TWI740881B - 有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供電洞之注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機電致發光元件用的材料以作為高效率、高耐久性之有機電致發光元件用材料，進而將該材料及電洞及電子之注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機電致發光元件用之各種材料以各材料擁有之特性能有效展現的方式予以組合以提供高效率、低驅動電壓、長壽命之有機電致發光元件。一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為：前述電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物。 ［化1］
Description
本發明係關於適合各種顯示裝置之為自發光元件之有機電致發光元件，詳言之係關於特定芳胺化合物及使用了該化合物(及具特定結構之具嘧啶環結構之化合物)之有機電致發光元件(以下有時簡稱為有機EL元件)。
有機EL元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示。所以已有人積極研究。
1987年由伊士曼‧柯達公司的C.W.Tang等人開發了將各種作用分配到各材料而得的疊層結構元件，使得使用有機材料之有機EL元件實用化。該等人將能輸送電子的螢光體與能輸送電洞的有機物予以疊層，並將兩者的電荷注入螢光體層之中使發光，而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m2以上的高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
直到現在，為了有機EL元件的實用化已有許多改良，疊層結構之各種作用更為細分，已知有在基板上依序設有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件，藉由如此的元件能達成高效率與耐久性(參照例如：非專利文獻1)。
也有人為了更提高發光效率而嘗試利用三重態激發子，也有人探討磷光發光體的利用(例如參照非專利文獻2)。
而且也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)所致發光的元件。2011年九州大學的安達等人利用使用熱活化延遲螢光材料的元件，達成了5.3%的外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層，一般而言可以於稱為主體材料的電荷輸送性之化合物摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物、發射延遲螢光之材料而製作。如前述非專利文獻所記載，有機EL元件中的有機材料的選擇會對於此元件的效率或耐久性等各特性給予重大的影響(例如參照非專利文獻2)。
有機EL元件中，從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而發光，但是電洞、電子兩電荷要如何以良好效率傳遞到發光層係為重要，須成為載子均衡性優異之元件。例如藉由提高電洞注入性，提高阻擋從陰極注入之電子的電子阻擋性，使電洞與電子再結合的機率提高，進而藉由幽禁在發光層內生成的激子，可獲得高發光效率。所以，電洞輸送材料發揮的效果重要，尋求電洞注入性高、電洞移動度大、電子阻擋性高，進而對於電子之耐久性高的電洞輸送材料。
又，考量元件壽命之觀點，材料之耐熱性或非晶性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，而即使在低的溫度也發生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料，即使在短時間仍會發生薄膜之結晶化，導致元件劣化。所以，使用之材料希望有耐熱性高、非晶性良好的性質。
迄今在有機EL元件使用的電洞輸送材料已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD有良好的電洞輸送能力，但成為耐熱性指標之玻璃轉移點(Tg)為96℃之低，於高溫條件下會因結晶化導致元件特性下降(例如參照非專利文獻4)。又，前述專利文獻記載的芳香族胺衍生物之中已知有電洞移動度為10-3cm2/Vs以上的有優良移動度的化合物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)，但電子阻擋性不足，會有一部分電子穿越發光層，無法期待發光效率提升，故為了進一步高效率化，尋求電子阻擋性更高、薄膜更安定且耐熱性高的材料。又，有人報告耐久性高之芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻3)，係作為電子照片感光體使用之電荷輸送材料，並無作為有機EL元件使用之例。
作為已改良耐熱性、電洞注入性等特性之化合物，有人提出有取代咔唑結構之芳胺化合物(例如參照專利文獻4及專利文獻5)。使用該等化合物於電洞注入層或電洞輸送層之元件雖然耐熱性、發光效率等有所改良，但未稱得上令人滿意，尋求更低驅動電壓、更高發光效率。
為了改善有機EL元件之元件特性、提高元件製作之良率，尋求藉由組合電洞及電子之注入‧輸送性能、薄膜之安定性、耐久性優異之材料以能製成使電洞及電子以高效率再結合、發光效率高、驅動電壓低、長壽命之元件。
又，為了改善有機EL元件之元件特性，尋求藉由組合電洞及電子之注入‧輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之材料以成為取得載子均衡性之高效率、低驅動電壓、長壽命之元件。
〔專利文獻1〕日本特開平8-048656號公報
〔專利文獻2〕日本專利第3194657號公報
〔專利文獻3〕日本專利第4943840號公報
〔專利文獻4〕日本特開2006-151979號公報
〔專利文獻5〕國際公開第2008/62636號
〔專利文獻6〕韓國公開專利10-2015-0130206號公報
〔專利文獻7〕韓國公開專利10-2013-0060157號公報
〔非專利文獻1〕應用物理學會第9次講習會論文集55~61頁(2001)
〔非專利文獻2〕應用物理學會第9次講習會論文集23~31頁(2001)
〔非專利文獻3〕Appl.Phys.Let.,98,083302(2011)
〔非專利文獻4〕有機EL討論會第三次例會論文集13~14頁(2006)
本發明之目的在於提供電洞之注入‧輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機電致發光元件用的材料以作為高效率、高耐久性之有機電致發光元件用材料，進而將該材料及電洞及電子之注入‧輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機電致發光元件用之各種材料以各材料擁有之特性能有效展現的方式予以組合以提供高效率、低驅動電壓、長壽命之有機電致發光元件。
本發明欲提供之有機化合物應具備之物理特性可列舉：(1)電洞之注入特性良好、(2)電洞之移動度大、(3)薄膜狀態安定、(4)耐熱性優異。又，本發明欲提供之有機EL元件應具備之物理特性可列舉：(1)發光效率及電力效率高、(2)發光開始電壓低、(3)實用驅動電壓低、(4)長壽命。
本案發明人等為了達成上述目的，著眼於：芳胺系材料的電洞注入及輸送能力、薄膜安定性、耐久性優異，合成各種化合物並努力進行特性評價，結果發現：特定位置經芳基取代之芳胺化合物能將電洞以良好效率向發光層注入‧輸送。再者，著眼於具有嘧啶環結構之化合物的電子注入及輸送能力、薄膜安
定性、耐久性優異，選擇特定位置經芳基取代之芳胺化合物與有特定結構之具嘧啶環結構之化合物，而能將電洞與電子以良好效率向含有特定發光材料(摻雜物)之發光層注入‧輸送，且以取得載子均衡性之方式，製作組合有特定結構之電洞輸送材料與特定發光材料(摻雜物)、及有特定結構之電子輸送材料而得的各種有機EL元件，並努力進行元件之特性評價。其結果達成了本發明。
亦即依照本發明提供以下之有機EL元件。
1)一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為：該電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物；
式中，Ar1~Ar5彼此可相同也可不同，表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，Ar6~Ar8彼此可相同也可不同，表示氫原子、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，n1表示0、1或2；在此，Ar3與Ar4也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環，也可Ar3或Ar4和-NAr3Ar4基所
鍵結之苯環介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
2)如1)之有機電致發光元件，其中，該芳胺化合物係下列通式(1a)表示之芳胺化合物；
式中，Ar1~Ar5彼此可相同也可不同，表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，Ar6~Ar8彼此可相同也可不同，表示氫原子、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，n1表示0、1或2；在此，Ar3與Ar4也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環，也可Ar3或Ar4和-NAr3Ar4基所鍵結之苯環介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
3)如1)之有機電致發光元件，其中，該發光層含有藍色發光性摻雜物。
4)如3)之有機電致發光元件，其中，該藍色發光性摻雜物係芘衍生物。
5)如3)之有機電致發光元件，其中，該藍色發光性摻雜物係下列通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物；。
式中，A1表示經取代或無取代之芳香族烴之2價基、經取代或無取代之芳香族雜環之2價基、經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar9與Ar10彼此可相同也可不同，為經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環；R1~R4彼此可相同也可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、經取代或無取代之芳氧基、或經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取
代之二取代胺基，且各基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環，也可和R1~R4所鍵結之苯環介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環；R5~R7彼此可相同也可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經取代或無取代之芳氧基，且也可各基彼此介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環，也可和R5~R7所鍵結之苯環介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環；R8與R9彼此可相同也可不同，為也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經取代或無取代之芳氧基，且各基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
6)如1)至5)中任一項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(3)表示之具嘧啶環結構之化合物；
式中，Ar11表示經取代或無取代之芳香族烴基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，Ar12、Ar13彼此可相同也可不同，表示氫原子、經取代或無取代之芳香族烴基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，Ar14表示經取代或無取代之芳香族雜環基，R10~R13彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基；在此，Ar12與Ar13不同時為氫原子。
7)如1)至6)中任一項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物。
8)如7)之有機電致發光元件，其中，該發光層含有係蒽衍生物之主體材料。
作為通式(1)、通式(1a)中之Ar1~Ar8表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，
具體可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl)基、三亞苯基(triphenylenyl)、吡啶基、嘧啶基、三
基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、
啶基、啡啉基、吖啶基(acridinyl)基、及咔啉基等。
在此，Ar3與Ar4也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環，Ar3或Ar4與-NAr3Ar4基所鍵結之苯環也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
作為通式(1)、通式(1a)中之Ar1~Ar8表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三
基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二
苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類之基，該等取代基也可進一步經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
作為通式(2)中之A1表示之「經取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「經取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「經取代或無取代之芳香族烴」、「經取代或無取代之芳香族雜環」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，具體可列舉苯、聯苯、聯三苯、肆苯基、苯乙烯、萘、蒽、乙烷合萘(Acenaphthene)、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯、吡啶、嘧啶、三
、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并
唑、苯并噻唑、喹
啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、
啶、啡啉、吖啶等。
且通式(2)中之A1表示之「經取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「經取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」，代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成的2價基。
又，該等2價基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1~Ar8表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採用的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之Ar9、Ar10表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1~Ar8表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者，Ar9與Ar10也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1~Ar8表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採用的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R1~R7表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而
互相鍵結形成環，也可該等基(R1~R7)與該等基(R1~R7)所直接鍵結之苯環介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
作為通式(2)中之R1~R7表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三
基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基之取代基取代而得之二取代胺基之類之基，等取代基也可進一步經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
作為通式(2)中之R1~R7表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環，也可該等基(R1~R7)與該等基(R1~R7)所直接鍵結之苯環介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(2)中之R1~R7表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採用的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R1~R7表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1~Ar8表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環，也可該等基(R1~R7)與該等基(R1~R7)所
直接鍵結之苯環介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
又，作為通式(2)中之R1~R7表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三
基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；三甲基矽基、三苯基矽基等矽基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基之取代基取代而得之二取代胺基之類之基，該等取代基也可進一步經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
作為通式(2)中之R1~R7表示之「經取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環，也可該等基(R1~R7)與該等基(R1~R7)所直接鍵結之苯環介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(2)中之R1~R7表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採用的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R1~R4表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代而得之二取代胺基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1~Ar8表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(2)中之R1~R7表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採用的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R1~R4表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代而得之二取代胺基」，可為該等基(R1~R4)彼此介隔該等基(R1~R4)擁有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」且
介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環，也可該等基(R1~R4)與該等基(R1~R4)所直接鍵結之苯環介隔該等基(R1~R4)擁有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」且介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
作為通式(2)中之R8、R9表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和就關於前述通式(2)中之R1~R7表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」例示者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(2)中之R1~R7表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採用的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R8、R9表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1~Ar8表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(2)中之R1~R7表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採用的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R8、R9表示之「經取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，可列舉和就關於前述通式(2)中之R1~R7表示之「經取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」例示者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(2)中之R1~R7表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採用的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之連結基「一取代胺基」中之「取代基」，可列舉和就關於前述通式(2)中之R1~R7表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」、「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(2)中之R1~R7表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，採用的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)中之Ar11、Ar12、Ar13表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」或「縮合多環芳香族基」，具體可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基之類之基。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1~Ar8表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採用的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)中之Ar14表示之「經取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，具體可列舉三
基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、
啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基之類之基。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1~Ar8表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採用的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)中之R10~R13表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」，具體可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-甲基丙基、第三丁基、正戊基、3-甲基丁基、第三戊基、正己基、異己基及第三己基。
作為通式(3)中之R10~R13表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、三
基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、
吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、
啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基之類之基。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中，Ar1~Ar8表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，可採用的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(1)、通式(1a)中，Ar1~Ar8表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，宜為氘原子、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、「經取代或無取代之芳香族烴基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」較理想，氘原子、苯基、聯苯基、萘基、乙烯基更理想。又，該等基彼此介隔單鍵而互相鍵結形成縮合芳香環之態樣亦為理想。
通式(1)、通式(1a)中，n1表示0或1~2，n1為0時代表2個二芳胺基苯環直接(以單鍵)鍵結，n1為1時代表2個二芳胺基苯環介隔1個伸苯基鍵結，n1為2時代表2個二芳胺基苯環介隔2個伸苯基(聯伸苯基)鍵結。
通式(1)、通式(1a)中，n1為0，亦即2個二芳胺基苯環直接(以單鍵)鍵結較佳。
通式(1)、通式(1a)中，Ar3或Ar4和-NAr3Ar4基(由Ar3、Ar4及它們鍵結之氮原子構成之二芳胺基)所鍵結之苯環介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基互相鍵結形成環之態樣亦為理想。此情形之苯環之鍵結位置，宜為和-NAr3Ar4基相鄰之位置較佳。
通式(2)中之A1為「經取代或無取代之芳香族烴之2價基」、或單鍵較理想，為從苯、聯苯、或萘取走2個氫原子而成之2價基、或單鍵更佳，單鍵尤佳。
通式(2)中之Ar9、Ar10宜為苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基較佳。
通式(2)中之Ar9與Ar10也可直接、或介隔此等的基擁有之取代基且介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環。
通式(2)中之R1~R4中，宜至少1個為「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代而得之二取代胺基」較佳，此情形之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」、「縮合多環芳香族基」宜為苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基較佳。
通式(2)中，R1~R4中相鄰的2個或全部為乙烯基且相鄰的2個乙烯基介隔單鍵而互相鍵結形成縮合環之態樣，亦即和R1~R4所鍵結之苯環一起形成萘環、或菲環之態樣亦為理想。
通式(2)中，R1~R4中的任一者為「芳香族烴基」且和R1~R4所鍵結之苯環介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環之態樣為較佳。此情形之「芳香族烴基」為苯基且和R1~R4所鍵結之苯環介隔氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環之態樣，亦即，和R1~R4所鍵結之苯環一起形成二苯并呋喃環、或二苯并噻吩環之態樣尤佳。
通式(2)中，R5~R7中之任一者為「芳香族烴基」且和R5~R7所鍵結之苯環介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環之態樣為較佳。此情形之「芳香族烴基」為苯基且和R5~R7所鍵結之苯環介隔氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結形成環之態樣，亦即和R5~R7所鍵結之苯環一起形成二苯并呋喃環、或二苯并噻吩環之態樣尤佳。
如上，就通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物之中，R1~R7以該等基彼此互相鍵結形成環之態樣、或R1~R7與R1~R7所鍵結之苯環互相鍵結形成環之態樣而言，宜使用下列通式(2a-a)、(2a-b)、(2b-a)、(2b-b)、(2b-c)、(2b-d)、(2c-a)或(2c-b)表示之態樣較理想。
式中，X、Y彼此可相同也可不同，表示氧原子或硫原子，A1、Ar9、Ar10、R1~R4、R7、R8、R9同前述通式(2)所示之含意。
通式(2)中之R8、R9宜為「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之含氧芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」較理想，苯基、萘基、菲基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、二苯并呋喃基更佳，苯基尤佳。
且R8與R9介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基互相鍵結形成環之態樣較理想，介隔單鍵而互相鍵結形成環之態樣尤佳。
如上，就通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物之中，R8與R9互相鍵結形成環之態樣而言，使用下列通式(2a-a1)、(2a-b1)、(2b-a1)、(2b-b1)、(2b-c1)、(2b-d1)、(2c-a1)或(2c-b1)表示之態樣較理想。
式中，X、Y彼此可相同也可不同，表示氧原子或硫原子，A1、Ar9、Ar10、R1~R4、R7表示如前述通式(2)之含意。
通式(3)中之Ar11宜為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基較理想，更宜為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基。在此，苯基宜具有經取代或無取代之縮合多環芳香族基作為取代基較佳，具有選自萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基中之取代基更佳。
通式(3)中之Ar12宜為有取代基之苯基較理想，此情形之取代基宜為苯基、聯苯基、聯三苯等芳香族烴基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等縮合多環芳香族基較理想，苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基更理想。
通式(3)中之Ar13宜為有取代基之苯基較理想，此情形之取代基宜為苯基、聯苯基、聯三苯等芳香族烴基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、
芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等縮合多環芳香族基較理想，苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基更理想。
通式(3)中，Ar11與Ar12不同的話，從薄膜安定性之觀點較理想。在此，Ar11與Ar12不同的情形，可為不同取代基也可為不同取代位置。
通式(3)中，Ar12與Ar13可為相同之基，但因為分子全體之對稱性變好可能會導致易結晶化，故考量薄膜安定性之觀點，Ar12與Ar13為不同之基較佳，Ar12與Ar13不同時為氫原子。
通式(3)中，Ar12與Ar13中之一者為氫原子較佳。
通式(3)中之Ar14宜為三
基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、
啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基等含氮雜環基較理想，三
基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹
啉基、苯并咪唑基、
啶基、啡啉基、吖啶基更佳，吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹
啉基、苯并咪唑基、啡啉基、吖啶基尤佳。
通式(3)中，苯環中之Ar14之鍵結位置，考量薄膜安定性之觀點，相對於和嘧啶環之鍵結位置為間位較理想。
通式(3)表示之具嘧啶環結構之化合物有取代基之鍵結樣式不同的下列通式(3a)、通式(3b)表示之具嘧啶環結構之化合物。
【化7】
式中，Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、R10~R13表示同前述通式(3)所示之含意。
式中，Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、R10~R13表示同前述通式(3)所示之含意。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(1)、通式(1a)表示之芳胺化合物，可作為有機EL元件之電洞注入層、電子阻擋層或電洞輸送層之構成材料使用。電洞之移動度高，係作為電洞注入層或電洞輸送層之材料的理想化合物。又，電子阻擋性能高，係作為電子阻擋層之材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物，可以作為有機EL元件之發光層之構成材料使用。比起習知材料，發光效率更優異，係作為發光層之摻雜物材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(3)表示之具嘧啶環結構之化合物，可以作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料使用。
前述通式(3)表示之具嘧啶環結構之化合物，電子注入及輸送能力優異，且進而薄膜安定性、耐久性優異，是作為電子輸送層之材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件，係將電洞及電子之注入‧輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之有機EL元件用之材料以考慮合乎特定結構之發光層之材料之特性的載子均衡性的狀態組合，故相較於習知之有機EL元件，電洞輸送層向發光層之電洞輸送效率提高，電子輸送層向發光層之電子輸送效率也提高，藉此發光效率提高，且驅動電壓降低，能使有機EL元件之耐久性改善。
可達成高發光效率且長壽命之有機EL元件。
本發明之有機EL元件，藉由選擇電洞及電子之注入‧輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異、電洞之注入‧輸送之作用能有效展現之有特定結構之芳胺化合物，能以良好效率將電洞向發光層注入‧輸送，能達成高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。又，選擇有特定結構之芳胺化合物，並以合乎有特定結
構之發光層之材料之特性的取得載子均衡性的方式和特定之電子輸送材料組合，可達成高效率、低驅動電壓且尤其長壽命之有機EL元件。
依照本發明，可以改善習知有機EL元件之發光效率及耐久性。
1:玻璃基板
2:透明陽極
3:電洞注入層
4:電洞輸送層
5:發光層
6:電子輸送層
7:電子注入層
8:陰極
〔圖1〕顯示實施例14~15、比較例1~2之有機EL元件構成之圖。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(1)表示之芳胺化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化15】
【化20】
【化39】
【化43】
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化61】
【化65】
【化69】
又，上述具有縮合環結構之胺衍生物可依其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻6)。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(3)表示之具嘧啶環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但本發明不限定於該等化合物。
【化77】
【化82】
【化96】
【化105】
【化109】
【化113】
【化117】
【化126】
【化135】
【化144】
【化153】
【化157】
【化161】
【化165】
【化173】
【化177】
【化181】
【化185】
【化189】
【化193】
【化197】
又，上述具嘧啶環結構之化合物可依其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻7)。
通式(1)、(1a)表示之芳胺化合物之精製採用利用管柱層析之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑之再結晶、晶析法、昇華精製法等實施。化合物之鑑定利用NMR分析實施。物性值係測定熔點、玻璃轉移點(Tg)與功函數。熔點係成為蒸鍍性之指標，玻璃轉移點(Tg)係成為薄膜狀態之安定性之指標，功函數成為電洞輸送性、電洞阻擋性之指標。
此外，本發明之有機EL元件使用之化合物，係使用利用管柱層析之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑之再結晶、晶析法精製後，最後利用昇華精製法精製者。
熔點與玻璃轉移點(Tg)使用粉體利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC3100SA)測定。
功函數係於ITO基板之上製作100nm之薄膜，以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)求得。
就本發明之有機EL元件之結構而言，可列舉：於基板上按順序由陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層及陰極構成，及在電洞輸送層與發光層之間有電子阻擋層者、在發光層與電子輸送層之間有電洞阻擋層者、在電子輸送層與陰極之間具有電子注入層者。該等多層可省略或兼用幾層的有機層，例如可為兼用作為電洞注入層與電洞輸送層、兼用作為電子注入層與電子輸送層之結構等。又，也可為疊層2層以上有相同機能之有機層之結構，也可為疊層2層電洞輸送層之結構、疊層2層發光層之結構、疊層2層電子輸送層之結構等。就本發明之有機EL元件之結構而言，電洞輸送層為第一電洞輸送層與第二電洞輸送層之2層疊層而成的構成較佳。
本發明之有機EL元件之陽極使用如ITO、金之類之功函數大的電極材料。做為本發明之有機EL元件之電洞注入層，除了前述通式(1)表示之芳胺化合物以外，可列舉光芒型之三苯胺衍生物、各種三苯胺4聚物等材料；銅酞花青為代表之聚卟啉化合物；六氰基氮雜聯三苯之類之接受體性之雜環化合物、塗佈型高分子材料等。該等材料除了利用蒸鍍法，也可使用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電洞輸送層，可以使用前述通式(1)表示之芳胺化合物。此等可以單獨成膜，也可以和其他之電洞輸送性之材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
能夠和前述通式(1)表示之芳胺化合物混合或同時使用之電洞輸送性之材料，可列舉N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)聯苯胺(TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[4-(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(TAPC)、就分子全體而言有2個三苯胺骨架之三苯胺衍生物、就分子全體而言有4個三苯胺骨架之三苯胺衍生物、就分子全體而言有3個三苯胺骨架之三苯胺衍生物等。
又，電洞注入層或電洞輸送層中，可使用對於該層通常使用之材料進一步以P摻雜參溴苯胺六氯銻、軸烯衍生物(例如參照國際公開第2014/009310號)等、於其次結構具有TPD等聯苯胺衍生物之結構的高分子化合物等。
作為本發明之有機EL元件之電子阻擋層，除了前述通式(1)表示之芳胺化合物以外，可使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具有三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等具電子阻擋作用之化合物。此等可以單獨成膜，也可以和其他之電洞輸送性之材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成
膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之發光層可使用前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物、芘衍生物，此外可使用Alq3為首之喹啉酚衍生物之金屬錯合物等各種之金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、
唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯基衍生物等。又，發光層也可以由主體材料與摻雜物材料構成，主體材料除了前述發光材料，亦可使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，摻雜物材料可使用前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物、芘衍生物，此外亦可使用喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝、及它們的衍生物、苯并哌喃衍生物、茚并菲衍生物、若丹明衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。此等可以單獨成膜，也可以和其他之電洞輸送性之材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。
本發明之有機EL元件之發光層宜使用前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物或芘衍生物作為摻雜物材料較佳，使用前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物作為摻雜物材料更佳。
又，發光材料也可使用磷光發光體。磷光發光體可使用銥、鉑等金屬錯合物之磷光發光體。可以使用Ir(ppy)3等綠色磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色磷光發光體、Btp2Ir(acac)等紅色磷光發光體等，此時之主體材料，就電洞注入‧輸送性之主體材料而言可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生
物等。就電子輸送性之主體材料而言，可使用對雙(三苯基矽基)苯(UGH2)、2,2’,2”-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，可以製作高性能之有機EL元件。
磷光性發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜較佳。
又，發光材料也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料(例如參照非專利文獻3)。
該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，可使用浴銅靈(Bathocuproin)(BCP)等啡啉衍生物、雙(2-甲基-8-喹啉酚)-4-苯基酚酸鋁(III)(以下簡稱BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物，除此以外可列舉各種稀土類錯合物、三唑衍生物、三
衍生物、
二唑衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料也可兼為電子輸送層材料。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電子輸送層宜使用前述通式(3)表示之具嘧啶環結構之化合物較理想。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
能夠和前述通式(3)表示之具嘧啶環結構之化合物混合或同時使用之電子輸送性之材料，可列舉Alq3、BAlq為首之喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三
衍生物、
二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亞胺衍生物、喹
啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、矽羅衍生物等。
本發明之有機EL元件之電子注入層可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，但於電子輸送層與陰極之理想選擇可將其予以省略。
本發明之有機EL元件之陰極可使用如鋁之功函數低之電極材料、如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金作為電極材料。
以下針對本發明之實施形態利用實施例具體說明，但本發明不限於以下實施例。
<4-雙(聯苯-4-基)胺基-4’-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-2-苯基-聯苯(化合物1-1)之合成>
於經過氮氣取代之反應容器中添加雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺10.0g、4-{(聯苯-4-基)-苯胺基}苯基硼酸7.9g、肆三苯基膦鈀(0)0.60g、碳酸鉀5.0g、甲苯80ml、乙醇40ml、水30ml並加熱，於100℃攪拌一晚。冷卻並利用分液操作收集有機層後，濃縮並利用管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：二氯甲烷/庚烷)精製，以獲得4-雙(聯苯-4-基)胺基-4’-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-2-苯基-聯苯(化合物1-1)之白色粉體5.30g(產率37%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之44個氫的信號。
δ(ppm)=7.65-7.60(5H)、7.59-7.53(5H)、7.52-7.40(9H)、7.39-7.21(15H)、7.20-7.10(5H)、7.90-6.91(5H)。
<4-{(聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)胺基}-4’-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-2-苯基-聯苯(化合物1-3)之合成>
將實施例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)-(4-萘-1-基-苯基)胺，依同樣的條件進行反應以獲得4-{(聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)胺基}-4’-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-2-苯基-聯苯(化合物1-3)之類白色粉體9.70g(產率69%)。
針對獲得之類白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之46個氫的信號。
δ(ppm)=8.07(1H)、7.93(1H)、7.87(1H)、7.67-7.54(7H)、7.54-7.11(31H)、7.69-6.92(5H)。
<4-{(聯苯-4-基)-(對聯三苯-4-基)胺基}-4’-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-2-苯基-聯苯(化合物1-5)之合成>
將實施例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)-(對聯三苯-4-基)胺，依同樣的條件進行反應以獲得4-{(聯苯-4-基)-(對聯三苯-4-基)胺基}-4’-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-2-苯基-聯苯(化合物1-5)之白色粉體6.76g(產率57%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之48個氫的信號。
δ(ppm)=7.71-7.10(43H)、7.08-6.93(5H)。
<4-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-4’-{雙(4-萘-1-基-苯基)胺基}-2’-苯基-聯苯(化合物1-6)之合成>
將實施例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用雙(4-萘-1-基-苯基)-(6-溴-聯苯-3-基)胺，依同樣的條件進行反應以獲得4-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-4’-{雙(4-萘-1-基-苯基)胺基}-2’-苯基-聯苯(化合物1-6)之黃白色粉體10.0g(產率73%)。
針對獲得之黃白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之48個氫的信號。
δ(ppm)=8.08(1H)、7.94(1H)、7.88(1H)、7.63-7.20(40H)、7.19-6.92(5H)。
<4-{(9,9-二甲基茀-2-基)-(聯苯-4-基)胺基}-4’-(聯苯-4-基-苯胺基)-2-苯基-聯苯(化合物1-7)之合成>
將實施例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用(9,9-二甲基茀-2-基)-(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，依同樣的條件進行反應以獲得4-{(9,9-二甲基茀-2-基)-(聯苯-4-基)胺基}-4’-(聯苯-4-基-苯胺基)-2-苯基-聯苯(化合物1-7)之白色粉體8.30g(產率49%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之48個氫的信號。
δ(ppm)=7.72-7.60(2H)、7.59-7.52(2H)、7.51-7.10(35H)、7.09-6.90(3H)、1.56(6H)。
<3-{(9,9-二甲基茀-2-基)-(聯苯-4-基)胺基}-6-(9-苯基咔唑-3-基)-聯苯(化合物1-8)之合成>
將實施例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用(9,9-二甲基茀-2-基)-(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，4-{(聯苯-4-基)-苯胺基}苯基硼酸替換為使用(9-苯基咔唑-3-基)硼酸，依同樣的條件進行反應以獲得3-{(9,9-二甲基茀-2-基)-(聯苯-4-基)胺基}-6-(9-苯基咔唑-3-基)-聯苯(化合物1-8)之白色粉體17.4g(產率85%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之42個氫的信號。
δ(ppm)=8.05(2H)、7.72-7.10(34H)、1.52(6H)。
<4-{(萘-2-基)苯基-4-基}(聯苯-4-基)胺基-4’-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-2-苯基-1,1’-聯苯(化合物1-4)之合成>
將實施例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用(6-溴-1,1’-聯苯-3-基)-{(萘-2-基)苯基-4-基}(聯苯-4-基)胺，依同樣的條件進行反應以獲得4-{(萘-2-基)苯基-4-基}(聯苯-4-基)胺基-4’-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-2-苯基-1,1’-聯苯(化合物1-4)之白色粉體6.1g(產率58%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之46個氫的信號。
δ(ppm)=8.07(1H)、7.95-7.76(4H)、7.68-6.98(41H)。
<4,4”-雙{(聯苯-4-基)-苯胺基}-2-苯基-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-19)之合成>
將實施例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用(6-溴-1,1’-聯苯-3-基)-(1,1’-聯苯-4-基)苯胺，依同樣的條件進行反應以獲得4,4”-雙{(聯苯-4-基)-苯胺基}-2-苯基-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-19)之白色粉體12.9g(產率43%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之44個氫的信號。
δ(ppm)=7.65-7.61(4H)、7.57-7.07(40H)。
<4,4”-雙{(聯苯-4-基)-苯胺基}-3,3”-二苯基-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-27)之合成>
於經過氮氣取代之反應容器中添加4,4”-雙{(聯苯-4-基)-胺基}-3,3”-二苯基-1,1’；4’,1”-聯三苯16.3g、碘苯18.6g、銅粉0.29g、碳酸鉀9.61g、3,5-二-第三丁基水楊酸1.85g、亞硫酸氫鈉0.47g、十二基苯20ml，並加熱，於190~200℃攪拌17小時。冷卻，並添加甲苯1500ml、矽膠40g、活性白土20g後攪拌。利用過濾去除不溶物後濃縮，重複使用氯苯之再結晶，以獲得4,4”-雙{(聯苯-4-基)-苯胺基}-3,3”-二苯基-1,1’；4’,1”-聯三苯(化合物1-27)之白色粉體9.65g(產率49%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之48個氫的信號。
δ(ppm)=7.62(4H)、7.52(4H)、7.45(4H)、7.36-7.04(32H)、6.99(4H)。
【化207】
<4,4”-雙{(聯苯-4-基)-苯胺基}-3-苯基-1,1’；3’,1”-聯三苯(化合物1-30)之合成>
於經過氮氣取代之反應容器中添加4-{(聯苯-4-基)-苯胺基}-4”-{(聯苯-4-基)-胺基}-3-苯基-1,1’；3’,1”-聯三苯17.0g、溴苯4.12g、乙酸鈀0.13g、三第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液0.33ml、第三丁醇鈉2.73g、甲苯190ml並加熱，於80℃攪拌3小時。冷卻，利用過濾去除不溶物後濃縮，利用管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/正己烷)精製。收集藉由添加丙酮而析出之固體，以獲得4,4”-雙{(聯苯-4-基)-苯胺基}-3-苯基-1,1’；3’,1”-聯三苯(化合物1-30)之白色粉體13.29g(產率71%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之44個氫的信號。
δ(ppm)=7.62-7.58(4H)、7.55-7.49(4H)、7.48-7.38(6H)、7.37-7.05(30H)。
<4-雙(聯苯-4-基)胺基-4’-{(聯苯-4-基)-苯胺基)}-2,6-二苯基-聯苯(化合物1-41)之合成>
將實施例1中之雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用4-雙(聯苯-4-基)胺基-2,6-二苯基-溴苯，依同樣的條件進行反應以獲得4-雙(聯苯-4-基)胺基-4’-{(聯苯-4-基)-苯胺基)}-2,6-二苯基-聯苯(化合物1-41)之白色粉體12.7g(產率57%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之48個氫的信號。
δ(ppm)=7.65-7.53(8H)、7.48-6.97(36H)、6.79-6.73(4H)。
針對通式(1)表示之芳胺化合物，利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC3100SA)測定熔點與玻璃轉移點。
通式(1)表示之芳胺化合物具有100℃以上之玻璃轉移點，顯示薄膜狀態安定。
使用通式(1)表示之芳胺化合物，在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，並利用游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製，PYS-202)測定功函數。
通式(1)表示之芳胺化合物相較於NPD、TPD等一般的電洞輸送材料帶有的功函數5.4eV，顯示較理想的能量準位，可知有良好的電洞輸送能力。
有機EL元件，係如圖1所示，於在玻璃基板1上已事先形成了作為透明陽極2之ITO電極者之上，按順序蒸鍍電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電子輸送層6、電子注入層7、陰極(鋁電極)8而製作。
具體而言，將已成膜膜厚150nm之ITO的玻璃基板1在異丙醇中進行超音波洗滌20分鐘後，在已加熱到200℃之熱板上進行10分鐘乾燥。之後進行UV臭氧處理15分鐘後，將此附ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓到0.001Pa以下。然後以被覆透明陽極2的方式將下列結構式之(HIM-1)形成膜厚5nm作為電洞
注入層3。在此電洞注入層3之上將實施例5之化合物(1-7)形成為膜厚65nm以作為電洞輸送層4。在此電洞輸送層4之上，將下列結構式之化合物(EMD-1)與下列結構式之化合物(EMH-1)以蒸鍍速度比成為EMD-1：EMH-1=5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍成為膜厚20nm作為發光層5。在此發光層5之上將下列結構式之化合物(3-125)與下列結構式之化合物(ETM-1)以蒸鍍速度比成為3-125：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍成膜厚30nm以形成作為電子輸送層6。在此電子輸送層6之上，將氟化鋰形成膜厚1nm作為電子注入層7。最後蒸鍍鋁100nm而形成陰極8。針對製作之有機EL元件於大氣中以常溫實施特性測定。針對對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果整理於表1。又，對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光效率良好。
將實施例14中之作為發光層5之材料的上述結構式之化合物(EMD-1)替換為使用有縮合環結構之胺衍生物(2-1)，並將有縮合環結構之胺衍生物(2-1)與上述結構式之化合物(EMH-1)以蒸鍍速度比成為有縮合環結構之胺衍生物(2-1)：EMH-1=5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成膜厚20nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中以常溫實施特性測定。針對對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果整理於表1。
為了比較，將實施例14中之作為電洞輸送層4之材料之實施例5之化合物(1-7)替換為使用下列結構式之化合物(HTM-1)，並形成膜厚65nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
為了比較，將實施例15中之作為電洞輸送層4之材料之實施例5之化合物(1-7)替換為使用上述結構式之化合物(HTM-1)，並形成膜厚65nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
使用實施例14~15及比較例1~2製作之有機EL元件測定元件壽命，結果整理於表1。元件壽命，係測定設發光開始時之發光亮度(初始亮度)為2000cd/m2並實施定電流驅動時，發光亮度衰減直到成為1900cd/m2(相當於令初始亮度為100%之95%：95%衰減)之時間。
如表1，發光層之材料為相同組合之實施例14與比較例1之比較中，針對流過電流密度10mA/cm2之電流時之亮度，比較例1之有機EL元件為690cd/m2，而實施例14之有機EL元件為798cd/m2，係較高亮度。又，針對流過電流密度10mA/cm2之電流時之發光效率，比較例1之有機EL元件為6.89cd/A，而實施例14之有機EL元件為7.98cd/A，係較高效率。又，針對電力效率，比較例1之有機EL元件為5.62lm/W，反觀實施例14之有機EL元件為6.33lm/W，係較高效率。再者，針對元件壽命(95%衰減)，比較例1之有機EL元件為66小時，實施例14之有機EL元件則為91小時，可知壽命大幅延長。
同樣，發光層之材料為相同組合之實施例15與比較例2之比較中，針對流過電流密度10mA/cm2之電流時之亮度，比較例2之有機EL元件為760cd/m2，而實施例15之有機EL元件為854cd/m2，係較高亮度。又，針對流過電流密度10mA/cm2
之電流時之發光效率，比較例2之有機EL元件為7.60cd/A，而實施例15之有機EL元件為8.55cd/A，係較高效率。又，針對電力效率，比較例2之有機EL元件係6.14lm/W，而實施例15之有機EL元件為6.78lm/W，係較高效率。再者，針對元件壽命(95%衰減)，比較例2之有機EL元件為87小時，而實施例15之有機EL元件則為150小時，可知壽命較長。
本發明之有機EL元件藉由將有特定結構之芳胺化合物與有特定之縮合環結構之胺衍生物(及特定之具嘧啶環結構之化合物)予以組合，改善了有機EL元件內部之載子均衡性，進而以成為合乎發光材料之特性的載子均衡性的方式組合，故相較於習知之有機EL元件，可知能達成較高發光效率且長壽命之有機EL元件。
本發明之組合了有特定結構之芳胺化合物與有特定縮合環結構之胺衍生物(及特定之具嘧啶環結構之化合物)的有機EL元件，發光效率提高且能使有機EL元件之耐久性改善，可開展例如家庭電化製品、照明之用途。
Claims (8)
- 一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為：該電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物；
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該芳胺化合物係下列通式(1a)表示之芳胺化合物；
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有藍色發光性摻雜物。
- 如申請專利範圍第3項之有機電致發光元件，其中，該藍色發光性摻雜物係芘衍生物。
- 如申請專利範圍第3項之有機電致發光元件，其中，該藍色發光性摻雜物係下列通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物；
- 如申請專利範圍第1至5項中任一項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(3)表示之具嘧啶環結構之化合物；
- 如申請專利範圍第1至5項中任一項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物。
- 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有係蒽衍生物之主體材料。
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