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TWI728502B - 基於茚並三亞苯的胺衍生物及使用其的有機電激發光裝置 - Google Patents

基於茚並三亞苯的胺衍生物及使用其的有機電激發光裝置 Download PDF

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TWI728502B
TWI728502B TW108136749A TW108136749A TWI728502B TW I728502 B TWI728502 B TW I728502B TW 108136749 A TW108136749 A TW 108136749A TW 108136749 A TW108136749 A TW 108136749A TW I728502 B TWI728502 B TW I728502B
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Abstract

本發明公開了基於茚並三苯胺的胺衍生物和使用基於茚並三苯胺的胺衍生物作為有機電激發光裝置之摻雜劑材料、電洞傳輸材料、或電子阻擋材料的有機電激發光裝置。本發明的有機電致發光裝置表現出改善的性能，例如降低的功耗，增加的電流效率、和/或更長的半衰期。

Description

基於茚並三亞苯的胺衍生物及使用其的有機電激發光裝置
本發明整體而言係關於一種基於茚並三亞苯基的胺衍生物，更具體地，涉及使用基於茚並三亞苯基的胺衍生物的有機電激發光(以下稱為有機EL)裝置。
有機EL裝置是一種發光二極體(LED)，其中發光層為由響應於電流而發光的有機化合物製成的薄膜。含有有機化合物的發光層被夾置於兩個電極之間。有機EL裝置因其高照度、低重量、超薄外型、無背光的自照明、低功耗、廣視角、高對比度、製造方法簡單及反應時間快速而被應用於平板顯示器。
有機材料的電激發光特性，是在1950年代初期，由法國南錫大學的安德烈·伯納諾斯(Andre Bernanose)及其同事首次發現。1963年，馬丁·波普(Martin Pope)和他在紐約大學的同事首先在單個純蒽晶體和摻有並四苯的蒽晶體上觀察到了直流電(DC)在真空下的電激發光。第一個二極體元件是由Ching W. Tang和史蒂文·凡·史萊克(Steven Van Slyke)在1987年，於伊斯曼·柯達(Eastman Kodak)發明的。該二極體元件採用兩層結構，分別具有電洞傳輸層和電子傳輸層，從而降低了工作電壓並提高了效率，並開啟了當今有機EL研究與元件量產的時代。
有機EL裝置通常是由夾置於兩個電極之間的有機材料層所組成。有機材料層包括電洞傳輸層、發光層、及電子傳輸層。有機EL的基本機制涉及載子的注入、傳輸、及復合、以及激子形成而發光。當施加外部電壓到有機EL裝置時，電子和電洞將分別自陰極和陽極注入。電子將從陰極注入LUMO(最低未佔用分子軌域)，且電洞將從陽極注入HOMO(最高佔用分子軌域)。隨後，電子與電洞在發光層中復合而形成激子然後發光。當發光分子吸收能量以達到激發態時，根據電子和電洞自旋組合的方式，激子可處於單重態或三重態。透過電子與電洞復合所形成的75%激子達到三重激發態。從三重態的衰變是自旋禁止的，因此，螢光電激發光元件僅具有25%的內部量子效率。與螢光電激發光元件相反，磷光有機EL裝置利用自旋-軌域交互作用來促進單重態與三重態之間的系統間跨越，從而獲得來自單重態及三重態的發光，有機電激發光裝置的內部量子效率也自 25% 提升至 100%。自旋─軌域相互作用可藉由諸如銥、銠 (rhodium)、鉑(platinum)、及鈀 (palladium) 等重原子 (heavy  atom) 來實現，而且可以從有機金屬複合物的激發MLCT (金屬至配位基電荷轉移) 態觀察到磷光轉換 (phosphorescent  transition)。
磷光有機EL裝置利用三重態和單重態激發。與單線態激發相比，三線態激發具有更長的壽命和擴散長度，磷光有機EL裝置通常需要在發光層(EML)和電子傳輸層(ETL)或電子之間附加一個電洞阻擋層(HBL)發射層(EML)和電洞傳輸層(HTL)之間的阻擋層(EBL)。使用HBL或EBL的目的，是限制注入的電洞和電子的結合，以及EML內產生的激子弛豫，因此可以提高裝置的效率。為滿足這些作用，電洞阻擋材料或電子阻擋材料必須具有適合於阻擋電洞或電子從EML到ETL或HTL的HOMO(最高佔據分子軌道)能階和LUMO(最低未佔據分子軌道)能階。
對於主動矩陣有機發光二極體 (AMOLED)或有機發光二極體OLED照明領域的全彩色平板顯示器，用於發光層中的磷光客體的常規材料，例如金屬配合物，在驅動電壓，電流效率和半衰期方面仍不令人滿意，並且在工業實踐中仍然有缺點。所以，有必要提出一種有機化合物，在延長半衰期、降低驅動電壓、或提高電流效率等等任何一方面，有所改善，如此有助於有機EL裝置等相關產業的技術提升。
因此，本發明的目的之一，是提供一種有機化合物，可以作為有機EL裝置發光層的螢光主體體材料，能夠降低有機EL裝置的驅動電壓、或提高其電流效率、或延長其半衰期，或改善功耗。
根據上述原因，本發明的目的是解決現有技術的問題並提供新穎的基於茚並三苯撐的胺衍生物。本發明的另一個目的是提供一種使用基於茚並三亞苯基的胺衍生物的有機EL裝置。 本發明的有機EL裝置可以在降低的電壓下操作、表現出更高的電流效率或更長半衰期。 本發明公開了式(1)的基於茚並三苯的胺衍生物：
Figure 02_image001
式(1)； 其中A1 、A2 和A3 至少一個是下列式(2)表示的取代基，其他是H：
Figure 02_image003
式(2)； 其中X是二價橋選自於O和S組成的群組； 其中Y是二價橋選自於O和S組成的群組； 其中R1 是H或取代基選自於由鹵素、芳基、雜芳基、芳胺基、雜芳胺基、和其組合組成的群組；以及 其中R2 是H或取代基選自於由鹵素、芳烷基、芳基、雜芳基、和其組合組成的群組。
本發明進一步提供了一種有機電激發光裝置。該有機電激發光裝置包含由陰極和陽極組成的一電極對、及在該電極對之間的一發光層及一個或更多個有機薄膜層。其中該發光層和該有機薄膜層中之至少一者含式(1)的茚並三亞苯的胺衍生物。
本發明探究有機化合物及使用該有機化合物的有機EL裝置。下面將詳細說明生產、結構及組成部分，以使對本發明的理解更充分。本發明的應用明顯不受限於所屬技術領域中具有通常知識者熟知的具體細節。另一方面，不對眾所周知的一般組成部分和程式作詳細描述，以避免對本發明造成不必要的限制。以下將以圖式揭露本發明之複數個實施例，為明確說明起見，許多實務上的細節將在以下敘述中一併說明。然而，應當理解的是，這些實務上的細節不應用以限制本發明。也就是說，在本發明實施例中，這些實務上的細節是非必要的。此外，為簡化圖式起見，一些習知慣用的結構與元件在圖式中將以簡單示意的方式繪示之。再者，除了本文明確描述的實施例之外，本發明還可實施於各種其他實施例中，也就是說，本發明還可廣泛應用於其他實施例，且本發明的範圍不會因此受到明確的限制。
將被理解的是，雖然本說明書使用特定的詞彙，如「第一」、「第二」、「第三」等用以描述不同元件、構件、區域、層及/或區段，但是這些元件、構件、區域、層及/或區段並不應限於這些詞彙。這些詞彙用以將一個元件、構件、區域、層或區段與另一個元件、構件、區域、層或區段區別。如此，下文敘述的一第一元件、構件、區域、層及/或及/或區段可被稱為一第二元件、構件、區域、層及/或及/或區段，而不脫離本發明的精神及範疇。
空間的相對詞彙，例如使用「在…下」、「在…下面」、「下面的」、 「在…下方」、 「在…之上」、 「上面的」等相類似的詞彙，是為了容易描述圖中所繪示的一元件或特徵與另一元件或特徵之間的關係。由此可理解，除了圖中所描繪的方位外，空間的相對詞彙意指囊括該裝置使用時或操作時的不同方位。舉例來說，假如圖中的裝置被翻轉，則被描寫為「在」其他元件或特徵「下」或「之下」或「下方」的元件將被定向為「在」其他元件或特徵「上」。因此，這些示範的詞彙「在…下」和「在下方」可包含上面和下面的方位。裝置可被另外定方位（例如被旋轉90度或在其他的方位），並且文中使用的空間相對詞彙應相應地被詮釋。
應理解的是，當本說明書描述一元件或一層在另一元件或另一層「上」或「連接（結）」、「耦接」另一元件或另一層時，它可以是直接在另一元件或另一層上、或連結、耦接另一元件或另一層，或可存在一或更多的中間元件或中間層。另外，由此可理解，當一元件或一層被稱為在二元件或二層「之間」時，它可以是該二元件或該二層之間唯一的元件或層，或也可存在一或更多的中間元件或中間層。
本說明書使用術語只是為了描寫特定實施例的目的，並不是用以限制本發明。例如，使用單數形式「一」和「該」也包括複數形式，除非上下文另有清楚的指示。另應理解的是，當本說明書使用詞彙 「包含」或「包括」時，是明確地說明指定的特徵、整體、步驟、操作、元件及/或構件的存在，但是不排除一或更多的特徵、整體、步驟、操作、元件、構件及/及/或其群組的存在或附加。
本說明書使用「及/或」時，是包括一或更多相關已列詞彙的任何以及全部組合。例如，降低的功耗，增加的電流效率、和/或更長的半衰期，是包括三者的任何一個以及任兩個或兩個以上的組合。
當本說明書在元件列表的前面加上例如「…的至少一個」的修辭，是修飾整個元件列表，而非修飾該表列的個別元件。例如A1 、A2 和A3 的至少一個，是修飾整個元件列表「A1 、A2 和A3 」，而非只是修飾該表列的個別元件A1 、A2 、或A3 。
如本說明書所示，用語「鹵素」或「鹵基」至少包括氟、氯、溴及碘。
如本說明書所示，如果是用來表達數量(例如幾個)，用語「第一個整數至第二個整數」可以是指第一個整數、第二個整數、以及兩個整數之間的「每一個」整數。例如，1至4包括1、2、3、4。又例如，0至3包括0、1、2、3。本說明書所示的可能的最大取代數量，也是一種整數，合先敘明。
如本說明書所示，用語「烷基」可以是指直鏈及/或分支鏈烷基。烷基係可以是含有1至30個碳原子的烷基，較佳1至20個碳原子的烷基，更佳1至12個碳原子的烷基。適合的烷基例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基及其類似基團。另外，烷基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「烷氧基」是指烷基與氧原子連結後所生成的基團，最簡單的是甲氧基(-OCH3 )。烷氧基可以是含有1至30個碳原子的烷氧基，較佳1至20個碳原子的烷氧基，更佳1至12個碳原子的烷氧基。另外，烷氧基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「芳基」或「芳族基團」可以是指單環芳族基團及/或多環芳族基團。多環芳族基團可以是有兩個或更多個的環，其中兩個鄰接環共用兩個碳(此時稱該基團為「稠合的」)。在多環芳族基團，該等環中的至少一個是芳族的，其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。芳基可以是含有6至30個碳原子、較佳6至20個碳原子、更佳6至12個碳原子的芳基。尤佳的為具有6個碳、10個碳或12個碳的芳基。適合芳基包括苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、聯伸四苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、䓛、苝及薁，較佳苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、茀及萘。另外，芳基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「芳胺基」可以是指的具有至少有一芳基鍵結在氮原子上的胺基。芳胺基可以是含有5至30個環碳原子、較佳5至20個環碳原子、更佳5至12個環碳原子的芳胺基。尤佳的為具有5個環碳、9個環碳或11個環碳的芳胺基。另外，芳胺基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「芳烷基」或「芳基烷基」可互換地使用且涵蓋具有芳族基團作為取代基的烷基。芳烷基可以是含有6至30個碳原子、較佳6至20個碳原子、更佳6至12個碳原子的芳烷基。尤佳的為具有6個碳、10個碳或12個碳的芳基。另外，芳烷基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「雜芳基」可包括1至5個雜原子的單環雜芳族基團。用語「雜芳基」亦可包括具有兩個或更多個環的多環雜芳族基團，其中兩個鄰接環共用兩個碳(此時稱該基團為「稠合的」)，其中該等環中的至少一者係雜芳基，其他環可以例如是環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。雜芳基可以是含有3至30個碳原子、較佳3至20個碳原子、更佳3至12個碳原子的雜芳基。適合雜芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、㖕啉、喹唑啉、喹喏啉、㖠啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃(xanthene)、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶，較佳二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮雜硼烷、1,3-氮雜硼烷、1,4-氮雜硼烷、硼氮炔及其氮雜類似物。另外，雜芳基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「雜芳胺基」可以是指的具有至少有一芳基附接在氮原子上的胺基。雜芳胺基可以含有5至30個環碳原子、較佳5至20個環碳原子、更佳5至12個環碳原子的雜芳胺基。尤佳的為具有5個環碳、9個環碳或11個環碳的雜芳胺基。另外，雜芳胺基可視情況經取代。
多環芳族基團(polycyclic aromatic group)可能具有兩個或更多個可以被取代的環。在這種情況下，本說明書可以繪製一條長直線以通過化學式中的該些可以被取代的環，以下列化學式為示例，其表示最上方的苯環，和左下方的苯環，都是可以被取代的環：
Figure 02_image005
。
如本說明書所示，「取代」或「經取代」表示除H(氫或氫原子)以外的取代基鍵結至相關位置，例如鍵結至碳或氮。該取代基可以用R或A表示。以R為例，在以R表示單取代基時，則一個R必須不為H；在以R表示兩個取代基時，則兩個R必須不為H。
一個特定結構(例如，一個特定的環)中可能的最大取代數量，視該結構所具有的可用化合價的原子數量而定。在以R(例如是R、R1 、R2 …或RN )表示取代基時，其取代基數量是從1到可能的最大取代數量，如果沒有另外特別指明。以下列化學式為例，最上方的苯環的R取代基數量可以是從1至4(可用化合價的碳原子數量是4)，左下方的苯環的R取代基數量是從1至3(可用化合價的碳原子數量是3)：
Figure 02_image007
此外，在以R表示取代基時(例如是R、R1 、R2 …或RN )，該取代基可以是氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基、芳基、芳族基團、芳胺基、雜芳基、苯基、聯苯基、芴基、苯並芴基、萘基、蒽基、菲基、芘基、烯基、三亞苯基、苯並咪唑基、咔唑基、雙咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯基氧化膦基、三嗪基、二嗪基、吡啶基、菲咯啉基團、二氫吖啶基、吩噻嗪基、吩惡嗪基、二氫吩嗪基、二苯胺基、三苯胺基、苯基二苯並呋喃基胺基、苯基二苯並硫代苯胺基、和其組合。另外，在以R表示兩個或兩個以上的取代基時，該兩個取代基可選擇性地連接成一單環或多環芳族基團(與被取代者共同構成)。又須注意的是，在以R或A表示不存在、或未經取代(未取代)時，R或A對於所有可取代的位置而言均為H(氫或氫原子)。
應理解的是，當將分子片段描述為取代基，或描述為連接至另一部分時，其名稱可書寫為如同其為片段(例如苯基、伸苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般，或可書寫為如同其為整個分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)。如本說明書所示，此等取代基、連接片段、或整個分子所書寫出來的不同名稱，實際上是視為等效，而可以彼此替換的。
如本說明書所示，用語「環烷基」可以是指環狀烷基。較佳之環烷基係含有3至10個環碳原子之環烷基，且包括環丙基、環戊基、環己基、金剛烷基及其類似基團。另外，環烷基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「烯基」可以是指直鏈及/或分支鏈烯基。較佳之烯基係含有2至15個碳原子之烯基。另外，烯基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「炔基」可以是指直鏈及/或分支鏈炔基。較佳之炔基係含有2至15個碳原子之炔基。另外，炔基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「雜環基」可以是指芳族及/或非芳族環狀基團。芳族雜環基也可以意指雜芳基。較佳的非芳族雜環基係含有包括至少一個雜原子的3至7個環原子的雜環基，且包括環胺，諸如嗎啉基、哌啶基、吡咯啶基及其類似物，及環醚，諸如四氫呋喃、四氫哌喃及其類似物。另外，雜環基可視情況經取代。
烷基、烷氧基、芳基、芳烷基、雜芳基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、及雜環基可未經取代或可經一或多個選自由以下組成之群組的取代基取代：氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基、芳基、芳族基團、芳胺基、雜芳基、苯基、聯苯基、芴基、苯並芴基、萘基、蒽基、菲基、芘基、烯基、三亞苯基、苯並咪唑基、咔唑基、雙咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯基氧化膦基、三嗪基、二嗪基、吡啶基、菲咯啉基團、二氫吖啶基、吩噻嗪基、吩惡嗪基、二氫吩嗪基、二苯胺基、三苯胺基、苯基二苯並呋喃基胺基、苯基二苯並硫代苯胺基、和其組合。
在本發明的一個實施例中，公開了可以用作有機EL裝置的摻雜劑材料，電洞傳輸材料或電子阻擋材料的基於茚並三苯胺的胺衍生物。該基於茚並三苯胺的胺衍生物可由下式(1)表示：
Figure 02_image001
式(1)； 其中A1 、A2 和A3 至少一個是下列式(2)表示的取代基，其他是H：
Figure 02_image003
式(2)； 其中當A1 、A2 或A3 表示式(2)表示的取代基時，其取代基數量是1至可能的最大取代數量； 其中X是二價橋選自於O和S組成的群組； 其中Y是二價橋選自於O和S組成的群組； 其中R1 是H或取代基選自於由鹵素、芳基、雜芳基、芳胺基、雜芳胺基、和其組合組成的群組，且當R1 是取代基時，其取代基數量是1至可能的最大取代數量；以及 其中R2 是H或取代基選自於由鹵素、芳烷基、芳基、雜芳基、和其組合組成的群組，且當R2 是取代基時，其取代基數量是1至可能的最大取代數量。
在某些實施例中，本發明有機化合物是由下式(3)至式(22)其中之一表示：
Figure 02_image009
式(3)
Figure 02_image011
式(4)
Figure 02_image013
式(5)
Figure 02_image015
式(6)
Figure 02_image017
式(7)
Figure 02_image019
式(8)
Figure 02_image021
式(9)
Figure 02_image023
式(10)
Figure 02_image025
式(11)
Figure 02_image027
式(12)
Figure 02_image029
式(13)
Figure 02_image031
式(14)
Figure 02_image033
式(15)
Figure 02_image035
式(16)
Figure 02_image037
式(17)
Figure 02_image039
式(18)
Figure 02_image041
式(19)
Figure 02_image043
式(20)
Figure 02_image045
式(21)
Figure 02_image047
式(22)。
在一些實施例中，R2 可以是取代或未經取代的苯基，取代或未經取代的聯苯基，取代或未經取代的芴基，取代或未經取代的苯並芴基，取代或未經取代的萘基，取代或未經取代的蒽基，取代或未經取代的菲基， 取代或未經取代的芘基，取代或未經取代的烯基，取代或未經取代的三亞苯基，取代或未經取代的苯並咪唑基，取代或未經取代的咔唑基，取代或未經取代的雙咔唑基，取代或未經取代的二苯並呋喃基，取代或未經取代的二苯並噻吩基，取代或未經取代的三嗪基，取代或未經取代的二嗪基或取代或未經取代的吡啶基。
在一些實施例中，R2 可以表示下列取代物其中之一：
Figure 02_image049
Figure 02_image051
Figure 02_image053
Figure 02_image055
Figure 02_image057
Figure 02_image059
。
在某些實施例中，基於茚並三亞苯的胺衍生物為以下化合物中之一：
Figure 02_image061
C1
Figure 02_image063
C2
Figure 02_image065
C3
Figure 02_image067
C4
Figure 02_image069
C5
Figure 02_image071
C6
Figure 02_image073
C7
Figure 02_image075
C8
Figure 02_image077
C9
Figure 02_image079
C10
Figure 02_image081
C11
Figure 02_image083
C12
Figure 02_image085
C13
Figure 02_image087
C14
Figure 02_image089
C15
Figure 02_image091
C16
Figure 02_image093
C17
Figure 02_image095
C18
Figure 02_image097
C19
Figure 02_image099
C20
Figure 02_image101
C21
Figure 02_image103
C22
Figure 02_image105
C23
Figure 02_image107
C24
Figure 02_image109
C25
Figure 02_image111
C26
Figure 02_image113
C27
Figure 02_image115
C28
Figure 02_image117
C29
Figure 02_image119
C30
Figure 02_image121
C31
Figure 02_image123
C32
Figure 02_image125
C33
Figure 02_image127
C34
Figure 02_image129
C35
Figure 02_image131
C36
Figure 02_image133
C37
Figure 02_image135
C38
Figure 02_image137
C39
Figure 02_image139
C40
Figure 02_image141
C41
Figure 02_image143
C42
Figure 02_image145
C43
Figure 02_image147
C44
Figure 02_image149
C45
Figure 02_image151
C46
Figure 02_image153
C47
Figure 02_image155
C48
Figure 02_image157
C49
Figure 02_image159
C50
Figure 02_image161
C51
Figure 02_image163
C52
Figure 02_image165
C53
Figure 02_image167
C54
Figure 02_image169
C55
Figure 02_image171
C56
Figure 02_image173
C57
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C58
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C59
Figure 02_image179
C60
Figure 02_image181
C61
Figure 02_image183
C62
Figure 02_image185
C63
Figure 02_image187
C64
Figure 02_image189
C65
Figure 02_image191
C66
Figure 02_image193
C67
Figure 02_image195
C68
Figure 02_image197
C69
Figure 02_image199
C70
Figure 02_image201
C71
Figure 02_image203
C72
Figure 02_image205
C73
Figure 02_image207
C74
Figure 02_image209
C75
Figure 02_image211
C76
Figure 02_image213
C77
Figure 02_image215
C78
Figure 02_image217
C79
Figure 02_image219
C80
Figure 02_image221
C81
Figure 02_image223
C82
Figure 02_image225
C83
Figure 02_image227
C84
Figure 02_image229
C85
Figure 02_image231
C86
Figure 02_image233
C87
Figure 02_image235
C88
Figure 02_image237
C89
Figure 02_image239
C90
Figure 02_image241
C91
Figure 02_image243
C92
Figure 02_image245
C93
Figure 02_image247
C94
Figure 02_image249
C95
Figure 02_image251
C96
Figure 02_image253
C97
Figure 02_image255
C98
Figure 02_image257
C99
Figure 02_image259
C100
Figure 02_image261
C101
Figure 02_image263
C102
Figure 02_image265
C103
Figure 02_image267
C104
Figure 02_image269
C105
Figure 02_image271
C106
Figure 02_image273
C107
Figure 02_image275
C108
Figure 02_image277
C109
Figure 02_image279
C110
Figure 02_image281
C111
Figure 02_image283
C112
Figure 02_image285
C113
Figure 02_image287
C114
Figure 02_image289
C115
Figure 02_image291
C116
Figure 02_image293
C117
Figure 02_image295
C118
Figure 02_image297
C119
Figure 02_image299
C120
Figure 02_image301
C121
Figure 02_image303
C122
Figure 02_image305
C123
Figure 02_image307
C124
Figure 02_image309
C125
Figure 02_image311
C126
Figure 02_image313
C127
Figure 02_image315
C128
Figure 02_image317
C129
Figure 02_image319
C130
Figure 02_image321
C131
Figure 02_image323
C132
Figure 02_image325
C133
Figure 02_image327
C134
Figure 02_image329
C135
Figure 02_image331
C136
Figure 02_image333
C137
Figure 02_image335
C138
Figure 02_image337
C139
Figure 02_image339
C140
Figure 02_image341
C141
Figure 02_image343
C142
Figure 02_image345
C143
Figure 02_image347
C144
Figure 02_image349
C145
Figure 02_image351
C146
Figure 02_image353
C147
Figure 02_image355
C148
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C149
Figure 02_image359
C150
Figure 02_image361
C151
Figure 02_image363
C152
Figure 02_image365
C153
Figure 02_image367
C154
Figure 02_image369
C155
Figure 02_image371
C156
Figure 02_image373
C157
Figure 02_image375
C158
Figure 02_image377
C159
Figure 02_image379
C160
Figure 02_image381
C161
Figure 02_image383
C162
Figure 02_image385
C163
Figure 02_image387
C164
Figure 02_image389
C165
Figure 02_image391
C166
Figure 02_image393
C167
Figure 02_image395
C168
Figure 02_image397
C169
Figure 02_image399
C170
Figure 02_image401
C171
Figure 02_image403
C172
Figure 02_image405
C173
Figure 02_image407
C174
Figure 02_image409
C175
Figure 02_image411
C176
Figure 02_image413
C177
Figure 02_image415
C178
Figure 02_image417
C179
Figure 02_image419
C180
Figure 02_image421
C181
Figure 02_image423
C182
Figure 02_image425
C183
Figure 02_image427
C184
Figure 02_image429
C185
Figure 02_image431
C186
Figure 02_image433
C187
Figure 02_image435
C188
Figure 02_image437
C189
Figure 02_image439
C190
Figure 02_image441
C191
Figure 02_image443
C192。
在某些實施例中，R1 是具有30個或更少環原子的取代或未經取代芳基、30個或更少環原子的取代或未經取代雜芳基、30個或更少環原子的取代或未經取代芳胺基、或30個或更少環原子的取代或未經取代雜芳胺基。
在某些實施例中，R1 是具有5至30個環原子的取代或未取代的芳基，具有5至30個環原子的取代或未取代的雜芳基，具有5至30個環原子的取代或未取代的芳胺基、或具有5至30個環原子的取代或未取代的雜芳基胺基。
在某些實施例中，R2 是30個或更少環原子的取代或未經取代芳烷基、30個或更少環原子的取代或未經取代芳基、或30個或更少環原子的取代或未經取代雜芳基。
在某些實施例中，R2 為具有5至30個環原子的取代或未取代的芳烷基，具有5至30個環原子的取代或未取代的芳基、或具有5至30個環原子的取代或未取代的雜芳基。
在一些實施例中，發光層包括式(A)的有機化合物，是用作螢光主體材料。特別是，發光層發出藍色螢光。在一些實施方案中，包含式(1)的基於茚並三亞苯基的胺衍生物的發光層是摻雜劑材料。 在某些實施例中，包含式(1)的基於茚並三亞苯基的胺衍生物的有機薄膜層是電洞傳輸層。 在一些實施例中，包含式(1)的基於茚並三亞苯基的胺衍生物的有機薄膜層是電子阻擋層。
在本發明的另一個實施例中，有機電激發光裝置是照明面板。 在本發明的另一個實施例中，有機電激發光裝置是是背光板。
將藉由以下的例示性實施例來清楚闡明本發明的有機化合物之詳細製備，但本發明並不限於此等例示性實施例。實施例1至實施例16示出本發明的銥複合物之製備，而實施例17顯示有機電激發光裝置的製造及測試報告。 實施例1 合成C1
中間體A的合成
Figure 02_image445
將32.6g(100 mmol)的2,8-二苯並呋喃，21.8g(110 mmol)的聯苯-2-基硼酸，2.31g(2 mmol)的Pd(PPh3 )4 (四(三苯基膦)鈀；以下表示為Pd(PPh3 )4 )、75ml 2M碳酸鈉、150 ml的乙醇(EtOH)、和300 ml的甲苯(Tolune；Tol) 的混合物將除氣並置於氮氣下，然後在100°C加熱12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。有機層用乙酸乙酯和水萃取，然後用無水硫酸鎂乾燥。除去溶劑，餘留物通過的管柱層析上的矽膠，進行純化，得到中間體A(24g，60％)，為白色固體。
中間體B的合成
Figure 02_image447
在已除氣並充滿氮氣的3000 ml三頸燒瓶中，將24g(60 mmol)的中間體A溶於1500 ml無水二氯甲烷(DCM)，然後加入89.6g(300 mmol)的三氯化鐵(FeCl3 )和120ml的硝基甲烷(MeNO2)。將混合物攪拌1小時，然後將500ml甲醇加入到混合物中。分離有機層，然後真空除去溶劑。將餘留物通過管柱層析法的矽膠(己烷-二氯甲烷)純化，得到白色固體，為中間體B(10.7g，25.3 mmol，40％)。
C1的合成
Figure 02_image449
在已除氣並充滿氮氣的100 ml三頸燒瓶中，加入3g(7.55 mmol)中間體B，2.3g(8.3 mmol)N-苯基二苯並噻吩-4-胺，0.14g(0.151 mmol)的Pd2 (dba)3 ( 三(二亞苄基丙酮)二鈀)溶液中，加入0.09g(0.302 mmol)的BF4 Ph(tBu)3 (四氟硼酸三叔丁基膦，以下表示為BF4 Ph(tBu)3 )，1.5g(15.1 mmol)的叔丁醇鈉(NaOtBu)、和60ml的鄰二甲苯(o-Xylene)，然後在130°C加熱C持續16小時。冷卻至室溫後，將混合物過濾以得到固體。用水和甲醇洗滌固體，然後過濾，得到化合物C1(3.48g，78％)，為灰白色固體。 MS(m / z，EI +)：591.73。 實施例2 C18的合成
C18的合成
Figure 02_image451
在已除氣並充滿氮氣的100 ml三頸燒瓶中，加入3g(7.55 mmol)中間體B，2.64g(8.3 mmol)的N-(4-異丙基苯基)二苯並噻吩-2-胺，加入0.14g(0.151 mmol)的Pd2(dba)3、0.09g(0.302 mmol)的BF4Ph(tBu)3、1.5g(15.1 mmol)的叔丁醇鈉、和60 ml的鄰二甲苯，然後然後在130°C加熱16小時。冷卻至室溫後，將混合物過濾以得到固體。用水和甲醇洗滌固體，然後過濾，得到化合物C18(3.63g，76％，為灰白色固體。MS(m / z，EI +)：633.81。 實施例3 合成C167
中間體C的合成
Figure 02_image453
將32.6g(100 mmol)的3,7-二苯並呋喃、21.8g(110 mmol)的聯苯-2-基硼酸、2.31g(2 mmol)的Pd(PPh 3)4、75ml的2M 碳酸鈉、150ml乙醇、和300ml甲苯的混合物除氣並置於氮氣下，然後在100℃加熱12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。有機層用乙酸乙酯和水萃取，然後用無水硫酸鎂乾燥。除去溶劑，並將餘留物通過管柱層析的矽膠，進行純化，得到中間體C(26.8g，67％)，為白色固體。
中間體D的合成
Figure 02_image455
在已除氣並充滿氮氣的3000 ml三頸燒瓶中，將24g(60 mmol)的中間體C溶於無水二氯甲烷(1500 ml)，然後將89.6g(300 mmol)的三氯化鐵和120ml的硝基甲烷。將混合物攪拌1小時，然後將500ml甲醇加入到混合物中。分離有機層，然後真空除去溶劑。將餘留物通過管柱層析法的矽膠(己烷-二氯甲烷)純化，得到白色固體，為中間體D(12g，45％)。
C167的合成
Figure 02_image457
在已除氣並充滿氮氣的100 ml三頸燒瓶中，加入3g(7.55 mmol)中間體D、2.7g(8.3 mmol)N-(萘-1-基)二苯並噻吩-4-胺，0.14g(0.151 mmol)的Pd2(dba)3、0.09g(0.302 mmol)的BF4 Ph(tBu)3 、1.5g(15.1 mmol)的叔丁醇鈉、和60 ml的鄰二甲苯，然後在130°C下加熱16小時。冷卻至室溫後，將混合物過濾以得到固體。用水和甲醇洗滌固體，然後過濾，得到化合物C167(3.58g，74％)，為灰白色固體。 MS(m / z，EI +)：641.79。 實施例4 合成C170
中間體E的合成
Figure 02_image459
將32.6g(95.3 mmol)的3,7-二溴二苯並[b,d]噻吩、20.8g(104.8 mmol)的聯苯-2-基硼酸、2.31g(1.9 mmol)的Pd(PPh3 )、75ml的2M 碳酸鈉，150ml的乙醇、和300ml甲苯，的混合物除氣並置於氮氣下，然後在100℃下加熱12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。有機層用乙酸乙酯和水萃取，然後用無水硫酸鎂乾燥。除去溶劑，餘留物通過的管柱層析上的矽膠，進行純化，得到中間體E(26.5g，67％)，為白色固體。
中間體F的合成
Figure 02_image461
在已除氣並充滿氮氣的3000 ml三頸燒瓶中，將24g(57.7 mmol)的中間體E溶解在無水二氯甲烷(1500 ml)中，然後將86.3g(289 mmol)的三氯化鐵和120ml的硝基甲烷的混合物攪拌1小時，然後將500ml甲醇加入到混合物中。分離有機層，然後真空除去溶劑。將餘留物通過管柱層析法的矽膠(己烷-二氯甲烷)純化，得到白色固體，為中間體F(10.3g，43％)。
C170的合成
Figure 02_image463
在已除氣並充滿氮氣的100 ml三頸燒瓶中，加入3g(7.26 mmol)的中間體F、3.3g(7.99 mmol)的N-(三亞苯基-2-基)二苯並呋喃-2-胺、0.14g(0.145 mmol)的Pd2(dba)3、0.09g(0.29 mmol)的BF4Ph(tBu)3，1.4g(14.25 mmol)的叔丁醇鈉、和60 ml的鄰二甲苯。然後，在130°C下加熱16小時。冷卻至室溫後，將混合物過濾以得到固體。用水和甲醇洗滌固體，然後過濾，得到化合物C170(3.87g，72％)，為灰白色固體。 MS(m / z，EI +)：741.91。 實施例5 合成C184
中間體G的合成
Figure 02_image465
使用與中間體E合成中相同的合成步驟，除了使用32.6 g 3-溴二苯並[b,d]噻吩代替3,7-二溴二苯並[b,d]噻吩以獲得所需的中間體G(31.26g，75％)。
中間體H的合成
Figure 02_image467
使用與中間體F合成中相同的合成步驟，除了使用31.26 g中間體G代替中間體E獲得所需的中間體H(15.5 g，50％)。
中間體I的合成
Figure 02_image469
在已除氣並充滿氮氣的500 ml三頸燒瓶中，加入15g(44.85 mmol)的中間體H和300 ml THF，然後冷卻至-68°C，然後將21.5 ml(緩慢滴加53.82 mmol)的2.5M正丁基鋰。保持在-68℃並攪拌1小時後，緩慢滴加12.63g(67.27 mmol)的1,2-二溴乙烷，然後加熱至室溫達16小時。之後，將100ml H 2 O加入到混合物中，然後分離有機層，並真空除去溶劑。餘留物通過管柱層析法的矽膠(己烷-二氯甲烷)，進行純化，得到白色固體，為中間體I(14.45g，78％)。
C184的合成
Figure 02_image471
在已除氣並充滿氮氣的100 ml三頸燒瓶中，加入3g(7.26 mmol)中間體I，4g(7.99 mmol)的N-(9,9” -螺旋體[螢光]- 2-基)二苯並呋喃-2-胺、0.14g(0.145 mmol)的Pd2 (dba)3 、0.09g(0.29 mmol)的BF4 Ph(tBu)3 、1.4g(14.25 mmol)的叔丁醇鈉、和60ml鄰二甲苯，然後在130℃下加熱16小時。冷卻至室溫後，將混合物過濾以得到固體。用水和甲醇洗滌固體，然後過濾，得到化合物C184(4.33g，72％)，為灰白色固體。 MS(m / z，EI +)：830.02。 實施例6 C187的合成
C187的合成
Figure 02_image473
在已除氣並充滿氮氣的100 ml三頸燒瓶中，加入3g(7.26 mmol)中間體I、4g(7.99 mmol)的N-(4-(9-苯基-9H-咔唑) -3-基)苯基)二苯並呋喃-4-胺、0.14g(0.145 mmol)的Pd2 (dba)3 、0.09g(0.29 mmol)的BF4Ph(tBu)3、1.4g(14.25 mmol)的叔丁酸鈉、和60ml鄰二甲苯，然後在130℃加熱16小時。冷卻至室溫後，將混合物過濾以得到固體。用水和甲醇洗滌固體，然後過濾，得到化合物C187(4.17g，69％)，為灰白色固體。 MS(m / z，EI +)：833.02。 實施例7 合成C110
中間體J的合成
Figure 02_image475
使用與中間體G的合成中相同的合成程序，除了使用33.12g的(5-硝基-[1,1'-聯苯] -2-基)硼酸代替聯苯-2-基硼酸酸，得到所需的中間體J(33g，70％)。
中間體K的合成
Figure 02_image477
將33g(86.61 mmol)的中間體J，29g(519.66 mmol)的鐵粉、和33 ml濃鹽酸(HCl)溶液的混合物，在85°C的乙醇水溶液(330 mL乙醇和110 mL水)中回流2小時。將反應混合物過濾，然後將濾液用乙酸乙酯和水萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，並在減壓下蒸發溶劑。所得固體用己烷洗滌，得到26.75g的中間體K(88％)。
中間體L的合成
Figure 02_image479
在9.41g(91.32 mmol)的亞硝酸叔丁酯(tert-butyl nitrite)、4.26g(76.1 mmol)的無水溴化銅(II)、和46mL的無水乙腈的回流混合物中，在1小時內緩慢加入26.75g(76.1 mmol)的中間體K，導致劇烈起泡並釋放出氮氣。反應完成後，將混合物冷卻至室溫並倒入鹽酸(HCl)溶液中。粗沉澱物通過管柱層析上的矽膠，進行純化，得到9.48g中間體L(25％)。
中間體M的合成
Figure 02_image481
使用與中間體H合成中相同的合成步驟，除了使用9.48 g中間體L代替中間體G獲得所需的中間體M(5.28 g，56％)。
C110的合成
Figure 02_image483
在已除氣並充滿氮氣的100 ml三頸燒瓶中，加入3g(7.26 mmol)中間體M、3.52g(7.99 mmol)N-(3-(二苯並噻吩-2-基)苯基)二苯並呋喃-4-胺、0.14g(0.145 mmol)的Pd2(dba)3、0.09g(0.29 mmol)的BF4Ph(tBu)3，1.4g(14.25 mmol)的叔丁醇鈉、和60 ml鄰二甲苯，然後在130℃下加熱16小時。冷卻至室溫後，將混合物過濾以得到固體。固體用水和甲醇洗滌，然後過濾，得到化合物C110(3.42g，61％)，為灰白色固體。 MS(m / z，EI +)：773.97。 實施例8 合成C115
C115的合成
Figure 02_image485
使用與合成C110中相同的合成步驟，除了以3.9g的N-([1,1’:3’,1”-三苯基]-3-基)-6-苯基二苯並呋喃-2-胺，代替N-(3-(二苯並噻吩-2-基)苯基)二苯並呋喃-4-胺，得到所需的化合物C115(3.69g，62％)。 MS(m / z，EI +)：820.02。 實施例9 合成C149
中間體N的合成
Figure 02_image487
使用與中間體J的合成相同的合成步驟，除了使用33.12g的(3'-硝基-[1,1'-聯苯] -2-基)硼酸，代替(5-硝基) -[1,1'-聯苯] -2-基)硼酸，得到所需的中間體N(33.94 g，72％)。
中間體O的合成
Figure 02_image489
使用與中間體K合成中相同的合成步驟，除了使用33.94 g中間體N，代替中間體J，獲得所需的中間體O(26.58 g，85％)。
中間體P的合成
Figure 02_image491
使用與中間體L的合成中相同的合成步驟，除了使用26.58g的中間體O，代替中間體K，以獲得所需的中間體P(9.4g，30％)。
中間體Q的合成
Figure 02_image493
使用與合成中間體M相同的合成步驟，除了使用9.4 g中間體P，代替中間體L，獲得所需的中間體Q(5.61 g，60％)。
C149的合成
Figure 02_image495
在已除氣並充滿氮氣的100 ml三頸燒瓶中，加入3g(7.26 mmol)中間體Q、3.74(7.99 mmol)N-(4'-(叔丁基)-[1],1'-聯苯基] -2-基)-6-(吡啶-2-基)二苯並呋喃-4-胺、0.14g(0.145 mmol)的Pd2 (dba)3 、0.09g(0.29 mmol)的三叔胺、BF4 Ph(tBu)3 、1.4g(14.25 mmol)叔丁醇鈉、和60ml鄰二甲苯，然後在130℃下加熱16小時。冷卻至室溫後，將混合物過濾以得到固體。用水和甲醇洗滌固體，然後過濾，得到化合物C149(3.42g，61％)，為灰白色固體。 MS(m / z，EI +)：801.02。 實施例10 合成C154
C154的合成
Figure 02_image497
使用與合成C149相同的合成步驟，除了使用3.27g的N-(三亞苯基-2-基)二苯並呋喃-2-胺，代替N-(4'-(叔丁基)- [1,1'-聯苯基] -2-基)-6-(吡啶-2-基)二苯並呋喃-4-胺，獲得所需的C154(3.82g，71％)。MS(m / z，EI +)：741.91。 實施例11 合成C157
中間體R的合成
Figure 02_image499
使用與中間體N的合成中相同的合成步驟，除了使用33.12g的(4'-硝基-[1,1'-聯苯]-2-基)硼酸，代替(3'-硝基-[1,1'-聯苯]-2-基)硼酸，得到所需的中間體R(33.94 g，72％)。
中間體S的合成
Figure 02_image501
使用與中間體O合成中相同的合成步驟，除了使用33.94 g中間體R，代替中間體N，獲得所需的中間體S(26.58 g，85％)。
中間體T的合成
Figure 02_image503
使用與中間體P的合成中相同的合成步驟，除了使用26.58g的中間體S，代替中間體O，以獲得所需的中間體T(11g，35％)。
中間體U的合成
Figure 02_image505
使用與中間體Q合成中相同的合成步驟，除了使用9.4 g中間體T，代替中間體P，獲得所需的中間體U(5.14 g，55％)。
C157的合成
Figure 02_image507
在已除氣並充滿氮氣的100 ml三頸燒瓶中，加入3g(7.26 mmol)的中間體U、3.91g(7.99 mmol)的N-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-2-基)二苯並呋喃-4-胺、0.14g(0.145 mmol)的Pd2 (dba)3 、0.09g(0.29 mmol)的BF4 Ph(tBu)3 、1.4g(14.25 mmol)叔丁醇鈉、和60ml鄰二甲苯，然後在130℃下加熱16小時。冷卻至室溫後，將混合物過濾以得到固體。用水和甲醇洗滌固體，然後過濾，得到化合物C157(3.52g，59％)，為灰白色固體。 MS(m / z，EI +)：822.99。 實施例12 合成C158
C158的合成
Figure 02_image509
使用與合成C157中相同的合成步驟，除了使用2.91 g N-(二苯並噻吩-3-基)二苯並呋喃-2-胺，代替N-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-2-基)二苯並呋喃-4-胺，得到所需的化合物C158(3.44 g，68％)。 MS(m / z，EI +)：697.87。 實施例13 C38的合成
中間體V的合成
Figure 02_image511
在已除氣並充滿氮氣的500 ml三頸燒瓶中，添加10g(24.2 mmol)的中間體M和200 ml的三氯甲烷(CHCl3 )，然後使其在0-10°C下冷卻。之後，緩慢滴加4.25g(26.6 mmol)的溴。保持在0-10℃並攪拌1小時後，將其溫熱至室溫達16小時。隨後，將100ml Na2 CO3 (aq)(碳酸鈉溶液)添加至混合物，然後分離有機層，並真空除去溶劑。餘留物通過管柱層析法的矽膠(己烷-二氯甲烷)純化，得到白色固體，為中間體V(10.12g，85％)。
C38的合成
Figure 02_image513
在已除氣並充滿氮氣的100 ml三頸燒瓶中，加入3g(6.09 mmol)的中間體V、7.32g(15.23 mmol)的N-(9,9-二乙基-9H-芴- 2-基)-8-(吡啶-2-基)二苯並呋喃-4-胺、0.17g(0.183 mmol)的Pd2 (dba)3 、0.11g(0.36 mmol)的BF4 Ph(tBu)3 、2.4g(加入24.3 mmol)叔丁醇鈉、和60ml鄰二甲苯，然後在130℃下加熱16小時。冷卻至室溫後，將混合物過濾以得到固體。用水和甲醇洗滌固體，然後過濾，得到化合物C38(5.27g，67％)，為灰白色固體。 MS(m / z，EI +)：1291.63。 實施例14 合成C51
C51的合成
Figure 02_image515
使用與合成C38中相同的合成步驟，除了7.67gN -([1,1’:4’,1”-三苯基] -4-基)-6-苯基二苯並呋喃-2-胺，代替N-(9,9-二乙基-9H-芴-2-基)-8-(吡啶-2-基)二苯並呋喃-4-胺，得到所需的C51(5.72g，71％)。 MS(m / z，EI +)：1321.67。 實施例15 合成C139
中間體W的合成
Figure 02_image517
使用與中間體I合成中相同的合成步驟，除了使用10 g中間體M，代替中間體H，獲得所需的中間體W(7.14 g，60％)。
C139的合成
Figure 02_image519
在已除氣並充滿氮氣的100 ml三頸燒瓶中，加入3g(6.09 mmol)的中間體W、6.71g(15.23 mmol)的N-(二苯並噻吩-4-基)-9-苯基 -9H-咔唑-3-胺、0.17g(0.183 mmol)的Pd2 (dba)3 、0.11g(0.36 mmol)的BF4 Ph(tBu)3 、2.4g(24.3 mmol)的叔丁醇鈉、和60毫升鄰二甲苯，然後在130℃加熱16小時。 冷卻至室溫後，將混合物過濾以得到固體。 用水和甲醇洗滌固體，然後過濾，得到化合物C139(5.02g，68％)，為灰白色固體。 MS(m / z，EI +)：1211.53。 實施例16 合成C142
C142的合成
Figure 02_image521
使用與合成C139中相同的合成程序，除了使用5.56 g N-(二苯並噻吩-2-基)二苯並呋喃-2-胺，代替N-(二苯並噻吩-4-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺，得到所需的C142(4.01g，62％)。 MS(m / z，EI +)：1061.3。 生產有機電激發光裝置的方法
提供阻值為9~12歐姆/平方(ohm/square)及厚度為120~160 nm的銦錫氧化物塗層玻璃(以下稱為ITO基板)，並在超音波浴(例如洗滌劑、去離子水)中進行多步驟清洗。在氣相沉積有機層之前，藉由紫外光(UV)和臭氧進一步處理清洗過的ITO基板。ITO基板的所有前處理製程皆在潔淨室(100級)內進行。
在高真空設備下(10-7 Torr)利用電阻加熱的石英舟以氣相沉積將這些有機層依序塗佈到ITO基板上。藉助石英晶體監視器來精確監控或設定各層的厚度和氣相沉積速率(0.1~0.3 nm/sec)。如上所述，還可以使個別層包含多於一種化合物(即通常摻雜有摻雜材料的主體材料)，此可藉由來自兩個或更多個來源的共氣相沉積成功地實現，表示本發明的銥複合物具有熱穩定性。
二吡嗪並 [2,3-f:2,3-] 喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈 (Dipyrazino [2,3-f: 2,3-] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile, HAT-CN) 在有機 EL 裝置中可用來作為電洞注入層。N-(聯苯基-4-基)-9，9-二甲基-N-(4'-苯基-聯苯基-4-基)-9H-芴-2-胺(EB2)用於形成電子阻擋層。HB3用作電洞阻擋材料(HBM)，而2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(ET2)用作電子傳輸材料，可與有機EL裝置中的8-羥基喹啉鋰(LiQ)共沉積。 對於螢光發射裝置，化合物H2用作主體材料，並且(E)-6-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)-N，N-二苯基萘-2-胺(D1)用作螢光摻雜劑。 化合物D1用作摻雜劑材料。 使用化合物C1，C18，C167，C170，C184，C187，C110，C115，C149，C154，C157和C158作為螢光摻雜劑材料，以與D1進行比較。化合物C38，C51，C139和C142用作電子阻擋層材料以與EB2進行比較。將化合物C1，C170，C184，C115，C149和C158用作電洞傳輸層材料，以與NPB進行比較。上述可用於製備有機 EL 元件控制組的現有技術的 OLED 材料和本發明中的比較性材料，如以下化學結構所示：
Figure 108136749-A0304-0001
Figure 02_image525
Figure 108136749-A0304-0002
 H2
Figure 02_image529
Figure 02_image531
Figure 108136749-A0304-0003
 HB3
Figure 108136749-A0304-0004
 ET2
Figure 02_image537
Figure 02_image061
C1
Figure 02_image095
C18
Figure 02_image393
C167
Figure 02_image399
C170
Figure 02_image427
C184
Figure 02_image433
C187
Figure 02_image544
C110
Figure 02_image546
C115
Figure 02_image357
C149
Figure 02_image367
C154
Figure 02_image373
C157
Figure 02_image375
C158
Figure 02_image550
C38
Figure 02_image161
C51
Figure 02_image337
C139
Figure 02_image343
C142。
有機EL裝置通常包含作為陰極的低功函數金屬，例如Al、Mg、Ca、Li及K，且該低功函數金屬可有助於電子從陰極注入電子傳輸層。另外，在陰極與電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層，用於降低電子注入阻障並提高有機EL裝置性能。電洞注入層材料為具有低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物，例如：LiF、LiQ、MgO或Li2 O。另一方面，在製作有機EL裝置之後，透過使用PR650光譜掃描光譜儀量測EL光譜及CIE座標。此外，電流/電壓、亮度/電壓及效率/電壓特性都使用吉時利(Keithley)2400可編程電壓電流源來檢測。在室溫(約25℃)及大氣壓下操作上述設備。 實施例36
使用與上述方法類似的過程製作具有下列元件結構(如圖1所示)的發螢光有機EL裝置： ITO / HAT-CN(20nm)/ NPB(110nm)/ EB2(5nm)/ H2摻雜15％磷光摻雜劑(30nm)/ HB3(10nm)/摻雜40％LiQ的ET2(35nm)/ LiQ(1nm)/ 鋁(160nm)。在圖1所示的元件中，將電洞注入層(HIL)20(HAT-CN)沉積到透明電極10(ITO)上，將電洞傳輸層30(NPB)沉積到電洞注入層20上，將螢光發光層40(發光主體)沉積到電洞傳輸層(HTL)30上，將電洞阻擋層50(HB3)沉積到螢光發光層40上，將電子傳輸層60(ET2)沉積到電洞阻擋層(HBL)50上，將電子注入層70(LiQ)沉積到電子傳輸層(ETL)60上，並將金屬電極80(Al)沉積到電子注入層70上。將該實施例的有機EL裝置的I-V-B(1000 尼特亮度時)等測試報告舉例總結於下表1。半衰期時間被定義為 1000cd/m2 的初始亮度降到一半的時間。 表1
Figure 108136749-A0304-0005
在以上有機EL裝置的測試報告中(參見表1)，可知具有式(1)的有機材料，在本發明中用作有機EL裝置的摻雜劑材料、電洞傳輸材料或電子阻擋材料，顯示出比現有技術的有機EL材料更好的性能。 更具體地，本發明的有機EL裝置使用具有式(1)的有機材料作為發光客體材料以與例如H2的發光主體材料搭配，可具有更低的功耗，更高的效率，或更長的半衰期。
總而言之，本發明公開了基於茚並三苯的胺衍生物，其可以用作有機EL裝置的摻雜劑材料、電洞傳輸材料、或電子阻擋材料。 所述的基於茚並三亞苯基的胺衍生物由下式(1)表示：
Figure 02_image001
式(1)； 其中A1 、A2 和A3 至少一個是下列式(2)表示的取代基，其他是H：
Figure 02_image003
式(2)； 其中當A1 、A2 或A3 表示式(2)表示的取代基時，其取代基數量是1至可能的最大取代數量； 其中X是二價橋選自於O和S組成的群組； 其中Y是二價橋選自於O和S組成的群組； 其中R1 是H或取代基選自於由鹵素、芳基、雜芳基、芳胺基、雜芳胺基、和其組合組成的群組，且當R1 是取代基時，其取代基數量是1至可能的最大取代數量；以及 其中R2 是H或取代基選自於由鹵素、芳烷基、芳基、雜芳基、和其組合組成的群組，且當R2 是取代基時，其取代基數量是1至可能的最大取代數量。
根據上述教導顯然可以作出許多的修改及變化。因此，應當瞭解的是，在本發明的範圍內，可以以本文具體描述的方式以外的其他方式來實施本發明。雖然，本文中已說明並描述了具體實施方式，但對於本領域技術人員來說，顯而易見的，在不偏離欲單獨由本發明範圍限制的情況下，是可以對本發明作出許多修改，但不足以限制本發明。
10:透明電極 20:電洞注入層 30:電洞傳輸層 40:發光層 50:電洞阻擋層 60:電子傳輸層 70:電子注入層 80:金屬電極
圖1為圖示依據本發明之實施例的有機電激發光裝置之示意圖。
10:透明電極
20:電洞注入層
30:電洞傳輸層
40:發光層
50:電洞阻擋層
60:電子傳輸層
70:電子注入層
80:金屬電極

Claims (10)

  1. 一種基於茚並三亞苯的胺衍生物，以下式(1)表示：
    Figure 03_image001
    式(1)； 其中A1 、A2 和A3 的至少一個是下列式(2)表示的取代基，其他是H：
    Figure 03_image003
    式(2)； 其中當A1 、A2 或A3 表示式(2)表示的取代基時，其取代基數量是1至可能的最大取代數量； 其中X是二價橋選自於O和S組成的群組； 其中Y是二價橋選自於O和S組成的群組； 其中R1 是H或取代基選自於由鹵素、芳基、雜芳基、芳胺基、雜芳胺基、和其組合組成的群組，且當R1 是取代基時，其取代基數量是1至可能的最大取代數量；以及 其中R2 是H或取代基選自於由鹵素、芳烷基、芳基、雜芳基、和其組合組成的群組，且當R2 是取代基時，其取代基數量是1至可能的最大取代數量。
  2. 如請求項1所述的基於茚並三亞苯的胺衍生物，其中該有機化合物是由下式(3)至式(22)其中之一表示：
    Figure 03_image009
    式(3)
    Figure 03_image011
    式(4)
    Figure 03_image013
    式(5)
    Figure 03_image015
    式(6)
    Figure 03_image017
    式(7)
    Figure 03_image019
    式(8)
    Figure 03_image021
    式(9)
    Figure 03_image023
    式(10)
    Figure 03_image025
    式(11)
    Figure 03_image027
    式(12)
    Figure 03_image029
    式(13)
    Figure 03_image031
    式(14)
    Figure 03_image033
    式(15)
    Figure 03_image035
    式(16)
    Figure 03_image037
    式(17)
    Figure 03_image039
    式(18)
    Figure 03_image041
    式(19)
    Figure 03_image043
    式(20)
    Figure 03_image045
    式(21)
    Figure 03_image047
    式(22)。
  3. 如請求項1所述的基於茚並三亞苯的胺衍生物，其中R2 是取代或未經取代的苯基，取代或未經取代的聯苯基，取代或未經取代的芴基，取代或未經取代的苯並芴基，取代或未經取代的萘基，取代或未經取代的蒽基，取代或未經取代的菲基， 取代或未經取代的芘基，取代或未經取代的烯基，取代或未經取代的三亞苯基，取代或未經取代的苯並咪唑基，取代或未經取代的咔唑基，取代或未經取代的雙咔唑基，取代或未經取代的二苯並呋喃基，取代或未經取代的二苯並噻吩基，取代或未經取代的三嗪基，取代或未經取代的二嗪基或取代或未經取代的吡啶基。
  4. 如請求項1所述的基於茚並三亞苯的胺衍生物，其中R2 表示下列取代物其中之一：
    Figure 03_image049
    Figure 03_image051
    Figure 03_image053
    Figure 03_image055
    Figure 03_image057
    Figure 03_image059
    。
  5. 如請求項1所述的基於茚並三亞苯的胺衍生物，其中該基於茚並三亞苯的胺衍生物為以下化合物中之一化合物：
    Figure 03_image061
    C1
    Figure 03_image063
    C2
    Figure 03_image065
    C3
    Figure 03_image067
    C4
    Figure 03_image069
    C5
    Figure 03_image071
    C6
    Figure 03_image073
    C7
    Figure 03_image075
    C8
    Figure 03_image077
    C9
    Figure 03_image079
    C10
    Figure 03_image081
    C11
    Figure 03_image083
    C12
    Figure 03_image085
    C13
    Figure 03_image087
    C14
    Figure 03_image089
    C15
    Figure 03_image091
    C16
    Figure 03_image093
    C17
    Figure 03_image095
    C18
    Figure 03_image097
    C19
    Figure 03_image099
    C20
    Figure 03_image101
    C21
    Figure 03_image103
    C22
    Figure 03_image105
    C23
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    C24
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  6. 如請求項1所述的基於茚並三亞苯的胺衍生物，其中R1 是具有30個或更少環原子的取代或未經取代芳基、30個或更少環原子的取代或未經取代雜芳基、30個或更少環原子的取代或未經取代芳胺基、30個或更少環原子的取代或未經取代雜芳胺基；以及 其中R2 是30個或更少環原子的取代或未經取代芳烷基、30個或更少環原子的取代或未經取代芳基、或30個或更少環原子的取代或未經取代雜芳基。
  7. 一種有機電激發光裝置，包含由陰極和陽極組成的一電極對、及在該電極對之間的一發光層及一個或更多個有機薄膜層，其中該發光層和該有機薄膜層中之至少一者包含如請求項1所述之茚並三亞苯的胺衍生物。
  8. 如請求項7所述之有機電激發光裝置，其中該發光層包含該茚並三亞苯的胺衍生物，作為一摻雜劑。
  9. 如請求項7所述之有機電激發光裝置，其中包含該茚並三亞苯的胺衍生物的該有機薄膜層，是一電洞傳輸層或一電子阻擋層。
  10. 如請求項7所述之有機電激發光裝置，其中該有機電激發光裝置為一背光面板或一發光面板。
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