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TWI747087B - 用於有機光電子裝置的化合物和有機光電子裝置以及顯示裝置 - Google Patents

用於有機光電子裝置的化合物和有機光電子裝置以及顯示裝置 Download PDF

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TWI747087B
TWI747087B TW108143109A TW108143109A TWI747087B TW I747087 B TWI747087 B TW I747087B TW 108143109 A TW108143109 A TW 108143109A TW 108143109 A TW108143109 A TW 108143109A TW I747087 B TWI747087 B TW I747087B
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Abstract

本發明公開一種由化學式1表示的用於有機光電子裝置的化合物、一種包含化合物的有機光電子裝置以及一種顯示裝置。

Description

用於有機光電子裝置的化合物和有機光電子裝置以及顯示裝置
本發明公開一種用於有機光電子裝置的化合物、一種有機光電子裝置以及一種顯示裝置。
有機光電子裝置（有機光電子二極管）是一種將電能轉換成光能以及將光能轉換成電能的裝置。
有機光電子裝置可根據其驅動原理進行如下分類。一種是光電裝置，其中由光能產生的激子被分成電子和電洞，並且所述電子和電洞分別轉移到不同電極並且產生電能；而另一種是發光裝置，所述發光裝置通過將電壓或電流供應到電極而由電能產生光能。
有機光電子裝置的實例包含有機光電裝置、有機發光二極管、有機太陽能電池以及有機感光鼓。
其中，由於對平板顯示器的需求增加，有機發光二極管（organic light emitting diode；OLED）最近已經尤其獲得關注。有機發光二極管將電能轉換為光能，且有機發光二極管的性能極大地受到安置於電極之間的有機材料的影響。
一實施例提供一種能夠實現高效及較長使用壽命的有機光電子裝置的用於有機光電子裝置的化合物。
另一實施例提供一種包含所述化合物的有機光電子裝置。
另一實施例提供一種包含所述有機光電子裝置的顯示裝置。
根據一實施例，提供一種由化學式1表示的用於有機光電子裝置的化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， Ar1 為經取代或未經取代的C6到C18芳基， L1 為經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基或其組合，以及 L2 為單鍵或經取代或未經取代的伸苯基。
根據另一實施例，一種有機光電子裝置包含面向彼此的陽極和陰極以及安置於所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含前述用於有機光電子裝置的化合物。
根據另一實施例，提供一種包含所述有機光電子裝置的顯示裝置。
可實現具有較高效率及較長使用壽命的有機光電子裝置。
在下文中，詳細地描述本發明的實施例。然而，這些實施例是示例性的，本發明不限於此且本發明是由申請專利範圍的範圍定義。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“經取代”是指由以下替換取代基或化合物的至少一個氫：氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1到C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1到C40矽基、C1到C30烷基、C3到C30環烷基、C3到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、C1到C10三氟烷基、氰基或其組合。
在本發明的一個實例中，“經取代”是指由以下替換取代基或化合物的至少一個氫：氘、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽基、C6到C30芳基矽基、C3到C30環烷基、C3到C30雜環烷基、C6到C30芳基或C2到C30雜芳基。另外，在本發明的具體實例中，“經取代”是指由以下替換取代基或化合物的至少一個氫：氘、C1到C20烷基、C6到C30芳基或C2到C30雜芳基。另外，在本發明的具體實例中，“經取代”是指由以下替換取代基或化合物的至少一個氫：氘、C1到C5烷基、C6到C18芳基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。另外，在本發明的具體實例中，“經取代”是指由以下替換取代基或化合物的至少一個氫：氘、C1到C5烷基、C6到C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。另外，在本發明的具體實例中，“經取代”是指由以下替換取代基或化合物的至少一個氫：氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基（terphenyl group）、萘基、聯伸三苯基（triphenylenyl group）、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“雜”是指在一個官能團中包含由N、O、S、P以及Si中選出的一到三個雜原子以及剩餘碳的一種基團。
在本說明書中，“芳基”是指包含至少一個芳香烴部分的基團，且可包含：其中芳香烴部分的所有元素具有形成共軛的p軌道的基團，例如苯基、萘基以及類似物；其中兩個或大於兩個芳香烴部分可由σ鍵鍵聯的基團，例如聯苯基、三聯苯基、四聯苯基以及類似物；以及其中兩個或大於兩個芳香烴部分直接或間接地稠合以提供非芳族稠環的基團，例如芴基及類似物。
芳基可包含單環、多環或稠環多環（即，共用鄰近碳原子對的環）官能團。
在本說明書中，“雜環基”為雜芳基的上位概念，且可在如芳基、環烷基、其稠環或其組合的環狀化合物中包含從下述中選出的至少一個雜原子替代碳（C）：N、O、S、P以及Si。當雜環基為稠環時，雜環基的全部環或每一環可包含一個或多個雜原子。
舉例來說，“雜芳基”可指代包含從N、O、S、P以及Si中選出的至少一個雜原子的芳基。兩個或大於兩個雜芳基由σ鍵直接鍵聯，或當雜芳基包含兩個或大於兩個環時，所述兩個或大於兩個環可稠合。當雜芳基是稠環時，每個環可包含一到三個雜原子。
更具體來說，經取代或未經取代的C6到C30芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的䓛基、經取代或未經取代的聯伸三苯基（triphenylene group）、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的茚基或其組合，但不限於此。
更具體來說，經取代或未經取代的C2到C30雜環基可為經取代或未經取代的呋喃基（furanyl group）、經取代或未經取代的噻吩基（thiophenyl group）、經取代或未經取代的吡咯基（pyrrolyl group）、經取代或未經取代的吡唑基（pyrazolyl group）、經取代或未經取代的咪唑基（imidazolyl group）、經取代或未經取代的三唑基（triazolyl group）、經取代或未經取代的噁唑基（oxazolyl group）、經取代或未經取代的噻唑基（thiazolyl group）、經取代或未經取代的噁二唑基（oxadiazolyl group）、經取代或未經取代的噻二唑基（thiadiazolyl group）、經取代或未經取代的吡啶基（pyridyl group）、經取代或未經取代的嘧啶基（pyrimidinyl group）、經取代或未經取代的吡嗪基（pyrazinyl group）、經取代或未經取代的三嗪基（triazinyl group）、經取代或未經取代的苯并呋喃基（benzofuranyl group）、經取代或未經取代的苯并噻吩基（benzothiophenyl group）、經取代或未經取代的苯并咪唑基（benzimidazolyl group）、經取代或未經取代的吲哚基（indolyl group）、經取代或未經取代的喹啉基（quinolinyl group）、經取代或未經取代的異喹啉基（isoquinolinyl group）、經取代或未經取代的喹唑啉基（quinazolinyl group）、經取代或未經取代的喹喏啉基（quinoxalinyl group）、經取代或未經取代的萘啶基（naphthyridinyl group）、經取代或未經取代的苯并噁嗪基（benzoxazinyl group）、經取代或未經取代的苯并噻嗪基（benzthiazinyl group）、經取代或未經取代的吖啶基（acridinyl group）、經取代或未經取代的啡嗪基（phenazinyl group）、經取代或未經取代的啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、經取代或未經取代的啡噁嗪基（phenoxazinyl group）、經取代或未經取代的二苯并呋喃基（dibenzofuranyl group）或經取代或未經取代的二苯并噻吩基（dibenzothiophenyl group）或其組合，但不限於此。
在本說明書中，電洞特徵是指在施加電場時給予形成電洞的電子的能力，且根據最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）能階，可容易地將形成於陽極中的電洞注入發光層且由於導電特徵在發光層中傳輸。
另外，電子特徵是指在施加電場時容納電子的能力，且根據最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital；LUMO）能階，可容易地將形成於陰極中的電子注入發光層且由於導電特徵在發光層中傳輸。
在下文中，用於有機光電子裝置的化合物為具有其中芳基、萘基和咔唑基各自鍵結至相同的三嗪基的結構的化合物。芳基可通過單鍵與三嗪基鍵結。芳基可以是經取代或未經取代的C6至C18芳基。萘基可通過在萘基的2位或3位處與萘基鍵結的第一鍵聯基團與三嗪基鍵結。第一鍵聯基團可以是經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基或其組合。咔唑基可以通過第二鍵聯基團與三嗪基鍵結，所述第二鍵聯基團在咔唑基的9位處與咔唑基鍵結。第二鍵聯基團可以是單鍵或經取代或未經取代的伸苯基。
根據實施例的用於有機光電子裝置的化合物由化學式1表示。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， Ar1 為經取代或未經取代的C6到C18芳基， L1 為經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基或其組合，以及 L2 為單鍵或經取代或未經取代的伸苯基。
由化學式1表示的化合物具有其中芳基、萘基以及9-咔唑基同時包含在三嗪核周圍的結構。
具體地，萘基可通過鍵聯基團在2位或3位處鍵連到三嗪。
可通過將9-咔唑引入三嗪核中來提高玻璃轉化溫度，且其通過引入經鍵聯基團取代的萘基具有適合於紅色主發光體（host）的合適的LUMO能量和T1能量。因此，可發展呈現高效/長使用壽命/低電壓驅動特徵的紅色主發光體。
此外，在如本發明中萘基在2位或3位處取代時，相較萘基在1位和4位處取代的情況，玻璃轉化溫度增加，進而提高熱穩定性且提高使用壽命。
L1 可為經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，例如經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的伸聯苯基。
舉例來說，L1 可為群組I的鍵聯基團中的一個，且根據實施例，L1 可為伸苯基。 [群組I]
Figure 02_image004
Ar1 可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或經取代或未經取代的三聯苯基。
舉例來說，Ar1 可為群組II的取代基中的一個，且根據實施例，Ar1 可為經取代或未經取代的苯基或經取代或未經取代的聯苯基。 [群組II]
Figure 02_image006
根據具體實施例，用於有機光電子裝置的化合物可為群組A的化合物中的一個。 [群組A]
Figure 02_image008
Figure 02_image010
Figure 02_image012
Figure 02_image014
Figure 02_image016
Figure 02_image018
Figure 02_image020
在下文中，描述前述化合物所應用的有機光電子裝置。
有機光電子裝置可以是將電能轉換成光能以及將光能轉換成電能而無特別限制的任何裝置，並且可以是例如有機光電裝置、有機發光二極管、有機太陽能電池以及有機感光鼓。
在本文中，參考附圖描述作為有機光電子裝置的一個實例的有機發光二極管。
圖1和圖2是根據一實施例的每個有機發光二極管的橫截面視圖。
參看圖1，根據實施例的有機發光二極管100包含面向彼此的陽極120和陰極110以及安置於陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有較大功函數的導體製成以有助於電洞注入，並且可以是例如金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陽極120可以是例如金屬，如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金以及類似物或其合金；金屬氧化物，如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）、氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）以及類似物；金屬與氧化物的組合，如ZnO與Al或SnO2與Sb；導電聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙-1,2-二氧基)噻吩（poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)；PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，但不限於此。
陰極110可由具有較小功函數的導體製成以有助於電子注入，並且可以是例如金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陰極110可以是例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等金屬或其合金；多層結構材料，如LiF/Al、LiO2 /Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2 /Ca，但不限於此。
有機層105可包含包含前述用於有機光電子裝置的化合物的發光層130。
發光層130可包含例如前述用於有機光電子裝置的化合物，且例如用於有機光電子裝置的化合物可被包含作為發光層的磷光主發光體。
發光層可進一步包含除了前述用於有機光電子裝置的化合物之外的至少一種化合物。
舉例來說，發光層可進一步包含摻雜劑，例如磷光摻雜劑，例如紅色磷光摻雜劑。
摻雜劑與用於有機光電子裝置的化合物少量混合以引起光發射，且可通常為例如金屬錯合物的材料，所述材料通過多重激發成三重態以上而發光。摻雜劑可以是例如無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物，且可使用其一種或多於一種類型。
摻雜劑的實例可以是磷光摻雜劑，且磷光摻雜劑的實例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可是例如由化學式Z表示的化合物，但不限於此。 [化學式Z] L3 MX
在化學式Z中，M是金屬，且L3 和X相同或不同，並且是與M一起形成錯合物的配位體。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，并且L3 和X可以是例如二齒配位体。
用於有機光電子裝置的化合物可使用例如化學氣相沉積的乾式成膜方法形成為膜。
參看圖2，有機發光二極管200進一步包含電洞輔助層140以及發光層130。電洞輔助層140可進一步增加陽極120與發光層130之間的電洞注入和/或電洞遷移率，並阻擋電子。電洞輔助層140可以是例如電洞傳輸層、電洞注入層和/或電子阻擋層，並且可包含至少一個層。
電洞輔助層140可包含例如群組B的化合物中的至少一個。
具體地，電洞輔助層140可包含陽極120與發光層130之間的電洞傳輸層以及發光層130與電洞傳輸層之間的電洞傳輸輔助層，且群組B的化合物中的至少一個可包含在電洞傳輸輔助層中。 [群組B]
Figure 02_image022
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Figure 02_image070
Figure 02_image072
Figure 02_image074
。
在電洞傳輸輔助層中，除前述化合物外，可使用US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中所公開的已知化合物和與其類似的化合物。
在一實施例中，在圖1或圖2中，有機發光二極管可進一步包含電子傳輸層、電子注入層或電洞注入層作為有機層105。
有機發光二極管100和有機發光二極管200可通過在基板上形成陽極或陰極，使用如真空沉積方法（蒸發）、濺鍍、電漿電鍍以及離子電鍍的乾膜形成法形成有機層以及在其上形成陰極或陽極而製造。
有機發光二極管可應用於有機發光顯示裝置。
在下文中，參考實例對實施例進行更加詳細的說明。然而，這些實例是示例性的，且本發明範圍不限於此。（ 用於有機光電子裝置的第一化合物的製備 ） 合成實例 1 ：化合物 A-1 的合成 [反應方案1]
Figure 02_image076
a）中間物A-1-1的合成
將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（21.0克，93.12毫莫耳）、4,4,5,5-四甲基-2-(4-萘-2-基-苯基)-[1,3,2]二氧硼戊烷（20.5克，62.08毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（2.1克，1.86毫莫耳）以及碳酸鉀（17.1克，124.16毫莫耳）放入圓底燒瓶中且在200毫升四氫呋喃和100毫升蒸餾水中溶解，且隨後在氮氣氛圍下加熱並回流。在6小時之後，反應溶液冷卻，且在從其中去除含水層之後，在減壓下乾燥其中的有機層。所得固體用水和甲醇洗滌且與400毫升甲苯一起再結晶以獲得18.0克（74%的產率）的中間物A-1-1。 b)化合物A-1的合成
將中間物A-1-1（22.5克57.2毫莫耳）和咔唑（7.9克，47.6毫莫耳）溶解在200毫升DMF中，且將NaH添加到其中。在將混合物在室溫下攪拌4小時之後，將反應溶液添加到500毫升水中以形成沉澱。將形成於其中的固體過濾，且隨後用水和甲醇洗滌。將所得固體在500毫升氯苯中再結晶以獲得22.8克（91%）化合物A-1。
針對C37H24N4精確質量的LC/MS計算值：524.20，測量值：524.25 [M+H]合成實例 2 ：化合物 A-3 的合成 [反應方案2]
Figure 02_image078
a）中間物A-3-1的合成
除了使用2-聯苯-4-基-4,6-二氯-[1,3,5]三嗪（28.14克，93.15毫莫耳）和4,4,5,5-四甲基-2-(4萘-1-基-苯基)-[1,3,2]二氧硼戊烷（20.5克，62.08毫莫耳）之外，根據與合成實例1的a）相同的方法合成15.0克（61%）的中間物A-3-1。 b）化合物A-3的合成
除了使用中間物A-3-1（26.9克57.19毫莫耳）和咔唑（9.5克，57.2毫莫耳）之外，根據與合成實例1的b)相同的方法合成25.0克（83%）化合物A-3。
針對C43H28N4精確質量的LC/MS計算值：600.23，測量值：600.28 [M+H]合成實例 3 ：化合物 A-17 的合成 [反應方案3]
Figure 02_image080
將中間物A-1-1（20.0克，50.78毫莫耳）、9-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑（22.5克，60.93毫莫耳）及四(三苯基膦)鈀（1.7克，1.52毫莫耳）以及碳酸鉀（14.0克，101.56毫莫耳）溶解於圓底燒瓶中的300毫升四氫呋喃和150毫升蒸餾水中，且隨後在氮氣氛圍下加熱並回流。在12小時之後，反應溶液冷卻，且在從其中去除含水層之後，在減壓下乾燥其中的有機層。所得固體用水和甲醇洗滌，且隨後與600毫升一氯苯一起再結晶以獲得27.5克（90%的產率）化合物A-17。
針對C43H28N4精確質量的LC/MS計算值：600.23，測量值：600.27 [M+H]合成實例 4 ：化合物 A-18 的合成 [反應方案4]
Figure 02_image082
除了使用中間物A-1-1（10.0克，25.39毫莫耳）和9-[3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑（11.2克，30.47毫莫耳）之外，根據與合成實例3相同的方法合成13.9克（91%）的化合物A-18。
針對C43H28N4精確質量的LC/MS計算值：600.23，測量值：600.27 [M+H]合成實例 5 ：化合物 A-19 的合成 [反應方案5]
Figure 02_image084
a）中間物A-19-1的合成
除了使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（21.1克，93.12毫莫耳）和4,4,5,5-四甲基-2-(3-萘-1-基-苯基)-[1,3,2]二氧硼戊烷（20.5克，62.08毫莫耳）之外，根據與合成實例1的a）相同的方法合成12.0克（49%）中間物A-19-1。 b）化合物A-19的合成
除了使用中間物A-19-1（10.0克，25.39毫莫耳）和9-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑（11.2克，30.47毫莫耳）之外，根據與合成實例3相同的方法合成13.9克（91%）的化合物A-19。
針對C43H28N4精確質量的LC/MS計算值：600.23，測量值：600.28 [M+H]比較合成實例 1 ：化合物 Y-1 的合成 [反應方案6]
Figure 02_image086
除了使用2-氯-4-萘-2-基-6-苯基-[1,3,5]三嗪的中間物（10.0克，31.47毫莫耳）和9-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑（11.6克，31.47毫莫耳）之外，根據與合成實例3相同的方法合成15.0克（91%）的化合物Y-1。
針對C37H24N4精確質量的LC/MS計算值：524.20，測量值：524.27 [M+H]比較合成實例 2 ：化合物 Y-2 的合成 [反應方案7]
Figure 02_image088
除了使用2-氯-4-萘-1-基-6-苯基-[1,3,5]三嗪（15.0克，47.20毫莫耳）和9-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑（17.4克，47.20毫莫耳）之外，根據與合成實例3相同的方法合成18.0克（73%）的化合物Y-2。
針對C37H24N4精確質量的LC/MS計算值：524.20，測量值：524.25 [M+H]比較合成實例 3 ：化合物 Y-3 的合成 [反應方案8]
Figure 02_image090
a）中間物Y-3-1的合成
除了使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪的中間物（20.0克，88.47毫莫耳）和4,4,5,5-四甲基-2-(4-萘-1-基-苯基)-[1,3,2]二氧硼戊烷（27.76克，84.05毫莫耳）之外，根據與合成實例1的a）相同的方法合成17.0克（49%）的中間物Y-3-1。 b）化合物Y-3的合成
除了使用中間物Y-3-1（12.0克，30.47毫莫耳）和9-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑（13.5克，35.56毫莫耳）之外，根據與合成實例3相同的方法合成15.0克（82%）的中間物Y-3。
針對C43H28N4精確質量的LC/MS計算值：600.23，測量值：600.28 [M+H]比較合成實例 4 ：化合物 Y-4 的合成 [反應方案9]
Figure 02_image092
除了使用2-聯苯-4-基-4-氯-6-苯基-[1,3,5]三嗪（10.0克，29.09毫莫耳）和9-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑（12.9克，34.90毫莫耳）之外，根據與合成實例3相同的方法合成12.0克（75%）的中間物Y-4。
針對C39H26N4精確質量的LC/MS計算值：550.22，測量值：550.27 [M+H]比較合成實例 5 ：化合物 Y-5 的合成 [反應方案10]
Figure 02_image094
除了使用4-氯-6-(4-萘-2-基-苯基)-2-苯基-嘧啶的中間物（10.0克，25.45毫莫耳）和9-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼戊-2-基)-苯基]-9H-咔唑（11.28克，30.54毫莫耳）之外，根據與合成實例3相同的方法合成10.0克（66%）的化合物Y-5。
針對C44H29N3精確質量的LC/MS計算值：599.24，測量值：599.29 [M+H]（有機發光二極管的製造） 實例 1
用蒸餾水洗滌塗布有作為1500埃厚薄膜的氧化銦錫（ITO）的玻璃基板。在用蒸餾水洗滌之後，玻璃基板用例如異丙醇、丙酮、甲醇以及類似物的溶劑超音波洗滌並乾燥，且隨後移動到電漿清潔器，通過使用氧電漿清洗10分鐘，並移動到真空沉積器。此所得ITO透明電極用作陽極，化合物A真空沉積於ITO基板上以形成700埃厚度的電洞注入層，且化合物B在電洞注入層上沉積到50埃厚度，且隨後化合物C沉積到700埃厚度以形成電洞傳輸層。在電洞傳輸層上，化合物C-1真空沉積到400埃厚度以形成電洞傳輸輔助層。在電洞傳輸輔助層上，通過使用化合物A-1作為主發光體且通過真空沉積摻雜2重量%的[Ir(piq)2 acac]作為摻雜劑形成400埃厚度的發光層。隨後，在發光層上，通過以1:1的比率同時真空沉積化合物D和Liq來形成300埃厚度的電子傳輸層，且在電子傳輸層上，依序將Liq和Al真空沉積到15埃厚度和1200埃厚度。從而製造有機發光二極管。
有機發光二極管具有五層的有機薄層，且具體來說結構如下。 氧化銦錫/化合物A（700埃）/化合物B（50埃）/化合物C（700埃）/化合物C-1（400埃）/EML[化合物A-1：[Ir(piq)2 acac]（2重量%）]（400埃）/化合物D：Liq（300埃）/Liq（15埃）/鋁（1200埃）。 化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯基-4,4'-二胺 化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮雜苯并菲-六甲腈（HAT-CN） 化合物C：N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺 化合物C-1：N,N-二([1,1'-聯苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-茀并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺 化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉實例 2 至實例 5
除了如表1中主體化合物變化之外，根據與實例1相同的方法製造每個有機發光二極管。比較實例 1 至比較實例 5
除了如表1中主體化合物變化之外，根據與實例1相同的方法製造每個有機發光二極管。評估
評估根據實例1至實例5以及比較實例1至比較實例5的有機發光二極管的功率效率。
具體測量方法如下，且結果示繪示於表1中。 （1）測量取決於電壓變化的電流密度變化
使用電流-電壓計（吉時利（Keithley）2400）測量電壓從0伏增加到10伏時所獲得的有機發光二極管的單元裝置中流動的電流值，所測量的電流值除以面積得到結果。 （2）測量取決於電壓變化的亮度變化
當有機發光二極管的電壓從0伏增加到10伏時，通過使用亮度計（美能達（Minolta）Cs-1000A）測量亮度。 （3）測量功率效率
在相同電流密度（10 mA/cm2 ）的功率效率（cd/A）通過使用自第（1）項和第（2）項的亮度、電流密度以及電壓（V）來計算。 （4）測量使用壽命
在亮度（cd/m2 ）維持在6000 cd/m2 時，通過測量當電流效率（cd/A）減小到90%時的時間獲得結果。 （5）測量驅動電壓
在15 mA/cm2 下使用電流-電壓計（吉時利2400）測量各二極管的驅動電壓。
[表1]
Figure 108143109-A0304-0001
參考表1，相較根據比較實例1至比較實例5的有機發光二極管，根據實例1至實例5的有機發光二極管呈現大大改善的驅動電壓、效率以及使用壽命。
雖然已結合目前視為實用實施例的內容來描述本發明，但應理解，本發明不限於所公開的實施例，而相反，本發明旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效佈置。
100、200:有機發光二極管 105:有機層 110:陰極 120:陽極 130:發光層 140:電洞輔助層
圖1和圖2為繪示根據實施例的有機發光二極管的橫截面視圖。
Figure 108143109-A0101-11-0002-9
Figure 108143109-A0101-11-0003-10
100:有機發光二極管
105:有機層
110:陰極
120:陽極
130:發光層

Claims (9)

  1. 一種用於有機光電子裝置的化合物，其由化學式1表示：
    Figure 108143109-A0305-02-0033-1
     其中，在化學式1中，Ar1為經取代或未經取代的C6到C18芳基，L1為經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的伸聯苯基，以及L2為單鍵或經取代或未經取代的伸苯基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中L1為群組I的鍵聯基團中的一個：
    Figure 108143109-A0305-02-0033-2
     其中，在群組I中，*是鍵聯點。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電子裝置的 化合物，其中Ar1為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或經取代或未經取代的三聯苯基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電子裝置的化合物，其中Ar1為群組II的取代基中的一個：
    Figure 108143109-A0305-02-0034-3
     其中，在群組II中，*是鍵聯點。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電子裝置的化合物，其為群組A的化合物中的一個：
    Figure 108143109-A0305-02-0034-4
    Figure 108143109-A0305-02-0035-5
  6. 一種有機光電子裝置，包括面向彼此的陽極和陰極，至少一個有機層，安置於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包括如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的用於有機光電子裝置的化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的有機光電子裝置，其中所述有機層包括發光層，且所述發光層包括所述用於有機光電子裝置的化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的有機光電子裝置，其中所述用於有機光電子裝置的化合物被包括為所述發光層的磷光主發 光體。
  9. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第6項所述的有機光電子裝置。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102031300B1 (ko) * 2018-12-21 2019-10-11 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201329201A (zh) * 2011-11-18 2013-07-16 羅門哈斯電子材料韓國公司 新穎有機電致發光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置
CN103664894A (zh) * 2012-08-30 2014-03-26 昆山维信诺显示技术有限公司 一种6H-萘并[2,1,8,7-klmn]吖衍生物及其应用

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3065125B2 (ja) 1991-07-03 2000-07-12 三井化学株式会社 有機電界発光素子
DE69432054T2 (de) 1993-09-29 2003-10-09 Idemitsu Kosan Co Organische elektrolumineszenzelemente und arylendiaminderivate
JP3194657B2 (ja) 1993-11-01 2001-07-30 松下電器産業株式会社 電界発光素子
JPH1095973A (ja) 1996-07-24 1998-04-14 Mitsui Petrochem Ind Ltd 走行制御用発光性化合物及び該化合物を用いた走行制御方法
EP1489155A4 (en) 2002-03-22 2006-02-01 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES AND THE EQUIVALENT DEVICES
US20100127616A1 (en) 2007-03-27 2010-05-27 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
JP2010138121A (ja) 2008-12-12 2010-06-24 Canon Inc トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
KR101288557B1 (ko) 2008-12-24 2013-07-22 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP5167381B2 (ja) 2011-03-24 2013-03-21 パナソニック株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI557116B (zh) 2011-04-07 2016-11-11 三菱化學股份有限公司 有機化合物，電荷輸送材料，含有該化合物之組成物，有機電致發光元件，顯示裝置及照明裝置
KR20120116282A (ko) 2011-04-12 2012-10-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2013175747A1 (ja) 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104812750A (zh) 2012-10-04 2015-07-29 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
JP2014096417A (ja) * 2012-11-07 2014-05-22 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP5662991B2 (ja) * 2012-12-14 2015-02-04 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6322587B2 (ja) 2013-02-08 2018-05-09 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102145885B1 (ko) 2013-06-05 2020-08-20 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102411748B1 (ko) 2014-03-17 2022-06-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자
KR101804630B1 (ko) 2014-09-05 2017-12-05 주식회사 엘지화학 함질소 다환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101641781B1 (ko) 2014-09-12 2016-07-21 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101803599B1 (ko) 2014-09-12 2017-12-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20160039492A (ko) 2014-10-01 2016-04-11 가톨릭대학교 산학협력단 유기 광전자 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전자 소자
KR101709379B1 (ko) 2014-10-01 2017-02-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN105646458A (zh) 2014-11-13 2016-06-08 上海和辉光电有限公司 一种化合物及其制备方法和应用
WO2016080749A1 (en) 2014-11-18 2016-05-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of dopant materials and organic electroluminescent device comprising the same
WO2017131380A1 (ko) 2016-01-26 2017-08-03 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102027030B1 (ko) 2016-05-27 2019-09-30 주식회사 엘지화학 유기발광소자
KR20180063708A (ko) 2016-12-02 2018-06-12 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP7551273B2 (ja) 2018-01-11 2024-09-17 三星電子株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物、及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US11706977B2 (en) * 2018-01-11 2023-07-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Heterocyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the heterocyclic compound
US11077757B2 (en) * 2018-05-03 2021-08-03 Hyundai Motor Company Vehicle and control method thereof
KR102274797B1 (ko) 2018-07-09 2021-07-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102258085B1 (ko) * 2018-10-04 2021-05-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20200056811A (ko) 2018-11-15 2020-05-25 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201329201A (zh) * 2011-11-18 2013-07-16 羅門哈斯電子材料韓國公司 新穎有機電致發光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置
CN103664894A (zh) * 2012-08-30 2014-03-26 昆山维信诺显示技术有限公司 一种6H-萘并[2,1,8,7-klmn]吖衍生物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP3660012A1 (en) 2020-06-03
EP3660012B1 (en) 2021-05-19
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