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TWI769285B - 新穎化合物、包括其的感光性樹脂組成物以及彩色濾光片 - Google Patents

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TWI769285B
TWI769285B TW107126260A TW107126260A TWI769285B TW I769285 B TWI769285 B TW I769285B TW 107126260 A TW107126260 A TW 107126260A TW 107126260 A TW107126260 A TW 107126260A TW I769285 B TWI769285 B TW I769285B
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韓圭奭
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Abstract

本發明公開一種由化學式1表示的化合物和包含其的感光性樹脂組成物以及使用感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。 [化學式1]

Description

新穎化合物、包括其的感光性樹脂組成物以及彩色濾光片
本公開是有關於一種新穎化合物以及包含其的感光性樹脂組成物及彩色濾光片。
通過使用顏料型感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片因顏料粒度而在亮度和對比率方面存在局限。另外，用於圖像感測器的彩色成像裝置需要較小分散粒徑以形成精細圖案。為響應所述需求，已不斷嘗試通過製備感光性樹脂組成物來提供具有改進色彩特徵(例如亮度和對比率)的彩色濾光片，所述感光性樹脂組成物包含未形成粒子的染料而非顏料。
因此，需要研究一種化合物，所述化合物為適用作感光性樹脂組成物的染料的化合物。
一實施例提供一種新穎化合物。
另一實施例提供一種包含所述化合物的感光性樹脂組成物。
又一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
本發明的一實施例提供一種由化學式1表示的化合物：
Figure 107126260-A0305-02-0004-1
在化學式1中，R1到R16獨立地為鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，限制條件為R1到R16中的至少兩個由化學式2表示，
Figure 107126260-A0305-02-0004-2
其中，在化學式2中， R17為經取代或未經取代的C1到C20烷基，且R18是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
化學式2可由化學式3表示：
Figure 107126260-A0305-02-0005-3
在化學式3中，R17為經取代或未經取代的C1到C20烷基，且R18為經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
R17可為叔丁基(tert-butyl group)。
R1到R16中的至少一個為經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
R1到R4中的至少一個可由化學式2表示，R5到R8中的至少一個可由化學式2表示，R9到R12中的至少一個可由化學式2表示，且R13到R16中的至少一個可由化學式2表示。
R1到R4中的至少一個可為經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，R5到R8中的至少一個可由化學式2表示，R9到R12中的至少一個可由化學式2表示，且R13到R16中的至少一個可由化學式2表示。
R1到R4可為鹵素原子，R5到R8中的至少一個可由化學式2表示，R9到R12中的至少一個可由化學式2表示，且R13到 R16中的至少一個可由化學式2表示。
R1到R8可為鹵素原子，R9到R12中的至少一個可由化學式2表示，且R13到R16中的至少一個可由化學式2表示。
R1到R4可為鹵素原子，R5到R8中的至少一個可由化學式2表示，R9到R12可為鹵素原子，且R13到R16中的至少一個可由化學式2表示。
由化學式1表示的化合物可由化學式4到化學式11中的一個表示：
Figure 107126260-A0305-02-0006-4
Figure 107126260-A0305-02-0007-5
Figure 107126260-A0305-02-0007-6
Figure 107126260-A0305-02-0008-7
Figure 107126260-A0305-02-0009-8
Figure 107126260-A0305-02-0009-9
Figure 107126260-A0305-02-0010-10
Figure 107126260-A0305-02-0010-11
所述化合物可以是綠色染料。
所述綠色染料可在445奈米到約560奈米的波長範圍內具有最大透射率。
另一實施例提供一種包含所述化合物的感光性樹脂組成物。
按感光性樹脂組成物的總量計，可以1重量%到10重量%的量包含所述化合物。
感光性樹脂組成物可另外包含鹼溶性樹脂、光可聚合化合物、光聚合起始劑以及溶劑。
感光性樹脂組成物可另外包含顏料。
顏料可包含黃色顏料、綠色顏料或其組合。
另一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
本發明的其它實施例包含於以下詳細描述中。
根據一實施例的化合物具有極佳綠色光譜特徵、高莫耳消光係數(high molar extinction coefficient)以及在有機溶劑中具有極佳的溶解度，且因此可用作在製造用於彩色濾光片的綠色感光性樹脂組成物期間的染料，且因此，包含染料的彩色濾光片可具有極佳亮度和極佳對比率。
在下文中詳細地描述本發明的實施例。然而，這些實施例具有示範性，本發明不限於此並且本發明是由申請專利範圍的範圍限定。
在本說明書中，當未另外提供具體定義時，“經取代的”是指通過選自以下的至少一個取代基來替代官能基的至少一個氫：鹵素(F、Br、Cl或I)、羥基、硝基、氰基、胺基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202)，其中R200、R201以及R202相同或不同，且獨立地為C1到C10烷基)、甲脒基、肼基、腙基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的脂環有機基團、經取代或未經取代的芳基以及經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書中，當未另外提供具體定義時，“烷基”是指C1到C20烷基，且具體地說是C1到C15烷基，“環烷基”是指C3到C20環烷基，且具體地說是C3到C18環烷基，“烷氧基”是指C1到C20烷氧基，且具體來說是C1到C18烷氧基，“芳基”是指C6到C20芳基，且具體來說是C6到C18芳基，“烯基”是指C2到C20烯基，且具體來說是C2到C18烯基，“伸烷基”是指C1到C20伸烷基，且具體來說是C1到C18伸烷基，且“伸芳基”是指C6到C20伸芳基，且具體來說是C6到C16伸芳基。
在本說明書中，當未另外提供具體定義時，“(甲基)丙烯酸酯((meth)acrylate)”是指“丙烯酸酯(acrylate)”和“甲基丙烯酸酯(methacrylate)”兩個，並且“(甲基)丙烯酸((meth)acrylic acid)”是指“丙烯酸(acrylic acid)”和“甲基丙烯酸(methacrylic acid)”。
在本說明書中，當未另外提供定義時，“組合”是指混合或共聚合。另外，“共聚”是指嵌段共聚到無規共聚，並且“共聚物”是指嵌段共聚物到無規共聚物。
在本說明書中，當未另外提供定義時，當未繪出化學鍵時，氫在推測給出的位置處鍵結。
在本說明書中，當未另外提供具體定義時，“*”指示連接相同或不同原子或化學式的點。
一實施例提供一種由化學式1表示的化合物：
Figure 107126260-A0305-02-0013-12
在化學式1中， R1到R16獨立地為鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，限制條件為R1到R16中的至少兩個由化學式2表示，
Figure 107126260-A0305-02-0014-13
在化學式2中，R17是經取代或未經取代的C1到C20烷基，及R18是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
舉例來說，當R17和R18都是烷基或烷氧基時，可能難以實現用於彩色濾光片的綠色像素。
由化學式1表示的化合物具有極佳綠色光譜特徵和高莫耳消光係數。另外，由化學式1表示的化合物必定包含由化學式2表示的至少兩個取代基且因此可展示在有機溶劑中的極佳溶解度以及另外當應用於彩色濾光片時的極佳亮度和極佳對比率。
舉例來說，當由上述化學式1表示的化合物包含僅一個由化學式2表示的取代基時，有機溶劑中的溶解度、亮度以及對比率大大地劣化且因此可用作用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物中的著色劑。
化學式2可由化學式3表示：[化學式3]
Figure 107126260-A0305-02-0015-14
在化學式3中，R17為經取代或未經取代的C1到C20烷基，且R18為經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
由化學式3表示的取代基具有一個烷基和一個烷氧基，所述一個烷基存在於鄰位處，且所述一個烷氧基存在於對位處，且因此可以進一步提高亮度及對比率。舉例來說，當一個烷基存在於對位處，且一個烷氧基存在於鄰位處時，可能難以實現用於彩色濾光片的綠色像素。
舉例來說，R17可為叔丁基。相較於當R17是分支鏈烷基，例如叔丁基及其類似物時，當R17是直鏈烷基，例如甲基、乙基、正丁基等時，可獲得充足亮度和對比率。
R1到R16中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。舉例來說，在化學式1中，相較於“在R1到R16中的兩個由化學式2表示，其它取代基都是鹵素原子時”，“在R1到R16中的兩個同時由化學式2表示，R1到R16中的至少一個是烷氧基時”可以獲得充足溶解度。
此外，在化學式1中，當“R1到R16中的至少四個是由化學式2表示(例如，R1到R4中的至少一個可以由化學式2表示，R5到R8中的至少一個可以由化學式2表示，R9到R12中的至少一 個可以由化學式2表示，R13到R16中的至少一個由化學式2表示)”時，化合物可具有最佳溶解度。
R1到R4中的至少一個可以由化學式2表示，R5到R8中的至少一個可以由化學式2表示，R9到R12中的至少一個可以由化學式2表示，以及R13到R16中的至少一個可以由化學式2表示。舉例來說，R2和R3中的至少一個可以由化學式2表示，R6和R7中的至少一個可以由化學式2表示，R10和R11中的至少一個可以由化學式2表示，以及R14和R15中的至少一個可以由化學式2表示。
R1到R4中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，R5到R8中的至少一個可以由化學式2表示，R9到R12中的至少一個可以由化學式2表示，以及R13到R16中的至少一個可以由化學式2表示。舉例來說，R2和R3中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，R6和R7中的至少一個可以由化學式2表示，R10和R11中的至少一個可以由化學式2表示，以及R14和R15中的至少一個可以由化學式2表示。
R1到R4都可以是鹵素原子，R5到R8中的至少一個可以由化學式2表示，R9到R12中的至少一個可以由化學式2表示，以及R13到R16中的至少一個可以由化學式2表示。舉例來說，R1到R4都可以是鹵素原子，R6和R7中的至少一個可以由化學式2表示，R10和R11中的至少一個可以由化學式2表示，以及R13到R16都可以是鹵素原子。
R1到R8都可以是鹵素原子，R9到R12中的至少一個可以由化學式2表示，以及R13到R16中的至少一個可以由化學式2表示。舉例來說，R1到R8都可以是鹵素原子，R10和R11中的至少一個可以是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，以及R14和R15中的至少一個可以由化學式2表示。
R1到R4都可以是鹵素原子，R5到R8中的至少一個可以由化學式2表示，R9到R12可以是鹵素原子，以及R13到R16中的至少一個可以由化學式2表示。舉例來說，R1到R4可以是鹵素原子，R6和R7中的至少一個可以由化學式2表示，R9到R12可以是鹵素原子，以及R14和R15中的至少一個可以由化學式2表示。
舉例來說，由化學式1表示的化合物可以由化學式4到化學式11中的一個表示，但不限於此：
Figure 107126260-A0305-02-0018-15
Figure 107126260-A0305-02-0018-16
Figure 107126260-A0305-02-0019-17
Figure 107126260-A0305-02-0019-18
Figure 107126260-A0305-02-0020-19
Figure 107126260-A0305-02-0020-20
Figure 107126260-A0305-02-0021-21
Figure 107126260-A0305-02-0021-22
根據一實施例的化合物包含至少兩個由化學式2表示的取代基且因此可以較小量實現更清晰色彩，以及因此當用作著色劑時，可以製造具有極佳色彩特徵(例如極佳亮度、極佳對比率等)的顯示裝置。舉例來說，所述化合物可以是著色劑，例如染料，例如綠色染料，例如在445奈米到560奈米的波長範圍內具有最大透射率的染料。
通常，染料在用於彩色濾光片的組分中是最昂貴的。因此，昂貴染料可能需要更多用以實現所需效果，例如高亮度、高對比度等，並且因此增加單位生產成本。然而，當根據一實施例的化合物在彩色濾光片中用作染料時，所述化合物可以實現極佳顏色特徵，諸如高亮度、高對比度等，並且降低生產的單位成本，即使以較小量使用。
根據另一實施例，提供一種包含根據實施例的化合物的感光性樹脂組成物。
舉例來說，感光性樹脂組成物可包含根據實施例的化合物、鹼溶性樹脂、光可聚合化合物、光聚合起始劑以及溶劑。
根據一實施例的化合物在感光性樹脂組成物中發揮著色劑(例如染料，例如綠色染料)的作用並且可以實現極佳色彩特徵。
按感光性樹脂組成物的總量計，可以1重量%到10重量%，例如3重量%到7重量%的量包含根據一實施例的化合物。當包含所述範圍內的根據一實施例的化合物時，色彩再現性和對比 率得到提高。
感光性樹脂組成物可另外包含顏料，例如黃色顏料、綠色顏料或其組合。
黃色顏料可包含顏色指數中的C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150等，並且可單獨使用或以兩個或大於兩個的混合物形式使用。
綠色顏料可包含顏色指數中的C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠58、C.I.顏料綠59等，並且可單獨使用或以兩個或大於兩個的混合物形式使用。
顏料可以顏料分散液形式包含於所述感光性樹脂組成物中。
顏料分散液可以包含固體顏料、溶劑以及用於將顏料均勻地分散於溶劑中的分散劑。
按顏料分散液的總量計，可以1重量%到20重量%，例如8重量%到20重量%、例如8重量%到15重量%、例如10重量%到20重量%、例如10重量%到15重量%的固體含量包含顏料。
分散劑可以是非離子分散劑、陰離子分散劑、陽離子分散劑等。分散劑的具體實例可以是聚烷二醇(polyalkylene glycol)和其酯、聚氧化烯(polyoxyalkylene)、多元醇酯環氧烷(polyhydric alcohol ester alkylene oxide)加成產物、醇環氧烷(alcoholalkylene oxide)加成產物、磺酸酯(sulfonate ester)、磺酸鹽(sulfonate salt)、羧酸酯(carboxylate ester)、羧酸鹽(carboxylate salt)、烷基醯胺 環氧烷(alkylamide alkylene oxide)加成產物、烷基胺(alkyl amine)等，並且可以單獨使用或以兩個或大於兩個的混合物形式使用。
分散劑的市售實例可以包含畢克有限公司(BYK Co.,Ltd.)製造的DISPERBYK-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等；埃夫卡化學品公司(EFKA Chemicals Co.)製造的EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等；澤內卡公司(Zeneka Co.)製造的Solsperse 5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000等；或味之素株式會社(Ajinomoto Inc)製造的PB711、PB821。
按顏料分散液的總重量計，可以1重量%到20重量%的量包含分散劑。當包含所述範圍內的分散劑時，感光性樹脂組成物的分散液由於適當的粘度而得到改進，並且因此，當將感光性樹脂組成物應用於產品中時，可保持光學、物理以及化學品質。
用於形成顏料分散液的溶劑可以是乙二醇乙酸酯(ethylene glycol acetate)、乙基溶纖劑(ethylcellosolve)、丙二醇甲醚乙酸酯(propylene glycol methyletheracetate)、乳酸乙酯 (ethyllactate)、聚乙二醇(polyethylene glycol)、環己酮(cyclohexanone)、丙二醇甲醚(propylene glycol methylether)等。
按感光性樹脂組成物的總量計，可以10重量%到20重量%(例如12重量%到18重量%)的量包含顏料分散液。當包含所述範圍內的顏料分散液時，可以確保工藝範圍，且提高顏色再現性和對比率。
鹼溶性樹脂可以是丙烯基類樹脂。
丙烯基類粘合劑樹脂是第一烯系不飽和單體和可與其共聚合的第二烯系不飽和單體的共聚物，並且是包含至少一個丙烯基類重複單元的樹脂。
所述第一烯系不飽和單體是包含至少一個羧基的烯系不飽和單體。單體的實例包含丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸(maleic acid)、衣康酸(itaconic acid)、反丁烯二酸(fumaric acid)或其組合。
按丙烯基類粘合劑樹脂的總量計，可以5重量%到50重量%(例如10重量%到40重量%)的量包含第一烯系不飽和單體。
第二烯系不飽和單體可以是芳香族乙烯基化合物，例如苯乙烯(styrene)、α-甲基苯乙烯(α-methylstyrene)、乙烯基甲苯(vinyl toluene)、乙烯基苯甲基甲醚(vinylbenzylmethylether)等；不飽和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯(methyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸乙酯(ethyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸丁酯(butyl(meth)acrylate)、 (甲基)丙烯酸2-羥乙酯(2-hydroxyethyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯(2-hydroxy butyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸苯甲酯(benzyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸環己酯(cyclohexyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸苯酯(phenyl(meth)acrylate)等；不飽和羧酸胺基烷基酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯(2-aminoethyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯(2-dimethylaminoethyl(meth)acrylate)等；羧酸乙烯酯化合物，例如乙酸乙烯酯(vinyl acetate)、苯甲酸乙烯酯()等；不飽和羧酸縮水甘油酯化合物，例如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯(vinyl benzoate)等；氰化乙烯(vinyl cyanide)化合物，例如(甲基)丙烯腈((meth)acrylonitrile)等；不飽和醯胺化合物，例如(甲基)丙烯醯胺((meth)acrylamide)等；等。這些可以單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
丙烯基類樹脂的具體實例可以是(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物等，但不限於這些。這些可以單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
鹼溶性樹脂的重量平均分子量可在3,000克/莫耳到150,000克/莫耳，例如5,000克/莫耳到50,000克/莫耳，例如20,000克/莫耳到30,000克/莫耳的範圍內。當鹼溶性樹脂具有在所述範 圍內的重量平均分子量時，感光性樹脂組成物可以具有極佳物理和化學特性以及適當粘度，維持適當顯影性和敏感性，並且在彩色濾光片製造期間展示極佳的與襯底的緊密接觸特性。
所述鹼溶性樹脂可以具有15mgKOH/g到60mgKOH/g的酸值，例如20mgKOH/g到50mgKOH/g。當所述鹼溶性樹脂具有所述範圍內的酸值時，像素具有極佳分辨率。
按感光性樹脂組成物的總量計，可以1重量%到30重量%，例如1重量%到20重量%的量包含鹼溶性樹脂。當包含在以上範圍內的鹼溶性樹脂時，可以提高顯影性並且在彩色濾光片製造期間可以由於提高的交聯而提高極佳表面光滑度。
光可聚合化合物可以是包含至少一個乙烯系不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能酯或多官能酯。
光可聚合化合物具有烯系不飽和雙鍵，因此可以在圖案形成過程中的曝光期間引起足夠聚合並且形成具有極佳耐熱性、耐光性以及耐化學性的圖案。
光可聚合化合物的具體實例可以是二(甲基)丙烯酸乙二醇酯(ethylene glycol di(meth)acrylate)、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯(diethylene glycol di(meth)acrylate)、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯(triethylene glycol di(meth)acrylate)、二(甲基)丙烯酸丙二醇酯(propylene glycol di(meth)acrylate)、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯(neopentyl glycol di(meth)acrylate)、二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯(1,4-butanediol di(meth)acrylate)、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇 酯(1,6-hexanediol di(meth)acrylate)、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯(bisphenol A di(meth)acrylate)、二(甲基)丙烯酸季戊四醇酯(pentaerythritol di(meth)acrylate)、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯(pentaerythritol tri(meth)acrylate)、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯(pentaerythritol tetra(meth)acrylate)、六(甲基)丙烯酸季戊四醇酯(pentaerythritol hexa(meth)acrylate)、二(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯(dipentaerythritol di(meth)acrylate)、三(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯(dipentaerythritol tri(meth)acrylate)、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯(dipentaerythritol penta(meth)acrylate)、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯(dipentaerythritol hexa(meth)acrylate)、雙酚A環氧樹脂(甲基)丙烯酸酯(bisphenol A epoxy(meth)acrylate)、乙二醇單甲基醚(甲基)丙烯酸酯(ethylene glycol monomethylether(meth)acrylate)、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯(trimethylol propane tri(meth)acrylate)、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯(tris(meth)acryloyloxyethyl phosphate)、酚醛環氧樹脂(甲基)丙烯酸酯(novolacepoxy(meth)acrylate)等。
市售光可聚合化合物的實例如下。單官能性(甲基)丙烯酸酯可包含阿尼克斯(Aronix)M-101®、M-111®、M-114®(東亞合成化學工業有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.))；KAYARAD TC-110S®、TC-120S®(日本化藥株式會社)；V-158®、V-2311®(大阪有機化學有限公司(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.))等。功能異常(甲基)丙烯酸酯的實例可包含Aronix M-210®、M-240®、M-6200®(東亞合成化學工業有限公司)，KAYARAD HDDA®、HX-220®、R-604®(日本化藥株式會社)、V-260®、V-312®、V-335HP®(大阪有機化學有限公司)等。三官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包含Aronix M-309®、M-400®、M-405®、M-450®、M-710®、M-8030®、M-8060®(東亞合成化學工業有限公司)、KAYARAD TMPTA®、DPCA-20®、DPCA-30®、DPCA-60®、DPCA-120®(日本化藥株式會社)、V-295®、V-300®、V-360®、V-GPT®、V-3PA®、V-400®(大阪由岐化藥大生有限公司(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.))等。這些可以單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
所述光可聚合化合物可以經酸酐處理以改進顯影性。
按感光性樹脂組成物的總量計，可以1重量%到15重量%，例如5重量%到10重量%的量包含光可聚合化合物。當包含所述範圍內的光可聚合化合物時，光可聚合單體在圖案形成過程中的曝光期間充分固化並且具有極佳可靠性，並且可以改進鹼性顯影液的顯影性。
光聚合起始劑可以是感光性樹脂組成物中通常所用的光聚合起始劑，例如苯乙酮類化合物、苯甲酮類化合物、噻噸酮類化合物、安息香類化合物、三嗪類化合物、肟類化合物等。
苯乙酮類化合物的實例可以是2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、 2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
苯甲酮類化合物的實例可以是苯甲酮、苯甲酸苯甲醯酯、苯甲酸苯甲醯基甲酯、4-苯基苯甲酮、羥基苯甲酮、丙烯酸化苯甲酮、4,4'-雙(二甲基胺基)苯甲酮、4,4'-雙(二乙基胺基)苯甲酮、4,4'-二甲胺基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮類化合物的實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
安息香類化合物的實例可以是安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
三嗪類化合物的實例可以是2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯二苯-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基(piperonyl)-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟類化合物的實例可為O-醯基肟類化合物、2-(鄰苯甲醯 基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-氧胺基-1-苯基丙-1-酮等。O-醯基肟類化合物的具體實例可以是1,2-辛二酮、2-二甲基胺基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除所述化合物以外，光聚合引發劑可另外包含哢唑類化合物、二酮類化合物、硼酸鋶類化合物、重氮類化合物、咪唑類化合物、聯咪唑類化合物、芴類化合物等。
所述光聚合引發劑可以與感光劑一起使用，所述感光劑能夠通過吸收光且變成激發態且接著轉移其能量而引起化學反應。
感光劑的實例可為四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯等。
按感光性樹脂組成物的總量計，可以0.01重量%到10重量%，例如0.1重量%到5重量%的量包含光聚合起始劑。當包含所述範圍內的光聚合起始劑時，在圖案形成方法中曝光期間發生充足光聚合，可能實現極佳可靠性，可以提高圖案的耐熱性、耐光性以及耐化學性、分辨率和緊密接觸特性，且由於非反應起始劑，可以防止透射率劣化。
溶劑是與根據一實施例的化合物、顏料、鹼溶性樹脂、 光可聚合化合物以及光聚合起始劑等具有相容性但不與其反應的材料。
溶劑的實例可包含醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯基醚、四氫呋喃等；二醇醚，例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等；溶纖劑乙酸酯，例如溶纖劑乙酸甲酯、溶纖劑乙酸乙酯、溶纖劑乙酸二乙酯等；卡必醇(carbitols)，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香族烴，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、甲基正戊酮、2-庚酮等；飽和脂肪族單羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧基乙酸烷基酯，例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯，例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯，例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2- 氧基-2-甲基丙酸酯，例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基烷基丙酸酯的單氧基單羧酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如丙酸2-羥基乙酯、丙酸2-羥基-2-甲酯乙酯、乙酸羥基乙酯、丁酸2-羥基-3-甲酯甲酯等；酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等。另外，也可以使用高沸點溶劑，例如N-甲基甲醯胺(N-methylformamide)、N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide)、N-甲基甲醯苯胺(N-methylformanilide)、N-甲基乙醯胺(N-methylacetamide)、N,N-二甲基乙醯胺(N,N-dimethylacetamide)、N-甲基吡咯烷酮(N-methylpyrrolidone)、二甲亞碸(dimethylsulfoxide)、苯甲基乙醚(benzylethylether)、二己醚(dihexylether)、乙醯丙酮(acetylacetone)、異佛爾酮(isophorone)、己酸(caproic acid)、辛酸(caprylic acid)、1-辛醇(1-octanol)、1-壬醇(1-nonanol)、苯甲醇(benzylalcohol)、乙酸苯甲酯(benzyl acetate)、苯甲酸乙酯(ethyl benzoate)、草酸二乙酯(diethyl oxalate)、順丁烯二酸二乙酯(diethyl maleate)、γ-丁內酯(γ-butyrolactone)、碳酸乙二酯(ethylene carbonate)、碳酸丙二酯(propylene carbonate)、乙二醇乙醚乙酸苯酯(phenyl cellosolve acetate)等。
考慮到混溶性和反應性，可以優選地使用二醇醚，例如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙基乙二醇乙酸乙醚等；酯，例如丙酸2-羥基乙酯等；卡必醇，例如二乙二醇單甲 醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯；以及/或酮，例如環己酮。
溶劑以餘量使用，例如按感光性樹脂組成物的總量計30重量%到80重量%。當包含所述範圍內的溶劑時，感光性樹脂組成物可以具有適當粘度，從而改進彩色濾光片的塗布特徵。
根據另一實施例的感光性樹脂組成物可另外包含環氧化合物，以改進與襯底的緊密接觸特性。
所述環氧化合物的實例可包含酚醛清漆環氧化合物(phenol novolac epoxy compound)、四甲基聯二苯環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環族環氧化合物或其組合。
按100重量份的感光性樹脂組成物計，可以0.01重量份到20重量份和例如0.1重量份到10重量份的量包含環氧化合物。當包含所述範圍內的環氧化合物時，可以改進緊密接觸特性、存儲特性等。
另外，感光性樹脂組成物可另外包含具有例如羧基、甲基丙烯醯基、異氰酸酯基、環氧基等反應性取代基的矽烷偶合劑，以改進其與襯底的粘著。
矽烷類偶合劑的實例可包含三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯基丙氧基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等。這些可以單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
按100重量份的感光性樹脂組成物計，可以0.01重量份到10重量份的量包含矽烷偶合劑。當包含所述範圍內的矽烷偶合劑時，緊密接觸特性、存儲特性等可以是極佳的。
另外，視需要，感光性樹脂組成物可另外包含表面活性劑以改進塗層特性並防止缺陷。
表面活性劑的實例可以是BM-1000®和BM-1100®(BM化學公司(BM Chemie Inc.))；MEGAFACE F 142D®、F 172®、F 173®以及F 183®(大日本油墨化學公司(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.))；FULORAD FC-135®、FULORAD FC-170C®、FULORAD FC-430®以及FULORAD FC-431®(住友3M株式會社(Sumitomo 3M Co.,Ltd.))；SURFLON S-112®、SURFLON S-113®、SURFLON S-131®、SURFLON S-141®以及SURFLON S-145®(旭硝子株式會社(ASAHI Glass Co.,Ltd.))；以及SH-28PA®、SH-190®、SH-193®、SZ-6032®以及SF-8428®等(東麗矽膠有限公司(Toray Silicone Co.,Ltd.))；大日本油墨化學工業有限公司(DIC Co.,Ltd)的F-482、F-484、F-478、F-554等。
按100重量份的感光性樹脂組成物計，可以0.001重量份到5重量份的量包含表面活性劑。當包含所述範圍內的表面活性劑時，確保塗層均勻性、未發現染色以及玻璃襯底的潤濕特性是極佳的。
另外，感光性樹脂組成物可以預定量另外包含其它添加劑，例如氧化抑制劑、穩定劑等，除非特性劣化。
根據另一實施例，提供一種使用根據實施例的感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
彩色濾光片的圖案形成方法如下。
所述方法包含以旋塗、狹縫塗布、噴墨印刷等方法將根據一實施例的感光性樹脂組成物塗布到支撐襯底上；乾燥所塗布的正型感光性樹脂組成物以形成感光性樹脂組成物膜；將正型感光性樹脂組成物膜曝光；在鹼性水溶液中顯影經曝光的正型感光性樹脂組成物膜以獲得感光性樹脂層；以及熱處理感光性樹脂層。用於圖案化方法的條件是相關技術中所熟知的並且將不在本說明書中作詳細說明。
在下文中，參考實例更詳細說明本發明，然而，但這些實例不以任何含義解釋為限制本發明的範圍。
(合成化合物)
合成實例1-1：合成3,4,6-三氯-5-(4-甲氧基-2-甲基-苯氧基)-鄰苯二甲腈
將3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(3,4,5,6-tetrachlorophthalonitrile)(5克)、4-甲氧基-2-甲苯酚(4-methoxy-2-methylphenol)(3.12克)、K2CO3(3.9克)以及N,N-二甲基甲醯胺(25毫升)置於100毫升的燒瓶中且隨後在70℃下加熱同時攪拌。當反應完成時，EA(乙酸乙酯，ethyl acetate)用於萃取。萃取後，通過濃縮獲得固體。在本文中，使所獲得的固體溶解於少量二氯甲烷中，用己烷洗滌若干次，過濾且真空乾 燥以獲得3,4,6-三氯-5-(4-甲氧基-2-甲基-苯氧基)-鄰苯二甲腈。
合成實例1-2：合成4-(2-叔丁基-4-甲氧基-苯氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈
將3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(5克)、2-叔丁基-4-甲氧基苯酚(4.07克)、K2CO3(3.9克)、N,N-二甲基甲醯胺(25毫升)置於100毫升的燒瓶中且隨後在70℃下加熱同時攪拌。當反應完成時，EA(乙酸乙酯)用於萃取。萃取後，通過濃縮獲得固體。在本文中，使所獲得的固體溶解於少量二氯甲烷中，用己烷洗滌若干次，過濾且真空乾燥以獲得4-(2-叔丁基-4-甲氧基-苯氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈。
合成實例1：合成由化學式4表示的化合物
將根據合成實例1-1的3,4,6-三氯-5-(4-甲氧基-2-甲基-苯氧基)-鄰苯二甲腈(2克)、1,8-二氮雜雙環十一-7-烯(1.04克)以及1-戊烯醇(10克)置於100毫升的燒瓶中，且隨後在90℃下加熱來溶解固體，將乙酸鋅(0.25克)添加到其中，並且在140℃下加熱所述混合物同時攪拌。當反應完成時，沉澱由甲醇確認、經過濾以及真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。純化後，將二氯甲烷適當地添加到所獲得固體使其溶解，且向其添加甲醇用於結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式4表示的化合物。
Figure 107126260-A0305-02-0038-28
Maldi-tof MS：1527.82 m/z
合成實例2：合成由化學式5表示的化合物
將根據合成實例1-1的3,4,6-三氯-5-(4-甲氧基-2-甲基-苯氧基)-鄰苯二甲腈(1.5克)、3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(0.36克)、1,8-二氮雜雙環十一-7-烯(1.04克)以及1-戊烯醇(14克)置於100毫升的燒瓶中且在90℃下加熱來溶解所述固體，將乙酸鋅(0.25克)添加到其中，且在140℃下加熱混合物同時攪拌。當反應完成時，沉澱由甲醇確認、經過濾以及真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。純化後，向所獲得固體適當地添加二氯甲烷來使其溶解，且向其添加甲醇用於結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式5表示的化合物。
Figure 107126260-A0305-02-0039-27
Maldi-tof MS：1425.72 m/z
合成實例3：合成由化學式6表示的化合物
將根據合成實例1-1的3,4,6-三氯-5-(4-甲氧基-2-甲基-苯氧基)-鄰苯二甲腈(1.1克)、3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(0.80克)、1,8-二氮雜雙環十一-7-烯(1.14克)以及1-戊烯醇(14克)置於100毫升的燒瓶中且在90℃下加熱來溶解所述固體，將乙酸鋅(0.27克)添加到其中，且在140℃下加熱所獲得混合物同時攪拌。當反應完成時，沉澱由甲醇確認、經過濾以及真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。純化後，向所獲得固體適當地添加二氯甲烷來使其溶解，且向其添加甲醇用於結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式6表示的化合物。
Figure 107126260-A0305-02-0040-29
Maldi-tof MS：1323.64 m/z
合成實例4：合成由化學式7表示的化合物
將根據合成實例1-1的3,4,6-三氯-5-(4-甲氧基-2-甲基-苯氧基)-鄰苯二甲腈(1.5克)、3,4,6-三氯-5-戊氧基-鄰苯二甲腈(0.43克)、1,8-二氮雜雙環十一-7-烯(1.04克)以及1-戊烯醇(14克)置於100毫升的燒瓶中以及在90℃下加熱，所述固體溶解後，將乙酸鋅(0.25克)添加到其中，並且在140℃下加熱所獲得混合物同時攪拌。當反應完成時，沉澱由甲醇確認、經過濾以及真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。純化後，向所獲得固體適當地添加二氯甲烷來使其溶解，且向其添加甲醇用於結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式7表示的化合物。
Figure 107126260-A0305-02-0041-30
Maldi-tof MS：1477.84 m/z
合成實例5：合成由化學式8表示的化合物
將根據合成實例1-2的4-(2-叔丁基-4-甲氧基-苯氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈(2克)、1,8-二氮雜雙環十一-7-烯(0.93克)以及1-戊烯醇(10克)置於100毫升的燒瓶中，且隨後在90℃下加熱來溶解固體，將乙酸鋅(0.22克)添加到其中，並且在140℃下加熱所獲得混合物同時攪拌。當反應完成時，沉澱由甲醇確認、經過濾以及真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。純化後，向所獲得固體適當地添加二氯甲烷來使其溶解，且向其添加甲醇用於結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式8表示的化合物。
Figure 107126260-A0305-02-0042-31
Maldi-tof MS：1696.01 m/z
合成實例6：合成由化學式9表示的化合物
將根據合成實例1-2的4-(2-叔丁基-4-甲氧基-苯氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈(1.5克)、3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(0.32克)、1,8-二氮雜雙環十一-7-烯(0.93克)以及1-戊烯醇(14克)置於100毫升的燒瓶中且在90℃下加熱來溶解所述固體，將乙酸鋅(0.22克)添加到其中，且在140℃下加熱所獲得混合物同時攪拌。當反應完成時，沉澱由甲醇確認、經過濾以及真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。純化後，將二氯甲烷適當地添加到所獲得固體，且將甲醇添加到其中以便結晶。過濾結晶固體且真 空乾燥以獲得由化學式9表示的化合物。
Figure 107126260-A0305-02-0043-32
Maldi-tof MS：1551.87 m/z
合成實例7：合成由化學式10表示的化合物
將根據合成實例1-2的4-(2-叔丁基-4-甲氧基-苯氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈(1.1克)、3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(0.71克)、1,8-二氮雜雙環十一-7-烯(1.02克)以及1-戊烯醇(14克)置於100毫升的燒瓶中且在90℃下加熱來溶解所述固體，將乙酸鋅(0.25克)添加到其中，且在140℃下加熱所獲得混合物同時攪拌。當反應完成時，沉澱由甲醇確認、經過濾以及真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。純化後，向所獲得固體適當地添加二氯甲烷來使其溶解，且向其添加甲醇用於結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式10表示的化合物。
Figure 107126260-A0305-02-0044-33
Maldi-tof MS：1407.73 m/z
合成實例8：合成由化學式11表示的化合物
將根據合成實例1-1的3,4,6-三氯-5-(4-甲氧基-2-甲基-苯氧基)-鄰苯二甲腈(1.5克)、3,4,6-三氯-5-戊氧基-鄰苯二甲腈(0.39克)、1,8-二氮雜雙環十一-7-烯(0.93克)以及1-戊烯醇(14克)置於100毫升的燒瓶中且在90℃下加熱來溶解所述固體，將乙酸鋅(0.22克)添加到其中，且在140℃下加熱所獲得混合物同時攪拌。當反應完成時，沉澱由甲醇確認、經過濾以及真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。純化後，將二氯甲烷適當地添加到所獲得固體使其溶解，且向其添加甲醇用於結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式11表示的化合物。
Figure 107126260-A0305-02-0045-34
Maldi-tof MS：1603.98 m/z
比較合成實例1：合成由化學式C-1表示的化合物
將4-(2-仲丁基-苯氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈(1克)、1,8-二氮雜雙環十一-7-烯(0.30克)、1-戊烯醇(7克)、乙酸鋅(0.12克)置於100毫升的燒瓶中並且在140℃下加熱同時攪拌。當反應完成時，濃縮所得物且通過柱色譜法純化。純化後，濃縮所獲得液體來獲得固體。真空乾燥結晶固體以獲得由化學式C-1表示的化合物。
Figure 107126260-A0305-02-0046-35
Maldi-tof MS：1584.04 m/z
比較合成實例2：合成由化學式C-2表示的化合物
將3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(5克)、2,4-二甲基苯酚(2.75克)、K2CO3(3.9克)以及N,N-二甲基甲醯胺(25毫升)置於100毫升的燒瓶中且隨後在70℃下加熱同時攪拌。當反應完成時，EA(乙酸乙酯)用於萃取。萃取後，通過濃縮獲得固體。在本文中，使所獲得的固體溶解於少量二氯甲烷中，用己烷洗滌若干次，過濾且真空乾燥以獲得3,4,6-三氯-5-(2,4-二甲基-苯氧基)-鄰苯二甲腈。
將3,4,6-三氯-5-(2,4-二甲基-苯氧基)-鄰苯二甲腈(1克)、1,8-二氮雜二環十一-7-烯(1.08克)以及1-戊烯醇(14克)置於100毫升的燒瓶中並且在90℃下加熱來溶解所述固體，將乙酸鋅(0.26克)添加到其中，並且在140℃下加熱混合物同時攪拌。當反應完成時，沉澱由甲醇確認、經過濾以及真空乾燥。乾燥的 固體通過柱色譜法純化。純化後，向所獲得固體適當地添加二氯甲烷來使其溶解，且向其添加甲醇用於結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式C-2表示的化合物。
Figure 107126260-A0305-02-0047-36
Maldi-tof MS：1463.84 m/z
比較合成實例3：合成由化學式C-3表示的化合物
將3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(5克)、2,4-二甲基苯酚(3.47克)、K2CO3(3.9克)以及N,N-二甲基甲醯胺(25毫升)置於100毫升的燒瓶中且隨後在70℃下加熱同時攪拌。當反應完成時，乙酸乙酯(EA)用於萃取。萃取後，通過濃縮獲得固體。在本文中，使所獲得的固體溶解於少量二氯甲烷中，用己烷洗滌若干次，過濾且真空乾燥以獲得3,4,6-三氯-5-(2,4-二甲氧基-苯氧基)-鄰苯二 甲腈。
將3,4,6-三氯-5-(2,4-二甲氧基-苯氧基)-鄰苯二甲腈(2克)、1,8-二氮雜二環十一-7-烯(0.99克)以及1-戊烯醇(14克)置於100毫升的燒瓶中並且在90℃下加熱來溶解所述固體，將乙酸鋅(0.24克)添加到其中，並且在140℃下加熱混合物同時攪拌。當反應完成時，沉澱由甲醇確認、經過濾以及真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。純化後，將二氯甲烷適當地添加到所獲得固體使其溶解，且向其添加甲醇用於結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式C-3表示的化合物。
Figure 107126260-A0305-02-0048-37
Maldi-tof MS：1591.80 m/z
比較合成實例4：合成由化學式C-4表示的化合物
將根據合成實例1-2的4-(2-叔丁基-4-甲氧基-苯氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈(0.7克)、3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈(1.45克)、1,8-二氮雜雙環十一-7-烯(1.38克)以及1-戊烯醇(14克)置於100毫升的燒瓶中且在90℃下加熱來溶解所述固體，向其添加乙酸鋅(0.33克)，且在140℃下加熱所述混合物同時攪拌。當反應完成時，沉澱由甲醇確認、經過濾以及真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜法純化。純化後，向所獲得固體適當地添加二氯甲烷來使其溶解，且向其添加甲醇用於結晶。過濾結晶固體且真空乾燥以獲得由化學式C-4表示的化合物。
Figure 107126260-A0305-02-0049-38
Maldi-tof MS：1237.54 m/z
評估1：溶解性
將稀釋溶劑(PGMEA)添加到0.5克根據合成實例1到 合成實例8以及比較合成實例1到比較合成實例4的各化合物中，由此獲得的各對應溶液使用混合轉子(混合轉子VMR-5，井內盛榮堂株式會社(Iuchi Seieido Co.,Ltd.))在25℃和100轉/分鐘下攪拌1小時，且各化合物的溶解性結果展示於表1中。
溶解性評估參考
溶解按稀釋溶劑的總量計大於或等於10重量%的化合物(溶質)：○
溶解按稀釋溶劑的總量計大於或等於5重量%且小於10重量%的化合物(溶質)：△
溶解按稀釋溶劑的總量計小於5重量%的化合物(溶質)：X
Figure 107126260-A0305-02-0050-39
Figure 107126260-A0305-02-0051-41
參照表1，相較於比較合成實例1到比較合成實例4的化合物，合成實例1到合成實例8的化合物作為根據一實施例的化合物在有機溶劑中顯示極佳的溶解性，並且因此當用於感光性樹脂組成物等時顯示極佳的色彩特徵。
(合成感光性樹脂組成物)
實例1
將以下組分混合於表2中所展示的組成物中以製備根據實例1的感光性樹脂組成物。
具體地說，將光聚合起始劑溶解於溶劑中，在室溫下攪拌溶液2小時，向其中添加鹼溶性樹脂和光可聚合化合物，且在室溫下攪拌所獲得混合物2小時。隨後，將合成實例1的化合物(由化學式4表示的化合物)作為著色劑和顏料(顏料分散液)添加到反應物，且在室溫下攪拌所獲得混合物1小時。接著，過濾所得產物三次以去除雜質，從而製備感光性樹脂組成物。
Figure 107126260-A0305-02-0051-42
Figure 107126260-A0305-02-0052-43
實例2
除使用合成實例2的化合物(由化學式5表示的化合物)代替合成實例1的化合物(由化學式4表示的化合物)外，感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備。
實例3
除使用合成實例3的化合物(由化學式6表示的化合物)代替合成實例1的化合物(由化學式4表示的化合物)外，感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備。
實例4
除使用合成實例4的化合物(由化學式7表示的化合物)代替合成實例1的化合物(由化學式4表示的化合物)外，感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備。
實例5
除使用合成實例5的化合物(由化學式8表示的化合物)代替合成實例1的化合物(由化學式4表示的化合物)外，感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備。
實例6
除使用合成實例6的化合物(由化學式9表示的化合物)代替合成實例1的化合物(由化學式4表示的化合物)外，感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備。
實例7
除使用合成實例7的化合物(由化學式10表示的化合物)代替合成實例1的化合物(由化學式4表示的化合物)外，感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備。
實例8
除使用合成實例8的化合物(由化學式11表示的化合物)代替合成實例1的化合物(由化學式4表示的化合物)外，感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備。
比較例1
除使用比較合成實例1的化合物(由化學式C-1表示的 化合物)代替合成實例1的化合物(由化學式4表示的化合物)外，感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備。
比較例2
除使用比較合成實例2的化合物(由化學式C-2表示的化合物)代替合成實例1的化合物(由化學式4表示的化合物)外，感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備。
比較例3
除使用比較合成實例3的化合物(由化學式C-3表示的化合物)代替合成實例1的化合物(由化學式4表示的化合物)外，感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備。
比較例4
除使用比較合成實例4的化合物(由化學式C-4表示的化合物)代替合成實例1的化合物(由化學式4表示的化合物)外，感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備。
比較例5
除使用表3中展示的組成物代替表1中展示的組成物外，感光性樹脂組成物是根據與實例1相同的方法來製備。
Figure 107126260-A0305-02-0054-44
Figure 107126260-A0305-02-0055-45
比較例6
除使用顏料分散液顏料G36代替顏料分散液顏料G58外，感光性樹脂組成物是根據與比較例5相同的方法來製備。
評估2：色彩坐標、亮度以及對比率
將實例1到實例8以及比較例1到比較例6的感光性樹脂組成物分別塗布為1微米到3微米厚到1毫米厚脫脂且清潔的玻璃襯底上，且接著在90℃熱板上乾燥2分鐘來獲得每一膜。隨後，通過使用具有365奈米主波長的高壓汞燈將膜曝光。隨後，膜在200℃強制對流乾燥鍋爐中乾燥5分鐘以獲得樣品。像素層的亮度(Y)和對比率是通過使用分光光度計(MCPD3000，大冢電子株式會社(Otsuka Electronics Co.,Ltd.))測量，並且結果展示於表4中。
Figure 107126260-A0305-02-0056-46
參照表4，相較於不包含所述化合物的根據比較例1到比較例6的感光性樹脂組成物，包含根據實例1到實例8的作為染料的實施例化合物的感光性樹脂組成物展示極佳色彩特徵。
雖然已結合目前視為實用實際實施例的內容來描述本發明，但應理解，本發明不限於所公開的實施例，而是相反，本發明意圖涵蓋包含在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效布置。

Claims (17)

  1. 一種化合物，由化學式1表示：
    Figure 107126260-A0305-02-0058-47
     其中，在化學式1中，R1到R16獨立地為鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，限制條件為R1到R16中的至少兩個由化學式3表示：
    Figure 107126260-A0305-02-0058-48
     其中，在化學式3中，R17為經取代或未經取代的C1到C20烷基，且R18為經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R17為叔丁基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R1到R16中的至少一個是經取代或未經取代的C1到C20烷氧基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R1到R4中的至少一個由化學式3表示，R5到R8中的至少一個由化學式3表示，R9到R12中的至少一個由化學式3表示，且R13到R16中的至少一個由化學式3表示。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，R1到R4中的至少一個為經取代或未經取代的C1到C20烷氧基，R5到R8中的至少一個由化學式3表示，R9到R12中的至少一個由化學式3表示，且R13到R16中的至少一個由化學式3表示。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，R1到R4為鹵素原子，R5到R8中的至少一個由化學式3表示，R9到R12中的至少一個由化學式3表示，且R13到R16中的至少一個由化學式3表示。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，R1到R8為鹵素原子， R9到R12中的至少一個由化學式3表示，且R13到R16中的至少一個由化學式3表示。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，R1到R4為鹵素原子，R5到R8中的至少一個由化學式3表示，R9到R12為鹵素原子，且R13到R16中的至少一個由化學式3表示。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述由化學式1表示的化合物由化學式4到化學式11中的一個表示：
    Figure 107126260-A0305-02-0060-49
     [化學式5]
    Figure 107126260-A0305-02-0061-50
    Figure 107126260-A0305-02-0061-51
     [化學式7]
    Figure 107126260-A0305-02-0062-52
    Figure 107126260-A0305-02-0062-53
    Figure 107126260-A0305-02-0063-54
    Figure 107126260-A0305-02-0063-55
     [化學式11]
    Figure 107126260-A0305-02-0064-56
  10. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化合物是綠色染料。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的化合物，其中所述綠色染料在445奈米到560奈米的波長範圍內具有最大透射率。
  12. 一種感光性樹脂組成物，包括如申請專利範圍第1項到第11項中任一項所述的化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的感光性樹脂組成物，其中按所述感光性樹脂組成物的總量計，以1重量%到10重量%的量包含所述化合物。
  14. 如申請專利範圍第12項所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物還包括鹼溶性樹脂、光可聚合化合物、光聚合起始劑以及溶劑。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物還包括顏料。
  16. 如申請專利範圍第15項所述的感光性樹脂組成物，其中所述顏料包括黃色顏料、綠色顏料或其組合。
  17. 一種彩色濾光片，使用如申請專利範圍第12項所述的感光性樹脂組成物來製造。
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