TWI757364B - 有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供作為高效率、高耐久性之有機EL元件用之材料之電洞注入、輸送性能、電子阻擋能力、薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機EL元件用之材料，並進而將該材料及電洞及電子之注入、輸送性能、電子阻擋能力、薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機EL元件用之各種材料，以各材料擁有之特性能有效展現的方式組合，以提供高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。 一種有機電致發光元件，按順序至少具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為前述電洞輸送層含有下列通式(1)表示之咔唑化合物，且前述發光層含有藍色發光性摻雜物。
Description
本發明係關於適合各種顯示裝置之為自發光元件之有機電致發光元件，詳言之係關於使用了特定之咔唑化合物之有機電致發光元件(以下有時簡稱為有機EL元件)。
有機EL元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示。所以已有人積極研究。
1987年由伊士曼‧柯達公司的C.W.Tang等人開發了將各種作用分配到各材料而得的疊層結構元件，使得使用有機材料之有機EL元件實用化。有機EL元件係將能輸送電子的螢光體與能輸送電洞的有機物予以疊層，藉由將兩者的電荷注入螢光體層之中使發光，而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m2以上的高亮度(參照專利文獻1及專利文獻2)。
直到現在，為了有機EL元件的實用化已有許多改良。例如：疊層結構之各種作用更為細分，已知有在基板上依序設有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件，藉此能達成高效率
與耐久性(例如參照非專利文獻1)。
也有人為了更提高發光效率而嘗試利用三重態激發子，也有人探討磷光發光體的利用(例如參照非專利文獻2)。而且也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)所致發光的元件。2011年九州大學的安達等人利用使用熱活化延遲螢光材料的元件，達成了5.3%的外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層，一般而言可以於稱為主體材料的電荷輸送性之化合物摻雜螢光性化合物、磷光發光性化合物或發射延遲螢光之材料而製作。如前述非專利文獻所記載，有機EL元件中的有機材料的選擇會對於此元件的效率或耐久性等各特性給予重大的影響(例如參照非專利文獻2)。
有機EL元件中，從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而發光。所以電洞、電子兩電荷要如何以良好效率傳遞到發光層係為重要，須成為載子均衡性優異之元件。例如藉由提高電洞注入性，提高阻擋從陰極注入之電子的電子阻擋性，使電洞與電子再結合的機率提高，進而藉由幽禁在發光層內生成的激子，可獲得高發光效率。所以，電洞輸送材料發揮的效果重要，尋求電洞注入性高、電洞移動度大、電子阻擋性高，進而對於電子之耐久性高的電洞輸送材料。
又，考量元件壽命之觀點，材料之耐熱性或非晶性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，而即使在低的溫度也發生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料，即使在短時間仍會發生薄膜之結晶化，元件劣化。所以，使用之材料希望有耐熱性高、非晶性良好的性質。
迄今在有機EL元件使用的電洞輸送材料已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、各種芳香族胺衍生物(參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD有良好的電洞輸送能力，但成為耐熱性指標之玻璃轉移點(Tg)為96℃之低，於高溫條件下會因結晶化導致元件特性下降(例如參照非專利文獻4)。又，前述專利文獻記載的芳香族胺衍生物之中已知有電洞移動度為10-3cm2/Vs以上的有優良移動度的化合物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)，但電子阻擋性不足。所以，會有一部分電子穿越發光層，無法期待發光效率提升。故為了進一步高效率化，尋求電子阻擋性更高、薄膜更安定且耐熱性高的材料。又，有人報告耐久性高的芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻3)，但係使用於作為電子照片感光體中使用的電荷輸送材料，並無作為有機EL元件之例。
作為改良了耐熱性、電洞注入性、電洞輸送性、電子阻擋性等特性之化合物，有人提出下式表示之芳香族三級胺化合物(參照專利文獻3及專利文獻4)。
作為改良了耐熱性、電洞注入性等特性的化合物，有人提出具有經取代之咔唑結構之芳胺化合物(例如參照專利文獻4及專利文獻5)，使用該等化合物於電洞注入層或電洞輸送層之元件，雖然耐熱性、發光效率等有改良，但尚未令人滿意，尋求更低驅動電壓、更高發光效率。
又，為了改善有機EL元件之元件特性、元件製作之良率，尋求藉由將電洞及電子的注入、輸送性能、薄膜之安定性或耐久性優異之材料予以組合，而取得電洞及電子能夠以高效率再結合、發光效率高、驅動電壓低、壽命長的元件。
又，為了使有機EL元件之元件特性改善，尋求將電洞及電子之注入、輸送性能、薄膜之安定性、耐久性優異之材料予以組合，以取得載子均衡性之效率
高、驅動電壓低、壽命長的元件。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平8-048656號公報
[專利文獻2]日本專利第3194657號公報
[專利文獻3]日本專利第4943840號公報
[專利文獻4]日本特開2006-151979號公報
[專利文獻5]國際公開第2008/62636號
[專利文獻6]韓國公開專利10-2015-0130206號公報
[專利文獻7]韓國公開專利10-2013-0060157號公報
[專利文獻8]國際公開第2014/009310號
[非專利文獻]
[非專利文獻1]應用物理學會第9次講習會論文集55~61頁(2001)
[非專利文獻2]應用物理學会第9次講習會論文集23~31頁(2001)
[非專利文獻3]Appl.Phys.Let.,98,083302(2011)
[非專利文獻4]有機EL討論會第三次例會論文集13~14頁(2006)
本發明之目的在於提供作為高效率、高耐久性之有機EL元件用之材料，電洞之注入、輸送性能、電子阻擋能力、薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機
EL元件用之材料，並進而藉由將該材料、與電洞及電子之注入‧輸送性能、電子阻擋能力、薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機EL元件用之各種材料以各材料擁有之特性能有效展現的方式予以組合，而提供高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。
本發明欲提供之有機化合物應具備之物理特性可列舉：(1)電洞
注入特性良好、(2)電洞之移動度大、(3)薄膜狀態安定、(4)耐熱性優異。又，本發明欲提供之有機EL元件應具備之物理特性，可列舉(1)發光效率及電力效率高、(2)發光開始電壓低、(3)實用驅動電壓低、(4)長壽命。
本案發明人等為了達成上述目的，著眼於咔唑系材料有優良的電洞注入及輸送能力、薄膜安定性、耐久性，選擇有特定結構之咔唑化合物，以電洞能以良好效率向發光層注入、輸送的方式作為與發光層相鄰之電洞輸送層或電子阻擋層之材料，以電洞能以良好效率向含有特定發光材料(摻雜物)之發光層注入、輸送，並以取得載子均衡性的方式，製作有特定結構之電洞輸送材料與特定之發光材料(摻雜物)組合而得的各種有機EL元件，並努力進行元件的特性評價。其結果完成本發明。
亦即依照本發明提供以下之有機EL元件。
1)一種有機電致發光元件，按順序至少具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為：該電洞輸送層含有下列通式(1)表示之咔唑化合物，且該發光層含有藍色發光性摻雜物；
式中，Ar1~Ar3彼此可相同也可不同，表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；R1~R6彼此可相同也可不同，表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代而得之二取代胺基，且各基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環，各基也可與R1~R6所鍵結合之苯環介隔經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環；r4、r5表示0~4之整數，r1、r2、r3、r6表示0~3之整數；n表示0或1。
2)一種有機電致發光元件，按順序至少具有陽極、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為：該電子阻擋層含有該通式(1)表示之咔唑化合物，且該發光層含有藍色發光性摻雜物。
3)如1)或2)之有機電致發光元件，其中，該藍色發光性摻雜物係芘衍生物。
4)如1)或2)之有機電致發光元件，其中，該藍色發光性摻雜物為下列通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物；
式中，A1表示經取代或未經取代之芳香族烴之2價基、經取代或未經取代之芳香族雜環之2價基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar4與Ar5彼此可相同也可不同，為經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，且也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環；R7~R10彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之
烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代而得之二取代胺基，且各基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而相鍵結形成環，也可各基與R7~R10所鍵結之苯環介隔經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環；R11~R13彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基，且各基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環，也可各基與R11~R13所鍵結之苯環介隔經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環；R14與R15彼此可相同也可不同，表示也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基，且各基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
5)如1)~4)中任一項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(3)表示之具嘧啶環結構之化合物；
式中，Ar6表示經取代或未經取代之芳香族烴基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar7、Ar8可相同也可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar9表示經取代或未經取代之芳香族雜環基，R16~R19可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；在此，Ar7與Ar8不同時為氫原子。
6)如1)~5)中任一項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物。
7)如6)之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物主體材料。
通式(1)中之Ar1~Ar3表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可
列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl)、三亞苯基(triphenylenyl)、吡啶基、嘧啶基、三
基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、
啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作為通式(1)中之Ar1~Ar3表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三
基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類的基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環。
通式(1)中之R1~R6表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代
基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環，也可將該等基(R1~R6)與該等基(R1~R6)所直接鍵結之苯環介隔經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
通式(1)中之R1~R6表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三
基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基中之取代基取代之二取代胺基之類的基團，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經
取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環。
通式(1)中之R1~R6表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環，也可將該等基(R1~R6)與該等基(R1~R6)所直接鍵結之苯環介隔經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之R1~R6表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採取態樣也可列舉同樣態樣。
通式(1)中之R1~R6表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar3表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環，也可將該等基(R1~R6)與該等基(R1~R6)所直接鍵結之苯環介隔
經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。又，該等基也可以有取代基，取代基具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三
基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；三甲基矽基、三苯基矽基等矽基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基之取代基取代之二取代胺基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R1~R6表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環，也可該等基(R1~R6)與該等基(R1~R6)所直接鍵結之苯環介隔經取代或未經取代之亞甲基、氧
原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之R1~R6表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」亦可擁有之「取代基」例示者為同樣者，可採取態樣也可列舉同樣態樣。
作為通式(1)中之R1~R6表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代而得之二取代胺基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar3表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之R1~R6表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」亦可擁有之「取代基」例示者為同樣者，可採取態樣也可列舉同樣態樣。
通式(1)中之R1~R6表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代而得之二取代胺基」中，該等基(R1~R6)彼此可介隔該等基(R1~R6)擁有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」並介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環，也可該等基(R1~R6)與該等基(R1~R6)所直接鍵結之苯環介隔該等基(R1~R6)擁有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」並介隔經取代或未經取
代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
通式(2)中之A1表示之「經取代或未經取代之芳香族烴之2價基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環之2價基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「經取代或未經取代之芳香族烴」、「經取代或未經取代之芳香族雜環」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族」中之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，具體而言可列舉苯、聯苯、聯三苯、肆苯基、苯乙烯、萘、蒽、乙烷合萘(Acenaphthene)、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯、吡啶、嘧啶、三
、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并
唑、苯并噻唑、喹
啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、
啶、啡啉、吖啶等。並且通式(2)中之A1表示之「經取代或未經取代之芳香族烴之2價基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環之2價基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族之2價基」代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成的2價基。又，該等2價基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar3表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採取態樣也可列舉同樣態樣。
作為通式(2)中之Ar4、Ar5表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar3表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同
樣者，Ar4與Ar5也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar3表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採取態樣也可列舉同樣態樣。
作為通式(2)中之R7~R15表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之R1~R6表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」例示者為同樣者，該等基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之R1~R6表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採取態樣也可列舉同樣態樣。
作為通式(2)中之R7~R13表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳
原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之R1~R6表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」例示者為同樣者，該等基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之R1~R6表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採取態樣也可列舉同樣態樣。
作為通式(2)中之R7~R13表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar3表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環，也可該等基(R7~R13)與該等基(R7~R13)所直接鍵結之苯環介隔經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar3表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採取態樣也可列舉同樣態樣。
就通式(2)中之R14、R15表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」而言，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar3表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者，該等基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之R1~R6表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採取態樣也可列舉同樣態樣。
作為通式(2)中之R7~R15表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之R1~R6表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」例示者為同樣者，該等基彼此也可以介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之R1~R6表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採取態樣也可列舉同樣態樣。
作為通式(2)中之R7~R10表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代而得之二取代胺基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜
環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar3表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之R1~R6表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」亦可擁有之「取代基」例示者為同樣者，可採取態樣也可列舉同樣態樣。
通式(2)中之R7~R10表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代而得之二取代胺基」中，該等基(R7~R10)彼此也可介隔該等基(R7~R10)擁有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，並介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環，也可該等基(R7~R10)與該等基(R7~R10)所直接鍵結之苯環介隔該等基(R7~R10)擁有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」並介隔經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
作為通式(3)中之Ar6~Ar8表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基之類之基。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar3表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」
或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採取態樣也可列舉同樣態樣。
作為通式(3)中之Ar9表示之「經取代或未經取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，具體而言可列舉三
基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、
啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基之類之基。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1~Ar3表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採取態樣也可列舉同樣態樣。
作為通式(3)中之R16~R19表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-甲基丙基、第三丁基、正戊基、3-甲基丁基、第三戊基、正己基、異己基及第三己基。
作為通式(3)中之R16~R19表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、三
基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、
啶基、啡啉基、吖啶基、咔
啉基之類之基。又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中，Ar1~Ar3表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採取態樣也可列舉同樣態樣。
通式(1)中之Ar1~Ar3宜為「經取代或未經取代之芳香族烴基」較理想，經取代或未經取代之苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茀基更理想。
通式(1)中之R1~R6宜為氘原子或「經取代或未經取代之芳香族烴基」較理想，經取代或未經取代之苯基、聯苯基、萘基、茀基更理想。
通式(1)中，r4、r5表示0~4之整數，但0或1為較佳。又，通式(1)中，r1、r2、r3、r6表示0~3之整數，0或1為較佳。
通式(2)中之A1宜為「經取代或未經取代之芳香族烴之2價基」、或單鍵較理想，從苯、聯苯、或萘取走2個氫原子而成的2價基、或單鍵更佳，單鍵尤佳。
通式(2)中之Ar4、Ar5宜為苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基較佳。通式(2)中之Ar4與Ar5可直接、或介隔它們的基擁有之取代基，並介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
通式(2)中之R7~R10中，至少一者為「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代而得之二取代胺基」較佳，此情形之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」、「縮合多環芳香族基」宜為苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基較佳。
通式(2)中，R7~R10中相鄰的二者、或全部為乙烯基，且相鄰的2個乙烯基介隔單鍵而彼此鍵結形成縮合環之態樣，亦即，和R7~R10所鍵結之苯環一起形成萘環、或菲環之態樣亦為理想。通式(2)中，R7~R10中之任一者為「芳香族烴基」，且與R7~R10所鍵結之苯環介隔經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環之態樣為較佳。此情形之「芳香族烴基」為苯基且與R7~R10所鍵結之苯環介隔氧原子或硫原子而互相鍵結形成環之態樣，亦即，與R7~R10所鍵結之苯環一起形成二苯并呋喃環、或二苯并噻吩環之態樣尤佳。
通式(2)中，R11~R13中之任一者為「芳香族烴基」且與R11~R13所鍵結之苯環介隔經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環之態樣較佳。此情形之「芳香族烴基」為苯基且與R11~R13所鍵結之苯環介隔氧原子或硫原子而互相鍵結形成環之態樣，亦即和R11~R13所鍵結之苯環一起形成二苯并呋喃環、或二苯并噻吩環之態樣尤佳。
如上，在通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物之中，就R7~R13以該等基彼此互相鍵結形成環之態樣、或R7~R13與R7~R13所鍵結之苯環互相鍵結形成環之態樣而言，宜採用下列通式(2a-a)、(2a-b)、(2b-a)、(2b-b)、(2b-c)、(2b-d)、(2c-a)或(2c-b)表示之態樣較理想。
【化5】
【化10】
式中，X、Y可相同也可不同，表示氧原子或硫原子，A1、Ar4、Ar5、R7~R10、R13~R15表示如同前述通式(2)所示的含意味。
通式(2)中之R14、R15宜為「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之含氧芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」較理想，苯基、萘基、菲基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、二苯并呋喃基更佳，苯基尤佳。且，R14與R15介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環之態樣較理想，介隔單鍵而互相鍵結形成環之態樣尤佳。
如上，在通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物之中，R14與R15互相鍵結形成環之態樣宜採用下列通式(2a-a1)、(2a-b1)、(2b-a1)、(2b-b1)、(2b-c1)、(2b-d1)、(2c-a1)或(2c-b1)表示之態樣較理想。
【化12】
式中，X、Y可相同也可不同，表示氧原子或硫原子，A1、Ar4、Ar5、R7~R10、R13表示如同前述通式(2)所示之含意。
通式(3)中之Ar6宜為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基較理想，苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基更理想。在此，苯基宜具有經取
代或未經取代之縮合多環芳香族基作為取代基較佳，具有選自萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基之取代基更佳。通式(3)中之Ar7宜為有取代基之苯基較理想，此情形之取代基宜為苯基、聯苯基、聯三苯等芳香族烴基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等縮合多環芳香族基較理想，苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基更理想。
通式(3)中之Ar8宜為有取代基之苯基較理想，此時的取代基宜為苯基、聯苯基、聯三苯等芳香族烴基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等縮合多環芳香族基較理想，苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基更理想。
通式(3)中，Ar6與Ar7不同的話，從薄膜安定性之觀點較理想。在此，Ar6與Ar7不同時，可為不同的取代基，或為不同的取代位置。
通式(3)中，Ar7與Ar8可為相同的基團，但若分子全體之對稱性變好，會有易結晶之虞，考量薄膜安定性之觀點，Ar7與Ar8宜為不同的基較佳，Ar7與Ar8不同時為氫原子。
通式(3)中，Ar7與Ar8中之一者為氫原子較佳。
通式(3)中之Ar9宜為三
基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、
啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基等含氮雜環基較理想，三
基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹
啉基、苯并咪唑基、
啶基、啡啉基、吖啶基更佳，吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹
啉基、苯并咪唑基、啡啉基、吖啶基尤佳。
通式(3)中，苯環中之Ar9之鍵結位置，若相對於與嘧啶環之鍵結位置為間位
的話，從薄膜安定性之觀點較理想。
通式(3)表示之具嘧啶環結構之化合物有取代基之鍵結樣式不同的下列通式(3a)、通式(3b)表示之有嘧啶環結構之化合物。
式中，Ar6~Ar9、R16~R19表示如同前述通式(3)所示之含意。
式中，Ar6~Ar9、R16~R19表示如同前述通式(3)所示之含意。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(1)表示之咔唑化合物，可作為有機EL元件之電洞輸送層或電子阻擋層之構成材料。電洞之移動度高、電子阻擋
性能高，因此為作為電洞輸送層或電子阻擋層材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物，可以作為有機EL元件之發光層之構成材料使用。比起習知材料，發光效率更優異，係作為發光層之摻雜物材料之理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(3)表示之具嘧啶環結構之化合物，可作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料使用。
前述通式(3)表示之有嘧啶環結構之化合物，電子注入及輸送能力優異，且薄膜安定性、耐久性優異，係作為電子輸送層材料之理想化合物。
本發明之有機EL元件，係將電洞及電子之注入、輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之有機EL元件用之材料以考量配合具特定結構之發光層之材料之特性的載子均衡性下組合，因此相較於習知的有機EL元件，電洞從電洞輸送層朝發光層之輸送效率改善，電子從電子輸送層朝發光層之輸送效率也改善，藉此，發光效率提高，且驅動電壓降低，能改善有機EL元件之耐久性。能達成發光效率高且壽命長之有機EL元件。
本發明之有機EL元件，藉由選擇電洞及電子之注入、輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異、能夠有效地展現電洞之注入、輸送作用的有特定結構之咔唑化合物，能將電洞以良好效率朝發光層注入、輸送，能達成高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。又，選擇有特定結構之咔唑化合物，並以取得配合有特定結構之發光層之材料之特性的獲得載子均衡性的方式與特定之電子輸送
材料組合，可達成高效率、低驅動電壓且尤其壽命長之有機EL元件。依照本發明，能夠改良習知的有機EL元件的發光效率及耐久性
1:玻璃基板
2:透明陽極
3:電洞注入層
4:電洞輸送層
5:電子阻擋層
6:發光層
7:電子輸送層
8:電子注入層
9:陰極
圖1揭示實施例6~10、比較例1~3之有機EL元件構成。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(1)表示之咔唑化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化23】
【化26】
【化29】
【化33】
【化36】
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(2)表示之有縮合環結構之胺衍生物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化39】
【化46】
【化53】
又，上述有縮合環結構之胺衍生物，可依其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻6)。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(3)表示之有嘧啶環結構之化合物
之中，理想化合物之具體例如以下所示，但本發明不限於該等化合物。
【化71】
【化78】
【化85】
【化92】
【化99】
【化102】
【化113】
【化120】
【化127】
【化141】
【化144】
【化147】
【化150】
【化153】
【化156】
【化159】
【化162】
【化165】
【化168】
【化171】
【化174】
【化177】
【化180】
【化183】
又，上述有嘧啶環結構之化合物可依其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻7)。
通式(1)表示之咔唑化合物之精製可依照利用管柱層析所為之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑所為之再結晶、晶析法、昇華精製法等進行。化合物之鑑定可依NMR分析進行。物性值可測定熔點、玻
璃轉移點、與功函數。
熔點係成為蒸鍍性之指標者，玻璃轉移點(Tg)係成為薄膜狀態之安定性之指標者，功函數係成為電洞輸送性、電洞阻擋性之指標者。
此外，本發明之有機EL元件中使用的化合物可依照利用管柱層析所為之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑所為之再結晶、晶析法、昇華精製法等進行精製後，最後利用昇華精製法進行精製後使用。
熔點與玻璃轉移點(Tg)，可以使用粉體以高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製、DSC3100SA)測定。
功函數可於ITO基板之上製作100nm之薄膜，以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)求得。
本發明之有機EL元件之結構可列舉：在基板上依序由陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、及陰極構成者，及在電洞輸送層與發光層之間具有電子阻擋層者，及在發光層與電子輸送層之間具有電洞阻擋層、在電子輸送層與陰極之間具有電子注入層者。該等多層結構可將一些有機層予以省略或兼用，例如可為兼作為電洞注入層與電洞輸送層之結構、兼作為電子注入層與電子輸送層之結構等。又，可將有相同功能之有機層疊層2層以上，可為疊層2層電洞輸送層之結構、疊層2層發光層之結構、疊層2層電子輸送層之結構等。本發明之有機EL元件之結構宜為在電洞輸送層與發光層之間具有電子阻擋層之結構較佳。
本發明之有機EL元件之陽極可使用如ITO、金之功函數大的電極材料。就本
發明之有機EL元件之電洞注入層而言，可使用前述通式(1)表示之咔唑化合物，除此以外可使用光芒型之三苯胺衍生物、各種三苯胺四聚物等材料；銅酞花青為代表之卟啉化合物；六氰基氮雜三亞苯之類之接受體性之雜環化合物、塗佈型之高分子材料等。該等材料，除了可利用蒸鍍法，也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層可使用前述通式(1)表示之咔唑化合物，除此以外可使用N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)-聯苯胺(TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)-聯苯胺(NPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(TAPC)、就分子全體而言具有2個三苯胺骨架之三苯胺衍生物、就分子全體而言具有4個三苯胺骨架之三苯胺衍生物、就分子全體而言具有3個三苯胺骨架之三苯胺衍生物等化合物。它們可單獨地成膜，也可以和其他材料一起混合並以成膜之單層的形式使用，也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或和單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。該等材料除了利用蒸鍍法，也可利用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
又，電洞注入層或電洞輸送層中，可使用對該層通常使用之材料進一步以P摻雜參溴苯胺六氯銻者、軸烯衍生物(例如參照專利文獻8)等、於其次結構具有TPD等聯苯胺衍生物之結構之高分子化合物等。
本發明之有機EL元件之電子阻擋層可使用前述通式(1)表示之咔唑化合物。它們可單獨地成膜，也可以和其他材料一起混合並以成膜之單層的形式使用，也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或和單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。該等材料除了利用蒸鍍法，也可利用旋塗法、噴墨法等公知
之方法形成薄膜。該等材料除了利用蒸鍍法，也可利用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
可以和前述通式(1)表示之咔唑化合物混合或同時使用之電洞輸送性之材料，可列舉4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等有電子阻擋作用之化合物。
本發明之有機EL元件之發光層可使用前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物、芘衍生物。可以和前述通式(2)表示之胺衍生物、芘衍生物混合或同時使用之發光材料可使用Alq3為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物等各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、
唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯衍生物等。又，發光層可由主體材料與摻雜物材料構成，主體材料可使用前述發光材料，此外，也可使用前噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，摻雜物材料可使用前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物、芘衍生物等藍色發光性摻雜物，可混合或同時使用之材料可列舉喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝及它們的衍生物、苯并哌喃衍生物、茚并菲衍生物、若丹明衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。它們可單獨地成膜，也可以和其他材料一起混合並以成膜之單層的形式使用，也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或和單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。
本發明之有機EL元件之發光層宜使用前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物或芘衍生物作為摻雜物材料較佳，前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物作為摻雜物材料更佳。
又，發光材料也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光的材料(例如參照非專利文獻3)。
該等材料除了利用蒸鍍法，也可利用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞阻擋層可使用浴銅靈(Bathocuproin)(BCP)等啡啉衍生物、[雙(2-甲基-8-喹啉酸)-4-苯基酚酸鋁(III)(以下簡稱為BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物，此外可使用各種稀土類錯合物、
唑衍生物、三唑衍生物、三
衍生物等具電洞阻擋作用之化合物。該等材料也可兼為電子輸送層之材料。它們可單獨地成膜，也可以和其他材料一起混合並以成膜之單層的形式使用，也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或和單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。該等材料除了利用蒸鍍法，也可利用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電子輸送層宜使用前述通式(3)表示之具嘧啶環結構之化合物較理想。它們可單獨地成膜，也可以和其他材料一起混合並以成膜之單層的形式使用，也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或和單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。該等材料除了利用蒸鍍法，也可利用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
可以和前述通式(3)表示之具嘧啶環結構之化合物混合或同時使用之電子輸送性之材料，可列舉Alq3、BAlq為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三
衍生物、
二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亞胺衍生物、喹
啉衍生物、
吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、矽羅衍生物等。
本發明之有機EL元件之電子注入層可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，但於電子輸送層與陰極之較佳選擇可將其予以省略。
本發明之有機EL元件之陰極可使用如鋁之類之功函數低之電極材料、如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之類之功函數更低之合金作為電極材料。
以下針對本發明之實施形態於實施例更具體說明，但本發明只要不超過其要旨，則不限於以下之實施例。
〔實施例1〕
<3,6-雙(9’-苯基-9’H-咔唑-3-基)-9-苯基-9H-咔唑(化合物1-1)之合成>
於氮氣環境下將3,6-二溴-9-苯基-9H-咔唑1.6g、9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9H-咔唑2.4g、肆三苯基膦鈀0.23g、2M碳酸鉀水溶液6ml、甲苯20ml、乙醇5ml於回流溫度加入到反應容器內，進行5小時加熱攪拌。冷卻到40℃後，將反應液過濾並減壓濃縮以獲得粗製產物。將粗製產物利用再結晶(溶劑：甲苯/甲醇)精製並乾燥，獲得3,6-雙(9’-苯基-9’H-咔唑-3-基)-9-苯基-9H-咔唑(化合物1-1)之白色粉體：1.76g(產率：60.9%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到下列35個氫的信號。
δ(ppm)=8.56(2H)、8.49(2H)、8.24-8.26(2H)、7.79-7.81(4H)、7.62-7.67(12H)、
7.43-7.55(11H)、7.30-7.33(2H)。
〔實施例2〕
<3,6-雙(9’-苯基-9’H-咔唑-3-基)-9-(苯基-D5)-9H-咔唑(化合物1-2)之合成>
於氮氣環境下將3,6-二溴-9-(苯基-d5)-9H-咔唑26.1g、9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9H-咔唑48.7g、肆三苯基膦鈀2.23g、2M碳酸鉀水溶液95ml、甲苯326ml、乙醇82ml於回流溫度加入到反應容器內，進行6.5小時加熱攪拌。冷卻到室溫後加入甲醇650ml，利用過濾獲得粗製產物。將粗製產物以矽膠精製，並使其溶於甲苯1130ml。將溶液於減壓下濃縮，將獲得之粗製產物利用再結晶(溶劑：甲苯/己烷)精製，以甲醇洗淨並乾燥，以獲得3,6-雙(9’-苯基-9’H-咔唑-3-基)-9-(苯基-d5)-9H-咔唑(化合物1-2)之白色粉體：32.3g(產率：69%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到下列30個氫的信號。
δ(ppm)=8.70(2H)、8.60(2H)、8.28(2H)、7.83-7.86(4H)、7.65-7.66(8H)、7.49-7.54(6H)、7.36-7.42(4H)、7.27(2H)。
〔實施例3〕
<9’-苯基-9-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-苯基]-9H,9H’-[3,3’]聯咔唑(化合物1-7)之合成>
於氮氣環境下將9-苯基-9H,9’H-[3,3’]聯咔唑基12.9g、4-溴碘苯13.4g、銅粉0.64g、碳酸鉀8.34g、亞硫酸氫鈉0.49g、鄰二氯苯50ml加入到反應容器內，於170℃進行進行6.5小時加熱攪拌。冷卻到90℃後，加入甲苯200ml並過濾。將濾液進行減壓化以濃縮，將獲得之粗製產物利用再結晶(溶劑：甲醇)精製並乾燥，獲得9-(4-溴苯基)-9’-苯基-9H,9’H-[3,3’]聯咔唑之白色粉體：17.3g(產率：97%)。
於氮氣環境下將9-(4-溴苯基)-9’-苯基-9H,9’H-[3,3’]聯咔唑17.0g、9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9H-咔唑12.3g、肆三苯基膦鈀1.74g、2M碳酸鉀水溶液23ml、甲苯160ml、乙醇40ml於回流溫度加入到反應容器內，進行13小時加熱攪拌。冷卻到室溫後，加入甲苯100ml、水150ml並攪拌，將有機層以分液漏斗分離。使有機層以硫酸鎂乾燥，將獲得之粗製產物於減壓下濃縮，使用管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：正己烷/甲苯)精製，以獲得9’-苯基-9-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-苯基]-9H,9H’-[3,3’]聯咔唑之淡黃色粉體：10.4g(產率：48%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到下列35個氫的信號。
δ(ppm)=8.56-8.61(3H)、8.26-8.30(3H)、8.04-8.08(2H)、7.81-7.85(3H)、7.73-7.76(2H)、7.64-7.69(8H)、7.58(1H)、7.48-7.53(5H)、7.36-7.44(5H)、7.25-7.31(3H)。
〔實施例4〕
針對式(1)表示之咔唑化合物，利用高感度差示掃描熱量計(BRUKER AXS製，DSC3100SA)測定玻璃轉移點。
通式(1)表示之咔唑化合物有100℃以上之玻璃轉移點，顯示薄膜狀態為安定。
〔實施例5〕
使用通式(1)表示之咔唑化合物在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，利用游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製、PYS-202)測定功函數。
通式(1)表示之咔唑化合物，相較於NPD、TPD等一般的電洞輸送材料帶有的功函數5.4eV，顯示較理想的能量準位，可知有良好的電洞輸送能力。
〔實施例6〕
有機EL元件，係如圖1所示，在玻璃基板1上事先形成了作為透明陽極2之ITO電極之上，按順序蒸鍍電洞注入層3、電洞輸送層4、第電子阻擋層5、發光層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9而製作。
具體而言，將已成膜膜厚150nm之ITO的玻璃基板1於異丙醇中進行20分鐘超音波洗淨。其次，在已加熱到200℃之熱板上進行10分鐘乾燥。然後，進行UV臭氧處理15分鐘。之後，將此附有ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓到0.001Pa以下。然後，以被覆透明陽極2的方式將電子接受體(Acceptor-1)與下列結構式之化合物(HTM-1)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物(HTM-1)=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成膜厚5nm之電洞注入層3。在此電洞注入層3之上，形成膜厚45nm之下列結構式之化合物(HTM-1)之膜作為電洞輸送層4。在此電洞輸送層4之上，形成作為電子阻擋層5之膜厚10nm之下列結構式之化合物(1-1)之
膜。在此電子阻擋層5之上，將下列結構式之化合物(2-1)與下列結構式之化合物(EMH-1)以蒸鍍速度比成為化合物(2-1)：(EMH-1)=5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍為膜厚20nm，以作為發光層6。在此發光層6之上，將下列結構式之化合物(3-125)與下列結構式之化合物(ETM-1)以蒸鍍速度比成為化合物(3-125)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍為膜厚30nm，以作為電子輸送層7。在此電子輸送層7之上，將氟化鋰形成膜厚1nm，以作為電子注入層8。最後蒸鍍鋁100nm，形成陰極9。針對製作的有機EL元件，於大氣中，常溫進行特性測定。對於製作的有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果整理於表1。
【化191】
【化194】
〔實施例7〕
將實施例6中之作為電子阻擋層5之材料之上述結構式之化合物(1-1)替換為使用下列結構式之化合物(1-2)，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作的有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作的有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果整理於表1。
〔實施例8〕
將實施例6中之作為電子阻擋層5之材料之上述結構式之化合物(1-1)替換為
使用下列結構式之化合物(1-7)，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作的有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作的有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果整理於表1。
[比較例1]
為了比較，將實施例6中之作為電子阻擋層5之材料之上述結構式之化合物(1-1)替換為使用上述結構式之化合物(HTM-1)，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作的有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作的有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果整理於表1。
使用實施例6~8及比較例1製作之有機EL元件，測定元件壽命，結果整理於表1。針對元件壽命，測定設發光開始時之發光亮度(初始亮度)為2000cd/m2並進行定電流驅動時，發光亮度衰減為1900cd/m2(相當於初始亮度設為100%時之95%：95%衰減)的時間。
【表1】
如表1所示，針對流過電流密度10mA/cm2之電流時之發光效率，比較例1之有機EL元件為6.37cd/A，反觀實施例6~8之有機EL元件為7.50~7.56cd/A，係較高效率。又，針對電力效率，比較例1之有機EL元件為5.60lm/W，反觀實施例6~8之有機EL元件為6.60~6.61lm/W，係較高效率。再者，針對元件壽命(95%衰減)，比較例1之有機EL元件為163小時，反觀實施例6~8之有機EL元件為182~189小時，壽命較長。
〔實施例9〕
將實施例6中之作為電洞注入層3及電洞輸送層4之材料之上述結構式之化合物(HTM-1)替換為使用下列結構式之化合物(HTM-2)，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作的有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作的有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果整理於表1。
〔實施例10〕
將實施例6中之作為電洞注入層3及電洞輸送層4之材料之上述結構式之化合物(HTM-1)替換為使用下列結構式之化合物(HTM-3)，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作的有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作的有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果整理於表1。
[比較例2]
為了比較，將實施例6中之作為電洞注入層3及電洞輸送層4之材料之上述結構式之化合物(HTM-1)替換為使用下列結構式之化合物(HTM-2)，並將作為電子阻擋層5之材料之上述結構式之化合物(1-1)替換為使用上述結構式之化合物(HTM-2)，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作的有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作的有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果整理於表1。
[比較例3]
為了比較，將實施例6中之作為電洞注入層3及電洞輸送層4之材料之上述結構式之化合物(HTM-1)替換為使用下列結構式之化合物(HTM-3)，並將作為電子阻擋層5之材料之上述結構式之化合物(1-1)替換為使用上述結構式之化合物(HTM-3)，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作的有機EL元件，
於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作的有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果整理於表1。
使用實施例9~10及比較例2~3製作之有機EL元件測定元件壽命之結果，整理示於表2。針對元件壽命，測定設發光開始時之發光亮度(初始亮度)為2000cd/m2並進行定電流驅動時，發光亮度衰減為1900cd/m2(相當於初始亮度設為100%時之95%：95%衰減)的時間。
如表2所示，針對流過電流密度10mA/cm2之電流時之發光效率之，比較例2~3之有機EL元件為6.42~6.44cd/A，反觀實施例9~10之有機EL元件為7.45~7.56cd/A，係較高效率。又，針對電力效率，比較例2~3之有機EL元件為5.58~5.63lm/W，反觀實施例9~10之有機EL元件為6.53~6.61lm/W，係較高效率。再者，針對元件壽命(95%衰減)，比較例2~3之有機EL元件為151~165小時，反觀實施例9~10之有機EL元件為180~193小時，壽命較長。
本發明之有機EL元件藉由組合有特定結構之咔唑化合物與特定的發光材料(摻雜物)，有機EL元件內部之載子均衡性改善，且係組成合配合發光材料之特性
的載子均衡性，故相較於習知之有機EL元件，可知能達成為高發光效率且長壽命之有機EL元件。
[產業利用性]
本發明之組合了有特定結構之咔唑化合物與特定發光材料(摻雜物)而得的有機EL元件，發光效率提高，且有機EL元件之耐久性能改善，可開展例如：家庭電化製品、照明之用途。
Claims (6)
- 一種有機電致發光元件，按順序至少具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為：該電洞輸送層含有下列通式(1)表示之咔唑化合物，且該發光層含有藍色發光性摻雜物，該藍色發光性摻雜物為下列通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物；
- 一種有機電致發光元件，按順序至少具有陽極、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為：該電子阻擋層含有下列通式(1)表示之咔唑化合物，且該發光層含有藍色發光性摻雜物，該藍色發光性摻雜物為下列通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物；
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(3)表示之具嘧啶環結構之化合物；
- 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，該電洞輸送層含有聯苯胺衍生物、1,1-雙[(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷、就分子全體而言具有2個三苯胺骨架之三苯胺衍生物、就分子全體而言具有4個三苯胺骨架之三苯胺衍生物、就分子全體而言具有3個三苯胺骨架之三苯胺衍生物其中任一。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物。
- 如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物主體材料。
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