明進一步進行詳細說明。本發明並不受該些實施例的限制。本發明包含使用例1的組成物與使用例2的組成物的混合物。本發明亦包
含藉由將使用例的組成物的至少兩種混合而製備的混合物。
1.化合物(1)的實施例
化合物(1)是藉由實施例1等所示的程序而合成。只要無特別記載，則反應是在氮氣環境下進行。所合成的化合物是藉由核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)分析等方法而鑑定。化合物(1)、液晶性化合物、組成物、元件的特性是藉由下述方法來測定。
NMR分析：於測定時，使用布魯克拜厄斯賓(Bruker BioSpin)公司製造的DRX-500。於1H-NMR的測定中，使試樣溶解於CDCl3等氘化溶媒中，於室溫下以500MHz、累計次數16次的條件進行測定。使用四甲基矽烷作為內部標準。於19F-NMR的測定中，使用CFCl3作為內部標準，以累計次數24次進行測定。核磁共振光譜的說明中，s是指單峰，d是指雙重峰，t是指三重峰，q是指四重峰，quin是指五重峰，sex是指六重峰，m是指多重峰，br是指寬峰。
氣相層析分析：於測定時，使用島津製作所製造的GC-2010型氣相層析儀。管柱是使用安捷倫科技公司(Agilent Technologies Inc.)製造的毛細管柱DB-1(長度60m、內徑0.25mm、膜厚0.25μm)。作為載體氣體，使用氦氣(1ml/min)。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將檢測器(火焰離子化檢測器(flame ionization detector，FID))部分的溫度設定為300℃。試樣是溶解於丙酮中並以成為1重量%的溶液的方式製備，將1μl的
所獲得的溶液注入至試樣氣化室中。記錄計是使用島津製作所製造的GC溶解(GC Solution)系統等。
高效液相層析(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)分析：於測定時，使用島津製作所製造的普羅米納斯(Prominence)(LC-20AD；SPD-20A)。管柱是使用維美希(YMC)製造的YMC-填充(YMC-Pack)ODS-A(長度150mm、內徑4.6mm、粒子徑5μm)。溶出液是將乙腈與水適宜混合而使用。作為檢測器，適宜使用紫外線(Ultraviolet，UV)檢測器、折射率(Reflective Index，RI)檢測器、科羅娜(CORONA)檢測器等。於使用UV檢測器的情況下，將檢測波長設為254nm。試樣是溶解於乙腈中並以成為0.1重量%的溶液的方式製備，將1μL的該溶液導入至試樣室中。作為記錄計，使用島津製作所製造的C-R7A plus。
紫外可見分光分析：於測定時，使用島津製作所製造的法碼思拜(PharmaSpec)UV-1700。將檢測波長設為190nm至700nm。試樣是溶解於乙腈中並以成為0.01mmol/L的溶液的方式製備，並放入至石英槽(光程長度1cm)中進行測定。
測定試樣：於測定相結構及轉變溫度(透明點、熔點、聚合起始溫度等)時，將化合物本身用作試樣。
測定方法：特性的測定是藉由下述方法來進行。該些方法大多為社團法人電子資訊技術產業協會(Japan Electronics and Information Technology Industries Association，JEITA)所審議製定
的JEITA標準(JEITA．ED-2521B)中所記載的方法、或將其加以修飾的方法。用於測定的TN元件中，未安裝薄膜電晶體(TFT)。
(1)相結構
將試樣放置於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板(梅特勒(Mettler)公司的FP-52型熱平台(hot stage))上。對該試樣一邊以3℃/min的速度加熱一邊利用偏光顯微鏡觀察相狀態及其變化，確定相的種類。
(2)轉變溫度(℃)
於測定時，使用珀金埃爾默(Perkin Elmer)公司製造的掃描熱量計Diamond DSC系統或SSI奈米科技(SSI Nanotechnology)公司製造的高感度示差掃描熱量計X-DSC7000。對試樣以3℃/min的速度進行昇降溫，藉由外推而求出伴隨著試樣的相變化的吸熱峰值或發熱峰值的起始點，決定轉變溫度。化合物的熔點、聚合起始溫度亦是使用該裝置來測定。有時將化合物自固體轉變為層列相、向列相等液晶相的溫度簡稱為「液晶相的下限溫度」。有時將化合物自液晶相轉變為液體的溫度簡稱為「透明點」。
將結晶表示為C。於區分結晶的種類的情況下，分別如C1、C2般表示。將層列相表示為S，將向列相表示為N。層列相中，於區分層列A相、層列B相、層列C相、或層列F相的情況下，分別表示為SA、SB、SC、或SF。將液體(各向同性)表示為I。轉變溫度例如是如「C 50.0 N 100.0 I」般表述。其表示自結晶轉變為向列相的溫度為50.0℃，自向列相轉變為液體的溫度為
100.0℃。
(3)向列相的上限溫度(TNI或NI；℃)
將試樣放置於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上，以1℃/min的速度進行加熱。對試樣的一部分自向列相變化為各向同性液體時的溫度進行測定。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。於試樣為化合物(1)與母液晶的混合物時，以TNI的記號表示。於試樣為化合物(1)與成分B、成分C、成分D之類的化合物的混合物時，以NI的記號表示。
(4)向列相的下限溫度(TC；℃)
將具有向列相的試樣於0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷凍器中保管10天後，觀察液晶相。例如當試樣於-20℃下保持向列相、且於-30℃下變化為結晶或層列相時，將TC記載為≦-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
(5)黏度(體積黏度(bulk viscosity)；η；於20℃下測定；mPa．s)
於測定時，使用東京計器股份有限公司製造的E型旋轉黏度計。
(6)光學各向異性(折射率各向異性；於25℃下測定；△n)
使用波長589nm的光，藉由在接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行測定。對主稜鏡的表面朝一個方向摩擦後，將試樣滴加至主稜鏡上。折射率(n∥)是於偏光的方向與摩擦的方向平行
時測定。折射率(n⊥)是於偏光的方向與摩擦的方向垂直時測定。光學各向異性(△n)的值是由△n=n∥-n⊥的式子來計算。
(7)比電阻(ρ；於25℃下測定；Ωcm)
於具備電極的容器中注入1.0mL試樣。對該容器施加直流電壓(10V)，測定10秒後的直流電流。比電阻是由下式來算出。(比電阻)={(電壓)×(容器的電容)}/{(直流電流)×(真空的介電常數)}。
對於介電各向異性為正的試樣與介電各向異性為負的試樣，有時特性的測定法不同。介電各向異性為正時的測定法是記載於項(8a)至項(12a)中。介電各向異性為負的情況下，測定法是記載於項(8b)至項(12b)中。
(8a)黏度(旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa．s)
正的介電各向異性：測定是依據M.今井(M.Imai)等人的「分子晶體與液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)」(Vol.259，37(1995))中所記載的方法。於扭轉角為0度、而且兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為5μm的TN元件中放入試樣。對該元件於16V至19.5V的範圍內以0.5V為單位階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅一個矩形波(矩形脈衝；0.2秒)與不施加(2秒)的條件反覆施加電壓。對因該施加而產生的暫態電流(transient current)的峰值電流(peak current)與峰值時間(peak time)進行測定。根據該些測定值與M.今井(M.Imai)等人的論文40頁的計算式(8)而獲得旋轉黏度的值。該計算所必需
的介電各向異性的值是使用測定了該旋轉黏度的元件並利用以下記載的方法而求出。
(8b)黏度(旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa．s)
負的介電各向異性：測定是依據M.今井(M.Imai)等人的「分子晶體與液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)」(Vol.259，37(1995))中記載的方法。於兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的VA元件中放入試樣。對該元件於39伏特至50伏特的範圍內以1伏特為單位階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅一個矩形波(矩形脈衝；0.2秒)與不施加(2秒)的條件反覆施加電壓。對因該施加而產生的暫態電流(transient current)的峰值電流(peak current)與峰值時間(peak time)進行測定。根據該些測定值與M.今井(M.Imai)等人的論文40頁的計算式(8)而獲得旋轉黏度的值。該計算所必需的介電各向異性是使用下述介電各向異性的項中測定的值。
(9a)介電各向異性(△ε；於25℃下測定)
正的介電各向異性：於兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為9μm、而且扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對該元件施加正弦波(10V、1kHz)，2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電常數(ε∥)。對該元件施加正弦波(0.5V、1kHz)，2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數(ε⊥)。介電各向異性的值是由△ε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
(9b)介電各向異性(△ε；於25℃下測定)
負的介電各向異性：介電各向異性的值是由△ε=ε∥-ε⊥的式子來計算。介電常數(ε∥及ε⊥)是如下般測定。
1)介電常數(ε∥)的測定：於經充分清洗的玻璃基板上塗佈十八烷基三乙氧基矽烷(0.16mL)的乙醇(20mL)溶液。利用旋轉器使玻璃基板旋轉後，於150℃下加熱1小時。於兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為4μm的VA元件中放入試樣，藉由利用紫外線進行硬化的接著劑將該元件密閉。對該元件施加正弦波(0.5V、1kHz)，2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電常數(ε∥)。
2)介電常數(ε⊥)的測定：於經充分清洗的玻璃基板上塗佈聚醯亞胺溶液。將該玻璃基板煆燒後，對所得的配向膜實施摩擦處理。於兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為9μm、扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對該元件施加正弦波(0.5V、1kHz)，2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數(ε⊥)。
(10a)彈性常數(K；於25℃下測定；pN)
正的介電各向異性：於測定時使用橫河惠普(Yokogawa-Hewlett Packard)股份有限公司製造的HP4284A型LCR計。於兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的水平配向元件中放入試樣。對該元件施加0伏特至20伏特的電荷，測定靜電電容及施加電壓。使用「液晶器件手冊」(日刊工業報社)75頁中的式(2.98)、式(2.101)對所測定的靜電電容(C)與施加電壓(V)的值進行擬合，由式(2.99)獲得K11及K33的值。繼而，於171頁中的式(3.18)中，使用之前求出的K11及K33的值來算出K22。彈性常
數K是以如此般求出的K11、K22及K33的平均值表示。
(10b)彈性常數(K11及K33；於25℃下測定；pN)
負的介電各向異性：於測定時使用東陽技術(TOYO Technica)股份有限公司製造的EC-1型彈性常數測定器。於兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的垂直配向元件中放入試樣。對該元件施加20伏特至0伏特的電荷，測定靜電電容及施加電壓。使用「液晶器件手冊」(日刊工業報社)75頁中的式(2.98)、式(2.101)對靜電電容(C)與施加電壓(V)的值進行擬合，由式(2.100)獲得彈性常數的值。
(11a)臨限電壓(Vth；於25℃下測定；V)
正的介電各向異性：於測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。於兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為0.45/△n(μm)、扭轉角為80度的常白模式(normally white mode)的TN元件中放入試樣。對該元件施加的電壓(32Hz、矩形波)是自0V起以0.02V為單位階段性地增加至10V。此時，對元件自垂直方向照射光，對透過元件的光量進行測定。製成該光量達到最大時為透過率100%、該光量最小時為透過率0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是以透過率成為90%時的電壓表示。
(11b)臨限電壓(Vth；於25℃下測定；V)
負的介電各向異性：於測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。於兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為4μm、摩擦方向為反平行的常黑模式(normally
black mode)的VA元件中放入試樣，使用利用紫外線進行硬化的接著劑將該元件密閉。對該元件施加的電壓(60Hz、矩形波)是自0V起以0.02V為單位階段性地增加至20V。此時，對元件自垂直方向照射光，測定透過元件的光量。製成該光量達到最大時為透過率100%、該光量最小時為透過率0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是以透過率成為10%時的電壓表示。
(12a)響應時間(τ；於25℃下測定；ms)
正的介電各向異性：於測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器(Low-pass filter)是設定為5kHz。於兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為5.0μm、扭轉角為80度的常白模式(normally white mode)的TN元件中放入試樣。對該元件施加矩形波(60Hz、5V、0.5秒)。此時，對元件自垂直方向照射光，測定透過元件的光量。將該光量達到最大時視為透過率100%，該光量最小時視為透過率0%。上昇時間(τr：rise time；毫秒)為透過率自90%變化為10%所需要的時間。下降時間(τf：fall time；毫秒)為透過率自10%變化為90%所需要的時間。響應時間是以如此般求出的上昇時間與下降時間的和表示。
(12b)響應時間(τ；於25℃下測定；ms)
負的介電各向異性：於測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器(Low-pass filter)是設定為5kHz。於兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.2
μm、摩擦方向為反平行的常黑模式(normally black mode)的PVA元件中放入試樣。使用利用紫外線進行硬化的接著劑將該元件密閉。對該元件施加稍許超過臨限電壓的程度的電壓1分鐘，繼而，一邊施加5.6V的電壓，一邊照射23.5mW/cm2的紫外線8分鐘。對該元件施加矩形波(60Hz、10V、0.5秒)。此時，對元件自垂直方向照射光，測定透過元件的光量。將該光量達到最大時視為透過率100%，該光量最小時視為透過率0%。響應時間是以透過率自90%變化為10%所需要的時間(下降時間；fall time；毫秒)表示。
原料
索爾米克斯(solmix)(註冊商標)A-11為乙醇(85.5%)、甲醇(13.4%)及異丙醇(1.1%)的混合物，是自日本醇銷售(股)獲取。
[合成例1]
化合物(No.81)的合成
第1步驟
將化合物(T-1)(3.2g)、碳酸鉀(0.61g)、化合物(T-2)(4.1g)及DMF(100ml)放入至反應器中，並於60℃下攪拌2小時。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，乙酸乙酯：甲苯=1：3)對殘渣進行純化而獲得化合物(T-3)(1.55g；33%)。再者，化合物(T-1)及化合物(T-2)為已知物質，若為本技術領域具通常知識者，則可容易獲得合成法。
第2步驟
將化合物(T-3)(1.55g)、化合物(T-4)(1.69g)、DMAP(0.12g)及二氯甲烷(100ml)放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中添加DCC(1.14g)，恢復至室溫並攪拌12小時。對不溶物進行爐別後，將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，乙酸乙酯：甲苯=1：4)對殘渣進行純化，並利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得化合物(No.81)(2.34g；80%)。再者，化合物(T-4)為已知物質，若為本技術領域具通常知識者，則可容易獲得合成法。
所獲得的化合物(No.81)的NMR分析值如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：8.61(d,1H),8.55(d,
2H),8.21(d,2H),7.70(d,1H),7.68(s,1H),7.67(s,1H),7.48(dd,1H),7.31(dd,1H),7.27(d,1H),6.98(d,2H),6.43(dd,1H),6.42(dd,1H),6.18(dd,1H),6.13(dd,1H),5.85(dd,1H),5.84(dd,1H),4.60(t,2H),4.37(t,2H),4.18(t,2H),4.04(t,2H),1.84(quint,2H),1.72(quint,2H),1.55(quint,2H),1.46(quint,2H).
化合物(No.81)的物性如下所述。
轉變溫度(℃)：C 82.5 I聚合溫度(℃)：136.49
[合成例2]
化合物(No.165)的合成
第1步驟
將4-碘苯酚(30.0g)、三甲基矽烷基乙炔(16.1g)、碘化銅(1.3g)、Pd(PPh3)2Cl2(1.91g)、四氫呋喃(Tetrahydrofuran，THF)(200ml)及三乙基胺(200ml)採集至容器中，並於氮氣環境下攪拌一晚。於其中添加THF(200ml)、MeOH(200ml)及KF(15.8g)，並於空氣環境下攪拌一晚。將反應混合物注入至水中，利用甲苯進行萃取，並利用水進行清洗，然後利用無水硫酸鎂進行乾燥，
並進行減壓濃縮而獲得淡茶色固體。將該固體製成溶液，利用矽膠管柱層析法(容積比，乙酸乙酯：甲苯=1：4)進行純化而獲得化合物(T-5)(12.7g；80%)。
之後的兩步驟可藉由於合成例1的第1步驟及第2步驟中，代替化合物(T-1)而使用化合物(T-5)，代替化合物(T-2)而使用化合物(T-6)，並進行相同的操作來合成。再者，化合物(T-6)為已知物質，若為本技術領域具通常知識者，則可容易獲得合成法。
所獲得的化合物(No.165)的NMR分析值如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：8.13(d,2H),7.57(d,2H),7.46(d,2H),7.19(d,2H),6.97(d,2H),6.85(d,2H),6.42(dd,1H),6.41(dd,1H),6.13(dd,1H),6.11(dd,1H),5.84(dd,1H),5.82(dd,1H),4.24(t,2H),4.18(t,2H),4.05(t,2H),4.01(t,2H),1.91(t,2H),1.90(t,2H),1.84(quint,2H),1.73(quint,2H),1.57(quint,2H),1.48(quint,2H).
化合物(No.165)的物性如下所述。
轉變溫度(℃)：C 80.0 I聚合溫度(℃)：230.8
[合成例3]
化合物(No.148)的合成
第1步驟
將化合物(T-5)(3g)、三乙基胺(2.6g)及二氯甲烷(100ml)放入至反應器中，並利用冰浴進行冷卻。於其中滴加丙烯醯氯(1.16g)，恢復至室溫並攪拌一晚。對反應混合物進行過濾，並對濾液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，乙酸乙酯：甲苯=1：3)對殘渣進行純化而獲得化合物(T-7)(0.77g；21%)。
第2步驟
合成例1的第2步驟中，代替化合物(T-3)而使用化合物(T-7)並進行相同的操作，藉此合成化合物(No.148)。
所獲得的化合物(No.148)的NMR分析值如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：8.12(d,2H),7.58(d,2H),7.55(d,2H),7.20(d,2H),7.14(d,2H),6.96(d,2H),6.62(dd,1H),6.41(dd,1H),6.31(dd,1H),6.13(dd,1H),6.04(dd,1H),5.82(dd,1H),4.18(t,2H),4.05(t,2H),1.84(quint,2H),1.73(quint,2H),1.53(quint,2H),1.48(quint,2H).
化合物(No.148)的物性如下所述。
轉變溫度(℃)：C 113.8 I聚合溫度(℃)：259.1
[合成例4]
化合物(No.221)的合成
第1步驟
將4-碘-2-甲基苯酚(6g)、1,4-二乙炔基苯(1.53g)、碘化銅(0.12g)、Pd(PPh3)2Cl2(0.90g)、THF(50ml)及三乙基胺(50ml)採集至容器中，並於氮氣環境下攪拌一晚。將反應混合物注入至水中，利用甲苯進行萃取，並利用水進行清洗，然後利用無水硫酸鎂進行乾燥，並進行減壓濃縮而獲得淡茶色固體。將該固體製成溶液，利用矽膠管柱層析法(容積比，乙酸乙酯：甲苯=1：3)進行純化，將所獲得者溶解於MeOH(100ml)、THF(100ml)的混合溶液中。於其中添加KF(7.7g)，並於室溫下攪拌一晚。對所獲得者進行濃縮，利用矽膠管柱層析法(容積比，乙酸乙酯：甲苯=1：4)進行純化而獲得化合物(T-8)(2.95g；68%)。
之後的兩步驟可藉由於合成例1的第1步驟及第2步驟中，代替化合物(T-1)而使用化合物(T-8)，並進行相同的操作來合成。
所獲得的化合物(No.221)的NMR分析值如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：8.15(d,2H),7.48(s,4H),7.45(s,1H),7.42(d,1H),7.35(d,1H),7.34(s,1H),7.13(d,1H),6.98(d,2H),6.78(d,1H),6.45(dd,1H),6.40(dd,1H),6.17(dd,1H),6.13(dd,1H),5.87(dd,1H),5.82(dd,1H),4.55(t,2H),4.24(t,2H),4.18(t,2H),4.05(t,2H),1.85(quint,2H),1.73(quint,2H),1.54(quint,2H),1.47(quint,2H).
化合物(No.221)的物性如下所述。
轉變溫度(℃)：C 77.22 N 95.28 I聚合溫度(℃)：198.8
[合成例5]
化合物(No.16)的合成
合成例1中，代替化合物(T-1)而使用化合物(T-10)，代替化合物(T-4)而使用化合物(T-9)，並進行相同的操作，藉此合成化合物(No.16)。再者，化合物(T-9)及化合物(T-10)為已知物質，若為本技術領域具通常知識者，則可容易獲得合成法。
所獲得的化合物(No.16)的NMR分析值如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：8.73(s,1H),8.18(dd,1H),7.90(d,1H),7.82(d,1H),7.53(d,2H),7.46(s,1H),7.43(dd,1H),7.23(dd,1H),7.22(d,1H),7.19(s,1H),7.00(d,2H),6.46(dd,1H),6.41(dd,1H),6.19(dd,1H),6.13(dd,1H),5.87(dd,1H),5.82(dd,1H),4.55(t,2H),4.27(t,2H),4.19(t,2H),4.13(t,2H),1.90(quint,2H),1.75(quint,2H),1.58(quint,2H),1.50(quint,2H).
化合物(No.16)的物性如下所述。
轉變溫度(℃)：C 96.8 N 154.3 I聚合溫度(℃)：176.8
[合成例6]
化合物(No.158)的合成
第1步驟
將4-碘苯酚(30.0g)、碳酸鉀(38.0g)、化合物(T-11)(17.0g)及DMF(300ml)放入至反應器中，並於100℃下攪拌10小
時。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，乙酸乙酯：甲苯=1：3)對殘渣進行純化而獲得化合物(T-12)(35.0g；97%)。
第2步驟
將化合物(T-12)(35.0g)、三甲基矽烷基乙炔(15.6g)、碘化銅(2.5g)、Pd(PPh3)2Cl2(4.67g)及三乙基胺(200ml)採集至容器中並攪拌一晚。將反應混合物注入至水中，利用甲苯進行萃取，並利用水進行清洗，然後利用無水硫酸鎂進行乾燥，並進行減壓濃縮而獲得淡茶色固體。將該固體製成溶液，利用矽膠管柱層析法(容積比，乙酸乙酯：甲苯=1：4)進行純化，將所獲得者溶解於甲醇(100ml)、THF(100ml)的混合溶液中。於其中添加KF(7.7g)，並於室溫下攪拌一晚。對所獲得者進行濃縮，利用矽膠管柱層析法(容積比，乙酸乙酯：甲苯=1：4)進行純化而獲得化合物(T-13)(17.9g；83%)。
第3步驟
將化合物(T-13)(32.5g)、丙烯酸(20.0g)、DMAP(2.7g)及二氯甲烷(500ml)放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中添加DCC(48.1g)，恢復至室溫並攪拌12小時。對不溶物進行爐別後，將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(甲苯)對殘渣進行純化而獲得
化合物(T-14)(45g；93%)。
第4步驟
將化合物(T-14)(24.0g)、三甲基矽烷基乙炔(54.5g)、碘化銅(2.11g)、Pd(PPh3)2Cl2(3.89g)、THF(200ml)及三乙基胺(200ml)採集至容器中，並於氧氣下攪拌一晚。將反應混合物注入至水中，利用甲苯進行萃取，並利用水進行清洗，然後利用無水硫酸鎂進行乾燥，並進行減壓濃縮而獲得淡茶色固體。將該固體製成溶液，利用矽膠管柱層析法(容積比，乙酸乙酯：甲苯=1：4)進行純化，將所獲得者溶解於甲醇(100ml)、THF(100ml)的混合溶液中。於其中添加KF(7.7g)，並於室溫下攪拌一晚。對所獲得者進行濃縮，利用矽膠管柱層析法(容積比，乙酸乙酯：甲苯=1：4)進行純化而獲得化合物(T-15)(12.6g；66%)。
第5步驟
將4-碘-2-甲基苯酚(50.0g)、化合物(T-16)(65.5g)、DMAP(5.2g)及二氯甲烷(1000ml)放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中添加DCC(46.2g)，恢復至室溫並攪拌12小時。對不溶物進行爐別後，將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，乙酸乙酯：甲苯=1：9)對殘渣進行純化而獲得化合物(T-17)(86g；79%)。
第6步驟
將化合物(T-17)(4.9g)、化合物(T-15)(2.2g)、碘化銅
(0.05g)、Pd(PPh3)2Cl2(0.18g)、THF(200ml)及三乙基胺(200ml)採集至容器中並攪拌一晚。將反應混合物注入至水中，利用甲苯進行萃取，並利用水進行清洗，然後利用無水硫酸鎂進行乾燥，並進行減壓濃縮而獲得淡茶色固體。將該固體製成溶液，利用矽膠管柱層析法(容積比，乙酸乙酯：甲苯=1：9)進行純化而獲得化合物(No.158)(21g；64.5%)。
所獲得的化合物(No.158)的NMR分析值如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：8.13(d,2H),7.49(d,2H),7.44(s,1H),7.40(d,1H),7.11(d,1H),6.98(d,2H),6.88(d,2H),6.43(dd,2H),6.15(dd,2H),5.85(dd,2H),4.52(t,2H),4.23(t,2H),4.18(t,2H),4.05(t,2H),2.21(s,3H),1.84(quint,2H),1.73(quint,2H),1.55(quint,2H),1.47(quint,2H).
化合物(No.158)的物性如下所述。
轉變溫度(℃)：C 77.9 N 82.5 I聚合溫度(℃)：231.86
可依據合成例中記載的合成法來合成以下的化合物(No.1)~化合物(No.224)。
2.元件的使用例
使用例中的化合物是基於下述表2的定義而以記號表示。表2中，與1,4-伸環己基相關的立體構型為反式構型。位於記號後的括弧內的編號與化合物的編號相對應。(-)的記號是指其他液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)為基於液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)。最後歸納液晶組成物的特性值。
1.原料
於不具有配向膜的元件中注入添加有極性化合物的組成物。於照射直線偏光後，確認該元件中的液晶分子的配向。首先對原料進行說明。原料是自組成物(M1)至組成物(M41)之類的組成物、化合物(No.1)至化合物(No.224)之類的極性化合物中適宜選擇。組成物如下所述。
[組成物(M1)]
NI=73.2℃；Tc<-20℃；△n=0.113；△ε=-4.0；Vth=2.18V；η=22.6mPa．s.
[組成物(M2)]
NI=82.8℃；Tc<-30℃；△n=0.118；△ε=-4.4；Vth=2.13V；η=22.5mPa．s.
[組成物(M3)]
NI=78.1℃；Tc<-30℃；△n=0.107；△ε=-3.2；Vth=2.02V；η=15.9
mPa．s.
[組成物(M4)]
NI=88.5℃；Tc<-30℃；△n=0.108；△ε=-3.8；Vth=2.25V；η=24.6mPa．s；VHR-1=99.1%；VHR-2=98.2%；VHR-3=97.8%.
[組成物(M5)]
NI=81.1℃；Tc<-30℃；△n=0.119；△ε=-4.5；Vth=1.69V；η=31.4mPa．s.
[組成物(M6)]
NI=98.8℃；Tc<-30℃；△n=0.111；△ε=-3.2；Vth=2.47V；η=23.9mPa．s.
[組成物(M7)]
NI=77.5℃；Tc<-30℃；△n=0.084；△ε=-2.6；Vth=2.43V；η=22.8
mPa．s.
[組成物(M8)]
NI=70.6℃；Tc<-20℃；△n=0.129；△ε=-4.3；Vth=1.69V；η=27.0mPa．s.
[組成物(M9)]
3-HB(2F,3F)-O4 (9-1) 14%
NI=93.0℃；Tc<-30℃；△n=0.123；△ε=-4.0；Vth=2.27V；η=29.6mPa．s.
[組成物(M10)]
NI=87.6℃；Tc<-30℃；△n=0.126；△ε=-4.5；Vth=2.21V；η=25.3mPa．s.
[組成物(M11)]
NI=93.0℃；Tc<-20℃；△n=0.124；△ε=-4.5；Vth=2.22V；η=25.0mPa．s.
[組成物(M12)]
NI=76.4℃；Tc<-30℃；△n=0.104；△ε=-3.2；Vth=2.06V；η=15.6mPa．s.
[組成物(M13)]
NI=78.3℃；Tc<-20℃；△n=0.103；△ε=-3.2；Vth=2.17V；η=17.7mPa．s.
[組成物(M14)]
3-HB(2F,3F)-O2 (9-1) 5%
NI=81.2℃；Tc<-20℃；△n=0.107；△ε=-3.2；Vth=2.11V；η=15.5mPa．s.
[組成物(M15)]
NI=88.7℃；Tc<-30℃；△n=0.115；△ε=-1.9；Vth=2.82V；η=17.3mPa．s.
[組成物(M16)]
NI=89.9℃；Tc<-20℃；△n=0.122；△ε=-4.2；Vth=2.16V；η=23.4mPa．s.
[組成物(M17)]
NI=77.1℃；Tc<-20℃；△n=0.101；△ε=-3.0；Vth=2.04V；η=13.9mPa．s.
[組成物(M18)]
NI=75.9℃；Tc<-20℃；△n=0.114；△ε=-3.9；Vth=2.20V；η=24.7mPa．s.
[組成物(M19)]
NI=80.8℃；Tc<-20℃；△n=0.108；△ε=-3.8；Vth=2.02V；η=19.8mPa．s.
[組成物(M20)]
NI=85.3℃；Tc<-20℃；△n=0.109；△ε=-3.6；Vth=2.06V；η=20.9mPa．s.
[組成物(M21)]
NI=87.5℃；Tc<-20℃；△n=0.100；△ε=-3.4；Vth=2.25V；η=16.6mPa．s.
[組成物(M22)]
NI=79.8℃；Tc<-30℃；△n=0.106；△ε=8.5；Vth=1.45V；η=11.6mPa．s；γ1=60.0mPa．s.
[組成物(M23)]
NI=71.2℃；Tc<-20℃；△n=0.099；△ε=6.1；Vth=1.74V；η=13.2mPa．s；γ1=59.3mPa．s.
[組成物(M24)]
NI=78.5℃；Tc<-20℃；△n=0.095；△ε=3.4；Vth=1.50V；η=8.4mPa．s；γ1=54.2mPa．s.
[組成物(M25)]
NI=90.3℃；Tc<-20℃；△n=0.089；△ε=5.5；Vth=1.65V；η=13.6mPa．s；γ1=60.1mPa．s.
[組成物(M26)]
NI=78.3℃；Tc<-20℃；△n=0.107；△ε=7.0；Vth=1.55V；η=11.6mPa．s；γ1=55.6mPa．s.
[組成物(M27)]
NI=80.4℃；Tc<-20℃；△n=0.106；△ε=5.8；Vth=1.40V；η=11.6mPa．s；γ1=61.0mPa．s.
[組成物(M28)]
NI=78.4℃；Tc<-20℃；△n=0.094；△ε=5.6；Vth=1.45V；η=11.5mPa．s；γ1=61.7mPa．s.
[組成物(M29)]
NI=80.0℃；Tc<-20℃；△n=0.101；△ε=4.6；Vth=1.71V；η=11.0mPa．s；γ1=47.2mPa．s.
[組成物(M30)]
NI=78.6℃；Tc<-20℃；△n=0.088；△ε=5.6；Vth=1.85V；η=13.9mPa．s；γ1=66.9mPa．s.
[組成物(M31)]
NI=82.9℃；Tc<-20℃；△n=0.093；△ε=6.9；Vth=1.50V；η=16.3mPa．s；γ1=65.2mPa．s.
[組成物(M32)]
NI=79.6℃；Tc<-20℃；△n=0.111；△ε=4.7；Vth=1.86V；η=9.7mPa．s；γ1=49.9mPa．s.
[組成物(M33)]
NI=83.0℃；Tc<-20℃；△n=0.086；△ε=3.8；Vth=1.94V；η=7.5mPa．s；γ1=51.5mPa．s.
[組成物(M34)]
NI=81.9℃；Tc<-20℃；△n=0.109；△ε=4.8；Vth=1.75V；η=13.3mPa．s；γ1=57.4mPa．s.
[組成物(M35)]
NI=78.2℃；Tc<-20℃；△n=0.101；△ε=6.7；Vth=1.45V；η=17.8mPa．s；γ1=67.8mPa．s.
[組成物(M36)]
NI=77.6℃；Tc<-20℃；△n=0.109；△ε=10.6；Vth=1.34V；η=22.6mPa．s；γ1=92.4mPa．s.
[組成物(M37)]
NI=85.2℃；Tc<-20℃；△n=0.102；△ε=4.1；γ1=43.0mPa．s.
[組成物(M38)]
NI=85.8℃；Tc<-20℃；△n=0.115；△ε=4.2；γ1=41.4mPa．s.
[組成物(M39)]
NI=78.4℃；Tc<-20℃；△n=0.094；△ε=5.6；Vth=1.45V；η=11.5mPa．s；γ1=61.7mPa．s.
[組成物(M40)]
NI=79.3℃；Tc<-20℃；△n=0.099；△ε=5.0；Vth=1.64V；η=10.4mPa．s；γ1=44.7mPa．s.
[組成物(M41)]
NI=79.7℃；Tc<-20℃；△n=0.091；△ε=5.7；Vth=1.83V；η=14.9mPa．s；γ1=69.3mPa．s.
2.液晶分子的配向
使用例1~使用例7
(試樣的製備)
於組成物(M1)中以0.1重量%、0.3重量%、0.5重量%、1.0重量%、3.0重量%、5.0重量%、10.0重量%的比例添加作為第1添加物的化合物(No.148)，並以150ppm的比例添加作為抗氧化
劑的R40為正庚基的化合物(AO-1)。於100℃下進行加熱攪拌，其後，恢復至室溫並放置一週，結果無結晶等的析出而完全溶解。
(元件的製作)
於90℃(向列相的上限溫度以上)下將該混合物注入至不具有配向膜的IPS元件中。一邊於90℃下對IPS元件進行加熱，一邊自法線方向對元件照射一定時間的於波長313nm、波長335nm及波長365nm下具有峰值的偏光紫外線，藉此進行配向處理，並持續進行照射，直至配向變得良好。
(偏光紫外線的照射條件)
．波長313nm時的照度為3mW/cm2。使用牛尾(Ushio)電機公司製造的UIT-150及UVD-S313來測定。
．紫外線的照射燈使用牛尾(Ushio)電機股份有限公司製造的USH-250BY。
．曝光機單元使用牛尾(Ushio)電機股份有限公司製造的ML-251A/B。
．偏光紫外線是使用線柵(wire grid)偏光元件(寶萊(Polatechno)(股)製造的ProFlux UVT260A)來形成。
(配向的確認方法)
相對於直線偏光的偏光軸而使元件平行，並設置於偏光元件與檢偏器正交配置的偏光顯微鏡上，自下方對該元件照射光來觀察有無漏光。於光未透過元件的情況下，判斷為配向「良好」。於觀察到透過元件的光的情況下，判斷為配向「不良」且照射不充分。
(配向的容易性的評價)
將照射時間自1分鐘變化至60分鐘，並確認各個照射時間時的配向。分別於配向變得良好的時間點結束照射。將直至配向變得良好的照射時間歸納於下述表3中。
使用例8~使用例42
使用組成物(M1)，以150ppm的比例添加作為抗氧化劑的R40為正庚基的化合物(AO-1)，並以下述表3所示的比例混合第1添加物。此外，與使用例1同樣地進行操作。利用與使用例1相同的方法來測定照射時間。將結果歸納於下述表3中。
表3
使用例1~使用例42中，將所使用的組成物變更為M2~M41，並分別進行相同的操作，結果：任一者中，照射時間均無大變化。
自組成物(M1)至組成物(M41)的組成物、化合物(No.1)至化合物(No.224)的第1添加物中適宜選擇，並進行相同的操作，結果：任一者中，照射時間均為15分鐘以內。
比較例1~比較例21
將化合物(A-1-1-1)、專利文獻3中記載的化合物(S-1)及專利文獻2中記載的化合物(S-2)作為第一添加物，並以下述表4所示的比例混合至組成物(M1)中，藉由與使用例相同的操作來評價照射時間。其結果，與本發明的實施形態的化合物相比，任一化合物中，使用例中的最長的照射時間為10分鐘時，均無法獲得良好的配向，確認到良好的配向的照射時間為30分鐘以上。另外，使用組成物(M2)至組成物(M41)來進行相同的評價，結果均為與使用組成物(M1)的情況相同的傾向。
表4
使用例中，雖改變了組成物或作為極性化合物的化合物(1)的種類、量，但無溶解殘留或析出，且於15分鐘以內的照射中未觀察到元件的漏光。該結果表示：即便於元件中無聚醯亞胺之類的配向膜，配向亦良好，且所有的液晶分子在一定方向上進行排列。另一方面，比較例中，若為30分鐘以內的照射，則觀察到元件的漏光，配向並不良好。因而，只要使用本發明的實施形態的化合物(1)，則可用於短時間或低能量的光照射，藉此可減低節拍時間(tact time)的縮短及母液晶的由光照射引起的損傷。另外，只要使用本發明的實施形態的液晶組成物，則可獲得具有廣的可使用元件的溫度範圍、短的響應時間、高的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、長的壽命的至少一種特性的液晶顯示元件。進而，可獲得具有如下液晶組成物的液晶顯示元件，所述液晶組成物於
向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、負的介電各向異性大、比電阻大、對紫外線的穩定性高、對熱的穩定性高之類的特性中，滿足至少一種。
[產業上的可利用性]
本發明的實施形態的液晶組成物可用於液晶監視器、液晶電視等中。
Claims (11)
- 一種化合物，其由式(1-A)表示；P1-Sp1-Y-Sp2-P2 (1-A)
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中式(1-A)所表示的化合物中，Sp1及Sp2獨立地為碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCOO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代。
- 一種液晶組成物，其含有如申請專利範圍第1項或第2項所述的化合物的至少一種。
- 如申請專利範圍第3項所述的液晶組成物，其進而含有選自式(2)至式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物；
- 如申請專利範圍第3項或第4項所述的液晶組成物，其進而含有選自式(5)至式(7)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物；
- 如申請專利範圍第3項或第4項所述的液晶組成物，其進而含有式(8)所表示的化合物的至少一種化合物；
- 如申請專利範圍第3項或第4項所述的液晶組成物，其進而含有選自式(9)至式(15)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物；
- 如申請專利範圍第3項或第4項所述的液晶組成物，其含有式(16)所表示的化合物的至少一種聚合性化合物；
- 如申請專利範圍第3項或第4項所述的液晶組成物，其含有選自式(16-1)至式(16-27)所表示的化合物的群組中的至少一種聚合性化合物；
- 如申請專利範圍第3項或第4項所述的液晶組成物，其進而含有式(1)以外的聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑及消泡劑的至少一種。
- 一種液晶顯示元件，其含有如申請專利範圍第3項至第10項中任一項所述的液晶組成物。
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