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TWI541247B - 具有幾何失真電荷轉移態之四配位鉑及鈀錯合物及彼等於發光裝置中之應用 - Google Patents

具有幾何失真電荷轉移態之四配位鉑及鈀錯合物及彼等於發光裝置中之應用 Download PDF

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TWI541247B
TWI541247B TW101105333A TW101105333A TWI541247B TW I541247 B TWI541247 B TW I541247B TW 101105333 A TW101105333 A TW 101105333A TW 101105333 A TW101105333 A TW 101105333A TW I541247 B TWI541247 B TW I541247B
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complex
platinum
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TW101105333A
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李劍
艾瑞克 騰尼爾
何蕭君
Original Assignee
美國亞利桑那州立大學董事會
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Description

具有幾何失真電荷轉移態之四配位鉑及鈀錯合物及彼等於發光裝置中之應用
本發明係關於能夠發光且因此可用作裝置中之發射性材料的鉑及/或鈀錯合物。
能夠吸收及/或發射光之化合物理論上適用於各種各樣的光學及電光學裝置，包括光吸收裝置(諸如太陽能及光敏性裝置)、光發射裝置(諸如有機發光二極體(OLED))或既能夠吸收光又能夠發射光之裝置。大量研究已致力於發現及優化用於光學及電光學裝置之有機及有機金屬材料。 一般而言，此領域中之研究旨在實現大量目標，包括改良吸收及發射效率以及改良處理能力以及其他目標。
儘管已在致力於光學及電光學材料之研究中取得重大進展，但許多包含有機或有機金屬材料之當前裝置仍有待優化。光學及電光學裝置中目前所用之許多材料具有大量缺點，包括處理能力不良、發射或吸收效率低下及達不到理想穩定性以及其他缺點。因此，對於在光學及電光學裝置中顯示改良效能之新材料存在需求。本發明滿足此需求及其他需求。
本發明係關於顯示光發射之鉑、鈀或其組合錯合物、製造該等化合物之方法及其應用，包括包含該等化合物之光學裝置。
在一個態樣中，該等化合物由下式表示： 其中Ar1、Ar2、Ar3及Ar4各自包含分別包含由鍵聯基團配位至M原子之原子X、Y、Z及W的芳環或雜芳基，其中各鍵聯基團包含碳、氮、鹵素、硫、磷、氧或其組合，且其中M原子為鉑、鈀或其組合。
在另一態樣中，本發明提供由下式表示之化合物： 其中M為鉑、鈀之原子或其組合。
在另一態樣中，本發明提供由下式表示之化合物： 其中M為鉑、鈀之原子或其組合。
在另一態樣中，本發明提供由下式表示之化合物 其中M為鉑、鈀之原子或其組合。
在其他態樣中，本發明提供包含本文所述之化合物中之至少一者的發光裝置。
亦揭示包含本發明之一或多種化合物作為功能性材料(諸如光發射體或吸收體或兩者)之光學裝置，諸如有機發光裝置、光伏打裝置(例如太陽電池)及發光顯示裝置。
併入本說明書中且構成本說明書之一部分的隨附圖式說明數種態樣且連同描述用來說明本發明之原理。
本發明之其他態樣將在某種程度上於後續描述中加以闡述，且根據該描述在某種程度上將為顯而易見的，或可藉由實施本發明而瞭解。本發明之優點將藉助於隨附申請專利範圍中所特別指出之要素及組合來實現且達成。應瞭解，上述大致描述與以下詳細描述兩者均僅為例示性的及解釋性的，且並不限制如所主張之本發明。
本發明可藉由參考以下本發明之實施方式及其中包括之實例而更容易地理解。
在揭示及描述本發明之化合物、裝置及/或方法之前，應瞭解除非另有說明，否則其不侷限於特定合成方法或特定試劑，因此當然可有所變化。亦應瞭解本文所使用之術語僅用於描述特定態樣之目的且不欲具有限制性。儘管任何類似或等效於本文中所述之彼等方法及材料的方法及材料可用於本發明之實施或測試，但現描述示例性方法及材料。
除非上下文另外明確規定，否則如本說明書及隨附申請專利範圍中所使用之單數形式「一個(種)(a/an)」及「該(the)」包括複數個指示物。因此，舉例而言，提及「一組分」包括兩種或兩種以上組分之混合物。
範圍在本文中可被表述為自「約」一個特定值且/或至「約」另一特定值。當表示該種範圍時，另一態樣包括自一個特定值且/或至另一特定值。類似地，當藉由使用先行詞「約」以近似值表示值時，應瞭解特定值形成另一態樣。此外應瞭解該等範圍中之各者之端點既與另一端點顯著相關，又顯著獨立於另一端點。亦應瞭解存在大量本文中所揭示之值，且各值亦在本文中揭示為除該特定值本身之外之「約」該值。舉例而言，若揭示值「10」，則亦揭示「約10」。亦應瞭解亦揭示在兩個特定單元之間的各單元。舉例而言，若揭示10與15，則亦揭示11、12、13及14。
如本文中所用，術語「視情況」或「視情況地」意謂隨後所述之事件或情形可能發生或可能不發生，且該描述包 括該事件或情形發生之情況以及其不發生之情況。
亦應瞭解，若未另外描述或明確排除，則本發明化合物之描述中的所有Pt原子均可經Pd或Pt-Pd原子之組合取代。
如本文所用之術語「烷基」為具有1至24個碳原子之有分支或無分支的飽和烴基，諸如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、二十烷基、二十四烷基及其類似基團。烷基可為環狀或非環狀。烷基可為有分支或無分支的。烷基亦可經取代或未經取代。舉例而言，烷基可經一或多種以下基團取代，包括(但不限於)如本文所述之視情況經取代之烷基、環烷基、烷氧基、胺基、醚、鹵化物、羥基、硝基、矽烷基、磺基-側氧基或硫醇。「低碳烷基」為含有1至6個(例如1至4個)碳原子之烷基。
如本文中所用之術語「胺」或「胺基」係由式NA1A2A3表示，其中A1、A2及A3可獨立地為氫或如本文所述之視情況經取代之烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、環炔基、芳基或雜芳基。
如本文中所用之術語「鹵化物」係指鹵素氟、氯、溴及碘。
如本文所用之術語「羥基」由式-OH表示。
如本文所用之術語「硝基」由式-NO2表示。
如本文所用之術語「腈」由式-CN表示。
如本文所用之術語「硫醇」由式-SH表示。
揭示欲用於製備本發明之組合物之組分以及欲用於本文中所揭示之方法中之該等組合物本身。此等及其他材料於本文中加以揭示，且應瞭解當揭示此等材料之組合、子集、相互作用、群等時，雖然可能未明確地揭示對此等化合物之各不同個別及共同的組合與變換之特定提及，但各自皆明確地涵蓋於本文中且得以描述。舉例而言，除非明確相反地指出，否則若揭示及論述特定化合物且論述可對包括該等化合物之大量分子進行的大量修改，則特定言之涵蓋該化合物之每一組合與變換及可能的修改。因此，若揭示一類分子A、B及C以及一類分子D、E及F且揭示組合分子A-D之實例，則即使並未個別地列出各者，亦個別地及共同地涵蓋各者，有意義之組合A-E、A-F、B-D、B-E、B-F、C-D、C-E及C-F係視為經揭示的。同樣，亦揭示此等之任何子集或組合。因此，例如，A-E、B-F及C-E之子群應視為經揭示的。此概念適用於本申請案之全部態樣，包括(但不限於)製備及使用本發明之組合物之方法中的步驟。因此，若存在各種可執行之其他步驟，則應瞭解此等其他步驟中之各者可藉由本發明之方法之任何特定實施例或實施例組合來執行。
在一個態樣中，本申請案揭示可發射電磁輻射之鉑及/或鈀錯合物。在另一態樣中，該等本發明錯合物之發射可藉由例如改變配位體結構來例如自紫外區調節至近紅外區。在另一態樣中，本發明錯合物可提供在大部分可見光 譜範圍內發射。在一個特定實例中，本發明錯合物可發出在約400 nm至約700 nm範圍內之光。在另一態樣中，本發明錯合物相對於傳統發射錯合物具有改良的穩定性及效率。在另一態樣中，本發明錯合物可用作例如生物應用、抗癌劑中之發光標記、有機發光二極體(OLED)中之發射體或其組合。在另一態樣中，本發明錯合物可適用於發光裝置，諸如緊湊型螢光燈(CFL)、發光二極體(LED)、白熾燈及其組合。
在一個態樣中，本發明錯合物包含金屬原子及配位體。在另一態樣中，配位體為三牙配位體且以三個相同或不同組成之配位體連接至金屬原子上。在另一態樣中，配位體為四牙配位體。在另一態樣中，金屬原子包含鉑、鈀或其合金或組合中之至少一者。在一個態樣中，金屬原子為鉑。在另一態樣中，金屬原子為鈀。
在一個態樣中，配位體包含以下中之一或多者：具有剛性結構之高三重態能量發射配位體、具有失真幾何形態之供體-受體配位體或其組合。在一個態樣中，錯合物包含具有剛性結構之高三重態能量發射配位體及具有失真幾何形態之供體-受體配位體。在另一態樣中，任何一或多個配位體可經由橋聯配位體連接。特定配位體、結構及/或橋聯配位體可如本文所述不同，且理解本發明之熟習此項技術者可易於選擇鉑及/或鈀錯合物的適當配位體。
在一個態樣中，本發明之發明性錯合物可由以下通式表示： 其中Ar1、Ar2、Ar3及Ar4各自包含分別包含由鍵聯基團配位至M原子之原子X、Y、Z及W的芳環或雜芳基，其中各鍵聯基團包含在各種態樣中可經取代及/或相互連接之碳、氮、鹵素、硫、磷、氧或其組合，且其中M原子可包含鉑、鈀或其組合。
在一個態樣中，本發明錯合物包含發射組分，諸如 其中M為鉑、鈀之原子或其組合。
在各種態樣中，本發明錯合物可包含以上說明之發射組分及相同或不同的供體-受體組分。在一個如此的態樣中，發射組分及供體-受體組分可形成以下結構： 其中M可包含鉑(Pt-001)、鈀或其組合。
在另一態樣中，發射組分及供體-受體組分可形成以下結構： 其中M可包含鉑(Pt-008)、鈀或其組合。
在另一態樣中，發射組分及供體-受體組分可形成以下結構： 其中M可包含鉑(Pt-009)、鈀或其組合。
在一個態樣中，使用特定供體-受體組分可使所得錯合物產生獨特失真。各該失真可提供具有獨特形狀或概況的發射光譜。
因此，在一個態樣中，錯合物之特定發射光譜可藉由選擇適當供體-受體組分來調節。隨後藉由選擇具有所需發射概況之一或多種錯合物，可出於所需目的而製造照明裝置。舉例而言，白色OLED可使用本發明之一或多種發明性錯合物來製備。
在各種態樣中，本發明組合物可由本文中所說明之式中的一或多者來表示。對於本發明中所說明之式中的任一者，-A-可由以下一或多者表示： -U-可由以下一或多者表示： -Ph可由以下一或多者表示： -V-可由以下一或多者表示： 且-M-可由Pt、Pd或其組合表示。
在另一態樣中，任何對結構中以下之敍述或說明 可包括其中基團包含以下一或多者之組合物：
在另一態樣中，任何對結構中以下之敍述或說明 可包括其中基團包含以下一或多者之組合物：
在另一態樣中，任何對結構中以下之敍述或說明 可包括其中基團包含以下一或多者之組合物：
在各種態樣中，本發明組合物之特定非限制性實例可由下式中之一或多者表示：
在另一態樣中，本發明錯合物可由以下一或多者表示：
在另一態樣中，本發明錯合物可由以下一或多者表示：
在另一態樣中，本發明錯合物為包含下式中之一或多者的鉑錯合物：
在另一態樣中，本發明錯合物為包含下式中之一或多者的鉑錯合物：
在另一態樣中，本發明錯合物為包含下式中之一或多者的鉑錯合物：
在另一態樣中，本發明錯合物為包含下式中之一或多者的鉑錯合物：
在另一態樣中，上述化合物包含鈀原子作為金屬中心。
在另一態樣中，本發明錯合物並非本文所描述或說明之化合物中的任何一或多者。在一個例示性態樣中，本發明錯合物並非下者：
以上例示性態樣並不意欲具限制性，而是代表了自本發明中排除在外之本文所描述或說明之化合物中的任一者或組合的態樣。
本發明錯合物可使用習知化學合成技術製備。本文中說明數種合成流程，但本發明並不意欲受所述流程限制。溫度、催化劑、濃度、反應物組合物及其他製程條件可能不同，且擁有本發明之熟習此項技術者可易於針對所需錯合物選擇適當反應物及條件。
在一個態樣中，錯合物(諸如Pt-001錯合物)可藉由首先製備3-(吡啶-2-基氧基)苯酚來製備。此物質可隨後發生反應而形成2-(3-(3-溴苯氧基)苯氧基)吡啶，其可進一步反應而形成2-(3-(3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯氧基)苯氧基)吡啶。此物質可隨後反應而形成Pt-001錯合物。
在另一態樣中，Pt-008錯合物可根據以下流程製備。
在另一態樣中，Pt-009錯合物可根據以下流程製備：
在另一態樣中，Pd化合物可根據本文所述之流程製備。
本發明化合物適用於多種光學應用。作為發光材料，該等化合物可適用於有機發光二極體(OLED)、發光裝置及顯示器及其他發光裝置。該等化合物之發射(及吸收)概況可藉由改變圍繞金屬中心之配位體的結構來調節。舉例而言，配位體具有拉電子取代基之化合物與配位體具有供電子取代基之化合物相比一般將顯示不同的光學性質(包括發射及吸收)。一般而言，化學結構變化影響化合物之電子結構，從而影響化合物之吸收及發射。因此，本發明之化合物可針對需要特定發射或吸收特性之特定應用加以特製或調節。
在一個實施例中，該等化合物可在OLED中使用。圖4顯示OLED 100之橫截面圖，該OLED 100包括具有通常為透明材料(諸如氧化銦錫)之陽極104的基板102、電洞輸送材料層(HTL)106、光處理材料層108(諸如包括發射體及主體之發射性材料(EML))、電子輸送材料層(ETL)110及金屬陰極層112。
在一個態樣中，發光裝置(諸如OLED)可包含一或多個層。在各種態樣中，一或多個層中之任一者可包含氧化銦錫(ITO)、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸鹽(PSS)、N,N'-二-1-萘基-N,N'-二苯基-1,1'-聯苯-4,4'二胺(NPD)、1,1-雙((二-4-甲苯基胺基)苯基)環己烷(TAPC)、2,6-雙(N-咔唑基)吡啶(mCpy)、2,8-雙(二苯基磷醯基)二苯并噻吩(PO15)、LiF、Al或其組合。
在此實施例中，光處理材料層108可包含視情況連同主 體材料之一或多種本發明化合物。主體材料可為此項技術中已知之任何適當主體材料。OLED之發射顏色由光處理材料108之發射能量(光能隙)決定，其如上所論述可藉由調節發射化合物及/或主體材料之電子結構來調節。HTL層106中之電洞輸送材料及ETL層110中之電子輸送材料均可包含此項技術中已知之任何適當電洞輸送體。對其的選擇完全屬於熟習此項技術者之技能範圍內。
顯然，本發明之化合物可顯示磷光。磷光OLED(亦即具有磷光發射體之OLED)與其他OLED(諸如螢光OLED)相比通常具有較高裝置效率。基於電致磷光發射體之發光裝置更詳細描述於Baldo等人之WO2000/070655中，該案藉由此對其關於OLED且尤其磷光OLED之教示的引用併入本文中。
實例
闡述以下實例以便向一般熟習此項技術者提供對本文中所主張之化合物、組合物、物品、裝置及/或方法如何製備且評估的完整揭示及描述，且該等實例意欲純粹為本發明之例示性說明，而並非意欲限制本發明者所認為之本發明之範疇。對於數字(例如量、溫度等)已儘量保證其準確度，但應考慮某些誤差及偏差。除非另外規定，否則份為重量份，溫度以℃計或為環境溫度，且壓力為大氣壓或接近大氣壓。除非另外指明，否則在本文所述之所有實例中，Pt及/或Pd原子可在彼此位置中使用，使得包含Pt之態樣及包含Pd之態樣均得以揭示。
實例1：Pt-001
在第一實例中，合成如本文所述之Pt-001錯合物。最初，合成3-(吡啶-2-基氧基)苯酚。在氮氣氛圍下，向壓力容器中裝入磁性攪拌棒、間苯二酚(110 mmol)、2-溴吡啶(100 mmol)、1-甲基咪唑(5 mmol)及碳酸鉀(200 mmol)。添加吡啶(80 mL)且用氮氣鼓泡20分鐘，隨後添加碘化亞銅(I)(10 mmol)且再鼓泡10分鐘。容器經密封且在攪拌下加熱至140℃。2天後，使溶液冷卻。隨後濾出固體，且用甲苯與甲醇之50：50混合物沖洗。利用旋轉蒸發來縮減濾液，並添加含有10 mL冰乙酸之150 mL水且劇烈振盪。傾析掉水且添加50 mL DCM，形成灰白色沈澱，該沈澱利用真空過濾收集且用乙醚乾燥，產生具有55%產率之純的產物3-(吡啶-2-基氧基)苯酚。
在另一步驟中，合成2-(3-(3-溴苯氧基)苯氧基)吡啶。在氮氣氛圍下，向壓力容器中裝入磁性攪拌棒、如上產生之3-(吡啶-2-基氧基)苯酚(50 mmol)、2,6-二溴吡啶(50 mmol)、1-甲基咪唑(25 mmol)及碳酸鉀(100 mmol)。添加甲苯(80 mL)且用氮氣鼓泡20分鐘，隨後添加碘化亞銅(I)(5 mmol)且再將溶液鼓泡10分鐘。容器經密封且在攪拌 下加熱至140℃。2天後，冷卻溶液，濾出固體且用二氯甲烷沖洗。將濾液添加至含有DCM及水之分液漏斗中。用75 mL DCM洗滌水相3次，且用純水洗滌合併之有機層一次。隨後收集有機層，用硫酸鎂乾燥，過濾且利用旋轉蒸發來縮減濾液。藉由管柱層析法使用DCM在二氧化矽上純化所得油，產生具有60%產率之純的產物2-(3-(3-溴苯氧基)苯氧基)吡啶。1H NMR(CDCl3)：6.80-6.85(m,2H),6.91(s,1H),6.94(s,1H),6.97-7.03(m,2H),7.19(vt,1H),7.21-7.24(m,2H),7.36(vt,1H),7.70(dd,1H),8.21(dd,1H)。
在另一步驟中，合成2-(3-(3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯氧基)苯氧基)吡啶。在排空及用乾燥又純的氮氣回填之標準循環之後，向配備有磁性攪拌棒之經烘箱乾燥的施蘭克(Schlenk)燒瓶中裝入Cu2O(1 mmol，10莫耳%)、順式-2-吡啶醛肟(4 mmol，20莫耳%)、3,5-二甲基吡唑(12 mmol)、Cs2CO3(25 mmol)、2-(3-(3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯氧基)苯氧基)吡啶(10 mmol)及無水脫氣乙腈(100 mL)。使溶液回流2天，使其冷卻至室溫，用二氯甲烷稀釋且經由矽藻土柱塞過濾。用二氯甲烷(100 mL)洗滌濾餅且在真空下濃縮濾液以產生殘餘物，該殘餘物藉由矽膠管柱層析純化，獲得具有45%產率之純的產物2-(3-(3-(3,5-二甲 基-1H-吡唑-1-基)苯氧基)苯氧基)吡啶。1H NMR(CDCl3)：2.29(s,3H),2.28(s,3H),5.98(s,1H),6.84(vt,1H),6.85-6.93(m,3H),6.98-7.04(m,2H),7.13(vt,1H),7.19(dd,1H),7.35(vt,1H),7.39(vt,1H),7.69(dd,1H),8.19(dd,1H)。
在另一步驟中，合成Pt-001錯合物。將2-(3-(3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯氧基)苯氧基)吡啶(1 mmol)，K2PtCl4(0.41 mg，1 mmol)及乙酸(35 mL)之混合物回流3天。使混合物冷卻至室溫。濾出所得白色錯合物且用H2O、冷MeOH及Et2O洗滌，且在真空下乾燥，產生具有60%產率之Pt-001。化合物在真空下經220℃-190℃-150℃-110℃之四個梯度帶昇華，且以65%產率收集。1H NMR(CDCl3)：2.23(s,3H),2.70(s,3H),6.09(s,1H),6.93(dd,1H),7.01(vt,1H),7.03-7.11(m,3H),7.14(d,1H),7.17(vt,1H),7.37(d,1H),7.88(dd,1H),8.80(d,1H)。
實例2：Pt-008
在第二實例中，根據以下流程合成如本文所述之Pt-008錯合物。
最初，合成2-四氫哌喃基氧基咔唑。在10分鐘內向2-羥基咔唑(2.7 g，15 mmol)及PPTS(38 mg，0.15 mmol)於DCM(150 mL)中之溶液中逐滴添加3,4-二氫-2H-哌喃(1.4 mL，15 mmol)，且在0℃下將混合物攪拌隔夜，用TLC監測。隨後，藉由過濾移除剩餘之不溶的2-羥基咔唑，且濃縮溶液。所需產物經由矽膠層析法以10：1己烷/乙酸乙酯作為溶離劑來純化。(0.7 g，白色固體，17%產率)。1H NMR(CDCl3)：1.58-1.77(m,3H),1.88-1.93(m,2H),1.99-2.10(m,1H),3.60-3.67(m,1H),3.90-4.03(m,1H),5.49(t,J=3.1 Hz,1H),6.95(dd,J 1=8.6 Hz,J 2=2.1 Hz),7.13(d, J=2.4,1H),7.16-7.21(m,1H),7.30-7.38(m,2H),7.90-7.98(m,3H)。
在另一步驟中，合成N-[3-(3,5-二甲基吡唑基苯基)]-2-四氫哌喃基氧基咔唑。在手套箱中向25 mL密封管中添加2-四氫哌喃基氧基咔唑(380 mg，1.42 mmol)、N-(3-碘苯基)-3,5-二甲基吡唑(430 mg，1.45 mmol)、碳酸鉀(415 mg，3 mmol)、碘化亞銅(I)(28 mg，0.15 mmol)、L-脯胺酸(35 mg，0.3 mmol)及DMSO(5 mL)，且在90℃下將混合物攪拌2天。在冷卻至室溫後，用水(50 mL)及乙酸乙酯(30 mL)處理混合物，且用乙酸乙酯(3×20 mL)萃取水相。合併有機萃取相，用鹽水(3×20 mL)洗滌，用硫酸鎂乾燥且濃縮。所得粗產物經矽膠層析法以5：1己烷/乙酸乙酯作為溶離劑來純化，得到棕色黏稠固體。(460 mg，74%產率)。
在另一步驟中，合成N-(3,5-二甲基吡唑基苯基)-2-羥基咔唑。向100 mL圓底燒瓶中添加N-[3-(3,5-二甲基吡唑基苯基)]-2-四氫哌喃基氧基咔唑(330 mg，0.75 mmol)及 PPTS(1 mg)於乙酸乙酯(50 mL)中之溶液，且使混合物在50℃下保持24小時。冷卻後，使用3：1己烷/乙酸乙酯作為溶離劑直接用急驟管柱處理所得產物，得到呈白色固體狀之N-(3,5-二甲基吡唑基-苯基)-2-羥基咔唑。(230 mg，87%產率)。
在另一步驟中，合成N-[3-(3,5-二甲基吡唑基)苯基]-2-(吡啶基-2-氧基)咔唑。在手套箱中向25 mL密封管中添加N-(3,5-二甲基吡唑基苯基)-2-羥基咔唑(210 mg，0.60 mmol)、2-溴吡啶(0.1 mL，0.9 mmol)、1-甲基咪唑(24 μl，0.9 mmol)、碳酸鉀(166 mg，1.2 mmol)、碘化亞銅(I)(12 mg，0.06 mmol)及甲苯(2 mL)，且將混合物在120℃下加熱3天。在冷卻至室溫之後，用水(50 mL)及乙酸乙酯(30 mL)處理混合物，且用乙酸乙酯(3×20 mL)萃取水相。合併有機萃取相，用鹽水(3×20 mL)洗滌，用硫酸鎂乾燥且濃縮。再經由層析純化，得到呈澄清凝膠固體狀之產物。(0.20 g，77%產率)。
在另一步驟中，合成如本文所述之Pt-008錯合物。在手套箱中向25 mL密封管中添加N-[3-(3,5-二甲基吡唑基)苯基]-2-(吡啶基-2-氧基)咔唑(80 mg，0.17 mmol)、四氯鉑酸鉀(70.6 mg，0.17 mmol)及乙酸(3 mL)，且在鼓泡15分鐘後將混合物在120℃下加熱3天。在冷卻至室溫後，用水(15 mL)處理所得溶液，且沈澱析出灰漿狀固體(dash solid)。收集固體且用急驟中性氧化鋁管柱使用1：1己烷/DCM作為溶離劑來純化，得到呈灰色固體狀之錯合物。(25 mg，23%產率)。1H NMR(d 6-DMSO)：2.21(s,3H),2.71(s,3H),5.72(s,1H),6.37(s,1H),7.16(d,J=12.0,1H),7.23-7.29(m,2H),7.33-7.45(m,3H),7.55(d,J=8.0,1H),7.91(d,J=8.0,1H),7.99(d,J=8.0,1H),8.10-8.16(m,1H),8.17(d,J=8.0,1H),8.28(d,J=8.0,1H),8.82(d,J=5.6,1H)。隨後按比例放大反應，得到100 mg Pt-008，其在昇華之後得到30 mg結晶的Pt-008。
實例3：Pt-009
在第三實例中，根據以下流程合成如本文所述之Pt-009錯合物：
最初，合成N-四氫哌喃基-2-四氫哌喃基氧基-咔唑。在10分鐘內向2-羥基咔唑(2.7 g，15 mmol)及PPTS(38 mg，0.15 mmol)於DCM(150 mL)中之溶液中逐滴添加3,4-二氫-2H-哌喃(5 mL，54 mmol)，且在室溫下將混合物攪拌16小時，用TLC監測。濃縮澄清溶液。所需產物經由矽膠層析法以10：1己烷/乙酸乙酯作為溶離劑來純化。(5.1 g，白色固體，96%產率)。
在另一步驟中，合成N-四氫哌喃基-2-羥基咔唑。向250 mL圓底燒瓶中添加N-四氫哌喃基-2-四氫-哌喃基氧基-咔 唑(1.77 g，5.0 mmol)及PTSA(10 mg，0.05 mmol)於乙酸乙酯(100 mL)中之溶液，且使混合物在室溫下保持隔夜。TLC顯示大部分經二取代之咔唑經轉移，且將痕量碳酸氫鈉緩慢添加至系統中以淬滅反應。在真空中移除揮發物，且用常用處理程序處理所得產物。使用5：1己烷/乙酸乙酯作為溶離劑進行急驟矽膠層析，得到呈白色固體狀之2-[3-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-苯氧基]-咔唑。(1.06 g，79%產率)。
在另一步驟中，合成2-[3-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-苯氧基]-N-(四氫哌喃基)咔唑。在手套箱中向100 mL密封管中添加N-四氫哌喃基-2-羥基咔唑(880 mg，3.0 mmol)、N-(3-溴苯基)-3,5-二甲基吡唑(826 mg，3.30 mmol)、碳酸銫(2.9 g，3 mmol)、碘化亞銅(I)(57 mg，0.3 mmol)、N,N-二甲基甘胺酸(93 mg，0.9 mmol)及1,4-二噁烷(8 mL)，且在90℃下將混合物攪拌3天。在冷卻至室溫之後，用水(75 mL)及乙酸乙酯(40 mL)處理混合物，且用乙酸乙酯(3×30 mL)萃取水相。合併有機萃取相，用鹽水(3×30 mL)洗滌，用硫酸鎂乾燥且濃縮。所得粗產物經矽膠層析法以3：1己烷/乙酸乙酯作為溶離劑來純化，得到白色膠態固體。(1.12 g，79%產率)。
在另一步驟中，合成2-[3-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-苯氧基]-咔唑。向50 mL圓底燒瓶中添加2-[3-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-苯氧基]-N-(四氫哌喃基)咔唑(0.49 g，1.12 mmol)及MsOH(0.36 mL，5.6 mmol)於甲醇(20 mL)中之溶液，且使混合物在室溫下保持30分鐘，隨後在50℃下保持1.5小時。TLC顯示所有經保護之起始物質均經轉移，且隨後將痕量碳酸氫鈉添加至系統中以淬滅反應。使用3：1己烷/乙酸乙酯作為溶離劑直接用急驟管柱處理所得產物，得到呈白色固體狀之N-四氫哌喃基-2-羥基咔唑。(0.32 g，81%產率)。
在另一步驟中，合成2-[3-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-苯氧基]-9-吡啶-2-基咔唑。在手套箱中向25 mL密封管中添加2-[3-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-苯氧基]-咔唑(450 mg，1.27 mmol)、2-溴吡啶(0.41 mL，3.82 mmol)、1-甲基咪唑(0.05 mL，0.64 mmol)、碳酸鉀(351 mg，2.54 mmol)、碘化亞銅 (I)(25 mg，0.13 mmol)及甲苯(10 mL)，且將混合物在120℃下加熱3天。在冷卻至室溫之後，用水(50 mL)及乙酸乙酯(30 mL)處理混合物，且用乙酸乙酯(3×20 mL)萃取水相。合併有機萃取相，用鹽水(3×20 mL)洗滌，用硫酸鎂乾燥且濃縮。粗產物再經層析純化，得到澄清凝膠固體。(520 mg，95%產率)。
在另一步驟中，合成如本文所述之Pt-009錯合物。在手套箱中向100 mL密封管中添加2-[3-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-苯氧基]-9-吡啶-2-基咔唑(520 mg，1.21 mmol)、四氯鉑酸鉀(552 mg，1.33 mmol)及乙酸(25 mL)，且在鼓泡15分鐘之後將混合物在110℃下加熱3天。在冷卻至室溫後，用水(70 mL)處理所得溶液，且沈澱析出灰漿狀固體。收集固體且用急驟中性氧化鋁管柱使用DCM作為溶離劑來純化，得到呈灰色固體狀之錯合物。(370 mg，47%產率)。利用昇華進一步純化，得到100 mg結晶之Pt-009固體。1H NMR(CDCl3)：1.58-1.77(m,3H),1.88-1.93(m,2H),1.99-2.10(m,1H),3.60-3.67(m,1H),3.90-4.03(m,1H),5.49(t,J=3.1 Hz,1H),6.95(dd,J 1=8.6 Hz,J 2=2.1 Hz),7.13(d,J=2.4,1H),7.16-7.21(m,1H),7.30-7.38(m,2H),7.90-7.98 (m,3H)。
100‧‧‧OLED
102‧‧‧基板
104‧‧‧陽極
106‧‧‧電洞輸送材料層
108‧‧‧光處理材料層
110‧‧‧電子輸送材料層
112‧‧‧金屬陰極層
圖1A說明本發明之各種態樣之Pt-001、Pt-008及Pt-009錯合物的化學結構。
圖1B說明本發明之各種態樣之Pt-001(左)、Pt-008(中)及Pt-009(右)結構的DFT圖。
圖1C展示說明本發明之各種態樣之Pt-001(左)、Pt-008(中)及Pt-009(右)各自的最低未佔用分子軌域(LUMO)之結構圖。
圖1D展示說明本發明之各種態樣之Pt-001(左)、Pt-008(中)及Pt-009(右)各自的最高佔用分子軌域(HOMO)之結構圖。
圖2A說明本發明之各種態樣之Pt-001錯合物的室溫及77K發射光譜。
圖2B說明本發明之各種態樣之Pt-008錯合物的室溫及77K發射光譜。
圖2C說明本發明之各種態樣之Pt-009錯合物的室溫及77K發射光譜。
圖3A為Pt-008在2%至20%範圍內之ITO/PEDOT：PSS/ NPD(30 nm)/TAPC(10 nm)/Pt-008：mCpy(25 nm)/PO15(20 nm)/LiF/Al裝置的裝置效率與電流密度之關係圖。
圖3B說明ITO/PEDOT：PSS/NPD(30 nm)/TAPC(10 nm)/Pt-008(4%)：mCpy(25 nm)/PO15(20 nm)/LiF/Al裝置之電致發光光譜。
圖4為例示性有機發光二極體(OLED)之橫截面圖。

Claims (10)

  1. 一種化合物，其由下式表示： 其中：Ar1、Ar2、Ar3及Ar4之各者獨立代表芳環或雜芳基；X、Y、Z及W之各者獨立代表碳、氮或磷；Ar1及Ar2、Ar2及Ar3、和Ar3及Ar4之各者係獨立藉由單鍵或者經取代或未經取代之鍵聯基團所鍵聯，該鍵聯基團包含碳、氮、氧、硫或矽；且M為鉑或鈀。
  2. 如請求項1之化合物，其由下式表示：
  3. 如請求項1之化合物，其由下式表示：
  4. 如請求項1之化合物，其由下式表示：
  5. 如請求項1至4中任一項之化合物，其包含具有以下結構之發射組分： 其中M為鉑或鈀。
  6. 一種發光裝置，其包含如請求項1至5中任一項之化合物。
  7. 一種OLED裝置，其包含如請求項1至5中任一項之化合物。
  8. 如請求項7之OLED裝置，其中該裝置為磷光OLED裝置。
  9. 一種光伏打裝置，其包含如請求項1至5中任一項之化合物。
  10. 一種發光顯示裝置，其包含如請求項1至5中任一項之化合物。
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