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TWI703203B - 有機光電裝置以及顯示裝置 - Google Patents

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TWI703203B
TWI703203B TW107133571A TW107133571A TWI703203B TW I703203 B TWI703203 B TW I703203B TW 107133571 A TW107133571 A TW 107133571A TW 107133571 A TW107133571 A TW 107133571A TW I703203 B TWI703203 B TW I703203B
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柳東完
柳眞鉉
趙平錫
鄭成顯
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南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司
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Abstract

本發明揭露一種有機光電裝置以及一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置，所述有機光電裝置包括：面向彼此的陽極與陰極；發光層，設置於所述陽極與所述陰極之間；電洞傳輸層，設置於所述陽極與所述發光層之間；以及電洞傳輸輔助層，設置於所述發光層與所述電洞傳輸層之間，其中所述發光層包含由化學式1表示的第一化合物以及由化學式2與化學式3的組合表示的第二化合物，且所述電洞傳輸輔助層包含由化學式4表示的第三化合物。化學式1至化學式4與說明書中所提供的相同。

Description

有機光電裝置以及顯示裝置
本發明揭露一種有機光電裝置以及一種顯示裝置。
有機光電裝置(有機光電二極體)為將電能轉換成光能且反之亦然的裝置。
有機光電裝置可根據其驅動原理分類如下。一種為光電裝置，其中由光能產生激子(exciton)，激子分離成電子及電洞且轉移至不同電極以產生電能，且另一種為發光裝置，其中將電壓或電流供應至電極以由電能產生光能。
有機光電裝置的實例可為有機光電式裝置(organic photoelectric device)、有機發光二極體、有機太陽電池以及有機感光鼓(organic photo conductor drum)。
其中，有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)近來已由於對平板顯示器的需求增加而引起關注。有機發光二極體藉由向有機發光材料施加電流而將電能轉換成光，且有機發光二極體的效能可受設置於電極之間的有機材料影響。
一實施例提供一種能夠藉由降低驅動電壓來改善功率效率的有機光電裝置。
另一實施例提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據一實施例，一種有機光電裝置包括：面向彼此的陽極與陰極；發光層，設置於所述陽極與所述陰極之間；電洞傳輸層，設置於所述陽極與所述發光層之間；以及電洞傳輸輔助層，設置於所述發光層與所述電洞傳輸層之間，其中所述發光層包含由化學式1表示的第一化合物以及由化學式2與化學式3的組合表示的第二化合物，且所述電洞傳輸輔助層包含由化學式4表示的第三化合物。
Figure 107133571-A0305-02-0005-1
在化學式1中，X1為O或S，Z1至Z3獨立地為N或CRa， Z1至Z3中的至少兩者為N，Ar1及Ar2獨立地為氫、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，L1至L3獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，R1至R5以及Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，R1至R3獨立地存在或者R1至R3中的相鄰兩者進行組合以形成環，且R4及R5獨立地存在或相互稠合以形成環，
Figure 107133571-A0305-02-0006-2
其中，在化學式2或化學式3中，Y1及Y2獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基，A1及A2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基，化學式2的相鄰兩個*與化學式3的兩個*鍵結，且化學式2 的剩餘兩個*分別為CRb及CRc，R20至R23、Rb及Rc獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合，R20及R21獨立地存在或相互稠合以形成環，且R22及R23獨立地存在或相互稠合以形成環，
Figure 107133571-A0305-02-0007-3
其中，在化學式4中，L4至L9獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，R50至R55獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，R50及R51獨立地存在或相互稠合以形成環，R52及R53獨立地存在或相互稠合以形成環，且R54及R55獨立地存在或相互稠合以形成環。
根據另一實施例，提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
可達成一種具有高效率及長壽命的有機光電裝置。
105:有機層
110:陽極
120:陰極
130:發光層
141:電洞傳輸層
142:電洞傳輸輔助層
300:有機發光二極體
圖1為根據一實施例的有機光電裝置的示意性剖視圖。
在下文中詳細闡述本發明的實施例。然而，該些實施例為示範性的，本發明並非僅限於此，且本發明由申請專利範圍的範圍界定。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經以下者置換：氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其組合。
在本發明的一實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至 C30芳基或C2至C30雜芳基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、三苯基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基置換。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「雜」是指在一個官能基中包含選自N、O、S、P及Si的一至三個雜原子且其餘為碳。
在本說明書中，「芳基」是指包含至少一個烴芳香族部分的基團，且烴芳香族部分的所有元素具有形成共軛的p軌域，例如苯基、萘基等，二個或更多個烴芳香族部分可藉由σ鍵連接，且可為例如聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等，且二個或更多個烴芳香族部分直接或間接稠合(fuse)以提供非芳香族稠環(fused ring)，例如茀基(fluorenyl group)。
芳基可包括單環、多環或稠環多環(即，共用相鄰碳原子對的環)官能基。
在本說明書中，「雜環基」為雜芳基的通用概念，且可包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子代替環狀化合物(例如芳基、環烷基、其稠環或其組合)中的碳(C)。當雜環基為稠環時，雜環基的整個環或每個環可包含一個或多個雜原子。
舉例而言，「雜芳基」可指包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子來代替碳(C)的芳基。二個或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連接，或當C2至C60雜芳基包含二個或更多個環時，所述二個或更多個環可稠合。當雜芳基為稠環時，每個環可包含1至3個雜原子。
雜環基的具體實例可為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基等。
更具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基及/或經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代的芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的
Figure 107133571-A0305-02-0010-93
基(chrysenyl group)、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的茚基(indenyl group)、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取 代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基(acridinyl group)、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基或其組合，但並非僅限於此。
在本說明書中，電洞特徵是指當施加電場時施予(donate)電子以形成電洞的能力，並且由於依據於最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)能階的傳導特徵，在陽極中形成的電洞可易於注入發光層中且在發光層中形成的電洞可易於傳輸至陽極中並在發光層中傳輸。
另外，電子特徵是指當施加電場時接受電子的能力，並 且由於依據於最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能階的傳導特徵，在陰極中形成的電子可易於注入發光層中且在發光層中形成的電子可易於傳輸至陰極中並在發光層中傳輸。
在下文中，闡述一種根據一實施例的有機光電裝置。
有機光電裝置可為將電能轉換成光能或反之亦然的任何裝置而無特別限制，且可為例如有機光電式裝置、有機發光二極體、有機太陽電池以及有機感光鼓。
本文中，闡述有機發光二極體作為有機光電裝置的一實例，但本發明並非僅限於此，而是可以相同的方式應用於其他有機光電裝置。
在圖式中，為清晰起見，誇大了層、膜、板、區等的厚度。在說明書通篇中，相同的參考編號指定相同的元件。應理解，當稱一元件(例如，層、膜、區或基板)位於另一元件「上」時，所述元件可直接位於所述另一元件上、抑或亦可存在中間元件。相比之下，當稱一元件「直接位於」另一元件「上」時，則不存在中間元件。
圖1為根據一實施例的有機光電裝置的示意性剖視圖。
參照圖1，根據一實施例的有機發光二極體300包括面向彼此的陽極110與陰極120以及設置於陽極110與陰極120之間的有機層105，其中有機層105包括發光層130、電洞傳輸輔助層142及電洞傳輸層141。
陽極110可由具有大的功函數的導體製成以幫助電洞注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極110可為例如金屬鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)等；金屬與氧化物的組合，例如ZnO與Al或SnO2與Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩)(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDT)、聚吡咯及聚苯胺，但並並非僅限於此。
陰極120可由具有小的功函數的導體製成以幫助電子注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極120可為，舉例而言，金屬或其合金，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等；多層式(multi-layer)結構材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2/Ca，但並非僅限於此。
發光層130設置於陽極110與陰極120之間，且包含多種主體以及至少一種摻雜劑。
發光層130可包含具有相對強的電子特徵的第一化合物以及具有相對強的電洞特徵的第二化合物作為主體。
具有相對強的電子特徵的第一化合物可由化學式1表示。
[化學式1]
Figure 107133571-A0305-02-0014-4
在化學式1中，X1為O或S，Z1至Z3獨立地為N或CRa，Z1至Z3中的至少兩者為N，Ar1及Ar2獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，L1至L3獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，R1至R5以及Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，R1至R3獨立地存在或者R1至R3中的相鄰兩者進行組合以形成環，且R4及R5獨立地存在或相互稠合以形成環。
第一化合物包括二苯並呋喃或二苯並噻吩部分以及含氮的六員環部分，且因此可增加分子結構的平面性並同時有效地擴 大LUMO能帶(energy band)。因此，第一化合物可具有當電場施加於藉由使用第一化合物製造的有機光電裝置時易於接受電子的結構，且因此會降低有機光電裝置的驅動電壓。另外，隨著LUMO能帶擴大，電子穩定性亦會增加，且因此可改善有機光電裝置的壽命。
舉例而言，Z1至Z3中的兩者可為氮。
舉例而言，Z1及Z2可為氮，且Z3可為CRa。
舉例而言，Z2及Z3可為氮，且Z1可為CRa。
舉例而言，Z1及Z3可為氮，且Z2可為CRa。
舉例而言，Z1至Z3中的每一者可為氮。
舉例而言，Ar1及Ar2可獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基或其組合。
舉例而言，Ar1及Ar2可獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的 萘基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基或者經取代或未經取代的茀基。
舉例而言，Ar1及Ar2可獨立地為群組1的經取代或未經取代的基團中的一者。
Figure 107133571-A0305-02-0016-5
舉例而言，L1至L3可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基、經取代或未經取代的伸蒽基、經取代或未經取代的伸菲基、經取代或未經取代的伸二苯並噻吩基、經取代或未經取代的伸二苯並呋喃基、經取代或未經取代的伸咔唑基或者經取代或未經取代的伸茀基。舉例而言，L1可為單鍵、經取代或未經取代的間伸苯基、經取代或未經取代的對伸苯基、經取代或未經取代的間伸聯苯基、經取代或未經取代的對伸聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基。此處，「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置換。
舉例而言，L3可為單鍵。
在本發明的一實施例中，當L1為單鍵時，Ar1不是氫及氘，且當L2為單鍵時，Ar2不是氫及氘。
舉例而言，第一化合物可由化學式1A表示。
Figure 107133571-A0305-02-0017-6
在化學式1A中，X1、Z1至Z3、Ar1、Ar2、L2、L3及R1至R5與以上所述的相同。
在化學式1A中，Rp、Rq、Rr以及Rs獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，Rp及Rq獨立地存在或相互稠合以形成環，Rr及Rs獨立地存在或相互稠合以形成環，且n1為0至2的整數。
舉例而言，Rp、Rq、Rr以及Rs可獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C4烷基、經取代或未經取代的苯基、經取 代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的茀基、氰基或其組合。
由化學式1A表示的第一化合物包含至少一個間位鍵結(meta-bonded)的伸芳基，其可因立體阻礙(steric hindrance)特性而抑制與相鄰的分子的相互作用並減少結晶(crystallization)，且因此進一步改善有機光電裝置的效率及壽命特性。
另外，第一化合物包括扭結的部分(kinked moiety)(例如間位鍵結的伸芳基)，且因此具有更高的玻璃轉化溫度(glass transition temperature，Tg)，且可在有機光電裝置的製程及/或操作期間抑制第一化合物的降解，且因而可增加第一化合物的熱穩定性。
舉例而言，第一化合物可由化學式1A-1至化學式1A-3中的一者表示，但並非僅限於此。
Figure 107133571-A0305-02-0018-7
在化學式1A-1至化學式1A-3中，X1、Z1至Z3、Ar1、Ar2、L2、L3、R1至R5、Rp、Rq、Rr、Rs及n1與以上所述的相同。
在化學式1A-1至化學式1A-3中，X2為O或S，Z4至Z6獨立地為N或CRa，Z4至Z6中的至少一者為N，R6至R15獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，R6及R7獨立地存在或相互稠合以形成環，且R9至R13獨立地存在或者R9至R13中的相鄰兩者進行組合以形成環。
舉例而言，Z4至Z6中的至少一者可為氮。
舉例而言，Z4至Z6中的兩者可為氮。
舉例而言，Z4及Z5可為氮，且Z6可為CRa。
舉例而言，Z4及Z6可為氮，且Z5可為CRa。
舉例而言，Z5及Z6可為氮，且Z4可為CRa。
舉例而言，Z4至Z6中的每一者可為氮。
舉例而言，Ar1、Ar2、R14以及R15可獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代 或未經取代的二苯並噻吩基或者經取代或未經取代的茀基。
舉例而言，Rp、Rq、Rr以及Rs可獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C4烷基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的茀基、氰基或其組合。
第一化合物可例如為群組2的化合物中的一者，但並非僅限於此。
Figure 107133571-A0305-02-0020-8
Figure 107133571-A0305-02-0021-9
Figure 107133571-A0305-02-0022-10
Figure 107133571-A0305-02-0023-11
Figure 107133571-A0305-02-0024-12
Figure 107133571-A0305-02-0025-13
Figure 107133571-A0305-02-0026-14
Figure 107133571-A0305-02-0027-15
Figure 107133571-A0305-02-0028-16
Figure 107133571-A0305-02-0029-17
具有相對強的電洞特徵的第二化合物可由化學式2與化學式3的組合表示。
Figure 107133571-A0305-02-0029-18
在化學式2或化學式3中，Y1及Y2獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基， A1及A2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基，化學式2的相鄰兩個*與化學式3的兩個*鍵結，且化學式2的剩餘兩個*分別為CRb及CRc，R20至R23、Rb及Rc獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合，R20及R21獨立地存在或相互稠合以形成環，且R22及R23獨立地存在或相互稠合以形成環。
第二化合物可為經芳基取代的吲哚並咔唑化合物，且可具有優異的電洞特徵。第二化合物與第一化合物一起被包含，且因此可增加發光層130中的電子與電洞之間的平衡，且達成具有長壽命的有機光電裝置。
舉例而言，Y1及Y2可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基、經取代或未經取代的伸蒽基、經取代或未經取代的伸菲基或者經取代或未經取代的伸茀基。
舉例而言，Y1及Y2可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基。
舉例而言，Y1及Y2可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的間伸苯基、經取代或未經取代的對伸苯基、經取代或未經取代 的間伸聯苯基、經取代或未經取代的對伸聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置換。
舉例而言，A1及A2可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的茀基或其組合。
舉例而言，A1及A2可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或者經取代或未經取代的萘基。
第二化合物可取決於化學式2與化學式3之間的鍵結位置而由化學式2-A至化學式2-E中的一者表示。
Figure 107133571-A0305-02-0031-19
在化學式2-A至化學式2-E中，Y1、Y2、A1、A2、R20 至R23、Rb及Rc與以上所述的相同。
在本發明的一實施例中，第二化合物可根據驅動電壓效果而選自化學式2-A或化學式2-E，且可具體而言為化學式2-A。
第二化合物可例如為群組3的化合物中的一者，但並非僅限於此。
Figure 107133571-A0305-02-0032-20
Figure 107133571-A0305-02-0033-21
Figure 107133571-A0305-02-0034-22
Figure 107133571-A0305-02-0035-23
Figure 107133571-A0305-02-0036-24
Figure 107133571-A0305-02-0037-25
Figure 107133571-A0305-02-0038-26
Figure 107133571-A0305-02-0039-27
Figure 107133571-A0305-02-0040-28
Figure 107133571-A0305-02-0041-29
Figure 107133571-A0305-02-0042-30
Figure 107133571-A0305-02-0043-31
Figure 107133571-A0305-02-0044-32
Figure 107133571-A0305-02-0045-33
Figure 107133571-A0305-02-0046-34
Figure 107133571-A0305-02-0047-35
Figure 107133571-A0305-02-0048-36
在本發明的一實施例中，第一化合物可由化學式1A表示，且第二化合物可由化學式2-A表示。
在本發明的一實施例中，可包含重量比為約1：99至99：1、例如約10：90至90：10、約20：80至80：20、約30：70至70：30、約40：60至60：40或約50：50的第一化合物及第二化合物。
所述主體可更包含除第一化合物及第二化合物之外的至少一種化合物。
發光層130可更包含摻雜劑。摻雜劑可為紅色摻雜劑、綠色摻雜劑或藍色摻雜劑。
摻雜劑以少量與主體混合以引起發光，且可一般為藉由單重態激發(singlet excitation)而發射螢光的有機化合物或金屬錯合物(例如Al)或者藉由自基態(ground state)多次激發至三重態或多於三重態而發光的材料(例如金屬錯合物)。摻雜劑可為例如無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物，且可使用其一或多個種類。
摻雜劑的實例可為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。摻雜劑可為例如由化學式Z表示的化合物，但並非僅限於此。
[化學式Z]L2MX
在化學式Z中，M為金屬，且L與X為相同或不同的，且為與M形成錯合化合物的配位體(ligand)。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L及X可為例如二齒配位體(bidendate ligand)。
電洞傳輸輔助層142可設置於發光層130與隨後將闡述的電洞傳輸層141之間，且可尤其是接觸發光層130。電洞傳輸輔助層142可藉由接觸發光層130而精確地控制在發光層130與電洞傳輸層141之間的界面上的電洞遷移率(hole mobility)。電洞 傳輸輔助層142可包括多層。
電洞傳輸輔助層142可包含例如由化學式4表示的第三化合物。
Figure 107133571-A0305-02-0050-37
在化學式4中，L4至L9獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，R50至R55獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，R50及R51獨立地存在或相互稠合以形成環，R52及R53獨立地存在或相互稠合以形成環，且R54及R55獨立地存在或相互稠合以形成環。
第三化合物具有高HOMO能階，且因此具有足夠的電洞注入特性。因此，第三化合物應用於電洞傳輸輔助層142，且因此可有效地改善在發光層130與電洞傳輸層141之間的界面上的電 洞遷移率，且有效地降低有機光電裝置的驅動電壓。
舉例而言，L4至L9可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基、經取代或未經取代的伸蒽基、經取代或未經取代的伸菲基、經取代或未經取代的伸二苯並噻吩基、經取代或未經取代的伸二苯並呋喃基、經取代或未經取代的伸咔唑基或者經取代或未經取代的伸茀基。舉例而言，L4至L9可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的間伸苯基、經取代或未經取代的對伸苯基、經取代或未經取代的間伸聯苯基、經取代或未經取代的對伸聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基。此處，「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基或氰基置換。
舉例而言，R50至R55可獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C3至C30雜環基。
舉例而言，R50至R55可獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基或者經取代或未經取代的茀基。
舉例而言，R50至R55可獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基，或者例如可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取 代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基或其組合。
舉例而言，R50至R55中的至少一者可為經取代或未經取代的C3至C30雜環基。
舉例而言，R50至R55中的至少一者可為由化學式A表示的基團。
Figure 107133571-A0305-02-0052-38
在化學式A中，X3為O或S，R60至R67獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，或者與化學式4的L4至L9中的一者連接的基團，且R60至R67獨立地存在或者R60至R67中的相鄰兩者進行組合以形成環。
舉例而言，R50至R55中的一者可為由化學式A表示的基團，且R50至R55中的其餘者可獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基。
舉例而言，R50至R55中的兩者可為由化學式A表示的基團，且R50至R55中的其餘者可獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基。
舉例而言，R50至R55中的三者可為由化學式A表示的基團，且R50至R55中的其餘者可獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基。
第三化合物可例如為群組4的化合物中的一者，但並非僅限於此。
Figure 107133571-A0305-02-0053-39
Figure 107133571-A0305-02-0054-40
Figure 107133571-A0305-02-0055-41
Figure 107133571-A0305-02-0056-42
Figure 107133571-A0305-02-0057-43
Figure 107133571-A0305-02-0058-44
Figure 107133571-A0305-02-0059-45
Figure 107133571-A0305-02-0060-46
Figure 107133571-A0305-02-0061-47
Figure 107133571-A0305-02-0062-48
Figure 107133571-A0305-02-0063-49
Figure 107133571-A0305-02-0064-50
Figure 107133571-A0305-02-0065-51
Figure 107133571-A0305-02-0066-52
Figure 107133571-A0305-02-0067-53
Figure 107133571-A0305-02-0068-54
Figure 107133571-A0305-02-0069-55
Figure 107133571-A0305-02-0070-56
Figure 107133571-A0305-02-0071-57
Figure 107133571-A0305-02-0072-58
Figure 107133571-A0305-02-0073-59
Figure 107133571-A0305-02-0074-60
Figure 107133571-A0305-02-0075-61
Figure 107133571-A0305-02-0076-62
Figure 107133571-A0305-02-0077-63
電洞傳輸層141設置於陽極110與發光層130之間，且可有助於電洞容易地自陽極110傳輸至發光層130中。舉例而言，電洞傳輸層141可包含具有HOMO能階介於形成陽極110的導體的功函數與形成發光層130的材料的HOMO能階之間的材料。
電洞傳輸層141可包含例如胺衍生物。
電洞傳輸層141可包含例如由化學式5表示的化合物，但並非僅限於此。
Figure 107133571-A0305-02-0077-64
在化學式5中，R118至R121獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， R118及R119獨立地存在或相互稠合以形成環，R120及R121獨立地存在或相互稠合以形成環，Ar10至Ar12獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且L10至L13獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合。
舉例而言，Ar10可為經取代或未經取代的C6至C30芳基，且例如Ar10可為經取代或未經取代的苯基或者經取代或未經取代的聯苯基。
舉例而言，Ar11及Ar12可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的雙茀基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基或其組合。
由化學式5表示的化合物可為例如群組5的化合物中的一者，但並非僅限於此。
Figure 107133571-A0305-02-0078-65
Figure 107133571-A0305-02-0079-66
除發光層130、電洞傳輸輔助層142及電洞傳輸層141之外，有機層105可更包括電洞注入層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層及/或電洞阻擋層(圖中未示出)。
有機發光二極體300可藉由以下方式來製造：在基板上形成陽極或陰極，利用例如蒸鍍(evaporation)、濺鍍(sputtering)、電漿鍍覆(plasma plating)及離子鍍覆(ion plating)等乾膜形成方法或溶液製程形成有機層，以及在所述有機層上形成陰極或陽極。
有機光電裝置可應用於顯示裝置。舉例而言，有機發光二極體可應用於有機發光二極體(OLED)顯示器。
以下，參照實例更詳細地說明實施例。然而，該些實例為示範性的，且本發明範圍並非僅限於此。
合成例
合成例1：化合物B-24的合成
Figure 107133571-A0305-02-0080-67
a)中間物B-24-1的合成
將15克(81.34毫莫耳)三聚氯化氰(cyanuric chloride)溶解於500毫升圓底燒瓶中的200毫升無水四氫呋喃中，在氮氣氣氛下在0℃下，向其中滴加了1當量的4-聯苯基溴化鎂溶液(0.5M四氫呋喃)，且將混合物緩慢加熱至室溫。將反應溶液在室溫下攪拌1小時，且向其中添加500毫升冰水以對各層進行分離。自其分離了有機層，用無水硫酸鎂進行處理並進行濃縮。用四氫呋喃及甲醇對濃縮的殘餘物進行再結晶以獲得17.2克中間物B-24-1。
b)中間物B-24-2的合成
將17.2克(56.9毫莫耳)中間物B-24-1添加至500毫升圓底燒瓶中的200毫升四氫呋喃及100毫升蒸餾水中，向其中添 加了2當量的二苯並呋喃-3-硼酸(化學摘要服務社(Chemical Abstracts Service，cas)：395087-89-5)、0.03當量的四-三苯基膦鈀(tetrakistriphenylphosphine palladium)及2當量的碳酸鉀，且將混合物在氮氣氣氛下進行加熱及回流。在18小時之後，對反應溶液進行冷卻，且對其中沈澱的固體進行過濾並利用500毫升水進行洗滌。用500毫升一氯苯(monochlorobenzene)對固體進行再結晶以獲得13.05克中間物B-24-2。
c)化合物B-24的合成
根據與b)相同的方法，使用中間物B-24-2及1.1當量的B-[1,1'：4',1"-三聯苯]-3-基硼酸合成了化合物B-24。
液相層析(liquid chromatography，LC)/質譜分析(mass spectrum，MS)計算得到：C45H29N3O準確質量：627.2311實驗值628.24[M+H]
合成例2：化合物B-71的合成
[反應流程2]
Figure 107133571-A0305-02-0082-69
a)中間物B-71-1的合成
將14.06克(56.90毫莫耳)3-溴-二苯並呋喃、200毫升四氫呋喃及100毫升蒸餾水放入500毫升圓底燒瓶中，向其中添加1當量的3'-氯-苯基硼酸、0.03當量的四-三苯基膦鈀及2當量的碳酸鉀，且將混合物在氮氣氣氛下進行加熱及回流。在18小時之後，對反應溶液進行冷卻，且對其中沈澱的固體進行過濾並利用500毫升水進行洗滌。利用500毫升一氯苯對固體進行再結晶以獲得12.05克中間物B-71-1。(產率為76%)
b)中間物B-71-2的合成
將24：53克(88.02毫莫耳)中間物B-71-1及250毫升二甲基甲醯胺(dimethylformamide，DMF)放入500毫升圓底燒瓶中，向其中添加0.05當量的二氯二苯基膦基二茂鐵鈀(dichlorodiphenylphosphinoferrocene palladium)、1.2當量的雙頻 哪醇根基二硼(bispinacolato diboron)及2當量的乙酸鉀，且將混合物在氮氣氣氛下加熱並回流18小時。將反應溶液冷卻並滴加至1升水中。將自其獲得的固體溶解於沸騰的甲苯中，用活性碳進行處理，並經由矽凝膠進行過濾，且對自其獲得的濾液進行濃縮。將濃縮的固體與少量己烷攪拌於一起，並進行過濾以獲得22.81克中間物B-71-2。(產率為70%)
c)化合物B-71的合成
根據與合成例a)相同的方法，藉由分別使用均為1.0當量的量的中間物B-71-2及2,4-雙([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪合成化合物B-71。
LC/MS計算得到：C45H29N3O準確質量：627.2311實驗值628.25[M+H]
合成例3：化合物B-20的合成
Figure 107133571-A0305-02-0083-70
a)中間物B-20-1的合成
將22.6克(100毫莫耳)2,4-二氯-6-苯基三嗪與100毫升四氫呋喃、100毫升甲苯及100毫升蒸餾水一起放入500毫升圓底燒瓶中，向其中添加0.9當量的二苯並呋喃-3-硼酸(CAS號： 395087-89-5)、0.03當量的四-三苯基膦鈀及2當量的碳酸鉀，且將混合物在氮氣氣氛下進行加熱及回流。在6小時後，對反應溶液進行冷卻，且在減壓下對移除水層之後所獲得的有機層進行乾燥。用水及己烷對自其獲得的固體進行洗滌，並用200毫升甲苯進行再結晶以獲得21.4克中間物B-20-1(產率為60%)。
b)化合物B-20的合成
根據與合成例3的b)相同的方法，使用中間物B-20-1及1.1當量的(5'-苯基[1,1'：3',1"-三聯苯]-4-基)-硼酸(CAS號：491612-72-7)合成化合物B-20。
LC/MS計算得到：C45H29N3O準確質量：627.2311實驗值628.24[M+H]
合成例4：化合物B-124的合成
Figure 107133571-A0305-02-0084-71
a)中間物B-124-1的合成
根據合成例1的b)，使用1-溴-3-氯-5-苯基苯及1.1當量的聯苯基-4-硼酸合成中間物B-124-1。此處，用己烷經由快速管柱(flash column)對自其獲得的生成物進行純化而非再結晶。
b)中間物B-124-2的合成
將30克(88.02毫莫耳)中間物B-124-1添加至500毫升圓底燒瓶中的250毫升二甲基甲醯胺中，向其中添加0.05當量的二氯二苯基膦基二茂鐵鈀)、1.2當量的雙頻哪醇根基二硼及2當量的乙酸鉀，且將混合物在氮氣氣氛下加熱並回流18小時。將反應溶液冷卻並滴加至1升水中以獲得固體。將固體溶解於沸騰的甲苯中，用活性碳進行處理，經由矽凝膠進行過濾，且對濾液進行濃縮。將濃縮的固體與少量己烷攪拌於一起，並進行過濾以獲得28.5克中間物B-124-2(產率為70%)。
c)化合物B-124的合成
根據與合成例3的b)相同的方法，使用分別為1.0當量的量的中間物B-124-2及中間物B-17-1合成化合物B-124。
LC/MS計算得到：C45H29N3O準確質量：627.2311實驗值628.22[M+H]
合成例5：化合物B-3的合成
Figure 107133571-A0305-02-0085-72
a)中間物B-3-1的合成
將鎂(7.86克，323毫莫耳)及碘(1.64克，6.46毫莫耳)與0.1升四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)在氮氣環境下攪拌30 分鐘，且在0℃下超過30分鐘向其中緩慢滴加溶解於0.3升四氫呋喃中的1-溴-3,5-二苯基苯(100克，323毫莫耳)。在0℃下歷時30分鐘向溶解於0.5升四氫呋喃中的三聚氯化氰溶液64.5克(350毫莫耳)中緩慢滴加了所獲得的混合溶液。當反應完成時，向反應溶液中添加水，且用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)獲得萃取物，在用無水MgSO4自其移除水分之後進行過濾，並在減壓下進行濃縮。經由快速管柱層析法對自其獲得的殘餘物進行分離以獲得中間物B-3-1(79.4克，65%)。
b)化合物B-3的合成
根據與合成例1的b)相同的方法，使用中間物B-3-1合成化合物B-3。
LC/MS計算得到：C45H27N3O2準確質量：641.2103實驗值642.21[M+H]
合成例6：化合物HC-28的合成
Figure 107133571-A0305-02-0086-73
a)中間物HC-28-1的合成
將中間物A(30克，121.9毫莫耳)、1當量的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))、2當 量的乙酸鉀、0.03當量的1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯化鈀(Ⅱ)及0.2當量的三環己基膦添加至500毫升燒瓶中的300毫升N,N-二甲基甲醯胺中，且將混合物在130℃下攪拌12小時。當反應完成時，用水及EA對反應溶液進行萃取以獲得有機層，且在用硫酸鎂自其移除水分之後對有機層進行濃縮，並接著經由管柱層析進行純化，以獲得白色固體中間物HC-28-1(29.66克，產率為83%)。
b)中間物HC-28-2的合成
將29.66克(0.4莫耳)中間物HC-28-1、2當量的中間物B(1-溴-20硝基苯)、2當量的碳酸鉀及0.02當量的四(三苯基膦)鈀(0)添加至500毫升燒瓶中的200毫升1,4-二噁烷及100毫升水中，且將混合物在90℃下在氮氣流下加熱16小時。在自其移除反應溶劑之後，將自其獲得的生成物溶解於二氯甲烷中，經由矽凝膠/矽藻土進行過濾，並在自其移除適量有機溶劑之後用甲醇進行再結晶，以獲得固體中間物HC-28-2(16.92克，產率為58%)。
c)中間物HC-28-3的合成
將8.7克(30.2毫莫耳)中間物HC-28-2、7.5克(36.2毫莫耳)中間物C(2-溴萘)、4.3克(45.3毫莫耳)第三丁醇鈉(NaOtBu)、1.0克(1.8毫莫耳)Pd(dba)2及2.2克三第三丁基膦(P(tBu)3)(在甲苯中為50%)添加至500毫升燒瓶中的150毫升二甲苯中，且將混合物在氮氣流下加熱並回流12小時。在移除二甲苯之後，向自其獲得的混合物中添加200毫升甲醇以使固體結晶，且對固體進行過濾，溶解於二氯甲烷中，經由矽凝膠/矽藻土 進行過濾，且在自其移除適量有機溶劑之後，用丙酮進行再結晶，以獲得中間物HC-28-3(9.83克，產率為77%)。
d)中間物HC-28-4的合成
將中間物HC-28-3(211.37克，0.51莫耳)及亞磷酸三乙酯(triethyl phosphite)(528毫升，3.08莫耳)放入1000毫升燒瓶中，且在經氮氣置換之後，將混合物在160℃下攪拌12小時。當反應完成時，向其中添加3升MeOH，且對所獲得的混合物進行攪拌及過濾，且對濾液進行揮發。用己烷經由管柱層析對其剩餘物進行純化，以獲得中間物HC-28-4(152.14克，產率為78%)。
e)化合物HC-28的合成
Figure 107133571-A0305-02-0088-74
根據與合成例c)相同的方法，使用中間物HC-28-4及中間物HC-28-B合成化合物HC-28。
合成例7：化合物HC-18的合成
[反應流程8]
Figure 107133571-A0305-02-0089-75
a)中間物HC-18-1的合成
根據與合成例9的c)相同的方法，使用4-溴聯苯基作為中間物來替代2-溴萘，合成中間物HC-18-1。
b)中間物HC-18-2的合成
根據與合成例9的d)相同的方法，合成中間物HC-18-2。
c)中間物HC-18-3的合成
Figure 107133571-A0305-02-0089-76
根據與合成例1的b)相同的方法，使用中間物HC-18-A及中間物HC-18-B合成中間物HC-18-3。
d)化合物HC-18的合成
Figure 107133571-A0305-02-0089-77
根據與合成例9的e)相同的方法，使用中間物HC-18-2及中間物HC-18-3合成化合物HC-18。
合成例8：化合物HC-20的合成
a)中間物HC-20-1的合成
Figure 107133571-A0305-02-0090-78
根據與合成例1的b)相同的方法，使用中間物HC-20-A及中間物HC-20-B合成中間物HC-20-1。
b)化合物HC-20的合成
Figure 107133571-A0305-02-0090-79
根據與合成例9的e)相同的方法，使用中間物HC-18-2及中間物HC-20-1合成化合物HC-20。
合成例9：化合物HC-37的合成
[反應流程13]
Figure 107133571-A0305-02-0091-80
根據與合成例9的e)相同的方法，使用中間物HC-28-4及中間物HC-18-3合成化合物HC-37。
合成例10：化合物C-14的合成
Figure 107133571-A0305-02-0091-81
將8克(31.2毫莫耳)中間物I-1、20.5克(73.32毫莫耳)4-碘代聯苯基(4-iodobiphenyl)、1.19克(6.24毫莫耳)CuI、1.12克(6.24毫莫耳)1,10-啡啉(1,10-phenanthroline)及12.9克(93.6毫莫耳)K2CO3放入圓底燒瓶中，向其中添加50毫升DMF，且將混合物在氮氣氣氛下回流並攪拌24小時。當反應完成時，向其中添加了蒸餾水以使固體沈澱，且對固體進行過濾。將固體溶解於250毫升二甲苯中並經由矽凝膠進行過濾，以使白色固體沈澱，從而獲得16.2克化合物C-14(產率為93%)。
合成例11：化合物F-148的合成
參照韓國註冊專利第10-1627746號合成化合物F-148。
比較合成例1及比較合成例2
參照韓國專利公開案第10-2016-0149527號，分別合成化合物Ref.1及化合物Ref.2。
Figure 107133571-A0305-02-0092-82
製造有機發光二極體
實例1
利用蒸餾水對用氧化銦錫(ITO)塗佈為1500埃(Å)厚的薄膜的玻璃基板進行洗滌。在利用蒸餾水洗滌之後，利用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑對玻璃基板進行超音波洗滌(ultrasonic wave-washed)並進行乾燥，隨後移至電漿清潔器(plasma cleaner)，使用氧電漿清潔10分鐘，並移至真空沈積器。使用所獲得的此種ITO透明電極作為陽極，在ITO基板上真空沈積了化合物A以形成700埃厚的電洞注入層，將化合物B在所述注入層上沈積至50埃厚，且將化合物C沈積至700埃厚以形成電洞傳輸層。在電洞傳輸層上沈積了在合成例11中合成的化合物F-148，以形成400埃厚的電洞傳輸輔助層。藉由同時真空沈積在合成例1中合成的化合物B-24及在合成例6中合成的化合物HC-28作為主體以及真空沈積2重量%的[Ir(piq)2acac]作為摻雜劑，在電洞傳輸 輔助層上形成400埃厚的發光層。此處，以3：7的重量比使用化合物B-24及化合物HC-28。隨後，將化合物D及Liq以1：1的比率同時真空沈積於發光層上，以形成300埃厚的電子傳輸層，且藉由依序在電子傳輸層上將Liq真空沈積至15埃厚以及將Al真空沈積至1200埃厚來形成陰極，從而製造出有機發光二極體。
有機發光二極體具有六層式有機薄的結構，且具體而言為以下結構。
ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(700埃)/化合物F-148(400埃)/EML[化合物B-24：HC-28：[Ir(piq)2acac](2重量%)](400埃)/化合物D：Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯基-4,4'-二胺(N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine)
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮雜聯三伸苯基六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)，
化合物C：N-(聯苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹諾酮 (8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolone)
實例2至實例9以及比較例1至比較例6
除了使用表1所示每一化合物替代化合物B-24及化合物HC-28作為發光層的主體以及使用表1所示每一化合物替代電洞傳輸輔助層的化合物F-148以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
評價
量測根據實例1至實例9以及比較例1至比較例6的有機發光二極體的驅動電壓及功率效率。
具體量測方法如下，且結果示於表1中。
(1)量測驅動電壓
使用電流-電壓計(吉時利(Keithley)2400)對每一二極體的驅動電壓進行量測以獲得結果。
(2)量測取決於電壓變化的電流密度變化
關於在單位裝置中流動的電流值，使用電流-電壓計(吉時利2400)在電壓自0伏特增加至10伏特時對所獲得的有機發光二極體進行量測，且所量測的電流值除以面積，從而得到結果。
(3)量測取決於電壓變化的亮度變化
使用亮度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)在有機發光二極體的電壓自0伏特增加至10伏特時對亮度進行量測。
(4)量測功率效率
利用(2)及(3)所量測的亮度、電流密度及電壓計算功率效率(lm/w)。
Figure 107133571-A0305-02-0095-83
參照表1，相較於根據比較例1至比較例6的有機發光二極體而言，根據實例1至實例9的有機發光二極體顯示出顯著低的驅動電壓及顯著改善的功率效率。
儘管本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以闡述，然而應理解本發明不限於所揭露的實施例，而是相反地旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種潤飾及等效配置。
Figure 107133571-A0101-11-0002-1
Figure 107133571-A0101-11-0003-2
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陽極
120‧‧‧陰極
130‧‧‧發光層
141‧‧‧電洞傳輸層
142‧‧‧電洞傳輸輔助層
300‧‧‧有機發光二極體

Claims (15)

  1. 一種有機光電裝置，包括：面向彼此的陽極與陰極，發光層，設置於所述陽極與所述陰極之間，電洞傳輸層，設置於所述陽極與所述發光層之間，以及電洞傳輸輔助層，設置於所述發光層與所述電洞傳輸層之間，其中所述發光層包含由化學式1表示的第一化合物以及由化學式2與化學式3的組合表示的第二化合物，且所述電洞傳輸輔助層包含由化學式4表示的第三化合物：
    Figure 107133571-A0305-02-0097-84
     其中，在化學式1中，X1為O或S，Z1至Z3獨立地為N或CRa，Z1至Z3中的至少兩者為N，Ar1及Ar2獨立地為氫、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，L1至L3獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳 基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，R1至R5以及Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，R1至R3獨立地存在或者R1至R3中的相鄰兩者進行組合以形成環，且R4及R5獨立地存在或相互稠合以形成環，
    Figure 107133571-A0305-02-0098-85
     其中，在化學式2或化學式3中，Y1及Y2獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基，A1及A2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基，化學式2的相鄰兩個*與化學式3的兩個*鍵結，且化學式2的剩餘兩個*分別為CRb及CRc，R20至R23、Rb及Rc獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合， R20及R21獨立地存在或相互稠合以形成環，且R22及R23獨立地存在或相互稠合以形成環，
    Figure 107133571-A0305-02-0099-86
     其中，在化學式4中，L4至L9獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，R50至R55獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，R50及R51獨立地存在或相互稠合以形成環，R52及R53獨立地存在或相互稠合以形成環，且R54及R55獨立地存在或相互稠合以形成環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中化學式1的Ar1及Ar2獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取 代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基或其組合。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中化學式1的Ar1及Ar2獨立地為群組1中列出的經取代或未經取代的基團中的一者：
    Figure 107133571-A0305-02-0100-87
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述第一化合物是由化學式1A表示：[化學式1A]
    Figure 107133571-A0305-02-0101-88
     其中，在化學式1A中，X1為O或S，Z1至Z3獨立地為N或CRa，Z1至Z3中的至少兩者為N，Ar1及Ar2獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，L2及L3獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，R1至R5、Ra、Rp、Rq、Rr以及Rs獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，R1至R3獨立地存在或者R1至R3中的相鄰兩者進行組合以形成環，R4及R5獨立地存在或相互稠合以形成環，Rp及Rq獨立地存在或相互稠合以形成環，Rr及Rs獨立地存在或相互稠合以形成環，且 n1為0至2的整數。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的有機光電裝置，其中所述第一化合物是由化學式1A-1至化學式1A-3中的一者表示：
    Figure 107133571-A0305-02-0102-89
     其中，在化學式1A-1至化學式1A-3中，X1及X2獨立地為O或S，Z1至Z6獨立地為N或CRa，Z1至Z3中的至少兩者為N，Z4至Z6中的至少一者為N，Ar1及Ar2獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，L2及L3獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，R1至R15、Ra、Rp、Rq、Rr以及Rs獨立地為氫、氘、經取代 或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，R1至R3獨立地存在或者R1至R3中的相鄰兩者進行組合以形成環，R4及R5獨立地存在或相互稠合以形成環，R6及R7獨立地存在或相互稠合以形成環，R9至R13獨立地存在或者R9至R13中的相鄰兩者進行組合以形成環，Rp及Rq獨立地存在或相互稠合以形成環，Rr及Rs獨立地存在或相互稠合以形成環，且n1為0至2的整數。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的有機光電裝置，其中Ar1、Ar2、R14以及R15獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基或者經取代或未經取代的茀基，且Rp、Rq、Rr以及Rs獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C4烷基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的茀基、氰基或其組合。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述 第二化合物是由化學式2-A至化學式2-E中的一者表示：
    Figure 107133571-A0305-02-0104-90
     其中，在化學式2-A至化學式2-E中，Y1及Y2獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基，A1及A2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基，R20至R23、Rb及Rc獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合，R20及R21獨立地存在或相互稠合以形成環，且R22及R23獨立地存在或相互稠合以形成環。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中Y1及Y2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基，且 A1及A2獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的茀基或其組合。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中化學式4的R50至R55獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的茀基或其組合。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中化學式4的R50至R55獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基或其組合。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中化學式4的R50至R55中的至少一者為由化學式A表示的基團：[化學式A]
    Figure 107133571-A0305-02-0106-91
     其中，在化學式A中，X3為O或S，R60至R67獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，或者與化學式4的L4至L9中的一者連接的基團，且R60至R67獨立地存在或者R60至R67中的相鄰兩者進行組合以形成環。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述電洞傳輸輔助層接觸所述發光層。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述電洞傳輸層包含由化學式5表示的化合物：[化學式5]
    Figure 107133571-A0305-02-0107-92
     其中，在化學式5中，R118至R121獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，R118及R119獨立地存在或相互稠合以形成環，R120及R121獨立地存在或相互稠合以形成環，Ar10至Ar12獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且L10至L13獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的有機光電裝置，其中化學式5的Ar10為經取代或未經取代的苯基或者經取代或未經取代的聯苯基，且化學式5的Ar11及Ar12獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的雙茀基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代 或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基或其組合。
  15. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第1項至第14項中任一項所述的有機光電裝置。
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