JP6379735B2 - 三重結合を有する重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

Description

本発明は、重合性化合物、この重合性化合物と液晶組成物とを含有する重合性組成物、この重合性組成物から調製した液晶複合体、および液晶表示素子に関する。

液晶表示素子は、液晶組成物中の液晶分子が有する光学異方性、誘電率異方性などを利用したものである。液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＦＦＳ（fringe field switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モードなどである。

液晶組成物に重合体を組み合わせたモードの液晶表示素子が知られている。これが、例えばＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードまたはＰＳ（polymer stabilized）モードである。このモードの液晶表示素子では、重合性化合物を添加した液晶組成物を表示素子に注入する。電極間に電圧を印加した状態で紫外線を照射して、重合性化合物を重合させることによって、液晶組成物の中に重合体を生成させる。この方法によって、応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善された液晶表示素子が得られる。

この方法は様々な動作モードの液晶表示素子に適用することができ、ＰＳ−ＴＮ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳＡ−ＶＡ、ＰＳＡ−ＯＣＢなどのモードが知られている。このようなモードの素子で使用される重合性化合物は、液晶分子を配向させる能力が高いと考えられるが、液晶組成物への溶解度が高いとはいえない。これまでに液晶組成物への溶解度を改善する試みがなされたが、溶解度が向上するにつれて重合反応性が低下する傾向にある。従って、溶解度と重合反応性との間で適切なバランスとを有する重合性化合物の開発が望まれている。

国際公開２０１１／１６０７６５号 特開２０１１−２２５６６５号明細書 中国公開１０１６７１２５２号明細書

本発明の第一の課題は、高い重合反応性、高い転化率および液晶組成物への高い溶解度を有する重合性化合物を提供することである。第二の課題は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、大きな比抵抗、適切なプレチルトなどの物性の少なくとも１つを充足する液晶複合体を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶複合体を提供することである。第三の課題は、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、高い電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

本発明は、三重結合を有する重合性化合物、この化合物と液晶組成物とを含有する重合性組成物、この重合性組成物から調製した液晶複合体、およびこの液晶複合体を有する液晶表示素子に関する。この重合性組成物は、式（１）で表される少なくとも１つの化合物と式（２）から（１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物とを含有する。これらの化合物については、あとで記載する。

本発明の第一の長所は、重合性化合物が高い重合反応性、高い転化率および液晶組成物への高い溶解度を有することである。第二の長所は、液晶複合体が、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、大きな比抵抗、適切なプレチルトなどの物性の少なくとも１つを充足することである。この長所は、液晶複合体が少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有することである。第三の長所は、液晶表示素子が、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、高い電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有することである。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する非重合性の化合物、および液晶相を有しないが上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性のような液晶組成物の物性を調整する目的で混合される非重合性の化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。液晶組成物は、液晶性化合物の混合物である。重合性化合物は、重合体を生成させる目的で組成物に添加する化合物である。重合性組成物は、重合性化合物、液晶組成物、添加物などの混合物である。液晶複合体は、この重合性組成物の重合によって生成する複合体である。液晶表示素子は、液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ネマチック相の上限温度は、液晶組成物、重合性組成物、または液晶複合体におけるネマチック相−等方相の相転移温度であり、上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度は、下限温度と略すことがある。重合反応性は、反応物が重合するときの容易さの度合いを指す。転化率は、反応物に対する、化学反応によって消費された反応物の重量比である。

液晶組成物は、液晶性化合物を混合することによって調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この組成物に光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。

式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は、式（２）などで表される化合物にも適用される。化合物（１）は、式（１）で表わされる１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。化合物（１）において、Ａ^１を囲む円は、六員環、縮合環などを意味する。この環Ａ^１を横切る斜線は、Ｐ^１−Ｓｐ^１基（−Ｓ^１−Ｐ^１）が環Ａ^１上の結合位置を任意に選択できることを意味する。このルールは、Ａ^２などの記号にも適用される。

式（２）から（１５）において、六角形で囲んだＢ^１、Ｃ^１などの記号はそれぞれ環Ｂ^１、環Ｃ^１などに対応する。Ｒ^１１の記号を式（２）、式（３）などの複数の式に使用する。これらの化合物において、任意の２つのＲ^１１が表わす２つの末端基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。式（８）において、ｉが２のとき、２つのＤ^１が１つの式に存在する。この化合物において、２つのＤ^１が表わす２つの環は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、ｊが２より大きいときのＤ^１にも適用される。このルールは、他の記号にも適用される。このルールは、式（１）などにも適用される。

「少なくとも１つの“Ａ”は、“Ｂ”で置き換えられてもよい」の表現は、“Ａ”の数が１つのとき、“Ａ”の位置は任意であり、“Ａ”の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく自由に選択できることを意味する。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、ＣまたはＤで置き換えられてもよい」という表現は、少なくとも１つのＡがＢで置き換えられた場合、少なくとも１つのＡがＣで置き換えられた場合、および少なくとも１つのＡがＤで置き換えられた場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられた場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの−ＣＨ_２−（または−ＣＨ_２ＣＨ_２−）が−Ｏ−（または−ＣＨ＝ＣＨ−）で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ_２−Ｈ）の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。

２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、環から誘導された非対称な二価基にも適用される。

本発明は、下記の項などを包含する。

項１． 式（１）で表わされる化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物および式（２）から（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する重合性組成物。

式（１）において、
Ｐ^１、Ｐ^２、Ｐ^３、Ｐ^４、Ｐ^５、およびＰ^６は独立して、重合性基であり；
Ｓ^１、Ｓ^２、Ｓ^３、Ｓ^４、Ｓ^５、およびＳ^６は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
ａ１、ａ３およびａ４は独立して、０、１、２、３、または４であり、ａ２は、１、２、３、または４であり、ａ１、ａ２、ａ３、およびａ４の和は、３から１０であり、ここで−Ｓ^１−Ｐ^１および−Ｓ^６−Ｐ^６の一方または両方は、水素であってもよく；
環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、および環Ａ^４は独立して、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリミジン、またはピリジンから誘導された二価基であり、この二価基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく、そして環Ａ^２および環Ａ^３は独立して、シクロへキサン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、またはジオキサンから誘導された二価基であってもよく；
Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、そしてＺ^１、Ｚ^２、およびＺ^３の少なくとも１つは、−Ｃ≡Ｃ−であり；
ｂ１は０または１であり；

式（２）から（４）において、
Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｂ^３、および環Ｂ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１３は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。

項２． 式（５）から（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１に記載の重合性組成物。

式（５）から（７）において、
Ｒ^１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
環Ｃ^１、環Ｃ^２および環Ｃ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１４、Ｚ^１５、およびＺ^１６は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、水素またはフッ素である。

項３． 式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１または２に記載の重合性組成物。

式（８）において、
Ｒ^１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｄ^１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１７は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ_２Ｏ−であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。

項４． 式（９）から（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１から項３のいずれか１項に記載の重合性組成物。

式（９）から（１５）において、
Ｒ^１５およびＲ^１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ^１、環Ｅ^２、環Ｅ^３、および環Ｅ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｅ^５および環Ｅ^６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１８、Ｚ^１９、Ｚ^２０、およびＺ^２１は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ_２−であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎおよびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒおよびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２または３である。

項５． 項１から４のいずれか１項に記載の重合性組成物の重合によって生成する液晶複合体。

項６． 項１から４のいずれか１項に記載の重合性組成物または項５に記載の液晶複合体を含有する液晶表示素子。

項７． 式（１−１）で表される重合性化合物。

式（１−１）において、
Ｐ^７、Ｐ⁸、Ｐ^９、Ｐ^１０、Ｐ^１１、およびＰ^１２は独立して、重合性基であり；
Ｓ^７、Ｓ⁸、Ｓ^９、Ｓ^１０、Ｓ^１１、およびＳ^１２は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ｃ１、ｃ３、およびｃ４は独立して、０、１、または２であり、ｃ２は１または２であり、ｃ１、ｃ２、ｃ３、およびｃ４の和は、３から６であり；
環Ａ^５、環Ａ^６、環Ａ^７、および環Ａ^８は独立して、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、または炭素数１から１２の少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルで置き換えられてもよく、環Ａ^６および環Ａ^７は独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであってもよく；
Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここでＺ^４、Ｚ^５、およびＺ^６の少なくとも１つは、−Ｃ≡Ｃ−であり；
ｄ１は０または１である。

項８．
式（１−２）または（１−３）で表される、項７に記載の重合性化合物。

式（１−２）および式（１−３）において、
Ｐ^１３、Ｐ^１４、Ｐ^１５、Ｐ^１６、Ｐ^１７、およびＰ^１８は独立して、−ＯＣＯ−（Ｍ^１）Ｃ＝ＣＨ（Ｍ^２）、ビニルオキシ、またはオキシラニルであり、ここでＭ^１およびＭ^２は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルであり；
Ｓ^１３、Ｓ^１４、Ｓ^１５、Ｓ^１６、Ｓ^１７、およびＳ^１８は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ｅ１、ｅ３、およびｅ４は独立して、０、１または２であり、ｅ２は１または２であり、ｅ１、ｅ２、ｅ３、およびｅ４の和は、３から６であり；
環Ａ^９、環Ａ^１０、環Ａ^１１、および環Ａ^１２は独立して、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から６のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から６のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ^７、Ｚ^８、およびＺ^９は独立して、単結合、炭素数１から６のアルキレン、−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_３）Ｃ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ_３）Ｃ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−であり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここで（１−２）において、Ｚ^７、Ｚ^８、およびＺ^９の少なくとも１つは−Ｃ≡Ｃ−であり、（１−３）において、Ｚ^７およびＺ^８の少なくとも１つは−Ｃ≡Ｃ−である。

項９． 式（１−４）から（１−１０）で表される、項７または８に記載の重合性化合物。

式（１−４）から（１−１０）において、
Ｐ^１９、Ｐ^２０、Ｐ^２１、Ｐ^２２、Ｐ^２３、およびＰ^２４は独立して、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_３−、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_４Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｓ^１９、Ｓ^２０、Ｓ^２１、Ｓ^２２、Ｓ^２３、およびＳ^２４は独立して、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
ｆ１、ｆ３、およびｆ４は独立して、０、１または２であり、ｆ２は１または２であり、ｆ１、ｆ２、ｆ３、およびｆ４の和は、３から６であり；
環Ａ^１３は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−エチル−１，４−フェニレン、２−ペンタフルオロエチル−１，４−フェニレン、または２−プロピル−１，４−フェニレンであり；
Ｚ^１０、Ｚ^１１、およびＺ^１２は独立して、単結合、炭素数１から５のアルキレン、−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。

項１０． 式（１−１１）から（１−１７）で表される、項７から９のいずれか１項に記載の重合性化合物。

式（１−１１）から（１−１７）において、
Ｐ^２５、Ｐ^２６およびＰ^２７は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり；
Ｓ^２５、Ｓ^２６およびＳ^２７は独立して、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ｇ１は１または２であり；
環Ａ^１４は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニレン、２−エチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２−トリフルオロメチル−１，４−フェニレンであり；
Ｚ^１３、Ｚ^１４、およびＺ^１５は独立して、単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−である。

項１１． 式（１−１８）または（１−２４）で表される、項７から１０のいずれか１項に記載の重合性化合物。

式（１−１８）から（１−２４）において、
Ｐ^２８、Ｐ^２９およびＰ^３０は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり；
Ｓ^２８、Ｓ^２９およびＳ^３０は独立して、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ｈ１は１または２であり；
環Ａ^１５、は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２−トリフルオロメチル−１，４−フェニレンである。

項１２． 式（１−２５）または（１−２６）で表される、項７から１１のいずれか１項に記載の重合性化合物。

式（１−２５）および（１−２６）において、Ｐ^３１、Ｐ^３２およびＰ^３３は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり；ｉ１は１または２であり；環Ａ^１６は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニレン、または２−トリフルオロメチル−１，４−フェニレンである。

項１３． 式（１−２７）または（１−２８）で表される、項７から１２のいずれか１項に記載の重合性化合物。

式（１−２７）および（１−２８）において、Ｐ^３４、Ｐ^３５およびＰ^３６は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり；ｊ１は１または２である。

項１４． 項７から１３のいずれか１項に記載の化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する重合性組成物。

項１５． 項１４に記載の重合性組成物の重合によって生成する光学異方体。

本発明は、次の項も含む。（ａ）光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤などの添加物の少なくとも１つをさらに含有する上記の重合性組成物。（ｂ）化合物（１）とは異なる重合性化合物をさらに含有する上記の重合性組成物。（ｃ）上記の重合性組成物から調製した液晶複合体を含有するＡＭ素子。（ｄ）上記の重合性組成物から調製した液晶複合体を含有し、そしてＰＳ−ＴＮ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳＡ−ＶＡ、またはＰＳＡ−ＯＣＢのモードを有する素子。（ｅ）上記の重合性組成物を含有する透過型の素子。（ｆ）上記の重合性組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用。（ｇ）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。

本発明は、次の項も含む。（ｈ）ＰＳＡモードを有する液晶表示素子において、式（１）で表わされる化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、式（２）から（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、および式（５）から（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する重合性組成物の使用。（ｉ）ＰＳＡモードを有する液晶表示素子において、式（１）で表わされる化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、式（２）から（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、および式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する重合性組成物の使用。（ｊ）ＰＳＡモードを有する液晶表示素子において、式（１）で表わされる化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、式（２）から（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、および式（９）から（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する重合性組成物の使用。

化合物（１）についてまず説明し、そのあとに、合成法、重合性組成物、液晶複合体、液晶表示素子の順で説明をする。

１．化合物（１）
本発明の重合性化合物（１）は、少なくとも１つの三重結合を有することを特徴とする。化合物（１）は、アクリロイルオキシ（−ＯＣＯ−ＨＣ＝ＣＨ_２）、メタクリロイルオキシ（−ＯＣＯ−（ＣＨ_３）Ｃ＝ＣＨ_２）のような重合性基を有するので、重合反応性は高い。化合物（１）に存在する三重結合の効果によるものであろうが、重合反応における転化率は高い。化合物（１）は、液晶性化合物に類似した棒状の分子構造を有するので、液晶組成物への溶解度は高い。化合物（１）は、重合反応性、転化率、溶解度の性質の少なくとも２つのあいだで、適切なバランスを有する。このような性質を有する化合物（１）について説明をする。化合物（１）における重合性基Ｐ、連結基Ｓ、環Ａ、および結合基Ｚの好ましい例は、化合物（１）の下位式にも適用される。これらの基の種類を適切に組み合わせることによって、化合物（１）の物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、^２Ｈ（重水素）、^１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。

式（１）において、Ｐ^１、Ｐ^２、Ｐ^３、Ｐ^４、Ｐ^５、およびＰ^６は独立して、重合性基である。好ましい重合性基は、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルオキシ、ビニルカルボニル、オキシラニル、オキセタニル、３，４−エポキシシクロヘキシル、およびマレイミドである。これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルで置き換えられてもよい。さらに好ましい重合性基は、アクリロイルオキシ基（Ｐ−１）、ビニルオキシ基（Ｐ−２）およびオキシラニル基（Ｐ−３）であり、ここでＭ^１およびＭ^２は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルである。最も好ましい重合性基は、アクリロイルオキシ基（Ｐ−１）であり、ここでＭ^１は水素またはメチルであり、Ｍ^２は水素である。すなわち、最も好ましい重合性基はアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシである。

式（１）において、Ｓ^１、Ｓ^２、Ｓ^３、Ｓ^４、Ｓ^５、およびＳ^６は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を意味する。好ましいハロゲンはフッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。

Ｓ^１からＳ^６の例は、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。

好ましいＳ^１からＳ^６は、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_３−、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_４Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ_２）_４−である。さらに好ましいＳ^１からＳ^６は、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−である。特に好ましいＳ^１からＳ^６は、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−である。最も好ましい例は、単結合である。これらの基において、二重結合（−ＣＨ＝ＣＨ−）の立体配置はシス型であっても、トランス型であってもよい。トランス型はシス型より好ましい。

式（１）において、ａ１、ａ３、およびａ４は独立して、０、１、２、３、または４であり、ａ２は、１、２、３、または４であり、ａ１、ａ２、ａ３、およびａ４の和は、３から１０であり、ここで−Ｓ^１−Ｐ^１および−Ｓ^６−Ｐ^６の一方または両方は、水素であってもよい。すなわち、重合性基の数は、最大で１２（１０＋２）である。好ましいａ１、ａ３、またはａ４は、０、１または２である。好ましいａ２は、１、２または３である。ａ１、ａ２、ａ３、およびａ４の和は、好ましくは３から６であり、さらに好ましくは３または４であり、さらに好ましくは４または５でもある。重合性基（−Ｓ^１−Ｐ^１から−Ｓ^６−Ｐ^６）の合計は、好ましくは３から６であってもよく、さらに好ましくは３または４であってもよく、そしてさらに好ましくは４または５であってもよい。

式（１）において、環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、および環Ａ^４は独立して、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリミジン、またはピリジンから誘導された二価基であり、この二価基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく、そして環Ａ^２および環Ａ^３は独立して、シクロへキサン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、またはジオキサンから誘導された二価基であってもよい。環Ａは、ベンゼン、ナフタレン、シクロへキサンのような六員環や縮合環から、炭素上のいずれか２つの水素原子を除くことによって誘導される基（二価基）である。環Ａ^１は、Ｓ^１−Ｐ^１とＺ^１とに結合した二価基である。ここで、Ｓ^１−Ｐ^１は水素であってもよい。このことは環Ａ４とＳ^６−Ｐ^６についても同様であり、段落0040で説明したとおりである。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を意味する。好ましいハロゲンは、フッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。さらに好ましいアルキルはメチルである。少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの好ましい例は、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルであり、この例にはペルフルオロアルキル、ペルクロロアルキルも含まれる。さらに好ましい例は、−ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＣｌＦ、−ＣＨ_２ＣＦ_３、または−ＣＦ_２ＣＦ_３である。最も好ましい例は−ＣＦ_３である。

好ましい環Ａ^１から環Ａ^４は独立して、ベンゼン、ナフタレン、ピリミジン、またはピリジンから誘導された二価基であり、この二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から６のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から６のアルキルで置き換えられてもよい。環Ａ^２および環Ａ^３は独立して、シクロへキサン、テトラヒドロピラン、またはジオキサンから誘導された二価基であってもよい。

さらに好ましい環Ａ^１から環Ａ^４は、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、アントラセン−１，４−ジイル、アントラセン−１，６−ジイル、アントラセン−２，７−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、メチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく、そして環Ａ^２または環Ａ^３は、１，４−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであってもよい。

特に好ましい環Ａ^１から環Ａ^４は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−エチル−１，４−フェニレン、２−ペンタフルオロエチル−１，４−フェニレン、または２−プロピル−１，４−フェニレンである。最も好ましい環Ａ^１から環Ａ^４は、１，４−フェニレンである。最も好ましい環Ａ^１から環Ａ^４は２−フルオロ−１，４−フェニレンでもある。

式（１）において、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、ここでＺ^１、Ｚ^２、およびＺ^３の少なくとも１つは、−Ｃ≡Ｃ−である。すなわち、ｂ１が１のとき、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３の少なくとも１つが、−Ｃ≡Ｃ−であり、ｂ１が０（ゼロ）のとき、Ｚ^１およびＺ^２の少なくとも１つが、−Ｃ≡Ｃ−である。

Ｚ^１、Ｚ^２、またはＺ^３の例は、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてＺ^１、Ｚ^２、およびＺ^３の少なくとも１つは、−Ｃ≡Ｃ−である。

好ましいＺ^１、Ｚ^２、またはＺ^３は、単結合、炭素数１から６のアルキレン、−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_３）Ｃ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ_３）Ｃ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−であり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。

さらに好ましいＺ^１、Ｚ^２、またはＺ^３は、単結合、炭素数１から５のアルキレン、−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。特に好ましいＺ^１、Ｚ^２、またはＺ^３は、単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。最も好ましいＺ^１、Ｚ^２、またはＺ^３は、単結合である。

式（１）において、ｂ１は０または１である。ｂ１が０である化合物は３つの環を有する。この化合物は合成の容易さの観点から好ましい。ｂ１が１である化合物は４つの環を有する。この化合物は取扱いの容易さの観点から好ましい。

上記の好ましい例を参照しながら、重合性基Ｐ、連結基Ｓ、環Ａおよび結合基Ｚの組み合わせを適切に選択することによって、目的とする物性を有する重合性化合物を得ることができる。化合物（１）の好ましい例は、化合物（１−１）であり、そして化合物（１−２）および化合物（１−３）でもある。さらに好ましい例は化合物（１−４）から化合物（１−１０）であり、そして化合物（１−１１）から化合物（１−１７）でもある。特に好ましい例は化合物（１−１８）から化合物（１−２４）である。最も好ましい例は化合物（１−２５）および化合物（１−２６）であり、そして化合物（１−２７）および化合物（１−２８）でもある。このような重合性化合物は、ＰＳ−ＴＮ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳＡ−ＶＡ、ＰＳＡ−ＯＣＢのようなモードを有する液晶表示素子に用いられる液晶組成物の成分として有用である。

２．合成法
化合物（１）の合成法を説明する。化合物（１）は、有機合成化学の手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物質に目的の重合性基、連結基、環、および結合基を導入する方法は、フーベン−ヴァイル（Houben-Wyle, Methoden der Organische Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart）、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。

２−１．結合基Ｚの生成
化合物（１）における結合基Ｚ^１、Ｚ^２、またはＺ^３を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。複数のＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から化合物（１Ｉ）は、化合物（１）に相当する。エステルの生成においては、−ＣＯＯ−を有する化合物の合成法を示した。−ＯＣＯ−を有する化合物もこの合成法によって合成することが可能である。他の非対称な結合基についても同様である。三重結合の生成は項（１０）に示す。

（１）単結合の生成
アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される化合物（２２）とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（２２）を反応させることによっても合成される。

（２）−ＣＯＯ−の生成
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。化合物（２４）と、公知の方法で合成されるフェノール（２５）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン）の存在下で脱水縮合させて化合物（１Ｂ）を合成する。

（３）−ＣＦ_２Ｏ−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992, 827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。

（４）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

（５）−ＣＨ_２Ｏ−の生成
化合物（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（２９）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３１）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３１）を化合物（３０）と反応させて化合物（１Ｅ）を合成する。

（６）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−の生成
水素化ナトリウムなどの塩基をジエチルホスホノ酢酸エチルに作用させてリンイリドを調製し、このリンイリドをアルデヒド（３２）と反応させてエステル（３３）を得る。エステル（３３）を水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で加水分解してカルボン酸（３４）を得る。この化合物と化合物（２５）とを脱水縮合させて化合物（１Ｆ）を合成する。

（７）−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＯＯ−の生成
水素化ナトリウムなどの塩基をジエチルホスホノ酢酸エチルに作用させてリンイリドを調製し、このリンイリドをメチルケトン（３５）と反応させてエステル（３６）を得る。次にエステル（３６）を水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で加水分解してカルボン酸（３７）を得たのち、化合物（２５）との脱水縮合によって化合物（１Ｇ）を合成する。

（８）−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−の生成
公知の方法で合成される化合物（３８）と公知の方法で合成される化合物（３９）とをＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（Ｃｙ_２ＮＭｅ）のような塩基、およびビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。

（９）−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−の生成
化合物（２５）とピルビン酸との脱水縮合によって化合物（４０）を得る。亜鉛および四塩化チタンの存在下、化合物（４０）を化合物（３５）と反応させることにより、化合物（１Ｉ）を合成する。

（１０）−Ｃ≡Ｃ−の生成

ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護してアルキンを得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、アルキンを化合物（２２）と反応させて、三重結合を有する化合物を合成する。

２−２．連結基Ｓの生成
Ｐ^１またはＰ^２は、重合性基である。重合性基のさらに好ましい例は、アクリロイルオキシ基（Ｐ−１）、ビニルオキシ基（Ｐ−２）およびオキシラニル基（Ｐ−３）であり、ここでＭ^１およびＭ^２は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルである。

アクリロイルオキシ基（Ｐ−１）が連結基Ｓで環に結合した化合物を合成する方法を示す。

（１）単結合
連結基が単結合である場合は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。化合物（１Ｊ）から（１Ｍ）は、化合物（１）に相当する。

Ｍ^１およびＭ^２がともに−ＣＦ_３ではない場合、Ｍ^１がフッ素であり、Ｍ^２が−ＣＦ_３ではない場合、またはＭ^１が−ＣＦ_３であり、Ｍ^２がフッ素ではない場合は、上のスキームに示したカルボン酸（４１）が市販されている。このカルボン酸（４１）と化合物（３０）をＤＣＣとＤＭＡＰの存在下で脱水縮合させて化合物（１Ｊ）を合成する。

Ｍ^１およびＭ^２がともに−ＣＦ_３である場合は、カルボン酸（４２）と化合物（３０）とをＤＣＣとＤＭＡＰの存在下で脱水縮合させて化合物（４３）を得る。ヨウ化銅の触媒の存在下、化合物（４３）と２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）酢酸メチルとを反応させて化合物（１Ｋ）を合成する。

Ｍ^１がフッ素であり、Ｍ^２が−ＣＦ_３である場合は、カルボン酸（４４）と化合物（３０）をＤＣＣとＤＭＡＰの存在下で脱水縮合させて化合物（４５）を得る。化合物（４５）をＤＳＴなどのフッ素化剤でフッ素化し、化合物（４６）を得る。ヨウ化銅の触媒の存在下、化合物（４６）と２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）酢酸メチルとを反応させて化合物（１Ｌ）を合成する。

Ｍ^１が−ＣＦ_３であり、Ｍ^２がフッ素である場合は、カルボン酸（４７）を出発物質に用い、前記の方法に従って化合物（１Ｍ）を合成する。

その他の連結基
アクリロイルオキシ基（Ｐ−１）の連結基が単結合である場合を、以上に説明した。下記のスキームでは、アクリロイルオキシ基（Ｐ−１）がその他の連結基（Ｓ≠単結合）で環に結合した化合物の合成法を示す。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。化合物（１Ｎ）から（１Ｑ）は、化合物（１）に相当する。

（２）−（ＣＨ_２）_ｇ−Ｏ−の生成
炭酸カリウムなどの存在下で、公知の方法で合成される化合物（４９）と化合物（３０）とを反応させて化合物（５０）を得る。化合物（５０）を水素化リチウムアルミニウムなどの還元剤で還元し、化合物（５１）を得る。化合物（５１）とカルボン酸（４１）との脱水縮合によって化合物（１Ｎ）を得る。

（３）−（ＣＨ_２）_ｇ−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
公知の方法で合成されるホスホニウム塩（５２）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（３２）に反応させて化合物（５３）を得る。化合物（５３）とカルボン酸（４１）との脱水縮合によって化合物（１Ｏ）を得る。

（４）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
炭酸カリウムなどの存在下で、公知の方法で合成されるアルデヒド（５４）と酸無水物（５５）とカルボン酸ナトリウム（５６）とを反応させることによって化合物（１Ｐ）を得る。

（５）−（ＣＨ_２）ｇ−ＣＨ_２ＣＨ_２−の生成
化合物（５３）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、アルコール（５７）を合成する。このアルコールとカルボン酸（４１）とを脱水縮合させることによって化合物（１Ｑ）を得る。

ビニルオキシ基（Ｐ−２）

炭酸カリウムの存在下、ＭＳＧ^１−ＯＨ（３０）を臭化ビニルと反応させて、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−ＭＳＧ^１を合成する。

オキシラニル基（Ｐ−３）

公知の方法で合成されるＨ_２Ｃ＝ＣＨ−ＭＳＧ^１をメタクロロ過安息香酸で酸化して対応するエポキシドを合成する。

化合物（１）は、類似の化合物に比べ、高い重合反応性、高い転化率および液晶組成物への高い溶解度を有する。化合物（１）は、これらの少なくとも２つの物性に関して、適切なバランスを有する。したがって、化合物（１）は、ＰＳＡモード用の液晶組成物に添加することができる。

３．重合性組成物
重合性組成物は、化合物（１）の少なくとも１つを第一成分として含む。組成物の成分が第一成分だけであってもよい。組成物は、第二成分、第三成分などの他の成分を含んでもよい。第二成分などの種類は、目的とする重合体の用途に依存する。この重合性組成物は、第二成分として、化合物（１）とは異なる、その他の重合性化合物をさらに含んでもよい。その他の重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。

その他の重合性化合物の追加例は、化合物（Ｍ−１）から（Ｍ−１２）である。化合物（Ｍ−１）から（Ｍ−１２）において、Ｒ^２５、Ｒ^２６およびＲ^２７は独立して、水素またはメチルであり；ｕ、ｘおよびｙは独立して、０または１であり；ｖおよびｗは独立して、１から１０の整数であり；Ｌ^２１、Ｌ^２２、Ｌ^２３、Ｌ^２４、Ｌ^２５、およびＬ^２６は独立して、水素またはフッ素である。

重合性組成物の第二成分が液晶相を有する重合性化合物であるとき、液晶分子の配向を制御しながら重合させることによって光学異方体が生成する。この光学異方体は、位相差膜、偏光素子、円偏光素子、楕円偏光素子、反射防止膜、選択反射膜、色補償膜、視野角補償膜などに用いることができる。光学異方体の物性を調整する目的で重合開始剤などの添加物を重合性組成物に添加してもよい。

重合性組成物は、第二成分として液晶組成物を含んでもよい。ＰＳ−ＴＮ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳＡ−ＶＡ、ＰＳＡ−ＯＣＢなどのモード用の液晶表示素子を目的とする場合、重合性組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含み、下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された化合物をさらに含むことが好ましい。成分Ｂは、化合物（２）から（４）である。成分Ｃは化合物（５）から（７）である。成分Ｄは、化合物（８）である。成分Ｅは、化合物（９）から（１５）である。このような重合性組成物を調製するときには、正または負の誘電率異方性、誘電率異方性の大きさなどを考慮して成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを選択することが好ましい。成分を適切に選択した重合性組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性（すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性）、正または負に大きな誘電率異方性、適切な弾性定数（すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数）、大きな比抵抗、および適切なプレチルトを有する。

重合性組成物は、液晶組成物に化合物（１）を添加することによって調製される。この組成物には、必要に応じて添加物を添加してよい。このような組成物において、化合物（１）、すなわち成分Ａの添加量は、液晶組成物の重量に基づいて０．０５重量％〜２０重量％の範囲である。さらに好ましい添加量は、０．１重量％〜１０重量％の範囲である。最も好ましい添加量は、０．２重量％〜１重量％の範囲である。化合物（１）とは異なる、その他の重合性化合物の少なくとも１つをさらに添加してもよい。この場合、化合物（１）とその他の重合性化合物の合計の添加量は、上記の範囲内であることが好ましい。その他の重合性化合物を適切に選択することによって、生成する重合体の物性を調整することができる。その他の重合性化合物の例は、先に説明したとおり、アクリレート、メタクリレートなどである。この例には、化合物（Ｍ−１）から（Ｍ−１２）も含まれる。

成分Ｂは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２−１）から（２−１１）、化合物（３−１）から（３−１９）、および化合物（４−１）から（４−７）を挙げることができる。成分Ｂの化合物において、Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。

成分Ｂは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（２）は、主として粘度の調整または光学異方性の調整に効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学異方性の調整に効果がある。

成分Ｂの含有量を増加させるにつれて組成物の粘度が小さくなるが、誘電率異方性が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。したがって、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳＡ−ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｂの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上である。

成分Ｃは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５−１）から（５−１６）、化合物（６−１）から（６−１１３）、化合物（７−１）から（７−５７）を挙げることができる。成分Ｃの化合物において、Ｒ^１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃である。

成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳＡ−ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｃの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％〜９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％〜９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％〜９５重量％の範囲である。成分Ｃを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｃの含有量は液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｃを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

成分Ｄは、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物（８）である。成分Ｄの好ましい例として、化合物（８−１）〜（８−６４）を挙げることができる。成分Ｄの化合物において、Ｒ^１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである。

成分Ｄは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＰＳ−ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｄを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｄは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。成分Ｄは、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。

ＰＳ−ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％〜９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％〜９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％〜９５重量％の範囲である。成分Ｄを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｄの含有量は液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

成分Ｅは、化合物（９）から（１５）である。これらの化合物は、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたベンゼン環を有する。成分Ｅの好ましい例として、化合物（９−１）から（９−８）、化合物（１０−１）から（１０−１７）、化合物（１１−１）、化合物（１２−１）から（１２−３）、化合物（１３−１）から（１３−１１）、化合物（１４−１）から（１４−３）、および化合物（１５−１）から（１５−３）を挙げることができる。成分Ｅの化合物おいて、Ｒ^１５およびＲ^１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｒ^１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。

成分Ｅは、誘電率異方性が負の化合物である。成分Ｅは、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳＡ−ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｅの含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。したがって、誘電率異方性の絶対値が５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。

成分Ｅのうち、化合物（９）は２環化合物であるので、主として、粘度の調整、光学異方性の調整、または誘電率異方性の調整に効果がある。化合物（１０）および（１１）は３環化合物であるので、上限温度を高くする、光学異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（１２）から（１５）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。

ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳＡ−ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、さらに好ましくは５０重量％〜９５重量％の範囲である。成分Ｅを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分Ｅの含有量が液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｅを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

重合性組成物の調製は、必要な成分を室温よりも高い温度で溶解させるなどの方法により行われる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。

光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ−１）から（Ｏｐ−１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ−１８）において、環Ｊは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｒ^２８は炭素数１から１０のアルキルである。

酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−１）および（ＡＯ−２）；ＩＲＧＡＮＯＸ ４１５、ＩＲＧＡＮＯＸ ５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ １０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ １０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ ３１１４、およびＩＲＧＡＮＯＸ １０９８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。具体例として下記の化合物（ＡＯ−３）および（ＡＯ−４）；ＴＩＮＵＶＩＮ ３２９、ＴＩＮＵＶＩＮ Ｐ、ＴＩＮＵＶＩＮ ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ ２３４、ＴＩＮＵＶＩＮ ２１３、ＴＩＮＵＶＩＮ ４００、ＴＩＮＵＶＩＮ ３２８、およびＴＩＮＵＶＩＮ ９９−２（商品名：ＢＡＳＦ社）；および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。

立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−５）および（ＡＯ−６）；ＴＩＮＵＶＩＮ １４４、ＴＩＮＵＶＩＮ ７６５、およびＴＩＮＵＶＩＮ ７７０ＤＦ（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩＲＧＡＦＯＳ １６８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。

化合物（ＡＯ−１）において、Ｒ^２９は炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアルコキシ、−ＣＯＯＲ^３２、または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＲ^３２であり、ここでＲ^３２は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−２）および（ＡＯ−５）において、Ｒ^３０は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−５）において、Ｒ^３１は水素、メチルまたはＯ^・（酸素ラジカル）であり、環Ｋおよび環Ｌは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、ｘは０、１または２である。

４．液晶複合体
化合物（１）は、高い重合反応性、高い転化率および液晶組成物への高い溶解度を有する。化合物（１）と液晶組成物とを含む重合性組成物を重合させることによって液晶複合体が生成する。化合物（１）は、重合によって液晶組成物の中に重合体を生成する。この重合体は、液晶分子にプレチルトを生じさせる効果がある。重合は、重合性組成物が液晶相を示す温度で行うのが好ましい。重合は、熱、光などによって起こる。好ましい反応は光重合である。光重合は、熱重合が併起するのを防ぐために、１００℃以下で行うのが好ましい。電場または磁場を印加した状態で重合させてもよい。

化合物（１）の重合反応性および転化率は調整することができる。化合物（１）はラジカル重合に適している。化合物（１）は、重合開始剤を添加することによって、速やかに重合させることができる。反応温度を最適化することによって、残存する化合物（１）の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＢＡＳＦ社のダロキュアシリーズからＴＰＯ、１１７３および４２６５であり、イルガキュアシリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９である。

光ラジカル重合開始剤の追加例は、４−メトキシフェニル−２，４−ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２−（４−ブトキシスチリル）−５−トリクロロメチル−１，３，４−オキサジアゾール、９−フェニルアクリジン、９，１０−ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、２，４−ジエチルキサントン／ｐ−ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。

重合性組成物に光ラジカル重合開始剤を添加したあと、電場を印加した状態で紫外線を照射することによって重合を行うことができる。しかしながら、未反応の重合開始剤または重合開始剤の分解生成物は、素子に画像の焼き付きなどの表示不良を引き起こすかもしれない。これを避けるために重合開始剤を添加しないまま光重合を行ってもよい。照射する光の好ましい波長は１５０ｎｍ〜５００ｎｍの範囲である。さらに好ましい波長は２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの範囲であり、最も好ましい波長は３００ｎｍ〜４００ｎｍの範囲である。

重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４-ｔｅｒｔ-ブチルカテコール、４-メトキシフェノ−ル、フェノチアジンなどである。

５．液晶表示素子
液晶表示素子における重合体の効果は、次のように解釈される。重合性組成物は、液晶性化合物、重合性化合物などの混合物である。この組成物に電場を印加することによって、液晶分子が電場の方向に配向する。この配向に従って、重合性化合物の分子も同じ方向に配向する。この状態で組成物に紫外線を照射して、重合性化合物を重合させる。この結果、重合性組成物中に重合体のネットワークが生成する。このネットワークの効果によって、液晶分子は電場の方向に配向した状態で安定化される。電場を除去した場合でもこの効果は維持される。したがって、素子の応答時間が短縮されることになる。

重合性組成物の重合は、表示素子の中で行うのが好ましい。一例は次のとおりである。透明電極と配向膜とを備えた二枚のガラス基板を有する表示素子を用意する。化合物（１）、液晶組成物、添加物などを成分とする重合性組成物を調製する。この組成物を表示素子に注入する。この表示素子に電場を印加しながら紫外線を照射して化合物（１）を重合させる。この重合によって液晶複合体が生成する。この方法によって液晶複合体を有する液晶表示素子を容易に作製することができる。この方法では、配向膜のラビング処理を省略してもよい。なお、電場がない状態で液晶分子を安定化させる方法を採用してもよい。

重合性化合物の添加量が液晶組成物の重量に基づいて０.１重量％から２重量％の範囲であるとき、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。ＰＳＡモードの素子は、ＡＭ（active matrix）、ＰＭ（passive matrix）のような駆動方式で駆動させることができる。このような素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。重合性化合物の添加量を増やすことによって、高分子分散（polymer dispersed）モードの素子も作製することができる。

実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例２の組成物と実施例３の組成物との混合物を含む。本発明は、実施例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。化合物、組成物および素子の物性は、下記に記載した方法により測定した。

１．化合物（１）の実施例
化合物（１）は、実施例１などに示した方法により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。

ＮＭＲ分析
測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

ＨＰＬＣ分析
測定には、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ−２０ＡＤ；ＳＰＤ−２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。

紫外可視分光分析
測定には、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ ＵＶ−１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。

測定試料
相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。

測定方法
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

（１） 相構造
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置いた。この試料を３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。

（２） 転移温度（℃）
測定にはパーキンエルマー社製の走査熱量計、Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムまたはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ−ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温した。試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。

結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれをＣ_１、Ｃ_２のように表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳ_Ａ、Ｓ_Ｂ、Ｓ_Ｃ、またはＳ_Ｆと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ ５０．０ Ｎ １００．０ Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。

（３） ネマチック相の上限温度（Ｔ_ＮＩまたはＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物（１）と母液晶との混合物であるときは、Ｔ_ＮＩの記号で示した。試料が化合物（１）と成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅのような化合物との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。

（４） ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

（５） 粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
粘度は、東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いて測定した。

（６） 光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

（７） 比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）
電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

（８） 電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。

（９） 電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）
２５℃の代わりに８０℃で測定した以外は、上記の方法で電圧保持率を測定した。結果をＶＨＲ−２の記号で示した。

誘電率異方性が正の試料と負の試料とでは、物性の測定法が異なることがある。誘電率異方性が正であるときの測定法は、項（１０ａ）から（１４ａ）に記載した。誘電率異方性が負の場合は、項（１０ｂ）から（１４ｂ）に記載した。

（１０ａ） 粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
正の誘電率異方性：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

（１０ｂ） 粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
負の誘電率異方性：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９ボルト〜５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ． Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。

（１１ａ） 誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
正の誘電率異方性：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

（１１ｂ） 誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
負の誘電率異方性：誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε‖およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε‖）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

（１２ａ） 弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
正の誘電率異方性：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ_１１およびＫ_３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ_１１およびＫ_３３の値を用いてＫ_２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ_１１、Ｋ_２２およびＫ_３３の平均値で表した。

（１２ｂ） 弾性定数（Ｋ_１１およびＫ_３３；２５℃で測定；ｐＮ）
負の誘電率異方性：測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ−１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に２０ボルトから０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。

（１３ａ） しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
正の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５/Δｎ(μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。

（１３ｂ） しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
負の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。

（１４ａ） 応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
正の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。

（１４ｂ） 応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
負の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を１分間印加し、次に５．６Ｖの電圧を印加しながら２３．５ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を８分間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。

［実施例１］
化合物（１−１０８）を下記のスキームに従って合成した。

第１工程：化合物（Ｔ−２）の合成
化合物（Ｔ−１）（５９ｇ）をアルゴン気流下、塩化メチレン（５００ｍｌ）に溶かした後、−５０℃において三臭化ホウ素（７４ｇ）を３０分かけて滴下した。０℃で一晩攪拌した後、−１０℃において水でクエンチしてからメチルｔ-ブチルエーテル（ＭＴＢＥ；１０００ｍｌ）で抽出した。抽出液を減圧下で濃縮して化合物（Ｔ−２）の粗生成物（３６ｇ、収率６５．１％）を無色油状物として得た。

第２工程：化合物（Ｔ−３）の合成
化合物（Ｔ−２）（１４ｇ）、ピリジニウムｐ−トルエンスルホナート（１．６ｇ）を５００ｍｌフラスコに入れて塩化メチレン（１００ｍｌ）で溶かした後、ジヒドロピラン（６．２６ｇ）の塩化メチレン（５０ｍｌ）溶液を２０℃〜２５℃において１０分かけて滴下した。１５時間攪拌後、薄層クロマトグラフィーで化合物（Ｔ−２）の消失を確認してから反応液を水（７００ｇ）でクエンチした。有機層を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチル（容積比で１０：１）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１００ｇ）で精製することによって化合物（Ｔ−３；１３．６ｇ、収率７１％）を純度９９％（ＨＰＬＣ）の無色油状物として得た。

第３工程：化合物（Ｔ−５）の合成
１−ブロモ−４−（ｔ−ブトキシ）ベンゼン（Ｔ−４）（１１４ｇ）、２−メチル−３−ブチン−２−オール（９２．４ｇ）、トリフェニルホスフィン（２．６２ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７．０１ｇ）、ヨウ化銅（５．７ｇ）、トリエチルアミン（６０６ｇ）、２，６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（０．２ｇ）を１０００ｍｌフラスコに入れて２０時間加熱還流（８５−９０℃）した。室温に戻した後、反応液をろ過してから、ろ液を減圧下で濃縮することによって化合物（Ｔ−５）の粗生成物（１８７．５ｇ）を茶色油状物として得た。

第４工程：化合物（Ｔ−６）の合成
化合物（Ｔ−５）（１８７．５ｇ）、水酸化カリウム（９２．５ｇ）、トルエン（１２００ｍｌ）を２０００ｍｌフラスコに入れて、１０５℃において２時間加熱攪拌した。反応液を室温に戻してからろ過して、残渣をトルエン（５００ｍｌ）で洗浄し、ろ液と洗浄液をあわせて減圧下で濃縮した。残渣をヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって、化合物（Ｔ−６；５８．２５ｇ、２工程収率６６．７％）を純度９８％（ＨＰＬＣ）の無色油状物として得た。

第５工程：化合物（Ｔ−７）の合成
化合物（Ｔ−３）（８．６ｇ）、化合物（Ｔ−６）（５．４ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．０８ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ）、ヨウ化銅（０．１６ｇ）、トリエチルアミン（１７ｇ）、２，６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（０．１ｇ）を２５０ｍｌフラスコに入れて、アルゴン気流下で１７時間加熱還流（８５−９０℃）した。反応液を室温に戻した後、ろ過してろ液を減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチル（容積比で５０：１）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって化合物（Ｔ−７；８ｇ、収率７１．４％）を純度９８％（ＨＰＬＣ）の無色結晶として得た。

第６工程：化合物（Ｔ−８）の合成
化合物（Ｔ−７）（７．７ｇ）、（４−（ｔ−ブトキシ）フェニル）ボロン酸（７．４ｇ）、Ｐｄ−１３２（ＰｄＣｌ_２［（ＣＨ_３）_２）ＮＣ_６Ｈ_４Ｐ（ｔ−Ｃ_４Ｈ_９）_２］；０．０６ｇ）、炭酸カリウム（５．３ｇ）、ジオキサン（１００ｍｌ）、水（１０ｍｌ）の混合物を、窒素雰囲気下において８０℃で一晩加熱攪拌した。反応液をろ過してろ液を減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチル（容積比で２０：１）を展開溶媒とするシリカゲルカラムを通すことにより化合物（Ｔ−８）の粗生成物（６．６ｇ）を得た。

第７工程：化合物（Ｔ−９）の合成
化合物（Ｔ−８）（６．６ｇ）をＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶かした後、２．５規定の塩酸（４０ｍｌ）を加えて窒素雰囲気下で攪拌した。３時間後、反応液をＭＴＢＥ（２００ｍｌ）で抽出し、抽出液を減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチル（容積比で３０：１）を展開溶媒とするシリカゲルカラムを通すことにより化合物（Ｔ−９）の粗生成物（５ｇ）を得た。

第８工程：化合物（Ｔ−１０）の合成
化合物（Ｔ−９）（５ｇ）をＴＨＦ（８０ｍｌ）に溶かした後、１０規定の塩酸（３０ｍｌ）を加えて窒素雰囲気下、−２０℃で３時間攪拌した。反応液をＭＴＢＥ（２００ｍｌ）で抽出した。抽出液を水（２００ｍｌ）で洗浄後、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチル（容積比で５：１）を展開溶媒とするシリカゲルカラムを通すことにより化合物（Ｔ−１０）の粗生成物（２．２ｇ）を得た。

第９工程：化合物（Ｔ−１１）の合成
化合物（Ｔ−１０）（２．２ｇ）、メタクリル酸（２．９ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．０８５ｇ）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（０．０５ｇ）を２５０ｍｌフラスコに入れてアルゴン気流下でＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶かした。ＤＣＣ（７ｇ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液を２５℃以下に保ちながら３０分かけて滴下した。５時間攪拌した後、反応物を水（２ｇ）でクエンチしてろ過した。ろ液をＭＴＢＥ（１００ｍｌ）で抽出し、抽出液を減圧下で濃縮することによって黄色結晶の粗生成物（４．２ｇ）を得た。この粗生成物を塩化メチレン−ヘキサン（容積比で１：５）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより化合物（１−１０８；２．４ｇ、収率２４％）を純度９６％（ＨＰＬＣ）の無色結晶として得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．５８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，Ｊ＝８．７，Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、６．３７（ｓ，１Ｈｘ２）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．７８（ｓ，１Ｈｘ２）、５．６７（ｓ，１Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈｘ２）、１．９３（ｓ，３Ｈ）．^１９Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：−１１３．９４（ｄｄ，Ｊ＝９．４，６．２Ｈｚ，１Ｆ）．

化合物（１−１０８）の物性は、次の通りであった。融点：１４７．５℃、重合開始温度：１６４℃．

実施例１に記載された合成方法と同様の方法により、以下に示す化合物（１−１）〜（１−６９５）を合成することができる。

［比較例１］
比較のために、化合物（Ｒ−１）を下記のスキームに従って合成した。

第１工程：化合物（Ｔ−１２）の合成
化合物（Ｔ−１１）（４０．０ｇ）、４−メトキシフェニルボロン酸（４２．４２ｇ）、５％Ｐｄ−Ｃ（１．２ｇ；エヌ・イーケムキャット株式会社製）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１７．４ｇ）、炭酸カリウム（７３．４９ｇ）、および混合溶媒（３６０ｍｌ；容積比で、トルエン：２−プロパノール：水＝１：１：１）の混合物を加熱還流した。３２時間後、Ｐｄ−Ｃを濾過し、濾液をトルエンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比で、トルエン：酢酸エチル＝１９：１）で精製し、化合物（Ｔ−１２；３ｇ、収率７．２％）を無色結晶として得た。

第２工程：化合物（Ｔ−１３）の合成
化合物（Ｔ−１２）（８．６２ｇ）を塩化メチレン（１００ｍｌ）に溶かした後、−２０℃以下で三臭化ホウ素（７０．０ｍｌ；１．０ ｍｏｌ／ｌの塩化メチレン溶液）を滴下してから、室温で一晩撹拌した。反応液を氷水（１００ｍｌ）に注ぎ、塩化メチレン（１００ｍｌ）で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して化合物（Ｔ−１３；４．２ｇ、収率５３．６％）を茶色結晶として得た。

第３工程：化合物（Ｒ−１）の合成
化合物（Ｔ−１３）（４．０ｇ）を実施例１と同様に反応を行い、比較化合物（Ｒ−１）の無色結晶を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．６４−７．６４（ｍ，４Ｈ）、７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，Ｊ＝１１．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈｘ２）、６．３８（ｓ，１Ｈｘ２）、５．７９−５．７８（ｍ，１Ｈｘ２）、２．０９（ｓ，３Ｈｘ２）．^１９Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：−１１８．１０（ｄｄ，Ｊ＝１１．９，８．１Ｈｚ，１Ｆ）．

比較化合物（Ｒ−１）の物性は、次の通りであった。融点：１７９．１１℃、重合開始温度：１８４．１５℃．

［比較実験］
化合物（１−１０８）と比較化合物（Ｒ−１）の重合における反応性を比較した。反応性は、未反応の重合性化合物の量によって評価した。

比較実験には、下記の液晶組成物Ａを用いた。
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−４） １８％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−４） １７％
３−ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−５ （１３−６） ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−７） １０％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−７） ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−７） ６％
２−ＨＨ−３ （２−１） １４％
３−ＨＨ−４ （２−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％
３−ＨＨＢ−３ （３−１） ６％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−１） ４％

この液晶組成物Ａに重合性化合物を、液晶組成物Ａの重量に基づいて０．３重量％の割合で添加した。この組成物に７５ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を２００秒照射した（１５，０００ｍＪ）。紫外線の照射には、ＨＯＹＡ ＣＡＮＤＥＯ ＯＰＴＲＯＮＩＣＳ社製の水銀キセノンランプ、ＥＸＥＣＵＲＥ４０００−Ｄを用いた。組成物中に残存した重合性化合物の量をＨＰＬＣで測定した。紫外線を４００秒照射（３０，０００ｍＪ）した結果もあわせて、表１にまとめた。「未反応物」の列では、添加した重合性化合物に対する未反応の重合性化合物の割合を示した。「２％以下」は、未反応の重合性化合物が検出できなかったことを示す。表１からは、比較化合物（Ｒ−１）では未反応物が残ったが、本発明の化合物は、重合によって消費されたことが分かった。しがたって、本発明の化合物は、高い反応性の観点から優れていると結論できる。

２．重合性組成物の実施例
実施例における化合物は、下記の表２の定義に基づいて記号により表した。表２において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の含有量（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。重合性化合物のような添加物の割合は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表す。最後に、液晶組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。

［実施例２］
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） １０％
５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） １０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （５−１５） １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （５−１５） １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （６−８０） １０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （６−８０） １０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （６−８０） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （４−５） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （４−５） １０％
上記の組成物に化合物（１−１０８）を０．２％の割合で添加した。

ＮＩ＝１００．８℃；Δｎ＝０．１９２；Δε＝８．２；η＝４１．０ｍＰａ・ｓ．

［実施例３］
２−ＨＢ−Ｃ （８−１） ５％
３−ＨＢ−Ｃ （８−１） １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） １５％
２−ＢＴＢ−１ （２−１０） ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ （６−１） ４％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−１） ５％
３−ＨＨＢ−３ （３−１） １４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ５％
上記の組成物に化合物（１−１０８）を０．３％の割合で添加した。
ＮＩ＝１０３．７℃；Δｎ＝０．１０２；Δε＝４．５；η＝１９．０ｍＰａ・ｓ．

［実施例４］
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） １９％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ２０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２７） １０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （７−１７） ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （４−１） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （４−１） ４％
上記組成物に化合物（１−１０８）を０．２％の割合で添加した。
ＮＩ＝９８．８℃；Δｎ＝０．１１５；Δε＝８．９；η＝３４．８ｍＰａ・ｓ．

［実施例５］
５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） １１％
３−ＨＨ−４ （２−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） １５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） ４％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３９） ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３９） ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３９） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
上記の組成物に化合物（１−１０８）を０．１％の割合で添加した。
ＮＩ＝７６．５℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝９．０；η＝２１．９ｍＰａ・ｓ．

［実施例６］
５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （５−３） ７％
３−ＨＨ−４ （２−１） １１％
３−ＨＨ−ＥＭｅ （２−２） ２３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０３） ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０３） ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０６） ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０６） ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０９） ５％
上記の組成物に化合物（１−１０８）を０．２％の割合で添加した。
ＮＩ＝７９．９℃；Δｎ＝０．０６３；Δε＝５．３；η＝１８．３ｍＰａ・ｓ．

［実施例７］
３−ＨＢ−Ｏ１ （２−５） １５％
３−ＨＨ−４ （２−１） ５％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−１） １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−１） １０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１０−１） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１０−１） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−１） １２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−１） １２％
３−ＨＨＢ−１ （６−１） ６％
上記の組成物に化合物（１−１０８）を０．２％の割合で添加した。
ＮＩ＝８４．５℃；Δｎ＝０．０８４；Δε＝−２．９；η＝３１．７ｍＰａ・ｓ．

［実施例８］
３−ＨＨ−４ （２−１） ８％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ５％
５−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） ５％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−４） １８％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−４） １６％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ３％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−７） ９％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−７） ９％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ６％
３−ＨＨＢ−３ （３−１） ６％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （４−６） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （４−６） ３％３−ＨＨＥＢＨ−５ （４−６） ３％
上記の組成物に化合物（１−１０８）を０．３％の割合で添加した。
ＮＩ＝９３．９℃；Δｎ＝０．０９８；Δε＝−３．５；η＝２６．３ｍＰａ・ｓ．

［実施例９］
２−ＨＨ−５ （２−１） ３％
３−ＨＨ−４ （２−１） １５％
３−ＨＨ−５ （２−１） ４％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） ７％
５−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） ５％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−４） １５％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−４） １５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ５％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−７） ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−７） ９％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−７） ９％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ３％
３−ＨＨＢ−３ （３−１） ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−１） ３％
上記の組成物に化合物（１−１０８）を０．２％の割合で添加した。
ＮＩ＝７６．３℃；Δｎ＝０．０９３；Δε＝−４．０；η＝１９．５ｍＰａ・ｓ．

［実施例１０］
２−ＨＨ−３ （２−１） １６％
２−ＨＨ−５ （２−１） ５％
３−ＨＨ−４ （２−１） ９％
１−ＢＢ−３ （２−８） ９％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） ２％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−３） ９％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−３） ６％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−５） １３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−５） ２１％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−１） ３％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−８） ２％
上記の組成物に化合物（１−１０８）を０．２％の割合で添加した。
ＮＩ＝７５．１℃；Δｎ＝０．０９８；Δε＝−３．２；η＝１５．５ｍＰａ・ｓ．

［実施例１１］
２−ＨＨ−３ （２−１） １６％
７−ＨＢ−１ （２−５） １０％
５−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） ８％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−１） １７％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−１） １６％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ３％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ２％
３−ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−５ （１３−６） ５％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （４−５） ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （４−５） １０％
上記の組成物に化合物（１−１０８）を０．３％の割合で添加した。
ＮＩ＝７２．７℃；Δｎ＝０．０９８；Δε＝−２．５；η＝２１．２ｍＰａ・ｓ．

［実施例１２］
３−ＨＨ−４ （２−１） ９％
１−ＢＢ−３ （２−８） １０％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ２０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−３） １３％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−５） ２０％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−５） １４％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ８％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−８） ６％
上記の組成物に化合物（１−１０８）を０．２％の割合で添加した。
ＮＩ＝７６．７℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝−３．０；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ．

［実施例１３］
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （８−１５） ８％
３−ＨＢ−Ｃ （８−１） ２０％
２−ＢＴＢ−１ （２−１０） １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （２−１） ２６％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−１） ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−１） １１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１７） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１７） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （３−１７） ４％
上記の組成物に化合物（１−１０８）を０．１％の割合で添加した。
ＮＩ＝８０．４℃；Δｎ＝０．１３４；Δε＝８．１；η＝１３．７ｍＰａ・ｓ．

［実施例１４］
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−４１） ５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−４１） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−４１） ７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−４１） ３％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３８％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） １０％
３−ＨＨＥＨ−５ （３−１３） ３％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ （３−６） ５％
１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ （５−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−９７） １１％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
上記の組成物に化合物（１−１０８）を０．２％の割合で添加した。
ＮＩ＝８２．９℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝６．３；η＝１２．３ｍＰａ・ｓ．

［実施例１５］
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−５７） ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−４１） ４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−４７） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−４７） ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−４７） ５％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３７％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ７％
３−ＨＨＥＨ−５ （３−１３） ３％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ （３−６） ５％
１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ （５−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−９７） ６％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１１３） ５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
上記の組成物に化合物（１−１０８）を０．４％の割合で添加した。
ＮＩ＝８３．４℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝８．５；η＝１６．４ｍＰａ・ｓ．

重合性化合物（１）と液晶組成物とを含有する重合性組成物を重合させることによって、ＰＳＡなどのモードを有する液晶表示素子を作製することができる。この素子は、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、高い電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する。したがって、化合物（１）は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。化合物（１）は、光学異方体の原料としても用いることができる。

Claims (15)

1. 式（１）で表わされる化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物および式（２）から（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する重合性組成物。
   

   

   
   式（１）において、
   Ｐ^１、Ｐ^２、Ｐ^３、Ｐ^４、Ｐ^５、およびＰ^６は独立して、重合性基であり；
   Ｓ^１、Ｓ^２、Ｓ^３、Ｓ^４、Ｓ^５、およびＳ^６は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
   ａ１、ａ３、およびａ４は独立して、０、１、２、３、または４であり、ａ２は、１、２、３、または４であり、ａ１、ａ２、ａ３、およびａ４の和は、１から４であり；
   環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、および環Ａ^４は独立して、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリミジン、またはピリジンから誘導された二価基であり、この二価基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく、そして環Ａ^２および環Ａ^３は独立して、シクロへキサン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、またはジオキサンから誘導された二価基であってもよく；
   Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、そしてＺ^１、Ｚ^２、およびＺ^３の少なくとも１つは、−Ｃ≡Ｃ−であり；
   ｂ１は０または１である。
   

   

   
   式（２）から（４）において、
   Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
   環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｂ^３、および環Ｂ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
   Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１３は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
2. 式（５）から（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１に記載の重合性組成物。
   

   

   
   式（５）から（７）において、
   Ｒ^１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
   Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
   環Ｃ^１、環Ｃ^２、および環Ｃ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
   Ｚ^１４、Ｚ^１５、およびＺ^１６は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
   Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、水素またはフッ素である。
3. 式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１または２に記載の重合性組成物。
   

   

   
   式（８）において、
   Ｒ^１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
   Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
   環Ｄ^１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
   Ｚ^１７は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ_２Ｏ−であり；
   Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素であり；
   ｉは、１、２、３、または４である。
4. 式（９）から（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から３のいずれか１項に記載の重合性組成物。
   

   

   
   式（９）から（１５）において、
   Ｒ^１５およびＲ^１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
   Ｒ^１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
   環Ｅ^１、環Ｅ^２、環Ｅ^３、および環Ｅ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
   環Ｅ^５および環Ｅ^６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
   Ｚ^１８、Ｚ^１９、Ｚ^２０、およびＺ^２１は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
   Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、フッ素または塩素であり；
   Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
   Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ_２−であり；
   ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎおよびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒおよびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
5. 請求項１から４のいずれか１項に記載の重合性組成物の重合によって生成する液晶複合体。
6. 請求項１から４のいずれか１項に記載の重合性組成物または請求項５に記載の液晶複合体を含有する液晶表示素子。
7. 式（１−１）で表される重合性化合物。
   

   

   
   式（１−１）において、
   Ｐ^７、Ｐ⁸、Ｐ^９、Ｐ^１０、Ｐ^１１、およびＰ^１２は独立して、重合性基であり；
   Ｓ^７、Ｓ⁸、Ｓ^９、Ｓ^１０、Ｓ^１１、およびＳ^１２は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
   ｃ１、ｃ３、およびｃ４は独立して、０、１、または２であり、ｃ２は１または２であり、ｃ１、ｃ２、ｃ３、およびｃ４の和は、１から４であり；
   環Ａ^５、環Ａ^６、環Ａ^７、および環Ａ^８は独立して、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、または炭素数１から１２の少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルで置き換えられてもよく、環Ａ^６および環Ａ^７は独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであってもよく；
   Ｚ^４、Ｚ^５およびＺ^６は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてＺ^４、Ｚ^５、およびＺ^６の少なくとも１つは、−Ｃ≡Ｃ−であり；
   ｄ１は０または１である。
8. 式（１−２）または（１−３）で表される、請求項７に記載の重合性化合物。
   

   

   
   式（１−２）および式（１−３）において、
   Ｐ^１３、Ｐ^１４、Ｐ^１５、Ｐ^１６、Ｐ^１７、およびＰ^１８は独立して、−ＯＣＯ−（Ｍ^１）Ｃ＝ＣＨ（Ｍ^２）、ビニルオキシ、またはオキシラニルであり、ここでＭ^１およびＭ^２は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルであり；
   Ｓ^１３、Ｓ^１４、Ｓ^１５、Ｓ^１６、Ｓ^１７、およびＳ^１８は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
   ｅ１、ｅ３、およびｅ４は独立して、０、１、または２であり、ｅ２は１または２であり、ｅ１、ｅ２、ｅ３、およびｅ４の和は、１から４であり；
   環Ａ^９、環Ａ^１０、環Ａ^１１、および環Ａ^１２は独立して、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から６のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から６のアルキルで置き換えられてもよく；
   Ｚ^７、Ｚ^８、およびＺ^９は独立して、単結合、炭素数１から６のアルキレン、−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_３）Ｃ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ_３）Ｃ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−であり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここで式（１−２）において、Ｚ^７、Ｚ^８、およびＺ^９の少なくとも１つは−Ｃ≡Ｃ−であり、式（１−３）において、Ｚ^７およびＺ^８の少なくとも１つは−Ｃ≡Ｃ−である。
9. 式（１−４）から（１−１０）で表される、請求項７または８に記載の重合性化合物。
   

   

   
   式（１−４）から（１−１０）において、
   Ｐ^１９、Ｐ^２０、Ｐ^２１、Ｐ^２２、Ｐ^２３、およびＰ^２４は独立して、−ＯＣＯ−（Ｍ^１）Ｃ＝ＣＨ（Ｍ^２）であり、ここでＭ^１およびＭ^２は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルであり；
   Ｓ^１９、Ｓ^２０、Ｓ^２１、Ｓ^２２、Ｓ^２３、およびＳ^２４は独立して、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
   ｆ１、ｆ３およびｆ４は独立して、０、１または２であり、ｆ２は１または２であり、ｆ１、ｆ２、ｆ３、およびｆ４の和は、１から４であり；
   環Ａ^１３は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−エチル−１，４−フェニレン、２−ペンタフルオロエチル−１，４−フェニレン、または２−プロピル−１，４−フェニレンであり；
   Ｚ^１０、Ｚ^１１、およびＺ^１２は独立して、単結合、炭素数１から５のアルキレン、−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、または−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
10. 式（１−１１）から（１−１７）で表される、請求項７から９のいずれか１項に記載の重合性化合物。
    

    

    
    式（１−１１）から（１−１７）において、
    Ｐ^２５、Ｐ^２６、およびＰ^２７は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり；
    Ｓ^２５、Ｓ^２６、およびＳ^２７は独立して、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
    ｇ１は１または２であり；
    環Ａ^１４は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニレン、２−エチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２−トリフルオロメチル−１，４−フェニレンであり；
    Ｚ^１３、Ｚ^１４、およびＺ^１５は独立して、単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−である。
11. 式（１−１８）または（１−２４）で表される、請求項７から１０のいずれか１項に記載の重合性化合物。
    

    

    
    式（１−１８）から（１−２４）において、
    Ｐ^２８、Ｐ^２９、およびＰ^３０は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり；
    Ｓ^２８、Ｓ^２９、およびＳ^３０は独立して、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
    ｈ１は１または２であり；
    環Ａ^１５は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、または２−トリフルオロメチル−１，４−フェニレンである。
12. 式（１−２５）または（１−２６）で表される、請求項７から１１のいずれか１項に記載の重合性化合物。
    

    

    
    式（１−２５）および（１−２６）において、Ｐ^３１、Ｐ^３２、およびＰ^３３は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり；ｉ１は１または２であり；環Ａ^１６は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニレン、または２−トリフルオロメチル−１，４−フェニレンである。
13. 式（１−２７）または（１−２８）で表される、請求項７から１２のいずれか１項に記載の重合性化合物。
    

    

    
    式（１−２７）および（１−２８）において、Ｐ^３４、Ｐ^３５、およびＰ^３６は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり；ｊ１は１または２である。
14. 請求項７から１３のいずれか１項に記載の化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する重合性組成物。
15. 請求項１４に記載の重合性組成物の重合によって生成する光学異方体。