CN104803858B - 一种制备四丁基氟化铵三水合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含氟季铵盐四丁基氟化铵三水合物的制备方法：将四丁基铵盐与氟化钾在水中溶解，低温析晶，抽滤得到四丁基氟化铵笼形水合物，真空干燥得到四丁基氟化铵三水合物。本发明的方法反应条件温和，在水中进行，不需要使用任何有机溶剂，工艺绿色环保；通过四丁基氟化铵笼形水合物析晶分离，步骤短，操作简便；不需要使用氢氟酸，不使用离子交换柱，对设备无特殊要求。因此成本低，收率高，适用于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机氟化合物制备方法领域，具体涉及一种四丁基氟化铵三水合物的制备方法。
背景技术
四丁基氟化铵广泛应用于有机合成领域，可以作为氟化试剂、醇的硅烷化催化剂、相转移催化剂等。由于四丁基氟化铵极易吸潮，产品通常以四丁基氟化铵三水化合物或者四丁基氟化铵四氢呋喃溶液形式销售中国专利CN102442950A公开了基于强碱性阴离子交换树脂得到四丁基氢氧化铵，再与氢氟酸中和得到一水四丁基氟化铵的方法。
笼形水合物是由水分子形成的笼状结构晶体，晶体中包含有大量的空腔，每一个空腔都是由一些水分子围成的多面体构成的，它在海水淡化、气体分离和生物工程等方面有很好的应用前景，而笼形水合物是制备三水合物的前体。Zhurnal Strukturnoi Khimii(1976),17(4),655-61首先报导了四丁基氟化铵的笼形水合物。J.Am.Chem.Soc.，2007,129(4),746-747报导了四丁基氟化铵笼形水合物可以作为低压储氢材料，但现有技术制备笼形水合物的方法操作繁琐，成本较高。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种经济环保，操作简便，成本低廉的制备四丁基氟化铵三水合物的方法。本发明的目的由以下技术方案实现：
本发明的一个技术方案提供了一种四丁基氟化铵三水合物的制备方法，包括以下步骤：将氟化钾与四丁基铵盐溶解于去离子水中后，置于1-10℃介质中冷却1-5h，过滤后可得四丁基氟化铵笼形水合物。所述的四丁基氟化铵笼形水合物的水分含量在65-75％。将所述的笼形水合物干燥即得四丁基氟化铵三水合物。
根据上述制备方法，在一些实施方式中，氟化钾与四丁基铵盐的摩尔比为1.2-10:1。
根据上述制备方法，在一些实施方式中，四丁基铵盐与去离子水的质量比为9:11-81。
根据上述制备方法，在一些实施方式中，所述的四丁基铵盐选自四丁基氯化铵、四丁基溴化铵或四丁基碘化铵。
根据上述制备方法，在一些实施方式中，所述干燥为真空干燥，温度为30-50℃。
本发明所述的四丁基氟化铵三水合物的水分含量15-20％。
本发明的溶解操作，在没有特别说明操作温度的情况下表示在室温下可以进行。本发明的定义“室温”是指10-30℃的温度范围。
除非明确地说明与此相反，否则，本发明引用的所有范围包括端值。例如，“真空干燥温度为30-50℃。”表示真空干燥的温度T的范围为30℃≤T≤50℃。
本发明使用的术语“或”表示备选方案，如果合适的话，可以将它们组合，也就是说，术语“或”包括每个所列出的单独备选方案以及它们的组合。例如，“四丁基铵盐选自四丁基氯化铵、四丁基溴化铵或四丁基碘化铵”表示四丁基铵盐可以是四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵的一种，也可以是其一种以上的组合。
本发明使用的术语“过滤”表示在重力或者其他外力作用下通过介质将流体与非流体分离的操作，所述介质包括但不限于滤纸、纱布、滤芯、半透膜、滤网等，理论上，含有多孔结构的材料都可以成为过滤的介质；过滤的设备包括但不限于真空或减压装置、加压装置、离心装置等，其中本发明优选减压过滤即抽滤的方式，减压设备为真空泵或者油泵。
本发明的有益效果在于：由于氟化钾的引入，应条件温和，不需要-35℃的低温；使用水作为溶剂，没有使用任何有机溶剂，也没有使用氢氟酸，对设备无特殊要求；实施过程通过四丁基氟化铵笼形化合物进行分离，仅需溶解、低温析晶、过滤和干燥四个步骤得到四丁基氟化铵三水化合物，既不需要多次投料和分离，也不需要进行溶剂回收，步骤短，操作便捷；根据本发明提供的方法制备的，四丁基氟化铵三水化合物的产率在70-90％；制备的产品成本低廉，产品品质较高，适合于工业化生产。
附图说明
图1为本发明实施例1所得产品的1H-NMR谱图(400MHz)。
图2为本发明实施例1所得产品的19F-NMR谱图(376MHz)。
具体实施方式
以下所述的是本发明的优选实施方式，本发明所保护的不限于以下优选实施方式。应当指出，对于本领域的技术人员来说在此发明创造构思的基础上，做出的若干变形和改进，都属于本发明的保护范围。
实施例1
1L四口瓶中加入80.57g(0.25mol)四丁基溴化铵，21.79g(0.375mol)氟化钾和600mL水，机械搅拌溶解。将溶液置于1-10℃低温浴中析晶，半小时后析出大量固体。继续析晶一小时，抽滤得到大量白色固体。少量去离子水洗。40℃真空干燥24小时，得到白色固体。
其1H-NMR谱图见图1，19F-NMR谱图见图2，数据如下：1H NMR：(400MHz，D2O)0.96(t，12H)，1.38(m，8H)，1.67(m，8H)，3.21(m，8H)，19F NMR：(376MHz，D2O)-122.44。经鉴定，其结构式为N(CH2CH2CH2CH3)4F·3H2O，即四丁基氟化铵三水化合物。产率81.2％，水分17.25％。
实施例2
1L四口瓶中加入80.57g(0.25mol)四丁基溴化铵，17.4g(0.30mol)氟化钾和600mL水，机械搅拌溶解。将溶液置于1-10℃低温浴中析晶，半小时后析出大量固体。继续析晶一小时，抽滤得到大量白色固体。少量去离子水洗。40℃真空干燥24小时，得到白色固体。其核磁数据与实施例1相同。产率75.5％，水分17.80％。
实施例3
1L四口瓶中加入80.57g(0.25mol)四丁基溴化铵，145g(2.50mol)氟化钾和600mL水，机械搅拌溶解。将溶液置于1-10℃低温浴中析晶，半小时后析出大量固体。继续析晶一小时，抽滤得到大量白色固体。少量去离子水洗。40℃真空干燥24小时，得到白色固体。其核磁数据与实施例1相同。产率82.5％，水分18.35％。
实施例4
1L四口瓶中加入80.57g(0.25mol)四丁基溴化铵，21.79g(0.375mol)氟化钾和100mL水，机械搅拌溶解。将溶液置于1-10℃低温浴中析晶，半小时后析出大量固体。继续析晶一小时，抽滤得到大量白色固体。少量去离子水洗。40℃真空干燥24小时，得到白色固体。其核磁数据与实施例1相同。产率87.9％，水分17.06％。
实施例5
1L四口瓶中加入80.57g(0.25mol)四丁基溴化铵，21.79g(0.375mol)氟化钾和725mL水，机械搅拌溶解。将溶液置于1-10℃低温浴中析晶，半小时后析出大量固体。继续析晶一小时，抽滤得到大量白色固体。少量去离子水洗。40℃真空干燥24小时，得到白色固体。其核磁数据与实施例1相同。产率77.3％，水分18.31％。
实施例6
按照实施例1投料比投料，得到抽滤固体，加热熔化后，加水100mL，1-10℃再次析晶一小时。抽滤，去离子水洗。40℃真空干燥24小时，得到白色固体。核磁数据与实施例1相同。产率72.6％，水分17.54％。
实施例7
1L四口瓶中加入69.48g(0.25mol)四丁基氯化铵，21.79g(0.375mol)氟化钾和600mL水，机械搅拌溶解。将溶液置于1-10℃低温浴中析晶，半小时后析出大量固体。继续析晶一小时，抽滤。去离子水洗。40℃真空干燥24小时，得到白色固体。核磁与实施例1相同。产率76.7％，水分17.36％。
实施例8
1L四口瓶中加入69.48g(0.25mol)四丁基氯化铵，43.58g(0.75mol)氟化钾和600mL水，机械搅拌溶解。将溶液置于1-10℃低温浴中析晶，半小时后析出大量固体。继续析晶一小时，抽滤。去离子水洗。40℃真空干燥24小时，得到白色固体。核磁与实施例1相同。产率75.9％，水分16.82％。
实施例9
1L四口瓶中加入92.34g(0.25mol)四丁基碘化铵，21.79g(0.375mol)氟化钾和600mL水，机械搅拌溶解。将溶液置于1-10℃低温浴中析晶，半小时后析出大量固体。继续析晶一小时，抽滤。去离子水洗。40℃真空干燥24小时，得到白色固体。核磁与实施例1相同。产率76.8％，水分15.94％。
通过实施例1、2和3，对不同氟化钾与四丁基铵盐的投料比比较，随着氟化钾投料比的增加，产率增加，当投料比大于1.5时，产率增加不明显，水分保持在15-20％之间。
由实施例4和5与实施例1对比发现，随着铵盐浓度的增加，产率逐步上升，但是，铵盐浓度太高时，反应得到的氯化钾容易夹杂其中，造成品质下降；由实施例6可知，已得到的四丁基氟化铵盐可以溶解后继续析晶，产率损失较大；实施例7和实施例1比较可知，由溴盐制备四丁基氟化铵三水水合物的产率更高；实施例7和8比较可见，增加氟化钾的投料比，产率无明显变化；实施例1、7和9比较可知，由溴盐制备四丁基氟化铵三水化合物产率最高，氯盐和碘盐低5％左右。
以上实施例的实施过程中，反应条件温和，在水中进行，没有使用有机溶剂，既避免了大量废水的产生，又不用回收有机溶剂；实施过程为一锅投料，通过四丁基氟化铵笼形水合物进行结晶分离，不需要使用离子交换柱，或者多次加料分离；在真空干燥的过程中，温度控制在较低的范围，不会分解产生杂质，因此制备的产品品质较高；实施过程不需要使用能腐蚀玻璃的氢氟酸，仅需要通过常用的玻璃仪器或者玻璃材质反应釜即可实现。
Claims (3)
1.一种四丁基氟化铵三水合物的制备方法，其特征是，包括以下步骤：将氟化钾与四丁基铵盐溶解于去离子水中后，置于1-10℃介质中冷却1-5h，固体过滤得到四丁基氟化铵笼形水合物，然后经真空干燥即得四丁基氟化铵三水合物；
所述四丁基铵盐与去离子水的质量比为9:11-81；
所述的四丁基铵盐选自四丁基氯化铵、四丁基溴化铵或四丁基碘化铵。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是，氟化钾与四丁基铵盐的摩尔比为1.2-10:1。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是，所述干燥为真空干燥，温度为30-50℃。
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| CN110845342B (zh) * | 2019-08-16 | 2022-06-03 | 肯特催化材料股份有限公司 | 一种无水四丁基氟化铵的制备方法 |
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06219998A (ja) * | 1991-08-09 | 1994-08-09 | Tohkem Prod:Kk | フッ素化有機第四級アンモニウム塩の製造方法 |
| CN1126989A (zh) * | 1993-07-09 | 1996-07-17 | 先灵公司 | 合成氮杂环丁酮类化合物的方法 |
| JP2002212149A (ja) * | 2000-11-16 | 2002-07-31 | Nagase & Co Ltd | フッ化テトラアルキルアンモニウムの製造方法、およびそれを用いたβ−ヒドロキシケトンの製造方法 |
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-
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06219998A (ja) * | 1991-08-09 | 1994-08-09 | Tohkem Prod:Kk | フッ素化有機第四級アンモニウム塩の製造方法 |
| CN1126989A (zh) * | 1993-07-09 | 1996-07-17 | 先灵公司 | 合成氮杂环丁酮类化合物的方法 |
| JP2002212149A (ja) * | 2000-11-16 | 2002-07-31 | Nagase & Co Ltd | フッ化テトラアルキルアンモニウムの製造方法、およびそれを用いたβ−ヒドロキシケトンの製造方法 |
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