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CN107925008A - 有机电致发光器件 - Google Patents

有机电致发光器件 Download PDF

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CN107925008A
CN107925008A CN201680050064.XA CN201680050064A CN107925008A CN 107925008 A CN107925008 A CN 107925008A CN 201680050064 A CN201680050064 A CN 201680050064A CN 107925008 A CN107925008 A CN 107925008A
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CN
China
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substituted
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optionally
substituent
aromatic
Prior art date
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Pending
Application number
CN201680050064.XA
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English (en)
Inventor
加濑幸喜
长冈诚
骏河和行
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Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
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Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明的目的在于，将作为高效率、高耐久性的有机电致发光器件用的材料的、空穴和电子的注入和输送性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性和耐久性优异的有机电致发光器件用的各种材料，按照能够使各材料所具有的特性有效地发挥的方式组合，从而提供高效率、低驱动电压、长寿命的有机电致发光器件。一种有机电致发光器件，其为至少依次具有阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机电致发光器件，其中，前述空穴输送层含有下述通式(1)所示的芳基胺化合物。

Description

有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及适合于各种显示装置的作为自发光器件的有机电致发光器件，详细而言，涉及使用了特定的芳基胺化合物(和特定的具有蒽环结构的化合物)的有机电致发光器件(以下也称为有机EL器件)。
背景技术
有机EL器件为自发光性器件，因此比液晶器件亮、可视性优异，能够清楚地显示，因此其研究越来越活跃。
1987年，Eastman Kodak Company的C.W.Tang等人开发了使各材料分担各种作用的层叠结构器件，从而使使用有机材料的有机EL器件实用化。他们将能够输送电子的荧光体和能够输送空穴的有机物层叠，将两类电荷注入荧光体层中而进行发光，从而以10V以下的电压得到了1000cd/m2以上的高亮度(例如，参照专利文献1和专利文献2)。
迄今为止，为了有机EL器件的实用化而进行了很多改良，已经对层叠结构的各种作用进行了进一步细化，通过在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极的场致发光器件已经实现了高效率和耐久性(例如，参照非专利文献1)。
另外，为了进一步提高发光效率，尝试了利用三重态激子，并且正在研究发出磷光的化合物的利用(例如，参照非专利文献2)。
并且，还开发了利用基于热激活延迟荧光(TADF)的发光的器件。2011年，九州大学的安达等利用使用热激活延迟荧光材料的器件实现了5.3％的外部量子效率(例如，参照非专利文献3)。
发光层也可以通过在通常被称为主体材料的电荷输送性的化合物中掺杂发出荧光的化合物、发出磷光的化合物或放射延迟荧光的材料来制作。如前述非专利文献1和非专利文献2记载那样，有机EL器件中的有机材料的选择会给该器件的效率、耐久性等诸特性带来极大影响。
有机EL器件是从两电极注入的电荷在发光层中再结合而得到发光的，重要的是如何使空穴、电子这两电荷高效率地迁移到发光层，需要制成载流子平衡性优异的器件。另外，通过提高空穴注入性且提高电子阻挡性、即阻挡由阴极注入的电子来提高空穴和电子的再结合概率，进而对发光层内生成的激子加以限制，从而能够得到高发光效率。因此，空穴输送材料所发挥的作用很重要，需要空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻挡性高、进而对电子的耐久性高的空穴输送材料。
另外，从器件寿命的观点来看，材料的耐热性、非晶性也很重要。耐热性低的材料会由于器件驱动时产生的热量而在低温下发生热分解，从而材料劣化。非晶性低的材料会在短时间内发生薄膜的结晶化，导致器件劣化。因此，对所使用的材料要求耐热性高、非晶性良好的性质。
作为目前已经用于有机EL器件的空穴输送材料，已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)和各种芳香族胺衍生物(例如，参照专利文献1和专利文献2)。NPD具有良好的空穴输送能力，但作为耐热性指标的玻璃化转变温度(Tg)较低，为96℃，在高温条件下会由于结晶化而引起器件特性降低(例如，参照非专利文献4)。另外，在前述专利文献1和专利文献2中记载的芳香族胺衍生物中，已知有空穴迁移率为10-3cm2/Vs以上的具有优异迁移率的化合物，但电子阻挡性不充分，因此部分电子穿透发光层而无法期待发光效率的提高等，因此，为了进一步高效率化，需要电子阻挡性更高、薄膜更稳定且耐热性高的材料。
作为改善了耐热性、空穴注入性、空穴输送性或电子阻挡性等特性的化合物，提出了下式所示的芳香族叔胺化合物(例如化合物A)(例如，参照专利文献3)。
但是，在空穴注入层、空穴输送层或电子阻挡层中使用了这些化合物的器件虽然耐热性、发光效率等得到改善，但仍不能说充分，另外，低驱动电压化、电流效率也不能说充分，非晶性方面也存在问题。因此，需要提高非晶性、进一步低驱动电压化且进一步高发光效率化。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平8-48656号公报
专利文献2:日本专利第3194657号公报
专利文献3:国际公开第2012117973号
专利文献4:国际公开第2011/059000号
专利文献5:国际公开第2003/060956号
专利文献6:韩国公开专利2013-060157号公报
非专利文献
非专利文献1:応用物理学会第9回講習会予稿集55～61页(2001)
非专利文献2:応用物理学会第9回講習会予稿集23～31页(2001)
非专利文献3:Appl.Phys.Let.，98，083302(2011)
非专利文献4:有機EL討論会第三回例会予稿集13～14页(2006)
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，将作为高效率、高耐久性的有机EL器件用的材料的、空穴和电子的注入和输送性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性和耐久性优异的有机EL器件用的各种材料，按照能够使各材料所具有的特性有效地发挥的方式组合，从而提供高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL器件。
作为本发明想要提供的有机化合物所应具备的物理特性，可以列举：(1)空穴的注入特性良好、(2)空穴的迁移率大、(3)电子阻挡能力优异、(4)薄膜状态稳定、(5)耐热性优异。另外，作为本发明想要提供的有机EL器件所应具备的物理特性，可以列举：(1)发光效率和电力效率高、(2)发光起始电压低、(3)实用驱动电压低、(4)长寿命。
用于解决问题的方案
因此，本发明人们为了达到上述目的，着眼于芳基胺系材料的空穴注入和输送能力、薄膜的稳定性和耐久性优异以及具有蒽环结构的化合物的电子注入和输送能力、薄膜的稳定性和耐久性优异，选择特定的芳基胺化合物和特定的具有蒽环结构的化合物并按照能够高效率地向发光层注入和输送空穴和电子、能取得载流子平衡性的方式，将空穴输送材料和电子输送材料组合而制作了各种有机EL器件，并且深入地进行了器件的特性评价。结果完成了本发明。
即，根据本发明，提供以下的有机EL器件。
1)一种有机EL器件，其为至少依次具有阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机EL器件，其中，前述空穴输送层含有下述通式(1)所示的芳基胺化合物。
(式中，Ar1～Ar6任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；A1、A2任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团；R1～R6任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基；X表示氧原子或硫原子。)
2)根据上述1)所述的有机EL器件，其中，前述芳基胺化合物为下述通式(1a)所示的芳基胺化合物。
(式中，Ar1～Ar6任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；A1、A2任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团；R1～R6任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基；X表示氧原子或硫原子。)
3)根据上述1)所述的有机EL器件，其中，前述芳基胺化合物为下述通式(1b)所示的芳基胺化合物。
(式中，Ar1～Ar6任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；A1、A2任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团；R1～R6任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基；X表示氧原子或硫原子。)
4)根据上述1)～3)中任一项所述的有机EL器件，其中，前述电子输送层含有下述通式(2)所示的具有蒽环结构的化合物。
(式中，A3表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键；B表示取代或非取代的芳香族杂环基；C表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；D任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；p、q保持p和q之和为9的关系，且p表示7或8、q表示1或2。)
5)根据上述4)所述的有机EL器件，其中，前述具有蒽环结构的化合物为下述通式(2a)所示的具有蒽环结构的化合物。
(式中，A3表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键；Ar7、Ar8、Ar9任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团。R7～R13任选彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，任选借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环。X1、X2、X3、X4表示碳原子或氮原子，X1、X2、X3、X4中，仅任意一个为氮原子，这种情况下，氮原子不具有R7～R10的氢原子或取代基。)
6)根据上述4)所述的有机EL器件，其中，前述具有蒽环结构的化合物为下述通式(2b)所示的具有蒽环结构的化合物。
(式中，A3表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键；Ar10、Ar11、Ar12任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团。)
7)根据上述4)所述的有机EL器件，其中，前述具有蒽环结构的化合物为下述通式(2c)所示的具有蒽环结构的化合物。
(式中，A3表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键；Ar13、Ar14、Ar15任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；R14表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基。)
8)根据上述1)～7)中任一项所述的有机EL器件，其中，前述发光层含有蓝色发光性掺杂剂。
9)根据上述8)所述的有机EL器件，其中，前述发光层含有作为芘衍生物的蓝色发光性掺杂剂。
10)根据上述1)～9)中任一项所述的有机EL器件，其中，前述发光层含有蒽衍生物。
11)根据上述10)所述的有机EL器件，其中，前述发光层含有作为蒽衍生物的主体材料。
12)一种有机EL器件，其为依次具有阳极、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、电子输送层和阴极的有机EL器件，其特征在于，前述电子阻挡层含有下述通式(1)所示的芳基胺化合物。
(式中，Ar1～Ar6任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；A1、A2任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团；R1～R6任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基；X表示氧原子或硫原子。)
13)一种有机EL器件，其为依次具有阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机EL器件，其中，前述空穴注入层含有下述通式(1)所示的芳基胺化合物。
(式中，Ar1～Ar6任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；A1、A2任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团；R1～R6任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基；X表示氧原子或硫原子。)
14)一种有机EL器件，其为依次具有阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机EL器件，其中，前述发光层含有下述通式(1)所示的芳基胺化合物。
(式中，Ar1～Ar6任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；A1、A2任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团；R1～R6任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基；X表示氧原子或硫原子。)
作为通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或者“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，具体可以列举：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、和咔啉基等。
作为通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，具体可以列举：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基之类的基团，这些取代基可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的A1、A2所示的“取代或非取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或非取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团”中的“取代或非取代的芳香族烃”、“取代或非取代的芳香族杂环”或“取代或非取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”，具体可以列举：苯、联苯、三联苯、四联苯、苯乙烯、萘、蒽、苊、芴、菲、茚满、芘、苯并菲、吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二氢吲哚、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、吖啶等。
并且，通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的A1、A2所示的“取代或非取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或非取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团”表示从上述“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”除去2个氢原子而形成的2价基团。
作为通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的A1、A2所示的“取代或非取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或非取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团”中的“取代芳香族烃”、“取代芳香族杂环”或“取代稠合多环芳香族”的“取代基”，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的R1～R6所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，具体可以列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等，这些基团彼此可以借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的R1～R6所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”，具体可以列举：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基之类的基团，这些取代基可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取代基彼此可以借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的R1～R6所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体可以列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等，这些基团彼此可以借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的R1～R6所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“取代基”，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的R1～R6所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的R1～R6所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”而示出的基团同样的基团，这些基团彼此可以借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环。
另外，这些基团可以具有取代基，作为取代基，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的R1～R6所示的“取代或非取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体可以列举：苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，这些基团彼此可以借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环。
另外，这些基团可以具有取代基，作为取代基，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(2)、通式(2a)、通式(2b)、通式(2c)中的A3所示的“取代或非取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或非取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团”中的“取代或非取代的芳香族烃”、“取代或非取代的芳香族杂环”或“取代或非取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的A1、A2所示的“取代或非取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或非取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团”中的“取代或非取代的芳香族烃”、“取代或非取代的芳香族杂环”或“取代或非取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”而示出的化合物同样的化合物。
并且，通式(2)、通式(2a)、通式(2b)、通式(2c)中的A3所示的“取代或非取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或非取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团”表示从上述“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”除去2个氢原子而形成的2价基团。
作为通式(2)、通式(2a)、通式(2b)、通式(2c)中的A3所示的“取代或非取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或非取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团”中的“取代芳香族烃”、“取代芳香族杂环”或“取代稠合多环芳香族”的“取代基”，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(2)中的B所示的“取代或非取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，具体可以列举：三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、和咔啉基等。
作为通式(2)中的B所示的“取代芳香族杂环基”中的“取代基”，具体可以列举：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等碳原子数5～10的环烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；环戊氧基、环己氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等碳原子数5～10的环烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯氧基、联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等芳氧基；苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基之类的基团，这些取代基可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取代基彼此可以借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(2)中的C所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”而示出的基团同样的基团。另外，在同一蒽环上结合有多个这些基团时(q为2时)，这些基团可以彼此相同或不同。
作为通式(2)中的C所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(2)中的D所示的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”，具体可以列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。另外，存在的多个D可以彼此相同或不同，这些基团彼此可以借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(2)中的D所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”而示出的基团同样的基团。另外，存在的多个D可以彼此相同或不同，这些基团彼此可以借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(2)中的D所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(2a)中的Ar7、Ar8、Ar9所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”而示出的基团同样的基团。
作为通式(2a)中的Ar7、Ar8、Ar9所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(2a)中的R7～R13所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，具体可以列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等，这些基团彼此可以借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(2a)中的R7～R13所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”，具体可以列举：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基之类的基团，这些取代基可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取代基彼此可以借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(2a)中的R7～R13所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体可以列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等，这些基团彼此可以借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(2a)中的R7～R13所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“取代基”，可以列举与作为前述通式(2a)中的R7～R13所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(2a)中的R7～R13所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”而示出的基团同样的基团，这些基团彼此可以借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环。
另外，这些基团可以具有取代基，作为取代基，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(2a)中的R7～R13所示的“取代或非取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体可以列举：苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，这些基团彼此可以借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环。
另外，这些基团可以具有取代基，作为取代基，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
通式(2a)中，X1、X2、X3、X4表示碳原子或氮原子；X1、X2、X3、X4中，仅任意一个为氮原子。这种情况下，氮原子不具有R7～R10的氢原子或取代基。即，这表示：当X1为氮原子时R7不存在，当X2为氮原子时R8不存在，当X3为氮原子时R9不存在，当X4为氮原子时R10不存在。
作为通式(2b)中的Ar10、Ar11、Ar12所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”而示出的基团同样的基团。
另外，这些基团可以具有取代基，作为取代基，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(2c)中的Ar13、Ar14、Ar15所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”而示出的基团同样的基团。
另外，这些基团可以具有取代基，作为取代基，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(2c)中的R14所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，可以列举与作为前述通式(2a)中的R7～R13所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”而示出的基团同样的基团。
另外，这些基团可以具有取代基，作为取代基，可以列举与作为前述通式(2a)中的R7～R13所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(2c)中的R14所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，可以列举与作为前述通式(2a)中的R7～R13所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”而示出的基团同样的基团。
另外，这些基团可以具有取代基，作为取代基，可以列举与作为前述通式(2a)中的R7～R13所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(2c)中的R14所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代或非取代的芳香族烃基”、“取代或非取代的芳香族杂环基”或“取代或非取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”而示出的基团同样的基团。
另外，这些基团可以具有取代基，作为取代基，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(2c)中的R14所示的“取代或非取代的芳氧基”中的“芳氧基”，可以列举与作为前述通式(2a)中的R7～R13所示的“取代或非取代的芳氧基”中的“芳氧基”而示出的基团同样的基团。
另外，这些基团可以具有取代基，作为取代基，可以列举与作为前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中的Ar1～Ar6所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”而示出的基团同样的基团，可采取的形态也可以列举同样的形态。
作为通式(1)中的Ar1～Ar6，优选芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、或苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，可具有取代基，但更优选未取代。
具体而言，优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，更优选苯基、联苯基或萘基。
作为通式(1)中的A1、A2，优选从“芳香族烃”或“稠合多环芳香族”除去2个氢原子而形成的2价基团或从苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、或二苯并噻吩除去2个氢原子而形成的2价基团，更优选从“芳香族烃”或“稠合多环芳香族”除去2个氢原子而形成的2价基团。
具体而言，优选从苯、联苯、萘、蒽、芴、菲、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、或二苯并噻吩除去2个氢原子而形成的2价基团，更优选从苯、联苯、或萘除去2个氢原子而形成的2价基团。
作为通式(1)中的R1～R6，优选氢原子、氘原子、或芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基可具有取代基，但更优选未取代。
具体而言，优选氢原子、氘原子、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，更优选氢原子、氘原子、苯基、萘基。
通式(1)所示的芳基胺化合物中，也优选使用通式(1a)或通式(1b)所示的芳基胺化合物。
作为通式(2)中的B所示的“取代或非取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，优选吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、和咔啉基等含氮芳香族杂环基，更优选吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、吡唑基、苯并咪唑基、和咔啉基。
通式(2)中的p、q保持p和q之和、即(p+q)为9的关系，且p表示7或8、q表示1或2。
通式(2)所示的具有蒽环结构的化合物中，更优选使用通式(2a)、通式(2b)或通式(2c)所示的具有蒽环结构的化合物。
通式(2)、通式(2a)、通式(2b)或通式(2c)中，作为A3，优选“取代或非取代的芳香族烃的2价基团”或“取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团”，更优选从苯、联苯、萘、或菲除去2个氢原子而形成的2价基团。
适合用于本发明的有机EL器件的、前述通式(1)所示的具有4个三芳基胺结构的芳基胺化合物为新化合物，与以往的空穴输送材料相比，具有优异的电子阻挡能力且薄膜状态稳定。
适合用于本发明的有机EL器件的、前述通式(1)所示的具有4个三芳基胺结构的芳基胺化合物能够作为有机EL器件的空穴注入层和/或空穴输送层的构成材料而使用。通过使用与以往的材料相比空穴的注入性高、迁移率大、电子阻挡性高、并且对于电子的稳定性高的材料而具有如下作用：能够限制在发光层内生成的激子，进而能够提高空穴和电子的再结合概率、得到高发光效率，并且驱动电压降低、有机EL器件的耐久性提高。
适合用于本发明的有机EL器件的、前述通式(1)所示的具有4个三芳基胺结构的芳基胺化合物也可以作为有机EL器件的电子阻挡层的构成材料而使用。通过使用电子阻挡能力优异、并且与以往的材料相比空穴输送性优异且薄膜状态的稳定性高的材料而具有如下作用：具有高发光效率，并且驱动电压降低、电流耐性得到改善、有机EL器件的最大发光亮度提高。
适合用于本发明的有机EL器件的、前述通式(1)所示的具有4个三芳基胺结构的芳基胺化合物也可以作为有机EL器件的发光层的构成材料而使用。使用与以往的材料相比空穴输送性优异、且带隙宽的本发明的材料作为发光层的主体材料，使其负载被称为掺杂剂的荧光发光体、磷光发光体或发射延迟荧光的材料后作为发光层使用，从而具有如下作用：能够实现驱动电压降低、发光效率得到改善的有机EL器件。
本发明的有机EL器件由于使用了与以往的空穴输送材料相比空穴的迁移率大、具有优异的电子阻挡能力且薄膜状态稳定的具有4个三芳基胺结构的芳基胺化合物，而能够实现高效率、高耐久性。
适合用于本发明的有机EL器件的、前述通式(2)所示的具有蒽环结构的化合物能够作为有机EL器件的电子输送层的构成材料而使用。
前述通式(2)所示的具有蒽环结构的化合物的电子注入和输送能力优异，进而薄膜的稳定性和耐久性优异，是作为电子输送层的材料的优选化合物。
本发明的有机EL器件是考虑了载流子平衡性而将空穴和电子的注入和输送性能、薄膜的稳定性和耐久性优异的有机EL器件用的材料组合而成的，因此，与以往的有机EL器件相比，从空穴输送层向发光层的空穴输送效率提高，从电子输送层向发光层的电子输送效率也提高，从而发光效率提高，并且驱动电压降低、能够提高有机EL器件的耐久性。能够实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL器件。
发明的效果
本发明的有机EL器件通过选择空穴和电子的注入和输送性能、薄膜的稳定性和耐久性优异、能够有效地表现出空穴的注入和输送的作用的特定的芳基胺化合物，从而能够高效率地将空穴向发光层注入和输送，能够实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL器件。另外，选择特定的芳基胺化合物并按照能取得载流子平衡性的方式与特定的电子输送材料进行组合，能够实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL器件。根据本发明，能够改良以往的有机EL器件的发光效率和驱动电压、以及耐久性。
附图说明
图1为本发明实施例1的化合物(化合物2)的1H-NMR谱图。
图2为本发明实施例2的化合物(化合物33)的1H-NMR谱图。
图3为本发明实施例3的化合物(化合物56)的1H-NMR谱图。
图4为示出实施例6～8、比较例1的有机EL器件构成的图。
具体实施方式
以下示出适合用于本发明的有机EL器件的、前述通式(1)所示的芳基胺化合物中的优选化合物的具体例子，但不限于这些化合物。
以下示出适合用于本发明的有机EL器件的、前述通式(2a)所示的具有蒽环结构的化合物中的优选化合物的具体例子，但不限于这些化合物。
以下示出适合用于本发明的有机EL器件的、前述通式(2b)所示的具有蒽环结构的化合物中的优选化合物的具体例子，但不限于这些化合物。
以下示出适合用于本发明的有机EL器件的、前述通式(2c)所示的具有蒽环结构的化合物中的优选化合物的具体例子，但不限于这些化合物。
需要说明的是，上述具有蒽环结构的化合物可以通过本身已经公知的方法来合成(例如，参照专利文献4～6)。
通式(1)、(1a)、(1b)所示的芳基胺化合物的纯化通过柱色谱纯化、基于硅胶、活性炭、活性白土等的吸附纯化、利用溶剂的重结晶或结晶法、升华纯化法等而进行。化合物的鉴定通过NMR分析而进行。作为物性值，进行玻璃化转变温度(Tg)和功函数的测定。玻璃化转变温度(Tg)为薄膜状态稳定性的指标，功函数为空穴输送性的指标。
此外，本发明的有机EL器件中所用的化合物使用通过柱色谱纯化、基于硅胶、活性炭、活性白土等的吸附纯化、利用溶剂的重结晶或结晶法等进行纯化后、最后通过升华纯化法而纯化的化合物。
玻璃化转变温度(Tg)使用粉体通过高灵敏度差示扫描量热计(Bruker AXS K.K.制、DSC3100S)来测定。
功函数通过在ITO基板上制作100nm的薄膜、并使用电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制、PYS-202型)来测定。
作为本发明的有机EL器件的结构，可以列举：在基板上依次包含阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的结构；以及，在空穴输送层和发光层之间具有电子阻挡层的结构；在发光层和电子输送层之间具有空穴阻挡层的结构；在电子输送层和阴极之间具有电子注入层的结构。在这些多层结构中，可以省略几层有机层或者将几层有机层合并，例如也可以为将空穴注入层和空穴输送层合并的构成、将电子注入层和电子输送层合并的构成等。另外，也可以为如下构成：将具有同一功能的有机层层叠2层以上的构成；将空穴输送层层叠2层的构成；将发光层层叠2层的构成；将电子输送层层叠2层的构成等。
作为本发明的有机EL器件的阳极，可使用ITO、金之类的功函数大的电极材料。作为本发明的有机EL器件的空穴注入层，优选使用前述通式(1)所示的芳基胺化合物。此外，可以使用以铜酞菁为代表的卟啉化合物、星爆型的三苯基胺衍生物、各种三苯基胺4聚体等材料、六氰基氮杂苯并菲之类的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料。这些材料除了可以通过蒸镀法形成薄膜以外，还可以通过旋涂法、喷墨法等公知方法形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的空穴输送层，可使用前述通式(1)所示的芳基胺化合物。这些可以单独成膜，也可以以与其它空穴输送性的材料一起混合、成膜而成的单层形式使用，还可以制成单独成膜的层彼此的层叠结构、混合后成膜的层彼此的层叠结构、或单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。这些材料除了可以通过蒸镀法形成薄膜以外，还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法形成薄膜。
作为可以与前述通式(1)所示的芳基胺化合物混合使用或同时使用的空穴输送性的材料，可以使用NPD、N,N’-二苯基-N,N’-二(间甲苯基)联苯胺(TPD)、N,N,N’,N’-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、1,1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷、各种三苯基胺3聚体和4聚体等。另外，作为空穴的注入和输送层，可以使用聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)等涂布型的高分子材料。
另外，在空穴注入层或空穴输送层中，可以使用对该层通常所用的材料进一步p型掺杂三(溴苯基)胺六氯锑、轴烯衍生物(参照例如国际公开第2014/009310号)等而成的材料以及在其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
作为本发明的有机EL器件的电子阻挡层，优选使用前述通式(1)所示的芳基胺化合物。此外，可以使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。这些可以单独成膜，也可以以与其它材料一起混合、成膜而成的单层形式使用，还可以制成单独成膜的层彼此的层叠结构、混合后成膜的层彼此的层叠结构、或单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。这些材料除了可以通过蒸镀法形成薄膜以外，还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的发光层，除了可以使用以Alq3为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物以外，还可以使用各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对苯乙烯撑(poly(p-phenylenevinylene))衍生物等。另外，可以由主体材料和掺杂剂材料来构成发光层，作为主体材料，优选使用前述通式(1)所示的芳基胺化合物、蒽衍生物，此外，除了使用前述发光材料以外，还可以使用具有吲哚环作为稠合环的部分结构的杂环化合物、具有咔唑环作为稠合环的部分结构的杂环化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂剂材料，优选使用芘衍生物，此外，可以使用具有芴环作为稠合环的部分结构的胺衍生物、喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝、和这些的衍生物、苯并吡喃衍生物、茚并菲衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。这些可以单独成膜，也可以以与其它材料一起混合、成膜而成的单层形式使用，还可以制成单独成膜的层彼此的层叠结构、混合后成膜的层彼此的层叠结构、或单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。
另外，作为发光材料，还可以使用磷光发光体。作为磷光发光体，可以使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。使用Ir(ppy)3等绿色磷光发光体、FIrpic、FIr6等蓝色磷光发光体、Btp2Ir(acac)等红色磷光发光体等，就此时的主体材料而言，作为空穴注入和输送性的主体材料，除了可以使用4,4’-二(N-咔唑基)联苯、TCTA、mCP等咔唑衍生物等以外，还可以使用前述通式(1)所示的芳基胺化合物。作为电子输送性的主体材料，可以使用对双(三苯基甲硅烷基)苯、2,2’,2”-(1,3,5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)等，可以制作高性能的有机EL器件。
磷光性的发光材料向主体材料中的掺杂能避免浓度淬灭，因此优选以发光层整体的1～30重量％的范围通过共蒸镀进行掺杂。
另外，作为发光材料，还可以使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等发射延迟荧光的材料(例如，参照非专利文献3)。
这些材料除了可以使用蒸镀法形成薄膜以外，还可以使用旋涂法、喷墨法等公知的方法形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的空穴阻挡层，可以使用浴铜灵等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物以及各种稀土类络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料可以兼作电子输送层的材料。这些可以单独成膜，也可以以与其他材料一起混合、成膜而成的单层形式使用，还可以制成单独成膜的层彼此的层叠结构、混合后成膜的层彼此的层叠结构、或单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。这些材料除了可以通过蒸镀法形成薄膜以外，还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的电子输送层，可以使用前述通式(2)所示的具有蒽环结构的化合物，更优选前述通式(2a)、(2b)或(2c)所示的具有蒽环结构的化合物。这些可以单独成膜，也可以以与其他电子输送性的材料一起混合、成膜而成的单层形式使用，还可以制成单独成膜的层彼此的层叠结构、混合后成膜的层彼此的层叠结构、或单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。这些材料除了可以通过蒸镀法形成薄膜以外，还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法形成薄膜。
作为能够与前述通式(2)所示的具有蒽环结构的化合物混合使用或同时使用的电子输送性的材料，可以使用Alq3、BAlq代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。
作为本发明的有机EL器件的电子注入层，可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐，氟化镁等碱土金属盐，氧化铝等金属氧化物等，在电子输送层和阴极的优先选择中，可以省略该层。
作为本发明的有机EL器件的阴极，可以使用铝之类的功函数低的电极材料，或镁银合金、镁铟合金、铝镁合金之类的功函数更低的合金作为电极材料。
以下通过实施例更具体地说明本发明的实施方式，但本发明不受以下实施例限制。
实施例1
＜N,N’-双(4’-二苯基氨基-联苯-4-基)-N,N’-二苯基-二苯并呋喃-2,8-二胺(化合物2)的合成＞
在氮气氛围下，将2,8-二溴二苯并呋喃3.0g、(4’-二苯基氨基-联苯-4-基)-苯基胺8.4g、叔丁醇钠2.7g、甲苯60ml加入到反应容器中，接下来加入叔丁基膦0.2g、Pd2(dba)30.2g并加热，在回流下搅拌10小时。加入甲苯30ml，将通过过滤而得到的滤液浓缩。使用柱色谱(载体：硅胶、洗脱液：甲苯/环己烷)对浓缩物进行纯化后，使用乙酸丁酯/正己烷的混合溶剂进行结晶纯化，由此得到N,N’-双(4’-二苯基氨基-联苯-4-基)-N,N’-二苯基-二苯并呋喃-2,8-二胺(化合物2)的淡黄色粉体7.6g(收率：83.5％)。
对于得到的淡黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。将1H-NMR测定结果示于图1。
通过1H-NMR(THF-d8)检测到以下的52个氢的信号。δ(ppm)＝7.78(2H)、7.53(2H)、7.45(8H)、7.27(2H)、7.24-7.19(12H)、7.07(20H)、6.98(4H)、6.93(2H)。
实施例2
＜N,N’-双(4’-二苯基氨基-联苯-4-基)-N,N’-二苯基-二苯并呋喃-4,6-二胺(化合物33)的合成＞
在氮气氛围下，将4,6-二碘二苯并呋喃5.0g、(4’-二苯基氨基-联苯-4-基)-苯基胺11.8g、碳酸钾4.9g、亚硫酸氢钠0.4g、3,5-二叔丁基水杨酸0.3g、二甲苯10ml、十二烷基苯5ml、铜粉0.1g加入到反应容器中并加热，在210℃搅拌12小时。加入甲苯60ml，将通过过滤而得到的滤液浓缩。用柱色谱(载体：硅胶、洗脱液：甲苯/环己烷)对浓缩物进行纯化后，用乙酸丁酯/正己烷的混合溶剂进行结晶纯化，由此得到N,N’-双(4’-二苯基氨基-联苯-4-基)-N,N’-二苯基-二苯并呋喃-4,6-二胺(化合物33)的白色粉体9.3g(收率：78.9％)。
对于得到的淡黄色粉体，使用NMR进行结构鉴定。将1H-NMR测定结果示于图2。
通过1H-NMR(THF-d8)检测到以下的52个氢的信号。δ(ppm)＝7.82(2H)、7.33(8H)、7.29(2H)、7.23(2H)、7.20(8H)、7.10(4H)、7.04(8H)、6.99(4H)、6.96(4H)、6.87-6.82(10H)。
实施例3
＜N,N’-双(4’-二苯基氨基-联苯-4-基)-N,N’-二苯基-二苯并噻吩-2,8-二胺(化合物56)的合成＞
在氮气氛围下，将2,8-二溴二苯并噻吩5.0g、(4’-二苯基氨基-联苯-4-基)-苯基胺13.3g、叔丁醇钠4.2g、甲苯100ml加入到反应容器中，接下来加入叔丁基膦0.3g、Pd2(dba)30.3g并加热，在回流下搅拌5.5小时。加入水50ml，冷却到室温后，通过过滤得到所析出的固体。用二氯苯对得到的固体进行重结晶，由此得到N,N’-双(4’-二苯基氨基-联苯-4-基)-N,N’-二苯基-二苯并噻吩-2,8-二胺(化合物56)的淡黄色粉体11.3g(收率：76.9％)。
对于得到的白色粉体，使用NMR进行结构鉴定。将1H-NMR测定结果示于图3。
通过1H-NMR(THF-d8)检测到以下的52个氢的信号。δ(ppm)＝7.94(2H)、7.81(2H)、7.46(4H)、7.45(4H)、7.25-7.19(14H)、7.08-7.05(20H)、6.98(4H)、6.94(2H)。
实施例4
对于通式(1)所示的芳基胺化合物，利用高灵敏度差示扫描量热计(Bruker AXSK.K.制、DSC3100S)求出玻璃化转变温度。
玻璃化转变温度
实施例1的化合物(化合物2)151.9℃
实施例2的化合物(化合物33)131.1℃
实施例3的化合物(化合物56)150.8℃
通式(1)所示的芳基胺化合物具有100℃以上、尤其是130℃以上的玻璃化转变温度，表明通式(1)所示的芳基胺化合物的薄膜状态是稳定的。
实施例5
使用通式(1)所示的芳基胺化合物在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜，用电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制、PYS-202型)测定功函数。
功函数
实施例1的化合物(化合物2)5.58eV
实施例2的化合物(化合物33)5.60eV
实施例3的化合物(化合物56)5.55eV
从而可知：通式(1)所示的芳基胺化合物与NPD、TPD等常见的空穴输送材料所具有的功函数5.5eV相比显示出适宜的能级，具有良好的空穴输送能力。
实施例6
在图4所示的、预先形成有作为透明阳极2的ITO电极的玻璃基板1上依次蒸镀空穴注入层3、空穴输送层4、电子阻挡层5、发光层6、电子输送层7、电子注入层8、阴极(铝电极)9，制作有机EL器件。
具体而言，用有机溶剂洗涤形成有膜厚50nm的ITO膜的玻璃基板1后，通过UV/臭氧处理洗涤ITO表面。然后，将该带ITO电极的玻璃基板设置在真空蒸镀机内，减压到0.001Pa以下。接下来，按照覆盖透明阳极2的方式以5nm的膜厚形成下述结构式的化合物(HIM-1)作为空穴注入层3。在该空穴注入层3上，以65nm的膜厚形成实施例1的化合物(化合物2)作为空穴输送层4。在该空穴输送层4上，以5nm的膜厚形成下述结构式的化合物(EBM-1)作为电子阻挡层5。在该电子阻挡层5上，对下述结构式的芘衍生物(EMD-1)和下述结构式的蒽衍生物(EMH-1)以蒸镀速度比为EMD-1：EMH-1＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，使膜厚达到20nm，形成发光层6。在该发光层6上，对下述结构式的具有蒽环结构的化合物(2b-1)和下述结构式的化合物(ETM-1)以蒸镀速度比为化合物2b-1：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，使膜厚达到30nm，形成电子输送层7。在该电子输送层7上，以1nm的膜厚形成下述结构式的化合物(ETM-1)作为电子注入层8。最后，以100nm的膜厚蒸镀铝，从而形成阴极9。将形成有有机膜、和铝膜的玻璃基板转移到用干燥氮气置换后的手套箱内，用UV固化树脂贴合密封用的玻璃基板，从而制成有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
实施例7
在实施例6中，使用实施例2的化合物(化合物33)代替实施例1的化合物(化合物2)来作为空穴输送层4的材料，除此以外，以同样的条件制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
实施例8
在实施例6中，使用实施例3的化合物(化合物56)代替实施例1的化合物(化合物2)来作为空穴输送层4的材料，除此以外，以同样的条件制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[比较例1]
为了比较，在实施例6中，使用下述结构式的化合物(HTM-1)代替实施例1的化合物(化合物2)来作为空穴输送层4的材料，除此以外，以同样的条件制作有机EL器件。对于所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
使用实施例6～8和比较例1中制作的有机EL器件测定器件寿命，将测定结果汇总示于表1。关于器件寿命，测定了将发光开始时的发光亮度(初始亮度)设为2000cd/m2进行恒定电流驱动时、发光亮度衰减到1900cd/m2(相当于将初始亮度设为100％时的95％：95％衰减)为止的时间。
[表1]
如表1所示，关于流通电流密度为10mA/cm2的电流时的驱动电压，相对于比较例1的有机EL器件的4.37V，实施例6～8的有机EL器件低电压化至3.91～4.22V。另外，关于发光效率，相对于比较例1的有机EL器件的4.82cd/A，实施例6～8的有机EL器件均为高效率，为6.13～6.59cd/A。并且，在电力效率方面，相对于比较例1的有机EL器件的3.46lm/W，实施例6～8的有机EL器件均大幅提高到4.58～5.29lm/W。进而可知，在器件寿命(95％衰减)方面，相对于比较例1的有机EL器件的135小时，实施例6～8的有机EL器件大幅长寿命化，达到218～247小时。
由以上的结果可知，使用了通式(1)所示的芳基胺化合物的有机EL器件与使用了已知的前述HTM-1的有机EL器件相比，能够实现低驱动电压、高发光效率、长寿命的有机EL器件。
产业上的可利用性
通式(1)所示的芳基胺化合物由于空穴输送能力高、电子阻挡能力优异、薄膜状态稳定，因此作为有机EL器件用的化合物是优异的。通过使用该化合物制作有机EL器件，能够得到高发光效率和电力效率，并且能够降低实用驱动电压，能够改善耐久性。例如，能够拓展至家用电器制品和照明用途。
附图标记说明
1 玻璃基板
2 透明阳极
3 空穴注入层
4 空穴输送层
5 电子阻挡层
6 发光层
7 电子输送层
8 电子注入层
9 阴极

Claims (14)

1.一种有机电致发光器件，其为至少依次具有阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机电致发光器件，其中，所述空穴输送层含有下述通式(1)所示的芳基胺化合物，
式中，Ar1～Ar6任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；A1、A2任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团；R1～R6任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基；X表示氧原子或硫原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述芳基胺化合物为下述通式(1a)所示的芳基胺化合物，
式中，Ar1～Ar6任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；A1、A2任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团；R1～R6任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基；X表示氧原子或硫原子。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述芳基胺化合物为下述通式(1b)所示的芳基胺化合物，
式中，Ar1～Ar6任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；A1、A2任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团；R1～R6任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基；X表示氧原子或硫原子。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光器件，其中，所述电子输送层含有下述通式(2)所示的具有蒽环结构的化合物，
式中，A3表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键；B表示取代或非取代的芳香族杂环基；C表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；D任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；p、q保持p和q之和为9的关系，且p表示7或8、q表示1或2。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中，所述具有蒽环结构的化合物为下述通式(2a)所示的具有蒽环结构的化合物，
式中，A3表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键；Ar7、Ar8、Ar9任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；R7～R13任选彼此相同或不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基，任选借助单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或者硫原子彼此键合而形成环；X1、X2、X3、X4表示碳原子或氮原子，X1、X2、X3、X4中，仅任意一个为氮原子，这种情况下，氮原子不具有R7～R10的氢原子或取代基。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中，所述具有蒽环结构的化合物为下述通式(2b)所示的具有蒽环结构的化合物，
式中，A3表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键；Ar10、Ar11、Ar12任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团。
7.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中，所述具有蒽环结构的化合物为下述通式(2c)所示的具有蒽环结构的化合物，
式中，A3表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键；Ar13、Ar14、Ar15任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；R14表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层含有蓝色发光性掺杂剂。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层含有作为芘衍生物的蓝色发光性掺杂剂。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层含有蒽衍生物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层含有作为蒽衍生物的主体材料。
12.一种有机电致发光器件，其为依次具有阳极、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、电子输送层和阴极的有机电致发光器件，其中，所述电子阻挡层含有下述通式(1)所示的芳基胺化合物，
式中，Ar1～Ar6任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；A1、A2任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团；R1～R6任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基；X表示氧原子或硫原子。
13.一种有机电致发光器件，其为依次具有阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机电致发光器件，其中，所述空穴注入层含有下述通式(1)所示的芳基胺化合物，
式中，Ar1～Ar6任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；A1、A2任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团；R1～R6任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基；X表示氧原子或硫原子。
14.一种有机电致发光器件，其为依次具有阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机电致发光器件，其中，所述发光层含有下述通式(1)所示的芳基胺化合物，
式中，Ar1～Ar6任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、或者取代或非取代的稠合多环芳香族基团；A1、A2任选彼此相同或不同，表示取代或非取代的芳香族烃的2价基团、取代或非取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或非取代的稠合多环芳香族的2价基团；R1～R6任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或非取代的芳香族烃基、取代或非取代的芳香族杂环基、取代或非取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或非取代的芳氧基；X表示氧原子或硫原子。
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