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TWI738291B - 正滲透提取材料、其製備方法及使用其之正滲透水淡化系統 - Google Patents

正滲透提取材料、其製備方法及使用其之正滲透水淡化系統 Download PDF

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TWI738291B
TWI738291B TW109112136A TW109112136A TWI738291B TW I738291 B TWI738291 B TW I738291B TW 109112136 A TW109112136 A TW 109112136A TW 109112136 A TW109112136 A TW 109112136A TW I738291 B TWI738291 B TW I738291B
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劉柏逸
何佳樺
陳禹玎
王鈞逸
洪仁陽
陳凱琪
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財團法人工業技術研究院
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Abstract

本揭露提供一種用於正滲透的提取材料，包括：第一離子化合物、第二離子化合物、以及第三離子化合物，具有化學式{K[A +(R 1)(R 2)(R 3)] p}(X -) c(Y -) d。第一離子化合物中的X -與Y -相同，第二離子化合物中的X -與Y -相同，第一離子化合物中的X -與第二離子化合物中的X -不同，第三離子化合物中的X -與Y -不同，第三離子化合物中的X -為第一離子化合物中的X -或第二離子化合物中的X -，第三離子化合物中的Y -為第一離子化合物中的Y -或第二離子化合物中的Y -。本揭露另提供一種提取材料的製備方法，以及使用其之正滲透水淡化系統。

Description

正滲透提取材料、其製備方法及使用其之正滲透水淡化系統
本揭露係有關於一種提取材料，特別是有關於一種用於正滲透的混摻型提取材料。
正滲透(forward osmosis，FO)脫鹽技術是藉由薄膜兩端的滲透壓差為驅動力，將低鹽度(低滲透壓)進水(feed water)端的水吸引至高鹽度(高滲透壓)提取液(draw solution)端，而被過膜水稀釋的提取液再藉由各種分離方法進行提取液的回收、濃縮以及產生純水。
正滲透技術的關鍵包括適當的薄膜、提取液，以及提取液與純水的分離方法。近年來，許多業者使用具有溫敏特性的材料做為正滲透提取液以利後續分離，例如具有最高臨界溶解溫度(upper critical solution temperature，UCST)或最低臨界溶解溫度(lower critical solution temperature，LCST)特性的提取液材料。此類提取液在正滲透操作中提供滲透壓，在正滲透操作後，利用溫度調控，可使提取液與水分離。然而，一般分離後的水層溶液仍含有10-15％左右的提取液，此殘留量將不利於降低正滲透系統操作成本及影響產水水質。
為讓系統操作達到最佳效能與最低能耗，正滲透操作系統需適時調整提取材料特性，如材料的熱響應溫度、富含水相(water-rich)的溶質殘留濃度等。
根據本揭露的一實施例，提供一種用於正滲透的提取材料，包括：第一離子化合物、第二離子化合物、以及第三離子化合物。上述第一離子化合物、上述第二離子化合物、以及上述第三離子化合物具有下列化學式(I)。
{K[A +(R 1)(R 2)(R 3)] p}(X -) c(Y -) d(I)
在化學式(I)中，R 1-R 3獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，A包括磷或氮，K包括C1-15烷基，其兩端與[A +(R 1)(R 2)(R 3)]連接，p=2，c+d=2，以及X -與Y -包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
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、
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、或
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，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H，其中上述第一離子化合物中的X -與Y -相同，上述第二離子化合物中的X -與Y -相同，且上述第一離子化合物中的X -與上述第二離子化合物中的X -不同。上述第三離子化合物中的X -與Y -不同，且上述第三離子化合物中的X -為上述第一離子化合物中的X -或上述第二離子化合物中的X -，上述第三離子化合物中的Y -為上述第一離子化合物中的Y -或上述第二離子化合物中的Y -。
根據本揭露的一實施例，提供一種正滲透水淡化系統，包括：進料單元，包括進料端與提取液端，以半透膜區分上述進料端與上述提取液端，其中上述進料端包括原水，上述提取液端包括上述提取材料；相分離單元，與上述進料單元連接，上述相分離單元包括水層與離子液體層，其中上述提取材料於上述離子液體層中的濃度大於其於上述水層中的濃度；以及回收單元，與上述相分離單元連接，過濾上述水層，以回收純水。
根據本揭露的一實施例，提供一種提取材料的製備方法，包括：提供上述第一離子化合物；提供上述第二離子化合物；以及混摻上述第一離子化合物與上述第二離子化合物，以製備提取材料，其中上述第一離子化合物與上述第二離子化合物的莫耳比為0.05:0.95-0.95:0.05。
為讓正滲透(FO)系統操作達到最佳效能與最低能耗，本揭露以簡易混摻溫敏離子化合物的方式，快速調整提取材料的特性。因離子化合物中的離子對具有在水中解離、重新成對的特性，使得混摻後的提取材料可重新重組形成新的配方組成，而此新的配方組成將具有調整提取材料相變溫度及降低富水相中提取材料殘留量的功效。
為讓本揭露之上述目的、特徵及優點能更明顯易懂，下文特舉一較佳實施例，並配合所附的圖式，作詳細說明如下。
根據本揭露的一實施例，提供一種用於正滲透的提取材料，包括：第一離子化合物、第二離子化合物、以及第三離子化合物。上述第一離子化合物、上述第二離子化合物、以及上述第三離子化合物具有下列化學式(I)。
{K[A +(R 1)(R 2)(R 3)] p}(X -) c(Y -) d(I)
在化學式(I)中，R 1-R 3獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，A包括磷或氮，K包括C1-15烷基，其兩端與[A +(R 1)(R 2)(R 3)]連接，p=2，c+d=2，以及X -與Y -包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
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、或
Figure 02_image021
，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H。上述第一離子化合物中的X -與Y -相同，上述第二離子化合物中的X -與Y -相同，且上述第一離子化合物中的X -與上述第二離子化合物中的X -不同。上述第三離子化合物中的X -與Y -不同，且上述第三離子化合物中的X -為上述第一離子化合物中的X -或上述第二離子化合物中的X -，上述第三離子化合物中的Y -為上述第一離子化合物中的Y -或上述第二離子化合物中的Y -。
在部分實施例中，上述第一離子化合物與上述第二離子化合物可包括
Figure 02_image023
、
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、
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、
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、或
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。
在部分實施例中，上述第三離子化合物可包括
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、
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、或
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。
在部分實施例中，本揭露用於正滲透的提取材料更包括第四離子化合物，具有下列化學式(II)。
[A +(R 1)(R 2)(R 3)(R 4)] n(X -) a(II)
在化學式(II)中，R 1-R 4獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，A包括磷或氮，n=1，a=1，以及X -包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
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，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H。
在部分實施例中，上述第四離子化合物可包括
Figure 02_image041
、
Figure 02_image043
、
Figure 02_image045
、
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、或
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。
在部分實施例中，本揭露用於正滲透的提取材料更包括第五離子化合物，具有下列化學式(III)。
Figure 02_image053
(III)
在化學式(III)中，R 1-R 5獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，X -、Y -獨立地包括有機或無機的陰離子，以及e+f=1。在部分實施例中，X -與Y -可包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
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、或
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，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H。
在部分實施例中，本揭露提取材料的相變溫度大約介於20-50°C。
請參閱第1圖，根據本揭露的一實施例，提供一種正滲透水淡化系統10。第1圖為正滲透水淡化系統10的示意圖。
如第1圖所示，正滲透水淡化系統10包括進料單元12、相分離單元14、提取液槽15、以及回收單元16。進料單元12與相分離單元14連接，相分離單元14與提取液槽15以及回收單元16連接，提取液槽15與進料單元12連接，以及回收單元16與提取液槽15連接。進料單元12包括進料端18與提取液端20，以半透膜22區分進料端18與提取液端20。進料端18包括原水19，提取液端20包括提取材料24。相分離單元14包括水層26與離子液體層28。提取材料24於離子液體層28中的濃度大於提取材料24於水層26中的濃度。回收單元16過濾水層26，以回收純水30。在部分實施例中，原水19可包括鹽水、海水、廢水或藥物/食品濃縮。
在部分實施例中，提取材料24包括第一離子化合物、第二離子化合物、以及第三離子化合物。上述第一離子化合物、上述第二離子化合物、以及上述第三離子化合物具有下列化學式(I)。
{K[A +(R 1)(R 2)(R 3)] p}(X -) c(Y -) d(I)
在化學式(I)中，R 1-R 3獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，A包括磷或氮，K包括C1-15烷基，其兩端與[A +(R 1)(R 2)(R 3)]連接，p=2，c+d=2，以及X -與Y -包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
Figure 02_image001
、
Figure 02_image003
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、或
Figure 02_image021
，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H。上述第一離子化合物中的X -與Y -相同，上述第二離子化合物中的X -與Y -相同，且上述第一離子化合物中的X -與上述第二離子化合物中的X -不同。上述第三離子化合物中的X -與Y -不同，且上述第三離子化合物中的X -為上述第一離子化合物中的X -或上述第二離子化合物中的X -，上述第三離子化合物中的Y -為上述第一離子化合物中的Y -或上述第二離子化合物中的Y -。
在部分實施例中，上述第一離子化合物與上述第二離子化合物可包括
Figure 02_image023
、
Figure 02_image025
、
Figure 02_image027
、
Figure 02_image029
、
Figure 02_image031
、或
Figure 02_image033
。
在部分實施例中，上述第三離子化合物可包括
Figure 02_image035
、
Figure 02_image037
、或
Figure 02_image039
。
在部分實施例中，提取材料24更包括第四離子化合物，具有下列化學式(II)。
[A +(R 1)(R 2)(R 3)(R 4)] n(X -) a(II)
在化學式(II)中，R 1-R 4獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，A包括磷或氮，n=1，a=1，以及X -包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
Figure 02_image001
、
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Figure 02_image021
，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H。
在部分實施例中，上述第四離子化合物可包括
Figure 02_image041
、
Figure 02_image043
、
Figure 02_image045
、
Figure 02_image047
、
Figure 02_image049
、或
Figure 02_image051
。
在部分實施例中，提取材料24更包括第五離子化合物，具有下列化學式(III)。
Figure 02_image053
(III)
在化學式(III)中，R 1-R 5獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，X -、Y -獨立地包括有機或無機的陰離子，以及e+f=1。在部分實施例中，X -與Y -可包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
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、
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，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H。
在部分實施例中，提取材料24的相變溫度大約介於20-50°C。
在部分實施例中，於相分離單元14中，提取材料24於水層26中的濃度大約小於10%。在部分實施例中，於相分離單元14中，提取材料24於離子液體層28中的濃度大約介於10-70%。在部分實施例中，相分離單元14的操作溫度大約介於20-50°C。在部分實施例中，回收單元16更包括薄膜32，以過濾自相分離單元14中導入的水層26，獲得純水30。在部分實施例中，薄膜32可包括超過濾(ultrafiltration，UF)薄膜、奈米過濾(nanofiltration，NF)薄膜、或逆滲透(reverse osmosis，RO)薄膜。
請參閱第1圖，進一步說明正滲透水淡化系統10的運作流程。將原水19導入進料單元12中的進料端18，以及將包含提取材料24的離子液體21導入進料單元12中的提取液端20。此時，原水19中的水分子因滲透壓差以滲透方式23穿過半透膜22進入提取液端20，與離子液體21混合形成提取液。提取液續進入相分離單元14，於特定溫度下，例如20-50°C，提取液分離為水層26與離子液體層28。此時，提取材料24於離子液體層28中的濃度大於提取材料24於水層26中的濃度。相分離單元14中的水層26與離子液體層28續流向不同單元。水層26進入回收單元16，含高濃度提取材料24的離子液體層28則進入提取液槽15，再回流至進料單元12中的提取液端20。回收單元16藉由薄膜32對導入的水層26進行過濾步驟33，以獲得純水30。水層26中的提取材料24則進入提取液槽15，再回流至進料單元12中的提取液端20。
根據本揭露的一實施例，提供一種提取材料的製備方法，包括：提供第一離子化合物；提供第二離子化合物；以及混摻上述第一離子化合物與上述第二離子化合物，以製備提取材料。上述第一離子化合物與上述第二離子化合物的莫耳比為0.05:0.95-0.95:0.05。例如可為約0.15:0.85-0.85:0.15、約0.25:0.75-0.75:0.25、約0.33:0.67-0.67:0.33、約0.15:0.85、0.20:0.80、約0.3:0.7、約0.4:0.6、約0.5:0.5、約0.6:0.4、約0.7:0.3、約0.85:0.15等，但不限於此。上述第一離子化合物以及上述第二離子化合物具有下列化學式(I)。
{K[A +(R 1)(R 2)(R 3)] p}(X -) c(Y -) d(I)
在化學式(I)中，R 1-R 3獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，A包括磷或氮，K包括C1-15烷基，其兩端與[A +(R 1)(R 2)(R 3)]連接，p=2，c+d=2，以及X -與Y -包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
Figure 02_image001
、
Figure 02_image003
、
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
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、或
Figure 02_image021
，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H。
在部分實施例中，上述第一離子化合物與上述第二離子化合物可包括
Figure 02_image023
、
Figure 02_image025
、
Figure 02_image027
、
Figure 02_image029
、
Figure 02_image031
、或
Figure 02_image033
。
在部分實施例中，上述第一離子化合物與上述第二離子化合物的莫耳比大約為0.15:0.85-0.85:0.15。例如可為約0.25:0.75-0.75:0.25、約0.33:0.67-0.67:0.33、約0.3:0.7、約0.4:0.6、約0.5:0.5、約0.6:0.4、約0.7:0.3等，但不限於此。
在部分實施例中，本揭露提取材料的製備方法更包括混摻具有下列化學式(II)的第四離子化合物。
[A +(R 1)(R 2)(R 3)(R 4)] n(X -) a(II)
在化學式(II)中，R 1-R 4獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，A包括磷或氮，n=1，a=1，以及X -包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
Figure 02_image001
、
Figure 02_image003
、
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
、
Figure 02_image017
、
Figure 02_image019
、或
Figure 02_image021
，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H。
在部分實施例中，上述第四離子化合物可包括
Figure 02_image041
、
Figure 02_image043
、
Figure 02_image045
、
Figure 02_image047
、
Figure 02_image049
、或
Figure 02_image051
。
在部分實施例中，上述第一離子化合物、上述第二離子化合物與上述第四離子化合物的莫耳比大約為0.05-0.90: 0.05-0.90: 0.05-0.90。例如可為約0.10-0.80: 0.10-0.80: 0.10-0.80、約0.15-0.70: 0.15-0.70: 0.15-0.70、約0.20-0.60: 0.20-0.60: 0.20-0.60、約0.10: 0.10: 0.80、約0.10: 0.15: 0.75、約0.15: 0.15: 0.70、約0.20: 0.10: 0.70、約0.20: 0.20: 0.60、約0.30: 0.20: 0.50、約0.30: 0.30: 0.4、約0.40: 0.30: 0.30、約0.50: 0.30: 0.20、約0.60: 0.20: 0.20、約0.70: 0.10: 0.20、約0.75: 0.15: 0.10、約0.80: 0.10: 0.10等，但不限於此。在部分實施例中，上述第一離子化合物、上述第二離子化合物與上述第四離子化合物的莫耳比大約為0.10-0.80: 0.10-0.80: 0.10-0.80。例如可為約0.15-0.70: 0.15-0.70: 0.15-0.70、約0.20-0.60: 0.20-0.60: 0.20-0.60、約0.30-0.40: 0.30-0.40: 0.30-0.40、約0.15: 0.15: 0.70、約0.20: 0.20: 0.60、約0.30: 0.20: 0.50、約0.30: 0.30: 0.4、約0.40: 0.30: 0.30、約0.50: 0.30: 0.20、約0.60: 0.20: 0.20等，但不限於此。
在部分實施例中，本揭露提取材料的製備方法更包括混摻具有下列化學式(III)的第五離子化合物。
Figure 02_image053
(III)
在化學式(III)中，R 1-R 5獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，X -、Y -獨立地包括有機或無機的陰離子，以及e+f=1。在部分實施例中，X -與Y -可包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
Figure 02_image001
、
Figure 02_image003
、
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
、
Figure 02_image017
、
Figure 02_image019
、或
Figure 02_image021
，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H。
在部分實施例中，上述第一離子化合物、上述第二離子化合物與上述第五離子化合物的莫耳比大約為0.05-0.90: 0.05-0.90: 0.05-0.90。例如可為約0.10-0.80: 0.10-0.80: 0.10-0.80、約0.15-0.70: 0.15-0.70: 0.15-0.70、約0.20-0.60: 0.20-0.60: 0.20-0.60、約0.10: 0.10: 0.80、約0.10: 0.15: 0.75、約0.15: 0.15: 0.70、約0.20: 0.10: 0.70、約0.20: 0.20: 0.60、約0.30: 0.20: 0.50、約0.30: 0.30: 0.4、約0.40: 0.30: 0.30、約0.50: 0.30: 0.20、約0.60: 0.20: 0.20、約0.70: 0.10: 0.20、約0.75: 0.15: 0.10、約0.80: 0.10: 0.10等，但不限於此。在部分實施例中，上述第一離子化合物、上述第二離子化合物與上述第五離子化合物的莫耳比大約為0.10-0.80: 0.10-0.80: 0.10-0.80。例如可為約0.15-0.70: 0.15-0.70: 0.15-0.70、約0.20-0.60: 0.20-0.60: 0.20-0.60、約0.30-0.40: 0.30-0.40: 0.30-0.40、約0.15: 0.15: 0.70、約0.20: 0.20: 0.60、約0.30: 0.20: 0.50、約0.30: 0.30: 0.4、約0.40: 0.30: 0.30、約0.50: 0.30: 0.20、約0.60: 0.20: 0.20等，但不限於此。
在部分實施例中，上述提取材料的相變溫度大約介於20-50°C。
為讓正滲透(FO)系統操作達到最佳效能與最低能耗，本揭露以簡易混摻溫敏離子化合物的方式，快速調整提取材料的特性。因離子化合物中的離子對具有在水中解離、重新成對的特性，使得混摻後的提取材料可重新重組形成新的配方組成，而此新的配方組成將具有調整提取材料相變溫度及降低富水相中提取材料殘留量的功效。
實施例1
混摻型 提取材料的製備
(1) 1,8-辛烷二基-雙(三正丁基磷)二(對甲苯磺酸鹽)(P2-TOS)的製備
首先，依下列步驟合成1,8-辛烷二基-雙(三正丁基磷)二溴化物(1,8-octanediyl-bis(tri-n-butylphosphonium)dibromide)(簡稱P2-Br)：
取500mL圓底反應瓶，置入80g的三丁基膦(tributylphosphine)(0.4 mol)與48.9g的1,8-二溴辛烷(1,8-dibromooctane)(0.18 mol)，再加入150mL丙酮，於40℃下以磁石攪拌48小時。反應結束後，將上述溶液慢慢滴入1.5L乙醚內。過濾得到白色粉末固體，再以乙醚清洗數次。將清洗後的白色固體於真空下乾燥，得到117g的產物P2-Br。
接著，進行下列步驟以合成1,8-辛烷二基-雙(三正丁基磷)二(對甲苯磺酸鹽) (1,8-octanediyl-bis(tri-n-butylphosphonium)di(p-toluenesulfonate))(簡稱P2-TOS)：
先將P2-Br用離子交換樹脂轉換成P2-OH (1,8-octanediyl-bis(tri-n-butylphosphonium)dihydroxide)，取266.87g濃度30.9%的P2-OH (0.15mol)與57.07g的對甲苯磺酸(p-Toluenesulfonic acid monohydrate)(0.3mol)溶於300g的去離子水中，於室溫下攪拌12小時。反應結束後，加入300mL乙酸乙酯進行萃取且重覆二次。將清洗後的有機層於30℃下進行真空濃縮，得到約116 g的產物P2-TOS。產物P2-TOS經由NMR測定( 1H-NMR, 500MHz in D2O): 0.81(t, 18H, CH3CH2-), 1.09(m, 4H, -CH2-), 1.1-1.5(m, 32H, -CH2-), 1.9-2.1(t, 16H, PCH2-), 2.25(s, 6H, Ar-CH3), 7.21(d, 4H, ArH), 7.58(d, 4H, ArH)。
(2) 1,8-辛烷二基-雙(三正丁基磷)二(2,4,6-三甲基-苯磺酸鹽)(P2-TMBS)的製備
依下列步驟合成1,8-辛烷二基-雙(三正丁基磷)二(2,4,6-三甲基-苯磺酸鹽) (1,8-octanediyl-bis(tri-n-butylphosphonium)di(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonate))(簡稱P2-TMBS)：
先將P2-Br用離子交換樹脂轉換成P2-OH (1,8-octanediyl-bis(tri-n-butylphosphonium)dihydroxide)，取498.20g濃度30.9%的P2-OH (0.28mol)與132.32g的2,4,6-三甲基-苯磺酸(2-Mesitylenesulfonic acid dihydrate)(0.56mol)溶於700g的去離子水中，於室溫下攪拌12小時。反應結束後，加入500mL乙酸乙酯進行萃取一次，收集上層乙酸乙酯層。將有機層於30℃下進行真空濃縮，得到約244g的產物P2-TMBS。產物P2-TMBS經由NMR測定( 1H-NMR, 500MHz in D2O): 0.8(t, 18H, CH3CH2-), 1.09(m, 4H, -CH2-), 1.1-1.5(m, 32H, -CH2-), 1.9-2.0(t, 16H, PCH2-), 2.12(s, 6H, Ar-CH3), 2.25(s, 12H, Ar-CH3), 6.88(s, 4H, ArH)。
(3) P2-TOS與P2-TMBS混摻
選擇P2-TOS與P2-TMBS兩種不同結構的離子化合物進行混摻，混摻比例(莫耳比)分別為1:0.67、1:1以及1:2，如表1所示。 表1
P2-TOS:P2-TMBS 混摻(莫耳比) 1:0.67 1:1 1:2
P2-TOS 莫耳數(mmole) 11.4 7.6 4.35
重量 (g) 9.8 6.5 3.7
P2-TMBS 莫耳數(mmole) 7.6 7.6 8.7
重量(g) 7.0 7.0 8.0
實施例2
混摻型 提取材料的特性驗證
針對P2-TOS、P2-TMBS以及P2-TOS與P2-TMBS不同混摻比例的提取材料分別進行相分離溫度測試、滲透壓測定。相分離溫度測試結果如表2所示。表2為P2-TOS、P2-TMBS以及P2-TOS與P2-TMBS不同混摻比例的提取材料，在不同濃度下的相變溫度比較。上述材料於室溫下(25℃)為均一相，升高溫度後開始產生相分離現象。材料P2-TOS親水性大於P2-TMBS，需要在較高溫度下才能產生相分離，對於P2-TOS與P2-TMBS不同混摻比例的提取材料，其呈現的相分離溫度介於P2-TOS與P2-TMBS之間，且隨著P2-TOS混摻比例的減少，相分離溫度也略為下降。由表2的結果可驗證本揭露混摻型提取材料在低溫時即可產生相分離。 表2
濃度% 相變溫度 (℃)
P2-TOS P2-TOS: P2-TMBS 混摻莫耳比 P2-TMBS
1:0.67 1:1 1:2
5% 66 38 40 36 25
10% 44 29 28 25 21
20% 36 27 26 23 20
30% 35 × × × 20
50% 38 29 28 25 ×
60% 52 33 31 28 23
70% 無相變 無相變 無相變 49 32
80% 無相變 無相變 無相變 無相變 無相變
Note: ×表示無量測
此外，以冰點下降法分析P2-TOS、P2-TMBS以及P2-TOS與P2-TMBS不同混摻比例的提取材料在不同濃度下的滲透壓，如表3所示。當P2-TOS與P2-TMBS 以1:1 (莫耳比)的比例混摻時，50%濃度時的滲透壓值為3.534osmol/kg，約為海水的3倍；當P2-TOS與P2-TMBS 以1:2 (莫耳比)的比例混摻時，50%濃度時的滲透壓值為2.775osmol/kg，約為海水的2.3倍。P2-TOS混摻P2-TMBS後，以混摻比例1:2為例，在50%濃度條件下，混摻材料的滲透壓仍能達到單純P2-TOS的0.76倍左右，顯示本揭露混摻型提取材料有相當對水的提取能力。 表3
P2-TOS (Osmol/kg) P2-TOS:P2-TMBS (Osmol/kg) P2-TMBS (Osmol/kg)
濃度 1:1 (mole ratio) 1:2 (mole ratio)
5% 0.152 0.132 0.143 0.123
10% 0.307 0.296 0.275 0.214
15% 0.448 0.342 0.399 0.263
20% × 0.387 0.543 0.328
25% 0.621 0.678 0.698 0.447
30% 1.321 1.216 0.962 0.987
40% 2.606 1.819 2.077 1.521
50% 3.626 3.534 2.775 2.533
實施例3
混摻型 提取材料的水通量驗證
使用DOW FILMTEC公司生產的薄膜(TW30-1812-100HR)。薄膜有效面積為64cm 2，使用RO幫浦輸送進水端及提取液端溶液，掃流速率為25cm/s，記錄進水端與提取液端的重量及導電度變化。
本實施例分別對P2-TOS以及P2-TOS與P2-TMBS混摻型提取材料(混摻比例為1:2)進行正滲透水通量驗證。實驗顯示P2-TOS的平均水通量約為2.0LMH，本揭露混摻型材料的水通量約在1.3-1.7LMH之間，平均約為1.4LMH，顯示已接近P2-TOS的通量值。
實施例4
相分離後 ( 富水層 ) 提取材料殘留濃度分析
提取液於升溫形成相分離後，絕大部分的提取材料存留在富離子液體層中，僅少部分提取材料殘留在富水層中。本實施例進行P2-TOS、P2-TMBS以及P2-TOS與P2-TMBS不同混摻比例的提取材料，在50%濃度下，分別於25℃、30℃、35℃、40℃、45℃形成相分離後富水層中提取材料的殘留濃度分析，結果載於表4。表4顯示若P2-TOS與P2-TMBS以1:1 (莫耳)混摻，於35℃ (△T=7℃)環境下，提取材料於富水層中的殘留濃度可降至9.3%；而若P2-TOS與P2-TMBS以1:2 (莫耳)混摻，於30℃ (△T=5℃)環境下，提取材料於富水層中的殘留濃度可進一步降至8.6%。 表4
相分離濃度 50% P2-TOS P2-TOS與P2-TMBS混摻 50% P2-TMBS  
1:1 (莫耳)混摻 50% 1:2 (莫耳)混摻 50%  
濃度50%-Tc (°C) 38 28 25 22  
25°C殘留濃度(%) * × × 5.3  
30°C殘留濃度(%) * 11.1 8.6 3.8  
35°C殘留濃度(%) * 9.3 7.4 2.4  
40°C殘留濃度(%) 16.1 7.7 6.2 1.5  
45°C殘留濃度(%) 10.2 6.2 5.1 ×  
殘留量計算: 使用NMR內訂濃度分析 *: 無相分離  ×: 未進行實驗分析
由上述特性分析可知，P2-TOS提取材料的滲透壓及水通量均較高，雖本揭露混摻型提取材料的滲透壓約是P2-TOS的0.76倍，水通量約是P2-TOS 的0.7倍左右；然而，就提取材料在富水層中的殘留量而言，當濃度50%、40℃環境下，兩者提取材料的殘留量分別為16.1%與6.2%，以後續奈米薄膜分離操作而言，相較於6.2%提取材料的殘留量，對於殘留濃度達16.1%的水層進行分離取水的操作壓力至少需增加10kg/cm 2左右。
就整體能耗而言，本揭露混摻型提取材料雖在前端水通量表現上略低，但在後端提取液相分離溫度以及奈米薄膜產水操作程序的能耗上更具優勢，兩相權衡下，P2-TOS與P2-TMBS混摻型提取材料在正滲透提取應用上確實可降低整體操作能耗與成本。
實施例5
TOS-P2-TMBS 特性驗證並與混摻型提取材料的比較
表5是TOS-P2-TMBS (合成型)以及P2-TOS與P2-TMBS混摻(1:1)提取材料，在不同濃度下相變溫度的比較。結果顯示，兩者相變溫度相近。
表6是TOS-P2-TMBS (合成型)以及P2-TOS與P2-TMBS混摻(1:1)提取材料，在50%濃度下，於30℃、35℃、40℃、45℃形成相分離後富水層中提取材料的殘留濃度分析。結果顯示兩者殘留濃度相當接近，此即表示透過簡單混摻方式所形成的提取材料，其在調整相變溫度及有效降低提取材料於富水層中殘留量方面有其優勢與競爭力。 表5
  濃度% TOS-P2-TMBS P2-TOS: P2-TMBS 1:1 (混摻)
5 35 40  
10 28 28  
20 26 26  
30 27 ×  
50 28 28  
60 30 31  
65 33 ×  
70 41 無相變  
80 無相變 無相變  
表6
P2-TOS:P2TMBS 1:1 (混摻) TOS-P2-TMBS
NMR分析 50%; T C:28℃ 50%; T C:28℃
30°C 殘留濃度 (%) 11.1 12.7
35°C 殘留濃度 (%) 9.3 8.3
40°C 殘留濃度 (%) 7.7 6.9
45°C 殘留濃度 (%) 6.2 6.5
實施例6
混摻型 提取材料的特性驗證
針對P1-Mal、P2-TOS、P2-TMBS以及P2-TOS、P2-TMBS與P1-Mal不同混摻比例的提取材料分別進行相分離溫度測試。相分離溫度測試結果如表7所示。表7為P1-Mal、P2-TOS、P2-TMBS以及P2-TOS、P2-TMBS與P1-Mal不同混摻比例的提取材料，在不同濃度下的相變溫度比較。材料P2-TOS親水性大於P1-Mal、P2-TMBS，需要在較高溫度下才能產生相分離，對於P2-TOS、P2-TMBS與P1-Mal不同混摻比例的提取材料，其呈現的相分離溫度介於P2-TOS與P2-TMBS之間，且隨著P2-TOS混摻比例的減少，相分離溫度也略為下降。由表7的結果可驗證本揭露混摻型提取材料在低溫時即可產生相分離。 表7
濃度% 相變溫度 (℃)
P1-Mal P2-TOS:P2-TMBS: P1-Mal 混摻莫耳比                                 P2-TOS P2-TMBS
0.35:0.36:0.29 0.45:0.30:0.25
5% 無相變 39 42 66 25
10% 33 27 28 44 21
20% 25.5 24 25 36 20
30% 22 × × 35 20
50% 23 26 27 38 ×
60% 24 28 30 52 23
70% 38 無相變 無相變 無相變 32
80% 無相變 無相變 無相變 無相變 無相變
Note: ×表示無量測
實施例7
混摻型 提取材料的能耗與成本估算
本實施例進行P2-TOS以及P2-TOS與P2-TMBS不同混摻比例的提取材料，在50%濃度下，於40℃形成相分離後富水層中提取材料的殘留濃度分析，以及後端奈米薄膜的分離能耗及其電力成本的估算，結果載於表8。表8顯示若P2-TOS與P2-TMBS以1:1 (莫耳)混摻，提取材料於富水層中的殘留濃度可降至7.7%；而若P2-TOS與P2-TMBS以1:2 (莫耳)混摻，提取材料於富水層中的殘留濃度可進一步降至6.2%，且後端奈米薄膜的分離能耗及其電力成本均大幅下降。 表8
相分離濃度 50% P2-TOS P2-TOS與P2-TMBS混摻
1:1 (莫耳)混摻 50% 1:2 (莫耳)混摻 50%
40°C殘留濃度(%) 16.1 7.7 6.2
分離能耗(kWh/m 3) 2.0 1.0 0.8
分離電力成本(NT/m 3) 5.2 2.6 2.1
上述實施例之特徵有利於本技術領域中具有通常知識者理解本發明。本技術領域中具有通常知識者應理解可採用本發明作基礎，設計並變化其他製程與結構以完成上述實施例之相同目的及/或相同優點。本技術領域中具有通常知識者亦應理解，這些等效置換並未脫離本發明精神與範疇，並可在未脫離本發明之精神與範疇的前提下進行改變、替換、或更動。
10:正滲透水淡化系統 12:進料單元 14:相分離單元 15:提取液槽 16:回收單元 18:進料端 19:原水 20:提取液端 21:離子液體 22:半透膜 23:滲透方式 24:提取材料 26:水層 28:離子液體層 30:純水 32:薄膜 33:過濾步驟
第1圖係根據本揭露的一實施例，一種正滲透水淡化系統的示意圖。
10:正滲透水淡化系統 12:進料單元 14:相分離單元 15:提取液槽 16:回收單元 18:進料端 19:原水 20:提取液端 21:離子液體 22:半透膜 23:滲透方式 24:提取材料 26:水層 28:離子液體層 30:純水 32:薄膜 33:過濾步驟

Claims (22)

  1. 一種用於正滲透的提取材料，包括： 第一離子化合物； 第二離子化合物；以及 第三離子化合物，其中該第一離子化合物、該第二離子化合物與該第三離子化合物具有下列化學式(I)： {K[A +(R 1)(R 2)(R 3)] p}(X -) c(Y -) d(I)， 其中R 1-R 3獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，A包括磷或氮，K包括C1-15烷基，其兩端與[A +(R 1)(R 2)(R 3)]連接，p=2，c+d=2，以及X -與Y -包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
    Figure 03_image001
    、
    Figure 03_image003
    、
    Figure 03_image005
    、
    Figure 03_image007
    、
    Figure 03_image009
    、
    Figure 03_image011
    、
    Figure 03_image013
    、
    Figure 03_image015
    、
    Figure 03_image017
    、
    Figure 03_image019
    、或
    Figure 03_image021
    ，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H ， 其中該第一離子化合物中的X -與Y -相同，該第二離子化合物中的X -與Y -相同，且該第一離子化合物中的X -與該第二離子化合物中的X -不同， 該第三離子化合物中的X -與Y -不同，且該第三離子化合物中的X -為該第一離子化合物中的X -或該第二離子化合物中的X -，該第三離子化合物中的Y -為該第一離子化合物中的Y -或該第二離子化合物中的Y -。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的用於正滲透的提取材料，其中該第一離子化合物與該第二離子化合物包括
    Figure 03_image023
    、
    Figure 03_image025
    、
    Figure 03_image027
    、
    Figure 03_image029
    、
    Figure 03_image031
    、或
    Figure 03_image033
    。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的用於正滲透的提取材料，其中該第三離子化合物包括
    Figure 03_image035
    、
    Figure 03_image037
    、或
    Figure 03_image039
    。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的用於正滲透的提取材料，更包括第四離子化合物，具有下列化學式(II)： [A +(R 1)(R 2)(R 3)(R 4)] n(X -) a(II)， 其中R 1-R 4獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，A包括磷或氮，n=1，a=1，以及X -包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
    Figure 03_image001
    、
    Figure 03_image003
    、
    Figure 03_image005
    、
    Figure 03_image007
    、
    Figure 03_image009
    、
    Figure 03_image011
    、
    Figure 03_image013
    、
    Figure 03_image015
    、
    Figure 03_image017
    、
    Figure 03_image019
    、或
    Figure 03_image021
    ，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的用於正滲透的提取材料，其中該第四離子化合物包括
    Figure 03_image041
    、
    Figure 03_image043
    、
    Figure 03_image045
    、
    Figure 03_image047
    、
    Figure 03_image049
    、或
    Figure 03_image051
    。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的用於正滲透的提取材料，更包括第五離子化合物，具有下列化學式(III)：
    Figure 03_image053
    (III)， 其中R 1-R 5獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，X -、Y -獨立地包括有機或無機的陰離子，以及e+f=1。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的用於正滲透的提取材料，其中化學式(III)中，X -與Y -包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
    Figure 03_image001
    、
    Figure 03_image003
    、
    Figure 03_image005
    、
    Figure 03_image007
    、
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    、
    Figure 03_image011
    、
    Figure 03_image013
    、
    Figure 03_image015
    、
    Figure 03_image017
    、
    Figure 03_image019
    、或
    Figure 03_image021
    ，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的用於正滲透的提取材料，其中該提取材料的相變溫度介於20-50°C。
  9. 一種正滲透水淡化系統，包括： 進料單元，包括進料端與提取液端，以半透膜區分該進料端與該提取液端，其中該進料端包括原水，該提取液端包括如申請專利範圍第1項所述的提取材料； 相分離單元，與該進料單元連接，該相分離單元包括水層與離子液體層，其中該提取材料於該離子液體層中的濃度大於其於該水層中的濃度；以及 回收單元，與該相分離單元連接，過濾該水層，以回收純水。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的正滲透水淡化系統，其中於該相分離單元中，該提取材料於該水層中的濃度小於10%。
  11. 如申請專利範圍第9項所述的正滲透水淡化系統，其中於該相分離單元中，該提取材料於該離子液體層中的濃度介於10-70%。
  12. 如申請專利範圍第9項所述的正滲透水淡化系統，其中該相分離單元的操作溫度介於20-50°C。
  13. 如申請專利範圍第9項所述的正滲透水淡化系統，其中該回收單元更包括薄膜，以過濾自該相分離單元中導入的該水層。
  14. 一種提取材料的製備方法，包括： 提供第一離子化合物與第二離子化合物，其中該第一離子化合物與該第二離子化合物具有下列化學式(I)： {K[A +(R 1)(R 2)(R 3)] p}(X -) c(Y -) d(I)， 其中R 1-R 3獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，A包括磷或氮，K包括C1-15烷基，其兩端與[A +(R 1)(R 2)(R 3)]連接，p=2，c+d=2，以及X -與Y -包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
    Figure 03_image001
    、
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    、
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    、
    Figure 03_image007
    、
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    、
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    、
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    、
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    、
    Figure 03_image017
    、
    Figure 03_image019
    、或
    Figure 03_image021
    ，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H，其中該第一離子化合物中的X -與Y -相同，該第二離子化合物中的X -與Y -相同，且該第一離子化合物中的X -與該第二離子化合物中的X -不同；以及 混摻該第一離子化合物與該第二離子化合物，以製備提取材料，其中該第一離子化合物與該第二離子化合物的莫耳比介於0.05:0.95-0.95:0.05。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的提取材料的製備方法，其中該第一離子化合物與該第二離子化合物的莫耳比介於0.15:0.85-0.85:0.15。
  16. 如申請專利範圍第14項所述的提取材料的製備方法，更包括混摻第四離子化合物，具有下列化學式(II)： [A +(R 1)(R 2)(R 3)(R 4)] n(X -) a(II)， 其中R 1-R 4獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，A包括磷或氮，n=1，a=1，以及X -包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
    Figure 03_image001
    、
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    、
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    、
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    、
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    、
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    、或
    Figure 03_image021
    ，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H。
  17. 如申請專利範圍第14項所述的提取材料的製備方法，更包括混摻第五離子化合物，具有下列化學式(III)：
    Figure 03_image053
    (III)， 其中R 1-R 5獨立地包括直鏈或支鏈的C1-12烷基，X -、Y -獨立地包括有機或無機的陰離子，以及e+f=1。
  18. 如申請專利範圍第17項所述的提取材料的製備方法，其中化學式(III)中，X -與Y -包括CH 3SO 3 -、I -、CF 3COO -、SCN -、BF 4 -、CF 3SO 3 -、PF 6 -、FeCl 4 -、
    Figure 03_image001
    、
    Figure 03_image003
    、
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    、
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    、
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    、
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    、
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    、
    Figure 03_image019
    、或
    Figure 03_image021
    ，其中R 4為-CH 2COOH或-(CH 2) 4-NH 2，R 5與R 6為H或CH 3，R 7為-CH(CH 3) 2、-(CH 2) 2-CH(CH 3) 2、-CH(CH 3)-CH 2-CH 3、或-CH 2-C 6H 5，R 8為CH 3或H。
  19. 如申請專利範圍第16項所述的提取材料的製備方法，其中該第一離子化合物、該第二離子化合物與該第四離子化合物的莫耳比介於0.05-0.90: 0.05-0.90: 0.05-0.90。
  20. 如申請專利範圍第16項所述的提取材料的製備方法，其中該第一離子化合物、該第二離子化合物與該第四離子化合物的莫耳比介於0.10-0.80: 0.10-0.80: 0.10-0.80。
  21. 如申請專利範圍第17項所述的提取材料的製備方法，其中該第一離子化合物、該第二離子化合物與該第五離子化合物的莫耳比介於0.05-0.90: 0.05-0.90: 0.05-0.90。
  22. 如申請專利範圍第17項所述的提取材料的製備方法，其中該第一離子化合物、該第二離子化合物與該第五離子化合物的莫耳比介於0.10-0.80: 0.10-0.80: 0.10-0.80。
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