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TWI749721B - 正型感光性樹脂組成物及其製造方法 - Google Patents

正型感光性樹脂組成物及其製造方法 Download PDF

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TWI749721B
TWI749721B TW109128396A TW109128396A TWI749721B TW I749721 B TWI749721 B TW I749721B TW 109128396 A TW109128396 A TW 109128396A TW 109128396 A TW109128396 A TW 109128396A TW I749721 B TWI749721 B TW I749721B
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福島智美
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日商太陽控股股份有限公司
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Abstract

本發明之課題在於提供一種正型感光性樹脂組成物，其係密著性及圖型成形性優異，且能賦予具良好伸長(elongation)之硬化物。

其解決手段為一種正型感光性樹脂組成物，其係包含：(A)聚苯並噁唑前驅物、(B)光酸產生劑、(C)含氮原子之矽烷耦合劑，及(D)胺價20mgKOH/g以上100mgKOH/g以下之密著性提升劑。

Description

正型感光性樹脂組成物及其製造方法
本發明係關於正型感光性樹脂組成物、乾膜、硬化物，及印刷配線板或半導體元件等之電子零件。
已知在電子零件上之表面保護膜、層間絕緣膜等之形成上使用能以鹼性水溶液進行顯像之正型感光性樹脂組成物。作為此種組成物，將會賦予耐熱性及電絕緣性優異之硬化物之聚苯並噁唑(以下亦稱為「PBO」)前驅物，與萘醌二疊氮化合物等之光酸產生劑組合而成之組成物則受到矚目。
對於正型感光性樹脂組成物，理所當然會要求對矽晶圓或基板等之密著性，且也會要求圖型成形性。為了因應此種要求，而進行感光性樹脂組成物之研究開發。
專利文獻1已提出一種正型感光性樹脂組成物，其係藉由一同配合三聚氰胺系交聯劑與特定之矽烷耦合劑，而密著性且未曝光部之殘膜率優異者。
專利文獻2已提出一種正型感光性樹脂組成物，其係藉由配合特定之唑化合物，而密著性與顯像性之兩性能皆 優者。
專利文獻3已提出一種正型感光性樹脂組成物，其係為了謀求提升與銅之密著性，而含有在1013hPa、25℃之條件下為液體且沸點為210℃以上之化合物者。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開2018/056013號
[專利文獻2]日本特開2019-20522號公報
[專利文獻3]國際公開2017/217293號
然而，該等專利文獻記載之正型感光性樹脂組成物中，由正型感光性樹脂組成物所構成之硬化物之柔軟性(伸長)並不充分，例如，使用該感光性樹脂組成物在矽晶圓上形成絕緣膜時，由於在矽晶圓與絕緣膜之間產生之變形(翹曲)，而有在絕緣膜產生破裂或剝離的問題。因此，逐漸變得對此種絕緣膜要求能承受變形(翹曲)之良好柔軟性(伸長)。
因此，本發明之目的在於提供一種正型感光性樹脂組成物，其係密著性及圖型成形性優異，且能賦予具有良好柔軟性(伸長)之硬化物。
本發明者等發現藉由對包含聚苯並噁唑前驅物及光酸產生劑之正型感光性樹脂組成物組合含氮原子之矽烷耦合劑與胺價20mgKOH/g以上100mgKOH/g以下之密著性提升劑，即能解決上述課題，進而達成本發明。
本發明之要旨為如以下所述。 [1]一種正型感光性樹脂組成物，其係包含： (A)聚苯並噁唑前驅物、 (B)光酸產生劑、 (C)含氮原子之矽烷耦合劑，及 (D)胺價20mgKOH/g以上100mgKOH/g以下之密著性提升劑。 [2]如[1]之正型感光性樹脂組成物，其中更包含(E)交聯劑。 [3]如[1]或[2]之正型感光性樹脂組成物，其中相對於(A)100質量份， (B)為0.5質量份以上40質量份以下， (C)為0.1質量份以上10質量份以下，且 (D)為0.1質量份以上10質量份以下。 [4]如[1]~[3]中任一項之正型感光性樹脂組成物，其中(C)與(D)之質量比例((C)之質量：(D)之質量)為1：0.2~1：10。 [5]如[1]~[4]中任一項之正型感光性樹脂組成物，其中(C)為含胺基之烷氧基矽烷。 [6]一種乾膜，其係具有樹脂層，該樹脂層係將如[1]~[5]中任一項之正型感光性樹脂組成物塗佈於膜上進行乾燥而得者。 [7]一種使如[1]~[5]中任一項之正型感光性樹脂組成物或[6]之乾膜之樹脂層進行硬化而得之硬化物。 [8]一種電子零件，其係具有如[7]之硬化物。 [9]一種如[1]~[5]中任一項之正型感光性樹脂組成物之製造方法，其係在溶劑中攪拌(A)及(B)並同時添加(C)，其次添加(D)，亦或，在溶劑中攪拌(A)及(B)並同時添加(D)，其次添加(C)。
根據本發明，提供一種正型感光性樹脂組成物，其係密著性及圖型成形性優異，且能賦予具有良好柔軟性(伸長)之硬化物。又，提供一種具有由該組成物所得之樹脂層之乾膜、使該組成物或該乾膜之樹脂層進行硬化而得之硬化物、具有該硬化物之印刷配線板或半導體元件等之電子零件。
＜正型感光性樹脂組成物＞ 本發明之正型感光性樹脂組成物包含：(A)聚苯並噁唑前驅物、(B)光酸產生劑、(C)含氮原子之矽烷耦合劑，及(D)胺價20mgKOH/g以上100mgKOH/g以下之密著性提升劑。
(A)聚苯並噁唑前驅物 聚苯並噁唑前驅物只要係藉由閉環反應而形成苯並噁唑骨架之樹脂，即無特別限定。以具有式(1)所示重複構造之聚羥基醯胺酸為佳。
Figure 02_image001
(式中， X為4價有機基， Y為2價有機基， n為1以上之整數，以10以上50以下之整數為佳，較佳為20以上40以下之整數。) 4價有機基之X可為與鄰接之醯胺鍵(-NHCO-)藉由閉環反應而能形成苯並噁唑骨架之基。
此種聚羥基醯胺酸係可使用二羥基二胺類作為胺成分，使用二羧酸二氯化物等之二羧酸二鹵化物類作為酸成分，並使該等進行反應而得。也可取代二羧酸二鹵化物類，而使用活性酯型二羧酸、四羧酸二酐、偏苯三甲酸酐等。
作為二羥基二胺類，可舉出如，3,3’-二胺基-4,4’-二羥基聯苯、4,4’-二胺基-3,3’-二羥基聯苯、雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷、雙(4-胺基-3-羥基苯基)丙烷、雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸、雙(4-胺基-3-羥基苯基)碸、2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基-3-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷等。其中亦以2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷為佳。
作為二羧酸二鹵化物等中之二羧酸，可舉出如，異酞酸、對酞酸、5-tert-丁基異酞酸、5-溴異酞酸、5-氟異酞酸、5-氯異酞酸、2,6-萘二羧酸、4,4’-二羧基聯苯、4,4’-二羧基二苯基醚、4,4’-二羧基四苯基矽烷、雙(4-羧基苯基)碸、2,2-雙(p-羧基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羧基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷等之具有芳香環之二羧酸，草酸、丙二酸、琥珀酸、1,2-環丁烷二羧酸、1,4-環己烷二羧酸、1,3-環戊烷二羧酸等之脂肪族系二羧酸。其中亦以4,4’-二羧基二苯基醚為佳。
式(1)中，X所示之4價有機基係能為對應於上述二羥基二胺類之4價芳香族基，相當於從二羥基二胺類去除2個-OH基與2個胺基而成之構造。鄰接於X之-OH與醯胺鍵(-NHCO-)之氮原子係能以位於X所含之苯環之鄰位上之方式進行鍵結。4價芳香族基之碳原子數係以6以上30以下為佳，以6以上24以下為較佳。芳香族基亦可含有氧原子、硫原子、鹵素原子(氟原子、氯原子等)。
作為X，可舉出例如以下之基，但並非係受限於該等者，可為聚苯並噁唑前驅物所包含之公知之芳香族基。
Figure 02_image003
其中亦以下述之基為佳。
Figure 02_image005
式(1)中，Y所示之2價有機基能為對應於上述二羧酸之2價脂肪族基或芳香族基，相對於從二羧酸去除2個羧基而成之構造。Y係以芳香族基為佳，鄰接於Y之醯胺鍵(-NHCO-)之碳原子係以鍵結於Y中之苯環上為較佳。2價芳香族基之碳原子數係以6以上30以下為佳，以6以上24以下為較佳。芳香族基亦可含有氧原子、硫原子、鹵素原子(氟原子、氯原子等)。
作為Y，可舉出例如以下之基，但並非係受限於該等者，可為聚苯並噁唑前驅物所包含之公知之芳香族基。
Figure 02_image007
(式中， A表示單鍵、-CH2 -、-O-、-CO-、-S-、-SO2 -、     -NHCO-、-C(CF3 )2 -或-C(CH3 )2 -。)
其中，Y係以下述之基為佳。
Figure 02_image009
聚苯並噁唑前驅物係可僅包含1種式(1)所示之重複構造，亦可包含2種以上。又，也可包含式(1)所示之重複構造以外之構造，作為此種構造，可舉出例如，聚醯胺酸之重複構造。
聚苯並噁唑前驅物之數平均分子量(Mn)係以5,000以上為佳，以8,000以上為較佳，又，以100,000以下為佳，以50,000以下為較佳。本說明書中，數平均分子量係以(GPC)測量並以標準聚苯乙烯進行換算之數值。 聚苯並噁唑前驅物之重量平均分子量(Mw)係以10,000以上為佳，以16,000以上為較佳，又，以200,000以下為佳，以100,000以下為較佳。本說明書中，重量平均分子量係以(GPC)測量並以標準聚苯乙烯進行換算之數值。 Mw/Mn係以1以上為佳，又，以5以下為佳，以3以下為較佳。
聚苯並噁唑前驅物係可單獨使用1種，亦可組合使用2種以上。
(B)光酸產生劑 光酸產生劑只要係藉由吸收光能量而產生酸之化合物，即無特別限定。可舉出例如，萘醌二疊氮化合物、二芳基鋶鹽、三芳基鋶鹽、二烷基苯甲醯甲基鋶鹽、二芳基錪鹽、芳基重氮鹽、芳香族四羧酸酯、芳香族磺酸酯、硝基苄基酯、芳香族N-氧基醯亞胺磺酸酯、芳香族磺醯胺、苯醌重氮磺酸酯等。
光酸產生劑係以溶解阻礙劑為佳。其中亦以萘醌二疊氮化合物為佳。作為萘醌二疊氮化合物，可舉出例如，參(4-羥基苯基)-1-乙基-4-異丙基苯之萘醌二疊氮加成物(例如，三寶化學研究所公司製之TS533、TS567、TS583、TS593)，或四羥基二苯甲酮之萘醌二疊氮加成物(例如，三寶化學研究所公司製之BS550、BS570、BS599)等。
光酸產生劑係可單獨使用1種，亦可組合使用2種以上。
(C)含氮原子之矽烷耦合劑 作為含氮原子之矽烷耦合劑，可舉出如，含胺基之烷氧基矽烷、含尿素基(urea)之烷氧基矽烷、含脲基(ureido)之烷氧基矽烷、含異氰酸酯基之烷氧基矽烷、含異三聚氰酸酯基之烷氧基矽烷等。
含胺基之烷氧基矽烷中之胺基為非取代或經取代者，在經取代之情況，可舉出藉由烷基、芳基、雜芳基等而經過單取代或二取代之胺基。烷基、芳基、雜芳基等係可藉由羥基等來被取代，亦可被胺基來取代。
作為烷基，可舉出如碳原子數1以上10以下之烷基，例如甲基、乙基、丙基等，以丙基為佳。 作為芳基，可舉出如碳原子數6以上15以下之芳基，例如，苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基等，以苯基為佳。 作為雜芳基中之雜原子，可舉出如氮原子、硫原子、氧原子等。作為雜芳基，可舉出如，噻吩基、吲哚基、呋喃基、環氧乙烷基(oxiranyl)等，以噻吩基為佳。
作為被芳基取代之胺基，可舉出例如，式(2)所示之基。
Figure 02_image011
(式中， R31 ~R35 係獨立為氫原子或有機基(例如，碳原子數1以上6以下之烷基、碳原子數6以上15以下之芳基等)，以氫原子為佳。)
含胺基之烷氧基矽烷係也可具有2個以上之胺基，於此情況，2個以上之胺基可為相同亦可為相異。
含胺基之烷氧基矽烷中之矽基係可舉出如，二烷氧基烷基矽基、三烷氧基矽基等，其中亦以三烷氧基矽基為佳。作為烷氧基，可舉出如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，以甲氧基、乙氧基為佳。矽基在具有複數之烷氧基時，該等可為相同亦可為相異，以相同為佳。
含胺基之烷氧基矽烷係也可具有2個以上之矽基，於此情況，2個以上矽基可為相同亦可為相異。含胺基之烷氧基矽烷中之矽基係以1個為佳。
含胺基之烷氧基矽烷係以胺基之氮原子與矽基之矽原子隔著碳原子數1以上10以下之烴基來鍵結之含胺基之烷氧基矽烷為佳。烴基之碳原子數係以1以上6以下為佳。作為烴基，可舉出如伸烷基，以直鏈狀之伸烷基為佳。
作為含胺基之烷氧基矽烷，可舉出如，3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、雙(2-羥基乙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-三乙氧基矽基-N-(1,3-二甲基-亞丁基)丙基胺、N-苯基-3-胺基-丙基三甲氧基矽烷等。
作為含尿素基之烷氧基矽烷，可舉出如N,N-雙(3-三甲氧基矽基丙基)尿素、N,N-雙(3-三乙氧基矽基丙基)尿素等。
作為含脲基之烷氧基矽烷，可舉出如3-脲基丙基三乙氧基矽烷等。
作為含異氰酸酯基之烷氧基矽烷，可舉出如3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷等。
作為含異三聚氰酸酯基之烷氧基矽烷，可舉出如參-(三甲氧基矽基丙基)異三聚氰酸酯等。
從使密著性與圖型成形性同時併存之觀點，以含胺基之烷氧基矽烷為佳，其中亦以3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基-丙基三甲氧基矽烷等為佳。
含氮原子之矽烷耦合劑係可單獨使用1種，亦可組合使用2種以上。
(D)胺價20mgKOH/g以上100mgKOH/g以下之密著性提升劑 密著性提升劑具有胺價20mgKOH/g以上100mgKOH/g以下。從提升對金屬之密著性與硬化膜特性之觀點，胺價係以30mgKOH/g以上為佳，又，以70mgKOH/g以下為佳。
密著性提升劑係以高分子系之密著性提升劑為佳，從硬化膜之物性改質之觀點，數平均分子量(Mn)係以200以上為佳，以1,000以上為較佳，又，以50,000以下為佳，以20,000以下為較佳。
密著性提升劑係可包含羥基。
作為密著性提升劑，可舉出如BYK Chemie Japan公司製BYK-4512(CASNo.1788896-49-0)、BYK-4513(CASNo.225543-54-3)等。
胺價20mgKOH/g以上100mgKOH/g以下之密著性提升劑係可單獨使用1種，亦可組合使用2種以上。
本發明之正型感光性樹脂組成物係在相對於(A)聚苯並噁唑前驅物100質量份而言，能以1質量份以上40質量份以下來包含(B)光酸產生劑。從提升圖型成形性之觀點，以7質量份以上為佳，又，從抑制感度降低之觀點，以20質量份以下為佳。
本發明之正型感光性樹脂組成物在相對於(A)聚苯並噁唑前驅物100質量份而言，能以0.1質量份以上10質量份以下來包含(C)含氮原子之矽烷耦合劑。從賦予對基材之密著性之觀點，以0.5質量份以上為佳，又，從防止顯像殘留之觀點，以10質量份以下為佳。
本發明之正型感光性樹脂組成物在相對於(A)聚苯並噁唑前驅物100質量份而言，能以0.1質量份以上10質量份以下來包含(D)胺價20mgKOH/g以上100mgKOH/g以下之密著性提升劑。從賦予密著性與提升膜物性之觀點，以3質量份以上為佳，又，從抑制熱特性降低之觀點，以7質量份以下為佳。
(C)含氮原子之矽烷耦合劑及(D)胺價20mgKOH/g以上100mgKOH/g以下之密著性提升劑之質量比例，從使對矽基板與金屬之密著性之同時併存之觀點，(C)之質量：(D)之質量係以1：0.2~1：10為佳，以1：0.5~1：6為較佳。
(E)交聯劑 本發明之正型感光性樹脂組成物亦可含有交聯劑。交聯劑係藉由加熱而能進行交聯或聚合之劑。交聯劑係在塗佈、曝光、顯像後，在加熱處理之步驟中，藉由與聚苯並噁唑前驅物或聚苯並噁唑進行反應而交聯，或，交聯劑本身進行聚合，而能提高未曝光部之殘膜率，同時防止曝光部之顯像殘留，且提升圖型成形性。
交聯劑係以具有羥甲基、烷氧基甲基、環氧基、環氧丙烷基或乙烯基醚基之化合物為佳，以該等基鍵結於苯環之化合物、N位被選自羥甲基及烷氧基甲基之基所取代之三聚氰胺樹脂或脲樹脂等為較佳。
作為交聯劑，可舉出例如以下者。
Figure 02_image013
從提升圖型成形性與提升耐藥品性之觀點，以具有三聚氰胺構造之交聯劑為佳。
交聯劑係可單獨使用1種，亦可組合使用2種以上。
在使用交聯劑之情況，相對於(A)聚苯並噁唑前驅物100質量份，交聯劑係以0.5質量份以上為佳，以1質量份以上為較佳，又，以50質量份以下為佳，以20質量份以下為較佳。
(F)溶劑 本發明之正型感光性樹脂組成物亦可含有溶劑。溶劑只要會溶解(A)聚苯並噁唑前驅物、(B)光酸產生劑、(C)含氮原子之矽烷耦合劑及(D)胺價20mgKOH/g以上100mgKOH/g以下之密著性提升劑，以及根據情況所摻合之任意成分者，即無特別限定。
可舉出例如，N,N’-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮、N-乙基-2-吡咯啶酮、N,N’-二甲基乙醯胺、二乙二醇二甲基醚、環戊酮、γ-丁內酯、α-乙醯基-γ-丁內酯、四甲基脲、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-環己基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、六甲基磷醯胺、吡啶、二乙二醇單甲基醚等。從溶解性與作業性之觀點，以γ-丁內酯為佳。
溶劑係可單獨使用1種，亦可組合使用2種以上。
在使用溶劑之情況，可因應進行塗佈之膜厚、黏度等來選擇溶劑之量，相對於(A)聚苯並噁唑前驅物100質量份，以50質量份以上為佳，以150質量份以上為較佳，又，9000質量份以下為佳，以700質量份以下為較佳。
本發明之正型感光性樹脂組成物在不損及本發明之效果範圍內，亦可含有上述以外之成分。例如，可含有t-丁基兒茶酚類，藉此而可減少顯像殘渣(浮渣(scum))。又，可含有(C)以外之矽烷耦合劑、(D)以外之密著性提升劑、界面活性劑、調平劑、塑化劑、微粒子(聚苯乙烯、聚四氟乙烯等之有機微粒子、膠質二氧化矽、碳、層狀矽酸鹽等之無機微粒子等)、著色劑、纖維等。
＜正型感光性樹脂組成物之製造方法＞ 本發明之正型感光性樹脂組成物係可藉由混合(A)聚苯並噁唑前驅物、(B)光酸產生劑、(C)含氮原子之矽烷耦合劑及(D)胺價20mgKOH/g以上100mgKOH/g以下之密著性提升劑，以及根據情況之(E)交聯劑、(F)溶劑及其他任意成分來製造，但由於(C)與(D)若直接接觸，則可能產生膠化，故在製造步驟中，以作成不使(C)與(D)接觸之方式為佳。例如，以不將(C)與(D)同時供給至混合系統為佳，例如，可在攪拌下先添加(C)後才添加(D)，亦或，先添加(D)才添加(C)。藉由此種供給之方式，而能抑制膠化，而賦予正型感光性樹脂組成物適當之塗佈性。除了(C)及(D)之供給之方式以外，其他並無特別限定，可個別以任意順序來進行摻合。在使用(F)溶劑之情況，可預先使各成分溶解於(F)溶劑後，再進行混合。
正型感光性樹脂組成物之黏度係以20mPa・s以上為佳，以200mPa・s以上為較佳，又，以50Pa・s以下為佳，以10Pa・s以下為較佳。本說明書中，黏度係藉由錐板型黏度計在25℃下測量之數值。
＜乾膜＞ 本發明之乾膜具有樹脂層，該樹脂層係將本發明之正型感光性樹脂組成物塗佈於膜後使其乾燥而得者。本發明之乾膜係將樹脂層以接觸於基材之方式進行層合來使用。 塗佈之方法並無特別限定，可使用刮刀塗佈機、唇塗機、逗號塗佈機(comma coater)、膜塗佈機等來進行。塗佈厚度係可根據塗佈之方法、黏度等來選擇，以乾燥後之樹脂層之膜厚成為100μm以下之塗佈厚度為佳，以成為5μm以上50μm以下之塗佈厚度為較佳。 塗佈正型感光性樹脂組成物之膜(載體膜)並無特別限定，可使用熱塑性膜，可舉出如聚對酞酸乙二酯等之聚酯膜、聚醯亞胺膜等。膜之厚度係可作成2μm以上150μm以下。 乾燥之方法並無特別限定，乾燥溫度係可作成70℃以上140℃以下。樹脂層之膜厚係以100μm以下為佳，以5μm以上50μm以下為較佳。 以在使其乾燥而得之樹脂層上層合覆蓋膜為佳。覆蓋膜(cover film)可為與膜(載體膜)為相同之材料，亦可為相異之材料，但以與樹脂層之接著力係小於膜(載體膜)者為佳。 作為覆蓋膜，也可適宜使用聚乙烯膜、聚丙烯膜等。
＜硬化物＞ 使本發明之正型感光性樹脂組成物或乾膜之樹脂層硬化而可取得硬化物。由硬化物所構成之圖型膜係可藉由以下操作進行製造。 步驟1： 藉由將本發明之正型感光性樹脂組成物塗佈於基材上並乾燥，或從乾膜來將樹脂層轉印至基材上而取得塗膜。正型感光性樹脂組成物在基材上之塗佈方法並無特別限定，可舉出例如，使用旋轉塗佈機、棒塗佈機、刮刀塗佈機、幕塗機、網版印刷機等進行塗佈之方法、使用噴塗機進行噴霧塗佈之方法、噴墨法等。塗膜之乾燥方法並無特別限定，可舉出如風乾、利用烤箱或加熱板之加熱乾燥、真空乾燥等。塗膜之乾燥係以在不會引起如(A)聚苯並噁唑前驅物之閉環般的條件下進行為佳，具體地可舉出如，自然乾燥、送風乾燥，或在70℃以上140℃以下1分鐘以上30分鐘以下之條件下進行加熱乾燥，以在加熱板上進行1分鐘以上20分鐘以下之乾燥為佳。也能進行真空乾燥，於此情況，可舉出如在室溫(25℃)下20分鐘以上1小時以下之條件下進行。 基材並無特別限定，可舉出如矽晶圓等之半導體基材、配線基板、由樹脂或金屬所構成之基材等。
步驟2： 將上述塗膜隔著具有圖型之光罩進行曝光，或直接進行曝光。曝光所使用之光線係作成使(B)光酸產生劑活性化，且能使酸產生之波長光線，具體地可舉出如最大波長在350nm以上410nm以下之範圍之光線。亦可使用增感劑來調整光感度。 曝光裝置並無特別限定，可舉出如接觸對準機(Contact aligner)、鏡面投影曝光機(mirror projection)、步進曝光機(stepper)、雷射直接曝光裝置等。
步驟3： 曝光後，也可加熱塗膜使未曝光部之(A)聚苯並噁唑前驅物之一部分閉環。於此情況，可將閉環率作成30%程度，例如10%以上40%以下。加熱時間及加熱溫度係可根據(A)聚苯並噁唑前驅物或(B)光酸產生劑之種類、塗佈厚等來適宜選擇。
步驟4： 其次，能使用顯像液處理塗膜，去除塗膜之曝光部分，而形成圖型膜(未硬化)。 顯像方法並無特別限定，可使用公知之光阻之顯像方法，可舉出例如旋轉噴霧法、盛液法、伴隨超音波處理之浸漬法等。 顯像液並無特別限定，可舉出如氫氧化鈉、碳酸鈉、矽酸鈉、氨水等之無機鹼類；乙基胺、二乙基胺、三乙基胺、三乙醇胺等之有機胺類；氫氧化四甲基銨、氫氧化四丁基銨等之四級銨鹽類等之水溶液。亦可添加甲醇、乙醇、異丙基醇等之水溶性有機溶劑、界面活性劑。 其後，也可藉由潤洗液來洗淨圖型膜(未硬化)。潤洗液並無特別限定，可舉出如蒸餾水、甲醇、乙醇、異丙基醇等。該等係可單獨使用1種，亦可組合2種以上。
步驟5： 其次，加熱圖型膜(未硬化)使其硬化，而取得由硬化物所構成之圖型膜。藉由加熱，使(A)聚苯並噁唑前驅物進行閉環，轉換成聚苯並噁唑即可。加熱條件係可作成能使聚苯並噁唑前驅物閉環之條件，可舉處例如，惰性氣體中，在150℃以上350℃以下進行加熱5分鐘以上120分鐘以下。加熱溫度係以200℃以上300℃以下為佳。加熱裝置並無特別限定，可舉出如加熱板、烤箱、能設定溫度程式之升溫式烤箱。加熱時之環境(氣體)係可在空氣中，亦可為氮、氬等之惰性氣體中。
本發明之正型感光性樹脂組成物之用途並無特別限定，可舉出如印刷墨、接著劑、填充劑、電子材料、光電路零件、成形材料、阻劑材料、建築材料、3次元造形、光學構件等。尤其，可適宜使用於需要有效使用聚苯並噁唑之耐熱性、尺寸安定性、絕緣性等之特性的領域，可舉出例如，塗料或印刷墨、濾色器、可撓性顯示器用膜、半導體元件之被覆膜、電子零件、層間絕緣膜、抗焊劑等之印刷配線板之被覆膜、光電路、光電路零件、防反射膜、全像、光學構件或建築材料之材料。
其中，可將本發明之正型感光性樹脂組成物使用作為圖型形成材料(阻劑)。已形成之圖型膜(硬化物)係作為包含聚苯並噁唑之永久膜而貢獻於賦予耐熱性、絕緣性，可適宜使用於例如濾色器、可撓性顯示器用膜、電子零件、半導體元件之被覆膜、層間絕緣膜、抗焊劑或包覆膜(coverlay film)等之印刷配線板之被覆膜、焊料壩、光電路、光電路零件、防反射膜、其他光學構件、電子構件等。 [實施例]
以下，使用實施例更加詳細說明本發明，但本發明並非係受限於該等者。以下「份」及「%」在並未特別界定時皆為質量基準。
＜聚苯並噁唑前驅物之合成＞ 實施例所使用之聚苯並噁唑前驅物係藉由以下操作來合成者。 在具備攪拌機、溫度計之0.5L燒瓶中放入N-甲基吡咯啶酮212g，並攪拌溶解雙(3-胺基-4-羥基醯胺苯基)六氟丙烷28.00g(76.5mmol)。其後，將燒瓶浸漬於冰浴中，將燒瓶內保持在0~5℃並同時將4,4-二苯基醚二羧酸氯化物25.00g(83.2mmol)直接以固體之狀態，以每5g花費30分鐘進行添加，在冰浴中攪拌30分鐘。其後，在室溫下持續攪拌5小時。將經攪拌之溶液投入於1L之離子交換水(比電阻值18.2MΩ・cm)中，並回收析出物。使已回收之析出物溶解於丙酮420mL中，並投入1L之離子交換水。其後，回收經析出之固體，進行減壓乾燥而取得具有羧基末端之具有下述重複構造之聚苯並噁唑前驅物。聚苯並噁唑前驅物之數平均分子量(Mn)為12,900，重量平均分子量(Mw)為29,300，Mw/Mn為2.28。
Figure 02_image015
＜實施例1、2、4~8、比較例1~3＞ 以表1所示之量(各成分之量係以質量份表示。以下亦為相同)，將聚苯並噁唑前驅物、光酸產生劑、根據情況之交聯劑、溶劑投入於100g遮光容器中，在室溫下攪拌10分鐘。其次，以表1所示之量來添加密著性提升劑。其後，繼續攪拌5分鐘。在密著性提升劑之添加後，在攪拌下以表1所示之量來添加矽烷耦合劑，並攪拌10分鐘而取得清漆。
＜實施例3＞ 以表1所示之量，將聚苯並噁唑前驅物、光酸產生劑、交聯劑、溶劑投入於100g遮光容器中，在室溫下攪拌10分鐘。其次，以表1所示之量來添加矽烷耦合劑。其後，繼續攪拌5分鐘。在矽烷耦合劑之添加後，在攪拌下以表1所示之量來添加密著性提升劑，並攪拌10分鐘而取得清漆。
＜參考例＞ 以表1所示之量，同時投入聚苯並噁唑前驅物、光酸產生劑、交聯劑、溶劑、矽烷耦合劑、密著性提升劑，進行攪拌而取得清漆。
實施例所使用之聚苯並噁唑前驅物以外之成分係如以下所示。
光酸產生劑：
Figure 02_image017
(三寶化學研究所公司製，TKF-428)
矽烷耦合劑1：
Figure 02_image019
(信越化學工業公司製，KBE-903) 矽烷耦合劑2：
Figure 02_image021
(信越化學工業公司製，KBM-573) 矽烷耦合劑3(比較劑)：
Figure 02_image023
(信越化學工業公司製，KBE-403)
密著性提升劑： BYK Chemie Japan公司製，BYK-4512 胺價　56mgKOH/g (不揮發分：60%。溶劑：甲氧基丙基乙酸酯。表1中之量係包含溶劑。)
交聯劑1：
Figure 02_image025
(旭有機材公司製，TM-BIP-A) 交聯劑2：
Figure 02_image027
(三和化學公司製，MW-390) 交聯劑3：
Figure 02_image029
(DIC公司製，HP-4032D)
溶劑：γ-丁內酯
對各實施例之清漆進行以下之評價。將評價結果展示於表1。 ＜膠化及保存安定性＞ 將取得之清漆在4℃下保持14天。使用錐板型黏度計(TPE-100，東機產業公司製，旋轉數50rpm，25℃)測量保存前與經過14天後之黏度，並算出黏度增加率。將結果展示於表1。 ◎：黏度增加率未滿5% ○：黏度增加率為5%以上未滿10% △：黏度增加率為10%以上未滿15% ×：黏度增加率為15%以上或因膠化而無法測量。
＜密著性＞ 使用旋轉塗佈機在矽基板或銅板上，將取得之清漆塗佈成8μm之膜厚。在加熱板上以120℃乾燥3分鐘而取得乾燥塗膜。 對於取得之乾燥塗膜，使用切割刀，切出1×1(mm)尺寸之正方形而形成縱橫各10列計100個之棋盤格。對該試樣施加壓力鍋(PCT)試驗(條件：溫度121℃，濕度100%之條件下50小時連續處理)後，使用膠帶來剝離棋盤格。藉由計算未被剝離而殘留之棋盤格之數目來評價密著性。
＜感度＞ 使用旋轉塗佈機，將取得之清漆在矽基板上塗佈成8μm之膜厚。在加熱板上以110℃乾燥3分鐘而形成乾燥塗膜。對取得之乾燥塗膜隔著刻有圖型(L/S=10μm/10μm)之遮罩，使用高壓水銀燈來照射泛光。曝光後2.38%使用氫氧化四甲基銨(TMAH)水溶液進行顯像60秒鐘，以水進行潤洗而取得正型圖型膜。使用電子顯微鏡(SEM「JSM−6010」)觀察正型圖型膜。使曝光量變化來進行實驗，將能使曝光部無浮渣(顯像殘渣)地進行圖型形成之最少曝光量評價作為感度(mJ/cm2 )。
＜殘膜率＞ 測量使用與上述感度評價相同方法而得之正型圖型膜之未曝光部之膜厚，並算出與顯像前之膜厚之比而求出未曝光部殘膜率，並根據下述基準進行評價。 殘膜率(%)=(顯像後之未曝光部膜厚(μm)/顯像前之未曝光部膜厚(μm))×100 ◎：未曝光部殘膜率為95%以上 ○：未曝光部殘膜率未滿95%但90%以上 △：未曝光部殘膜率未滿90%但80%以上 ×：未曝光部殘膜率未滿80%或產生剝離而無法確認者
＜伸長率＞ 使用旋轉塗佈機，將取得之清漆在已濺鍍鋁之矽基板上塗佈成40μm之膜厚。在加熱板上以110℃乾燥3分鐘，其後，在惰性氣體烤箱(光洋熱力系統公司製，CLH-21CD-S)中，氮環境下，以110℃加熱10分鐘後，在150℃下保持30分鐘，以220℃加熱60分鐘而取得膜厚約30μm之硬化膜。將取得之硬化膜浸漬於10%鹽酸，並從基板剝離後，使用小型桌上試驗機(島津製作所公司製，EZ-SX)，藉由拉伸試驗來求出斷裂伸長率，並根據以下之基準進行評價。 ◎：斷裂伸長率為40%以上 ○：斷裂伸長率未滿40%但35%以上 ×：斷裂伸長率未滿35%
Figure 02_image031
實施例1~8皆為對矽基板及銅板雙方之密著性優異，且圖型成形性優異地展現顯現良好殘膜性及感度，同時在伸長上亦優。從實施例6~8可得知藉由添加交聯劑，而殘膜率會更加提升。另一方面，欠缺(C)之比較例1無法取得對矽基板之密著性，且殘膜率也較差。欠缺(D)之比較例2無法取得對銅板之密著性，對矽基板之密著性也遠不及實施例，並且伸長率也較差。使用(C)以外之矽烷耦合劑之比較例3無法取得對矽基板及銅板之密著性，感度較差，並且未曝光部已剝離而無法確認殘膜率。比較例3在伸長率上也遠不及實施例。 [產業上之可利用性]
本發明之正型感光性樹脂組成物由於密著性及圖型成形性，且能賦予具有良好伸長之硬化物，故具有高產業上有用性。

Claims (8)

  1. 一種正型感光性樹脂組成物，其特徵為包含：(A)聚苯並噁唑前驅物、(B)光酸產生劑、(C)含氮原子之矽烷耦合劑，及(D)胺價20mgKOH/g以上100mgKOH/g以下，且數平均分子量(Mn)係200以上、20,000以下之高分子系密著性提升劑，前述(C)與前述(D)之質量比例((C)之質量：(D)之質量)為1：0.2~1：10。
  2. 如請求項1之正型感光性樹脂組成物，其中更包含(E)交聯劑。
  3. 如請求項1或2之正型感光性樹脂組成物，其中相對於(A)100質量份，(B)為0.5質量份以上40質量份以下，(C)為0.1質量份以上10質量份以下，且(D)為0.1質量份以上10質量份以下。
  4. 如請求項1或2之正型感光性樹脂組成物，其中(C)為含胺基之烷氧基矽烷。
  5. 一種乾膜，其係具有樹脂層，該樹脂層係將如請求項1~4中任一項之正型感光性樹脂組成物塗佈於膜上並進行乾燥而得者。
  6. 一種使如請求項1~4中任一項之正型感光 性樹脂組成物或請求項5之乾膜之樹脂層進行硬化而得之硬化物。
  7. 一種電子零件，其係具有如請求項6之硬化物。
  8. 一種如請求項1~4中任一項之正型感光性樹脂組成物之製造方法，其係在溶劑中攪拌(A)及(B)並同時添加(C)，其次添加(D)，亦或，在溶劑中攪拌(A)及(B)並同時添加(D)，其次添加(C)。
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