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JP5604505B2 - 四配位白金錯体の合成およびそれらの発光デバイスへの応用 - Google Patents

四配位白金錯体の合成およびそれらの発光デバイスへの応用 Download PDF

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JP5604505B2 JP2012504779A JP2012504779A JP5604505B2 JP 5604505 B2 JP5604505 B2 JP 5604505B2 JP 2012504779 A JP2012504779 A JP 2012504779A JP 2012504779 A JP2012504779 A JP 2012504779A JP 5604505 B2 JP5604505 B2 JP 5604505B2
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Description

本開示は白金錯体に関し、具体的には光を吸収および／または発光することができ、したがって発光または吸収材料として有用である白金錯体に関する。
光を吸収および／または発光することができる化合物は、太陽光および感光装置などの光吸収装置、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ：ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）などの光放出デバイス、または光吸収および放出のどちらも可能なデバイスなど多岐にわたる光学および電気光学デバイスに使用するのに理想的に適している。光学および電気光学デバイスに使用される有機材料および有機金属材料の発見および最適化には多くの研究がなされてきた。一般に、この分野の研究は、中でも吸収および発光効率の改善のほか、処理能力の向上などいくつかの目標を達成することが狙いである。
光学および電気光学材料について行われた研究は大きく進歩したが、有機材料または有機金属材料を含む現在のデバイスの多くは、いまだ最適化されていない。光学および電気光学デバイスに現在使用される多くの材料には、とりわけ処理能力の低さ、発光または吸収の非効率性、および理想的とは言い難い安定性など、いくつかの欠点がある。このため、光学および電気光学デバイスにおいて性能の向上を示す新規な材料が求められている。本発明は、こうした必要性および他の必要性を満たすものである。
本発明は、光吸収（ｐｈｏｔｏａｂｓｏｒｐｓｔｉｏｎ）および光放出を示す白金錯体と、そうした化合物を製造する方法と、その化合物を含む光学デバイスなどその用途とに関する。
一態様では、本化合物は下記式により表される。
Figure 0005604505
 式中、（Ｒ１）２および（Ｒ２）２におけるＲ１およびＲ２は各々独立に水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
Ｒ３はメチル、エチル、プロピルまたはブチルを表し；
Ｙ１ａはＯ、Ｓ、Ｒ４ａが任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＮＲ４ａ；（Ｒ４ｂ）２におけるＲ４ｂが各々独立に、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＳｉ（Ｒ４ｂ）２；または（Ｒ４ｃ）２におけるＲ４ｃが各々水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＣ（Ｒ４ｃ）２を表し；
ｎは整数０または１であり；
Ｙ１ｂは、存在する場合、Ｏ、Ｓ、Ｒ５ａが任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＮＲ５ａ；（Ｒ５ｂ）２におけるＲ５ｂが各々独立に、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＳｉ（Ｒ５ｂ）２；または（Ｒ５ｃ）２におけるＲ５ｃが各々水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＣ（Ｒ５ｃ）２を表し；
Ｙ２ａ、Ｙ２ｂ、Ｙ２ｃおよびＹ２ｄは各々独立にＮ、ＮＲ６ａまたはＣＲ６ｂを表し、Ｒ６ａおよびＲ６ｂは各々独立に水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
Ｙ３ａ、Ｙ３ｂ、Ｙ３ｃ、Ｙ３ｄ、Ｙ３ｅ、Ｙ４ａ、Ｙ４ｂ、Ｙ４ｃおよびＹ４ｄは各々独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＮＲ６ａ、ＣＲ６ｂ；またはＺがＣもしくはＳｉであり、かつ（Ｒ６ｃ）２におけるＲ６ｃが各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＺ（Ｒ６ｃ）２を表し；
ｍは整数１または２であり；
開いた点線の環
Figure 0005604505
 はそれが付随する環が部分不飽和または完全不飽和であることを示し；
ただし、ｍが１であり、Ｙ２ａおよびＹ２ｄが各々ＣＨであり、Ｙ２ｂおよびＹ２ｃが各々Ｎである場合、Ｙ４ａ、Ｙ４ｂ、Ｙ３ａまたはＹ３ｄの少なくとも１つはＮではなく；かつ
ｎが０であり、ｍが２であり、Ｙ２ａおよびＹ２ｄが各々ＣＨであり、Ｙ２ｂおよびＹ２ｃが各々Ｎである場合、Ｙ３ｂまたはＹ３ｃの少なくとも１つはＮではない。
さらに、本発明の１種または複数種を発光体（ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｅｒ）もしくは吸収体またはその両方など機能材料として含む有機発光デバイス、光起電デバイス（たとえば、太陽電池）およびルミネッセンス表示デバイスといった光学デバイスも開示される。
本明細書に援用され、本明細書の一部を構成する添付の図は、いくつかの態様を例示するもので、本説明と共に本発明の原理の説明に役立つものである。
図１は、７７Ｋでジクロロメタンに溶解した具体的な態様、［ＤＭＰｚ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ＭＩｚ］Ｐｔ（ＩＩ）から得られたフォトルミネッセンススペクトルである。 図２は、例示的な有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の断面図である。 図３は、室温でジクロロメタンに溶解した具体的な態様、［ＭＰｚ−Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ］Ｐｔ（ＩＩ）から得られたフォトルミネッセンススペクトルである。 図４は、７７Ｋおよび３００Ｋでの具体的な態様、［ｄＭＰｚ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ］Ｐｔから得られたフォトルミネッセンススペクトルである。 図５は、７７Ｋおよび３００Ｋでの具体的な態様、［ＭＩｚ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ］Ｐｔから得られたフォトルミネッセンススペクトルである。 図６は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３およびＰｔ００２デバイスにおける時間と電圧（上）および輝度（下）との関係を示す図である。 図７は、７７Ｋおよび３００Ｋでの具体的な態様、［Ｐｙ−Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ］Ｐｔから得られたフォトルミネッセンススペクトルである。 図８は、７７Ｋおよび３００Ｋでの具体的な態様、［ＭＰｚ−Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ］Ｐｔから得られたフォトルミネッセンススペクトルである。
本発明の他の態様については、後述される説明において一部記載され、その説明からある程度明らかになるか、あるいは本発明の実施によって知ることができる。本発明の利点は、添付の特許請求の範囲で具体的に指摘された要素および組み合わせにより実現し達成される。上記の概要および以下の詳細な説明はどちらも例示的および説明的なものにとどまり、特許請求の範囲に記載される本発明を限定するものではないことを理解すべきである。
本発明は、以下の発明の詳細な説明およびそこに含まれる実施例を参照することにより、より容易に理解することができる。
本化合物、デバイス、および／または方法を開示し、記載する前に、本化合物、デバイス、および／または方法は、他に記載がない限り、特定の合成方法、または他に記載がない限り、特定の試薬に限定されるものではなく、したがって、言うまでもなく、異なってもよいことを理解されたい。さらに、本明細書に使用する用語は、個々の態様を説明することのみを目的としたものであり、限定的であることを意図するものではないことも理解されたい。本発明の実施または試験においては、本明細書に記載のものと類似または同等の任意の方法および材料を使用してもよいが、ここで方法および材料の例を記載する。
本明細書および添付の特許請求の範囲に使用する場合、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈上明らかに他の意味に解すべき場合を除き、複数の意味を含む。したがって、たとえば、「成分（ａ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ）」という場合、２つ以上の成分の混合物を含む。
本明細書では範囲について、「約」を前に付けたある特定の値から、および／または、「約」を前に付けたもう１つの特定の値までと表す場合がある。このように範囲を表す場合、ある特定の値から、および／または、もう１つの特定の値までは別の態様である。同様に、先行詞「約」を用いて値を近似値として表す場合、特定の値は別の態様を形成することが理解されよう。さらに、各範囲の端点はもう一方の端点との関連でも、もう一方の端点と切り離してもどちらでも意味があることも理解されよう。さらに、本明細書には多くの値が開示されるが、各値は、その値自体だけでなく、その個々の値に「約」を前に付けた値としても本明細書に開示されることも理解されよう。たとえば、「１０」という値が開示される場合、「約１０」も開示されている。さらに、２つの特定の単位の間の各単位も開示されていることが理解されよう。たとえば、１０および１５が開示されている場合、１１、１２、１３および１４も開示されている。
本明細書で使用する場合、「任意の（ｏｐｔｉｏｎａｌ）」または「任意に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）」とは、その後に記載した事象または状況が起こっても、あるいは起こらなくてもよく、そう記載することで、前記事象または状況が起こる場合と、前記事象または状況が起こらない場合とが含まれることを意味する。
「アルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｓ−ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル（ｄｏｄｅｃｙｌ）、テトラデシル、ヘキサデシル、エイコシル、テトラコシルおよび同種のものなど炭素原子数１〜２４の分枝または非分枝の飽和炭化水素基である。アルキル基は環式でも、または非環式でもよい。アルキル基は分枝でも、または非分枝でもよい。アルキル基はさらに置換されていても、または置換されていなくてもよい。たとえば、アルキル基は、以下に限定されるものではないが、本明細書に記載するような、任意に置換されたアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、エーテル、ハライド、ヒドロキシ、ニトロ、シリル、スルホ−オキソまたはチオールなど１つまたは複数の基で置換されていてもよい。「低級アルキル」基は、１〜６（たとえば、１〜４）個の炭素原子を含むアルキル基である。
「アミン」または「アミノ」という用語は、本明細書で使用する場合、式ＮＡ１Ａ２Ａ３により表され、式中、Ａ１、Ａ２およびＡ３は独立に水素でも、または本明細書に記載するような、任意に置換されたアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、アリール基もしくはヘテロアリール基でもよい。
「ハライド」という用語は、本明細書で使用する場合、ハロゲンであるフッ素、塩素、臭素およびヨウ素をいう。
「ヒドロキシル」という用語は、本明細書で使用する場合、式−ＯＨによって表される。
「ニトロ」という用語は、本明細書で使用する場合、式−ＮＯ２によって表される。
「ニトリル」という用語は、本明細書で使用する場合、式−ＣＮによって表される。
「チオール」という用語は、本明細書で使用する場合、式−ＳＨによって表される。
本発明の組成物の調製に使用される成分と共に、本明細書に開示される方法に使用される組成物自体も開示される。本明細書にはこれらおよび他の材料が開示される。これらの材料の組み合わせ、サブセット、相互作用、群等が開示されるとき、これらの化合物の様々な個々の組み合わせおよび順列と、全体的な組み合わせおよび順列とに関する具体的な言及が明示的に開示できない場合も、それぞれが本明細書に具体的に意図され、記載されていることが理解される。たとえば、特定の化合物が開示および検討され、その化合物などのいくつかの分子になし得る数々の修飾が検討される場合、特に異なる指定がない限り、化合物のありとあらゆる組み合わせおよび順列、ならびに可能な修飾を具体的に意図している。このため、分子Ａ、ＢおよびＣのクラスと共に分子Ｄ、ＥおよびＦのクラスが開示され、さらに分子の組み合わせＡ−Ｄの例が開示される場合、それぞれが個々に記載されていなくても、それぞれが個々に、および全体として意図されており、組み合わせＡ−Ｅ、Ａ−Ｆ、Ｂ−Ｄ、Ｂ−Ｅ、Ｂ−Ｆ、Ｃ−Ｄ、Ｃ−ＥおよびＣ−Ｆが開示されていると見なされることを意味する。同様に、これらの任意のサブセットまたは組み合わせも開示されている。したがって、たとえば、Ａ−Ｅ、Ｂ−ＦおよびＣ−Ｅという亜群が開示されていると見なされる。この考え方は、以下に限定されるものではないが、本発明の組成物の製造および使用方法における工程など本出願の全態様に適用される。このため、実施することができる様々な工程が他に存在する場合、そうした他の各工程は、本発明の方法の態様の任意の具体的な態様または組み合わせを用いて実施できることが理解される。
一態様では、本発明の化合物は下記式により表すことができる。
Figure 0005604505
 こうした態様では、（Ｒ１）２および（Ｒ２）２におけるＲ１およびＲ２は各々独立に水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；Ｒ３はメチル、エチル、プロピルまたはブチルを表し；Ｙ１ａはＯ、Ｓ、Ｒ４ａが任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＮＲ４ａ；（Ｒ４ｂ）２におけるＲ４ｂが各々独立に、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＳｉ（Ｒ４ｂ）２；または（Ｒ４ｃ）２におけるＲ４ｃが各々水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＣ（Ｒ４ｃ）２を表し；ｎは整数０または１であり；Ｙ１ｂは、存在する場合、Ｏ、Ｓ、Ｒ５ａが任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＮＲ５ａ；（Ｒ５ｂ）２におけるＲ５ｂが各々独立に、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＳｉ（Ｒ５ｂ）２；または（Ｒ５ｃ）２におけるＲ５ｃが各々水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＣ（Ｒ５ｃ）２を表し；Ｙ２ａ、Ｙ２ｂ、Ｙ２ｃおよびＹ２ｄは各々独立にＮ、ＮＲ６ａまたはＣＲ６ｂを表し、Ｒ６ａおよびＲ６ｂは各々独立に水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；Ｙ３ａ、Ｙ３ｂ、Ｙ３ｃ、Ｙ３ｄ、Ｙ３ｅ、Ｙ４ａ、Ｙ４ｂ、Ｙ４ｃおよびＹ４ｄは各々独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＮＲ６ａ、ＣＲ６ｂ；またはＺがＣもしくはＳｉであり、かつ（Ｒ６ｃ）２におけるＲ６ｃが各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＺ（Ｒ６ｃ）２を表し；ｍは整数１または２であり；開いた点線の環
Figure 0005604505
 はそれが付随する環が部分不飽和または完全不飽和であることを示す。
上記式の一態様では、ｍが１であり、Ｙ２ａおよびＹ２ｄが各々ＣＨであり、Ｙ２ｂおよびＹ２ｃが各々Ｎである場合、Ｙ４ａ、Ｙ４ｂ、Ｙ３ａまたはＹ３ｄの少なくとも１つはＮではない。たとえば、この態様によれば、以下の化合物は上記の式に含まれない。
Figure 0005604505
 上記前述の例に見られるように、ｍは１であり、Ｙ２ａおよびＹ２ｄは各々ＣＨであり、Ｙ２ｂおよびＹ２ｃは各々Ｎである。しかしながら、Ｙ４ａ、Ｙ４ｂ、Ｙ３ａまたはＹ３ｄは各々Ｎである。したがって、前述の例は、この態様によれば、上記一般式には含まれないということになる。この態様を実施する際には、同様の解析を用いて、化合物が上記一般式に含まれるか否か、あるいは含まれないか否かを判定してもよい。
上記一般式のさらなる態様では、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｙ２ａおよびＹ２ｄが各々ＣＨであり、Ｙ２ｂおよびＹ２ｃが各々Ｎである場合、Ｙ３ｂまたはＹ３ｃの少なくとも１つは、Ｎではない。たとえば、この態様によれば、以下の化合物は上記の式に含まれない。
Figure 0005604505
 上記前述の例に見られるように、ｎは０であり、ｍは２であり、Ｙ２ａおよびＹ２ｄは各々ＣＨであり、Ｙ２ｂおよびＹ２ｃは各々Ｎである。しかしながら、Ｙ３ｂおよびＹ３ｃはＮである。したがって、前述の例は、この態様によれば、上記一般式には含まれないということになる。この場合も、この態様を実施する際には、同様の解析を用いて、化合物が上記一般式に含まれるか否か、あるいは含まれないか否かを判定してもよい。
上記一般式の一態様では、本化合物は下記式によって表される。
Figure 0005604505
 他の非限定的な態様では、この式における具体的な態様の例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の非限定的な態様では、この式における具体的な態様の例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 上記一般式の別の態様では、本化合物は下記式によって表される：
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 上記一般式の別の態様では、本化合物は下記式によって表される：
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 上記一般式の別の態様では、本化合物は下記式によって表される：
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 他の態様では、この式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 上記一般式の別の態様では、本化合物は下記式によって表される。
Figure 0005604505
 この式における具体的な態様の非限定的な例として、下記が挙げられる。
Figure 0005604505
 上記一般式の別の態様では、本化合物は下記式によって表される。
Figure 0005604505
 他の態様では、これらの式における具体的な態様の非限定的な例として、以下の１つまたは複数を挙げることができる。
Figure 0005604505
 一態様では、本発明の化合物は、下記を含んでもよい。
Figure 0005604505
 別の態様では、本発明の化合物は、下記を含んでもよい。
Figure 0005604505
 別の態様では、本発明の化合物は、下記を含んでもよい。
Figure 0005604505
 別の態様では、本発明の化合物は、下記を含んでもよい。
Figure 0005604505
 別の態様では、本発明の化合物は、下記を含んでもよい。
Figure 0005604505
 別の態様では、本発明の化合物は、下記を含んでもよい。
Figure 0005604505
 本発明の化合物は、様々な方法を用いて製造することができる。Ｙ１ａがＯである一態様では、スキーム１に従って本化合物を提供することができる。
スキーム１。
Figure 0005604505
 スキーム１を参照しながら、たとえば、アルコール、特にフェノールをハロゲン化フェニル基に結合するＣｕ２Ｏなど触媒量のカップリング試薬を使用して、工程「ａ」を達成することができる。一態様では、上記スキーム１における可変要素「Ｘ」はハロゲン（すなわち、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、Ｂｒ）を表し、スキーム１と共に使用する場合、Ｉであってもよい。
この金属と錯体を形成する各側の配位子は、一般にＹ３ａがＮであるか、またはＣであるかに依存して、様々な方法を用いて独立に製造してもよい。別の態様では、下記スキーム２を参照し、Ｙ４ａがＮである場合、ハロゲン化フェニル化合物をピラゾール、イミダゾール（ｉｍａｄａｚｏｌｅ）、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾールまたは２Ｈ−ペンタゾールと反応させるスキーム２（Ａ）に従い、前駆体を得てもよい。一態様では、ハロゲン化フェニル化合物は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＦまたはＩなどの任意のハロゲン（Ｘ）を含んでもよいけれども、好ましくは、通常カップリング反応において反応性がより高いＩである。ハロゲン化フェニル化合物と、対応するピラゾール、イミダゾール（ｉｍａｄａｚｏｌｅ）、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾールまたは２Ｈ−ペンタゾールとは、Ｃｕ２Ｏなどの金属または有機金属カップリング剤を用いて結合することができる。こうしたカップリング反応においては、ｓｙｎ−２−ピリジンアルドキシムなどの酸スカベンジャーを小さいモル比、たとえば２０ｍｏｌ％で含ませると有利な場合がある。
あるいは、Ｙ４ａがＣである場合、異なるプロトコルを用いて前駆体を得てもよい。別の態様では、下記スキーム２（Ｂ）を参照し、上記で論じたようにハロゲン化フェニルを、テトラゾール、１，２，３−トリアゾール、ピラゾールまたはピロールと反応させて、スキーム２（Ａ）に示すような炭素−窒素結合カップリングではなく、炭素−炭素結合カップリングを達成する。また、炭素−炭素結合カップリングは、Ｐｄ（ＩＩ）触媒（たとえば、Ｐｄ（ＯＡｃ）２）などの有機金属触媒を小さいモル比で用いて達成してもよい。有機金属触媒は通常、ＫＩおよびＣｕＩなど過剰量の塩混合物と一緒に使用する。当業者が理解しているように、スキーム２に示す各カップリング反応を採用する場合、乾燥雰囲気で、たとえばアルゴン下で、あるいはさらに水分または酸素が含まれるのを回避するためドライボックスで反応を行うと有利な場合がある。
スキーム２。
Figure 0005604505
 一態様では、１種または複数種の本発明の化合物の調製に関連する本明細書に記載の化合物、たとえば、カップリング剤などの試薬、および／または触媒は、市販されている。本開示の教示内容を把握している当業者であれば、具体的な本発明の化合物を調製するのに適切な化合物、試薬、および／または触媒を容易に選択することができる。
別の態様では、本発明の化合物は、様々な光学的用途に有用であり得る。一態様では、任意の１種または（ｏｆ）複数種の本発明の化合物を、たとえば、光発光デバイスなどの電子デバイスにおける発光体、吸収体またはこれらの組み合わせとして使用することができる。本発明の化合物はそのまま使用してもよいし、あるいはそうしたデバイスに使用される複合材および／または層として形成してもよい点に留意されたい。一態様では、１種または複数種の本発明の化合物から層を形成し、層をデバイスに配置する。別の態様では、１種または複数種の本発明の化合物を用いて複合材料を形成し、複合材料をデバイスに配置してもよい。組成が同一または異なる複数の化合物を同一の層または複合材に使用してもよい点に留意されたい。他の態様では、層または複合材は任意に、１種または複数種の追加成分、たとえば、ホスト材料、ポリマー、加工助剤、電荷輸送（ｔｒａｎｓｐｏｒｔ）材料、またはこれらの組み合わせなどをさらに含んでもよい。別の態様では、所望の発光および／または吸収特性を得るため、たとえば、重ね合わせて、または実質的に重ね合わせて多層を形成してもよい。たとえば、様々な化合物の多層は、所望の発光スペクトルを得るために得てもよい。一態様では、デバイスにおける任意の１つまたは複数の層、またはその任意の一部は、個別に処理できるものであってもよい。
別の態様では、本化合物は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、ルミネッセンスデバイスおよびディスプレイ、ならびに他の光発光デバイスにおいて光発光材料として有用であり得る。図１を参照すると、たとえば、具体的な態様、［ＤＭＰｚ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ＭＩｚ］Ｐｔ（ＩＩ）は一定の波長範囲において、青色の狭い発光と、赤色から近ＩＲ領域のスペクトルに他の発光帯とを含むフォトルミネセンス（光の吸収に続く光の発光）を示す。
本化合物の発光（および吸収）プロファイルは、金属中心周囲の配位子構造を変えることにより調整してもよい。たとえば、理論に拘泥するわけではないが、電子求引性置換基を含む配位子を持つ化合物は一般に、発光および吸収など、電子供与置換基を含む配位子を持つ化合物と異なる光学的特性を示す。一態様では、化学構造の変化が化合物の電子構造に影響を与える場合があり、それにより化合物の吸収および発光に影響を及ばす。したがって、種々の態様では、本発明の化合物は、特定の発光または吸収特性が要求される個々の用途に合うようにしたり、あるいは調整したりできる。
一態様では、ＯＬＥＤに１種または複数種の本発明の化合物を使用してもよい。図２は、ＯＬＥＤ１００の断面図を示し、ＯＬＥＤ１００は、通常、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ：ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）などの透明材料であるアノード１０４、正孔輸送材料（単数または複数）（ＨＴＬ：ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）層１０６、発光体およびホストを含む発光材料（ＥＭＬ：ｅｍｉｓｓｉｖｅ ｍａｔｅｒｉａｌ）などの光処理材料層１０８、電子輸送材料（単数または複数）（ＥＴＬ：ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）層１１０、ならびに金属カソード層１１２を備えた基板１０２を含む。
この態様では、光処理材料層１０８は、任意にホスト材料と共に１種または複数種の本発明の化合物を含んでもよい。ホスト材料は、当該技術分野において公知の任意の好適なホスト材料であってもよい。ＯＬＥＤの発光色は、光処理材料１０８の発光エネルギー（光学的エネルギーギャップ）により決定され、上記で論じたように、発光化合物および／またはホスト材料の電子構造を調整することにより調整することができる。ＨＴＬ層１０６の正孔輸送材料、およびＥＴＬ層１１０の電子輸送材料（単数または複数）はどちらも、当該技術分野において公知の任意の好適な正孔輸送体を含んでもよい。光発光および／または吸収デバイスの製造のための成分およびデザインについては、市販されており、当業者は、本開示の教示内容を把握すれば、デバイスを製造するのに好適な成分およびデザインを容易に選択することができる。
本発明の化合物は、リン光を示し得ることが明らかになるであろう。リン光ＯＬＥＤ（すなわち、リン光発光体を含むＯＬＥＤ）は通常、蛍光ＯＬＥＤなど他のＯＬＥＤより（ｔｈａｔ）デバイスの効率性が高い。電解リン光発光体に基づく光発光デバイスは、ＯＬＥＤおよび特にリン光ＯＬＥＤの教示内容について本参照により本明細書に援用するＢａｌｄｏらへの国際公開第２０００／０７０６５５号により詳細に記載されている。
一態様では、ＯＬＥＤデバイスから発光される光は通常、蛍光および／またはリン光過程により生成される。種々の態様では、ＯＬＥＤは、デバイスのアノードとカソードとを隔てている少なくとも２つの薄い有機層からなっていてもよい。一態様では、少なくとも１つのこれらの層の材料は、正孔を輸送する材料の能力に基づき選択することができ、少なくとも１つの他の層の材料は、電子を輸送する材料の能力に基づき選択することができる。
別の態様では、三原色の１つまたは複数に相当する所定のスペクトル領域近傍を中心とした比較的狭帯域でエレクトロルミネッセンス発光を与える、ＯＬＥＤにおける着色層として使用できる材料を用いてＯＬＥＤを製造すると望ましい場合がある。別の態様では、そうした化合物は、真空蒸着した有機材料から完全に調製されるＯＬＥＤに容易に導入することができるように、真空蒸着法を用いて薄層として容易に蒸着することができると望ましい場合がある。一態様では、本明細書に記載の本発明の化合物の任意の１種または複数種を薄層として形成してもよい。別の態様では、本明細書に記載の本発明の化合物の任意の１種または複数は、たとえば、真空蒸着法、熱蒸着法、スピンコーティング法またはこれらの組み合わせにより薄層として形成してもよい。他の態様では、当該技術分野において公知の他のコーティングおよび／または膜形成技術を使用してもよいが、ただしこうした技法は、本発明の化合物の光の発光および／または光の吸収特性を破壊する、および／または悪影響を及ぼすことがないものとする。
一態様では、例示的なＯＬＥＤデバイスの一般的な概略図を上述した。別の態様では、ＯＬＥＤデバイスの層の構成は、正孔輸送（ｔｒａｎｓｐｏｒｔ）層および電子輸送層を含み、その間に発光層があってもよく、各層は少なくとも一部が重ね合わさっている。別の態様では、他の層が任意に、任意に記載される他の層に隣接するか、または任意に記載される他の層の間に存在していてもよい。例示的な一態様では、励起子阻止層が発光層と電子輸送層との間に配置される。
一態様では、発光分子がゲストとして存在するホスト材料を用いて発光層を形成してもよいし、あるいは発光層は、発光分子自体で形成されていてもよい。前者の場合、ホスト材料は、たとえば、置換トリ−アリールアミンなどの正孔輸送マトリックスであってもよい。別の態様では、ホスト材料は、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）を含んでもよい。
なお別の態様では、発光層は、ドーパントがルミネッセンスを発する際に発光される光の波長に影響を与え得る偏光分子をさらに含んでもよい。
なお別の態様では、発光分子および任意のホスト材料を含む発光層に電子を輸送するため、電子輸送材料で形成される層を使用してもよい。種々の態様では、電子輸送（ｔｒａｎｓｐｏｒｔ）材料は、たとえば、金属キノキソレート、オキシダゾールおよびトリアゾールなどの電子輸送マトリックスをさらに含んでもよい。一態様では、例示的な電子輸送（ｔｒａｎｓｐｏｒｔ）材料として、トリス−（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）がある。
別の態様では、例示的な正孔輸送材料は、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（ＮＰＤ）である。
一態様では、ルミネッセンス層内に励起子を閉じ込める励起子阻止層を使用すると有利な場合がある。一態様では、この阻止層は、正孔輸送ホストのためルミネッセンス層と電子輸送（ｔｒａｎｓｐｏｒｔ）層との間に配置してもよい。一態様では、こうした遮蔽層の例示的な材料はバソクプロイン（ＢＣＰ：ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ）である。
一態様では、熱蒸発により、１種または複数種の本発明の化合物の層を、たとえば、酸化インジウムスズで予めコーティングされた清浄なガラス基板などの基板に蒸着してもよい。次いで４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニルの４００Å厚の層を使用してＩｒ（ｐｐｙ）３とＣＢＰとからなるルミネッセンス層に正孔を輸送してもよい。
別の態様では、本発明の組成物および方法と共に、当業者に知られた他の技法を使用してもよい。たとえば、一態様では、ＬｉＦカソードを使用してもよい。別の態様では、ある形状の基板を使用してもよい。なお別の態様では、得られるデバイスの動作電圧の低減または量子効率の上昇をもたらし得るホール輸送（ｔｒａｎｓｐｏｒｔ）材料を使用してもよい。
本発明のＯＬＥＤは、ＯＬＥＤからなるほとんどどのような種類のデバイス、たとえば、大型ディスプレイ、車両、コンピューター、テレビ、プリンター、大面積の壁、劇場もしくは競技場のスクリーン、広告掲示板、または標識に組み込まれたＯＬＥＤに使用してもよい。
一態様では、たとえば有機発光ダイオードなどの電子デバイスは、発光体、吸収体またはこれらの組み合わせとして以下の化合物を含む。
Figure 0005604505
 一態様では、たとえば有機発光ダイオードなどの電子デバイスは、発光体、吸収体またはこれらの組み合わせとして以下の化合物を含む。
Figure 0005604505
 一態様では、たとえば有機発光ダイオードなどの電子デバイスは、発光体、吸収体またはこれらの組み合わせとして以下の化合物を含む。
Figure 0005604505
 一態様では、たとえば有機発光ダイオードなどの電子デバイスは、発光体、吸収体またはこれらの組み合わせとして以下の化合物を含む。
Figure 0005604505
 一態様では、たとえば有機発光ダイオードなどの電子デバイスは、発光体、吸収体またはこれらの組み合わせとして以下の化合物を含む。
Figure 0005604505
 一態様では、たとえば有機発光ダイオードなどの電子デバイスは、発光体、吸収体またはこれらの組み合わせとして以下の化合物を含む。
Figure 0005604505
以下の例は、本明細書で特許請求される化合物、組成物、物品、デバイスおよび／または方法をどのように作製し、評価するかについての完全な開示および説明を当業者に提供するために提示するものであり、純粋に本発明を例示することを意図するもので、本発明者らが自身の発明と見なすものの範囲を限定することを意図するものではない。数字（たとえば、量、温度等）について正確性を確保するように努力したが、ある程度の誤差および偏差を考慮すべきである。他に記載がない限り、部は重量部であり、温度は℃単位または周囲温度であり、圧力は大気圧またはほぼ大気圧である。
（実施例１）
具体的な態様［（ＤＭＰｚ−Ｐｈ）２−Ｏ］Ｐｔ（ＩＩ）の調製。
ＤＭＰｚ−Ｐｈ−ＯＨの合成：
Figure 0005604505
 乾燥純窒素による排出と再充填の標準的なサイクル後、磁気撹拌子を備えた、オーブン乾燥したシュレンクフラスコにＣｕ２Ｏ（０．１ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）、ｓｙｎ−２−ピリジンアルドキシム（０．４ｍｍｏｌ、２０ｍｏｌ％）、３，５−ジメチルピラゾール（１．１ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２．５ｍｍｏｌ）、３−ヨードフェノール（１．０ｍｍｏｌ）および脱気した無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（４０ｍＬ）を仕込んだ。このフラスコをマイクロ波照射下で２時間撹拌し、加熱した。反応混合物を室温まで放冷し、ジクロロメタンで希釈し、ＣＥＬＩＴＥ（商標）のプラグで濾過し、濾過ケークをジクロロメタン（２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して残渣を得、これを、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して純粋な生成物ＤＭＰｚ−Ｐｈ−ＯＨを５０％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．２６（ｓ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），６．７３−６．７８（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ）。
ＤＭＰｚ−Ｐｈ−Ｉの合成：
Figure 0005604505
 乾燥純窒素による排出と再充填の標準的なサイクル後、磁気撹拌子を備えた、オーブン乾燥したシュレンクフラスコにＣｕ２Ｏ（０．１ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）、ｓｙｎ−２−ピリジンアルドキシム（０．４ｍｍｏｌ、２０ｍｏｌ％）、３，５−ジメチルピラゾール（１．１ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２．５ｍｍｏｌ）、１，３−ジヨードベンゼン（１．０ｍｍｏｌ）および脱気した無水アセトニトリル（４０ｍＬ）を仕込んだ。このフラスコを油浴中で撹拌し、２日間還流させた。反応混合物を室温まで放冷し、ジクロロメタンで希釈し、ＣＥＬＩＴＥ（登録商標）のプラグで濾過し、濾過ケークをジクロロメタン（２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して残渣を得、これを、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して純粋な生成物ＤＭＰｚ−Ｐｈ−Ｉを４０％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．３０（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ）。
（ＤＭＰｚ−Ｐｈ）２−Ｏの合成：
Figure 0005604505
 乾燥純窒素による排出と再充填の標準的なサイクル後、磁気撹拌子を備えた、オーブン乾燥したシュレンクフラスコにＣｕ２Ｏ（０．１ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）、ＤＭＰｚ−Ｐｈ−ＯＨ（１．０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＰｚ−Ｐｈ−Ｉ（１．０ｍｍｏｌ）および脱気した無水ＤＭＡｃ（２０ｍＬ）を仕込んだ。このフラスコを油浴中で撹拌し、２日間還流させた。反応混合物を室温まで放冷し、ジクロロメタンで希釈し、ＣＥＬＩＴＥ（登録商標）のプラグで濾過し、濾過ケークをジクロロメタン（２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して残渣を得、これを、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して純粋な生成物（ＤＭＰｚ−Ｐｈ）２−Ｏを７０％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６６（ｓ，６Ｈ），３．２９（ｓ，６Ｈ），６．２９（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，２Ｈ），８．１６（ｄｄ，２Ｈ）。
［（ＤＭＰｚ−Ｐｈ）２−Ｏ］Ｐｔ（ＩＩ）の合成：
Figure 0005604505
 （ＤＭＰｚ−Ｐｈ）２−Ｏ（１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＰｔＣｌ４（０．４１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）および酢酸（１０ｍＬ）の混合物を３日間還流させた。この混合物を室温まで放冷した。得られた黄色錯体を濾別し、ＭｅＯＨ、Ｈ２Ｏ、ＥｔＯＨおよびＥｔ２Ｏで洗浄し、真空下で乾燥させて［（ＤＭＰｚ−Ｐｈ）２−Ｏ］Ｐｔ（ＩＩ）を９０％収率で得た。さらに試験するためこの生成物を、ジメチルスルホキシド／メタノールから再結晶することにより精製した。
（実施例２）
具体的な態様［ＤＭＰｚ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ＭＩｚ］Ｐｔ（ＩＩ）の調製。
ＭＩｚ−Ｐｈ−ＯＨの合成：
Figure 0005604505
 脱気したＤＭＦ（１２ｍＬ）に溶かした３−ヨードフェノール（３．０ｍｍｏｌ）、１−メチルイミダゾール（４．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（５ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、ＫＩ（１．０ｇ、６ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（１．２ｇ、６．１ｍｍｏｌ）の混合物をＡｒ下、１４０℃で５日間加熱した。室温まで冷却後、混合物をＮＨ３溶液（１０％、５０ｍＬ）に注ぎ、ＣＨ２Ｃｌ２（４０×３ｍＬ）を加えた。有機相を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、溶媒を蒸発させた。この粗生成物をクロマトグラフ（シリカゲル；ヘキサン−Ｅｔ２Ｏ、４：１）により精製してＭＩｚ−Ｐｈ−ＯＨを淡黄色の固体として得た（５０％）。
ＤＭＰｚ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ＭＩｚの合成：
Figure 0005604505
 乾燥純窒素による排出と再充填の標準的なサイクル後、磁気撹拌子を備えた、オーブン乾燥したシュレンクフラスコにＣｕ２Ｏ（０．１ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）、ＤＭＰｚ−Ｐｈ−ＯＨ（１．０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＰｚ−Ｐｈ−Ｉ（１．０ｍｍｏｌ）および脱気した無水ＤＭＡｃ（２０ｍＬ）を仕込んだ。このフラスコを油浴中で撹拌し、２日間還流させた。反応混合物を室温まで放冷し、ジクロロメタンで希釈し、ＣＥＬＩＴＥ（登録商標）のプラグで濾過し、濾過ケークをジクロロメタン（２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して残渣を得、これを、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して純粋な生成物（ＤＭＰｚ−Ｐｈ）２−Ｏを７０％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，１Ｈ），７．０７−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．４５（ｍ，３Ｈ）。
［ＤＭＰｚ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ＭＩｚ］Ｐｔ（ＩＩ）の合成：
Figure 0005604505
 ＤＭＰｚ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ＭＩｚ（１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＰｔＣｌ４（０．４１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）および酢酸（１０ｍＬ）の混合物を３日間還流させた。この混合物を室温まで放冷した。得られた黄色錯体を濾別し、ＭｅＯＨ、Ｈ２Ｏ、ＥｔＯＨおよびＥｔ２Ｏで洗浄し、真空下で乾燥させて［ＤＭＰｚ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ＭＩｚ］Ｐｔ（ＩＩ）を８０％収率で得た。さらに試験するため生成物を、ジメチルスルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅｅ）／メタノールから再結晶することにより精製した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ ２．６５（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．４３−７．４７（ｍ，３Ｈ）。
［ＭＰｚ−Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ］Ｐｔ（ＩＩ）の合成：
Figure 0005604505
 ＭＰｚ−Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ（１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＰｔＣｌ４（１ｍｍｏｌ）および酢酸（２０ｍＬ）の混合物を３日間還流させた。この混合物を室温まで放冷した。得られた黄色錯体を濾別し、ＭｅＯＨ、Ｈ２Ｏ、ＥｔＯＨおよびＥｔ２Ｏで洗浄し、真空下で乾燥させて［ＭＰｚ−Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ］Ｐｔ（ＩＩ）を５０％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，５００ＭＨｚ）：δ２．４３（ｓ，３Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｔ，１Ｈ），８．３５（ｔ，１Ｈ），９．１２（ｄ，１Ｈ）。
（実施例３）
具体的な態様［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ−ｄＭＰｚ］Ｐｔ（Ｐｔ００１）の調製。
Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−ＯＨの合成
Figure 0005604505
 窒素雰囲気下で、圧力容器に磁気撹拌子、レソルシノール（１１０ｍｍｏｌ）、２−ブロモピリジン（１００ｍｍｏｌ）、１−メチルイミダゾール（５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２００ｍｍｏｌ）を仕込んだ。ピリジン（８０ｍＬ）を加え、窒素で２０分間バブリングしてからヨウ化銅（Ｉ）（１０ｍｍｏｌ）を加え、さらに１０分バブリングした。この容器をシールし、撹拌しながら１４０℃まで加熱した。２日後、この溶液を放冷した。固体を濾別し、トルエンとメタノールとの５０：５０混合物でリンスした。濾液を回転蒸発法により濃縮し、１０ｍＬの氷酢酸を含む１５０ｍｌの水を加え、激しく振盪した。水をデカンテーションで除き、５０ｍＬのジクロロメタンを加え、オフホワイトの沈殿物を形成させ、これを真空濾過により集め、エーテルで乾燥させ、純粋な生成物Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−ＯＨを５５％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：５．９８（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．６２−６．６９（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），ｆ ７．０２（ｄｄ，１Ｈ），７．２３（ｖｔ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），８．２３（ｂ，１Ｈ）。
Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−Ｂｒの合成
Figure 0005604505
 窒素雰囲気下で、圧力容器に磁気撹拌子、Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−ＯＨ（５０ｍｍｏｌ）、２，６−ジブロモピリジン（５０ｍｍｏｌ）、１−メチルイミダゾール（２５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１００ｍｍｏｌ）を仕込んだ。トルエン（８０ｍＬ）を加え、窒素で２０分間バブリングしてからヨウ化銅（Ｉ）（５ｍｍｏｌ）を加え、この溶液をさらに１０分間バブリングした。この容器をシールし、撹拌しながら１４０℃まで加熱した。２日後、この溶液を放冷し、固体を濾別し、ジクロロメタンでリンスした。濾液を、ジクロロメタンおよび水を含む分液ロートに加えた。この水相を７５ｍＬのジクロロメタンで３回洗浄し、合わせた有機層を純水で１回洗浄した。有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濾液を回転蒸発法により濃縮した。得られた油を、ジクロロメタンを用いるシリカカラムクロマトグラフィーにより精製し、純粋な生成物Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−Ｂｒを６０％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．８０−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９７−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｖｔ，１Ｈ），７．２１−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｖｔ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，１Ｈ）。
Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ｄＭＰｚの合成
Figure 0005604505
 乾燥純窒素による排出と再充填の標準的なサイクル後、磁気撹拌子を備えた、オーブン乾燥したシュレンクフラスコにＣｕ２Ｏ（１ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）、ｓｙｎ−２−ピリジンアルドキシム（４ｍｍｏｌ、２０ｍｏｌ％）、３，５−ジメチルピラゾール（１２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２５ｍｍｏｌ）、Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−Ｂｒ（１０ｍｍｏｌ）および脱気した無水アセトニトリル（１００ｍＬ）を仕込んだ。この溶液を２日間還流させ、室温まで放冷し、ジクロロメタンで希釈し、セライトのプラグで濾過した。濾過ケークをジクロロメタン（１００ｍＬ）で洗浄し、濾液を真空中で濃縮して残渣を得、これを、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して純粋な生成物Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ｄＭＰｚを４５％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｖｔ，１Ｈ），６．８５−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．９８−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｖｔ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｖｔ，１Ｈ），７．３９（ｖｔ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，１Ｈ）。
［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ｄＭＰｚ］Ｐｔ（Ｐｔ００１）の合成
Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ｄＭＰｚ（１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＰｔＣｌ４（０．４１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）および酢酸（３５ｍＬ）の混合物を３日間還流させた。この混合物を室温まで放冷した。得られた白色錯体を濾別し、Ｈ２Ｏ、ＭｅＯＨおよびＥｔ２Ｏで洗浄し、真空下で乾燥させて［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ｄＭＰｚ］Ｐｔを６０％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．２３（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．０１（ｖｔ，１Ｈ），７．０３−７．１１（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｖｔ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ）。
この化合物を、２２０℃−１９０℃−１５０℃−１１０℃の４領域の勾配で真空下、昇華し、６５％収率で採取した。
図４に７７Ｋおよび３００Ｋでの［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ−ｄＭＰｚ］Ｐｔのフォトルミネッセンススペクトルを示す。
（実施例４）
具体的な態様［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ＭＩｚ］Ｐｔ（Ｐｔ００２）の調製。
Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ＭＩｚの合成
Figure 0005604505
 窒素雰囲気下で、３５ｍＬのマイクロウェーブバイアルに磁気撹拌子、Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−Ｂｒ（１０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２０ｍｍｏｌ）および１−メチルイミダゾール（１１ｍｍｏｌ）を仕込んだ。ＤＭＦ（１５ｍＬ）を加え、窒素で２０分間バブリングしてから酢酸パラジウム（．５ｍｍｏｌ）を加え、この溶液をさらに１０分間バブリングした。バイアルをシールし、１５０Ｗ、１５５℃で２時間撹拌しながら照射した。この溶液を放冷し、１００ｍＬのジクロロメタン（ＤＣＭ）とＮＨ４ＯＨの１５％水溶液１５０ｍＬとの、３０分間撹拌した混合物に一気に加え、分液ロートに注いだ。有機層を分離し、水層をＤＣＭ（５０ｍＬ）でさらに２回洗浄した。有機層を合わせて、純水（５０ｍＬ）で１回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発法により濃縮した。得られた油を、ＤＣＭおよびメタノールを用いたシリカカラムクロマトグラフィーにより精製し、純粋な生成物Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ＭＩｚを８０％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：３．７３（ｓ，３Ｈ）６．８３（ｖｔ，１Ｈ），６．８４−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，１Ｈ），７．０８−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｖｔ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｖｔ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，１Ｈ）。
［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ＭＩｚ］Ｐｔ（Ｐｔ００２）の合成
Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ＭＩｚ（１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＰｔＣｌ４（０．４１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）および酢酸（３５ｍＬ）の混合物を３日間還流させた。この混合物を室温まで放冷した。得られた白色錯体を濾別し、Ｈ２Ｏ、ＭｅＯＨおよびＥｔ２Ｏで洗浄し、真空下で乾燥させて［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ＭＩｚ］Ｐｔを６０％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：４．０２（ｓ，３Ｈ），６．８７−６．９３（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．０５−７．１３（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｖｔ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，１Ｈ）。
この化合物を、２２０℃−１９０℃−１６０℃−１３０℃の４領域の勾配で真空下、昇華し、６０％収率で採取した。
７７Ｋおよび３００Ｋでの［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ＭＩｚ］Ｐｔのフォトルミネッセンススペクトルを図５に示す。
図６は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３およびＰｔ００２デバイスにおける時間と電圧（上）および輝度（下）との関係を示す図を示す。この一般的なデバイスの構造は、ＩＴＯ／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＮＰＤ（３０ｎｍ）／２５ｎｍ ＥＭＬ（Ｉｒ（ｐｐｙ）３（６％）：ＣＢＰまたはＰｔ００２（２％）：ＣＢＰ）／ＢＡｌｑ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）である。デバイスは、２ｍＡ／ｃｍ２の一定の電流で駆動させた。
（実施例５）
具体的な態様［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｙ］Ｐｔ（Ｐｔ００３）の調製。
Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｙの合成
Figure 0005604505
 窒素雰囲気下で、オーブン乾燥した三つ口フラスコに磁気撹拌子、Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−Ｂｒ（１０ｍｍｏｌ）および２−（トリプロピルスタンニル）ピリジン（１０ｍｍｏｌ）を仕込んだ。乾燥トルエン（１００ｍＬ）を加え、窒素で２０分間バブリングしてからテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（．５ｍｍｏｌ）を加え、１０分間さらにバブリングし、２日間還流させた。冷却後、フラスコの内容物を濾過し、この液体を回転蒸発法により濃縮し、得られた油を、ＤＣＭを用いたシリカカラムクロマトグラフィーにより精製して、純粋な生成物Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｙを６５％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．８４（ｖｔ，１Ｈ），６．８５−６．８９（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｖｔ，１Ｈ），７．４４（ｖｔ，１Ｈ），７．６６−７．７８（ｍ，５Ｈ），８．１９（ｄｄ，１Ｈ），８．６７（ｄｄ，１Ｈ）。
［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｙ］Ｐｔ（Ｐｔ００３）の合成
Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｙ（１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＰｔＣｌ４（０．４１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）および酢酸（３５ｍＬ）の混合物を３日間還流させた。この混合物を室温まで放冷した。得られた白色錯体を濾別し、Ｈ２Ｏ、ＭｅＯＨおよびＥｔ２Ｏで洗浄し、真空下で乾燥させて［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｙ］Ｐｔを６０％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．８７−７．９７（ｍ，３Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ）。
この化合物を、１８５℃−１５０℃−１３０℃−１００℃の４領域の勾配で真空下、昇華し、７０％収率で採取した。
７７Ｋおよび３００Ｋでの［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｙ］Ｐｔのフォトルミネッセンススペクトルを図７に示す。
（実施例６）
具体的な態様［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ−ＭＰｚ］Ｐｔ（Ｐｔ００４）の調製。
Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ−ＥＡの合成
Figure 0005604505
 窒素雰囲気下で、圧力容器に磁気撹拌子、Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−ＯＨ（２０ｍｍｏｌ）、６−ブロモ−２−ピリジンカルボン酸エチル（２０ｍｍｏｌ）、１−メチルイミダゾール（１０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４０ｍｍｏｌ）を仕込んだ。乾燥トルエン（７０ｍＬ）を加え、窒素で２０分間バブリングしてからヨウ化銅（Ｉ）（２ｍｍｏｌ）を加え、１０分間さらにバブリングした。この容器をシールし、撹拌しながら１４０℃油に加熱した。２日後、この溶液を放冷し、固体を濾別し、ジクロロメタンでリンスした。濾液を、ＤＣＭおよび水を含む分液ロートに加えた。水相を７５ｍＬのＤＣＭで３回洗浄し、合わせた有機層を純水で１回洗浄した。有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濾液を回転蒸発法により濃縮した。得られた油を、ＤＣＭを用いたシリカカラムクロマトグラフィーにより精製し、純粋な生成物Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ−ＥＡを４５％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．３８（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｑ，２Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．９８−７．０５（ｍ，５Ｈ），７．４１（ｖｔ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．７７−７．８７（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ）。
Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ−ジケイトンの合成
Figure 0005604505
 窒素雰囲気下で、オーブン乾燥した三つ口フラスコに磁気撹拌子、ナトリウムメトキシド（１３ｍｍｏｌ）および乾燥ＴＨＦ（１００ｍＬ）を仕込んだ。この溶液を窒素で２０分間バブリングし、氷浴に浸した。乾燥アセトン（１１ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。１０分間の撹拌後、少量の乾燥ＴＨＦに溶解させたＰｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ−ＥＡ（１０ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を窒素下で３時間撹拌し、室温に戻し、３時間さらに還流させた。
冷却後、この容器に、１０ｍＬの酢酸を含む１００ｍＬのＤＣＭを加えた。固体を濾別し、ＤＣＭで洗浄した。濾液を集めて、回転蒸発法により濃縮し、得られた油を、ＤＣＭを用いたシリカカラムクロマトグラフィーに付し、純粋な生成物Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙジケイトンを５０％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．１５（ｓ，３Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），７．００−７．０５（ｍ，５Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ）。
Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ−ＭＰｚの合成
Figure 0005604505
 丸底フラスコに磁気撹拌子、Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ−ジケイトン（１０ｍｍｏｌ）、およびヒドラジン（１２ｍｍｏｌ）の４０％水溶液を仕込んだ。エタノール（５０ｍＬ）を加え、窒素下で撹拌しながら２時間還流させ、放冷した。冷却した溶液を１５０ｍＬのブラインに一気に加え、これをＤＣＭで３回抽出した。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発法により濃縮した。得られた油を、ＤＣＭを用いたシリカフラッシュカラムに付し、Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ−ＭＰｚを７０％収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．３０（ｓ，３Ｈ），５．２８（ｓ，．６Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．９６−７．０２（ｍ，４Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｖｔ，１Ｈ），７．６７（ｑ，．４Ｈ），７．６８−７．７３（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，１Ｈ）。
［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ−ＭＰｚ］Ｐｔ（Ｐｔ００４）の合成
Figure 0005604505
 Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ−ＭＰｚ（１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＰｔＣｌ４（０．４１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）および酢酸（３５ｍＬ）の混合物を３日間還流させた。この混合物を室温まで放冷した。得られた白色錯体を濾別し、Ｈ２Ｏ、ＭｅＯＨおよびＥｔ２Ｏで洗浄し、真空下で乾燥させて［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ−ＭＰｚ］Ｐｔを８０％収率で得た。
７７Ｋおよび３００Ｋでの［Ｐｙ−Ｏ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｙ−ＭＰｚ］Ｐｔのフォトルミネッセンススペクトルを図８に示す。
特定の実施形態では、例えば以下が提供される：
（項目１）
下記式で表される化合物であって：
Figure 0005604505
式中、（Ｒ １ ） ２ および（Ｒ ２ ） ２ におけるＲ １ およびＲ ２ は各々独立に水素、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
Ｒ ３ はメチル、エチル、プロピルまたはブチルを表し；
Ｙ １ａ はＯ、Ｓ、Ｒ ４ａ が任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＮＲ ４ａ ；（Ｒ ４ｂ ） ２ におけるＲ ４ｂ が各々独立に、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＳｉ（Ｒ ４ｂ ） ２ ；または（Ｒ ４ｃ ） ２ におけるＲ ４ｃ が各々水素もしくは任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＣ（Ｒ ４ｃ ） ２ を表し；
ｎは整数０または１であり；
Ｙ １ｂ は、存在する場合、Ｏ、Ｓ、Ｒ ５ａ が任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＮＲ ５ａ ；（Ｒ ５ｂ ） ２ におけるＲ ５ｂ が各々独立に、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＳｉ（Ｒ ５ｂ ） ２ ；または（Ｒ ５ｃ ） ２ におけるＲ ５ｃ が各々水素もしくは任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＣ（Ｒ ５ｃ ） ２ を表し；
Ｙ ２ａ 、Ｙ ２ｂ 、Ｙ ２ｃ およびＹ ２ｄ は各々独立にＮ、ＮＲ ６ａ またはＣＲ ６ｂ を表し、Ｒ ６ａ およびＲ ６ｂ は各々独立に水素、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
Ｙ ３ａ 、Ｙ ３ｂ 、Ｙ ３ｃ 、Ｙ ３ｄ 、Ｙ ３ｅ 、Ｙ ４ａ 、Ｙ ４ｂ 、Ｙ ４ｃ およびＹ ４ｄ は各々独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｒ ６ａ およびＲ ６ｂ が各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＮＲ ６ａ 、ＣＲ ６ｂ ；またはＺがＣもしくはＳｉであり、かつ（Ｒ ６ｃ ） ２ におけるＲ ６ｃ が各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＺ（Ｒ ６ｃ ） ２ を表し；
ｍは整数１または２であり；
開いた点線の環
Figure 0005604505
はそれが付随する環が部分不飽和または完全不飽和であることを示し；
ただし、ｍが１であり、Ｙ ２ａ およびＹ ２ｄ が各々ＣＨであり、Ｙ ２ｂ およびＹ ２ｃ が各々Ｎである場合、Ｙ ４ａ 、Ｙ ４ｂ 、Ｙ ３ａ またはＹ ３ｄ の少なくとも１つはＮではなく；かつ
ｎが０であり、ｍが２であり、Ｙ ２ａ およびＹ ２ｄ が各々ＣＨであり、Ｙ ２ｂ およびＹ ２ｃ が各々Ｎである場合、Ｙ ３ｂ またはＹ ３ｃ の少なくとも１つはＮではない
化合物。
（項目２）
下記式により表される、項目１に記載の化合物：
Figure 0005604505
。
（項目３）
下記式により表される、項目１に記載の化合物：
Figure 0005604505
。
（項目４）
下記式により表される、項目１に記載の化合物：
Figure 0005604505
。
（項目５）
下記式により表される、項目１に記載の化合物：
Figure 0005604505
。
（項目６）
下記式により表される、項目１に記載の化合物：
Figure 0005604505
。
（項目７）
下記式で表される化合物：
Figure 0005604505
。
（項目８）
下記式で表される化合物：
Figure 0005604505
。
（項目９）
下記式で表される化合物：
Figure 0005604505
。
（項目１０）
下記式で表される化合物：
Figure 0005604505
。
（項目１１）
下記式で表される化合物：
Figure 0005604505
。
（項目１２）
下記式で表される化合物
Figure 0005604505
。
（項目１３）
項目１〜１２のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
（項目１４）
下記式で表される化合物を発光材料として含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）であって：
Figure 0005604505
式中、（Ｒ １ ） ２ および（Ｒ ２ ） ２ におけるＲ １ およびＲ ２ は各々独立に水素、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
Ｒ ３ はメチル、エチル、プロピルまたはブチルを表し；
Ｙ １ａ はＯ、Ｓ、Ｒ ４ａ が任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＮＲ ４ａ ；（Ｒ ４ｂ ） ２ におけるＲ ４ｂ が各々独立に、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＳｉ（Ｒ ４ｂ ） ２ ；または（Ｒ ４ｃ ） ２ におけるＲ ４ｃ が各々水素もしくは任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＣ（Ｒ ４ｃ ） ２ を表し；
ｎは整数０または１であり；
Ｙ １ｂ は、存在する場合、Ｏ、Ｓ、Ｒ ５ａ が任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＮＲ ５ａ ；（Ｒ ５ｂ ） ２ におけるＲ ５ｂ が各々独立に、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＳｉ（Ｒ ５ｂ ） ２ ；または（Ｒ ５ｃ ） ２ におけるＲ ５ｃ が各々水素もしくは任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＣ（Ｒ ５ｃ ） ２ を表し；
Ｙ ２ａ 、Ｙ ２ｂ 、Ｙ ２ｃ およびＹ ２ｄ は各々独立にＮ、ＮＲ ６ａ またはＣＲ ６ｂ を表し、Ｒ ６ａ およびＲ ６ｂ は各々独立に水素、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
Ｙ ３ａ 、Ｙ ３ｂ 、Ｙ ３ｃ 、Ｙ ３ｄ 、Ｙ ３ｅ 、Ｙ ４ａ 、Ｙ ４ｂ 、Ｙ ４ｃ およびＹ ４ｄ は各々独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｒ ６ａ およびＲ ６ｂ が各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＮＲ ６ａ 、ＣＲ ６ｂ ；またはＺがＣもしくはＳｉであり、かつ（Ｒ ６ｃ ） ２ におけるＲ ６ｃ が各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＺ（Ｒ ６ｃ ） ２ を表し；
ｍは整数１または２であり；
開いた点線の環
Figure 0005604505
はそれが付随する環が部分不飽和または完全不飽和であることを示し；
ただし、ｍが１であり、Ｙ ２ａ およびＹ ２ｄ が各々ＣＨであり、Ｙ ２ｂ およびＹ ２ｃ が各々Ｎである場合、Ｙ ４ａ 、Ｙ ４ｂ 、Ｙ ３ａ またはＹ ３ｄ の少なくとも１つはＮではなく；かつ
ｎが０であり、ｍが２であり、Ｙ ２ａ およびＹ ２ｄ が各々ＣＨであり、Ｙ ２ｂ およびＹ ２ｃ が各々Ｎである場合、Ｙ ３ｂ またはＹ ３ｃ の少なくとも１つはＮではない
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
（項目１５）
項目１〜１２のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機光起電デバイス。
（項目１６）
下記式で表される化合物をドナーまたはアクセプター材料として含む有機光起電デバイスであって：
Figure 0005604505
式中、（Ｒ １ ） ２ および（Ｒ ２ ） ２ におけるＲ １ およびＲ ２ は各々独立に水素、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
Ｒ ３ はメチル、エチル、プロピルまたはブチルを表し；
Ｙ １ａ はＯ、Ｓ、Ｒ ４ａ が任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＮＲ ４ａ ；（Ｒ ４ｂ ） ２ におけるＲ ４ｂ が各々独立に、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＳｉ（Ｒ ４ｂ ） ２ ；または（Ｒ ４ｃ ） ２ におけるＲ ４ｃ が各々水素もしくは任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＣ（Ｒ ４ｃ ） ２ を表し；
ｎは整数０または１であり；
Ｙ １ｂ は、存在する場合、Ｏ、Ｓ、Ｒ ５ａ が任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＮＲ ５ａ ；（Ｒ ５ｂ ） ２ におけるＲ ５ｂ が各々独立に、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＳｉ（Ｒ ５ｂ ） ２ ；または（Ｒ ５ｃ ） ２ におけるＲ ５ｃ が各々水素もしくは任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＣ（Ｒ ５ｃ ） ２ を表し；
Ｙ ２ａ 、Ｙ ２ｂ 、Ｙ ２ｃ およびＹ ２ｄ は各々独立にＮ、ＮＲ ６ａ またはＣＲ ６ｂ を表し、Ｒ ６ａ およ び Ｒ ６ｂ は各々独立に水素、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
Ｙ ３ａ 、Ｙ ３ｂ 、Ｙ ３ｃ 、Ｙ ３ｄ 、Ｙ ３ｅ 、Ｙ ４ａ 、Ｙ ４ｂ 、Ｙ ４ｃ およびＹ ４ｄ は各々独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｒ ６ａ およびＲ ６ｂ が各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＮＲ ６ａ 、ＣＲ ６ｂ ；またはＺがＣもしくはＳｉであり、かつ（Ｒ ６ｃ ） ２ におけるＲ ６ｃ が各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＺ（Ｒ ６ｃ ） ２ を表し；
ｍは整数１または２であり；
開いた点線の環
Figure 0005604505
はそれが付随する環が部分不飽和または完全不飽和であることを示し；
ただし、ｍが１であり、Ｙ ２ａ およびＹ ２ｄ が各々ＣＨであり、Ｙ ２ｂ およびＹ ２ｃ が各々Ｎである場合、Ｙ ４ａ 、Ｙ ４ｂ 、Ｙ ３ａ またはＹ ３ｄ の少なくとも１つはＮではなく；かつ
ｎが０であり、ｍが２であり、Ｙ ２ａ およびＹ ２ｄ が各々ＣＨであり、Ｙ ２ｂ およびＹ ２ｃ が各々Ｎである場合、Ｙ ３ｂ またはＹ ３ｃ の少なくとも１つはＮではない
有機光起電デバイス。
（項目１７）
電子デバイスを製造する方法であって、項目１〜１２のいずれか１項に記載の本発明の化合物を含む層を得て、次いで該デバイスに該層を配置する、方法。
（項目１８）
前記層は発光層である、項目１７に記載の方法。
（項目１９）
前記層は吸収層である、項目１７に記載の方法。
（項目２０）
前記電子デバイスは発光デバイスを含む、項目１７に記載の方法。
（項目２１）
前記電子デバイスは有機発光ダイオードを含む、項目１７に記載の方法。
（項目２２）
前記電子デバイスは光起電デバイスを含む、項目１７に記載の方法。

Claims (19)

  1. 下記式で表される化合物であって：
    Figure 0005604505
     式中、（Ｒ１） ２ におけるＲ １ は各々独立に水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
    式中、（Ｒ ２ ） ２ におけるＲ ２ は各々独立に水素、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
    Ｙ １ａはＯ、Ｓ、Ｒ４ａが任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＮＲ４ａ；または（Ｒ４ｂ）２におけるＲ４ｂが各々独立に、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＳｉ（Ｒ４ｂ） ２ を表し；
    ｎは整数１であり；
    Ｙ１ｂは、Ｏ、Ｓ、Ｒ５ａが任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＮＲ５ａ；（Ｒ５ｂ）２におけるＲ５ｂが各々独立に、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＳｉ（Ｒ５ｂ）２；または（Ｒ５ｃ）２におけるＲ５ｃが各々水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＣ（Ｒ５ｃ）２を表し；
    Ｙ２ａ、Ｙ２ｂ、Ｙ２ｃおよびＹ２ｄは各々独立にＮ、ＮＲ６ａまたはＣＲ６ｂを表し、Ｒ６ａおよびＲ６ｂは各々独立に水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
    Ｙ３ａ、Ｙ３ｂ、Ｙ３ｃ、Ｙ３ｄ、Ｙ３ｅ、Ｙ４ａ、Ｙ４ｂ、Ｙ４ｃおよびＹ４ｄは各々独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｃ、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＮＲ６ａ、ＣＲ６ｂ；またはＺがＣもしくはＳｉであり、かつ（Ｒ６ｃ）２におけるＲ６ｃが各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＺ（Ｒ６ｃ）２を表し；
    ｍは整数１または２であり；
    開いた点線の環
    Figure 0005604505
     はそれが付随する環が部分不飽和または完全不飽和であることを示し；
    該Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルについての任意の置換基は、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、エーテル、ハライド、ヒドロキシ、ニトロ、シリル、スルホ−オキソおよびチオールからなる群より選択され、
    ただし、ｍが１であり、Ｙ２ａおよびＹ２ｄが各々ＣＨであり、Ｙ２ｂおよびＹ２ｃが各々Ｎである場合、Ｙ４ａ、Ｙ４ｂ、Ｙ３ａまたはＹ３ｄの少なくとも１つはＮではない
    化合物。
  2. 下記式により表される化合物であって：
    Figure 0005604505
     式中、Ｙ １ａ はＯ、Ｓ、Ｒ ４ａ が任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＮＲ ４ａ ；（Ｒ ４ｂ ） ２ におけるＲ ４ｂ が各々独立に、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＳｉ（Ｒ ４ｂ ） ２ ；または（Ｒ ４ｃ ） ２ におけるＲ ４ｃ が各々水素もしくは任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＣ（Ｒ ４ｃ ） ２ を表し；
    Ｙ ２ａ 、Ｙ ２ｂ 、Ｙ ２ｃ およびＹ ２ｄ は各々独立にＮ、ＮＲ ６ａ またはＣＲ ６ｂ を表し、Ｒ ６ａ およびＲ ６ｂ は各々独立に水素、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、またはチオールを表し；
    Ｙ ３ｂ 、Ｙ ３ｃ 、Ｙ ３ｄ 、Ｙ ３ｅ 、Ｙ ４ｂ およびＹ ４ｄ は各々独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｃ、Ｒ ６ａ およびＲ ６ｂ が各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＮＲ ６ａ 、ＣＲ ６ｂ ；またはＺがＣもしくはＳｉであり、かつ（Ｒ ６ｃ ） ２ におけるＲ ６ｃ が各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルを表すＺ（Ｒ ６ｃ ） ２ を表し；そして
    該Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルについての任意の置換基は、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、エーテル、ハライド、ヒドロキシ、ニトロ、シリル、スルホ−オキソおよびチオールからなる群より選択される、化合物。
  3. 下記式により表される、請求項１に記載の化合物：
    Figure 0005604505
     。
  4. 下記式で表される化合物：
    Figure 0005604505
     。
  5. 下記式で表される化合物：
    Figure 0005604505
     。
  6. 下記式で表される化合物：
    Figure 0005604505
     。
  7. 下記式で表される化合物：
    Figure 0005604505
     。
  8. 下記式で表される化合物：
    Figure 0005604505
     。
  9. 下記式で表される化合物
    Figure 0005604505
     。
  10. 請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
  11. 下記式で表される化合物を発光材料として含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）であって：
    Figure 0005604505
     式中、（Ｒ１） ２ におけるＲ １ は各々独立に水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
    式中、（Ｒ ２ ） ２ におけるＲ ２ は各々独立に水素、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
    Ｙ １ａはＯ、Ｓ、Ｒ４ａが任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＮＲ４ａ；または（Ｒ４ｂ）２におけるＲ４ｂが各々独立に、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＳｉ（Ｒ４ｂ） ２ を表し；
    ｎは整数１であり；
    Ｙ１ｂは、Ｏ、Ｓ、Ｒ５ａが任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＮＲ５ａ；（Ｒ５ｂ）２におけるＲ５ｂが各々独立に、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＳｉ（Ｒ５ｂ）２；または（Ｒ５ｃ）２におけるＲ５ｃが各々水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＣ（Ｒ５ｃ）２を表し；
    Ｙ２ａ、Ｙ２ｂ、Ｙ２ｃおよびＹ２ｄは各々独立にＮ、ＮＲ６ａまたはＣＲ６ｂを表し、Ｒ６ａおよびＲ６ｂは各々独立に水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
    Ｙ３ａ、Ｙ３ｂ、Ｙ３ｃ、Ｙ３ｄ、Ｙ３ｅ、Ｙ４ａ、Ｙ４ｂ、Ｙ４ｃおよびＹ４ｄは各々独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｃ、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＮＲ６ａ、ＣＲ６ｂ；またはＺがＣもしくはＳｉであり、かつ（Ｒ６ｃ）２におけるＲ６ｃが各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＺ（Ｒ６ｃ）２を表し；
    ｍは整数１または２であり；
    開いた点線の環
    Figure 0005604505
     はそれが付随する環が部分不飽和または完全不飽和であることを示し；
    該Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルについての任意の置換基は、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、エーテル、ハライド、ヒドロキシ、ニトロ、シリル、スルホ−オキソおよびチオールからなる群より選択され、
    ただし、ｍが１であり、Ｙ２ａおよびＹ２ｄが各々ＣＨであり、Ｙ２ｂおよびＹ２ｃが各々Ｎである場合、Ｙ４ａ、Ｙ４ｂ、Ｙ３ａまたはＹ３ｄの少なくとも１つはＮではない、
    有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
  12. 請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機光起電デバイス。
  13. 下記式で表される化合物をドナーまたはアクセプター材料として含む有機光起電デバイスであって：
    Figure 0005604505
     式中、（Ｒ１） ２ におけるＲ １ は各々独立に水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
    式中、（Ｒ ２ ） ２ におけるＲ ２ は各々独立に水素、任意に置換されたＣ １ 〜Ｃ ４ アルキル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
    Ｙ １ａはＯ、Ｓ、Ｒ４ａが任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＮＲ４ａ；または（Ｒ４ｂ）２におけるＲ４ｂが各々独立に、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＳｉ（Ｒ４ｂ） ２ を表し；
    ｎは整数１であり；
    Ｙ１ｂは、Ｏ、Ｓ、Ｒ５ａが任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＮＲ５ａ；（Ｒ５ｂ）２におけるＲ５ｂが各々独立に、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＳｉ（Ｒ５ｂ）２；または（Ｒ５ｃ）２におけるＲ５ｃが各々水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＣ（Ｒ５ｃ）２を表し；
    Ｙ２ａ、Ｙ２ｂ、Ｙ２ｃおよびＹ２ｄは各々独立にＮ、ＮＲ６ａまたはＣＲ６ｂを表し、Ｒ６ａおよびＲ６ｂは各々独立に水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはチオールを表し；
    Ｙ３ａ、Ｙ３ｂ、Ｙ３ｃ、Ｙ３ｄ、Ｙ３ｅ、Ｙ４ａ、Ｙ４ｂ、Ｙ４ｃおよびＹ４ｄは各々独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｃ、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＮＲ６ａ、ＣＲ６ｂ；またはＺがＣもしくはＳｉであり、かつ（Ｒ６ｃ）２におけるＲ６ｃが各々独立に水素もしくは任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルを表すＺ（Ｒ６ｃ）２を表し；
    ｍは整数１または２であり；
    開いた点線の環
    Figure 0005604505
     はそれが付随する環が部分不飽和または完全不飽和であることを示し；
    該Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルについての任意の置換基は、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、エーテル、ハライド、ヒドロキシ、ニトロ、シリル、スルホ−オキソおよびチオールからなる群より選択され、
    ただし、ｍが１であり、Ｙ２ａおよびＹ２ｄが各々ＣＨであり、Ｙ２ｂおよびＹ２ｃが各々Ｎである場合、Ｙ４ａ、Ｙ４ｂ、Ｙ３ａまたはＹ３ｄの少なくとも１つはＮではない、
    有機光起電デバイス。
  14. 電子デバイスを製造する方法であって、請求項１〜９のいずれか１項に記載の本発明の化合物を含む層を得ることを包含する、方法。
  15. 前記層は発光層である、請求項１４に記載の方法。
  16. 前記層は吸収層である、請求項１４に記載の方法。
  17. 前記電子デバイスは発光デバイスを含む、請求項１４に記載の方法。
  18. 前記電子デバイスは有機発光ダイオードを含む、請求項１４に記載の方法。
  19. 前記電子デバイスは光起電デバイスを含む、請求項１４に記載の方法。
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