CN109400487A - 一种芴类衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种芴类衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明的芴类衍生物为富电子体系，并且具有较大的共轭结构，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能。另外本发明的芴类衍生物由于大体积的芴基和苯并芴基的引入因此具有较大的刚性结构，有效的提高了材料的玻璃化温度和热稳定性，有利于材料成膜。本发明的有机电致发光器件包括阳极、阴极以有机物层，有机物层位于阳极和阴极之间，有机物层含有本发明的芴类衍生物。本发明的有机电致发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率，并且具有较长的使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芴类衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机光电材料是具有光子和电子的产生、转换和传输特性的有机材料。目前，有机光电材料已经应用于有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode，OLED)。OLED是指有机光电材料在电流或电场的作用下发光的器件，它能够将电能直接转化为光能。近年来OLED作为新一代平板显示和固体照明技术正受到越来越多的关注。相比于液晶显示技术，OLED以其低功耗、主动发光、响应速度快、高对比度、无视角限制、可制作柔性显示等特点，越来越多的应用于显示及照明领域。
通常OLED具有多层结构，包括氧化铟锡(ITO)阳极和金属阴极以及置于ITO阳极与金属阴极之间的若干有机物层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)等。在一定电压驱动下，空穴与电子分别由阳极与阴极注入到空穴传输层和电子传输层，两者分别经过空穴传输层和电子传输层迁移到发光层，当两者在发光层中相遇结合时形成空穴-电子复合激子，激子通过发光弛豫的形式回到基态，从而达到发光的目的。
作为OLED中的空穴传输层，其基本作用是提高空穴在器件中的传输效率，并将电子有效地阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合；同时降低空穴在注入过程中的能量壁垒，提高空穴的注入效率，从而提高器件的亮度、效率和寿命。
目前，有机电致发光器件通常存在操作电压高、发光效率低、使用寿命短等问题。因而，探索新的用于有机电致发光器件的有机光电材料是本领域技术人员一直以来研究的重点方向。对于空穴传输层来说，传统上所用的材料，通常无法提供令人满意的发光特性，因此，仍需要设计新的性能更好的空穴传输材料以提高有机电致发光器件的使用性能。
发明内容
发明目的：针对上述问题，本发明的目的是提供一种芴类衍生物及其有机电致发光器件，该芴类衍生物作为空穴传输材料应用在有机电致发光器件中，从而降低了有机电致发光器件的驱动电压，提高了有机电致发光器件的发光效率，并且延长了有机电致发光器件的使用寿命。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案实现的：一种芴类衍生物，所述芴类衍生物具有如结构式I所示的结构通式：
其中，所述L1选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基中的一种；
所述n选自2～4之间的整数；
所述R选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C10的烯基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种，相邻两个R之间连接形成环状结构；
所述R1、R2独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种；
所述Ar1选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述Ar2选自如下所示基团中的一种，所述m选自0或者1；所述X选自单键或者C(CH3)2，所述L2选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基中的一种，所述L选自取代或未取代的C6～C18的亚芳基，所述Ar选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种，所述R3、R4独立的选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种。
优选的，所述结构式I所示的芴类衍生物由结构式I-1、结构式I-2、结构式I-3中的任一个表示，
优选的，所述L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基中的一种。
优选的，所述L选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种。
优选的，所述Ar2选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
所述R5、R6独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种；
所述L3选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基中的一种。
优选的，所述L3选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基中的一种。
优选的，所述芴类衍生物选自如下所示化学结构中的一种，
进一步的，本发明还提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层中含有上述本发明的芴类衍生物。
优选的，所述有机物层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含上述本发明的芴类衍生物。
有益效果：本发明的芴类衍生物为富电子体系，并且具有较大的共轭结构，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能。另外本发明的芴类衍生物由于大体积的芴基和苯并芴基的引入因此具有较大的刚性结构，有效的提高了材料的玻璃化温度和热稳定性，有利于材料成膜。
应用本发明的芴类衍生物作为有机物层的有机电致发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率，并且具有较长的使用寿命。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
一种芴类衍生物，所述芴类衍生物具有如结构式I所示的结构通式：
其中，所述L1选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基中的一种；
所述n选自2～4之间的整数；
所述R选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C10的烯基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种，相邻两个R之间连接形成环状结构；
所述R1、R2独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种；
所述Ar1选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述Ar2选自如下所示基团中的一种，所述m选自0或者1；所述X选自单键或者C(CH3)2，所述L2选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基中的一种，所述L选自取代或未取代的C6～C18的亚芳基，所述Ar选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种，所述R3、R4独立的选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种。
优选的，所述结构式I所示的芴类衍生物由结构式I-1、结构式I-2、结构式I-3中的任一个表示，
优选的，所述L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基中的一种。
优选的，所述L选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种。
优选的，所述Ar2选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
所述R5、R6独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种；
所述L3选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基中的一种。
优选的，所述L3选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基中的一种。
按照本发明，上述烷基、烯基上的取代基独立的选自氢、氘、氰基、三氟甲基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C24的芳基或者C3～C24的杂芳基。
上述芳基、杂芳基上的取代基独立的选自氢、氘、氰基、三氟甲基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C24的芳基或者C3～C24的杂芳基。
上述亚芳基、亚杂芳基上的取代基独立的选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、硝基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C24的芳基或者C3～C24的杂芳基。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述烯基是指烯烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，所述烯基可以为单烯基、二烯基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明所述亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉两个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环亚芳基或稠环亚芳基，实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基或亚芘基等，但不限于此。
本发明所述杂亚芳基是指亚芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂亚芳基可以为单环杂亚芳基或稠环杂亚芳基，实例可包括亚吡啶基、亚吡咯基、亚吡啶基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基等，但不限于此。
本发明所述取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基是指被取代前烷基、芳基、杂芳基的碳原子总数分别为1～10、6～18、3～18，以此类推。作为举例，没有特别限定，本发明的芴类衍生物选自如下所示化学结构中的一种，
以上列举了本发明所述的结构式I所示的一些具体化学结构，但本发明结构式I所表示的化合物并不局限于所列这些化学结构，凡是以结构式I所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明的结构式I所示的芴类衍生物的合成方法如下：
通过碳氮偶联反应得到上述中间产物和通过碳氮偶联反应得到
其中，所述X选自Cl、Br或者I，所述R、R1、R2、n、Ar1、Ar2、L1如上述定义。
对本发明的芴类衍生物的合成路线没有特殊限制，可以采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括阳极、阴极以及机物层，有机物层位于阳极和阴极之间，有机物层中含有上述本发明的芴类衍生物。
本发明的有机电致发光器件的有机物层可以具有单层结构，或者具有两层以上的多层结构。本发明的有机电致发光器件的有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或者置于阳极和空穴注入层之间的缓冲层的任意一层或者任意多层。本发明的有机物层的厚度不高于6μm，优选为不高于0.5μm，且更优选为0.02～0.5μm。
本发明的有机电致发光器件中，结构式I所示的化合物可以用于上述有机物层的任意一层或者任意多层，优选为在空穴传输层中含有。含量没有特别限制，可以根据需要适当调整。
本发明的有机电致发光器件优选为：
基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/金属阴极；或者，
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/金属阴极；或者，
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/金属阴极。
本发明的有机电致发光器件可以使用已知材料通过已知方法制备，然而，有机电致发光器件的结构不限于此。
本发明所述的基板，优选具有较高的透光性的基板，例如，玻璃板、石英板、聚合物板等，但不限于此。
本发明所述的阳极，优选具有较高功函数的材料，例如Ag、Au、Al、Cu、Ni、Mo、Ti、Zn、Pd、Pt等金属或者其合金；氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等氧化物；聚苯胺、聚吡咯等导电性高分子；炭黑等，但不限于此。另外，阳极可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的阳极材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明所述的阴极，优选具有较低功函数的材料，例如Ag、Al、Mg、Ti等金属或其合金，但不限于此。另外，阴极可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的阴极材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的空穴注入材料，优选具有较好的空穴注入性能的材料，例如，钼氧化物、钛氧化物、银氧化物、三芳胺类衍生物、联苯胺衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚乙烯基咔唑、聚硅烷、导电性高分子等，但不限于此。另外，空穴注入层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的空穴注入材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的空穴传输材料，优选具有较好的空穴传输性能的材料，例如，三芳胺类衍生物、联苯胺类衍生物、咔唑类衍生物、蒽衍生物、聚(N-乙烯基咔唑)(简称PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等，但不限于此。另外，空穴传输层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的空穴传输材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的发光层，可以包含一种材料，也可以包含两种以上的混合材料，优选包含主体和掺杂的混合材料，所述掺杂材料包括荧光发光材料和磷光发光材料。所述荧光发光材料包括蓝色荧光发光材料，例如，芘衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、三芳胺衍生物等，绿色荧光发光材料，例如，咔唑衍生物、三芳胺衍生物等，红色荧光发光材料，例如咔唑衍生物、三芳胺衍生物等。所述磷光发光材料包括蓝色磷光发光材料，例如，铱配合物、铂配合物、锇配合物等，绿色磷光发光材料，例如，铱配合物等，红色磷光发光材料，例如，铱配合物、铂配合物、铕配合物等。所述主体材料，优选与掺杂剂材料相比最低未占轨道能级高、最高已占轨道能级低的材料，例如，铝配合物、咔唑衍生物、蒽衍生物、苯并咪唑衍生物、三芳胺衍生物等。但不限于此。
本发明的电子传输材料，优选具有较好的电子传输性能的材料，例如，铝配合物、锌配合物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、邻菲罗啉类衍生物等，但不限于此。另外，电子传输层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的电子传输材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的电子注入材料，优选具有较好的电子注入性能的材料，例如，碱金属、碱土金属、含有碱金属的化合物、含有碱土金属的化合物等，但不限于此。另外，电子注入层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的电子注入材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
对本发明的有机电致发光器件的各层的形成方法，没有特别限制，可以采用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。干式成膜法包括真空蒸镀法、溅射法、等离子法等。湿式成膜法包括旋涂法、浸渍法、喷墨法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件可广泛应用于平板显示、固体照明、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例1：化合物I-1的制备
在氩气保护下，向烧瓶中加入化合物D1(42.8g,150mmol)、化合物E1(37.3g,100mmol)、叔丁醇钠(28.8g,300mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g,1.5mmol)、1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(1.9g,3mmol)和甲苯(350ml)，在130℃的条件下反应24小时。冷却后，将混合物进行过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，进行干燥，结果得到化合物F1(41.6g,80％)。
在氩气保护下，向烧瓶中加入化合物F1(5.20g,10mmol)、化合物G1(3.23g,10mmol)、叔丁醇钠(1.3g,13.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.046g,0.05mmol)、三叔丁基膦(0.021g,0.1mmol)和脱水甲苯(50ml)，在80℃下反应2小时。冷却后，加入水(500ml)，将混合物进行过滤，将滤液用甲苯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，进行干燥，结果得到产物I-1(5.41g,71％)。质谱m/z：理论值：762.05；实测值：761.41。理论元素含量(％)C58H51N：C,91.42；H,6.75；N,1.84；实测元素含量(％)：C,91.39；H,6.80；N,1.82。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物I-33的制备
将实施例1中的化合物D1换成等摩尔的化合物D2，化合物G1换成等摩尔的化合物G2，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物I-33(5.52g,75％)。质谱m/z：理论值：736.02；实测值：735.37。理论元素含量(％)C56H49N：C,91.39；H,6.71；N,1.90；实测元素含量(％)：C,91.36；H,6.73；N,1.91。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：化合物I-58的制备
将实施例1中的化合物D1换成等摩尔的化合物D3，化合物E1换成等摩尔的E2，化合物G1换成等摩尔的化合物G3，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物I-58(5.33g,70％)。质谱m/z：理论值：762.05；实测值：761.40。理论元素含量(％)C58H51N：C,91.42；H,6.75；N,1.84；实测元素含量(％)：C,91.41；H,6.78；N,1.83。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：化合物I-68的制备
将实施例1中的化合物D1换成等摩尔的化合物D3，化合物E1换成等摩尔的E3，化合物G1换成等摩尔的化合物G4，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物I-68(5.51g,68％)。质谱m/z：理论值：810.10；实测值：809.40。理论元素含量(％)C62H51N：C,91.93；H,6.35；N,1.73；实测元素含量(％)：C,91.91；H,6.38；N,1.72。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：化合物I-73的制备
将实施例1中的化合物D1换成等摩尔的化合物D3，化合物E1换成等摩尔的E4，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物I-73(6.16g,76％)。质谱m/z：理论值：810.10；实测值：809.36。理论元素含量(％)C62H51N：C,91.93；H,6.35；N,1.73；实测元素含量(％)：C,91.90；H,6.39；N,1.72。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：化合物I-84的制备
将实施例1中的化合物D1换成等摩尔的化合物D4，化合物E1换成等摩尔的E4，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物I-84(6.82g,73％)。质谱m/z：理论值：934.24；实测值：933.41。理论元素含量(％)C72H55N：C,92.57；H,5.93；N,1.50；实测元素含量(％)：C,92.54；H,5.98；N,1.48。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例7：化合物I-106的制备
将实施例1中的化合物D1换成等摩尔的化合物D5，化合物E1换成等摩尔的E4，化合物G1换成等摩尔的化合物G2，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物I-106(6.62g,77％)。质谱m/z：理论值：860.16；实测值：859.42。理论元素含量(％)C66H53N：C,92.16；H,6.21；N,1.63；实测元素含量(％)：C,92.13；H,6.26；N,1.61。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例8：化合物I-145的制备
将实施例1中的化合物D1换成等摩尔的化合物D3，化合物E1换成等摩尔的E5，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物I-145(5.20g,80％)。质谱m/z：理论值：649.92；实测值：649.36。理论元素含量(％)C49H47N：C,90.56；H,7.29；N,2.16；实测元素含量(％)：C,90.52；H,7.34；N,2.15。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例9：化合物I-149的制备
将实施例1中的化合物D1换成等摩尔的化合物D6，化合物E1换成等摩尔的E5，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物I-149(5.25g,75％)。质谱m/z：理论值：699.98；实测值：699.39。理论元素含量(％)C53H49N：C,90.94；H,7.06；N,2.00；实测元素含量(％)：C,90.92；H,7.09；N,1.99。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例10：化合物I-161的制备
将实施例1中的化合物D1换成等摩尔的化合物D3，化合物E1换成等摩尔的E6，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物I-161(5.13g,72％)。质谱m/z：理论值：711.99；实测值：711.37。理论元素含量(％)C54H49N：C,91.10；H,6.94；N,1.97；实测元素含量(％)：C,91.08；H,6.97；N,1.96。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例11：化合物I-166的制备
将实施例1中的化合物D1换成等摩尔的化合物D2，化合物E1换成等摩尔的E7，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物I-166(6.36g,82％)。质谱m/z：理论值：776.08；实测值：775.43。理论元素含量(％)C59H53N：C,91.31；H,6.88；N,1.80；实测元素含量(％)：C,91.29；H,6.91；N,1.79。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例12：化合物I-177的制备
将实施例1中的化合物D1换成等摩尔的化合物D3，化合物E1换成等摩尔的E7，化合物G1换成等摩尔的化合物G2，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物I-177(6.17g,85％)。质谱m/z：理论值：726.02；实测值：725.41。理论元素含量(％)C55H51N：C,90.99；H,7.08；N,1.93；实测元素含量(％)：C,90.96；H,7.13；N,1.91。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例13：化合物I-193的制备
将实施例1中的化合物D1换成等摩尔的化合物D3，化合物E1换成等摩尔的E8，化合物G1换成等摩尔的化合物G2，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物I-193(5.90g,76％)。质谱m/z：理论值：776.08；实测值：775.43。理论元素含量(％)C59H53N：C,91.31；H,6.88；N,1.80；实测元素含量(％)：C,91.28；H,6.92；N,1.79。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例14：化合物I-199的制备
将实施例1中的化合物D1换成等摩尔的化合物D3，化合物E1换成等摩尔的E9，化合物G1换成等摩尔的化合物G4，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物I-199(5.34g,75％)。质谱m/z：理论值：711.99；实测值：711.37。理论元素含量(％)C54H49N：C,91.10；H,6.94；N,1.97；实测元素含量(％)：C,91.09；H,6.96；N,1.96。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例15：化合物I-218的制备
将实施例1中的化合物D1换成等摩尔的化合物D7，化合物E1换成等摩尔的E7，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物I-218(6.34g,79％)。质谱m/z：理论值：802.12；实测值：801.45。理论元素含量(％)C61H55N：C,91.34；H,6.91；N,1.75；实测元素含量(％)：C,91.31；H,6.95；N,1.74。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例16：化合物I-223的制备
将实施例1中的化合物D1换成等摩尔的化合物D3，化合物E1换成等摩尔的E10，化合物G1换成等摩尔的化合物G5，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物I-223(6.12g,86％)。质谱m/z：理论值：711.99；实测值：711.40。理论元素含量(％)C54H49N：C,91.10；H,6.94；N,1.97；实测元素含量(％)：C,91.07；H,6.99；N,1.95。上述结果证实获得产物为目标产品。
参照上述实施例1－16的合成方法合成其他目标产物。
应用实施例1：发光器件1的制备
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为60nm。在空穴注入层上真空蒸镀本发明的化合物I-1作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀重量比为40:2的主体材料CBP与掺杂材料Ir(ppy)3作为发光层，蒸镀厚度为45nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为100nm。
应用实施例2：发光器件2的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-33，其他步骤相同。
应用实施例3：发光器件3的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-58，其他步骤相同。
应用实施例4：发光器件4的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-68，其他步骤相同。
应用实施例5：发光器件5的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-73，其他步骤相同。
应用实施例6：发光器件6的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-84，其他步骤相同。
应用实施例7：发光器件7的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-106，其他步骤相同。
应用实施例8：发光器件8的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-145，其他步骤相同。
对比实施例1
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为60nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀重量比为40:2的主体材料CBP与掺杂材料体Ir(ppy)3作为发光层，蒸镀厚度为45nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为100nm。
本发明应用实施例1－8以及对比实施例1制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1
应用实施例9：发光器件9的制备
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为60nm。在空穴注入层上真空蒸镀本发明的化合物I-149作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀重量比为40:2的主体材料CBP与掺杂材料(piq)2Ir(acac)作为发光层，蒸镀厚度为45nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为100nm。
应用实施例10：发光器件10的制备
将应用实施例9中的化合物I-149换成化合物I-161，其他步骤相同。
应用实施例11：发光器件11的制备
将应用实施例9中的化合物I-149换成化合物I-166，其他步骤相同。
应用实施例12：发光器件12的制备
将应用实施例9中的化合物I-149换成化合物I-177，其他步骤相同。
应用实施例13：发光器件13的制备
将应用实施例9中的化合物I-149换成化合物I-193，其他步骤相同。
应用实施例14：发光器件14的制备
将应用实施例9中的化合物I-149换成化合物I-199，其他步骤相同。
应用实施例15：发光器件15的制备
将应用实施例9中的化合物I-149换成化合物I-218，其他步骤相同。
应用实施例16：发光器件16的制备
将应用实施例9中的化合物I-149换成化合物I-223，其他步骤相同。
对比应用实施例2：
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为60nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀重量比为40:2的主体材料CBP与掺杂材料(piq)2Ir(acac)作为发光层，蒸镀厚度为45nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为100nm。
本发明应用实施例9－16以及对比实施例2制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2
从表1、表2中可以看出，本发明的芴类衍生物作为空穴传输材料应用到有机电致发光器件中，该有机电致发光器件表现出较低的驱动电压，较高的发光效率和较长的使用寿命，并且具有较好的耐久性和可靠性。
Claims (10)
1.一种芴类衍生物，其特征在于，所述芴类衍生物具有如结构式I所示的结构通式：
其中，所述L1选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基中的一种；
所述n选自2～4之间的整数；
所述R选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C10的烯基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种，相邻两个R之间连接形成环状结构；
所述R1、R2独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种；
所述Ar1选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述Ar2选自如下所示基团中的一种，所述m选自0或者1；所述X选自单键或者C(CH3)2，所述L2选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基中的一种，所述L选自取代或未取代的C6～C18的亚芳基，所述Ar选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种，所述R3、R4独立的选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种芴类衍生物，其特征在于，所述结构式I所示的芴类衍生物由结构式I-1、结构式I-2、结构式I-3中的任一个表示，
3.根据权利要求1所述的一种芴类衍生物，其特征在于，所述L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种芴类衍生物，其特征在于，所述L选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种芴类衍生物，其特征在于，所述Ar2选自如下所示基团中的一种，
6.根据权利要求1所述的一种芴类衍生物，其特征在于，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
所述R5、R6独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种；
所述L3选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基中的一种。
7.根据权利要求6所述的一种芴类衍生物，其特征在于，所述L3选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基中的一种。
8.根据权利要求1所述的一种芴类衍生物，其特征在于，所述芴类衍生物选自如下所示化学结构中的一种，
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层中含有权利要求1-8任一项所述的芴类衍生物。
10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含权利要求1-8任一项所述的芴类衍生物。
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