[go: up one dir, main page]

CN109111487B - 有机电致发光材料和装置 - Google Patents

有机电致发光材料和装置 Download PDF

Info

Publication number
CN109111487B
CN109111487B CN201810642388.3A CN201810642388A CN109111487B CN 109111487 B CN109111487 B CN 109111487B CN 201810642388 A CN201810642388 A CN 201810642388A CN 109111487 B CN109111487 B CN 109111487B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
group
mmol
oled
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810642388.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109111487A (zh
Inventor
陈小凡
T·费利塔姆
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Universal Display Corp
Original Assignee
Universal Display Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Universal Display Corp filed Critical Universal Display Corp
Priority to CN202310191124.1A priority Critical patent/CN116178449A/zh
Publication of CN109111487A publication Critical patent/CN109111487A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109111487B publication Critical patent/CN109111487B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301—Details of OLEDs
    • H10K2102/351—Thickness
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本申请涉及有机电致发光材料和装置。公开具有下式的化合物：
Figure DDA0001702716290000011
式I。所述化合物适用作OLED应用中的发射极。

Description

有机电致发光材料和装置
相关申请的交叉引用
本申请根据35 U.S.C.§119(e)要求2017年6月23日提交的美国临时申请第62/524,080号和2017年6月23日提交的第62/524,086号的优先权，其全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及供用作发射体的化合物；和包括其的装置，如有机发光二极管。
背景技术
出于多种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调节。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单EML装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
Figure BDA0001702716270000021
在这个图和下文的图中，我们以直线形式描绘氮与金属(此处是Ir)的配价键。
如本文所用，术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合材料和小分子有机材料。“小分子”是指并非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基并不会将某一分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧接基团或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列构建在核心部分上的化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且认为当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指最靠近衬底。在第一层被描述为“安置于”第二层“上方”的情况下，第一层被安置于离基板较远处。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置于”阳极“上方”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或传输和/或从液体介质沉积。
当认为配体直接促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“光敏性的”。当认为配体并不促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“辅助性的”，但辅助性配体可以改变光敏性配体的性质。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)或“最低未占用分子轨道”(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(较不负(less negative)的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(较不负的EA)。在顶部是真空能级的常规能级图上，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级更靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，所以这意指“较高”功函数是更负的(more negative)。在顶部是真空能级的常规能级图上，“较高”功函数经说明为在向下方向上离真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的定则。
关于OLED和上文所述的定义的更多细节可以见于美国专利第7,279,704号中，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
发明内容
公开包含咪唑/苯并咪唑碳烯的四齿铂络合物。具有本文所公开的特定取代基的这些铂碳烯是新颖的并且提供展现可以调谐的物理特性，如升华温度、发光颜色和装置稳定性的磷光发射化合物。这些化合物适用于OLED应用。
公开具有下式的化合物：
Figure BDA0001702716270000031
式I。式I中的变量详细定义于下文。
还公开了在一个有机层中包含具有式I的化合物的OLED。
还公开了一种包含OLED的消费型产品。
附图说明
图1展示一种有机发光装置。
图2展示不具有独立电子传输层的倒置式有机发光装置。
具体实施方式
一般来说，OLED包含至少一个有机层，其安置于阳极与阴极之间并且与阳极和阴极电连接。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴定位在同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能态的定域电子-空穴对。当激子通过光发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以定位于准分子(excimer)或激态复合物上。非辐射机制(如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，其以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时帧内发生。
最近，已经展示了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人,“来自有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly EfficientPhosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)”,自然(Nature),第395卷,151-154,1998(“巴尔多-I”)；和巴尔多等人,“基于电致磷光的极高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence)”,应用物理快报(Appl.Phys.Lett.),第75卷,第3,4-6期(1999)(“巴尔多-II”)，所述文献以全文引用的方式并入。美国专利第7,279,704号第5-6栏中更详细地描述磷光，所述专利以引用的方式并入。
图1展示有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和阻挡层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过按顺序沉积所述层来制造。这些各种层和实例材料的性质和功能在US 7,279,704第6-10栏中更详细地描述，所述专利以引用的方式并入。
可以得到这些层中的每一个的更多实例。举例来说，柔性并且透明的衬底-阳极组合公开于美国专利第5,844,363号中，所述专利以全文引用的方式并入。经p掺杂的空穴传输层的实例是以50:1的摩尔比掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。发光和主体材料的实例公开于汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中，所述专利以全文引用的方式并入。经n掺杂的电子传输层的实例是以1:1的摩尔比掺杂有Li的BPhen，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述公开案以全文引用的方式并入。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，所述阴极包括具有含上覆的透明、导电、溅镀沉积的ITO层的金属(如Mg:Ag)薄层的复合阴极。阻挡层的理论和使用更详细地描述于美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开第2003/0230980号中，所述专利以全文引用的方式并入。注入层的实例提供于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。保护层的描述可以见于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。
图2展示倒置式OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴传输层225和阳极230。装置200可以通过按顺序沉积所述层来制造。因为最常见OLED配置具有安置于阳极上方的阴极，并且装置200具有安置于阳极230下的阴极215，所以装置200可以被称为“倒置式”OLED。可以在装置200的对应层中使用与关于装置100所述的那些材料类似的材料。图2提供如何可以从装置100的结构省去一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构借助于非限制性实例提供，并且应理解本发明的实施例可以与各种其它结构结合使用。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以通过以不同方式组合所述的各种层来获得功能性OLED，或可以基于设计、性能和成本因素完全省略各层。也可以包括未具体描述的其它层。可以使用除具体描述的材料以外的材料。尽管本文中所提供的许多实例将各种层描述为包括单一材料，但应理解，可以使用材料的组合，如主体和掺杂剂的混合物，或更一般来说，混合物。此外，所述层可以具有各种子层。本文中给予各种层的名称并不意图具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴传输层225传输空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴传输层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置于阴极与阳极之间的“有机层”。这一有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。借助于另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如在以全文引用的方式并入的福利斯特(Forrest)等人的美国专利第5,707,745号中所述。OLED结构可以偏离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如在福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如在布尔维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适的方法来沉积各个实施例的层中的任一个。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(如以全文引用的方式并入的福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选的方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和OVJP的沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以将待沉积的材料改性以使其与具体沉积方法相适合。举例来说，可以在小分子中使用支链或非支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基的取代基来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3到20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可能具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可以进一步任选地包含阻挡层。阻挡层的一个用途是保护电极和有机层免受暴露于包括水分、蒸气和/或气体等的环境中的有害物质的损害。阻挡层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。阻挡层可以包含单个层或多个层。阻挡层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物和具有多个相的组合物。任何合适的材料或材料组合都可以用于阻挡层。阻挡层可以并有有无机化合物或有机化合物或两者。优选的阻挡层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成阻挡层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下沉积和/或同时沉积。聚合材料与非聚合材料的重量比可以在95:5到5:95范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到多种多样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。所述电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商所利用的显示屏、照明装置(如离散光源装置或照明面板)等。所述电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到多种多样的消费型产品中，所述消费型产品具有一个或多个电子组件模块(或单元)并入于其中。公开一种包含OLED的消费型产品，所述OLED在OLED中的有机层中包括本发明化合物。所述消费型产品应包括含一个或多个光源和/或某种类型的视觉显示器中的一个或多个的任何种类的产品。所述消费型产品的一些实例包括平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微型显示器(对角线小于2英寸的显示器)、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕，和指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意图将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20-25摄氏度)，但可以在这一温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所述的材料和结构可以应用于除OLED以外的装置中。举例来说，如有机太阳能电池和有机光电检测器的其它光电装置可以采用所述材料和结构。更一般来说，如有机晶体管的有机装置可以采用所述材料和结构。
如本文所用，术语“卤”、“卤素”或“卤基”包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“烷基”涵盖直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。另外，烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“环烷基”涵盖环状烷基。优选的环烷基为含有3到10个环碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基、金刚烷基等。另外，环烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“烯基”涵盖直链和支链烯基。优选的烯基是含有二到十五个碳原子的烯基。另外，烯基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“炔基”涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且涵盖具有芳香族基团作为取代基的烷基。另外，芳烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂环基”涵盖芳香族和非芳香族环状基团。芳香族杂环基也意指杂芳基。优选的非芳香族杂环基是含有包括至少一个杂原子的3或7个环原子的杂环基，并且包括环胺，如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚，如四氢呋喃、四氢吡喃等。另外，杂环基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳基”或“芳香族基团”涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的芳基是含有六到三十个碳原子、优选六到二十个碳原子、更优选六到十二个碳原子的芳基。尤其优选的是具有六个碳、十个碳或十二个碳的芳基。合适的芳基包括苯基、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、
Figure BDA0001702716270000081
苝和薁，优选苯基、联苯、联三苯、三亚苯、芴和萘。另外，芳基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂芳基”涵盖可以包括一到五个杂原子的单环杂芳香族基团。术语杂芳基还包括具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环的多环杂芳香族系统，其中所述环中的至少一个是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的杂芳基是含有三到三十个碳原子、优选三到二十个碳原子、更优选三到十二个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽(xanthene)、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒酚并二吡啶，优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼氮炔和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以是任选地被取代的。
烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基可未被取代或可被一个或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
如本文所用，“被取代的”表示除H以外的取代基键结到相关位置，如碳。因此，举例来说，在R1被单取代时，则一个R1必须不是H。类似地，在R1被二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，在R1未被取代时，R1对于所有可用位置来说都是氢。
本文所述的片段，即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等中的“氮杂”名称意指各个片段中的C-H基团中的一个或多个可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。所属领域的一般技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有此类类似物都意图由如本文所阐述的术语涵盖。结构(例如特定环或稠合环系统)中可能的取代的最大数目将取决于具有可用价数的原子的数目。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接片段的方式被视为等效的。
公开具有下式的化合物：
Figure BDA0001702716270000091
式I。在式I中，A和B各独立地为5或6元芳族环；Z1和Z2各自独立地选自由C和N组成的群组；L1和L2各自独立地选自由以下组成的群组：直接键、BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R"、SiR'R"、GeR'R"、烷基、环烷基和其组合；RA、RB、RC和RD各表示单取代基至最大可允许的取代基，或无取代基；R'、R"、RA、RB、RC和RD各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、氟化烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；R选自由以下组成的群组：氘、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、硅烷基、芳基、杂芳基和其组合；RA、RB、RC和RD中的任何取代基可以接合或稠合成环；RA或RB可以与L2稠合以形成环；
其中以下条件(a)、(b)和(c)中的至少一个成立：
(a)RA和RC中的至少一个存在且为连接至碳原子的5或6元芳族环；
(b)RA存在且为连接至碳原子的烷基或环烷基，且RC各自独立地为H或芳基；和
(c)RA和RC均存在且为连接至碳原子的烷基或环烷基，且R的分子量等于或大于16.0克/摩尔。
在化合物的一些实施例中，R'、R"、RA、RB、RC和RD各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、硫基、腈、异腈和其组合。
在一些实施例中，RA为6元芳族环。在一些实施例中，RC为6元芳族环。在一些实施例中，A为吡啶环。
在化合物的一些实施例中，RA含有选自由以下组成的群组的取代基：氢、氘、甲基、烷基、环烷基和氟化烷基。
在化合物的一些实施例中，其中RA为6元芳族环，RC含有选自由以下组成的群组的取代基：氢、氘、甲基、烷基、环烷基和氟化烷基。
在化合物的一些实施例中，两个相邻RD取代基接合以形成稠合6元芳族环。在化合物的一些实施例中，L1为氧原子。在化合物的一些实施例中，L2为NAr；且Ar为6元芳族基。
在化合物的一些实施例中，R为6元芳族环。在化合物的一些实施例中，R为烷基。在化合物的一些实施例中，RA和RC中的至少一个为叔丁基。
在化合物的一些实施例中，化合物选自由以下组成的群组：
Figure BDA0001702716270000101
Figure BDA0001702716270000102
且
其中R'选自由以下组成的群组：氘、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、硅烷基、芳基、杂芳基和其组合。
在化合物的一些实施例中，化合物选自由具有式Pt(LAy)(LBz)的化合物x以下组成的群组，其中x为由x＝7320(z-1)+y定义的整数，其中y为1至7320的整数且z为1至17795的整数，其中LAy具有以下结构：
Figure BDA0001702716270000111
Figure BDA0001702716270000121
在一个实施例中，当在关于以上列出的LAy的式中，k＝1时，i为1至10的整数，或j为1至10的整数，其中LBz具有以下结构：
Figure BDA0001702716270000131
Figure BDA0001702716270000141
Figure BDA0001702716270000151
Figure BDA0001702716270000161
Figure BDA0001702716270000171
Figure BDA0001702716270000181
Figure BDA0001702716270000191
Figure BDA0001702716270000201
其中A1至A30具有以下结构：
Figure BDA0001702716270000202
且其中R1至R30具有以下结构：
Figure BDA0001702716270000211
还公开一种有机发光装置(OLED)。OLED包含阳极；阴极；和安置于所述阳极和所述阴极之间的有机层，所述有机层包含具有下式I的化合物：
Figure BDA0001702716270000212
式I，其中式I如上文提供地定义。
在OLED的一些实施例中，R'、R"、RA、RB、RC和RD各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、硫基、腈、异腈和其组合。
还公开包含OLED的消费型产品，其中OLED中的有机层包含具有式I的化合物。
在一些实施例中，所述OLED具有一种或多种选自由以下组成的群组的特征：柔性、可卷曲、可折叠、可拉伸和弯曲。在一些实施例中，所述OLED是透明或半透明的。在一些实施例中，所述OLED进一步包含包括碳纳米管的层。
在一些实施例中，所述OLED进一步包含包括延迟荧光发射体的层。在一些实施例中，所述OLED包含RGB像素排列或白色加彩色滤光片像素排列。在一些实施例中，所述OLED是移动装置、手持式装置或可佩戴装置。在一些实施例中，所述OLED是对角线小于10英寸或面积小于50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是对角线为至少10英寸或面积为至少50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是照明面板。
还公开OLED中的发射区域。发射区域包含具有下式的化合物：
Figure BDA0001702716270000221
式I。在式I中，A和B各独立地为5或6元芳族环；Z1和Z2各自独立地选自由C和N组成的群组；L1和L2各自独立地选自由以下组成的群组：直接键、BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R"、SiR'R"、GeR'R"、烷基、环烷基和其组合；RA、RB、RC和RD各表示单取代基至最大可允许的取代基，或无取代基；R'、R"、RA、RB、RC和RD各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、氟化烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；R选自由以下组成的群组：氘、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、硅烷基、芳基、杂芳基和其组合；RA、RB、RC和RD中的任何取代基可以接合或稠合成环；RA或RB可以与L2稠合以形成环；
其中以下条件(a)、(b)和(c)中的至少一个成立：
(a)RA和RC中的至少一个存在且为连接至碳原子的5或6元芳族环；
(b)RA存在且为连接至碳原子的烷基或环烷基，且RC各自独立地为H或芳基；和
(c)RA和RC均存在且为连接至碳原子的烷基或环烷基，且R的分子量等于或大于16.0克/摩尔。
在发射区域的一些实施例中，R'、R"、RA、RB、RC和RD各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、硫基、腈、异腈和其组合。
在发射区域的一些实施例中，化合物为发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
在发射区域的一些实施例中，所述发射区域进一步包含主体，其中所述主体包含选自由以下组成的群组的至少一个：金属络合物、三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
在发射区域的一些实施例中，所述发射区域进一步包含主体，其中所述主体选自由以下组成的群组：
Figure BDA0001702716270000231
Figure BDA0001702716270000241
Figure BDA0001702716270000242
和其组合。
在一些实施例中，所述化合物可以是发射掺杂剂。在一些实施例中，所述化合物可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射。
根据另一方面，还公开一种包含本文所述化合物的调配物。
本文所公开的OLED可以并入到消费型产品、电子组件模块和照明面板中的一种或多种中。有机层可以是发射层，并且化合物在一些实施例中可以是发射掺杂剂，而化合物在其它实施例中可以是非发射掺杂剂。
所述有机层还可以包括主体。在一些实施例中，两种或更多种主体是优选的。在一些实施例中，所用的主体可以是在电荷传输中起极小作用的a)双极，b)电子传输，c)空穴传输，或d)宽带隙材料。在一些实施例中，主体可以包括金属络合物。主体可以是含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯。主体中的任何取代基可以是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2和CnH2n-Ar1，或主体无取代。在前述取代基中，n可以在1到10范围内；并且Ar1和Ar2可以独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。主体可以是无机化合物。举例来说，含Zn的无机材料，例如ZnS。
主体可以是包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团的化合物：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。主体可以包括金属络合物。主体可以是(但不限于)选自由以下组成的群组的特定化合物：
Figure BDA0001702716270000251
Figure BDA0001702716270000261
Figure BDA0001702716270000262
和其组合。
以下提供关于可能的主体的额外信息。
在本发明的又一方面中，描述一种包含本文所公开的新颖化合物的调配物。调配物可以包括一种或多种本文所公开的选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴传输材料和电子传输层材料。
与其它材料的组合
本文中描述为适用于有机发光装置中的特定层的材料可以与装置中存在的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与可能存在的广泛多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和其它层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且所属领域的技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
导电性掺杂剂：
电荷传输层可以掺杂有导电性掺杂剂以大体上改变其电荷载体密度，这转而将改变其导电性。导电性通过在基质材料中生成电荷载体而增加，并且取决于掺杂剂的类型，还可以实现半导体的费米能级(Fermi level)的变化。空穴传输层可以掺杂有p型导电性掺杂剂，并且n型导电性掺杂剂用于电子传输层中。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的导电性掺杂剂的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804和US2012146012。
Figure BDA0001702716270000271
HIL/HTL：
本发明中所用的空穴注入/传输材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作空穴注入/传输材料即可。材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，如PEDOT/PSS；衍生自如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，如MoOx；p型半导电有机化合物，如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物；以及可交联化合物。
用于HIL或HTL的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下一般结构：
Figure BDA0001702716270000281
Ar1到Ar9中的每一个选自：由芳香族烃环状化合物组成的基团，如苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、
Figure BDA0001702716270000283
苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的基团，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒酚并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的基团，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个Ar可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
Figure BDA0001702716270000282
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有上文所定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
Figure BDA0001702716270000291
其中Met是原子量可以大于40的金属；(Y101-Y102)是双齿配体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面中，(Y101-Y102)是碳烯配体。在另一方面中，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面中，金属络合物具有相较于Fc+/Fc耦合的小于约0.6V的溶液中最小氧化电势。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的HIL和HTL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。
Figure BDA0001702716270000301
Figure BDA0001702716270000311
Figure BDA0001702716270000321
Figure BDA0001702716270000331
Figure BDA0001702716270000341
Figure BDA0001702716270000351
Figure BDA0001702716270000361
EBL：
电子阻挡层(EBL)可以用以减少离开发射层的电子和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，此类阻挡层在装置中的存在可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近EBL界面的发射体相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近EBL界面的主体中的一种或多种相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一个方面中，EBL中所用的化合物含有与下文所述的主体中的一个所用相同的分子或相同的官能团。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。任何主体材料可以与任何掺杂剂一起使用，只要满足三重态准则即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
Figure BDA0001702716270000362
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，金属络合物是：
Figure BDA0001702716270000371
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配体。
在另一方面中，Met选自Ir和Pt。在另一方面中，(Y103-Y104)是碳烯配体。
用作主体的有机化合物的实例选自：由芳香族烃环状化合物组成的基团，如苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、
Figure BDA0001702716270000373
苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的基团，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒酚并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的基团，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个基团中的每个选择可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
Figure BDA0001702716270000372
Figure BDA0001702716270000381
其中R101选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，且当其是芳基或杂芳基时，其具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数。X101到X108独立地选自C(包括CH)或N。Z101和Z102独立地选自NR101、O或S。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的主体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472，
Figure BDA0001702716270000391
Figure BDA0001702716270000401
Figure BDA0001702716270000411
Figure BDA0001702716270000421
Figure BDA0001702716270000431
其它发射体：
一种或多种其它发射体掺杂剂可以与本发明化合物结合使用。其它发射体掺杂剂的实例不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作发射体材料即可。合适发射体材料的实例包括(但不限于)可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射的化合物。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的发射体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。
Figure BDA0001702716270000441
Figure BDA0001702716270000451
Figure BDA0001702716270000461
Figure BDA0001702716270000471
Figure BDA0001702716270000481
Figure BDA0001702716270000491
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，此类阻挡层在装置中的存在可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近HBL界面的发射体相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近HBL界面的主体中的一种或多种相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。
在一个方面中，HBL中所用的化合物含有与上文所述的主体所用相同的分子或相同的官能团。
在另一方面中，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
Figure BDA0001702716270000492
其中k是1到20的整数；L101是另一个配体，k'是1到3的整数。
ETL：
电子传输层(ETL)可以包括能够传输电子的材料。电子传输层可以是固有的(未经掺杂的)或经掺杂的。可以使用掺杂来增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其通常用以传输电子即可。
在一个方面中，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
Figure BDA0001702716270000493
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面中，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
Figure BDA0001702716270000501
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N,N配位的金属的双齿配体；L101是另一个配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的ETL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535，
Figure BDA0001702716270000502
Figure BDA0001702716270000511
Figure BDA0001702716270000521
电荷产生层(CGL)
在串联或堆叠OLED中，CGL对性能起基本作用，其由分别用于注入电子和空穴的经n掺杂的层和经p掺杂的层组成。电子和空穴由CGL和电极供应。CGL中消耗的电子和空穴由分别从阴极和阳极注入的电子和空穴再填充；随后，双极电流逐渐达到稳定状态。典型CGL材料包括传输层中所用的n和p导电性掺杂剂。
在OLED装置的每个层中所用的任何上文所提及的化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基，如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等可以是其非氘化、部分氘化以及和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)还可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
实验
合成化合物20：
合成2-氟-4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶：将(2,4,6-三异丙基苯基)硼酸(8.46g，34.1mmol)、SPhos-Pd-G2(0.818g，1.136mmol)、SPhos(0.467g，1.136mmol)和磷酸钾(18.09g，85mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填。将4-溴-2-氟吡啶(2.92ml，28.4mmol)、甲苯(80ml)和水(16ml)添加至反应混合物且回流18小时，接着分配于乙酸乙酯(EA)与盐水之间且收集有机部分。用二氯甲烷(DCM)萃取水层且经合并的有机萃取物用MgSO4干燥且涂布于硅藻土上。产物在二氧化硅(EA/Hep＝1/6)上进行色谱且获得白色固体产物(84％产率)。
合成2-溴-9-(4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-基)-9H-咔唑：将2-溴-9H-咔唑(3g，12.19mmol)、2-氟-4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶(4.02g，13.41mmol)和碳酸钾(5.05g，36.6mmol)于DMSO(60ml)中的混合物在150℃下加热48小时。反应混合物经冷却且添加水(80mL)。通过过滤收集固体产物且用水洗涤。固体在EA/MeOH(1/10)中湿磨且过滤。在真空烘箱中干燥灰白色固体(89％产率)。
合成3'-氯-2,4,6-三异丙基-5'-甲氧基-1,1'-联苯：将(3-氯-5-甲氧基苯基)硼酸(5g，26.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.240g，1.073mmol)和碳酸钠(5.69g，53.6mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填。将2-溴-1,3,5-三异丙基苯(6.80ml，26.8mmol)、二噁烷(75ml)和水(15ml)添加至反应混合物且回流18小时。冷却混合物，蒸发大部分二噁烷且用DCM/盐水萃取。产物在二氧化硅(DCM/Hep＝1/3)上进行色谱且蒸发溶剂，获得灰白色固体产物(66％产率)。
合成5-氯-2',4',6'-三异丙基-[1,1'-联苯]-3-醇：在0℃下将三溴硼烷(29.8ml，29.8mmol)添加到氮气下的3'-氯-2,4,6-三异丙基-5'-甲氧基-1,1'-联苯(3.43g，9.94mmol)于无水DCM(30ml)中的溶液中且在室温(R.T.)下搅拌5小时。用水缓慢淬灭反应物。在去除DCM之后，在水/MeOH(10/1)中搅拌白色固体3小时且过滤(96％产率)。
合成2-((5-氯-2',4',6'-三异丙基-[1,1'-联苯]-3-基)氧基)-9-(4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-基)-9H-咔唑：将5-氯-2',4',6'-三异丙基-[1,1'-联苯]-3-醇(1.322g，4.00mmol)、2-溴-9-(4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-基)-9H-咔唑(2g，3.81mmol)、碘化铜(I)(0.145g，0.761mmol)、吡啶甲酸(0.187g，1.522mmol)和磷酸钾(1.616g，7.61mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填。将DMSO(20ml)添加至反应混合物且在140℃下加热18小时。混合物经冷却且添加水(30mL)。通过过滤收集所得固体且用水洗涤且溶解于DCM中。产物在二氧化硅(DCM/Hep＝3/1)上进行色谱且蒸发溶剂，获得产物(77％产率)。
合成N1-苯基-N2-(2',4',6'-三异丙基-5-((9-(4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)-[1,1'-联苯]-3-基)苯-1,2-二胺：将N1-苯基苯-1,2-二胺(0.591g，3.21mmol)、2-((5-氯-2',4',6'-三异丙基-[1,1'-联苯]-3-基)氧基)-9-(4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-基)-9H-咔唑(2.26g，2.91mmol)、(烯丙基)PdCl-二聚体(0.032g，0.087mmol)、cBRIDP(0.123g，0.350mmol)和2-甲基丙-2-酸钠(0.700g，7.29mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填若干次。向反应混合物中添加甲苯(15ml)且使其回流3小时。将反应混合物涂布于硅藻土上且在二氧化硅(DCM/Hep＝2/1)上进行色谱，获得产物(75％产率)。
合成3-苯基-1-(2',4',6'-三异丙基-5-((9-(4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)-[1,1'-联苯]-3-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-鎓氯化物：N1-苯基-N2-(2',4',6'-三异丙基-5-((9-(4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)-[1,1'-联苯]-3-基)苯-1,2-二胺(2g，2.166mmol)溶解于三乙氧甲烷(18.01ml，108mmol)中且添加盐酸(0.213ml，2.60mmol)。在80℃下加热反应混合物18小时。通过真空蒸馏去除约一半量的三乙氧基甲烷直到出现固体。用二乙醚洗涤固体且过滤(89％产率)。
合成化合物20：将3-苯基-1-(2',4',6'-三异丙基-5-((9-(4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)-[1,1'-联苯]-3-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-鎓氯化物(1.83g，1.887mmol)和氧化银(0.219g，0.944mmol)的混合物在1,2-二氯乙烷(25ml)中在室温下搅拌18小时。在去除1,2-二氯乙烷之后，添加Pt(COD)Cl2(0.706g，1.887mmol)且将反应混合物抽成真空且用氮气回填。添加1,2-二氯苯(25ml)且在190℃下加热48小时。去除溶剂且涂布于硅藻土上且在二氧化硅(DCM/Hep＝1/1)上进行色谱。在MeOH中研磨产物(81％产率)。
合成化合物7300：
合成2-(3-(1H-咪唑-1-基)苯氧基)-9-(4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-基)-9H-咔唑：将3-(1H-咪唑-1-基)酚(0.274g，1.708mmol)、2-溴-9-(4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-基)-9H-咔唑(0.88g，1.674mmol)、碘化铜(I)(0.064g，0.335mmol)、吡啶甲酸(0.082g，0.670mmol)和磷酸钾(0.711g，3.35mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填若干次。将DMSO(10ml)添加至反应混合物且在140℃下加热18小时。冷却混合物且添加水(15mL)。通过过滤收集所得固体且溶解于DCM中且用MgSO4干燥。产物在二氧化硅(DCM/EA＝3/1)上进行色谱，获得产物(63％产率)。
合成3-(甲基-d3)-1-(3-((9-(4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)苯基)-1H-咪唑-3-鎓碘化物：将2-(3-(1H-咪唑-1-基)苯氧基)-9-(4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-基)-9H-咔唑(622mg，1.028mmol)溶解于EA(10ml)中且添加碘甲烷-d3(0.320ml，5.14mmol)。在室温下搅拌反应混合物3天。通过过滤收集所得灰白色固体且用EA和二乙醚洗涤且真空干燥。(77％产率)。
合成化合物7300：3-(甲基-d3)-1-(3-((9-(4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)苯基)-1H-咪唑-3-鎓碘化物(0.59g，0.787mmol)和氧化银(0.091g，0.393mmol)的混合物在1,2-二氯乙烷(12ml)中在室温下搅拌18小时。在去除1,2-二氯乙烷之后，添加Pt(COD)Cl2(0.294g，0.787mmol)且将反应混合物抽成真空且用氮气回填。添加1,2-二氯苯(12ml)且在190℃下加热24小时。去除溶剂且涂布于硅藻土上且在二氧化硅(DCM/Hep＝2/1)上进行色谱。在MeOH中湿磨产物且在真空烘箱中干燥(57％产率)。
合成化合物87920：
合成2-溴-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑：将2-溴-4-(叔丁基)吡啶(5.65g，26.4mmol)、2-溴-9H-咔唑(5g，20.32mmol)、碘化铜(I)(1.548g，8.13mmol)、1-甲基-1H-咪唑(1.612ml，20.32mmol)和2-甲基丙-2-酸锂(3.25g，40.6mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填若干次。将甲苯(60ml)添加至反应混合物且在回流下加热4小时。冷却混合物且用约30mL 30％NH4OH(水溶液)分配于EA与水之间。分离有机层且用DCM萃取水层。在二氧化硅(DCM)上进行色谱(89％产率)。
合成9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-2-((5-氯-2',6'-二异丙基-[1,1'-联苯]-3-基)氧基)-9H-咔唑：将2-溴-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑(1.5g，3.95mmol)、碘化铜(I)(0.151g，0.791mmol)、吡啶甲酸(0.195g，1.582mmol)和碳酸钾(1.679g，7.91mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填。将5-氯-2',6'-二异丙基-[1,1'-联苯]-3-醇(1.199g，4.15mmol)和DMSO(15ml)添加至反应混合物且在140℃下加热18小时。冷却混合物且添加水(20mL)。通过过滤收集所得固体且用水洗涤且溶解于DCM中。将产物涂布于硅藻土上且在二氧化硅(DCM/Hep＝4/1)上进行色谱(82％产率)。
合成3'-氯-2,6-二异丙基-5'-甲氧基-1,1'-联苯：将(3-氯-5-甲氧基苯基)硼酸(6g，32.2mmol)、Pd(PPh3)4(1.488g，1.288mmol)和碳酸钠(6.82g，64.4mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填。将2-溴-1,3-二异丙基苯(6.63ml，32.2mmol)、二噁烷(75ml)和水(15ml)添加至反应混合物且回流16小时。冷却混合物且去除二噁烷且用DCM/盐水萃取。产物在二氧化硅(DCM/Hep＝2/3)上进行色谱，获得无色液体，将其在真空中固化(67％产率)。
合成5-氯-2',6'-二异丙基-[1,1'-联苯]-3-醇：在0℃下将三溴硼烷(42.9ml，42.9mmol)添加到氮气下的3'-氯-2,6-二异丙基-5'-甲氧基-1,1'-联苯(6.5g，21.46mmol)于无水二氯甲烷(40ml)中的溶液中且在室温下搅拌5小时。在冰浴中淬灭反应混合物直到出现一些固体。在去除DCM之后，在水中搅拌所得白色固体1小时且过滤。在真空烘箱中干燥产物隔夜(100％产率)。
合成N1-(5-((9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)-2',6'-二异丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-N2-苯基苯-1,2-二胺：将N1-苯基苯-1,2-二胺(0.327g，1.774mmol)、9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-2-((5-氯-2',6'-二异丙基-[1,1'-联苯]-3-基)氧基)-9H-咔唑(0.947g，1.613mmol)、(烯丙基)PdCl-二聚体(0.018g，0.048mmol)、cBRIDP(0.068g，0.194mmol)和2-甲基丙-2-酸钠(0.387g，4.03mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填若干次。向反应混合物中添加甲苯(10ml)且使其回流3小时。将反应混合物涂布于硅藻土上且在二氧化硅(DCM/Hep＝5/1至8/1)上进行色谱(75％产率)。
合成1-(5-((9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)-2',6'-二异丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-3-苯基-1H-苯并[d]咪唑-3-鎓氯化物：将N1-(5-((9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)-2',6'-二异丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-N2-苯基苯-1,2-二胺(0.89g，1.211mmol)溶解于三乙氧甲烷(10.07ml，60.5mmol)中且添加氯化氢(0.119ml，1.453mmol)。在80℃下加热反应混合物16小时。冷却混合物且用二乙醚洗涤固体且过滤且在真空烘箱中干燥(85％产率)。
合成化合物87920：将1-(5-((9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)-2',6'-二异丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-3-苯基-1H-苯并[d]咪唑-3-鎓氯化物(0.8g，1.024mmol)和氧化银(0.119g，0.512mmol)的混合物在1,2-二氯乙烷(10ml)中在室温下搅拌16小时。在去除1,2-二氯乙烷之后，添加Pt(COD)Cl2(0.383g，1.024mmol)且将反应混合物抽成真空且用氮气回填。添加1,2-二氯苯(10ml)且在190℃下加热5天。去除溶剂且涂布于硅藻土上且在二氧化硅(DCM/Hep＝1/1)上进行色谱。在MeOH中湿磨产物且在真空烘箱中干燥(62％产率)。
合成化合物95050：
合成9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-2-甲氧基-9H-咔唑：将4-(叔丁基)-2-氯吡啶(1.720g，10.14mmol)、2-甲氧基-9H-咔唑(2g，10.14mmol)、(烯丙基)PdCl-二聚体(0.074g，0.203mmol)和cBRIDP(0.286g，0.811mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填若干次。添加甲苯(30ml)且将反应混合物回流4小时，分配于EA/水之间且萃取。用DCM萃取水层，接着涂布于硅藻土上且在二氧化硅(DCM/EA＝30/1)上进行色谱(81％产率)。
合成9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇：将9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-2-甲氧基-9H-咔唑(2.72g，8.23mmol)在溴化氢(46.6ml，412mmol)中在140℃(油温)下加热1小时。冷却混合物且分配于DCM与水之间且用DCM萃取。用NaHCO3(饱和)洗涤DCM层。蒸发有机溶剂以获得淡黄色固体(86％产率)。
合成9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇：将1H-苯并[d]咪唑(3g，25.4mmol)、1-溴-3-碘苯(3.89ml，30.5mmol)、碘化铜(I)(0.484g，2.54mmol)、1,10-菲咯啉(0.458g，2.54mmol)和碳酸钾(4.21g，30.5mmol)的混合物在DMF(70ml)中在150℃下加热16小时。冷却混合物且倾入冷水中且用DCM萃取(通过过滤去除不溶盐)。在二氧化硅(EA/DCM＝2/1)上进行色谱，获得淡黄色粘性油，将其在真空中固化隔夜(59％产率)。
合成2-(3-(1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑：将1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑(1.295g，4.74mmol)、9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇(1.5g，4.74mmol)、碘化铜(I)(0.181g，0.948mmol)、吡啶甲酸(0.233g，1.896mmol)和磷酸钾(2.013g，9.48mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填若干次。将DMSO(15ml)添加至反应混合物且在140℃下加热16小时。冷却混合物且添加水(20mL)。通过过滤收集所得固体且溶解于DCM中且用MgSO4干燥。在二氧化硅(EA/DCM＝1/1)上进行色谱(71％产率)。
合成1-(3-((9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)苯基)-3-(甲基-d3)-1H-苯并[d]咪唑-3-鎓碘化物(SC2017-4-024)：将2-(3-(1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑(0.75g，1.475mmol)和碘甲烷-d3(0.459ml，7.37mmol)的混合物在乙腈(15ml)中回流3天。去除溶剂且在EA中湿磨(100％产率)。
合成化合物95050：将1-(3-((9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)苯基)-3-(甲基-d3)-1H-苯并[d]咪唑-3-鎓碘化物(1g，1.530mmol)和氧化银(0.177g，0.765mmol)的混合物在1,2-二氯乙烷(15ml)中在室温下搅拌16小时。在去除1,2-二氯乙烷之后，添加Pt(COD)Cl2(0.572g，1.530mmol)且将反应混合物抽成真空且用氮气回填。添加1,2-二氯苯(15ml)且在190℃下加热3天。去除溶剂且涂布于硅藻土上且在二氧化硅(DCM/Hep＝2/1)上进行色谱。在MeOH中湿磨产物且在真空烘箱中干燥(7％产率)。
合成化合物226820：
合成2-溴-9-(吡啶-2-基)-9H-咔唑：将2-溴-9H-咔唑(8g，32.5mmol)、2-氟吡啶(5.59ml，65.0mmol)和碳酸钾(13.48g，98mmol)的混合物在DMSO(80ml)中在140℃下加热16小时。冷却混合物，接着用EA和水萃取反应混合物且用盐水洗涤有机部分且浓缩。在真空中固化产物(100％产率)。
合成2-(3-氯苯氧基)-9-(吡啶-2-基)-9H-咔唑：将2-溴-9-(吡啶-2-基)-9H-咔唑(2.05g，6.34mmol)、碘化铜(I)(0.242g，1.269mmol)、吡啶甲酸(0.312g，2.54mmol)和碳酸钾(2.69g，12.69mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填。将3-氯苯酚(0.703ml，6.66mmol)和DMSO(30ml)添加至反应混合物且在140℃下加热16小时。冷却混合物且分配于EA与水之间且用EA萃取。用盐水洗涤有机萃取物且浓缩，接着在二氧化硅(DCM)上进行色谱(75％产率)。
合成N1-苯基-N2-(3-((9-(吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)苯基)苯-1,2-二胺：将N1-苯基苯-1,2-二胺(0.820g，4.45mmol)、2-(3-氯苯氧基)-9-(吡啶-2-基)-9H-咔唑(1.5g，4.04mmol)、(烯丙基)PdCl-二聚体(0.044g，0.121mmol)、cBRIDP(0.171g，0.485mmol)和2-甲基丙-2-酸钠(0.972g，10.11mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填若干次。向反应混合物中添加甲苯(15ml)且使其回流3小时。将产物涂布于硅藻土上且在二氧化硅(EA/Hep＝1/2)上进行色谱(66％产率)。
合成3-苯基-1-(3-((9-(吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑-3-鎓氯化物：将N1-苯基-N2-(3-((9-(吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)苯基)苯-1,2-二胺(1.4g，2.70mmol)溶解于三乙氧甲烷(22.45ml，135mmol)中且添加氯化氢(0.266ml，3.24mmol)。在80℃下加热反应混合物30分钟。冷却混合物且将二乙醚(约50mL，呈现为固体)添加至反应混合物且搅拌5小时。通过过滤收集产物且用二乙醚洗涤且在真空烘箱中干燥(75％产率)。
合成226820：将3-苯基-1-(3-((9-(吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-基)氧基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑-3-鎓氯化物(1.14g，2.017mmol)和氧化银(0.234g，1.009mmol)的混合物在1,2-二氯乙烷(25ml)中在室温下搅拌16小时。在去除1,2-二氯乙烷之后，添加Pt(COD)Cl2(0.755g，2.017mmol)且将反应混合物抽成真空且用氮气回填。添加1,2-二氯苯(25ml)且在190℃下加热48小时。去除溶剂且涂布于硅藻土上且在二氧化硅(DCM/Hep＝2/1)上进行色谱。在MeOH中湿磨产物且在真空烘箱中干燥(50％产率)。
合成化合物8217421：
合成1-(3-(3-(4-(2,6-二异丙基苯基)-1H-吡唑-1-基)苯氧基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑：将1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑(0.8g，2.93mmol)、3-(4-(2,6-二异丙基苯基)-1H-吡唑-1-基)酚(0.939g，2.93mmol)、碘化铜(I)(0.112g，0.586mmol)、吡啶甲酸(0.144g，1.172mmol)和磷酸钾(1.243g，5.86mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填若干次。将DMSO(12ml)添加至反应混合物且在140℃下加热16小时。冷却混合物且添加水(20mL)。通过过滤收集所得固体且溶解于DCM中且用MgSO4干燥。将产物涂布于硅藻土上且在二氧化硅(EA/DCM＝1/4)上进行色谱(66％产率)。
合成1-(3-(3-(4-(2,6-二异丙基苯基)-1H-吡唑-1-基)苯氧基)苯基)-3-(甲基-d3)-1H-苯并[d]咪唑-3-鎓碘化物：将1-(3-(3-(4-(2,6-二异丙基苯基)-1H-吡唑-1-基)苯氧基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑(0.987g，1.925mmol)溶解于乙酸乙酯(15ml)中且添加碘甲烷-d3(0.359ml，5.78mmol)且将反应混合物在60℃下加热16小时。出现白色沉淀且将其通过过滤收集且在真空烘箱中干燥(75％产率)。
合成化合物82174210：将1-(3-(3-(4-(2,6-二异丙基苯基)-1H-吡唑-1-基)苯氧基)苯基)-3-(甲基-d3)-1H-苯并[d]咪唑-3-鎓碘化物(820mg，1.247mmol)和氧化银(144mg，0.623mmol)的混合物在1,2-二氯乙烷(8ml)中在室温下搅拌16小时。在去除1,2-二氯乙烷之后，添加Pt(COD)Cl2(467mg，1.247mmol)且将反应混合物抽成真空且用氮气回填。添加1,2-二氯苯(8ml)且在80℃下加热16小时且在190℃下加热7天。去除溶剂且涂布于硅藻土上且在二氧化硅(DCM/Hep＝2/1)上进行色谱。在MeOH中湿磨产物且在真空烘箱中干燥(63％产率)。
合成化合物89355323：
合成1-(3-溴苯基)-2-((2,6-二异丙基苯基)氨基)乙-1-酮：将2-溴-1-(3-溴苯基)乙-1-酮(3g，10.79mmol)和2,6-二异丙基苯胺(4.02g，22.67mmol)的混合物在乙醇(15ml)中在室温下搅拌2天。去除EtOH且在二乙醚中湿磨。通过过滤去除白色固体(盐)。浓缩滤液且在二氧化硅(THF/Hep＝1/20)上进行色谱。获得黄色油。(74％产率)。
合成4-(3-溴苯基)-1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑：将1-(3-溴苯基)-2-((2,6-二异丙基苯基)氨基)乙-1-酮(2.3g，6.14mmol)、甲醛，37％于水中(0.503ml，6.76mmol)和乙酸铵(4.74g，61.4mmol)的混合物在乙酸(20ml)中在回流下加热隔夜。冷却混合物且分配于EA与盐水之间且用EA萃取。用Na2CO3(饱和)碱化有机萃取无直到碱性。在硅藻土上涂布且在二氧化硅(EA/Hep＝1/3)上色谱(20％产率)。
合成4-(3-((5-氯-2',6'-二异丙基-[1,1'-联苯]-3-基)氧基)苯基)-1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑：将4-(3-溴苯基)-1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑(0.8g，2.087mmol)、碘化铜(I)(0.079g，0.417mmol)、吡啶甲酸(0.103g，0.835mmol)和碳酸钾(0.886g，4.17mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填。将5-氯-2',6'-二异丙基-[1,1'-联苯]-3-醇(0.633g，2.191mmol)和DMSO(15ml)添加至反应混合物且在140℃下加热16小时。冷却混合物且添加水(20mL)。通过过滤收集所得固体且用水洗涤且溶解于DCM中。将产物涂布于硅藻土上且在二氧化硅(DCM/Hep＝3/1到5/1)上进行色谱(71％产率)。
合成2,6-二异丙基-N-(2-硝基苯基)苯胺：将(烯丙基)PdCl-二聚体(0.125g，0.342mmol)和cBRIDP(0.482g，1.366mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填。添加甲苯(10ml)且回流3分钟。将预先形成的催化剂转移至1-溴-2-硝基苯(2.3g，11.39mmol)、2,6-二异丙基苯胺(2.58ml，13.66mmol)和2-甲基丙-2-酸钠(2.74g，28.5mmol)于甲苯(10ml)中的混合物中且使反应物回流2小时。冷却混合物且涂布于硅藻土上且在二氧化硅(120g×2，EA/Hep＝1/9)上进行色谱(40％产率)。
合成N1-(2,6-二异丙基苯基)苯-1,2-二胺：将2,6-二异丙基-N-(2-硝基苯基)苯胺(1.37g，4.59mmol)溶解于乙醇(40ml)中且添加干基钯或木炭(0.489g，0.459mmol)。将反应混合物抽成真空且用氢气球回填若干倍且在室温下搅拌16小时。经由硅藻土过滤且用EA洗涤且浓缩，得到产物(93％产率)。
合成N1-(2,6-二异丙基苯基)-N2-(5-(3-(1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑-4-基)苯氧基)-2',6'-二异丙基-[1,1'-联苯]-3-基)苯-1,2-二胺：将N1-(2,6-二异丙基苯基)苯-1,2-二胺(0.363g，1.353mmol)、4-(3-((5-氯-2',6'-二异丙基-[1,1'-联苯]-3-基)氧基)苯基)-1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑(0.8g，1.353mmol)、(烯丙基)PdCl-二聚体(0.015g，0.041mmol)、cBRIDP(0.057g，0.162mmol)和2-甲基丙-2-酸钠(0.325g，3.38mmol)的混合物抽成真空且用氮气回填若干次。向反应混合物中添加甲苯(10ml)且使其回流2小时。涂布于硅藻土上且在二氧化硅(DCM/Hep＝5/1)上色谱(69％产率)。
合成3-(2,6-二异丙基苯基)-1-(5-(3-(1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑-4-基)苯氧基)-2',6'-二异丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-鎓氯化物：将N1-(2,6-二异丙基苯基)-N2-(5-(3-(1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑-4-基)苯氧基)-2',6'-二异丙基-[1,1'-联苯]-3-基)苯-1,2-二胺(0.76g，0.923mmol)溶解于三乙氧甲烷(7.68ml，46.2mmol)中且添加氯化氢(0.091ml，1.108mmol)。在80℃下加热反应混合物16小时。通过真空蒸馏去除原甲酸三乙酯直到出现固体。用二乙醚洗涤固体且过滤且在真空烘箱中干燥(76％产率)。
合成化合物89355323：将3-(2,6-二异丙基苯基)-1-(5-(3-(1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑-4-基)苯氧基)-2',6'-二异丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-鎓氯化物(0.6g，0.690mmol)和氧化银(0.080g，0.345mmol)的混合物在1,2-二氯乙烷(10ml)中在室温下搅拌16小时。在去除1,2-二氯乙烷之后，添加Pt(COD)Cl2(0.258g，0.690mmol)且将反应混合物抽成真空且用氮气回填。添加1,2-二氯苯(10ml)且在190℃下加热2天。去除溶剂且添加1,3-二异丙基苯(5mL)且在沙浴中回流7天。去除溶剂且涂布于硅藻土上且在二氧化硅(DCM/Hep＝1/1)上进行色谱。在MeOH中湿磨产物且在真空烘箱中干燥(52％产率)。
表1.
Figure BDA0001702716270000611
Figure BDA0001702716270000621
表1显示本发明化合物化合物20、化合物7300、化合物87920、化合物95050、化合物226820、化合物82174210、化合物89355323和比较实例的发射峰PLQY和激发态寿命。所有本发明化合物显示较高PLQY和较短激发态寿命(除了化合物226820)，指示其为极高效发射体，通常导致较高装置效率。其于PMMA中的发射在449-470nm范围内。化合物95050显示449nm的极深蓝光发射，其为对于显示应用产生饱和蓝色的极佳候选物。实验已显示RA和RC对于物理特性调谐起重要作用。举例来说，当Ar1和Ar2＝H(化合物52843111)时，络合物在升华之前分解，而化合物20和87920干净利落地升华以允许我们评估其装置性能。这些结果表明此家族的物理特性对配体结构极敏感。比较实例还显示高效和蓝光发射特性；但是，基于其的装置低效得多。
OLED装置制造：OLED在预涂布有薄层电阻为15-Ω/sq的氧化铟锡(ITO)层的玻璃衬底上生长。在任何有机层沉积或涂布之前，衬底用溶剂去除油污且接着在100毫托下在50W下用氧等离子体处理1.5分钟且用紫外线(UV)臭氧处理5分钟。表1中的装置是通过热蒸发在高真空(<10-6托)中制造。阳极电极为
Figure BDA0001702716270000622
的ITO。装置实例具有依序由以下各者组成的有机层：ITO表面、
Figure BDA0001702716270000626
厚的化合物A(HIL)、
Figure BDA0001702716270000624
化合物B(HTL)的层、
Figure BDA0001702716270000629
化合物C(EBL)、掺杂有10％发射极(EML)的
Figure BDA0001702716270000623
化合物D、
Figure BDA0001702716270000625
化合物E(BL)、掺杂有35％化合物F(ETL)的
Figure BDA0001702716270000627
化合物G、
Figure BDA0001702716270000628
化合物G(EIL)，接着为
Figure BDA00017027162700006211
Figure BDA00017027162700006210
Al(阴极)。在制造之后，将所有装置立即用经环氧树脂密封的玻璃盖包封于氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中，将吸湿剂并入到包装内部。掺杂百分比是以体积百分比计。
用于实验装置中的化合物的结构显示如下：
Figure BDA0001702716270000631
表2.装置数据
Figure BDA0001702716270000632
aa.u.＝任意单位；所有数据相对于比较实例标准化。
表2显示本发明化合物化合物20、化合物7300、化合物87920、化合物95050、化合物82174210、化合物89355323和比较实例的装置数据。相比于比较实例，所有本发明化合物展现1000尼特下的较低电压和较高效率。化合物95050产生0.148的CIE-y，其与商业荧光蓝色类似。尽管比较实例展现良好深蓝色，其CIE-y仍不如化合物9505。基于比较实例的装置在较高电压下低效得多。
应理解，本文所描述的各种实施例仅作为实例，并且不打算限制本发明的范围。举例来说，本文所述的材料和结构中的许多可以在不脱离本发明的精神的情况下用其它材料和结构来取代。如所要求的本发明因此可以包括本文所描述的具体实例和优选实施例的变化形式，如所属领域的技术人员将显而易见。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论不打算是限制性的。

Claims (14)

1.一种化合物，
其选自由以下组成的群组：
Figure FDA0003966609940000011
其中L1选自由以下组成的群组：O；
其中RA、RB、RC和RD各表示单取代基至最大可允许的取代基，或无取代基；
其中RA、RB、RC和RD各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、芳基和其组合；
其中R选自由以下组成的群组：氘、烷基、芳基和其组合；
其中R'选自由以下组成的群组：氘、烷基、芳基和其组合；
其中两个相邻RD取代基接合以形成稠合6元芳族环；
其中RA和RC中的至少一个存在且为连接至碳原子的6元芳族环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中RA存在且为连接至碳原子的烷基，且RC为芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中RA含有选自由氢、氘和甲基组成的群组的取代基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中RC含有选自由氢、氘、甲基组成的群组的取代基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中R为6元芳族环或烷基。
6.一种化合物，其中所述化合物选自由具有式Pt(LAy)(LBz)的化合物组成的群组，
其条件是当在关于以下列出的LAy的式中，k＝1时，i为1、3至6和9至10的整数，或j为1、3至6和9至10的整数，
其中LAy具有以下结构：
Figure FDA0003966609940000021
其中LBz具有以下结构：
Figure FDA0003966609940000022
Figure FDA0003966609940000031
Figure FDA0003966609940000041
其中A1、A3至A6、A9至A13和A17至A20具有以下结构：
Figure FDA0003966609940000042
且其中R1至R3、R6至R15、R18至R21、R23至R25、R29和R30具有以下结构：
Figure FDA0003966609940000051
7.一种化合物，其选自由以下组成的群组：
Figure FDA0003966609940000052
8.一种有机发光装置OLED，其包含：
阳极；
阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含根据权利要求1-7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的OLED，其中所述有机层为发射层，且所述化合物为发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
10.根据权利要求8所述的OLED，其中所述有机层进一步包含主体，其中所述主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：金属络合物、三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
11.根据权利要求8所述的OLED，其中所述有机层进一步包含主体，其中所述主体选自由以下组成的群组：
Figure FDA0003966609940000061
Figure FDA0003966609940000071
Figure FDA0003966609940000072
和其组合。
12.一种消费型产品，其包含有机发光装置OLED，所述OLED包含：
阳极；
阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含根据权利要求1-7中任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的消费型产品，其中所述消费型产品选自由以下组成的群组：平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、完全或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理PDA、可穿戴式装置、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、对角线小于2英寸的微型显示器、3D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、车辆、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕，和指示牌。
14.一种包含根据权利要求1-7中任一项所述的化合物的调配物。
CN201810642388.3A 2017-06-23 2018-06-21 有机电致发光材料和装置 Active CN109111487B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310191124.1A CN116178449A (zh) 2017-06-23 2018-06-21 有机电致发光材料和装置

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762524080P 2017-06-23 2017-06-23
US201762524086P 2017-06-23 2017-06-23
US62/524,086 2017-06-23
US62/524,080 2017-06-23
US15/967,732 US11552261B2 (en) 2017-06-23 2018-05-01 Organic electroluminescent materials and devices
US15/967,732 2018-05-01

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310191124.1A Division CN116178449A (zh) 2017-06-23 2018-06-21 有机电致发光材料和装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109111487A CN109111487A (zh) 2019-01-01
CN109111487B true CN109111487B (zh) 2023-04-11

Family

ID=64692822

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310191124.1A Pending CN116178449A (zh) 2017-06-23 2018-06-21 有机电致发光材料和装置
CN201810642388.3A Active CN109111487B (zh) 2017-06-23 2018-06-21 有机电致发光材料和装置

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310191124.1A Pending CN116178449A (zh) 2017-06-23 2018-06-21 有机电致发光材料和装置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11552261B2 (zh)
KR (2) KR102657297B1 (zh)
CN (2) CN116178449A (zh)

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11832510B2 (en) * 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) * 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3670520B1 (en) * 2018-12-19 2022-01-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound
EP3689888B1 (en) 2019-01-31 2021-09-22 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
KR102896847B1 (ko) * 2019-01-31 2025-12-05 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN109748938B (zh) * 2019-02-01 2021-08-03 南京工业大学 二价铂配合物、其应用及有机光电装置
JP2020158491A (ja) * 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
KR102749501B1 (ko) * 2019-05-16 2025-01-03 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11858949B2 (en) 2019-06-13 2024-01-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
EP3750898A1 (en) * 2019-06-13 2020-12-16 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
US11778899B2 (en) 2019-06-13 2023-10-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
US11832509B2 (en) * 2019-06-13 2023-11-28 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
KR102784317B1 (ko) 2019-07-30 2025-03-24 삼성디스플레이 주식회사 표시장치
KR102784238B1 (ko) * 2019-08-02 2025-03-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기 금속 착체
CN110551157B (zh) * 2019-09-10 2023-05-02 南京佳诺霖光电科技有限公司 一种二价铂配合物及其制备方法和应用
KR102729103B1 (ko) 2019-09-10 2024-11-11 엘지디스플레이 주식회사 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
KR102460911B1 (ko) 2019-10-01 2022-11-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102556834B1 (ko) 2019-10-01 2023-07-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102784367B1 (ko) 2019-10-30 2025-03-19 엘지디스플레이 주식회사 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
US20210175443A1 (en) * 2019-12-09 2021-06-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210253446A1 (en) * 2020-02-03 2021-08-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102853328B1 (ko) * 2020-04-24 2025-09-01 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102853327B1 (ko) * 2020-05-14 2025-09-01 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20210146500A (ko) 2020-05-26 2021-12-06 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20210152626A (ko) * 2020-06-08 2021-12-16 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102867203B1 (ko) 2020-07-13 2025-10-16 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 유기금속 화합물
KR20220037040A (ko) 2020-09-16 2022-03-24 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
EP3971261A1 (en) * 2020-09-17 2022-03-23 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
KR102883176B1 (ko) * 2020-10-07 2025-11-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102870801B1 (ko) * 2020-10-13 2025-10-14 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
KR102779968B1 (ko) 2020-12-02 2025-03-13 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
CN112500394B (zh) * 2020-12-15 2022-03-11 浙江工业大学 一种四齿环金属卡宾钯深蓝光磷光材料及其应用
CN112500436B (zh) * 2020-12-15 2022-10-18 浙江工业大学 一种铂卡宾磷光材料金属化的合成方法
CN115197274A (zh) 2021-04-02 2022-10-18 三星显示有限公司 有机金属化合物、包含其的发光装置及电子设备
US20220363702A1 (en) * 2021-04-14 2022-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN115215852A (zh) * 2021-04-15 2022-10-21 浙江工业大学 中心手性诱导螺手性四齿环金属铂(ii)和钯(ii)配合物圆偏振发光材料及应用
CN115557996B (zh) * 2021-07-02 2025-01-21 南京佳诺霖光电科技有限公司 二价铂配合物及其作为蓝磷光材料在有机光电器件中的应用
KR20230015230A (ko) 2021-07-22 2023-01-31 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102549366B1 (ko) * 2021-11-12 2023-07-03 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
CN114933616B (zh) * 2022-06-07 2024-04-30 宇瑞(上海)化学有限公司 有机金属配合物、有机光电器件及显示或照明装置
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202438505A (zh) 2022-12-19 2024-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置之材料
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024149694A1 (de) 2023-01-10 2024-07-18 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4652169A1 (de) 2023-01-17 2025-11-26 Merck Patent GmbH Heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN120642614A (zh) 2023-02-17 2025-09-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP4676924A1 (de) 2023-03-07 2026-01-14 Merck Patent GmbH Cyclische stickstoffverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025045851A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045843A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045842A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025195961A1 (de) 2024-03-19 2025-09-25 Merck Patent Gmbh Organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2026008710A1 (de) 2024-07-05 2026-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclische siliciumverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2026017611A1 (en) 2024-07-15 2026-01-22 Merck Patent Gmbh Organic light emitting device

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103122007A (zh) * 2011-07-28 2013-05-29 通用显示公司 用作磷光材料的主体材料
CN104693243A (zh) * 2013-10-14 2015-06-10 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董事会 铂络合物和器件

Family Cites Families (133)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
EP0650955B1 (en) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP2002050860A (ja) 2000-08-04 2002-02-15 Toray Eng Co Ltd 実装方法および実装装置
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
WO2003001616A2 (en) 2001-06-20 2003-01-03 Showa Denko K.K. Light emitting material and organic light-emitting device
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
EP2261301A1 (en) 2002-08-27 2010-12-15 Fujifilm Corporation Organometallic complexes, organic electroluminescent devices and organic electroluminescent displays
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
EP1606296B1 (en) 2003-03-24 2009-08-05 University Of Southern California PHENYL-PYRAZOLE COMPLEXES OF Ir
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
JP5318347B2 (ja) 2003-04-15 2013-10-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
KR101032355B1 (ko) 2003-05-29 2011-05-03 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
KR20080064201A (ko) 2004-03-11 2008-07-08 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
JP4894513B2 (ja) 2004-06-17 2012-03-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
BRPI0512641A (pt) 2004-06-28 2008-03-25 Ciba Sc Holding Ag complexos metálicos eletroluminescentes com triazóis e benzotriazóis
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
EP2178348B1 (en) 2004-07-23 2012-11-21 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
WO2006072002A2 (en) 2004-12-30 2006-07-06 E.I. Dupont De Nemours And Company Organometallic complexes
US8377571B2 (en) 2005-02-04 2013-02-19 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098120A1 (ja) 2005-03-16 2006-09-21 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JPWO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2008-09-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5157442B2 (ja) 2005-04-18 2013-03-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2006130598A2 (en) 2005-05-31 2006-12-07 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
US8709614B2 (en) 2005-06-07 2014-04-29 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic metal complex and its use in organic electroluminescent device
JP5324217B2 (ja) 2005-06-27 2013-10-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 導電性ポリマー組成物
JP5076891B2 (ja) 2005-07-01 2012-11-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP1956666A4 (en) 2005-12-01 2010-06-16 Nippon Steel Chemical Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
CN101321755B (zh) 2005-12-01 2012-04-18 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
KR20160075833A (ko) 2006-02-10 2016-06-29 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1'',2''-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
JP5186365B2 (ja) 2006-04-26 2013-04-17 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101384046B1 (ko) 2006-05-11 2014-04-09 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
JP5081821B2 (ja) 2006-06-02 2012-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5203207B2 (ja) 2006-08-23 2013-06-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
CN101511834B (zh) 2006-11-09 2013-03-27 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
CN101535256B (zh) 2006-11-24 2013-05-22 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
KR101532798B1 (ko) 2007-02-23 2015-06-30 바스프 에스이 벤조트리아졸과의 전계발광 금속 착물
WO2008132085A1 (de) 2007-04-26 2008-11-06 Basf Se Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
EP2170911B1 (en) 2007-06-22 2018-11-28 UDC Ireland Limited Light emitting cu(i) complexes
CN101878552B (zh) 2007-07-05 2015-07-15 巴斯夫欧洲公司 包含卡宾-过渡金属配合物发射体和至少一种选自二甲硅烷基咔唑、二甲硅烷基二苯并呋喃、二甲硅烷基二苯并噻吩、二甲硅烷基二苯并磷杂环戊二烯、二甲硅烷基二苯并噻吩s-氧化物和二甲硅烷基二苯并噻吩s,s-二氧化物的化合物的有机发光二极管
US8330350B2 (en) 2007-07-07 2012-12-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
KR20100040886A (ko) 2007-07-07 2010-04-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 나프탈렌 유도체, 유기 ｅｌ 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 ｅｌ 소자
KR20100031723A (ko) 2007-07-07 2010-03-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
JP5619418B2 (ja) 2007-07-10 2014-11-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101688052A (zh) 2007-07-27 2010-03-31 E.I.内穆尔杜邦公司 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体
TWI551594B (zh) 2007-08-08 2016-10-01 環球展覽公司 有機電發光材料及裝置
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
CN101896494B (zh) 2007-10-17 2015-04-08 巴斯夫欧洲公司 具有桥连碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2216313B1 (en) 2007-11-15 2013-02-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzochrysene derivative and organic electroluminescent device using the same
KR20100106414A (ko) 2007-11-22 2010-10-01 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 ｅｌ 소자
CN101874316B (zh) 2007-11-22 2012-09-05 出光兴产株式会社 有机el元件以及含有机el材料的溶液
WO2009073245A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US8471248B2 (en) 2008-02-12 2013-06-25 Basf Se Electroluminiscent metal complexes with dibenzo[f,h] quinoxalines
US9238668B2 (en) 2011-05-26 2016-01-19 Arizona Board Of Regents, Acting For And On Behalf Of Arizona State University Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays
US9461254B2 (en) * 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9484233B2 (en) * 2012-04-13 2016-11-01 Novellus Systems, Inc. Carousel reactor for multi-station, sequential processing systems
US9059412B2 (en) * 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9847498B2 (en) 2014-04-14 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102388398B1 (ko) 2014-05-08 2022-04-20 유니버셜 디스플레이 코포레이션 안정화된 이미다조페난트리딘 물질
JPWO2016088354A1 (ja) * 2014-12-05 2017-09-07 出光興産株式会社 金属錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP6803849B2 (ja) 2015-04-09 2020-12-23 ガルデルマ・ソシエテ・アノニム インジゴナチュラリス又はインジゴ産生植物の抽出物を用いたアトピー性皮膚炎の処置
KR102584846B1 (ko) 2015-05-05 2023-10-04 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 전계발광 재료 및 디바이스
US9938309B2 (en) 2015-12-28 2018-04-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN108299505A (zh) 2017-01-13 2018-07-20 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103122007A (zh) * 2011-07-28 2013-05-29 通用显示公司 用作磷光材料的主体材料
CN104693243A (zh) * 2013-10-14 2015-06-10 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董事会 铂络合物和器件

Also Published As

Publication number Publication date
KR20240051905A (ko) 2024-04-22
CN109111487A (zh) 2019-01-01
US20180375036A1 (en) 2018-12-27
KR102657297B1 (ko) 2024-04-12
CN116178449A (zh) 2023-05-30
US11552261B2 (en) 2023-01-10
KR20190000812A (ko) 2019-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109111487B (zh) 有机电致发光材料和装置
JP7373536B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
CN107892702B (zh) 有机电致发光材料与装置
CN108059645B (zh) 有机电致发光材料和装置
CN112521399B (zh) 有机电致发光材料和装置
KR102637435B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
CN108250248A (zh) 有机电致发光材料与装置
EP3305796B1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
TW202043248A (zh) 有機電致發光材料及裝置
CN106046006A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN104292220B (zh) 有机发光二极管材料
CN104650151A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108084081A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108285459A (zh) 有机电致发光材料及装置
CN117285541A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN105801628A (zh) 有机发光材料
CN104250244A (zh) 用于pholed的新颖主体化合物以及包含其的调配物和装置
CN108329358A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN111606940A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108794536B (zh) 有机电致发光材料和装置
CN106432352A (zh) 延迟荧光oled
CN110563768B (zh) 有机电致发光材料和装置
CN105295895A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108069975A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN111518140A (zh) 有机电致发光材料和装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant