[go: up one dir, main page]

TW201629018A - 新穎的雜環化合物及其用途 - Google Patents

新穎的雜環化合物及其用途 Download PDF

Info

Publication number
TW201629018A
TW201629018A TW104141748A TW104141748A TW201629018A TW 201629018 A TW201629018 A TW 201629018A TW 104141748 A TW104141748 A TW 104141748A TW 104141748 A TW104141748 A TW 104141748A TW 201629018 A TW201629018 A TW 201629018A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituted
compound
alkyl
unsubstituted
Prior art date
Application number
TW104141748A
Other languages
English (en)
Inventor
今井哲彌
蘇倫德拉 庫馬爾 庫瑪瓦
馬哈維 辛格 肖漢
馬尼什 庫馬爾 辛格
阿希什 巴特
西里馬斯 溫尼溫格
Ｍｄ 喬德 阿什拉夫
雷丘 德爾
杜尼 拉爾 亞達夫
維維克 庫馬爾 潘迪
Original Assignee
日本歐愛特農業科技股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日本歐愛特農業科技股份有限公司 filed Critical 日本歐愛特農業科技股份有限公司
Publication of TW201629018A publication Critical patent/TW201629018A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本發明之一目的係提供一種控制害蟲之雜環化合物或其鹽。 本發明提供一種以化學式(I)表示之雜環化合物： □ 或其鹽，其中，R1及R4係相同或不同，且每一者表示經取代或未經取代之芳基，或者一經取代或未經取代之雜芳基基團，R2表示經取代或未經取代之C1-4烷基，R3表示經取代或未經取代之芳基，或者一經取代或未經取代之雜芳基基團，X表示C(=Y)、CR5R6、NH，或NR7，Y表示氧或硫，R5及R6係相同或不同，且每一者表示氫等，R7表示C1-4烷基、C1-4烷基羰基，或C1-4烷氧基羰基，且以□表示之鍵係一單鍵或一雙鍵。

Description

新穎的雜環化合物及其用途 技術領域
本發明係有關於一種新穎的雜環化合物及其用途。
背景技藝
由於長期使用殺真菌劑，近年已見到出現耐化學性真菌。因此已變得難以藉由使用已知殺真菌劑完成控制。
於此等情況下，需要發展新型式殺真菌劑，其被預期達成不僅對抗化學敏感性真菌，而且亦對抗耐化學性真菌之殺真菌活性。
例如，WO 2013/164295(專利文獻(PTL)1)揭露以如下化學式(A)表示之化合物。PTL 1揭露此化合物展現殺蟲活性。但是，PTL 1無處揭露此化合物展現殺真菌活性。
引用文獻列示 專利文獻
PTL 1：WO 2013/164295
發明概要
本發明之一目的係堤供一種控制害蟲之雜環化合物或其鹽。
本發明之另一目的係提供一種新型殺真菌劑，其展現不僅對抗化學敏感性真菌，而且亦對抗耐化學性真菌之優異殺真菌活性。
本案發明人進行廣泛研究達成上述目的且成功合成具有殺真菌活性的以下列化學式(1)表示之一化合物或其鹽。本案發明人以上述發現為基礎已進行進一步研究。本發明因此已被完成。
更特別地，本發明包括下列實施例。
項目1：
以化學式(1)表示之一雜環化合物： 或其鹽， 其中，R1及R4係相同或不同，且每一者表示經取代或未經取代之芳基，或者一經取代或未經取代之雜芳基基團，R2表示經取代或未經取代之C1-4烷基，R3表示經取代或未經取代之芳基，或者一經取代或未經取代之雜芳基基團，X表示C(=Y)、CR5R6、NH，或NR7，Y表示氧或硫，R5及R6係相同或不同，且每一者表示氫、羥基、硫醇、鹵素、C1-4烷基、C1-4鹵烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C1-4鹵烷氧基C1-4烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、C3-8環烷基、C3-8環烷基C1-4烷基、C1-4烷基羰基、C1-4烷基羰氧基、C1-4烷氧基、C1-4鹵烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4鹵烷硫基、C1-4烷磺醯基、C1-4烷亞磺醯基、芳硫基、芳磺醯基、芳亞磺醯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之芳基C1-4烷基，或一經取代或未經取代之雜芳基基團，R7表示C1-4烷基、C1-4烷基羰基，或C1-4烷氧基羰基，且以表示之鍵係一單鍵或一雙鍵。
項目2：
依據項目1之雜環化合物或其鹽，其中，R1表示經取代之芳基。
項目3：
依據項目1或2之雜環化合物或其鹽，其中，R3表示經取代之芳基。
項目4：
依據項目1至3中任一者之雜環化合物或其鹽，其中，R4表示一經取代或未經取代之雜芳基基團。
項目5：
依據項目1至4中任一者之雜環化合物或其鹽，其中，R4係經取代或未經取代之吡啶基。
項目6：
一種害蟲控制劑，含有依據項目1至5中任一者之雜環化合物或其鹽。
項目7：
一種殺真菌劑，含有依據項目1至5中任一者之雜環化合物或其鹽。
依據本發明之雜環化合物或其鹽對真菌植物病原菌達成優異殺真菌功效。另外，依據本發明之雜環化合物或其鹽係可作為一種新型殺真菌劑，其展現不僅對抗化學敏感性真菌，而且亦對抗耐化學性真菌之優異殺真菌活性。
實施例之說明 雜環化合物或其鹽
本發明係有關於一種以化學式(1)表示之化合 物： 或其鹽(其後有時稱為“本發明之化合物(1)”或“化合物(1)”)，其中，R1及R4係相同或不同，且每一者表示經取代或未經取代之芳基，或一經取代或未經取代之雜芳基基團，R2表示經取代或未經取代之C1-4烷基，R3表示經取代或未經取代之芳基，或一經取代或未經取代之雜芳基基團，X表示C(=Y)、CR5R6、NH，或NR7，Y表示氧或硫，R5及R6係相同或不同，且每一者表示氫、羥基、硫醇、鹵素、C1-4烷基、C1-4鹵烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C1-4鹵烷氧基C1-4烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、C3-8環烷基、C3-8環烷基C1-4烷基、C1-4烷基羰基、C1-4烷基羰氧基、C1-4烷氧基、C1-4鹵烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4鹵烷硫基、C1-4烷磺醯基、C1-4烷亞磺醯基、芳硫基、芳磺醯基、芳亞磺醯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之芳基C1-4烷基，或一經取代或未經取代之雜芳基基團， R7表示C1-4烷基、C1-4烷基羰基，或C1-4烷氧基羰基，且以表示之鍵係一單鍵或一雙鍵。
下列顯示用於本說明書時之每一基團的特別例子。
芳基之例子包括苯基、1-萘基、2-萘基等，但不特別地限於此等。
雜芳基基團之例子包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、唑基、異唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嗒基、噻二唑基、嘧啶基、三基、吲哚基、異吲哚基、喹唑基、咔唑基、苯并唑基、苯并異唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并咪唑基、吲唑基、喹啉基、異喹啉基、吡啶并吲哚基、苯并呋喃基等，但不特別限於此等。此等雜芳基基團包括於任何可取代位置以側氧基或硫酮基團取代者。此等雜芳基基團可選擇性地於任何可取代位置以1至5個(較佳係1至3個)取代基取代。
C1-4烷基之例子包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基，及相似之C1-4直鏈或分支鏈之烷基，但不特別限於此等。
鹵素之例子包括氟、氯、溴、碘等，但不特別限於此等。
C1-4鹵烷基之例子包括氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、1-氟丙基、2-氯丙基、 3-氟丙基、3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、1-氟丁基、1-氯丁基、4-氟丁基、4,4,4-三氟丁基，及以1至9個且較佳係1至5個鹵素原子取代之相似的C1-4直鏈或分支鏈烷基，但不特別限於此等。
C1-4烷氧基C1-4烷基之例子包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、異丙氧基甲基、正丁氧基甲基、第二丁氧基甲基、2-甲氧基乙基，及其中C1-4直鏈或分支鏈烷基係以C1-4直鏈或分支鏈烷氧基取代之相似烷氧基烷基，但不特別限於此等。
C1-4鹵烷氧基C1-4烷基之例子包括氟甲氧基甲基、氯甲氧基甲基、溴甲氧基甲基、碘甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、2,2,2-三氟甲氧基甲基，及以1個9，較佳係1至5個，鹵素原子取代之相似直鋌或分支鏈烷氧基烷基，但不特別限於此等。
C2-4烯基之例子包括乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基烯丙基等，但不特別限於此等。
C2-4炔基之例子包括乙炔基、1-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基等，但不特別限於此等。
C3-8環烷基之例子包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等，但不特別限於此等。
C3-8環烷基C1-4烷基之例子包括環丙基甲基、環丁基乙基等，但不特別限於此等。
C1-4烷基羰基之例子包括甲基羰基(乙醯基)、乙 基羰基(丙醯基)、正丙基羰基(丁醯基)、異丙基羰基(異丁醯基)、正丁基羰基(戊醯基)、異丁基羰基(異戊醯基)、第二丁基羰基、第三丁基羰基，及相似C1-4直鏈或分支鏈烷基羰基基團，但不特別限於此等。
C1-4烷氧基羰基之例子包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基，及相似C1-4直鏈或分支鏈烷氧基羰基基團，但不特別限於此等。
C1-4烷基羰氧基之例子包括甲基羰氧基(乙醯氧基)、乙基羰氧基(丙醯氧基)、正丙基羰氧基(丁醯氧基)、異丙基羰氧基(異丁醯氧基)、正丁基羰氧基(戊醯氧基)、異丁基羰氧基(異戊醯氧基)、第二丁基羰氧基、第三丁基羰氧基，及相似C1-4直鏈或分支鏈烷基羰氧基基團，但不特別限於此等。
C1-4烷氧基之例子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基，及相似C1-4直鏈或分支鏈烷氧基，但不特別限於此等。
C1-4鹵烷氧基之例子包括氟甲氧基、溴甲氧基、碘甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、1-氟乙氧基、五氟乙氧基，及以1至9個，較佳係1至5個，鹵素原子取代之相似C1-4直鏈或分支鏈烷氧基，但不特別限於此等。
C1-4烷硫基之例子包括甲硫基、乙硫基、正丙硫 基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基，及相似C1-4直鏈或分支鏈烷硫基，但不特別限於此等。
C1-4烷磺醯基之例子包括甲磺醯基、乙磺醯基、正丙磺醯基、異丙磺醯基、正丁磺醯基、異丁磺醯基、第二丁磺醯基、第三丁磺醯基，及相似C1-4直鏈或分支鏈烷磺醯基基團，但不特別限於此等。
C1-4烷亞磺醯基之例子包括甲亞磺醯基、乙亞磺醯基、正丙亞磺醯基、異丙亞磺醯基、正丁亞磺醯基、異丁亞磺醯基、第二丁亞磺醯基、第三丁亞磺醯基，及相似C1-4直鏈或分支鏈烷亞磺醯基基團，但不特別限於此等。
芳氧基之例子包括苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等，但不特別限於此等。
芳硫基之例子包括苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基等，但不特別限於此等。
芳磺醯基之例子包括苯磺醯基、1-萘磺醯基、2-萘磺醯基等，但不特別限於此等。
芳亞磺醯基之例子包括苯亞磺醯基、1-萘亞磺醯基、2-萘亞磺醯基等，但不特別限於此等。
芳基C1-4烷基之例子包括苯基甲基、苯基乙基、苯基正丙基、1-萘基甲基、2-萘基甲基等，但不特別限於此等。
經取代之芳基或經取代之雜芳基基團係指以一或多個取代基取代之上述的一芳基基團或雜芳基基團。取 代基之數量較佳係1至5，且更佳係1至3。
經取代之C1-4烷基係指以一或多個取代基取代之上述的一C1-4烷基基團。取代基之數量較佳係1至5，且更佳係1至3。
對於經取代之C1-4烷基、經取代之芳基，及經取代之雜芳基基團的“取代基”之例子包括鹵素、硝基、氰基、羥基(羥基基團)、硫醇、C1-4烷基、C1-4鹵烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C1-4鹵烷氧基C1-4烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、C3-8環烷基、C3-8環烷基C1-4烷基、C1-4烷基羰基、C1-4烷氧基羰基、C1-4烷基羰氧基、C1-4烷氧基、C1-4鹵烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4鹵烷硫基、C1-4烷磺醯基、C1-4烷亞磺醯基、芳氧基、芳硫基、芳磺醯基、芳亞磺醯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳基C1-4烷基、一經取代或未經取代之雜芳基基團等，但不特別限於此等。
其中，較佳取代基係鹵素、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4鹵烷基、C1-4烷氧基、C1-4鹵烷氧基、C1-4烷硫基，及芳氧基，且更佳取代基係氯、氟、溴、硝基、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基，及苯氧基。
對於，特別是以R1表示的經取代之芳基經取代之雜芳基基團的較佳取代基係鹵素、C1-4鹵烷基，及C1-4烷氧基，且對其更佳之取代基係氯、氟、溴、三氟甲基、甲氧基，及三氟甲氧基。取代基之數量係如上所述。
對於以R2表示之經取代之烷基的一較佳取代基係鹵素，且更佳取代基係氟。取代基之數量係如上所述。
對於經取代之芳基或經取代之雜芳基基團的較佳取代基係鹵素、C1-4鹵烷基、C1-4烷氧基、C1-4鹵烷氧基、C1-4烷硫基，及芳氧基，且更佳取代基係氯、氟、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基，及苯氧基。取代基之數量係如上所述。
對於以R4表示的經取代之芳基或經取代之雜芳基基團的較佳取代基係鹵素、硝基、氰基、C1-4烷基，及C1-4鹵烷基，且更佳取代基係氯、氟、硝基、氰基、甲基，及三氟甲基。取代基之數量係如上所述。
X表示C(=Y)、CR5R6 NH，或NR7，較佳係C(=Y)、CR5R6，或NH，且更佳係C(=O)、CHOH、CHCl、CHOC(=O)CH3、CHSCH3、CHSC2H5、CHSO2CH3，或NH。
Y表示氧或硫，且較佳係氧。
R5及R6係相同或不同，且每一者表示氫、羥基、硫醇、鹵素、C1-4烷基、C1-4鹵烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C1-4鹵烷氧基C1-4烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、C3-8環烷基、C3-8環烷基C1-4烷基、C1-4烷基羰基、C1-4烷基羰氧基、C1-4烷氧基、C1-4鹵烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷磺醯基、C1-4烷亞磺醯基、芳磺醯基、芳亞磺醯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳基C1-4烷基，或一經取代或未經取代之雜芳基基團，較佳係氫、羥基、硫醇、鹵素、C1-4烷基羰氧基、C1-4烷硫基，或C1-4烷磺醯基，且更佳係氫、羥基、氯、甲基羰氧基、甲硫基、乙硫基，或甲磺醯基。
R7表示氫、C1-4烷基、經取代或未經取代之C1-4 烷氧基、經取代或未經取代之芳基、C1-4烷基羰基，或C1-4烷氧基羰基，且較佳係氫。
點線係一單鍵或一雙鍵。
經取代之芳基較佳係具有一至三個鹵素原子之一芳基基團、具有一至三個硝基基團之一芳基基團、具有一至三個氰基基團之一芳基基團、具有一至三個C1-4烷基基團之一芳基基團、具有一至三個C1-4鹵烷基基團之一芳基基團、具有一至二個鹵素原子及一至二個C1-4鹵烷基基團之一芳基基團、具有一至三個芳氧基基團之一芳基基團、具有一至三個C1-4烷氧基基團之一芳基基團、具有一至三個C1-4鹵烷氧基基團之一芳基基團，或具有一至三個C1-4烷硫基基團之一芳基基團；更佳係具有一至三個氯原子之一芳基基團、具有一至三個溴原子之一芳基基團、具有一至三個氟原子之一芳基基團、具有一至二氟原子及一至二氯原子之一芳基基團、具有一至三個三氟甲基基團之一芳基基團、具有一至二個三氟甲基基團及一至二氟原子之一芳基基團、具有一至三個苯氧基基團之一芳基基團、具有一至三個甲氧基基團之一芳基基團、具有一至三個三氟甲氧基基團之一芳基基團，或具有一至三個甲硫基基團之一芳基基團。
經取代之雜芳基基團較佳係具有一至三個鹵素原子之一雜芳基基團、具有一至三個硝基基團之一雜芳基基團、具有一至三個氰基基團之一雜芳基基團、具有一至三個C1-4烷基基團之一雜芳基基團、具有一至三個C1-4鹵烷基基團之一雜芳基基團、具有一至二個鹵素原子及一至二 個C1-4鹵烷基基團之一雜芳基基團、具有一至三個芳氧基基團之一雜芳基基團、具有一至三個C1-4烷氧基基團之一雜芳基基團、具有一至三個C1-4鹵烷氧基基團之一雜芳基基團，或具有一至三個C1-4烷硫基基團之一雜芳基基團；且更佳係具有一至三個氯原子之一雜芳基基團、具有一至三個溴原子之一雜芳基基團、具有一至三個氟原子之一雜芳基基團、具有一至二個氟原子及一至二個氯原子之一雜芳基基團、具有一至三個三氟甲基基團之一雜芳基基團、具有一至二個三氟甲基基團及一至二個氟原子之一雜芳基基團、具有一至三個苯氧基基團之一雜芳基基團、具有一至三個甲氧基基團之一雜芳基基團、具有一至三個三氟甲氧基基團之一雜芳基基團，或具有一至三個甲硫基基團之一雜芳基基團。
經取代或未經取代之雜芳基基團特別較佳係2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、5-氯-2-吡啶基、3,5-二氯-2-吡啶基、5-甲基-2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、4-三氟甲基-2-吡啶基、3-三氟甲基-2-吡啶基、6-三氟甲基-2-吡啶基、3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基、3-硝基-5-三氟甲基-2-吡啶基、3-氰基-2-吡啶基、5-氯-3-吡啶基、5-三氟甲基-3-吡啶基、2-氟-6-三氟甲基-3-吡啶基、5-嘧啶基、2-嘧啶基、2-噻吩基，或3-噻吩基。
以化學式(1)表示之雜環化合物的鹽可為任何型式之鹽，只要其係農業上可接受。鹽之例子包括鹽酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽，及相似無機酸鹽；乙酸鹽、甲烷磺酸鹽， 及相似有機酸鹽；鈉鹽、鉀鹽，及相似鹼金屬鹽；鎂鹽、鈣鹽，及相似鹼土金屬鹽；二甲基銨鹽、三乙基銨鹽，及相似四級銨鹽等。
本發明之化合物(1)包括以下列化學式(1A)表示之一吡唑化合物(以下稱為“化合物1A”)及以化學式(1B)表示之一二氫吡唑化合物(以下稱為“化合物1B”)。
(其中，R1、R2、R3、R4，及X係如上定義。)
本發明之化合物(1)中，一較佳化合物係其中R1及R4不同時係未經取代之芳基的一化合物。
其中，本發明之一更佳化合物係一化合物或其鹽，其中，R1及R4係相同或不同，且每一者表示經取代之芳基或一經取代或未經取代之雜芳基基團，R2表示經取代或未經取代之C1-4烷基，R3表示經取代之芳基，或一經取代或未經取代之雜芳基基團，X表示C(=O)、CR5R6、NH，或NR7，Y表示氧，R5及R6係相同或不同，且每一者表示氫、羥基、硫醇、鹵素、C1-4烷基、C1-4鹵烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C1-4鹵烷氧基C1-4烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、C3-8環烷基、C3-8環烷 基C1-4烷基、C1-4烷基羰基、C1-4烷基羰氧基、C1-4烷氧基、C1-4鹵烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷磺醯基、C1-4烷亞磺醯基、芳磺醯基、芳亞磺醯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳基C1-4烷基，或一經取代或未經取代之雜芳基基團，R7表示氫、C1-4烷基羰基，或C1-4烷氧基羰基，且以表示之鍵係一單鍵或一雙鍵。
本發明之一更特別較佳化合物係一合物或其鹽，其中，R1表示2,4-二取代之芳基，R2表示經取代或未經取代之C1-4烷基，R3表示2,4-二取代之芳基或3-取代之芳基，R4表示經取代或未經取代之3-吡啶基，X表示C(=O)、CR5R6，或NH，Y表示氧，R5及R6係相同或不同，且每一者表示氫、羥基、硫醇、鹵素、C1-4烷基羰氧基、C1-4烷硫基，或C1-4烷磺醯基，且以表示之建係一單鍵或一雙鍵。
當本發明之化合物(1)具有諸如光學異構物、立體異構物、位向異構物等之異構物，任何此等異構物此等之混合物因此係包含於化合物(1)之範圍內。例如，當化合物(1)具有光學異構物，自一消旋混合物分離之光學異構物亦係包含於化合物(1)之範圍內。此等異構物之每一者可藉由已知合成及分離手段(例如，濃縮、溶劑萃取、管柱層析 術，及再結晶化)以單一化合物獲得。
製備一雜環化合物或其鹽之方法
用於製備本發明之化合物(1)之方法不被特別限制，且諸如反應流程1、反應流程2、反應流程3、反應流程4、反應流程5，及反應流程6之各種方法可被使用。
反應流程1
如反應流程1中所示，以化學式(1B-1)表示之一二氫吡唑化合物或其鹽(其後稱為“化合物(1B-1)”)係藉由使以化學式(2)表示之一醯肼化合物(其後稱為“化合物(2)”)與以化學式(3)表示之一不飽和酮化合物(其後稱為“化合物(3)”)於一鹼存在中反應而製備。
(其中，R1、R2、R3，及R4係如上定義，且波形線表示光學異構物。)
於化合物(2)與化合物(3)之反應，使用之此等化合物的比例不被特別限制，且可自一廣範圍適當地選擇。後者通常係以每莫耳之前者為約1至5莫耳的量使用，且較佳係相對於後者為約等莫耳量。
上述反應係於其中化合物(2)被氯化產生具化合物(2)之一氯化物的一步驟(氯化步驟)後實施。氯化步驟後，具化合物(2)之氯化物與化合物(3)反應產生化合物(1B-1)。
於氯化步驟，一氯化劑可被使用。此一氯化劑之例子包括氯、氧氯化磷(POCl3)等，但不特別限於此等。此等氯化劑可單獨或以二或更多者之組合而使用。
氯化劑通常係以每莫耳之化合物(2)為1莫耳或更多，更佳係1至10莫耳，且更佳係1至8莫耳之量使用。例如，當亦可作為一溶劑之氧氯化磷被作為一氯化劑時，氯化步驟完全後，過量之氧氯化磷可於減壓下移除，以便被用於其後步驟。
用於使化合物(2)或化合物(2)之氯化產物與化合物(3)反應之步驟中的鹼之例子包括碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀，及相似鹼金屬碳酸鹽；氫氧化鈉、氫氧化鉀，及相似鹼金屬氫氧化物；氫化鈉、氫化鉀，及相似鹼金屬氫化物，及其它無機鹼類；甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鉀，及相似鹼金屬烷氧化物類；及三乙胺、吡啶，及其它有機鹼類，但不特別限於此等。此等鹼類可單獨或以二或更多者之組合而使用。
鹼可以相對於化合物(2)為化學計量之量或多於化學計量之量使用。特別地，鹼較佳係每莫耳之化合物(2)為1至5莫耳，且更佳係1至3莫耳之量使用。使用時，三乙胺、比啶，或相似有機鹼可以大量過量使用，以亦作為一反應溶劑。
上述反應可於一適合溶劑中或無溶劑而實行。當反應於一溶劑中實行，可用於此反應之溶劑在其等對於此反應係呈惰性之範圍內係不受特別限制。溶劑之例子包括 正己烷、環己烷、正庚烷，及相似脂族或脂環狀烴類；苯、氯苯、甲苯、二甲苯，及相似芳香族烴類；二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳，及相似鹵化烴類；二乙醚、四氫呋喃(THF)、1,4-烷、1,2-二甲氧基乙烷，及相似醚類；N,N-二甲基甲醯胺(DMF)，及相似醯胺類；二甲基亞碸，及相似亞碸類等。此等溶劑可按需要單獨或以二或更多者之組合而使用。
雖然不受限制，上述反應之反應溫度通當係於-20℃至使用溶劑之沸點的範圍。反應較佳係於溶劑迴流下實施。反應時間係依據，例如，反應溫度改變。反應通常於約0.5至約24小時完全。
反應流程2
如反應流程2所示，以化學式(1B-2)表示之一二氫吡唑化合物或其鹽(其後稱為“化合物(1B-2)”)係藉由使化合物(1B-1)於一溶劑中還原而製備。
(其中，R1、R2、R3，及R4係如上定義，且波狀線表示光學異構物。)
反應流程3
如反應流程3所示，以化學式(1A-2)表示之一吡唑化合物或其鹽(以下稱為“化合物(1A-2)”)，或一化合物 (1B-2)係藉由使化合物(1A-1)於一溶劑中還原而製備。
(其中，R1、R2、R3，及R4係如上定義，且波形線表示光學異構物。)
於上述反應流程2或反應流程3之還原反應，一還原劑可被使用。此一還原劑之例子包括硼化合物類等，但不特別限於此等。硼化合物類之例子包括硼氫化鈉、硼氫化鉀，及相似鹼金屬硼氫化物化合物；三乙醯氧硼氫化鈉；氰基硼氫化鈉等。此等還原劑可單獨或二或更多者之組合而使用。
還原劑係以每莫耳之化合物(1B-1)或化合物(1A-1)較佳為1至3莫耳，且更佳係1.5至2.5莫耳之量使用。
溶劑之例子包括甲醇、乙醇、異丙醇，及相似較低醇類；二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、1,2-二甲氧基乙烷，及相似之以醚為主的溶劑；苯、甲苯，及相似之以芳香族烴為主之溶劑等，但不特別限於此等。此等溶劑中，較低醇類係較佳，且2-丙醇係更佳。此等溶劑可單獨或以二或更多者之組合而使用。
雖然不受限制，上述反應之反應溫度通常係於-10℃至使用溶劑之沸點的範圍。反應較佳係於室溫實施。反應時間係依據，例如，反應溫度改變。反應通常係於約 0.5至約24小時完全。
反應流程4
如反應流程4所示，以化學式(1A-1)表示之一吡唑化合物(以下稱為“化合物(1A-1)”)係藉由使化合物(1B-1)於一溶劑中反應而製備。
(其中，R1、R2、R3，及R4係如上定義，且波形線表示光學異構物。)
一氧化劑可用於上述氧化反應。此一氧化劑之例子包括鉛化合物類，諸如，氧化鉛(PbO2、Pb3O4)、四乙酸鉛(Pb(OAc)4)、三氟乙酸鉛(Pb(OCOCF3)4)；銅化合物類，諸如，氯化銅、乙酸銅、苯甲酸銅、碳酸銅，及硝酸銅；鐵化合物類，諸如，氯化鐵、乙酸鐵、硫酸鐵，及硝酸鐵；錳化合物類，諸如，氯化錳、乙酸錳、氧化錳；鋅化合物類，諸如，氯化鋅，及乙酸鋅等，但不特別限於此等。此等氧化劑可單獨或以二或更多之組合而使用。
使用之氧化劑的量不受特別限制。使用之氧化劑通常係每莫耳之化合物(1B-1)為1莫耳或更多，較佳係1至3莫耳，且更佳係1.5至2.5莫耳。
溶劑之例子包括正己烷、環己烷、正庚烷，及相似之脂族或脂環狀之烴類；苯、氯苯、甲苯、二甲苯，及 相似之芳香族烴；二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳，及相似之鹵化烴類；二乙醚、四氫呋喃(THF)、1,4-二烷、1,2-二甲氧基乙烷，及相似醚類；N,N-二甲基甲醯胺(DMF)，及相似醯胺類；二甲基亞碸，及相似亞碸類等。此等溶劑可單獨或以二或更多之組合而使用。
雖然不受限制，但上述反應之反應溫度通常係於-10℃至使用溶劑之沸點的範圍。反應較佳係於室溫實施。反應時間係依，例如，反應溫度改變。反應通常係於約0.5至約24小時完全。
反應流程5
如反應流程5所示，以化學式(1A'-1)表示之吡唑化合物(以下稱為“化合物(1A'-1)”)係藉由使以化學式(4)表示之一胺基化合物(以下稱為“化合物(4)”)與以化學式(5)表示之一化合物(以下稱為“化合物(5)”)於一溶劑中於一催化劑及一鹼存在中反應而製備。
(其中，R1、R2、R3，及R4係如上定義，且Z表示一脫離基團)
以Z表示的脫離基團之例子包括氯、溴、碘，及相似鹵素原子；經取代或未經取代之烷基磺酸酯、經取代或未經取代之芳基磺酸酯等。
化合物(5)之特別例子包括經取代或未經取代之芳基鹵化物、經取代或未經取代之雜芳基鹵化物等；且經取代或未經取代之芳基鹵化物及經取代或未經取代之吡啶基鹵化物係較佳。
化合物(5)通常係以每莫耳之化合物(4)為1莫耳或更多，較佳係1至10莫耳，且更佳係1至5莫耳之量使用。
鹼之例子包括碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀，及相似鹼金屬碳酸鹽類；氫氧化鈉、氫氧化鉀，及相似鹼金屬氫氧化物類；氫化鈉、氫化鉀，及相似金屬氫化物類，及其它無機鹼類；甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鉀，及相似鹼金屬烷氧化物類；及三乙胺、N,N-二異丙基乙胺、吡啶、1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一-7-烯(DBU)，及其它有機鹼類，但不特別限於此等。此等鹼類可單獨或以二或更多者之組合而使用。
鹼可以相對於化合物(4)為化學計量之量或多於化學計量之量使用。特別地，鹼較佳係以每莫耳之化合物(4)為1至5莫耳，且更佳係1至3莫耳之量使用。
反應可於一催化劑存在中實施。催化劑之例子包括金屬催化劑類(例如，金屬及金屬鹽類)、銅鹽錯合物類(例如，碘化銅與N,N'-二甲基-乙二胺之一銅錯合物、脯胺酸，或二吡啶基)、鈀錯合物類(例如，三(二亞苯甲基-丙酮)二鈀(0)、乙酸鈀，及4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽之錯合物)等。
使用催化劑之量不受特別限制。催化劑通常係以 每莫耳之化合物(4)為0.001至1莫耳，較佳係0.01至0.5莫耳，且更佳係0.05至0.3之量使用。
溶劑之例子包括正己烷、環己烷、正庚烷，及相似之脂族或環脂族之烴類；苯、氯苯、甲苯、二甲苯，及相似之芳香族烴類；二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳，及相似之鹵化烴類；二乙醚、四氫呋喃(THF)、1,4-二烷、1,2-二甲氧基乙烷，及相似醚類；N,N-二甲基甲醯胺(DMF)，及相似醯胺類；二甲基亞碸及相似之亞碸類；乙腈等。此等溶劑可單獨或二或更多者之組合而使用。
雖然不受限制，但上述反應之反應溫度通常係-10℃至使用溶劑之沸點的範圍。反應較佳係於迴流下實施。反應時間係依，例如，反應溫度改變。反應通常係於約0.5至約24小時完全。
反應流程6
如反應流程6所示，以化學式(1A'-2)表示之一吡唑化合物(以下稱為“化合物(1A'-2)”)係藉由使化合物(1A'-1)與以化學式(6)表示之一化合物(以下稱為“化合物(6)”)於一溶劑中，無論有無一鹼存在中反應而製備。
(其中，R1、R2、R3、R4，及R7係如上定義，且Z表示一脫離基團。)
化合物(6)之以Z表示之脫離基團的例子包括氯、溴、碘，及相似鹵素原子；及經取代或未經取代之烷基磺酸酯、經取代或未經取代之芳基磺酸酯等。
化合物(6)之特別例子包括甲基鹵化物、乙基鹵化物、乙醯基鹵化物、甲氧基羰基鹵化物等。
化合物(6)通常係以每莫耳之化合物(1A'-1)為1莫耳或更多，較佳係1至10莫耳，且更佳係1至5莫耳之量使用。
鹼之例子包括碳酸鈉、碳酸鉀、、碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀，及相似鹼金屬碳酸鹽類；氫氧化鈉、氫氧化鉀，及相似鹼金屬氫氧化物類；氫化鈉、氫化鉀，及相似鹼金屬氫化物類，及其它無機鹼類；甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鉀，及相似鹼金屬烷氧化物類；及三乙胺、N,N-二異丙基乙胺、吡啶、1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一-7-烯(DBU)，及其它有機鹼類，但不特別限於此等。此等鹼可單獨或以二或更多之組合使用。
鹼可以相對於化合物(1A'-1)為化學計量之量或多於化學計量之量使用。特別地，鹼較佳係以每莫耳之化合物(1A'-1)為1至5莫耳，且更佳係1至3莫耳之量使用。
溶劑之例子包括正己烷、環己烷、正庚烷，及相似脂族或脂環狀烴類；苯、氯苯、甲苯、二甲苯，及相似芳香族烴類；二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳，及相似鹵化烴類；二乙醚、四氫呋喃(THF)、1,4-烷、1,2-二甲氧基乙烷，及相似醚類；N,N-二甲基甲醯胺(DMF)， 及相似醯胺類；二甲基亞碸及相似亞碸類等；乙腈等。此等溶劑可單獨或以二或更多者之組合而使用。
雖然不受限制，但上述反應之反應溫度通常係於-10℃至使用溶劑之沸點的範圍。反應較佳係於迴流下實施。反應時間依，例如，反應溫度改變。反應通常係於約0.5至約24小時完全。
作為上述反應流程1或反應流程5中之起始材料的化合物(2)、化合物(3)、化合物(4)，及化合物(5)係已知化合物或藉由一已知方法輕易製備之化合物。
反應流程1至反應流程6所示之反應完全後獲得之每一化合物(1)可藉由已知之隔離及純化技術自反應混合物隔離及純化，諸如，過濾、溶劑萃取、再結晶化，及管柱層析術。
當化合物(1)具有位向異構物，每一位向異構物可藉由一普通分離步驟分離，諸如，二氧化矽凝膠層析術。
害蟲控制劑
本發明之化合物(1)可作為一害蟲控制劑之一活性成份。害蟲控制劑之例子包括用於控制於農場及園藝場造成問題之植物疾病的藥劑(殺真菌劑或殺病毒劑)；用於控制皆會於農場及園藝場造成問題之害蟲、蟎、線蟲，或土壤害蟲之藥劑(農業及園藝用之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑，或土壤殺蟲劑)；動物體外寄生蟲控制劑(例如，殺蚤劑、殺蜱劑，及殺虱劑)等。
為了作為一害蟲控制劑之一活性成份，可以無額 不組份使用本發明之化合物(1)。但是，通常較佳係藉由與一固體載劑、液體載劑，或氣體載劑(推進劑)，及選擇性地與一界面活性劑及用於藥學製備及依據已知製備方法使形成混合物調配成諸如油溶液、乳化液、可弄濕粉末、可流動製品、顆粒、塵粉、噴霧劑、燻蒸劑等之各種型式之其它佐劑組合而使用此化合物。
本發明之化合物(1)通常係以0.01至95重量%且較佳係0.1至50重量%之比例包含於此等調配物中。
可用於調配物之固體載劑的例子包括呈一細微粉末或顆粒型式之固體載劑，諸如，黏土(例如，高嶺土、矽藻土、合成水合二氧化矽、皂土、文夾黏土，及酸性黏土)、滑石、陶瓷、其它無機礦物(例如，矽鈣石、石英、硫、活性碳、碳酸鈣，及水合二氧化矽)，及化學肥料(例如，硫酸銨、磷酸銨、硝酸鈣、尿素，及氯化銨)等。
液體載劑之例子包括水、醇類(例如，甲醇及乙醇)、酮類(例如，丙酮及甲乙酮)、芳香族烴類(例如，苯、甲苯、二甲苯、乙苯，及甲基萘)、脂族烴類(例如，己烷、環己烷、煤油，及輕油)、酯類(例如，乙酸乙酯及乙酸丁酯)、腈類(例如，乙腈及異丁腈)、醚類(例如，二異丙醚及二烷)、酸醯胺類(例如，N,N-二甲基甲醯胺及N,N-二甲基乙醯胺)、鹵化烴類(例如，二氯甲烷、三氯乙烷，及四氯化碳)、二甲基亞碸、黃豆油、棉籽油，及相似蔬菜油等。
氣體載劑之例子包括丁烷氣體、LPG(液化石油氣)、二甲醚、二氧化碳氣體等。
界面活性劑之例子包括烷基硫酸鹽類、烷基磺酸鹽類、烷基芳基磺酸鹽類、烷基芳基醚類、其等之聚氧乙烯加成物、聚乙二醇醚類、多羥基醇酯類、糖醇衍生物等。
用於藥學製備之佐劑的例子包括固定劑、分散劑、安定劑等。
固定劑及分散劑的例子包括酪蛋白、明膠、多醣類(例如，汳粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物，及海藻酸)、木質素衍生物、皂土、糖類，及水溶性合成聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮，及聚丙烯酸類)。
安定劑之例子包括PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二第三丁基-4-甲基酚)、BHA(2-第三丁基-4-甲氧基酚及3-第三丁基-4-甲氧基酚之混合物)、蔬菜油類、礦物油類、脂肪酸類，及脂肪酸酯類等。
用於本發明之害蟲控制劑，較佳係以本身或藉由使其以水等稀釋而使用化合物(1)。本發明之害參控制劑可藉由與，例如，其它害蟲控制劑混合而使用，諸如，已知之殺蟲劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、除草劑、植物生長控制劑、增效劑、土壤調節劑、動物飼料等，或其可與此等藥劑無混合地同時使用。
本發明之害蟲控制劑的量不受限制，且可依據各種條件自一廣範圍適合地選擇，諸如，活性成份之濃度、製備物型式、欲被處理之疾病或害蟲之型式、植物型式、疾病嚴重性、施用時間、施用方法、欲被組合使用之化學品(殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、殺真菌劑、除草劑、植物 生長控制劑、增效劑、土壤調節劑等)，及肥料之量及型式。
當作為一殺真菌劑時，本發明之化合物(1)通常係以0.01至500克/100公尺2，且較佳係1至200克/100公尺2之量使用。
當作為一殺蟎劑時，本發明之化合物(1)通常係以0.1至500克/100公尺2，且較佳係1至200克/100公尺2之量使用。
當乳化液、水可溶之粉末、水可溶之製備物等藉由以水稀釋而使用時，濃度係0.1至1,000ppm，且較佳係1至500ppm。顆粒、塵粉等可以本身未稀釋地使用。
化合物施用之量及濃度可依據調配物型式、施用時間、施用位置、施用方法、昆蟲型式、受損嚴重性等適當地增加或減少。
本發明之化合物(1)特徵在於具有一特別優異之殺真菌活性及一廣範圍活性。此化合物可用於控制歸因於各種真菌病原菌或抗真菌病原菌之植物疾病。此等真菌病原菌之例子包括造成黃瓜灰黴病、水稻稻瘟病、水稻紋枯病、蘋果白粉病、蘋果斑點落葉病、柿白粉病、葡萄白粉病、大麥白粉病、小麥白粉病、黃瓜白粉病、小黃號尺灰黴病、蕃茄晚疫病、草莓白粉病、菸草白粉病等者。
本發明之化合物(1)係有效地作為一農業及園藝用之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑，或土壤殺蟲劑。特別地，本發明之化合物(1)係有有效地控制害蟲，諸如，桃蚜、棉蚜，及相似蚜蟲；小菜蛾、甘藍夜蛾、蕪菁夜蛾、蘋果蠹 蛾、螟蛉、菸草夜蛾、舞毒蛾、稻縱卷夜螟、茶小卷夜蛾、馬鈴薯甲蟲、黃守瓜、棉子象鼻蟲、稻褐尾虱、葉蟬、介殼蟲、小蟲、粉虱、薊馬、蚱蜢、花蠅、聖甲蟲、球菜葉蛾、糖蛾、螞蟻，及農業害蟲；鼻涕蟲、蝸牛，及相似腹足動物；鼠蟎、蟑螂、家蠅、家蚊，及相似有害衛生之昆蟲；麥蛾、綠豆象、赤擬穀盗、黃粉蟲，及相似貯存穀物昆蟲；衣蛾、毛氈黑皮蠹、地下白蟻，及相似傷衣物昆蟲及傷害家及家庭之昆蟲等，蟎類，諸如，二點葉蟎、朱砂葉蟎、柑橘葉蟎、神澤氏葉蟎、歐洲紅蟎、茶細蟎、柑橘誘壁虱、刺足根蟎，及相似植物寄生蟎；腐食酪蟎、粉塵蟎、番瓜滿，及相似家庭塵蟎等，及土壤害蟲，諸如，根結線蟲、胞囊線蟲、根腐線蟲、白尖病線蟲、草莓蚜線蟲、松木線蟲，及相似植物寄生線蟲；球潮蟲、蛜蛾，及相似等足類等。
本發明之害蟲控制劑對於控制各種抗化學劑(諸如，有機磷劑、氨基甲酸鹽劑、合成擬除蟲菊酯劑，及新菸鹼劑)之害蟲亦有效。
範例
本發明參考下列範例作更詳細說明；但是，本發明不限於此等範例。
製造例1：製造N'-(2-氯苯基)乙醯肼
對於二氯甲烷(40毫升)中之1-(氯苯基)肼(3.0克，21.12毫莫耳，1當量)之冷卻溶液，緩慢添加三乙胺(6.41克， 63.36毫莫耳，3當量)，其後添加乙酸酐(2.59克，25.35毫莫耳，1.2當量)。然後，形成之混合物於室溫攪拌3小時。然後，反應混合物倒至冷水中，且以二氯甲烷萃取。組合之有機層以蒸餾水清洗，於硫酸鈉上乾燥，且於減壓下濃縮，產生2.5克之粗製產物。因而獲得之粗製產物於未任何純化下用於其後反應。
1H NMR(DMSO-d6)：δ 9.79(bs,1H)，7.37(bs,1H)，7.28-7.26(m,1H)，7.17-7.13(m,1H)，6.76-6.72(m,2H)，1.92(s,3H)。
製造例2：製造(E)-3-(4-氯-氟苯基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮
對於THF/水(40/20毫升)中之1-(吡啶-3-基)乙酮(4.00克，33.05毫莫耳，1當量)及2-氟,4-氯苯甲醛(7.8克，49.58毫莫耳，1.5當量)之溶液，緩慢添加NaOH水溶液(1.3克，33.05毫莫耳，1.0當量，於10毫升蒸餾水中)。然後，形成之混合物於室溫攪拌12小時。然後，反應混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以蒸餾水清洗，於硫酸鈉上乾燥，過濾，及於減壓下濃縮，產生一粗製產物。因而獲得之粗製產物藉由於二氧化矽凝膠上之管柱層析術，以乙酸乙酯及正己烷之混合物作為洗提液而純化，獲得1.90克之標題化合物。
1H NMR(DMSO-d6)：δ 9.32(d,J=1.6Hz,1H)，8.85-8.83(m,1H)，8.48-8.45(m,1H)，8.22(t,J=8.4Hz,1H)，8.05(d,J=15.6Hz,1H)，7.80(d,J=15.6Hz,1H)， 7.63-7.58(m,2H)，7.45-7.43(m,1H)。
範例1：製造(4-(4-氯-2-氟苯基)-1-(2-氯苯基)-4,5-二氫-3-甲基-1H-吡唑-5-基)(吡啶-3-基)甲酮(1B-71)
於氧氯化磷(POCl3，2.64克，17.20毫莫耳，5當量)中之N'-(2-氯苯基)乙醯肼(0.88克，4.82毫莫耳，1.4當量)之混合物於氮氛圍下迴流3小時，然後，揮發物於減壓下移除。
因而獲得之粗製物以氯仿(10毫升)稀釋，且緩慢添加三乙胺(0.696克，6.88毫莫耳，2.0當量)，其後，添加(E)-3-(4-氯-氟苯基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮(0.90克，3.44毫莫耳，1當量).。然後，反應混合物迴流10小時。
然後，反應混合物倒至冷水內，且以二氯甲烷萃取。組合之有機層以蒸餾水清洗，於硫酸鈉上乾燥，過濾，且於減壓下濃縮，產生一粗製產物。因而獲得之粗製產物藉由於二氧化矽凝膠上之管柱層析術，以乙酸乙酯及正己烷之混合物作為洗提液而純化，獲得0.50克之標題化合物。
表3顯示因而獲得之標題化合物1B-71之1H-NMR數據。
範例2：製造(4-(4-氯-2-氟苯基)-1-(2-氯苯基)-4,5-二氫-3-甲基-1H-吡唑-5-基)(吡啶-3-基)甲醇(1B-75)
對於甲醇(5毫升)中之(4-(4-氯-2-氟苯基)-1-(2-氯苯基)-4,5-二氫-甲基-1H-吡唑-5-基)(吡啶-3-基)甲酮(1B-71，0.12克，0.28毫莫耳，1當量)之冷卻溶液，於氮氛圍下一部 份一部份地添加硼氫化鈉(0.01克，0.28毫莫耳，1當量)。然後，形成之混合物於室溫攪拌30分鐘。於減壓下蒸餾溶劑後，反應混合物以乙酸乙酯萃取。組合之有機層以蒸餾水清洗，於硫酸鈉上乾燥，過濾，且於減壓下濃縮，產生一粗製產物。因而獲得之粗製產物藉由於二氧化矽凝膠上之管柱層析術，以乙酸乙酯及正己烷之混合物作為洗提液而純化，獲得0.10克之標題化合物。
表3顯示因而獲得之標題化合物1B-75之1H-NMR數據。
範例3：製造(4-(4-氯-2-氟苯基)-1-(2-氯苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-基)(吡啶-3-基)甲酮(1A-77)
對於二氯甲烷(10毫升)中之(4-(4-氯-2-氟苯基)-1-(2-氯苯基)-4,5-二氫-3-甲基-1H-吡唑-5-基)(吡啶-3-基)甲酮(1B-71，0.30克，0.70毫莫耳，1當量)之溶液，於室溫於氮氛圍下，以一部份一部份地添加四乙酸鉛(0.37克，0.84毫莫耳，1.2當量)。然後，反應混合物於室溫攪拌18小時，其後，經由一塞里塑料(celite)床過濾。然後，濾液以二氯甲烷稀釋，然後，有機層以蒸餾水清洗，於硫酸鈉上乾燥，過濾，且於減壓下濃縮，產生一粗製產物。因而獲得之粗製產物藉由於二氧化矽凝膠上之管柱層析術，以乙酸乙酯及正己烷之混合物作為洗提液而純化，獲得0.22克之標題化合物1A-77。
表1顯示因而獲得之標題化合物1A-77之1H-NMR數據。
範例4：製造(4-(2,4-二氯苯基)-1-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-基)(吡啶-3-基)甲醇(1A-80)
對於甲醇(5毫升)中之(4-(2,4-二氯苯基)-1-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-基)(吡啶-3-基)甲酮(1A-77，0.10克，0.22毫莫耳，1當量)之溶液，於氮氛圍下一部份一部份地添加硼氫化鈉(0.008克，0.22毫莫耳，1當量)。然後，反應混合物於室溫攪拌30分鐘。於減壓下蒸餾溶劑後，混合物以乙酸乙酯萃取。組合之有機層以蒸餾水清洗，於硫酸鈉上乾燥，過濾，且於減壓下濃縮，產生一粗製產物。因而獲得之粗製產物藉由於二氧化矽凝膠上之管柱層析術，以乙酸乙酯及正己烷之混合物作為洗提液而純化，獲得0.07克之標題化合物1A-80。
表1顯示因而獲得之標題化合物1A-80之1H-NMR數據。
範例5：製造(4-(4-氯-2-氟苯基)-1-(4-氯苯基)-4,5-二氫-3-甲基-1H-吡唑-5-基)(吡啶-3-基)甲酮(1B-72)
於POCl3(2.94克，19.15毫莫耳，5當量)中之N'-(4-氯苯基)乙醯肼(0.98克，5.36毫莫耳，1.4當量)之混合物於氮氛圍下迴流3小時，然後，揮發物於減壓下移除。
因而獲得之粗製物以氯仿(10毫升)稀釋，且對此緩慢添加三乙胺(0.78克，7.66毫莫耳，2.0當量)，其後添加(E)-3-(4-氯-2-氟苯基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮(1.0克，3.83毫莫耳，1當量)。然後，形成之混合物迴流10小時。然後，反應混合物倒至冷水中，且以二氯甲烷萃取。組合之 有機層以蒸餾水清洗，於硫酸鈉上乾燥，過濾，且於減壓下濃縮，產生一粗製產物。因而獲得之粗製產物藉由於二氧化矽凝膠上之管柱層析術，以乙酸乙酯及正己烷之混合物作為洗提液而純化，獲得0.70克之標題化合物IB-72。
表3顯示因而獲得之標題化合物1B-72的1H-NMR數據。
範例6：製造(4-(4-氯-2-氟苯基)-1-(4-氯苯基)-4,5-二氫-3-甲基-1H-吡唑-5-基)(吡啶-3-基)甲醇(1B-76)
對於甲醇(5毫升)中之(4-(4-氯-2-氟苯基)-1-(4-氯苯基)-4,5-二氫-甲基-1H-吡唑-5-基)(吡啶-3-基)甲酮(1B-72，0.1克，0.23毫莫耳，1當量)之冷卻溶液，於氮氛圍下一部份一部份地添加硼氫化鈉(0.086克，0.234毫莫耳，1當量)。然後，反應混合物於室溫攪拌30分鐘。於減壓下蒸餾溶劑後，混合物以乙酸乙酯萃取。組合之有機層以蒸餾水清洗，於硫酸鈉上乾燥，過濾，及於減壓下濃縮，產生一粗製產物。因而獲得之粗製產物藉由於二氧化矽凝膠上之管柱層析術，以乙酸乙酯及正己烷之混合物作為洗提液而純化，獲得0.70克之標題化合物1B-76。
表3顯示因而獲得之標題化合物1B-76之1H-NMR數據。
範例7：製造(4-(4-氯-2-氟苯基)-1-(4-氯苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-基)(吡啶-3-基)甲酮(1A-78)
對於二氯甲烷(10毫升)中之(4-(4-氯-2-氟苯基)-1-(4-氯苯基)-4,5-二氫-3-甲基-1H-吡唑-5-基)(吡啶-3-基) 甲酮(1B-72，0.30克，0.70毫莫耳，1當量)之溶液，於室溫於氮氛圍下，一部份一部份地添加四乙酸鉛(0.43克，0.983毫莫耳，1.4當量)。然後，反應混合物於室溫攪拌18小時，且其後，經由一塞里塑料床過濾。然後，濾液以二氯甲烷稀釋，然後，有機層以蒸餾水清洗，於硫酸鈉上乾燥，過濾，且於減壓下濃縮，獲得一粗製產物。因而獲得之粗製產物藉由於二氧化矽凝膠上之管柱層析術，以乙酸乙酯及正己烷之混合物作為一洗提液而純化，獲得0.20克之標題化合物1A-78。
表1顯示因而獲得之標題化合物1A-78之1H-NMR數據。
範例8：製造(4-(4-氯-2-氟苯基)-1-(4-氯苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-基)(吡啶-3-基)甲醇(1A-79)
對於甲醇(5毫升)中之(4-(4-氯-2-氟苯基)-1-(4-氯苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-基)(吡啶-3-基)甲酮(1-78，0.10克，0.23毫莫耳，1當量)之溶液，於氮氛圍下一部份一部份地添加硼氫化鈉(0.008克，0.22毫莫耳，1當量)。然後，反應混合物於室溫攪拌30分鐘。於減壓下蒸餾溶劑後，混合物以乙酸乙酯萃取。組合之有機層以蒸餾水清洗，硫酸鈉上乾燥，過濾，且於減壓下濃縮，獲得一粗製產物。因而獲得之粗製產物藉由於二氧化矽上之管柱層析術，以乙酸乙酯及正己烷之混合物作為洗提液而純化，獲得0.07克之標題化合物1A-79。
表1顯示因而獲得之標題化合物1A-79之 1H-NMR數據。
製造例3：製造2-(2,4-二氟苯基)-3-氧代丁腈
對二甲苯(60毫升)及乙醇(30毫升)之攪拌溶液，乙氧化鈉(17.7克，0.261莫耳，2.0當量)於0℃於10分鐘內添加。10分鐘後，溶液加熱至55℃。30分鐘後，於乙酸(80毫升)中之2-(2,4-二氟苯基)乙腈(20.0克，0.13莫耳，及1.0當量)之溶液緩慢添加至反應混合物。反應物料於55℃攪拌6小時。反應後，溶液被冷卻，且溶劑於減壓下經由一蒸發器蒸發。冷水(100毫升)倒至反應混合物內，且形成之混合物以1N HCl水溶液處理，且於一冰冷浴中維持於2-3之pH。反應物料以乙酸乙酯(4×50毫升)萃取，有機層以蒸餾水清洗，於硫酸鈉上乾燥，過濾，且於減壓下濃縮，產生2.5克之粗製產物。因而獲得之粗製產物以正戊烷及醚處理，產生2-(2,4-二氟苯基)-3-氧代丁腈(20.5克)，呈固體產物。
1H NMR(CDCl3)δ：7.42-7.38(m,1H)，7.01-6.91(m,2H)，4.93(s,1H)，2.36(s,3H)。
製造例4：製造1,4-雙(2,4-二氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
對於乙醇(15毫升)中之2-(2,4-二氟苯基)-3-氧代丁腈(1.0克，0.005莫耳，1.0當量)之溶液，一部份一部份地添加乙酸鈉(0.49克，0.006莫耳，1.2當量)，其後，添加1-(2,4-二氟苯基)肼鹽酸鹽(1.25克，0.007莫耳，1.5當量)。反應溶液於90℃攪拌10小時。反應後，溶液被冷卻，且溶劑於減壓下經由一蒸發器蒸發。冷水(20毫升)倒至反應混合物內且形成之混合物以1N HCl水溶液處理，且於一冰冷浴中維 持於2-3之pH。反應混合物以乙酸乙酯(4×50毫升)萃取，且有機層以鹽水溶液清洗，於硫酸鈉上乾燥，過濾，且於減壓下濃縮，產生粗製產物。因而獲得之粗製產物以正戊烷及醚處理，產生1,4-雙(2,4-二氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺(1.4克)，呈棕色固體產物。
1H NMR(DMSO-d6)δ：7.56-7.46(m,2H)，7.42-7.36(m,1H)，7.30-7.21(m,1H)，6.98(m,1H)，5.17(br.s,2H)，1.99(s,3H).)，
製造例5：1-(2,4-二氯苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
對於乙醇(15毫升)中之2-(2,4-二氟苯基)-3-氧代丁腈(1.0克，0.005莫耳，1.0當量)之溶液，一部份一部份地添加乙酸鈉(0.49克，0.006莫耳，1.2當量)，其後，添加1-(2,4-二氯苯基)肼鹽酸鹽(1.5克，0.007莫耳，1.5當量)。反應溶液於90℃攪拌10小時。反應後，溶液被冷卻，且溶劑於減壓下經由一蒸發器蒸發。冷水(20毫升)倒至反應混合物內，且溶液以乙酸乙酯(4×50毫升)萃取。有機層以鹽水溶液清洗，於硫酸鈉上乾燥，過濾，且減壓下濃縮，產生粗製產物。因而獲得之粗製產物以正戊烷及醚處理，產生1-(2,4-二氯苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺(1.5克)，呈棕色固體產物。
1H NMR(DMSO-d6)δ：7.83(s,1H)，7.58-7.50(m,2H)，7.39(dd,J=8.4Hz,15.2Hz,1H)，7.29-7.24(m,1H)，7.13-7.08(m,1H)，5.16(bs,2H)，2.00(s,3H)。
範例9：製造N-(1,4-雙(2,4-二氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-基)吡啶-3-胺(1A’-89)
對於甲苯(10毫升)中之1,4-雙(2,4-二氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺(0.3克，0.0009莫耳，1.0當量)之溶液，一部份一部份添加碳酸銫(1.21克，0.0037莫耳，4.0當量)，其後，一滴滴地添加3-溴吡啶(0.148克，0.0009莫耳，1.0當量)。反應溶液以氮氣沖淨20分鐘。20分鐘後，乙酸鈀(II)(0.063克，0.00009莫耳，0.1當量)及其後之4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽(0.108克，0.0001莫耳，0.2當量)於氮氛圍下添加，且再次沖淨5分鐘。反應混合物於100℃攪拌約8小時。
反應後，反應溶液被冷卻，且經由一塞里塑料床過濾。濾液於減壓下經由一蒸發器蒸發。形成之濃縮物以水(10毫升)稀釋，且以乙酸乙酯(3×10毫升)萃取，且有機層以鹽水溶液清洗，且於無水硫酸鈉上乾燥，過濾，且於減壓下濃縮，產生一粗製產物。粗製產物藉由於二氧化矽凝膠上之管柱層析術，且以乙酸乙酯及正己烷(40：60)之混合物作為洗提液而純化，獲得0.23克之標題化合物1A’-89，呈白色固體產物。
表2顯示因而獲得之標題化合物1A’-89之1H-NMR數據。
範例10：製造N-(1-(2,4-二氯苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-基)吡啶-3-胺(1A’-91)
對於甲苯(10毫升)中之1-(2,4-二氯苯基)-4-(2,4- 二氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺(0.3克，0.0008莫耳，1.0當量)之溶液，一部份一部份地添加碳酸銫(1.1克，0.0033莫耳，4.0當量)，其後，一滴滴地添加3-溴吡啶(0.134克，0.0008莫耳，1.0當量)。反應溶液以氮氣沖淨20分鐘。20分鐘後，乙酸鈀(II)(0.057克，0.00008莫耳，0.1當量)及其後之4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽(0.098克，0.0001莫耳，0.2當量)於氮氛圍下添加，且再次沖淨5分鐘。反應混合物於100℃攪拌約8小時。
反應後，反應溶液被冷卻，且經由一塞里塑料床過濾。濾液於減壓下經由一蒸發器蒸發。形成之濃縮物以水(10毫升)稀釋，且以乙酸乙酯(3×10毫升)萃取，且有機層以鹽水溶液清洗，於無水硫酸鈉上乾燥，過濾，及於減壓下濃縮，產生一粗製產物。粗製產物藉由於二氧化矽凝膠上之管柱層析術，且以乙酸乙酯及正己烷(40：60)之混合物作為洗提液而純化，獲得0.155克之標題化合物1A’-91，呈一白色固體產物。
表2顯示因而獲得之標題化合物1A’-91之1H-NMR數據。
範例11：
除了範例1至10獲得之化合物外之於表1、2，及3中所示之化合物係藉由相似於範例1至10所述之方法的方法製造。
表1、2及3顯示因而獲得之本發明化合物之MS及1H-NMR數據。
表1、2及3中之縮寫係如下所指示。
F：氟
Cl：氯
Br：溴
Me：甲基
Et：乙基
Ph：苯基
CF3：三氟甲基
OCF3：三氟甲氧基
OH：羥基
Ome：甲氧基
Oac：乙醯基
CN：氰基
NO2：硝基
S：硫原子
O：氧原子
Py：吡啶基
M.Pt.：熔點
MS：質譜術
No.：化合物編號
製備例1：乳化液
10份之每一本發明化合物溶於45份之Solvesso 150及35份之N-甲基吡咯啶酮。添加10份之乳化劑(商品名：Sorpol 3005X，由Toho Chemical Industry Co.,Ltd.製造)。混合物藉由攪拌而混合產生10%乳化液。
製備例2：可弄濕之粉末
20份之每一本發明化合物添加至2份之月桂基硫酸鈉，4份之木質素磺酸鈉，20份之合成水合二氧化矽細微粉末，及54份之黏土的混合物。混合物藉由以一果汁機攪拌而混合，產生20%可弄濕之粉末。
製備例3：顆粒
2份之十二烷基苯磺酸鈉，10份之皂土，及83之黏土添加至5份之每一本發明化合物，且每一混合物藉由攪拌充分混合。添加一適當量之水。形成之混合物進一步攪拌，且以一造粒機形成顆粒。顆粒經空氣乾燥產生5%顆粒。
製備例4：塵粉
1份之每一本發明化合物溶於一適當量之丙酮內。添加5份之合成水合二氧化矽細微粉末，0.3份之酸性磷酸異丙酯(PAP)，及93.7份之黏土。混合物藉由以一果汁機攪拌而混合，且丙酮藉由蒸發而移除，產生1%塵粉。
製備例5：可流動之製備物
20份之每一本發明化合物與含有3份之聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚磷酸酯三乙醇胺及0.2份之Rhodorsil 426R的20份之水混合。混合物接受以一DYNO-Mill之濕式粉碎，且與含有8份之丙二醇及0.32份之黃原膠之60份的水混合，產生於水中之20%懸浮液。
測試例於下提供證實本發明化合物係有用於作為殺真菌劑之一活性成份。
測試例1：對黃瓜灰黴病之殺真菌測試
小量之灰徵菌(Botrytis)絲菌體自一培養管收集，且無菌地轉移至一馬鈴薯葡萄糖瓊脂(PDA)板。其上接種灰黴菌之此板於黑暗中保持五天，然後，於藍黑光(BLB)照射下四天，且最後於20℃之黑暗中四天。
同時，100毫升之YG(0.2%酵母萃取物+1%葡萄糖)溶液使用蒸餾水製備。20毫升之YG溶液倒至培養板內，且表面以一刷子刮擦。獲得之懸浮液經由衛生紙過濾。因而獲得之濾液以YG溶液稀釋至每毫升為1×106cfu之孢子。
每一本發明化合物之溶液(200ppm)噴灑於新切之於三葉期或更晚之黃瓜上。經處理的植物之一子葉被切下且置於在一塑膠盤上之濕衛生紙上。50μl之孢子懸浮液(YG溶液)藉由使用一微量吸管滴於子葉中間上。然後，一小片之脫脂棉置於孢子懸浮液上，且50μl之YG溶液再次滴於脫脂棉上。含有子葉之塑膠盤置於在低部含有水之一盒子內，且維持於室溫(20℃)。
接種後五天，真菌之輻射生長被測量，且每一化合物之活性依據下列方程式計算作為一預防值。
方程式
預防值={1-(經處理之植物中的病斑之平均半徑/未經處理之植物中的病斑之平均半徑)}×100
於500ppm展現50%或更多之疾病控制值的化合物係如下：化合物編號：1A-29、1A-30、1A-53、1A-62、1A-67、1A-93、1A-112、1A-113、1A-121；1A’-13、1A’-24、1A’-28、1A’-29、1A’-30、1A’-31、1A’-32、1A’-33、1A’-37、1A’-38、1A’-60、1A’-61、1A’-64、1A’-65、1A’-66、1A’-67、1A’-75；1B-42、1B-56、1B-57、1B-66、1B-70、1B-103、1B-105、1B-107、1B-108、1B-112、1B-115。
測試例2：對黃瓜白粉病之殺真菌測試
Sorpol 355(由Toho Chemical Industry Co.,Ltd.製造)之水溶液(100ppm)添加至每一測試化合物之甲醇溶液，產生樣品溶液(500ppm)。每一樣品溶液噴灑於種植於一盆(直徑7.5公分)之黃瓜(接種後14天)，且以空氣乾燥。含有黃瓜白粉病孢子之一懸浮液(1.0×105個細胞/毫升)使用一噴槍噴灑於每一植物上。經空氣乾燥後，植物留置於一丙烯酸樹脂溫室中，且於10天後，檢查疾病嚴重量。預防值與未經處理之植物的疾病嚴重性作比較而計算： 預防值係藉由使用下列方程式，與未經處理之植 物的疾病嚴重性作比較而計算。
方程式
預防值={1-(經處理之植物中的病斑之平均半徑/未經處理之植物中的病斑之平均半徑)}×100
於500ppm展現80%或更多之疾病控制值之化合物係如下：化合物編號：1A-18、1A-20、1A-22、1A-25、1A-28、1A-29、1A-30、1A-31、1A-32、1A-33、1A-34、1A-35、1A-36、1A-37、1A-38、1A-44、1A-45、1A-50、1A-51、1A-52、1A-53、1A-56、1A-57、1A-58、1A-59、1A-60、1A-61、1A-62、1A-63、1A-64、1A-65、1A-66、1A-67、1A-68、1A-70、1A-71、1A-73、1A-76、1A-79、1A-80、1A-83、1A-84、1A-85、1A-86、1A-87、1A-88、1A-89、1A-90、1A-91、1A-92、1A-93、1A-95、1A-96、1A-97、1A-98、1A-99、1A-100、1A-105、1A-106、1A-107、1A-108、1A-109、1A-110、1A-111、1A-112、1A-113、1A-114、1A-115、1A-116、1A-117、1A-118、1A-119、1A-120、1A-121、1A-122、1A-123、1A-124；1A’-1、1A’-9、1A’-10、1A’-11、1A’-13、1A’-14、1A’-16、1A’-17、1A’-21、1A’-23、1A’-34、1A’-35、1A’-36、1A’-37、1A’-54、1A’-56、1A’-59、1A’-64、1A’-65、1A’-74、1A’-76、1A’-78、1A’-79、1A’-85、1A’-86、1A’-87、1A’-88、1A’-89、1A’-90、1A’-91、1A’-92、1A’-94、1A’-95、1A’-96、1A’-97、1A’-98、1A’-101、1A’-104、1A’-106、1A’-107、1A’-108、 1A’-109、1A’-110、1A’-111、1A’-112、1A’-113、1A’-114、1A’-115、1A’-116、1A’-117、1A’-118、1A’-119、1A’-120、1A’-121、1A’-122、1A’-123、1A’-124；1B-7、1B-22、1B-28、1B-30、1B-31、1B-32、1B-33、1B-34、1B-35、1B-36、1B-38、1B-41、1B-43、1B-45、1B-46、1B-47、1B-50、1B-51、1B-52、1B-53、1B-54、1B-55、1B-56、1B-57、1B-59、1B-60、1B-61、1B-63、1B-64、1B-65、1B-66、1B-67、1B-69、1B-70、1B-72、1B-73、1B-75、1B-76、1B-78、1B-79、1B-80、1B-81、1B-82、1B-83、1B-84、1B-85、1B-86、1B-87、1B-88、1B-89、1B-90、1B-91、1B-92、1B-93、1B-94、1B-95、1B-96、1B-97、1B-98、1B-99、1B-100、1B-101、1B-102、1B-103、1B-104、1B-105、1B-106、1B-107、1B-108、1B-109、1B-110、1B-111、1B-112、1B-115、1B-116、1B-117、1B-118。

Claims (7)

  1. 一種以化學式(1)表示之雜環化合物， 或其鹽，其中，R1及R4係相同或不同，且每一者表示經取代或未經取代之芳基，或者一經取代或未經取代之雜芳基基團，R2表示經取代或未經取代之C1-4烷基，R3表示經取代或未經取代之芳基，或者一經取代或未經取代之雜芳基基團，X表示C(=Y)、CR5R6、NH，或NR7，Y表示氧或硫，R5及R6係相同或不同，且每一者表示氫、羥基、硫醇、鹵素、C1-4烷基、C1-4鹵烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C1-4鹵烷氧基C1-4烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、C3-8環烷基、C3-8環烷基C1-4烷基、C1-4烷基羰基、C1-4烷基羰氧基、C1-4烷氧基、C1-4鹵烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4鹵烷硫基、C1-4烷磺醯基、C1-4烷亞磺醯基、芳硫基、芳磺醯基、芳亞磺醯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之芳基C1-4烷基，或者 一經取代或未經取代之雜芳基基團，R7表示C1-4烷基、C1-4烷基羰基，或C1-4烷氧基羰基，且以表示之鍵係一單鍵或一雙鍵。
  2. 如請求項1之雜環化合物或其鹽，其中，R1表示經取代之芳基。
  3. 如請求項1或2之雜環化合物或其鹽，其中，R3表示經取代之芳基。
  4. 如請求項1至3中任一項之雜環化合物或其鹽，其中，R4表示一經取代或未經取代之雜芳基基團。
  5. 如請求項1至4中任一項之雜環化合物或其鹽，其中，R4係經取代或未經取代之吡啶基。
  6. 一種害蟲控制劑，含有如請求項1至5中任一項之雜環化合物或其鹽。
  7. 一種殺真菌劑，含有如請求項1至5中任一項之雜環化合物或其鹽。
TW104141748A 2014-12-12 2015-12-11 新穎的雜環化合物及其用途 TW201629018A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN3658DE2014 2014-12-12
IN392DE2015 2015-02-11
IN1296DE2015 2015-05-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201629018A true TW201629018A (zh) 2016-08-16

Family

ID=55221472

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104141748A TW201629018A (zh) 2014-12-12 2015-12-11 新穎的雜環化合物及其用途

Country Status (2)

Country Link
TW (1) TW201629018A (zh)
WO (1) WO2016092559A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10118890B2 (en) 2014-10-10 2018-11-06 The Research Foundation For The State University Of New York Trifluoromethoxylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration
WO2020003219A1 (en) * 2018-06-29 2020-01-02 Oat & Iil India Laboratories Private Limited Substituted pyrazole derivatives as insecticides and fungicides
CN115260099A (zh) * 2022-07-01 2022-11-01 福建农林大学 一种制备吡唑类衍生物的绿色三组分氧化环合方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4405207A1 (de) * 1994-02-18 1995-08-24 Bayer Ag N-Pyrazolylaniline und N-Pyrazolylaminopyridine
AR049418A1 (es) * 2004-02-27 2006-08-02 Bayer Pharmaceuticals Corp Derivados de heteroarilaminopirazol y composiciones farmaceuticas para el tratamiento de la diabetes.
CA2567352A1 (en) * 2004-05-20 2005-12-01 Bayer Pharmaceuticals Corporation 5-anilino-4-heteroarylpyrazole derivatives useful for the treatment of diabetes
DE102008039083A1 (de) * 2008-08-21 2010-02-25 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 5-Aminopyrazole und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
WO2016092559A1 (en) 2016-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2256112T3 (en) Anthranilamides, process for their production and insecticides containing the same
KR101327670B1 (ko) 테트라조일옥심 유도체 및 식물 병해 방제제
TW201718500A (zh) 新穎三唑衍生物
CN104710436B (zh) 一种吡唑基嘧啶胺类化合物及用途
WO2001012604A1 (en) Fungicides
CN103153958A (zh) 新颖的杀微生物的二肟醚衍生物
JPWO2019168112A1 (ja) イミド誘導体およびそれらを有効成分として含有する殺菌剤
EP1236717B1 (en) Oxime o-ether compounds and fungicides for agricultural and horticultural use
KR102348155B1 (ko) 신규한 벤질아미드 화합물, 이를 제조하는 방법, 및 살진드기제
TW201629018A (zh) 新穎的雜環化合物及其用途
US20110195930A1 (en) Pyridine derivative or its salt, pesticide containing it and process for its production
TWI771410B (zh) N-(4-吡啶基)菸鹼醯胺化合物或其鹽
JP3874434B2 (ja) ケトンオキシムエーテル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
WO2013111864A1 (ja) 有害生物防除剤
JP2003277362A (ja) ピラゾールカルボキサミド類、その中間体およびこれを有効成分とする有害生物防除剤
CN113549053B (zh) 一种吡唑喹（唑）啉醚类化合物及其应用
JPWO2002064566A1 (ja) オキシムｏ−エーテル化合物及び農園芸用殺菌剤
CN105777640B (zh) 一种吡唑环己二醇醚类化合物及其应用
WO2006080311A1 (ja) アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JP3852523B2 (ja) ピリジンカルボン酸ハロアルケニルエステル誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JPH10508590A (ja) 有害生物防除性ピリジンチオアミド
JPS625428B2 (zh)
CN110872302A (zh) 含嘧啶的螺环类化合物及其用途
CN115232083A (zh) 取代异噁唑乙胺类化合物及其制备方法和用途
CN121449603A (zh) 一种胺类化合物及其制备方法和应用