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TWI782115B - 用於有機電致發光裝置之材料 - Google Patents

用於有機電致發光裝置之材料 Download PDF

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TWI782115B
TWI782115B TW107135974A TW107135974A TWI782115B TW I782115 B TWI782115 B TW I782115B TW 107135974 A TW107135974 A TW 107135974A TW 107135974 A TW107135974 A TW 107135974A TW I782115 B TWI782115 B TW I782115B
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Abstract

本發明關於式(1)化合物，其適用於電子裝置，特別適用於有機電致發光裝置，及關於包含該等化合物之電子裝置。

Description

用於有機電致發光裝置之材料
本發明關於式(1)化合物、化合物於電子裝置之用途及包含式(1)化合物之電子裝置。此外，本發明關於製備式(1)化合物之方法及包含一或多種式(1)化合物之調配物。
用於電子裝置之功能性化合物的發展為目前廣泛研究的主題。目標特別為發展可以其達成改進電子裝置在一或多個相關方面的性質之化合物，諸如改進裝置的功率效率及壽命，以及發射光的色座標。
依照本發明，術語電子裝置尤其意指有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學檢測器、有機感光器(organic photoreceptor)、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-laser)及有機電致發光 裝置(OLED)。
特別關注的是提供用於最後提及之稱為OLED的電子裝置之化合物。OLED的一般結構及功能原理為熟習此項技術領域者已知且說明於例如US 4539507中。
仍然需要關於OLED(特別以廣泛的商業用途為目的，例如在顯示裝置中或作為光源)之性能數據的進一步改進。在此方面特別重要的是所達成之OLED的壽命、效率和操作電壓，以及色值。特別在發藍光OLED的例子中，有可能改進關於裝置的壽命和效率。
達成該等改進的重要起點為用於電子裝置之發射體化合物及主體化合物的選擇。
自先前技術已知的藍螢光發射體為多重性化合物。含有一或多個縮合芳基之芳基胺係自先前技術已知。含有二苯並呋喃基團之芳基胺(例如於US 2017/0012214中)亦自先前技術已知。
然而，仍對更多的螢光發射體有需求，尤其為可用於OLED且導致OLED在壽命、色發射和效率方面具有非常好的性質之藍螢光發射體。更特別地對組合非常高的效率、非常好的壽命和適合的色座標之藍螢光發射體有需求。
此外，已知OLED可包含可於真空室中以蒸氣沉積或自溶液加工而施加之不同層。建基於蒸氣沉積之方法得到良好的結果，但是此等方法是複雜且昂貴的。因此，對可容易且可信賴地自溶液加工之OLED材料有需求。在此例子中，材料在包含彼等之溶液中應具有良好的溶解度。另 外，自溶液加工之OLED材料應該能夠在沉積膜中使彼等定向以改進OLED之整體效率。術語定向在此意指化合物之水平分子定向，如在Zhao等人於Horizontal molecular orientation in solution-processed organic light-emitting diodes,Appl.Phys.Lett.106063301,2015之解釋。
本發明因此建基於提供適用於電子裝置(諸如OLED)，更特別地用作為藍螢光發射體或基質材料，且適合於真空加工或溶液加工之化合物的技術目的。
在用於電子裝置之新穎化合物的研究中，現已發現如下文定義之式(1)化合物特別適用於電子裝置。該等化合物特別地達成上文提及之技術目的中之一或多者，較佳地達成全部的目的。
本發明因此關於式(1)化合物
Figure 107135974-A0305-02-0005-1
其中下列者適用於所使用的符號及標記：A 在每次出現時相同地或不同地代表具有5至60個 芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R3取代；其中環A係經由二個相鄰的碳原子縮合在包含E之五員環上，如式(1)中所描述，Ar1 代表：-具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R4取代；-式(Ar1-1)之基團，
Figure 107135974-A0305-02-0006-2
其中虛線鍵表示與氮原子之鍵結，如式(1)中所描述；或-基團ArL；ArL 代表式(ArL-1)之基團；
Figure 107135974-A0305-02-0006-3
其中在式(ArL-1)中的虛線鍵表示與式(1)結構之鍵結；X 在每次出現時相同地或不同地代表CR3或N； E 在每次出現時相同地或不同地選自-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C=CR0-、-R0C=N-、Si(R0)2、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(=O)-、-C(=NR0)-、-C(=C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((=O)R0)-；或E為式(E-1)之基團，
Figure 107135974-A0305-02-0007-4
其中在式(E-1)中的符號*表示在式(1)中的對應基團E；及E0 在每次出現時相同地或不同地選自由下列者所組成之群組：單鍵、-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C=CR0-、-R0C=N-、Si(R0)2、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(=O)-、-C(=NR0)-、-C(=C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((=O)R0)-；E1、E2 在每次出現時相同地或不同地選自由下列者所組成之群組：單鍵、-C(R0)2-、Si(R0)2、-O-和-S-；其先決條件是在包含基團E1和E2之環中，基團E1和E2中之一者為單鍵、-C(R0)2-或Si(R0)2，而另一基團為O或S；R0、R1、R2、R3、R4 在每次出現時相同地或不同地代表： -H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、Si(R)3、B(OR)2或OSO2R；或-具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各情況中一或多個不相鄰的CH2基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換；或-具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R取代、或具有5至40個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R取代；或-基團ArL，其可經一或多個基團R取代；且其中二個相鄰的取代基R0、二個相鄰的取代基R1和R2、二個相鄰的取代基R3及/或二個相鄰的取代基R4可形成單或多環狀脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代；Ar2、Ar3在每次出現時相同地或不同地代表具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R取代；m 為選自1至10的整數；R 在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、 S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、Si(R’)3、B(OR’)2、OSO2R’、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，每一該等基團可經一或多個基團R’取代，其中在各情況中一或多個不相鄰的CH2基團可經R’C=CR’、C≡C、Si(R’)2、Ge(R’)2、Sn(R’)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R’)、SO、SO2、O、S或CONR’置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換、具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R’取代、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R’取代，其中二個相鄰的取代基R可形成單或多環狀脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R’取代；Ar 為具有5至24個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中亦可經一或多個基團R’取代；R’ 在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基、其中在各情況中一或多個不相鄰的CH2基團可經SO、SO2、O、S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換、或具有5至24個C原子的芳族或雜芳族環系統；其先決條件是當環A代表苯環時，則基團R1或基團R2係選自具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統， 其在各情況中可經一或多個基團R取代。
當環A代表苯環時，則基團R1較佳地選自具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R取代。
在本發明之意義中，相鄰的取代基為與彼此直接連結之原子鍵結或與相同的原子鍵結之取代基。
此外，下列的化學基團定義適用於本發明之目的：在本發明之意義中，芳基含有6至60個芳族環原子，較佳為6至40個芳族環原子，更佳為6至20個芳族環原子；在本發明之意義中，雜芳基含有5至60個芳族環原子，較佳為5至40個芳族環原子，更佳為5至20個芳族環原子，其中至少一個原子為雜原子。雜原子較佳地選自N、O和S。這代表基本定義。若在本發明之說明中指出其他的優先選擇，例如關於芳族環原子或雜原子存在的數目，則以該等適用。
芳基或雜芳基在此意指單純的芳族環(亦即苯)或單純的雜芳族環(例如吡啶、嘧啶或噻吩)或縮合(condensed)(稠合(annellated))芳族或雜芳族多環(例如萘、菲、喹啉或咔唑)。在本發明之意義中，縮合(稠合)芳族或雜芳族多環係由二或更多個彼此縮合之單純的芳族或雜芳族環所組成。
可在各情況中經上文提及之基團取代且可經由任何所欲位置與芳族或雜芳族環系統連結之芳基或雜芳基特別地意指自下列者所衍生之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、
Figure 107135974-A0305-02-0010-173
(chrysene)、苝、螢蒽、苯並蒽、苯並菲、稠四 苯、稠五苯、苯並芘、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻
Figure 107135974-A0305-02-0011-174
、啡噁
Figure 107135974-A0305-02-0011-175
、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、啡並咪唑、吡啶並咪唑、吡
Figure 107135974-A0305-02-0011-176
並咪唑、喹噁啉並咪唑、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑、蒽並噁唑、啡並噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒
Figure 107135974-A0305-02-0011-177
、苯並嗒
Figure 107135974-A0305-02-0011-178
、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、吡
Figure 107135974-A0305-02-0011-179
、啡
Figure 107135974-A0305-02-0011-180
、萘啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三
Figure 107135974-A0305-02-0011-181
、1,2,4-三
Figure 107135974-A0305-02-0011-182
、1,2,3-三
Figure 107135974-A0305-02-0011-183
、四唑、1,2,4,5-四
Figure 107135974-A0305-02-0011-184
、1,2,3,4-四
Figure 107135974-A0305-02-0011-185
、1,2,3,5-四
Figure 107135974-A0305-02-0011-186
、嘌呤、喋啶、吲
Figure 107135974-A0305-02-0011-187
和苯並噻二唑。
依照本發明之定義的芳氧基意指經由氧原子鍵結的如上文定義之芳基。類似的定義適用於雜芳氧基。
在本發明之意義中，芳族環系統含有6至60個C原子於環系統中，較佳為6至40個C原子，更佳為6至20個C原子。在本發明之意義中，雜芳族環系統含有5至60個芳族環原子，較佳為5至40個芳族環原子，更佳為5至20個芳族環原子，其中至少一個原子為雜原子。雜原子較佳地選自N、O及/或S。在本發明之意義中，芳族或雜芳族環系統旨在意指未必僅含有芳基或雜芳基，但反而其中另外複數 個芳基或雜芳基可以非芳族單元(較佳為少於10%的非H之原子)(諸如sp3混成之C、Si、N或O原子、sp2混成之C或N原子或sp混成之C原子)連接之系統。因此，例如諸如9,9’-螺雙茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚和茋等之系統亦旨在為本發明之意義中的芳族環系統，同樣為其中二或更多個芳基經例如直鏈或環狀烷基、烯基或炔基，或經矽基連接之系統。此外，其中二或更多個芳基或雜芳基係經由單鍵彼此連結之系統亦意指為本發明之意義中的芳族或雜芳族環系統，諸如聯苯、聯三苯或二苯基三
Figure 107135974-A0305-02-0012-188
之系統。
亦可在各情況中經如上文定義之基團取代且可經由任何所欲位置與芳族或雜芳族基團連結之具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統特別地意指自下列者所衍生之基團：苯、萘、蒽、苯並蒽、菲、苯並菲、芘、
Figure 107135974-A0305-02-0012-189
、苝、螢蒽、稠四苯、稠五苯、苯並芘、聯苯、伸聯苯、聯三苯、伸聯三苯、聯四苯、茀、螺雙茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式-或反式-茚並茀、參茚並苯、異參茚並苯、螺參茚並苯、螺異參茚並苯、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚並咔唑、茚並咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻
Figure 107135974-A0305-02-0012-190
、啡噁
Figure 107135974-A0305-02-0012-191
、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、啡並咪唑、吡啶並咪唑、吡
Figure 107135974-A0305-02-0012-192
並咪唑、喹噁啉並咪唑、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑、蒽並噁唑、啡並噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、 1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒
Figure 107135974-A0305-02-0013-193
、苯並嗒
Figure 107135974-A0305-02-0013-194
、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡
Figure 107135974-A0305-02-0013-195
、啡
Figure 107135974-A0305-02-0013-196
、啡噁
Figure 107135974-A0305-02-0013-197
、啡噻
Figure 107135974-A0305-02-0013-198
、螢紅素、萘啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三
Figure 107135974-A0305-02-0013-199
、1,2,4-三
Figure 107135974-A0305-02-0013-200
、1,2,3-三
Figure 107135974-A0305-02-0013-201
、四唑、1,2,4,5-四
Figure 107135974-A0305-02-0013-202
、1,2,3,4-四
Figure 107135974-A0305-02-0013-203
、1,2,3,5-四
Figure 107135974-A0305-02-0013-204
、嘌呤、喋啶、吲
Figure 107135974-A0305-02-0013-205
和苯並噻二唑或該等基團之組合。
出於本發明之目的，其中另外個別的H原子或CH2基團可經上文以基團定義提及之基團取代之具有1至40個C原子的直鏈烷基或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基或具有2至40個C原子的烯基或炔基較佳地意指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40個C原子的烷氧基或硫烷基較佳地意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異 丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
出於本發明之目的，二或更多個基團可彼此形成環的調配尤其旨在意指兩個基團係以化學鍵彼此連結。這以下列的流程例證：
Figure 107135974-A0305-02-0014-5
此外，然而上文提及之調配亦旨在意指其中兩個基團中之一者代表氫的情況中，第二基團係在與氫原子鍵結之位置上鍵結以形成環。這以下列的流程例證：
Figure 107135974-A0305-02-0015-6
依照較佳的實施態樣，環A係選自由下列者所組成之群組：苯基、萘基、蒽、菲、茀、二苯並噻吩、二苯並呋喃或咔唑，其在各情況中可經一或多個基團R3取代。
較佳地，Ar1代表：-具有5至40個，較佳為5至30個，更佳為5至30個，特佳為6至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R4取代；-如上文所描述的式(Ar1-1)之基團；或-基團ArL。
非常佳地，Ar1代表：-苯基、聯苯基、茀、螺雙茀、萘、菲、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡
Figure 107135974-A0305-02-0015-206
、嗒
Figure 107135974-A0305-02-0015-207
、三
Figure 107135974-A0305-02-0015-208
、苯並吡啶、苯並嗒
Figure 107135974-A0305-02-0015-209
、苯並嘧啶或喹唑啉或該等基團中之二或三者的組合，每一該等基團可經一或多個基團R4取代；-如上文所描述的式(Ar1-1)之基團；或-基團ArL。
特佳地，Ar1代表：-苯基、聯苯基、茀、螺雙茀、萘、菲、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑或該等基團中之二或三者的組合，每一該等基團可經一或多個基團R4取代；-如上文所描述的式(Ar1-1)之基團；或 -基團ArL。
非常特佳地，Ar1代表：-如上文所描述的式(Ar-1)至(Ar-9)中之一者的芳族或雜芳族環系統；-如上文所描述的式(Ar1-1)之基團；或-基團ArL。
式(Ar-1)至(Ar-9)之芳族或雜芳族環系統的結構係以下表代表：
Figure 107135974-A0305-02-0016-7
在式(Ar-1)至(Ar-9)中，虛線鍵表示與式(1)結構的氮之鍵結；且式(Ar-1)至(Ar-9)之基團可在各自由位置(free position)上經具有與上述相同意義的基團R4取代。
較佳地，式(1)化合物係選自式(2)至(41)化合物，
Figure 107135974-A0305-02-0017-8
Figure 107135974-A0305-02-0018-9
Figure 107135974-A0305-02-0019-10
Figure 107135974-A0305-02-0020-11
Figure 107135974-A0305-02-0021-12
Figure 107135974-A0305-02-0022-14
Figure 107135974-A0305-02-0023-15
其中符號Ar1、E、E1、E2、R1和R2具有與上述相同的意義；且其中X 為CR2或N；或若基團-NAr1係與X鍵結，則X代表C；且E 在每次出現時相同地或不同地選自-C(R0)2-、-O-、-S-或-N(R0)-；其中R0具有與上述相同的意義。
較佳地，E3代表-C(R0)2-。
非常佳地，式(1)化合物係選自式(2-1)至(41-1)化合物，
Figure 107135974-A0305-02-0023-16
Figure 107135974-A0305-02-0024-17
Figure 107135974-A0305-02-0025-18
Figure 107135974-A0305-02-0026-19
Figure 107135974-A0305-02-0027-20
Figure 107135974-A0305-02-0028-21
Figure 107135974-A0305-02-0029-22
Figure 107135974-A0305-02-0030-23
Figure 107135974-A0305-02-0031-24
Figure 107135974-A0305-02-0032-25
Figure 107135974-A0305-02-0033-26
其中符號X、Ar1、E、E1、E2、E3、R1和R2具有與上述相同的意義。
特佳地，式(1)化合物係選自式(2-2)至(41-2)化合物，
Figure 107135974-A0305-02-0033-27
Figure 107135974-A0305-02-0034-28
Figure 107135974-A0305-02-0035-29
Figure 107135974-A0305-02-0036-30
Figure 107135974-A0305-02-0037-31
Figure 107135974-A0305-02-0038-32
Figure 107135974-A0305-02-0039-33
Figure 107135974-A0305-02-0040-34
Figure 107135974-A0305-02-0041-35
Figure 107135974-A0305-02-0042-36
其中符號X、Ar1、E、E1、E2、E3和R1具有與上述相同的意義。
較佳地，R1、R2、R3、R4在每次出現時相同地或不同地代表：-H、D、F、N(Ar)2、Si(R)3；或-具有1至20個，較佳為1至10個C原子的直鏈烷基或烷 氧基或具有3至20個，較佳為3至10個C原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各情況中一或多個不相鄰的CH2基團可經RC=CR、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D或F置換；或-具有5至40個，較佳為5至20個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R取代；或-如上文定義之基團ArL，其可經一或多個基團R取代；且其中二個相鄰的取代基R1和R2、二個相鄰的取代基R3及/或二個相鄰的取代基R4可形成單或多環狀脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代。
更佳地，R1和R2在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、具有1至10個C原子的直鏈烷基或具有3至10個C原子的支鏈或環狀烷基，每一該等基團可經一或多個基團R取代、具有5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R取代、或基團ArL，其可經一或多個基團R取代，其中ArL代表如上文定義的式(ArL-1)之基團。
依照較佳的實施態樣，基團R1和R2在每次出現時相同地或不同地選自H、具有1至10個C原子的直鏈烷基、具有5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R取代、或如上文定義的式(ArL-1)之基團ArL。
依照非常佳的實施態樣，在相同的環中出現的基團R1和R2中之至少一者係對應於如上文定義的式(ArL-1)之基團ArL。
依照特佳的實施態樣，基團R1係對應於如上文定義的式(ArL-1)之基團ArL。
依照較佳的實施態樣，R3、R4在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、具有1至10個C原子的直鏈烷基或具有3至10個C原子的支鏈或環狀烷基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中一或多個H原子可經D或F置換、或具有5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R取代；其中二個相鄰的取代基R3及/或二個相鄰的取代基R4可形成單或多環狀脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代。
依照較佳的實施態樣，R在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個，較佳為1至10個C原子的直鏈烷基或烷氧基或具有3至20個，較佳為3至10個C原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基，每一該等基團可經一或多個基團R’取代，其中一或多個H原子可經D或F置換、具有5至40個，較佳為5至20個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R’取代。更佳地，R在每次出現時相同地或不同地代表H、具有1至10個C原子的直鏈烷基或具有3至10個C原子的支鏈或環狀烷基，每一該等基團可經一或多個基團R’取代、具有5至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情 況中可經一或多個基團R’取代。
依照較佳的實施態樣，R’在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至10個C原子的直鏈烷基或具有3至10個C原子的支鏈或環狀烷基、或具有5至18個C原子的芳族或雜芳族環系統。
依照較佳的實施態樣，基團E1、E2在每次出現時相同地或不同地選自由下列者所組成之群組：單鍵、-O-和-S-；其先決條件是在包含基團E1和E2之環中，基團E1和E2中之一者為單鍵，而另一基團為O或S。非常佳地，在包含基團E1和E2之環中，E1為O及E2為單鍵，或E1為單鍵及E2為O。
依照較佳的實施態樣，基團E在每次出現時相同地或不同地選自-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-O-、-S-、-N(R0)-；或E為式(E-1)之基團，
Figure 107135974-A0305-02-0045-37
其中在式(E-1)中的符號*表示在式(1)中的對應基團E，且其中E0具有與上述相同的意義。
依照非常佳的實施態樣，基團E代表-C(R0)2-。
依照另一非常佳的實施態樣，基團E代表式(E-1)之基團，其中E0代表單鍵或-C(R0)2-。
依照本發明，基團ArL代表下列式(ArL-1)之基團，
Figure 107135974-A0305-02-0046-38
其中在式(ArL-1)中的虛線鍵表示與式(1)結構之鍵結。
m較佳為選自1至6，非常佳為1至4的整數。
在式(ArL-1)中，較佳的是基團Ar2係選自式(Ar2-1)至(Ar2-25)之基團，
Figure 107135974-A0305-02-0046-39
Figure 107135974-A0305-02-0047-40
Figure 107135974-A0305-02-0048-41
其中虛線鍵表示與式(1)結構及基團Ar2或Ar3之鍵結，且式(Ar2-1)至(Ar2-25)之基團可在各自由位置上經具有與上述相同意義之基團R取代，且其中E4 係選自-B(R0-)、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(=O)-、-C(=NR0)-、-C=(C(R0))2-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((=O)R0)-，其中取代基R0具有與上述相同的意義。
較佳地，E4係選自-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-O-、-S-或-N(R0)-，其中取代基R0具有與上述相同的意義。
在式(Ar2-1)至(Ar2-25)之中，以下列式較佳：(Ar2-1)、(Ar2-2)、(Ar2-3)、(Ar2-18)、(Ar2-19)、(Ar2-20)、(Ar2-21)、(Ar2-22)和(Ar2-25)。
此外，在式(ArL-1)中，較佳的是Ar3在每次出現時相同地或不同地選自由式(Ar3-1)至(Ar3-27)之基團所組成之群組：
Figure 107135974-A0305-02-0049-42
Figure 107135974-A0305-02-0050-43
其中虛線鍵表示與Ar2之鍵結，且其中E4具有與上述相同的意義及式(Ar3-1)至(Ar3-27)之基團可在各自由位置 上經具有與上述相同意義之基團R取代。
在式(Ar3-1)至(Ar2-27)之中，以下列式較佳：(Ar3-1)、(Ar3-2)、(Ar3-23)、(Ar3-24)、(Ar3-25)和(Ar3-27)。
依照較佳的實施態樣，至少一個基團Ar2代表式(Ar2-2)之基團及/或至少一個基團Ar3代表式(Ar3-2)之基團，
Figure 107135974-A0305-02-0051-44
其中在式(Ar2-2)中的虛線鍵表示與式(1)結構及基團Ar2或Ar3之鍵結；且在式(Ar3-2)中的虛線鍵表示與Ar2之鍵結；且E4具有與上述相同的意義；且式(Ar2-2)和(Ar3-2)之基團可在各自由位置上經具有與上述相同意義之基團R取代。
依照非常佳的實施態樣，至少一個基團Ar2代表式(Ar2-2-1)之基團及/或至少一個基團Ar3代表式(Ar3-2-1)之基團，
Figure 107135974-A0305-02-0051-45
其中在式(Ar2-2-1)中的虛線鍵表示與式(1)結構及基團Ar2或Ar3之鍵結；在式(Ar3-2-1)中的虛線鍵表示與Ar2之鍵結；E4具有與上述相同的意義；且式(Ar2-2-1)和(Ar3-2-1)之基團可在各自由位置上經具有與上述相同意義之基團R取代。
依照特佳的實施態樣，至少一個基團Ar2代表式(Ar2-2-1b)之基團及/或至少一個基團Ar3代表式(Ar3-2-1b)之基團，
Figure 107135974-A0305-02-0052-46
其中在式(Ar2-2-1b)中的虛線鍵表示與式(1)結構及基團Ar2或Ar3之鍵結；在式(Ar3-2-1b)中的虛線鍵表示與Ar2之鍵結；R0具有與上述相同的意義；且式(Ar2-2-1b)和(Ar3-2-1b)之基團可在各自由位置上經具有與上述相同意義之基團R取代。
下列的化合物為式(1)化合物的實例：
Figure 107135974-A0305-02-0053-47
Figure 107135974-A0305-02-0054-48
Figure 107135974-A0305-02-0055-49
Figure 107135974-A0305-02-0056-50
Figure 107135974-A0305-02-0057-51
Figure 107135974-A0305-02-0058-52
Figure 107135974-A0305-02-0059-53
Figure 107135974-A0305-02-0060-54
Figure 107135974-A0305-02-0061-55
Figure 107135974-A0305-02-0062-56
Figure 107135974-A0305-02-0063-57
Figure 107135974-A0305-02-0064-58
Figure 107135974-A0305-02-0065-59
Figure 107135974-A0305-02-0066-60
Figure 107135974-A0305-02-0067-61
Figure 107135974-A0305-02-0068-62
Figure 107135974-A0305-02-0069-63
Figure 107135974-A0305-02-0070-64
Figure 107135974-A0305-02-0071-65
Figure 107135974-A0305-02-0072-66
Figure 107135974-A0305-02-0073-67
Figure 107135974-A0305-02-0074-68
Figure 107135974-A0305-02-0075-69
根據本發明之化合物可以熟習此項技術領域者已知的合成步驟製備，諸如溴化反應、鈴木(Suzuki)偶合、烏爾曼(Ullmann)偶合、哈特維希-布赫瓦爾德(Hartwig-Buchwald)偶合等。適合的合成方法之實例係由下文流程1至3以概括的條件描述。
Figure 107135974-A0305-02-0076-70
Figure 107135974-A0305-02-0076-71
Figure 107135974-A0305-02-0077-72
在流程1至3中，符號E、E1、E2、R和環A具有與上述相同的意義，符號X1、X2和X3代表脫離基(如鹵素或硼酸酯)，及符號ArN或ArC代表芳族或雜芳族環系統。
式(1)化合物可如上述方式合成，其中將式(Int-1)之基團與式Ar1-NH2之胺反應，以便於獲得式(1)之基團：
Figure 107135974-A0305-02-0078-73
本發明因此關於用於合成根據本發明之化合物之方法，其包含其中將式(Int-1)之基團與式Ar1-NH2之胺反應的步驟。
根據本發明之化合物的調配物為自液相加工本發明化合物(例如藉由旋轉塗佈法或藉由印刷法)所必要的。該等調配物可為例如溶液、分散液或乳液。出於此目的，可能較佳的是使用二或更多種溶劑之混合物。適合且較佳的溶劑為例如甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯(特別為3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯並噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯並噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯乙醚(phenetole)、1,4-二異丙基苯、二苯甲醚、二乙二醇丁基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二 丁醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇單丁醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或該等溶劑之混合物。
此外，本發明因此關於包含根據本發明之化合物及至少一種其他化合物之調配物。其他化合物可為例如溶劑，特別為上文提及的溶劑中之一者或該等溶劑的混合物。然而，其他化合物亦可為至少一種同樣地用於電子裝置之其他有機或無機化合物，例如發射化合物，特別為磷光摻雜劑及/或其他的基質材料。下文指出與有機電致發光裝置有關之適合的發射化合物及其他的基質材料。此其他化合物亦可為聚合物。
根據本發明之化合物及混合物適合用於電子裝置。電子裝置在此意指包含至少一層包含至少一種有機化合物之裝置。然而，組件在此亦可包含無機材料或亦完全由無機材料所建構之層。
此外，本發明因此關於根據本發明之化合物或混合物於電子裝置，特別於有機電致發光裝置之用途。
此外，本發明再關於包含上文提及的根據本發明之化合物或混合物中之至少一者的電子裝置。上文宣稱之化合物的優先選擇亦適用於電子裝置。
電子裝置較佳地選自由下列者所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED、PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光 電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、染料敏化有機太陽能電池、有機光學檢測器、有機感光器、有機場淬滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-laser)和「有機電漿子發射裝置」(D.M.Koller等人之Nature Photonics 2008,1-4)，較佳為有機電致發光裝置(OLED、PLED)，特別為磷光OLED。
有機電致發光裝置包含陰極、陽極及至少一個發射層。除了該等層以外，有機電致發光裝置亦可包含其他層，例如在各情況中的一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層及/或電荷產生層。同樣有可能在兩個發射層之間引入具有例如激子阻擋功能之中間層。然而，應指出該等層之各者未必都必須存在。有機電致發光裝置在此可包含一個發射層或複數個發射層。若有複數個發射層存在，則該等較佳地具有總計複數個介於380nm與750nm之間的最大發射值，整體生成白光發射，亦即將能夠發螢光或發磷光的各種發射化合物用於發射層。特別優先選擇為具有三個發射層之系統，其中三個層展現藍光、綠光及橘光或紅光發射(基本結構參見例如WO 2005/011013)。該等可為螢光或磷光發射層或其中螢光與磷光發射層可彼此組合之混成系統。
依照上文指示之實施態樣的根據本發明之化合物可取決於精確的結構及取代而用於各種層。較佳的是包含式(1)化合物或依照較佳的實施態樣作為螢光發射體、顯示 TADF(熱活化延遲螢光)之發射體、螢光發射體之基質材料之有機電致發光裝置。特別佳的是包含式(1)化合物或依照較佳的實施態樣作為螢光發射體、更特別為藍螢光發射化合物之有機電致發光裝置。
式(1)化合物亦可取決於精確的取代而用於電子傳輸層及/或電子阻擋層或激子阻擋層及/或電洞傳輸層。上文指出之較佳的實施態樣亦適用於有機電子裝置用之材料。
根據本發明之化合物特別適合用作為發藍光發射體化合物。有關的電子裝置可包含單一發射層(包含根據本發明之化合物)或其可包含二或更多個發射層。另外的發射層在此可包含一或多種根據本發明之化合物或另外其他的化合物。
若根據本發明之化合物被用作為發射層的螢光發射化合物，則較佳地與一或多種基質材料組合使用。基質材料在此意指較佳地作為主要組分存在於發射層中且在裝置操作時不發光之材料。
發射化合物在發射層混合物中的比例係介於0.1與50.0%之間，較佳為介於0.5與20.0%之間，特佳為介於1.0與10.0%之間。基質材料或基質材料類的比例係對應地介於50.0與99.9%之間，較佳為介於80.0與99.5%之間，特佳為介於90.0與99.0%之間。
出於本發明之目的，若化合物係自氣相施加，則以%計之比例規格意指以體積計%，及若化合物係自溶液施加，則以%計之比例規格意指以重量計%。
與螢光發射化合物組合使用之較佳的基質材料係選自下列類別：寡伸芳基(oligoarylene)(例如依照EP 676461之2,2’,7,7’-四苯基螺雙茀或二萘基蒽)(特別為含有縮合芳族基團之寡伸芳基)、寡伸芳基伸乙烯基(oligoarylenevinylene)(例如依照EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多足金屬錯合物(例如依照WO 2004/081017)、電洞傳導化合物(例如依照WO 2004/058911)、電子傳導化合物，特別為酮、氧化膦、亞碸等(例如依照WO 2005/084081和WO 2005/084082)、阻轉異構物(例如依照WO 2006/048268)、硼酸衍生物(例如依照WO 2006/117052)或苯並蒽(例如依照WO 2008/145239)。特別佳的基質材料係選自下列類別：包含萘、蒽、苯並蒽及/或芘之寡伸芳基或該等化合物之阻轉異構物、寡伸芳基伸乙烯基、酮、氧化膦和亞碸。非常特佳的基質材料係選自下列類別：包含蒽、苯並蒽、苯並菲及/或芘之寡伸芳基或該等化合物之阻轉異構物。在本發明之意義中，寡伸芳基旨在意指其中至少三個芳基或伸芳基係彼此鍵結之化合物。
與式(1)化合物組合用於發光層之特佳的基質材料描述於下表中。
Figure 107135974-A0305-02-0083-74
Figure 107135974-A0305-02-0084-75
Figure 107135974-A0305-02-0085-76
Figure 107135974-A0305-02-0086-77
若根據本發明之化合物被用作為發射層之螢光發射化合物，則其可與一或多種其他的螢光發射化合物組合使用。
除了根據本發明之化合物以外，較佳的螢光發射體係選自芳基胺類別。在本發明之意義中，芳基胺意指含有三個與氮直接鍵結的經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統的化合物。該等芳族或雜芳族環系統中之至少一者較佳為經縮合之環系統，特佳地具有至少14個芳族環原子。其較佳的實例為芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族
Figure 107135974-A0305-02-0087-210
胺或芳族
Figure 107135974-A0305-02-0087-211
二胺。芳族蒽胺意指其中一個二芳基胺基係與蒽基團直接鍵結(較佳地在9位置上)之化合物。芳族蒽二胺意指其中兩個二芳基胺基係與蒽基團直接鍵結(較佳地在9、10位置上)之化合物。芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族
Figure 107135974-A0305-02-0087-212
胺及芳族
Figure 107135974-A0305-02-0087-213
二胺係與其類似的方式定義，其中二芳基胺基較佳地在1位置上或1、6位置上與芘鍵結。更佳的發射體為例如依照WO 2006/108497或WO 2006/122630之茚並茀胺或茚並茀二胺、例如依照WO 2008/006449之苯並茚並茀胺或苯並茚並茀二胺、及例如依照WO 2007/140847之二苯並茚並茀胺或二苯並茚並茀二胺、及在WO 2010/012328中所揭示之含有縮合芳基之茚並茀衍生物。又更佳的發射體為如WO 2015/158409中所揭示之苯並蒽衍生物、如WO 2017/036573中所揭示之蒽衍生物、如WO 2016/150544中之茀二聚物或WO 2017/028940和WO 2017/028941中所揭示之啡噁
Figure 107135974-A0305-02-0087-214
衍生物。同樣地，優先 選擇為WO 2012/048780和WO 2013/185871中所揭示之芘芳基胺。同樣地，優先選擇為WO 2014/037077中所揭示之苯並茚並茀胺、WO 2014/106522中所揭示之苯並茀胺、及WO 2014/111269或WO 2017/036574中所揭示之茚並茀。
除了根據本發明之化合物以外，可與本發明化合物組合用於發射層或可用於相同裝置中的另一發射層之較佳的螢光發射化合物的實例描述於下表中：
Figure 107135974-A0305-02-0088-78
Figure 107135974-A0305-02-0089-79
Figure 107135974-A0305-02-0090-80
Figure 107135974-A0305-02-0091-81
Figure 107135974-A0305-02-0092-82
Figure 107135974-A0305-02-0093-83
Figure 107135974-A0305-02-0094-84
根據本發明之化合物亦可用於其他的層，例如作為電洞注入層或電洞傳輸層或電子阻擋層的電洞傳輸材料，或作為發射層的基質材料，較佳地作為磷光發射體的基質材料。
若式(I)化合物被用作為電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層的電洞傳輸材料，則化合物可作為純材料用於電洞傳輸層，亦即以100%之比例，或其可與一或多種其他的化合物組合使用。根據較佳的實施態樣，包含式(I)化合物的有機層接著另外包含一或多種p-摻雜劑。依照本發明 所使用之p-摻雜劑較佳為能夠氧化混合物的其他化合物中之一或多者的有機電子受體化合物。
p-摻雜劑之特佳的實施態樣為WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600和WO 2012/095143中所揭示之化合物。
若式(I)化合物係與磷光發射體組合用作為發射層之基質材料，則磷光發射體較佳地選自下文指出之磷光發射體的類別及實施態樣。此外，一或多種其他的基質材料較佳地於此情況中存在於發射層中。
此類型之所謂的混合型基質系統較佳地包含二或三種不同的基質材料，特佳為兩種不同的基質材料。在本文較佳的是兩種材料中之一為具有電洞傳輸性質的材料及其他材料為具有電子傳輸性質的材料。式(I)化合物較佳為具有電洞傳輸性質的材料。
然而，混合型基質組分之所欲電子傳輸及電洞傳輸性質亦可主要地或完全地組合在單一混合型基質組分中，其中其他的混合型基質組分或組分類滿足其他的功能。兩種不同的基質材料在此可以1：50至1：1，較佳為1：20至1：1，特佳為1：10至1：1，且非常特佳為1：4至1：1之比存在。混合型基質系統較佳地用於磷光有機電致發光裝置。關於混合型基質系統的更多細節尤其包含在申請案WO 2010/108579中。
可與根據本發明之化合物組合用作為混合型基質系統的基質組分之特別適合的基質材料係選自下文指出用於磷光發射體之較佳的基質材料或用於螢光發射體之較佳的基質材料，其係取決混合型基質系統所使用之什麼類型的發射體化合物而定。
用作為根據本發明之有機電致發光裝置中對應的功能性材料之一般較佳類別的材料於下文指出。
適合的磷光發射化合物特別為在適合的激發時發射較佳地在可見光區域內的光且另外含有至少一個具有原子序大於20，較佳為大於38及小於84，特佳為大於56及小於80的原子之化合物。所使用之磷光發射體較佳為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，特別為含有銥、鉑或銅之化合物。
出於本發明之目的，所有發光的銥、鉑或銅錯合物被認為是磷光化合物。
上述之磷光發射體的實例係揭露於下列申請案中：WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373和US 2005/0258742。通常如依照先前技術用於磷光OLED及如熟習有機電致發光裝置之技術領域者已知的所有磷光錯合物皆適用於根據本發明之裝置。熟習此項技術領域者能夠不以本發明步驟而於OLED中組合使用其他的磷光錯合物與根據本發明之化合物。
用於磷光發射體之較佳的基質材料為芳族酮、芳族氧化膦或芳族亞碸或碸(例如依照WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中所揭示之咔唑衍生物)、吲哚並咔唑衍生物(例如依照WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚並咔唑衍生物(例如依照WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176)、氮雜咔唑衍生物(例如依照EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如依照WO 2007/137725)、矽烷(例如依照WO 2005/111172)、氮硼呃(azaborole)或硼酸酯(例如依照WO 2006/117052)、三
Figure 107135974-A0305-02-0097-215
衍生物(例如依照WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅錯合物(例如依照EP 652273或WO 2009/062578)、二氮矽呃(diazasilole)或四氮矽呃(tetraazasilole)衍生物(例如依照WO 2010/054729)、二氮磷呃(diazaphosphole)衍生物(例如依照WO 2010/054730)、橋連咔唑衍生物(例如依照US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080)、聯伸三苯衍生物(例如依照WO 2012/048781)或內醯胺(例如依照WO 2011/116865或WO 2011/137951)。
除了根據本發明之化合物以外，可用於根據本發明之 電子裝置的電洞注入層或電洞傳輸層或電子阻擋層或電子傳輸層之適合的電荷傳輸材料為例如在Y.Shirota等人之Chem.Rev.2007,107(4),953-1010中所揭示之化合物或依照先前技術用於該等層的其他材料。
可用於電子傳輸層之材料為如依照先前技術用作為電子傳輸層的電子傳輸材料之所有材料。特別適合的是鋁錯合物(例如Alq3)、鋯錯合物(例如Zrq4)、鋰錯合物(例如Liq)、苯並咪唑衍生物、三
Figure 107135974-A0305-02-0098-216
衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡
Figure 107135974-A0305-02-0098-217
衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、芳族酮、內醯胺、硼烷、二氮磷呃衍生物和氧化膦衍生物。此外，適合的材料為上文提及之化合物的衍生物，如在JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中所揭示。
可用於根據本發明之電致發光裝置的電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層之較佳的電洞傳輸材料為茚並茀胺衍生物(例如依照WO 06/122630或WO 06/100896)、在EP 1661888中所揭示之胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物(例如依照WO 01/049806)、含有縮合芳族環之胺衍生物(例如依照US 5,061,569)、在WO 95/09147中所揭示之胺衍生物、單苯並茚並茀胺(例如依照WO 08/006449)、二苯並茚並茀胺(例如依照WO 07/140847)、螺雙茀胺(例如依照WO 2012/034627或WO 2013/120577)、茀胺(例如依照尚未公開之申請案EP 12005369.9、EP 12005370.7和 EP 12005371.5)、螺二苯並吡喃胺(例如依照WO 2013/083216)及二氫吖啶衍生物(例如依照WO 2012/150001)。根據本發明之化合物亦可用作為電洞傳輸材料。
有機電致發光裝置之陰極較佳地包含具有低功函數之金屬、金屬合金或包含各種金屬(諸如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等))之多層結構。亦適合的是包含鹼金屬或鹼土金屬與銀之合金，例如包含鎂與銀之合金。在多層結構的例子中，除了該金屬以外，亦可使用具有相對高功函數的其他金屬，諸如Ag或Al，在此例子中，通常使用金屬的組合，諸如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。亦可能較佳的是在金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄中間層。適合於此目的之材料為例如鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但亦為對應之氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，可出於此目的而使用喹啉酸鋰(Liq)。此層的層厚度較佳為介於0.5與5nm之間。
陽極較佳地包含具有高功函數之材料。陽極較佳地具有相對於真空而大於4.5eV之功函數。一方面，適合於此目的之材料為具有高氧化還原電位之金屬，諸如Ag、Pt或Au。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)亦可能較佳。電極中之至少一者對一些應用而言必須為透明或部分透明，以助於有機材料之照射(有機太 陽能電池)或光之耦合輸出(OLED、O-laser)。較佳的陽極材料在此為導電性混合型金屬氧化物。特別優先選擇為銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)。此外，優先選擇為導電性摻雜型有機材料，特別為導電性摻雜型聚合物。
裝置經適當地結構化(取決於應用)、具備有接點及最後密封，因為根據本發明之裝置的壽命在水及/或空氣的存在下縮短。
在較佳的實施態樣中，根據本發明之有機電致發光裝置的特徵在於在於一或多層係藉助於昇華法塗佈，其中材料係在真空昇華單元中以低於10-5毫巴，較佳為低於10-6毫巴之初始壓力下經蒸氣沉積法施加。然而，在此亦有可能以甚至更低的初始壓力，例如低於10-7毫巴。
同樣地，優先選擇為以下列為特徵之有機電致發光裝置：一或多層係藉助於OVPD(有機蒸氣相沉積)方法或輔以載體氣體昇華法塗佈，其中材料係在介於10-5毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴射印刷)方法，其中材料係通過噴嘴直接施加及因此結構化(例如M.S.Arnold等人之Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
此外，優先選擇為以下列為特徵之有機電致發光裝置：一或多層係自溶液製造，諸如以旋轉塗佈或藉助於任何所欲印刷方法，諸如網版印刷、快乾印刷、噴嘴印刷或平版印刷，但是特佳為LITI(光誘致熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷。可溶性式(I)化合物為此目的所必要的。高溶 解度可透過適合的化合物取代而達成。
亦有可能以混成方法，其中例如一或多層係自溶液施加及一或更多其他層係藉由蒸氣沉積法施加。因此，有可能例如自溶液施加發射層及藉由蒸氣沉積法施加電子傳輸層。
該等方法通常為熟習此項技術領域者已知且可由其不以本發明步驟應用於包含根據本發明之化合物的有機電致發光裝置。
依照本發明，包含一或多種根據本發明之化合物的電子裝置可用於顯示器、用作為照明應用的光源及用作為醫藥及/或美容應用(例如光療法)的光源。
本發明現以下列的實施例更詳細解釋，不想藉此限制本發明。
A)合成實施例 流程合成實施例化合物1
Figure 107135974-A0305-02-0102-85
基團ArL之合成 化合物Int1.1之合成
Figure 107135974-A0305-02-0102-86
將30g(97.5mmol)2-溴-7-氯-9,9-二甲基-9H-茀(參見JP 2003277305 A)、25.5g(107.3mmol)(9,9-二甲基茀-2-基)硼酸、90g(390mmol)、0.9g(4mmol)乙酸鈀(II)及3.6 g(11.7mmol)三(鄰-甲苯基)-膦在1L甲苯、二噁烷及水(1：1：1)中混合且在回流下攪拌隔夜。在冷卻至室溫後，添加200mL甲苯，將有機相分離且以水(2 x 200mL)清洗，將合併的有機相在減壓下濃縮。將殘餘物自甲苯/庚烷再結晶而純化。
產量：39.1g(93mmol；96%)。
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0103-87
ArL1之合成：
Figure 107135974-A0305-02-0103-88
將40g(95mmol)Int1.1、38.6g(152mmol)雙-(頻哪醇基)-二硼、4.2g(5.7mmol)反式-二氯(三環己基膦)鈀(II)及28g(285mmol)乙酸鈀在400mL二噁烷中混合且在回流下 攪拌16h。容許反應混合物冷卻至室溫且添加400mL甲苯。將有機相分離，以水(2 x 200mL)清洗且通過矽藻土過濾。將溶液在減壓下濃縮至乾燥。將殘餘物自甲苯/庚烷再結晶而純化。
產量：36g(70mmol；74%)。
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0104-89
Int1.4之合成：
Figure 107135974-A0305-02-0104-90
將5.5g(17.8mmol)2-溴-5-碘-1,3-二甲基苯、6.5g(12.7mmol)ArL1,366mg(0.3mmol)肆(三苯基膦)-鈀(0)及2.7g(13mmol)碳酸鈉在200mL甲苯、乙醇及水(2：1：1)中混合且在90℃下攪拌16小時。在冷卻至室溫後，添加100mL甲苯，將有機相分離且以水(2 x 50mL)清洗。將有機相在減壓下濃縮至乾燥。將殘餘物自甲苯/庚烷再結晶而純化。
產量：6.2g(11mmol；86%)。
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0105-91
ArL3至ArL6之合成：
化合物ArL3至ArL6可以類似於ArL1的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0106-92
合成建構嵌段BB-I：
Figure 107135974-A0305-02-0106-93
將117.9g(401mmol)起始材料a、100g(401mmol)起始材料b及203.1g(882mmol)單水合磷酸鉀在1.6L甲苯/水/二噁烷(2：1：1)中混合且脫氣。將乙酸鈀(0.9g，4mmol)及三-鄰-甲苯基膦(2.44g，8mmol)添加至混合物中且將混 合物在回流下攪拌16h。在混合物冷卻至室溫後，將相分離。將水相進一步以乙酸乙酯(2 x 300mL)萃取。將合併的有機相以水清洗數次，經硫酸鈉乾燥且最後在真空中移除。將粗製物在SiO2/Al2O3管塞上使用乙酸乙酯作為溶劑過濾。在真空中移除溶劑後，獲得接近理論產率的油狀物。
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0107-94
合成BB-II：
Figure 107135974-A0305-02-0107-95
將MeMgCl(461mL，在THF中的3M，1.38mol)逐滴添加至化合物BB-I(135g，0.4mol)與CeCl3(199g，0.8 mol)的預冷卻之THF懸浮液(0℃，1.5L)中。在反應完成後，添加NH4Cl飽和水溶液以淬滅過量的MeMgCl，且將有機相以乙酸乙酯萃取三次。將有機部分合併且連續以水及食鹽水清洗。在真空中移除揮發物，得到所欲產物。129g(96%)。
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0108-96
合成BB-III：
Figure 107135974-A0305-02-0108-97
將50g Amberlyst-15添加至甲苯(1L)中的化合物BB-II(129g，383mmol)之溶液中。將混合物在回流下攪拌隔夜。將混合物冷卻至室溫且濾除Amberlyst-15。在真空中移除溶劑且將粗製產物以管柱層析術純化(SiO2，庚烷)。 產量：106.2g(87%)。
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0109-98
合成BB-IV：
Figure 107135974-A0305-02-0109-99
將N-溴琥珀醯亞胺(55.83g，314mmol)及HBr(在乙酸中的32%溶液，0.5mL)添加至CH2Cl2(1.2L)中的化合物BB-III(100g，314mmol)之溶液中。將反應在30℃下加熱4天。在反應完成後，添加Na2S2O3(300mL，飽和水溶液)且將混合物劇烈攪拌30分鐘。將相分離且將有機相以水清洗數次。在真空中移除溶劑且將粗製產物與乙醇劇烈攪拌，得到白色固體。產量：119.8g(96%)。
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0110-100
合成中間物BB-V：
Figure 107135974-A0305-02-0110-101
將30.0g(75.4mmol)BB-IV、53.7g(75.4mmol)ArL2及16.0g(151mmol)碳酸鈉在600mL甲苯/二噁烷/水(2：1：2)中混合且脫氣。將肆(三苯基膦)鈀(2.2g，1.9mmol)添加至混合物中且將混合物在回流下攪拌4h。在混合物冷卻至室溫後，添加400mL乙酸乙酯且將相分離。將有機相以水清洗多次且在真空中移除溶劑。隨後將有機相在二氧化矽管塞上使用乙酸乙酯作為溶劑過濾。在真空中移除 溶劑且將粗製產物與乙醇劇烈攪拌，得到白色固體。產量：64.4g(95%)。
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0111-103
Figure 107135974-A0305-02-0112-104
Figure 107135974-A0305-02-0113-105
下列的化合物可以類似於化合物BB-IV的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0113-106
合成化合物1：
Figure 107135974-A0305-02-0114-107
將2.28g(13.5mmol)聯苯-2-胺、24.2g(27.0mmol)BB-V及7.75g(80.6mmol)三級丁酸鈉在300mL甲苯中混合且脫氣。隨後添加563mg(1.4mmol)S-Phos及151mg(0.7mmol)乙酸鈀且將混合物在回流下攪拌16h。在室溫下冷卻混合物後，添加200mL水且將相分離。將粗製產物在氧化鋁管塞上使用甲苯作為溶劑過濾。將產物自甲苯/庚烷多次再結晶而進一步純化。產量：7.7g(45%)。
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0114-108
Figure 107135974-A0305-02-0115-109
Figure 107135974-A0305-02-0116-110
Figure 107135974-A0305-02-0117-111
Figure 107135974-A0305-02-0118-112
Figure 107135974-A0305-02-0119-113
Figure 107135974-A0305-02-0120-114
Figure 107135974-A0305-02-0121-115
Figure 107135974-A0305-02-0122-116
Figure 107135974-A0305-02-0123-117
合成實施例第2部份： 流程合成實施例化合物1.1
Figure 107135974-A0305-02-0123-118
合成BB-VI：
Figure 107135974-A0305-02-0124-119
將10-氯-8,8-二甲基-8H-5-氧雜-茚並[2,1-c]茀(30.00g；94.1mmol)、雙-(頻哪醇基)-二硼(28.68g；112.9mmol)及乙酸鉀(18.47g；188.2mmol)溶解在800mL 1,4-二噁烷中。
添加XPhos Palladacycle Gen 3(CAS：1445085-55-1；1.59g；1.882mmol)及雙-(頻哪醇基)-二硼(28.68g；112.9mmol)且將反應混合物在100℃下攪拌隔夜。在完全轉化後，將反應混合物冷卻至室溫且添加水及甲苯。將相分離且將有機相以水清洗數次。將合併的有機相在二氧化矽上以甲苯作為溶劑過濾。在真空中移除溶劑且將粗製產物與乙醇劇烈攪拌，得到白色固體。
產量：34.2g(83.4mmol；88%)
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0124-120
BB-VII之合成：
BB-VII之合成係以類似於BB-I進行：
Figure 107135974-A0305-02-0125-121
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0125-122
BB-VIII之合成：
BB-VIII之合成係以類似於BB-II進行：
Figure 107135974-A0305-02-0125-123
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0125-124
BB-IX之合成：
BB-IX之合成以類似於BB-III進行：
Figure 107135974-A0305-02-0126-125
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0126-126
BB-X之合成：
Figure 107135974-A0305-02-0126-127
將N-溴琥珀醯亞胺(40.71g，314mmol)及HBr(在乙酸中的32%溶液，0.5mL)添加至CH2Cl2(1.2L)中的化合物BB-IX(100g，229mmol)之溶液中。將反應在30℃下加熱4天。在反應完成後，添加Na2S2O3(300mL，飽和水溶液)且將混合物劇烈攪拌30分鐘。將相分離且將有機相以水清洗數次。在真空中移除溶劑且將粗製產物與乙醇劇烈攪拌，得到白色固體。產量：101.2g(86%)。
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0127-128
BB-XI之合成：
Figure 107135974-A0305-02-0127-129
將30.0g(58.4mmol)BB-X、42.5g(60.0mmol)ArL2及16.0g(151mmol)碳酸鈉在600mL甲苯/二噁烷/水(2：1：2)中混合且脫氣。將肆(三苯基膦)鈀(2.2g，1.9mmol)添加至混合物中且將混合物在回流下攪拌4h。在混合物冷卻至室溫後，添加400mL乙酸乙酯且將相分離。將有機相以水清洗多次且在真空中移除溶劑。隨後將有機相在二氧化矽管塞上使用乙酸乙酯作為溶劑過濾。在真空中移除溶劑且將粗製產物與乙醇劇烈攪拌，得到白色固體。產量：48.1g(84%)。
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0128-130
化合物1.1之合成：
Figure 107135974-A0305-02-0128-131
將2.00g(11.8mmol)聯苯-2-胺、11.31g(26.0mmol)BB-IX及6.82g(70.9mmol)三級丁酸鈉在300mL甲苯中混合且脫氣。隨後添加563mg(1.4mmol)S-Phos及151mg(0.7mmol)乙酸鈀且將混合物在回流下攪拌16h。在室溫下冷卻混合物後，添加200mL水且將相分離。將粗製產物在氧化鋁管塞上使用甲苯作為溶劑過濾。將產物自甲苯/庚烷多次再結晶而進一步純化。產量：6.7g(59%)。
下列的化合物可以類似的方式合成：
Figure 107135974-A0305-02-0129-132
Figure 107135974-A0305-02-0130-133
Figure 107135974-A0305-02-0131-134
B)OLED之製造
OLED裝置之製造係根據WO 04/05891以修改的膜厚度 及層順序進行。下列的實施例V1、E1至E9顯示各種OLED裝置之數據。
實施例V1、E1至E9之基板預處理：
將具有結構化ITO(50nm，氧化銦錫)之玻璃板以20nm PEDOT：PSS(聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)，CLEVIOSTM P VP AI 4083，來自Heraeus Precious Metals GmbH Germany，自水基溶液旋轉塗佈)之緩衝層塗佈以形成基板，OLED裝置係於該基板上製造。
OLED裝置基本上具有下列的層結構：
-基板，-ITO(50nm)，-緩衝層(20nm)，-電洞傳輸層(HTL)，-隨意的中間層(IL)，-發射層(EML)，-隨意的電洞阻擋層(HBL)，-電子傳輸層(ETL)，-電子注入層(EIL)，-陰極。
陰極係由100nm厚度的鋁層形成。詳細的堆疊順序顯示於表A中。用於OLED製造的材料呈示於表C中。
所有的材料係於真空室中以熱蒸氣沉積法施加。發射 層在此經常由至少一種基質材料(主體材料=H)及發射摻雜劑(發射體=D)所組成，該發射摻雜劑係與基質材料或基質材料類係以特定的體積比例經共蒸發而混合。諸如H1：D1(97%：3%)之表示在此意指材料H1係以97%之體積比例存在於層中，而D1係以3%之體積比例存在於層中。類似地，電子傳輸層亦可由二或更多種材料所組成。
OLED裝置係以標準方法特徵化。出於此目的，電致發光光譜、電流效率(以cd/A測量)、功率效率(lm/W)及外部量子效率(EQE，在1000cd/m2以%測量)係自假設朗伯(Lambertian)發射輪廓的電流/電壓/發光強度特徵線(IUL特徵線)測定。電致發光(EL)光譜係在1000cd/m 2 之發光密度下記錄及接著自EL光譜計算CIE 1931 x和y座標。U1000經定義為1000cd/m 2 之發光密度下的電壓。SE1000代表電流效率，LE1000經定義為1000cd/m 2 之發光密度下的功率效率。EQE1000經定義為1000cd/m 2 之發光密度下的外部量子效率。各種OLED裝置之裝置數據總結於表B中。實施例V1代表根據現有技術的比較例。實施例E1至E9顯示本發明之OLED裝置的數據。
在下列段落中更詳細說明許多實施例以顯示本發明之OLED裝置的優點。
使用本發明化合物作為螢光OLED的發射材料
當本發明化合物摻合至藍螢光基質中以形成藍螢光OLED裝置之發射層時，本發明化合物尤其適合作為發射 體(摻雜劑)。代表性實施例為D1至D9。現有技術之比較用化合物係以SdT1代表(結構參見表C)。使用本發明化合物作為藍螢光OLED裝置的發射體(摻雜劑)得到顯著改進的裝置數據(E1至E9)(裝置數據參見表B)。
Figure 107135974-A0305-02-0135-135
Figure 107135974-A0305-02-0136-136
Figure 107135974-A0305-02-0136-137
Figure 107135974-A0305-02-0137-138
經溶液加工之OLED裝置的製造
基於溶液之OLED的製造已於文獻中說明很多次，例 如在WO 2004/037887和WO 2010/097155中。該方法適應於下文所述之條件(層厚度變化，材料)。
將本發明之材料組合用於下列的層順序：-基板，-ITO(50nm)，-緩衝層(40nm)，-發射層(EML)(40nm)，-電洞阻檔層(HBL)(10nm)，-電子傳輸層(ETL)(30nm)，-陰極(Al)(100nm)。
以結構化ITO(銦錫氧化物)塗佈50nm厚度的玻璃板充當為基板。該等玻璃板係以緩衝層(PEDOT：PSS)Clevios P VP AI 4083(Heraeus Clevios GmbH,Leverkusen)塗佈。緩衝層之旋轉塗佈在空氣中以水進行。接著將層在180℃下加熱10分鐘乾燥。將發射層施加至以此方式塗佈之玻璃板。
發射層(EML)係由基質材料(主體材料)H2及發射摻雜劑(發射體)D2所組成。兩種材料係以97重量%之H2及3重量%之D2的比例存在於發射層中。將用於發射層之混合物溶解在甲苯中。若如本文用於裝置之典型的40nm層厚度係藉助於旋轉塗佈而達成時，則此等溶液的固體含量為約9mg/ml。層係在惰性氣體氛圍中以旋轉塗佈施加及在120℃下加熱10分鐘乾燥。在本發明之例子中所使用的材料顯示於表D中。
Figure 107135974-A0305-02-0139-139
Figure 107135974-A0305-02-0140-140
用於電洞阻擋層及電子傳輸層的材料同樣地在真空室中以熱蒸氣沉積法施加且顯示於表C中。電洞阻擋層(HBL)係由ETM所組成。電子傳輸層(ETL)係由分別以50%之體積比例經共蒸發而彼此混合的兩種材料ETM及LiQ所組成。陰極係藉由熱蒸發具有100nm厚度的鋁層而形成。
OLED係以標準方法特徵化。出於此目的記錄電致發光光譜，自電流/電壓/發光密度特徵線(IUL特徵線)計算以假設朗伯發射特徵之發光強度為函數的電流效率(以cd/A測量)及外部量子效率(EQE，以%測量)。電致發光光譜係在1000cd/m 2 之發光密度下記錄及自此數據計算CIE 1931 x和y色座標。術語EQE1000表示在1000cd/m 2 之操作發光密度下的外部量子效率。
將各種OLED之性質總結於表E中。實施例V2和V3為比較例，而E10至E17顯示含有本發明之材料的OLED之性質。
Figure 107135974-A0305-02-0141-141
表E顯示使用根據本發明之材料(D2、D10至D16)引起超越先前技術(SdT2和SdT3)的改進，當用作為藍螢光發射體時，則特別關於效率的改進。
Figure 107135974-A0101-11-0002-1

Claims (17)

  1. 一種式(1)化合物，
    Figure 107135974-A0305-02-0142-142
     其中下列者適用於所使用的符號及標記：A 在每次出現時相同地或不同地代表具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R3取代；其中該環A係經由二個相鄰的碳原子縮合在包含E之五員環上，如式(1)中所描述；Ar1 代表：-具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R4取代；-式(Ar1-1)之基團，
    Figure 107135974-A0305-02-0143-143
     其中該虛線鍵表示與氮原子之鍵結，如式(1)中所描述；或-基團ArL；ArL 代表式(ArL-1)之基團；
    Figure 107135974-A0305-02-0143-144
     其中在式(ArL-1)中的虛線鍵表示與式(1)結構之鍵結；X 在每次出現時相同地或不同地代表CR3或N；E 在每次出現時相同地或不同地選自-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C=CR0-、-R0C=N-、Si(R0)2、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(=O)-、-C(=NR0)-、-C(=C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((=O)R0)-；或E為式(E-1)之基團；
    Figure 107135974-A0305-02-0144-145
     其中在式(E-1)中的符號*表示在式(1)中的對應基團E；且E0 在每次出現時相同地或不同地選自由下列者所組成之群組：單鍵、-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C=CR0-、-R0C=N-、Si(R0)2、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(=O)-、-C(=NR0)-、-C(=C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((=O)R0)-；E1、E2 在每次出現時相同地或不同地選自由下列者所組成之群組：單鍵、-C(R0)2-、Si(R0)2、-O-和-S-；其先決條件是在包含基團E1和E2之環中，基團E1和E2中之一者為單鍵、-C(R0)2-或Si(R0)2，而另一基團為O或S；R0、R1、R2、R3、R4 在每次出現時相同地或不同地代表；-H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、Si(R)3、B(OR)2或OSO2R；-具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，每一該等基團可經一或多個基團R取代，其中在各情況中 一或多個不相鄰的CH2基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換；-具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R取代、或具有5至40個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R取代；或-基團ArL，其可經一或多個基團R取代；且其中二個相鄰的取代基R0、二個相鄰的取代基R1和R2、二個相鄰的取代基R3及/或二個相鄰的取代基R4可形成單或多環狀脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R取代；Ar2、Ar3在每次出現時相同地或不同地代表具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R取代；m 為選自1至10的整數；R 在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、Si(R’)3、B(OR’)2、OSO2R’、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，每一該等基團可經一或多個基團R’取代，其中在各情況中一或多個不相鄰的CH2基團可經R’C=CR’、C≡C、Si(R’)2、Ge(R’)2、Sn(R’)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R’)、SO、 SO2、O、S或CONR’置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換、具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R’取代、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R’取代，其中二個相鄰的取代基R可形成單或多環狀脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R’取代；Ar 為具有5至24個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中亦可經一或多個基團R’取代；R’ 在每次出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，其中在各情況中一或多個不相鄰的CH2基團可經SO、SO2、O、S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換、或具有5至24個C原子的芳族或雜芳族環系統；其先決條件是當該環A代表苯環時，則基團R1或基團R2係選自具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其在各情況中可經一或多個基團R取代。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該環A係選自由下列者所組成之群組：苯基、萘基、蒽、菲、茀、二苯並噻吩、二苯並呋喃或咔唑，其在各情況中可經一或多個基團R3取代。
  3. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中Ar1代表：-苯基、聯苯基、茀、螺雙茀、萘、菲、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡
    Figure 107135974-A0305-02-0147-218
    、嗒
    Figure 107135974-A0305-02-0147-219
    、三
    Figure 107135974-A0305-02-0147-220
    、苯並吡啶、苯並嗒
    Figure 107135974-A0305-02-0147-221
    、苯並嘧啶或喹唑啉或該等基團中之二或三者的組合，每一該等基團可經一或多個基團R4取代；-式(Ar1-1)之基團，如上文所描述；或-基團ArL。
  4. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其係選自式(2)至(41)之化合物，
    Figure 107135974-A0305-02-0148-146
    Figure 107135974-A0305-02-0149-147
    Figure 107135974-A0305-02-0150-148
    Figure 107135974-A0305-02-0151-149
    Figure 107135974-A0305-02-0152-150
    Figure 107135974-A0305-02-0153-151
    Figure 107135974-A0305-02-0154-152
     其中該符號Ar1、E、E1、E2、R1和R2具有與申請專利範圍第1項中相同的意義；且其中X 為CR2或N；或若基團-NAr1係與X鍵結，則X代表C；且E3 在每次出現時相同地或不同地選自-C(R0)2-、-O-、-S-或-N(R0)-；其中R0具有與申請專利範圍第1項中相同的意義。
  5. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其係選自式(2-1)至(41-1)之化合物，
    Figure 107135974-A0305-02-0155-153
    Figure 107135974-A0305-02-0156-154
    Figure 107135974-A0305-02-0157-155
    Figure 107135974-A0305-02-0158-156
    Figure 107135974-A0305-02-0159-157
    Figure 107135974-A0305-02-0160-158
    Figure 107135974-A0305-02-0161-159
    Figure 107135974-A0305-02-0162-160
    Figure 107135974-A0305-02-0163-161
    Figure 107135974-A0305-02-0164-162
    Figure 107135974-A0305-02-0165-163
     其中該符號X、Ar1、E、E1、E2、R1和R2具有與申請專利範圍第1項中相同的意義，且該符號E3具有與申請專利範圍第4項中相同的意義。
  6. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中在相同的環中出現的基團R1和R2中之至少一者係對應於式(ArL-1)之基團ArL，其如申請專利範圍第1項中所定義。
  7. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中E1、E2在每次出現時相同地或不同地選自由下列者所組成之群組：單鍵、-O-和-S-；其先決條件是在包含基團E1和E2之環中，基團E1和E2中之一者為單鍵，而另一基團為O或S。
  8. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中在包含基團E1和E2之環中，E1為O及E2為單鍵或E1為單鍵及E2為O。
  9. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中E為-C(R0)2-。
  10. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中在式(ArL-1)中的基團Ar2係選自式(Ar2-1)至(Ar2-25)之基團，
    Figure 107135974-A0305-02-0166-164
    Figure 107135974-A0305-02-0167-165
    Figure 107135974-A0305-02-0168-166
     其中該虛線鍵表示與式(1)結構及基團Ar2或Ar3之鍵結，且式(Ar2-1)至(Ar2-25)之基團可在各自由位置(free position)上經基團R取代，該基團R具有與申請專利範圍第1項中相同的意義，且其中E4 係選自-B(R0)-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(=O)-、-C(=NR0)-、-C=(C(R0))2-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((=O)R0)-，其中該取代基R0具有與申請專利範圍第1項中相同的意義。
  11. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中Ar3在每次出現時相同地或不同地選自由下列者所組成之群組：式(Ar3-1)至(Ar3-27)之基團，
    Figure 107135974-A0305-02-0168-167
    Figure 107135974-A0305-02-0169-168
    Figure 107135974-A0305-02-0170-169
     其中該虛線鍵表示與Ar2之鍵結，且其中E4具有與申請專利範圍第10項中相同的意義，且式(Ar3-1)至(Ar3-27)之基團可在各自由位置上經基團R取代，該基團R具有與申請專利範圍第1項中相同的意義。
  12. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中在式 (ArL-1)中，至少一個基團Ar2代表式(Ar2-2)之基團及/或至少一個基團Ar3代表式(Ar3-2)之基團，
    Figure 107135974-A0305-02-0171-170
     其中在式(Ar2-2)中的該虛線鍵表示與式(1)結構及基團Ar2或Ar3之鍵結；且在式(Ar3-2)中的該虛線鍵表示與Ar2之鍵結；且E4具有與申請專利範圍第10項中相同的意義；式(Ar2-2)和(Ar3-2)之基團可在各自由位置上經基團R取代，該基團R具有與申請專利範圍第1項中相同的意義。
  13. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中在式(ArL-1)中，至少一個基團Ar2代表式(Ar2-2-1)之基團及/或至少一個基團Ar3代表式(Ar3-2-1)之基團，
    Figure 107135974-A0305-02-0171-171
     其中在式(Ar2-2-1)中的該虛線鍵表示與式(1)結構及基團 Ar2或Ar3之鍵結；在式(Ar3-2-1)中的該虛線鍵表示與Ar2之鍵結；E4 具有與申請專利範圍第10項中相同的意義；且式(Ar2-2-1)和(Ar3-2-1)之基團可在各自由位置上經基團R取代，該基團R具有與申請專利範圍第1項中相同的意義。
  14. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中在式(ArL-1)中，至少一個基團Ar2代表式(Ar2-2-1b)之基團及/或至少一個基團Ar3代表式(Ar3-2-1b)之基團，
    Figure 107135974-A0305-02-0172-172
     其中在式(Ar2-2-1b)中的該虛線鍵表示與式(1)結構及基團Ar2或Ar3之鍵結；在式(Ar3-2-1b)中的該虛線鍵表示與Ar2之鍵結；R0 具有與申請專利範圍第1項中相同的意義；且式(Ar2-2-1b)和(Ar3-2-1b)之基團可在各自由位置上經基團R取代，該基團R具有與申請專利範圍第1項中相同的意義。
  15. 一種調配物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至14項中任一項之化合物及至少一種溶劑。
  16. 一種電子裝置，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至14項中任一項之化合物，該裝置係選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、染料敏化有機太陽能電池、有機光學檢測器、有機感光器(organic photoreceptor)、有機場淬滅裝置、發光電化學電池、有機雷射二極體和有機電漿子發光裝置。
  17. 根據申請專利範圍第16項之電子裝置，其為有機電致發光裝置，其中根據申請專利範圍第1至14項中任一項之化合物係用作為螢光發射體或用作為螢光發射體之基質材料。
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