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TW201816080A - 液晶顯示元件、顯示裝置 - Google Patents

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TW201816080A
TW201816080A TW106126220A TW106126220A TW201816080A TW 201816080 A TW201816080 A TW 201816080A TW 106126220 A TW106126220 A TW 106126220A TW 106126220 A TW106126220 A TW 106126220A TW 201816080 A TW201816080 A TW 201816080A
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TW
Taiwan
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substituted
hydrogen
compound
formula
groups
Prior art date
Application number
TW106126220A
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English (en)
Inventor
片野裕子
近藤史尚
荻田和寛
遠藤浩史
Original Assignee
日商捷恩智股份有限公司
日商捷恩智石油化學股份有限公司
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Publication date
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Abstract

本發明為一種液晶顯示元件，其具有可使用元件的溫度範圍廣、響應時間短、電壓保持率高、臨限電壓低、對比度大、壽命長之類的特性。本發明的液晶顯示元件包括：第1基板；形成於所述第1基板上的多個畫素電極；第2基板；形成於所述第2基板上的與所述畫素電極對向的對向電極；所述畫素電極與所述對向電極之間的含有液晶組成物的液晶層；以及由包含作為所述液晶組成物的一成分的配向性單體的聚合物所形成，且分別形成於所述第1基板側及所述第2基板側的配向控制層。所述配向性單體為具有由至少一個環所構成的液晶原部位與極性基的聚合性極性化合物，因而本發明的液晶顯示元件可不形成配向膜而藉由配向控制層來使液晶組成物中的液晶性化合物進行垂直配向。

Description

液晶顯示元件、顯示裝置
本發明是有關於一種液晶顯示元件。更詳細而言，是有關於一種含有含聚合性極性化合物且介電各向異性為正或負的液晶組成物的液晶顯示元件。
液晶顯示元件中，基於液晶分子的運作模式的分類為相變(phase change，PC)、扭轉向列(twisted nematic，TN)、超扭轉向列(super twisted nematic，STN)、電控雙折射(electrically controlled birefringence，ECB)、光學補償彎曲(optically compensated bend，OCB)、共面切換(in-plane switching，IPS)、垂直配向(vertical alignment，VA)、邊緣場切換(fringe field switching，FFS)、電場感應光反應配向(field-induced photo-reactive alignment，FPA)等模式。基於元件的驅動方式的分類為被動矩陣(passive matrix，PM)及主動矩陣(active matrix，AM)。PM被分類為靜態式(static)、多工式(multiplex)等，AM被分類為薄膜電晶體(thin film transistor，TFT)、金屬-絕緣體-金屬(metal insulator metal，MIM)等。TFT的分類為非晶矽(amorphous silicon) 及多晶矽(polycrystal silicon)。後者根據製造步驟而分類為高溫型與低溫型。基於光源的分類為利用自然光的反射型、利用背光的透過型、及利用自然光與背光這兩者的半透過型。
液晶顯示元件含有具有向列相的液晶組成物。該組成物具有適當的特性。藉由提高該組成物的特性，可獲得具有良好特性的AM元件。將兩者的特性中的關聯匯總於下述表1中。基於市售的AM元件來對組成物的特性進一步進行說明。向列相的溫度範圍與元件可使用的溫度範圍相關聯。向列相的較佳的上限溫度為約70℃以上，而且向列相的較佳的下限溫度為約-10℃以下。組成物的黏度與元件的響應時間相關聯。為了以元件顯示動態影像(moving image)，較佳的是響應時間短。理想的是響應時間短於1毫秒。因此，較佳為組成物的黏度小。更佳為低溫下的黏度小。
組成物的光學各向異性與元件的對比度相關聯。根據元件的模式，而需要大的光學各向異性或小的光學各向異性，即適 當的光學各向異性。組成物的光學各向異性(△n)與元件的單元間隙(d)的積(△n×d)被設計成使對比度為最大。適當的積的值依存於運作模式的種類。於TN般的模式的元件中，該值為約0.45μm。於VA模式的元件中，該值為約0.30μm至約0.40μm的範圍，於IPS模式或FFS模式的元件中，該值為約0.20μm至約0.30μm的範圍。該些情況下，對於單元間隙小的元件而言，較佳為具有大的光學各向異性的組成物。組成物的介電各向異性大有助於使元件的臨限電壓低、消耗電力小及對比度大。因此，較佳為正或負的介電各向異性大。組成物的比電阻大有助於使元件的電壓保持率大與對比度大。因此，較佳為於初始階段中不僅在室溫下，而且在接近於向列相的上限溫度的溫度下亦具有大的比電阻的組成物。較佳為於長時間使用後，不僅在室溫下，而且在接近於向列相的上限溫度的溫度下亦具有大的比電阻的組成物。組成物對紫外線及熱的穩定性與元件的壽命相關聯。當該穩定性高時，元件的壽命長。此種特性對於液晶投影儀、液晶電視等中使用的AM元件而言較佳。
聚合物穩定配向(polymer sustained alignment，PSA)型的液晶顯示元件中，使用含有聚合物的液晶組成物。首先，將添加有少量聚合性化合物的組成物注入至元件中。繼而，一邊對該元件的基板之間施加電壓，一邊對組成物照射紫外線。聚合性化合物進行聚合而於組成物中生成聚合物的網眼結構。該組成物中，可利用聚合物來控制液晶分子的配向，故元件的響應時間縮 短，圖像的殘像得到改善。具有TN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPA之類的模式的元件中可期待聚合物的此種效果。
通用的液晶顯示元件中，液晶分子的垂直配向是藉由聚醯亞胺配向膜來達成。另一方面，不具有配向膜的液晶顯示元件中，使用含有極性化合物及聚合物的液晶組成物。首先，將添加有少量的極性化合物及少量的聚合性化合物的組成物注入至元件中。此處，藉由極性化合物的作用而液晶分子被配向。繼而，一邊對該元件的基板之間施加電壓，一邊對組成物照射紫外線。此處，聚合性化合物進行聚合，並使液晶分子的配向穩定化。該組成物中，可利用極性化合物及聚合物來控制液晶分子的配向，故元件的響應時間縮短，圖像的殘像得到改善。進而，不具有配向膜的元件中不需要形成配向膜的步驟。由於不存在配向膜，故不存在元件的電阻因配向膜與組成物的相互作用而降低的情況。具有TN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPA之類的模式的元件中可期待由極性化合物與聚合物的組合所產生的此種效果。
迄今為止，作為可於不具有配向膜的液晶顯示元件中使液晶分子進行垂直配向的化合物，已合成有多種於末端具有-OH基的化合物。於專利文獻1中記載有一種於末端具有-OH基的聯苯化合物(S-1)。然而，關於該化合物，雖然使液晶分子進行垂直配向的能力高，但用於液晶顯示元件時的電壓保持率不夠大。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2014/090362號
[專利文獻2]國際公開第2014/094959號
[專利文獻3]國際公開第2013/004372號
[專利文獻4]國際公開第2012/104008號
[專利文獻5]國際公開第2012/038026號
[專利文獻6]日本專利特開昭50-35076號公報
本發明的課題在於提供一種液晶顯示元件，所述液晶顯示元件藉由含有如下液晶組成物而具有可使用元件的溫度範圍廣、響應時間短、電壓保持率高、臨限電壓低、對比度大、壽命長之類的特性，所述液晶組成物含有化學穩定性高、使液晶分子配向的能力高、對液晶組成物的溶解度高，且用於液晶顯示元件時的電壓保持率大的極性化合物，而且滿足向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、正或負的介電各向異性大、比電阻大、對紫外線的穩定性高、對熱的穩定性高、彈性常數大等特性中的至少一種。
本發明者等人為解決所述課題而對各種液晶組成物進行了研究，結果發現：若於液晶組成物中含有具有由至少一個環所構成的液晶原部位與極性基的聚合性極性化合物，則於藉由將液晶組成物導入至元件中後，一邊對電極間施加電壓一邊照射活性能量線來使液晶組成物中的所述聚合性化合物聚合的方式中，不於基板上設置通用的液晶顯示元件中使用的聚醯亞胺配向膜之類的現有配向膜便可解決所述課題，從而完成了本申請案發明。
本發明的第1態樣的液晶顯示元件包括：第1基板；形成於所述第1基板上的多個畫素電極；第2基板；形成於所述第2基板上的與所述畫素電極對向的對向電極；所述畫素電極與所述對向電極之間的含有液晶組成物的液晶層；以及由包含作為所述液晶組成物的一成分的配向性單體的聚合物所形成，且分別形成於所述第1基板側及所述第2基板側的配向控制層，所述配向性單體為具有由至少一個環所構成的液晶原部位與極性基的聚合性極性化合物。
若以此種方式構成，則可不形成配向膜而藉由配向控制層來使液晶組成物中的液晶性化合物進行垂直配向。
本發明的第2態樣的液晶顯示元件為如所述本發明的第1態樣所述的液晶顯示元件，其中所述液晶原部位包含環己烷環。
若以此種方式構成，則可進一步提高作為電特性的電壓保持率(VHR)。
本發明的第3態樣的液晶顯示元件為如所述本發明的第 1態樣或第2態樣所述的液晶顯示元件，其中所述配向性單體為由下述通式(1α)所表示的化合物。
本發明的第4態樣的液晶顯示元件為如所述本發明的第1態樣或第2態樣所述的液晶顯示元件，其中所述配向性單體為由下述通式(1β)所表示的化合物。
本發明的第5態樣的液晶顯示元件為如所述本發明的第1態樣或第2態樣所述的液晶顯示元件，其中所述配向性單體為由下述通式(1γ)所表示的化合物。
本發明的第6態樣的液晶顯示元件為如所述本發明的第1態樣或第2態樣所述的液晶顯示元件，其中所述配向性單體為由下述通式(1δ-1)所表示的化合物。
本發明的第7態樣的液晶顯示元件為如所述本發明的第 1態樣或第2態樣所述的液晶顯示元件，其中所述配向性單體為由下述通式(1ε)所表示的化合物。
R1-MES-Sp1-P1 (1ε)
本發明的第8態樣的液晶顯示元件為如所述本發明的第1態樣至第7態樣中任一態樣所述的液晶顯示元件，其中包含所述配向性單體的聚合物為與反應性單體的共聚物。
若以此種方式構成，則可藉由使用反應性單體來提高反應性(聚合性)。
本發明的第9態樣的液晶顯示元件為如所述本發明的第1態樣至第8態樣中任一態樣所述的液晶顯示元件，其中所述配向控制層具有10nm~100nm的厚度。
本發明的第10態樣的液晶顯示元件為如所述本發明的第1態樣至第9態樣中任一態樣所述的液晶顯示元件，其中所述液晶組成物所含有的液晶性化合物的至少一種具有負的介電各向異性。
本發明的第11態樣的液晶顯示元件為如所述本發明的第1態樣至第10態樣中任一態樣所述的液晶顯示元件，其中藉由所述配向控制層，所述液晶組成物所含有的液晶性化合物的分子配向相對於所述基板的面而為垂直配向，所述垂直配向的與所述基板的角度為90°±10°。
本發明的第12態樣的液晶顯示元件為如所述本發明的第1態樣至第11態樣中任一態樣所述的液晶顯示元件，其中所述 液晶組成物所含有的液晶性化合物的分子配向是對每個畫素進行配向分割。
本發明的第13態樣的液晶顯示元件為如所述本發明的第1態樣至第12態樣中任一態樣所述的液晶顯示元件，其不具有配向膜。所謂「配向膜」，是指將液晶性化合物注入至元件之前形成於基板的聚醯亞胺配向膜等具有配向控制功能的膜。
如以此種方式構成，則於元件的製造步驟中不需要形成配向膜的步驟。
本發明的第14態樣的顯示裝置包括：如所述本發明的第1態樣至第13態樣中任一態樣所述的液晶顯示元件；及背光。
如以此種方式構成，則成為適於液晶電視等顯示裝置的顯示裝置。
本發明的優點在於提供一種液晶顯示元件，所述液晶顯示元件藉由含有如下液晶組成物而具有可使用元件的溫度範圍廣、響應時間短、電壓保持率高、臨限電壓低、對比度大、壽命長之類的特性，所述液晶組成物含有化學穩定性高、使液晶分子配向的能力高、對液晶組成物的溶解度高，且用於液晶顯示元件時的電壓保持率大的聚合性的極性化合物，而且滿足向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、正或負的介電各向異性大、比電阻大、對紫外線的穩定性高、對熱的穩定性高、彈性常數大等特性中的至少一種。
1‧‧‧彩色濾光片基板
2‧‧‧陣列基板
3‧‧‧液晶組成物
4‧‧‧液晶性化合物
5‧‧‧聚合性極性化合物、配向性單體、化合物(1)
6‧‧‧聚合性化合物、反應性單體、化合物(16)
7‧‧‧配向膜
8‧‧‧聚合性化合物
11、12、21‧‧‧元件
圖1是表示作為配向性單體的聚合性極性化合物5藉由極性基與基板表面的相互作用而排列於彩色濾光片基板1與陣列基板2上的狀態的元件11的概略圖(未圖示電極層)，藉由聚合反應而形成配向控制層。
圖2是表示作為配向性單體的聚合性極性化合物5藉由極性基與基板表面的相互作用而排列於彩色濾光片基板1與陣列基板2上的狀態的元件12的概略圖(未圖示電極層)，藉由聚合反應而導入作為反應性單體的聚合性化合物6並形成配向控制層。
圖3是現有的具有配向膜且包含聚合性化合物的元件21的概略圖(未圖示電極層)。
該申請案基於在日本於2016年8月3日提出申請的日本專利特願2016-153266號，其內容作為本申請案的內容而形成本申請案的一部分。本發明可藉由以下的詳細說明而進一步完全理解。本發明的進一步的應用範圍藉由以下的詳細說明而明確。然而，詳細的說明及特定的實例為本發明的理想實施形態，僅出於說明的目的而記載。其原因在於：根據該詳細的說明，於本發明的精神與範圍內，各種變更、改變對於所屬技術領域中具有通常知識者而言顯而易見。申請人並不意圖獻出所記載的實施形態的全部，改變、代替案中語句上可能並不包含於申請專利範圍內 者亦為均等論下的發明的一部分。
該說明書中的用語的使用方法如下所述。有時將「液晶組成物」及「液晶顯示元件」的用語分別簡稱為「組成物」及「元件」。「液晶顯示元件」是液晶顯示面板以及液晶顯示模組的總稱。「液晶性化合物」是具有向列相、層列相等液晶相的化合物及雖不具有液晶相但出於調節向列相的溫度範圍、黏度、介電各向異性之類的特性的目的而混合於組成物中的化合物的總稱。該化合物具有例如1,4-伸環己基或1,4-伸苯基之類的六員環，且其分子結構為棒狀(rod like)。「聚合性化合物」是出於使組成物中生成聚合物的目的而添加的化合物。「極性化合物」藉由極性基與基板表面相互作用來援助液晶分子進行排列。
液晶組成物是藉由將多種液晶性化合物混合來製備。液晶性化合物的比例(含量)是由基於該液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)來表示。於該液晶組成物中視需要而添加光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、色素、消泡劑、聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、極性化合物之類的添加物。添加物的比例(添加量)與液晶性化合物的比例同樣地，由基於液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)來表示。有時亦使用重量百萬分率(ppm)。聚合起始劑及聚合抑制劑的比例是例外地基於聚合性化合物的重量來表示。
有時將式(1)所表示的化合物簡稱為「化合物(1)」。「化合物(1)」是指式(1)所表示的一種化合物、兩種化合物的 混合物或三種以上化合物的混合物。該規則亦適用於選自式(2)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物等。由六邊形包圍的B1、C1、F等記號分別對應於環B1、環C1、環F等。六邊形表示環己烷環或苯環之類的六員環或萘環之類的稠環。橫穿該六邊形的斜線表示環上的任意的氫可經-Sp1-P1等基團取代。e等下標表示經取代的基團的數量。當下標為0時，不存在此種取代。
將末端基R11的記號用於多種成分化合物。該些化合物中，任意的兩個R11所表示的兩個基團可相同，或亦可不同。例如，有化合物(2)的R11為乙基，化合物(3)的R11為乙基的情況。亦有化合物(2)的R11為乙基，化合物(3)的R11為丙基的情況。該規則亦適用於其他末端基、環、鍵結基等的記號。式(8)中，當i為2時，存在兩個環D1。該化合物中，兩個環D1所表示的兩個基團可相同，或亦可不同。該規則亦適用於i大於2時的任意兩個環D1。該規則亦適用於其他環、鍵結基等的記號。
「至少一個‘A’」的表述是指‘A’的數量為任意。「至少一個‘A’可經‘B’取代」的表述是指當‘A’的數量為一個時，‘A’的位置為任意，當‘A’的數量為兩個以上時，它們的位置亦可無限制地選擇。該規則亦適用於「至少一個‘A’經‘B’取代」的表述。「至少一個A可經B、C或D取代」的表述是指包括以下情況：至少一個A經B取代的情況；至少一個A經C取代的情況；及至少一個A經D取代的情況；進而，多個A經B、C、D的至少兩者取代的情況。例如，至少一個-CH2-(或-(CH2)2-)可經-O-(或-CH=CH-) 取代的烷基包括：烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。此外，連續的兩個-CH2-經-O-取代而成為如-O-O-般的情況欠佳。烷基等中，甲基部分(-CH2-H)的-CH2-經-O-取代而成為-O-H的情況亦欠佳。
鹵素是指氟、氯、溴或碘。較佳的鹵素為氟或氯。更佳的鹵素為氟。烷基為直鏈狀或分支狀，不含環狀烷基。直鏈狀烷基通常優於分支狀烷基。烷氧基、烯基等末端基亦同樣如此。為了提高向列相的上限溫度，與1,4-伸環己基相關的立體構型是反式優於順式。2-氟-1,4-伸苯基是指下述的兩種二價基。化學式中，氟可為朝左(L)，亦可為朝右(R)。該規則亦適用於四氫吡喃-2,5-二基之類的藉由自環去除兩個氫而生成的非對稱的二價基。
本發明的液晶顯示元件於液晶組成物中包含：作為配向性單體發揮功能的、具有由至少一個環所構成的液晶原部位與極性基的聚合性極性化合物。至少一個環較佳為環己烷環。該聚合性極性化合物於本說明書中被稱為化合物(1)。進而，於言及結構的詳情的情況下等，視需要加以區分而稱為化合物(1α)、化合物(1β)、化合物(1γ)、化合物(1δ)、化合物(1ε)。
以下，依序關於化合物(1)，說明《1.化合物(1α)的例示》、《2.化合物 (1α)的態樣》、《3.化合物(1α)的合成》、《4.化合物(1β)的例示》、《5.化合物(1β)的態樣》、《6.化合物(1β)的合成》、《7.化合物(1γ)的例示》、《8.化合物(1γ)的態樣》、《9.化合物(1γ)的合成》、《10.化合物(1δ)的例示》、《11.化合物(1δ)的態樣》、《12.化合物(1δ)的合成》、《13.化合物(1ε)的例示》、《14.化合物(1ε)的態樣》、《15.化合物(1ε)的合成》；關於包含化合物(1)的組成物，說明《16.液晶組成物》；關於含有該組成物的元件，說明《17.液晶顯示元件》。
《1.化合物(1α)的例示》
於下述項中例示化合物(1α)。
項1. 一種化合物，其是由式(1α)表示。
式(1α)中，R1為碳數1~15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；MES為具有至少一個環的液晶原基；Sp1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代； M1及M2獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基；R2為由式(1αa)、式(1αb)或式(1αc)所表示的基團。
式(1αa)、式(1αb)及式(1αc)中，Sp2及Sp3獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；S1為>CH-或>N-；S2為>C<或>Si<；X1為由-OH、-NH2、-OR3、-N(R3)2、式(x1)、-COOH、-SH、-B(OH)2或-Si(R3)3所表示的基團，此處，R3為氫或碳數1~10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代，式(x1)中的w為1、2、3或4。
項2. 如項1所述的化合物，其是由式(1α-1)表示。
式(1α-1)中，R1為碳數1~15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；環A1及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~12的烷基、碳數2~12的烯基、碳數1~11的烷氧基或碳數2~11的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；Z1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；Sp1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代； M1及M2獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基；a為0、1、2、3或4；R2為由式(1αa)或式(1αb)所表示的基團。
式(1αa)及式(1αb)中，Sp2及Sp3獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；S1為>CH-或>N-；X1為由-OH、-NH2、-OR3、-N(R3)2、式(x1)、-COOH、-SH、-B(OH)2或-Si(R3)3所表示的基團，此處，R3為氫或碳數1~10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代，式(x1)中的w為1、2、3或4。
項3. 如項1或項2所述的化合物，其是由式(1α-2)表示。
式(1α-2)中，R1為碳數1~15的烷基、碳數2~15的烯基、碳數1~14的烷氧基或碳數2~14的烯氧基，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；環A1及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~12的烷基、碳數2~12的烯基、碳數1~11的烷氧基或碳數2~11的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；Z1為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或-CF=CF-；Sp1及Sp2獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；M1及M2獨立地為氫、氟、碳數1~5的烷基或至少一個氫經氟取代的碳數1~5的烷基；X1為由-OH、-NH2、-OR3、-N(R3)2、式(x1)、-COOH、-SH、 -B(OH)2或-Si(R3)3所表示的基團，此處，R3為氫或碳數1~10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代，式(x1)中的w為1、2、3或4；
a為0、1、2、3或4。
項4. 如項1至項3中任一項所述的化合物，其是由式(1α-3)至式(1α-6)的任一者表示。
式(1α-3)至式(1α-6)中，R1為碳數1~15的烷基、碳數2~15的烯基、碳數1~14的烷氧基或碳數2~14的烯氧基，該些基團中，至少一個氫可經氟取代； 環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~7的烷基、碳數2~7的烯基或碳數1~6的烷氧基取代；Z1、Z2及Z3獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或-CF=CF-；Sp1及Sp2獨立地為單鍵或碳數1~7的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；M1及M2獨立地為氫、氟、甲基、乙基或三氟甲基；X1為由-OH、-NH2、-OR3、-N(R3)2、式(x1)或-Si(R3)3所表示的基團，此處，R3為氫或碳數1~5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代，式(x1)中的w為1、2、3或4。
項5. 如項1至項4中任一項所述的化合物，其是由式(1α-7)至式(1α-10)的任一者表示。
式(1α-7)至式(1α-10)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基或碳數1~9的烯氧基，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~5的烷基、碳數2~5的烯基或碳數1~4的烷氧基取代；Z1、Z2及Z3獨立地為單鍵、-(CH2)2-或-CH=CH-；Sp1為單鍵或碳數1~7的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代；Sp2為碳數1~7的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代； X1為-OH、-NH2或-N(R3)2，此處，R3為氫或碳數1~5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代。
項6. 如項1至項5中任一項所述的化合物，其是由式(1α-11)至式(1α-14)的任一者表示。
式(1α-11)至式(1α-14)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基或碳數1~9的烷氧基，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟或碳數1~5的烷基取代；Z1、Z2及Z3獨立地為單鍵或-(CH2)2-； Sp1為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；Sp2為碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；X1為-OH、-NH2或-N(R3)2，此處，R3為氫或碳數1~5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代。
項7. 如項1至項6中任一項所述的化合物，其是由式(1α-15)至式(1α-31)的任一者表示。
式(1α-15)至式(1α-31)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基或碳數1~9的烷氧基，該些基團中，至少一個氫可經氟取代； Z1、Z2及Z3獨立地為單鍵或-(CH2)2-；Sp1為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；Sp2為碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9及L10獨立地為氫、氟、甲基或乙基；Y1、Y2、Y3及Y4獨立地為氫或甲基；X1為-OH、-NH2或-N(R3)2，此處，R3為氫或碳數1~4的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代。
項8. 如項1至項7中任一項所述的化合物，其是由式(1α-32)至式(1α-43)的任一者表示。
式(1α-32)至式(1α-43)中，R1為碳數1~10的烷基；Sp1為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；Sp2為碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8及L9獨立地為氫、氟、甲基或乙基；Y1及Y2獨立地為氫或甲基；X1為-OH、-NH2或-N(R3)2，此處，R3為氫或碳數1~4的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代。
項9. 如項1至項8中任一項所述的化合物，其是由式(1α-44)至式(1α-63)的任一者表示。
式(1α-44)至式(1α-63)中，R1為碳數1~10的烷基；Sp1為單鍵或碳數1~3的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；Sp2為碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；L1、L2、L3、L4及L5獨立地為氫、氟、甲基或乙基；Y1及Y2獨立地為氫或甲基；R3為氫、甲基或乙基。
《2.化合物(1α)的態樣》
化合物(1α)的特徵在於具有由至少一個環所構成的液晶原部位、及經羥基烷基等極性基所取代的丙烯醯氧基。化合物(1α)由於極性基與基板表面以非共價鍵的形式進行相互作用，故有用。用途之一為液晶顯示元件中所使用的液晶組成物用添加物。化合物(1α)是出於控制液晶分子的配向的目的而添加。此種添 加物較佳為於密封於元件的條件下化學性穩定，具有對液晶組成物的高溶解度，而且用於液晶顯示元件時的電壓保持率大。化合物(1α)很大程度上滿足此種特性。
對化合物(1α)的較佳例進行說明。化合物(1α)中的R1、MES、Sp1、R2、M1或M2的較佳例亦適用於化合物(1α)的下位式。化合物(1α)中，可藉由適當地組合該些基團的種類而任意地調整特性。化合物的特性不存在大的差異，故化合物(1α)可包含較天然豐度的量更多的2H(氘)、13C等同位素。
式(1α)中，R1為碳數1~15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
式(1α)中，較佳的R1為碳數1~15的烷基、碳數2~15的烯基、碳數1~14的烷氧基或碳數2~14的烯氧基。更佳的R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基或碳數1~9的烷氧基。特佳的R1為碳數1~10的烷基。
式(1α)中，MES為具有至少一個環的液晶原基。液晶原基為所屬技術領域中具有通常知識者所熟知。液晶原基是指當化合物具有液晶相(中間相)時，有助於液晶相的形成的部分。化合物(1α)的較佳例為化合物(1α-1)。
式(1α-1)中，較佳的環A1或環A4為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~12的烷基、碳數2~12的烯基、碳數1~11的烷氧基或碳數2~11的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。更佳的環A1或環A4為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟或碳數1~5的烷基取代。特佳的環A1或環A4為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、全氫環戊[a]菲-3,17-二基，該些環中，例如如1-甲基-1,4-伸環己基、2-乙基-1,4-伸環己基、2-氟-1,4-伸苯基般，至少一個氫可經氟、甲基或乙基取代。
式(1α-1)中，Z1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
式(1α-1)中，較佳的Z1為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或 -CF=CF-。更佳的Z1為單鍵、-(CH2)2-或-CH=CH-。特佳的Z1為單鍵。
式(1α-1)中，a為0、1、2、3或4。較佳的a為0、1、2或3。更佳的a為0、1或2。
式(1α)中，Sp1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
式(1α)中，較佳的Sp1為單鍵、碳數1~5的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~5的伸烷基。更佳的Sp1為單鍵、碳數1~3的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~3的伸烷基。
式(1α)中，M1及M2獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基。較佳的M1或M2為氫、氟、甲基、乙基或三氟甲基。更佳的M1或M2為氫。
式(1α)中，R2為由式(1αa)、式(1αb)或式(1αc)所表示的基團。較佳的R2為由式(1αa)或式(1αb)所表示的基團。更佳的R2為由式(1αa)所表示的基團。
式(1αa)、式(1αb)及式(1αc)中，Sp2及Sp3獨立 地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
式(1αa)、式(1αb)及式(1αc)中，較佳的Sp2或Sp3為碳數1~7的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~5的伸烷基。更佳的Sp2或Sp3為碳數1~5的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~5的伸烷基。特佳的Sp2或Sp3為-CH2-。
式(1αa)、式(1αb)及式(1αc)中，S1為>CH-或>N-；S2為>C<或>Si<。較佳的S1為>CH-或>N-，較佳的S2為>C<。式(1b)優於式(1c)。
式(1αa)、式(1αb)及式(1αc)中，X1為由-OH、-NH2、-OR3、-N(R3)2、式(x1)、-COOH、-SH、-B(OH)2或-Si(R3)3所表示的基團，此處，R3為氫或碳數1~10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代，式(x1)中的w為1、2、3或4。
式(1αa)、式(1αb)及式(1αc)中，較佳的X1為由-OH、-NH2、-OR3、-N(R3)2、式(x1)或-Si(R3)3所表示的基團，此處，R3為氫或碳數1~5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取 代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代，式(x1)中的w為1、2、3或4。更佳的X1為-OH、-NH2或-N(R3)2。特佳的X1為-OH。
《3.化合物(1α)的合成》
對化合物(1α)的合成法進行說明。化合物(1α)可藉由將公知的有機合成化學的方法適當組合來合成。亦可參照「有機合成(Organic Syntheses)」(約翰．威利父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc))、「有機反應(Organic Reactions)」(約翰．威利父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc))、「綜合有機合成(Comprehensive Organic Synthesis)」(培格曼出版社(Pergamon Press))、「新實驗化學講座」(丸善)等成書。
《4.化合物(1β)的例示》
於下述項中例示化合物(1β)。
項21. 一種化合物，其是由式(1β)表示。
式(1β)中，R1為碳數1~15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基 團中，至少一個氫可經鹵素取代；MES為具有至少一個環的液晶原基；Sp1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；R2、M1、M2及M3獨立地為氫、鹵素或碳數1~10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
項22. 如項21所述的化合物，其是由式(1β-1)表示。
式(1β-1)中，R1為碳數1~15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；環A1及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a] 菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~12的烷基、碳數2~12的烯基、碳數1~11的烷氧基或碳數2~11的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；Z1為單鍵或碳數1~4的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；Sp1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；R2、M1、M2及M3獨立地為氫、鹵素或碳數1~8的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；a為0、1、2、3或4；當a為0且環A4為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基時，R1為碳數5~15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；當a為0且環A4為全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基時，M1為鹵素或碳數1~8的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可 經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
項23. 如項21或項22所述的化合物，其是由式(1β-3)至式(1β-6)的任一者表示，
式(1β-3)至式(1β-6)中，R1為碳數1~15的烷基、碳數2~15的烯基、碳數1~14的烷氧基或碳數2~14的烯氧基，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~7的烷基、碳數2~7的烯基或碳數1~6的烷氧基取代；Z1、Z2及Z3獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或-CF=CF-；Sp1為單鍵或碳數1~7的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；R2、M1、M2及M3獨立地為氫或碳數1~8的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；式(1β-3)中，當環A4為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基時，R1為碳數5~15的烷基、碳數5~15的烯基、碳數4~14的烷氧基或碳數4~14的烯氧基，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；式(1β-3)中，當環A4為全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基時，M1為碳數1~8的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。
項24. 如項21至項23中任一項所述的化合物，其是由式(1β-3)至式(1β-6)的任一者表示。
式(1β-3)至式(1β-6)中，M2及M3為氫；R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基或碳數1~9的烷氧基；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟或碳數1~5的烷基取代；Z1、Z2及Z3獨立地為單鍵或-(CH2)2-；Sp1為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代； M1及R2獨立地為氫或碳數1~5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；式(1β-3)中，當環A4為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基時，R1為碳數5~10的烷基、碳數5~10的烯基或碳數4~9的烷氧基；式(1β-3)中，當環A4為全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基時，M1為碳數1~5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代。
項25. 如項21至項24中任一項所述的化合物，其是由式(1β-7)至式(1β-20)的任一者表示。
式(1β-7)至式(1β-20)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基或碳數1~9的烷氧基；Z1、Z2及Z3獨立地為單鍵或-(CH2)2-；Sp1為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11、L12、L13及L14獨立地為氫、氟、甲基或乙基；Y1、Y2、Y3及Y4獨立地為氫或甲基； M1為氫或碳數1~5的烷基；M4為碳數1~5的烷基；R2為氫、甲基或乙基。
項26. 如項21至項24中任一項所述的化合物，其是由式(1β-21)至式(1β-29)的任一者表示。
式(1β-21)至式(1β-29)中，R1為碳數1~10的烷基； Sp1為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11及L12獨立地為氫、氟、甲基或乙基；Y1及Y2獨立地為氫或甲基；M1為氫、甲基或乙基；M4為甲基或乙基；R2為氫或甲基。
項27. 如項21至項24中任一項所述的化合物，其是由式(1β-30)至式(1β-36)的任一者表示。
式(1β-30)至式(1β-36)中，R1為碳數1~10的烷基；Sp1為單鍵或碳數1~3的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；L1、L2、L3、L4及L5獨立地為氫、氟、甲基或乙基；Y1及Y2獨立地為氫或甲基；R2為氫或甲基。
《5.化合物(1β)的態樣》
化合物(1β)的特徵在於具有由至少一個環所構成的液晶原部位、及丙烯醯胺基。化合物(1β)由於極性基與基板表面以非共價鍵的形式進行相互作用，故有用。用途之一為液晶顯示元件中所使用的液晶組成物用添加物。化合物(1β)是出於控制液晶分子的配向的目的而添加。此種添加物較佳為於密封於元件的條件下化學性穩定，具有對液晶組成物的高溶解度，而且用於液晶顯示元件時的電壓保持率大。化合物(1β)很大程度上滿足此種特性。
對化合物(1β)的較佳例進行說明。化合物(1β)中的R1、MES、Sp1、M1、R2、M2或M3的較佳例亦適用於化合物(1β)的下位式。化合物(1β)中，可藉由適當地組合該些基團的種類而任意地調整特性。化合物的特性不存在大的差異，故化合物(1β)可包含較天然豐度的量更多的2H(氘)、13C等同位素。
式(1β)中，R1為碳數1~15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
式(1β)中，較佳的R1為碳數1~15的烷基、碳數2~15的烯基、碳數1~14的烷氧基或碳數2~14的烯氧基。更佳的R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基或碳數1~9的烷 氧基。特佳的R1為碳數1~10的烷基。
式(1β)中，MES為具有至少一個環的液晶原基。液晶原基為所屬技術領域中具有通常知識者所熟知。液晶原基是指當化合物具有液晶相(中間相)時，有助於液晶相的形成的部分。化合物(1β)的較佳例為化合物(1β-1)。
式(1β-1)中，較佳的環A1或環A4為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~12的烷基、碳數2~12的烯基、碳數1~11的烷氧基或碳數2~11的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。更佳的環A1或環A4為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟或碳數1~5的烷基取代。特佳的環A1或環A4為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫亦可經氟、甲基或乙基取代。
式(1β-1)中，Z1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸 烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
式(1β-1)中，較佳的Z1為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或-CF=CF-。更佳的Z1為單鍵、-(CH2)2-或-CH=CH-。特佳的Z1為單鍵。
式(1β-1)中，a為0、1、2、3或4。較佳的a為0、1、2或3。更佳的a為0、1或2。
式(1β)中，Sp1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
式(1β)中，較佳的Sp1為單鍵、碳數1~5的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~5的伸烷基。更佳的Sp1為單鍵、碳數1~3的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~3的伸烷基。
式(1β)中，M2及M3獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基。較佳的M2或M3為氫、氟、甲基、乙基或三氟甲基。更佳的M2或M3為氫。
式(1β)中，R2為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基。較佳的R2為氫、甲基、乙基。更佳的R2為氫。
式(1β)中，M1為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基。較佳的M1為氫、氟、甲基、乙基或三氟甲基。更佳的M1為甲基。
《6.化合物(1β)的合成》
對化合物(1β)的合成法進行說明。化合物(1β)可藉由將公知的有機合成化學的方法適當組合來合成。亦可參照「有機合成(Organic Syntheses)」(約翰．威利父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc))、「有機反應(Organic Reactions)」(約翰．威利父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc))、「綜合有機合成(Comprehensive Organic Synthesis)」(培格曼出版社(Pergamon Press))、「新實驗化學講座」(丸善)等成書。
《7.化合物(1γ)的例示》
於下述項中例示化合物(1γ)。
項41. 一種化合物，其是由式(1γ)表示。
式(1γ)中，R1、R2、R3獨立地為氫或碳數1~15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-S-或-NH-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代； n獨立地為0、1或2；環A4為伸環己基、伸環己烯基、伸苯基、萘、十氫萘、四氫萘、四氫吡喃、1,3-二噁烷、嘧啶或吡啶，環A1及環A5獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基或吡啶-2-基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數2~12的烯基、碳數1~11的烷氧基或碳數2~11的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；Z1及Z5獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；Sp1、Sp2及Sp3獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；a及b獨立地為0、1、2、3或4，而且a及b的和為1、2、3或4；c、d及e獨立地為0、1、2、3或4；c、d及e的和為2、3或4；P1、P2及P3獨立地為式(P-1)所表示的聚合性基。
式(P-1)中，M1及M2獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基；R4為選自式(1γa)、式(1γb)及式(1γc)所表示的基團中的基團。
式(1γa)、式(1γb)及式(1γc)中，Sp5及Sp6獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；S1為>CH-或>N-；S2為>C<或>Si<；X1獨立地為由-OH、-NH2、-OR5、-N(R5)2、-COOH、-SH、-B(OH)2或-Si(R5)3所表示的基團，此處，R5為氫或碳數1~10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
項42. 如項41所述的化合物，其中於式(P-1)中，R4 為由式(1γa)或式(1γb)所表示的基團。
項43. 如項41或項42所述的化合物，其中於式(1γ)中，R4由式(1γa)表示，c、d及e為0、1、2或3，c、d及e的和為2、3或4。
項44. 如項41至項43中任一項所述的化合物，其是由式(1γ-1)至式(1γ-6)的任一者表示。
式(1γ-1)至式(1γ-6)中，R1、R2及R3獨立地為氫、碳數1~12的烷基、碳數2~12的烯基、碳數1~11的烷氧基或碳數2~11的烯氧基，該些基團 中，至少一個氫可經氟取代；環A1、環A2、環A3、環A4、環A5及環A6獨立地為伸環己基、伸環己烯基、伸苯基、萘、四氫吡喃或1,3-二噁烷，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、碳數1~9的烷氧基或碳數2~9的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；Z1、Z2、Z3、Z5及Z6獨立地為單鍵或碳數1~8的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；Sp1、Sp2、Sp3及Sp4獨立地為單鍵或碳數1~8的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；c、d、e及f獨立地為0、1、2、3，c、d、e及f的和為2、3或4。其中，式(1γ-1)至式(1γ-3)中，d為2或3；P1、P2、P3及P4獨立地為式(P-1)所表示的聚合性基。
式(P-1)中，M1及M2獨立地為氫、鹵素、碳數1~4的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~4的烷基； Sp5為單鍵或碳數1~8的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；X1為由-OH、-NH2、-OR5、-N(R5)2或-Si(R5)3所表示的基團，此處，R5為氫或碳數1~8的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
項45. 如項44所述的化合物，其中於式(1γ-1)至式(1γ-6)中，R1、R2及R3獨立地為氫、碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、碳數1~9的烷氧基或碳數2~9的烯氧基，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；環A1、環A2、環A3、環A4、環A5及環A6獨立地為伸環己基、伸環己烯基、伸苯基、萘或四氫吡喃，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~6的烷基、碳數2~6的烯基或碳數2~5的烷氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；Z1、Z2、Z3、Z5及Z6獨立地為單鍵或碳數1~6的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫或可經氟取代；Sp1、Sp2、Sp3及Sp4獨立地為單鍵或碳數1~6的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經 -CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；c、d、e及f獨立地為0、1、2、3，c、d、e及f的和為2、3或4。其中，式(1γ-1)至式(1γ-3)中，d為2、3；P1、P2、P3及P4獨立地為式(P-1)所表示的聚合性基。
式(P-1)中，M1及M2獨立地為氫、碳數1或3的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1或3的烷基；Sp5為單鍵或碳數1~6的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代，X1為由-OH、-NH2所表示的基團。
項46. 如項41至項45中任一項所述的化合物，其是由式(1γ-7)至式(1γ-21)的任一者表示。
式(1γ-7)至式(1γ-21)中，R1、R2及R3獨立地為氫、碳數1~8的烷基、碳數2~8的烯基、碳數1~7的烷氧基或碳數2~7的烯氧基； 環A1、環A2、環A3、環A4、環A5獨立地為伸環己基、伸環己烯基、伸苯基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~5的烷基、碳數2~5的烯基或碳數1~4的烷氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；L1、L2、L3、L4、L5、L7、L8、L10、L12、L13、L15、L16、L17、L18、L19及L20獨立地為氟、甲基或乙基；Sp1、Sp2、Sp3及Sp4獨立地為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；c、d、e及f獨立地為0、1或2，c、d、e及f的和為2、3或4。其中，式(1γ-7)至式(1γ-9)中，d為2；P1、P2、P3及P4獨立地為式(P-1)所表示的聚合性基。
式(P-1)中，M1及M2獨立地為氫、氟、甲基、乙基或三氟甲基；Sp5為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；X1為由-OH、-NH2所表示的基團。
項47. 於式(1γ-7)~式(1γ-21)中，R1、R2及R3獨立地為氫、碳數1~8的烷基、碳數2~8的烯基、碳數1~7的烷氧基或碳數2~7的烯氧基；環A1、環A2、環A3、環A4、環A5獨立地為伸環己基、伸 環己烯基、伸苯基，該些環中，至少一個氫可經氟、碳數1~3的烷基、碳數2~3的烯基或碳數1~2的烷氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；L1、L2、L3、L4、L5、L7、L8、L10、L12、L13、L15、L16、L17、L18、L19、L20獨立地為氟、甲基或乙基；Sp1、Sp2、Sp3及Sp4獨立地為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；c、d、e及f獨立地為0、1或2，c、d、e及f的和為2、3或4。其中，式(1γ-7)至式(1γ-9)中，d為2；P1、P2、P3及P4獨立地為式(P-1)所表示的聚合性基。
式(P-1)中，M1及M2獨立地為氫、氟、甲基或乙基；SP5為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；X1為由-OH、-NH2所表示的基團。
項48. 如項41至項47中任一項所述的化合物，其是由式(1γ-22)至式(1γ-34)的任一者表示。
式(1γ-22)至式(1γ-34)中，R1、R2為碳數1~7的烷基、碳數2~7的烯基、碳數1~6的烷氧基或碳數2~6的烯氧基；L6、L7、L8、L9、L10、L11、L13、L15、L16、L17、L18、L19、L20、L21、L22、L23獨立地為氫、氟、甲基或乙基；Sp1、Sp2及Sp3獨立地為單鍵或碳數1~3的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；P1、P2及P3獨立地為式(P-1)所表示的聚合性基。
式(P-1)中，M1及M2獨立地為氫、氟或甲基；Sp5為單鍵或碳數1~3的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代。
《8.化合物(1γ)的態樣》
化合物(1γ)的特徵在於具有由至少一個環所構成的液晶原部位、及多個極性基。化合物(1γ)由於極性基與基板表面以非共價鍵的形式進行相互作用，故有用。用途之一為液晶顯示元件中所使用的液晶組成物用添加物。化合物(1γ)是出於控制液晶分子的配向的目的而添加。此種添加物較佳為於密封於元件的條件下化學性穩定，具有對液晶組成物的高溶解度，而且用於液晶顯示元件時的電壓保持率大。化合物(1γ)很大程度上滿足此種特性。
對化合物(1γ)的較佳例進行說明。化合物(1γ)中的R1、R2、R2、R3、Z1、Z2、Z3、A1、A4、A5、Sp1、Sp2、Sp3、P1、P2、P3的較佳例亦適用於化合物(1γ)的下位式。化合物(1γ)中，可藉由適當地組合該些基團的種類而任意地調整特性。化合物的特性不存在大的差異，故化合物(1γ)可包含較天然豐度的量更多的2H(氘)、13C等同位素。
式(1γ)中，R1為碳數1~15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
式(1γ)中，較佳的R1為碳數1~15的烷基、碳數2 ~15的烯基、碳數1~14的烷氧基或碳數2~14的烯氧基。更佳的R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基或碳數1~9的烷氧基。特佳的R1為碳數1~10的烷基。
式(1γ)中，環A1、環A4及環A5獨立地為伸環己基、伸環己烯基、伸苯基、萘、十氫萘、四氫萘、四氫吡喃、1,3-二噁烷、嘧啶或吡啶，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~12的烷基取代。
式(1γ)中，較佳的環A1、環A4或環A5為伸環己基、伸環己烯基、伸苯基、萘、四氫吡喃或1,3-二噁烷，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~5的烷基或碳數1~4的烷氧基取代。更佳的環A1、環A4或環A5為伸環己基、伸苯基、至少一個氫經氟取代的伸苯基或至少一個氫經碳數1~3的烷基取代的伸苯基。特佳的環A1、環A4或環A5為伸環己基、伸苯基、至少一個氫經甲基取代的伸苯基、至少一個氫經乙基取代的伸苯基。
式(1γ)中，Z1及Z5獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。
式(1γ)中，較佳的Z1或Z5為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或-CF=CF-。更佳的Z1或Z5為單鍵。
式(1γ)中，Sp1、Sp2或Sp3獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。
式(1γ)中，較佳的Sp1、Sp2或Sp3為單鍵、碳數1~5的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~5的伸烷基。更佳的Sp1、Sp2或Sp3為單鍵、碳數1~3的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~3的伸烷基。特佳的Sp1、Sp2或Sp3為-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)3-或-O(CH2)2-。
式(1γ)中，P1、P2及P3獨立地為式(P-1)所表示的聚合性基。
式(P-1)中，M1及M2獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基。為了提高反應性，較佳的M1、M2為氫或甲基。更佳的M1、M2為氫。
式(P-1)中，R4為由式(1γa)、式(1γb)及式(1γc)所表示的基團所表示的基團。
較佳的R4為由式(1γa)或式(1γb)所表示的基團。更佳的R4為由式(1γa)所表示的基團。
式(1γa)、式(1γb)及式(1γc)中，Sp5及Sp6獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。
式(1γa)、式(1γb)及式(1γc)中，較佳的Sp5及Sp6為單鍵、碳數1~5的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~5的伸烷基。更佳的Sp4或Sp5為單鍵、碳數1~5的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~5的伸烷基。特佳的Sp5及Sp6為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)3-或-O(CH2)2-。
式(1γa)、式(1γb)及式(1γc)中，S1為>CH-或>N-；S2為>C<或>Si<。較佳的S1為>CH-或>N-，較佳的S2為>C<。S1優於S2。
式(1γa)、式(1γb)及式(1γc)中，X1為由-OH、-NH2、-OR3、-N(R3)2、-COOH、-SH、-B(OH)2或-Si(R3)3所表示的基團，此處，R3為氫或碳數1~10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。
式(1γa)、式(1γb)及式(1γc)中，較佳的X1為由-OH、 -NH2或-Si(R3)3所表示的基團，此處，R3為碳數1~5的烷基或碳數1~4的烷氧基。更佳的X1為-OH、-NH2、-Si(OCH3)3或-Si(OC2H5)3。特佳的X1為-OH。
式(1γ)中，a及b獨立地為0、1、2、3或4，而且a及b的和為1、2、3或4。較佳的a及b的組合為(a=1，b=0)、(a=0，b=1)、(a=2，b=0)、(a=1，b=1)、(a=0，b=2)、(a=3，b=0)、(a=2，b=1)、(a=1，b=2)或(a=0，b=3)。更佳的a及b的組合為(a=1，b=0)、(a=2，b=0)、(a=1，b=1)、(a=3，b=0)、(a=2，b=1)或(a=1，b=2)。特佳的a及b的組合為(a=1，b=0)或(a=2，b=0)。
式(1γ)中，d為0、1、2、3或4。較佳的d為2或3，更佳的d為2。
式(1γ)中，c及e獨立地為0、1、2、3或4。較佳的c或e為0。
《9.化合物(1γ)的合成》
對化合物(1γ)的合成法進行說明。化合物(1γ)可藉由將公知的有機合成化學的方法適當組合來合成。亦可參照「有機合成(Organic Syntheses)」(約翰．威利父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc))、「有機反應(Organic Reactions)」(約翰．威利父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc))、「綜合有機合成(Comprehensive Organic Synthesis)」(培格曼出版社(Pergamon Press))、「新實驗化學講座」(丸善)等成書。
《10.化合物(1δ)的例示》
於下述項中例示化合物(1δ)。
項61. 一種化合物，其是由式(1δ-1)表示。
式(1δ-1)中，R1為碳數1~15的烷基，該R1中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~12的烷基、碳數2~12的烯基、碳數1~11的烷氧基或碳數2~11的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；a為0、1、2、3或4；Z1為單鍵或碳數1~6的伸烷基，該Z1中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代；Sp1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該Sp1中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2- 可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代，該些基團中，至少一個氫經選自式(1δa)所表示的基團中的基團取代；
式(1δa)中，Sp12為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該Sp12中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；M11及M12獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基；R12為碳數1~15的烷基，該R12中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；式(1δ-1)中，P11為選自式(1δe)及式(1δf)所表示的基團中的基團；
式(1δe)及式(1δf)中，Sp13為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該Sp13中，至少一個-CH2- 可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；Sp14獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該Sp14中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；M13及M14獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基；X1為-OH、-NH2、-OR15、-N(R15)2、-COOH、-SH、-B(OH)2或-Si(R15)3；-OR15、-N(R15)2及-Si(R15)3中，R15為氫或碳數1~10的烷基，該R15中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經鹵素取代。
項62. 如項61所述的化合物，其是由式(1δ-2)至式(1δ-21)表示。
式(1δ-2)至式(1δ-21)中，R1為碳數1~10的烷基；Z1、Z12及Z13獨立地為單鍵、-CH2CH2-或-(CH2)4-；Sp12、Sp13及Sp14獨立地為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11及L12獨立地為氫、氟、甲基或乙基； l為1、2、3、4、5或6。
《11.化合物(1δ)的態樣》
化合物(1δ)藉由極性基的作用而吸附於基板表面，並控制液晶分子的配向。為了獲得所期望的效果，化合物(1δ)必須具有與液晶性化合物的高相容性。化合物(1δ)具有1,4-伸環己基或1,4-伸苯基之類的六員環，且具有棒狀的分子結構、或於分子結構的一個末端具有分支狀的結構，被認為可提升相容性，故最適於該目的。化合物(1δ)藉由聚合而形成聚合物。該聚合物由於使液晶分子的配向穩定化，故縮短元件的響應時間，而且改善圖像的殘像。
對化合物(1δ)的較佳形態進行說明。式(1δ-1)中，X1為極性基。化合物(1δ-1)因添加至組成物中，故較佳為穩定。當將化合物(1δ)添加至組成物中時，較佳為該化合物不會降低元件的電壓保持率。化合物(1δ-1)較佳為具有低的揮發性。較佳的莫耳質量為130g/mol以上。更佳的莫耳質量為150g/mol~700g/mol的範圍。較佳的化合物(1δ)具有丙烯醯氧基(-OCO-CH=CH2)、甲基丙烯醯氧基(-OCO-(CH3)C=CH2)之類的聚合性基。
式(1δ-1)中，X1為由-OH、-NH2、-OR15、-N(R15)2或-Si(R15)3所表示的基團，此處，R15為氫或碳數1~5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代。就對液晶 組成物的高溶解度的觀點而言，X1特佳為-OH或-NH2。-OH因具有高的錨固力，故優於-O-、-CO-或-COO-。特佳為具有多個雜原子(氮、氧)的基團。具有此種極性基的化合物即便為低濃度，亦有效。
式(1δ-1)中，R1為碳數1~15的烷基，該R1中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代。
式(1δ-1)中，環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~12的烷基、碳數2~12的烯基、碳數1~11的烷氧基或碳數2~11的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。較佳的環A1或環A2為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、萘-2,6-二基或3-乙基-1,4-伸苯基。
式(1δ-1)中，Z1為單鍵或碳數1~6的伸烷基，該Z1中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。較佳的Z1為單鍵、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO- 或-OCO-。更佳的Z1為單鍵。
式(1δ-1)中，Sp1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該Sp1中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代，該些基團中，至少一個氫經選自式(1δa)所表示的基團中的基團取代；
式(1δa)中，Sp12為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該Sp12中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；式(1δa)中，M11及M12獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基；式(1δa)中，R12為碳數1~15的烷基，該R12中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代。較佳的Sp1為單鍵。
式(1δ-1)中，P11為選自式(1δe)及式(1δf)所表示的基團中的基團；
式(1δe)及式(1δf)中，Sp13為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該Sp13中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；Sp14獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該Sp14中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；M13及M14獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基；X1為-OH、-NH2、-OR15、-N(R15)2、-COOH、-SH、-B(OH)2或-Si(R15)3；-OR15、-N(R15)2及-Si(R15)3中，R15為氫或碳數1~10的烷基，該R15中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經鹵素取代。
式(1δ-1)中，a為0、1、2、3或4。較佳的a為0、1 或2。
式(1δ-2)至式(1δ-21)中，R1為碳數1~10的烷基；Z1、Z12及Z13獨立地為單鍵、-CH2CH2-或-(CH2)4-；Sp12、Sp13及Sp14獨立地為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11及L12獨立地為氫、氟、甲基或乙基。
較佳的化合物(1δ)為項62所述的化合物(1δ-2)至化合物(1δ-21)。該些化合物中，較佳為配向性單體的至少一種為化合物(1δ-2)、化合物(1δ-3)、化合物(1δ-4)、化合物(1δ-11)、化合物(1δ-19)或化合物(1δ-21)。較佳為配向性單體的至少兩種為化合物(1δ-2)及化合物(1δ-3)、或化合物(1δ-3)及化合物(1δ-4)的組合。
《12.化合物(1δ)的合成》
化合物(1δ)的合成法記載於實施例的項中。
《13.化合物(1ε)的例示》
於下述項中例示化合物(1ε)。
項81. 一種化合物，其是由式(1ε)表示。
R1-MES-Sp1-P1 (1ε)
式(1ε)中，R1為碳數1~15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O- 或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；MES為具有至少一個環的液晶原基；Sp1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代，該些基團中，至少一個氫經選自式(1εa)、式(1εb)、式(1εc)及式(1εd)所表示的基團中的基團取代；
式(1εa)、式(1εb)、式(1εc)及式(1εd)中，Sp2為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；M1及M2獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基；R2為氫或碳數1~15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；式(1ε)中， P1為選自式(1εe)及式(1εf)所表示的基團中的基團；
式(1εe)及式(1εf)中，Sp3為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；M3及M4獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基；X1為-OH、-NH2、-OR5、-N(R5)2、-COOH、-SH、-B(OH)2或-Si(R5)3；R3為選自式(1εg)、式(1εh)及式(1εi)所表示的基團中的基團；
式(1εg)、式(1εh)及式(1εi)中，Sp4及Sp5獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO- 取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；S1為>CH-或>N-；S2為>C<或>Si<；X1為-OH、-NH2、-OR5、-N(R5)2、-COOH、-SH、-B(OH)2或-Si(R5)3；-OR5、-N(R5)2及-N(R5)2中，R5為氫或碳數1~10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
項82. 如項81所述的化合物，其是由式(1ε-1)表示。
式(1ε-1)中，R1為碳數1~12的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a] 菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~12的烷基、碳數2~12的烯基、碳數1~11的烷氧基或碳數2~11的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；a為0、1、2、3或4；Z1為單鍵或碳數1~6的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；Sp1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代，該些基團中，至少一個氫經式(1εa)所表示的聚合性基取代；
式(1εa)中，Sp2為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；M1及M2獨立地為氫、氟、氯或碳數1~5的烷基或者至少一 個氫經氟或氯取代的碳數1~5的烷基；R2為氫或碳數1~15的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；式(1ε-1)中，P1為選自式(1εe)及式(1εf)所表示的基團中的基團；
式(1εe)及式(1εf)中，Sp3為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；M3及M4獨立地為氫、氟、氯或碳數1~5的烷基或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數1~5的烷基；X1為-OH、-NH2、-OR5、-N(R5)2、-COOH、-SH或-Si(R5)3；P3為選自式(1εg)及式(1εh)所表示的基團中的基團；
式(1εg)及式(1εh)中， Sp4及Sp5獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；S1為>CH-或>N-；X1為-OH、-NH2、-OR5、-N(R5)2、-COOH、-SH或-Si(R5)3；-OR5、-N(R5)2及-Si(R5)3中，R5為氫或碳數1~10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。
項83. 如項82所述的化合物，其中於式(1ε-1)中，Z1為單鍵、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或-CF=CF-；式(1εa)中，M1及M2獨立地為氫、氟、碳數1~5的烷基或至少一個氫經氟取代的碳數1~5的烷基；式(1εe)中，M3及M4獨立地為氫、氟、碳數1~5的烷基或至少一個氫經氟取代的碳數1~5的烷基；R3為式(1εg)所表示的基團。
項84. 如項82或項83所述的化合物，其中於式(1ε-1)中， 環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、碳數1~9的烷氧基或碳數2~9的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；Sp1為單鍵或碳數1~8的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代，該些基團中，至少一個氫經式(1εa)所表示的基團取代；
式(1εa)中，Sp2為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；M1及M2獨立地為氫、氟、甲基、乙基或三氟甲基；R2為氫或碳數1~8的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2- 可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；式(1ε-1)中，P1為選自式(1εe)及式(1εf)所表示的基團中的基團；
式(1εe)及式(1εf)中，Sp3為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；M3及M4獨立地為氫、氟、甲基、乙基或三氟甲基；X1為-OH、-NH2或-N(R5)2；R3為式(1εg)所表示的基團；-Sp4-X1(1εg)
式(1εg)中，Sp4為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可 經氟取代；X1為-OH、-NH2或-N(R5)2；-N(R5)2中，R5為氫或碳數1~5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代。
項85. 如項81所述的化合物，其是由式(1ε-2)或式(1ε-3)表示。
式(1ε-2)及式(1ε-3)中，R1為碳數1~12的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、 茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、碳數1~8的烷基、碳數2~8的烯基、碳數1~7的烷氧基或碳數2~7的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；a為0、1、2、3或4；l為1、2、3、4、5或6，該伸烷基的至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；Sp2為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；M1及M2獨立地為氫、氟、甲基、乙基或三氟甲基；R2為氫或碳數1~5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；Sp3為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-或-COO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；M3及M4獨立地為氫、氟、甲基、乙基或三氟甲基；Sp4為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個 -CH2-可經-O-、-CO-或-COO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；X1為-OH或-N(R5)2；-N(R5)2中，R5為氫或碳數1~5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代。
項86. 如項85所述的化合物，其中於式(1ε-2)及式(1ε-3)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基或碳數1~9的烷氧基，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、萘-2,6-基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟或碳數1~5的烷基取代；a為0、1、2、3或4；Z1為單鍵、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-或-OCH2-；Sp2為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代；M1及M2獨立地為氫、甲基或乙基；R2為氫或碳數1~5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-或可 經-O-取代，至少一個-(CH2)2-或可經-CH=CH-取代；Sp3為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代；M3及M4獨立地為氫、氟、甲基或乙基；Sp4為單鍵或碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代；X1為-OH或-N(R5)2；-N(R5)2中，R5為氫或碳數1~3的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代。
項87. 如項85所述的化合物，其中於式(1ε-2)及式(1ε-3)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基或碳數1~9的烷氧基；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基或萘-2,6-二基，該些環中，至少一個氫可經氟或碳數1~5的烷基取代；a為0、1、2或3；Z1為單鍵、-(CH2)2-或-(CH2)4-；Sp2為單鍵或碳數1~3的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；M1及M2獨立地為氫或甲基；R2為氫或碳數1~5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經 或-O-取代；Sp3為單鍵或碳數1~3的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；M3及M4獨立地為氫或甲基；Sp4為單鍵或碳數1~3的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；X1為-OH。
項88. 如項81所述的化合物，其是由式(1ε-4)至式(1ε-41)的任一者表示。
式(1ε-4)至式(1ε-41)中，R1為碳數1~10的烷基；Z1、Z2及Z3獨立地為單鍵、-(CH2)2-或-(CH2)4-；Sp2、Sp3及Sp4獨立地為碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11及L12獨立地為氫、氟、甲基或乙基； l為1、2、3、4、5或6。
項89. 如項81所述的化合物，其是由式(1ε-42)至式(1ε-60)的任一者表示。
式(1ε-42)至式(1ε-60)中，R1為碳數1~10的烷基；Z1、Z2及Z3獨立地為單鍵、-(CH2)2-或-(CH2)4-；Sp2、Sp3及Sp4獨立地為碳數1~5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11及L12獨立地為氫、氟、甲基或乙基； l為1、2、3、4、5或6。
項90. 如項81所述的化合物，其是由式(1ε-61)至式(1ε-98)的任一者表示。
式(1ε-61)至式(1ε-98)中，R1為碳數1~10的烷基；Sp2及Sp3獨立地為碳數1~3的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11及L12獨立地為氫、氟或甲基；l為1、2、3或4，該伸烷基的至少一個-CH2-可經-O-取代。
項91. 如項81所述的化合物，其是由式(1ε-99)至式(1ε-117)的任一者表示。
式(1ε-99)至式(1ε-117)中，R1為碳數1~10的烷基；Sp2及Sp3獨立地為碳數1~3的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11及L12獨立地為氫、氟或甲基；l為1、2、3或4，該伸烷基的至少一個-CH2-可經-O-取代。
《14.化合物(1ε)的態樣》
本發明的化合物(1ε)的特徵在於具有由至少一個環所構成的液晶原部位、及多個極性基。化合物(1ε)由於極性基與玻璃(或金屬氧化物)的基板表面以非共價鍵的形式進行相互作用，故有用。用途之一為液晶顯示元件中所使用的液晶組成物用添加物。化合物(1ε)是出於控制液晶分子的配向的目的而添加。此種添加物較佳為於密封於元件的條件下化學性穩定，具有對液晶組成物的高溶解度，而且用於液晶顯示元件時的電壓保持率大。化合物(1ε)很大程度上滿足此種特性。
對化合物(1ε)的較佳例進行說明。化合物(1ε)中的R1、MES、Sp1、P1等記號的較佳例亦適用於化合物(1ε)的下位式。化合物(1ε)中，可藉由適當地組合該些基團的種類而任意地調整特性。化合物的特性不存在大的差異，故化合物(1ε)可包含較天然豐度的量更多的2H(氘)、13C等同位素。
R1-MES-Sp1-P1 (1ε)
式(1ε)中，R1為氫或碳數1~15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-S-或-NH-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
式(1ε)中，較佳的R1為氫、碳數1~15的烷基、碳數2~15的烯基、碳數1~14的烷氧基或碳數2~14的烯氧基，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。更佳的R1為氫、碳數1~10的烷基或碳數1~9的烷氧基，該些基團中，至少一個氫可經氟 取代。特佳的R1為碳數1~10的烷基。
式(1ε)中，MES為具有至少一個環的液晶原基。液晶原基為所屬技術領域中具有通常知識者所熟知。液晶原基是指當化合物具有液晶相(中間相)時，有助於液晶相的形成的部分。化合物(1ε)的較佳例為化合物(1ε-1)。
式(1ε-1)中，較佳的環A1或環A2為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~12的烷基、碳數2~12的烯基、碳數1~11的烷氧基或碳數2~11的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。更佳的環A1或環A2為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟或碳數1~5的烷基取代。特佳的環A1或環A2為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫亦可經氟、甲基或乙基取代。
式(1ε-1)中，Z1為單鍵或碳數1~4的伸烷基，該伸 烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
式(1ε-1)中，較佳的Z1為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或-CF=CF-。更佳的Z1或Z2為單鍵、-(CH2)2-、-COO-或-OCO-。特佳的Z1或Z2為單鍵。
式(1ε-1)中，a為0、1、2、3或4。較佳的a為0、1、2或3。更佳的a為0、1或2。特佳的a為1或2。
式(1ε-1)中，Sp1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代，該些基團中，至少一個以上的氫經式(1εa)所表示的聚合性基取代；
式(1εa)中，Sp2為單鍵或碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代； M1及M2獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基；R2為氫或碳數1~15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
式(1ε-1)中，較佳的Sp1為碳數1~5的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~5的伸烷基。更佳的Sp1為碳數1~3的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~3的伸烷基，該些基團中，至少一個氫經式(1εa)所表示的聚合性基取代。
式(1εa)中，較佳的Sp2為單鍵、碳數1~5的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~5的伸烷基。更佳的Sp1為單鍵、碳數1~3的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~3的伸烷基。
式(1εa)中，較佳的R2為氫或碳數1~5的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~5的伸烷基。更佳的R2為氫或碳數1~3的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~3的伸烷基。特佳的R2為氫或甲基。於R2為-CH2-OH的情況下，可藉由於分子內存在兩個羥基的效果而期待低濃度添加下的垂直配向。
式(1εa)中，M1及M2獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基。為了提高反應性，較佳的M1或M2為氫或甲基。更佳的M1或M2為氫。
式(1ε)中，P1為選自式(1εe)及式(1εf)所表示的基團中的基團。
式(1εe)中，R3為選自式(1εg)、式(1εh)及式(1εi)所表示的基團中的基團。
式(1εe)及式(1εf)中，較佳的Sp3為碳數1~7的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~5的伸烷基。更佳的Sp3為碳數1~5的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~5的伸烷基。特佳的Sp3為-CH2-。
式(1εe)中，M3及M4獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基。為了提高反應性，較佳的M3或M4為氫或甲基。更佳的M3或M4為氫。
式(1εe)中，較佳的R3為選自式(1εg)、式(1εh)及式(1εi)所表示的極性基的群組中的基團。較佳的R3為由式(1g)或式(1h)所表示的極性基。更佳的R3為由式(1g)所表示的極性基。
式(1εg)、式(1εh)及式(1εi)中，較佳的Sp4或Sp5為碳數1~7的伸烷基或一個-CH2-經-O-取代的碳數1~5的伸烷基。更佳的Sp4或Sp5為碳數1~5的伸烷基或一個-CH2-經-O-取 代的碳數1~5的伸烷基。特佳的Sp4或Sp5為-CH2-。
式(1εg)及式(1εi)中，S1為>CH-或>N-，而且S2為>C<或>Si<。較佳的S1為>CH-，較佳的S2為>C<。
式(1εf)、式(1εg)及式(1εi)中，X1為-OH、-NH2、-OR5、-N(R5)2、-COOH、-SH、-B(OH)2或-Si(R5)3，此處，R5為氫或碳數1~10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。
較佳的X1為-OH、-NH2或-N(R5)2，此處，R5為碳數1~5的烷基或碳數1~4的烷氧基。更佳的X1為-OH、-NH2或-N(R5)2。特佳的X1為-OH。
《15.化合物(1ε)的合成》
對化合物(1ε)的合成法進行說明。化合物(1ε)可藉由將有機合成化學的方法適當組合來合成。未記載合成法的化合物可藉由「有機合成(Organic Syntheses)」(約翰．威利父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc))、「有機反應(Organic Reactions)」(約翰．威利父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc))、「綜合有機合成(Comprehensive Organic Synthesis)」(培格曼出版社(Pergamon Press))、「新實驗化學講座」(丸善)等成書中記載的方法來合成。
．鍵結基的生成
生成化合物(1ε)中的鍵結基的方法的例子如下述流程所述。該流程中，MSG1(或MSG2)為具有至少一個環的一價有機基。 多個MSG1(或MSG2)所表示的一價有機基可相同，或亦可不同。化合物(1A)至化合物(1G)相當於化合物(1ε)或化合物(1ε)的中間體。
(I)單鍵的生成
使芳基硼酸(21)與化合物(22)於碳酸鹽、四(三苯基膦)鈀觸媒的存在下進行反應來合成化合物(1A)。使化合物(23)與正丁基鋰進行反應，繼而與氯化鋅進行反應，於二氯雙(三苯基膦)鈀觸媒的存在下與化合物(22)進行反應亦可合成該化合物(1A)。
(II)-COO-與-OCO-的生成
使化合物(23)與正丁基鋰進行反應，繼而與二氧化碳進行反應而獲得羧酸(24)。使該羧酸(24)與自化合物(21)衍生的苯酚(25)於1,3-二環己基碳二醯亞胺(1,3-dicyclohexyl carbodiimide，DCC)與4-二甲基胺基吡啶(4-dimethylamino pyridine，DMAP)的存在下進行脫水，來合成具有-COO-的化合物(1B)。亦利用該方法來合成具有-OCO-的化合物。
(III)-CF2O-與-OCF2-的生成
利用勞森試劑(Lawesson's reagent)將化合物(1B)硫化而獲得化合物(26)。利用氟化氫吡啶錯合物及N-溴代丁二醯亞胺(N-bromosuccinimide，NBS)將化合物(26)氟化，來合成具有-CF2O-的化合物(1C)。參照M.黑星(M.Kuroboshi)等人的「化學快報(Chemistry Letters，Chem.Lett.)」1992年第827期。利用(二乙基胺基)三氟化硫((diethylamino)sulfur trifluoride，DAST)將化合物(26)氟化亦可合成化合物(1C)。參照W.H.班尼爾(W.H.Bunnelle)等人的「有機化學期刊(Journal of Organic Chemistry，J.Org.Chem.)」1990年第55期第768頁。亦利用該方法來合成具有-OCF2-的化合物。
(IV)-CH=CH-的生成
使化合物(22)與正丁基鋰進行反應，繼而與N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide，DMF)進行反應而獲得醛(27)。使鏻鹽(28)與第三丁醇鉀反應所產生的磷偶極體(phosphorus ylide)，與醛(27)進行反應來合成化合物(1D)。視反應條件不同而有時生成順式體，故視需要利用公知的方法將順式體異構化為反式體。
(V)-CH2CH2-的生成
於鈀碳觸媒的存在下將化合物(1D)氫化而合成化合物(1E)。
(VI)-C≡C-的生成
於二氯鈀與碘化銅的觸媒存在下，使化合物(23)與2-甲基-3-丁炔-2-醇進行反應後，於鹼性條件下進行脫保護而獲得化合物(29)。於二氯雙(三苯基膦)鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使化合物(29)與化合物(22)進行反應而合成化合物(1F)。
(VII)-CH2O-與-OCH2-的生成
利用硼氫化鈉將化合物(27)還原而獲得化合物(30)。利用氫溴酸將其溴化而獲得化合物(31)。於碳酸鉀的存在下，使化合物(25)與化合物(31)進行反應而合成化合物(1G)。亦利用該方法來合成具有-OCH2-的化合物。
(VIII)-CF=CF-的生成
於利用正丁基鋰對化合物(23)進行處理後，與四氟乙烯進行反應而獲得化合物(32)。於利用正丁基鋰對化合物(22)進行處理後，與化合物(32)進行反應而合成化合物(1H)。
．環A2的生成
關於1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2-甲基-1,4-伸苯基、2-乙基-1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基等環，其起始原料有市售，或合成法廣為人知。
．合成例
合成化合物(1ε)的方法的例子如下。該些化合物中，R1、MES、M1及M2的定義與項81中所述相同。
R2為式(1εa)所表示的基團、Sp4為-CH2-、X1為-OH的化合物(1ε-51)及化合物(1ε-52)可藉由以下方法來合成。
使化合物(51)於甲醛及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO)的存在下進行反應而獲得化合物(52)。使化合物(52)於對甲苯磺酸吡啶鎓鹽(pyridinium p-toluenesulfonate，PPTS)及3,4-二氫-2H-吡喃的存在下進行反應而獲得化合物(53)。
使化合物(54)於Et3N(三乙胺)、甲基丙烯醯氯的存在下進行反應而獲得化合物(1ε-51)。使化合物(1ε-51)與化合物(53)於DCC及DMAP的存在下進行反應而獲得化合物(55)後，利用PPTS(氟化四丁基銨(tetrabutylammonium floride))進行脫保護，藉此可導出化合物(1ε-52)。
R2為式(1εa)所表示的基團、Sp4為-(CH2)2-、X1為-OH的化合物(1ε-53)可藉由以下方法來合成。使三溴化磷作用於化合物(1ε-52)而獲得化合物(56)。繼而，使銦作用於化合物(57)後，與甲醛進行反應，藉此可導出化合物(1ε-53)。
R2為式(1εa)所表示的基團、Sp4為-CH2-、X1為-OH的化合物(1ε-54)可藉由以下方法來合成。
《16.液晶組成物》
液晶組成物包含作為配向性單體發揮功能的化合物(1)，即化合物(1α)、化合物(1β)、化合物(1γ)、化合物(1δ)、化合物(1ε)的至少一種聚合性極性化合物作為成分A。化合物(1)可藉由與元件的基板的非共價鍵結方式的相互作用而控制液晶分子的配向。
該組成物較佳為包含化合物(1)作為成分A，且更包含選自以下所示的成分B、成分C、成分D及成分E中的液晶性化合物。
成分B為化合物(2)至化合物(4)。
成分C為化合物(5)至化合物(7)。
成分D為化合物(8)。
成分E為化合物(9)至化合物(15)。
該組成物亦可包含與化合物(2)至化合物(15)不同的其他液晶性化合物。當製備該組成物時，較佳為考慮到正或負的介電各向異性的大小等而選擇成分B、成分C、成分D及成分E。適當地選擇了成分的組成物具有高的上限溫度、低的下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性(即，光學各向異性大或光學各向異性小)、大的正或負介電各向異性、大的比電阻、對熱或紫外線的穩定性及適當的彈性常數(即，彈性常大數或彈性常數小)。
亦可出於提高反應性(聚合性)的目的而於該組成物中添加作為反應性單體發揮功能的化合物(16)。
關於化合物(1)的較佳比例，為了維持對紫外線的高穩定性而為約0.01重量%以上，為了使其溶解於液晶組成物中而為約5重量%以下。更佳的比例為約0.05重量%至約2重量%的範圍。最佳比例為約0.05重量%至約1重量%的範圍。
再者，關於化合物(1δ)、化合物(1ε)，為約0.05重量%以上，為了防止元件的顯示不良而為約10重量%以下。更佳的比例為約0.1重量%至約7重量%的範圍。特佳的比例為約0.5重量%至約5重量%的範圍。
再者，添加化合物(16)的情況下的較佳比例為0.01重量% 至1.0重量%。
成分B是兩個末端基為烷基等的化合物。作為成分B的較佳例，可列舉：化合物(2-1)至化合物(2-11)、化合物(3-1)至化合物(3-19)、以及化合物(4-1)至化合物(4-7)。成分B的化合物中，R11及R12獨立地為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，該烷基或烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代。
成分B由於介電各向異性的絕對值小，故為接近中性的化合物。化合物(2)主要於減小黏度或調整光學各向異性的方面有效果。化合物(3)及化合物(4)有藉由提高上限溫度而擴大向列相的溫度範圍的效果，或於調整光學各向異性的方面有效果。
增加成分B的含量，則隨之組成物的介電各向異性減小，但黏度減小。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則含量越多越佳。於製備IPS、VA等模式用的組成物的情況下，基 於液晶組成物的重量，成分B的含量較佳為30重量%以上，更佳為40重量%以上。
成分C是於右末端具有鹵素或含氟基團的化合物。作為成分C的較佳例，可列舉化合物(5-1)至化合物(5-16)、化合物(6-1)至化合物(6-113)、化合物(7-1)至化合物(7-57)。成分C的化合物中，R13為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；X11為氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3。
成分C由於介電各向異性為正，且對熱、光等的穩定性非常優異，故可用於製備IPS、FFS、OCB等模式用的組成物的情況。基於液晶組成物的重量，成分C的含量適宜為1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，更佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分C添加至介電各向異性為負的組成物中的情況下，基於液晶組成物的重量，成分C的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分C，可調整組成物的彈性常數，並調整元件的電壓-透過率曲線。
成分D是右末端基為-C≡N或者-C≡C-C≡N的化合物(8)。作為成分D的較佳例，可列舉化合物(8-1)至化合物(8-64)。 成分D的化合物中，R14為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；-X12為-C≡N或-C≡C-C≡N。
成分D由於介電各向異性為正，且其值大，故主要可用於製備TN等模式用的組成物的情況。藉由添加該成分D，可增大組成物的介電各向異性。成分D有擴大液晶相的溫度範圍、調整黏度或調整光學各向異性的效果。成分D對於調整元件的電壓-透過率曲線而言亦有用。
於製備TN等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分D的含量適宜為1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，更佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分D添加至介電常數各向異性為負的組成物中的情況下，基於液晶組成物的重量，成分D的含量較佳30重量%以 下。藉由添加成分D，可調整組成物的彈性常數，並調整元件的電壓-透過率曲線。
成分E為化合物(9)至化合物(15)。該些化合物具有如2,3-二氟-1,4-伸苯基般側位經兩個鹵素取代的伸苯基。作為成分E的較佳例，可列舉化合物(9-1)至化合物(9-8)、化合物(10-1)至化合物(10-17)、化合物(11-1)、化合物(12-1)至化合物(12-3)、化合物(13-1)至化合物(13-11)、化合物(14-1)至化合物(14-3)及化合物(15-1)至化合物(15-3)。成分E的化合物中，R15及R16獨立地為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；R17為氫、氟、碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代。
成分E的介電各向異性負向大。成分E可用於製備IPS、VA、PSA等模式用的組成物的情況。增加成分E的含量，則隨之組成物的介電常數各向異性負向變大，但黏度變大。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則含量越少越佳。若考慮到介電各向異性為-5左右，則為了進行充分的電壓驅動，較佳為含量為40重量%以上。
成分E中，化合物(9)為二環化合物，故主要於減小黏度、調整光學各向異性或增加介電各向異性的方面有效果。化合物(10)及化合物(11)為三環化合物，故有提高上限溫度、增大光學各向異性或增大介電各向異性的效果。化合物(12)至化合物(15)有增大介電各向異性的效果。
於製備IPS、VA、PSA等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分E的含量較佳為40重量%以上，更佳為50重量%至95重量%的範圍。於將成分E添加至介電常數各向異性為正的組成物中的情況下，基於液晶組成物的重量，成分E 的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分E，可調整組成物的彈性常數，並調整元件的電壓-透過率曲線。
藉由適當組合以上所述的成分B、成分C、成分D及成分E，可製備滿足上限溫度高、下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、正或負的介電各向異性大、比電阻大、對紫外線的穩定性高、對熱的穩定性高、彈性常數大等特性中的至少一種的液晶組成物。視需要亦可添加與成分B、成分C、成分D及成分E不同的液晶性化合物。
液晶組成物藉由公知的方法來製備。例如，將成分化合物混合，然後藉由加熱來使其相互溶解。可根據用途而於該組成物中添加添加物。添加物的例子為除式(1)及式(16)以外的聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、消泡劑等。此種添加物已為所屬技術領域中具有通常知識者所熟知，並記載於文獻中。
式(16)或除式(16)以外的聚合性化合物是出於生成聚合物的目的而添加於液晶組成物中。於對電極間施加電壓的狀態下照射紫外線而使聚合性化合物與化合物(1)進行共聚，藉此於液晶組成物中生成聚合物。此時，化合物(1)於極性基與基板表面以非共價鍵的形式進行相互作用的狀態下被固定。藉此，控制液晶分子的配向的能力進一步提升，同時並不存在極性化合物於液晶組成物中漏出的情況。另外，基板表面中亦可獲得適當的 預傾角，故可獲得響應時間縮短且電壓保持率大的液晶顯示元件。聚合性化合物的較佳例為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物(氧雜環丙烷、氧雜環丁烷)及乙烯基酮。更佳的例子為具有至少一個丙烯醯氧基的化合物及具有至少一個甲基丙烯醯氧基的化合物。更佳的例子中亦包括具有丙烯醯氧基與甲基丙烯醯氧基兩者的化合物。
包含化合物(1α)的組成物中，更佳的例子為化合物(M-1)至化合物(M-17)。化合物(M-1)至化合物(M-17)中，R25~R31獨立地為氫或甲基；s、v及x獨立地為0或1；t及u獨立地為1~10的整數；L21~L26獨立地為氫或氟，L27及L28獨立地為氫、氟或甲基。
包含化合物(1β)或化合物(1γ)的組成物中，更佳的例子為化合物(16-1-1)至化合物(16-16)。化合物(16-1-1)至化合物(16-16)中，R25~R31獨立地為氫或甲基；v及x獨立地 為0或1；t及u獨立地為1~10的整數；L31~L36獨立地為氫或氟，L37及L38獨立地為氫、氟或甲基。
聚合性化合物可藉由添加聚合起始劑而迅速地進行聚合。藉由使反應溫度最適化，可減少聚合性化合物的殘存量。光自由基聚合起始劑的例子為：巴斯夫(BASF)公司的德牢固(Darocur)系列中的TPO、1173及4265，易璐佳(Irgacure)系列中的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、 1850及2959。
光自由基聚合起始劑的追加例為：4-甲氧基苯基-2,4-雙(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、9,10-苯并啡嗪(9,10-benzophenazine)、二苯甲酮/米其勒酮(benzophenone/michler’s ketone)混合物、六芳基聯咪唑/巰基苯并咪唑混合物、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2,4-二乙基氧雜蒽酮/對二甲基胺基苯甲酸甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。
向液晶組成物中添加光自由基聚合起始劑後，於施加電場的狀態下照射紫外線，藉此可進行聚合。但是，未反應的聚合起始劑或聚合起始劑的分解產物有可能使元件中產生圖像的殘像等顯示不良。為了防止該情況，亦可於不添加聚合起始劑的狀態下進行光聚合。所照射的光的較佳的波長為150nm~500nm的範圍。更佳的波長為250nm~450nm的範圍，最佳的波長為300nm~400nm的範圍。
當保管聚合性化合物時，為了防止聚合，亦可添加聚合抑制劑。聚合性化合物通常是於不去除聚合抑制劑的狀態下添加至組成物中。聚合抑制劑的例子為對苯二酚、甲基對苯二酚之類的對苯二酚衍生物、4-第三丁基兒茶酚、4-甲氧基苯酚、啡噻嗪等。
光學活性化合物具有藉由使液晶分子中產生螺旋結構來賦予所需的扭轉角(torsion angle)而防止逆扭轉的效果。添加 光學活性化合物即可調整螺旋節距(helical pitch)。出於調整螺旋節距的溫度依存性的目的，亦可添加兩種以上的光學活性化合物。作為光學活性化合物的較佳例，可列舉下述化合物(Op-1)至化合物(Op-18)。化合物(Op-18)中，環J為1,4-伸環己基或者1,4-伸苯基，R28為碳數1~10的烷基。
抗氧化劑對於維持大的電壓保持率而言有效。作為抗氧化劑的較佳例，可列舉：下述化合物(AO-1)及化合物(AO-2)、易璐諾斯(IRGANOX)415、IRGANOX 565、IRGANOX 1010、IRGANOX 1035、IRGANOX 3114、以及IRGANOX 1098(商品名： 巴斯夫公司)。紫外線吸收劑對於防止上限溫度的下降而言有效。紫外線吸收劑的較佳例為：二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等。作為具體例，可列舉下述化合物(AO-3)及化合物(AO-4)；地奴彬(TINUVIN)329、TINUVIN P、TINUVIN 326、TINUVIN 234、TINUVIN 213、TINUVIN 400、TINUVIN 328及TINUVIN 99-2(商品名：巴斯夫公司)；及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO)。
為了維持大的電壓保持率，較佳為具有立體阻礙的胺之類的光穩定劑。作為光穩定劑的較佳例，可列舉下述化合物(AO-5)及化合物(AO-6)；TINUVIN 144、TINUVIN 765、以及TINUVIN 770DF(商品名：巴斯夫公司)。熱穩定劑亦對於維持大的電壓保持率而言有效，作為較佳例，可列舉易璐佛斯(IRGAFOS)168(商品名：巴斯夫公司)。消泡劑對於防止起泡而言有效。消泡劑的較佳例為二甲基矽酮油、甲基苯基矽酮油等。
化合物(AO-1)中，R40為碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、-COOR41或-CH2CH2COOR41，此處，R41為碳數1 ~20的烷基。化合物(AO-2)及化合物(AO-5)中，R42為碳數1~20的烷基。化合物(AO-5)中，R43為氫、甲基或O‧(氧自由基)，環G為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，z為1、2或3。
《17.液晶顯示元件》
所述液晶組成物可用於具有PC、TN、STN、OCB、PSA等運作模式，且以主動矩陣方式進行驅動的液晶顯示元件。該組成物亦可用於具有PC、TN、STN、OCB、VA、IPS等運作模式，且以被動矩陣方式進行驅動的液晶顯示元件。該些元件可應用於反射型、透過型、半透過型的任一種類型。
該組成物亦可用於將向列液晶微膠囊化(microencapsulation)而製作的向列曲線排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件、於液晶中形成三維網狀高分子而製作的聚合物分散型液晶顯示元件(polymer dispersed liquid crystal display，PDLCD)、以及聚合物網路液晶顯示元件(polymer network liquid crystal display，PNLCD)。當基於液晶組成物的重量，聚合性化合物(化合物(1)、化合物(16)、該些以外的聚合性化合物的總量)的添加量為約10重量%以下時，可製作PSA模式的液晶顯示元件。較佳的比例為約0.1重量%~約2重量%的範圍。更佳的比例為約0.2重量%~約1.0重量%的範圍。PSA模式的元件能以如主動式矩陣、被動式矩陣般的驅動方式來驅動。此種元件亦可應用於反射型、透過型、半透過型的任一類型。藉由增加聚合性化合物的添加量，亦可製作聚合物分散 (polymer dispersed)模式的元件。
聚合物穩定配向型的元件中，組成物中所含的聚合物使液晶分子配向。極性化合物援助液晶分子進行排列。即，可代替配向膜而使用極性化合物。製造此種元件的方法的一例如下所述。準備具有被稱為陣列基板與彩色濾光片基板的兩片基板的元件。該基板不具有配向膜。該基板的至少一者具有電極層。將液晶性化合物混合而製備液晶組成物。於該組成物中添加聚合性化合物及極性化合物。視需要可進而添加添加物。將該組成物注入至元件中。於對該元件施加電壓的狀態下進行光照射。較佳為紫外線。藉由光照射而使聚合性化合物進行聚合。藉由該聚合，而生成包含聚合物的組成物，從而製作具有PSA模式的元件。
該順序中，極性化合物因極性基與基板表面發生相互作用，故於基板上進行排列。該極性化合物使液晶分子進行配向。當施加電壓時，藉由電場的作用而進一步促進液晶分子的配向。伴隨該配向，聚合性化合物亦進行配向。於該狀態下，聚合性化合物藉由紫外線而進行聚合，故生成維持該配向的聚合物。藉由該聚合物的效果，液晶分子的配向更加地穩定化，故元件的響應時間縮短。圖像的殘像為液晶分子的運作不良，因此藉由該聚合物的效果而亦同時改善殘像。尤其本發明中使用的化合物(1)為聚合性的極性化合物，因此使液晶分子進行配向，並且進行均聚、或與作為其他聚合性化合物的反應性單體進行共聚。藉此，極性化合物不會漏出至液晶組成物中，因此本發明可獲得電壓保持率 大的液晶顯示元件。
圖1中示出作為配向性單體5發揮功能的化合物(1)藉由極性基與基板表面的相互作用而排列於彩色濾光片基板1與陣列基板2上的狀態的元件11。藉由化合物(1)的聚合而形成配向控制層。圖2中示出作為配向性單體5發揮功能的化合物(1)藉由極性基與基板表面的相互作用而排列於彩色濾光片基板1與陣列基板2上的狀態的元件12。藉由化合物(1)與作為反應性單體6發揮功能的化合物(16)的共聚而形成配向控制層。圖3是現有的具有配向膜且包含聚合性化合物的元件21的概略圖。
再者，本發明的液晶顯示元件並不限於如圖1~圖2所示般的具有陣列基板2與彩色濾光片基板1這兩個基板的結構的元件，例如，亦可為於TFT基板上形成有彩色濾光片(color filter，CF)的陣列上彩色濾光片(color filter on array，COA)結構的元件，當然亦可為該些以外的結構的元件。
排列於基板上的化合物(1)藉由紫外線的照射而聚合，於各個基板上形成配向控制層。配向控制層的一層(僅單側)的厚度為10nm~100nm，較佳為10nm~80nm，更佳為20nm~80nm。若為10nm以上，則可維持電特性，因而較佳。若為100nm以下，則可適當降低驅動電壓，因而較佳。
如上所述，本申請案的液晶顯示元件可形成配向控制層，因而使液晶性化合物相對於基板面而進行垂直配向。此時液晶性化合物與基板面的角度(即預傾角)為90°±10°，較佳為 90°±5°，更佳為90°±3°。若為90°±10°，則就光學特性的觀點而言較佳。
若可藉由配向控制層而對液晶性化合物賦予預傾角，則可藉由與具有狹縫的經畫素分割的畫素電極加以組合而達成由畫素分割實現的廣視角。
作為本發明的一實施例的垂直配向(VA)型液晶顯示元件中，當未施加電壓時，液晶分子的配向方向相對於基板面而大致垂直配向。通常，為了使液晶分子垂直配向而如圖3所示，於彩色濾光片基板1與液晶層3之間、陣列基板2與液晶層3之間分別配置聚醯亞胺、聚醯胺、聚矽氧烷等垂直配向膜，但本發明的液晶顯示元件不需要此種配向膜。
[實施例]
藉由實施例(包括合成例)對本發明加以更詳細說明。本發明不受該些實施例的限制。本發明包含組成物(i)與組成物(ii)的混合物。本發明亦包含藉由將組成物的至少兩種混合而製備的混合物。
[1.測定方法]
只要無特別記載，則反應是於氮氣環境下進行。化合物(1)是藉由合成例等中所示的順序來合成。所合成的化合物是藉由核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)分析等方法來鑑定。化合物(1)、液晶性化合物、組成物、元件的特性是藉由下述方法來測定。
NMR分析：測定時使用布魯克拜厄斯賓(Bruker BioSpin)公司製造的DRX-500。1H-NMR的測定中，使試樣溶解於CDCl3等氘化溶劑中，於室溫下以500MHz、累計次數為16次的條件進行測定。使用四甲基矽烷作為內部標準。19F-NMR的測定中，使用CFCl3作為內部標準，以累計次數24次來進行。核磁共振光譜的說明中，s是指單峰(singlet)，d是指雙重峰(doublet)，t是指三重峰(triplet)，q是指四重峰(quartet)，quin是指五重峰(quintet)，sex是指六重峰(sextet)，m是指多重峰(multiplet)，br是指寬峰(broad)。
氣相層析分析：測定時使用島津製作所製造的GC-2010型氣相層析儀。管柱使用安捷倫科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)製造的毛細管柱DB-1(長度為60m，內徑為0.25mm，膜厚為0.25μm)。使用氦氣(1ml/分鐘)作為載氣。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將檢測器(火焰離子化檢測器(flame ionization detector，FID))部分的溫度設定為300℃。試樣是溶解於丙酮中並以成為1重量%的溶液的方式製備，將所得的溶液1μl注入至試樣氣化室中。記錄計是使用島津製作所製造的GC解決方案(GC Solution)系統等。
高效液相層析法(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)分析：測定時使用島津製作所製造的普羅米奈斯(Prominence)(LC-20AD；SPD-20A)。管柱使用YMC製造的YMC-Pack ODS-A(長度為150mm，內徑為4.6mm，粒徑 為5μm)。溶出液是將乙腈與水適宜混合而使用。作為檢測器，適宜使用紫外線(Ultraviolet，UV)檢測器、折射率(Refractive Index，RI)檢測器、電暈(CORONA)檢測器等。當使用UV檢測器時，將檢測波長設為254nm。試樣是溶解於乙腈中並以成為0.1重量%的溶液的方式製備，將該溶液1μL導入至試樣室中。作為記錄計，使用島津製作所製造的C-R7Aplus。
紫外可見分光分析：測定時使用島津製作所製造的法碼思拜(PharmaSpec)UV-1700。將檢測波長設為190nm~700nm。試樣是溶解於乙腈中並以成為0.01mmol/L的溶液的方式製備，放入至石英池(光程長度1cm)中進行測定。
測定試樣：當測定相結構及轉變溫度(透明點、熔點、聚合起始溫度等)時，將化合物本身用作試樣。
測定方法：利用下述方法來進行特性的測定。該些方法大多是社團法人電子資訊技術產業協會(Japan Electronics and Information Technology Industries Association；JEITA)所審議製定的JEITA標準(JEITA．ED-2521B)中所記載的方法、或將其加以修飾而成的方法。用於測定的TN元件上未安裝薄膜電晶體(Thin Film Transistor，TFT)。
(1)相結構
於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板(梅特勒(Mettler)公司的FP-52型熱載台)上放置試樣。一邊以3℃/分鐘的速度對該試樣進行加熱，一邊利用偏光顯微鏡來觀察相狀態 及其變化，確定相的種類。
(2)轉變溫度(℃)
測定時使用珀金埃爾默(Perkin Elmer)公司製造的掃描熱量計戴蒙德(Diamond)DSC系統、或者SSI奈米技術(SSI Nanotechnology)公司製造的高感度示差掃描熱量計X-DSC7000。對試樣以3℃/分鐘的速度進行升降溫，藉由外推而求出伴隨著試樣的相變化的吸熱峰或放熱峰的起始點，決定轉變溫度。化合物的熔點、聚合起始溫度亦是使用該裝置來測定。有時將化合物自固體轉變為層列相、向列相等液晶相的溫度簡稱為「液晶相的下限溫度」。有時將化合物自液晶相轉變為液體的溫度簡稱為「透明點」。
結晶表示為C。於對結晶的種類加以區分的情況下，分別表示為C1、C2。層列相表示為S，向列相表示為N。層列相中，於對層列A相、層列B相、層列C相或層列F相加以區分的情況下，分別表示為SA、SB、SC或SF。液體(各向同性)表示為I。轉變溫度例如表述為「C 50.0 N 100.0 I」。這表示，自結晶至向列相的轉變溫度為50.0℃，自向列相至液體的轉變溫度為100.0℃。
(3)向列相的上限溫度(TNI或NI；℃)
於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上放置試樣，以1℃/分鐘的速度進行加熱。測定試樣的一部分自向列相變化為各向同性液體時的溫度。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。當試樣為化合物(1)與母液晶的混合物時，以記號TNI來表 示。當試樣為化合物(1)與成分B、成分C、成分D之類的化合物的混合物時，以記號NI來表示。
(4)向列相的下限溫度(TC；℃)
將具有向列相的試樣於0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷凍器中保管10天後，觀察液晶相。例如，當試樣於-20℃下保持向列相的狀態，而於-30℃下變化為結晶或者層列相時，將TC記載為≦-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
(5)黏度(體積黏度；η；於20℃下測定；mPa．s)
測定時使用東京計器股份有限公司製造的E型旋轉黏度計。
(6)光學各向異性(折射率各向異性；於25℃下測定；△n)
使用波長為589nm的光，利用於接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行測定。將主稜鏡的表面向一個方向摩擦後，將試樣滴加於主稜鏡上。折射率(n∥)是於偏光的方向與摩擦的方向平行時進行測定。折射率(n⊥)是於偏光的方向與摩擦的方向垂直時進行測定。光學各向異性(△n)的值是根據△n=n∥-n⊥的式子來計算。
(7)比電阻(ρ；於25℃下測定；Ωcm)
於具備電極的容器中注入試樣1.0mL。對該容器施加直流電壓(10V)，測定10秒後的直流電流。比電阻是根據下式而算出。
(比電阻)={(電壓)×(容器的電容)}/{(直流電流)×(真空的介電常數)}。
對於介電各向異性為正的試樣與介電各向異性為負的試樣，有時特性的測定法不同。介電各向異性為正時的測定法記載於項(8a)至項(12a)中。介電各向異性為負的情況記載於項(8b)至項(12b)中。
(8a)黏度(旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa．s)
正的介電各向異性：依據M.今井(M.Imai)等人的「分子晶體與液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)」第259期第37頁(1995)中所記載的方法來進行測定。將試樣放入至扭轉角為0度、而且兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為5μm的TN元件中。對該元件於16V~19.5V的範圍內，以0.5V為單位階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅施加1個矩形波(矩形脈衝；0.2秒)與不施加電壓(2秒)的條件反覆施加。測定藉由該施加而產生的暫態電流(transient current)的峰值電流(peak current)及峰值時間(peak time)。根據該些測定值與M.今井(M.Imai)等人的論文中第40頁的計算式(8)來獲得旋轉黏度的值。該計算所需的介電各向異性的值是使用該測定了旋轉黏度的元件，藉由以下所記載的方法而求出。
(8b)黏度(旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa．s)
負的介電各向異性：依據M.今井(M.Imai)等人的「分子晶體與液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)」第259期第37頁(1995)中所記載的方法來進行測定。將試樣放入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的VA元件中。對該元件於 39伏特至50伏特的範圍內，以1伏特為單位階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅施加1個矩形波(矩形脈衝；0.2秒)與不施加電壓(2秒)的條件反覆施加。測定藉由該施加而產生的暫態電流(transient current)的峰值電流(peak current)及峰值時間(peak time)。根據該些測定值與M.今井(M.Imai)等人的論文中第40頁的計算式(8)來獲得旋轉黏度的值。該計算所需的介電各向異性使用下述介電各向異性的項中所測定的值。
(9a)介電各向異性(△ε；於25℃下測定)
正的介電各向異性：將試樣放入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為9μm、而且扭轉角為80度的TN元件中。對該元件施加正弦波(10V、1kHz)，2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電常數(ε∥)。對該元件施加正弦波(0.5V、1kHz)，2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數(ε⊥)。介電各向異性的值是根據△ε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
(9b)介電各向異性(△ε；於25℃下測定)
負的介電各向異性：介電各向異性的值是根據△ε=ε∥-ε⊥的式子來計算。介電常數(ε∥及ε⊥)以如下方式測定。
1)介電常數(ε∥)的測定：將十八烷基三乙氧基矽烷(0.16mL)的乙醇(20mL)溶液塗佈於經充分洗滌的玻璃基板上。利用旋轉器使玻璃基板旋轉後，於150℃下加熱1小時。將試樣放入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為4μm的VA元件中，利用以紫外線進行硬化的黏接劑將該元件密封。對該元件施加正弦波 (0.5V、1kHz)，2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電常數(ε∥)。
2)介電常數(ε⊥)的測定：於經充分洗滌的玻璃基板上塗佈聚醯亞胺溶液。將該玻璃基板煅燒後，對所得的配向膜進行摩擦處理。將試樣放入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為9μm、扭轉角為80度的TN元件中。對該元件施加正弦波(0.5V、1kHz)，2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數(ε⊥)。
(10a)彈性常數(K；於25℃下測定；pN)
正的介電各向異性：測定時使用橫河．惠普(Yokogawa Hewlett-Packard)股份有限公司製造的HP4284A型電感-電容-電阻(Inductance-Capacitance-Resistance，LCR)計。將試樣放入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的水平配向元件中。對該元件施加0伏特至20伏特的電荷，測定靜電電容以及施加電壓。使用「液晶裝置手冊」(日刊工業新聞社)第75頁中的式(2.98)、式(2.101)對所測定的靜電電容(C)及施加電壓(V)的值進行擬合(fitting)，根據式(2.99)獲得K11及K33的值。繼而，於第171頁中的式(3.18)中，使用剛才求出的K11及K33的值算出K22。彈性常數K是由以所述方式求出的K11、K22及K33的平均值來表示。
(10b)彈性常數(K11及K33；於25℃下測定；pN)
負的介電各向異性：測定時使用東陽技術(TOYO Corporation)股份有限公司製造的EC-1型彈性常數測定器。將試 樣放入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的垂直配向元件中。對該元件施加20伏特至0伏特的電荷，測定靜電電容及施加電壓。使用「液晶裝置手冊」(日刊工業新聞社)第75頁中的式(2.98)、式(2.101)對靜電電容(C)及施加電壓(V)的值進行擬合，根據式(2.100)獲得彈性常數的值。
(11a)臨限電壓(Vth；於25℃下測定；V)
正的介電各向異性：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。將試樣放入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為0.45/An(μm)、扭轉角為80度的常白模式(normally white mode)的TN元件中。對該元件施加的電壓(32Hz、矩形波)是以0.02V為單位，自0V階段性地增加至10V。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。製成當該光量達到最大時透過率為100%，且當該光量為最小時透過率為0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是由透過率達到90%時的電壓來表示。
(11b)臨限電壓(Vth；於25℃下測定；V)
負的介電各向異性：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。將試樣放入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為4μm、摩擦方向為反平行的常黑模式(normally black mode)的VA元件中，使用以紫外線進行硬化的黏接劑將該元件密封。對該元件施加的電壓(60Hz、矩形波)是以0.02V為單位，自0V階段性地增加至20V。此時，自垂直方 向對元件照射光，測定透過元件的光量。製成當該光量達到最大時透過率為100%，且當該光量為最小時透過率為0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是由透過率達到10%時的電壓來表示。
(12a)響應時間(τ；於25℃下測定；ms)
正的介電各向異性：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器(Low-pass filter)設定為5kHz。將試樣放入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為5.0μm、扭轉角為80度的常白模式(normally white mode)的TN元件中。對該元件施加矩形波(60Hz、5V、0.5秒)。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。當該光量達到最大時視作透過率為100%，當該光量為最小時視作透過率為0%。上升時間(τr：rise time；毫秒)是透過率自90%變化為10%所需要的時間。下降時間(τf：fall time；毫秒)是透過率自10%變化為90%所需要的時間。響應時間是由以所述方式求出的上升時間與下降時間的和來表示。
(12b)響應時間(τ；於25℃下測定；ms)
負的介電各向異性：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器(Low-pass filter)設定為5kHz。將試樣放入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.2μm、摩擦方向為反平行的常黑模式(normally black mode)的PVA元件中。使用以紫外線進行硬化的黏接劑將該元件密封。對該元件施加略微超過臨限電壓程度的電壓1分鐘，繼而 一邊施加5.6V的電壓一邊照射23.5mW/cm2的紫外線8分鐘。對該元件施加矩形波(60Hz、10V、0.5秒)。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。當該光量達到最大時視作透過率為100%，當該光量為最小時視作透過率為0%。響應時間是由透過率自90%變化為10%所需要的時間(下降時間；fall time；毫秒)來表示。
(13)電壓保持率
使用艾古非(EyeGraphics)股份有限公司製造的黑光(black light)、F40T10/BL(峰值波長為369nm)來照射紫外線，藉此使聚合性化合物進行聚合。對該元件於60℃下施加脈衝電壓(1V、60微秒)來進行充電。利用高速電壓計於16.7秒的期間內測定衰減的電壓，並求出單位週期中的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是由面積A相對於面積B的百分率來表示。
原料
索爾密克斯(Solmix)(註冊商標)A-11是乙醇(85.5%)、甲醇(13.4%)與異丙醇(1.1%)的混合物，自日本酒精販賣(Japan Alcohol Trading)股份有限公司獲得。
[2.化合物(1α)的合成例]
合成例1α：化合物(1α-4-2)的合成
第1步驟
將化合物(Tα-1)(25.0g)、丙烯酸(7.14g)、DMAP(1.21g)及二氯甲烷(300ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加DCC(24.5g)的二氯甲烷(125ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：甲苯=2：1)對殘渣進行純化。進而藉由自Solmix(註冊商標)A-11中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(Tα-2)(11.6g；38%)。
第2步驟
將聚甲醛(paraformaldehyde)(2.75g)、DABCO(4.62g)及水(40ml)加入至反應器中，並於室溫下攪拌15分鐘。向其中滴加化合物(Tα-2)(6.31g)的四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)(90ml)溶液，並於室溫下攪拌72小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進 行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=5：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷與甲苯的混合溶劑(容積比，1：1)中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(1α-4-2)(1.97g；29%)。
所得的化合物(1α-4-2)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.23(s,1H),5.79(d,J=1.2Hz,1H),4.79-4.70(m,1H),4.32(d,J=6.7Hz,2H),2.29(t,J=6.7Hz,1H),2.07-2.00(m,2H),1.83-1.67(m,6H),1.42-1.18(m,8H),1.18-0.91(m,9H),0.91-0.79(m,5H).
化合物(1α-4-2)的物性如下。
轉變溫度：C 40.8 SA 109 I.
合成例2α：化合物(1α-4-22)的合成
第1步驟
使用化合物(Tα-3)(50.0g)作為原料，藉由與合成例1α的第2步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-4)(42.5g；65%)。
第2步驟
將化合物(Tα-4)(42.5g)、咪唑(24.5g)及二氯甲烷(740ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加第三丁基二甲基氯矽烷(tert-butyl dimethyl silyl chloride)(54.1g)的二氯甲烷(110ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，並利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：乙酸乙酯=10：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-5)(79.8g；100%)。
第3步驟
將化合物(Tα-5)(79.8g)、THF(640ml)、甲醇(160ml)及水(80ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中添加氫氧化鋰一水合物(27.4g)，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，並緩慢地添加6N鹽酸(15ml)而成為酸性後，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，從而獲得化合物(Tα-6)(60.6g；86%)。
第4步驟
將化合物(Tα-7)(2.83g)、化合物(Tα-6)(2.98g)、DMAP(0.140g)及二氯甲烷(80ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加DCC(2.84g)的二氯甲烷(40ml)溶液，一 邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：甲苯=2：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-8)(3.22g；63%)。
第5步驟
將化合物(Tα-8)(3.22g)、對甲苯磺酸一水合物(PTSA、0.551g)、丙酮(50ml)及水(3.5ml)加入至反應器中，並於室溫下攪拌1小時。其次添加吡啶(0.30ml)後，將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：乙酸乙酯=2：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷與甲苯的混合溶劑(容積比，1：1)中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(1α-4-22)(2.05g；86%)。
所得的化合物(1α-4-22)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.23(d,J=8.6Hz,2H),7.03(d,J=8.6Hz,2H),6.50(s,1H),6.03(d,J=1.0Hz,1H),4.44(d,J=6.7Hz,2H),2.47(tt,J=12.2Hz,J=3.3Hz,1H),2.24(t,J=6.6Hz,1H),1.93-1.83(m,4H),1.48-1.37(m,2H),1.37-1.18(m,9H),1.10-0.98(m,2H),0.90(t,J=7.2Hz,3H).
化合物(1α-4-22)的物性如下。
轉變溫度：C 67.6 SC 84.4 SA 87.7 N 89.8 I.
合成例3α：化合物(1α-4-27)的合成
第1步驟
將化合物(Tα-7)(4.00g)、碳酸鉀(4.49g)、四丁基溴化銨(tetrabutyl ammonium bromide，TBAB)(1.05g)、以及DMF(60ml)加入至反應器中，並於80℃下攪拌1小時。向其中緩慢地滴加依據日本專利特開2011-21118號公報中所記載的方法而合成的化合物(Tα-9)(5.27g)的DMF(20ml)溶液，於80℃下進而攪拌2小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：甲苯=2：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-10)(4.00g；72%)。
第2步驟
使用化合物(Tα-10)(4.00g)作為原料，藉由與合成例1α的第2步驟相同的方法而獲得化合物(1α-4-27)(1.81g；42%)。
所得的化合物(1α-4-27)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.13(d,J=8.6Hz,2H), 6.84(d,J=8.7Hz,2H),6.29(s,1H),5.85(d,J=1.2Hz,1H),4.52(t,J=4.8Hz,2H),4.33(d,J=6.7Hz,2H),4.21(t,J=4.8Hz,2H),2.41(tt,J=12.3Hz,J=3.0Hz,1H),2.26(t,J=6.6Hz,1H),1.90-1.81(m,4H),1.46-1.17(m,11H),1.09-0.98(m,2H),0.89(t,J=7.3Hz,3H).
化合物(1α-4-27)的物性如下。
轉變溫度：C 40.4 SA 69.9 I.
合成例4α：化合物(1α-5-31)的合成
第1步驟
將依據國際公開第2008/105286號手冊中所記載的方法而合成的化合物(Tα-11)(10.7g)、烯丙基醇(3.3ml)、乙酸鈀(0.107g)、碳酸氫鈉(5.99g)、TBAB(8.42g)及DMF(110ml)加入至反應器中，並於40℃下攪拌8小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進 行濃縮，利用矽膠層析法(甲苯)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷與甲苯的混合溶劑(容積比，1：1)中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(Tα-12)(6.93g；77%)。
第2步驟
將硼氫化鈉(0.723g)及甲醇(110ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地添加化合物(Tα-12)(6.93g)的THF(30ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌2小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=5：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷與甲苯的混合溶劑(容積比，1：1)中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(Tα-13)(5.73g；82%)。
第3步驟
使用化合物(Tα-13)(4.73g)作為原料，藉由與合成例2α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-14)(3.36g；47%)。
第4步驟
將化合物(Tα-14)(2.36g)及THF(50ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地添加四丁基氟化銨(tetrabutylammonium fluoride，TBAF)(1.00M；THF溶液；4.5ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌1小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機 層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=5：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷與甲苯的混合溶劑(容積比，1：1)中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(1α-5-31)(1.47g；77%)。
所得的化合物(1α-5-31)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.48(d,J=8.2Hz,2H),7.31-7.14(m,5H),6.25(s,1H),5.84(d,J=1.2Hz,1H),4.34(d,J=6.4Hz,2H),4.24(t,J=6.4Hz,2H),2.78(t,J=7.5Hz,2H),2.51(tt,J=12.1Hz,J=3.2Hz,1H),2.20(t,J=6.5Hz,1H),2.10-2.20(m,2H),1.96-1.84(m,4H),1.54-1.42(m,2H),1.38-1.20(m,9H),1.13-1.01(m,2H),0.90(t,J=7.2Hz,3H).
化合物(1α-5-31)的物性如下。
轉變溫度：SA 115 I.
合成例5α：化合物(1α-3-1)的合成
第1步驟
使用化合物(Tα-15)(10.0g)作為原料，藉由與合成例2α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-16)(3.56g；24%)。
第2步驟
使用化合物(Tα-16)(3.56g)作為原料，藉由與合成例4α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-3-1)(2.34g；82%)。
所得的化合物(1α-3-1)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.23(s,1H),5.79(d,J=1.1Hz,1H),4.87-4.76(m,1H),4.32(d,J=6.6Hz,2H),2.26(t,J=6.5Hz,1H),1.97(dt,J=12.6Hz,J=3.2Hz,1H),1.90-1.72(m,3H),1.69-0.81(m,38H),0.70-0.61(m,4H).
化合物(1α-3-1)的物性如下。
轉變溫度：C 122 I.
合成例6α：化合物(1α-4-82)的合成
第1步驟
使用化合物(Tα-4)(50.0g)作為原料，將咪唑(28.7g)及二氯甲烷(800ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加第三丁基二苯基氯矽烷(tert-butyl diphenyl chlorosilane) (116.1g)的二氯甲烷(110ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，並利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，庚烷：乙酸乙酯=10：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-17)(127.4g；90%)。
第2步驟
使用化合物(Tα-17)(127.4g)作為原料，藉由與合成例2α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-18)(63.6g；54%)。
第3步驟
將化合物(Tα-19)(5.00g)、化合物(Tα-18)(8.29g)、DMAP(1.0g)及二氯甲烷(80ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加DCC(5.00g)的二氯甲烷(40ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，庚烷：甲苯=1：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-20)(8.66g；75%)。
第4步驟
將化合物(Tα-20)(8.66g)及THF(50ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地添加TBAF(1.00M；THF溶液；18ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌1小時。將反應混合物注入至水 中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(1α-4-82)(4.43g；88%)。
所得的化合物(1α-4-82)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.11(s,4H),6.26(s,1H),5.82(d,J=1.1Hz,1H),4.92-4.87(m,1H),4.34(d,J=6.4Hz,2H),2.58-2.48(m,3H),2.34-2.33(m,1H),2.15-2.13(m,2H),1.98-1.93(m,2H),1.65-1.52(m,6H),1.37-1.25(m,4H),0.89(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1α-4-82)的物性如下。
轉變溫度：C 44.0(SA 40.0)I.
合成例7α：化合物(1α-4-41)的合成
第1步驟
使用化合物(Tα-21)(5.00g)作為原料，藉由與合成例6α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-22)(9.13g；78%)。
第2步驟
將化合物(Tα-22)(9.13g)及THF(50ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地添加對甲苯磺酸吡啶鎓鹽(4.89g)、TBAF(1.00M；THF溶液；19ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌1小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷與甲苯的混合溶劑(體積比，1：1)中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(1α-4-41)(4.53g；86%)。
所得的化合物(1α-4-41)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.60(d,J=8.7Hz,2H),7.48(d,J=8.1Hz,2H),7.25(d,J=8.1Hz,2H),7.18(d,J=8.7Hz,2H),6.54(s,1H),6.06(d,J=0.8Hz,1H),4.46(d,J=6.5Hz,2H),2.64(t,J=7.6Hz,2H),2.28-2.26(m,1H),1.66-1.63(m,2H),1.36-1.33(m,4H),0.90(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1α-4-41)的物性如下。
轉變溫度：C 66.7 SA 135.1 I.
合成例8α：化合物(1α-6-121)的合成
第1步驟
將癸基三苯基溴化鏻(50.0g)及THF(200ml)加入至反應器中，並冷卻至-30℃。緩慢地添加第三丁醇鉀(11.9g)，並於-30℃下攪拌1小時。添加依據國際公開第2012/058187號手冊中所記載的方法而合成的化合物(Tα-23)(19.3g)的THF(50ml)溶液。一邊恢復至室溫一邊攪拌5小時。將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，庚烷：甲苯=4：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-24)(23.9g；82%)。
第2步驟
將化合物(Tα-24)(23.9g)及甲苯(400ml)、IPA(400ml)加入至反應器中，添加Pd/C(0.38g)，於氫氣環境下並於室溫下 攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，庚烷：甲苯=4：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-25)(22.8g；95%)。
第3步驟
將化合物(Tα-25)(22.8g)及二氯甲烷(300ml)加入至反應器，並進行冰冷。向其中添加三溴化硼(1.00M；二氯甲烷溶液；76ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌5小時。將反應混合物注入至水中，並利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(Tα-26)(18.8g；86%)。
第4步驟
將化合物(Tα-26)(18.8g)及環己烷(400ml)加入至高壓釜中，並於70℃下攪拌6小時。將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-27)(17.1g；90%)。
第5步驟
將氫化鋁鋰(1.21g)及THF(200ml)加入至反應器中，並進行冰冷。緩慢地添加化合物(Tα-27)(17.1g)的THF(200ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌2小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(Tα-28)(14.2g；83%)。
第6步驟
使用化合物(Tα-28)(6.0g)作為原料，藉由與合成例6α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-29)(10.1g；84%)。
第7步驟
使用化合物(Tα-29)(10.1g)作為原料，藉由與合成例6α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-6-121)(5.48g；86%)。
所得的化合物(1α-6-121)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.23(s,1H),5.79(d,J=0.8Hz,1H),4.77-4.71(m,1H),4.32(d,J=6.5Hz,2H),2.31(t,J=6.6Hz,1H),2.04-2.02(m,2H),1.80-1.68(m,6H),1.39-1.25(m,18H),1.13-0.80(m,14H).
化合物(1α-6-121)的物性如下。
轉變溫度：C 79.8 SA 122.0 I.
合成例9α：化合物(1α-4-4)的合成
第1步驟
使用化合物(Tα-30)(5.00g)作為原料，藉由與合成例6α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-31)(8.84g；80%)。
第2步驟
使用化合物(Tα-31)(8.84g)作為原料，藉由與合成例6α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-4-4)(4.26g；81%)。
所得的化合物(1α-4-4)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.25(s,1H),5.82(d,J=1.1Hz,1H),4.33(d,J=6.6Hz,2H),3.99(d,J=6.5Hz,2H),2.33(t,J=6.7Hz,1H),1.80-1.62(m,9H),1.32-0.80(m,22H).
化合物(1α-4-4)的物性如下。
轉變溫度：C 51.9 SA 72.5 I.
合成例10α：化合物(1α-4-108)的合成
第1步驟
使用化合物(Tα-32)(5.00g)作為原料，藉由與合成例8α的第5步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-33)(4.13g；82%)。
第2步驟
使用化合物(Tα-33)(4.13g)作為原料，藉由與合成例6α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-34)(7.10g；80%)。
第3步驟
使用化合物(Tα-34)(7.10g)作為原料，藉由與合成例6α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-4-108)(3.65g；85%)。
所得的化合物(1α-4-108)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.22(s,1H),5.79(d,J=1.1Hz,1H),4.79-4.73(m,1H),4.31(d,J=6.7Hz,2H),2.32(t,J=6.5Hz,1H),2.02-1.99(m,2H),1.82-1.79(m,2H),1.72-1.70(m,4H),1.42-0.98(m,19H),0.89-0.80(m,7H).
化合物(1α-4-108)的物性如下。
轉變溫度：C 46.1 SA 122 I.
合成例11α：化合物(1α-4-5)的合成
第1步驟
使用化合物(Tα-35)(5.00g)作為原料，藉由與合成例6α 的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-36)(8.60g；80%)。
第2步驟
使用化合物(Tα-36)(8.60g)作為原料，藉由與合成例6α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-4-5)(4.21g；81%)。
所得的化合物(1α-4-5)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.24(s,1H),5.82(d,J=1.1Hz,1H),4.33(d,J=6.6Hz,2H),4.21(t,J=6.8Hz,2H),2.29-2.26(m,1H),1.78-1.67(m,8H),1.60-1.55(m,2H),1.31-1.07(m,10H),1.00-0.79(m,13H).
化合物(1α-4-5)的物性如下。
轉變溫度：C 69.4 SA 124.6 I.
合成例12α：化合物(1α-4-6)的合成
第1步驟
將(1,3-二噁烷-2-基)甲基三苯基溴化鏻(19.5g)及THF(200 ml)加入至反應器中，並冷卻至-30℃。添加第三丁醇鉀(5.09g)，並於-30℃下攪拌1小時。添加化合物(Tα-37)(10.0g)，一邊恢復至室溫一邊攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-38)(11.4g；90%)。
第2步驟
將化合物(Tα-38)(11.4g)、Pd/C(0.18g)、IPA(200ml)及甲苯(200ml)加入至反應器中，於室溫下並於氫氣環境下攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-39)(10.6g；92%)。
第3步驟
將化合物(Tα-39)(10.6g)、甲酸(14.5g)及甲苯(200ml)加入至反應器中，並於100℃下攪拌4小時。將不溶物過濾分離後，利用碳酸氫鈉水溶液進行中和，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-40)(8.11g；88%)。
第4步驟
將硼氫化鈉(0.62g)及甲醇(100ml)加入至反應容器中，並冷卻至0℃。向其中滴加化合物(Tα-40)(8.11g)的乙醇(100ml)溶液。一邊恢復至室溫一邊攪拌4小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(Tα-41)(6.37g；78%)。
第5步驟
使用化合物(Tα-41)(6.37g)作為原料，藉由與合成例6α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-42)(8.67g；65%)。
第6步驟
使用化合物(Tα-42)(8.67g)作為原料，藉由與合成例6α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-4-6)(4.52g；85%)。
所得的化合物(1α-4-6)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.25(s,1H),5.82(d,J=0.9Hz,1H),4.33(d,J=6.7Hz,2H),4.15(t,J=6.7Hz,2H),2.27(t,J=6.5Hz,1H),1.76-1.62(m,10H),1.32-1.06(m,12H),1.02-0.79(m,13H).
化合物(1α-4-6)的物性如下。
轉變溫度：C 53.6 SA 113 I.
合成例13α：化合物(1α-4-26)的合成
第1步驟
使用化合物(Tα-43)(10.0g)作為原料，藉由與合成例12α的第1步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-44)(11.2g；88%)。
第2步驟
使用化合物(Tα-44)(11.2g)作為原料，藉由與合成例12α的第2步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-45)(10.1g；90%)。
第3步驟
使用化合物(Tα-45)(10.1g)作為原料，藉由與合成例12α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-46)(7.44g；85%)。
第4步驟
使用化合物(Tα-46)(7.44g)作為原料，藉由與合成例12α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-47)(6.07g；81%)。
第5步驟
使用化合物(Tα-47)(6.07g)作為原料，藉由與合成例6α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-48)(9.38g；73%)。
第6步驟
使用化合物(Tα-48)(9.38g)作為原料，藉由與合成例6α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-4-26)(3.32g；58%)。
所得的化合物(1α-4-26)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.13(d,J=8.2Hz,2H),7.10(d,J=8.2Hz,2H),6.23(s,1H),5.82(d,J=1.1Hz,1H),4.32(d,J=6.7Hz,2H),4.20(t,J=6.4Hz,2H),2.68(t,J=7.3Hz,2H),2.43(tt,J=12.2Hz,J=3.2Hz,1H),2.21(t,J=6.8Hz,1H),2.04-1.98(m,2H),1.88-1.84(m,4H),1.46-1.38(m,2H),1.35-1.19(m,9H),1.07-0.99(m,2H),0.89(t,J=7.2Hz,3H).
化合物(1α-4-26)的物性如下。
轉變溫度：C 41.4 I.
合成例14α：化合物(1α-6-122)的合成
第1步驟
將化合物(Tα-49)(15.0g)、三苯基膦(24.8g)加入至反應器中，並於100℃下攪拌6小時。利用經冰冷的庚烷進行過濾洗滌，從而獲得化合物(Tα-50)(16.4g；52%)。
第2步驟
將化合物(Tα-51)(10.0g)及THF(200ml)加入至反應器中，並冷卻至-70℃。緩慢地添加正丁基鋰(1.63M；己烷溶液；25ml)，並攪拌1小時。緩慢地添加DMF(4.0ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-52)(6.37g；77%)。
第3步驟
將化合物(Tα-50)(14.3g)及THF(200ml)加入至反應器中，並冷卻至-30。向其中緩慢地添加第三丁醇鉀(3.21g)，並於-30℃下攪拌1小時。緩慢地添加化合物(Tα-52)(6.37g)的THF(100ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌4小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-53)(7.50g；85%)。
第4步驟
將化合物(Tα-53)(7.50g)、Pd/C(0.11g)、IPA(200ml)及甲苯(200ml)加入至反應器中，於室溫下並於氫氣環境下攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-54)(7.21g；95%)。
第5步驟
將化合物(Tα-54)(7.21g)、甲酸(9.70g)及甲苯(200ml)加入至反應器中，並於100℃下攪拌4小時。將不溶物過濾分離後，利用碳酸氫鈉水溶液進行中和，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾 燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-55)(5.65g；90%)。
第6步驟
將氫化鋁鋰(0.43g)及THF(100ml)加入至反應器中，並進行冰冷。緩慢地添加化合物(Tα-55)(5.65g)的THF(100ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌2小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(Tα-56)(4.83g；85%)。
第7步驟
使用化合物(Tα-56)(4.83g)作為原料，藉由與合成例6α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-57)(8.41g；84%)。
第8步驟
使用化合物(Tα-57)(8.41g)作為原料，藉由與合成例6α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-6-122)(3.22g；62%)。
所得的化合物(1α-6-122)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.13(d,J=8.2Hz,2H),7.10(d,J=8.2Hz,2H),6.26(s,1H),5.82(d,J=1.1Hz,1H),4.92-4.87(m,1H),4.34(d,J=6.7Hz,2H),2.60(t,J=7.3Hz,2H),2.54-2.49(m,1H),2.31(t,J=6.5Hz,1H),2.15-2.04(m,4H), 1.98-1.96(m,2H),1.66-1.52(m,8H).
化合物(1α-6-122)的物性如下。
轉變溫度：C 62.0 I.
合成例15α：化合物(1α-6-123)的合成
第1步驟
使用化合物(Tα-58)(5.00g)作為原料，藉由與合成例6α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-59)(7.74g；70%)。
第2步驟
使用化合物(Tα-59)(7.74g)作為原料，藉由與合成例6α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-6-123)(3.82g；83%)。
所得的化合物(1α-6-123)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.22(s,1H),5.79(s,1H),4.77-4.71(m,1H),4.31(d,J=6.5Hz,2H),2.29-2.26(m,1H),2.04-2.01(m,2H),1.80-1.68(m,6H),1.39-1.24(m,10H),1.13-0.80(m,14H).
化合物(1α-6-123)的物性如下。
轉變溫度：C 59.1 SA 114 I.
合成例16α：化合物(1α-4-3)的合成
第1步驟
使用化合物(Tα-60)(5.00g)作為原料，藉由與合成例6α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-61)(8.49g；79%)。
第2步驟
使用化合物(Tα-61)(8.49g)作為原料，藉由與合成例6α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-4-3)(3.54g；69%)。
所得的化合物(1α-4-3)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.22(s,1H),5.79(d,J=1.1Hz,1H),4.76-4.72(m,1H),4.31(d,J=6.8Hz,2H),2.29-2.26(m,1H),2.04-2.01(m,2H),1.80-1.68(m,6H),1.40-1.25(m,12H),1.16-0.80(m,14H).
化合物(1α-4-3)的物性如下。
轉變溫度：C 60.9 SA 109 I.
合成例17α：化合物(1α-6-124)的合成
第1步驟
使用化合物(Tα-62)(5.00g)作為原料，藉由與合成例α6的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-63)(8.39g；58%)。
第2步驟
使用化合物(Tα-63)(8.39g)作為原料，藉由與合成例α6的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-6-124)(3.85g；89%)。
所得的化合物(1α-6-124)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.22(s,1H),5.80(d,J=1.1Hz,1H),4.78-4.72(m,1H),4.31(s,2H),2.74(s,1H),2.02-1.98(m,2H),1.82-1.79(m,2H),1.42-1.16(m,11H),1.07-0.97(m,2H),0.88(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1α-6-124)的物性如下。
轉變溫度：<-50.0 I.
合成例18α：化合物(1α-6-125)的合成
第1步驟
將化合物(Tα-64)(10.0g)及THF(200ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。緩慢地添加溴化甲基鎂(1.00M；THF溶液；48ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-65)(4.58g；43%)。
第2步驟
將化合物(Tα-65)(4.58g)、三乙胺(2.87ml)及THF(200ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。緩慢地添加丙烯醯氯(1.68ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，甲苯：庚烷=3：2)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-66)(3.20g；58%)。
第3步驟
使用化合物(Tα-66)(3.20g)作為原料，藉由與合成例1α的第2步驟相同的方法而獲得化合物(1α-6-125)(1.12g；32%)。
所得的化合物(1α-6-125)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.15(s,1H),5.73(d,J=1.2Hz,1H),4.28(d,J=6.6Hz,2H),2.34-2.32(m,1H),2.13-2.11(m,2H),1.76-1.67(m,8H),1.54(s,3H),1.32-1.03(m,13H),0.97-0.80(m,7H).
化合物(1α-6-125)的物性如下。
轉變溫度：C 66.5 SA 81.1 I.
合成例19α：化合物(1α-6-126)的合成
第1步驟
將化合物(Tα-67)(25.0g)及三苯基膦(43.9g)加入至反應器中，並於90℃下攪拌6小時。利用庚烷進行過濾洗滌，從而獲得化合物(Tα-68)(22.8g；42%)。
第2步驟
將化合物(Tα-69)(20.0g)、膦醯基乙酸三乙酯(22.5g)及甲苯(300ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。於其中緩慢地添加乙醇鈉(20%乙醇溶液)(34.2g)，一邊恢復至室溫一邊攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用 甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-70)(23.3g；90%)。
第3步驟
將化合物(Tα-70)(23.3g)及甲苯(400ml)、IPA(400ml)加入至反應器中，添加Pd/C(0.40g)，於氫氣環境下並於室溫下攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-71)(21.5g；92%)。
第4步驟
將氫化鋁鋰(1.57g)及THF(200ml)加入至反應器中，並進行冰冷。緩慢地添加化合物(Tα-71)(21.5g)的THF(200ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，甲苯：乙酸乙酯=4：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-72)(14.3g；77%)。
第5步驟
將化合物(Tα-72)(14.3g)及二氯甲烷(300ml)加入至反應器中，並進行冰冷。緩慢地添加戴斯馬丁過碘烷(Dess-Martin Periodinane)(27.1g)，一邊恢復至室溫一邊攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-73)(9.93g；70%)。
第6步驟
將化合物(Tα-68)(21.7g)及THF(200ml)加入至反應器中，並冷卻至-30。向其中緩慢地添加第三丁醇鉀(5.01g)，並於-30℃下攪拌1小時。緩慢地添加化合物(Tα-73)(9.93g)的THF(100ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-74)(6.97g；54%)。
第7步驟
將化合物(Tα-74)(6.97g)、Pd/C(0.10g)、IPA(100ml)及甲苯(100ml)加入至反應器中，於室溫下並於氫氣環境下攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌， 並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-75)(6.31g；90%)。
第8步驟
使用化合物(Tα-75)(6.31g)作為原料，藉由與合成例14α的第5步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-76)(4.96g；90%)。
第9步驟
使用化合物(Tα-76)(4.96g)作為原料，藉由與合成例14α的第6步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-77)(4.24g；85%)。
第10步驟
使用化合物(Tα-77)(4.24g)作為原料，藉由與合成例6α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-78)(5.40g；62%)。
第11步驟
使用化合物(Tα-78)(4.24g)作為原料，藉由與合成例6α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-6-126)(2.37g；90%)。
所得的化合物(1α-6-126)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.25(s,1H),5.81(d,J=0.8Hz,1H),4.79-4.73(m,1H),4.34(d,J=6.7Hz,2H),2.32-2.29(m,1H),2.12-2.03(m,4H),1.82-1.72(m,6H),1.57-1.49(m,2H),1.44-1.35(m,4H),1.22-0.84(m,11H).
化合物(1α-6-126)的物性如下。
轉變溫度：C 72.0 SA 81.1 I.
合成例20α：化合物(1α-6-127)的合成
第1步驟
使用化合物(Tα-79)(5.00g)作為原料，藉由與合成例6α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-80)(6.40g；64%)。
第2步驟
使用化合物(Tα-80)(6.40g)作為原料，藉由與合成例6α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-6-127)(2.02g；50%)。
所得的化合物(1α-6-127)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.24(s,1H),5.82(d,J=1.3Hz,1H),4.33(d,J=5.5Hz,2H),4.15(t,J=6.8Hz,2H),2.39-2.37(m,1H),1.73-1.66(m,10H),1.32-1.09(m,18H),0.91-0.80(m,11H).
化合物(1α-6-127)的物性如下。
轉變溫度：C 110 I.
合成例21α：化合物(1α-6-128)的合成
第1步驟
使用化合物(Tα-81)(5.00g)作為原料，藉由與合成例6α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-82)(5.94g；60%)。
第2步驟
使用化合物(Tα-82)(5.94g)作為原料，藉由與合成例6α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-6-128)(2.64g；70%)。
所得的化合物(1α-6-128)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.12-7.08(m,4H),6.23(s,1H),5.80(d,J=1.0Hz,1H),4.78-4.74(m,1H),4.32(d,J=6.6Hz,2H),2.55(t,J=7.6Hz,2H),2.41(tt,J=12.1Hz,J=3.3Hz,1H),2.28(t,J=6.5Hz,1H),2.07-2.04(m,2H),1.93-1.90(m,2H),1.85-1.82(m,4H),1.61-1.57(m,2H),1.44-1.30(m,8H),1.20-1.13(m,6H),0.88(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1α-6-128)的物性如下。
轉變溫度：C 85.0 I.
合成例22α：化合物(1α-6-129)的合成
第1步驟
將鎂(削屑狀)(3.67g)及THF(50ml)加入至反應器中，緩慢地滴加1-溴-2-六乙烯(29.1g)的THF(50ml)溶液，並於30℃下攪拌1小時。向其中緩慢地滴加化合物(Tα-83)(30.0g)的THF(100ml)溶液，並於室溫下攪拌6小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=4：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-84)(8.88g；20%)。
第2步驟
將化合物(Tα-84)(8.88g)、對甲苯磺酸一水合物(0.47g)、乙二醇(1.87g)及甲苯(200ml)放入至反應器中，並於90℃下攪拌5小時。將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-85)(8.00g；95%)。
第3步驟
將化合物(Tα-85)(8.00g)、Pd/C(0.12g)、IPA(200ml)及甲苯(200ml)加入至反應器中，於室溫下並於氫氣環境下攪拌14小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-86)(7.48g；93%)。
第4步驟
使用化合物(Tα-86)(7.48g)作為原料，藉由與合成例14α的第5步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-87)(5.72g；88%)。
第5步驟
將硼氫化鈉(0.45g)及甲醇(50ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加化合物(Tα-87)(5.72g)的乙醇(50ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-88)(2.65g；46%)。
第6步驟
使用化合物(Tα-88)(2.65g)作為原料，藉由與合成例6α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-89)(3.72g；67%)。
第7步驟
使用化合物(Tα-89)(3.72g)作為原料，藉由與合成例6α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-6-129)(1.60g；70%)。
所得的化合物(1α-6-129)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.22(s,1H),5.79(d,J=1.0Hz,1H),4.77-4.71(m,1H),4.31(d,J=6.5Hz,2H),2.31(t,J=6.7Hz,1H),2.04-2.01(m,2H),1.80-1.68(m,6H),1.39-0.92(m,20H),0.90-0.80(m,8H).
化合物(1α-6-129)的物性如下。
轉變溫度：C<-50.0 I.
合成例23α：化合物(1α-5-53)的合成
第1步驟
將化合物(Tα-90)(21.1g)、四(三苯基膦)鈀(0.74g)、碳酸鉀(17.7g)、四丁基溴化銨(8.3g)、4-溴-2-乙基-1-碘苯(20.0 g)、甲苯(200ml)、IPA(150ml)、及H2O(50ml)加入至反應器中，並於80℃下攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，庚烷：甲苯=4：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-91)(22.6g；85%)。
第2步驟
將化合物(Tα-91)(22.6g)、THF(200ml)加入至反應器中，並冷卻至-70℃，緩慢地滴加丁基鋰(1.60M；己烷溶液；41ml)，並於-70℃下攪拌1小時。向其中緩慢地滴加DMF(6.35ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-92)(16.1g；81%)。
第3步驟
將(1,3-二噁烷-2-基)甲基三苯基溴化鏻(22.8g)及THF(200ml)加入至反應器中，並冷卻至-30℃。添加第三丁醇鉀(5.09g)，並於-30℃下攪拌1小時。添加化合物(Tα-92)(16.1g)，一邊恢復至室溫一邊攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶 液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tα-93)(16.5g；86%)。
第4步驟
使用化合物(Tα-93)(16.5g)作為原料，藉由與合成例12α的第2步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-94)(14.9g；90%)。
第5步驟
使用化合物(Tα-94)(14.9g)作為原料，藉由與合成例12α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-95)(11.7g；88%)。
第6步驟
使用化合物(Tα-95)(11.7g)作為原料，藉由與合成例12α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-96)(9.41g；80%)。
第7步驟
使用化合物(Tα-96)(5.00g)作為原料，藉由與合成例6α的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tα-97)(6.37g；70%)。
第8步驟
使用化合物(Tα-97)(6.37g)作為原料，藉由與合成例6α的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1α-5-53)(3.40g；80%)。
所得的化合物(1α-5-53)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.23-7.19(m,4H),7.13-7.10(m,2H),7.05-7.03(m,1H),6.25(s,1H),5.84(d,J=1.1Hz,1H),4.33(d,J=6.7Hz,2H),4.25(t,J=6.6Hz,2H),2.74(t,J=7.3Hz,2H),2.58(q,J=7.5Hz,2H),2.50(tt,J=12.1Hz,J=3.3Hz,1H),2.22 (t,J=6.7Hz,1H),2.10-2.04(m,2H),1.96-1.87(m,4H),1.52-1.44(m,2H),1.33-1.21(m,9H),1.11-1.02(m,5H),0.90(t,J=6.9Hz,3H).
化合物(1α-5-33)的物性如下。
轉變溫度：C 40.0 I.
合成例24α：化合物(1α-6-130)的合成
將化合物(1α-4-2)(3.00g)、二乙胺(1.30g)及環己烷(100ml)加入至反應器中，並於75℃下攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(體積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(1α-6-130)(0.52g；15%)。
所得的化合物(1α-6-130)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.18(s,1H),5.74(s,1H),4.74-4.67(m,1H),3.23(s,2H),2.50(q,J=7.1Hz,4H),2.03-2.01(m,2H),1.78-1.68(m,6H),1.37-0.80(m,28H).
化合物(1α-6-130)的物性如下。
轉變溫度：C 14.1 SA 58.9 I.
合成例：比較化合物(S-1)的合成
合成化合物(S-1)作為比較化合物，並測定特性。其原因在於：該化合物於國際公開第2014/090362號說明書中有記載，且與本發明的化合物類似。
所得的比較化合物(S-1)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.57-7.52(m,2H),7.45-7.42(m,2H),7.36-7.30(m,1H),7.04-6.95(m,2H),4.75(d,6.0Hz,2H),2.62(t,J=7.8Hz,2H),1.75-1.64(m,3H),0.98(t,J=7.4Hz,3H).
[3.實施例1、比較例1]
對化合物(1α-4-22)與比較化合物(S-1)的垂直配向性及電壓保持率(VHR)進行比較。再者，評價時使用組成物(i)及聚合性化合物(M-1-1)。
以重量%來表示組成物(i)的成分的比例。
以下表示聚合性化合物(M-1-1)。
．垂直配向性
於組成物(i)中以0.4重量%的比例添加聚合性化合物(M-1-1)。向其中以3.5重量%的比例添加化合物(1α-4-22)或比較化合物(S-1)。將該些的混合物注入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.5μm的不具有配向膜的元件中，作為實施例1、比較例1。將該元件設置於偏光顯微鏡上，自下方對元件照射光， 觀察有無漏光。於液晶分子充分配向、光未透過元件的情況下，將垂直配向性判斷為「良好」。於觀察到透過元件的光的情況下表示為「不良」。
．電壓保持率(VHR)
使用艾古非(Eyegraphics)股份有限公司製造的黑光、F40T10/BL(峰值波長為369nm)對所述製作的元件照射紫外線(30J)，藉此使聚合性化合物進行聚合。對該元件於60℃下施加脈衝電壓(1V、60微秒)來進行充電。利用高速電壓計於1.67秒的期間內測定衰減的電壓，並求出單位週期中的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是由面積A相對於面積B的百分率來表示。
將合成例2α的化合物(1α-4-22)與比較化合物(S-1)的物性匯總於表2中。兩種化合物均於不具有配向膜的元件中顯示出良好的垂直配向性。另一方面，使用化合物(1α-4-22)的情況下的電壓保持率高於使用比較化合物(S-1)的情況。其原因在於：比較化合物(S-1)之類的具有-OH基的極性化合物使元件的電壓保持率大幅度降低，但藉由如化合物(1α-4-22)般賦予聚合 性，而將極性化合物導入至由聚合性化合物生成的聚合物中，藉此電壓保持率的降低得到抑制。因此，化合物(1α-4-22)可稱為顯示出良好的垂直配向性而不使元件的電壓保持率降低的優異的化合物。
[4.實施例2、實施例3、比較例2]
對化合物(1α-4-2)與比較化合物(S-1)的電壓保持率(VHR)進行比較。再者，評價時使用組成物(ii)及聚合性化合物(M-1-3)。
組成物中的化合物是基於下述表3的定義，由記號來表示。表3中，與1,4-伸環己基相關的立體構型為反式構型。位於記號後的括弧內的編號與化合物的編號相對應。記號(-)是指其他液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)是基於液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)。最後，匯總液晶組成物的特性值。特性是依據先前記載的方法來測定，直接記載測定值(並不外推)。
[表3]
以重量%來表示組成物(ii)的成分的比例。
NI=76.1℃；η=16.1mPa．s；△n=0.100；△ε=-2.5；Vth=2.4V.
．實施例2
於所述組成物(ii)中以3重量%的比例添加下述化合物(1α-4-2)。
此外，以0.3重量%的比例添加下述化合物(M-1-3)。將該組成物注入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.5μm的不具有配向膜的元件中而製作元件，使用艾古非(Eyegraphics)股份有限公司製造的黑光、F40T10/BL(峰值波長為369nm)對所述製作的元件照射紫外線(40J)，藉此使聚合性化合物進行聚合，作為實施例2。
．實施例3
於所述組成物(ii)中以3重量%的比例添加下述化合物(1α-4-2)。將該組成物注入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.5μm的不具有配向膜的元件中而製作元件，使用艾古非(Eyegraphics)股份有限公司製造的黑光、F40T10/BL(峰值波長為369nm)對所述製作的元件照射紫外線(60J)，藉此使聚合性化合物進行聚合，作為實施例3。
．比較例2
於所述組成物(ii)中以3.5重量%的比例添加比較例1中使用的比較化合物(S-1)。
此外，以0.4重量%的比例添加下述化合物(M-1-3)。將該組成物注入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.5μm的不具有配向膜的元件中而製作元件，使用艾古非(Eyegraphics)股份有限公司製造的黑光、F40T10/BL(峰值波長為369nm)對所述製作的元件照射紫外線(40J)，藉此使聚合性化合物進行聚合，作為比較例2。
對實施例2~實施例3、比較例2的元件測定電壓保持率(VHR)。
使用化合物(1α-4-2)的情況下的電壓保持率高於使用比較例2的比較化合物(S-1)的情況。其原因在於：比較化合物(S-1)之類的具有-OH基的極性化合物使元件的電壓保持率大幅度降低，但化合物(1α-4-2)之類的聚合性的極性化合物將極性化合物導入至所生成的聚合物中，藉此電壓保持率的降低得到抑制。因此，化合物(1α-4-2)可稱為不使元件的電壓保持率降低的優異的化合物。
另外，對實施例2及實施例3的元件測定於背光上放置規定時間後的電壓保持率，結果如表4所示維持高的值。
[5.化合物(1β)的合成例]
合成例1β：化合物(1β-4-3)的合成
第1步驟
將化合物(Tβ-1)(25.0g)、三乙胺(16.65ml)及THF(300ml)放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加丙烯醯氯(9.7ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tβ-2)(16.4g；54%)。
第2步驟
將氫化鈉(2.57g)與THF(300ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加化合物(Tβ-2)(16.4g)的THF溶液(100ml)溶液，並攪拌1小時。向其中緩慢地滴加碘代甲烷(3.7ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌3小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸 乙酯=4：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(1β-4-3)(14.2g；83%)。
所得的化合物(1β-4-3)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.56(m,1H),6.27(t,1H),5.65(t,1H),4.45(m,1H),2.90(s,3H),1.83-1.52(m,8H),1.43-1.20(m,8H),1.18-0.92(m,9H),0.89-0.80(m,5H).
化合物(1β-4-3)的物性如下。
轉變溫度：C 56.9 I.
合成例2β：化合物(1β-4-45)的合成
第1步驟
將化合物(Tβ-3)(25.0g)、三乙胺(16.0ml)及THF(300ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加丙烯醯氯(9.28ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tβ-4) (15.6g；51%)。
第2步驟
將氫化鈉(2.55g)與THF(300ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加化合物(Tβ-4)(15.6g)的THF溶液(100ml)溶液，並攪拌1小時。向其中緩慢滴加碘代甲烷(3.6ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌3小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=4：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(1β-4-45)(13.0g；80%)。
所得的化合物(1β-4-45)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.51(m,4H),7.23(m,4H),6.54(m,1H),6.25(t,1H),5.63(t,1H),2.95(s,3H),2.62(t,2H),1.67-1.62(m,2H),1.37-1.33(m,4H),0.90(s,3H).
化合物(1β-4-45)的物性如下。
轉變溫度：C 58.0 I.
[6.實施例11、比較例11]
對化合物(1β-4-3)與比較化合物(S-1)的垂直配向性及電壓保持率(VHR)進行比較。評價時使用組成物(i)及聚合性化合物(M-1-1)。再者，比較化合物(S-1)、組成物(i)、聚合性化合物(M-1-1)與實施例1中所使用者相同。
．垂直配向性
於組成物(i)中以0.4重量%的比例添加聚合性化合物(M-1-1)。向其中以3.0重量%的比例添加化合物(1β-4-3)或比較化合物(S-1)。將該些的混合物注入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.5μm的不具有配向膜的元件中，作為實施例11、比較例11。將該元件設置於偏光顯微鏡上，自下方對元件照射光，觀察有無漏光。於液晶分子充分配向、光未透過元件的情況下，將垂直配向性判斷為「良好」。於觀察到透過元件的光的情況下表示為「不良」。
．電壓保持率(VHR)
對所述製作的元件於60℃下施加脈衝電壓(1V且60微秒)來進行充電。利用高速電壓計於0.0167秒的期間內測定衰減的電壓，並求出單位週期中的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是由面積A相對於面積B的百分率來表示。
將合成例1β的化合物(1β-4-3)與比較化合物(S-1)的物性匯總於表5中。兩種化合物均於不具有配向膜的元件中顯 示出良好的垂直配向性。另一方面，使用化合物(1β-4-3)的情況下的電壓保持率高於使用比較化合物(S-1)的情況。其原因在於：雖然如比較化合物(S-1)般的具有-OH基的極性化合物大幅度地降低元件的電壓保持率，但丙烯醯胺基不會引起電壓保持率的降低。因此，化合物(1β-4-3)可稱為顯示出良好的垂直配向性而不使元件的電壓保持率降低的優異的化合物。
[7.實施例12~實施例13、比較例12]
以下表示作為元件的實施例。
原料
向不具有配向膜的元件中注入添加有式(1β)所表示的具有(甲基)丙烯醯胺基的極性化合物的組成物。於照射紫外線後，研究該元件中的液晶分子的垂直配向。首先對原料進行說明。原料使用組成物(iii)、組成物(iv)、具有(甲基)丙烯醯胺基的極性化合物(1β-4-3)、聚合性化合物(M-1-1)。
以重量%來表示組成物(iii)的成分的比例。
NI=73.2℃；Tc<-20℃；△n=0.113；△ε=-4.0；Vth=2.18V；η=22.6mPa．s.
以重量%來表示組成物(iv)的成分的比例。
NI=75.9℃；Tc<-20℃；△n=0.114；△ε=-3.9；Vth=2.20V；η=24.7mPa．s.
配向性單體為具有(甲基)丙烯醯胺基的極性化合物(1β-4-3)。再者，於存在與氮直接鍵結的氫的情況下、即僅當式(1β)中的M1為氫時，為了明確(甲基)丙烯醯胺基的結構而於結構式中表述為NH。
聚合性化合物為聚合性化合物(M-1-1)。
液晶分子的垂直配向
．實施例12
於組成物(iii)中以5重量%的比例添加具有(甲基)丙烯醯胺基的極性化合物(1β-4-3)。於100℃的熱載台上將該混合物注入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為4.0μm且不具有配向膜的元件中。藉由使用超高壓水銀燈USH-250-BY(牛尾(Ushio)電機股份有限公司製造)對該元件照射紫外線(28J)，來使具有(甲基)丙烯醯胺基的極性化合物(1β-4-3)進行聚合。將該元件設置 於偏光元件與檢偏器並行配置的偏光顯微鏡上，自下方對元件照射光，觀察有無漏光。於液晶分子充分配向、光未透過元件的情況下，將垂直配向判斷為「良好」。於觀察到透過元件的光情況下表示為「不良」。
．實施例13、比較例12
實施例13中，使用將具有(甲基)丙烯醯胺基的極性化合物添加於組成物中而製備的混合物來製作不具有配向膜的元件。利用與實施例12相同的方法來觀察有無漏光。將結果匯總於表中。實施例13中，亦以0.5重量%的比例添加聚合性化合物(M-1-1)。比較例12中，為了進行比較，選擇下述極性化合物(S-1)。其原因在於：該化合物不具有聚合性基，故與化合物(1β)不同。
[8.化合物(1γ)的合成例]
合成例1γ：化合物(1γ-2-7)的合成
第1步驟
將聚甲醛(60.0g)、DABCO(56.0g)及水(200ml)加入至反應器中，並於室溫下攪拌15分鐘。滴加化合物(Tγ-1)(50.0g)的THF(400ml)溶液，並於室溫下攪拌72小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=2：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tγ-2)(44.1g；68%)。
第2步驟
將化合物(Tγ-2)(44.1g)、咪唑(25.0g)將二氯甲烷(400ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。滴加第三丁基二甲基氯矽烷(53g)的二氯甲烷溶液(200ml)，一邊升溫至室溫一邊攪拌4小時。將反應混合物注入至水中，並利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tγ-3)(105g；84%)。
第3步驟
將化合物(Tγ-3)(105g)、THF(600ml)、甲醇(150ml)及水(100ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中添加氫氧化鋰一水合物(17.4g)，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，緩慢地添加6N鹽酸(20ml)而成為酸性後，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，從而獲得化合物(Tγ-4)(34.0g；35%)。
第4步驟
將化合物(Tγ-5)(7.5g)、四(三苯基膦)鈀(1.3g)、四丁基溴化銨(TBAB)(1.5g)、碳酸鉀(6.4g)、1-溴-3,5-二甲氧基苯(5g)、甲苯(200ml)、IPA(2-丙醇)(80ml)、純水(20ml)加入至反應器中，並於90℃下進行攪拌。將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，進而藉由自庚烷與甲苯的混合溶劑(容積比，1：1)中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(Tγ-6)(7.18g；85%)。
第5步驟
將化合物(Tγ-6)(7.18g)、二氯甲烷(200ml)加入至反應器中，一邊進行攪拌一邊冷卻至-50℃。滴加三溴化硼(2.1ml)。一邊升溫至室溫，一邊攪拌5小時。將反應混合物注入至水中，並利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tγ-7)(5.3g；80%)。
第6步驟
將化合物(Tγ-7)(5.3g)、碳酸伸乙酯(3.0g)、碳酸鉀(6.5g)及DMF(200ml)加入至反應器中，並於100℃下進行攪拌。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾 燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tγ-8)(5.5g；83%)。
第7步驟
將化合物(Tγ-8)(5.3g)、化合物(Tγ-4)(5.9g)、DMAP(1.52g)及二氯甲烷(150ml)加入至反應器中，一邊進行攪拌一邊冷卻至0℃。滴加DCC(7.7g)的二氯甲烷溶液(50ml)。一邊升溫至室溫，一邊攪拌5小時。將反應混合物注入至水中，並利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tγ-9)(8.3g；81%)。
第8步驟
將化合物(Tγ-9)(8.3g)、THF(100ml)加入至反應器中，一邊攪拌一邊冷卻至0℃。滴加TBAF(2.9g)，一邊升溫至室溫一邊攪拌3小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1)對殘渣進行純化，進而藉由自庚烷中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(1γ-2-7)(4.5g；75%)。
所得的化合物(1γ-2-7)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.48-7.46(m,2H),7.27-7.26(m,2H),6.75(d,J=2.3Hz,2H),6.47-6.46(m,1H),6.30(s,2H),5.86(d,J=1.1Hz,2H),4.54(t,J=4.4Hz,4H),4.33(s,4H),4.27-4.25(m,4H),2.52-2.47(m,1H),2.34(s,2H),1.90(t,J=14Hz,4H),1.51-1.44(m,2H),1.35-1.20(m,9H),1.09-1.02(m,2H),0.90(t,J=6.9Hz,3H).
化合物(1γ-2-7)的物性如下。
轉變溫度：C 58.8
合成例2γ：化合物(1γ-5-2)的合成
第1步驟
將化合物(Tγ-10)(10.0g)、4-甲氧基苯基硼酸(19.1g)、四(三苯基膦)鈀(1.9g)、碳酸鉀(15.8g)、TBAB(3.7g)、甲苯(200ml)、IPA(80ml)、純水(20ml)加入至反應器中，並於90℃下進行攪拌。將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，進而藉由自庚烷與甲苯的混合溶劑(容積比，1：1)中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(Tγ-11)(14.9g；82%)。
第2步驟
將己基三苯基溴化鏻(22.0g)、THF(100ml)加入至反應器中，一邊冷卻至-30℃一邊進行攪拌。加入第三丁醇鉀(5.7g)，並於-30℃下攪拌1小時。滴加化合物(Tγ-11)(14.9g)的THF溶液(100ml)，一邊升溫至室溫一邊攪拌4小時。將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(甲苯)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tγ-12)(16.2g；90%)。
第3步驟
將化合物(Tγ-12)(16.2g)、Pd/C(0.2g)、甲苯(100ml)、IPA(100ml)加入至反應器中，並於氫氣環境下攪拌10小時。將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水 對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(甲苯)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tγ-13)(15.5g；95%)。
第4步驟
將化合物(Tγ-13)(15.5g)、二氯甲烷(200ml)加入至反應器中，一邊冷卻至-50℃一邊進行攪拌。滴加三溴化硼(22.0g)，一邊升溫至室溫一邊攪拌5小時。將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=8：2)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tγ-14)(13.0g；90%)。
第5步驟
將化合物(Tγ-14)(13.0g)、碳酸伸乙酯(9.5g)、碳酸鉀(15.0g)及DMF(200ml)加入至反應器中，並於100℃下進行攪拌。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=8：2)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tγ-15)(13.6g；84%)。
第6步驟
將化合物(Tγ-15)(13.6g)、化合物(Tγ-4)(14.4g)、DMAP(1.85g)及二氯甲烷(350ml)加入至反應器中，一邊進行攪拌 一邊冷卻至0℃。滴加DCC(18.8g)的二氯甲烷溶液(150ml)。一邊升溫至室溫，一邊攪拌5小時。將反應混合物注入至水中，並利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tγ-16)(19.2g；75%)。
第7步驟
將化合物(Tγ-16)(19.2g)、THF(200ml)加入至反應器中，一邊進行攪拌一邊冷卻至0℃。滴加TBAF(6.5g)，一邊升溫至室溫一邊攪拌3小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1)對殘渣進行純化，進而藉由自庚烷中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(1γ-5-2)(9.8g；70%)。
所得的化合物(1γ-5-2)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.65-7.55(m,2H),7.45(d,J=1.6Hz,1H),7.39(dd,J=7.8Hz,J=1.8Hz,1H),7.25-7.22(m,3H),7.13(d,J=8.6Hz,2H),6.98-6.93(m,4H),6.84(d,J=8.7Hz,2H),6.29(s,1H),5.85(d,J=1.2Hz,1H),4.52(t,J=4.8Hz,2H),4.33(d,J=6.7Hz,2H),4.21(t,J=7.8Hz,J=1.8Hz,1H),6.27(d,J=3.5Hz,2H),5.85(s,1H),4.35-4.28(m,8H),4.06-4.04(m,4H), 2.62(t,J=7.8Hz,2H),2.30(s,2H),1.93-1.92(m,8H),1.58-1.48(m,2H),1.26-1.17(m,8H),0.84(t,6.9Hz,3H).
化合物(1γ-5-2)的物性如下。
轉變溫度：C 44.0 I.
[9.實施例21、比較例21]
對化合物(1γ-2-7)與比較化合物(S-1)的垂直配向性進行比較。評價時使用組成物(i)及聚合性化合物(M-1-1)。再者，比較化合物(S-1)、組成物(i)、聚合性化合物(M-1-1)與實施例1中所使用者相同。
．垂直配向性
於組成物(i)中以0.4重量%的比例添加聚合性化合物(M-1-1)。於其中以0.5%~3.0%的比例添加化合物(1γ-2-7)或比較化合物(S-1)。將該些的混合物注入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.5μm的不具有配向膜的元件中，作為實施例21、比較例21。將該元件設置於偏光顯微鏡上，自下方對元件照射光，觀察有無漏光。於液晶分子充分配向、光不透過元件的情況下，將垂直配向性判斷為「良好」。於觀察到透過元件的光的情況下表示為「不良」。
將化合物(1γ-2-7)與比較化合物(S-1)的垂直配向性匯總於表7中。於比較化合物(S-1)中以3.0%確認到垂直配向性。另一方面，於使用化合物(1γ-2-7)的情況下，以0.5%的添加確認到垂直配向性，與比較化合物(S-1)相比，濃度低且顯示出良好的垂直配向性。其原因在於：化合物(1γ-2-7)具有多個誘發垂直配向的-OH基，藉此垂直配向性變強。因此，化合物(1γ-2-7)可稱為濃度低且顯示出良好的垂直配向性的優異的化合物。
[10.實施例22~實施例23、比較例22]
以下表示作為元件的實施例。
原料
向不具有配向膜的元件中注入添加有極性化合物的組成物。於照射紫外線後，研究該元件中的液晶分子的垂直配向。首先對原料進行說明。原料使用組成物(iii)、組成物(iv)、極性化合物(1γ-2-7)、極性化合物(1γ-5-2)、聚合性化合物(M-1-1)。再者，組成物(iii)、組成物(iv)、聚合性化合物(M-1-1)與實施例12中所使用者相同。
配向性單體為極性化合物(1γ-2-7)、極性化合物(1γ-5-2)。
聚合性化合物為聚合性化合物(M-1-1)。
液晶分子的垂直配向
．實施例22
於組成物(iii)中以5重量%的比例添加極性化合物(1γ-2-7)。於100℃的熱載台上將該混合物注入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為4.0μm且不具有配向膜的元件中。藉由使用超高壓水銀燈USH-250-BY(牛尾(Ushio)電機股份有限公司製造)對該元件照射紫外線(28J)，來使極性化合物(1γ-2-7)進行聚合。將該元件設置於偏光元件與檢偏器並行配置的偏光顯微鏡上，自下方對元件照射光，觀察有無漏光。於光未透過元件的 情況下，判斷為垂直配向「良好」。其原因在於：推測液晶分子進行了充分配向。於觀察到透過元件的光的情況下表示為「不良」。
．實施例23、比較例22
使用將具有聚合性基的極性化合物添加於組成物中而製備的混合物來製作不具有配向膜的元件。利用與實施例22相同的方法來觀察有無漏光。將結果匯總於表8中。實施例23中，亦以0.5重量%的比例添加聚合性化合物(M-1-1)。比較例22中，為了進行比較，選擇下述極性化合物(S-2)。其原因在於：該化合物不具有聚合性基，故與化合物(1γ)不同。
[11.化合物(1δ)的合成例]
合成例1δ：化合物(1δ-1-1)的合成
再者，化合物(1δ-1-1)與化合物(1ε-6-1)相同。
第1步驟
將化合物(Tδ-1)(40.0g)、膦醯基乙酸三乙酯(40.7g)及甲苯(800ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。於其中緩慢地滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液)(61.8g)，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tδ-2)(42.0g；83%)。
第2步驟
將化合物(Tδ-2)(42.0g)及甲苯(400ml)、異丙醇(400ml)加入至反應器中，添加Pd/C(0.7g)，於氫氣環境下並於室溫下攪拌24小時。將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tδ-3) (40.1g；95%)。
第3步驟
將化合物(Tδ-3)(40.1g)及THF(400ml)加入至反應器中，並冷卻至-60℃。緩慢地滴加二異丙胺鋰(lithium diisopropylamide，LDA)(1.13M；THF溶液；142ml)，並攪拌1小時。向其中緩慢地滴加氯甲酸甲酯(11.0ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tδ-4)(30.5g；65%)。
第4步驟
將氫化鋁鋰(1.7g)及THF(300ml)加入至反應器中，並進行冰冷。緩慢地添加化合物(Tδ-4)(30.5g)的THF(600ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌3小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(Tδ-5)(20.1g；80%)。
第5步驟
將化合物(Tδ-5)(20.1g)、三乙胺(10.3ml)及THF(200 ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加甲基丙烯醯氯(6.0ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌4小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(1δ-1-1)(7.7g；32%)。
所得的化合物(1δ-1-1)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.11(s,1H),5.58(s,1H),4.29-4.26(m,1H),4.14-4.11(m,1H),3.60-3.57(m,1H),3.50-3.47(m,1H),1.98-1.95(m,5H),1.78-1.67(m,8H),1.32-1.11(m,12H),0.99-0.81(m,13H).
化合物(1δ-1-1)的物性如下。
轉變溫度：C 65.0 I.
合成例2δ：化合物(1δ-1-2)的合成
再者，化合物(1δ-1-2)與化合物(1ε-2-1)相同。
第1步驟
將聚甲醛(30.0g)、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO)(56.0g)及水(600ml)放入至反應器中，並於室溫下攪拌15分鐘。向其中滴加化合物(Tδ-6)(50.0g)的THF(1200ml)溶液，並於室溫下攪拌72小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=4：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tδ-7)(43.2g；65%)。
第2步驟
使用化合物(Tδ-7)(42.2g)作為原料，將咪唑(26.3g)及二氯甲烷(800ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加第三丁基二苯基氯矽烷(TBDPSCl)(106.4g)的二氯甲烷(100ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，並利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下 對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：乙酸乙酯=10：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tδ-8)(107.0g；90%)。
第3步驟
將化合物(Tδ-8)(107.0g)、THF(800ml)、甲醇(200ml)及水(100ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中添加氫氧化鋰一水合物(24.3g)，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，並緩慢地添加6N鹽酸(100ml)而成為酸性後，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由在庚烷中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(Tδ-9)(47.4g；48%)。
第4步驟
將化合物(1δ-1-1)(7.7g)、化合物(Tδ-9)(8.0g)、DMAP(1.0g)及二氯甲烷(200ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加N,N'-二環己基碳二醯亞胺(DCC)(4.8g)的二氯甲烷(60ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。對不溶物進行過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：乙酸乙酯=19：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tδ-10)(9.8g；70%)。
第5步驟
將化合物(Tδ-10)(9.8g)及THF(100ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地添加四正丁基氟化銨(TBAF)(1.00M；THF溶液；16.5ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌1小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(1δ-1-2)(3.1g；47%)。
所得的化合物(1δ-1-2)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.25(s,1H),6.10(s,1H),5.85(s,1H),5.57(s,1H),4.33(d,J=4.5Hz,2H),4.27-4.16(m,2H),4.13-4.08(m,2H),2.31(s,1H),2.26-2.22(m,1H),1.94(s,3H),1,81-1.61(m,8H),1.32-1.08(m,12H),1.00-0.79(m,13H).
化合物(1δ-1-2)的物性如下。
轉變溫度：C 49.6 I.
合成例3δ：化合物(1δ-1-3)的合成
再者，化合物(1δ-1-3)與化合物(1ε-2-2)相同。
第1步驟
將化合物(Tδ-11)(15.0g)、N,N-二甲基-4-胺基吡啶(DMAP)(9.33g)、米氏酸(9.54g)及二氯甲烷(250ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地添加N,N'-二環己基碳二醯亞胺(DCC)(15.7g)，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。對不溶物進行過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮。將殘渣、乙醇(250ml)加入至反應器中，並於70℃下進行攪拌。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至食鹽水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用無水硫酸鎂對混在一起的有機層進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：甲 苯=1：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tδ-12)(10.2g；55%)。
第2步驟
將氫化鋁鋰(0.6g)及四氫呋喃(THF)(100ml)加入至反應器中並進行冰浴冷卻。緩慢地添加化合物(Tδ-12)(10.2g)的THF(100ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌3小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tδ-13)(7.35g；81%)。
第3步驟
將化合物(Tδ-13)(7.35g)、三乙胺(3.75ml)、N,N-二甲基-4-胺基吡啶(DMAP)(0.27g)、二氯甲烷(200ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加三異丙基氯矽烷(triisopropylchlorosilane，TIPSCl)(5.05ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌24小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=19：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tδ-14)(6.50g；60%)。
第4步驟
將化合物(Tδ-14)(6.50g)、三乙胺(3.77ml)、THF(200ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加甲基丙烯醯氯(2.00ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌4小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tδ-15)(4.70g；63%)。
第5步驟
將化合物(Tδ-15)(4.70g)、THF(100ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地添加TBAF(1.00M；THF溶液；10.3ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌1小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tδ-16)(1.50g；45%)。
第6步驟
使用化合物(Tδ-16)(1.50g)作為原料，藉由與合成例2δ的第4步驟相同的方法而獲得化合物(Tδ-17)(1.51g；55%)。
第7步驟
使用化合物(Tδ-17)(1.51g)作為原料，藉由與合成例2δ的第5步驟相同的方法而獲得化合物(1δ-1-3)(0.45g；45%)。
所得的化合物(1δ-1-3)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.25(s,1H),6.09(s,1H),5.82(d,J=1.1Hz,1H),5.55(s,1H),5.22-5.17(m,1H),4.32-4.26(m,3H),4.17-4.12(m,3H),2.50(s,1H),2.03-1.89(m,5H),1.83-1.58(m,9H),1.41-1.08(m,11H),0.96-0.78(m,13H).
化合物(1δ-1-3)的物性如下。
轉變溫度：C 61.2 I.
[12.實施例31~實施例33、比較例31]
以下表示作為元件的實施例。
原料
向不具有配向膜的元件中注入添加有極性化合物的組成物。於照射紫外線後，研究該元件中的液晶分子的垂直配向。首先對原料進行說明。原料使用組成物(iii)~組成物(v)、極性化合物(1δ-1-1)、極性化合物(1δ-1-5)、聚合性化合物(M-1-1)。再者，組成物(iii)、組成物(iv)、聚合性化合物(M-1-1)與實施例12中所使用者相同。
以重量%來表示組成物(v)的成分的比例。
NI=81.1℃；Tc<-30℃；△n=0.119；△ε=-4.5；Vth=1.69V；η=31.4mPa．s.
配向性單體為極性化合物(1δ-1-1)、極性化合物(1δ-1-5)。
聚合性化合物為聚合性化合物(M-1-1)。
液晶分子的垂直配向
．實施例31
於組成物(iii)中以5重量份的比例添加極性化合物(1δ-1-1)。於100℃的熱載台上將該混合物注入至兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為4.0μm且不具有配向膜的元件中。藉由使用超高壓水銀燈USH-250-BY(牛尾(Ushio)電機股份有限公司製造)對該元件照射紫外線(28J)，來使極性化合物(1δ-1-1)進行聚合。將該元件設置於偏光元件與檢偏器並行配置的偏光顯微鏡上，自下方對元件照射，來觀察有無漏光。於液晶分子充分配向、光未透過元件的情況下，將垂直配向判斷為「良好」。於觀察到透過元件的光的情況下表示為「不良」。
．實施例32~實施例33、比較例31
使用將組成物及極性化合物組合而成的混合物來製作不具有配向膜的元件。利用與實施例31相同的方法來觀察有無漏光。將結果匯總於表9中。實施例33中，亦以0.5重量份的比例添加聚合性化合物(M-1-1)。比較例31中，為了進行比較，選擇專利文獻5中記載的如下所述的極性化合物(S-3)。該化合物由於不具有源自分子末端的分支結構，故與化合物(1δ-1)不同。
根據表9可知，實施例31~實施例33中，雖改變了組成物或極性化合物的種類及極性化合物的濃度，但未觀察到漏光。該結果表示，即便於元件中無配向膜，垂直配向亦良好，液晶分子穩定地進行配向。實施例33中，進而添加了聚合性化合物(M-1-1)，但獲得同樣的結果。
另一方面，比較例31中觀察到漏光。該結果表示垂直配向並非良好。
極性化合物的相容性
對所述實施例31~實施例33中獲得的液晶組成物與極性化合物的混合物的於室溫狀態下的穩定性進行評價。於混合後以100℃加以各向同性化，並放冷至25℃。於室溫下，經過半天後確認有無析出，結果，實施例31~實施例33的混合物未確認到析出，極性化合物的相容性良好。另一方面，比較例31的化合物確認到析出，極性化合物的相容性不良。
[13.化合物(1ε)的合成例]
合成例1ε：化合物(1ε-6-1)的合成
第1步驟
將化合物(Tε-1)(40.0g)、膦醯基乙酸三乙酯(40.7g)及甲苯(800ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。於其中緩慢地滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液)(61.8g)，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-2)(42.0g；83%)。
第2步驟
將化合物(Tε-2)(42.0g)及甲苯(400ml)、異丙醇(400ml)加入至反應器中，添加Pd/C(0.7g)，於氫氣環境下並於室溫下攪拌24小時。將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃 取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-3)(40.1g；95%)。
第3步驟
將化合物(Tε-3)(40.1g)及THF(400ml)加入至反應器中，並冷卻至-60℃。緩慢地滴加LDA(二異丙胺鋰)(1.13M；THF溶液；142ml)，並攪拌1小時。向其中緩慢地滴加氯甲酸甲酯(11.0ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-4)(30.5g；65%)。
第4步驟
將氫化鋁鋰(1.7g)及THF(300ml)加入至反應器中，並進行冰冷。緩慢地添加化合物(Tε-4)(30.5g)的THF(600ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌3小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷中再結晶而進行純化，從而獲 得化合物(Tε-5)(20.1g；80%)。
第5步驟
將化合物(Tε-5)(20.1g)、三乙胺(10.3ml)及THF(200ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加甲基丙烯醯氯(6.0ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌4小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(1ε-6-1)(7.7g；32%)。
所得的化合物(1ε-6-1)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.11(s,1H),5.58(s,1H),4.29-4.26(m,1H),4.14-4.11(m,1H),3.60-3.57(m,1H),3.50-3.47(m,1H),1.98-1.95(m,5H),1.78-1.67(m,8H),1.32-1.11(m,12H),0.99-0.81(m,13H).
化合物(1ε-6-1)的物性如下。
轉變溫度：C 65.0 I.
合成例2ε：化合物(1ε-2-1)的合成
第1步驟
將聚甲醛(30.0g)、DABCO(56.0g)及水(600ml)加入至反應器中，並於室溫下攪拌15分鐘。向其中滴加化合物(Tε-6)(50.0g)的THF(1200ml)溶液，並於室溫下攪拌72小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=4：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-7)(43.2g；65%)。
第2步驟
使用化合物(Tε-7)(42.2g)作為原料，將咪唑(26.3g)及 二氯甲烷(800ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加第三丁基二苯基氯矽烷(106.4g)的二氯甲烷(100ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，並利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：乙酸乙酯=10：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-8)(107.0g；90%)。
第3步驟
將化合物(Tε-8)(107.0g)、THF(800ml)、甲醇(200ml)及水(100ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中添加氫氧化鋰一水合物(24.3g)，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，並緩慢地添加6N鹽酸(100ml)而成為酸性後，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由在庚烷中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(Tε-9)(47.4g；48%)。
第4步驟
將化合物(1ε-6-1)(7.7g)、化合物(Tε-9)(8.0g)、DMAP(1.0g)及二氯甲烷(200ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加DCC(4.8g)的二氯甲烷(60ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一 起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：乙酸乙酯=19：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-10)(9.8g；70%)。
第5步驟
將化合物(Tε-10)(9.8g)及THF(100ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地添加TBAF(1.00M；THF溶液；16.5ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌1小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(1ε-2-1)(3.1g；47%)。
所得的化合物(1ε-2-1)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.25(s,1H),6.10(s,1H),5.85(s,1H),5.57(s,1H),4.33(d,J=4.5Hz,2H),4.27-4.16(m,2H),4.13-4.08(m,2H),2.31(s,1H),2.26-2.22(m,1H),1.94(s,3H),1,81-1.61(m,8H),1.32-1.08(m,12H),1.00-0.79(m,13H).
化合物(1ε-2-1)的物性如下。
轉變溫度：C 49.6 I.
合成例3ε：化合物(1ε-2-2)的合成
第1步驟
將化合物(Tε-11)(15.0g)、DMAP(9.33g)、米氏酸(9.54g)及二氯甲烷(250ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。於其中緩慢地添加DCC(15.7g)，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮。將殘渣、乙醇(250ml)加入至反應器中，並於70℃下進行攪拌。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至食鹽水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用無水硫酸鎂對混在一起的有機層進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：甲苯=1：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-12)(10.2g； 55%)。
第2步驟
將氫化鋁鋰(0.6g)及四氫呋喃(THF)(100ml)加入至反應器中並進行冰浴冷卻。緩慢地添加化合物(Tε-12)(10.2g)的THF(100ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌3小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-13)(7.35g；81%)。
第3步驟
將化合物(Tε-13)(7.35g)、三乙胺(3.75ml)、DMAP(N,N-二甲基-4-胺基吡啶)(0.27g)、二氯甲烷(200ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加TIPSCl(三異丙基氯矽烷)(5.05ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌24小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=19：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-14)(6.50g；60%)。
第4步驟
將化合物(Tε-14)(6.50g)、三乙胺(3.77ml)、THF(200ml) 加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加甲基丙烯醯氯(2.00ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌4小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-15)(4.70g；63%)。
第5步驟
將化合物(Tε-15)(4.70g)、THF(100ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地添加TBAF(1.00M；THF溶液；10.3ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌1小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-16)(1.50g；45%)。
第6步驟
使用化合物(Tε-16)(1.50g)作為原料，藉由與合成例2ε的第4步驟相同的方法而獲得化合物(Tε-17)(1.51g；55%)。
第7步驟
使用化合物(Tε-17)(1.51g)作為原料，藉由與合成例2ε的第5步驟相同的方法而獲得化合物(1ε-2-2)(0.45g；45%)。
所得的化合物(1ε-2-2)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.25(s,1H),6.09(s,1H),5.82(d,J=1.1Hz,1H),5.55(s,1H),5.22-5.17(m,1H),4.32-4.26(m,3H),4.17-4.12(m,3H),2.50(s,1H),2.03-1.89(m,5H),1.83-1.58(m,9H),1.41-1.08(m,11H),0.96-0.78(m,13H).
化合物(1ε-2-2)的物性如下。
轉變溫度：C 61.2 I.
合成例4ε：化合物(1ε-9-1)的合成
第1步驟
將化合物(Tε-18)(20.0g)及THF(200ml)加入至反應器中，並冷卻至-70℃，緩慢地滴加二異丙胺鋰(LDA)(1.10M；THF溶液；68.0ml)，並攪拌1小時。向其中緩慢地添加氯甲酸甲酯(7.00g)，一邊恢復至室溫一邊攪拌4小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-19)(19.4g；82%)。
第2步驟
將氫化鋰鋁(1.93g)及THF(200ml)加入至反應器中，並 冷卻至0℃。向其中緩慢地添加化合物(Tε-19)(19.4g)的THF(100ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌3小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-20)(6.0g；38%)。
第3步驟
將化合物(Tε-20)(6.0g)、三乙胺(3.2ml)及THF(100ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地添加甲基丙烯醯氯(1.8ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(1ε-9-1)(2.5g；34%)。
所得的化合物(1ε-9-1)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.10(s,1H),5.57(d,J=1.1Hz,1H),4.38(dd,J=11.4Hz,J=4.3Hz,1H),4.23(dd,J=11.3Hz,J=6.7Hz,1H),3.71-3.68(m,1H),3.63-3.60(m,1H),1.97(s,1H),1.94(s,3H),1.82-1.62(m,9H),1.41-1.18(m,7H),1.14-0.79(m,16H).
化合物(1ε-9-1)的物性如下。
轉變溫度：C 68.4 SA 89.3 I.
合成例5ε：化合物(1ε-9-2)的合成
第1步驟
將化合物(Tε-7)、3,4-二氫-2H-吡喃(23.3g)、對甲苯磺酸吡啶鎓鹽(PPTS)(5.80g)加入至反應器中，並於50℃下攪拌10小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：乙酸乙酯=2：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-21)(39.5g；80%)。
第2步驟
將化合物(Tε-21)(39.5g)、THF(400ml)及水(400ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中添加氫氧化鋰一水合物(15.4g)，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將反應混合物注入 至水中，並緩慢地添加6N鹽酸(60ml)而成為酸性後，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，從而獲得化合物(Tε-22)(32.6g；95%)。
第3步驟
將化合物(1ε-9-1)(2.0g)、化合物(Tε-22)(1.18g)、DMAP(0.32g)及二氯甲烷(100ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加DCC(1.30g)的二氯甲烷(60ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=19：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-23)(2.37g；82%)。
第4步驟
將化合物(Tε-23)(2.37g)、對甲苯磺酸吡啶鎓鹽(PPTS)(0.54g)、THF(50ml)及甲醇(50ml)加入至反應器中，並於50℃下攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(1ε-9-2)(1.50g；75%)。
所得的化合物(1ε-9-2)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.24(s,1H),6.09(s,1H),5.84(s,1H),5.57(s,1H),4.33-4.27(m,4H),4.20-4.16(m,2H),2.34-2.31(m,1H),1.97-1.90(m,4H),1.82-1.67(m,8H),1.43-1.39(m,1H),1.31-1.18(m,6H),1.15-0.75(m,16H).
化合物(1ε-9-2)的物性如下。
轉變溫度：C 66.5 I.
合成例6ε：化合物(1ε-9-3)的合成
第1步驟
將化合物(Tε-24)(30.0g)、乙醇(14.4ml)、磷酸鉀(53.6g)、碘化銅(1.60g)、乙醯乙酸乙酯(32.8g)及二甲基亞碸(dimethyl sulfoxide，DMSO)(500ml)加入至反應器中，並於80℃下攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並對水層進行甲苯萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-25)(19.5g；73%)。
第2步驟
使用化合物(Tε-25)(19.5g)作為原料，藉由與合成例4ε的第1步驟相同的方法而獲得化合物(Tε-26)(16.2g；70%)。
第3步驟
使用化合物(Tε-26)(16.2g)作為原料，藉由與合成例4ε的第2步驟相同的方法而獲得化合物(Tε-27)(6.0g；45%)。
第3步驟
使用化合物(Tε-27)(6.0g)作為原料，藉由與合成例4ε的第3步驟相同的方法而獲得化合物(1ε-9-3)(2.3g；31%)。
所得的化合物(1ε-9-3)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.18-7.17(m,4H),6.09(s,1H),5.57(s,1H),4.47-4.38(m,2H),3.91-3.85(m,2H),3.19-3.14(m,1H),2.44(tt,J=12.2Hz,J=3.0Hz,1H),1.93-1.86(m,8H),1.48-1.38(m,2H),1.34-1.19(m,9H),1.07-0.99(m,2H),0.89(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1ε-9-3)的物性如下。
轉變溫度：C 36.1 I.
合成例7ε：化合物(1ε-9-4)的合成
第1步驟
使用化合物(1ε-9-3)(2.0g)作為原料，藉由與合成例5ε的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tε-28)(2.2g；76%)。
第2步驟
使用化合物(Tε-28)(2.2g)作為原料，藉由與合成例5ε的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1ε-9-4)(1.3g；70%)。
所得的化合物(1ε-9-4)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.17-7.16(m,4H),6.21(s,1H),6.07(s,1H),5.81(d,J=1.0Hz,1H),5.55(s,1H),4.46-4.39(m,4H),4.27(d,J=6.2Hz,2H),3.42-3.37(m,1H),2.44(tt,J=12.2Hz,J=3.1Hz,1H),2.22-2.21(m,1H),1.95(s,3H),1.87-1.85(m,4H),1.46-1.38(m,2H),1.34-1.19(m,9H),1.07-0.99(m,2H),0.89(t,J=7.0Hz,3H).
化合物(1ε-9-4)的物性如下。
轉變溫度：C 52.3 I.
合成例8ε：化合物(1ε-9-5)的合成
第1步驟
將化合物(Tε-29)(30.0g)、膦醯基乙酸三乙酯(33.0g)及甲苯(500ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。於其中緩慢地滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液)(50.1g)，一邊恢復至室溫一邊攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-30)(32.8g；85%)。
第2步驟
將化合物(Tε-30)(32.8g)、甲苯(300ml)、IPA(300ml)及Pd/C(0.55g)加入至反應器中，並於氫氣環境下攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並對水層進行甲苯萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫 酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷中再結晶而進行純化，從而獲得化合物(Tε-31)(16.8g；51%)。
第3步驟
使用化合物(Tε-31)(16.8g)作為原料，藉由與合成例4ε的第1步驟相同的方法而獲得化合物(Tε-32)(14.1g；71%)。
第4步驟
使用化合物(Tε-32)(14.1g)作為原料，藉由與合成例4ε的第2步驟相同的方法而獲得化合物(Tε-33)(6.0g；52%)。
第5步驟
使用化合物(Tε-33)(6.0g)作為原料，藉由與合成例4ε的第3步驟相同的方法而獲得化合物(1ε-9-5)(2.3g；32%)。
所得的化合物(1ε-9-5)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.14-7.10(m,4H),6.12(s,1H),5.59(s,1H),4.43-4.40(m,1H),4.28-4.25(m,1H),3.75-3.64(m,2H),2.55(t,J=7.6Hz,2H),2.47-2.42(m,1H),2.14(s,1H),1.96-1.91(m,7H),1.74-1.69(m,1H),1.62-1.22(m,11H),0.88(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1ε-9-5)的物性如下。
轉變溫度：C<-50.0 I.
合成例9ε：化合物(1ε-9-6)的合成
第1步驟
使用化合物(1ε-9-5)(2.0g)作為原料，藉由與合成例5ε的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tε-34)(1.9g；68%)。
第2步驟
使用化合物(Tε-34)(1.9g)作為原料，藉由與合成例5ε的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1ε-9-6)(1.2g；75%)。
所得的化合物(1ε-9-6)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.13-7.10(m,4H),6.27(s,1H),6.11(s,1H),5.86(s,1H),5.58(s,1H),4.40-4.32(m,4H),4.25-4.20(m,2H),2.56(t,J=7.6Hz,2H),2.45(tt,J=12.1Hz,J=2.9Hz,1H),2.35-2.32(m,1H),2.04-1.91(m,7H),1.62-1.26(m,12H),0.88(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1ε-9-6)的物性如下。
轉變溫度：C 35.8 I.
合成例10ε：化合物(1ε-9-7)的合成
第1步驟
將2-(1,3-二噁烷-2-基)乙基三苯基溴化鏻(103.7g)及THF(500ml)加入至反應器中，並冷卻至-30℃，添加第三丁醇鉀(25.4g)，並攪拌1小時。向其中緩慢地滴加化合物(Tε-35)(50.0g)的THF(300ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-36)(63.0g；92%)。
第2步驟
將化合物(Tε-36)(63.0g)、甲苯(500ml)、IPA(500ml) 及Pd/C(0.55g)加入至反應器中，並於氫氣環境下攪拌16小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並對水層進行甲苯萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-37)(60.1g；95%)。
第3步驟
將化合物(Tε-37)(60.1g)、甲酸(75.8g)及甲苯(1000ml)加入至反應器中，並於100℃下攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，利用碳酸氫鈉水溶液進行中和，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-38)(45.0g；89%)。
第4步驟
將化合物(Tε-38)(45.0g)、過氧化一硫酸鉀(potassium peroxymonosulfate)(OXONE)(108.3g)及DMF(1000ml)加入至反應器中，並於室溫下攪拌8小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並對水層進行乙酸乙酯萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，從而獲得化合物(Tε-39)(28.5g；60%)。
第5步驟
將化合物(Tε-39)(28.5g)、硫酸(0.5ml)及甲醇(500ml) 加入至反應器中，並於60℃下攪拌5小時。將不溶物過濾分離後進行濃縮，利用矽膠層析法以甲苯對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-40)(22.3g；75%)。
第6步驟
使用化合物(Tε-40)(22.3g)作為原料，藉由與合成例4ε的第1步驟相同的方法而獲得化合物(Tε-41)(18.3g；70%)。
第7步驟
使用化合物(Tε-41)(18.3g)作為原料，藉由與合成例4ε的第2步驟相同的方法而獲得化合物(Tε-42)(5.9g；38%)。
第8步驟
使用化合物(Tε-42)(5.9g)作為原料，藉由與合成例4ε的第3步驟相同的方法而獲得化合物(1ε-9-7)(2.4g；34%)。
所得的化合物(1ε-9-7)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.11(s,1H),5.81(s,1H),4.31-4.28(m,1H),4.17-4.14(m,1H),3.63-3.58(m,1H),3.54-3.49(m,1H),1.98-1.95(m,4H),1.84-1.69(m,9H),1.41-1.18(m,10H),1.15-1.06(m,4H),1.02-0.80(m,13H).
化合物(1ε-9-7)的物性如下。
轉變溫度：C 33.6 SA 101 I.
合成例11ε：化合物(1ε-9-8)的合成
第1步驟
使用化合物(1ε-9-7)(2.0g)作為原料，藉由與合成例5ε的第3步驟相同的方法而獲得化合物(Tε-43)(2.1g；74%)。
第2步驟
使用化合物(Tε-43)(2.1g)作為原料，藉由與合成例5ε的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1ε-9-8)(1.3g；72%)。
所得的化合物(1ε-9-8)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.25(s,1H),6.10(s,1H),5.85(d,J=1.1Hz,1H),5.57(s,1H),4.33(d,J=6.5Hz,2H),4.24-4.11(m,4H),2.28(t,J=6.6Hz,1H),2.09-2.03(m,1H),1.94(s,3H),1.75-1.67(m,8H),1.44-1.39(m,2H),1.32-1.18(m,8H),1.15-1.06(m,4H),1.02-0.79(m,13H).
化合物(1ε-9-8)的物性如下。
轉變溫度：C 71.4 I.
合成例12ε：化合物(1ε-10-1)的合成
第1步驟
將化合物(Tε-20)(2.0g)、化合物(Tε-22)(2.63g)、DMAP(0.78g)及二氯甲烷(100ml)加入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加DCC(2.92g)的二氯甲烷(60ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(Tε-44)(2.83g；68%)。
第2步驟
將化合物(Tε-44)(2.83g)、對甲苯磺酸吡啶鎓鹽(PPTS)(1.09g)、THF(50ml)及甲醇(50ml)加入至反應器中，並於50℃下攪拌8小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1)對殘渣進行純化，從而獲得化合物(1ε-10-1)(1.47g；70%)。
所得的化合物(1ε-10-1)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.24(s,2H),5.82(s,2H),4.35-4.31(m,6H),4.22-4.19(m,2H),2.36(s,2H),1.97-1.91(s,1H),1.82-1.63(m,8H),1.43-1.18(m,7H),1.15-0.79(m,16H).
化合物(1ε-10-1)的物性如下。
轉變溫度：C 102 I.
合成例13ε：化合物(1ε-10-2)的合成
第1步驟
使用化合物(Tε-27)(2.0g)作為原料，藉由與合成例12ε的第1步驟相同的方法而獲得化合物(Tε-45)(2.7g；64%)。
第2步驟
使用化合物化合物(Tε-45)(2.7g)作為原料，藉由與合成例12ε的第2步驟相同的方法而獲得化合物(1ε-10-2)(1.3g；65%)。
所得的化合物(1ε-10-2)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.20-7.16(m,4H),6.26(s,2H),5.83(d,J=0.8Hz,2H),4.46(d,J=6.6Hz,4H),4.28(d,J=6.3Hz,4H),3.44-3.39(m,1H),2.44(tt,J=12.2Hz,J=3.1Hz,1H), 2.16-2.13(m,2H),1.87-1.85(m,4H),1.46-1.19(m,11H),1.07-0.99(m,2H),0.89(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1ε-10-2)的物性如下。
轉變溫度：C 65.8 I.
合成例14ε：化合物(1ε-10-3)的合成
第1步驟
使用化合物(Tε-33)(2.0g)作為原料，藉由與合成例12ε的第1步驟相同的方法而獲得化合物(Tε-46)(2.5g；59%)。
第2步驟
使用化合物化合物(Tε-46)(2.7g)作為原料，藉由與合成例12ε的第2步驟相同的方法而獲得化合物(1ε-10-3)(1.1g；60%)。
所得的化合物(1ε-10-3)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.14-7.10(m,4H),6.27(s,2H),5.87(d,J=1.1Hz,2H),4.39-4.33(m,6H),4.27-4.20(m,2H),2.57-2.54(m,2H),2.45(tt,J=12.2Hz,J=3.1Hz,1H),2.38-2.35(m,2H),2.05-1.91(m,5H),1.63-1.1.26(m,11H),0.88(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1ε-10-3)的物性如下。
轉變溫度：C 65.6 I.
合成例15ε：化合物(1ε-10-4)的合成
第1步驟
使用化合物(Tε-42)(2.0g)作為原料，藉由與合成例12ε的第1步驟相同的方法而獲得化合物(Tε-47)(2.7g；67%)。
第2步驟
使用化合物化合物(Tε-47)(2.7g)作為原料，藉由與合成例12ε的第2步驟相同的方法而獲得化合物(1ε-10-4)(1.3g；64%)。
所得的化合物(1ε-10-4)的NMR分析值如下。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.25(s,2H),5.85(d,J=1.1Hz,2H),4.33(d,J=6.3Hz,4H),4.25-4.22(m,2H),4.18-4.14(m,2H),2.30-2.28(m,2H),2.11-2.06(m,1H),1.75-1.67(m,8H),1.44-1.39(m,2H),1.32-0.79(m,25H).
化合物(1ε-10-4)的物性如下。
轉變溫度：C 85.7 SA 125 I.
[14.化合物(1α)的例示]
可依據合成例中記載的合成法，合成以下的化合物(1α-3-1) 至化合物(1α-3-40)、化合物(1α-4-1)至化合物(1α-4-120)、化合物(1α-5-1)至化合物(1α-5-140)、化合物(1α-6-1)至化合物(1α-6-260)。
[15.化合物(1β)的例示]
可依據合成例中記載的合成法，合成以下的化合物(1β-3-1)至化合物(1β-3-82)、化合物(1β-4-1)至化合物(1β-4-244)、化合物(1β-5-1)至化合物(1β-5-296)及化合物(1β-6-1)至化合 物(1β-6-258)。
[16.化合物(1γ)的例示]
可依據合成例中記載的合成法，合成以下的化合物(1γ-1-1)至化合物(1γ-1-80)、化合物(1γ-2-1)至化合物(1γ-2-225)、化合物(1γ-3-1)至化合物(1γ-3-100)、化合物(1γ-4-1)至化合物(1γ-4-70)、化合物(1γ-5-1)至化合物(1γ-5-75)及化合物(1γ-6-1)至化合物(1γ-6-60)。
[17.化合物(1δ)的例示]
可依據合成例中記載的合成法，合成以下的化合物(1δ-1-1)至化合物(1δ-1-13)。
[18.化合物(1ε)的例示]
可依據合成例中記載的合成法，合成以下的化合物(1ε-1-1)至化合物(1ε-1-20)、化合物(1ε-2-1)至化合物(1ε-2-180)、化合物(1ε-3-1)至化合物(1ε-3-140)、化合物(1ε-4-1)至化合物 (1ε-4-134)、化合物(1ε-5-1)至化合物(1ε-5-20)、化合物(1ε-6-1)至化合物(1ε-6-180)、化合物(1ε-7-1)至化合物(1ε-7-140)、化合物(1ε-8-1)至化合物(1ε-8-134)、化合物(1ε-9-1)至化合物(1ε-9-40)、化合物(1ε-10-1)至化合物(1ε-10-200)、化合物(1ε-11-1)至化合物(1ε-11-140)、及化合物(1ε-12-1)至化合物(1ε-12-100)。
[產業上之可利用性]
化合物(1)的化學穩定性高、使液晶分子配向的能力高、對液晶組成物的溶解度高，而且用於液晶顯示元件時的電壓保持率大。包含化合物(1)的組成物滿足上限溫度高、下限溫度 低、黏度小、光學各向異性適當、正或負的介電各向異性大、比電阻大、對紫外線的穩定性高、對熱的穩定性高、彈性常數大等特性中的至少一種。包含該組成物的本申請案的液晶顯示元件由於具有可使用元件的溫度範圍廣、響應時間短、電壓保持率大、臨限電壓低、對比度大、壽命長等特性，故可用於液晶投影儀、液晶電視等。進而，化合物(1)為具有由至少一個環所構成的液晶原部位與極性基的聚合性化合物，可藉由聚合而成為配向控制層，因而本申請案的液晶顯示元件無需另行形成聚醯亞胺配向膜等配向膜。
關於包括本說明書中引用的刊物、專利申請案及專利在內的所有文獻，與分別且具體地示出各文獻而以參照的形式併入、或於本文中敘述其全部內容為相同程度地，以參照的形式併入至本文中。
關於本發明的說明中所關聯(特別是以下的申請專利範圍所關聯)使用的名詞及同樣的指示語的使用，只要本說明書中並未特別指出、或未明顯與上下文矛盾，則應解釋為涉及單數及多數該兩種情況。關於語句「具備」、「具有」、「包括」及「包含」，只要並無特別說明，則應解釋為開放式術語(即是指「包括~但並不限定於此」)。關於本說明書中的數值範圍的陳述，若本說明書中並未特別指出，則僅僅旨在起到用以分別言及與該範圍內相當的各值的略記法的作用，各值如本說明書中所分別列舉般併入至說明書中。關於本說明書中所說明的所有方法，只要本說明書 中並未特別指出、或未明顯與上下文矛盾，則可按照一切適當的順序進行。關於本說明書中所使用的一切例子或例示性措辭(例如「等」)，若無特別主張，則僅僅旨在更好地說明本發明，並非對本發明的範圍所設的限制。關於說明書中的任何措辭，均不應解釋為本發明的實施中不可欠缺的、申請專利範圍中所未記載的要素。
於本說明書中，包括用以實施本發明的本發明者已知的最佳形態在內，對本發明的較佳實施形態進行了說明。對於所屬技術領域中具有通常知識者而言，在閱讀上述說明之後，應明確該些較佳實施形態的變形。本發明者期待熟練者適宜地應用此種變形，預定藉由除本說明書中具體說明之外的方法來實施本發明。因此，本發明如適用法所准許般，包括所有本說明書中所隨附的申請專利範圍中記載的內容的變更及均等物。進而，只要本說明書中未特別指出、或未明顯與上下文矛盾，則所有變形中的所述要素的任意組合亦包含於本發明中。

Claims (14)

  1. 一種液晶顯示元件，其包括：第1基板；形成於所述第1基板上的多個畫素電極；第2基板；形成於所述第2基板上的與所述畫素電極對向的對向電極；所述畫素電極與所述對向電極之間的含有液晶組成物的液晶層；以及配向控制層，由包含作為所述液晶組成物的一成分的配向性單體的聚合物所形成，且分別形成於所述第1基板側及所述第2基板側，所述配向性單體為具有由至少一個環所構成的液晶原部位與極性基的聚合性極性化合物。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的液晶顯示元件，其中所述液晶原部位包含環己烷環。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶顯示元件，其中所述配向性單體為下述通式(1α)所表示的化合物： 式(1α)中，R 1為碳數1~15的烷基，所述烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基 團中，至少一個氫可經鹵素取代；MES為具有至少一個環的液晶原基；Sp 1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；M 1及M 2獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基；R 2為由式(1αa)、式(1αb)或式(1αc)所表示的基團； 式(1αa)、式(1αb)及式(1αc)中，Sp 2及Sp 3獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；S 1為>CH-或>N-；S 2為>C<或>Si<；X 1為由-OH、-NH 2、-OR 3、-N(R 3) 2、式(x1)、-COOH、-SH、-B(OH) 2或-Si(R 3) 3所表示的基團，此處，R 3為氫或碳數1~10的烷基，所述烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-取代，至少一個-(CH 2) 2- 可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代，式(x1)中的w為1、2、3或4；
  4. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶顯示元件，其中所述配向性單體為下述通式(1β)所表示的化合物： 式(1β)中，R 1為碳數1~15的烷基，所述烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；MES為具有至少一個環的液晶原基；Sp 1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；R 2、M 1、M 2及M 3獨立地為氫、鹵素或碳數1~10的烷基，所述烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
  5. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶顯示元件，其中所述配向性單體為下述通式(1γ)所表示的化合物： 式(1γ)中，R 1、R 2、R 3獨立地為氫或碳數1~15的烷基，所述烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-、-S-或-NH-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；n獨立地為0、1或2；環A 4為伸環己基、伸環己烯基、伸苯基、萘、十氫萘、四氫萘、四氫吡喃、1,3-二噁烷、嘧啶或吡啶，環A 1及環A 5獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基或吡啶-2-基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數2~12的烯基、碳數1~11的烷氧基或碳數2~11的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；Z 1及Z 5獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代； Sp 1、Sp 2及Sp 3獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；a及b獨立地為0、1、2、3或4，而且a及b的和為1、2、3或4；c、d及e獨立地為0、1、2、3或4；c、d及e的和為2、3或4；P 1、P 2及P 3獨立地為式(P-1)所表示的聚合性基； 式(P-1)中，M 1及M 2獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基；R 4為選自式(1γa)、式(1γb)及式(1γc)所表示的基團中的基團； 式(1γa)、式(1γb)及式(1γc)中，Sp 5及Sp 6獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO- 取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；S 1為>CH-或>N-；S 2為>C<或>Si<；X 1獨立地為由-OH、-NH 2、-OR 5、-N(R 5) 2、-COOH、-SH、-B(OH) 2或-Si(R 5) 3所表示的基團，此處，R 5為氫或碳數1~10的烷基，所述烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
  6. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶顯示元件，其中所述配向性單體為下述通式(1δ-1)所表示的化合物： 式(1δ-1)中，R 1為碳數1~15的烷基，所述R 1中，至少一個-CH 2-可經-O-或-S-取代，至少一個-CH 2CH 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；環A 1及環A 2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1~12的 烷基、碳數2~12的烯基、碳數1~11的烷氧基或碳數2~11的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；a為0、1、2、3或4；Z 1為單鍵或碳數1~6的伸烷基，所述Z 1中，至少一個-CH 2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH 2CH 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代；Sp 1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，所述Sp 1中，至少一個-CH 2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH 2CH 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代，該些基團中，至少一個氫經選自式(1δa)所表示的基團中的基團取代； 式(1δa)中，Sp 12為單鍵或碳數1~10的伸烷基，所述Sp 12中，至少一個-CH 2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH 2CH 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；M 11及M 12獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基；R 12為碳數1~15的烷基，所述R 12中，至少一個-CH 2-可經-O- 或-S-取代，至少一個-CH 2CH 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；式(1δ-1)中，P 11為選自式(1δe)及式(1δf)所表示的基團中的基團； 式(1δe)及式(1δf)中，Sp 13為單鍵或碳數1~10的伸烷基，所述Sp 13中，至少一個-CH 2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH 2CH 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；Sp 14獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，所述Sp 14中，至少一個-CH 2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-CH 2CH 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；M 13及M 14獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基；X 1為-OH、-NH 2、-OR 15、-N(R 15) 2、-COOH、-SH、-B(OH) 2或-Si(R 15) 3；-OR 15、-N(R 15) 2及-Si(R 15) 3中， R 15為氫或碳數1~10的烷基，所述R 15中，至少一個-CH 2-可經-O-取代，至少一個-CH 2CH 2-可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經鹵素取代。
  7. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶顯示元件，其中所述配向性單體為下述通式(1ε)所表示的化合物：R 1-MES-Sp 1-P 1 (1 ε)式(1ε)中，R 1為碳數1~15的烷基，所述烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；MES為具有至少一個環的液晶原基；Sp 1為單鍵或碳數1~10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代，該些基團中，至少一個氫經選自式(1εa)、式(1εb)、式(1εc)及式(1εd)所表示的基團中的基團取代； 式(1εa)、式(1εb)、式(1εc)及式(1εd)中，Sp 2為單鍵或碳數1~10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個 -(CH 2) 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；M 1及M 2獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1~5的烷基；R 2為氫或碳數1~15的烷基，所述烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；式(1ε)中，P 1為選自式(1εe)及式(1εf)所表示的基團中的基團； 式(1εe)及式(1εf)中，Sp 3為單鍵或碳數1~10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；M 3及M 4獨立地為氫、鹵素、碳數1~5的烷基或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1~5的烷基；X 1為-OH、-NH 2、-OR 5、-N(R 5) 2、-COOH、-SH、-B(OH) 2或-Si(R 5) 3； R 3為選自式(1εg)、式(1εh)及式(1εi)所表示的基團中的基團； 式(1εg)、式(1εh)及式(1εi)中，Sp 4及Sp 5獨立地為單鍵或碳數1~10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；S 1為>CH-或>N-；S 2為>C<或>Si<；X 1為-OH、-NH 2、-OR 5、-N(R 5) 2、-COOH、-SH、-B(OH) 2或-Si(R 5) 3；-OR 5、-N(R 5) 2及-N(R 5) 2中，R 5為氫或碳數1~10的烷基，所述烷基中，至少一個-CH 2-可經-O-取代，至少一個-(CH 2) 2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
  8. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶顯示元件，其中包含所述配向性單體的聚合物為與反應性單體的共聚物。
  9. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶顯示元件，其中所述配向控制層具有10nm~100nm的厚度。
  10. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶顯示元件，其中所述液晶組成物所含有的液晶性化合物的至少一種具有負的介電各向異性。
  11. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶顯示元件，其中藉由所述配向控制層，所述液晶組成物所含有的液晶性化合物的分子配向相對於所述基板的面而為垂直配向，所述垂直配向的與所述基板的角度為90°±10°。
  12. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶顯示元件，其中所述液晶組成物所含有的液晶性化合物的分子配向以畫素為單位進行配向分割。
  13. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶顯示元件，其不具有配向膜。
  14. 一種顯示裝置，其包括：如申請專利範圍第1項至第13項中任一項所述的液晶顯示元件；以及背光。
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