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TW201302973A - 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 Download PDF

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TW201302973A
TW201302973A TW101115741A TW101115741A TW201302973A TW 201302973 A TW201302973 A TW 201302973A TW 101115741 A TW101115741 A TW 101115741A TW 101115741 A TW101115741 A TW 101115741A TW 201302973 A TW201302973 A TW 201302973A
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金侈植
梁綬晉
金希淑
朴景秦
金承愛
李暻周
權赫柱
金奉玉
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羅門哈斯電子材料韓國公司
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Abstract

本發明係關於新穎有機電場發光化合物及包括該有機電場發光化合物之有機電場發光裝置。該有機發光化合物提供具有高發光效率與長操作壽命及需要低驅動電壓，藉以具有改善之功率效率及功率損耗之有機電場發光裝置。

Description

新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光(electroluminescent，EL)裝置係自身發光裝置，其具有提供更寬廣視角、較大的對比度以及更快速的回應速率之優於其他類型顯示器裝置之優點。伊斯門-柯達(Eastman Kodak)首先研發出使用小分子(芳香族二胺)和鋁錯合物作為形成發光層之物質之有機EL裝置[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置之發光效率的最重要因素係發光材料。至今，螢光材料已廣泛地用作為發光材料。然而，從電場發光機制的觀點來看，磷光材料理論上比螢光材料顯示高出四倍之發光效率。因此，目前磷光材料已被研究探討。銥(III)錯合物係廣為人知之磷光材料，其包含雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯基丙酮)((acac)Ir(btp)2)、参(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)以及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)甲吡啶銥(Firpic)，分別作為紅光、綠光以及藍光材料。為了改善色純度、發光效率以及安定性，發光材料可呈藉由將摻雜劑與主體(host)材料混合而製備之系統使用。在主體材料/摻雜劑系統中，由於該主體材料在EL裝置之效率與效能上具有大的影響，因而他的選擇是很重要的。目前為止，4,4’-雙(咔唑-9-基)-聯 苯(CBP)係最廣為人知之用於磷光材料之主體材料。再者，先鋒公司(Pioneer，日本)發展了高效能之有機EL裝置，該有機EL裝置使用浴銅靈(bathocuproine，BCP)或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)鋁(III)(BAlq)作為主體材料，其係已用作為電洞阻擋層(hole blocking layer)之材料。
儘管這些磷光主體材料提供良好的發光性質，其仍具有下列缺點：(1)因為其有低玻璃轉化溫度以及熱安定性差，在真空高溫沉積製程期間可能會發生降解。(2)該有機EL裝置之功率效率係由下列公式所定義：[(Π/電壓)×電流效率]，因而該功率效率係與電壓呈反比。雖然包括磷光材料之有機EL裝置相較於包括螢光材料者提供較高之電流效率(燭光/安培(cd/A))，但因需要施加顯著較高的驅動電壓於有機EL裝置，因而導致差的功率效率(流明/瓦(lm/W))。(3)再者，該有機EL裝置之操作壽命短，仍需改善發光效率。
韓國專利第948700號揭露用於有機電場發光材料之化合物，其之芳基咔唑骨架具有含氮芳基。然而，該專利未揭露其中咔唑骨架具有二苯并噻吩及含氮芳基兩者之化合物。再者，包括該等化合物之有機EL裝置無法提供令人滿意的發光效率、驅動電壓及操作壽命。
本發明之目的係提供給予裝置優越的發光效率、長操 作壽命及低驅動電壓的有機電場發光化合物；及使用該等化合物之有機電場發光裝置，其具有高效率及長操作壽命。
本案發明者發現上述目的可藉由下列式1表示之化合物達成： 其中，L1及L2各獨立表示單鍵、經取代或未經取代之3至30員伸雜芳基、或者是經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；X1及X2各獨立表示CR’或N；Y表示S、O或-CR21R22；Ar1、Ar2、R’、R21及R22各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或者是經取代或未經取代之3至30員雜芳基；R1至R4各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基或羥基；R11至R17各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或 經取代或未經取代之3至30員雜芳基；或R11至R17鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成其中之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個原子置換之單環或多環之脂環或芳香環；a及d各獨立表示1至4之整數；其中當a或d係2或更大之整數，每一個R1或每一個R4係相同或不同；b及c各獨立表示1至3之整數；其中當b或c係2或更大之整數，每一個R2或每一個R3係相同或不同；以及該雜芳基及該伸雜芳基含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個原子。
L1、L2、Ar1、Ar2、R’、R1至R4、R11至R17、R21及R22中經取代之基團的取代基各獨立為選自下列基團所組成群組之至少一者：氘、鹵素、(C1-C30)烷基、經鹵素取代之(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3至30員雜芳基、經(C6-C30)芳基取代之3至30員雜芳基、經3至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、(C3-C30)環烷基、5至7員雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、二(C1-C30)烷基胺基、二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基(arylbornyl)、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基及羥基。
此處，術語“烷基”、“烷氧基”及包括在取代基中之任何“烷基”部分(moiety)包含直鏈結構及分支鏈結構兩者；而術語“環烷基”包含單環烴或多環烴，諸如經取代或未經取代之金剛烷基或者是經取代或未經取代之(C7-C30)雙環烷基(bicycloalkyl)。術語“芳基”意指衍生自移除一個氫原子之芳香烴之有機自由基；該“芳基”包含單環或稠合環，每一個環具有4至7個，較佳為5個或6個環骨架原子；該芳基可藉由透過一個或多個單鍵彼此鍵聯二個或更多個芳基而形成；且包含苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、蒽基、茚基、茀基、菲基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、苝基、蒯基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等，其中，該萘基包含1-萘基及2-萘基，該蒽基包含1-蒽基、2-蒽基及9-蒽基且該茀基包含1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基及9-茀基。術語“雜芳基”意指具有1至4個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P所組成群組之雜原子，以及除了該雜原子以外之作為剩餘環骨架原子之其他碳原子之芳基；為單環或與至少一個苯環縮合之稠合環；可為部分飽合；可為透過一個或多個單鍵鍵聯至少一個雜芳基至其他雜芳基或芳基而形成者；可為二價芳基，其環骨架雜原子係經氧化或四級化以形成，舉例而言，N-氧化物或四級鹽；且包含單環類型雜芳基包含呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二 唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，稠合環類型雜芳基包含苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等，其N-氧化物(舉例而言，吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)及其四級鹽類。
再者，該“(C1-C30)(伸)烷基”較佳為(C1-C20)(伸)烷基及更佳為(C1-C10)(伸)烷基；該“(C6-C30)(伸)芳基”較佳為(C6-C20)(伸)芳基及更佳為(C6-C12)(伸)芳基；該“3至30員(伸)雜芳基”較佳為3至20員(伸)雜芳基及更佳為5至13員(伸)雜芳基；該“(C3-C30)環烷基”較佳為(C3-C20)環烷基及更佳為(C3-C7)環烷基；及該“(C2-C30)(伸)烯基或(伸)炔基”較佳為(C2-C20)(伸)烯基或(伸)炔基及更佳為(C2-C10)(伸)烯基或(伸)炔基。
較佳為，L1及L2各獨立表示單鍵；或經取代或未經取代之下列基：伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基(terphenylene)、伸茚基、伸茀基、伸聯伸三苯基(triphenylenylene)、伸芘基、伸苝基、伸蒯基、伸稠四苯基、伸丙二烯合茀基、伸噻吩基、伸吡咯基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸唑基、伸二唑基、伸三基、伸四基、 伸三唑基、伸四唑基、伸呋吖基、伸吡啶基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸吲哚基、伸苯并咪唑基、伸苯并噻唑基、伸苯并異噻唑基、伸苯并異唑基、伸苯并唑基、伸苯并噻二唑基、伸二苯并呋喃基或伸二苯并噻吩基；Ar1、Ar2、R’、R21及R22各獨立表示氫；或經取代或未經取代之下列基：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二基、十六基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、聯苯基、茀基、丙二烯合茀基、聯三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苝基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、喹啉基、三基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、啡啉基、喹啉基或N-咔唑基；更佳為，R21及R22各獨立表示氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基；R1至R4各獨立表示氫、氘、氯基、氟基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二基、十六基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、聯苯基、茀基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苝基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、茚基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、三基、苯并呋喃基、 二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、啡啉基或N-咔唑基；a至d各獨立表示1至2之整數，更佳為1；以及L1、L2、Ar1、Ar2、R’、R1至R4、R21及R22各獨立可進一步經選自下列組成群組之至少一者取代：氘、氯基、氟基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二基、十六基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、聯苯基、茀基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苝基、氟三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三(第三丁基)矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、二甲基苯基矽烷基、咔唑基及三苯基矽烷基、及更佳為選自下列組成群組之至少一者：氘、氯基、氟基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基及癸基。
依據本發明之有機電場發光化合物包含下列者，但不限於此：
依據本發明之有機電場發光化合物可依據下列反應方案1製備。
[反應方案1]
其中，Ar1、Ar2、L1、L2、Y、X1、X2、R1至R4、a、b、c及d係如上述式1所定義般定義，X表示鹵素。
此外，本發明提供包括該式1之化合物之有機電場發 光裝置。該有機電場發光裝置包括第一電極、第二電極、以及至少一層插置於該第一電極以及第二電極間的有機層。該有機層包括至少一種依據本發明之式1之化合物。該第一電極及該第二電極中一者係陽極及另一者係陰極。該有機層包括發光層，及可復包括選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中介層(interlayer)及電洞阻擋層之至少一層。
該式1之化合物係包括在該發光層及該電洞傳輸層之至少一者中。當該電洞傳輸層包括式1之化合物時，可使用該化合物作為電洞傳輸材料。當該發光層包括式1之化合物時，可使用該化合物作為主體材料；較佳為，該發光層可復包括至少一種摻雜劑；若有需要，該發光層可復包括除了該式1之化合物外之另外的主體材料。
至於摻雜劑，較佳為至少一種磷光摻雜劑。在本發明之有機電場發光裝置中，並不特別限定該磷光摻雜劑；然而，較佳為，包括選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)及鉑(Pt)之金屬原子之錯合物，更佳為包括選自Ir、Os、Cu及Pt之金屬原子之鄰位金屬化錯合物(ortho-metalated complex compound)，及尤佳包含包括Ir之鄰位金屬化錯合物。
再者，較佳為該磷光摻雜劑選自下列式2至4組成群組表示之化合物：
其中，L係選自下列結構：
R100表示氫或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基；R101至R109及R111至R127各獨立表示氫、氘、鹵素、經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基、氰基、或者是經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R201至R211各獨立表示氫、氘、鹵素、或者是經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基；f及g各獨立表示1至3之整數；h表示1至2之整數；其中當f、g、或h係2或更大之整數，每一個R100係相同或不同；及n表示1至3之整數。
該磷光摻雜劑包含下列：
本發明之有機電場發光裝置包括第一電極、第二電極、以及至少一層插置於該第一電極以及第二電極間的有機層；該有機層包括發光層；該發光層包括本發明之用於有機電場發光裝置之組成物及磷光摻雜劑；且該用於有機電場發光裝置之組成物係用作為主體材料。
除了該式1之化合物外，本發明之有機電場發光裝置可復包括選自下列所組成群組之至少一個化合物：芳基胺系化合物以及苯乙烯基芳基胺系化合物。
在本發明之有機電場發光裝置中，該有機層除了包括式1之化合物外，可復包括選自週期表上第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金 屬、鑭系金屬以及d族過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬，或至少一種包括該金屬之錯合物。再者，該有機層可包括發光層以及電荷產生層(charge generating layer)。
除了包括本發明之化合物外，本發明之有機電場發光裝置可藉由復包括至少一層包括藍光電場發光化合物、紅光電場發光化合物或綠光電場發光化合物的發光層，以發出白光。若有需要，該有機電場發光裝置可復包括黃光發光層或橘光發光層。
較佳為，在本發明之有機電場發光裝置中，可將至少一層選自硫屬化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層以及金屬氧化物層之層體(後文中表示“表面層”)放置在單一或兩個電極之一個或多內表面上。具體而言，較佳為將矽或鋁之硫屬化合物(包含氧化物)層設置於電場發光介質層之陽極表面，以及將金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於電場發光介質層之陰極表面。該等表面層提供該有機電場發光裝置之操作安定性。較佳地，該硫屬化合物包含SiOX(1≦X≦2)、AlOX(1≦X≦1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及該金屬氧化物包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
較佳為，在本發明之有機電場發光裝置中，可在電極對之至少一個表面上設置電子傳輸化合物以及還原摻雜劑之混合區，或電洞傳輸化合物以及氧化摻雜劑之混合區。在此例中，將該電子傳輸化合物還原成陰離子，而使該電 子傳輸化合物變得易於自該混合區注射以及傳輸電子至電場發光介質。再者，將該電洞傳輸化合物氧化成陽離子，而使該電洞傳輸化合物變得易於自該混合區注射以及傳輸電洞至該電場發光介質。較佳地，該氧化摻雜劑包含多種路易士酸以及接受體化合物；以及該還原摻雜劑包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、以及其混合物。可使用還原摻雜層作為電荷產生層，以製備具有二層或更多層電場發光層且為發射白光之電場發光裝置。
[本發明之有益效果]
本發明之有機電場發光化合物提供具有高發光效率與長操作壽命及需要低驅動電壓，藉以具有改善之功率效率及功率損耗之有機電場發光裝置。
[本發明之實施例]
後文，將參考下列實施例詳細描述有機電場發光化合物之製備方法，以及使用本發明之化合物之有機電場發光裝置之發光性質。
用於該實施例之縮寫具有下列意義：EA：乙酸乙酯，THF：四氫呋喃，MC：二氯甲烷，n-Bu：正丁基，DMF：二甲基甲醯胺，DME：二甲醚，i-Pr：異丙基，及EtOH：乙醇
[製備例1]化合物C-31之製備
化合物A-2之製備
混合20克(g)化合物A-1(0.087莫耳)、49.6克4-溴碘苯(0.175莫耳)、3.039克Pd(PPh3)4(0.0026莫耳)、1M Na2CO3及400毫升甲苯並且在回流下攪拌。3小時後，將該混合物冷卻至室溫，然後於其內添加蒸餾水。將該混合物以EA萃取及以MgSO4乾燥。將該獲得之固體在減壓下蒸餾並且藉由管柱層析法純化以得到化合物A-2(23克，0.065莫耳，75.6%)。
化合物A-3之製備
將23克化合物A-2(0.065莫耳)溶於700毫升THF中。在-78℃下將39毫升n-BuLi(0.098莫耳，2.5M溶於己烷中)緩慢添加至該混合物中。1小時後，於其內添加30.2毫升三異丙基硼酸酯(0.131莫耳)。在室溫攪拌該混合物12小時並於其內添加蒸餾水後，將該混合物以EA萃取，以MgSO4乾燥，並且在減壓下蒸餾。將該所得物以MC及己烷再結晶以得到化合物A-3(15克，0.049莫耳，75.38%)。
化合物A-4之製備
混合15克化合物A-3(49.31毫莫耳)、12.9克2-溴硝基苯(64.10毫莫耳)、1.13克Pd(PPh3)4(0.98毫莫耳)、60毫升2M Na2CO3、150毫升甲苯及50毫升乙醇並且在回流下攪拌。4小時後，將該混合物冷卻至室溫。在添加蒸餾水至該混合物後，以EA萃取及以MgSO4乾燥。將該所得物在減壓下蒸餾及以MC及己烷再結晶以得到化合物A-4(13.5克，35.39毫莫耳，71.77%)。
化合物A-5之製備
混合13.5克化合物A-4、150毫升亞磷酸三乙酯及150毫升1,2-二氯苯並在150℃攪拌10小時。將該混合物冷卻至室溫，在減壓下蒸餾，及藉由管柱層析法純化以得到化合物A-5(8克，22.89毫莫耳，65.4%)。
化合物A-7之製備
混合20克化合物A-6(72.96毫莫耳)、9.8克2,4-二氯嘧啶(66.32毫莫耳)、2.28克Pd(PPh3)4(1.97毫莫耳)、80毫升2M Na2CO3及200毫升DME並且在回流下攪拌12小時。將該混合物冷卻至室溫並於其內添加蒸餾水。以EA萃取該所得物，以MgSO4乾燥並且在減壓下蒸餾。透過管柱層析法獲得化合物A-7(9克，26.25毫莫耳，39.77%)。
化合物C-31之製備
將5克化合物A-7(14.58毫莫耳)及6.11克化合物A-5(17.50毫莫耳)溶在120毫升DMF中，然後於其內添加0.52克NaH(21.87毫莫耳)。在室溫攪拌該混合物12小時 並於其內添加甲醇。在減壓下過濾獲得之該固體並以EA及CHCl3再結晶以得到化合物C-31(6.5克，9.91毫莫耳，67.97%)。
MS/FAB實測值656；計算值655.21
[製備例2]化合物C-41之製備
化合物2-2之製備
混合25克化合物2-1(0.126莫耳)、89.3克4-溴碘苯(0.316莫耳)、2.66克PdCl2(PPh3)2(0.0038莫耳)、150毫升2M Na2CO3、150毫升甲苯及30毫升乙醇，在110℃攪拌3小時，然後於其內添加蒸餾水。將該混合物以EA萃取，以MgSO4乾燥，並且在減壓下蒸餾。藉由管柱層析法純化獲得31克化合物2-2(0.100莫耳，80%)。
化合物2-3之製備
將31克化合物2-2(0.100莫耳)溶於750毫升THF中，然後在-78℃下緩慢添加60毫升n-BuLi(0.150莫耳，2.5M溶於己烷中)。1小時後，將46毫升三異丙基硼酸酯 (0.200莫耳)添加至該混合物中。在室溫攪拌該混合物12小時，並於其內添加蒸餾水。之後，將該混合物以EA萃取，以MgSO4乾燥，並且在減壓下蒸餾。以MC及己烷再結晶後，獲得21克化合物2-3(0.076莫耳，76.6%)。
化合物2-4之製備
混合7克2,4-二氯嘧啶(0.047莫耳)、10克化合物2-3(0.036莫耳)、45毫升2M Na2CO3、182毫升甲苯及45毫升乙醇。在回流下攪拌該混合物12小時，然後冷卻至室溫。於其內添加蒸餾水後，將該混合物以EA萃取，以MgSO4乾燥，並且在減壓下蒸餾。藉由管柱層析法純化獲得9克化合物2-4(0.026莫耳，72.9%)。
化合物C-41之製備
將5克化合物2-4(14.58毫莫耳)及6.11克化合物A-5(17.50毫莫耳)溶在120毫升DMF中，然後於其內添加0.52克NaH(21.87毫莫耳)。在室溫攪拌該混合物12小時，然後於其內添加甲醇。在減壓下過濾該獲得之固體及以EA及CHCl3再結晶以得到6.0克化合物C-41(0.009莫耳，62.75%)。
MS/FAB實測值658；計算值657.22
[製備例3]化合物C-53之製備
化合物C-53之製備
將化合物3-1、4-([1,1’-聯苯]-4-基)-2-氯-6-苯基嘧啶(5克，14.58毫莫耳)及化合物A-5(5.6克，16.04毫莫耳)溶在100毫升DMF中，然後於其內添加NaH(0.87克，60%溶於礦物油中，21.87毫莫耳)。在室溫攪拌該混合物12小時。添加甲醇後，在減壓下過濾該混合物，藉由透過管柱層析法純化該獲得之固體獲得化合物C-53(7克，10.67毫莫耳，73.2%)。
MS/FAB實測值655.8；計算值655.21
[製備例4]化合物C-64之製備
化合物C-64之製備
將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(3.1克，11.4毫莫耳)及化合物A-5(4克，11.4毫莫耳)分散於57毫升DMF中，然後在室溫於其內添加60%NaH(684毫克，17.1毫莫耳)。攪拌該混合物12小時。在添加蒸餾水(1公升)後，將該混合物在減壓下過濾。透過管柱層析法純化該獲得之固體以得到化合物C-64(2.4克，36.4%)。
MS/FAB實測值580.7；計算值580.17
[製備例5]化合物C-66之製備
化合物5-1之製備
混合化合物A-5(10克，0.03莫耳)、1-溴-4-碘苯(16克，0.06莫耳)、CuI(2.7克，0.01莫耳)、乙二胺(1.9毫升，0.03莫耳)、K3PO4(15克，0.07莫耳)及甲苯(150毫升)。在120℃攪拌該混合物12小時，然後以EA萃取。將該獲得之有機層以MgSO4乾燥然後過濾。在減壓下移除溶劑後，將該獲得之固體透過管柱層析法純化以得到化合物5-1(13克，91%)。
化合物5-2之製備
混合無水THF(200毫升)及化合物5-1(13克，0.03莫耳)。在氮氛圍下攪拌時，將n-BuLi(16毫升，2.25M溶液溶於己烷中)在-78℃緩慢添加至該混合物中。在-78℃攪拌該混合物1小時並在-78℃於其內緩慢添加B(O-iPr)3(12毫升，0.05莫耳)。之後，加溫該混合物至室溫且一起反應12小時。在完全反應後，以EA萃取該所得物。將該獲得之有機層以MgSO4乾燥及過濾。在減壓下移除溶劑後，將該獲得之固體再結晶以得到化合物5-2(11克，90%)。
化合物C-66之製備
混合化合物5-2(11克，0.02莫耳)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(8.2克，0.03莫耳)、Pd(PPh3)4(1.35克， 0.001莫耳)、K2CO3(9.7克，0.07莫耳)、甲苯(120毫升)、EtOH(30毫升)及H2O(35毫升)。在120℃攪拌該混合物12小時。在完全反應後，以EA萃取該所得物。該獲得之有機層以MgSO4乾燥及過濾。在減壓下移除溶劑後，將該獲得之固體再結晶以得到化合物C-66(8.3克，54%)。
MS/FAB實測值656.8；計算值656.2
[實施例1]使用本發明之化合物之OLED裝置之製備
使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水清洗用於有機發光二極體(OLED)裝置(Samsung Corning，大韓民國)之玻璃基材上的透明電極銦錫氧化物(ITO)薄膜(15Ω/sq)，然後儲存在異丙醇中。之後，將該ITO基材裝設在真空氣相沉積裝置之基板夾持器中。將2-TNATA(4,4’,4”-參(N,N-(2-萘基)苯基胺基)三苯基胺)導入該真空氣相沉積裝置之小室(cell)中，然後控制該裝置之腔室之壓力達10-6托耳(torr)。之後，對該小室施加電流以蒸發2-TNATA，藉以在該ITO基材上形成具有60 nm厚度之電洞注入層。之後，將NPB[N,N’-雙(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺]導入該真空氣相沉積裝置之另一個小室，以及藉由對該小室施加電流使之蒸發，藉以在該電洞注入層上形成具有20 nm厚度之電洞傳輸層。之後，將化合物C-31導入該真空氣相沉積裝置之一個小室中作為主體材料，以及將化合物D-1導入另一個小室作為摻雜劑。將該兩種材料以不同速率蒸發以及以4至20重量%之摻雜量沉積，以在該電洞傳輸層上形成具有30 nm厚度之發光層。 之後，將9,10-二(1-萘基)-2-(4-苯基-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑)蒽導入一個小室以及將8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)導入另一個小室中。將該兩種材料以不同速率蒸發以及以30至70重量%之摻雜量沉積，以在該發光層上形成具有30 nm厚度之電子傳輸層。之後，在沉積具有1至2 nm厚度之8-羥基喹啉鋰作為該電子傳輸層上的電子注入層後，藉由另一個真空氣相沉積裝置將具有150 nm厚度之Al陰極沉積在該電子注入層上。因而製得OLED裝置。用於製造該OLED裝置之所有材料皆係已藉由10-6torr下真空昇華而純化。
該製造之OLED裝置在驅動電壓為3.2 V時顯示具有1,000燭光(cd)/平方公尺(m2)之亮度及電流密度為2.41毫安培(mA)/平方公分(cm2)之綠光發光。
[實施例2]使用本發明之化合物之OLED裝置之製備
以相同於實施例1之方式製備OLED裝置，除了分別使用化合物C-31及化合物D-28作為主體材料及摻雜劑。該製造之OLED裝置在驅動電壓為3.7 V時顯示具有1,000 cd/m2之亮度及電流密度為2.55 mA/cm2之橘光發光。
[實施例3]使用本發明之化合物之OLED裝置之製備
以相同於實施例1之方式製備OLED裝置，除了分別使用化合物C-31及化合物D-44作為主體材料及摻雜劑。該製造之OLED裝置在驅動電壓為4.0 V時顯示具有1,000 cd/m2之亮度及電流密度為6.67 mA/cm2之深橘光發光。
[實施例4]使用本發明之化合物之OLED裝置之製備
以相同於實施例1之方式製備OLED裝置，除了分別使用化合物C-41及化合物D-1作為主體材料及摻雜劑。該製造之OLED裝置在驅動電壓為3.1 V時顯示具有1,000 cd/m2之亮度及電流密度為2.46 mA/cm2之綠光發光。
[實施例5]使用本發明之化合物之OLED裝置之製備
以相同於實施例1之方式製備OLED裝置，除了分別使用化合物C-66及化合物D-1作為主體材料及摻雜劑。該製造之OLED裝置在驅動電壓為3.0 V時顯示具有1,000 cd/m2之亮度及電流密度為2.65 mA/cm2之綠光發光。
[實施例6]使用本發明之化合物之OLED裝置之製備
以相同於實施例1之方式製備OLED裝置，除了分別使用化合物C-53及化合物D-1作為主體材料及摻雜劑。該製造之OLED裝置在驅動電壓為3.0 V時顯示具有1,000 cd/m2之亮度及電流密度為2.56 mA/cm2之綠光發光。
[比較例1]使用傳統電場發光化合物的OLED裝置之製備
以相同於實施例1之方式製備OLED裝置，除了藉由使用CBP作為主體材料及化合物D-1作為摻雜劑在該電洞傳輸層上沉積具有厚度為30 nm之發光層及藉由使用BAlq沉積具有厚度為10 nm之電洞阻擋層。
該製造之OLED裝置在驅動電壓為4.9 V時顯示具有1,000 cd/m2之亮度及電流密度為2.86 mA/cm2之綠光發光。
[比較例2]使用傳統電場發光化合物的OLED裝置之製備
以相同於實施例1之方式製備OLED裝置，除了藉由使用CBP作為主體材料及化合物D-28作為摻雜劑在該電洞 傳輸層上沉積具有厚度為30 nm之發光層及藉由使用BAlq沉積具有厚度為10 nm之電洞阻擋層。
該製造之OLED裝置在驅動電壓為4.6 V時顯示具有1,000 cd/m2之亮度及電流密度為3.05 mA/cm2之橘光發光。
[比較例3]使用傳統電場發光化合物的OLED裝置之製備
以相同於比較例1之方式製備OLED裝置，除了使用化合物D-44作為摻雜劑。
該製造之OLED裝置在驅動電壓為5.2V時顯示具有1,000 cd/m2之亮度及電流密度為8.2 mA/cm2之深橘光發光。
如上顯示，本發明之化合物相較於傳統材料具有卓越之發光性質，因此提供具有高發光效率以及需要低驅動電壓，藉以改善功率效率及功率損耗之有機電場發光裝置。

Claims (5)

  1. 一種下式1表示之有機電場發光化合物， 其中，L1及L2各獨立表示單鍵、經取代或未經取代之3至30員伸雜芳基、或者是經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；X1及X2各獨立表示CR’或N；Y表示S、O或-CR21R22；Ar1、Ar2、R’、R21及R22各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或者是經取代或未經取代之3至30員雜芳基；R1至R4各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基或羥基；R11至R17各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；或R11至R17鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成其中之一個 或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個原子置換之單環或多環之脂環或芳香環；a及d各獨立表示1至4之整數；其中當a或d係2或更大之整數，每一個R1或每一個R4係相同或不同；b及c各獨立表示1至3之整數；其中當b或c係2或更大之整數，每一個R2或每一個R3係相同或不同；以及該雜芳基及該伸雜芳基含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該L1、L2、Ar1、Ar2、R’、R1至R4、R11至R17、R21及R22中經取代之基團的取代基各獨立選自下列基團所組成群組之至少一者：氘、鹵素、(C1-C30)烷基、經鹵素取代之(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3至30員雜芳基、經(C6-C30)芳基取代之3至30員雜芳基、經3至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、(C3-C30)環烷基、5至7員雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、二(C1-C30)烷基胺基、二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝 基及羥基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1及L2各獨立表示單鍵；或經取代或未經取代之下列基：伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸茚基、伸茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸苝基、伸蒯基、伸稠四苯基、伸丙二烯合茀基、伸噻吩基、伸吡咯基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸唑基、伸二唑基、伸三基、伸四基、伸三唑基、伸四唑基、伸呋吖基、伸吡啶基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸吲哚基、伸苯并咪唑基、伸苯并噻唑基、伸苯并異噻唑基、伸苯并異唑基、伸苯并唑基、伸苯并噻二唑基、伸二苯并呋喃基或伸二苯并噻吩基；Ar1、Ar2、R’、R21及R22各獨立表示氫；或經取代或未經取代之下列基：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二基、十六基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、聯苯基、茀基、丙二烯合茀基、聯三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苝基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、喹啉基、三基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、啡啉基、喹啉基或N-咔唑基； R1至R4各獨立表示氫、氘、氯基、氟基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二基、十六基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、聯苯基、茀基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苝基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、茚基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、三基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、啡啉基或N-咔唑基；a至d各獨立表示1至2之整數；以及L1、L2、Ar1、Ar2、R’、R1至R4、R21及R22各可獨立進一步經選自下列組成群組之至少一者取代：氘、氯基、氟基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二基、十六基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、聯苯基、茀基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苝基、氟三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三(第三丁基)矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、二甲基苯基矽烷基、咔唑基及三苯基矽烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該化合物係選自下列組成群組：
  5. 一種有機電場發光裝置，包括如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
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