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TWI740905B - 用於有機電致發光裝置之材料 - Google Patents

用於有機電致發光裝置之材料 Download PDF

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TWI740905B
TWI740905B TW106106683A TW106106683A TWI740905B TW I740905 B TWI740905 B TW I740905B TW 106106683 A TW106106683 A TW 106106683A TW 106106683 A TW106106683 A TW 106106683A TW I740905 B TWI740905 B TW I740905B
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喬納斯 克洛伯
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卡洛琳 溫
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Abstract

本發明描述帶有二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、及茀基之胺，尤其用於作為有機電致發光裝置之三重態基質材料。本發明又一關於一種用於製備本發明化合物之製程及關於包含這些之電子裝置。

Description

用於有機電致發光裝置之材料
本發明描述帶有二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、及茀基之胺，尤其用於作為有機電致發光裝置之三重態基質材料。本發明又關於一種用於製備本發明化合物之製程及關於包含這些化合物之電子裝置。
例如，已於US 4539507、US 5151629、EP 0676461及WO 98/27136中描述其中有機半導體係用來作為官能性材料之有機電致發光裝置(OLED)的結構。所用發光材料經常是有機金屬錯合物，其展現磷光。由於量子力學之原因，使用有機金屬化合物作為磷光發光體可有高至四倍能量效率與功率效率。一般而言，仍需求在OLED中，尤其也在展現磷光之OLED中之改良，例如就效率、操作電壓及壽命而言。
磷光OLED的性質不僅是藉由所用三重態發光體決定。更特定來說，所用其他材料，例如基質材料，於本文中也具特定重要性。因此對這些材料的改良也可導致於 OLED性質中的區別性改良。
根據先前技術，從US 2014/0284578，得知帶有茀基及二苯并呋喃基之胺。也從EP 2421064，得知帶有咔唑之化合物。US 2013/0234118揭示帶有稠合芳族基諸如芘之胺。
一般而言，在這些材料用來作為基質材料之例中，仍需求改良，特別是關於壽命及氧化敏感度之改良，但也關於裝置的效率及操作電壓之改良。
本發明的一目的是提供適合用於磷光或螢光OLED之化合物，尤其是作為基質材料。更特定地，本發明的一目的是提供基質材料，其係適合用於紅-、黃-及綠-磷光OLED且也可用於藍-磷光OLED，且其導致長壽命、良好效率及低操作電壓。特別地，基質材料的性質也對有機電致發光裝置壽命及效率具有必要影響。
意外地，已發現含有下式(1)化合物之電致發光裝置相比先前技術有所改良尤其是當用來作為磷光摻雜劑之基質材料。
本發明因此提供下式(1)化合物：
Figure 106106683-A0202-12-0003-2
 其中，所用符號如下：X 係O或S；Y 係O、S或CR2；Ar 在每次出現時係相同或不同且係芳族或雜芳族環系統，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R基取代，其中Ar僅包含具有至高15個芳族環原子之芳基或雜芳基且沒有咔唑基作為雜芳基，且沒有9,9’-螺二茀基；R 在每次出現時係相同或不同且係選自由下列所組成群組：H；D；F；Cl；Br；I；CN；NO2；N(Ar1)2；N(R4)2；C(=O)Ar1；C(=O)R4；P(=O)(Ar1)2；P(Ar1)2；B(Ar1)2；具有1至20個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基或具有2至20個碳原子之烯基，其之各者可經一或多個R4基取代，其中一或多個非相鄰CH2基可經R4C=CR4、C=O、C=S、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換；芳族或雜芳族環系統，其具有5至 40個芳族環原子且在各例中可經一或多個R4基取代；芳氧基或雜芳氧基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R1基取代；或芳烷基或雜芳烷基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R4基取代；同時，視需要地兩個鍵結到相同碳原子或相鄰碳原子之R取代基可能形成單環狀或多環狀之脂族環系統，其可經一或多個R4基取代；R1 在每次出現時係相同或不同且係選自由下列所組成群組：H；D；F；Cl；Br；I；CN；NO2；N(Ar1)2；N(R4)2；C(=O)Ar1；C(=O)R4；P(=O)(Ar1)2；P(Ar1)2；B(Ar1)2；具有1至20個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基或具有2至20個碳原子之烯基，其之各者可經一或多個R4基取代，其中一或多個非相鄰CH2基可經R4C=CR4、C=O、C=S、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換；芳族或雜芳族環系統，其具有5至40個芳族環原子且在各例中可經一或多個R4基取代；芳氧基或雜芳氧基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R4基取代；或芳烷基或雜芳烷基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R4基取代；同時，視需要地兩個鍵結到相鄰碳原子之R1取代基或兩個鍵結到相鄰碳原子之R1與R3取代基 可能形成單環狀或多環狀之脂族、芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R4基取代；R2 在每次出現時係相同或不同且係選自由下列所組成群組：H；D；F；Cl；Br；I；CN；NO2；N(Ar1)2；N(R4)2；C(=O)Ar1；C(=O)R4；P(=O)(Ar1)2；P(Ar1)2；B(Ar1)2；具有1至20個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基或具有2至20個碳原子之烯基，其之各者可經一或多個R4基取代，其中一或多個非相鄰CH2基可經R4C=CR4、C=O、C=S、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換；芳族或雜芳族環系統，其具有5至40個芳族環原子且在各例中可經一或多個R4基取代；芳氧基或雜芳氧基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R4基取代；或芳烷基或雜芳烷基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R4基取代；同時，視需要地兩個鍵結到相鄰碳原子之R2取代基可能形成單環狀或多環狀之脂族、芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R4基取代；R3 在每次出現時係相同或不同且係選自由下列所組成群組：H；D；F；Cl；Br；I；CN；NO2；N(Ar1)2；N(R4)2；C(=O)Ar1；C(=O)R4；P(=O)(Ar1)2；P(Ar1)2；B(Ar1)2；具有1至20個碳原子之直鏈烷 基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基或具有2至20個碳原子之烯基，其之各者可經一或多個R4基取代，其中一或多個非相鄰CH2基可經R4C=CR4、C=O、C=S、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換；芳族或雜芳族環系統，其具有5至40個芳族環原子且在各例中可經一或多個R4基取代；芳氧基或雜芳氧基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R4基取代；或芳烷基或雜芳烷基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R4基取代；同時，視需要地兩個鍵結到相鄰碳原子之R3與R1取代基可能形成單環狀或多環狀之脂族、芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R4基取代；Ar1 在每次出現時係相同或不同且係芳族或雜芳族環系統，其具有5至30個芳族環原子且可經一或多個非芳族R4基取代；同時，兩個鍵結到相同磷原子或硼原子之Ar1基也可藉由單鍵或選自N(R4)、C(R4)2、O及S之橋彼此橋接；R4 在每次出現時係相同或不同且係選自由下列所組成群組：H；D；F；Cl；Br；I；CN；NO2；N(R5)2；C(=O)R5；具有1至20個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基或具有2至20個碳原子之烯基，其之各者可經一或多個R5基取代，其中一或多個非相鄰CH2基可經R5C=CR5、C=O、C=S、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換；芳族或雜芳族環系統，其具有5至40個芳族環原子且在各例中可經一或多個R5基取代；芳氧基或雜芳氧基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R5基取代；或芳烷基或雜芳烷基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R5基取代；同時，視需要地兩個鍵結到相同碳原子或相鄰碳原子之R4取代基可能形成單環狀或多環狀之脂族、芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R5基取代；R5 在每次出現時係相同或不同且係選自由下列所組成群組：H、D、F、CN、具有1至20個碳原子之脂族烴基、或具有5至30芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I或CN置換且其可經一或多個各具有1至4個碳原子之烷基取代；同時，兩個或更多個相鄰R5取代基可能一起形成單環狀或多環狀之脂族環系統；其中，在一種實例中，該氮原子係代替R1或R3鍵結至相應碳原子，其中，在鍵結至R3所在的碳原子的情況下，Y不是CR2。
本發明內文中的相鄰碳原子係直接彼此鍵結之碳原子。
在本說明書內文中，兩個或更多個基可能一起形成環的措辭應理解成意味著，尤其是，兩個基係藉由形式上消除兩個氫原子而以化學鍵彼此相接。此係藉由下列方案例示說明：
Figure 106106683-A0305-02-0010-1
此外，然而，上述措辭也應理解成意味著，若兩個基中之一者為氫，則第二個基鍵結到該氫原子所鍵結之位置，以形成環。此應藉由下列方案例示說明：
Figure 106106683-A0305-02-0010-3
本發明內文中的稠合芳基係下述基：其中有兩個或更多個芳族基如同例如萘中般沿著共同邊緣彼此稠合，亦即接合(annellated)。相反地，本發明內文中，例如，茀不是稠合芳基，因為茀中的兩個芳族基不具有共同邊緣。
本發明內文中的芳基含有6至40個碳原子；本發明內文中的雜芳基含有2至40個碳原子及至少一個雜原子，限制條件為所有碳原子與雜原子的合係至少5。雜原子較佳選自N、O及/或S。本文中的芳基或雜芳基被理解成意味著為簡單芳族環，亦即苯；或簡單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶、噻吩、等；或稠合芳基或稠合雜芳基，例如萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉、等。
本發明內文中的芳族環系統，在該環系統中含有6至40個碳原子。本發明內文中的雜芳族環系統，在該環系統中含有1至40個碳原子及至少一個雜原子，限制條件為所有碳原子與雜原子的合係至少5。雜原子較佳選自N、O及/或S。本發明內文中的芳族或雜芳族環系統應理解成意味著下述系統：其不是必須僅含有芳基或雜芳基，而是其中兩個或是更多個芳基或雜芳基也可被非芳族單元(較佳地少於除氫以外之原子的10%)，例如碳、氮或氧原子或羰基所中斷。例如，諸如9,9’-螺二茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯、等之系統應因此被視為本發明內文中的芳族環系統，且同樣地，其中兩個或更多個芳基被例如直鏈或環狀烷基或被矽基所中斷之系統。此外，其中兩個或更多個芳基或雜芳基彼此直接鍵結之系統，例如聯苯、聯三苯、聯四苯或聯吡啶，應同樣地被視為芳族或雜芳族環系統。
本發明內文中的環狀烷基、烷氧基或硫烷基被理解成意味著單環狀、雙環狀或多環狀基。
在本發明內文中，C1-至C20-烷基，其中個別氫原子或CH2基也可經上述基取代係被理解成意味著，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、2-甲基丁基、正戊基、第 二戊基、第三戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、第二己基、第三己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、1-甲基環戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2.2.2]辛基、2-雙環[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金剛烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二-1-基、1,1-二甲基-正十四-1-基、1,1-二甲基-正十六-1-基、1,1-二甲基-正十八-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二-1-基、1,1-二乙基-正十四-1-基、1,1-二乙基-正十六-1-基、1,1-二乙基-正十八-1-基、1-(正丙基)環己-1-基、1-(正丁基)環己-1-基、1-(正己基)環己-1-基、1-(正辛基)環己-1-基及1-(正癸基)環己-1-基。烯基係被理解成意味著，例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基或環辛二烯基。炔基係被理解成意味著，例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基係被理解成意味著，例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、或2-甲基丁氧基。
芳族或雜芳族環系統，其具有5至40個芳族環原子且在各例中也可經上述基取代且上述基可經由任何所欲位置相連到芳族或雜芳族環系統係被理解成意味著，例如衍生自下列者之基：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、蒯、苝、丙二烯合茀、苯并丙二烯合茀、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、聯伸二苯、聯三苯、聯伸三苯、茀、螺二茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、順-或反-單苯并茚并茀、順-或反-二苯并茚并茀、參茚并苯(truxene)、異參茚并苯(isotruxene)、螺三聚茚(spirotruxene)、螺異三聚茚(spiroisotruxene)、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻
Figure 106106683-A0202-12-0011-97
、啡
Figure 106106683-A0202-12-0011-98
、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡
Figure 106106683-A0202-12-0011-99
并咪唑、喹
Figure 106106683-A0202-12-0011-100
啉并咪唑、
Figure 106106683-A0202-12-0011-101
唑、苯并
Figure 106106683-A0202-12-0011-102
唑、萘并
Figure 106106683-A0202-12-0011-103
唑、蒽并
Figure 106106683-A0202-12-0011-104
唑、菲并
Figure 106106683-A0202-12-0011-105
唑、異
Figure 106106683-A0202-12-0011-106
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒
Figure 106106683-A0202-12-0011-107
、苯并嗒
Figure 106106683-A0202-12-0011-108
、嘧啶、苯并嘧啶、喹
Figure 106106683-A0202-12-0011-109
啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡
Figure 106106683-A0202-12-0011-110
、啡
Figure 106106683-A0202-12-0011-111
、啡
Figure 106106683-A0202-12-0011-112
、啡噻
Figure 106106683-A0202-12-0011-113
、螢紅素(fluorubine)、
Figure 106106683-A0202-12-0011-114
啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure 106106683-A0202-12-0011-115
二唑、1,2,4-
Figure 106106683-A0202-12-0011-116
二唑、1,2,5-
Figure 106106683-A0202-12-0011-117
二唑、1,3,4-
Figure 106106683-A0202-12-0011-118
二唑、 1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三
Figure 106106683-A0202-12-0012-119
、1,2,4-三
Figure 106106683-A0202-12-0012-120
、1,2,3-三
Figure 106106683-A0202-12-0012-121
、四唑、1,2,4,5-四
Figure 106106683-A0202-12-0012-123
、1,2,3,4-四
Figure 106106683-A0202-12-0012-122
、1,2,3,5-四
Figure 106106683-A0202-12-0012-124
、嘌呤、喋啶、吲
Figure 106106683-A0202-12-0012-126
及苯并噻二唑。
較佳，對式(1)而言，Y係CR2，該氮原子係代替R1鍵結至相應碳原子；及當Y係O或S時，該氮原子係代替R1或R3鍵結至相應碳原子。
在較佳具體實施例中，X係O。
在又一較佳具體實施例中，Y係CR2。
在又一較佳具體實施例中，X係O且Y係CR2。
在本發明之又一較佳具體實施例中，當式(1)化合物具有R1或R2取代基，其係視需要經取代之咔唑，此咔唑不經由它的第2位置鍵結。
在本發明之又一具體實施例中，該化合物係選自式(1-1)或式(1-2)化合物：
Figure 106106683-A0202-12-0012-5
Figure 106106683-A0202-12-0013-6
其中該等符號對應於式(1)之該等符號。
在本發明之又一較佳具體實施例中，Ar在每次出現時係相同或不同且係芳族或雜芳族環系統，其具有6至24個芳族環原子，較佳6至18個芳族環原子，且係更佳為具有6至12個芳族環原子之芳族環系統或具有6至13個芳族環原子之雜芳族環系統，其之各者可經一或多個R基取代，但較佳係未經取代，其中Ar僅包含具有至高15個芳族環原子之芳基或雜芳基且沒有咔唑基及沒有9,9’-螺二茀基。合適之Ar基的實例係選自下列所組成群組：苯基；鄰-、間-或對-聯苯基；聯三苯基，尤其是支鏈聯三苯基；聯四苯基，尤其是支鏈聯四苯基；1-、2-、3-或4-茀基；吡啶基；嘧啶基；1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基及1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，其之各者可經一或多個R基取代，但較佳係未經取代。
在本發明之較佳具體實施例中，Ar係選自式(Ar-1)至(Ar-16)之結構：
Figure 106106683-A0202-12-0014-8
其中該等符號對應於式(1)之該等符號，此外，Q 在每次出現時係相同或不同且係CR4或N，其中，每個環中不大於3個Q符號為N；E 在每次出現時係相同或不同且係C(R4)2、O、S或C=O，其中該兩個R4不形成芳族或雜芳族環系統；G 在每次出現時係NR4、C(R4)2、O、S或C=O；及* 表示鍵結至該氮原子之鍵。
較佳，沒有Q是N。
在又一較佳具體實施例中，該Ar基在每次出現時係選自具有式(Ar-1)至(Ar-16)結構之基，其中該等通式被下列式(Ar-1-1)至(Ar-16-6)的各自特佳具體實施例置換(例如，式(Ar-1)被式(Ar-1-1)至(Ar-1-9)中一者置換)：
Figure 106106683-A0202-12-0015-9
Figure 106106683-A0202-12-0016-10
Figure 106106683-A0202-12-0017-11
Figure 106106683-A0202-12-0018-12
Figure 106106683-A0202-12-0019-13
其中該等符號對應於式(Ar-1)至(Ar-16)中之該等符號。該等式可經R4取代在有空位置。
在本發明之又一具體實施例中，R2在每次出現時係相 同或不同，且在芳族或雜芳族環系統之例中，係選自式(Ar-1)至(Ar-16)之結構、或其之較佳具體實施例，及式(Ar-17)至(Ar-18)之結構：
Figure 106106683-A0202-12-0020-14
其中該等符號對應於式(1)之該等符號，且此外，對於式(Ar-17)及(Ar-18)：Q 在每次出現時係相同或不同且係CR4或N，其中，每個環中不大於3個Q符號為N；E 在每次出現時係相同或不同且係NR4、C(R4)2、O、S或C=O，其中該兩個R4不形成芳族或雜芳族環系統；G 在每次出現時係NR4、C(R4)2、O、S或C=O；及* 表示鍵結至該芳族環系統之鍵。
較佳，沒有Q是N。
在又一較佳具體實施例中，該R2基在每次出現時，在芳族或雜芳族環系統之例中，係選自具有式(Ar-1)至(Ar-18)結構之基，其中該等通式被下列式(Ar-1-1)至(Ar-16-6)的各自特佳具體實施例置換(例如，式(Ar-1)被式(Ar-1-1)至(Ar-1-9)中一者置換)，額外偏好下列式：
Figure 106106683-A0202-12-0021-15
其中該等符號對應於式(1)之該等符號。
在本發明的一個具體實施例中，該化合物係式(2) 或式(3)之結構：
Figure 106106683-A0202-12-0022-17
Figure 106106683-A0202-12-0022-18
其中該等符號對應於式(1)之該等符號，其中一個R2及鍵結至碳原子之一個R4係被該單鍵置換，且在R2之例中，較佳係在不鍵結至式(2)中該氮原子之六員環上。
在本發明之較佳具體實施例中，該咔唑不經由它的第2位置鍵結。
在本發明之又一較佳具體實施例中，該化合物係式(2-1)與(2-2)結構中之一者的化合物：
Figure 106106683-A0305-02-0025-4
Figure 106106683-A0305-02-0025-5
其中該等符號對應於式(2)之該等符號，其中式(2-2)中的一個R2及式(2-1)中鍵結至碳原子之一個R4係被該單鍵置換，且在式(2-2)之例中，被該單鍵置換之R2係在不鍵結至該氮原子之六員環上。
在本發明之又一較佳具體實施例中，該化合物係式(2-3)化合物：
Figure 106106683-A0305-02-0026-6
其中該等符號對應於式(2)之該等符號。
在本發明之又一較佳具體實施例中，該化合物係式(3-1)與(3-2)結構中之一者的化合物：
Figure 106106683-A0305-02-0026-7
Figure 106106683-A0305-02-0026-8
其中該等符號對應於式(3)之該等符號，其中式(3-1)中的一個R2及式(3-2)中鍵結至碳原子之一個R4係被該單鍵置換，且在式(3-2)之例中，係在鍵結至該氮原子之六員環上。
在本發明之又一較佳具體實施例中，該化合物係式(3-3)化合物：
Figure 106106683-A0202-12-0025-24
其中該等符號對應於式(3)之該等符號。
在本發明之又一具體實施例中，該化合物係式(2-1a)、(2-1b)、(2-2a)、(2-2b)化合物：
Figure 106106683-A0202-12-0025-25
Figure 106106683-A0202-12-0026-26
Figure 106106683-A0202-12-0026-27
Figure 106106683-A0202-12-0026-28
其中該等符號對應於式(2)之該等符號。
在本發明之又一具體實施例中，該化合物係式(3-1a)、(3-1b)、(3-2a)或(3-2b)化合物：
Figure 106106683-A0202-12-0027-29
Figure 106106683-A0202-12-0027-30
Figure 106106683-A0202-12-0028-32
Figure 106106683-A0202-12-0028-33
其中該等符號對應於式(3)之該等符號。
在本發明之又一較佳具體實施例中，該化合物係式(2-3a)或(2-3b)化合物：
Figure 106106683-A0202-12-0029-34
Figure 106106683-A0202-12-0029-35
其中該等符號對應於式(2-3)之該等符號。
在本發明之又一較佳具體實施例中，該化合物係式(3-3a)或(3-3b)化合物：
Figure 106106683-A0202-12-0030-36
Figure 106106683-A0202-12-0030-37
其中該等符號對應於式(3-3)之該等符號。
在本發明之又一具體實施例中，R1與R3在每次出現時係相同或不同，且在芳族或雜芳族環系統之例中，係選自式(Ar-1)至(Ar-16)中之一者，其中該等符號的定義對應於為Ar所定義之該等符號，且*是鍵結至該芳族環系統之鍵。
較佳，鍵結到Ar之R取代基係選自由下列所組成群組：H；D；F；CN；N(Ar1)2；具有1至8個碳原子，較 佳具有1、2、3或4個碳原子之直鏈烷基、或具有3至8個碳原子，較佳具有3、4、5或6個碳原子之支鏈或環狀烷基、或具有2至8個碳原子，較佳具有2、3或4個碳原子之烯基，其中該烷基或烯基在各例中可經一或多個R4基取代，但較佳係未經取代；或芳族或雜芳族環系統，其具有6至24個芳族環原子，較佳具有6至18個芳族環原子，更佳具有6至13個芳族環原子，其之各者可經一或多個R4基取代，但較佳係未經取代；同時，視需要地兩個鍵結到相鄰碳原子之R取代基可能形成單環狀或多環狀之脂族環系統，其可經一或多個R4基取代，但較佳係未經取代。
當Y係CR2，較佳的是，當鍵結到此碳原子的之R基在每次出現時係相同或不同且係具有1至8個碳原子，較佳具有1、2、3或4個碳原子之直鏈烷基、或具有3至8個碳原子，較佳具有3、4、5或6個碳原子之支鏈或環狀烷基、或具有2至8個碳原子，較佳具有2、3或4個碳原子之烯基，其中各烷基或烯基可經一或多個R4基取代，其中一或多個非相鄰CH2基可經O置換且其中一或多個氫原子可經D或F置換；或芳族或雜芳族環系統，其具有6至24個芳族環原子，較佳具有6至18個芳族環原子，更佳具有6至13個芳族環原子，其之各者可經一或多個R4基取代；同時，視需要地該兩個R取代基可能形成單環狀或多環狀之脂族環系統，其可經一或多個R4基取代時。該兩個R取代基之間的環形成形成了螺環系 統。
較佳地，R1取代基係選自由下列所組成群組：H；D；F；CN；N(Ar1)2；具有1至8個碳原子，較佳具有1、2、3或4個碳原子之直鏈烷基、或具有3至8個碳原子，較佳具有3、4、5或6個碳原子之支鏈或環狀烷基、或具有2至8個碳原子，較佳具有2、3或4個碳原子之烯基，其中該烷基或烯基在各例中可經一或多個R4基取代，但較佳係未經取代；或芳族或雜芳族環系統，其具有6至24個芳族環原子，較佳具有6至18個芳族環原子，更佳具有6至13個芳族環原子，其之各者可經一或多個R4基取代，但較佳係未經取代；同時，視需要地兩個鍵結到相同碳原子或相鄰碳原子之R1取代基或兩個鍵結到相同碳原子或相鄰碳原子之R1與R3取代基可能形成單環狀或多環狀之脂族環系統，其可經一或多個R4基取代，但較佳係未經取代。
較佳地，R2取代基係選自由下列所組成群組：H；D；F；CN；N(Ar1)2；具有1至8個碳原子，較佳具有1、2、3或4個碳原子之直鏈烷基、或具有3至8個碳原子，較佳具有3、4、5或6個碳原子之支鏈或環狀烷基、或具有2至8個碳原子，較佳具有2、3或4個碳原子之烯基，其中該烷基或烯基在各例中可經一或多個R4基取代，但較佳係未經取代；或芳族或雜芳族環系統，其具有6至24個芳族環原子，較佳具有6至18個芳族環原子，更佳具有6至13個芳族環原子，其之各者可經一或多個 R4基取代，但較佳係未經取代；同時，視需要地兩個鍵結到相同碳原子或相鄰碳原子之R2取代基可能形成單環狀或多環狀之脂族環系統，其可經一或多個R4基取代，但較佳係未經取代。
較佳地，R3取代基係選自由下列所組成群組：H；D；F；CN；N(Ar1)2；具有1至8個碳原子，較佳具有1、2、3或4個碳原子之直鏈烷基、或具有3至8個碳原子，較佳具有3、4、5或6個碳原子之支鏈或環狀烷基、或具有2至8個碳原子，較佳具有2、3或4個碳原子之烯基，其中該烷基或烯基在各例中可經一或多個R4基取代，但較佳係未經取代；或芳族或雜芳族環系統，其具有6至24個芳族環原子，較佳具有6至18個芳族環原子，更佳具有6至13個芳族環原子，其之各者可經一或多個R4基取代，但較佳係未經取代；同時，視需要地兩個鍵結到相同碳原子或相鄰碳原子之R3與R1取代基可能形成單環狀或多環狀之脂族環系統，其可經一或多個R4基取代，但較佳係未經取代。
較佳地，R4取代基係選自由下列所組成群組：H；D；F；CN；N(Ar1)2；N(R5)2；具有1至8個碳原子，較佳具有1、2、3或4個碳原子之直鏈烷基、或具有3至8個碳原子，較佳具有3、4、5或6個碳原子之支鏈或環狀烷基、或具有2至8個碳原子，較佳具有2、3或4個碳原子之烯基，其中該烷基或烯基在各例中可經一或多個R4基取代，但較佳係未經取代；或芳族或雜芳族環系統， 其具有6至24個芳族環原子，較佳具有6至18個芳族環原子，更佳具有6至13個芳族環原子，其之各者可經一或多個非芳族R5基取代，但較佳係未經取代；同時，視需要地兩個鍵結到相同碳原子或相鄰碳原子之R4取代基可能形成單環狀或多環狀之脂族環系統，其可經一或多個R5基取代，但較佳係未經取代。
當E或G係NR4時，較佳的是當鍵結到此氮原子的之R4基在每次出現時係相同或不同且係芳族或雜芳族環系統，其具有5至24個芳族環原子，且在各例中可經一或多個R5基取代，更佳係芳族或雜芳族環系統，其具有6至18個芳族環原子，且可經一或多個R5基取代時。合適之R4取代基的實例係選自由下列所組成群組：苯基；鄰-、間-或對-聯苯基；聯三苯基，尤其是支鏈聯三苯基；聯四苯基，尤其是支鏈聯四苯基；1-、2-、3-或4-茀基；1-、2-、3-或4-螺二茀基；吡啶基；嘧啶基；1,3,5-三
Figure 106106683-A0202-12-0034-127
基；4,6-二苯基-1,3,5-三
Figure 106106683-A0202-12-0034-128
基；1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基；1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基及1-、2-、3-或4-咔唑基，其中該咔唑基在該氮原子上經除H或D以外之R5基取代。這些基可各經一或多個R5基取代，但較佳係未經取代。
在本發明之又一具體實施例中，該化合物不包含除了該中心氮原子以外的任何又一未橋接胺。這意味著，例如沒有基是N(Ar1)2或N(R4)2。
在本發明之又一具體實施例中，於式(1)中的至少 一個R、R1、R2或R3係雜芳基。
在本發明之又一具體實施例中，Ar不是式(Ar-10-2)之基，諸如不是2-茀基。
上述偏好可個別或一起發生。較佳的是當上述偏好一起發生時。
本發明合適之化合物的實例係下面所示結構。
本發明之化合物可藉由技術領域中具有通常知識者已知之合成步驟製備，例如溴化、鈴木偶合(Suzuki coupling)、烏爾曼偶合(Ullmann coupling)、哈特威-布赫瓦爾德偶合(Hartwig-Buchwald coupling)、等。合適的合成方法係概括地以下列方案1顯示：
Figure 106106683-A0202-12-0049-53
式(2)化合物可根據下列方案(2)獲得：
Figure 106106683-A0202-12-0050-54
於此方案中，R，根據式(1)或(2)，係R、R1、R2或R3。與其用茀衍生物，相應地也可使用二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物
對於從液相，例如藉由旋轉塗佈或藉由印刷方法來加工根據本發明之化合物而言，需要本發明之化合物的製劑。此等製劑可為，例如，溶液、分散液或乳液。為了此目的，可能較佳的是使用二或多種溶劑的混合物。合適且較佳的溶劑係，例如甲苯；苯甲醚；鄰-、間或對二甲苯；苯甲酸甲酯；均三甲苯；四氫萘；藜蘆醚；THF；甲基-THF；THP；氯苯；二
Figure 106106683-A0202-12-0050-129
烷；苯氧基甲苯，尤其3-苯氧基甲苯；(-)-葑酮；1,2,3,5-四甲基苯；1,2,4,5-四甲基苯；1-甲基萘；2-甲基苯并噻唑；2-苯氧基乙醇；2-吡咯 啶酮；3-甲基苯甲醚；4-甲基苯甲醚；3,4-二甲基苯甲醚；3,5-二甲基苯甲醚；苯乙酮；α-萜品醇；苯并噻唑；苯甲酸丁酯；異丙苯；環己醇；環己酮；環己基苯；十氫萘；十二烷基苯；苯甲酸乙酯；茚烷；苯甲酸甲酯；NMP；對-異丙基甲苯；苯乙醚；1,4-二異丙基苯；二苄基醚；二乙二醇丁基甲基醚；三乙二醇丁基甲基醚；二乙二醇二丁基醚；三乙二醇二甲基醚；二乙二醇單丁基醚；三丙二醇二甲基醚；四乙二醇二甲基醚；2-異丙基萘；戊基苯；己基苯；庚基苯；辛基苯；1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷、六甲基茚烷(hexamethylindane)或此等溶劑的混合物。
本發明因此又提供一種製劑，其包含本發明之化合物及至少一種又一化合物。該又一化合物可為，例如溶劑，尤其是上述溶劑中之一者或這些溶劑之混合物。該又一化合物或可為至少一種又一有機或無機化合物，其同樣地用在電子裝置中，例如發光化合物，尤其是磷光摻雜劑，及/或又一基質材料。合適的發光化合物及又一基質材料在關於有機電致發光裝置的背面列出。此又一化合物也可為聚合性。
本發明之化合物及混合物係適合用於電子裝置中。電子裝置被理解成意味著含有至少一層之裝置，該層含有至少一種有機化合物。此組件也可包含無機材料或完全由無機材料形成的其他層。
本發明因此又提供本發明之化合物或混合物於電子裝 置，尤其於有機電致發光裝置的用途。
本發明復提供一種電子裝置，其包含上面詳述之本發明化合物或混合物中之至少一者。在此例中，上面對化合物詳述之偏好也應用到電子裝置。
電子裝置較佳係選自由下列所組成群組：有機電致發光裝置(OLED，PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機染料敏化太陽能電池、有機光學偵檢器、有機光接收器、有機場淬滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機電漿發光裝置，較佳有機電致發光裝置(OLED，PLED)，尤佳磷光OLED。
有機電致發光裝置包含陰極、陽極及至少一層發光層。除了這些層之外，它也可包含又一層，例如在各例中一或更多層電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層及/或電荷產生層。同樣可能的是將具有激子阻擋功能的中間層，例如引入到兩個發光層之間。然而，應指出的是，不是必然這些層的每一者都需出現。在此例中，有機電致發光裝置可含有一發光層，或其可含有複數個發光層。若出現複數個發光層，彼等較佳在整個380奈米(nm)與750nm之間具有數個發光最大值，而使得整個結果為白光發射；換言之，各種發光化合物，其可為螢光或磷光，係使用在 發光層中。本發明的一個具體實施例關切具有三個發光層之系統，其中這三層展現藍、綠及橘或紅光發射。它們可能是螢光或磷光發射層、或其他雜合系統，其中螢光或磷光發射層彼此組合。本發明的又一個具體實施例關切串聯式OLED。白發光電致發光裝置可使用於例如照明應用，但也與濾色器組合使用於全彩顯示器。
根據確切結構，根據上面詳述具體實施例之本發明化合物可用在不同層中。偏好為一種有機電致發光裝置，其包含式(1)化合物或如同根據較佳具體實施例之化合物作為螢光或磷光發光體的基質材料或作為展現熱活化型延遲螢光(TADF)之發光體的基質材料，尤其作為磷光發光體的基質材料，及/或根據確切取代，用於電子傳輸層中及/或於電子阻擋或激子阻擋層中及/或於電洞傳輸層中及/或於電洞注入層中。在此內文中，上面詳述之較佳具體實施例也應用到該等材料於有機電子裝置中的用途。
在本發明的較佳具體實施例，式(1)化合物或根據較佳具體實施例之化合物係用來作為螢光或磷光化合物的基質材料，尤其作為磷光化合物的基質材料，而用於發光層中。在此例中，有機電致發光裝置可含有一發光層，或其可含有複數個發光層，其中至少一層發光層含有至少一種本發明之化合物作為基質材料。
當式(1)化合物或根據較佳具體實施例之化合物係用來作為發光化合物的基質材料，而用於發光層中，較佳的是與一或多種磷光材料(三重態發光體)組合使用。在 本發明內文中，磷光被理解成意味著來自具有>1自旋多重性之激發態，尤其來自激發之三重態的發光。在本發明內文中，所有發光過渡金屬錯合物及發光鑭族錯合物，尤其是所有銥、鉑及銅錯合物，應被視為磷光化合物。
以發光體與基質化合物之整個混合物為基準計，式(1)化合物或根據較佳具體實施例之化合物與發光化合物之混合物含有在99體積%及1體積%之間，較佳在98體積%及10體積%之間，更佳在97體積%及60體積%之間且尤其在95體積%及80體積%之間的式(1)化合物或根據較佳具體實施例之化合物。相應地，以發光體與基質化合物之整個混合物為基準計，混合物含有在1體積%及99體積%之間，較佳在2體積%及90體積%之間，更佳在3體積%及40體積%之間且尤其在5體積%及20體積%之間的發光體。若化合物係從溶液加工而來，偏好使用以重量%計之相應量非上面以體積%計所指明之量。
合適的磷光化合物(=三重態發光體)尤其是下列化合物：當被適當地激發時，其發射光，較佳於可見光區域，且也含有至少一種原子數大於20，較佳大於38且小於84，更佳大於56且小於80之原子，尤其具有此原子數之金屬。所用之較佳磷光發光體係含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，尤其含有銥或鉑之化合物。在本發明內文中，所有含有上述金屬之發光化合物被視為磷光化合物。
上述發光體的實例可於下列申請案中找到：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815及WO 2016/124304。通常來說，如同根據先前技術磷光OLED中所用以及如同有機電致發光技術領域中具有通常知識者已知的所有磷光錯合物係合適者，且技術領域中具有通常知識者將能夠在不行使創新技能下使用又一磷光錯合物。
本發明之又一較佳具體實施例係式(1)化合物或根據較佳具體實施例之化合物作為磷光發光體的基質材料組合上又一基質材料之用途。在本發明之較佳具體實施例中，又一基質材料係電洞傳輸化合物。在本發明又一較佳具體實施例中，又一基質材料係電子傳輸化合物。在本發明又另一較佳具體實施例中，又一基質材料，係具有大能帶隙之化合物，其不以顯著程度涉及，如果有的話，於該層中電洞及電子的傳輸。
可與式(1)化合物或根據較佳具體實施例之化合物 組合使用之合適基質材料係芳族酮、芳族氧化膦(aromatic phosphine oxides)、芳族亞碸或碸，例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680者、三芳基胺，尤其單胺，例如根據WO 2014/015935者、咔唑衍生物，如N,N-雙咔唑基聯苯(CBP)或揭示於WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851之咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物，例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746者、茚并咔唑衍生物，例如根據WO 2010/136109及WO 2011/000455者、氮雜咔唑衍生物，例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160者、雙極性基質材料，例如根據WO 2007/137725者、矽烷，例如根據WO 2005/111172者、氮雜硼雜唑或硼酸酯，例如根據WO 2006/117052者、三
Figure 106106683-A0202-12-0056-130
衍生物，例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746者、鋅錯合物，例如根據EP 652273或WO 2009/062578者、二氮雜矽雜唑或四氮雜矽雜唑衍生物，例如根據WO 2010/054729者、二氮雜磷雜唑衍生物，例如根據WO 2010/054730者、橋接咔唑衍生物，例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080者、聯伸三苯衍生物，例如根據WO 2012/048781者、內醯胺，例如根據WO 2011/116865、WO 2011/137951或WO 2013/064206 者、或4-螺咔唑衍生物，例如根據WO 2014/094963或WO 2015/192939者。同樣可能的是，將發射較短於真實發光體待出現者之波長的又一磷光發光體作為混合物中之共主體。
較佳之共主體材料係三芳基胺衍生物，尤其是單胺、茚并咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物、內醯胺及咔唑衍生物。
在本發明之又一具體實施例中，本發明之有機電致發光裝置不含有任何分開之電洞注入層及/或電洞傳輸層及/或電洞阻擋層及/或電子傳輸層，這意味著發光層直接鄰接電洞注入層或陽極，及/或發光層直接鄰接電子傳輸層或電子注入層或陰極，如描述於例如WO 2005/053051中者。額外地可能使用相同於或相似於發光層中金屬錯合物之金屬錯合物作為直接鄰接發光層之電洞傳輸或電洞注入材料，如描述於例如WO 2009/030981中者。
此外，可能使用本發明之化合物在電洞傳輸或電子阻擋層中。
在本發明有機電致發光裝置的又一層中，可能如同根據先前技術一般所使用者般使用任何材料。技術領域中具有通常知識者因此能夠在不行使創新技能下，使用任何已知用於有機電致發光裝置之材料組合上創新之式(1)化合物或根據較佳具體實施例之化合物。
額外較佳的是一種有機電致發光裝置，其特徵在於一或更多層係藉由昇華製程塗佈。在此例中，材料係藉由蒸 鍍於真空昇華系統中，在小於10-5毫巴(mbar)，較佳小於10-6毫巴的起始壓力下施加。也可能的是，起始壓力甚至更低或更高，例如，小於10-7毫巴。
同樣偏好的是一種有機電致發光裝置，其特徵在於一或更多層係藉由有機氣相沉積(OVPD)方法塗佈或在載體氣體昇華的輔助之下塗佈。在此例中，材料係於10-5毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的一特別例係有機氣相噴射印刷(OVJP)方法，其中材料係直接透過噴嘴施加且因而結構化(例如，M.S.Arnold et al.,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
額外偏好的是一種有機電致發光裝置，其特徵在於一或更多層係從溶液產製，例如藉由旋轉塗佈法、或是藉由於任何印刷方法，例如，噴墨印刷、光誘致熱成像(LITI)、熱轉印、網版印刷、柔版印刷、膠版印刷或噴嘴印刷。為了此目的，可溶化合物係必需的，其係例如透過合適的取代獲得。
本發明之化合物具有改良之氧化安定性，尤其於溶液中，尤其與習慣使用之二胺相比。這對印刷製程尤其重要。本發明之化合物也以高熱安定性為特徵，且因此，於高真空下，它們可在不分解下被蒸發。熱安定性也增加化合物的操作壽命。
此外，可能使用雜合方法，其中，例如一或多層係從溶液施加且一或多個又一層係藉由蒸鍍施加。例如，可能的是從溶液施加發光層且藉由蒸鍍施加電子傳輸層。
這些方法對於技術領域中具有通常知識者而言是概括已知的且可在不行使創新技能下被技術領域中具有通常知識者應用到包含本發明化合物之有機電致發光裝置。
本發明之化合物於使用在有機電致發光裝置上通常具有非常良好性質。尤其在本發明之化合物於有機電致發光裝置之用途之例中，與根據先前技術之相似化合物相比，壽命顯著較佳。同時，有機電致發光裝置的又一性質，尤其效率及電壓，係同樣較佳或至少可相比擬。
現藉由下面實例詳細例示說明本發明，但不意圖有任何為該等實例所侷限之意。
實例
除非另行指出，下述合成係在保護性氣氛下於乾燥溶劑中進行。溶劑及試劑可購自，例如Sigma-ALDRICH或ABCR。對於從文獻得知之化合物，亦於各例中報導其相應CAS編號。
合成例
a)4-溴-9-甲基-9-苯基-9H-茀
Figure 106106683-A0202-12-0059-55
將30公克(g)(94毫莫耳(mmol))的2,2’-二溴聯苯溶解在烤過燒瓶之200毫升(ml)乾燥THF中。將 反應混合物冷卻至-78℃。在此溫度，緩慢滴加37.7ml之2.5M(94mmol)正丁基鋰的己烷溶液(以約1h)。混合物於-70℃再攪拌1h。之後，將11.1ml的苯乙酮(94mmol)溶解在100ml的THF中並於-70℃滴加之。在添加結束後，使反應混合物漸漸回溫到室溫，以NH4Cl淬滅且接著在旋轉蒸發器上濃縮。將300ml的乙酸小心地添加到濃縮之溶液中且接著添加50ml發煙HCl。將混合物加熱到75℃，6h。於此時間期間，有白色固體沉澱出來。使混合物冷卻至室溫，且以吸力將沉澱之固體濾出並以甲醇清洗。將殘質於減壓下於40℃乾燥。產率為25.3g(75mmol)(80%理論值)。
b)4-溴-9,9-二苯基-9H-茀
Figure 106106683-A0202-12-0060-56
將37g(152mmol)的2,2’-二溴聯苯溶解在烤過燒瓶之300ml乾燥THF中。將反應混合物冷卻至-78℃。在此溫度，緩慢滴加75ml之15%(119mmol)正丁基鋰的己烷溶液(以約1h)。混合物於-70℃再攪拌1h。之後，將21.8g的二苯甲酮(119mmol)溶解在100ml的THF中並於-70℃滴加之。在添加結束後，使反應混合物漸漸回溫到室溫，以NH4Cl淬滅且接著在旋轉蒸發器上濃縮。將510ml的乙酸小心地添加到濃縮之溶液中且接著 添加100ml發煙HCl。將混合物加熱到75℃，4h。於此時間期間，有白色固體沉澱出來。使混合物冷卻至室溫，且以吸力將沉澱之固體濾出並以甲醇清洗。將殘質於減壓下於40℃乾燥。產率為33.2g(83mmol)(70%理論值)。
以類似方式，製備了下列經溴化化合物：
c)6-溴-2-氟-2’-甲氧基聯苯
Figure 106106683-A0202-12-0061-58
將200g(664mmol)的1-溴-3-氟-2-碘苯、101g(664mmol)的2-甲氧基苯硼酸與137.5g(997mmol)四硼酸鈉溶解1000ml的THF與600ml水中，且除氣。添加9.3g(13.3mmol)雙(三苯基膦)氯化鈀(II)與 1g(20mmol)水合肼。接著在保護性氣氛下於70℃攪拌反應混合物48h。對經冷卻溶液補充甲苯、重複以水清洗、乾燥並濃縮。產物在矽膠上經由管柱層析以甲苯/庚烷(1：2)純化。產率：155g(553mmol)，83%理論值。
以類似方式製備了下列化合物：
d)6’-溴-2’-氟聯苯-2-醇
Figure 106106683-A0202-12-0062-60
將112g(418mmol)的6-溴-2-氟-2’-甲氧基聯苯溶解2公升(1)的二氯甲烷中並冷卻到5℃。以90分鐘將 41.0ml(431mmol)三溴化硼滴加到此溶液中，並持續攪拌混合物過夜。之後將混合物漸漸與水混合，且有機相以水清洗三次、以Na2SO4乾燥、藉由旋轉蒸發濃縮並藉由層析純化。產率：104g(397mmol)，98%理論值。
以類似方式製備了下列化合物：
e)1-溴二苯并呋喃
Figure 106106683-A0202-12-0063-62
將111g(416mmol)的6’-溴-2’-氟聯苯-2-醇溶解在2l的DMF(最大0.003% H2O)SeccoSolv®中並冷卻到5℃。將20g(449mmol)的氫化鈉(石蠟油中60%懸浮液)分批加入此溶液中，一旦添加結束攪拌混合物20分鐘，且接著將混合物加熱到100℃，45分鐘。在冷卻後， 將500ml乙醇漸漸添加到混合物，其藉由旋轉蒸發濃縮且接著藉由層析純化。產率：90g(367mmol)，88.5%理論值。
以類似方式製備了下列化合物：
f)聯苯-4-基二苯并呋喃-1-基胺
Figure 106106683-A0202-12-0064-64
將30.0g(177mmol，1.0當量(eq))的4-胺基聯苯初始與43.7g(177mmol，1.0eq)的1-溴二苯并呋喃及2.4g(212mmol，1.20eq)的第三戊醇鈉[14593-46-5]於600ml絕對甲苯中一起填充並脫氣30分鐘。之後，添加398mg(1.77mmol，0.01eq)乙酸鈀(II)[3375-31- 3]與1.46g(3.56mmol，0.02eq)的2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯SPHOS[657408-07-6]，並於回流下加熱混合物過夜。在反應結束後，使混合物冷卻至室溫並以500ml水萃取。之後，水相以甲苯清洗三次，將組合之有機相以硫酸鈉乾燥且於旋轉蒸發器上移除溶劑。以約200ml甲苯溶取棕色殘質並過濾透過矽膠。為了進一步純化，進行以甲苯/庚烷再結晶。產率：44g(133mmol)，76%理論值。
以類似方式製備了下列化合物：
g)二苯并呋喃-1-基-(4-二苯并呋喃-4-基苯基)-(9,9-二甲基-9H-茀-4-基)胺
Figure 106106683-A0202-12-0068-69
將13.6g(50mmol)的4-溴-9,9-二甲基-9H-茀、25.5g(60mmol)二苯并呋喃-1-基-(4-二苯并呋喃-4-基苯基)胺、7.7g(80mmol)第三丁醇鈉、1.4g(5mmol)三環己胺、561mg(2.5mmol)乙酸鈀(II)與300ml均三甲苯之混合物於回流下加熱24h。在冷卻後，添加200ml水，混合物再攪拌30分鐘，移除有機相且後者過濾通過短矽藻土(Celite)床且接著在減壓下移除溶 劑。殘質以DMF再結晶五次並最終分步昇華(fractionally sublimed)兩次(p約10-6mbar，T=340至350℃)。產率：23g(37mmol)，75%理論值：99.9%，以HPLC。
以類似方式，獲得了下列化合物：
h)1-溴-8-碘二苯并呋喃
Figure 106106683-A0202-12-0072-74
將20g(80mmol)二苯并呋喃-1-硼酸、2.06g (40.1mmol)碘、3.13g(17.8mmol)碘酸、80ml乙酸及5ml硫酸與5ml水及2ml氯仿於65℃攪拌3h。在冷卻後，混合物與水混合，且以吸力將沉澱之固體濾出並以水清洗三次。殘質以甲苯且以二氯甲烷/庚烷再結晶。產率為25.6g(68mmol)，對應於85%理論值。
以類似方式製備了下列化合物：
i)3-(9-溴二苯并呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑
Figure 106106683-A0202-12-0073-76
將58g(156mmol)的1-溴-8-碘二苯并呋喃、50g(172mmol)的N-苯基咔唑-3-硼酸與36g(340mmol)碳酸鈉懸浮在1000ml乙二醇二甲基醚與280ml水中。添加1.8g(1.5mmol)肆(三苯基膦)鈀(0)到此懸浮液，並於回流下加熱混合物16h。在冷卻後，移除有機相、過濾通過矽膠、以200ml水清洗三次且接著濃縮至乾。產率為48g(89mmol)，對應於64%理論值。
以類似方式製備了下列化合物：
j)聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-4-基)-[8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并呋喃-1-基]胺
Figure 106106683-A0202-12-0077-80
將9.3g(26mmol)聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-4-基)胺、12g(26mmol)的3-(9-溴二苯并呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑、7.7g(80mmol)第三丁醇鈉、2.6ml(78mmol)參第三丁基膦(1M，甲苯)、224mg(2.6mmol)乙酸鈀(II)與300ml均三甲苯之混合物於回流下加熱24h。在冷卻後，添加200ml水，混合物再攪拌30分鐘，移除有機相且後者過濾通過短矽藻土床且接著在減壓下移除溶劑。殘質以DMF再結晶五次並最終分步昇華兩次(p約10-6mbar，T=340至350℃)。產率：13g(17mmol)，68%理論值：99.9%，以HPLC。
以類似方式製備了下列化合物：
OLED的產製
於下面實例C1至I9中(見表1及2)，呈現各種OLED的數據。
實例C1至I9的預處理：為了改善加工，將塗佈50nm厚度之銦錫氧化物(ITO)的玻璃牌塗佈上20nm的聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT：PSS，poly(3,4-ethylenedioxythiophene)poly(styrenesulphonate)；購自Heraeus Precious Metals GmbH，Germany之CLEVIOSTM P VP AI 4083，從水溶液旋塗)。這些經塗佈玻璃牌形成了基材，對其係施加OLED。
OLED基本上具有下列層結構：基材/電洞傳輸層(HTL)/視需要之中間層(IL)/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/視需要之電洞阻擋層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/視需要之電子注入層(EIL)及最終陰極。陰極係由厚度100nm之鋁層形成。OLED的確切結構可於表1中找到。產製OLED所需材料顯現於表3。
所有的材料都於真空艙中藉由熱氣相沉積施加。在此例中，發光層總是由至少一種基質材料(主體材料)以及一種發光摻雜劑(發光體)所組成，發光摻雜劑係藉由共蒸發以一定的體積比例添加到基質材料(等)。以IC5：IC3：TEG1(45%：45%：10%)30nm這樣的形式給出的細節於本文中意味著材料IC5以45體積%的比例，IC3以45體積%的比例且TEG1以10體積%的比例出現在該層 中。類似地，電子傳輸層亦可由二種材料的混合物所組成。
以標準方式將OLED裝置特性化。為了此目的，電致發光光譜、電壓及外部量子效率(EQE，以百分比測量)係作為下列者之函數而判定：從假定朗伯照射特性(Lambertian radiation characteristic)之電流-電壓-亮度特性(IUL特性)計算之亮度(luminance)，及壽命。電致發光光譜係在1000燭光/米2(cd/m2)之亮度下判定。表2中的參數U1000在本文中係指1000cd/m2亮度所需電壓。EQE 1000係指在1000cd/m2之操作亮度下的外部量子效率。壽命LT係定義成，於以固定電流之操作過程中，在該時間後亮度從起始亮度掉到某種比例L1的時間。表2中之圖形L0；j0=4000cd/m2及L1=70%意味著在LT行中報告之壽命相應於在該時間後起始亮度從4000cd/m2掉落到2800cd/m2的時間。類似地，L0；j0=20mA/cm2，L1=80%意味著亮度於以20毫安培/公分2(mA/cm2)之操作過程中，在時間LT後掉落到其起始值之80%。
各種OLED的數據彙整於表2。實例C1及C8係根據先前技術的比較例；實例I1至I9顯示本發明OLED的數據。
為了例示說明本發明OLED的優點，於後文中詳細闡明這些實例中的一些。
本發明之混合物於磷光OLED之發光層中的用途
本發明之材料，當使用在磷光OLED之發光層(EML)中且亦在磷光OLED之電子阻擋層(EBL)中時，給出優於先前技術之顯著改良，特別是關於OLED組件的壽命而言。藉由使用發明性化合物INV-1至INV-3組合上IC5及綠摻雜劑TEG1，可觀察到與先前技術之VG-1至VG-4相比有大於40%的壽命增加(將實例C1至C4與I1至I3作比較)。藉由使用發明性化合物INV-1至INV-3在EBL中，可觀察到與先前技術之VG-1至VG-4相比有大於25%的壽命增加(將實例C5至C8與I4至I6作比較)。
Figure 106106683-A0202-11-0002-1

Claims (13)

  1. 一種式(1)化合物，
    Figure 106106683-A0305-02-0092-9
     其中，所用符號如下：X 係O或S；Y 係O、S或CR2；Ar 在每次出現時係相同或不同且係芳族或雜芳族環系統，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R基取代，其中Ar僅包含具有至高15個芳族環原子之芳基或雜芳基且沒有咔唑基作為雜芳基，且沒有9,9’-螺二茀基；R 在每次出現時係相同或不同且係選自由下列所組成群組：H；D；F；Cl；Br；I；CN；NO2；N(Ar1)2；N(R4)2；C(=O)Ar1；C(=O)R4；P(=O)(Ar1)2；P(Ar1)2；B(Ar1)2；具有1至20個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基或具有2至20個碳原子之烯基，其之各者可經一或多個R4基取代，其中一或多個非相鄰CH2基可經R4C=CR4、C=O、C=S、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4 置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換；芳族或雜芳族環系統，其具有5至40個芳族環原子且在各例中可經一或多個R4基取代；芳氧基或雜芳氧基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R1基取代；或芳烷基或雜芳烷基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R4基取代；同時，視需要地兩個鍵結到相同碳原子或相鄰碳原子之R取代基可能形成單環狀或多環狀之脂族環系統，其可經一或多個R4基取代；R1 在每次出現時係相同或不同且係選自由下列所組成群組：H；D；F；Cl；Br；I；CN；NO2；N(Ar1)2；N(R4)2；C(=O)Ar1；C(=O)R4；P(=O)(Ar1)2；P(Ar1)2；B(Ar1)2；具有1至20個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基或具有2至20個碳原子之烯基，其之各者可經一或多個R4基取代，其中一或多個非相鄰CH2基可經R4C=CR4、C=O、C=S、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換；芳族環系統，其具有5至40個芳族環原子且在各例中可經一或多個R4基取代；芳氧基或雜芳氧基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R4基取代；或芳烷基或雜芳烷基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R4基取代；同 時，視需要地兩個鍵結到相鄰碳原子之R1取代基或兩個鍵結到相鄰碳原子之R1與R3取代基可能形成單環狀或多環狀之脂族環系統，其可經一或多個R4基取代；R2 在每次出現時係相同或不同且係選自由下列所組成群組：H；D；F；Cl；Br；I；CN；NO2；N(Ar1)2；N(R4)2；C(=O)Ar1；C(=O)R4；P(=O)(Ar1)2；P(Ar1)2；B(Ar1)2；具有1至20個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基或具有2至20個碳原子之烯基，其之各者可經一或多個R4基取代，其中一或多個非相鄰CH2基可經R4C=CR4、C=O、C=S、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換；芳族或雜芳族環系統，其具有5至40個芳族環原子且在各例中可經一或多個R4基取代；芳氧基或雜芳氧基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R4基取代；或芳烷基或雜芳烷基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R4基取代；同時，視需要地兩個鍵結到相鄰碳原子之R2取代基可能形成單環狀或多環狀之脂族環系統，其可經一或多個R4基取代；R3 在每次出現時係相同或不同且係選自由下列所組成群組：H；D；F；Cl；Br；I；CN；NO2；N(Ar1)2； N(R4)2；C(=O)Ar1；C(=O)R4；P(=O)(Ar1)2；P(Ar1)2；B(Ar1)2；具有1至20個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基或具有2至20個碳原子之烯基，其之各者可經一或多個R4基取代，其中一或多個非相鄰CH2基可經R4C=CR4、C=O、C=S、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換；芳族或雜芳族環系統，其具有5至40個芳族環原子且在各例中可經一或多個R4基取代；芳氧基或雜芳氧基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R4基取代；或芳烷基或雜芳烷基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R4基取代；同時，視需要地兩個鍵結到相鄰碳原子之R1與R3取代基可能形成單環狀或多環狀之脂族、芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R4基取代；Ar1 在每次出現時係相同或不同且係芳族或雜芳族環系統，其具有5至30個芳族環原子且可經一或多個非芳族R4基取代；同時，兩個鍵結到相同磷原子或硼原子之Ar1基也可藉由單鍵或選自N(R4)、C(R4)2、O及S之橋彼此橋接；R4 在每次出現時係相同或不同且係選自由下列所組成群組：H；D；F；Cl；Br；I；CN；NO2；N(R5)2；C(=O)R5；具有1至20個碳原子之直鏈烷基、烷氧基 或硫烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基或具有2至20個碳原子之烯基，其之各者可經一或多個R5基取代，其中一或多個非相鄰CH2基可經R5C=CR5、C=O、C=S、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換；芳族或雜芳族環系統，其具有5至40個芳族環原子且在各例中可經一或多個R5基取代；芳氧基或雜芳氧基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R5基取代；或芳烷基或雜芳烷基，其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R5基取代；同時，視需要地兩個鍵結到相同碳原子或相鄰碳原子之R4取代基可能形成單環狀或多環狀之脂族、芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R5基取代；R5 在每次出現時係相同或不同且係選自由下列所組成群組：H、D、F、CN、具有1至20個碳原子之脂族烴基、或具有5至30芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I或CN置換且其可經一或多個各具有1至4個碳原子之烷基取代；同時，兩個或更多個相鄰R5取代基可能一起形成單環狀或多環狀之脂族環系統；其中，在一種實例中，該氮原子係代替R1或R3鍵結至相應碳原子，其中，在鍵結至R3所在的碳原子的情況 下，Y不能是CR2。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，X係O。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中，Y係CR2。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中，該化合物係式(1-1)或式(1-2)化合物：
    Figure 106106683-A0305-02-0097-10
    Figure 106106683-A0305-02-0097-11
     其中該等符號具有申請專利範圍第1項中所給出之定義。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中，該化合物係式(2)化合物：
    Figure 106106683-A0305-02-0098-12
     其中該等符號具有申請專利範圍第1項中所給出之定義，且其中一個R2及鍵結至碳原子之一個R4係被該單鍵置換。
  6. 如申請專利範圍第5項之化合物，其中，該化合物係式(2-1)與(2-2)中之一者的化合物，
    Figure 106106683-A0305-02-0098-13
    Figure 106106683-A0305-02-0098-14
     其中該等符號具有申請專利範圍第1項中所給出之定義，且其中式(2-2)中的一個R2及式(2-1)中鍵結至碳原子之一個R4係被該單鍵置換。
  7. 如申請專利範圍第6項之化合物，其中，在式(2-2)中，被該單鍵置換之該R2不位在鍵結至該氮原子之六員環上。
  8. 一種混合物，其包含至少一種如申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物及至少一種其他化合物及/或至少一種溶劑。
  9. 一種如申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物或如申請專利範圍第8項之混合物於電子裝置中之用途。
  10. 一種電子裝置，其包含至少一種如申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物或如申請專利範圍第8項之混合物。
  11. 如申請專利範圍第10項之電子裝置，其中，其係有機電致發光裝置。
  12. 如申請專利範圍第11項之電子裝置，其中，如申請專利範圍第1至7項中任一項之該化合物或如申請專利範圍第8項之該混合物係在發光層中、或在電洞傳輸層中或在電子阻擋層中使用。
  13. 如申請專利範圍第11項之電子裝置，其中，如申請專利範圍第1至7項中任一項之該化合物或如申請專利範圍第8項之該混合物係在發光層中與磷光摻雜劑及視 需要之一或多種其他基質材料組合使用。
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