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TW201329201A - 新穎有機電致發光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置 - Google Patents

新穎有機電致發光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置 Download PDF

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TW201329201A
TW201329201A TW101143043A TW101143043A TW201329201A TW 201329201 A TW201329201 A TW 201329201A TW 101143043 A TW101143043 A TW 101143043A TW 101143043 A TW101143043 A TW 101143043A TW 201329201 A TW201329201 A TW 201329201A
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aryl
alkyl
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TW101143043A
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Inventor
安熙春
尹石根
金南均
金承愛
丘宗錫
權赫柱
李暻周
金奉玉
Original Assignee
羅門哈斯電子材料韓國公司
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Publication date
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Abstract

本發明係關於新穎有機電致發光化合物及含有該化合物之有機電致發光裝置。由於本發明之有機電致發光化合物具有優異之壽命特徵，其係具有製造具有長操作壽命之OLED裝置的優點，且該裝置具有較低之驅動電壓以及藉由改善之功率效率而降低功率損耗。

Description

新穎有機電致發光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置
本發明係關於新穎有機電致發光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置。
電致發光(EL)裝置係自發光裝置，與其他類型之顯示器裝置相比，其具有優勢在於提供更寬之視角，更大之對比度以及更快之反應時間。有機EL裝置係由伊士曼柯達(Eastman Kodak)首先研發，藉由使用芳香族二胺小分子以及鋁錯合物作為形成發光層之材料[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置之發光效率之最重要因素係發光材料。迄今為止，螢光材料業經廣泛用作發光材料。惟，以電致發光機制之觀點，由於磷光材料理論上比螢光材料提升四(4)倍的發光效率，故磷光發光材料之發展已被廣泛研究。銥(III)錯合物已廣為人知作為磷光材料，包括雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C-3’)銥(乙醯基丙酮)((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸銥(Firpic)分別作為紅色、綠色及藍色材料。
迄今為止，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)係最廣為人知之用於磷光物質的主體材料。再者，亦知使用浴銅靈(bathocuproine,BCP)及雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(BAlq)用於電洞阻擋層的有機EL裝置，及日本先鋒公司(Pioneer)研發了採用BAlq之衍生物作為主體材料之高效能有機EL裝置。
儘管此等材料提供良好之發光特徵，但他們仍具有下述缺點。由於他們的低玻璃轉化溫度及不良之熱安定性，可能於真空高溫沉積製程過程中出現退化。有機EL裝置之功率效率係藉由[(Π/電壓)×電流效率]給出，且功率效率係與電壓成反比，因此，為了降低功率損耗，應提升功率效率。儘管包含磷光材料之有機EL裝置相較於包含螢光材料者提供高的電流效率(燭光(cd)/安培(A))，但使用傳統磷光材料(如BAlq或CBP)之有機EL裝置比彼等使用螢光材料者具有較高之驅動電壓。因此，使用傳統磷光材料之EL裝置於功率效率(流明(lm)/瓦(W))方面不具優勢。再者，該有機EL裝置之操作壽命短。
公開第WO 2006/049013號國際專利案揭露一種具有咔唑骨架結構之用於有機電致發光裝置的化合物，其中，該咔唑之氮原子係透過芳基鍵結至含有氮之雜芳基。
惟，該專利並未揭露具有其中苯并咔唑之氮原子係直接或透過芳基鍵結至經芳基取代之雜芳基的苯并咔唑骨架結構的化合物。
本發明之目的係提供一種有機電致發光化合物，該化合物係 賦予裝置高發光效率及長操作壽命且具有適宜之色座標；以及使用該化合物作為發光材料之具有高效率及長壽命的有機電致發光裝置。
本發明之發明人發現上揭目的係藉由下式1表示之化合物達成：
其中， A係表示、或； L1係表示單鍵、經取代或未經取代之3至30員伸雜芳基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(C3-C30)伸環烷基；X1與X2係各自獨立表示CR6或N；Y係表示-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR11R12-、或-NR13-；Ar1係表示單鍵、經取代或未經取代之3至30員伸雜芳基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(C1-C30)伸烷基；Ar2係表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取 代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；R1至R6係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、與至少一個經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基稠合之經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、與至少一個經取代或未經取代之芳香環稠合之經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、與至少一個經取代或未經取代之芳香環稠合之經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、-NR14R15、-SiR16R17R18、-SR19、-OR20、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、或硝基；R11至R13係各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；R14至R20係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；或R14至R20各自獨立鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成其中一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換之3至30員單環或多環之脂環族環或芳香族環；a及f係各自獨立表示1至6之整數；若a或f係2或更大之整數，則每一R1或每一R5係相同或不同；b及e係各自獨立表示1至3之整數；若b或e係2或更大之 整數，則每一R2或每一R4係相同或不同；c及g係各自獨立表示1至4之整數；若c或g係2或更大之整數，則每一R4或每一R5係相同或不同；d係表示1至5之整數；若d係2或更大之整數，則每一R5係相同或不同；以及該雜環烷基及(伸)雜芳基含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子。
由於在有機電子材料中使用的化合物對於傳輸電子高度有效，當本發明製造裝置時可避免結晶化。再者，該等化合物具有良好之層可形成性及改善該裝置之電流特徵。因此，此等化合物可製造具有降低之驅動電壓及提升之功率效率的有機電致發光裝置。
後文中，將詳細描述本發明。惟，下述描述係意於解釋本發明，而非意欲以任何方式限制本發明之範疇。
本發明係關於上式1表示之有機電致發光化合物、包含該化合物之有機電致發光材料、以及包含該材料之有機電致發光裝置。
後文中，將詳細描述式1表示之有機電致發光化合物。
本文中，「(C1-C30)(伸)烷基」係意指具有1至30個碳原子之直鏈或分支鏈(伸)烷基，其中，碳原子之數目較佳係1至10個，更佳係1至6個，且包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、 異丁基及第三丁基等；「(C2-C30)烯基」係意指具有2至30個碳原子之直鏈或分支鏈烯基，其中，碳原子之數目較佳係2至20個，更佳係2至10個，且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基及2-甲基丁-2-烯基等；「(C2-C30)炔基」係意指具有2至30個碳原子之直鏈或分支鏈炔基，其中，碳原子之數目較佳係2至20個，更佳係2至10個，且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；「(C3-C30)環烷基」係意指具有3至30個碳原子之單環烴或多環烴，其中，碳原子之數目較佳係3至20個，更佳係3至7個，且包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「5至7員雜環烷基」係具有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P，較佳係O、S及N之至少一個雜原子，以及5至7個環骨架原子的環烷基，且係包括四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩(thiolan)、四氫吡喃等；「(C6-C30)(伸)芳基」係具有6至30個碳原子之衍生自芳香族烴之單環或稠合環，其中，碳原子之數目較佳係6至20個，更佳係6至12個，且係包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、苝基(perylenyl)、蒯基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)、二氫苊(dihydroacenaphthyl)等；「3至30員(伸)雜芳基」係具有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P所組成群組之至少一個，較佳1至4個雜原子，以及3至30個環骨架原子的芳基；其係單環或與至少一個苯環稠合之稠合環；較佳係具有3至20 個，更佳3至12個環骨架原子；可為部份飽和；可為藉由將至少一個雜芳基或芳基透過一個或多個單鍵鏈結至雜芳基所形成者；其係包括單環型雜芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠合環型雜芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)等。再者，「鹵素」包括F、Cl、Br及I。
本文中，於「經取代或未經取代」表述中之「經取代」係意指在特定官能基中之氫原子經其他原子或基團(亦即，取代基)所置換。
式1之L1、Ar1、Ar2、R1至R6、及R11至R20基中之該經取代之(伸)烷基、經取代之(伸)芳基、經取代之(伸)雜芳基、經取代之(伸)環烷基、及經取代之雜環烷基的取代基，係各自獨立為選自下列所組成群組的至少一者：氘；鹵素；經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；經(C6-C30)芳基取代或未經取代之3至30員雜芳基；(C3-C30)環烷基；5至7員雜環烷基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；N-咔唑基；二(C1-C30)烷基胺基；二(C6-C30) 芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；以及羥基，較佳係各自獨立為選自下列所組成群組的至少一者：氘、鹵素、(C1-C6)烷基、(C6-C12)芳基、二(C1-C6)烷基(C6-C12)芳基矽烷基、以及(C1-C6)烷基二(C6-C12)芳基矽烷基。
更詳而言之，L1係表示單鍵、3至30員伸雜芳基或(C6-C30)伸芳基；X1與X2係各自獨立表示CR6或N；Y係表示-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR11R12-、或-NR13-；Ar1係表示單鍵或(C6-C30)伸芳基；Ar2係表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、1,2-二氫苊基、經取代或未經取代之N-咔唑基、經取代或未經取代之N-苯并咔唑基、或經取代或未經取代之N-二苯并咔唑基；R1至R6係各自獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3至30員雜芳基、或N-咔唑基；R11至R13係各自獨立表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或3至30員雜芳基；以及L1中之伸雜芳基及伸芳基，Ar1中之伸芳基，Ar2中之烷基、芳基、雜芳基、N-咔唑基、N-苯并咔唑基及N-二苯并咔唑基，R1至R6中之烷基、芳基、雜芳基及N-咔唑基，以及R11至R13中之烷基、芳基及雜芳基，可各自獨立經選自下列所組成群組之至少一 者取代：氘；鹵素；經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；3至30員雜芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；氰基；N-咔唑基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；及羥基。
於上式1中，L1較佳係選自下列所組成群組：單鍵、伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸蒽基、伸茚基、伸茀基、伸菲基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸苝基、伸蒯基、伸稠四苯基、伸丙二烯合茀基、伸苯基-伸萘基、伸呋喃基、伸噻吩基、伸吡咯基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸噻二唑基、伸異噻唑基、伸異唑基、伸唑基、伸二唑基、伸三基、伸四基、伸三唑基、伸呋吖基、伸吡啶基、伸吡基、伸嘧啶基、伸嗒基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸異苯并呋喃基、伸苯并咪唑基、伸苯并噻唑基、伸苯并異噻唑基、伸苯并異唑基、伸苯并唑基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸苯并噻二唑基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸噌啉基、伸喹唑啉基、伸喹啉基、伸咔唑基、伸啡啶基、伸苯并二呃基(benzodioxolylene)、伸二苯并呋喃基及伸二苯并噻吩基。
於上式1中，部份Ar2-Ar1-＊係選自下列結構：
於上式1中，L1係表示單鍵、經取代或未經取代之3至30員伸雜芳基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(C3-C30)伸環烷基，較佳係單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，更佳係單鍵、或經(C1-C6)烷基取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基。
X1與X2係各自獨立為CR6或N。
Y係表示-O-、S-、-CR11R12-、-SiR11R12-或-NR13-。
Ar1係單鍵、經取代或未經取代之3至30員伸雜芳基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(C1-C30)伸烷基，較佳係單鍵或經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基，更佳係單鍵、或經(C6-C12)芳基取代或未經取代之(C6-C12)伸芳基。
Ar2係氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或 未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；較佳係氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；更佳係氫，經氘、鹵素、(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷基(C6-C12)芳基矽烷基或(C1-C6)烷基二(C6-C12)芳基矽烷基取代或未經取代之(C6-C20)芳基，或經鹵素取代或未經取代之3至30員雜芳基。
R1至R6係各自獨立為氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、與至少一個經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基稠合之經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、與至少一個經取代或未經取代之芳香環稠合之經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、與至少一個經取代或未經取代之芳香環稠合之經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、-NR14R15、-SiR16R17R18、-SR19、-OR20、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、或硝基，較佳係氫、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，更佳係氫、或經(C1-C6)烷基或三(C6-C12)芳基矽烷基取代或未經取代之(C6-C12)芳基。
R11至R13係各自獨立為經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基，較佳係未經取代之(C1-C10)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，更佳係未經取代之(C1-C6)烷基、或經(C1-C6)烷基取代或未經取代之(C6-C20)芳基。
根據本發明之具體實施例，於上式1中，L1係單鍵或經取代 或未經取代之(C6-C30)伸芳基；X1與X2係各自獨立為CR6或N；Y係表示-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR11R12-或-NR13-；Ar1係單鍵或經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基；Ar2係氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；R1至R6係各自獨立為氫、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；R11至R13係各自獨立為未經取代之(C1-C10)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基。
根據本發明之另一具體實施例，於上式1中，L1係單鍵或經(C1-C6)烷基取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基；X1與X2係各自獨立為CR6或N；Y係表示-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR11R12-或-NR13-；Ar1係單鍵或經(C6-C12)芳基取代或未經取代之(C6-C12)伸芳基；Ar2係氫、經氘、鹵素、(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷基(C6-C12)芳基矽烷基、或(C1-C6)烷基二(C6-C12)芳基矽烷基取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經鹵素取代或未經取代之3至20員雜芳基；R1至R6係各自獨立為氫、或經(C1-C6)烷基或三(C6-C12)芳基矽烷基取代或未經取代之(C6-C12)芳基；R11至R13係各自獨立為未經取代之(C1-C6)烷基、或經(C1-C6)烷基取代或未經取代之(C6-C20)芳基。
本發明之代表性化合物係包括下列化合物：
本發明之有機電致發光化合物可根據下列反應式製備。
其中，A、X1、X2、Ar1、Ar2、L1、R1至R5、Y、a及b係如上式1中定義者，且Hal係表示鹵素。
此外，本發明係提供包含式1之有機電致發光化合物的有機電致發光材料，以及包含該材料之有機電致發光裝置。
上述材料可僅由根據本發明之有機電致發光化合物構成，或可復包括通常用於有機電致發光材料中的傳統材料。
該有機電致發光裝置係包含第一電極、第二電極、以及位於該第一電極與第二電極之間的至少一層有機層。該有機層係包含至少一種根據本發明之式1的化合物。再者，該有機層係包含發光層，其中，式1之化合物可用作主體材料。
該第一電極與第二電極之一者係陽極，另一者係陰極。該有機層係包含發光層，以及選自下列所組成群組之至少一層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、電洞阻擋層及電子阻擋層。
根據本發明之有機電致發光化合物可包含於該發光層中。當用於發光層時，根據本發明之有機電致發光化合物可包含於該層中作為主體材料。
該發光層可復包含至少一種摻雜劑，以及，若需要，除了根據本發明之有機電致發光化合物之外，可復包含其他化合物作為 第二主體材料。
該第二主體材料可來自任何習知之磷光摻雜劑。具體而言，於發光效率方面，選自下式2至6之化合物所組成群組之磷光摻雜劑係較佳者：H-(Cz-L4)h-M----------(2)
H-(Cz)i-L4-M----------(3)
其中， Cz係表示；X係表示O或S；R21至R24係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、或R25R26R27Si-；R25至R27係各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷 基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基；M係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；Y1與Y2係表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，且Y1與Y2不同時存在；R31至R33係各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基，且R32與R33係相同或不同；h與i係各自獨立表示1至3之整數；j、k、l及m係各自獨立表示0至4之整數；以及若h、i、j、k、l或m係2或更大之整數，每一(Cz-L4)、每一(Cz)、每一R21、每一R22、每一R23或每一R24係相同或不同。
具體而言，該第二主體材料之較佳實例係包括下列：
根據本發明，於該有機電致發光裝置之製造中使用的摻雜劑較佳係一種或多種磷光摻雜劑。施用至根據本發明之電致發光裝置的磷光摻雜劑材料並無具體限制，但較佳可選自銥、鋨、銅及鉑之錯合物化合物；更佳係銥、鋨、銅及鉑之鄰位金屬化的錯合物化合物；且又更佳係鄰位金屬化的銥錯合物化合物。
根據本發明，包含於該有機電致發光裝置中之摻雜劑可選自下式7至9表示之化合物。
其中，L係選自下列結構：
R100係表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109及R111至R123係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經一個或多個鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、氰基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R120至R123係鏈結至相鄰取代基以形成稠合環，如喹啉；R124至R127係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經 取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；若R124至R127為芳基，則相鄰取代基可彼此鏈結以形成稠合環，如茀；R201至R211係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經一個或多個鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；f與g係各自獨立表示1至3之整數；若f或g係2或更大之整數，每一R100係相同或不同；以及，n係1至3之整數。
具體而言，該磷光摻雜劑係選自下列化合物表示之化合物：
本發明復提供用於有機電致發光裝置之材料。該材料包括第一主體材料以及第二主體材料，其中，可包含根據本發明之化合物作為第一主體材料，其中，根據本發明之有機電致發光化合物(第一主體材料)與該第二主體材料之比可為1：99至99：1之範圍。
再者，該有機電致發光裝置係包含第一電極、第二電極以及介於該第一電極與第二電極之間之至少一層有機層。該有機層包含發光層，其中，該發光層包含根據本發明之用於有機電致發光 裝置的材料以及磷光摻雜劑材料，且該根據本發明之用於有機電致發光裝置之材料係用作主體材料。
根據本發明之有機電致發光裝置，除了包含式1表示之化合物之外，可復包含選自芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成群組之至少一種化合物。
於根據本發明之有機電致發光裝置中，該有機層可復包含選自週期表第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬，或至少一種包含該金屬之錯合物化合物。該有機層可包含發光層及電荷產生層。
此外，該有機電致發光裝置可藉由復包含至少一層發光層而發白光，該發光層除了包含根據本發明之化合物外，亦包含藍色電致發光化合物、紅色電致發光化合物或綠色電致發光化合物。此外，若需要，其係包含黃色或橙色發光層。
根據本發明，可將該有機電致發光裝置之至少一層較佳選自硫屬化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層之層(後文中稱為「表面層」)置於一個或兩個電極之一層或多層內表面上。具體而言，較佳係將矽或鋁之硫屬化合物(包括氧化物)層置於電致發光介質層之陽極表面上，並將金屬鹵化物層或金屬氧化物層置於電致發光介質層之陰極表面上。該表面層係對該有機電致發光裝置提供操作安定性。較佳地，該硫屬化合物包括SiOx(1X2)、AlOx(1X1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及，該金屬氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
較佳地，於根據本發明之有機電致發光裝置中，可將電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域置於成對電極之至少一表面上。於此情況，該電子傳輸化合物係還原成陰離子，而使其變得更容易自該混合區域注入並傳輸電子至電致發光介質。再者，該電洞傳輸化合物係氧化成陽離子，而使其變得更容易自該混合區域注入並傳輸電洞至該電致發光介質。較佳地，該氧化性摻雜劑包括各種路易士酸(Lewis acid)以及接受者(acceptor)化合物；以及，該還原性摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層，以製備具有兩層或更多層電致發光層並發射白光之電致發光裝置。
對於根據本發明之有機電致發光裝置之該等層的形成，可使用乾膜形成方法，如真空蒸發、濺射、電漿及離子鍍覆方法，或濕膜形成方法，如旋塗、浸塗及流動塗覆方法。
當使用濕膜形成方法時，可藉由將形成每一層之材料溶解或擴散於任何適宜之溶劑如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等中而形成薄膜。
後文中，將參照下列實施例詳細解釋本發明之有機電致發光化合物、該化合物之製備方法、以及包含該化合物之裝置的發光特性：
實施例1：化合物C-18之製備
化合物1-3之製備
將化合物1-1(50.7公克(g),251毫莫耳(mmol))、化合物1-2(43.2 g,251 mmol)、Pd(PPh3)4(11 g,10 mmol)及K2CO3(84.2 g,609 mmol)溶解於甲苯(1 L)/EtOH(200 mL)/蒸餾水(200 mL)中之後，於90℃攪拌該反應混合物2小時。於減壓下蒸餾有機層，隨後於MeOH中研磨。將所得固體溶解於二氯甲烷(MC)中進行矽石過濾，隨後於MC及己烷中研磨以獲得化合物1-3(50 g,80%)。
化合物1-4之製備
將化合物1-3(20 g,80.24 mmol)溶解於CCl4(20 mL)中。加入Br2(4.1 g,80.24 mmol)之後，將該反應混合物於室溫攪拌一天。於終止反應之後，以乙酸乙酯(EA)萃取該反應混合物，並濃縮所得有機層。藉由矽石管柱精煉該有機層以獲得化合物1-4(25.6 g,97 %)。
化合物1-5之製備
將化合物1-4(25.6 g,78 mmol)溶解於P(OEt)3(200 mL)及1,2-二氯苯(150 mL)中後，該反應混合物於150℃攪拌一天。終止反應之後，於減壓下濃縮該反應混合物，以EA萃取。濃縮所得有機層，並藉由矽石管柱精煉以獲得化合物1-5(12 g,52%)。
化合物1-6之製備
將化合物1-5(12 g,41 mmol)、碘苯(9.2 mL,82 mmol)、CuI(3.9 g,20.5 mmol)、乙二胺(EDA)(1.4 mL,20.5 mmol)及Cs2CO3(40 g,123 mmol)溶解於甲苯(250 mL)中之後，於回流下攪拌該反應混合物一天。以EA萃取之後，於減壓下蒸餾該反應混合物，使用MC/己烷進行管柱分離以獲得化合物1-6(14 g,93%)。
化合物1-7之製備
將化合物1-6(14 g,37.6 mmol)溶解於四氫呋喃(THF)(140 mL)並於-78℃加入溶解於己烷中之2.5 M n-BuLi(18 mL,45.1 mmol)之後，將該反應混合物攪拌1小時。隨後將該反應混合物攪拌2小時，同時緩慢加入B(OMe)3(13 mL,56.4 mmol)。藉由加入2 M HCl淬滅之後，以蒸餾水及EA萃取該反應混合物。使用MC及己烷再結晶之後，獲得化合物1-7(6 g,47%)。
化合物1-9之製備
將化合物1-8(20 g,80.2 mmol)溶解於P(OEt)3(200 mL)及1,2-二氯苯(200 mL)中後，將該反應混合物於150℃攪拌1小時。於反應終止之後，於減壓下濃縮該反應混合物，以EA萃取。濃縮所得有機層，藉由矽石管柱精煉以獲得化合物1-9(8.7 g,50%)。
化合物1-10之製備
將化合物1-9(8.7 g,40.1 mmol)溶解於二甲基甲醯胺(DMF)(50 mL)中並加入N-溴琥珀醯亞胺(NBS)(4.7 g,40.1 mmol)後，於室溫將該反應混合物攪拌一天。終止反應之後，以EA萃取該反應混合物，濃縮該有機層。於矽石管柱精煉之後，獲得化合物1-10(9.5 g,80%)。
化合物1-11之製備
將化合物1-7(6 g,17.8 mmol)、化合物1-10(4.4 g,14.9 mmol)、K2CO3(6.2 g,44.7 mmol)及Pd(PPh3)4(860 mg,0.75 mmol)溶解於甲苯(100 mL)/EtOH(20 mL)/純水(20 mL)中之後，於95℃攪拌該反應混合物3小時。終止反應之後，將該反應混合物冷卻至室溫，並將其靜置以移除水層。濃縮之後，將油層於MC中研磨並過濾，以獲得化合物1-11(7 g,92%)。
化合物1-13之製備
將化合物1-12(36 g,195 mmol)溶解於THF(360 mL)中之後，將該反應混合物冷卻至0℃，緩慢加入PhMgBr(160 mL)。升溫至室溫，將該反應混合物攪拌2小時。藉由加入蒸餾水終止反應之後，以EA萃取有機層，使用硫酸鎂乾燥，以MC/MeOH再結晶以獲得化合物1-13(12 g,72%)。
化合物C-18之製備
將化合物1-11(800 mg,1.6 mmol)及化合物1-13(508 mg,1.9 mmol)懸浮於DMF(1 mL)中之後，於室溫加入60% NaH(83 g,2 mmol)。將該反應混合物攪拌12小時。加入純化水之後，於減壓下過濾該反應混合物。所得固體於MeOH/EA中研磨，溶解於MC中，矽石過濾，於MC/正己烷中研磨以獲得化合物C-18(1 g,83.3 %)。
MS/FAB實測值為739.86；計算值為739.27。
實施例2：化合物C-16之製備
化合物2-1之製備
使用化合物1-10(7.5 g,25.3 mmol)及碘苯(7.5 mL,51 mmol)，以實施例1之化合物1-6的相同方法獲得化合物2-1(7.9 g,84%)。
化合物2-2之製備
使用化合物2-1(7.5g,79mmol)及B(Oi-Pr)3(6.8mL,119mmol)，以實施例1之化合物1-7的相同方法獲得化合物2-2(5 g,75%)。
化合物2-3之製備
使用化合物2-1(8g,27mmol)及化合物2-2(10.9 g,32.4 mmol)，以實施例1之化合物1-11的相同方法獲得化合物2-3(11.5 g,87 %)。
化合物C-16之製備
使用化合物2-3(2.9g,5.7mmol)及化合物1-13(1.7g,6.3mmol)，以實施例1之化合物C-18的相同方法獲得化合物C-16(11.5 g,87 %)。
MS/FAB實測值為739.86；計算值為739.27。
實施例3：化合物C-4之製備
化合物3-1之製備
使用9-苯基咔唑基-3-硼酸(9.3 g,32.4 mmol)及化合物1-10(4.3 g,27 mmol)，以實施例1之化合物1-11的相同方法獲得化合物3-1(9.7 g,78%)。
化合物C-4之製備
使用化合物3-1(2.3g,5mmol)及化合物1-13(1.5 g,5.5 mmol)，以實施例1之化合物C-18的相同方法獲得化合物C-4(2.5 g,72%)。
MS/FAB實測值為689.80；計算值為689.26。
裝置實施例1：使用根據本發明之化合物之OLED裝置的製造
使用根據本發明之化合物製造OLED裝置。使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水洗滌有機發光二極體(OLED)裝置用玻璃基板(Samsung Corning,Republic of Korea)上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)，隨後儲存於異丙醇中。隨後，將該ITO基板裝配於真空氣相沉積設備之基板夾持器上。將N1,N1'-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)導入該真空氣相沉積設備之小室中，隨後將該設備之腔室內的壓力控制為10-6托(torr)。之後，將電流施加至該小室以蒸發上述導入之材 料，從而於該ITO基板上形成厚度為60 nm之電洞注入層。隨後，將N,N’-二(4-聯苯基)-N,N’-二(4-聯苯基)-4,4’-二胺基聯苯導入該真空氣相沉積設備之另一小室中，藉由將電流施加至該小室而蒸發該材料，從而於該電洞注入層上形成厚度為20 nm之電洞傳輸層。之後，將化合物C-18導入該真空氣相沉積設備之一小室中作為主體材料，及將化合物D-88導入另一小室中作為摻雜劑。兩種材料係以不同速率蒸發，以該主體與摻雜劑之總量為基準，以4 wt%的摻雜量沉積，而於該電洞傳輸層上形成厚度為30 nm之發光層。隨後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一小室中，並將8-羥基喹啉鋰導入另一小室中。兩種材料係以相同速率蒸發並以50 wt%之摻雜量沉積，而於該發光層上形成厚度為30 nm之電子傳輸層。隨後，於該電子傳輸層上沉積厚度為2 nm之8-羥基喹啉鋰(lithium quinoloate)作為電子注入層之後，藉由另一真空氣相沉積設備於該電子注入層上沉積厚度為150 nm之鋁(Al)陰極。因而製造OLED裝置。用於製造該OLED裝置之全部材料係於使用前藉由在10-6托真空昇華而予以純化。
所製造之OLED裝置於3.5 V之驅動電壓下顯示具有亮度為1,040燭光(cd)/平方公尺(m2)及電流密度為15.7毫安培(mA)/平方公分(cm2)之紅色發光。再者，其從5,000 nit之亮度下降90%所耗費的最短時間為35小時。
裝置實施例2：使用根據本發明之化合物之OLED裝置的製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但化合物C-4係用於主體中且化合物D-87係用於摻雜劑而作為發光材料。
結果，所製造之OLED裝置於3.8 V之驅動電壓下顯示具有 亮度為1,020 cd/m2及電流密度為7.8 mA/cm2之紅色發光。再者，其從5,000 nit之亮度下降90%所耗費的最短時間為40小時。
裝置實施例3：使用根據本發明之化合物之OLED裝置的製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但化合物C-16係用於主體中且化合物D-88係用於摻雜劑而作為發光材料。
結果，所製造之OLED裝置於4.0 V之驅動電壓下顯示具有亮度為1,010 cd/m2及電流密度為12.5 mA/cm2之紅色發光。再者，其從5,000 nit之亮度下降90%所耗費的最短時間為40小時。
比較實施例1：使用傳統之電致發光化合物之OLED裝置的製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但作為發光材料，係使用4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯作為主體材料且使用化合物D-88作為摻雜劑；於該電洞傳輸層上沉積厚度為30nm之發光層；且藉由使用雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(Balq)沉積厚度為10 nm之電洞阻擋層。
結果，所製造之OLED裝置於8.2 V之驅動電壓下顯示具有亮度為1,000 cd/m2及電流密度為20.0 mA/cm2之紅色發光。再者，其從5,000 nit之亮度下降90%所耗費的最短時間為10小時。
由於在有機電子材料中使用之化合物於傳輸電子方面高度有效，故本發明能製造之裝置而不會結晶化。再者，根據本發明之有機電致發光化合物具有良好之層可形成性，且於製造由於其優異之壽命特徵而具有長操作壽命、更低驅動電壓、高發光效率以及藉由改善之功率效率而降低之功率損耗的裝置具有優勢。

Claims (6)

  1. 一種有機電致發光化合物，係藉由下式1表示： 其中， A係表示、或； L1係表示單鍵、經取代或未經取代之3至30員伸雜芳基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(C3-C30)伸環烷基；X1與X2係各自獨立表示CR6或N；Y係表示-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR11R12-、或-NR13-；Ar1係表示單鍵、經取代或未經取代之3至30員伸雜芳基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(C1-C30)伸烷基；Ar2係表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；R1至R6係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取 代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、與至少一個經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基稠合之經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、與至少一個經取代或未經取代之芳香環稠合之經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、與至少一個經取代或未經取代之芳香環稠合之經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、-NR14R15、-SiR16R17R18、-SR19、-OR20、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、或硝基；R11至R13係各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；R14至R20係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；或R14至R20各自獨立鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換之3至30員單環或多環之脂環族或芳香族環；a及f係各自獨立表示1至6之整數；若a或f係2或更大之整數，則每一R1或每一R5係相同或不同；b及e係各自獨立表示1至3之整數；若b或e係2或更大之整數，則每一R2或每一R4係相同或不同；c及g係各自獨立表示1至4之整數；若c或g係2或更大之整數，則每一R4或每一R5係相同或不同； d係表示1至5之整數；若d係2或更大之整數，則每一R5係相同或不同；以及該伸雜環烷基及(伸)雜芳基係含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中，式1之L1、Ar1、Ar2、R1至R6及R11至R20基中之該經取代基的取代基，係各自獨立為選自下列所組成群組的至少一者：氘；鹵素；經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；經(C6-C30)芳基取代或未經取代之3至30員雜芳基；(C3-C30)環烷基；5至7員雜環烷基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；N-咔唑基；二(C1-C30)烷基胺基；二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；以及羥基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中，L1係表示單鍵、3至30員伸雜芳基、或(C6-C30)伸芳基；X1與X2係各自獨立表示CR6或N；Y係表示-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR11R12-、或-NR13-；Ar1係表示單鍵或(C6-C30)伸芳基；Ar2係表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30 員雜芳基、1,2-二氫苊基、經取代或未經取代之N-咔唑基、經取代或未經取代之N-苯并咔唑基、或經取代或未經取代之N-二苯并咔唑基；R1至R6係各自獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3至30員雜芳基、或N-咔唑基；R11至R13係各自獨立表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或3至30員雜芳基；以及L1中之該伸雜芳基及伸芳基，Ar1中之該伸芳基，Ar2中之該烷基、芳基、雜芳基、N-咔唑基、N-苯并咔唑基及N-二苯并咔唑基，R1至R6中之該烷基、芳基、雜芳基及N-咔唑基，以及R11至R13中之該烷基、芳基及雜芳基，可各自獨立經選自下列所組成群組之至少一者取代：氘；鹵素；經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；3至30員雜芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；氰基；N-咔唑基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；及羥基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中，式1中之該部份Ar2-Ar1-＊係選自下列結構：
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中，該式1表示之化合物係選自下列所組成之群組：
  6. 一種有機電致發光裝置，係包含如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物。
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