JP5438941B2

JP5438941B2 - 有機電界発光素子

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Publication number: JP5438941B2
Application number: JP2008239666A
Authority: JP
Inventors: 郁雄木下; 一成八木; 健邑上
Original assignee: ユー・ディー・シーアイルランドリミテッド
Priority date: 2007-09-25
Filing date: 2008-09-18
Publication date: 2014-03-12
Anticipated expiration: 2028-09-18
Also published as: US8710235B2; DE602008003278D1; KR20150121692A; US20090079340A1; US20160164009A1; KR20090031840A; KR101562388B1; EP2042508A1; US20120309980A1; ATE486879T1; KR101678316B1; US9379338B1; EP2042508B1; US8263236B2; JP2009096800A

Description

本発明は金属錯体化合物及びそれを含有する有機電界発光素子に関する。

有機電界発光素子（有機EL素子）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究開発が行われている。一般に有機EL素子は、発光層を含む有機層および該層を挟んだ一対の電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が発光層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。

近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としてはイリジウム錯体や白金錯体などが知られているが（例えば特許文献１および特許文献２参照）、高効率と高耐久性を両立する素子の開発には至っておらず、両者を両立しうる燐光材料の開発が切望されているのが現状である。

フェニルピラゾール４座配位白金錯体（例えば特許文献３、４）の材料を発光層に含有する有機電界発光素子が開示されている。発光量子効率、駆動電圧、消費電力、耐久性の点で十分とは言えず、上記白金錯体の構造特定からさらなる改良が求められていた。特に、より発光波長の短波長である青〜青緑色の燐光発光において、発光量子効率、駆動電圧、消費電力、耐久性の改良が求められていた。
米国特許第６３０３２３８号明細書国際公開第００／５７６７６号パンフレット特開第２００６−２３２７８４号公報特開第２００７−９６２５５号公報

本発明の目的は、発光特性（発光波長、輝度、量子収率、駆動電圧等）及び耐久性が良好な金属錯体化合物及びそれを含有する有機電界発光素子の提供にある。

この課題は下記手段によって達成された。
１）下記一般式(I)で表される化合物。

（式中、Ｎは窒素原子、Ｃは炭素原子、Ｐｔは白金原子を表す。Z₁、Z₄、Z₅、及びZ₈は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、窒素原子を表し、Z₂、Z₃、Z₆、及びZ₇は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表す。Z₁、Z₂、Z₃、Z₄及び窒素原子、並びにZ₅、Z₆、Z₇、Z₈及び窒素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Z₁、Z₂、Z₃、Z₄、Z₅、Z₆、Z₇、及びZ₈が、置換可能な場合、置換基は置換基群Ａから選択される置換基を表す。Z₁₁、及びZ₁₆は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、窒素原子を表し、Z₁₂、Z₁₃、Z₁₄、Z₁₅、Z₁₇、Z₁₈、Z₁₉、及びZ₂₀は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子から選択される原子を表す。Z₁₂とZ₁₃、Z₁₃とZ₁₄、Z₁₇とZ₁₈、またはZ₁₈とZ₁₉は置換基を介して結合し、縮環構造を形成しても良く、Z₁₂とZ₁₃、Z₁₃とZ₁₄、Z₁₇とZ₁₈、またはZ₁₈とZ₁₉から選ばれる少なくとも１種は置換基を介して５員環を形成する。Z₁₂とZ₁₃、Z₁₃とZ₁₄、Z₁₇とZ₁₈、またはZ₁₈とZ₁₉が置換基を介して５員環を形成する場合、この５員環は更なる縮環構造を有していても良い。Z₁₁、Z₁₂、Z₁₃、Z₁₄、Z₁₅及び炭素原子、並びにZ₁₆、Z₁₇、Z₁₈、Z₁₉、Z₂₀及び炭素原子から形成される６員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Z₁₁、Z₁₂、Z₁₃、Z₁₄、Z₁₅、Z₁₆、Z₁₇、Z₁₈、Z₁₉及びZ₂₀が、置換可能な場合、置換基は置換基群Ａから選択される置換基を表す。Y₁及びY₂は各々独立に単結合、酸素原子、硫黄原子又は置換基群Ａから選択される置換基を各々独立に有していてもよい窒素原子又は無置換の窒素原子を表す。A₁₁は二価の連結基を表す。B₁及びB₂は、各々独立に単結合又は二価の連結基を表す。
置換基群Ａ：
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基）
２）一般式(I)が下記一般式(II)又は(III)で表される上記１）に記載の化合物。

（式中、Ｎは窒素原子、Ｃは炭素原子、Ｐｔは白金原子を表す。Z₂₁、Z₂₄、Z₂₅、及びZ₂₈は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、窒素原子を表し、Z₂₂、Z₂₃、Z₂₆、及びZ₂₇は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表す。Z₂₁、Z₂₂、Z₂₃、Z₂₄及び窒素原子、並びにZ₂₅、Z₂₆、Z₂₇、Z₂₈及び窒素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Z₂₁、Z₂₂、Z₂₃、Z₂₄、Z₂₅、Z₂₆、Z₂₇及びZ₂₈が置換可能な場合、上記１）に記載の置換基群Ａから選択される置換基を各々独立に有していてもよい。Z₃₄、Z₃₅、Z₃₉、及びZ₄₀は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、Z₄₁、Z₄₂、Z₄₃、Z₄₄、Z₄₅、及びZ₄₆は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、Z₃₁、Z₃₂、Z₃₃、Z₃₆、Z₃₇、及びZ₃₈は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、窒素原子を表す。Z₃₁、Z₃₂、Z₃₃、Z₃₄、Z₃₅、Z₄₁、Z₄₂、Z₄₃及び炭素原子、並びにZ₃₆、Z₃₇、Z₃₈、Z₃₉、Z₄₀、Z₄₄、Z₄₅、Z₄₆及び炭素原子から形成される（６員+５員）縮環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Z₄₁とZ₄₂、Z₄₂とZ₄₃、Z₄₄とZ₄₅、及びZ₄₅とZ₄₆がそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。Z₃₁、Z₃₂、Z₃₃、Z₃₄、Z₃₅、Z₃₆、Z₃₇、Z₃₈、Z₃₉、Z₄₀、Z₄₁、Z₄₂、Z₄₃、Z₄₄、Z₄₅、及びZ₄₆が、置換可能な場合、上記１）に記載の置換基群Ａから選択される置換基を各々独立に有していてもよい。A₂₁は二価の連結基を表す。）

（式中、Ｎは窒素原子、Ｃは炭素原子、Ｐｔは白金原子を表す。Z₅₁、Z₅₄、Z₅₅、及びZ₅₈は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、窒素原子を表し、Z₅₂、Z₅₃、Z₅₆、及びZ₅₇は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表す。Z₅₁、Z₅₂、Z₅₃、Z₅₄及び窒素原子、並びにZ₅₅、Z₅₆、Z₅₇、Z₅₈及び窒素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Z₅₁、Z₅₂、Z₅₃、Z₅₄、Z₅₅、Z₅₆、Z₅₇及びZ₅₈が置換可能な場合、上記１）に記載の置換基群Ａから選択される置換基を各々独立に有していてもよい。Z₆₂、Z₆₅、Z₆₇、及びZ₇₀は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、Z₇₁、Z₇₂、Z₇₃、Z₇₄、Z₇₅、及びZ₇₆は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、Z₆₁、Z₆₃、Z₆₄、Z₆₆、Z₆₈、及びZ₆₉は各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、窒素原子を表す。Z₆₁、Z₆₂、Z₆₃、Z₆₄、Z₆₅、Z₇₁、Z₇₂、Z₇₃及び炭素原子、並びにZ₆₆、Z₆₇、Z₆₈、Z₆₉、Z₇₀、Z₇₄、Z₇₅、Z₇₆及び炭素原子から形成される（６員+５員）縮環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Z₇₁とZ₇₂、Z₇₂とZ₇₃、Z₇₄とZ₇₅、及びZ₇₅とZ₇₆がそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。Z₆₁、Z₆₂、Z₆₃、Z₆₄、Z₆₅、Z₆₆、Z₆₇、Z₆₈、Z₆₉、Z₇₀、Z₇₁、Z₇₂、Z₇₃、Z₇₄、Z₇₅、及びZ₇₆が、置換可能な場合、上記１）に記載の置換基群Ａから選択される置換基を各々独立に有していてもよい。A₃₁は二価の連結基を表す。）
３）前記一般式(II)又は(III)が下記一般式(IV)又は(V)で表される上記２）に記載の化合物。

（式中、X₁及びX₂は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又は、セレン原子を表す。R₄₁、R₄₂、R₄₃、R₄₄、R₄₅、R₄₆、R₄₇、R₄₈、R₄₉、R₅₀、R₅₁、R₅₂、R₅₃、R₅₄、R₅₅、及びR₅₆は、各々独立に水素原子又は上記１）に記載の置換基群Ａから選択される置換基を表す。A₄₁は二価の連結基を表す。）

（式中、X₃及びX₄は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又は、セレン原子を表す。R₆₁、R₆₂、R₆₃、R₆₄、R₆₅、R₆₆、R₆₇、R₆₈、R₆₉、R₇₀、R₇₁、R₇₂、R₇₃、R₇₄、R₇₅、及びR₇₆は、各々独立に水素原子又は上記１）に記載の置換基群Ａから選択される置換基を表す。A₅₁は二価の連結基を表す。）
４）上記１）〜３）のいずれかに記載の一般式(I)〜一般式(V)において、A₁₁、A₂₁、A₃₁、A₄₁、またはA₅₁、が-C(R₈₁)(R₈₂)-、-C(R₈₃)(R₈₄)C(R₈₅)(R₈₆)-、-Si(R₈₇)(R₈₈)-、-N(R₈₉)-、-O-、-S-、-SO-、-SO₂-、または-CO-（R₈₁、R₈₂、R₈₃、R₈₄、R₈₅、R₈₆、R₈₇、R₈₈、及びR₈₉はそれぞれ独立に水素原子又は上記１）に記載の置換基群Ａから選択される置換基を表す。）から選択される基である上記１）〜３）のいずれかに記載の化合物。
５）前記一般式(IV)又は(V)が下記一般式(VI)又は(VII)で表される請求項３に記載の化合物。

（式中、X₅及びX₆は、各々独立に酸素原子、又は硫黄原子を表す。R₁₀₁、R₁₀₂、R₁₀₃、R₁₀₄、R₁₀₅、R₁₀₆、R₁₀₇、R₁₀₈、R₁₀₉、R₁₁₀、R₁₁₁、R₁₁₂、R₁₁₃、R₁₁₄、R₁₁₅、及びR₁₁₆は、各々独立に水素原子又は上記置換基群Ａから選択される置換基を表し、R₁₁₇、及びR₁₁₈はアルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。）

（式中、X₇及びX₈は、各々独立に酸素原子、又は硫黄原子を表す。R₁₂₁、R₁₂₂、R₁₂₃、R₁₂₄、R₁₂₅、R₁₂₆、R₁₂₇、R₁₂₈、R₁₂₉、R₁₃₀、R₁₃₁、R₁₃₂、R₁₃₃、R₁₃₄、R₁₃₅、及びR₁₃₆は、各々独立に水素原子又は上記置換基群Ａから選択される置換基を表し、R₁₃₇、及びR₁₃₈はアルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。）
6）一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、上記１）〜5）のいずれかに記載の化合物が、前記有機層のうちの少なくとも一層に含有されることを特徴とする有機電界発光素子。
7）前記少なくとも一層の有機層が発光層を含み、該発光層が上記１）〜5）のいずれかに記載の化合物と単膜の最低三重項励起エネルギーレベル（T₁レベル）が６１ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上のホスト材料とを含むことを特徴とする上記6）に記載の有機電界発光素子。

本発明の白金錯体は発光量子収率に優れ、本発明の白金錯体を用いた発光素子は高い外部量子効率を有し、駆動電圧、消費電力、耐久性に優れる。

本発明の実施形態に係る化合物は、下記一般式(I)で表される。

（式中、Ｎは窒素原子、Ｃは炭素原子、Ｐｔは白金原子を表す。Z₁、Z₄、Z₅、及びZ₈は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、窒素原子を表し、Z₂、Z₃、Z₆、及びZ₇は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表す。Z₁、Z₂、Z₃、Z₄及び窒素原子、並びにZ₅、Z₆、Z₇、Z₈及び窒素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Z₁、Z₂、Z₃、Z₄、Z₅、Z₆、Z₇、及びZ₈が、置換可能な場合、置換基は置換基群Ａから選択される置換基を表す。Z₁₁、及びZ₁₆は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、窒素原子を表し、Z₁₂、Z₁₃、Z₁₄、Z₁₅、Z₁₇、Z₁₈、Z₁₉、及びZ₂₀は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子から選択される原子を表す。Z₁₂とZ₁₃、Z₁₃とZ₁₄、Z₁₇とZ₁₈、またはZ₁₈とZ₁₉は置換基を介して結合し、縮環構造を形成しても良く、Z₁₂とZ₁₃、Z₁₃とZ₁₄、Z₁₇とZ₁₈、またはZ₁₈とZ₁₉から選ばれる少なくとも１種は置換基を介して５員環を形成する。Z₁₂とZ₁₃、Z₁₃とZ₁₄、Z₁₇とZ₁₈、またはZ₁₈とZ₁₉が置換基を介して５員環を形成する場合、この５員環は更なる縮環構造を有していても良い。Z₁₁、Z₁₂、Z₁₃、Z₁₄、Z₁₅及び炭素原子、並びにZ₁₆、Z₁₇、Z₁₈、Z₁₉、Z₂₀及び炭素原子から形成される６員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Z₁₁、Z₁₂、Z₁₃、Z₁₄、Z₁₅、Z₁₆、Z₁₇、Z₁₈、Z₁₉及びZ₂₀が、置換可能な場合、置換基は置換基群Ａをから選択される置換基を表す。Y₁及びY₂は各々独立に単結合、酸素原子、硫黄原子又は置換基群Ａから選択される置換基を各々独立に有していてもよい窒素原子又は無置換の窒素原子を表す。A₁₁は二価の連結基を表す。B₁及びB₂は、各々独立に単結合又は二価の連結基を表す。

本明細書において置換基群Ａとは以下のように定義される。

（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル）、シクロアルキル基（好ましくは炭素数３〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数３〜１０であり、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）

アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）

アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）

アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）

カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）

スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、より好ましくはフッ素原子が挙げられる）

シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。中でも、アルキル基が更なる置換基を有する場合は、ハロゲン原子が置換しハロアルキル基（好ましくは炭素数１−１０のパーフルオロアルキル基、より好ましくは炭素数１−４のパーフルオロアルキル基、特に好ましくはトリフルオロメチル基）であることが好ましい。

一般式(I)について説明する。一般式(I)において、Ｎは窒素原子、Ｃは炭素原子、Ｐｔは白金原子を表す。Z₁、Z₄、Z₅、及びZ₈は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、窒素原子を表す。Z₂、Z₃、Z₆、及びZ₇は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、置換または無置換の炭素原子、又は、置換または無置換の窒素原子が好ましい。Z₁、Z₂、Z₃、Z₄及び窒素原子、並びにZ₅、Z₆、Z₇、Z₈及び窒素原子から形成される５員環における原子間の結合は、単結合又は二重結合を表し、単結合、二重結合のいかなる組み合わせでもよい。Z₁、Z₂、Z₃、Z₄及び窒素原子、並びにZ₅、Z₆、Z₇、Z₈及び窒素原子から形成される５員環は、好ましくはピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、インダゾール環であり、より好ましくはピラゾール環、イミダゾール環であり、さらに好ましくはピラゾール環である。一般式(I)中、単結合又は二重結合は、実線及び点線からなる２重線で表記されている（一般式(II)も同様）。なお、Ｐｔと窒素原子を結ぶ点線は配位結合を表す。

一般式(I)において、Z₁、Z₂、Z₃、Z₄、Z₅、Z₆、Z₇及びZ₈は、置換可能な場合、置換基群Ａから選択される置換基を各々独立に有していてもよい。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは、アルキル基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは、トリフルオロメチル基、フェニル基、シアノ基である。

一般式(I)において、Z₁₁、及びZ₁₆は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、置換または無置換の窒素原子を表し、Z₁₂、Z₁₃、Z₁₄、Z₁₅、Z₁₇、Z₁₈、Z₁₉、及びZ₂₀は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、置換または無置換の炭素原子又は窒素原子が好ましく、置換または無置換の炭素原子がより好ましい。Z₁₁、Z₁₂、Z₁₃、Z₁₄、Z₁₅及び炭素原子、並びにZ₁₆、Z₁₇、Z₁₈、Z₁₉、Z₂₀及び炭素原子から形成される６員環における原子間の結合は、単結合又は二重結合を表し、単結合、二重結合のいかなる組み合わせでもよい。Z₁₂とZ₁₃、Z₁₃とZ₁₄、Z₁₇とZ₁₈、またはZ₁₈とZ₁₉は置換基を介して結合し、縮環構造を形成しても良く、Z₁₂とZ₁₃、Z₁₃とZ₁₄、Z₁₇とZ₁₈、またはZ₁₈とZ₁₉から選ばれる少なくとも１種は置換基を介して５員環を形成する。Z₁₂とZ₁₃、Z₁₃とZ₁₄、Z₁₇とZ₁₈、またはZ₁₈とZ₁₉が置換基を介して５員環を形成する場合、この５員環は更なる縮環構造を有していても良い。即ち、Z₁₁、Z₁₂、Z₁₃、Z₁₄、Z₁₅及び炭素原子から形成される６員環、またはZ₁₆、Z₁₇、Z₁₈、Z₁₉、Z₂₀及び炭素原子から形成される６員環は、少なくとも一方が（５員または６員縮環５員）縮合環を形成する。Z₁₁、Z₁₂、Z₁₃、Z₁₄、Z₁₅及び炭素原子で形成する縮合環、またはZ₁₆、Z₁₇、Z₁₈、Z₁₉、Z₂₀及び炭素原子から形成される縮合環は、２環式（５員縮合環）、または３環式縮合環（６員縮環５員縮合環）であり、より好ましくはベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、インドール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、カルバゾール環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチアゾ−ル環、ベンゾオキサゾール環であり、さらに好ましくはジベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環であり、最も好ましくはジベンゾフラン環である。さらにこれらの縮合環に置換可能な場合、置換基群Ａから選択される置換基を有していてもよく、その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは、アルキル基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくはｔｅｒｔ-ブチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、シアノ基である。

一般式(I)において、Y₁及びY₂は各々独立に単結合、酸素原子、硫黄原子又は置換基群Ａから選択される置換基を各々独立に有していてもよい窒素原子又は無置換の窒素原子を表し、好ましくは、単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、さらに好ましくは単結合である。Y₁及びY₂が置換の窒素原子を表す場合、その置換基の例としては、置換基群Aから選ばれる置換基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基がより好ましく、炭素数１〜７のアルキル基又は炭素数６〜１２（環数１〜２）のアリール基がさらに好ましい。

一般式（I）において、A₁₁は二価の連結基を表す。連結基としては特に限定されないが、単結合、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子からなる二価の連結基が特に好ましく、下記の連結基群Aより選択される基が特に好ましい。

連結基群A

連結基群Aにおいて、R₈₁、R₈₂、R₈₃、R₈₄、R₈₅、R₈₆、R₈₇、R₈₈、R₈₉、R₉₀、R₉₁及びR₉₂（R₈₁〜R₉₂）はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。R₈₁〜R₉₂が置換基を表す場合、該置換基は好ましくは置換基群Aから選ばれる置換基である。R₈₁〜R₉₂が置換可能な場合、さらに置換基を有していてもよく、R₈₁とR₈₂、R₈₃とR₈₄、R₈₅とR₈₆、R₈₃とR₈₅、R₈₃とR₈₆、R₈₄とR₈₆、あるいはR₉₀とR₉₁がそれぞれ互いに結合し環を形成してもよい。

A₁₁は好ましくは連結基群Aより選択される置換基であり、このうち-C(R₈₁)(R₈₂)-、-C(R₈₃)(R₈₄)C(R₈₅)(R₈₆)-、-Si(R₈₇)(R₈₈)-、-N(R₈₉)-、-O-、-S-、-SO-、-SO₂-、または-CO-が好ましく、-C(R₈₁)(R₈₂)-、-C(R₈₃)(R₈₄)C(R₈₅)(R₈₆)-、-Si(R₈₇)(R₈₈)-、-O-、又は-S-がより好ましく、-C(R₈₁)(R₈₂)-、又は-C(R₈₃)(R₈₄)C(R₈₅)(R₈₆)-がさらに好ましい。

前記-C(R₈₁)(R₈₂)-において、R₈₁及びR₈₂は、好ましくは水素原子又は下記置換基群Bから選ばれる置換基である。

（置換基群B）
置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基である。

前記-C(R₈₃)(R₈₄)C(R₈₅)(R₈₆)-において、R₈₃、R₈₄、R₈₅及びR₈₆は好ましくは水素原子又は置換基群Bから選ばれる置換基である。

前記-Si(R₈₇)(R₈₈)-において、R₈₇及びR₈₈は好ましくは水素原子又は置換基群Bから選ばれる置換基である。

前記-Ge(R₉₀)(R₉₁)- において、R₉₀及びR₉₁は好ましくは水素原子又は置換基群Bから選ばれる置換基である。

前記-N(R₈₉)- において、R₈₉は好ましくは水素原子又はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、さらに好ましくはアリール基である。

前記-P(R₉₂)- において、R₉₂はR₈₉の好ましい範囲と同義である。

一般式(I)において、B₁、B₂は単結合又は二価の連結基を表す。連結基としては特に限定されないが、単結合、又は炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子からなる二価の連結基が好ましく、単結合又は前記連結基群Aより選択される基がより好ましく、単結合、-C(R₈₁)(R₈₂)-、-C(R₈₃)(R₈₄)C(R₈₅)(R₈₆)-、-Si(R₈₇)(R₈₈)-、-N(R₈₉)-、-O-、-S-、または-CO-がさらに好ましく、単結合、-C(R₈₁)(R₈₂)-又は-O-が特に好ましい。B₁が-C(R₈₁)(R₈₂)-、-C(R₈₃)(R₈₄)C(R₈₅)(R₈₆)-、-Si(R₈₇)(R₈₈)-、-Ge(R₉₀)(R₉₁)-、-N(R₈₉)- 及びP(R₉₂)-を表す場合、その好ましい範囲は、前記A₁₁で説明した好ましい範囲と同義である。

本発明における一般式の関係は以下の通りである。一般式（I）は好ましくは一般式(II) 、又は(III)である。一般式（II）は好ましくは一般式(IV)である。一般式（III）は好ましくは一般式(V)である。一般式(IV)は好ましくは下記一般式(VI)であり、一般式(V)は好ましくは下記一般式(VII)である。
一般式(II)について説明する。

（式中、Ｎは窒素原子、Ｃは炭素原子、Ｐｔは白金原子を表す。Z₂₁、Z₂₄、Z₂₅、及びZ₂₈は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、窒素原子を表し、Z₂₂、Z₂₃、Z₂₆、及びZ₂₇は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表す。Z₂₁、Z₂₂、Z₂₃、Z₂₄及び窒素原子、並びにZ₂₅、Z₂₆、Z₂₇、Z₂₈及び窒素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Z₂₁、Z₂₂、Z₂₃、Z₂₄、Z₂₅、Z₂₆、Z₂₇及びZ₂₈が置換可能な場合、上記置換基群Ａから選択される置換基を各々独立に有していてもよい。Z₃₄、Z₃₅、Z₃₉、及びZ₄₀は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、Z₄₁、Z₄₂、Z₄₃、Z₄₄、Z₄₅、及びZ₄₆は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、Z₃₁、Z₃₂、Z₃₃、Z₃₆、Z₃₇、及びZ₃₈は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、窒素原子を表す。Z₃₁、Z₃₂、Z₃₃、Z₃₄、Z₃₅、Z₄₁、Z₄₂、Z₄₃及び炭素原子、並びにZ₃₆、Z₃₇、Z₃₈、Z₃₉、Z₄₀、Z₄₄、Z₄₅、Z₄₆及び炭素原子から形成される（６員+５員）縮環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Z₄₁とZ₄₂、Z₄₂とZ₄₃、Z₄₄とZ₄₅、及びZ₄₅とZ₄₆がそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。Z₃₁、Z₃₂、Z₃₃、Z₃₄、Z₃₅、Z₃₆、Z₃₇、Z₃₈、Z₃₉、Z₄₀、Z₄₁、Z₄₂、Z₄₃、Z₄₄、Z₄₅、及びZ₄₆が、置換可能な場合、上記置換基群Ａから選択される置換基を各々独立に有していてもよい。A₂₁は二価の連結基を表す。）
一般式(II)において、Z₂₁、Z₂₂、Z₂₃、Z₂₄、Z₂₅、Z₂₆、Z₂₇及びZ₂₈は、一般式（I）におけるZ₁、Z2、Z₃、Z₄、Z₅、Z₆、Z₇及びZ₈とそれぞれ同義であり、また好ましい範囲も同様である。

一般式(II)において、Z₃₄、Z₃₅、Z₃₉、及びZ₄₀は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、好ましくは置換または無置換の炭素原子、又は、置換または無置換の窒素原子であり、より好ましくは置換または無置換の炭素原子であり、さらに好ましくは無置換の炭素原子である。Z₃₁、Z₃₂、Z₃₃、Z₃₆、Z₃₇、及びZ₃₈は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、窒素原子を表し、好ましくは置換または無置換の炭素原子であり、さらに好ましくは無置換の炭素原子である。Z₄₁、Z₄₂、Z₄₃、Z₄₄、Z₄₅、及びZ₄₆は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、好ましくは置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子であり、より好ましくは置換または無置換の炭素原子、酸素原子、又は、硫黄原子であり、さらに好ましくは置換または無置換の炭素原子、酸素原子である。Z₃₁、Z₃₂、Z₃₃、Z₃₄、Z₃₅、Z₄₁、Z₄₂、Z₄₃及び炭素原子、並びにZ₃₆、Z₃₇、Z₃₈、Z₃₉、Z₄₀、Z₄₄、Z₄₅、Z₄₆及び炭素原子から形成される（６員+５員）縮合環における原子間の結合は、単結合又は二重結合を表し、単結合、二重結合のいかなる組み合わせでもよい。Z₃₁、Z₃₂、Z₃₃、Z₃₄、Z₃₅、Z₄₁、Z₄₂、Z₄₃及び炭素原子、並びにZ₃₆、Z₃₇、Z₃₈、Z₃₉、Z₄₀、Z₄₄、Z₄₅、Z₄₆及び炭素原子から形成される（６員+５員）縮合環は、好ましくはベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、インドール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、カルバゾール環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチアゾ−ル環、ベンゾオキサゾール環であり、より好ましくはジベンゾフラン環、ベンゾイミダゾール環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチアゾ−ル環、ベンゾオキサゾール環であり、さらに好ましくはジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環であり、もっとも好ましくはジベンゾフラン環である。さらにこれらの縮合環に置換可能な場合、置換基群Ａから選択される置換基を各々独立に有していてもよく、その好ましい置換基は、一般式（I）におけるZ₁₁、Z₁₂、Z₁₃、Z₁₄、Z₁₅及び炭素原子で形成する縮合環、またはZ₁₆、Z₁₇、Z₁₈、Z₁₉、Z₂₀及び炭素原子から形成される縮合環が有する置換基と同様である。
一般式（II）におけるA₂₁は、一般式（I）におけるA₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

一般式(III)について説明する。

（式中、Ｎは窒素原子、Ｃは炭素原子、Ｐｔは白金原子を表す。Z₅₁、Z₅₄、Z₅₅、及びZ₅₈は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、窒素原子を表し、Z₅₂、Z₅₃、Z₅₆、及びZ₅₇は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表す。Z₅₁、Z₅₂、Z₅₃、Z₅₄及び窒素原子、並びにZ₅₅、Z₅₆、Z₅₇、Z₅₈及び窒素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Z₅₁、Z₅₂、Z₅₃、Z₅₄、Z₅₅、Z₅₆、Z₅₇及びZ₅₈が置換可能な場合、上記置換基群Ａから選択される置換基を各々独立に有していてもよい。Z₆₂、Z₆₅、Z₆₇、及びZ₇₀は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、Z₇₁、Z₇₂、Z₇₃、Z₇₄、Z₇₅、及びZ₇₆は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、Z₆₁、Z₆₃、Z₆₄、Z₆₆、Z₆₈、及びZ₆₉は各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、窒素原子を表す。Z₆₁、Z₆₂、Z₆₃、Z₆₄、Z₆₅、Z₇₁、Z₇₂、Z₇₃及び炭素原子、並びにZ₆₆、Z₆₇、Z₆₈、Z₆₉、Z₇₀、Z₇₄、Z₇₅、Z₇₆及び炭素原子から形成される（６員+５員）縮環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Z₇₁とZ₇₂、Z₇₂とZ₇₃、Z₇₄とZ₇₅、及びZ₇₅とZ₇₆がそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。Z₆₁、Z₆₂、Z₆₃、Z₆₄、Z₆₅、Z₆₆、Z₆₇、Z₆₈、Z₆₉、Z₇₀、Z₇₁、Z₇₂、Z₇₃、Z₇₄、Z₇₅、及びZ₇₆が、置換可能な場合、上記置換基群Ａから選択される置換基を各々独立に有していてもよい。A₃₁は二価の連結基を表す。）
一般式(III)において、Z₅₁、Z₅₂、Z₅₃、Z₅₄、Z₅₅、Z₅₆、Z₅₇及びZ₅₈は、一般式（I）におけるZ₁、Z2、Z₃、Z₄、Z₅、Z₆、Z₇及びZ₈とそれぞれ同義であり、また好ましい範囲も同様である。

一般式(III)において、Z₆₂、Z₆₅、Z₆₇、及びZ₇₀は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、好ましくは置換または無置換の炭素原子、又は、置換または無置換の窒素原子であり、より好ましくは置換または無置換の炭素原子であり、さらに好ましくは無置換の炭素原子である。Z₆₁、Z₆₃、Z₆₄、Z₆₆、Z₆₈、及びZ₆₉は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、又は、窒素原子を表し、好ましくは置換または無置換の炭素原子であり、さらに好ましくは無置換の炭素原子である。Z₇₁、Z₇₂、Z₇₃、Z₇₄、Z₇₅、及びZ₇₆は各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、好ましくは置換または無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子であり、より好ましくは置換または無置換の炭素原子、酸素原子、又は、硫黄原子であり、さらに好ましくは置換または無置換の炭素原子、酸素原子である。Z₆₁、Z₆₂、Z₆₃、Z₆₄、Z₆₅、Z₇₁、Z₇₂、Z₇₃及び炭素原子、並びにZ₆₆、Z₆₇、Z₆₈、Z₆₉、Z₇₀、Z₇₄、Z₇₅、Z₇₆及び炭素原子から形成される（６員+５員）縮合環における原子間の結合は、単結合又は二重結合を表し、単結合、二重結合のいかなる組み合わせでもよい。Z₆₁、Z₆₂、Z₆₃、Z₆₄、Z₆₅、Z₇₁、Z₇₂、Z₇₃及び炭素原子、並びにZ₆₆、Z₆₇、Z₆₈、Z₆₉、Z₇₀、Z₇₄、Z₇₅、Z₇₆及び炭素原子から形成される（６員+５員）縮合環は、好ましくはベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、インドール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、カルバゾール環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチアゾ−ル環、ベンゾオキサゾール環であり、より好ましくはジベンゾフラン環、ベンゾイミダゾール環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチアゾ−ル環、ベンゾオキサゾール環であり、さらに好ましくはジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環であり、最も好ましくはジベンゾフラン環である。さらにこれらの縮合環に置換可能な場合、置換基群Aから選ばれる置換基群Ａから選択される置換基を各々独立に有していてもよく、その好ましい置換基は、一般式（I）におけるZ₁₁、Z₁₂、Z₁₃、Z₁₄、Z₁₅及び炭素原子で形成する縮合環、またはZ₁₆、Z₁₇、Z₁₈、Z₁₉、Z₂₀及び炭素原子から形成される縮合環が有する置換基と同様である。

一般式（III）におけるA₃₁は、一般式（I）におけるA₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

一般式(IV)について説明する。

（式中、X₁及びX₂は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又は、セレン原子を表す。R₄₁、R₄₂、R₄₃、R₄₄、R₄₅、R₄₆、R₄₇、R₄₈、R₄₉、R₅₀、R₅₁、R₅₂、R₅₃、R₅₄、R₅₅、及びR₅₆は、各々独立に水素原子又は上記置換基群Ａから選択される置換基を表す。A₄₁は二価の連結基を表す。）
一般式(IV)において、X₁及びX₂は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又は、セレン原子を表し、好ましくは置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子であり、より好ましくは置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子であり、さらに好ましくは酸素原子、又は、硫黄原子であり、最も好ましくは酸素原子である。

一般式(IV)において、R₄₁、R₄₂、R₄₃、R₄₄、R₄₅、R₄₆、R₄₇、R₄₈、R₄₉、R₅₀、R₅₁、R₅₂、R₅₃、R₅₄、R₅₅、及びR₅₆は、各々独立に水素原子又は置換基群Ａから選択される置換基を表し、置換基を有する場合、置換基群Aから選ばれる置換基が好ましい。R₄₁、R₄₂、R₄₃、及びR₄₄は、好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、シアノ基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基であり、もっとも好ましくは水素原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、シアノ基である。R₄₅、R₄₆、R₄₇、R₄₈、R₄₉、R₅₀、R₅₁、R₅₂、R₅₃、R₅₄、R₅₅、及びR₅₆は、好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、シアノ基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、アリール基、シアノ基であり、さらに好ましくは水素原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、シアノ基であり、もっとも好ましくは水素原子である。

一般式（IV）におけるA₄₁は、一般式（I）におけるA₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

一般式(V)について説明する。

（式中、X₃及びX₄は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又は、セレン原子を表す。R₆₁、R₆₂、R₆₃、R₆₄、R₆₅、R₆₆、R₆₇、R₆₈、R₆₉、R₇₀、R₇₁、R₇₂、R₇₃、R₇₄、R₇₅、及びR₇₆は、各々独立に水素原子又は上記置換基群Ａから選択される置換基を表す。A₅₁は二価の連結基を表す。）
一般式(Ｖ)において、X₃及びX₄は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又は、セレン原子を表し、好ましくは置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子であり、より好ましくは置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子であり、さらに好ましくは酸素原子、又は、硫黄原子であり、最も好ましくは酸素原子である。

一般式(V)において、R₆₁、R₆₂、R₆₃、R₆₄、R₆₅、R₆₆、R₆₇、R₆₈、R₆₉、R₇₀、R₇₁、R₇₂、R₇₃、R₇₄、R₇₅、及びR₇₆は、各々独立に水素原子又は置換基群Ａから選択される置換基を表し、置換基を有する場合、置換基群Aから選ばれる置換基が好ましい。R₆₁、R₆₂、R₆₃、及びR₆₄の好ましい範囲は、R₄₁、R₄₂、R₄₃、及びR₄₄の好ましい範囲と同様である。R₆₅、R₆₆、R₆₈、R₆₉、R₇₀、R₇₁、R₇₂、R₇₄、R₇₅、及びR₇₆は、好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、シアノ基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、アリール基、シアノ基であり、さらに好ましくは水素原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、シアノ基であり、もっとも好ましくは水素原子である。R₆₇、及びR₇₃は、好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、シアノ基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基であり、もっとも好ましくは水素原子、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、シアノ基である。

一般式（V）におけるA₅₁は、一般式（I）におけるA₁₁と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(VI)について説明する。

（式中、X₅及びX₆は、各々独立に酸素原子、又は硫黄原子を表す。R₁₀₁、R₁₀₂、R₁₀₃、R₁₀₄、R₁₀₅、R₁₀₆、R₁₀₇、R₁₀₈、R₁₀₉、R₁₁₀、R₁₁₁、R₁₁₂、R₁₁₃、R₁₁₄、R₁₁₅、及びR₁₁₆は、各々独立に水素原子又は上記置換基群Ａから選択される置換基を表し、R₁₁₇、及びR₁₁₈はアルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。）
一般式(VI)において、X₅及びX₆は、各々独立に酸素原子、又は硫黄原子を表し、好ましくはX₅ 、X₆ともに酸素原子、又は硫黄原子であり、より好ましくはX₅ 、X₆ともに酸素原子である。

一般式(VI)において、R₁₀₁、R₁₀₂、R₁₀₃、R₁₀₄、R₁₀₅、R₁₀₆、R₁₀₇、R₁₀₈、R₁₀₉、R₁₁₀、R₁₁₁、R₁₁₂、R₁₁₃、R₁₁₄、R₁₁₅、及びR₁₁₆は、各々独立に水素原子又は置換基群Ａから選択される置換基を表し、置換基を有する場合、置換基群Aから選ばれる置換基が好ましい。その好ましい範囲は、一般式（IV）におけるR₄₁、R₄₂、R₄₃、R₄₄、R₄₅、R₄₆、R₄₇、R₄₈、R₄₉、R₅₀、R₅₁、R₅₂、R₅₃、R₅₄、R₅₅、及びR₅₆と同様である。R₁₁₇、及びR₁₁₈は、各々独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基であり、さらに好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基であり、もっとも好ましくはメチル基である。
一般式(VII)について説明する。

（式中、X₇及びX₈は、各々独立に酸素原子、又は硫黄原子を表す。R₁₂₁、R₁₂₂、R₁₂₃、R₁₂₄、R₁₂₅、R₁₂₆、R₁₂₇、R₁₂₈、R₁₂₉、R₁₃₀、R₁₃₁、R₁₃₂、R₁₃₃、R₁₃₄、R₁₃₅、及びR₁₃₆は、各々独立に水素原子又は上記置換基群Ａから選択される置換基を表し、R₁₃₇、及びR₁₃₈はアルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。）
一般式(VII)において、X₇及びX₈は、各々独立に酸素原子、又は硫黄原子を表し、好ましくはX₇ 、X₈ともに酸素原子、又は硫黄原子であり、より好ましくはX₇ 、X₈ともに酸素原子である。

一般式(VII)において、R₁₂₁、R₁₂₂、R₁₂₃、R₁₂₄、R₁₂₅、R₁₂₆、R₁₂₇、R₁₂₈、R₁₂₉、R₁₃₀、R₁₃₁、R₁₃₂、R₁₃₃、R₁₃₄、R₁₃₅、及びR₁₃₆は、各々独立に水素原子又は置換基群Ａから選択される置換基を表し、置換基を有する場合、置換基群Aから選ばれる置換基が好ましい。その好ましい範囲は、一般式（V）におけるR₆₁、R₆₂、R₆₃、R₆₄、R₆₅、R₆₆、R₆₇、R₆₈、R₆₉、R₇₀、R₇₁、R₇₂、R₇₃、R₇₄、R₇₅、及びR₇₆と同様である。R₁₃₇、及びR₁₃₈は、各々独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子であり、さらに好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基であり、もっとも好ましくはメチル基である。

本発明の化合物は、低分子化合物であっても良く、また、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。オリゴマー化合物又はポリマー化合物の場合、一般式で表される構造がポリマー主鎖中に含まれても良く、またポリマー側鎖に含まれていても良い。該ポリマー化合物はホモポリマー化合物であっても良く、共重合体であっても良い。本発明の化合物は低分子化合物が好ましい。

本発明の化合物は、有機電界発光素子の有機層に適用可能であり、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔ブロック材料、電子ブロック材料、励起子ブロック材料、発光材料のいずれに用いることも可能である。本発明の化合物は、好ましくは正孔注入材料、正孔輸送材料、電子ブロック材料、発光材料であり、より好ましくは正孔輸送材料、発光材料用途であり、さらに好ましくは発光材料である。
発光材料として本発明の化合物を用いる場合、紫外発光、可視光発光、赤外発光であってもよく、また蛍光発光であっても燐光発光であってもよい。
本発明の化合物を発光層に用いる場合、一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、本発明の化合物は０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。
本発明の素子に含まれるホスト材料は、単膜の最低三重項励起状態のエネルギーレベル（T₁レベル）は、６１ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５５．５ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３７７．１ＫＪ／ｍｏｌ以下）が好ましく、６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５９．７８ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５６．１５ＫＪ／ｍｏｌ以下）がより好ましく、６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７２．３５ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３５．２ＫＪ／ｍｏｌ以下）がさらに好ましい。
ここで、単膜でのＴ₁レベル（準位）は、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。また、同様に、材料の溶液状態での燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から溶液状態でのＴ₁準位を求めることができる。本願明細書中では、特別に断らない限り、Ｔ₁とは薄膜状態でのＴ₁を示すものとする。
Ｔ₁エネルギーは、例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約50ｎｍの膜厚に成膜する。薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でF-7000日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することにより求めることができる。

＜本発明の化合物の合成方法＞
本発明の化合物は種々の手法で合成することができる。例えば、配位子、又はその解離体と白金イオンを含有する化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、又は溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し（通常の加熱以外にもマントルヒーターを使用する方法、マイクロウェーブで加熱する手法なども有効である）得ることができる。

本発明の化合物は、例えば、Synthesis, 5, 409-411,（1986）に記載の方法等を参照として対応するジカルボニル化合物とヒドラジン水和物と反応させることでフェニルピラゾール体を合成し、さらにハロゲン化アルキルあるいはホスゲン等と反応せしめることにより、対応する配位子を合成したのち、得られた有機配位子を前述したような適当な白金源を前述したような溶媒下で反応せしめることにより合成することができるが、ここで挙げた方法に限定されるものではない。

本発明の化合物を合成する際の反応時間は反応の活性により異なり、特に限定されないが、１分以上５日以下が好ましく、５分以上３日以下がより好ましく、１０分以上２４時間以下がさらに好ましい。

本発明の化合物を合成する際の反応温度は反応の活性により異なり、特に限定されないが、０℃以上３００℃以下が好ましく、５℃以上２５０℃以下がより好ましく、１０℃以上２３０℃以下がさらに好ましい。

本発明の化合物は、目的とする錯体の部分構造を形成している配位子を白金化合物に対し、好ましくは０．１当量〜１０当量、より好ましくは０．３当量〜６当量、さらに好ましくは０．５当量〜４当量加えて合成することができる。前記の白金化合物としては、ハロゲン化物（例えば、塩化白金、塩化白金酸カリウム等）、カルボン酸塩類（例えば、酢酸白金等）、ジケトナート類（例えば、白金アセチルアセトナート等）、有機配位子を含有する白金化合物（例えばジクロロシクロオクタジエニル白金等）又はそれらの水和物などがあげられる。

本発明の化合物の具体例を示すが本発明はこれらに限定されない。

＜有機電界発光素子＞
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。本発明の素子は、一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、本発明の化合物が、該有機層のうちの少なくとも一層に含有されるものである。例えば、本発明の素子は基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に少なくとも一層の有機層（有機層が一層である場合には発光層）を有する。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。

本発明の素子において、該有機層の機能は、特に限定されないが、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、励起子ブロック層、保護層などであってもよい。また本発明の素子では、少なくとも一層の有機層は、該発光層のほかに、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、励起子ブロック層、保護層などを有してもよい。またこれらの各層は、それぞれ他の機能を兼備していても良い。

本発明において、層の積層の態様としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と発光層との間、又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層等を有していてもよい。陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を有してもよく、陰極と電子輸送層との間には、電子注入層を有してもよい。尚、各層は複数の二次層に分かれていてもよい。

＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、イットリア安定化ジルコニア（ＹＳＺ）、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。

基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。

基板は、無色透明であっても、有色透明であってもよいが、有機発光層から発せられる光を散乱又は減衰等させることがない点で、無色透明であることが好ましい。

基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。

＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。

陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられる。陽極材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からはＩＴＯが好ましい。

陽極は、例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、陽極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って、前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料として、ＩＴＯを選択する場合には、陽極の形成は、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って行うことができる。

本発明の素子において、陽極の形成位置としては特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記基板上に構成されるのが好ましい。この場合、陽極は、基板における一方の表面の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。

なお、陽極を形成する際のパターニングとしては、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。

陽極の厚みとしては、陽極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常、１０ｎｍ〜５０μｍ程度であり、５０ｎｍ〜２０μｍが好ましい。

陽極の抵抗値としては、１０³Ω／□以下が好ましく、１０²Ω／□以下がより好ましい。陽極が透明である場合は、無色透明であっても、有色透明であってもよい。透明陽極側から発光を取り出すためには、その透過率としては、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましい。

なお、透明陽極については、沢田豊監修「透明導電膜の新展開」シーエムシー刊（１９９９）に詳述があり、ここに記載される事項を本発明に適用することができる。耐熱性の低いプラスティック基材を用いる場合は、ＩＴＯ又はＩＺＯを使用し、１５０℃以下の低温で成膜した透明陽極が好ましい。

＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。

陰極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。具体例としてはアルカリ金属（たとえば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（たとえばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。

これらの中でも、陰極を構成する材料としては、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）をいう。

なお、陰極の材料については、特開平２−１５５９５号公報、特開平５−１２１１７２号公報に詳述されており、これらの広報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。

陰極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。

陰極を形成するに際してのパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。

本発明において、陰極形成位置は特に制限はなく、有機層上の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。また、陰極と前記有機層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を０．１〜５ｎｍの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。

陰極の厚みは、陰極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常１０ｎｍ〜５μｍ程度であり、５０ｎｍ〜１μｍが好ましい。また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を１〜１０ｎｍの厚さに薄く成膜し、更にＩＴＯやＩＺＯ等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。

＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。本発明において、有機層とは、有機化合物のみからなる層であっても良いし、有機化合物に無機化合物が併含された層でもよい。
本発明の有機電界発光素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、少なくとも発光層を含む。発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。

−有機層の形成−
本発明の有機電界発光素子において、有機層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。

−発光層−
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は本発明の化合物のみであっても、あるいは、本発明の化合物と本発明の化合物以外の蛍光発光材料又は燐光発光材料との組み合わせであっても良く、ドーパント（発光材料を成す化合物）は１種であっても２種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は１層であっても２層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。

本発明の化合物と合わせて使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やピロメテン誘導体の金属錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
蛍光発光材料を使用する場合は、発光層中に、０．１〜１０質量％含有されることが好ましく、０．２〜５質量％含有されることがより好ましく、０．５〜２質量％含有されることがさらに好ましい。

本発明の化合物と合わせて使用できる燐光発光材料の例としては、一般に、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体を挙げることができる。例えば、該遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、金、銀、銅、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金であり、更に好ましくはイリジウム、白金である。ランタノイド原子としては、例えばランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、およびルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
錯体の配位子としては、例えば、G.Wilkinson等著，Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press社１９８７年発行、H.Yersin著，「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）、カルボン酸配位子（例えば、酢酸配位子など）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
これらの中でも、りん光材料の具体例としては、本発明の化合物の他、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、およびＣｅ錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、またはＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、またはＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、３座以上の多座配位子を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、またはＲｅ錯体が特に好ましい。

燐光発光材料は、発光層中に、０．１〜５０質量％含有されることが好ましく、１〜５０質量％含有されることがより好ましく、２〜４０質量％含有されることがさらに好ましい。

また、本発明における発光層に含有されるホスト材料としては、単膜でのＴ₁レベルが上記範囲となるものが好ましいが、例えば、カルバゾール骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格を有するもの、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格を有するもの及びアリールシラン骨格を有するものや、後述の正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層の項で例示されている材料が挙げられる。

発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。

本発明の有機電界発光素子において、好ましくは、少なくとも一層の有機層が発光層を含み、該発光層が本発明の化合物と単膜でのT₁レベルが６１ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上のホスト材料とを含む。これにより、外部量子効率、及び輝度半減時間を向上させることができる。

−正孔注入層、正孔輸送層−
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン、等を含有する層であることが好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。

電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５０ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

−正孔ブロック層−
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(ＩＩＩ)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノラート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ (ＩＩＩ)ｂｉｓ〔２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ〕４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

＜保護層＞
本発明において素子は保護層によって保護されていてもよい。保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、SiＯ、SiＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₂等の金属酸化物、SiＮ_x、SiＮ_xＯ_y等の金属窒化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、ＣａＦ₂等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。

保護層の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。

＜封止＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。

本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。

以下に本発明を実施例に基づき詳細に説明するが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。

本発明の前記一般式(I)で表される化合物のうち、例示化合物（１９）、（２０）、（３１）、及び例示化合物（３２）を合成した。ただし、本発明は、この方法に限定されるものではない。

＜本発明の化合物(３１)の合成＞

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物(Ａ)１．７６ｇ(１０ mmol)、２−ヨードジベンゾフラン（Ｂ）１１．７６ｇ（４０ mmol）、酸化銅０．１４ｇ(１ mmol)、サリチルアルドキシム０．５５ｇ(４mmol)、炭酸セシウム１３．０ｇ(４０ mmol)、DMF２００ｍＬを仕込み、１５０℃で１６時間反応させた。反応液を濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し、化合物(C)を１．８０ｇ得た。収率３５％。
¹H-NMR (300 MHz, in CDCl₃):δ(ppm)＝8.59（d, 2H）, 8.19(d, 2H), 8.0(d, 2H), 7.83 (d, 2H), 7.64(d, 2H), 7.52-7.37 (m, 6H), 6.48 (d, 2H), 1.94 (s, 6H).

窒素雰囲気下、５０ｍＬのナスフラスコに、化合物(Ｃ)１．４０ｇ(２ mmol)、ビス（ベンゾニトリル）白金（II）クロリド０．９４ｇ(２ mmol)、ｍ−トルニトリル４０ｍＬを仕込み、２３０℃で５時間、加熱した。室温まで冷却後、反応液にヘキサン４０ｍＬを加え、析出した茶褐色の固体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：クロロホルム）で精製し、化合物(３１)を１．２８ｇ得た。収率９１％。本発明の例示化合物（３１）は、ジクロロメタン溶液において、室温下で４８０ nmに発光し、例示化合物（３１）と１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（ＭＣＰ）を共蒸着した膜はＰＬ発光量子収率が０.９であった。
¹H-NMR (300 MHz, in CDCl₃):δ(ppm)＝ 8.75 (d, 2H), 8.20 (dd, 2H), 7.98 (d, 2H), 7.88 (d, 2H), 7.62(d, 2H), 7.47 (t, 2H), 7.37(t, 2H), 6.74 (d, 2H), 1.92 (s, 6H).

＜本発明の化合物(２０)の合成＞

窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物(Ａ)２．６４ｇ(１５ mmol)、３−ブロモジベンゾフラン（Ｄ）１４．８３ｇ（６０ mmol）、酸化銅０．２２ｇ(１．５ mmol)、サリチルアルドキシム０．８３ｇ(６mmol)、炭酸セシウム１９．５５ｇ(６０ mmol)、DMF５０ｍＬを仕込み、１５０℃で２４時間反応させた。反応液を濾過し、濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し、化合物(Ｅ)を２．０１ｇ得た。収率２６％。
¹H-NMR (300 MHz, in CDCl₃):δ(ppm)＝8.28（d, 2H）, 8.01(d, 2H), 7.90(s, 2H), 7.78 (d, 2H), 7.65-7.55(m, 4H), 7.50 (t, 2H), 7.37(t, 2H), 6.41 (d, 2H), 1.94 (s, 6H).

窒素雰囲気下、５０ｍＬのナスフラスコに、化合物(Ｅ)１．5０ｇ(２．９５ mmol)、ビス（ベンゾニトリル）白金（II）クロリド１．３２ｇ(２．８mmol)、ｍ−トルニトリル４５ｍＬを仕込み、２３０℃で９時間、加熱した。室温まで冷却後、反応液にヘキサン４５ｍＬを加え、析出した茶褐色の固体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：クロロホルム）で精製し、化合物(２０)を１．１８ｇ得た。収率５６％。本発明の例示化合物（２０）は、ジクロロメタン溶液において、室温下で４４５ nmに発光し、例示化合物（２０）と１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（ＭＣＰ）を共蒸着した膜はＰＬ発光量子収率が０.５であった。
¹H-NMR (400 MHz, in CDCl₃):δ(ppm)＝ 8.39 (t, 2H), 8.09 (s, 2H), 7.9 (m, 4H), 7.62(d, 2H), 7.46 (t, 2H), 7.33(t, 2H), 6.64 (d, 2H), 1.86 (s, 6H).

＜本発明の化合物（３２）の合成＞

化合物(Ａ)と化合物（F）を出発物質とし、上記と同様な方法により化合物（３２）を合成できる。

＜本発明の化合物（１９）の合成＞

化合物(Ａ)と化合物（H）を出発物質とし、上記と同様な方法により化合物（１９）を合成できる。

また、比較例及び実施例で使用した他の化合物の化学構造式を以下に示す。

（比較例１）
０．５ｍｍ厚み、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層（有機化合物層）を順次蒸着した。
本発明の実施例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．２ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。以下に記載の膜厚も水晶振動子を用いて測定したものである。

洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＮＰＤを５０ｎｍ蒸着し、この上にＭＣＰ（単膜でのＴ₁レベル：６７ｋｃａｌ／ｍｏｌ）及び比較化合物（１）（特開２００６−２３２７８４に記載の化合物：発光波長４９１ｎｍ）を１０：１の質量比で６０ｎｍ蒸着し、さらにこの上にＢＡｌｑを１０ｎｍ、さらにこの上にＡｌｑを３０ｎｍ蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなる）を設置し、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後アルミニウムを６０ｎｍ蒸着した。これを大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、比較例1の有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子に直流定電圧（７Ｖ）を印加したところ、青緑色発光が観測された。

（比較例２）
比較例１において、比較化合物（１）の代わりに、比較化合物（２）（特開２００７−９６２５５号公報に記載の化合物：発光波長４６０ｎｍ）を用いた以外は比較例１と同様にして比較例２の有機ＥＬ素子を作成した。得られた有機ＥＬ素子に直流定電圧（７Ｖ）を印加したところ、青色発光が観測された。

（比較例３）
比較例１において、比較化合物（１）の代わりに、比較化合物（３）（特開２００７−９６２５５号公報に記載の化合物：発光波長５４０ｎｍ）を用いた以外は比較例１と同様にして比較例３の有機ＥＬ素子を作成した。得られた有機ＥＬ素子に直流定電圧（７Ｖ）を印加したところ、黄緑色発光が観測された。

（実施例１）
比較例１において、比較化合物（１）の代わりに、本発明の化合物（３１）（発光波長：４８０ｎｍ）を用いた以外は比較例１と同様にして実施例１の有機ＥＬ素子を作成した。作製した有機ＥＬ素子に直流定電圧（７Ｖ）を印加したところ、青緑色発光が観測された。実施例１の有機ＥＬ素子は同一輝度での電圧が比較例１に比べて０．９５倍、比較例２に比べて０．９倍、比較例３に比べて０．８９倍と低下した。実施例１の有機ＥＬ素子の外部量子効率は比較例１に比べ１．２倍、比較例２に比べ１．５倍、比較例３に比べて１．２倍に向上した。作製した有機電界発光素子を、東京システム開発（株）製のＯＬＥＤテストシステムＳＴ−Ｄ型にセットし、定電流モードにて正方向定電流０．４ｍＡの条件で駆動し、輝度半減時間を測定すると、実施例１の有機ＥＬ素子の輝度半減時間は比較例１に比べ１．５倍、比較例２に比べ２倍、比較例３に比べて１．７倍となった。

（実施例２）
比較例１において、比較化合物（１）の代わりに、本発明の化合物（２０）（発光波長：４４５ｎｍ）を用いた以外は比較例１と同様にして実施例２の有機ＥＬ素子を作成した。作製した有機ＥＬ素子に直流定電圧（７Ｖ）を印加したところ、青色発光が観測された。実施例１の有機ＥＬ素子は同一輝度での電圧が比較例１に比べて０．９５倍、比較例２に比べて０．９倍、比較例３に比べて０．８９倍と低下した。実施例２の有機ＥＬ素子の外部量子効率は比較例１に比べ１．１倍、比較例２に比べ１．４倍、比較例３に比べて１．２倍に向上した。作製した有機電界発光素子を、東京システム開発（株）製のＯＬＥＤテストシステムＳＴ−Ｄ型にセットし、定電流モードにて正方向定電流０．４ｍＡの条件で駆動し、輝度半減時間を測定すると、実施例２の有機ＥＬ素子の輝度半減時間は比較例１に比べ１．３倍、比較例２に比べ１．９倍、比較例３に比べて１．６倍となった。

同様に、他の本発明の化合物を用いても、発光性能が優れた発光素子を作製することができる。本発明の化合物は青〜緑色の燐光発光が可能であり、本発明の化合物を有する青〜緑色発光素子を作製することができる。

（実施例４〜１８、参考例１）
比較例１において、比較化合物（１）の代わりに、下表に示す本発明の化合物を用いた以外は比較例１と同様にして実施例４〜１８、参考例１の有機ＥＬ素子をそれぞれ作成した。実施例４〜１８、参考例１の有機ＥＬ素子に関し、同一輝度での駆動電圧、有機ＥＬ素子の外部量子効率、正方向定電流０．４ｍＡの条件で駆動した輝度半減時間を比較例１、比較例２、比較例３と比較した値を下表にまとめた。比較例１、比較例２、比較例３のそれぞれの値を１とし、相対値で示した。なお、下記表１〜３中、実施例３は、参考例１に読み替えるものとする。

本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。また本発明の化合物は、医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、ＵＶ吸収材料、レーザー色素、記録メディア用材料、インクジェット用顔料、カラーフィルター用染料、色変換フィルター、分析用途等にも適用可能である。

Claims

下記一般式(VI)又は(VII)で表される化合物。

（式中、X₅及びX₆ は、各々独立に酸素原子、又は硫黄原子を表す。R₁₀₁、R₁₀₂、R₁₀₃、R₁₀₄、R₁₀₅、R₁₀₆、R₁₀₇、R₁₀₈、R₁₀₉、R₁₁₀、R₁₁₁、R₁₁₂、R₁₁₃、R₁₁₄、R₁₁₅、及びR₁₁₆は、各々独立に水素原子又は下記置換基群Ａから選択される置換基を表し、R₁₁₇、及びR₁₁₈はアルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。）

（式中、X₇及びX₈ は、各々独立に酸素原子、又は硫黄原子を表す。R₁₂₁、R₁₂₂、R₁₂₃、R₁₂₄、R₁₂₅、R₁₂₆、R₁₂₇、R₁₂₈、R₁₂₉、R₁₃₀、R₁₃₁、R₁₃₂、R₁₃₃、R₁₃₄、R₁₃₅、及びR₁₃₆は、各々独立に水素原子又は下記置換基群Ａから選択される置換基を表し、R₁₃₇、及びR₁₃₈はアルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。）
置換基群Ａ：
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基。
一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、請求項１に記載の化合物が、前記有機層のうちの少なくとも一層に含有されることを特徴とする有機電界発光素子。
前記少なくとも一層の有機層が発光層を含み、該発光層が請求項１に記載の化合物と単膜の最低三重項励起エネルギーレベル（T₁レベル）が６１ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上のホスト材料とを含むことを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。