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JP4500735B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は有機電界発光素子（以下、「有機EL素子」、「発光素子」、または「素子」ともいう）に関するものであり、特に発光特性および耐久性に優れる有機電界発光素子に関するものである。
有機電界発光素子（有機EL素子）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究開発が行われている。一般に有機EL素子は、発光層を含む有機層および該層を挟んだ一対の電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が発光層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としてはイリジウム錯体や白金錯体などが知られているが（例えば特許文献１および特許文献２参照）、高効率と高耐久性を両立する素子の開発には至っておらず、両者を両立しうる燐光材料の開発が切望されているのが現状である。
また、四座配位子の白金錯体を燐光材料に用いた例（特許文献３参照）が知られているが、ビピリジルもしくはフェナントロリン骨格を有する配位子に限定されており、また発光色も黄色より長波長であることから、より短波長（緑〜青色）に発光する錯体の開発が強く望まれている。
米国特許第６３０３２３８号明細書 国際公開第００／５７６７６号パンフレット 米国特許第６６５３６５４号明細書
本発明の目的は、発光輝度が高く、発光効率が高く、かつ耐久性が高い発光素子の提供にある。またその発光素子を提供するために好適な金属錯体化合物を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決すべく検討した結果、環状または非環状四座配位子の白金錯体であって、特定の構造を有する白金錯体を有機層に含有する有機EL素子が、上記課題を解決することを見出した。すなわち、本発明は下記の手段により達成された。
〔１〕
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（I）で表される化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
Figure 0004500735
（一般式（I）中、Z1、およびZ2はそれぞれ独立に、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Q1、Q2 はそれぞれ独立に、下記一般式（A1）、一般式（B1）、一般式（C1）、一般式（D1）、一般式（E1）、一般式（F1）、および一般式（G1）からなる群から選ばれる一般式で表される基である。Q1とQ2は互いに異なる構造を表す。L1、およびL2はそれぞれ独立に、単結合または連結基を表す。ｎは０を表す。）
Figure 0004500735
（一般式（A1）中、XA11、XA12、XA13およびXA14はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。＊は一般式（I）中のZ1もしくはZ2 と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
Figure 0004500735
（一般式（B1）中、XB11、XB12およびXB13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。＊は一般式（I）中のZ1もしくはZ2 と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
Figure 0004500735
（一般式（C1）中、XC11は置換または無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表す。XC12およびXC13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。＊は一般式（I）中のZ1もしくはZ2 と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
Figure 0004500735
（一般式（D1）中、XD11およびXD12はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。XD13は置換または無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表す。＊は一般式（I）中のZ1もしくはZ2 と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
Figure 0004500735
（一般式（E1）中、X E11 およびXE13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。XE12は置換または無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表す。＊は一般式（I）中のZ1もしくはZ2 と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
Figure 0004500735
（一般式（F1）中、XF11、XF12およびXF13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。＊は一般式（I）中のZ1もしくはZ2 と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
Figure 0004500735
（一般式（G1）中、XG11は酸素原子または硫黄原子を表す。XG12は酸素原子または硫黄原子を表す。＊は一般式（I）中のZ1もしくはZ2 と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
〔２〕
前記Q 1 ／Q ２ の組み合わせが、一般式（A1）／一般式（A1）、一般式（A1）／一般式（B1）、一般式（A1）／一般式（F1）、一般式（A1）／一般式（G1）、又は一般式（F1）／一般式（G1）であることを特徴とする、〔１〕に記載の有機電界発光素子。
〔３〕
一般式（I）で表される化合物が、下記一般式（II）で表される化合物であることを特徴とする、〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。
Figure 0004500735
 （一般式（II）中、Q 1 、Q 2 はそれぞれ独立に、前記一般式（A1）、一般式（B1）、一般式（C1）、一般式（D1）、一般式（E1）、一般式（F1）、および一般式（G1）からなる群から選ばれる一般式で表される基である。Q 1 とQ 2 は互いに異なる構造を表す。R 21 、R 22 、R 23 、R 24 、R 25 およびR 26 はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。L 1 、およびL 2 は、それぞれ独立に、単結合または連結基を表す。ｎは０を表す。）
〔４〕
一般式（I）で表される化合物が、下記一般式（III）で表される化合物であることを特徴とする、〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
Figure 0004500735
 （一般式（III）中、Q 1 、Q 2 はそれぞれ独立に、前記一般式（A1）、一般式（B1）、一般式（C1）、一般式（D1）、一般式（E1）、一般式（F1）、および一般式（G1）からなる群から選ばれる一般式で表される基である。Q 1 とQ 2 は互いに異なる構造を表す。R 21 、R 22 、R 23 、R 24 、R 25 、R 26 、R 31 およびR 32 はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。L 2 は単結合または連結基を表す。ｎは０を表す。）
〔５〕
一般式（I）で表される化合物が、下記一般式（IV）で表される化合物であることを特徴とする、〔１〕〜〔４〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
Figure 0004500735
（一般式（IV）中、Q4は前記一般式（A1）、一般式（B1）、一般式（C1）、一般式（D1）、一般式（E1）、一般式（F1）、および一般式（G1）からなる群から選ばれる一般式で表される基であるが、置換または無置換のフェニル基を表すことはない。R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41、R42、R43、およびR44はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。）
〔６〕
一般式（I）で表される化合物が、下記一般式（V）で表される化合物であることを特徴とする、〔１〕〜〔５〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
Figure 0004500735
（一般式（V）中、Q5は前記一般式（A1）、一般式（B1）、一般式（C1）、一般式（D1）、一般式（E1）、一般式（F1）、および一般式（G1）からなる群から選ばれる一般式で表される基である、ヘテロ環基を表す。R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41、R42、R43、およびR44はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。）
〔７〕
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（VI）で表される化合物を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
Figure 0004500735
（一般式（VI）中、Q6は前記一般式（A1）、一般式（B1）、一般式（C1）、一般式（D1）、一般式（E1）、一般式（F1）、および一般式（G1）からなる群から選ばれる一般式で表される基である。Y6は無置換もしくは置換基を有する炭素原子、酸素原子、無置換もしくは置換基を有する窒素原子、又は硫黄原子を表す。R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41、R42、R43、およびR44はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。）
〔８〕
一般式（I）で表される化合物が、下記一般式（VII）で表される化合物であることを特徴とする、〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure 0004500735
（一般式（VII）中、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41、R42、R43およびR44はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。XF11、XF12およびXF13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。）
〔９〕
一般式（I）で表される化合物が、下記一般式（VIII）で表される化合物であることを特徴とする、〔１〕項に記載の有機電界発光素子。
Figure 0004500735
（一般式（VIII）中、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31およびR32はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。XG11は酸素原子または硫黄原子を表す。XG12は酸素原子または硫黄原子を表す。Q1は、前記一般式（A1）、一般式（B1）、一般式（C1）、一般式（D1）、一般式（E1）、一般式（F1）、および一般式（G1）からなる群から選ばれる一般式で表される基である。）
〔１０〕
前記一般式（I）〜一般式（VI）で表される化合物の少なくとも一種が、発光層に含有されることを特徴とする、〔１〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１１〕
前記一般式（I）〜一般式（VI）で表される化合物の少なくとも一種と、少なくとも一種のホスト材料が、発光素子に含有されることを特徴とする、〔１〕〜〔１０〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１２〕
前記L１、L２が、それぞれ、下記式で表されることを特徴とする〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure 0004500735
 ＜１＞
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（III）で表される化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
Figure 0004500735
 （一般式（III）中、Q1、Q2はそれぞれ独立に、下記一般式（A1）、一般式（B1）、一般式（C1）、一般式（D1）、一般式（E1）、一般式（F1）、および一般式（G1）からなる群から選ばれる一般式で表される基である。Q1とQ2は互いに異なる構造を表す。R21、R22、R23、R24、R25、およびR26はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R31およびR32はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはフッ素原子を表す。）
Figure 0004500735
 （一般式（A1）中、XA11、XA12、XA13およびXA14はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。＊は一般式（III）中のピリジン環と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
Figure 0004500735
 （一般式（B1）中、XB11、XB12およびXB13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。＊は一般式（III）中のピリジン環と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
Figure 0004500735
 （一般式（C1）中、XC11は置換または無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表す。XC12およびXC13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。＊は一般式（III）中のピリジン環と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
Figure 0004500735
 （一般式（D1）中、XD11およびXD12はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。XD13は置換または無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表す。＊は一般式（III）中のピリジン環と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
Figure 0004500735
 （一般式（E1）中、XE11およびXE13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。XE12は置換または無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表す。＊は一般式（III）中のピリジン環と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
Figure 0004500735
 （一般式（F1）中、XF11、XF12およびXF13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。＊は一般式（III）中のピリジン環と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
Figure 0004500735
 （一般式（G1）中、XG11は酸素原子または硫黄原子を表す。XG12は酸素原子または硫黄原子を表す。＊は一般式（III）中のピリジン環と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
＜２＞
前記R21、R22、R23、R24、R25、およびR26がそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、ジアルキルアミノ基、アルキルオキシ基、又はハロゲン原子を表すことを特徴とする＜１＞に記載の有機電界発光素子。
＜３＞
前記一般式（A1）において、XA11、XA12、XA13およびXA14がそれぞれ独立に、無置換の炭素原子、又はアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、フッ素原子、若しくはシアノ基により置換された炭素原子を表すことを特徴とする＜１＞又は＜２＞に記載の有機電界発光素子。
＜４＞
前記一般式（B1）において、XB11、XB12およびXB13がそれぞれ独立に、無置換の炭素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、フッ素原子、若しくはシアノ基により置換された炭素原子、又は窒素原子を表すことを特徴とする＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜５＞
前記一般式（C1）において、XC11が、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、若しくはシリル基により置換された炭素原子、又はアルキル基、アリール基、若しくはヘテロ環基により置換された窒素原子を表すことを特徴とする＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜６＞
前記一般式（C1）において、XC12およびXC13がそれぞれ独立に、無置換の炭素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、フッ素原子、若しくはシアノ基により置換された炭素原子、又は窒素原子を表すことを特徴とする＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜７＞
前記一般式（D1）において、XD13が、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、若しくはシリル基により置換された炭素原子、又はアルキル基、アリール基、若しくはヘテロ環基により置換された窒素原子を表すことを特徴とする＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜８＞
前記一般式（D1）において、XD11およびXD12がそれぞれ独立に、無置換の炭素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、フッ素原子、若しくはシアノ基により置換された炭素原子、又は窒素原子を表すことを特徴とする＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜９＞
前記一般式（E1）において、XE12が、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、若しくはシリル基により置換された炭素原子、又はアルキル基、アリール基、若しくはヘテロ環基により置換された窒素原子を表すことを特徴とする＜１＞〜＜８＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜１０＞
前記一般式（E1）において、XE11およびXE13がそれぞれ独立に、無置換の炭素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、フッ素原子、若しくはシアノ基により置換された炭素原子、又は窒素原子を表すことを特徴とする＜１＞〜＜９＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜１１＞
前記一般式（F1）において、XF11、XF12およびXF13がそれぞれ独立に、無置換の炭素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、フッ素原子、若しくはシアノ基により置換された炭素原子、又は窒素原子を表すことを特徴とする＜１＞〜＜１０＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜１２＞
前記一般式（G1）において、XG11およびXG12がそれぞれ独立に酸素原子を表すことを特徴とする＜１＞〜＜１１＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜１３＞
前記Q1／Q２の組み合わせが、一般式（A1）／一般式（A1）、一般式（A1）／一般式（B1）、一般式（A1）／一般式（F1）、一般式（A1）／一般式（G1）、又は一般式（F1）／一般式（G1）であることを特徴とする、＜１＞〜＜１２＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜１４＞
一般式（III）で表される化合物が、下記一般式（IV）で表される化合物であることを特徴とする、＜１＞〜＜１３＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure 0004500735
 （一般式（IV）中、Q4は前記一般式（A1）、一般式（B1）、一般式（C1）、一般式（D1）、一般式（E1）、一般式（F1）、および一般式（G1）からなる群から選ばれる一般式で表される基であるが、置換または無置換のフェニル基を表すことはない。R21、R22、R23、R24、R25、R26、R41、R42、R43、およびR44はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R31およびR32はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはフッ素原子を表す。）
＜１５＞
一般式（III）で表される化合物が、下記一般式（V）で表される化合物であることを特徴とする、＜１＞〜＜１４＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure 0004500735
 （一般式（V）中、Q5は前記一般式（A1）、一般式（B1）、一般式（C1）、一般式（D1）、一般式（E1）、一般式（F1）、および一般式（G1）からなる群から選ばれる一般式で表される基である、ヘテロ環基を表す。R21、R22、R23、R24、R25、R26、R41、R42、R43、およびR44はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R31およびR32はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはフッ素原子を表す。）
＜１６＞
一般式（III）で表される化合物が、下記一般式（VII）で表される化合物であることを特徴とする、＜１＞〜＜１５＞いずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure 0004500735
 （一般式（VII）中、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R41、R42、R43およびR44はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R31およびR32はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはフッ素原子を表す。XF11、XF12およびXF13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。）
＜１７＞
一般式（III）で表される化合物が、下記一般式（VIII）で表される化合物であること
を特徴とする、＜１＞〜＜１６＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure 0004500735
 （一般式（VIII）中、R21、R22、R23、R24、R25、およびR26はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R31およびR32はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはフッ素原子を表す。XG11は酸素原子または硫黄原子を表す。XG12は酸素原子または硫黄原子を表す。Q1は、前記一般式（A1）、一般式（B1）、一般式（C1）、一般式（D1）、一般式（E1）、一般式（F1）、および一般式（G1）からなる群から選ばれる一般式で表される基である。）
＜１８＞
前記一般式（III）〜（VIII）のいずれかで表される化合物の少なくとも一種が、発光層に含有されることを特徴とする、＜１＞〜＜１７＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜１９＞
前記一般式（III）〜（VIII）のいずれかで表される化合物の少なくとも一種と、少なくとも一種のホスト材料が、発光素子に含有されることを特徴とする、＜１＞〜＜１８＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜２０＞
＜１＞〜＜１７＞のいずれか１項に記載の一般式（III）〜（VIII）のいずれかで表される発光材料。
＜２１＞
＜１＞〜＜１７＞のいずれか１項に記載の一般式（III）〜（VIII）のいずれかで表される化合物を含有する発光層。
＜２２＞
＜１＞〜＜１９＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示素子。
＜２３＞
＜１＞〜＜１９＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いたディスプレイ。
＜２４＞
＜１＞〜＜１９＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明光源。
なお、本発明は上記＜１＞〜＜２４＞に関するものであるが、その他の事項についても参考のために記載した。
本発明の発光素子は、高い発光輝度、高い外部量子効率を有し、かつ耐久性に優れる。
以下、本発明の有機EL素子について、詳細に説明する。本発明の有機EL素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有するものである。本発明の有機EL素子は、有機層に、四座配位子の白金錯体の内、特定の構造を有する非対称型の錯体を含有することを特徴とする。本発明の有機EL素子では、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、励起子ブロック層、保護層等が適宜配置されていてもよい。またこれらの各層は、それぞれ他の機能を兼備していてもよい。
本発明の一般式（I）〜一般式（V）で表される白金錯体は、その機能が限定されることはなく、有機層が複数の層からなる場合、いずれの層にも含有することができるが、発光層に含まれることが好ましく、さらに好ましくは発光材料として発光層に含まれることが好ましく、特に好ましくは少なくとも一種のホスト材料と共に発光層に含まれることが好ましい。
本発明に用いる白金錯体の含有量は、本発明に用いる白金錯体が発光層に発光材料として含有される場合、該層の総質量に対して、０．１質量％以上５０質量％以下が好ましく、０．２質量％以上３０質量％以下がより好ましく、０．３質量％以上２０質量％以下がさらに好ましく、０．５質量％以上１０質量％以下が最も好ましい。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。本明細書において「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、さらに好ましくは１％以下であることをいう。
発光層中のホスト材料の濃度は、特に限定されないが、発光層中において主成分（含有量が一番多い成分）であることが好ましく、５０質量％以上９９．９質量％以下がより好ましく、７０質量％以上９９．８質量％以下がさらに好ましく、８０質量％以上９９．７質量％以下が特に好ましく、９０質量％以上９９．５質量％以下が最も好ましい。
ホスト材料のガラス転移点は、１００℃以上５００℃以下であることが好ましく、１１０℃以上３００℃以であることがより好ましく、１２０℃以上２５０℃以下であることがさらに好ましい。
本発明の発光層に含まれるホスト材料の膜状態での蛍光波長は４００ｎｍ以上６５０ｎｍ以下であることが好ましく、４２０ｎｍ以上６００ｎｍ以下であることがより好ましく、４４０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下であることがさらに好ましい。
本発明に用いるホスト材料としては、特開２００２−１００４７６公報の段落［０１１３］〜［０１６１］に記載の化合物および特開２００４−２１４１７９公報の段落［００８７］〜［００９８］に記載の化合物を好適に用いることができるが、これらに限定されることはない。
一般式（I）で表される白金錯体について説明する。
Figure 0004500735
（一般式（I）中、Z1、およびZ2はそれぞれ独立に、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Q1、Q2は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、又はりん原子で白金に結合する基を表し、Q1とQ2は互いに異なる構造を表す。L1、およびL2はそれぞれ独立に、単結合または連結基を表す。ｎは０または１を表す。）
Z1、Z2は窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Z1、Z2としては、例えば、３級アミノ基、イミノ基、含窒素ヘテロ環基（例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールおよびそのベンゾ縮環体、ピリド縮環体等が挙げられる）が挙げられる。これらは置換基を有していてもよく、置換基としては、後述するQ1、Q2の置換基として挙げたものが適用できる。Z1、Z2として好ましくは含窒素ヘテロ環基であり、より好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピラゾール、トリアゾールであり、さらに好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジンであり、特に好ましくはピリジンである。Z1とZ2は互いに等しくても異なっていても良い。
Q1、Q2は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又はりん原子で白金に結合する基を表し、Q1とQ2は互いに異なる構造を表す。
炭素原子で白金に結合するQ1、Q2としては、例えばイミノ基、芳香族炭化水素基（フェニル基、ナフチル基など）、芳香族ヘテロ環基（ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、トリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、チオフェン、フランなど）およびこれらを含む縮合環が挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。
窒素原子で白金に結合するQ1、Q2としては、例えば含窒素ヘテロ環基（ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾールなど）、アミノ基（アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基などが挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。
酸素原子で白金に結合するQ1、Q2としては、例えばオキシ基、カルボニルオキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、シリルオキシ基等が挙げられる。
硫黄原子で白金に結合するQ1、Q2としては、例えばチオ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、カルボニルチオ基等が挙げられる。
りん原子で白金に結合するQ1、Q2としては、例えばジアリールホスフィン基が挙げられる。
Q1、Q2で表される基として好ましくは、炭素で白金に結合する芳香族炭化水素基、炭素で白金に結合する芳香族ヘテロ環基、窒素で白金に結合する含窒素ヘテロ環基、アリールオキシ基、カルボニルオキシ基であり、より好ましくは炭素で白金に結合する芳香族炭化水素基、アリールオキシ基、カルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは炭素で白金に結合する芳香族炭化水素基、カルボニルオキシ基である。Q1、Q2は可能であれば下記に示す置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。
置換基群Ａ
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、
ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、
特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。
上記置換基群Ａに示されるこれらの置換基は更に置換されてもよい。置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、フッ素原子である。
L1およびL2は単結合または連結基を表し、ｎは０または１を表す。すなわち、ｎ＝０の場合は、Q１とQ２が連結して環を形成することはない。連結基としては特に限定されないが、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子からなる連結基が好ましく、下記に具体例を示すが、これらに限定されることはない。なお、下記式でＰｈはフェニル基を表す。
Figure 0004500735
これらの連結基は可能であればさらに置換基を有していてもよく、導入可能な置換基としては、Q1、Q2の置換基として挙げたものが適用できる。
L1、L2として好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基である。
一般式（I）で表される白金錯体は好ましくは一般式（II）で表される白金錯体である。
Figure 0004500735
（一般式（II）中、Q1、Q2は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又はりん原子で白金に結合する基を表し、Q1とQ2は互いに異なる構造を表す。R21、R22、R23、R24、R25およびR26はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。L1、およびL2はそれぞれ独立に、単結合または連結基を表す。ｎは０または１を表す。）
一般式（II）について説明する。Q1、Q2、L1、L2、ｎは一般式（I）におけるQ1、Q2、L1、L2、ｎと同義であり、また好ましい範囲も同様である。R21〜R26は水素原子または置換基を表し、導入可能な置換基としてはQ1、Q2に導入可能な置換基として挙げたものが適用できる。R21〜R26として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、ジアルキルアミノ基、アルキルオキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基である。
一般式（I）〜一般式（II）で表される白金錯体は好ましくは一般式（III）で表される白金錯体である。
Figure 0004500735
（一般式（III）中、Q1、Q2は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又はりん原子で白金に結合する基を表し、Q1とQ2は互いに異なる構造を表す。R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31およびR32はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。L2は単結合または連結基を表す。ｎは０または１を表す。）
一般式（III）について説明する。Q1、Q2、L2、ｎ、R21、R22、R23、R24、R25、R26は一般式（II）におけるQ1、Q2、L2、ｎ、R21、R22、R23、R24、R25、R26と同義であり、また好ましい範囲も同様である。R31、R32は水素原子または置換基を表す。置換基としてはQ1、Q2の置換基として挙げたものが適用できる。R31、R32として好ましくはアルキル基、アリール基、フッ素原子であり、より好ましくはアルキル基、アリール基であり、さらに好ましくはアルキル基である。
一般式（I）〜（III）中のQ1およびQ2は、それぞれ独立に、一般式（A1）、（B1）、（C1）、（D1）、（E1）、（F1）および（G1）からなる群から選択される一般式で表される基であることが好ましい。Q1とQ2が同一の一般式から選択されてもよいが、Q1とQ2が同一構造になることはない。次に一般式（A1）、（B1）、（C1）、（D1）、（E1）、（F1）および（G1）について詳細に説明する。
一般式（A1）について説明する。式中、＊印のついた炭素原子は、一般式（I）中のZ1、Z2または一般式（II）、（III）中のピリジン環と単結合で連結する炭素原子である。＊＊印のついた炭素原子は、白金に結合する炭素原子である。XA11、XA12、XA13およびXA14はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。XA11、XA12、XA13およびXA14が炭素原子の場合に有する置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。置換基として好ましくは、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基である。置換基同士が連結して縮環を形成していてもよい。XA14が炭素原子の場合の置換基は、一般式（A1）がQ1の場合にはQ2、一般式（A1）がQ2の場合にはQ1に連結して、配位子全体が環を形成していてもよい。
一般式（A1）で表される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、さらに好ましくはベンゼン環である。
一般式（B1）について説明する。式中、＊印のついた炭素原子は、一般式（I）中のZ1、Z2または一般式（II）、（III）中のピリジン環と単結合で連結する炭素原子である。＊＊印のついた窒素原子は、白金に結合する窒素原子である。XB11、XB12およびXB13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。XB11、XB12およびXB13が炭素原子の場合に有する置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。置換基として好ましくは、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基である。置換基同士が連結して縮環を形成していてもよい。XB13が炭素原子の場合の置換基は、一般式（B1）がQ1の場合にはQ2、一般式（B1）がQ2の場合にはQ1に連結して、配位子全体が環を形成していてもよい。
一般式（B1）で表される環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環が挙げられ、好ましくはピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環であり、より好ましくはピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環であり、さらに好ましくはピラゾール環、イミダゾール環であり、特に好ましくはピラゾール環である。
一般式（C1）について説明する。式中、＊印のついた炭素原子は、一般式（I）中のZ1、Z2または一般式（II）、（III）中のピリジン環と単結合で連結する炭素原子である。＊＊印のついた炭素原子は、白金に結合する炭素原子である。XC11は置換または無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表す。XC12およびXC13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。XC11が炭素原子の場合の置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用でき、置換基として好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基である。XC11が窒素原子の場合の置換基としては、下記置換基群Bとして挙げたものが適用できる。
置換基群B：アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、置換カルボニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、等が挙げられる。）、置換スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、ヘテロ環基（脂肪族ヘテロ環基、芳香族ヘテロ環基がある。好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数１〜３０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、トリアゾリル基等が挙げられる。）
XC11が窒素原子の場合の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基であり、さらに好ましくはアリール基である。XC12およびXC13が炭素原子の場合に有する置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。置換基として好ましくは、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基である。置換基同士が連結して縮環を形成していてもよい。XC13が炭素原子の場合の置換基は、一般式（C1）がQ1の場合にはQ2、一般式（C1）がQ2の場合にはQ1に連結して、配位子全体が環を形成していてもよい。
一般式（C1）で表される環としては、フラン環、ピロール環、チオフェン環、シクロペンタジエン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環が挙げられ、好ましくはピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環であり、より好ましくはピラゾール環、イミダゾール環であり、さらに好ましくはピラゾール環、イミダゾール環である。
一般式（D1）について説明する。式中、＊印のついた炭素原子は、一般式（I）中のZ1、Z2または一般式（II）、（III）中のピリジン環と単結合で連結する炭素原子である。＊＊印のついた炭素原子は、白金に結合する炭素原子である。XD11およびXD12はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。XD13は置換または無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表す。XD13が炭素原子の場合の置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用でき、置換基として好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基である。XD13が窒素原子の場合の置換基としては、前記置換基群Bとして挙げたものが適用でき、置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基であり、さらに好ましくはアリール基である。XD11およびXD12が炭素原子の場合に有する置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用でき、置換基として好ましくは、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基である。置換基同士が連結して縮環を形成していてもよい。XD13の置換基は、一般式（D1）がQ1の場合にはQ2に、一般式（D1）がQ2の場合にはQ1に連結して、配位子全体が環を形成していてもよい。
一般式（D1）で表される環としては、フラン環、ピロール環、チオフェン環、シクロペンタジエン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環が挙げられ、好ましくはピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環であり、より好ましくはピラゾール環、イミダゾール環であり、さらに好ましくはピラゾール環、イミダゾール環である。
一般式（E1）について説明する。式中、＊印のついた炭素原子は、一般式（I）中のZ1、Z2または一般式（II）、（III）中のピリジン環と単結合で連結する炭素原子である。＊＊印のついた炭素原子は、白金に結合する炭素原子である。XE11およびXE13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。XE12は置換または無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表す。XE12が炭素原子の場合の置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用でき、置換基として好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基である。XE12が窒素原子の場合の置換基としては、前記置換基群Bとして挙げたものが適用でき、置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基であり、さらに好ましくはアリール基である。XE11およびXE13が炭素原子の場合に有する置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用でき、置換基として好ましくは、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基である。置換基同士が連結して縮環を形成していてもよい。XE13が炭素原子の場合の置換基は、一般式（E1）がQ1の場合にはQ2に、一般式（E1）がQ2の場合にはQ1に連結して、配位子全体が環を形成していてもよい。
一般式（E1）で表される環としては、フラン環、ピロール環、チオフェン環、シクロペンタジエン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環が挙げられ、好ましくはピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環であり、より好ましくはピラゾール環、イミダゾール環であり、さらに好ましくはピラゾール環、イミダゾール環である。
一般式（F1）について説明する。式中、＊印のついた炭素原子は、一般式（I）中のZ1、Z2または一般式（II）、（III）中のピリジン環と単結合で連結する窒素原子である。＊＊印のついた炭素原子は、白金に結合する炭素原子である。XF11、XF12およびXF13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。XF11、XF12およびXF13が炭素原子の場合に有する置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。置換基として好ましくは、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基である。置換基同士が連結して縮環を形成していてもよい。XF13が炭素原子の場合の置換基は、一般式（F1）がQ1の場合にはQ2に、一般式（F1）がQ2の場合にはQ1に連結して、配位子全体が環を形成していてもよい。
一般式（F1）で表される環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環が挙げられ、好ましくはピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環であり、より好ましくはピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環であり、さらに好ましくはピラゾール環、イミダゾール環であり、特に好ましくはピラゾール環である。
一般式（G1）について説明する。式中、＊印のついた炭素原子は、一般式（I）中のZ1、Z2または一般式（II）、（III）中のピリジン環と単結合で連結する炭素原子である。＊＊印のついたXG12は酸素原子または硫黄原子を表し、白金に結合する。XG12として好ましくは酸素原子である。XG11は酸素原子または硫黄原子を表す。XG11として好ましくは酸素原子である。
Q1／Q２の組み合わせとして好ましくは、一般式（A1）／一般式（A1）、一般式（A1）／一般式（F1）、一般式（A1）／一般式（G1）、一般式（F1）／一般式（G1）である。
一般式（III）で表される白金錯体の内、好ましい形態の一つは一般式（IV）で表される白金錯体である。
Figure 0004500735
（一般式（IV）中、Q4は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又はりん原子で白金に結合する基を表すが、置換または無置換のフェニル基を表すことはない。R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41、R42、R43、およびR44はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R44は可能であればQ4と連結していても良い。）
一般式（IV）について説明する。Q4は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、又はりん原子で白金に結合する基を表すが、置換または無置換のフェニル基を表すことはない。炭素原子で白金に結合するQ4としては、例えば芳香族ヘテロ環基（ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、トリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、チオフェン、フランなど）およびこれらを含む縮合環が挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。
窒素原子で白金に結合するQ4としては、例えば含窒素ヘテロ環基（ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾールなど）、アミノ基（アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基などが挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。
酸素原子で白金に結合するQ4としては、例えばオキシ基、カルボニルオキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、シリルオキシ基等が挙げられる。
硫黄原子で白金に結合するQ4としては、例えばチオ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、カルボニルチオ基等が挙げられる。
Q4として好ましくは、炭素で白金に結合する芳香族ヘテロ環基、窒素で白金に結合する含窒素ヘテロ環基、アリールオキシ基、カルボニルオキシ基であり、より好ましくは炭素で白金に結合する芳香族炭化水素基、アリールオキシ基、カルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは炭素で白金に結合する芳香族炭化水素基、カルボニルオキシ基である。
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32は一般式（III）におけるR21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32と同義であり、また好ましい範囲も同様である。R41、R42、R43、R44は水素原子または置換基を表す。置換基としてはQ1、Q2の置換基として挙げたものが適用できる。R41、R42、R43、R44として好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基である。また、R44は可能であればQ4と結合し、環状配位子を形成していても良い。
一般式（IV）で表される白金錯体の内、好ましい形態の一つは一般式（V）で表される白金錯体である。
Figure 0004500735
（一般式（V）中、Q5は炭素原子又は窒素原子で白金に結合するヘテロ環基を表す。R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41、R42、R43、およびR44はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R44は可能であればQ５と連結していても良い。）
一般式（V）について説明する。R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32は一般式（III）におけるR21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32とそれぞれ同義であり、また好ましい範囲も同様である。R41、R42、R43、R44は一般式（IV）におけるR41、R42、R43、R44とそれぞれ同義であり、また好ましい範囲も同様である。Q5は炭素原子又は窒素原子で白金に結合するヘテロ環基を表す。炭素原子で白金に結合するQ5としては、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、フランまたはこれらのベンゾ縮環体、ピリド縮環体等が挙げられる。窒素原子で白金に結合するQ5としては、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールまたはこれらのベンゾ縮環体、ピリド縮環体等が挙げられる。Q5は置換基を有していてもよく、置換基としては、Q1、Q2の置換基として挙げたものが適用できる。
一般式（IV）で表される白金錯体のうち、好ましい形態の一つは一般式（VI）で表される白金錯体である。
Figure 0004500735
一般式（VI）中、Q6は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、又はりん原子で白金に結合する基を表す。Y6は無置換もしくは置換基を有する炭素原子、酸素原子、無置換もしくは置換基を有する窒素原子、又は硫黄原子を表す。R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41、R42、R43、およびR44はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、該置換基としては一般式（I）におけるQ１、Q2が有する置換基群Ａと同義であり、また好ましい範囲も同様である。R44は可能であればQ6と連結していても良い。
一般式（VI）について説明する。Q6は一般式（I）におけるQ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Y6は無置換もしくは置換基を有する炭素原子、酸素原子、無置換もしくは置換基を有する窒素原子、又は硫黄原子を表す。無置換の炭素原子、無置換の窒素原子とは、水素原子のみを有する炭素原子、窒素原子である。炭素原子が有する置換基としては、一般式（I）のQ1およびQ2の置換基として挙げたものが適用できるが、好ましくは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、ハロゲン基、アルコキシ基である。
炭素原子が有する脂肪族炭化水素基として好ましくは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）であり、より好ましくはアルキル基である。
炭素原子が有する芳香族炭化水素基として好ましくは、炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、２−フェニルフェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられ、好ましくはフェニル、２−メチルフェニル、２−フェニルフェニルである。
炭素原子が有するヘテロ環基として好ましくは、単環または縮環のヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロ環基）であり、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族へテロ環基である。炭素原子が有するヘテロ環基の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール等が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリンである。
炭素原子が有するハロゲン基として好ましくは、フッ素原子である。炭素原子が有するアルコキシ基として好ましくは、炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
窒素原子が有する置換基としては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、芳香族炭化水素基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、シアノ基、スルホ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）等が挙げられるが、好ましくは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基である。
窒素原子が有する脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基として好ましくは、前記炭素原子が有する脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基の好ましい例として挙げたものと同様である。
Y6として好ましくは、無置換もしくは置換基を有する炭素原子、酸素原子、無置換もしくは置換基を有する窒素原子であり、より好ましくは置換基を有する炭素原子、酸素原子、置換基を有する窒素原子であり、さらに好ましくは置換基を有する炭素原子である。
一般式（V）で表される白金錯体は好ましくは一般式（VII）で表される白金錯体である。
Figure 0004500735
（一般式（VII）中、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41、R42、R43およびR44はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。XF11、XF12およびXF13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。）
一般式（VII）について説明する。R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32、R41、R42、R43およびR44は一般式（V）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。XF11、XF12およびXF13は一般式（F1）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（I）〜（III）で表される白金錯体のうち、好ましい形態の一つは一般式（VIII）で表される金属錯体である。
Figure 0004500735
（一般式（VIII）中、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31およびR32はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。XG11は酸素原子または硫黄原子を表す。XG12は酸素原子または硫黄原子を表す。Q1は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、又はりん原子で白金に結合する基を表す。）
一般式（VIII）について説明する。R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32は一般式（III）に置けるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。XG11およびXG12は一般式（G1）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Q1は一般式（Ｉ）におけるQ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（I）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、本発明はこれらの化合物に限定されることはない。
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
Figure 0004500735
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次に本発明の金属錯体を含有する有機EL素子について説明する。本発明の発光素子は、本発明の白金錯体を利用する素子である点以外は、通常の発光システム、駆動方法、利用形態などを用いることができる。
本発明の白金錯体は、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子注入材料、電子輸送材料、正孔ブロック材料、電子ブロック材料、励起子ブロック材料のいずれに用いることも可能であるが、好ましくは発光材料である。発光材料として用いる場合、紫外発光、可視光発光、赤外発光であってもよく、また蛍光発光であっても燐光発光であってもよいが、可視光発光であり、燐光発光である。
本発明の有機化合物層の形成方法は特に限定されないが、抵抗加熱蒸着法、電子写真法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積層法、塗布法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法等の方法が可能である。中でも素子の特性、製造の容易さ、コスト等を勘案すると、抵抗加熱蒸着法、塗布法、転写法が好ましい。発光素子が２層以上の積層構造を有する場合、上記方法を組み合わせて製造することも可能である。
塗布方法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙げられる。
本発明の発光素子は少なくとも発光層を含むが、この他に有機層として正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層等を有していてもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであっても良い。以下、各層の詳細について説明する。
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであれば良く、具体例としては本発明の白金錯体の他、カルバゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機金属錯体、遷移金属錯体、又は上記化合物の誘導体等が挙げられる。
正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入され得た正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであれば良い。その具体例としては、本発明の白金錯体の他、例えばトリアゾール、トリアジン、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、シロール、ナフタレンペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、シロール、フタロシアニン、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、又は上記化合物の誘導体等が挙げられる。
電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。
発光層の材料は、電圧印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層などから正孔を受け取ることができると共に、陰極または電子注入層、電子輸送層などから電子を受け取ることができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して、励起子を生成させる機能、励起エネルギーを移動させる機能、励起子から発光する機能の内、いずれかを有するものであればよく、発光層に用いられる材料としては、本発明の白金錯体の他、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、カルバゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機金属錯体、遷移金属錯体、トリアゾール、トリアジン、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、シロール、ナフタレンペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、又は上記化合物の誘導体等が挙げられる。
発光層は一層であっても、二層以上の多層であってもよい。発光層が複数の場合、それぞれの層が異なる発光色を発してもよい。発光層が複数の場合でも、それぞれの発光層は燐光材料と金属錯体のみから構成されるのが好ましい。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入る事を抑止する機能を有しているものであれば良い。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、転写法、電子写真法を適用できる。
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物等を用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物、又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの混合物・積層物等が挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高伝導性、透明性等の観点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板等の上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカ等のバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは機械的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、イオンプレーティング法、化学反応法（ゾル−ゲル法等）、スプレー法、ディップ法、熱ＣＶＤ法、プラズマＣＶＤ法、ＩＴＯ分散物の塗布等の方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げ、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理等が効果的である。
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層等の陰極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）又はそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）又はそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金、又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金、又はそれらの混合金属、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金、又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金、又はそれらの混合金属等である。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法等の方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調製した合金を蒸着させても良い。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百ω／□以下が好ましい。
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
本発明の発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１５％以上がさらに好ましい。外部量子効率の数値は２５℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２５℃で素子を駆動した時の３００〜２０００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であっても良い。
本発明の発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン（登録商標）、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であっても良い。
本発明の有機電界発光素子の発光層は積層構造を少なくとも一つ有していても良い。積層数は２層以上５０層以下が好ましく、４層以上３０層以下がより好ましく、６層以上２０層以下がさらに好ましい。
積層を構成する各層の膜厚は特に限定されないが、０．２ｎｍ以上、２０ｎｍ以下が好ましく、０．４ｎｍ以上、１５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上１０ｎｍ以下がさらに好ましく、１ｎｍ以上５ｎｍ以下が特に好ましい。
本発明の有機電界発光素子の発光層は複数のドメイン構造を有していても良い。発光層中に他のドメイン構造を有していても良い。各ドメインの径は、０．２ｎｍ以上１０ｎｍ以下が好ましく、０．３ｎｍ以上５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上３ｎｍ以下がさらに好ましく、０．７ｎｍ以上２ｎｍ以下が特に好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜合成例＞
例示化合物４の合成
配位子４は、文献記載の既知の方法にて合成可能であり、SMを出発原料とし（Jounal
of Organic Chemistry, 53, 786−790 (1988)参照）、既知の有機合成手法を用いて合成した。
Figure 0004500735
窒素気流下、配位子４を３９０ｍｇ、塩化第一白金２３９ｍｇをベンゾニトリル５ｍLに懸濁させた。２００℃まで昇温し、３時間加熱した。室温まで冷却した後、ヘキサンを加えたところ、沈殿が析出した。沈殿を濾取し、シリカゲルカラム（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、例示化合物４を３２０ｍｇ得た。収率５７％。
例示化合物１８２の合成
配位子１８２はSMを出発原料とし、既知の有機合成手法を用いて合成した。窒素雰囲気下、配位子１８２ 300mg、塩化第一白金210mgをベンゾニトリル6mL中に懸濁、150℃まで加熱し、該温度で6時間攪拌した。反応終了後、反応混合物にヘキサンを加え、析出した固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒中で加熱した。冷却して析出した固体を濾取することにより、例示化合物１８２を200ｍｇ得た。収率４４％
Figure 0004500735
例示化合物５の合成
配位子５はSMを出発原料とし、既知の有機合成手法を用いて合成した。窒素雰囲気下、配位子５ 350mg、塩化第一白金210mgをベンゾニトリル4mL中に懸濁、120℃まで加熱し、該温度で6時間30分間攪拌した。反応終了後、反応混合物にヘキサンを加え、析出した固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒中で加熱した。冷却して析出した固体を濾取することにより、例示化合物５を430ｍｇ得た。収率８６％
Figure 0004500735
例示化合物６の合成
配位子６はSMを出発原料とし、既知の有機合成手法を用いて合成した。窒素雰囲気下、配位子６ 64mg、塩化第一白金39mgをベンゾニトリル3mL中に懸濁、120℃で3時間、150℃で2時間30分攪拌した。反応終了後、反応混合物にヘキサンを加え、析出した固体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：クロロホルム／メタノール＝１０／１）で精製し、例示化合物６を48ｍｇ得た。収率５２％
Figure 0004500735
例示化合物７の合成
配位子７はSMを出発原料とし、既知の有機合成手法を用いて合成した。窒素気流下、配位子７を３９０ｍｇ、塩化第一白金２９３ｍｇをベンゾニトリル５ｍLに懸濁させた。２００℃まで昇温し、３時間加熱した。室温まで冷却した後、ヘキサンを加えたところ、沈殿が析出した。沈殿を濾取し、シリカゲルカラム（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、例示化合物７を４８８ｍｇ得た。収率８１％。
Figure 0004500735
例示化合物２１３の合成
配位子２１３は既知の有機合成手法を用いて合成した。窒素気流下、配位子２１３を４５ｍｇ、塩化第一白金６６ｍｇをベンゾニトリル５ｍLに懸濁させた。２００℃まで昇温し、３時間加熱した。室温まで冷却した後、ヘキサンを加えたところ、沈殿が析出した。沈殿を濾取し、シリカゲルカラム（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、例示化合物２１３を３５ｍｇ得た。収率５３％。
Figure 0004500735
＜有機EL素子＞
（比較例１）
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、NPDを５０ｎｍ蒸着し、この上にCBP及びIr(ppy)3を１０：１の質量比で４０ｎｍ蒸着し、さらにこの上にBalqを１０ｎｍ、さらにこの上にAlqを３０nm蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなる）を設置し、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後アルミニウムを６０ｎｍ蒸着して比較例１の有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax＝５１４ｎｍの緑色発光が観測され、外部量子効率は６．４％であった。
（比較例２）
Ir(ppy)３の代わりに、PtOEPを用いた以外は比較例１と同様にして、比較例２の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax＝650nmの赤色発光が観測され、外部量子効率は2.7％であった。
（比較例３）
Ir(ppy)３の代わりに、complex I（米国特許第６６５３６５４号明細書に記載の化合物）を用いた以外は比較例１と同様にして、比較例３の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax＝600nmの赤色発光が観測され、外部量子効率は3.7％であった。
Figure 0004500735
Figure 0004500735
（実施例１）
Ir(ppy)3の代わりに、例示化合物４を用いた以外は比較例１と同様にして実施例1の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax＝４８４nmの青緑色発光が観測され、外部量子効率は１１．８％であった。
（実施例２）
Ir(ppy)3の代わりに、例示化合物５を用いた以外は比較例１と同様にして実施例２の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax＝４８１nmの青緑色発光が観測され、外部量子効率は８．７％であった。
（実施例３）
Ir(ppy)3の代わりに、例示化合物６を用いた以外は比較例１と同様にして実施例３の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax＝４８２nmの青緑色発光が観測され、外部量子効率は１１．１％であった。
（実施例４）
Ir(ppy)3の代わりに、例示化合物７を用いた以外は比較例１と同様にして実施例４の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax＝４８２nmの青緑色発光が観測され、外部量子効率は１０．５％であった。
（実施例５）
Ir(ppy)3の代わりに、例示化合物１８２を用いた以外は比較例１と同様にして実施例５の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax＝４７６nmの青緑色発光が観測され、外部量子効率は１０．０％であった。
（実施例６）
Ir(ppy)3の代わりに、例示化合物２１３を用いた以外は比較例１と同様にして実施例６の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax＝４６７nmの青緑色発光が観測され、外部量子効率は１１．０％であった。
（実施例７）
比較例１と実施例１〜６の素子を、初期輝度500ｃｄ／m2で連続駆動し、素子の輝度半減時間を比較した。結果を表１に示す。
Figure 0004500735
上記実施例により、本発明の化合物を用いることにより、高効率かつ高耐久性の有機EL素子が得られることが明らかになった。また、発光極大波長が４９０ｎｍより短い有機ＥＬ素子の提供も可能になった。

Claims (24)

  1. 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（III）で表される化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
    Figure 0004500735
     （一般式（III）中、Q1、Q2はそれぞれ独立に、下記一般式（A1）、一般式（B1）、一般式（C1）、一般式（D1）、一般式（E1）、一般式（F1）、および一般式（G1）からなる群から選ばれる一般式で表される基である。Q1とQ2は互いに異なる構造を表す。R21、R22、R23、R24、R25、およびR26はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R31およびR32はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはフッ素原子を表す。）
    Figure 0004500735
     （一般式（A1）中、XA11、XA12、XA13およびXA14はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。＊は一般式（III）中のピリジン環と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
    Figure 0004500735
     （一般式（B1）中、XB11、XB12およびXB13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。＊は一般式（III）中のピリジン環と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
    Figure 0004500735
     （一般式（C1）中、XC11は置換または無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表す。XC12およびXC13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。＊は一般式（III）中のピリジン環と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
    Figure 0004500735
     （一般式（D1）中、XD11およびXD12はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。XD13は置換または無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表す。＊は一般式（III）中のピリジン環と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
    Figure 0004500735
     （一般式（E1）中、XE11およびXE13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。XE12は置換または無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表す。＊は一般式（III）中のピリジン環と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
    Figure 0004500735
     （一般式（F1）中、XF11、XF12およびXF13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。＊は一般式（III）中のピリジン環と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
    Figure 0004500735
     （一般式（G1）中、XG11は酸素原子または硫黄原子を表す。XG12は酸素原子または硫黄原子を表す。＊は一般式（III）中のピリジン環と連結する部位、＊＊は白金に結合する部位を表す。）
  2. 前記R21、R22、R23、R24、R25、およびR26がそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、ジアルキルアミノ基、アルキルオキシ基、又はハロゲン原子を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
  3. 前記一般式（A1）において、XA11、XA12、XA13およびXA14がそれぞれ独立に、無置換の炭素原子、又はアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、フッ素原子、若しくはシアノ基により置換された炭素原子を表すことを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
  4. 前記一般式（B1）において、XB11、XB12およびXB13がそれぞれ独立に、無置換の炭素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、フッ素原子、若しくはシアノ基により置換された炭素原子、又は窒素原子を表すことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  5. 前記一般式（C1）において、XC11が、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、若しくはシリル基により置換された炭素原子、又はアルキル基、アリール基、若しくはヘテロ環基により置換された窒素原子を表すことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  6. 前記一般式（C1）において、XC12およびXC13がそれぞれ独立に、無置換の炭素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、フッ素原子、若しくはシアノ基により置換された炭素原子、又は窒素原子を表すことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  7. 前記一般式（D1）において、XD13が、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、若しくはシリル基により置換された炭素原子、又はアルキル基、アリール基、若しくはヘテロ環基により置換された窒素原子を表すことを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  8. 前記一般式（D1）において、XD11およびXD12がそれぞれ独立に、無置換の炭素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、フッ素原子、若しくはシアノ基により置換された炭素原子、又は窒素原子を表すことを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  9. 前記一般式（E1）において、XE12が、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、若しくはシリル基により置換された炭素原子、又はアルキル基、アリール基、若しくはヘテロ環基により置換された窒素原子を表すことを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  10. 前記一般式（E1）において、XE11およびXE13がそれぞれ独立に、無置換の炭素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、フッ素原子、若しくはシアノ基により置換された炭素原子、又は窒素原子を表すことを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  11. 前記一般式（F1）において、XF11、XF12およびXF13がそれぞれ独立に、無置換の炭素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、フッ素原子、若しくはシアノ基により置換された炭素原子、又は窒素原子を表すことを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  12. 前記一般式（G1）において、XG11およびXG12がそれぞれ独立に酸素原子を表すことを特徴とする請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  13. 前記Q1／Q２の組み合わせが、一般式（A1）／一般式（A1）、一般式（A1）／一般式（B1）、一般式（A1）／一般式（F1）、一般式（A1）／一般式（G1）、又は一般式（F1）／一般式（G1）であることを特徴とする、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  14. 一般式（III）で表される化合物が、下記一般式（IV）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0004500735
     （一般式（IV）中、Q4は前記一般式（A1）、一般式（B1）、一般式（C1）、一般式（D1）、一般式（E1）、一般式（F1）、および一般式（G1）からなる群から選ばれる一般式で表される基であるが、置換または無置換のフェニル基を表すことはない。R21、R22、R23、R24、R25、R26、R41、R42、R43、およびR44はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R31およびR32はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはフッ素原子を表す。）
  15. 一般式（III）で表される化合物が、下記一般式（V）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0004500735
     （一般式（V）中、Q5は前記一般式（A1）、一般式（B1）、一般式（C1）、一般式（D1）、一般式（E1）、一般式（F1）、および一般式（G1）からなる群から選ばれる一般式で表される基である、ヘテロ環基を表す。R21、R22、R23、R24、R25、R26、R41、R42、R43、およびR44はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R31およびR32はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはフッ素原子を表す。）
  16. 一般式（III）で表される化合物が、下記一般式（VII）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0004500735
     （一般式（VII）中、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R41、R42、R43およびR44はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R31およびR32はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはフッ素原子を表す。XF11、XF12およびXF13はそれぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。）
  17. 一般式（III）で表される化合物が、下記一般式（VIII）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure 0004500735
     （一般式（VIII）中、R21、R22、R23、R24、R25、およびR26はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R31およびR32はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはフッ素原子を表す。XG11は酸素原子または硫黄原子を表す。XG12は酸素原子または硫黄原子を表す。Q1は、前記一般式（A1）、一般式（B1）、一般式（C1）、一般式（D1）、一般式（E1）、一般式（F1）、および一般式（G1）からなる群から選ばれる一般式で表される基である。）
  18. 前記一般式（III）〜（VIII）のいずれかで表される化合物の少なくとも一種が、発光層に含有されることを特徴とする、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  19. 前記一般式（III）〜（VIII）のいずれかで表される化合物の少なくとも一種と、少なくとも一種のホスト材料が、発光素子に含有されることを特徴とする、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  20. 請求項１〜１７のいずれか１項に記載の一般式（III）〜（VIII）のいずれかで表される発光材料。
  21. 請求項１〜１７のいずれか１項に記載の一般式（III）〜（VIII）のいずれかで表される化合物を含有する発光層。
  22. 請求項１〜１９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示素子。
  23. 請求項１〜１９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いたディスプレイ。
  24. 請求項１〜１９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明光源。
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