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TWI502015B - 樹脂組成物及其硬化物 - Google Patents

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TWI502015B TW102120465A TW102120465A TWI502015B TW I502015 B TWI502015 B TW I502015B TW 102120465 A TW102120465 A TW 102120465A TW 102120465 A TW102120465 A TW 102120465A TW I502015 B TWI502015 B TW I502015B
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Description

樹脂組成物及其硬化物
本發明是有關於一種紫外線(ultraviolet，UV)吸收特性優異的樹脂組成物及其硬化物(Resin Composition and Cured Product thereof)。
由苯酚類與乙二醛(二醛)而得的苯酚乙二醛樹脂，由於具有UV吸收特性，因此有效用作：高可靠性半導體密封用材料等絕緣材料、積層板(印刷配線板)、碳纖維強化塑膠(Carbon-Fiber-Reinforced Plastic)(CFRP)等各種電氣-電子材料、成型材料、澆鑄材料、積層材料、塗料、黏接劑、抗蝕劑(resist)、光學材料等廣泛的用途中所使用的環氧樹脂組成物的混合成分或環氧改質材料。特別是苯酚乙二醛樹脂有效用作：近年來藉由基於光特性的自動光學檢視(Automatic Optical Inspection)(AOI)進行品質管理的已封裝的印刷電路基板等積層體的構成材料。
例如，作為AOI適用性的環氧樹脂組成物的例子，揭示有：包含在特定條件下製造的苯酚乙二醛樹脂(螢光苯酚-乙二醛縮合產物)(Fluorescent Phenol-glyoxal Condensation Product)、與具有特定環氧值的環氧樹脂及其硬化劑(Curing Agent)的組成物。此處，作為該硬化劑，例示有：芳香族胺、聚醯胺胺、聚醯 胺、雙氰胺、苯酚酚醛清漆樹脂及三聚氰胺-甲醛樹脂等(參照專利文獻1)。
現有技術文獻
專利文獻
專利文獻1：日本專利特表2002-542389號公報
上述AOI中，通常進行約450nm~約650nm的波長(特別是約442nm的激發波長)的螢光測定及/或約350nm~約365nm的波長的UV吸光度測定。作為AOI適用性，對於先前公知的環氧組成物而言，亦要求更優異的UV吸收特性。
作為可解決此種課題者，提供如以下的本發明。
本發明提供一種樹脂組成物，其包含：(A)將甲酚類及/或二甲苯酚類與乙二醛在酸觸媒下反應而得的經取代的苯酚乙二醛樹脂；(B)選自由聯苯四羧酸及其酸酐所組成的群組中的至少1種；以及(C)環氧樹脂。
上述(B)較佳為選自由下述所示的化合物(1)~化合物(4)所組成的群組：[化1]
本發明的樹脂組成物通常包含：0.5質量%~30質量%的上述(A)、0.5質量%~30質量%的上述(B)、40質量%~98質量%的上述(C)。
本發明的樹脂組成物較佳為進一步包含0.5質量%~50質量%的(D)環氧樹脂硬化劑。
上述甲酚類較佳為選自由對甲酚、間甲酚與鄰甲酚所組 成的群組中的至少1種。
上述二甲苯酚類較佳為選自由2,6-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚、2,3-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、2,4-二甲苯酚與3,4-二甲苯酚所組成的群組中的至少1種。
上述乙二醛較佳為選自由單體乙二醛、經聚合的乙二醛與乙二醛的水溶液所組成的群組中的至少1種。
上述酸觸媒較佳為選自由硫酸、對甲苯磺酸與草酸所組成的群組中的至少1種。
上述環氧樹脂較佳為熱硬化性環氧樹脂。
上述環氧樹脂硬化劑較佳為選自由脂肪族胺化合物、芳香族胺化合物、苯酚酚醛清漆樹脂、咪唑化合物與酸酐化合物所組成的群組中的至少1種。
本申請案中，亦提供如上所述的樹脂組成物的硬化物。
本發明的樹脂組成物的硬化物表現高的UV吸收強度及高的螢光強度。由此種本發明的樹脂組成物及其硬化物而得的製品，可實現AOI中的準確性的提高、檢查時間的縮短，因此特別有效用於藉由AOI進行品質管理的基板等用途。
以下，對本發明進行更詳細的說明。
本發明的(A)經取代的苯酚乙二醛樹脂是將甲酚類及/或二甲苯酚類(以下有時亦將該些稱為經取代的苯酚)、與乙二醛在酸觸媒下反應而得。
作為甲酚類，可列舉：對甲酚、間甲酚及鄰甲酚，而作為二甲苯酚類，可列舉：2,6-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚、2,3-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、2,4-二甲苯酚及3,4-二甲苯酚等。
本發明中，作為經取代的苯酚，可使用選自上述列舉的甲酚類及/或二甲苯酚類中的至少1種，並且可使用甲酚類的1種或2種以上、二甲苯酚類的1種或2種以上、及該些的適當混合物。
該些中，就UV吸收特性優異的方面而言，可較佳地使用：對甲酚、對甲酚與其他甲酚類的混合物、或二甲苯酚類的混合物。
乙二醛(二醛)能以各種形態使用，例如可使用：純度相對高的單體乙二醛、經聚合的乙二醛、乙二醛的水溶液等。該些中，就獲得的容易性而言，較佳為40%左右的乙二醛的水溶液。
作為酸觸媒，通常可列舉：硫酸、對甲苯磺酸及草酸等，其中就反應性優異的方面而言，較佳為對甲苯磺酸。
作為上述酸觸媒存在下所進行的經取代的苯酚與乙二醛的反應，例如可將相對於乙二醛而莫耳數過量的經取代的苯酚在溶劑存在或不存在的情況下混合，且通常在加熱下實施。更具體而言，通常可在40℃~250℃、較佳為60℃~200℃的溫度下，加熱例如1小時~12小時、較佳為3小時~9小時。
反應結束後，將觸媒中和。中和所用的鹼性化合物並無 特別限定，通常可使用：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸氫鈉，其中較佳為氫氧化鈉、碳酸氫鈉。鹼性化合物亦能以水溶液的狀態使用。
接著，所得的反應物溶解於例如丙酮等而進行過濾分離。此處，將經取代的苯酚乙二醛樹脂作為可溶物(濾液)回收。另外，不溶物為結晶性四苯酚類(單體)。
藉由常壓蒸餾、減壓蒸餾、水蒸氣蒸餾等將過量的經取代的苯酚及所使用的溶劑除去，而獲得經取代的苯酚乙二醛樹脂。
本發明的樹脂組成物中所含的(B)聯苯四羧酸及其酸酐(以下亦將該些稱為聯苯四羧酸類)，只要具有聯苯四羧酸骨架即可，通常較佳為在1個苯基環上具有相鄰的二羧酸，即，可形成酸酐的形態。此時，4個羧酸中存在3種異構物，即相對於聯苯鍵結位1,1'-，為2,3,2',3'-體、2,3,3',4'-體及3,4,3',4'-體。另外，在環上可具有烷基、烷氧基、鹵素等取代基。此種聯苯四羧酸類可作為市售品而獲得，並且，亦可根據例如日本專利特開2006-290836號公報所揭示的製造方法而製造。
聯苯四羧酸類可為該些的任一種異構物，並且可為2種以上的組合。
上述中，可較佳地使用：上述化學式所示的化合物、即作為化合物(1)而表示的3,3',4,4'-聯苯四羧酸及作為化合物(3)而表示的其酸酐、作為化合物(2)而表示的2,3,3',4'-聯苯四羧酸及作為化合物(4)而表示的其酸酐、該些的混合物以及該些中具 有上述取代基者。
該些中，特佳為與環氧樹脂的反應性良好且硬化速度快的聯苯四羧酸酐(化合物(3)及化合物(4))。
本發明中所使用的(C)環氧樹脂若為通常的熱硬化性環氧樹脂，則可使用任意者。具體而言，可較佳地使用：雙酚A的縮水甘油醚、苯酚酚醛清漆樹脂的縮水甘油醚、甲酚酚醛清漆樹脂的縮水甘油醚、雙酚F的縮水甘油醚、二環戊二烯/苯酚縮合物的縮水甘油醚、苯酚/水楊醛縮合物的縮水甘油醚、3,4-環氧環己烷甲酸3,4-環氧環己基甲酯及該些的溴化物的縮水甘油醚等。
該些中，可較佳地使用：雙酚A的縮水甘油醚、苯酚酚醛清漆樹脂的縮水甘油醚、3,4-環氧環己烷甲酸3,4-環氧環己基甲酯等。
本發明的樹脂組成物較佳為包含(D)環氧樹脂硬化劑。(D)硬化劑若為通常的環氧樹脂中所用的硬化劑，則亦可使用任意者。例如可列舉：脂肪族胺化合物、芳香族胺化合物、苯酚酚醛清漆樹脂、咪唑化合物、(B)以外的酸酐化合物等。
具體而言，作為脂肪族胺化合物，可列舉：二乙三胺、三乙四胺等，作為芳香族胺化合物，可列舉：間苯二胺、二胺基二苯基甲烷等，作為咪唑化合物，可列舉：2-甲基咪唑等，作為酸酐化合物，可列舉：鄰苯二甲酸酐、4-甲基環己烷-1,2-二甲酸酐等，可較佳地使用該例示的化合物。
本發明中的各成分的調配量並無特別限定，較佳為(A) 經取代的苯酚乙二醛樹脂為0.5質量%~30質量%，若為此種範圍，則樹脂組成物的硬化物的強度不降低，且可發揮優異的UV吸收強度，但更佳為1質量%~15質量%，尤佳為3質量%~15質量%。
(B)聯苯四羧酸類的調配量較佳為0.5質量%~30質量%，若為此種範圍，則硬化物的強度不降低，但更佳為1質量%~15質量%，尤佳為5質量%~15質量%。
(C)環氧樹脂的調配量若過多，則UV吸收特性降低，若過少，則硬化物的強度降低，因此較佳為40質量%~98質量%，更佳為70質量%~97質量%，尤佳為70質量%~91質量%。
另外，各成分的調配比例若為上述範圍內，則並無特別問題，較佳為能以(C)環氧樹脂的環氧當量、與硬化劑的酸值、胺值、羥基當量相等的方式，以通常0.5質量%~50質量%的量調配(D)環氧樹脂硬化劑，並且能以更佳為1質量%~50質量%、尤佳為3質量%~15質量%的量調配(D)環氧樹脂硬化劑。
本發明的樹脂組成物中，在不損害其特性的範圍內，可添加各種添加劑。作為該些添加劑，可列舉：阻燃劑、硬化促進劑、抗氧化劑、塑化劑、無機化合物等。作為阻燃劑，可較佳地使用：溴化聯苯等溴化合物、磷系化合物、三氧化銻等銻化合物等。另外，硬化促進劑可較佳地使用：三苯基膦等磷化合物，苯酚化合物，甲基咪唑、苯基咪唑等咪唑類，醯胺化合物等。另外，抗氧化劑可較佳地使用：受阻酚系化合物、磷系化合物等。
本發明的樹脂組成物的製造方法並無特別限定。例如可較佳地使用：將(A)經取代的苯酚乙二醛樹脂、(B)聯苯四羧酸類、(C)環氧樹脂及根據需要的(D)環氧樹脂硬化劑預先預備混合後，在50℃~150℃、較佳為70℃~120℃下加熱熔融，而進行熔融混合的方法；在丙酮等溶劑中將各原料溶解，並將溶劑蒸餾除去的方法等。該些方法中，在預備混合後進行熔融混合的方法簡便，而較佳。
本發明的樹脂組成物經由加熱硬化而可獲得硬化物。熱硬化時的溫度及硬化時間等並無特別限制，較佳為120℃~250℃，更佳為135℃~170℃，硬化時間為1分鐘~60分鐘，較佳為5分鐘~30分鐘。
該硬化物具有作為電子構件的優異的性能，且在AOI檢查中表現優異的UV吸收特性，因此可實現基板等的品質檢查中的準確性的提高、檢查時間的縮短。
實施例1
以下，表示本發明的更具體的實施例，但以下所示的實施例是用於說明本申請案者，而本發明的範圍並不限定於該些實施例。
(實施例1)
〈經取代的苯酚乙二醛樹脂的合成〉
在裝備有溫度計及冷卻管的1升可分離式燒瓶中，加入對甲酚216g(和光純藥工業(股)製造)、40%乙二醛水溶液(和光純 藥工業(股)製造)36.3g、對甲苯磺酸(和光純藥工業(股)製造)1g，在氮氣流下升溫至100℃，進行2小時反應。然後，將水分蒸餾除去，接著升溫至200℃，進行3小時反應。
反應結束後，將反應液冷卻，且藉由氫氧化鈉水溶液中和觸媒，並添加200ml的丙酮進行過濾。進一步藉由蒸發器除去濾液中的丙酮，而獲得固體的樹脂狀產物(經取代的苯酚乙二醛樹脂)188.1g。
〈硬化〉
將該樹脂狀產物15g、式(3)的聯苯四羧酸酐(JFE化學(JFE Chemical)(股)製造)15g、3,4-環氧環己烷甲酸3,4-環氧環己基甲酯(和光純藥工業(股)製造)63g、4-甲基環己烷-1,2-二甲酸酐(和光純藥工業(股)製造)84g、及三苯基膦(和光純藥工業(股)製造)0.2g混合，在加熱板上以140℃加熱5分鐘，進行熔融混合而獲得硬化物。該硬化物被認為含有硬化不充分的部分，而在四氫呋喃中表現出可溶性。
〈測定〉
將上述所得的硬化物0.5g溶解於四氫呋喃99.5g中，測定UV光譜及螢光光譜。將結果表示於表1。
UV吸收強度是使用島津製造的UV1650PC測定波長350nm及365nm的吸光度。
螢光強度是使用島津製造的RF5300PC測定激發波長442nm的最大計數數(maximum count number)所得。
(實施例2)
將樹脂狀產物的使用量變更為5g、並將聯苯四羧酸酐的使用量變更為5g，除此以外，以與實施例1的〈硬化〉相同的方式而獲得硬化物。
將以與實施例1相同的方式對該硬化物測定的UV吸收強度及螢光強度表示於表1。
(實施例3)
將樹脂狀產物的使用量變更為20g、並將聯苯四羧酸酐的使用量變更為20g，除此以外，以與實施例1的〈硬化〉相同的方式而獲得硬化物。
將以與實施例1相同的方式對該硬化物測定的UV吸收強度及螢光強度表示於表1。
(實施例4)
使用鄰甲酚(和光純藥工業(股)製造)替換對甲酚，除此以外，以與實施例1的〈經取代的苯酚乙二醛樹脂的合成〉相同的方式，合成樹脂狀產物，接著以與實施例1相同的方式而獲得硬化物。
將以與實施例1相同的方式對該硬化物測定的UV吸收強度及螢光強度表示於表1。
(實施例5)
將聯苯四羧酸酐替換成式(4)的聯苯四羧酸酐(JFE化學(股)製造)，除此以外，以與實施例1的〈硬化〉相同的方式而獲得硬 化物。
將以與實施例1相同的方式對該硬化物測定的UV吸收強度及螢光強度表示於表1。
(實施例6)
將聯苯四羧酸酐替換成式(1)的聯苯四羧酸(JFE化學(股)製造)，除此以外，以與實施例1的〈硬化〉相同的方式而獲得硬化物。
將以與實施例1相同的方式對該硬化物測定的UV吸收強度及螢光強度表示於表1。
(實施例7)
將聯苯四羧酸酐替換成式(2)的聯苯四羧酸(JFE化學(股)製造)，除此以外，以與實施例1的〈硬化〉相同的方式而獲得硬化物。
將以與實施例1相同的方式對該硬化物測定的UV吸收強度及螢光強度表示於表1。
(比較例1)
使用苯酚替換對甲酚，除此以外，以與實施例1的〈經取代的苯酚乙二醛樹脂的合成〉相同的方式，合成樹脂狀產物，接著以與實施例1相同的方式而獲得硬化物。
將以與實施例1相同的方式對該硬化物測定的UV吸收強度及螢光強度表示於表1。
(比較例2)
不使用聯苯四羧酸酐，除此以外，以與實施例1的〈硬化〉相同的方式而獲得硬化物。
將以與實施例1相同的方式對該硬化物測定的UV吸收強度及螢光強度表示於表1。
(比較例3)
在實施例1的〈硬化〉中，不使用樹脂狀產物及聯苯四羧酸酐，除此以外，以相同的方式而獲得硬化物。
將以與實施例1相同的方式對該硬化物測定的UV吸收強度及螢光強度表示於表1。
(比較例4)
使用酚醛清漆型苯酚樹脂(群榮化學製造)替換聯苯四羧酸酐，除此以外，以與實施例1的〈硬化〉相同的方式而獲得硬化物。
將以與實施例1相同的方式對該硬化物測定的UV吸收強度及螢光強度表示於表1。
如上所述，本發明實施例中所得的硬化物與比較例的硬化物相比，UV吸收強度及螢光強度均更優異。此種本發明的樹脂組成物特別有效地用於藉由AOI進行品質管理的基板等的用途，並且可實現該品質檢查中的準確性的提高、檢查時間的縮短。

Claims (10)

  1. 一種樹脂組成物，其包含：(A)將甲酚類及/或二甲苯酚類與乙二醛在酸觸媒下反應而得的經取代的苯酚乙二醛樹脂；(B)選自由聯苯四羧酸及其酸酐所組成的群組中的至少1種；以及(C)環氧樹脂；其中，上述樹脂組成物包含0.5質量%~30質量%的上述(A)、0.5質量%~30質量%的上述(B)、40質量%~98質量%的上述(C)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的樹脂組成物，其中上述(B)為選自由下述所示的化合物(1)~化合物(4)所組成的群組：[化1]
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的樹脂組成物，其中進一步包含0.5質量%~50質量%的(D)環氧樹脂硬化劑。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的樹脂組成物，其中上述甲酚類是選自由對甲酚、間甲酚與鄰甲酚所組成的群組中的至少1種。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的樹脂組成物，其中上述二甲苯酚類是選自由2,6-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚、2,3-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、2,4-二甲苯酚與3,4-二甲苯酚所組成的群組中的至少1種。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的樹脂組成物，其中上述乙二醛是選自由單體乙二醛、經聚合的乙二醛與乙二醛的水溶液所組成的群組中的至少1種。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的樹脂組成物，其中上述酸觸媒是選自由硫酸、對甲苯磺酸與草酸所組成的群組中的至少1種。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的樹脂組成物，其中上述環氧樹脂為熱硬化性環氧樹脂。
  9. 如申請專利範圍第3項所述的樹脂組成物，其中上述環氧樹脂硬化劑是選自由脂肪族胺化合物、芳香族胺化合物、苯酚酚醛清漆樹脂、咪唑化合物與酸酐化合物所組成的群組中的至少1種。
  10. 一種硬化物，其是如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的樹脂組成物的硬化物。
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