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TW201420582A - 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置 Download PDF

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TW201420582A
TW201420582A TW102133122A TW102133122A TW201420582A TW 201420582 A TW201420582 A TW 201420582A TW 102133122 A TW102133122 A TW 102133122A TW 102133122 A TW102133122 A TW 102133122A TW 201420582 A TW201420582 A TW 201420582A
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aryl
alkyl
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TW102133122A
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安熙春
文斗鉉
金承愛
李暻周
李泰珍
權赫柱
金奉玉
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羅門哈斯電子材料韓國公司
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Abstract

本發明係有關一種新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置。本發明之有機電場發光化合物具有良好的發光效率，並可提供一種有機電場發光裝置，其係藉由減少該裝置之驅動電壓而具有改善的功率效率。

Description

新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
本發明係有關一種新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光(EL)裝置係一種自發光裝置，其較其他顯示器裝置具有下列優點，因其提供較寬的視角、較大的對比率、及較快速的反應時間。有機EL裝置首先由伊斯麥柯達(Eastman Kodak)藉由使用芳香族二胺小分子及鋁錯合物作為材料以形成發光層而研發出[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置之發光效率之最重要因素為發光材料。目前為止，螢光材料已被廣泛用為發光材料。惟，有鑑於電場發光機制，由於磷光發光材料較螢光發光材料理論上增加4倍發光效率，磷光發光材料之研發便廣為研究。在此觀點，銥(III)錯合物係廣為已知之磷光材料，係包含雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C-3’)銥(乙醯基丙酮)[(acac)Ir(btp)2]、參(2-苯基吡啶)銥[Ir(ppy)3]及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲醯銥[Firpic]分別作為紅光、綠光及藍光材料。
為了改善色純度、發光效率及穩定度，混合有發光材料(摻雜劑)之主體材料可用作為發光材料。由於主體材料對於發光裝置之效率及效能有巨大影響，當使用這種發光材料(摻雜劑)/主體材料系統時，選擇主體材料係重要的。一般而言，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)係最最廣知之磷光發光主體材料。近年來，先鋒(日本)等研發出一種高效能有機EL裝置，係使用之前作為電洞阻塞材料之浴銅靈(Bathocuproine,BCP)及雙(2-甲基-8-羥基喹啉基)(4-苯基酚)鋁(III)(BAlq)等作為主體材料。
雖然這些磷光主體材料鑑於發光特性係具有某些優點，但該等材料具有下列缺點：(1)由於該等材料之低玻璃轉移溫度及不良的熱穩定度，該等材料於真空中之高溫沉積過程期間可能降解。(2)有機EL裝置之功率效率係定為[(π/電壓)×電流效率]所給出，且功率效率與電壓成反比。包括磷光主體材料之有機EL裝置較包括螢光材料者提供較高之電流效率(cd/A)。惟，其具有較高驅動電壓，因此，於功率效率(lm/W)方面不具有實質上的優點。(3)再者，當磷光主體材料用於OLED裝置時，該裝置之操作壽命並不令人滿意，且發光效率仍需改善。
同時，銅鈦青(copper phthalocyanine，CuPc)、4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯基)-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯基胺(MTDATA)等係作為有機EL裝置中之電洞注入及傳輸材料。惟，這樣的材料有減少的有機EL裝置之量子效率(quantum efficiency)及壽命的問題，係因為當有機EL裝置於高電流操作時，熱應力發生於陽極與電洞注入材料層間，而降低 裝置之壽命。再者，由於用於電洞注入層之有機材料具有高電洞移動度，而喪失電洞-電子電荷之平衡且降低量子效率(cd/A)。
韓國專利申請案公開號第2009-0035729A號揭示用於有機電場發光裝置之含咔唑之胺化合物。再者，韓國專利申請案公開號第2011-0129766A號揭示用於有機電場發光裝置之含稠合咔唑之胺化合物。惟，該等文獻中所揭示之包含該等化合物之有機EL裝置的功率效率、發光效率、量子效率、及壽命等方面仍不令人滿意。
本發明之目的係提供一種有機電場發光化合物，其相較傳統材料係具有高發光效率及良好壽命，以及提供一種具有高效率及長壽命之有機電場發光裝置。
本發明者發現上述目標可藉由下述式1所示之化合物達成：
其中，L1及L2各自獨立表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基； X表示氧原子、硫原子、或-CR5R6-；R1至R6各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3員至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、與(C3-C30)環烷基稠合之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、-COR18或-B(OR19)(OR20)；或者該R1至R6與相鄰之取代基連結而形成單環或多環之3員至30員脂環或芳香環，該環之碳原子可經至少1個選自氮、氧及硫之雜原子置換；R11至R20各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3員至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；或者該R11至R20與相鄰之取代基連結而形成單環或多環之3員至30員脂環或芳香環，該環之碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；a表示1至4之整數；當a為2或以上之整數，各R1係相同或不同；b至d各自獨立表示1至3之整數；當b、c或d為2或以上 之整數，各R2、各R3、及各R4係相同或不同；該(伸)雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子；以及該雜環烷基含有至少一個選自O、S及N之雜原子。
本發明之有機電場發光化合物具有高發光效率及良好壽命的材料特性，因而可提供一種具有優異的操作壽命之有機電場發光裝置。再者，本發明之有機電場發光化合物可同時降低有機電場發光裝置之驅動電壓且改善功率效率。
以下係詳細說明本發明。惟，下列說明係意欲解釋本發明，並非意指以任何方式限制本發明之範疇。
本發明係有關一種上式1所式之有機電場發光化合物、包括該化合物之有機電場發光材料、及包括該材料之有機電場發光裝置。
以下將詳細說明上式1所示之有機電場發光化合物。
式1中，L1及L2各自獨立表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基；較佳為單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至15員伸雜芳基；更佳為單鍵、未經取代或經(C1-C6)烷基、(C1-C15)芳基或二(C6-C15)芳基胺基取代之 (C6-C20)伸芳基、或未經取代之5員至10員伸雜芳基。
上式1中，Ar1及Ar2各自獨立表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；較佳為經取代或未經取代之(C6-C15)芳基、或經取代或未經取代之5員至15員雜芳基；更佳為未經取代或經(C1-C6)烷基、(C6-C15)芳基、二(C6-C15)芳基胺基、或(C6-C15)芳基(5員至10員)雜芳基胺基取代之(C6-C15)芳基、或未經取代或經(C6-C15)芳基或二(C6-C15)芳基胺取代之5員至10員雜芳基。
上式1中，X表示氧原子、硫原子、或-CR5R6-。
上式1中，R1至R6各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3員至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、與(C3-C30)環烷基稠合之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、-COR18或-B(OR19)(OR20)；或者該R1至R6與相鄰之取代基連結而形成單環或多環之3員至30員脂環或芳香環，該環之碳原子可經至少1個選自氮、氧及硫之雜原子置換；較佳為氫、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C15)烷基、經取代或未經取代之(C6-C15)芳基、與(C3-C20)環烷基稠合之(C6-C15)芳基、經取代或未經取代之5員至15員雜芳基、-NR11R12、或-SiR13R14R15；更佳為氫、鹵素、未經取代之(C1-C6)烷基、未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C15)芳基取代 之(C6-C15)芳基、與(C3-C7)環烷基稠合之(C6-C15)芳基、未經取代之5員至15員雜芳基、或-NR11R12；R11至R20較佳係各自獨立表示經取代或未經取代之(C6-C15)芳基、經取代或未經取代之5員至15員雜芳基；更佳為未經取代之(C6-C15)芳基；且R13至R15各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C15)芳基。
本發明之上式1之一具體例中，L1及L2各自獨立表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至15員伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立表示經取代或未經取代之(C6-C15)芳基、或經取代或未經取代之5員至15員雜芳基；R1至R6各自獨立表示氫、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C15)烷基、經取代或未經取代之(C6-C15)芳基、與(C3-C20)環烷基稠合之(C6-C15)芳基、或經取代或未經取代之5員至15員雜芳基、-NR11R12或-SiR13R14R15；其中，R11及R12各自獨立表示經取代或未經取代之(C6-C15)芳基、或經取代或未經取代之5員至15員雜芳基；且R13至R15各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C15)芳基。
本發明之上式1之另一具體例中，L1及L2各自獨立表示單鍵、未經取代或經(C1-C6)烷基、(C6-C15)芳基、或二(C6-C15)芳基胺基取代之(C6-C20)伸芳基、或未經取代之5員至10員伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立表示未經取代或經(C1-C6)烷基、(C6-C15)芳基、二(C6-C15)芳基胺基、或(C6-C15)芳基(5員至10員)雜芳基胺基取代之(C6-C15)芳基；或未經取代或經(C6-C15)芳基或二(C6-C15)芳基胺基取代之5員至10員雜芳基；R1至R6各自獨立表 示氫、鹵素、未經取代之(C1-C6)烷基、未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C15)芳基取代之(C6-C15)芳基、與(C3-C7)環烷基稠合之(C6-C15)芳基、未經取代之5員至15員雜芳基、或-NR11R12；其中，R11及R12各自獨立表示未經取代之(C6-C15)芳基。
於本文中，「(C1-C30)烷基」意指具有1至30個碳原子之直鏈或支鏈烷基，其中碳原子數較佳為1至15個，更佳為1至6個，且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基及第三丁基等；「(C2-C30)烯基」意指具有2至30個碳原子之直鏈或支鏈之烯基，其中碳原子數較佳為2至20個，更佳為2至10個，且包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基及2-甲基丁-2-烯基等；「(C2-C30)炔基」意指具有2至30個碳原子之直鏈或支鏈炔基，其中碳原子數較佳為2至20個，更佳為2至10個，且包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；「(C3-C30)環烷基」為具有3至30個碳原子之單環或多環烴，其中碳原子數較佳為3至20個，更佳為3至7個，且包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「3員至7員雜環烷基」為具有至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子之環烷基，較佳為O、S及N，以及3至7個環骨架原子，且包含四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩、四氫吡喃等；「(C6-C30)(伸)芳基」為衍生自具有6至30個碳原子之芳香烴之單環或稠合環，其中碳原子數較佳為6至20個，更佳為6至15個，且包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、聯四苯基(tetracenyl)、苝基、蒯基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、丙 二烯合茀基(fluoranthenyl)等；「5員至30員(伸)雜芳基」為具有至少一個，較佳為1至4個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P所成群組之雜原子，及5至30個環骨架原子之芳基；為單環或與至少一個苯環縮合之稠合環，較佳具有5至15個，更佳具有5至10個環骨架原子，可部分飽和，可為藉由單鍵與至少一個雜芳基或芳基之雜芳基所成者，且包含單環型雜芳基，係包含呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，及稠合環型雜芳基，係包含苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二氧雜環戊烯基(benzodioxolyl)等。再者，「鹵素」包含F、Cl、Br及I。
於本文中，「經取代或未經取代」中之「經取代」的表述意指某個官能基中之氫原子被另一個原子或基團(即，取代基)置換。上式1中，經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C2-C30)烯基、經取代之(C2-C30)炔基、經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之3員至7員雜環烷基、經取代之(C6-C30)(伸)芳基、或經取代之5員至30員(伸)雜芳基之取代基各自獨立為至少一個選自由下列取代基所成群組者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30) 烷基硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、3員至7員雜環烷基、(C6-C30)芳基氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之5員至30員雜芳基、未經取代或經5員至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、胺基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；較佳係各自獨立為至少一個選自由下列取代基所成群組者：(C1-C6)烷基、(C6-C15)芳基、二(C6-C15)芳基胺基、及(C6-C15)芳基(5員至10員)雜芳基胺基。
本發明之代表性的有機電場發光化合物包含下列化合物：
本發明之有機電場發光化合物可根據發明所屬之技術領域中之習知反應製備，例如，下列反應方案：
其中，反應方案1中之X、L1、L2、Ar1、Ar2、R1至R4、a、b、c及d係如上式1中所定義，且Hal表示鹵素原子。
反應方案1之反應係進行於芳香族烴或一般的極性有機溶劑(例如，苯、甲苯、二甲苯、四氫呋喃、二烷、或該等者之組合)下，較佳為甲苯。此外，該反應係進行於鹼金屬氫氧化物或碳酸鹽(例如，NaOH、KOH、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3等)，較佳為K2CO3水溶液。
一般而言，反應溫度選自迴流下之40至180℃之範圍內，且反應時間選自1至80小時之範圍內，較佳為2至24小時。
根據本發明之較佳具體例，以Pt為主之催化劑，尤其是(Ph3P)4Pd或其衍生物係為反應中使用之一般催化劑，以進行 耦合反應或聚縮合反應。催化劑係以溶液或懸浮液之型式添加。
再者，反應中所得之本發明之化合物可經發明所屬之技術領域中之已知方法分離。例如，以乙酸乙酯(EA)/H2O萃取該反應混合物，並以MgSO4乾燥。該所得產物接著於減壓下蒸餾且經管柱層析法分離以得到本發明之化合物。
本發明係提供一種包括式1之有機電場發光化合物之有機電場發光材料、及包括該材料之有機電場發光裝置。
上述材料可單獨由本發明之有機電場發光化合物組成，或可復包含有機電場發光材料通常含有之傳統材料。
所述之有機電場發光裝置包括第一電極、第二電極、及至少一層於所述之第一、第二電極間之有機層。所述之有機層可包括至少一種本發明之式1之有機電場發光化合物。
第一、第二電極之一為陽極，且另一者為陰極。該有機層包括發光層，及至少一層選自由下列層所成群組者：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、電洞阻塞層及電子阻塞層。
本發明之式1之有機電場發光化合物可由發光層及電洞傳輸層之至少一層所組成。當用於電洞傳輸層中，可包括本發明之式1化合物以作為電洞傳輸材料。當用於發光層中，可包括本發明之式1化合物以作為主體材料；較佳為發光層可復包括至少一種摻雜劑，並且，若有需要，可復包括除了本發明之式1之有機電場發光化合物以外的另一種化合物以作為第二主體材料。
第二主體材料可為任何已知之磷光主體。具體地， 有鑑於發光效率，特佳為選自選自下列式2至4之化合物所成群組之磷光主體。
H-(Cz-L4)h-M----------(2)
H-(Cz)i-L4-M----------(3)
其中，Cz表示下列結構：
R21至R24各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、或R25R26R27Si-；R25至R27各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；Y1及Y2各自獨立表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，限制條件為Y1及Y2不同時存在；R31至R33各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基，且R32及R33係相同或不 同；h及i各自獨立表示1至3之整數；j、k、l及m各自獨立表示0至4之整數；且當h、i、j、k、l或m為2或以上之整數，各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23或各R24係相同或不同。
尤其是，第二主體材料之較佳實例係下述者：
根據本發明，用於製造有機電場發光裝置之摻雜劑較佳為一種或一種以上之磷光摻雜劑。應用於本發明之電場發光裝置之磷光摻雜劑材料並無限制，但較佳可選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)及鉑(Pt)之錯合物化合物；更佳為銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)及鉑(Pt)之鄰位金屬化錯合物化合物；且再更佳為鄰位金屬化銥錯合物化合物。
根據本發明，有機電場發光裝置所包括之磷光摻雜劑可選自下列式5至7所示之化合物。
其中L係選自下列結構：
R100表示氫、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基；R101至R109、及R111至R123各自獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或者該R120至R123與相鄰之取代基連結而形成單環或多環之3員至30員脂環或芳香環(例如，喹啉)；R124至R127各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；其中該R124至R127為芳基，相鄰之取代基可與相鄰之取代基連結而形成單環或多環之3員至30員脂環或芳香環(例如，茀)；R201至R211各自獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基；f及g各自獨立表示1至3之整數；當f或g為2或以上之整數，各R100係相同或不同；且n為1至3之整數。
具體地，磷光摻雜劑可選自下列化合物所示之化合 物：
本發明復提供用於有機電場發光裝置之材料。該材料包括第一主體材料及第二主體材料，其中本發明之化合物可被包含以作為第一主體材料，其中第一主體材料與第二主體材料之比例可於1：99至99：1之範圍內。
再者，該有機電場發光裝置包括第一電極、第二電極、及至少一層介於第一及第二電極之間之有機層。該有機層包括一發光層，其中該發光層包括用於本發明之有機電場發光裝置 之材料、及用於本發明之有機電場發光裝置之作為主體材料之材料。
本發明之有機電場發光裝置可復包括除了式1所示之化合物以外，至少一種選自芳族胺為主之化合物及苯乙烯基芳族胺為主之化合物所成群組之化合物。
本發明之有機電場發光裝置中，有機層可復包括至少一種選自下列金屬所成群組之金屬：週期表之第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素之有機金屬、或至少一種包括該等金屬之錯合物化合物。該有機層可包括發光層及電荷產生層。
此外，該有機電場發光裝置藉由復包括至少一層發光層而可發白光，該發光層除了包括本發明之化合物以外，亦包括藍光電場發光化合物、紅光電場發光化合物或綠光電場發光化合物。此外，若有需要，該裝置復包括黃光或橘光發光層。
根據本發明，該有機電場發光裝置之至少一層(下文為「表面層」)較佳係選自硫屬化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層，可設置於單一電極或兩個電極之內表面上。尤其是，較佳為設置矽或鋁之硫屬化合物(包含氧化物)層於電場發光介質層之陽極表面，及金屬鹵化物層或金屬氧化物層於電場發光介質層之陰極表面。這種表面層提供有機電場發光裝置操作穩定度。硫屬化合物較佳包含SiOX(1X2)、AlOX(1X1.5)、SiON、SiAlON等；金屬鹵化物較佳包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬元素氟化物等；及金屬氧化物較佳包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
較佳為，本發明之有機電場發光裝置中，電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域可設置於電極對之至少一表面上。在此情形中，電子傳輸化合物還原為陰離子，因而變得較易自該混合區域注入或傳輸電子至電場發光介質。再者，電洞傳輸化合物氧化為陽離子，因而變得較易自該混合區域注入或傳輸電洞至電場發光介質。氧化性摻雜劑較佳包含多種路易士酸及受體化合物；及還原性摻雜劑較佳包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及該等者之混合物。還原性摻雜劑層可作為電荷產生層以製造具有兩層或以上之電場發光層且發白光之電場發光裝置。
為了形成有機電場發光裝置之各層，根據本發明，可使用乾式膜形成法，如真空蒸鍍法、濺鍍法、電漿及離子電鍍法，或濕式膜形成法，如旋塗法、浸塗法、及流動塗膜法。
當施用濕式膜形成法時，藉由將形成各層之材料溶解或擴散於任何適合溶劑(如，乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等)可形成薄膜。除非該溶劑於膜形成性質有問題，否則該溶劑可為任何可溶解或擴散該等材料之溶劑。
後文中，對於本發明之代表性之有機電場發光化合物、該化合物之製備方法、及包括該化合物之裝置之發光性質，將參考以下列實施例詳細說明，但本發明不限於下列實施例。
實施例1：化合物C-80之製備 化合物1-3之製備
將63g(0.177mol)化合物1-1、30g(0.177mol)化合物1-2、26g(0.266mol)第三丁醇鈉(NaOt-Bu)及4.3g(0.014mol)三(鄰-苄基)膦(P(o-Tol)3)溶解於1.7L甲苯後，添加3.2g(0.004mol)參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(Pd2(dba)3)。於120℃攪拌該混合物3小時。將該反應物冷卻至室溫，並以1L乙酸乙酯萃取。以400mL蒸餾水清洗所得有機層。於減壓下去除有機溶劑。過濾後，以甲醇清洗該所得固體並乾燥。經矽膠管柱層析法分離所得產物，並將其再結晶而得到化合物1-3，41g(58%)。
化合物1-4之製備
將10g(25mmol)化合物1-3溶解於150mL四氫呋喃(THF)後，於-78℃添加15mL(37.50mol)n-BuLi(2.5M，於己烷)。於-78℃攪拌該混合物1小時，且添加4.2mL(37.50mol)三甲氧基硼烷(B(OMe)3)化合物。攪拌所有反應物2小時，並以100mL NH4Cl終止該反應。以200mL乙酸乙酯萃取後，以100mL蒸餾水清洗所 得有機層。以MgSO4乾燥該有機層並於減壓下去除有機溶劑。所得固體經再結晶分離而得到化合物1-4，5.4g(59%)。
化合物1-7之製備
將6.7g(19.60mmol)化合物1-5、4.1g(17.82mmol)化合物1-6、及4.7g(44.55mol)Na2CO3溶解於90mL甲苯混合溶液後，添加20mL乙醇、20mL蒸餾水、0.6g(0.53mmol)肆(三苯基膦)鈀。迴流下於120℃攪拌該混合物5小時。該反應物冷卻至室溫，並以200mL乙酸乙酯萃取。以100mL蒸餾水清洗所得有機層。減壓下去除有機溶劑。過濾後，以甲醇清洗該所得固體並乾燥。經矽膠管柱層析法分離所得產物，並將其再結晶而得到化合物1-7，3.7g(47%)。
化合物C-80之製備
將3.7g(8.30mmol)化合物1-7、3.3g(9.10mmol)化合物1-4及2.2g(20.80mmol)Na2CO3溶解於44mL混合溶液後，添加11mL 乙醇及11mL蒸餾水、0.5g(0.4mmol)肆(三苯基膦)鈀。迴流下於120℃攪拌該混合物5小時。該反應物冷卻至室溫，並以200mL乙酸乙酯萃取。以100mL蒸餾水清洗所得有機層。減壓下去除有機溶劑。過濾後，以甲醇清洗該所得固體並乾燥。經矽膠管柱層析法分離所得產物，並將其再結晶而得到化合物C-80，1.8g(32%)。MS/EIMS：實測值685.90；計算值685.19，熔點(Mp)：211℃。
實施例2：化合物C-99之製備
化合物2-9之製備
將15g(52mmol)4-(二苯基胺基)苯基硼酸、103.8g(103.8mmol)2,8-二溴苯并[b,d]噻吩、3g(2.6mmol)肆(三苯基膦)鈀(0)[Pd(PPh3)4]及14g(130mol)Na2CO3置入圓底燒瓶後，添加250mL甲苯、50mL EtOH及50mL H2O。於100℃攪拌該反應混合物2小時。以乙酸乙酯(EA)/H2O萃取該反應物，以MgSO4乾燥之，並於減壓下蒸餾。所得產物經管柱層析法分離而得到化合物2-9，13g(58%)。
化合物C-99之製備
將6g(13.9mmol)化合物2-9、4g(16.7mmol)9,9-二甲基-9H-茀-2-基硼酸、0.8g(0.7mmol)Pd(PPh3)4及4.8g(35mmol)K2CO3置入圓底燒瓶，添加45mL甲苯、15mL EtOH及15mL H2O。於120℃攪拌該反應混合物2小時。以EA/H2O萃取該反應物，以MgSO4乾燥之，並於減壓下蒸餾。所得產物經管柱層析法分離而得到化 合物C-99，3.9g(45%)。
MS/EIMS：實測值619.8；計算值619.23，熔點(Mp)：198℃。
裝置實施例1：使用本發明之化合物之OLED裝置的製造
使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造，係如下所述。
首先，將用於有機發光二極體(OLED)裝置(Samsung Corning)之玻璃基板上之透明電極之銦錫氧化物(ITO)薄膜(15Ω/sq)依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水以超音波清洗，接著保存於異丙醇。然後，將該ITO基板設置於真空氣相沉積裝置之基板夾上。將N1,N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-(伸萘-1-基)-N4,N4-二苯基苄-1,4-二胺)導入所述真空氣相沉積裝置之一小室中，接著將所述裝置之小室壓力控制於10-6托(torr)。之後，施加電流於該小室以蒸發上述所導入之材料，藉此於該ITO基板上形成具有厚度60nm之電洞注入層。然後，將化合物C-99導入所述真空氣相沉積裝置之另一小室中，施加電流於該小室以蒸發之，藉此於該電洞注入層上形成具有厚度20nm之電洞傳輸層。如上述形成電洞注入層及電洞傳輸層後，如下述將發光層沉積於該等層上。
將5-(4-([1,1’：4’,1”-三聯苯基]-3-基)嘧啶-2-基)-5H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-c]咔唑導入真空氣相沉積裝置之一小室中以作為主體材料，且將化合物D-1導入另一小室以作為摻雜劑材料，以不同速率蒸發這兩種材料至沉積之摻雜量為以主體材料及摻雜劑材料之總量為基準之15重量%，以於電洞傳輸層上形成具有厚度30nm之發光層。然後，為了於所形成之發光層上形 成電子傳輸層，將2-(4-(9,10-二(伸萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一小室中，且將8-羥基喹啉鋰導入另一小室中，分別以相同速率蒸發這兩種材料至沉積之摻雜量為50重量%。因此，於該發光層上形成具有厚度30nm之電子傳輸層。然後，為了形成電子注入層，於沉積厚度為2nm之8-羥基喹啉鋰後，以另一真空氣相沉積裝置沉積具有厚度150nm之Al陰極。因此，完成OLED裝置之製造。用於製造OLED裝置之所有材料已於使用前於10-6托真空昇華而純化。
因此，所製造之OLED裝置呈現具有8020cd/m2光度之綠光，且電流密度為19.2mA/cm2。
裝置實施例2：使用本發明之化合物之OLED裝置的製造
以與裝置實施例1相同之方式製造OLED裝置，但具有下列之差異，沉積化合物C-80作為具有厚度20nm之電洞傳輸層；及將9-(4-([1,1’：3’,1”-三聯苯基]-4-基)嘧啶-2-基)-3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-9H-咔唑導入真空氣相沉積裝置之一小室中；將化合物D-25導入另一小室作為摻雜劑材料；及以不同速率蒸發這兩種材料至沉積之摻雜量為以主體材料及摻雜劑材料之總量為基準之15重量%，以於電洞傳輸層上形成具有厚度30nm之發光層。
因此，所製造之OLED裝置呈現具有2630cd/m2光度之綠光，且電流密度為6.4mA/cm2。
比較實施例1：使用傳統電場發光化合物之OLED裝置的製造
以與裝置實施例1相同之方式製造OLED裝置，但具有下列之差異，沉積N,N’-二(4-聯苯基)-N,N’-二(4-聯苯基)- 4,4’-二胺基聯苯作為具有厚度20nm之電洞傳輸層；使用4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯作為主體材料，及使用化合物D-15作為摻雜劑材料；將具有厚度30nm之發光層沉積於電洞傳輸層上；及使用雙(2-甲基-8-羥基喹啉)4-苯酚鋁(III)沉積具有厚度10nm之電洞阻塞層。
因此，所製造之OLED裝置呈現具有3350cd/m2光度之綠光，且電流密度為9.7mA/cm2。
其係證實本發明之有機電場發光化合物較傳統材料具有高發光效率。再者，使用本發明之有機電場發光化合物之有機電場發光裝置具有良好的發光效率及功率效率。

Claims (6)

  1. 一種有機電場發光化合物，係下式1所示者： 其中，L1及L2各自獨立表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；X表示氧原子、硫原子、或-CR5R6-；R1至R6各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3員至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、與(C3-C30)環烷基稠合之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、-COR18或-B(OR19)(OR20)；或者該R1至R6與相鄰之取代基連結而形成單環或多環之3員至30員脂環或芳香環，該環之碳原子可經至少1個選自氮、氧及硫之雜原子置換；R11至R20各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代 之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之3員至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；或者該R11至R20與相鄰之取代基連結而形成單環或多環之3員至30員脂環或芳香環，該環中之碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；a表示1至4之整數；當a為2或以上之整數，各R1係相同或不同；b至d各自獨立表示1至3之整數；當b、c或d為2或以上之整數，各R2、各R3、及各R4係相同或不同；該(伸)雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子；以及該雜環烷基含有至少一個選自O、S及N之雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1、L2、Ar1、Ar2、R1至R6、及R11至R20之經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C2-C30)烯基、經取代之(C2-C30)炔基、經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之(C3-C30)環烯基、經取代之3員至7員雜環烷基、經取代之(伸)芳基、及經取代之5員至30員(伸)雜芳基之取代基各自獨立為至少一個選自下列取代基所成群組者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷基硫基、 (C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、3員至7員雜環烷基、(C6-C30)芳基氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之5員至30員雜芳基、未經取代或經5員至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、胺基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1及L2各自獨立表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至15員伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立表示經取代或未經取代之(C6-C15)芳基、或經取代或未經取代之5員至15員雜芳基；R1至R6各自獨立表示氫、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C15)烷基、經取代或未經取代之(C6-C15)芳基、與(C3-C20)環烷基稠合之(C6-C15)芳基、或經取代或未經取代之5員至15員雜芳基、-NR11R12或-SiR13R14R15；其中，R11及R12各自獨立表示經取代或未經取代之(C6-C15)芳基、或經取代或未經取代之5員至15員雜芳基；以及R13至R15各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C15)芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1及L2各自獨立表示單鍵、未經取代或經(C1-C6)烷基、(C6-C15)芳基、或二(C6-C15)芳基胺基取代之(C6-C20)伸芳基、或未經取代之5員至10員伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立表示未經取代或經(C1-C6)烷基、(C6-C15)芳基、二(C6-C15)芳基胺基、或(C6-C15)芳基(5員至10員)雜芳基胺基之(C6-C15)芳基、或未經取代或經(C6-C15)芳基或二(C6-C15)芳基胺基取代之5員至10員雜芳基；R1至R6各自獨立表示氫、鹵素、未經取代之(C1-C6)烷基、未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C15)芳基取代之(C6-C15)芳基、與(C3-C7)環烷基稠合之(C6-C15)芳基、未經取代之5員至15員雜芳基、或-NR11R12；其中，R11及R12各自獨立表示未經取代之(C6-C15)芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，式1所示之化合物係選自下列各者所組成群組：
  6. 一種有機電場發光裝置，係包括如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
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