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TW202108562A - 雜環化合物以及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

雜環化合物以及使用其之有機發光裝置 Download PDF

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TW202108562A TW109120492A TW109120492A TW202108562A TW 202108562 A TW202108562 A TW 202108562A TW 109120492 A TW109120492 A TW 109120492A TW 109120492 A TW109120492 A TW 109120492A TW 202108562 A TW202108562 A TW 202108562A
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鄭有峻
李南晉
鄭元場
牟晙兌
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Abstract

本申請案提供一種能夠顯著增強有機發光裝置的使用壽命、效率、電化學穩定性及熱穩定性的雜環化合物以及一種在有機材料層中包括雜環化合物的有機發光裝置。

Description

雜環化合物以及使用其之有機發光元件
本申請案主張2019年6月24日向韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請的韓國專利申請案第10-2019-0075259號的優先權及權益，所述專利申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本申請案是關於一種雜環化合物以及一種使用其的有機發光裝置。
電致發光裝置是一種類型的自動發光顯示裝置，且具有以下優勢：具有廣視角及較快回應速度以及具有極佳對比度。
有機發光裝置具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此類結構的有機發光裝置時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合並且配對，且在所述電子及電洞湮滅時發光。視需要可形成單層或多層有機薄膜。
有機薄膜的材料可視需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物，或亦可使用能夠起到主體-摻雜劑類（host-dopant-based）發光層的主體或摻雜劑作用的化合物。另外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似作用的化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求增強有機發光裝置的效能、使用壽命或效率。
先前技術文獻 專利文獻 （專利文獻1）美國專利第4,356,429號
[技術問題] 本揭露是關於提供一種雜環化合物以及一種包括其的有機發光裝置。
[技術解決方案] 本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image003
在化學式1中， L1為直接鍵；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基， L2為直接鍵；或具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基， R1為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或經取代或未經取代的胺基， R2為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的胺基， X1至X3各自獨立地為氫；氘；鹵基；具有61個至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3個至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環基， m及n各自為1至4的整數，且當m及n為2或更大時，括弧中的取代基彼此相同或不同， l為1或2，且當l為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，以及 m、n以及l為m+n+l≤8。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光裝置，其包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層的一或多個層包括由化學式1表示的雜環化合物。
[有利作用] 根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可用作有機發光裝置的有機材料層材料。雜環化合物可用作有機發光裝置中的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層以及類似者的材料。特定言之，由化學式1表示的雜環化合物可用作有機發光裝置中的電洞傳輸層或電子阻擋層的材料。另外，在有機發光裝置中使用由化學式1表示的雜環化合物能夠降低裝置的驅動電壓，增強光效率，且藉由化合物的熱穩定性而增強裝置的使用壽命特性。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image005
在化學式1中， L1為直接鍵；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基， L2為直接鍵；或具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基， R1為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或經取代或未經取代的胺基， R2為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的胺基， X1至X3各自獨立地為氫；氘；鹵基；具有61個至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3個至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環基， m及n各自為1至4的整數，且當m及n為2或更大時，括弧中的取代基彼此相同或不同， l為1或2，且當l為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，以及 m、n以及l為m+n+l≤8。
藉由具有其中萘并苯并呋喃經諸如胺基的特定取代基二取代的結構，化學式1能夠藉由使最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）能量位準離域且穩定HOMO能量來增大電洞傳輸能力。當在有機發光裝置中使用化學式1的材料作為電洞傳輸層、電子阻擋層、底層（prime layer）或發光層的材料時，此允許形成適當的能量位準及帶隙，其增加發光區域中的激子。增加發光區域中的激子意謂具有增加裝置的驅動電壓及效率的效果。
在本說明書中，術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子正變成另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即，取代基可取代的位置，則其不受限制，且在兩個或多於兩個取代基取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂經由下列各者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或分支鏈烷基；C2至C60直鏈或分支鏈烯基；C2至C60直鏈或分支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷胺；C6至C60單環或多環芳胺；以及C2至C60單環或多環雜芳胺，或未經取代，或經連接由上文示出的取代基中選出的兩個或多於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體言之1至40且更具體言之1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，具體言之3至40且更具體言之5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包括螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，具體言之6至40且更具體言之6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、聯伸三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺聯芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基團由-P(=O)R101R102表示，且R101及R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。氧化膦的具體實例可包括氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基為包括Si、使Si原子直接連接作為自由基的取代基，且由-SiR104 R105 R106 表示。R104 至R106 彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
在本說明書中，螺環基團為包括螺環結構的基團，且可具有15個至60個碳原子。舉例而言，螺環基團可包括一種結構，在所述結構中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至芴基。具體言之，以下螺環基團可包括以下結構式的基團中的任一者。
Figure 02_image007
在本說明書中，雜芳基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧炔基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、啡啶基（phenanthridinyl group）、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并矽羅基、螺二(二苯并矽羅)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、啡啶基（phenanthridyl group）、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚[2,3-a]咔唑基、吲哚[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氫吖啶基、啡氮啉基（phenanthrazinyl group）、酚噻嗪基（phenothiathiazinyl group）、酞嗪基（phthalazinyl group）、萘啶基（naphthylidinyl group）、啡啉基（phenanthrolinyl group）、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由下列各者所組成的族群中選出：單烷胺基；單芳胺基；單雜芳胺基；-NH2 ；二烷胺基；二芳胺基；二雜芳胺基；烷基芳胺基；烷基雜芳胺基；以及芳基雜芳胺基，且儘管碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基伸三苯基胺基、聯苯基伸三苯基胺基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的關於芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代與對應取代基所取代的原子直接連接的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基或取代對應取代基所取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位的兩個取代基及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物由化學式1表示。更具體言之，藉由具有如上文所描述的核心結構及取代基的結構特性，由化學式1表示的雜環化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的L1可為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1為直接鍵；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1為直接鍵；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1為直接鍵；具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1為直接鍵。
在另一實施例中，L1為經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1為經取代或未經取代的伸芳基。
在另一實施例中，L1為伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的L2可為直接鍵；或經取代或未經取代的伸芳基。
在本申請案的一個實施例中，L2為直接鍵；或具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本申請案的一個實施例中，L2為直接鍵；或具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本申請案的一個實施例中，L2為直接鍵；或具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在另一實施例中，L2為直接鍵。
在另一實施例中，L2為經取代或未經取代的伸芳基。
在另一實施例中，L2為伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R1可為經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；或經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，R1為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，R1為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，R1為具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或具有12個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；或經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1為苯基；聯苯基；萘基；或經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1為經取代或未經取代的雜芳基；或經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1為經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R2可為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，R2為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，R2為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，R2為具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有12個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R2為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；或經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R2為苯基；聯苯基；萘基；或經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R2為經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R1及R2中的至少一者為經取代或未經取代的胺基。
當具有其中化學式1的R1及R2中的至少一者具有胺基的經二取代結構時，可藉由使最高佔用分子軌域（HOMO）能量位準離域來增大電洞傳輸能力，且可穩定HOMO能量。此允許形成適當的能量位準及帶隙作為主體材料，且因此藉由增加發光區域中的激子來獲得增加裝置的驅動電壓及效率的效果。
在本申請案的一個實施例中，R1可為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，且R2可為經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，R1為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且R2為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，R1為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且R2為具有12個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1為經取代或未經取代的芳基，且R2為經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，R1為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基，且R2為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，R1為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基，且R2為具有12個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或經取代或未經取代的萘基，且R2為經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1為苯基；聯苯基；或萘基，且R2為經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1為苯基；聯苯基；或萘基，且R2為未經取代或經由下列各者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的螺聯芴基以及經取代或未經取代的二苯并呋喃基。
在另一實施例中，R1為苯基；聯苯基；或萘基，且R2為未經取代或經由下列各者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、未經取代或經烷基取代的芴基、螺聯芴基以及二苯并呋喃基。
在另一實施例中，R1為苯基；聯苯基；或萘基，且R2為經由下列各者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、未經取代或經烷基取代的芴基、螺聯芴基以及二苯并呋喃基。
在另一實施例中，R1為苯基，且R2為經由下列各者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、未經取代或經烷基取代的芴基、螺聯芴基以及二苯并呋喃基。
在另一實施例中，R1為聯苯基，且R2為經由下列各者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、未經取代或經烷基取代的芴基、螺聯芴基以及二苯并呋喃基。
在另一實施例中，R1為萘基，且R2為經由下列各者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、未經取代或經烷基取代的芴基、螺聯芴基以及二苯并呋喃基。
在另一實施例中，R1為經取代或未經取代的雜芳基，且R2為經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，R1為具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且R2為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，R1為具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基，且R2為具有12個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，R1可為經取代或未經取代的胺基，且R2可為經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R1為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基，且R2為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R1為具有12個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基，且R2為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R1為經取代或未經取代的胺基，且R2為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或經取代或未經取代的萘基。
在另一實施例中，R1為經取代或未經取代的胺基，且R2為苯基；聯苯基；或經取代或未經取代的萘基。
在另一實施例中，R1為未經取代或經由下列各者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的螺聯芴基以及經取代或未經取代的二苯并呋喃基，且R2為苯基；聯苯基；或萘基。
在另一實施例中，R1為未經取代或經由下列各者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、未經取代或經烷基取代的芴基、螺聯芴基以及二苯并呋喃基，且R2為苯基；聯苯基；或萘基。
在另一實施例中，R1為經由下列各者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、未經取代或經烷基取代的芴基、螺聯芴基以及二苯并呋喃基，且R2為苯基；聯苯基；或萘基。
在另一實施例中，R1為經由下列各者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、未經取代或經烷基取代的芴基、螺聯芴基以及二苯并呋喃基，且R2為苯基。
在另一實施例中，R1為經由下列各者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、未經取代或經烷基取代的芴基、螺聯芴基以及二苯并呋喃基，且R2為聯苯基。
在另一實施例中，R1為經由下列各者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、未經取代或經烷基取代的芴基、螺聯芴基以及二苯并呋喃基，且R2為萘基。
當R1及R2位置各自經胺基及芳基中的一者取代時，可形成用於電洞注入及傳輸的適當homo能量位準，同時降低分子量。舉例而言，當R1及R2中的一者為雙聯苯胺且另一者為芳基時，可形成易於進行電洞注入及傳輸的homo能量位準。另外，藉由允許由於大體積雙聯苯胺引起的材料的空間結構，確保熱穩定性（電洞傳輸層的主要因素），且可獲得長使用壽命的裝置。
另外，當芳基為苯基或聯苯基時，抑制共軛擴展且與萘基相比，分子薄膜及界面排列為優良的，且因此可經由快速電洞遷移率獲得具有低電壓特性及高效率特性的裝置。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R1及R2各自獨立地為經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，R1及R2各自獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，R1及R2各自獨立地為具有12個至60個碳原子的經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1及R2各自獨立地為未經取代或經由下列各者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、未經取代或經烷基取代的芴基、螺聯芴基以及二苯并呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，X1至X3可各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基。
在另一實施例中，X1至X3各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的環烷基。
在另一實施例中，X1至X3各自獨立地為氫；氘；或鹵基。
在另一實施例中，X1至X3各自獨立地為氫；或氘。
在另一實施例中，X1至X3各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基。
在本申請案的一個實施例中，X1至X3為不同的。
在本申請案的一個實施例中，X1至X3中的至少兩者為相同的。
在本申請案的一個實施例中，X1至X3為相同的。
在另一實施例中，X1至X3為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的m及n可為1至4的整數。
在本申請案的一個實施例中，當化學式1的m及n為2或更大時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的m及n為2。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的m及n可為1至4的整數。
在本申請案的一個實施例中，當化學式1的m及n為2或更大時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的m及n為2。
在另一實施例中，化學式1的m及n為1。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的l可為1或2。
在本申請案的一個實施例中，當化學式1的l為2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的l為2。
在另一實施例中，化學式1的l為1。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的m、n以及l可為m+n+l≤8。
在另一實施例中，化學式1的m、n以及l為m+n+l≤6。
在另一實施例中，化學式1的m、n以及l為m+n+l≥3。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2表示。 [化學式2]
Figure 02_image009
在化學式2中， 取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式3或化學式4表示。 [化學式3]
Figure 02_image011
[化學式4]
Figure 02_image013
在化學式3及化學式4中， L1、L2、R1、R2、X1、X2、m以及n具有與化學式1中相同的定義， L3至L6各自獨立地為直接鍵；或具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基， R3及R4各自獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，以及 R5及R6各自獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
當取代基位置對應於化學式2至化學式4的位置時，能量位準有利用於最高佔用分子軌域（HOMO）能量位準及最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital；LUMO）裝置的有機材料層中，且藉由具有高T1值，可獲得具有優良電洞傳輸能力及熱穩定性的長使用壽命裝置。在本文中，T1值意謂三重態中的能量位準值。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式3-1至化學式3-3中的任一者表示。 [化學式3-1]
Figure 02_image015
[化學式3-2]
Figure 02_image017
[化學式3-3]
Figure 02_image019
在化學式3-1至化學式3-3中， L1、L2、R2、X1、X2、m以及n具有與化學式1中相同的定義， L3及L4各自獨立地為直接鍵；或具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基， R3及R4各自獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式4-1至化學式4-3中的任一者表示。 [化學式4-1]
Figure 02_image021
[化學式4-2]
Figure 02_image023
[化學式4-3]
Figure 02_image025
在化學式4-1至化學式4-3中， L1、L2、R1、X1、X2、m以及n具有與化學式1中相同的定義， L5及L6各自獨立地為直接鍵；或具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基， R5及R6各自獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，L3至L6可各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的伸芳基。
在本申請案的一個實施例中，L3為直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，L4為直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，L5為直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，L6為直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，L3至L6可各自獨立地為經取代或未經取代的伸芳基。
在本申請案的一個實施例中，L3為伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，L4為伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，L5為伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，L6為伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，R3及R4各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，且R5及R6可為經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R3及R4各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的聯三苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的螺聯芴基；或經取代或未經取代的二苯并呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，R3及R4各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、未經取代或經烷基取代的芴基、螺聯芴基、未經取代或經烷基取代的二苯并呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，R3及R4為相同的。
在本申請案的一個實施例中，R3及R4為不同的。
在本申請案的一個實施例中，R5及R6各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的聯三苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；或經取代或未經取代的螺聯芴基。
在本申請案的一個實施例中，R5及R6各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、未經取代或經烷基取代的芴基或螺聯芴基。
在本申請案的一個實施例中，R5及R6為相同的。
在本申請案的一個實施例中，R5及R6為不同的。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image027
Figure 02_image029
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
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Figure 02_image049
Figure 02_image051
Figure 02_image053
Figure 02_image055
Figure 02_image057
Figure 02_image059
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入的取代基的獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞傳輸用材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需的條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細控制能帶隙，並且同時增強在有機材料之間的界面處的特性，且材料應用可變得多樣化。
同時，雜環化合物具有較高玻璃轉化溫度（Tg），且藉此具有優良熱穩定性。熱穩定性的此類增加成為向裝置提供驅動穩定性的重要因素。
可使用多步驟化學反應製備根據本申請案的一個實施例的雜環化合物。首先製備一些中間化合物，且根據中間化合物，可製備化學式1的化合物。更具體言之，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可基於稍後描述的製備實例來製備。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光裝置，其包括由化學式1表示的雜環化合物。「有機發光裝置」亦可以諸如「有機發光二極體（organic light emitting diode；OLED）」、「OLED裝置」或「有機電致發光裝置」的術語表示。
當製造有機發光裝置時，可經由溶液塗佈法以及真空沈積法使雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
具體言之，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的一或多個有機材料層，且有機材料層的一或多個層包括由化學式1表示的雜環化合物。當在有機材料層中包括由化學式1表示的雜環化合物時，在有機發光裝置中獲得優良的發光效率及使用壽命。
有機材料層可包括電洞傳輸層、電子阻擋層、底層以及發光層中的一或多者。在本說明書中，「底層」為安置於有機發光裝置中的電洞傳輸層與發光層之間的層，且意謂用於藉由防止電子自電子傳輸層的相對側落下來增強有機發光裝置的亮度、效率以及使用壽命特性的目的的功能層，並且亦可被稱作「電子防護層」。形成底層的材料可視發光層的發光材料而確定。
有機材料層包括一或多個電洞傳輸層，且電洞傳輸層包括由化學式1表示的雜環化合物。當在有機材料層中的電洞傳輸層中包括由化學式1表示的雜環化合物時，有機發光裝置的發光效率及使用壽命為更優良的。
另外，有機材料層包括一或多個電子阻擋層，且電子阻擋層包括由化學式1表示的雜環化合物。當在有機材料層中的電子阻擋層中包括由化學式1表示的雜環化合物時，有機發光裝置的發光效率及使用壽命為更優良的。
另外，有機材料層包括一或多個底層，且底層包括由化學式1表示的雜環化合物。當在有機材料層中的底層中包括由化學式1表示的雜環化合物時，有機發光裝置的發光效率及使用壽命為更優良的。
另外，有機材料層包括一或多個發光層，且發光層包括由化學式1表示的雜環化合物。當在有機材料層中的發光層中包括由化學式1表示的雜環化合物時，有機發光裝置的發光效率及使用壽命為更優良的。
除了使用上文所描述的雜環化合物形成電洞傳輸層、電子阻擋層、底層或發光層以外，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可使用常見有機發光裝置製造方法及材料來製造。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不限於此等圖式，且所屬領域中已知的有機發光裝置的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出有機發光裝置，其中陽極200、有機材料層300以及陰極400連續層壓於基板100上。然而，結構不限於此類結構，且如圖2中所示出，亦可獲得陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基板上的有機發光裝置。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305以及電子注入層306。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層外的其他層，且可更包含其他必要功能層。
另外，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的兩個或多於兩個堆疊，且兩個或多於兩個堆疊各自獨立地包括發光層，且電荷產生層包含於兩個或多於兩個堆疊之間。
另外，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置包括陽極、設置於陽極上且包括第一發光層的第一堆疊、設置於第一堆疊上的電荷產生層、設置於電荷產生層上且包括第二發光層的第二堆疊以及設置於第二堆疊上的陰極。另外，第一堆疊及第二堆疊可各自獨立地更包括一或多種上述類型的電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及類似者。
電荷產生層可為N型電荷產生層，且電荷產生層可更包括所屬領域中已知的摻雜劑。
作為根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置，在圖4中示意性地示出具有2-堆疊串疊型結構的有機發光裝置。
在本文中，圖4中描述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層以及類似者可不包含於一些案例中。
由化學式1單獨表示的雜環化合物可在有機發光裝置中形成電洞傳輸層或電子阻擋層中的一或多者。然而，其他材料可視需要混合以形成電洞傳輸層或電子阻擋層。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，下文示出除化學式1的雜環化合物以外的材料，然而，此等材料僅為達成說明目的並且不用於限制本申請案的範疇，且可由所屬領域中已知的材料替代。
作為陽極材料，可使用具有相對較大功函數的材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。陽極材料的具體實例包括金屬（諸如釩、鉻、銅、鋅及金）或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似者，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對較小功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。陰極材料的具體實例包括金屬（諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛）或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al；以及類似者，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且可使用例如酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星型胺衍生物（starburst-type amine derivatives），諸如描述於文獻[高級材料（Advanced Material）, 6, 第677頁（1994）]中的參(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（間MTDATA）或1,3,5-參[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（間MTDAPB）；作為具有溶解度的導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩) /聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；以及類似材料。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，LiF通常用於所屬領域中，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且視需要可混合並且使用兩種或多於兩種發光材料。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有涉及發光的主體材料及摻雜材料的材料。
取決於所使用的材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據用於有機發光裝置中的類似原理，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可用於包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似者的有機電子裝置中。
在下文中，將參照實例更詳細地描述本說明書，然而，此等僅為達成說明目的，且本申請案的範疇不限於此。
＜ 實例 ＞ ＜ 製備 實例 1＞ 中間物 A 的製備
Figure 02_image061
1 ） 中間物 A-2 的製備 在將(2,6-二氯苯基)硼酸（47.05公克，246.56毫莫耳）及2-溴萘-1-醇（50公克，224.14毫莫耳）溶解於四氫呋喃（THF）（500毫升）及H2 O（100毫升）中之後，向其中引入Pd(PPh3 )4 （7.77公克，6.72毫莫耳）及K2 CO3 （92.94公克，672.43毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌17小時。在反應完成後，將二氯甲烷（methylene chloride；MC）引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。在用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法來純化所得物以獲得中間物A-2（49公克，75%）。
2 ） 中間物 A-1 的製備 在將中間物A-2（49公克，169.19毫莫耳）溶解於二甲基乙醯胺（500毫升）中之後，向其中引入Cs2 CO3 （165.38公克，507.58毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌4小時。在反應完成後，將MC引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。在用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法來純化所得物以獲得中間物A-1（35公克，82%）。
3 ） 中間物 A 的製備 在將中間物A-1（35公克，138.50毫莫耳）溶解於二甲基甲醯胺（DMF）（350毫升）中之後，向其中引入N-溴代丁二醯亞胺（NBS）（27.12公克，152.35毫莫耳），且將所得物在室溫下攪拌4小時。在反應完成後，將二氯甲烷（MC）引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。在用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法來純化所得物以獲得中間物A（40公克，87%）。
＜ 製備 實例 2＞ 化合物 HT-9 的製備
Figure 02_image063
1 ） 化合物 HT-9-P1 的製備 在將中間物A（20公克，60.32毫莫耳）及苯硼酸（7.72公克，63.33毫莫耳）溶解於甲苯（200毫升）、乙醇（40毫升）以及H2 O（40毫升）中之後，向其中引入Pd(PPh3 )4 （3.48公克，3.02毫莫耳）及K3 PO4 （38.41公克，180.95毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌5小時。在反應完成後，將二氯甲烷（MC）引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。在用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法來純化所得物以獲得化合物HT-9-P1（17公克，85%）。
2 ） 化合物 HT-9 的製備 在將化合物HT-9-P1（17公克，51.70毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)萘-1-胺)（18.33公克，62.04毫莫耳）溶解於甲苯（200毫升）中之後，向其中引入Pd(dba)2 （1.49公克，2.59毫莫耳）、P(t-Bu)3 （1.05公克，5.17毫莫耳）以及t-BuONa（14.9公克，155.11毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌7小時。在反應完成後，將二氯甲烷（MC）引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。在用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法來純化所得物以獲得化合物HT-9（19公克，63%）。
3 ） 目標化合物 C 的製備 除了使用下表1的化合物A代替苯硼酸且使用下表1的化合物B代替N-([1,1'-聯苯]-4-基)萘-1-胺以外，以與製備實例2中相同的方式製備目標化合物C。
用於製備目標化合物C的化合物A及化合物B的化學式及所製備的目標化合物C的化合物編號、化學式以及產率概述於下表1中。 [表1]
Figure 02_image065
Figure 02_image067
Figure 02_image069
Figure 02_image071
Figure 02_image073
Figure 02_image075
Figure 02_image077
Figure 02_image079
Figure 02_image081
＜ 製備 實例 3＞ 化合物 HT-627 的製備
Figure 02_image083
1 ） 化合物 HT-627-P2 的製備 在將中間物A（20公克，60.32毫莫耳）及苯硼酸（7.72公克，63.33毫莫耳）溶解於甲苯（200毫升）、乙醇（40毫升）以及H2 O（40毫升）中之後，向其中引入Pd(PPh3 )4 （3.48公克，3.02毫莫耳）及K3 PO4 （38.41公克，180.95毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌5小時。在反應完成後，將二氯甲烷（MC）引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。在用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法來純化所得物以獲得化合物HT-627-P2（17公克，85%）。
2 ） 化合物 HT-627-P1 的製備 在將化合物HT-627-P2（17公克，51.70毫莫耳）及雙(頻哪醇)二硼（17.07公克，67.22毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷（170毫升）中之後，向其中引入Pd(dba)2 （1.49公克，2.59毫莫耳）、Xphos（2.46公克，5.17毫莫耳）以及KOAc（15.22公克，155.11毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌3小時。在反應完成後，將二氯甲烷（MC）引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。在用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法來純化所得物以獲得化合物HT-627-P1（18公克，82%）。
3 ） 化合物 HT-627 的製備 在將化合物HT-627-P1（10公克，23.79毫莫耳）及N-(4-溴苯基)-N-(萘-1-基)萘-1-胺（10.1公克，23.79毫莫耳）溶解於甲苯（100毫升）、乙醇（20毫升）以及H2 O（20毫升）中之後，向其中引入Pd(PPh3 )4 （1.37公克，1.19毫莫耳）及K3 PO4 （15.15公克，71.38毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌6小時。在反應完成後，將二氯甲烷（MC）引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。在用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法來純化所得物以獲得化合物HT-627（12公克，79%）。
4 ） 目標化合物 D 的製備 除了使用下表2的化合物A代替苯硼酸且使用下表2的化合物B代替N-(4-溴苯基)-N-(萘-1-基)萘-1-胺以外，以與製備實例3中相同的方式製備目標化合物D。
用於製備目標化合物D的化合物A及化合物B的化學式及所製備的目標化合物D的化合物編號、化學式以及產率概述於下表2中。 [表2]
Figure 02_image085
Figure 02_image087
Figure 02_image089
＜ 製備 實例 4＞ 化合物 HT-689 的製備
Figure 02_image091
1 ） 化合物 HT-689-P2 的製備 在將中間物A（10公克，30.16毫莫耳）及二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（10.7公克，33.18毫莫耳）溶解於甲苯（100毫升）中之後，向其中引入Pd(dba)2 （1.38公克，1.51毫莫耳）、P(t-Bu)3 （0.6公克，3.01毫莫耳）以及t-BuONa（8.7公克，90.48毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌7小時。在反應完成後，將二氯甲烷（MC）引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。在用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法來純化所得物以獲得化合物HT-689-P2（12公克，70%）。
2 ） 化合物 HT-689-P1 的製備 在將化合物HT-689-P2（10公克，17.5毫莫耳）及雙(頻哪醇)二硼（5公克，20.98毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷（150毫升）中之後，向其中引入Pd(dba)2 （0.8公克，0.875毫莫耳）、Xphos（0.83公克，1.75毫莫耳）以及KOAc（5.15公克，52.5毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌4小時。在反應完成後，將二氯甲烷（MC）引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。在用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法來純化所得物以獲得化合物HT-689-P1（10公克，86%）。
3 ） 化合物 HT-689 的製備 在將化合物HT-689-P1（10公克，15.07毫莫耳）及N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（7.2公克，18.08毫莫耳）溶解於甲苯（100毫升）、乙醇（20毫升）以及H2 O（20毫升）中之後，向其中引入Pd(PPh3 )4 （1.37公克，1.19毫莫耳）及K3 PO4 （9.6公克，45.21毫莫耳），且將所得物在回流下攪拌6小時。在反應完成後，將二氯甲烷（MC）引入至反應溶液中進行溶解，且用蒸餾水萃取所得物。在用無水MgSO4 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用二氯甲烷及己烷作為顯影溶劑藉由管柱層析法來純化所得物以獲得化合物HT-689（12公克，93%）。
4 ） 目標化合物 E 的製備 除了使用下表3的化合物A代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺且使用下表3的化合物B代替N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺以外，以與製備實例4中相同的方式製備目標化合物E。
用於製備目標化合物E的化合物A及化合物B的化學式及所製備的目標化合物E的化合物編號、化學式以及產率概述於下表3中。 [表3]
Figure 02_image093
Figure 02_image095
Figure 02_image097
以與上文所描述的製備實例中相同的方式製備本說明書中所描述的化合物，且為鑑定所製備化合物的合成鑑定結果，量測1 H NMR（CDCl3 ，200 Mz）及FD-質譜（FD-MS：場脫附質譜（field desorption mass spectrometry）），且量測值繪示於下表4及表5中。下表4繪示所製備化合物中的一些的1 H NMR（CDCl3 ，200 Mz）量測值，且下表5繪示所製備化合物的FD-質譜（FD-MS：場脫附質譜）量測值。
對於下表4及表5中的化合物編號，不包含HT-。舉例而言，當化合物編號為HT-1時，化合物編號在下表4及表5中描述為1。 [表4]
化合物 1 H NMR(CDCl3 , 200Mz)
9 δ= 8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.07-8.02(2H, m), 7.79(2H, d), 7.71(1H, s), 7.57-7.41(16H, m), 7.13(1H, t), 7.02-6.98(2H, m), 6.69(2H, d), 6.33(1H, d)
15 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.79(2H, d), 7.71(1H, s), 7.55-7.41(12H, m), 7.25-7.23(7H, m), 7.02(1H, d), 6.81(1H, t), 6.69-6.63(4H, dd)6.33(1H, d)
24 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.79(2H, d), 7.55-7.41(19H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.69(4H, d), 6.33(1H, d)
32 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(1H, d), 7.79(2H, d), 7.71(1H, s), 7.62-7.38(15H, m), 7.28(1H, t), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.75(1H, s), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
34 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(1H, d), 7.79(2H, d), 7.71(1H, s), 7.55-7.38(12H, m), 7.28(1H, t), 7.16-7.02(5H, m), 6.87(1H, t), 6.75(1H, s), 6.69(1H, d), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
35 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(1H, d), 7.79(2H, d), 7.62-7.26(22H, m), 7.13-7.02(6H, m), 6.75(1H, s), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d)
37 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(1H, d), 7.79(2H, d), 7.71(1H, s), 7.62-7.02(28H, m), 6.87(1H, t), 6.75(1H, s), 6.69(1H, d), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d)
38 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(1H, d), 7.79-7.71(4H, m), 7.55-7.02(24H, m), 6.69(2H, d), 6.55(1H, s), 6.39-6.33(2H, dd)
41 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87-7.71(6H, m), 7.55-7.13(22H, m), 7.03-7.02(2H, m), 6.91(1H, d), 6.69(1H, d), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d)
44 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(2H, d), 7.79(2H, d), 7.71(1H, s), 7.62-7.51(8H, m), 7.41-7.38(3H, m), 7.28(2H, t), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.75(2H, ss), 6.58(2H, d), 6.33(1H, d), 1.72(12H, s)
50 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.89-7.79(5H, m), 7.71-7.32(19H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.69(4H, d), 6.33(1H, d)
64 δ=8.55(2H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(2H, m), 7.88-7.71(5H, m), 7.55-7.36(15H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.69(2H, d), 6.33(1H, d)
69 δ=8.55(2H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(2H, m), 7.71(1H, s), 7.61-7.41(11H, m), 7.25-7.02(9H, m), 6.87-6.81(2H, m), 6.69-6.63(3H, dd), 6.33(1H, d)
76 δ=8.55(2H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(2H, m), 7.71(1H, s), 7.61-7.41(19H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.69(4H, d), 6.33(1H, d)
78 δ=8.55(2H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(2H, m), 7.71(1H, s), 7.61-7.41(16H, m), 7.16-7.02(5H, m), 6.87(1H, t), 6.69(4H, d), 6.33(1H, d)
79 δ=8.55(2H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(2H, m), 7.71(1H, s), 7.61-7.41(19H, m), 7.25(4H, d), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.69(4H, d), 6.33(1H, d)
84 δ=8.55(2H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(2H, m), 7.87(1H, d), 7.71(1H, s), 7.61-7.41(15H, m), 7.28(1H, t), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.75(1H, s), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
85 δ=8.55(2H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(2H, m), 7.87(1H, d), 7.71(1H, s), 7.62-7.38(13H, m), 7.28(1H, t), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.89-6.88(2H, m), 6.75(1H, s), 6.59(2H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
87 δ=8.55(2H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(2H, m), 7.87(1H, d), 7.71(1H, s), 7.62-7.26(22H, m), 7.13-7.02(6H, m), 6.75-6.69(3H, m), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d)
90 δ=8.55(2H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(2H, m), 7.87(2H, d), 7.75-7.71(2H, m), 7.61-7.13(23H, m), 7.02(1H, d), 6.69(2H, d), 6.55(1H, d), 6.33(2H, dd)
96 δ=8.55(2H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(2H, m), 7.87(2H, d), 7.71(1H, s), 7.62-7.55(9H, m), 7.38(2H, t), 7.28(2H, t), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.75(2H, s), 6.58(2H, d), 6.33(1H, d), 1.72(12H, s)
128 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.00-7.92(3H, dd), 7.73-7.71(2H, t), 7.59-7.41(19H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.69(4H, d), 6.33(1H, d)
129 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.00-7.92(3H, dd), 7.73-7.71(2H, t), 7.59-7.41(18H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.88(2H, d), 6.69(2H, d), 6.59(1H, d), 6.33(1H, d)
136 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.00-7.92(3H, dd), 7.73-7.71(2H, t), 7.62-7.38(15H, m), 7.28(1H, t), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.69-6.63(3H, m), 6.58(1H, t), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
137 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.00-7.87(4H, m), 7.73-7.71(2H, t), 7.59-7.38(14H, m), 7.28(1H, t), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.89-6.88(2H, m), 6.75(1H, s), 6.59(2H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
139 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.00-7.87(4H, m), 7.73-7.71(2H, t), 7.59-7.26(22H, m), 7.13-7.11(3H, m), 7.02(1H, d), 6.75-6.69(3H, m), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d)
162 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.71(1H, s), 7.55-7.41(14H, m), 7.25-7.02(8H, m), 6.81(1H, t), 6.69-6.63(4H, m), 6.33(1H, d)
171 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.71(1H, s), 7.55-7.41(14H, m), 7.25-7.02(12H, m), 6.81(1H, t), 6.69-6.63(4H, m), 6.33(1H, d)
176 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.07-8.02(2H, dd), 7.71(1H, s), 7.57-7.41(17H, m), 7.25(8H, d), 7.16-7.02(3H, m), 6.87(1H, t), 6.69(1H, d), 6.33(1H, d)
180 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.71(1H, s), 7.55-7.41(21H, m), 7.25(4H, d), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.69(4H, d), 6.33(1H, d)
181 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.71(1H, s), 7.55-7.41(20H, m), 7.25(4H, d), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.89-6.88(2H, m), 6.59(1H, d), 6.33(1H, d)
188 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(1H, d), 7.71(1H, s), 7.62-7.41(17H, m), 7.28-7.25(5H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.75-6.69(3H, m), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
189 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(1H, d), 7.71(1H, s), 7.62-7.41(16H, m), 7.28-7.25(5H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.89-6.88(2H, m), 6.75(1H, s), 6.59-6.58(2H, dd), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
191 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(1H, d), 7.71(1H, s), 7.62-7.02(32H, m), 6.69-6.75(3H, t), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d)
194 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(2H, d), 7.75-7.71(2H, t), 7.55-7.02(30H, m), 6.69(2H, d), 6.55(1H, s), 6.39-6.33(2H, t)
197 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(1H, d), 7.75-7.71(3H, t), 7.55-6.91(31H, m), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d)
232 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.71-7.70(2H, s), 7.57-7.41(24H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.69(4H, d), 6.33(1H, d)
235 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.71-7.70(2H, s), 7.57-7.41(24H, m), 7.25(4H, d), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.69(4H, d), 6.33(1H, d)
240 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(1H, d), 7.71-7.70(2H, s), 7.62-7.38(20H, m), 7.28(1H, t), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.75(1H, s), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
241 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(1H, d), 7.71-7.70(2H, s), 7.62-7.38(19H, m), 7.28(1H, t), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.89-6.88(2H, m), 6.75(1H, s), 6.59-6.58(2H, dd), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
242 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(1H, d), 7.71-7.70(2H, s), 7.62-7.38(17H, m), 7.28(1H, t), 7.16-7.02(5H, m), 6.87(1H, t), 6.75(1H, s), 6.69(1H, d), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
246 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(2H, d), 7.75-7.71(3H, m), 7.57-7.13(28H, m), 7.02(1H, d), 6.69(2H, d), 6.55(1H, s), 6.39-6.58(2H, dd)
285 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.79-7.71(5H, m), 7.55-7.41(20H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.89-6.88(2H, m), 6.69(2H, d), 6.59(1H, d), 6.33(1H, d)
292 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87-7.79(5H, m), 7.71(H, s), 7.55-7.28(18H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.75-6.69(3H, t), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
294 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87-7.79(5H, m), 7.71(H, s), 7.62-7.28(15H, m), 7.16-7.02(5H, m), 6.87(1H, t), 6,75(1H, s), 6.69(1H, d), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
295 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87-7.79(5H, m), 7.71(H, s), 7.62-7.02(30H, m), 6.69-6.75(3H, t), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d)
336 δ=8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.79-7.41(25H, m), 6.69(4H, d)
344 δ=8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.87-7.28(23H, m), 6.75(1H, s), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
346 δ=8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.87-7.28(20H, m), 7.16-7.08(3H, m), 6.87(1H, t), 6,75(1H, s), 6.69(1H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
388 δ=8.55(1H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(3H, m), 7.75-7.41(21H, m), 6.69(4H, d)
396 δ=8.55(1H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(3H, m), 7.87(1H, d), 7.75(1H, d), 7.62-7.28(19H, m), 6,75(1H, s), 6.69(1H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
398 δ=8.55(1H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(3H, m), 7.87(1H, d), 7.75(1H, d), 7.61-7.08(19H, m), 6.87(1H, t), 6,75(1H, s), 6.69(1H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
402 δ=8.55(1H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(3H, m), 7.87(2H, d), 7.75-7.16(27H, m), 6.69(2H, d), 6.55(1H, s), 6.39(1H, d)
405 δ=8.55(1H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(3H, m), 7.87(1H, d), 7.75-6.91(30H, m), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d),
440 δ=8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 8.00(2H, d), 7.92(1H, d), 7.75-7.41(24H, m), 6.69(4H, d)
443 δ=8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 8.00(2H, d), 7.92(1H, d), 7.75-7.41(24H, m), 7.25(4H, d), 6.69(4H, d)
448 δ=8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 8.00(2H, d), 7.92(1H, d), 7.87(1H, d), 7.73-7.28(21H, m), 6,75(1H, s), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
450 δ=8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 8.00(2H, d), 7.92(1H, d), 7.87(1H, d), 7.73-7.28(18H, m), 7.16-7.08(3H, m), 6,87(1H, t), 6,75(1H, s), 6.69(1H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
457 δ=8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 8.00(2H, d), 7.92(1H, d), 7.87(1H, d), 7.73-6.91(30H, m), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d)
460 δ=8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 8.00(2H, d), 7.92(1H, d), 7.87(1H, d), 7.75-7.28(17H, m), 6.75(2H, s), 6.58(2H, d), 1.72(12H, s)
492 δ=8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.75(1H, d), 7.68(1H, s), 7.61-7.41(22H, m), 7.25(4H, d), 6.69(4H, d)
494 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.75(1H, d), 7.68(1H, s), 7.62-7.41(20H, m), 7.25(4H, d), 7.16-7.08(3H, m), 6.87(1H, t), 6.69(3H, d)
501 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87(1H, d), 7.75-7.25(26H, m), 6,75(1H, s), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
503 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87(1H, d), 7.75(1H, d), 7.62-7.08(25H, m), 6.87(1H, t), 6,75(1H, s), 6.69(1H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
507 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87(2H, d), 7.75(2H, d), 7.68(1H, s), 7.62-7.16(30H, m), 6.69(2H, d), 6.55(1H, s), 6.39(1H, d),
545 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.75-7.41(29H, m), 6.69(4H, d)
553 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87(2H, d), 7.75-7.28(26H, m), 6.75(1H, s), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
555 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87(1H, d), 7.75-7.08(25H, m), 6.87(1H, t), 6,75(1H, s), 6.69(1H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
597 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.85-7.41(29H, m), 6.69(4H, d)
605 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87-7.28(27H, m), 6,75(1H, s), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
607 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87-7.08(26H, m), 6.87(1H, t), 6,75(1H, s), 6.69(1H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
611 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87-7.16(35H, m), 6.69(2H, d), 6.55(1H, s), 6.39(1H, d)
627 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.07-8.02(4H, m), 7.79-7.71(4H, m), 7.62-7.41(17H, m), 6.98(2H, d), 6.69(2H, d)
630 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.07-8.02(2H, m), 7.79-7.71(4H, m), 7.62-7.41(20H, m), 6.98(1H, d), 6.69(4H, d)
632 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.79-7.71(4H, m), 7.62-7.41(15H, m), 7.25-7.20(6H, m), 6.89-6.63(8H, m)
635 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(1H, d), 7.79-7.71(4H, m), 7.62-7.28(20H, m), 6.75(1H, s), 6.69(4H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
637 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(2H, d), 7.79-7.71(5H, m), 7.62-7.16(25H, m), 6.89-6.88(2H, m), 6.69(2H, d), 6.59-6.55(2H, m), 6.39(1H, d)
639 δ=8.55(2H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(2H, m), 7.75-7.41(15H, m), 7.20-7.08(5H, m), 6.87-6.81(2H, m), 6.69-6.63(5H, m)
641 δ=8.55(2H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(2H, m), 7.75-7.41(25H, m), 6.69(4H, d)
643 δ=8.55(2H, d), 8.42(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08-8.04(2H, m), 7.87-(1H, d), 7.75-7.28(22H, m), 6.75(1H, s), 6.69(4H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
645 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.00(2H, d), 7.92(1H, d), 7.75-7.41(26H, m), 6.69(4H, d)
648 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.07-8.02(2H, m), 7.75-7.20(21H, m), 6.98(1H, d), 6.81(1H, t), 6.69(2H, d), 6.63(2H, d)
653 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(1H, d), 7.75-7.71(2H, dd), 7.62-7.11(36H, m), 6.75(1H, s), 6.69(4H, d), 6.58(1H, d)
656 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(1H, d), 7.75-7.11(37H, m), 6.89(1H, s), 6.88(1H, d) 6.75(1H, s), 6.69(2H, d), 6.59(1H, d), 6.58(1H, d)
661 δ=8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.75-7.90(8H, m), 7.11-7.64(21H, m), 7.16(1H, s) 6.91(1H, s),
680 δ=8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.37-7.82(33H, m)
689 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.75-7.41(29H, m), 7.20(2H, t), 6.81(1H, t), 6.69-6.63(10H, m)
691 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.75(1H, d), 7.68(1H, s), 7.62-7.44(6H, m), 7.20(6H, t), 6.69-6.63(10H, m)
692 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.89(1H, d), 7.75(1H, d), 7.68-7.54(7H, m), 7.44-7.20(10H, m), 7.07(1H, t), 6.81(3H, t), 6.69-6.63(8H, m), 6.39(1H, d)
694 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87(1H, d), 7.75(1H, d), 7.68(1H, s), 7.62-7.20(26H, m), 6.81-6.63(11H, m), 1.72(6H, s)
695 δ=8.18(1H, d), 8.08-8.02(3H, m), 7.87(1H, d), 7.75(1H, d), 7.68(1H, s), 7.62-7.20(23H, m), 6.98(1H, d), 6.81-6.58(9H, m), 1.72(6H, s)
698 δ=8.18(1H, d), 8.08-8.02(3H, m), 7.75(1H, d), 7.68(1H, s), 7.62-7.20(16H, m), 6.98(1H, d), 6.81(3H, t), 6.69-6.63(8H, m)
699 δ=8.18(1H, d), 8.08-8.02(5H, m), 7.75(1H, d), 7.68(1H, s), 7.62-7.20(18H, m), 6.98(2H, d), 6.81(2H, t), 6.69-6.63(6H, m)
701 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.88-7.36(14H, m), 7.20(6H, t), 6.81(3H, t), 6.69-6.63(8H, m)
702 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.75(1H, d), 7.68(1H, s), 7.62-7.20(21H, m), 6.89-6.63(13H, m)
709 δ=8.18(1H, d), 8.08-8.02(5H, m), 7.75(1H, d), 7.68(1H, s), 7.62-7.20(17H, m), 6.98(2H, d), 6.89-6.81(4H, m), 6.63 (4H, m)
711 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.75-7.41(21H, m), 7.20-7.16(5H, m), 6.87-6.63(12H, m)
714 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.75-7.44(7H, m), 7.20-7.16(9H, m), 6.87-6.63(14H, m)
717 δ=8.18(1H, d), 8.08-8.02(5H, m), 7.75-7.16(20H, m), 6.98(2H, d), 6.87-6.81(3H, m), 6.69-6.63(5H, m)
719 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.88-7.20(21H, m), 6.87-6.81(5H, m), 6.69-6.63(7H, m)
[表5]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1 m/z= 461.55 (C34H23NO=461.18) 2 m/z= 511.61 (C38H25NO=511.19)
3 m/z= 511.61 (C38H25NO=511.19) 4 m/z= 561.67 (C42H27NO=561.21)
5 m/z= 561.67 (C42H27NO=561.21) 6 m/z= 537.65 (C40H27NO=537.21)
7 m/z= 537.65 (C40H27NO=537.21) 8 m/z= 537.65 (C40H27NO=537.21)
9 m/z= 587.71 (C44H29NO=587.22) 10 m/z= 587.71 (C44H29NO=587.22)
11 m/z= 587.71 (C44H29NO=587.22) 12 m/z= 587.71 (C44H29NO=587.22)
13 m/z= 587.71 (C44H29NO=587.22) 14 m/z= 587.71 (C44H29NO=587.22)
15 m/z= 613.74 (C46H31NO=613.24) 16 m/z= 613.74 (C46H31NO=613.24)
17 m/z= 615.76 (C46H33NO=615.26) 18 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26)
19 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26) 20 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26)
21 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26) 22 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26)
23 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26) 24 m/z= 613.74 (C46H31NO=613.24)
25 m/z= 613.74 (C46H31NO=613.24) 26 m/z= 613.74 (C46H31NO=613.24)
27 m/z= 689.84 (C52H35NO=689.27) 28 m/z= 689.84 (C52H35NO=689.27)
29 m/z= 689.84 (C52H35NO=689.27) 30 m/z= 689.84 (C52H35NO=689.27)
31 m/z= 689.84 (C52H35NO=689.27) 32 m/z= 653.81 (C49H35NO=653.27)
33 m/z= 653.81 (C49H35NO=653.27) 34 m/z= 653.81 (C49H35NO=653.27)
35 m/z= 777.95 (C59H39NO=777.30) 36 m/z= 777.95 (C59H39NO=777.30)
37 m/z= 777.95 (C59H39NO=777.30) 38 m/z= 775.93 (C59H37NO=775.29)
39 m/z= 775.93 (C59H37NO=775.29) 40 m/z= 775.93 (C59H37NO=775.29)
41 m/z= 775.93 (C59H37NO=775.29) 42 m/z= 775.93 (C59H37NO=775.29)
43 m/z= 775.93 (C59H37NO=775.29) 44 m/z= 693.87 (C52H39NO=693.30)
45 m/z= 942.15 (C72H47NO=941.37) 46 m/z= 938.12(C72H43NO=937.33)
47 m/z= 627.73 (C46H29NO2=627.22) 48 m/z= 627.73 (C46H29NO2=627.22)
49 m/z= 627.73 (C46H29NO2=627.22) 50 m/z= 703.82 (C52H33NO2=703.25)
51 m/z= 703.82 (C52H33NO2=703.25) 52 m/z= 703.82 (C52H33NO2=703.25)
53 m/z= 511.62 (C38H25NO=511.19) 54 m/z= 561.67 (C42H27NO=561.21)
55 m/z= 561.67 (C42H27NO=561.21) 56 m/z= 611.73 (C46H29NO=611.22)
57 m/z= 611.73 (C46H29NO=611.22) 58 m/z= 587.71 (C44H29NO=587.22)
59 m/z= 587.71 (C44H29NO=587.22) 60 m/z= 587.71 (C44H29NO=587.22)
61 m/z= 637.77 (C48H32NO=637.24) 62 m/z= 637.77 (C48H32NO=637.24)
63 m/z= 637.77 (C48H32NO=637.24) 64 m/z= 637.77 (C48H32NO=637.24)
65 m/z= 637.77 (C48H32NO=637.24) 66 m/z= 637.77 (C48H32NO=637.24)
67 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26) 68 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26)
69 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26) 70 m/z= 713.86 (C54H35NO=713.27)
71 m/z= 713.86 (C54H35NO=713.27) 72 m/z= 713.86 (C54H35NO=713.27)
73 m/z= 713.86 (C54H35NO=713.27) 74 m/z= 713.86 (C54H35NO=713.27)
75 m/z= 713.86 (C54H35NO=713.27) 76 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26)
77 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26) 78 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26)
79 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29) 80 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29)
81 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29) 82 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29)
83 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29) 84 m/z= 703.87 (C53H37NO=703.29)
85 m/z= 703.87 (C53H37NO=703.29) 86 m/z= 703.87 (C53H37NO=703.29)
87 m/z= 828.01 (C63H41NO=827.32) 88 m/z= 828.01 (C63H41NO=827.32)
89 m/z= 828.01 (C63H41NO=827.32) 90 m/z= 825.99 (C63H39NO=825.30)
91 m/z= 825.99 (C63H39NO=825.30) 92 m/z= 825.99 (C63H39NO=825.30)
93 m/z= 825.99 (C63H39NO=825.30) 94 m/z= 825.99 (C63H39NO=825.30)
95 m/z= 825.99 (C63H39NO=825.30) 96 m/z= 743.93 (C56H41NO=743.32)
97 m/z= 992.21 (C76H49NO=991.38) 98 m/z= 988.18 (C76H45NO=987.35)
99 m/z= 677.79 (C50H31NO2=677.24) 100 m/z= 677.79 (C50H31NO2=677.24)
101 m/z= 677.79 (C50H31NO2=677.24) 102 m/z= 753.88 (C56H35NO2=753.27)
103 m/z= 753.88 (C56H35NO2=753.27) 104 m/z= 753.88 (C56H35NO2=753.27)
105 m/z= 511.62 (C38H25NO=511.19) 106 m/z= 561.67 (C42H27NO=561.21)
107 m/z= 561.67 (C42H27NO=561.21) 108 m/z= 611.73 (C46H29NO=611.22)
109 m/z= 611.73 (C46H29NO=611.22) 110 m/z= 587.71 (C44H29NO=587.22)
111 m/z= 587.71 (C44H29NO=587.22) 112 m/z= 587.71 (C44H29NO=587.22)
113 m/z= 637.77 (C48H32NO=637.24) 114 m/z= 637.77 (C48H32NO=637.24)
115 m/z= 637.77 (C48H32NO=637.24) 116 m/z= 637.77 (C48H32NO=637.24)
117 m/z= 637.77 (C48H32NO=637.24) 118 m/z= 637.77 (C48H32NO=637.24)
119 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26) 120 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26)
121 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26) 122 m/z= 713.86 (C54H35NO=713.27)
123 m/z= 713.86 (C54H35NO=713.27) 124 m/z= 713.86 (C54H35NO=713.27)
125 m/z= 713.86 (C54H35NO=713.27) 126 m/z= 713.86 (C54H35NO=713.27)
127 m/z= 713.86 (C54H35NO=713.27) 128 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26)
129 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26) 130 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26)
131 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29) 132 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29)
133 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29) 134 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29)
135 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29) 136 m/z= 703.87 (C53H37NO=703.29)
137 m/z= 703.87 (C53H37NO=703.29) 138 m/z= 703.87 (C53H37NO=703.29)
139 m/z= 828.01 (C63H41NO=827.32) 140 m/z= 828.01 (C63H41NO=827.32)
141 m/z= 828.01 (C63H41NO=827.32) 142 m/z= 825.99 (C63H39NO=825.30)
143 m/z= 825.99 (C63H39NO=825.30) 144 m/z= 825.99 (C63H39NO=825.30)
145 m/z= 825.99 (C63H39NO=825.30) 146 m/z= 825.99 (C63H39NO=825.30)
147 m/z= 825.99 (C63H39NO=825.30) 148 m/z= 743.93 (C56H41NO=743.32)
149 m/z= 992.21 (C76H49NO=991.38) 150 m/z= 988.18 (C76H45NO=987.35)
151 m/z= 677.79 (C50H31NO2=677.24) 152 m/z= 677.79 (C50H31NO2=677.24)
153 m/z= 677.79 (C50H31NO2=677.24) 154 m/z= 753.88 (C56H35NO2=753.27)
155 m/z= 753.88 (C56H35NO2=753.27) 156 m/z= 753.88 (C56H35NO2=753.27)
157 m/z= 537.65 (C40H27NO=537.21) 158 m/z= 587.71 (C44H27NO=587.22)
159 m/z= 587.71 (C44H27NO=587.22) 160 m/z= 637.77 (C48H32NO=637.24)
161 m/z= 637.77 (C48H32NO=637.24) 162 m/z= 613.74 (C46H31NO=613.24)
163 m/z= 613.74 (C46H31NO=613.24) 164 m/z= 613.74 (C46H31NO=613.24)
165 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26) 166 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26)
167 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26) 168 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26)
169 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26) 170 m/z= 663.80 (C50H33NO=663.26)
171 m/z= 689.84 (C52H35NO=689.27) 172 m/z= 689.84 (C52H35NO=689.27)
173 m/z= 689.84 (C52H35NO=689.27) 174 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29)
175 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29) 176 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29)
177 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29) 178 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29)
179 m/z= 739.90 (C56H37NO=739.29) 180 m/z= 689.84 (C52H35NO=689.27)
181 m/z= 689.84 (C52H35NO=689.27) 182 m/z= 689.84 (C52H35NO=689.27)
183 m/z= 765.94 (C58H39NO=765.30) 184 m/z= 765.94 (C58H39NO=765.30)
185 m/z= 765.94 (C58H39NO=765.30) 186 m/z= 765.94 (C58H39NO=765.30)
187 m/z= 765.94 (C58H39NO=765.30) 188 m/z= 765.94 (C58H39NO=765.30)
189 m/z= 729.90 (C5H39NO=729.30) 190 m/z= 729.90 (C5H39NO=729.30)
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710 m/z= 678.82 (C50H34N2O=678.27) 711 m/z= 780.95 (C58H40N2O=780.31)
712 m/z= 857.05 (C64H44N2O=856.35) 713 m/z= 831.01 (C62H42N2O=830.33)
714 m/z= 628.76 (C46H32N2O=628.25) 715 m/z= 628.76 (C46H32N2O=628.25)
716 m/z= 678.82 (C50H34N2O=678.27) 717 m/z= 728.88 (C54H36N2O=728.28)
718 m/z= 678.82 (C50H34N2O=678.27) 719 m/z= 678.82 (C50H34N2O=678.27)
＜ 實驗實例 ＞ ＜ 實驗實例 1＞ （ 1 ） 製造有機發光裝置 用蒸餾水超音波清洗玻璃基板，ITO作為薄膜以1,500埃的厚度塗佈於所述玻璃基板上。在用蒸餾水清洗結束之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基板，接著乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器（plasma cleaner；PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除之後，將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
Figure 02_image099
隨後，將腔室抽空直至其中的真空度達至10-6 托，且接著藉由將電流施加至區室而蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。以下的N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）引入至真空沈積設備的另一區室，且藉由將電流施加至區室而蒸發，以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞傳輸層。
Figure 02_image101
如下在其上熱真空沈積發光層。作為發光層，將9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9H -咔唑的化合物沈積至400埃作為主體，且將Ir(ppy)3 摻雜7%並且沈積為綠色磷光摻雜劑。此後，沈積60埃厚度的BCP作為電洞阻擋層，且在其上沈積200埃厚度的Alq3 作為電子傳輸層。最後，藉由沈積10埃厚度的氟化鋰（LiF）而在電子傳輸層上形成電子注入層，且藉由沈積1,200埃厚度的鋁（Al）陰極而在電子注入層上形成陰極，且因此製造有機發光裝置（下文，比較例1）。
同時，對於待用於有機發光裝置製造中的各材料，在10-6 托至10-8 托下真空昇華純化所有製造有機發光裝置所需的有機化合物。
另外，除了使用下表6的實例1至實例63的化合物代替用於形成比較例1中的電洞傳輸層的化合物NPB以外，以與用於製造比較例1的有機發光裝置的方法中相同的方式製造實例1至實例63的有機發光裝置。
另外，除了使用下表6的比較例2至比較例4的M1至M3的化合物代替用於形成比較例1中的電洞傳輸層的化合物NPB以外，以與用於製造比較例1的有機發光裝置的方法中相同的方式製造比較例2至比較例4的有機發光裝置。
在本文中，化合物M1至化合物M3、比較例2至比較例4的電洞傳輸化合物如下。
Figure 02_image103
（ 2 ） 有機發光裝置的驅動電壓及發光效率 對於如上文所製造的實例1至實例63及比較例1至比較例4的有機發光裝置中的每一者，使用由McScience公司製造的M7000來量測電致發光（electroluminescent；EL）特性，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由McScience公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測使用壽命T90 （單位：小時，時間），即相對於初始亮度的90%所花費的時間。
藉由上述量測結果獲得的本揭露的有機發光裝置的特性如下表6中所示。 [表6]
  化合物 驅動電壓（伏） 發光效率（坎德拉/埃） 使用壽命 （T90 ）
比較例1 NPB 4.51 110.59 150
實例1 HT-24 4.25 120.92 231
實例2 HT-25 4.23 119.32 230
實例3 HT-26 4.29 122.54 235
實例4 HT-32 4.24 124.32 244
實例5 HT-33 4.12 120.33 200
實例6 HT-34 4.36 118.99 253
實例7 HT-35 4.19 125.71 266
實例8 HT-36 4.68 123.68 238
實例9 HT-37 3.99 124.23 246
實例10 HT-38 4.27 130.12 249
實例11 HT-39 3.79 126.84 250
實例12 HT-40 3.88 129.52 251
實例13 HT-44 4.49 124.33 238
實例14 HT-45 4.42 128.17 231
實例15 HT-46 4.68 132.81 222
實例16 HT-47 4.22 138.67 210
實例17 HT-48 3.87 128.76 200
實例18 HT-49 3.92 128.11 203
實例19 HT-50 3.5 126.08 267
實例20 HT-51 3.66 126.79 209
實例21 HT-52 4.69 123.97 211
實例22 HT-180 4.28 140.11 210
實例23 HT-181 4.11 138.62 222
實例24 HT-182 3.72 137.55 238
實例25 HT-188 3.88 130.79 251
實例26 HT-189 3.91 129.34 263
實例27 HT-190 4.67 128.59 241
實例28 HT-191 4.11 129.19 253
實例29 HT-192 4.20 123.55 231
實例30 HT-193 3.77 137.26 264
實例31 HT-194 3.69 129.87 222
實例32 HT-195 3.97 129.58 210
實例33 HT-196 3.92 132.99 253
實例34 HT-197 3.91 134.59 240
實例35 HT-198 3.67 127.85 250
實例36 HT-199 3.77 125.71 273
實例37 HT-200 3.99 126.85 268
實例38 HT-201 4.10 126.29 266
實例39 HT-202 4.10 127.62 190
實例40 HT-203 4.27 130.16 173
實例41 HT-204 3.54 131.76 216
實例42 HT-205 3.86 132.99 237
實例43 HT-336 3.88 130.86 256
實例44 HT-344 3.98 126.88 233
實例45 HT-347 3.91 126.05 261
實例46 HT-350 3.79 130.28 186
實例47 HT-356 3.99 139.69 197
實例48 HT-359 4.00 138.62 266
實例49 HT-362 4.03 138.73 234
實例50 HT-492 4.23 139.88 236
實例51 HT-501 4.01 135.36 208
實例52 HT-504 3.97 137.14 244
實例53 HT-507 4.30 135.29 197
實例54 HT-513 3.88 130.89 266
實例55 HT-516 3.91 131.50 177
實例56 HT-519 3.90 134.63 194
實例57 HT-661 4.00 139.54 200
實例58 HT-662 3.73 129.17 238
實例59 HT-665 3.94 129.33 267
實例60 HT-666 4.00 128.66 198
實例61 HT-680 4.32 124.59 200
實例62 HT-681 4.11 115.55 199
實例63 HT-682 4.23 125.75 198
實例63 HT-683 4.28 125.75 198
比較例2 M1 4.49 117.62 181
比較例3 M2 4.37 116.20 192
比較例4 M3 4.46 118.92 177
根據實驗實例1，鑑定出藉由具有其中萘并苯并呋喃經諸如胺基的特定取代基二取代的結構，且藉此經由使最高佔用分子軌域（HOMO）能量位準離域並且穩定HOMO能量來增大電洞傳輸能力，與在形成電洞傳輸層時不使用根據本申請案的化合物的比較例1至比較例4的有機發光裝置相比，在形成電洞傳輸層時使用根據本申請案的化合物的實例1至實例63的有機發光裝置具有優良的發光效率及使用壽命。
＜ 實驗實例 2＞ （ 1 ） 製造有機發光裝置 連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於有機發光裝置的玻璃（由三星康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明ITO電極薄膜，將其儲存於異丙醇中且使用。接著，將ITO基板安設於真空沈積設備的基板夾中，且將以下的4,4',4"-參(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺（2-TNATA）引入至真空沈積設備中的區室中。
Figure 02_image105
隨後，將腔室抽空直至其中的真空度達至10-6 托，且接著藉由將電流施加至區室而蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。以下的N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）引入至真空沈積設備的另一區室，且藉由將電流施加至區室而蒸發，以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞傳輸層。
Figure 02_image101
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，具有如下結構的藍色發光材料沈積於其上作為發光層。具體言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積200埃厚度的藍色發光主體材料H1，且使相對於主體材料的5%的藍色發光摻雜劑材料D1真空沈積於其上。
Figure 02_image107
隨後，沈積300埃厚度的以下結構式E1的化合物作為電子傳輸層。
Figure 02_image109
作為電子注入層，沈積10埃厚度的氟化鋰（LiF），且採用1,000埃厚度的Al陰極，且因此製造有機發光裝置（下文，比較例5）。同時，藉由待用於有機發光裝置製造中的各材料，在10-6 托至10-8 托下真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
另外，除了在形成150埃厚度的有機電洞傳輸層NPB之後，使用下表7的實例64至實例141及比較例5至比較例7的化合物在電洞傳輸層上形成具有50埃厚度的電子阻擋層以外，以與用於製造比較例5的有機發光裝置的方法中相同的方式製造有機發光裝置。
在本文中，比較例5至比較例7的電子阻擋層化合物M4至電子阻擋層化合物M6如下。
Figure 02_image111
（ 2 ） 有機發光裝置的驅動電壓及發光效率 對於如上文所製造的實例64至實例141及比較例5至比較例7的有機發光裝置中的每一者，使用由McScience公司製造的M7000來量測電致發光（EL）特性，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由McScience公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測使用壽命T95 （單位：小時，時間），即相對於初始亮度的95%所花費的時間。
藉由上述量測結果獲得的本揭露的有機發光裝置的特性如下表7中所示。 [表7]
  化合物 驅動電壓（伏） 發光效率（坎德拉/埃） 使用壽命 （T95 ）
實例64 HT-24 4.71 6.09 55
實例65 HT-25 4.73 6.33 51
實例66 HT-26 4.64 6.41 46
實例67 HT-32 4.19 6.28 53
實例68 HT-33 4.89 6.87 55
實例69 HT-34 4.93 6.66 55
實例70 HT-35 4.88 5.99 55
實例71 HT-36 4.61 6.78 58
實例72 HT-37 4.82 6.18 51
實例73 HT-38 4.67 6.92 50
實例74 HT-39 4.92 6.71 51
實例75 HT-40 4.66 6.52 51
實例76 HT-44 4.08 6.79 53
實例77 HT-45 4.41 6.44 57
實例78 HT-46 4.69 6.81 57
實例79 HT-47 4.88 6.29 59
實例80 HT-48 4.85 6.87 53
實例81 HT-49 5.11 6.27 51
實例82 HT-50 5.10 6.90 52
實例83 HT-51 4.78 6.66 57
實例84 HT-52 4.94 6.51 51
實例85 HT-180 5.09 6.17 53
實例86 HT-181 4.83 6.61 44
實例87 HT-182 4.77 6.07 52
實例88 HT-188 4.69 6.30 50
實例89 HT-189 4.99 6.11 50
實例90 HT-190 4.81 6.00 46
實例91 HT-191 4.48 5.95 49
實例92 HT-192 4.72 6.40 46
實例93 HT-193 4.97 6.28 47
實例94 HT-194 5.11 6.09 41
實例95 HT-195 4.73 6.67 45
實例96 HT-196 4.87 6.81 52
實例97 HT-197 5.37 6.02 55
實例98 HT-198 5.15 5.86 50
實例99 HT-199 5.13 6.02 62
實例100 HT-200 5.49 6.07 48
實例101 HT-201 5.36 5.69 43
實例102 HT-202 5.41 5.85 44
實例103 HT-203 4.78 6.07 52
實例104 HT-204 4.69 6.30 48
實例105 HT-205 4.92 6.11 46
實例106 HT-336 4.81 6.08 57
實例107 HT-344 4.13 5.55 43
實例108 HT-347 4.48 6.95 41
實例109 HT-350 4.65 6.76 57
實例110 HT-356 5.02 6.16 55
實例111 HT-359 4.98 6.41 49
實例112 HT-362 4.79 6.07 52
實例113 HT-492 4.46 6.13 50
實例114 HT-501 4.99 6.11 50
實例115 HT-504 4.81 6.00 46
實例116 HT-507 4.49 6.23 49
實例117 HT-513 4.70 6.40 46
實例118 HT-516 4.06 6.28 47
實例119 HT-519 5.44 6.09 41
實例120 HT-661 4.75 6.67 45
實例121 HT-662 4.80 6.81 52
實例122 HT-665 5.16 6.02 55
實例123 HT-666 5.04 6.31 50
實例124 HT-680 5.01 6.02 62
實例125 HT-681 4.43 6.07 48
實例126 HT-682 5.76 6.21 43
實例127 HT-683 5.12 6.12 44
實例128 HT-689 6.09 5.75 40
實例129 HT-691 6.14 5.86 41
實例130 HT-692 6.29 5.46 39
實例131 HT-694 6.12 5.53 38
實例132 HT-695 6.23 5.64 39
實例133 HT-698 6.30 5.43 34
實例134 HT-699 6.05 5.95 39
實例135 HT-701 6.04 5.42 36
實例136 HT-702 6.11 5.83 40
實例137 HT-709 6.11 5.93 41
實例138 HT-711 6.37 5.92 39
實例139 HT-714 6.19 5.62 40
實例140 HT-717 6.37 5.82 42
實例141 HT-719 6.15 5.95 41
比較例5 M4 6.49 6.07 39
比較例6 M5 6.36 5.69 43
比較例7 M6 6.41 5.85 40
根據實驗實例2，鑑定出藉由具有其中萘并苯并呋喃經諸如胺基的特定取代基二取代的結構，且藉此經由使最高佔用分子軌域（HOMO）能量位準離域並且穩定HOMO能量而具有優良的電子阻擋能力，與在形成電子阻擋層時不使用根據本申請案的化合物的比較例5至比較例7的有機發光裝置相比，在形成電子阻擋層時使用根據本申請案的化合物的實例64至實例141的有機發光裝置具有優良的發光效率及使用壽命。
＜ 實驗實例 3＞ （ 1 ） 製造有機發光裝置 用蒸餾水超音波清洗玻璃基板，ITO作為薄膜以1,500埃的厚度塗佈於所述玻璃基板上。在用蒸餾水清洗結束之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基板，接著乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除之後，將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
Figure 02_image105
隨後，將腔室抽空直至其中的真空度達至10-6 托，且接著藉由將電流施加至區室而蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。以下的N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）引入至真空沈積設備的另一區室，且藉由將電流施加至區室而蒸發，以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞傳輸層。此後，沈積100埃厚度的M7作為底層，且
Figure 02_image101
如下在其上熱真空沈積發光層。作為發光層，將9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9H -咔唑的化合物沈積至400埃作為主體，且將Ir(ppy)3 摻雜7%並且沈積為綠色磷光摻雜劑。此後，沈積60埃厚度的BCP作為電洞阻擋層，且在其上沈積200埃厚度的Alq3 作為電子傳輸層。最後，藉由沈積10埃厚度的氟化鋰（LiF）而在電子傳輸層上形成電子注入層，且藉由沈積1,200埃厚度的鋁（Al）陰極而在電子注入層上形成陰極，且因此製造有機發光裝置（下文，比較例8）。
同時，對於待用於有機發光裝置製造中的各材料，在10-6 托至10-8 托下真空昇華純化所有製造有機發光裝置所需的有機化合物。
另外，除了使用下表8的實例142至實例205及比較例9以及比較例10的化合物代替用於形成比較例8中的底層的化合物M7以外，以與用於製造比較例8的有機發光裝置的方法中相同的方式製造實例142至實例205及比較例9以及比較例10的有機發光裝置。
在本文中，比較例8至比較例10的底層化合物M7至底層化合物M9如下。
Figure 02_image113
（ 2 ） 有機發光裝置的驅動電壓及發光效率 對於如上文所製造的實例142至實例205及比較例8至比較例10的有機發光裝置中的每一者，使用由McScience公司製造的M7000來量測電致發光（EL）特性，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由McScience公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測使用壽命T90 （單位：小時，時間），即相對於初始亮度為90%所花費的時間。
藉由上述量測結果獲得的本揭露的有機發光裝置的特性如下表8中所示。 [表8]
  化合物 驅動電壓（V） 發光效率（坎德拉/埃） 使用壽命（T90 ）
實例142 HT-24 4.78 124.92 212
實例143 HT-25 4.23 114.13 230
實例144 HT-26 4.22 124.64 235
實例145 HT-32 4.04 124.21 244
實例146 HT-33 4.13 119.46 215
實例147 HT-34 4.46 118.46 213
實例148 HT-35 4.25 127.46 210
實例149 HT-36 4.68 116.78 238
實例150 HT-37 3.97 125.67 246
實例151 HT-38 4.27 122.67 249
實例152 HT-39 3.46 127.82 250
實例153 HT-40 3.24 124.16 251
實例154 HT-44 4.25 115.97 238
實例155 HT-45 4.21 128.17 231
實例156 HT-46 4.12 130.01 220
實例157 HT-47 4.03 134.24 210
實例158 HT-48 3.24 128.46 220
實例159 HT-49 3.26 128.10 223
實例160 HT-50 3.42 124.12 267
實例161 HT-51 3.28 123.64 209
實例162 HT-52 4.69 123.97 211
實例163 HT-180 4.28 137.46 210
實例164 HT-181 4.11 131.65 222
實例165 HT-182 3.72 136.91 227
實例166 HT-188 3.88 131.42 215
實例167 HT-189 3.91 120.16 242
實例168 HT-190 4.13 127.45 218
實例169 HT-191 4.11 129.19 253
實例170 HT-192 4.20 123.55 230
實例171 HT-193 3.68 137.26 213
實例172 HT-194 3.95 129.87 197
實例173 HT-195 3.97 130.12 220
實例174 HT-196 3.92 130.45 210
實例175 HT-197 3.91 130.12 240
實例176 HT-198 3.76 129.45 260
實例177 HT-199 3.77 125.71 213
實例178 HT-200 3.99 127.77 241
實例179 HT-201 4.24 122.13 242
實例180 HT-202 4.12 126.45 188
實例181 HT-203 4.24 129.45 182
實例182 HT-204 3.64 130.45 233
實例183 HT-205 3.75 130.35 236
實例184 HT-336 3.88 130.86 234
實例185 HT-344 3.99 120.14 243
實例186 HT-347 3.91 127.65 242
實例187 HT-350 3.98 130.28 191
實例188 HT-356 3.99 134.65 197
實例189 HT-359 4.12 130.12 272
實例190 HT-362 4.03 127.12 245
實例191 HT-492 4.23 129.11 265
實例192 HT-501 4.01 130.12 214
實例193 HT-504 3.97 137.14 201
實例194 HT-507 4.24 135.29 190
實例195 HT-513 3.91 130.89 250
實例196 HT-516 3.91 131.50 191
實例197 HT-519 3.90 134.63 186
實例198 HT-661 4.00 139.54 204
實例199 HT-662 3.73 129.17 239
實例200 HT-665 3.94 129.33 264
實例201 HT-686 4.21 118.16 190
實例202 HT-688 4.54 120.14 188
實例203 HT-692 4.31 125.45 179
實例204 HT-702 4.42 124.75 185
實例205 HT-712 4.47 122.75 180
比較例8 M7 4.79 117.62 171
比較例9 M8 4.67 116.20 182
比較例10 M9 4.86 118.92 167
根據實驗實例3，鑑定出藉由具有其中萘并苯并呋喃經諸如胺基的特定取代基二取代的結構，且藉此經由使最高佔用分子軌域（HOMO）能量位準離域並且穩定HOMO能量而有效地防止電子自電子傳輸層的相對側落下，與在形成底層時不使用根據本申請案的化合物的比較例8至比較例10的有機發光裝置相比，在形成底層時使用根據本申請案的化合物的實例142至實例205的有機發光裝置具有優良的發光效率及使用壽命。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖4各自示意性地示出根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的層壓結構。
Figure 109120492-A0101-11-0002-1
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (11)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    L1為直接鍵；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基， L2為直接鍵；或具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基， R1為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或經取代或未經取代的胺基， R2為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的胺基， X1至X3各自獨立地為氫；氘；鹵基；具有61個至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3個至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環基， m及n各自為1至4的整數，且當m及n為2或更大時，括弧中的取代基彼此相同或不同， l為1或2，且當l為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，以及 m、n以及l為m+n+l≤8。
  2. 如請求項1所述之雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2表示： [化學式2]
    Figure 03_image116
    在化學式2中， 各取代基具有與化學式1中相同的定義。
  3. 如請求項1所述之雜環化合物，其中化學式1的R1及R2中的至少一者為經取代或未經取代的胺基。
  4. 如請求項1所述之雜環化合物，其中化學式1由以下化學式3或化學式4表示： [化學式3]
    Figure 03_image118
    [化學式4]
    Figure 03_image120
    在化學式3及化學式4中， L1、L2、R1、R2、X1、X2、m以及n具有與化學式1中相同的定義； L3至L6各自獨立地為直接鍵；或具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基； R3及R4各自獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；以及 R5及R6各自獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
  5. 如請求項1所述之雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image027
    Figure 03_image029
    Figure 03_image031
    Figure 03_image033
    Figure 03_image035
    Figure 03_image037
    Figure 03_image039
    Figure 03_image041
    Figure 03_image043
    Figure 03_image045
    Figure 03_image047
    Figure 03_image049
    Figure 03_image051
    Figure 03_image053
    Figure 03_image055
    Figure 03_image057
    Figure 03_image059
    。
  6. 一種有機發光裝置，包括： 陽極； 陰極；以及 一或多個有機材料層，設置於所述陽極之間，材料層包含如請求項1至請求項5中任一項所述的雜環化合物。
  7. 如請求項6所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括一或多個電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包括所述雜環化合物。
  8. 如請求項6所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括一或多個電子阻擋層，且所述電子阻擋層包括所述雜環化合物。
  9. 如請求項6所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括一或多個發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
  10. 如請求項6所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括一或多個底層，且所述底層包括所述雜環化合物。
  11. 如請求項6所述之有機發光裝置，包括： 陽極； 第一堆疊，設置於所述陽極上且包括第一發光層； 電荷產生層，設置於所述第一堆疊上； 第二堆疊，設置於所述電荷產生層上且包括第二發光層；以及 陰極，設置於所述第二堆疊上。
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