TWI796521B - 銥複合物及使用其之有機電激發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明揭示一種式(1)的銥複合物及使用該銥複合物作為磷光摻雜劑材料的有機電激發光元件。該有機電激發光元件可以表現出良好的性能，例如降低的驅動電壓、提高的電流效率、或較長的半衰期。
Description
本發明大體而言係關於一種銥複合物，更具體言之係關於使用該銥複合物之有機電激發光(下文稱為有機EL)元件。
有機EL元件是一種發光二極體(LED)，其中發光層為由響應於電流而發光的有機化合物製成的薄膜。含有有機化合物的發光層被夾置於兩個電極之間。有機EL元件因其高照度、低重量、超薄外型、無背光的自照明、低功耗、廣視角、高對比度、製造方法簡單及反應時間快速而被應用於平板顯示器。
有機材料的電激發光係於1950年代早期由法國南錫大學的安德列貝諾斯(Andre Bernanose)及其同事首先發現。馬丁伯普(Martin Pope)及其紐約大學的同事於1963年在真空下、在蒽的單一純晶體和摻有稠四苯的蒽晶體上首次觀察到直流(DC)電激發光。伊士曼柯達(Eastman Kodak)公司的鄧青雲(Ching W.Tang)及史蒂芬範斯萊克(Steven Van Slyke)在1987年創造了第一個二極體元件。該二極體元件採用具有個別的電洞傳輸層和電子傳輸層的雙層結構，使得操作電壓降低及效率提高，從而促成當今主流的有機EL研究及元件生產。
有機EL元件通常是由夾置於兩個電極之間的有機材料層所組成。有機材料層包括電洞傳輸層、發光層、及電子傳輸層。有機EL的基本機制涉及載子的注入、傳輸、及復合、以及激子形成而發光。當施加外部電壓到有機EL元件時，電子和電洞將分別自陰極和陽極注入。電子將從陰極注入LUMO(最低未佔用分子軌域)，且電洞將從陽極注入HOMO(最高佔用分子軌域)。隨後，電子與電洞在發光層中復合而形成激子然後發光。當發光分子吸收能量以達到激發態時，根據電子和電洞自旋組合的方式，激子可處於單重態或三重態。透過電子與電洞復合所形成的75%激子達到三重激發態。從三重態的衰變是自旋禁止的，因此，螢光電激發光元件僅具有25%的內部量子效率。與螢光電激發光元件相反，磷光有機EL元件利用自旋-軌域交互作用來促進單重態與三重態之間的系統間跨越，從而獲得來自單重態及三重態的發光，有機電激發光元件的內部量子效率也自25%提升至100%。自旋一軌域相互作用可藉由諸如銥、銠(rhodium)、鉑(platinum)、及鈀(palladium)等重原子(heavy atom)來實現，而且可以從有機金屬複合物的激發MLCT(金屬至配位基電荷轉移)態觀察到磷光轉換(phosphorescent transition)。
三重態及單重態激子均能被磷光有機EL元件利用。由於與單重態激子相比，三重態激子具有較長生命期及擴散長度，故磷光有機EL元件通常需要在發光層(EML)與電子傳輸層(ETL)之間設置另外的電洞阻擋層(HBL)或在發光層(EML)與電洞傳輸層(HTL)之間設置電子阻擋層(EBL)。使用HBL或EBL的目的是限制所注入的電洞與電子之間的重組、及產生的激子在EML內鬆弛，因而得以改善元件的效率。為了滿足這些作用，電洞阻擋材料或電子阻擋材料
必須具有適合用來阻斷電洞或電子自EML傳輸至ETL或至HTL的HOMO(最高佔用分子軌域)與LUMO(最低未佔用分子軌域)能階。
就AMOLED或OLED發光領域的全彩平板顯示器而言，用作發光層中的磷光摻雜劑的現有材料(例如金屬複合物)在驅動電壓、發光效率或半衰期等方面仍不盡理想，對於工業實施的用途仍有缺失。
根據上述理由，本發明之目的係解決現有技術的問題並提供一種具有高發光效率或長半衰期的有機EL元件。本發明揭示一種銥複合物，將該銥複合物用作磷光摻雜劑來降低驅動電壓或功耗，或增加有機EL元件的發光效率或半衰期。該銥複合物在製造有機EL元件的製程中可以展現出良好的熱穩定性。
本發明具有產業應用的經濟優點。因此，本發明揭示一種可用於有機電激發光元件的銥複合物。所述銥複合物由下式(1)表示：
其中C-D表示二齒配位體；環A和環B獨立表示單環芳族或雜芳族基團，或獨立表示含2至5個環的稠合多環芳族或雜芳族基團；m表示1、2或3的整數；n和p獨立表示1、2、3或4的整數；R1至R2獨立為氫原子、鹵素、NO2、具有1至30個碳
原子(例如1、4、6、12個碳原子)的經(例如氟)取代或未經取代的烷基(例如甲基、三氟甲基)或(含氮)雜環基(例如異喹啉基或咔唑基)、具有1至30個碳原子的烷氧基、具有6至30個碳原子的經(例如丙基)取代或未經取代芳基(例如萘基)、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳烷基、具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基(例如吡啶基)。
所述的稠合多環芳族基團的環，例如是具有5或6個環碳原子的環。所述的稠合多環雜芳族基團的環，例如是具有4或5個環碳原子，且含有1或2個選自N、O、S的雜環。環A和環B也可以獨立為經(例如甲基或異丙基)取代或未經取代的以下基團：苯基、四氯萘基、萘基、蒽基、菲基、芘基、屈基、三亞苯基、芴基、苝基、咪唑基、吡啶基、異喹啉基、噻吩基、硫茚基。
本發明進一步揭示一種有機電激發光元件。該有機電激發光元件包含由陰極(例如金屬電極)和陽極(例如透明電極)組成的電極對、及在該電極對之間的發光層。該發光層包含該式(1)的銥複合物。特別是，該式(1)的銥複合物可以是磷光摻雜劑材料，例如是以15%摻雜在30nm的發光層主體。
10:透明電極
20:電洞注入層
30:電洞傳輸層
40:電子阻擋層
50:發光層
60:電洞阻擋層
70:電子傳輸層
80:電子注入層
90:金屬電極
圖1為圖示依據本發明之實施例的有機電激發光元件之示意圖。
本發明探究銥複合物及使用該銥複合物的有機EL元件。下面將詳細說明生產、結構及組成部分，以使對本發明的理解更充分。本發明的應用明顯不受限於所屬技術領域中具有通常知識者熟知的具體細節。另一方面，不對
眾所周知的一般組成部分和程式作詳細描述，以避免對本發明造成不必要的限制。現在將在下面更詳細地描述本發明的一些優選實施例。然而，應當理解的是，除了本文明確描述的實施例之外，本發明還可實施於各種其他實施例中，也就是說，本發明還可廣泛應用於其他實施例，且本發明的範圍不會因此受到明確的限制，只受隨附申請專利範圍的內容限制。
本文所述之材料及結構可應用於除有機電激發光元件以外的裝置中。舉例而言，有機太陽能電池、及有機光電偵測器之其他光電裝置，也可以採用本文所述之材料及結構。更一般而言，諸如有機電晶體的有機裝置，也可以採用該等材料及結構。
如本文所示，用語「鹵」、「鹵素」或「鹵基」包括氟、氯、溴及碘。
如本文所示，如果是用來表達數量(例如幾個)，用語「第一個整數至第二個整數」可以是指第一個整數、第二個整數、以及兩個整數之間的每一個整數。例如，1至4包括1、2、3、4。又例如，0至3包括0、1、2、3。
如本文所示，用語「烷基」可以是指直鏈及/或分支鏈烷基。較佳之烷基係含有1至30個碳原子的烷基，較佳1至20個碳原子的烷基，更佳1至12個碳原子的烷基。適合的烷基例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基及其類似基團。另外，烷基可視情況經取代。
如本文所示，用語「烷氧基」是指烷基與氧原子連結後所生成的基團，最簡單的是甲氧基(-OCH3)。較佳之烷氧基係含有1至30個碳原子的烷
氧基，較佳1至20個碳原子的烷氧基，更佳1至12個碳原子的烷氧基。另外，烷氧基可視情況經取代。
如本文所示，用語「芳基」或「芳族基團」可以是指單環芳族基團及/或多環芳族基團。多環芳族基團可以是有兩個或更多個的環，其中兩個鄰接環共用兩個碳(此時稱該基團為「稠合的」)。在多環芳族基團，該等環中的至少一個是芳族的，其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。較佳的芳基係含有6至30個碳原子、較佳6至20個碳原子、更佳6至12個碳原子的芳基。尤佳的為具有6個碳、10個碳或12個碳的芳基。適合芳基包括苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、聯伸四苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、
、苝及薁，較佳苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、茀及萘。另外，芳基可視情況經取代。
如本文所示，用語「芳烷基」或「芳基烷基」可互換地使用且涵蓋具有芳族基團作為取代基的烷基。較佳的芳烷基係含有6至30個碳原子、較佳6至20個碳原子、更佳6至12個碳原子的芳烷基。尤佳的為具有6個碳、10個碳或12個碳的芳基。另外，芳烷基可視情況經取代。
如本文所示，用語「雜芳基」可包括1至5個雜原子的單環雜芳族基團。用語「雜芳基」亦可包括具有兩個或更多個環的多環雜芳族基團，其中兩個鄰接環共用兩個碳(此時稱該基團為「稠合的」)，其中該等環中的至少一者係雜芳基，其他環可以例如是環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。較佳的雜芳基係含有3至30個碳原子、較佳3至20個碳原子、更佳3至12個碳原子的雜芳基。適合雜芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、
吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、
啉、喹唑啉、喹喏啉、
啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃(xanthene)、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶，較佳二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮雜硼烷、1,3-氮雜硼烷、1,4-氮雜硼烷、硼氮炔及其氮雜類似物。另外，雜芳基可視情況經取代。
如本文所示，「經取代」表示除H(氫)以外的取代基鍵結至相關位置，諸如碳。因此，舉例而言，在R1表示經單取代時，則一個R1必須不為H。類似地，在R1表示經兩個取代時，則兩個R1必須不為H。類似地，在R1未經取代時，R1對於所有可用位置而言均為氫。結構(例如，特定環)中可能的最大取代數將視具有可用化合價的原子數而定。
應理解的是，當將分子片段描述為取代基，或描述為連接至另一部分時，其名稱可書寫為如同其為片段(例如苯基、伸苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般，或可書寫為如同其為整個分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)。如本文所示，此等取代基、連接片段、或整個分子所書寫出來的不同名稱，實際上是視為等效，而可以彼此替換的。
如本文所示，用語「環烷基」可以是指環狀烷基。較佳之環烷基係含有3至10個環碳原子之環烷基，且包括環丙基、環戊基、環己基、金剛烷基及其類似基團。另外，環烷基可視情況經取代。
如本文所示，用語「烯基」可以是指直鏈及/或分支鏈烯基。較佳之烯基係含有2至15個碳原子之烯基。另外，烯基可視情況經取代。
如本文所示，用語「炔基」可以是指直鏈及/或分支鏈炔基。較佳之炔基係含有2至15個碳原子之炔基。另外，炔基可視情況經取代。
如本文所示，用語「雜環基」可以是指芳族及/或非芳族環狀基團。芳族雜環基亦意指雜芳基。較佳的非芳族雜環基係含有包括至少一個雜原子的3至7個環原子的雜環基，且包括環胺，諸如嗎啉基、哌啶基、吡咯啶基及其類似物，及環醚，諸如四氫呋喃、四氫哌喃及其類似物。另外，雜環基可視情況經取代。
烷基、烷氧基、芳基、芳烷基、雜芳基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、及雜環基可未經取代或可經一或多個選自由以下組成之群組的取代基取代：氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在本發明的一個實施例中，揭示了一種銥複合物，該銥複合物可用作有機EL元件的發光層的磷光摻雜劑材料。該銥複合物由下式(1)表示：
其中C-D表示二齒配位體；環A和環B獨立表示單環芳族或雜芳族基團，或獨立表示含2至5個環的稠合多環芳族或雜芳族基團；m表示1、2或3的整數；n和p獨立表示1、2、3或4的整數；R1至R2獨立為氫原子、鹵素、NO2、具有1至30個碳原子(例如1、4、6、12個碳原子)的經(例如氟)取代或未經取代的烷基(例如甲基、三氟甲基)或(含氮)雜環基(例如異喹啉基或咔唑基)、具有1至30個碳原子的烷氧基、具有6至30個碳原子的經(例如丙基)取代或未經取代芳基(例如萘基)、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳烷基、具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基(例如吡啶基)。
所述的稠合多環芳族基團的環，例如是具有5或6個環碳原子的環。所述的稠合多環雜芳族基團的環，例如是具有4或5個環碳原子，且含有1或2個選自N、O、S的雜環。
在一些實施例中，C-D表示以下各式中之一式：
其中X表示O、S、Se、CR23R24、NR25、或SiR26R27；q、s、和t獨立表示1至4的整數；R3至R27獨立為氫原子、鹵素、具有1至30個碳原子的經取代或未經取代烷基、具有1至30個碳原子的烷氧基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳烷基、具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在某些實施例中，R3至R22獨立為氫原子、甲基、異丙基、異丁基、環戊基、己基、環己基、丙氧基苯基、吡啶基、二苯基三嗪基、N-苯基哢唑基、噻吩基或苯基。
在某些實施例中，環A和環B獨立為經(例如甲基或異丙基)取代或未經取代的以下基團：苯基、四氯萘基、萘基、蒽基、菲基、芘基、屈基、三亞苯基、芴基、苝基、咪唑基、吡啶基、異喹啉基、噻吩基、硫茚基。
較佳的是，該銥複合物為下列化合物之一：
在本發明的另一實施例中，揭示一種有機電激發光元件。該有機電激發光元件包含由陰極和陽極組成的電極對、及在該電極對之間的發光層。該發光層包含該式(1)的銥複合物。特別是，該式(1)的銥複合物係用作磷光摻雜劑材料。
在一些實施例中，該發光層發射紅色或黃色磷光。在本發明的又另一實施例中，該有機電激發光元件為發光面板。在本發明的進一步實施例中，該有機電激發光元件為背光面板。
將藉由以下的例示性實施例來清楚闡明本發明的銥複合物之詳細製備，但本發明並不限於此等例示性實施例。實施例1至實施例15示出本發明的銥複合物之製備，而實施例16示出有機電激發光元件的製造及測試報告。
實施例1
EX1的合成
3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪的合成
將20.6g(200mmol)苯甲腈、10g(312mmol)水合聯氨、2-溴吡啶、4g(124.7mmol)硫、和150ml乙醇的混合物脫氣並置於氮氣下，然後加熱回流18小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後將溶劑以減壓方式除去，得到淡黃色固體的產物。將這粗製混合物溶解於醋酸(112mL)和水(38mL)中。將9.0g(134.1mmol)的亞硝酸鈉在室溫下慢慢加入該混合物，接著在室溫下攪拌2小時。利用一玻璃介質過濾出深紫色固體，並以250mL，1：10的CH2Cl2/己烷將其再結晶，產出如深紫色固體(19%)的4.5g 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪，1H核磁共振(NMR)(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.65-8.63(m,4H),7.63-7.48(m,6H)。
中間體A的合成
將2g(8.54mmol)的3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪、1.4g(3.88mmol)的三氯化銥水合物、30ml 2-乙氧基乙醇(2-Ethoxyethanol)、和10ml水的混合物除氣並置於氮氣下，然後在120℃加熱過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。抽氣過濾出沉澱的產物，然後用水洗滌。之後，加入100ml的水並攪拌1小時，然後抽氣過濾沉澱的產物。隨後，加入50ml的乙醇(EtOH)，並攪拌1小時，然後抽氣過濾沉澱的產物，得到1.1g(40%)棕色固體的中間體A。
EX1的合成
將1.1g(1.2mmol)中間體A、1.2g(12.0mmol)乙醯丙酮、1.6g(12.0mmol)碳酸鈉、和9ml 2-乙氧基乙醇的混合物除氣並置於氮氣下，然後在120℃加熱過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。抽氣過濾出沉澱的產物，然後用水洗滌。之後，加入100ml水並攪拌1小時，然後抽氣過濾沉澱的產物。隨後，加入50ml EtOH並攪拌1小時，然後抽氣過濾沉澱的產物，得到0.82g(45%)紅色固體的EX。1H核磁共振(NMR)(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.55-8.43(m,6H),7.73-7.41(m,12H),5.25(s,1H),1.83(s,6H)ppm。
實施例2
EX3的合成
EX3的合成
將1.6g(2.1mmol)EX 1、1.5g(6.3mmol)3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪、和130ml甘油的混合物除氣並置於氮氣下，然後在200℃加熱過夜。反應完成後，
將混合物冷卻至室溫。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後，加入500ml水並攪拌1小時，並抽氣過濾出沉澱的產物。藉由矽膠管柱層析純化殘餘物，得到1.02g(53%)EX3，為棕色固體，1H核磁共振(NMR)(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.65-8.43(m,3H),7.61-7.41(m,6H)。
實施例3
EX16的合成
中間體B的合成
將3.3g(2.4mmol)中間體A、1.4g(5.5mmol)三氟甲磺酸銀、130ml二氯甲烷和7ml甲醇的混合物置於氮氣下，然後攪拌過夜。反應完成後，將氯化銀濾出，並將溶劑蒸發，以得到4.0g三氟甲磺酸銥前驅物，其不經純化直接用於下一步驟。
EX16的合成
將3.3g(2.4mmol)中間體A、2.8g(13.8mmol)1-苯基異喹啉、90ml乙醇(EtOH)和90ml甲醇(MeOH)的混合物置於氮氣下，然後加熱回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將形成的橙紅色沉澱的產物真空過濾，用乙醇和己烷洗滌，然後藉由真空昇華純化，得到2.1g(54%)的橙紅色產物EX16。MS(m/z,EI+)：863.22。
實施例4
EX18的合成
3,6--雙(噻吩-2-基)-1,2,4,5-四嗪的合成
將21.8g(200mmol)2-氰基噻吩、10g(312mmol)水合聯氨、4g(124.7mmol)硫、和150ml乙醇的混合物除氣並置於氮氣下，然後在90℃下加熱16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。接著，減壓除去溶劑，以得到淡黃色固體。將這粗製混合物溶解於醋酸(112mL)和水(38mL)中。將9.0g(134.1mmol)的亞硝酸鈉在室溫下慢慢加入該混合物，接著在室溫下攪拌2小時。利用一玻璃介質過濾出深紫色固體，並以250mL，1：10的CH2Cl2/己烷將其再結晶，產出如深紫色固體(22%)的5.2g 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪，1H核磁共振(NMR)(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.01-7.81(m,4H),7.21-7.15(m,2H)。
中間體C的合成
將2g(8.13mmol)3,6--雙(噻吩-2-基)-1,2,4,5-四嗪、1.3g(3.70mmol)三氯化銥水合物、30ml 2-乙氧基乙醇、和10ml水的混合物除氣並置於氮氣下，然後在120℃加熱過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。抽氣過濾出沉澱的產物，然後用水洗滌。隨後，加入50ml的乙醇(EtOH)，並攪拌1小時，然後抽氣過濾沉澱的產物，得到1.28g(48%)棕色固體的中間體C。
EX18的合成
將1.28g(0.89mmol)中間體C、2.0g(8.9mmol)二苯甲醯甲烷、1.9g(17.8mmol)碳酸鈉、和40ml 2-乙氧基乙的混合物除氣並置於氮氣下，然後在80℃加熱攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。抽氣過濾出沉澱的產物，然後用水洗滌。之後，加入100ml水並攪拌1小時，然後抽氣過濾沉澱的產物。隨後，加入10ml乙醇(EtOH)並攪拌1小時，然後抽氣過濾沉澱的產物，得到0.92(57%)紅色產物EX18。MS(m/z,EI+)：906.04。
實施例5
EX21的合成
中間體D的合成
將4.1g(2.8mmol)中間體C、1.6g(6.4mmol)三氟甲磺酸銀、140ml二氯甲烷和8ml甲醇的混合物置於氮氣下，然後攪拌過夜。反應完成後，將氯化銀濾出，並將溶劑蒸發，以得到4.5g三氟甲磺酸銥前驅物，其不經純化直接用於下一步驟。
EX21的合成
將4.5g(5.0mmol)中間體D、1.4g(9.3mmol)2-苯基吡啶、70ml乙醇(EtOH)和70ml甲醇(MeOH)的混合物置於氮氣下，然後加熱回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將形成的黃色沉澱的產物真空過濾，用乙醇和己烷洗滌，然後藉由真空昇華純化，得到2.6g(62%)的黃色產物EX21。MS(m/z,EI+)：837.03。
實施例6
EX22的合成
EX22的合成
將5.0g(5.6mmol)中間體D、2.6g(10.4mmol)4-異丙基-2-(萘-1-基)吡啶、80ml EtOH和80ml MeOH的混合物置於氮氣下，然後加熱回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將形成的黃色沉澱的產物真空過濾，用乙醇和己烷洗滌，然後藉由真空昇華純化，得到3.0g(59%)的黃色產物EX22。MS(m/z,EI+)：930.09。
實施例7
EX27的合成
3-(吡啶-2-基)-6-(4-(三氟甲基)苯基)-1,2,4,5-四嗪的合成
將10.4g(100mmol)2-吡啶腈、17.1g(100mmol)4-(三氟甲基)苯甲腈、16.0g(500mmol)水合聯氨、6.4g(200mmol)硫、和150ml乙醇的混合物除氣並置於氮氣下，然後加熱回流18小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。
然後將溶劑以減壓方式除去，得到淡黃色固體的產物。將這粗製混合物溶解於醋酸(112mL)和水(38mL)中。將9.0g(134.1mmol)的亞硝酸鈉在室溫下慢慢加入該混合物，接著在室溫下攪拌2小時。利用一玻璃介質過濾出深紫色固體，並以250mL，1：10的CH2Cl2/己烷將其再結晶，產出如深紫色固體(47%)的14.2g 3-(吡啶-2-基)-6-(4-(三氟甲基)苯基)-1,2,4,5-四嗪，1H核磁共振(NMR)(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)9.03(d,1H),8.91(d,2H),8.69(d,1H),7.99-7.89(m,3H),7.59(t,1H)。
中間體E的合成
將4.0g(13.2mmol)的3-(吡啶-2-基)-6-(4-(三氟甲基)苯基)-1,2,4,5-四嗪、2.2g(6.0mmol)的三氯化銥水合物、60ml 2-乙氧基乙醇、和20ml水的混合物除氣並置於氮氣下，然後在120℃加熱過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。抽氣過濾出沉澱的產物，然後用水洗滌。之後，加入100ml的水並攪拌1小時，然後抽氣過濾沉澱的產物。隨後，加入50ml的乙醇(EtOH)，並攪拌1小時，然後抽氣過濾沉澱的產物，產出2.8g(57%)棕色固體的中間體E。
EX27的合成
將2.8g(1.68mmol)中間體E、3.1g(16.8mmol)2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、3.6g(33.6mmol)碳酸鈉、及50ml 2-乙氧基乙醇的混合物除氣並置於氮氣下，然後在80℃下加熱攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將沉澱的產物抽氣過濾然後用水洗滌。之後，加入100ml的水並攪拌1小時，然後將沉澱的產物抽氣過濾。隨後，加入10ml的乙醇並攪拌1小時，然後將沉澱的產物抽氣過濾，得到1.7g(53%)的紅色產物EX27。MS(m/z,EI+)：981.24。
實施例8
EX29的合成
EX29的合成
將5.5g(5.7mmol)中間體B、2.9g(17.1mmol)1-甲基-2-(3-甲基苯基)-1H-咪唑、90ml EtOH和90ml MeCH的混合物置於氮氣下，然後加熱回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將形成的橙紅色沉澱的產物真空過濾，
用乙醇和己烷洗滌，然後藉由真空昇華純化，得到2.7g(57%)的橙紅色產物EX29。MS(m/z,EI+)：831.23。
實施例9
EX30的合成
EX30的合成
將5.0g(5.7mmol)中間體B、2.9g(17.1mmol)5-甲基-2-(1H-吡唑-5-基)吡啶、90ml EtOH和90ml MeOH的混合物置於氮氣下，然後加熱回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將形成的橙紅色沉澱的產物真空過濾，用乙醇和己烷洗滌，然後藉由真空昇華純化，得到2.7g(59%)的橙紅色產物EX30。MS(m/z,EI+)：816.20。
實施例10
EX34的合成
中間體F的合成
將4.1g(2.5mmol)中間體E、1.5g(5.7mmol)三氟甲磺酸銀、140ml二氯甲烷和8ml甲醇的混合物置於氮氣下並攪拌過夜。反應完成後，濾除氯化銀，蒸發溶劑，得到4.9g三氟甲磺酸銥前驅物，其不經純化直接用於下一步驟。
EX34的合成
將4.9g(4.8mmol)中間體F、4.8g(14.4mmol)9-甲基-6-苯基-1-(吡啶-2-基)-9H-咔唑、90ml EtOH和90ml MeOH的混合物置於氮氣下，然後加熱回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將形成的橙紅色沉澱的產物真空過濾，用乙醇和己烷洗滌，然後藉由真空昇華純化，得到3.4g(63%)橙色產物。MS(m/z,EI+)：1131.24。
實施例11
EX35的合成
EX35的合成
將4.9g(5.5mmol)中間體D、4.0g(10.2mmol)5-環己酯-2-(8-環戊烷二苯並[b,d]呋喃-4-基)吡啶、70ml EtOH和70ml MeOH的混合物置於氮氣下，然後加熱回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將形成的黃色沉澱的產物真空過濾，用乙醇和己烷洗滌，然後藉由真空昇華純化，得到3.47g(68%)的黃橙色產物EX35。MS(m/z,EI+)：1078.18。
實施例12
EX36的合成
EX36的合成
將4.9g(5.5mmol)中間體D、3.1g(10.2mmol)5-環己酯-2-(8-環戊烷二苯並[b,d]呋喃-4-基)吡啶、70ml EtOH和70ml MeOH的混合物置於氮氣下，然後加熱回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將形成的黃色沉澱的產
物真空過濾，用乙醇和己烷洗滌，然後藉由真空昇華純化，得到3.0g(55%)的黃橙色產物EX35。MS(m/z,EI+)：986.06。
實施例13
EX48的合成
EX48的合成
將2.7g(3.12mmol)中間體B、1.54g(8.59mmol)3,4,5,6-四甲基吡啶羧酸、和1.32g(12.49mmole)碳酸鈉、和200ml無水二氯甲烷的混合物置於氮氣下，然後加熱回流48小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。用二氯甲烷和水萃取溶液。用無水硫酸鎂乾燥有機層，然後減壓蒸發溶劑。藉由矽膠管柱層析純化殘餘物，得到1.7g(65%)黃色固體。MS(m/z,EI+)：838.22。
實施例14
EX51的合成
3,6-雙(5,6,7,8-四氫化萘-1-基)-1,2,4,5-四嗪的合成
將5g(3.34mmol)中間體B、1.13g(9.18mmol)5,6,7,8-四氫化萘-1-腈、10g(312mmol)水合聯氨、4g(124.7mmol)硫、和150ml乙醇的混合物脫氣並置於氮氣下，然後加熱回流18小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後將溶劑以減壓方式除去，得到淡黃色固體的產物。將這粗製混合物溶解於醋酸(112mL)和水(38mL)中。將9.0g(134.1mmol)的亞硝酸鈉在室溫下慢慢加入該混合物，接著在室溫下攪拌2小時。利用一玻璃介質過濾出深紫色固體，並以250mL，1：10的CH2Cl2/己烷將其再結晶，產出如深紫色固體(26%)的8.9g 3,6-雙(5,6,7,8-四氫化萘-1-基)-1,2,4,5-四嗪，1H核磁共振(NMR)(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)7.21-7.01(m,6H),2.81-2.72(m,4H),1.76.-1.66(m,6H)。
中間體G的合成
將4g(11.68mmol)3,6-雙(5,6,7,8-四氫化萘-1-基)-1,2,4,5-四嗪、1.9g(5.31mmol)的三氯化銥水合物、60ml 2-乙氧基乙醇、和20ml水的混合物除氣並置於氮氣下，然後在120℃加熱過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。抽氣過濾出沉澱的產物，然後用水洗滌。之後，加入100ml的水並攪拌1小時，然後抽氣過濾沉澱的產物。隨後，加入50ml的乙醇(EtOH)，並攪拌1小時，然後抽氣過濾沉澱的產物，得到2.5g(52%)棕色固體的中間體G。
中間體H的合成
將5.0g(2.7mmol)中間體G、1.6g(6.3mmol)三氟甲磺酸銀、140ml二氯甲烷和8ml甲醇的混合物置於氮氣下並攪拌過夜。反應完成後，濾除氯化銀，蒸發溶劑，得到4.7g三氟甲磺酸銥前驅物，其不經純化直接用於下一步驟。
EX51的合成
將4.7g(4.3mmol)中間體H、1.9g(8.0mmol)1-(3-環己烷苯基)-3-甲基-2,3-二氫-1H-咪唑、70ml EtOH和70ml MeOH的混合物置於氮氣下，然後加熱回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將形成的黃色沉澱的產物真空過濾，用乙醇和己烷洗滌，然後藉由真空昇華純化，得到2.8g(59%)的黃色產物EX51。MS(m/z,EI+)：1116.49。
實施例15
EX100的合成
EX100的合成
將5.3g(4.8mmol)中間體H、2.3g(8.9mmol)1-(3-異丙基苯基)-3-甲基-2,3-二氫-1H-苯並[d]咪唑、70ml EtOH和70ml MeOH的混合物置於氮氣下，然後加熱回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將形成的黃色沉澱的產物真空過濾，用乙醇和己烷洗滌，然後藉由真空昇華純化，得到3.0g(55%)的黃色產物EX100。MS(m/z,EI+)：1126.47。
生產有機電激發光元件的方法
提供阻值為9~12歐姆/平方(ohm/square)及厚度為120~160nm的銦錫氧化物塗層玻璃(以下稱為ITO基板)，並在超音波浴(例如洗滌劑、去離子水)中進行多步驟清洗。在氣相沉積有機層之前，藉由紫外光(UV)和臭氧進一步處理清洗過的ITO基板。ITO基板的所有前處理製程皆在潔淨室(100級)內進行。
在高真空設備下(10-7Torr)利用電阻加熱的石英舟以氣相沉積將這些有機層依序塗佈到ITO基板上。藉助石英晶體監視器來精確監控或設定各層的厚度和氣相沉積速率(0.1~0.3nm/sec)。如上所述，還可以使個別層包含多於一種化合物(即通常摻雜有摻雜材料的主體材料)，此可藉由來自兩個或更多個來源的共氣相沉積成功地實現，表示本發明的銥複合物具有熱穩定性。
在此有機電激發光元件中使用二吡嗪並[2,3-f：2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(dipyrazino[2,3-f：2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbo-
nitrile，HAT-CN)作為電洞注入層，使用N,N-雙(萘-1-基)-N,N-雙(苯基)-聯苯胺(NPB)作為電洞傳輸層，並使用N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4’-苯基聯苯-4-基)-9氫-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4’-phenyl-biphenyl-4-yl)-9H-fluoren-2-amine，EB2)作為電子阻擋層，其化學結構如下所示：
本發明中，主體材料可以選自以下化合物及其組合：
有機銥複合物廣泛用作發光層的磷光摻雜劑，使用如下所示的Ir(2-phq)2(acac)、YD、及Ir(piq)2(acac)作為發光層的磷光摻雜劑用於在元件測試中進行比較。
用於製備此發明的例示性有機EL元件的本發明例示性銥複合物的化學結構如下所示：
使用HB3作為電洞阻擋材料(HBM)，並使用2-(10,10-二甲基-10氫-茚並[2,1-b]三伸苯-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine，ET2)作為電子傳輸材料，以在有機EL元件中與8-羥基喹啉-鋰(8-hydroxyquinolato-lithium，LiQ)共沉積。上述材料的化學結構如下所示：
有機EL元件通常包含作為陰極的低功函數金屬，例如Al、Mg、Ca、Li及K，且該低功函數金屬可有助於電子從陰極注入電子傳輸層。另外，在陰極與電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層，用於降低電子注入阻障並提高有
機EL元件性能。習知的電洞注入層材料為具有低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物，例如：LiF、LiQ、MgO或Li2O。另一方面，在製作有機EL元件之後，透過使用PR650光譜掃描光譜儀量測EL光譜及CIE座標。此外，電流/電壓、亮度/電壓及效率/電壓特性都使用吉時利(Keithley)2400可編程電壓電流源來檢測。在室溫(約25℃)及大氣壓下操作上述設備。
實施例16
使用與上述方法類似的程式製作具有下列元件結構(如圖1所示)的發磷光有機EL元件。請參閱圖1，由下而上，透明電極10/電洞注入層20/電洞傳輸層30/電子阻擋層40/發光層50/電洞阻擋層60/電子傳輸層70/電子注入層80/金屬電極90的各層材料及/或厚度，分別是：ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/EB2(5nm)/摻雜15%磷光摻雜劑的主體H2和H3(30nm)/HB3(10nm)/摻雜40% LiQ的ET2(35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)。在圖1所示的元件中，將電洞注入層(HIL)20(HAT-CN)沉積到透明電極10(ITO)上，將電洞傳輸層30(NPB)沉積到電洞注入層20上，將電子阻擋層40(EB2)沉積到電洞傳輸層(HTL)30上，將磷光發光層50(摻雜的主體)沉積到電子阻擋層(EBL)40上，將電洞阻擋層60(HB3)沉積到磷光發光層50上，將電子傳輸層70(ET2)沉積到電洞阻擋層(HBL)60上，將電子注入層80(LiQ)沉積到電子傳輸層(ETL)70上，並將金屬電極90(Al)沉積到電子注入層80上。將此等有機EL元件的I-V-B(1000尼特亮度時)和半衰期測試報告總結於下表1。半衰期之定義為1000cd/m2的初始亮度降至一半的時間。
在表1中，我們展示了本發明中用作有機EL元件發光層的磷光摻雜劑材料的式(1)銥複合物可以具有比先前技術的有機EL材料更好的性能表現。更具體來說，本發明的有機EL元件使用式(1)的銥複合物作為發光層的磷光摻雜
劑材料來與共主體材料(即H2和H3)搭配，可表現出較低的功耗、提高的電流效率、或延長的半衰期。
總而言之，本發明揭示了銥複合物，該銥複合物可用作有機電激發光元件的發光層的磷光摻雜劑材料。所述的銥複合物係由下式(1)表示：
其中C-D表示二齒配位體；環A和環B獨立表示單環芳族或雜芳族基團，或獨立表示含2至5個環的稠合多環芳族或雜芳族基團；m表示1、2或3的整數；n和p獨立表示1、2、3或4的整數；R1至R2獨立為氫原子、鹵素、NO2、具有1至30個碳原子(例如1、4、6、12個碳原子)的經(例如氟)取代或未經取代的烷基(例如甲基、三氟甲基)或(含氮)雜環基(例如異喹啉基或咔唑基)、具有1至30個碳原子的烷氧基、具有6至30個碳原子的經(例如丙基)取代或未經取代芳基(例如萘基)、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳烷基、具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基(例如吡啶基)。
圖1僅係以非限制性的實例，說明各層及其結構。所以，應理解的是，本發明的實施例可結合或改用各種其他的結構。另外，本發明所描述的各層材料或結構，本質上也是例示性的，所以也可以改使用其他的材料及結構
再者，也可藉由不同方式，組合所述的各種層，來獲得有機電激發光元件。或者，可基於設計、效能、及/或成本因素，省略部分的層，或更包括未具體描述之其他層，或改使用除具體描述之材料以外的材料。儘管本文中所提供之許多實例將各種單一層描述為具有單一材料，但應理解的是，單一層也可以使用組合材料，例如主體與摻雜劑的組合，或混合物的組合。此外，該等層可具有各種子層。本文中給予各種層的名稱，不具有嚴格限制性。在一個實施例中，可以將有機電激發光元件描述為具有陰極、陽極、以及安置於陰極與陽極之間的有機層。這個有機層可以是單一層，或者是包含如例如圖1所述不同有機材料組成的多個層。
根據上述教示顯然可以作出許多的修改及變化。因此，應當瞭解的是，在隨附申請專利範圍的範圍內，可以以本文具體描述的方式以外的其他方式來實施本發明。雖然，本文中已說明並描述了具體實施例，但對於所屬技術領域中具有通常知識者來說，顯而易見的是在未脫離本發明精神下所完成的諸多等效改變修飾，均應包含在下述之申請專利範圍內。
10:透明電極
20:電洞注入層
30:電洞傳輸層
40:電子阻擋層
50:發光層
60:電洞阻擋層
70:電子傳輸層
80:電子注入層
90:金屬電極
Claims (8)
- 一種式(1)的銥複合物：
- 如申請專利範圍請求項1所述之銥複合物，其中R3至R14、及R17至R22獨立為氫原子、甲基、異丙基、異丁基、環戊基、己基、環己基、或苯基。
- 一種銥複合物，其中該銥複合物為下列化合物中之一化合物：
- 一種有機電激發光元件，包含由陰極和陽極組成的一電極對、及在該電極對之間的一發光層，其中該發光層包含如申請專利範圍請求項3所述之銥複合物。
- 如申請專利範圍請求項4所述之有機電激發光元件，其中該發光層進一步包括一主體材料，並且該式(1)的銥複合物係用作一磷光摻雜劑材料。
- 如申請專利範圍請求項4所述之有機電激發光元件，其中該發光層發射紅色或黃色磷光。
- 如申請專利範圍請求項4所述之有機電激發光元件，其中該有機電激發光元件為一發光面板。
- 如申請專利範圍請求項4所述之有機電激發光元件，其中該有機電激發光元件為一背光面板。
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