TW201800496A

TW201800496A - 化合物、包含其的感光性樹脂組成物以及彩色濾光片

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Publication number: TW201800496A
Application number: TW106119655A
Authority: TW
Inventors: 馮新惠; 趙南植; 申先雄; 金圭泳; 李英; 辛明曄; 李貞和; 徐光源; 鄭周昊
Original assignee: 三星Ｓｄｉ股份有限公司
Priority date: 2016-06-24
Filing date: 2017-06-13
Publication date: 2018-01-01
Also published as: CN107540697A; CN107540697B; TWI673325B

Abstract

本公開提供一種由化學式1表示的化合物、包含所述化合物的感光性樹脂組成物、及包括使用所述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂膜的彩色濾光片。 [化學式1]

Description

化合物、包含其的感光性樹脂組成物以及彩色濾光片

本公開涉及一種新穎化合物、包含其的感光性樹脂組成物以及彩色濾光片。

在諸多種類的顯示器中，液晶顯示器裝置具有輕、薄、成本低、操作功耗低、及對積體電路的支持性高的優點，且已更廣泛地用於膝上型電腦、監視器、及電視螢幕。液晶顯示器裝置包括下部基板及上部基板，在下部基板上形成有黑色矩陣、彩色濾光片、及氧化銦錫像素電極，在上部基板上形成有包括液晶層、薄膜電晶體、及電容器層的主動電路部分以及氧化銦錫像素電極。通過按照預定次序依序堆疊多個彩色濾光片（一般來說，由三原色（例如紅色（R）、綠色（G）、及藍色（B））形成）以形成每一像素而在像素區中形成彩色濾光片，且以預定圖案將黑色矩陣層設置在透明基板上以形成各像素之間的邊界。作為形成彩色濾光片的各種方法中的一種方法，顏料分散方法通過重複一系列以下製程來提供經著色薄膜：例如將包含著色劑的感光性樹脂組成物塗布在包括黑色矩陣的透明基板上，將所形成的圖案曝光，用溶劑移除未被曝光的部分，以及對其進行熱固化。用於根據顏料分散方法製造彩色濾光片的感光性樹脂組成物一般包含黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合引發劑、溶劑、及其他添加劑。具有所述特性的顏料分散方法積極地應用於製造例如手機、膝上型電腦、監視器、及電視等液晶顯示器。然而，用於使用顏料分散方法的彩色濾光片的感光性樹脂組成物具有某些缺點，這是因為難以將顏料粉末精細地粉碎、即使顏料粉末得以分散仍需要各種添加劑來穩定分散液且需要複雜的製程、以及難以進一步地在複雜的儲存條件及運輸條件下維持顏料分散液的最優品質。另外，使用顏料型感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片因顏料細微性而在亮度及對比度方面存在限制。因此，需要開發一種具有與顏料的耐熱性及耐化學性類似的耐熱性及耐化學性的染料。

本發明實施例提供一種新穎化合物。

另一實施例提供一種包含所述化合物的感光性樹脂組成物。

再一實施例提供一種彩色濾光片，所述彩色濾光片包括使用所述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂膜。

本發明的實施例提供一種由化學式1表示的化合物。 [化學式1]

在化學式1中， R¹ 為鹵素原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基， R² 為經取代或未經取代的C3至C20脂環族環狀基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基，其限制條件是所述芳基僅具有至少一個選自鹵素原子、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C1至C10烷氧基、及經取代或未經取代的C1至C10烷硫基中的取代基， R³ 至R⁵ 獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基， m及n獨立地為介於1至5範圍內的整數，且 L由化學式2表示， [化學式2]

其中，在化學式2中， L¹ 為-O(C=O)-或-S-，且 A為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C3至C20脂環族環狀基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

所述R¹ 可為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。

所述R² 可為經取代或未經取代的金剛烷基、或者經取代或未經取代的苯基。所述苯基僅具有至少一個選自鹵素原子、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C1至C10烷氧基、及經取代或未經取代的C1至C10烷硫基中的取代基。

所述R² 可為「所述未經取代的金剛烷基」或者「所述苯基僅具有至少一個選自鹵素原子、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C1至C10烷氧基、及經取代或未經取代的C1至C10烷硫基中的取代基」。

所述R³ 至R⁵ 可獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基。

所述L可由選自化學式3至化學式7中的一者表示。 [化學式3]

[化學式4]

[化學式5]

[化學式6]

[化學式7]

在化學式3至化學式7中， R⁶ 為經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的氨基、或者經取代或未經取代的醯基， R⁷ 至R⁹ 獨立地為羥基或者經取代或未經取代的C1至C10烷基，其限制條件是R⁷ 及R⁸ 中的至少一者為羥基， R¹⁰ 為經取代或未經取代的C1至C10烷基， o及p獨立地為介於1至3範圍內的整數，其限制條件是2 ≤ o + p ≤ 5，且 q為介於0至4範圍內的整數。

所述經取代或未經取代的氨基可由化學式8表示。 [化學式8]

在化學式8中， R^x 為經取代或未經取代的C1至C10烷基，且 z為介於0至5範圍內的整數。

所述經取代或未經取代的醯基可由化學式9表示。 [化學式9]

所述R⁶ 可為叔丁基、所述由化學式8表示的取代基、或所述由化學式9表示的取代基。

所述R⁷ 至R⁹ 可獨立地為羥基或叔丁基，其限制條件是R⁷ 及R⁸ 中的至少一者為羥基。

所述R¹⁰ 可為經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基、經取代或未經取代的丁基、或者經取代或未經取代的戊基。

化學式1可由化學式10-1或化學式10-2表示。 [化學式10-1]

[化學式10-2]

在化學式10-1及化學式10-2中， R¹ 為鹵素原子、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基， R² 為經取代或未經取代的C3至C20脂環族環狀基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基，其限制條件是所述芳基具有至少一個選自鹵素原子、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C1至C10烷氧基、及經取代或未經取代的C1至C10烷硫基中的取代基， R³ 至R⁵ 獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基，且 L由化學式2表示， [化學式2]

其中，在化學式2中， L¹ 為-O(C=O)-，且 A為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C3至C20脂環族環狀基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。

化學式1可由選自化學式1-1至化學式1-12中的一者表示。 [化學式1-1]

[化學式1-2]

[化學式1-3]

[化學式1-4]

[化學式1-5]

[化學式1-6]

[化學式1-7]

[化學式1-8]

[化學式1-9]

[化學式1-10]

[化學式1-11]

[化學式1-12]

由化學式1表示的化合物可為染料。

所述染料可在450 nm至600 nm的波長範圍內具有最大吸光度。

另一實施例提供一種包含所述化合物作為染料的感光性樹脂組成物。

包含所述化合物作為染料的所述感光性樹脂組成物可進一步包含黏合劑樹脂、顏料、光可聚合單體、光聚合引發劑、及溶劑。

以所述感光性樹脂組成物的總量計，可包含5重量%至20重量%的量的所述染料。

以所述感光性樹脂組成物的總量計，可包含10重量%至15重量%的量的所述染料。

所述顏料可包括藍色顏料。

所述黏合劑樹脂可包括丙烯酸系黏合劑樹脂、卡多系（cardo-based）黏合劑樹脂、或其組合。

以所述感光性樹脂組成物的總量計，所述感光性樹脂組成物可包含：1重量%至10重量%的所述黏合劑樹脂；45重量%至80重量%的包含所述染料及所述顏料的著色劑；1重量%至5重量%的所述光可聚合單體；0.1重量%至3重量%的所述光聚合引發劑；以及餘量為所述溶劑。

所述感光性樹脂組成物可進一步包含以下添加劑：丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；矽烷系偶合劑；流平劑；氟系表面活性劑；自由基聚合引發劑；或其組合。

另一實施例提供一種彩色濾光片，所述彩色濾光片包括使用所述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂膜。

在以下詳細說明中包含本發明的其他實施例。

根據實施例的所述化合物具有色彩特性，且當使用包含所述化合物的感光性樹脂組成物時，可提供具有改善的亮度、耐熱性、及可加工性的彩色濾光片。

在下文中詳細闡述本發明的實施例。然而，這些實施例為示範性的，本發明不限於此並且本發明由權利要求的範圍所界定。

在本說明書中，當不另外提供特定定義時，術語「經取代」是指至少一個氫經至少一個選自以下的取代基置換：鹵素原子（F、Cl、Br或I）、羥基、硝基、氰基、氨基（NH₂ 、NH(R²⁰⁰ )或N(R²⁰¹ )(R²⁰² )，其中R²⁰⁰ 、R²⁰¹ 及R²⁰² 為相同或不同的，且獨立地為C1至C10烷基或C6至C20芳基）、脒基、肼基、腙基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的脂環族有機基、經取代或未經取代的芳基以及經取代或未經取代的雜環基。

在本說明書中，當不另外提供特定定義時，「烷基」是指C1至C20烷基且尤其C1至C15烷基，「環烷基」是指C3至C20環烷基且尤其C3至C18環烷基，「烷氧基」是指C1至C20烷氧基且尤其C1至C18烷氧基，「芳基」是指C6至C20芳基且尤其C6至C18芳基，「烯基」是指C2至C20烯基且尤其C2至C18烯基，「伸烷基」是指C1至C20伸烷基且尤其C1至C18伸烷基，且「伸芳基」是指C6至C20伸芳基且尤其C6至C16伸芳基。

在本說明書中，當不另外提供特定定義時，「（甲基）丙烯酸酯是指「丙烯酸酯」及「甲基丙烯酸酯」兩者，並且「（甲基）丙烯酸」是指「丙烯酸」及「甲基丙烯酸」。

在本說明書中，當不另外提供特定定義時，術語「組合」是指混合或共聚合。另外，「共聚合」是指嵌段共聚合至無規共聚合，且「共聚物」是指嵌段共聚物至無規共聚物。

在本說明書的化學式中，除非另外提供特定定義，否則當化學鍵並未繪製在應給出處時，氫原子鍵結在所述位置處。

在本說明書中，卡多系樹脂是指在其骨架中包含至少一個選自化學式11-1至化學式11-11中的官能基的樹脂。

在本說明書中，當不另外提供特定定義時，「*」指示連接相同或不同原子或化學式的點。

本發明實施例提供一種由化學式1表示的化合物。 [化學式1]

根據實施例的化合物由化學式1表示，且與傳統染料相比具有優異的頻譜特性、高的莫耳消光係數（molar extinction coefficient）、及關於例如環己酮、丙二醇單甲醚乙酸酯等有機溶劑的優異的溶解度。

舉例來說，R¹ 可為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。當R¹ 為鹵素原子時，耐熱性會比當R¹ 為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基時劣化。

R² 可為經取代或未經取代的金剛烷基、或者經取代或未經取代的苯基。苯基可僅具有至少一個選自鹵素原子、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C1至C10烷氧基、及經取代或未經取代的C1至C10烷硫基中的取代基。

舉例來說，當R² 為經三氟甲基取代的苯基時，耐熱性會比當R² 為經鹵素原子、烷基、烷氧基、或烷硫基取代的苯基時劣化。

舉例來說，R² 可為「未經取代的金剛烷基」或者「所述苯基僅具有至少一個選自鹵素原子、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C1至C10烷氧基、及經取代或未經取代的C1至C10烷硫基中的取代基」。

R³ 至R⁵ 可獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基。

L可由選自化學式3至化學式7中的一者表示。 [化學式3]

[化學式4]

[化學式5]

[化學式6]

[化學式7]

舉例來說，經取代或未經取代的氨基可由化學式8表示。 [化學式8]

舉例來說，經取代或未經取代的醯基可由化學式9表示。 [化學式9]

舉例來說，R⁶ 可為叔丁基、由化學式8表示的取代基、或由化學式9表示的取代基。

舉例來說，R⁷ 至R⁹ 可獨立地為羥基或叔丁基，其限制條件是R⁷ 及R⁸ 中的至少一者為羥基。

舉例來說，R¹⁰ 可為經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基、經取代或未經取代的丁基、或者經取代或未經取代的戊基。

在化學式1中，R¹ 的位置可為鄰位、間位、或對位。舉例來說，R¹ 的位置可為鄰位或對位，例如為鄰位。當R¹ 按照次序變成間位、對位、及鄰位時，亮度及耐熱性可按照所述次序為優異的。換句話說，在對位具有R¹ 的化合物可具有比在間位具有R¹ 的化合物更優異的亮度及耐熱性，且在鄰位具有R¹ 的化合物可具有比在對位具有R1的化合物更優異的亮度及耐熱性。

舉例來說，由化學式1表示的化合物可為由化學式10-1表示的化合物或由化學式10-2表示的化合物。 [化學式10-1]

[化學式10-2]

由化學式1表示的化合物可由選自化學式1-1至化學式1-12中的一者表示。 [化學式1-1]

[化學式1-2]

[化學式1-3]

[化學式1-4]

[化學式1-5]

[化學式1-6]

[化學式1-7]

[化學式1-8]

[化學式1-9]

[化學式1-10]

[化學式1-11]

[化學式1-12]

根據實施例的由化學式1表示的化合物即使為少量情況下仍可表達清晰的色彩，且當用作著色劑時，可製造出具有例如亮度、對比度等優異的色彩特性的顯示器裝置。舉例來說，所述化合物可為著色劑，例如染料，例如藍色或紫色染料，例如在300 nm至600 nm、例如450 nm至600 nm的波長範圍內具有最大吸光度的染料。

一般來說，染料為彩色濾光片中所使用的成分中最昂貴的。因此，可能需要昂貴的染料更多地用於實現所期望的效果（例如高亮度、高對比等），且因此，會增加生產的單位成本。然而，當根據實施例的化合物用作著色劑（例如彩色濾光片中的染料）時，所述化合物及/或聚合物即使少量地使用仍可實現改善的色彩特性（例如高亮度或高對比），並降低生產的單位成本。

根據另一實施例，提供一種包含根據實施例的化合物作為染料的感光性樹脂組成物。

舉例來說，以根據實施例的感光性樹脂組成物的總量計，所述感光性樹脂組成物包含5重量%至20重量%、例如10重量%至15重量%的量的由化學式1表示的化合物，且因此亮度、耐熱性、及耐化學性可顯著改善。即，以感光性樹脂組成物的總量計，可包含5重量%至20重量%、例如10重量%至15重量%的量的染料，且因此亮度、耐熱性、及耐化學性得以改善。

舉例來說，所述感光性樹脂組成物可包含根據實施例的化合物、顏料、黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合引發劑、及溶劑。

根據實施例的化合物可在感光性樹脂組成物中充當著色劑（例如，染料，例如藍色染料或紫色染料），且因此可實現優異的色彩特性。

顏料可包括黃色顏料、綠色顏料、紅色顏料、藍色顏料、紫色顏料、或其組合，但並非僅限於此。舉例來說，顏料可以顏料分散液的形式包含在感光性樹脂組成物中。

顏料分散液可包含固體顏料、溶劑、及將顏料均勻地分散在溶劑中的分散劑。

以顏料分散液的總量計，可包含1重量%至20重量%、例如8重量%至20重量%、例如15重量%至20重量%、例如8重量%至15重量%、例如10重量%至20重量%或例如10重量%至15重量%的量的固體顏料。

分散劑可為非離子分散劑、陰離子分散劑、陽離子分散劑等。分散劑的具體實例可為聚伸烷基二醇及其酯、聚氧化烯、多元醇酯環氧烷加成產物、醇環氧烷加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成產物、烷基胺等，且這些分散劑可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。

分散劑的市售實例可包括畢克化學有限公司（BYK Co., Ltd.）製成的迪斯帕畢克（DISPERBYK）-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001；埃夫卡化學公司（EFKA Chemicals Co.）製造的埃夫卡（EFKA）-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450；捷利康（Zeneka）公司製造的索思帕（Solsperse）5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000等；或味之素公司（Ajinomoto Inc.）製造的PB711、PB821等。

以顏料分散液的總量計，可包含1重量%至20重量%的量的分散劑。當包含處於所述範圍內的分散劑時，感光性樹脂組成物的分散性因適當的黏度而得以改善，且因此當將感光性樹脂組成物應用於產品時可維持光學品質、物理品質、及化學品質。

用於形成顏料分散液的溶劑可為乙二醇乙酸酯、乙基溶纖劑、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、環己酮、丙二醇甲基醚等。

以感光性樹脂組成物的總量計，可包含40重量%至60重量%、例如45重量%至55重量%的量的顏料分散液。當包含處於所述範圍內的顏料分散液時，可確保製程裕度（process margin），且色彩再現性及對比度得以改善。

顏料可使用水溶性無機鹽及潤濕劑預處理。當顏料經過預處理後，顏料的最初粒徑可變得更細。

預處理可如下進行：揉捏水溶性無機鹽及潤濕劑與顏料，且然後過濾並洗滌揉捏後的顏料。

揉捏可在40℃至100℃的溫度下執行，且可通過在用水等洗滌掉無機鹽後過濾顏料執行過濾及洗滌。

水溶性無機鹽的實例可為氯化鈉、氯化鉀等，但並不僅限於此。潤濕劑可使顏料與水溶性無機鹽均勻地混合並粉碎。潤濕劑的實例包括伸烷基二醇單烷基醚（alkylene glycol monoalkyl ether），例如乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚等；以及醇，例如乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、甘油聚乙二醇等。這些潤濕劑可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。

揉捏後的顏料可具有介於30 nm至約100 nm範圍的平均粒徑。當顏料的平均粒徑處於所述範圍內時，耐熱性及耐光性可得以改善，且可有效地形成精細圖案。

感光性樹脂組成物包含含有染料及顏料的著色劑，且以感光性樹脂組成物的總量計，可包含45重量%至80重量%、例如55重量%至70重量%的量的著色劑。當包含處於所述範圍內的著色劑時，亮度、色彩再現性、圖案固化性、耐熱性、及耐化學性得以改善。

黏合劑樹脂可包括丙烯酸系黏合劑樹脂、卡多系黏合劑樹脂、或其組合。

丙烯酸系黏合劑樹脂為第一烯系不飽和單體及可與其共聚合的第二烯系不飽和單體的共聚物，並且是包含至少一個丙烯酸系重複單元的樹脂。

第一烯系不飽和單體為包含至少一個羧基的烯系不飽和單體。所述單體的實例包含(甲基)丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其組合。

以丙烯酸系黏合劑樹脂的總量計，可包含5重量%至50重量%、例如10重量%至40重量%的量的第一烯系不飽和單體。

第二烯系不飽和單體可為芳族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不飽和羧酸酯化合物，例如（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸2-羥乙酯、（甲基）丙烯酸2-羥丁酯、（甲基）丙烯酸苯甲酯、（甲基）丙烯酸環己基酯、（甲基）丙烯酸苯酯等；不飽和氨基烷基羧酸酯化合物，例如（甲基）丙烯酸2-氨基乙酯、（甲基）丙烯酸2-二甲氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和縮水甘油基羧酸酯化合物，例如（甲基）丙烯酸縮水甘油基酯等；丙烯腈化合物，例如（甲基）丙烯腈等；不飽和醯胺化合物，例如（甲基）丙烯醯胺等；等等，且所述第二烯系不飽和單體可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。

丙烯酸系黏合劑樹脂的具體實例可為聚甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、（甲基）丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、（甲基）丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、（甲基）丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、（甲基）丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物等，但並非僅限於此。這些丙烯酸系黏合劑樹脂可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。

丙烯酸系黏合劑樹脂的重量平均分子量可為3,000 g/mol至150,000 g/mol，例如5,000 g/mol至50,000 g/mol，或例如20,000 g/mol至30,000 g/mol。當丙烯酸系黏合劑樹脂的重量平均分子量在所述範圍內時，感光性樹脂組成物在彩色濾光片的製造期間具有良好的物理性質及化學性質、適當的黏度、以及與基板緊密接觸的性質。

丙烯酸系黏合劑樹脂的酸值可為15 mgKOH/g至60 mgKOH/g，例如20 mgKOH/g至50 mgKOH/g。當丙烯酸系黏合劑樹脂的酸值在所述範圍內時，像素圖案的解析度得以提高。

卡多系黏合劑樹脂可包含由化學式11表示的重複單元。 [化學式11]

在化學式11中， R¹¹ 及R¹² 獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的(甲基)丙烯醯氧基烷基， R¹³ 及R¹⁴ 獨立地為氫原子、鹵素原子、或者經取代或未經取代的C1至C20烷基，且 Z¹ 為單鍵、O、CO、SO₂ 、CR¹⁵ R¹⁶ 、SiR¹⁷ R¹⁸ （其中，R¹⁵ 至R¹⁸ 獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的C1至C20烷基）、或由化學式11-1至化學式11-11表示的連接基中的一者， [化學式11-1]

[化學式11-2]

[化學式11-3]

[化學式11-4]

[化學式11-5]

（在化學式11-5中，R^a 為氫原子、乙基、C₂ H₄ Cl、C₂ H₄ OH、CH₂ CH=CH₂ 、或苯基） [化學式11-6]

[化學式11-7]

[化學式11-8]

[化學式11-9]

[化學式11-10]

[化學式11-11]

Z² 為酸二酐殘基，且 m1及m2獨立地為介於0至4範圍內的整數。

卡多系黏合劑樹脂的末端中的至少一者可包含由化學式12表示的官能基。 [化學式12]

在化學式12中， Z³ 由化學式12-1或化學式12-7表示。 [化學式12-1]

（在化學式12-1中，R^b 及R^c 獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、酯基、或醚基） [化學式12-2]

[化學式12-3]

[化學式12-4]

[化學式12-5]

（在化學式12-5中，R^d 為O、S、NH、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基、C1至C20烷基胺基、或C2至C20烯基胺基） [化學式12-6]

[化學式12-7]

卡多系黏合劑樹脂可例如通過混合下列中的至少兩者來製備：含芴化合物，例如9,9-雙(4-環氧乙烷基甲氧基苯基)芴（9,9-bis(4-oxiranylmethoxyphenyl)fluorene）；酸酐化合物，例如苯四甲酸二酐、萘四甲酸二酐、聯苯四甲酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐、苯均四酸二酐、環丁烷四甲酸二酐、苝四甲酸二酐、四氫呋喃四甲酸二酐、及四氫鄰苯二甲酸酐；二醇化合物，例如乙二醇、丙二醇、及聚乙二醇；醇化合物，例如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、環己醇、及苯甲醇；溶劑系化合物，例如丙二醇乙酸甲基乙酯及N-甲基吡咯烷酮；磷化合物，例如三苯基膦；以及胺或銨鹽化合物，例如四甲基氯化銨、四乙基溴化銨、苯甲基二乙胺、三乙胺、三丁胺、及苯甲基三乙基氯化銨。

卡多系黏合劑樹脂具有低的可顯影性，當彩色濾光片由具有卡多系黏合劑樹脂的感光性樹脂組成物形成時，會難以控制圖案的可顯影性。本文中，可使用丙烯酸系黏合劑樹脂與卡多系黏合劑樹脂一起作為黏合劑樹脂來控制圖案的可顯影性。

此外，當卡多系黏合劑樹脂與丙烯酸系黏合劑樹脂一起使用時，可獲得具有高解析度及高亮度特性、以及優異的緊密接觸力的感光性樹脂組成物。

卡多系黏合劑樹脂的重量平均分子量可為500 g/mol至50,000 g/mol，例如3,000 g/mol至30,000 g/mol。當卡多系黏合劑樹脂的重量平均分子量在所述範圍內時，在製造彩色濾光片期間可很好地形成圖案而無殘留，並且在顯影期間膜厚度不會減小。

卡多系黏合劑樹脂的酸值可為100 mgKOH/g至140 mgKOH/g。

以感光性樹脂組成物的總量計，可包含1重量%至10重量%、例如1重量%至5重量%的量的黏合劑樹脂。當包含處於所述範圍內的黏合劑樹脂時，可獲得優異的靈敏度、可顯影性、解析度、及圖案線性度。

光可聚合單體可為包含至少一個烯系不飽和雙鍵的（甲基）丙烯酸單官能或多官能酯。

光可聚合單體具有烯系不飽和雙鍵，且因此，可在圖案形成過程的曝光期間引起足夠的聚合並形成具有優異的耐熱性、耐光性和耐化學性的圖案。

光可聚合單體的具體實例可為乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、新戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,4-丁二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、雙酚A二（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇二（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、季異戊四醇六（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇二（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇五（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯、雙酚A環氧基（甲基）丙烯酸酯、乙二醇單甲醚（甲基）丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、磷酸三（甲基）丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧（甲基）丙烯酸酯等。

光可聚合單體的市售實例如下。單官能（甲基）丙烯酸酯可包含亞羅尼斯（Aronix）M-101^® 、M-111^® 、M-114^® （東亞合成化工有限公司（Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.））；卡亞拉得（KAYARAD）TC-110S^® 、TC-120S^® （日本化藥有限公司（Nippon Kayaku Co., Ltd.））；V-158^® 、V-2311^® （大阪有機化工有限公司（Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.））等。二官能（甲基）丙烯酸酯的實例可包含亞羅尼斯（Aronix）M-210^® 、M-240^® 、M-6200^® （東亞化工有限公司）、卡亞拉得（KAYARAD）HDDA^® 、HX-220^® 、R-604^® （日本化藥有限公司）、V-260^® 、V-312^® 、V-335 HP^® （大阪有機化工有限公司）等。三官能（甲基）丙烯酸酯的實例可包含亞羅尼斯（Aronix）M-309^® 、M-400^® 、M-405^® 、M-450^® 、M-7100^® 、M-8030^® 、M-8060^® （東亞化工有限公司）、卡亞拉得（KAYARAD）TMPTA^® 、DPCA-20^® 、DPCA-30^® 、DPCA-60^® 、DPCA-120^® （日本化藥有限公司）、V-295^® 、V-300^® 、V-360^® 、V-GPT^® 、V-3PA^® 、V-400^® （大阪有機化工有限公司）等。這些光可聚合單體可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。

光可聚合單體可用酸酐處理以改善可顯影性。

以感光性樹脂組成物的總量計，可包含1重量%至5重量%、例如1重量%至3重量%的量的光可聚合單體。當包含處於所述範圍內的光可聚合單體時，光可聚合單體可在圖案形成過程期間進行曝光時充分固化且因此可靠性得以提高，並且通過鹼性顯影液進行顯影的可顯影性得以改善。

光聚合引發劑為感光性樹脂組成物中常用的引發劑，且可為例如苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻噸酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物、或其組合。

苯乙酮系化合物的實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉代丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉苯基)-丁-1-酮等。

二苯甲酮系化合物的實例可為二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯基酯、苯甲酸苯甲醯基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。

噻噸酮系化合物的實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。

安息香系化合物的實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。

三嗪系化合物的實例可為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2- (4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘醯1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘醯1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6- (4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。

肟系化合物的實例可為O-醯基肟系化合物、2-(鄰苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-醯基肟系化合物的實例可為1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯。

除所述化合物之外，光聚合引發劑可進一步包含哢唑系化合物、二酮系化合物、硼酸鋶系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、聯咪唑系化合物、芴系化合物等。

光聚合引發劑可與能夠通過吸收光且被激發並隨後傳輸其能量而引起化學反應的光敏劑一起使用。

光敏劑的實例可為四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯等。

以感光性樹脂組成物的總量計，可包含0.1重量%至3重量%、例如0.1重量%至2重量%的量的光聚合引發劑。當包含處於所述範圍內的光聚合引發劑時，由於在圖案形成過程的曝光期間進行充分固化，因此可確保優異的可靠性，且可防止透射率因非反應引發劑而劣化。

溶劑為具有與根據實施例的化合物、顏料、黏合劑樹脂、光可聚合單體、及光聚合引發劑的相容性但不與其反應的材料。

溶劑的實例可包含醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、苯甲醚、四氫呋喃等；二醇醚，例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等；乙酸溶纖劑，例如乙酸甲基溶纖劑、乙酸乙基溶纖劑、乙酸二乙基溶纖劑等；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等；芳族烴，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲乙酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、甲基-正戊基酮、2-庚酮等；飽和脂肪族單羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧基乙酸烷基酯，例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯，例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯，例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的單氧基單羧酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等；酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等。另外，還可使用高沸點溶劑，例如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸、苯甲基乙基醚、二己醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、乙酸苯基溶纖劑等。

考慮到混溶性及反應性，可優選地使用二醇醚，例如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙酸乙基溶纖劑等；酯，例如2-羥基丙酸乙酯等；卡必醇，例如二乙二醇單甲醚等；以及丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等。

以感光性樹脂組成物的總量計，可包含餘量（例如15重量%至50重量%、或例如20重量%至40重量%）的溶劑。當包含處於所述範圍內的溶劑時，感光性樹脂組成物可具有適當的黏度，且因此當應用於產品時能改善塗層可加工性。

根據實施例的感光性樹脂組成物可進一步包含以下其他添加劑以防止在塗布期間產生污點或斑點、調整流平特性、或防止因未被顯影而引起圖案殘留：例如丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；矽烷系偶合劑；流平劑；氟系表面活性劑；自由基聚合引發劑；或其組合等。

矽烷系偶合劑的實例可為三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等，且所述矽烷系偶合劑可單獨或以兩者或更多者的混合物形式使用。

氟系表面活性劑的實例可為以下市售氟系表面活性劑：例如BM-1000^® 及BM-1100^® （BM化學公司（BM Chemie Inc.））；MEGAFACE F 142D^® 、F 172^® 、F 173^® 及F 183^® （大日本油墨化學工業有限公司（Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co., Ltd.））；FULORAD FC-135^® 、FULORAD FC-170C^® 、FULORAD FC-430^® 及FULORAD FC-431^® （住友3M有限公司（Sumitomo 3M Co., Ltd.））；SURFLON S-112^® 、SURFLON S-113^® 、SURFLON S-131^® 、SURFLON S-141^® 及SURFLON S-145^® （旭硝子有限公司（Asahi Glass Co., Ltd.））；以及SH-28PA^® 、SH-190^® 、SH-193^® 、SZ-6032^® 及SF-8428^® 等（東麗矽有限公司（Toray Silicone Co., Ltd.））。

這些添加劑的量可根據所期望性質來調整。

所述感光性樹脂組成物可進一步包含環氧化合物以改善與基板的緊密接觸性質。

所述環氧化合物可包含苯酚酚醛環氧化合物、四甲基聯苯基環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環族環氧化合物或其組合。

此外，除非其他添加劑使感光性樹脂組成物的性質劣化，否則感光性樹脂組成物可包含預定量的其它添加劑，例如抗氧化劑、穩定劑等。

根據另一實施例，提供一種彩色濾光片，所述彩色濾光片包括使用根據所述實施例的感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂膜。

彩色濾光片的圖案形成過程如下。

所述過程包括：以旋塗、狹縫塗布、噴墨印刷等的方法將正型感光性樹脂組成物塗布在支撐基板上；乾燥所塗布的正型感光性樹脂組成物以形成感光性樹脂組成物膜；使正型感光性樹脂組成物膜曝光；使所曝光的正型感光性樹脂組成物膜在鹼性水溶液中顯影以獲得感光性樹脂膜；以及對感光性樹脂膜進行熱處理。圖案化過程的條件為相關領域中所熟知的且將不在本說明書中詳細說明。

在下文中，參考實例更詳細地說明本發明，然而，這些實例在任何意義上均不應解釋為限制本發明的範圍。

（化合物的合成）

合成例1-1：由化學式2-1表示的化合物的合成

向二甲基甲醯胺（dimethyl formamide，DMF，250 ml）中添加了2-溴-2-甲氧基苯乙酮（1 mol）並與此同時在室溫下進行了攪拌。向反應溶液中添加了鄰苯二甲醯亞胺鉀（0.95 mol），且將混合物攪拌了3小時。當反應完成之後，使用水（2500 ml）獲得了沉澱物，並然後進行了過濾及乾燥以獲得由化學式2-1表示的化合物。（產率：78%）

合成例1-2：由化學式2-2表示的化合物的合成 [化學式2-2]

根據與合成例1-1相同的方法使用2-溴-4'-甲氧基苯乙酮作為起始材料合成了由化學式2-2表示的化合物。（產率：75.6 %）

合成例1-3：由化學式2-3表示的化合物的合成 [化學式2-3]

根據與合成例1-1相同的方法使用2-溴-2'-氯苯乙酮作為起始材料合成了由化學式2-3表示的化合物。（產率：74.5 %）

合成例1-4：由化學式2-4表示的化合物的合成 [化學式2-4]

根據與合成例1-1相同的方法使用2-溴-4'-氯苯乙酮作為起始材料合成了由化學式2-4表示的化合物。（產率：78.4 %）

合成例1-5：由化學式2-5表示的化合物的合成 [化學式2-5]

根據與合成例1-1相同的方法使用2-溴-4'-苯基苯乙酮作為起始材料合成了由化學式2-5表示的化合物。（產率：76.8 %）

合成例1-6：由化學式2-6表示的化合物的合成 [化學式2-6]

根據與合成例1-1相同的方法使用2-溴苯乙酮作為起始材料合成了由化學式2-6表示的化合物。（產率：81.5 %）

合成例2：由化學式3-1表示的化合物的合成

向甲苯（500 ml）中添加了氰基乙酸（1.46 mol）及2,6-二-叔丁基-4-甲基環己醇（1.33 mol），且在室溫下對混合物進行了攪拌。向此反應溶液中添加了吡啶（1.59 mol）並與此同時進行了攪拌。向此溶液中添加了無水乙酸（2.65 mol）並與此同時攪拌了6小時以完成反應。將反應溶液用10%鹽酸水溶液（500 g）洗滌了兩次，並用氯化鈉水溶液（500 g）洗滌了兩次。使用硫酸鎂移除了水，且通過對其進行過濾及乾燥獲得了由化學式3-1表示的化合物。（產率：62.5 %）

合成例3-1：由化學式4-1表示的化合物的合成

向甲醇（10 ml）與水（10 ml）的混合溶液中添加了由化學式2-1表示的化合物（3.8 mol）及由化學式3-1表示的化合物（4.15 mol），並接著與此同時進行了攪拌。向其中滴加了48%的氫氧化鈉水溶液（8.36 mol），且將混合物加熱至70℃並攪拌了3小時。使用薄層色譜法（thin layer chromatography，TLC）對反應進行了監視並接著完成了反應。將所得物冷卻至室溫，用水及己烷進行了洗滌，並進行了乾燥以獲得由化學式4-1表示的化合物。（產率：69 %）

合成例3-2：由化學式4-2表示的化合物的合成 [化學式4-2]

根據與合成例3-1相同的方法使用由化學式2-2表示的化合物作為起始材料合成了由化學式4-2表示的化合物。（產率：71.8 %）

合成例3-3：由化學式4-3表示的化合物的合成 [化學式4-3]

根據與合成例3-1相同的方法使用由化學式2-3表示的化合物作為起始材料合成了由化學式4-3表示的化合物。（產率：70.2 %）

合成例3-4：由化學式4-4表示的化合物的合成 [化學式4-4]

根據與合成例3-1相同的方法使用由化學式2-4表示的化合物作為起始材料合成了由化學式4-4表示的化合物。（產率：69.2 %）

合成例3-5：由化學式4-5表示的化合物的合成 [化學式4-5]

根據與合成例3-1相同的方法使用由化學式2-5表示的化合物作為起始材料合成了由化學式4-5表示的化合物。（產率：70.1 %）

合成例3-6：由化學式4-6表示的化合物的合成 [化學式4-6]

根據與合成例3-1相同的方法使用由化學式2-6表示的化合物作為起始材料合成了由化學式4-6表示的化合物。（產率：73.4 %）

合成例4-1：由化學式5-1表示的化合物的合成

向乙酸（800 g）中添加了由化學式4-1表示的化合物（0.38 mol），並接著與此同時在室溫下進行了攪拌。向此反應溶液中添加了原甲酸三乙酯（0.23 mol），且將混合物加熱至130℃並攪拌了10小時。當反應完成之後，用乙腈（100 g）對所得物進行了過濾，且向其中添加了乙腈（100 g），並且將混合物進行了攪拌。對此溶液進行了過濾並然後用乙腈（100 g）進行了洗滌，且進行了乾燥以獲得由化學式5-1表示的化合物。（產率：68.7 %）

合成例4-2：由化學式5-2表示的化合物的合成 [化學式5-2]

根據與合成例4-1相同的方法使用由化學式4-2表示的化合物作為起始材料合成了由化學式5-2表示的化合物。（產率：70.4 %）

合成例4-3：由化學式5-3表示的化合物的合成 [化學式5-3]

根據與合成例4-1相同的方法使用由化學式4-3表示的化合物作為起始材料合成了由化學式5-3表示的化合物。（產率：69.6 %）

合成例4-4：由化學式5-4表示的化合物的合成 [化學式5-4]

根據與合成例4-1相同的方法使用由化學式4-4表示的化合物作為起始材料合成了由化學式5-4表示的化合物。（產率：71.9 %）

合成例4-5：由化學式5-5表示的化合物的合成 [化學式5-5]

根據與合成例4-1相同的方法使用由化學式4-5表示的化合物作為起始材料合成了由化學式5-5表示的化合物。（產率：74.2 %）

合成例4-6：由化學式5-6表示的化合物的合成 [化學式5-6]

根據與合成例4-1相同的方法使用由化學式4-6表示的化合物作為起始材料合成了由化學式5-6表示的化合物。（產率：72.8 %）

合成例5-1：由化學式6-1表示的化合物的合成

向甲苯（17 ml）中添加了由化學式5-1表示的化合物，並與此同時進行了攪拌。向此溶液中滴加了氫氧化鈉（40%的水溶液，0.036 mmol）。隨後，在室溫下向其中添加了四丁基溴化銨（tetrabutyl ammonium bromide，TBAB，0.0012 mmol），將混合物攪拌了30分鐘並使用冰浴冷卻至0℃。向反應溶液中添加了1-金剛烷碳醯氯（1-adamantane carbonyl chloride）（0.072 mmol）。在移除冰浴後加熱至室溫的同時將混合物攪拌了2小時以完成反應。用水（100 ml）及乙酸乙酯（100 ml）對所得物進行了洗滌及乾燥以獲得由化學式6-1表示的化合物。（產率：72.5 %）

合成例5-2：由化學式6-2表示的化合物的合成 [化學式6-2]

根據與合成例5-1相同的方法使用由化學式5-1表示的化合物及4-甲氧基-2-甲基苯甲醯氯作為起始材料合成了由化學式6-2表示的化合物。（產率：74.2 %）

合成例5-3：由化學式6-3表示的化合物的合成 [化學式6-3]

根據與合成例5-1相同的方法使用由化學式5-2表示的化合物及1-金剛烷碳醯氯作為起始材料合成了由化學式6-3表示的化合物。（產率：74.5 %）

合成例5-4：由化學式6-4表示的化合物的合成 [化學式6-4]

根據與合成例5-1相同的方法使用由化學式5-2表示的化合物及4-甲氧基-4-甲基苯甲醯氯作為起始材料合成了由化學式6-4表示的化合物。（產率：78.2 %）

合成例5-5：由化學式6-5表示的化合物的合成 [化學式6-5]

根據與合成例5-1相同的方法使用由化學式5-4表示的化合物及1-金剛烷碳醯氯作為起始材料合成了由化學式6-5表示的化合物。（產率：72.6 %）

合成例5-6：由化學式6-6表示的化合物的合成 [化學式6-6]

根據與合成例5-1相同的方法使用由化學式5-5表示的化合物及1-金剛烷碳醯氯作為起始材料合成了由化學式6-6表示的化合物。（產率：70.4 %）

合成例5-7：由化學式6-7表示的化合物的合成 [化學式6-7]

根據與合成例5-1相同的方法使用由化學式5-5表示的化合物及4-甲氧基-2-甲基苯甲醯氯作為起始材料合成了由化學式6-7表示的化合物。（產率：74.6 %）

合成例5-8：由化學式6-8表示的化合物的合成 [化學式6-8]

根據與合成例5-1相同的方法使用由化學式5-5表示的化合物及2-甲氧基苯甲醯氯作為起始材料合成了由化學式6-8表示的化合物。（產率：75.1 %）

合成例5-9：由化學式6-9表示的化合物的合成 [化學式6-9]

根據與合成例5-1相同的方法使用由化學式5-5表示的化合物及2-(甲硫基)苯甲醯氯作為起始材料合成了由化學式6-9表示的化合物。（產率：72.3 %）

合成例5-10：由化學式6-10表示的化合物的合成 [化學式6-10]

根據與合成例5-1相同的方法使用由化學式5-6表示的化合物及4-甲氧基-2-甲基苯甲醯氯作為起始材料合成了由化學式6-10表示的化合物。（產率：72.3 %）

合成例5-11：由化學式6-11表示的化合物的合成 [化學式6-11]

根據與合成例5-1相同的方法使用由化學式5-2表示的化合物及2-三氟甲基苯甲醯氯作為起始材料合成了由化學式6-11表示的化合物。（產率：78.2 %）

合成例6-1：由化學式7-1表示的化合物的合成

向水（60 ml）/甲醇（90 ml）的混合溶液中添加了4-叔丁基苯甲酸（0.14 mol）及甲醇鈉（30%的甲醇溶液，0.14 mol）。向此溶液中添加了硫酸鋅7水合物（0.06 mol）。在室溫下將混合物攪拌了1小時以完成反應。當反應完成之後，對所得物進行了過濾，用水（1000 ml）及甲醇（1000 ml）進行洗滌以獲得由化學式7-1表示的化合物。（產率：90.1 %）

合成例6-2：由化學式7-2表示的化合物的合成 [化學式7-2]

根據與合成例6-1相同的方法使用2-(2,3-二甲基苯基氨基)苯甲酸作為起始材料合成了由化學式7-2表示的化合物。（產率：93.3 %）

合成例7-1：由化學式1-1表示的化合物（染料）的合成

向乙醇（10 ml）中添加了由化學式6-1表示的化合物（0.642 mmol）及由化學式7-1表示的化合物（0.835 mmol），並與此同時在室溫下進行了攪拌。用薄層色譜法對反應進行了檢查並完成了反應。在對反應溶液的乙醇進行乾燥之後用亞甲基氯（100 ml）及水（100 ml）對所得物進行了洗滌，以獲得由化學式1-1表示的化合物。（產率：81.7%，基質輔助雷射脫吸離子化飛行時間質譜（matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry，Maldi tof Mass）：1454.8）

合成例7-2：由化學式1-2表示的化合物（染料）的合成 [化學式1-2]

基質輔助雷射脫吸離子化飛行時間質譜：1426.7 根據與合成例7-1相同的方法使用由化學式6-4表示的化合物及由化學式7-1表示的化合物作為起始材料合成了由化學式1-2表示的化合物。（產率：82.8%）

合成例7-3：由化學式1-3表示的化合物（染料）的合成 [化學式1-3]

基質輔助雷射脫吸離子化飛行時間質譜：1465.7 根據與合成例7-1相同的方法使用由化學式6-5表示的化合物及由化學式7-1表示的化合物作為起始材料合成了由化學式1-3表示的化合物。（產率：84.1%）

合成例7-4：由化學式1-4表示的化合物（染料）的合成 [化學式1-4]

基質輔助雷射脫吸離子化飛行時間質譜：1547.9 根據與合成例7-1相同的方法使用由化學式6-6表示的化合物及由化學式7-1表示的化合物作為起始材料合成了由化學式1-4表示的化合物。（產率：87.2 %）

合成例7-5：由化學式1-5表示的化合物（染料）的合成 [化學式1-5]

基質輔助雷射脫吸離子化飛行時間質譜：1491.7 根據與合成例7-1相同的方法使用由化學式7-1表示的化合物作為起始材料合成了由化學式1-5表示的化合物。（產率：82.2 %）

合成例7-6：由化學式1-6表示的化合物（染料）的合成 [化學式1-6]

基質輔助雷射脫吸離子化飛行時間質譜：1522.67 根據與合成例7-1相同的方法使用由化學式6-9表示的化合物及由化學式7-1表示的化合物作為起始材料合成了由化學式1-6表示的化合物。（產率：81.8 %）

合成例7-7：由化學式1-7表示的化合物（染料）的合成 [化學式1-7]

基質輔助雷射脫吸離子化飛行時間質譜：1489.72 根據與合成例7-1相同的方法使用由化學式6-2表示的化合物及由化學式7-2表示的化合物作為起始材料合成了由化學式1-7表示的化合物。（產率：85.8 %）

合成例7-8：由化學式1-8表示的化合物（染料）的合成 [化學式1-8]

基質輔助雷射脫吸離子化飛行時間質譜：1454.81 根據與合成例7-1相同的方法使用由化學式6-3表示的化合物及由化學式7-2表示的化合物作為起始材料合成了由化學式1-8表示的化合物。（產率：82.3 %）

合成例7-9：由化學式1-9表示的化合物（染料）的合成 [化學式1-9]

基質輔助雷射脫吸離子化飛行時間質譜：1541.49 根據與合成例7-1相同的方法使用由化學式6-7表示的化合物及由化學式7-2表示的化合物作為起始材料合成了由化學式1-9表示的化合物。（產率：84.3 %）

合成例7-10：由化學式1-10表示的化合物（染料）的合成 [化學式1-10]

基質輔助雷射脫吸離子化飛行時間質譜：1569.52 根據與合成例7-1相同的方法使用由化學式6-8表示的化合物及由化學式7-2表示的化合物作為起始材料合成了由化學式1-10表示的化合物。（產率：80.6 %）

合成例7-11：由化學式1-11表示的化合物（染料）的合成 [化學式1-11]

基質輔助雷射脫吸離子化飛行時間質譜：1429.17 根據與合成例7-1相同的方法使用由化學式6-2表示的化合物及由化學式7-1表示的化合物作為起始材料合成了由化學式1-11表示的化合物（染料）。（產率：85.8 %）

合成例7-12：由化學式1-12表示的化合物（染料）的合成 [化學式1-12]

基質輔助雷射脫吸離子化飛行時間質譜：1401.11 根據與合成例7-1相同的方法使用由化學式6-11表示的化合物及由化學式7-2表示的化合物作為起始材料合成了由化學式1-12表示的化合物（染料）。（產率：85.8 %）

比較合成例1：由化學式C-1表示的化合物的合成 [化學式C-1]

基質輔助雷射脫吸離子化飛行時間質譜：1366.69 根據與合成例7-1相同的方法使用由化學式6-10表示的化合物及由化學式7-1表示的化合物作為起始材料合成了由化學式C-1表示的化合物。（產率：78.6 %）

評估1：溶解度測量

分別向0.5 g在合成例7-1至合成例7-12以及比較合成例1中合成的每一化合物中添加了稀釋溶劑（Anone），用旋轉混合機（米克斯羅塔（MIXROTAR）VMR-5，路馳公司（Luchi Inc.））在25℃及100 rpm下將每一種溶液攪拌了1小時，然後對每一化合物的溶解度進行了確認且結果示於表1中。（Anone指代環己酮（cyclohexanone）。）

溶解度評估參考基於稀釋溶劑的總量，化合物（溶質）大於或等於2.5重量%：○ 基於稀釋溶劑的總量，化合物（溶質）小於2.5重量%：×

[表1] （單位：重量%）

參考表1，根據實例7-1至實例7-12的化合物（根據實施例的化合物）與根據比較合成例1的化合物相比具有關於有機溶劑的優異的溶解度，且因此當用於感光性樹脂組成物等時顯示出了優異的色彩特性。

（感光性樹脂組成物的合成）

實例1至實例14以及比較例1至比較例4

使用表2及表3中所示的以下成分將根據實例1至實例14以及比較例1至比較例4的感光性樹脂組成物製備成具有每一種組成。

具體來說，將光聚合引發劑溶解在溶劑中，在室溫下將溶液攪拌了2小時，向其中添加了黏合劑樹脂及光可聚合化合物，且在室溫下將混合物攪拌了2小時。隨後，向所獲得的反應物中添加了染料及顏料分散液作為著色劑，且在室溫下將所獲得的混合物攪拌了一小時。然後，將由此得到的產物過濾了3次以移除雜質從而製備感光性樹脂組成物。

（A）黏合劑樹脂丙烯酸系黏合劑樹脂（OH-139，三星SDI有限公司（Samsung SDI Co., Ltd.））

（B）著色劑染料（B-1）合成例7-1的化合物（由化學式1-1表示的化合物）（B-2）合成例7-2的化合物（由化學式1-2表示的化合物）（B-3）合成例7-3的化合物（由化學式1-3表示的化合物）（B-4）合成例7-4的化合物（由化學式1-4表示的化合物）（B-5）合成例7-5的化合物（由化學式1-5表示的化合物）（B-6）合成例7-6的化合物（由化學式1-6表示的化合物）（B-7）合成例7-7的化合物（由化學式1-7表示的化合物）（B-8）合成例7-8的化合物（由化學式1-8表示的化合物）（B-9）合成例7-9的化合物（由化學式1-9表示的化合物）（B-10）合成例7-10的化合物（由化學式1-10表示的化合物）（B-11）合成例7-11的化合物（由化學式1-11表示的化合物）（B-12）合成例7-12的化合物（由化學式1-12表示的化合物）（B-13）比較合成例1的化合物（由化學式C-1表示的化合物）顏料分散液（B-14）C.I.顏料藍15:6分散液（GC1679，三洋公司（Sanyo））（B-15）「藍15:6+紫色染料」共分散液（GC1207，三洋公司）

（C）光可聚合單體 DPHA（日本化藥有限公司）

（D）光聚合引發劑肟系引發劑（OXE01，巴斯夫公司（BASF））

（E）溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA，共和有限公司（Kyowa Co., Ltd.））

（F）其他添加劑氟系表面活性劑（F-554，迪愛生有限公司（DIC Co., Ltd.））

[表2] （單位：重量%）

[表3] （單位：重量%）

評估2：亮度、耐熱性、及耐化學性的測量

在1 mm厚的脫脂玻璃（degreased glass）基板上分別將根據實例1至實例14以及比較例1至比較例4的感光性樹脂組成物塗布為1 μm至3 μm厚，並接著在90℃的加熱板上乾燥了2分鐘以獲得膜（250 rpm至350 rpm）。使用具有365 nm的主要波長的高壓汞燈（曝光條件：50 mJ/cm² ）將膜曝光，並使用經111倍稀釋的KOH顯影溶液（洗滌溶液/顯影溶液=1/0.8）在顯影劑中顯影了60秒。隨後，將膜在230℃的強制對流乾燥爐中乾燥了20分鐘以獲得彩色樣本。

使用分光光度計（MCPD3000，大塚電子有限公司（Otsuka Electronics Co., Ltd.））（基於C光源）測量了彩色樣本的亮度（基於0.1065），且結果示於表4中。

將彩色樣本在230℃下在對流烘箱中又乾燥了60分鐘，且使用分光光度計（MCPD3000，大塚電子有限公司）（基於C光源）測量了彩色樣本在乾燥之前與乾燥之後的色彩差異，且接著測量了樣本的耐熱性（DEab*），並且結果示於表4中。

將彩色樣本在80℃的甲基吡咯烷酮（methyl pyrrolidone，NMP）溶液中沉澱了1分鐘，使用紫外-可見光譜儀（UV-VIS）對彩色樣本的甲基吡咯烷酮溶液的吸光度進行了分析以測量其耐化學性（耐洗脫性），且結果示於表4中。

[表4]

參考表4，與不包含由化學式1表示的化合物作為染料或包含超出以下所述範圍的化合物的感光性樹脂組成物相比，以感光性樹脂組成物的總量計包含5重量%至20重量%、例如10重量%至15重量%的量的由化學式1表示的化合物作為染料的感光性樹脂組成物顯示出了優異的色彩特性、耐熱性、及耐化學性。

雖然已結合目前被認為是實用的示例性實施例對本發明進行了闡述，但是應理解，本發明並不僅限於所公開的實施例，而是相反地，本發明旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種修改形式及等效佈置。

無。

Claims

一種化合物，由化學式1表示： [化學式1]其中，在化學式1中， R¹ 為鹵素原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基， R² 為經取代或未經取代的C3至C20脂環族環狀基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基，其限制條件是所述芳基僅具有至少一個選自鹵素原子、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C1至C10烷氧基、及經取代或未經取代的C1至C10烷硫基中的取代基， R³ 至R⁵ 獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基， m及n獨立地為介於1至5範圍內的整數，且 L由化學式2表示， [化學式2]其中，在化學式2中， L¹ 為-O(C=O)-或-S-，且 A為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C3至C20脂環族環狀基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R¹ 為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R² 為經取代或未經取代的金剛烷基、或者經取代或未經取代的苯基，其限制條件是所述苯基僅具有至少一個選自鹵素原子、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C1至C10烷氧基、及經取代或未經取代的C1至C10烷硫基的取代基。
如申請專利範圍第3項所述的化合物，其中R² 為所述未經取代的金剛烷基或者僅具有至少一個選自鹵素原子、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C1至C10烷氧基、及經取代或未經取代的C1至C10烷硫基中的取代基的所述苯基。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R³ 至R⁵ 獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中L由選自化學式3至化學式7中的一者表示： [化學式3][化學式4][化學式5][化學式6][化學式7]其中，在化學式3至化學式7中， R⁶ 為經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的氨基、或者經取代或未經取代的醯基， R⁷ 至R⁹ 獨立地為羥基或者經取代或未經取代的C1至C10烷基，其限制條件是R⁷ 及R⁸ 中的至少一者為羥基， R¹⁰ 為經取代或未經取代的C1至C10烷基， o及p獨立地為介於1至3範圍內的整數，其限制條件是2 ≤ o + p ≤ 5，且 q為介於0至4範圍內的整數。
如申請專利範圍第6項所述的化合物，其中所述經取代或未經取代的氨基由化學式8表示，且所述經取代或未經取代的醯基由化學式9表示： [化學式8][化學式9]其中，在化學式8中， R^x 為經取代或未經取代的C1至C10烷基，且 z為介於0至5範圍內的整數。
如申請專利範圍第6項所述的化合物，其中R6為叔丁基、由化學式8表示的取代基、或由化學式9表示的取代基， R⁷ 至R⁹ 獨立地為羥基或叔丁基，其限制條件是R⁷ 及R⁸ 中的至少一者為羥基， R¹⁰ 為經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基、經取代或未經取代的丁基、或者經取代或未經取代的戊基： [化學式8][化學式9]其中，在化學式8中， R^x 為經取代或未經取代的C1至C10烷基，且 z為介於0至5範圍內的整數。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由化學式10-1或化學式10-2表示： [化學式10-1][化學式10-2]其中，在化學式10-1及化學式10-2中， R¹ 為鹵素原子、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基， R² 為經取代或未經取代的C3至C20脂環族環狀基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基，其限制條件是所述芳基具有至少一個選自鹵素原子、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C1至C10烷氧基、及經取代或未經取代的C1至C10烷硫基中的取代基， R³ 至R⁵ 獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基，且 L由化學式2表示， [化學式2]其中，在化學式2中， L¹ 為-O(C=O)-，且 A為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C3至C20脂環族環狀基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由選自化學式1-1至化學式1-12中的一者表示： [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4][化學式1-5][化學式1-6][化學式1-7][化學式1-8][化學式1-9][化學式1-10][化學式1-11][化學式1-12]。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中由化學式1表示的化合物在450 nm至600 nm的波長範圍內具有最大吸光度。
一種感光性樹脂組成物，包含如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的化合物作為染料。
如申請專利範圍第12項所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物更包含黏合劑樹脂、顏料、光可聚合單體、光聚合引發劑、及溶劑。
如申請專利範圍第12項所述的感光性樹脂組成物，其中以所述感光性樹脂組成物的總量計，包含5重量%至20重量%的量的所述染料。
如申請專利範圍第14項所述的感光性樹脂組成物，其中以所述感光性樹脂組成物的總量計，包含10重量%至15重量%的量的所述染料。
如申請專利範圍第13項所述的感光性樹脂組成物，其中所述顏料為藍色顏料。
如申請專利範圍第13項所述的感光性樹脂組成物，其中所述黏合劑樹脂包括丙烯酸系黏合劑樹脂、卡多系黏合劑樹脂、或其組合。
如申請專利範圍第13項所述的感光性樹脂組成物，其中以所述感光性樹脂組成物的總量計，所述感光性樹脂組成物包含 1重量%至10重量%的所述黏合劑樹脂； 45重量%至80重量%的包含所述染料及所述顏料的著色劑； 1重量%至5重量%的所述光可聚合單體； 0.1重量%至3重量%的所述光聚合引發劑；以及餘量的所述溶劑。
如申請專利範圍第12項所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物更包含以下添加劑：丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；矽烷系偶合劑；流平劑；氟系表面活性劑；自由基聚合引發劑；或其組合。
一種彩色濾光片，包括使用如申請專利範圍第12項所述的感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂膜。