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TW200902675A - Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same - Google Patents

Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same Download PDF

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Publication number
TW200902675A
TW200902675A TW096144126A TW96144126A TW200902675A TW 200902675 A TW200902675 A TW 200902675A TW 096144126 A TW096144126 A TW 096144126A TW 96144126 A TW96144126 A TW 96144126A TW 200902675 A TW200902675 A TW 200902675A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituent
phenanthroline
general formula
carbon number
Prior art date
Application number
TW096144126A
Other languages
English (en)
Inventor
Toshihiro Iwakuma
Jun Endo
Masaki Numata
Kenichi Fukuoka
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co filed Critical Idemitsu Kosan Co
Publication of TW200902675A publication Critical patent/TW200902675A/zh

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Description

200902675 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於有機電致發光元件用材料及使用其之有 機電致發光元件’特別是關於發光效率高、無像素缺陷、 耐熱性優、長壽命之有機電致發光元件及實現其之有機電 致發光元件用材料者。 【先前技術】 有機電致發光元件（以下電致發光有時簡稱爲el) 係藉由外加電場’利用藉由自陽極注入之電洞與自陰極注 入電子之再結合能’使螢光性物質發光之原理的自發光元 件。有機E L元件之元件結構例如有電洞輸送（注入）層 、電子輸送性發光層之2層型，或電洞輸送（注入）層、 發光層、電子輸送（注入）層之3層型等結構廣爲人知。 這種層合型構造元件欲提高注入之電洞與電子之再結合效 率’因此對於元件構造或形成方法下工夫。 另外，近年’對於有機EL元件之發光層除了螢光材 料外’也提案利用磷光材料。如此，有機E L元件發光層 利用有機磷光材料之激發狀態之單重態與三重態，達成高 發光效率。有機EL元件内’電子與電洞再結合時，因自 旋多重度之不同，單重態激發子與三重態激發子以1:3 之比例生成’故相較於僅使用螢光之元件，使用磷光性發 光材料時，可達成3〜4倍之發光效率。 這種有機EL元件係使用依序如陽極、電洞輸送層、 200902675 有機發光層、電子輸送層（電洞阻止層）、電子輸送層、 陰極層合層的構成，避免三重態之激發狀態或三重態激發 子消光’有機發光層使用主化合物與磷光發光性化合物（ 例如’專利文獻1〜6 )。在此揭示具有二苯並呋喃、二苯 並噻吩骨架之主材料。然而，相較於其他咔唑基骨架時， 並未顯示元件性能較優異。 專利文獻7 ’ 8中揭示使咔唑基骨架與二苯並化合物 鍵結的化合物群。藍色系磷光元件之主材料雖記載於實施 例中’但未記載本發明之化合物群，且效果也不明。 專利文獻9 ’ 1 〇，1 1中同樣地記載二苯並化合物與蒽 骨架結合化合物。但此等化合物因具有蒽骨架，因此三重 態之激發狀態之能階小，此等化合物群之任一個作爲發光 層之主材料使用’也無法使藍色系磷光發光材料發光。 又，專利文獻1 2中記載必須至少2個聚合性官能基 之具有二苯並呋喃骨架的化合物。但以雙鍵、參鍵等不飽 和鍵結取代形成的基，例如使亞丙烯基、乙烯撐基、4_丙 基-2 -伸戊稀基等聚合性取代基納入憐光發光兀件之主材料 分子骨架內時，元件内自由基連鎖產生，可能對發光效率 、壽命有不良影響。 [專利文獻1 ]國際公開W Ο 0 5 /1 0 1 9 1 2號公報 [專利文獻2]特開平5 - 1 0948 5號公報 [專利文獻3]特開2004-002351號公報 [專利文獻4]國際公開WO04/096945號公報 [專利文獻5]特開2002-308837號公報 200902675 [專利文獻6]W〇2005-113531號公報 [專利文獻7]特開2〇〇5_112765號公報 [專利文獻8]W〇2006-114966號公報 [專利文獻9]特開2005-314239號公報 [專利文獻10]特開2007-77094號公報 [專利文獻1 1 ]特開2 0 0 7 - 6 3 5 0 1號公報 [專利文獻12]特開2007-110097號公報 【發明內容】 [發明之揭示] 本發明係解決前述課題所完成者，本發 效率高、無像素缺陷、耐熱性優、長壽命之 及實現其之有機EL元件用材料。 本發明人等爲達成前述目的，而精心硏 藉由將下述一般式（1)所表示之二苯並噻 並咲喃骨架之2位以芳香族烴基取代的化合 不影響藍色系磷光錯合物之發光效率之3重 的化合物群作爲有機EL元件材料使用，可 、筒效率 '高耐熱且長壽命之有機EL元件 〇 即’本發明係提供下述一般式（1 )所 構成’與至少1種磷光發光性金屬錯合物一 電致發光元件用材料者。 明係提供發光 有機EL元件 究結果，發現 吩骨架或二苯 物，且可得到 態之激發狀態 得無像素缺陷 ，完成本發明 示之化合物所 同使用之有機 200902675 【化1】
〔般式（1)中，R】〜R3係各自獨立表示氫原弓 子、可具有取代基之碳數丨〜“之烷基、可具有耳 碳數3〜15之環烷基、可具有取代基之碳數3〜 基、可具有取代基之碳數〗〜<〇之烷氧基、可具_ 之碳數6〜40之非縮合芳基、可具有取代基之碳數 之縮合芳基、可具有取代基之碳數6〜2〇之芳氧連 有取代基之關7〜20之芳院基、可具有取代基: 〜4〇之芳胺基、可具有取代基之碳數i〜40之烷度 具有取代基之碳數7〜6〇之芳院胺基、可具有取f 數7〜40之芳基鑛基、可具有取代基之碳數6〜2( ㈣代基之_ 2齒化院基、氰逢 R3係不爲可具有取代基之咔唑基或可具有取{-原子數2以上之氮雜咔唑基，與R】。係各自獨i 子或可具有取代基之碳數丨〜㈣之烷基， 7 R9係各自獨立爲氫原子、鹵原子、可具年 數1〜4〇之烷基、可具有取代基之碳數3〜If 7具有取代基之碳數3〜2〇之雜環基、可具辛 之 數 1 〜 z規氧基、可具有取代基之碳數6〜 旦n方基、可具有取代基之碳數10〜I8之縮合茨 有取代基之碳數6〜20之芳氧基、可具有取代3 •、鹵原 :代基之 之雜環 •取代基 1 0 〜1 8 ;、可具 :碳數6 :基、可 :基之碳 之芳硫 ;，但是 :基之氮 :爲氫原 _取代基 之環烷 ‘取代基 40之非 基、可 :之碳數 -8- 200902675 7〜20之芳垸基、可具有取代基之碳數6〜40之芳胺基、 可具有取代基之碳數之烷胺基、可具有取代基之碳 ^ 7 6〇之方焼胺基、可具有取代基之碳數7〜40之芳基 火基 1具有取代基之fc數6〜20之芳硫基、可具有取代 基之碳數1〜40之鹵化烷基或氰基，但是與r9或r8 與彼此鍵結不形成環時，R?〜R9之至少—個爲可具有 取代基之9-咔唑基、可具有取代基之氮原子數2〜5之氮 雜咔唑基、可具有取代基之二苯並呋喃基、可具有取代基 之一苯並嚷吩基或可具有取代基之苯基或聯苯基，該苯基 或聯苯基係被選自可具有取代基之9-咔唑基、可具有取代 基之氮原子數2〜5之氮雜味唑基、可具有取代基之二苯 並呋喃基及可具有取代基之二苯並噻吩基之至少一個的基 取代， 以與R9或Rs與R?彼此鍵結可形成可具有取代基之 環構造，未形成該環構造之或R9係氫原子、鹵原子、 1-、有取代基之碳數1〜40之烷基 '可具有取代基之碳數 3〜15之環烷基、可具有取代基之碳數3〜2〇之雜環基、 可具有取代基之碳數卜40之院氧基、可具有取代基之碳 數6〜40之非縮合芳基、可具有取代基之碳數ι〇〜Η之 縮合芳基、可具有取代基之碳數6〜20之芳氧基、可具有 取代基之碳數7〜20之芳烷基、可具有取代基之碳數6〜 4〇之芳胺基、可具有取代基之碳數卜4〇之烷胺基、可具 有取代基之碳數7〜60之芳烷胺基、可具有取代基之碳數 7〜40之芳基羰基、可具有取代基之碳數6〜2〇之芳硫基 200902675 、可具有取代基之碳數1〜40之鹵化烷基或 與R9或Rs與R7與這些鍵結之苯環形成 外， R7〜R9中任一個爲可具有取代基之二 具有取代基之二苯並噻吩基時，Ri〜R32 Ri〜R3及Re〜r1q之各取代基無在末端具 的情形’ X爲硫原子或氧原子〕。 本發明係提供於陰極與陽極間夾持著 構成之有機薄膜層，該有機薄膜層之至少 少一種之磷光發光性之金屬錯合物一同使 光層’該有機薄膜層之至少一層含有前述 件用材料的有機電致發光元件。 [發明效果] 使用本發明之有機EL元件用材料的；p 無像素缺陷、高效率、高耐熱且長壽命。 [實施發明之最佳形態] 本發明之有機EL元件用材料係下述— 之化合物所構成。 【化2】 氰基，但是Re 唑基的情形除 並呋喃基或可 部爲氣原子’ 聚合性官能基 一層或多層所 層爲含有與至 之主材料的發 機電致發光元 機EL元件係 般式（1 )所示
-10- 、可具有取代基之碳數丨〜“之烷氧基'可具有取十 碳數6〜4〇之非縮合芳基、可具有取代基之碳數1 之縮合芳基、可具有取代基之碳數6〜2〇之芳氧基 有取代基之碳數7〜20之芳烷基、可具有取代基之石 200902675 〔―般式㈠）中，Rl〜R3係各自獨立爲氫原子、齒 j可具有取代基之碳數1〜40之烷基、可具有取代 ^ 3 15之環烷基、可具有取代基之碳數3〜20之 〜40之芳胺基、可具有取代基之碳數1〜4〇之烷胺基 具有取代基之碳數7〜60之芳烷胺基、可具有取代基 數7〜40之芳基羰基、可具有取代基之碳數6〜2〇之 基、可具有取代基之碳數1〜40之鹵化烷基、氰基。 爲各自獨立爲氫原子、鹵原子、可具有取代基之碳彭 4〇之烷基、可具有取代基之碳數3〜ls之環烷基、可 取代基之碳數3〜2〇之雜環基、可具有取代基之碳_ 40之院氧基、可具有取代基之碳數6〜4〇之非縮合劳 可具有取代基之碳數10〜18之縮合芳基、可具有取 之碳數6〜20之芳氧基、可具有取代基之碳數7〜2〇 太元基、可具有取代基之碳數6〜40之芳胺基、可亘 基之碳數丨〜40之烷胺基、可具有取代基之碳數7 芳院胺基、可具有取代基之碳數7〜40之芳基擬基 有取代基之碳數6〜20之芳硫基。 R6與Rio係各自獨1L爲氯原子或可息有取代只 40之烷基。 R7〜R9係各自獨立爲氫原子、鹵原子、可具有 原子 :之碳 :環基 :基之 )〜1 8 可具 [數6 :、可 :之碳 芳硫 較佳 1〜 具有 [1〜 基、 代基 之芳 '取代 60之 可具 .碳數 :代基 -11 - 200902675 之碳數1〜40之烷基、可具有取代基之碳數3〜15之環烷 基、可具有取代基之碳數3〜2〇之雜環基、可具有取代基 之碳數1〜40之烷氧基、可具有取代基之碳數6〜之非 縮合芳基、可具有取代基之碳數1〇〜18之縮合芳基、可 具有取代基之碳數6〜2〇之芳氧基、可具有取代基之碳數 7 之方烷基、可具有取代基之碳數6〜4〇之芳胺基、 可具有取代基之碳數丨〜4〇之烷胺基、可具有取代基之碳 數7〜6〇之芳烷胺基、可具有取代基之碳數7〜4〇之芳基 羰基、可具有取代基之碳數6〜2〇之芳硫基 '可具有取代 基之碳數1〜40之鹵化烷基或氰基，但是R8與Rg或Rs 與h彼此鍵結不形成環時，R?〜R9之至少一個爲可具有 取代基之9-咔唑基、可具有取代基之氮原子數2〜5之氮 雜咔唑基、可具有取代基之二苯並呋喃基、可具有取代基 之一本並噻吩基或可具有取代基之苯基或聯苯基，該苯基 或聯苯基係被選自可具有取代基之9-咔唑基、可具有取代 基之氮原子數2〜5之氮雜昨唑基、可具有取代基之二苯 並呋喃基及可具有取代基之二苯並噻吩基之至少一個的基 取代。較佳爲R7〜R9之至少—個爲選自可具有取代基之 9-咔唑基、可具有取代基之氮原子數2〜5之氮雜咔唑基 、或可具有取代基9_咔唑基及可具有取代基之氮原子數2 〜5之氮雜味哩基之至少一個基取代之可具有取代基之苯 基或聯苯基。 具有取代基之氮原子數2〜5之氮雜咔唑基之具體 例如下所示（任意之取代基省略，可在氮雜咔唑環之任一 -12- 200902675 位置被取代），但是不受此限。 【化3】
R8與R9或R8與R7相互鍵結可形成可具有取代基之 環結構。形成該環結構時，Rs與或R8與R7係與彼等 所鍵結之苯環共同形成例如下述之氮原子數2〜5之氮雜 味D坐結構、二苯並呋喃結構、二苯並噻吩結構、荀結構爲 佳（省略取代基R6等及任意之取代基）。但是R8與R9 -13- 200902675 或Rs與R7與彼等鍵結之苯環共同形成咔唑結構的情形除 外。 【化4】
心與R9或以與彼此鍵結可形成可具有取代基之 環構造時，未形成該環構造之L或h係氫原子、鹵原子 、可具有取代基之碳數丨〜40之烷基、可具有取代基之碳 數3〜15之環烷基、可具有取代基之碳數3〜之雜環基 、可具有取代基之碳數丨〜“之烷氧基、可具有取代基之 碳數6〜4G之非縮合芳基、可具有取代基之碳數10〜18 之縮合芳基、可具有取仵# + 取代基之碳數ό〜2〇之芳氧基、可具 有取代基之碳數7〜2 0之芳户其 方k基、可具有取代基之碳數6 〜4〇之芳胺基、可具有取什其今 取代基之fe數1〜4〇之烷胺基、可 具有取代基之碳數7〜60之芳 <方丨兀k基、可具有取代基之碳 數7〜40之芳基羯基、可具有取代基之碳數“ 20之芳硫 -14- 200902675 基、可具有取代基之碳數1〜40之鹵化烷基或氰基。 另外，R!〜R3及R6〜R10 (也包含被取代的情形）之 各自係於末端不具有聚合性官能基，例如乙稀基、1 -甲基 乙烯基、1-鹵化乙烯基、1-三鹵甲基乙烯基等。 前述鹵原子例如有氟、氯、溴、碘等。 前述可具有取代基之碳數1〜40之烷基，例如有甲基 、乙基、丙基、異丙基、η-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁 基、η-戊基、η-己基、η-庚基、η-辛基、η-壬基、η-癸基 、η-十一烷基、η-十二烷基、η-十三烷基、η-十四烷基、 η-十五院基、η-十六院基、η-十七院基、η-十八院基、新 戊基、1-甲基戊基、2 -甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊 基、1-庚基辛基、3 -甲基戊基、羥基甲基、1-羥基乙基、 2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1,3-二羥基 異丙基、2,3-二羥基-t-丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基 、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、 1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二 溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘 異丙基、2,3-二碘-t-丁基、1，2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2 -胺基乙基、2 -胺基異丁基、1,2 - _胺基乙基 、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-t-丁基、1,2,3-三胺基丙 基、氨甲基、1-氨乙基、2 -氨乙基、2 -氨異丁基、1,2 - _. 氰乙基、1,3-二氰異丙基、2,3-二氰-t-丁基、1,2,3-三氰丙 -15- 200902675 基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1，2-基、2,3·一硝基·1-丁基、1,2,3-三硝基丙基等， 基、乙基、丙基、異丙基、η-丁基、s-丁基、異 η-庚基、η-辛基、η-壬 烷基、η-十三烷基、η- 丁基 戊基、 -己基 基、η-十一烷基、η_十 、η_十五院基、η-十六烷基、η-十七烷基、η-十 新戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基 辛基。^基（取代基除外）之碳數較佳爲1〜1〇< 可具有取代基之碳數3〜1 5的環烷基例如有 環己基、環辛其 干基、3,3,5,5 -四甲基環己基等，較 基、環辛基、3 < ^5-四甲基環己基。環烷基（取代 之碳數較佳爲3 J 〜1 2。 前述可具有 阳收代基之碳數3〜20之雜環基例 略基、2 -耻Π各義 基、2-咪唑基、_ 吲哚嗪基、 -吡咯基、吡嗪基、2 ·吡啶基 -吡唑基、1 -吲哚嗪基、2 -吲口朵 D弓丨D朵嗪基、6 _吲哚嗪基、7 -吲哚嗪 哚嗪基、2 _咪啤 t _啶基、3 -咪唑吡啶基、5 -咪唑 6-咪唑吡啶基、 、4 -啦陡基、j . 、5 ·吲哚基、6啦 叫哚基、7 ·吲哚基、1 -異吲哚基 哚基、3 -異吲喚 %毫、4-異吲哚基 基、7 -異吲哚基、 '-咪唑毗啶基 咪唑吡啶基 呵哚基、2 -吲哚基、3 -吲哚基 -苯並呋喃基、 2 -呋喃基 、5 -異吲哚基、 呋喃基、2 -苯並 4'苯並呋喃基、5 -苯並呋喃基、 喃基、7-苯並咲 囉基、1-異苯並呋喃基、3_異苯 二硝基乙 較佳爲甲 丁基、t-基、η-癸 十四烷基 八烷基、 、：I-庚基 ) 環戊基' 佳爲環己 基除外） 如有1 -吡 、：I -咪唑 嗪基、3 -基、8-吲 吡啶基、 3 -吡啶基 4_吲哚基 、2-異吲 6 -異II引哄 呋喃基、 6 -苯並呋 並呋喃基 -16- 200902675 、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基、 7 -異苯並呋喃基、2 -喹啉基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、5 -喹 咐基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基、1 -異喹啉基、3 -異喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、7 -異 喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔咐基、6 -喹喔 啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9 -咔 唑基、氮雜昨唑-1-基、氮雜咔唑-2 -基、氮雜咔唑-3-基、 氮雜咔唑-4 -基、氮雜咔唑-5 -基、氮雜咔唑-6 -基、氮雜味 唑-7-基、氮雜咔唑-8-基、氮雜咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9 -菲啶基、1 0 -菲啶基、1 -吖啶基、2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1，7 -菲繞啉-2 -基、1 , 7 -菲 繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞 啉-6 -基、1，7 -菲繞啉-8 -基、1 , 7 -菲繞啉-9 -基、1 , 7 -菲繞 啉-1 0 -基、1 , 8 -菲繞啉-2 -基、1 , 8 -菲繞啉-3 -基、1 , 8 -菲繞 啉-4-基、1,8-菲繞啉-5·基、1，8-菲繞啉-6-基、1，8-菲繞 琳-7 -基、1，8 -菲繞啉-9 -基、1 , 8 -菲繞啉-1 0 -基、1，9 -菲繞 啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、1,9-菲繞啉-4-基、1,9-菲繞 啉-5-基、1，9-菲繞啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、1,9菲繞啉- 8 -基、1 , 9 -菲繞啉-1 0 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-2 -基、1，1 0 -菲繞 啉-3-基、1,10-菲繞啉-4-基、1,10-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞 啉· 1 -基、2,9 -菲繞啉-3 -基、2,9 -菲繞啉-4 -基、2,9 -菲繞 啉-5 -基、2,9 -菲繞啉-6 -基、2,9 -菲繞啉-7 -基、2,9菲繞啉-8 -基、2，9 -菲繞啉-1 0 -基、2，8 -菲繞啉-1 -基、2，8 -菲繞啉- -17- 200902675 3 -基、2，8 -菲繞啉-4 -基、2，8 -菲繞啉-5 -基、2,8 -菲繞啉-6 -基、2,8 -菲繞啉-7 -基、2,8菲繞啉-9 -基、2，8 -菲繞啉-1 0 -基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基 、2,7-菲繞啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、 2,7菲繞啉-9 -基、2,7 -菲繞啉-1 0 -基、1 -吩嗪基、2 -吩嗪基 、1-吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4 -吩噻嗪基、 1 0 -吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、1 〇 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基 、2 -噁二唑基、5 -噁二唑基、3 -氧二氮雜茂基、2 -噻嗯基 、3 -噻嗯基、2 -甲基吡咯-1 -基、2 -甲基吡咯-3 -基、2 -甲基 吡咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基吡略-1 -基、3 -甲基 吡咯-2 -基、3 -甲基吡咯-4 -基、3 -甲基吡咯-5 -基、2 -第三 丁基吡咯-4-基、3- ( 2-苯基丙基）吡咯-1-基、2 -甲基-1-吲哚基、4-甲基-1 -吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2 -第三丁基-1 -吲哚基、4 -第三丁基-1 -卩引哚基、2-第三丁基-3-吲哚基、4-第三丁基-3-吲哚基、1-二苯並呋 喃基、2 -二苯並呋喃基、3 -二苯並呋喃基、4 -二苯並呋喃 基、1-二苯並噻吩基、2-二苯並噻吩基、3-二苯並噻吩基 、4 -二苯並噻吩基、1-矽芴基、2 -矽芴基、3 -矽芴基、4-矽芴基、1-鍺芴基、2 -鍺芴基、3 -鍺芴基、4 -鍺芴基等。 其中較佳爲2 -吡啶基、1 -吲哚嗪基、2 -吲哚嗪基、3 -D引哄曉基、5 - D引D朵曉基、6 - Π引哄曉基、7 -卩引哄嗦基、8 -口引 哚嗪基、2 -咪唑吡啶基、3 -咪唑吡啶基、5 -咪唑吡啶基、 6 -咪唑吡啶基、7 -咪唑吡啶基、8 -咪唑吡啶基、3 -吡啶基 -18- 200902675 、4 -吡啶基、1 -吲哚基、2 -吲哚基、3 -吲哚基、4 -吲哚基 、5-吲哚基、6-吲哚基、吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲 哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚 基、7-異吲哚基、9-咔唑基、1-二苯並呋喃基、2-二苯並 呋喃基、3 -二苯並呋喃基、4 -二苯並呋喃基、1-二苯並噻 吩基、2-二苯並噻吩基、3-二苯並噻吩基、4-二苯並噻吩 基、1-矽芴基、2 -矽芴基、矽芴基、4 -矽芴基、1-鍺芴 基、2-鍺芴基、3-鍺芴基、4-鍺芴基、氮雜咔唑-1-基、氮 雜咔唑-2-基、氮雜咔唑-3-基、氮雜咔唑-4-基、氮雜咔唑-5-基、氮雜咔唑-6-基、氮雜味唑-7-基、氮雜昨唑-8-基、 氮雜咔唑-9-基。雜環基（取代基除外）之碳數較佳爲3〜 14 ° 前述可具有取代基之碳數1〜40之烷氧基係以-OY表 示之基，Y之具體例有與以前述烷基說明者相同者，較佳 例也相同。 前述可具有取代基之碳數6〜40之非縮合芳基例如有 苯基、2-聯苯基、3_聯苯基、4-聯苯基、p-三聯苯-4·基、 P -三聯苯-3 -基、p -三聯苯-2 -基、m -二聯苯-4 -基、m -三聯 苯-3-基、m-二聯苯-2-基、〇 -甲苯基、m -甲苯基、p -甲苯 基、p-t-丁基苯基、p-(2-苯基丙基）苯基、4’-甲基聯苯 基、4”-t -丁基-P -三聯苯基-4 -基、0 -枯燦基、m -枯燦基、 P-枯烯基、2,3 -二甲苯基、3,4 -二甲苯基、2,5 -二甲苯基、 二甲苯基、m -四聯苯基等。其中較佳爲苯基、2 -聯苯基、 3-聯苯基、4-聯苯基、m-三聯苯-4-基、m-三聯苯-3-基、 -19 - 200902675 m -二聯苯-2-基、ρ·甲苯基、3,4_二甲苯基、m-四聯苯_2_ 基。非縮合芳基（取代基除外）之碳數較隹爲6〜24。 則述可具有取代基之碳數10〜18之縮合芳基例如有 1 -奈基、2 -萘基、丨_菲基、2 _菲基、3 _菲基、4 -菲基、9 -菲 基、1-三伸苯基' 2_三伸苯基、3_三伸苯基、4_三伸苯基 、1-窟基、2-窟基、3_窟基、4·窟基、5_窟基、6_窟基。 前述可具有取代基之碳數6〜20之芳氧基係以_〇Ar 所表示之基’ Ar之具體例，例如有與前述非縮合芳基所 說明之相同者’較佳例也相同。 前述可具有取代基之碳數7〜20之芳烷基，例如有苄 基、1-苯基乙基、2 -苯基乙基、1-苯基異丙基、2 -苯基異 丙基、苯基-t-丁基、α_萘基甲基、ΐ-α-奈基乙基、2-α -萘 基乙基、l-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基 、l-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、l-β-萘基異丙基、2-β-萘 基異丙基、1-卩比略基甲基、2·(ι·π比略基）乙基、ρ_甲基 苄基、m -甲基苄基、〇·甲基苄基、Ρ-氯苄基、m-氯苄基、 〇 -氯节基、ρ -溴节基、m -溴辛基、〇 -漠卞基、p -澳节基、 m-碘苄基、〇-碘苄基、p-羥基苄基、m-羥基苄基、0_羥基 苄基、P-胺基苄基、m-胺基苄基、〇-胺基苄基、p-硝基苄 基、硝基卞基、〇 -硝基卞基、P -氛基卞基、-氨基节基 、0 -氰基苄基、1-羥基-2-苯基異丙基、1_氯-2-苯基異丙基 等。其中較佳爲苄基、ρ -氰基苄基、m -氰基苄基、〇_氰基 苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基 異丙基。芳烷基之烷基部分之碳數較佳爲1〜8 ’芳基部分 -20- 200902675 (含雜芳基）之碳數較佳爲6〜18° 前述可具有取代基之碳數6〜40之芳基 取代基之碳數1〜40之烷基胺基 '可具有迅 〜60之芳烷基胺基係分別以-NQ!Q2表示，ς 例例如各自獨立以前述烷基、前述芳基、前 者相同者，較佳例也相同。 前述可具有取代基之碳數6〜20之芳硫 前述芳氧基-〇Ar之氧原子取代爲硫原子所 例也相同。 前述可具有取代基之碳數7〜40之5 COAr2表示，Ar2之具體例，例如有前述芳 同者，較佳例也相同。 前述可具有取代基之碳數1〜40之鹵化 將前述《完基之至少一個氫原子以鹵原子取代 相同。 目丨j述 般式（1 )所示之化合物，較佳 (2 )〜（5 )袠示。 胺基、可具有 代基之碳數7 h及Q2之具體 述芳烷基說明 基，例如有將 得之基，較佳 F基羰基係以-基所說明之相 院基，例如有 者’較佳例也 爲下述一般式 -21 - 200902675 【化5】
前述一般式（2)〜（5)中，R!〜R3、R6〜Rio 係與前述相同，R18〜R29除但書部分外，與h〜R3 義相同。 前述一般式（2)之化合物較佳爲下述一般式（ (9 )表示。
【化6 I
—般式（6)與（9)中，R6 〜Re、R】。、Κ·2〇〜 係與上述相同。 前述一般式（3)之化合物較佳爲下述一般式（ 不 。 ⑶ (5) 及X 之定 )或 ⑼ 及X )表 -22- 200902675 【化7】
~般式（7)之 R6、R7、R9、RlO、R2G 〜R~24 及 上述相同。 前述一般式（4)之化合物較佳爲下述一般式 不 〇 【化8】 X係與 8 )表
一般式（8)之 Ri8、Rl9、Κ·22、Κ·23 及 X 係與 同。 一般式（1)〜（9)之R, 定義中之取代基，例如有碳數1〜8之烷基（甲基 、丙基、異丙基、η-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁 戊基、η-己基、η-庚基、η-辛基）；碳數1〜5個之 基（羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基 、：1,2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2,3-二羥基. 、1,2,3 -三羥基丙基）；碳數1〜4個之鹵烷基（氯 1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、 氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲 溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1, 異丙基、2,3-二溴-t-丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基 上述相 I 8 〜R 2 9 、乙基 基、n-羥基烷 異丁基 -1 - 丁基 甲基、 1，3-二 基、1-3-二溴 、1 -碘 -23- 200902675 乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3 丙基、2,3-二碘-t-丁基、1,2,3-三碘丙基）：碳數 之胺基烷基（胺基甲基、卜胺基乙基、2 -胺基乙基 基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2 基-t-丁基、1，2,3-三胺基丙基）：碳數1〜4個之氰 (氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異 1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-t. 1,2,3-三氰基丙基）：碳數1〜5個之硝基烷基（硝 、：I -硝基乙基、2 -硝基乙基、2 -硝基異丁基、1,2-乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-t-丁基、1，2 基丙基）；碳數3〜10個之（烷基）環烷基（環丙 丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷 金剛院基、1 -降冰片基、2 -降冰片基％ );碳數1〜 氧基（乙氧基、甲氧基、異丙氧基、η-丙氧基、s-、t-丁氧基、戊氧基、己氧基）：碳數3〜6之環烷 環戊氧基、環己氧基等）、核原子數5〜40之芳基 原子數5〜40之芳基取代之胺基、具有核原子數^ 芳基的酯基、具有碳數1〜6之烷基之酯基、氰基 、鹵原子、羥基、胺基、取代或無取代之咔唑基（ 基、2-昨唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基） 或無取代之二苯並呋喃基（1-二苯並呋喃基、2 -二 喃基、3 -二苯並呋喃基、4 -二苯並呋喃基）、取代 代之二苯並噻吩基（1-二苯並噻吩基、2 -二苯並噻 3 -二苯並噻吩基、4 -二苯並噻吩基）等。咔唑基、 -二碘異 I〜4個 、2-胺 ,3 -二胺 基院基 丁基、 -丁基、 基甲基 二硝基 ,3 -三硝 基、環 基、2--6之烷 丁氧基 氧基（ 、以核 〜40之 、硝基 1 -咔唑 、取代
-24- 200902675 呋喃基及二苯並噻吩基之取代基係選自上 前述—般式（2 )之取代基R7、R8及 1個、前述一般式（3)之取代基r7、R9 少1個、前述一·般式（4)之取代基117及 1個、前述一般式（5)之取代基r7、r8 之至少1個、前述一般式（6 )之取代基 R24之至少1個、前述一般式（7 )之取代 〜尺2 4之至少1個、前述一般式（8)之耳] 之至少1個及前述一般式（9 )之取代基 至少1個較佳爲選自取代或無取代之9_昨 取代之二苯並呋喃基、取代或無取代之氮 氮雜咔唑基及取代或無取代之二苯並噻吩 本發明之一般式（1)〜（9)之任一 3重態能隙爲2.2〜;3.2eV。該化合物之具 ，但不限於這些例示之化合物。 述取代基。 Κ·2 0〜R24之至少 及R2G〜R24之至 R2!〜R23之至少 、Κ·20 及 R_22 〜R29 尺7、Κ·8及R〗。〜 基 r7、r9 及 r20 z代基r22及r23 R?、R21 及 R23 之 '唑基、取代或無 原子數 2〜5之 基之取代基。 表示之化合物的 '體例如以下所示 -25- 200902675 【化9】
No. 6
No. 8
No. 13 No. 14 No. 15
-26- 200902675 【化1 〇】
No. 20
-27- 200902675
No. 37 No. 38 No. 39 No. 40
-28- 200902675 【化1 2】
No. 72 No. 73
No. 69 No. 70 No. 71
-29· 200902675 【化1 3】
-30- 200902675 【化1 4】
一般式（1 )之化合物係如下述，可利用使用有機硼 酸與芳基鹵化物之鈴木一宮浦反應來簡單合成。 -31 - 200902675
本發明之有機el元件用材料較佳爲作爲有機el元 件發光層所含有之主材料及電洞輸送材料丨吏。 其次’說明本發明之有機E L元件。本發明之有機E L 元件係具有於陰極與陽極間夾持著由一層或多層所構成之 有機薄膜層的構造。該有機薄膜層之至少一層係含有與至 少1種磷光發光性之金屬錯合物倂用之主材料的發光層。 該有機薄膜層之至少一層含有本發明之有機EL元件用材 料。 多層型之有機EL元件的構造，例如有陽極/電洞輸送 層（電洞注入層）/發光層/陰極、陽極/發光層/電子輸送 層（電子注入層）/陰極、陽極/電洞輸送層（電洞注入層 )/發光層/電子輸送層（電子注入層）/陰極、陽極/電洞 輸送層（電洞注入層）/發光層/電洞障壁層/電子輸送層（ 電子注入層）/陰極等多層層合構造。 本發明之有機EL元件中’前述發光層爲含有本發明 -32- 200902675 之有機EL元件用材料作爲主材料爲佳。 層由主材料與磷光性發光材料所構成，前 有機E L·元件用材料爲佳。磷光性之發光 收率高，可提高發光元件之外部量子效率 含有銥（Ir )、餓（Os )或鈾（Pt )金屬 爲銥錯合物、餓錯合物、鉑錯合物等金屬 錯合物及鉑錯合物更佳，最佳爲鄰位金屬 位金屬化銥錯合物之更佳的形態如以下所 另外，前述發光 述主材料爲前述 材料在磷光量子 的觀點，較佳爲 的化合物，更佳 錯合物，其中銥 化銥錯合物° @ 示。 -33- 200902675 【化1 6】 (K-l) (Κ-2)
(Κ-7)
-34 200902675 【化1 7】
(Κ-14) (K-13)
Λ A 'Ν-ΝΒ'Ν-Ν
(Κ-19) (Κ-20) (Κ-21)
另外，本發明之其他較佳的有機EL元件係前述發光 層含主材料與磷光性之發光材料，且含有發光波長之極大 値爲5 OOnm以下之藍色系金屬錯合物。這種藍色系金屬錯 合物例如有上述1^-1、：^-2、：^-3、：^-10、尺-11、：^-12、：^-15、 Κ-16、 Κ-17、 Κ-20、 K-21 等。 -35- 200902675 本發明之其他較佳的有機el元件係具有電洞輸送層 (電洞注入層）’該電洞輸送層（電洞注入層）含有本發 明之有機EL元件用材料作爲電洞輸送材料。 本發明之有機EL元件之陰極與有機薄膜層之界面區 域中添加還原性摻雜劑爲佳。該還原性摻雜劑例如有至少 一種選自鹼金屬、鹼金屬錯合物、鹼金屬化合物、鹼土金 屬、鹼土金屬錯合物、鹼土金屬化合物 '稀土金屬、稀土 金屬錯合物及稀土金屬化合物等。 前述鹼金屬例如有Na(功函數：2.36eV) 、K (功函 數：2.28eV) 、Rb(功函數：2.16eV) 、Cs (功函數： 1.95eV )等’功函數2.9eV以下者特佳。這些中較佳爲K 、Rb、Cs’更佳爲Rb或Cs，最佳爲Cs。 前述鹼土金屬例如有Ca (功函數：2.9eV ) 、Sr (功 函數：2.0〜2.5eV) 、Ba(功函數：2_52eV)等，較佳爲 功函數2.9eV以下者。 則述稀土金屬例如有Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，較佳 爲功函數2.9eV以下者。 以上金屬中’較佳金屬特別是還原能力高，藉由對電 子注入域少量添加’可提高有機EL元件之發光亮度提升 及長壽命化。 前述鹼金屬化合物例如有Li20、Cs20、K20等之鹼氧 化物、LiF、NaF、CsF、KF等之鹼鹵化物等，較佳爲LiF 、Li2〇、NaF。 前述鹼土金屬化合物例如有BaO、SrO、CaO及混合 -36- 200902675 這些之 BaxSrbxO ( 0<χ<1) 、BaxCa^O ( 〇<χ<1) 佳爲 BaO、SrO、CaO。 前述稀土金屬化合物例如有YbF3、ScF3、 Y2O3 ' Ce2〇3 ' GdF3、TbF3 等，較佳爲 YbF3、ScF； o 前述鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物、稀土金 物，例如含有各自金屬離子之鹼金屬離子、鹼土金 、稀土金屬離子之至少一個者，即無特別限定。另 位基中以喹啉酚、苯並喹啉酚、吖啶酚、菲啶酚、 基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基噁二唑、羥基 噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯並咪唑、羥基 唑、羥基氟硼烷、二吡啶、菲繞啉、酞菁、卟啉、 烯、β -二酮類、甲亞胺類及彼等之衍生物等爲佳， 爲此等所限定。 還原性摻雜劑係添加於前述界面領域，成爲層 狀爲佳。添加方法係藉由電阻加熱蒸鍍法在蒸鍍還 雜劑的狀態下，同時蒸鍍形成界面區域之發光材料 注入材料的有機物，使還原性摻雜劑分散於有機物 法爲佳。分散濃度以莫耳比表示，有機物：還原性 = 100: 1〜1: 100’ 較佳爲 5: 1〜1: 5。 還原性摻雜劑形成層狀時，將界面之有機層以 料或電子注入材料形成層狀後，還原摻雜劑以單獨 加熱蒸鍍法蒸鍍’較佳爲形成層厚度0.1〜15nm。 使還原性摻雜劑形成島狀時，界面有機層以發 等，較 Sc〇3 ' 、TbF3 屬錯合 屬離子 外，配 羥基苯 二芳基 苯並三 環戊二 但並不 狀或島 原性摻 或電子 中的方 摻雜劑 發光材 經電阻 光材料 -37- 200902675 或電子注入材料形成島狀後，還原摻雜劑以單獨經電阻加 熱蒸鍍法蒸鍍，較佳爲形成島厚度〇·〇5〜lnm。 另外，本發明之有機EL元件中，主成分之發光材料 或電子注入材料與還原性摻雜劑之比例’以莫耳比表示， 主成分：還原性摻雜劑=5: 1〜I: 5爲佳’ 2: 1〜1: 2更 佳。 本發明之有機EL元件之其他較佳型態係於前述發光 層與陰極間具有電子注入層，該電子注入層係含有與本發 明之有機EL元件用材料不同的含氮環衍生物作爲主成分 。前述電子注入層所用之電子輸送材料較佳爲使用分子内 含有1個以上之雜原子的芳香族雜環化合物，更佳爲芳香 族含氮環化合物。 此芳香族含氮環化合物例如以一般式（A )所表示之 含氮環金屬螯合錯合物爲佳。 【化1 8】
式（A)中，R2〜R7係各自獨立爲氫原子、鹵原子、 羥基、胺基或碳數1〜40之烴基，這些可被取代。 鹵原子例如有與前述相同者。另外，可被取代之胺基 -38 - 200902675 例如有與前述院基胺基、芳基胺基、芳烷基胺基相同者。 碳數1〜4 0之烴基例如有烷基、烯基、環烷基、烷氧 基、芳基、雜環基、芳烷基、芳氧基、烷氧羰基等，各自 可被取代。該烷基、烯基、環烷基、烷氧基、芳基、雜環 基、芳院基及芳氧基例如有與前述相同者，烷氧羰基係 以-COOY，表示，γ，之例有與前述烷基相同者。 式（A)之Μ爲鋁（A1)、鎵（Ga)或銦（in)，較 佳爲In。 式（A)之L爲下述一般式（A，）或（A，，）所表示之 基。 【化1 9】 R8 R9
(式中， 碳數1〜 U〜R12係各自獨立爲氨原子或取代或無取代之 4〇之烴基’彼此相鄰之基可形成環狀構造。另 -39- 200902675 ，R13〜R27係各自獨立爲氫原子或取代 一 n$無取代之碳數 〜4 0之烴基’彼此相鄰之基可形成環狀構造）。 與 —般式（A’）及（A，'）之碳數丨〜“之烴基例如有 前述R2〜R7之具體例相同者。另外，前述R8〜r12 ； 〜R27之彼此相鄰之基形成環狀構造時的2價基，例如胃 四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、二苯基甲烷-2,2,，二基 、二苯基乙烷- 3,3，-二基、二苯基丙烷_4 = 4二基等。 一般式（A)表示之含氮環金屬螯合錯合物之具體例 如下所示，但不限於這些例示的化合物1 ° -40 - 200902675 【化2 Ο】
，ΑΙ—Ο
(A-l) CH3
(Α-16) -41 - 200902675 【化2 1】
-42- 200902675 【化2 2】
前述芳香族含氮環化合物之其他例，較佳爲含氮5員 環化合物。含氮5員環例如有咪唑環、三唑環、四唑環、 噁二唑環、噻二唑環、噁三唑環、噻三唑環等。含氮5員 -43- 200902675 環化合物之骨架構造例如有苯並咪唑環、苯並三唑環、吡 D定咪哗環、喃陡基咪哩環、噠嗪基咪哩環，特佳爲下述一 般式（B)表示之含氮5員環化合物。 【化2 3】
ZB2 ， 一般式（B)中，LB係表示一價〜四價之連結基，例 如碳原子、砂原子、氣原子、硼原子、氧原子、硫原子、 金屬（例如鋇、鈹）、芳香族烴環、芳香族雜環等，這些 中，較佳爲碳原子、氮原子、砂原子、硼原子、氧原子、 硫原子、方基、方香族雜環基，更佳爲碳原子、砂原子、 芳基、芳香族雜環基。 LB爲芳基或芳香族雜環基時，可具有取代基。該取代 基較佳爲院基、稀基、快基、方基、胺基、院氧基、芳氧 基、醯基、垸氧簾基、方氧基鑛基、酿氧基、醒基胺基、 院氧鑛基胺基、芳氧基羰基胺基、擴醯基胺基、擴醒|安基 、月女基甲酿基、垸基硫基、芳硫基、磺酸基、歯原子、氯 基、芳香族雜環基，更佳爲烷基、芳基、烷氧基、芳氧基 、鹵原子、氰基、芳香族雜環基，更佳爲烷基、芳基、院 氧基、芳氧基、芳香族雜環基，特佳爲烷基、芳基、院氧 基、芳香族雜環基。 LB之具體例較佳爲以下所示者。 -44- 200902675 【化2 4】
一般式（B )之XB2係表示-Ο-、-S-或=N-RB2，較佳 爲-Ο-、=N-RB2，更佳爲=N-RB2。RB2表示氫原子、脂肪族 烴基、芳基或雜環基。 RB2之脂肪族烴基係直鏈、支鏈或環狀之烷基（較佳 爲碳數1〜20，更佳爲碳數1〜12，特佳爲碳數1〜8之院 基，例如有甲基、乙基、異丙基、t-丁基、η-辛基、η-癸 -45- 200902675 基、η-十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等）、烯基（ 較佳爲碳數2〜20，更佳爲碳數2〜I2’特佳爲碳數2〜8 之烯基，例如有乙烯基、烯丙基、2-丁烯、3-戊烯等）、 炔基（較佳爲碳數2〜20，更佳爲碳數2〜12’特佳爲碳 數2〜8之炔基，例如有丙炔基、3 -戊炔基等），較佳爲 烷基。 RB2之芳基係單環或縮合環，較佳爲碳數6〜30，更 佳爲碳數6〜20’更佳爲碳數6〜12之芳基，例如有苯基 、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基 、3 -三氟甲基苯基、五氟苯基、1-萘基、2 -萘基等。 RB2之雜環基係單環或縮合環，較佳爲碳數1〜20, 更佳爲碳數1〜12’更佳爲碳數2〜10之雜環基，較佳爲 含有氮原子、氧原子、硫原子、硒原子之至少1個的芳香 族雜環基。雜環基本構造例如有吡咯烷、哌啶、哌嗪、嗎 啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、啦η定、吡嗪 、噠嗪、喃陡、三哩、三嗪、卩引哄、卩引π坐' 嘌哈、噻π坐啉 、噻唑、噻二唑、噁唑啉、噁唑、噁二唑、嗤琳、異喹啉 、酞嗪、萘錠、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、蝶陡、吖啶、菲 繞啉、吩嗪、四唑、苯並咪唑、苯並噁唑、苯並噻哩、苯 並三唑、四氮雜節、咔唑、吖庚因等，較佳爲咲喃、噻吩 、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、喹啉、酞曝、萘鍵、 喹喔啉、喹唑啉，更佳爲呋喃、噻吩 '吡晻、喹啉，更佳 爲喹啉。 RB2所表不之脂肪族烴基、方基及雜壤基可亘有取代 -46- 200902675 基’取代基係與前述LB所表示之基的取代基所舉例者相 同’又較佳取代基也相同。 RB2較佳爲脂肪族烴基、芳基或雜環基，更佳爲脂肪 族徑基或芳基（較佳爲碳數6〜30’更佳爲碳數6〜2〇, 更佳爲碳數6〜12)，更佳爲脂肪族烴基（較佳爲碳數i 〜20 ’更佳爲碳數1〜12，更佳爲碳數2〜1〇)。 2B2係表示形成芳香族環所必須的原子群。以zB2形 成之芳香族環可爲芳香族烴環、芳香族雜環中任一者，例 如有苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、 辻咯環、呋喃環、噻吩環、硒吩環、碲吩環、咪唑 η坐Μ 、硒唑環、碲唑環、噻二唑環、噁二唑環、吡唑環等 較佳爲苯環、吡啶環 '吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環， 舄架： 又1王 環、吡啶環、吡嗪環，更佳爲苯環、吡啶環，特佳 吡啶環。 以ΖΒ2形成之芳香族環可再與其他環形成縮合環，可 一有取代基。取代基例如有與前述lb所表示之基之取代 所舉例者相同，較佳爲烷基、烯基、炔基、芳基、胺基 基h氧基、芳氧基、醯基、烷氧羰基、芳氧基羰基、醃氧 酶基胺基、院氧羰基胺基、芳氧基羰基胺基、磺 月安裳 哪基 、磺醯胺基、胺基甲醯基、烷基硫基、芳硫基、磺醃 國原子、氰基、雜環基，更佳爲烷基、芳基、烷氣基 方氧基、鹵原子、氰基、雜環基，更佳爲烷基、芳 烷氧基一 ^ 方氧基、方香族雜環基，特佳爲烷基、芳基、p 氣甚、芳香族雜環基。 冗 -47- 200902675 nB2係1〜6之整數，較佳爲1〜4之整數，更佳爲2 或3。 員環化合物較佳 前述該一般式（B)所表示之含氮 爲下述一般式（B，）表示者。 【化2 5】
(B，） —般式（B’）中，RB71、以72及RB73係各自與一般式 (B )之定義之RB2相同，又較佳範圍也相同。 ZB71、ZB72及ZB73係各自與一般式（B )之ZB2相同 ’又較佳範圍也相同。 LB71、LB72及LB73係各自爲單鍵或與一般式（b)之 二價之LB相同，較佳爲單鍵、二價之芳香族烴環基、二 價之芳香族雜環基及這些組合所成之二價連結基，更佳爲 單鍵。LB71、LB72& LB73可具有取代基，取代基係與前述 一般式（B )之LB所表示之基之取代基所舉例者相同，較 佳取代基也相同。 Y係表示氮原子、1，3,5-苯三基或2,4,6_三嗦三基。 1，3,5_苯三基可於2,4,6_位具有取代基’取代基例如有烷 -48 - 200902675 基、芳香族烴環基、鹵原子等。 一般式（B)或（B’）所表示之含氮5員環化合物之 具體例如下所示，但不限於此等例示之化合物。 -49- 200902675 【化2 6】 (B- 1 )
(B-5)
Ο -50- 200902675 【化2 7】 (巳一9)
(B —13)
(B-16)
構成電子注入層及電子輸送層的化合物除了前述芳香 族含氮環化合物外，例如具有電子缺乏性含氮5或6員環 -51 - 200902675 骨架與取代或無取代之吲哚骨架、取 架、或取代或無取代之氮雜咔唑骨架 乏性含氮環化合物。較佳之電子缺乏 如有吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、三唑 唑、喹喔啉、吡咯骨架及這些相互縮 吡啶等骨架。這些組合中，較佳爲吡 嗪骨架與昨唑、吲哚、氮雜咔唑、或 前述各骨架可被取代或無取代。 前述電子缺乏性含氮環化合物之 【化2 8】 或無取代之咔哩骨 合之構造的電子缺 含氮5或6員環例 Π惡二哩、吡B坐、味 之苯並咪唑、咪唑 、嘧啶、吡嗪或三 喔啉骨架之組合。 體例如以下所示。
-52- 200902675 【化2 9】
電子注入層及電子輸送層可爲由前述材料之1種或2 種以上所成之單層構造’也可由相同組成或不同組成之多 層所成之多層構造。前述材料較佳爲具有π電子密度小之 含氮雜環基的化合物。 另外’前述電子注入層構成成分除了前述含氮環衍生 物、前述電子缺乏性含氮環化合物外，無機化合物係使用 絕緣體或半導體爲佳。電子注入層含有絕緣體或半導體時 ，可有效防止電流洩出，可提升電子注入性。 前述絕緣體較佳爲使用至少一種選自鹼金屬硫屬化合 、驗土金屬硫屬化合物、驗金屬鹵化物及驗土金屬鹵化物 -53- 200902675 所成群的金屬化合物。電子注入層爲這些金屬化合 成時’可更提咼電子注入性。較佳之驗金屬硫屬化 如有 Li20、K2〇、Na2S、Na2Se 及 Na2〇，較佳之驗 硫屬化合物例如有CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及 又，較佳之鹼金屬鹵化物例如有LiF、NaF、KF、 KC1及NaCl等。又，較佳之驗土金屬之鹵化物 CaF2、BaF2、SrF2，MgF2及BeF2等之氟化物或氟 外之鹵化物。 前述半導體例如有含有至少一種選自 Ba、Ca Yb、A1、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb 之元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等之單獨一 種以上的組合。又，電子注入層所含之無機化合物 微結晶或非晶質之絕緣性薄膜。電子注入層爲這些 薄膜所構成時，可形成更均質的薄膜，因此可減少 像素之缺陷。這種無機化合物例如有前述鹼金屬硫 物、鹼土金屬硫屬化合物、鹼金屬之鹵化物及鹼土 之鹵化物等。 另外，本發明之電子注入層也可含有前述還原 劑。 有機EL元件之陽極係擔任將電洞注入電洞輸 發光層之功能者，較佳爲具有4.5eV以上之功函數 發明用之陽極材料例如有氧化銦錫合金（ITO )、 (NESA )、金、銀、鉛、銅等。陰極係將電子注 注入層或發光層爲目的，較佳爲功函數小之材料。 物所構 合物例 土金屬 CaSe。 LiCl ' 例如有 化物以 、Sr、 及Zn 種或二 較佳爲 絕緣性 暗點等 屬化合 類金屬 性摻雜 送層或 者。本 氧化錫 入電子 陰極材 -54- 200902675 料未特別限定，具體上可使用銦、鋁、 鎂-鋁合金、鋁-鋰合金、鋁-銃-鋰合金、 本發明之有機EL元件之各層之形 定。可使用習知之真空蒸鍍法、旋轉塗 。含有本發明之有機EL元件用材料之 由真空蒸鍍法、分子線蒸鑛法（MBE法 塗佈法、鑄塑法、棒塗佈法、輥塗佈法 知方法來形成。 本發明之有機EL元件的各有機層 定，但一般膜厚過薄時容易產生針孔等 過厚時變得需要高的外加電壓，因此效 爲數nm〜Ιμηι之範圍。 電洞注入/輸送層可使用芳香族胺 式（I )所表示之芳香族胺衍生物。 【化3 〇】
Ar1、 /Ar3
—般式（I )中，Ar1〜Ar4係表示 原子數5〜50之芳基（含雜芳基）。 核原子數5〜50之芳基例如有苯· 、卜蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2 非基、9 -菲基、ι_ 丁省基' 2 -丁省基、 、2 -芘基、4 _芘基、2 -聯苯基、3 -聯苯 三聯苯基-4_基、？_三聯苯基-3-基、ρ-Ξ -55- 鎂、鎂-銦合金、 鎂-銀合金等。 成方法並無特別特 佈法等之形成方法 有機薄膜層係可藉 )或浸漬法、旋轉 等溶液之塗佈等公 之膜厚並無特別限 之缺陷’相反地， 率惡化，一般較佳 化合物，例如一般 取代或無取代之核 i、1·萘基、2-萘基 •非基、3-菲基、4_ 丁省基、1-芘基 基' 4-聯苯基、p_ 三聯苯基-2-基、m_ 200902675 三聯苯基-4-基、m -三聯苯基-3-基、m -三聯苯基-2-基、〇-甲苯基、m -甲苯基、p -甲苯基、p-t-丁基苯基、p- (2-苯 基丙基）苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-恩基、4’-甲基聯本基、4”-t -丁基-p-二聯苯基-4-基、烫 蒽基、芴基、1 -吡咯基、2 -吡咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、 2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、1 -吲哚基、2 -吲哚基、 3 - D引D朵基、4 - D引哄基、5 - D弓丨口朵基、6 - D引D朵基、7 - D引0朵基、 1 -異吲哚基、2-異吲哚基、3 -異吲哚基、4-異吲哚基、5 -異吲哚基、6 -異吲哚基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃 基、2 -苯並呋喃基、3 -苯並呋喃基、4 -苯並呋喃基、5 -苯 並呋喃基、6 -苯並呋喃基、7 -苯並呋喃基、1-異苯並呋喃 基、3 -異苯並呋喃基、4 -異苯並呋喃基、5 -異苯並呋喃基 、6 -異苯並呋喃基、7 -異苯並呋喃基、喹啉基、3 -喹啉基 、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基 、：1 -異喹啉基、3 -異喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、 6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基 、4 -咔唑基、9 -咔唑基、1 -菲啶基、.2 -菲啶基、3 -菲啶基 、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基 、1 〇 -菲啶基、1 ·吖啶基、2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基 、9-吖啶基、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲 繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1,7-菲繞 啉-8 -基、1,7 -菲繞啉-9 -基、1 , 7 -菲繞啉-1 0 -基、1 , 8 -菲繞 啉-2 -基、1，8 -菲繞啉-3 -基、1 , 8 -菲繞啉-4 -基、1 , 8 -菲繞 -56- 200902675 啉-5-基、1,8-菲繞啉-6-基、1，8-菲繞啉-7-基、1,8-菲繞 啉-9-基、1,8-菲繞啉-10-基、1，9-菲繞啉-2-基、1,9-菲繞 啉-3-基' 1，9-菲繞啉-4-基、1,9-菲繞啉-5-基、1,9-菲繞 啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、1,9_菲繞啉-8-基、1,9-菲繞 啉-1 0 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-2 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-3 -基、1，1 0 -菲 繞啉-4-基、1,10-菲繞啉-5-基、2,9 -菲繞啉-1-基、2,9 -菲 繞啉-3_基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞 啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞 啉-10 -基、2,8 -菲繞啉-1 -基、2，8 -菲繞啉-3 -基、2,8 -菲繞 啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞 啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、2,7-菲繞 啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞 啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞 啉-9-基、2,7 -菲繞啉-10 -基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩 噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4 -吩噻嗪基、10 -吩噻 嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪 基、1 0 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁 二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱基、2 -噻嗯基、3 -噻嗯基、 2 -甲基吡咯-1 -基、2 -甲基吡咯-3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、 2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基吡咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、 3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-t-丁基吡咯-4-基、 3 _( 2 -苯基丙基）吡咯-1 -基、2 -甲基-1 -吲哚基、4 -甲基-1 -吲哚基、2 -甲基-3 -吲哚基、4 -甲基-3 -吲哚基、2 -1 - 丁基-1 _ D弓丨噪基、4 -1 - 丁基-1 - Π引P朵基、2 -1 - 丁基-3 - D弓丨噪基、4 -1 -57- 200902675 丁基 基、 之伸 醚鍵 基、 如有 2,6-3,6-4,4，. 基' 佳爲 9,10 基、 芳基 例如 2,25- 等。 子數 〜5 〇 或無 數5 -3-吲哚基等。較佳爲苯基、萘基、聯苯基、惠基、菲 芘基、窟基、熒蒽基、芴基。 L爲連結基。具體爲取代或無取代之核原子數5〜50 芳基（含雜伸芳基）、或使2個以上伸芳基以單鍵、 、硫醚鍵、碳數1〜20之伸烷基、碳數2〜20之伸烯 胺基鍵結所得之2價基。核原子數5〜50之伸芳基例 1，4-伸苯基、1，2 -伸苯基、I,3·伸苯基、1，4-伸萘基、 伸萘基、1，5 -伸萘基、9,10 -伸蒽基、9,10 -伸菲基、 伸菲基、1,6 -伸苗基、2,7 -伸芘基、6,12 -伸窟基、 -伸聯苯基、3,3’-伸聯苯基、2,2’-伸聯苯基、2,7-伸芴 2，5 -伸噻吩基、2，5 -伸砂院基、2，5 -伸嚼二哩基等。較 1,4-伸苯基、1,2 -伸苯基、1,3 -伸苯基、li4·伸萘基、 -伸恩基、6，1 2 -伸窟基、4，4 ’ -伸聯苯基、3，3，_伸聯苯 2，2 ’ -伸聯苯基、2，7 -伸芴基。 L爲2個以上之伸芳基所構成之連結基時，相鄰之伸 可介由2價基相互鍵結形成新的環。形成環之2價基 有四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、二苯基甲烷_ 基 基乙院-3,3，-二基、二苯基丙院_4,4，_二基 ^〜^及L之取代基例如有以取代或無取代之核原 5〜5〇之芳基（含雜芳基）、取代或無取代之碳數！ ::基、取代或無取代之碳數1〜5。之院氧基、取代 代之碳數7〜50之芳烷基、取代 〜5n + — ^ 、忒無取代之核原子 之方氧基（含雜芳氧基）、取代或無取代之核原 -58- 200902675 子數5〜50之芳硫基（含雜芳硫基）、取代或無取代之碳 數2〜5 0之烷氧羰基、取代或無取代之核原子數5〜5 0之 芳基（含雜芳基）取代之胺基、鹵基、氰基、硝基、羥基 等。 取代或無取代之核原子數5〜5 0之芳基例如有苯基、 1- 萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、卜菲基、2-菲 基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、苗基、2 -甚基、4 -莊基、2 -聯苯基、3 -聯苯基 、4-聯苯基、p-三聯苯基-4-基、p-三聯苯基-3-基、p-三聯 苯基-2 -基、m -三聯苯基-4 -基、m -三聯苯基-3 -基、m -三聯 苯基-2-基、〇-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、p-t-丁基苯 基、p- (2-苯基丙基）苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘 基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4’’-t-丁基-P-三聯苯 基-4 -基、熒蒽基、芴基、1 -吡咯基、2 -吡咯基、3 -吡咯基 、吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、1 -吲哚基、 2- 吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、 7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異 吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃 基、3 -呋喃基、2 -苯並呋喃基、3 -苯並呋喃基、4 -苯並呋 喃基、5 -苯並呋喃基' 6 -苯並呋喃基、7 -苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3-異苯並呋喃基、4-異苯並呋喃基、5-異 苯並呋喃基、6 -異苯並呋喃基、7 -異苯並呋喃基、喹啉基 、3 -喹啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基 、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5- -59- 200902675 異喹啉基、6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹 喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔唑基、2 -咔唑基 、3-咔唑基、4-咔唑基、9-味唑基、1-菲啶基、2 -菲啶基 、3 -菲陡基、4 -菲陡基、6 -菲H定基、7 -菲H定基、8 -菲H定基 、9 -非D疋基、10 -菲U疋基、1-卩「卩疋基、2 -卩「卩疋基、3 -卩丫卩疋基 、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1 , 7 -菲繞啉-2 -基、1，7 -菲繞啉-3 -基、1 , 7 -菲繞啉-4 -基、1 , 7 -菲繞啉-5 -基、1，7 -菲繞啉-6 -基 、1，7 -菲繞啉-8 -基、1 , 7 -菲繞啉-9 -基、1，7 ·菲繞啉-1 0 -基 、1，8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞啉-3-基、1，8-菲繞啉-4-基、 1，8 -菲繞啉-5 -基、1，8 -菲繞啉-6 -基、1 , 8 -菲繞啉-7 -基、 1 , 8 -菲繞啉-9 -基、1 , 8 -菲繞啉-1 0 -基、1,9 -菲繞啉-2 -基、 1，9 -菲繞啉-3 -基、1，9 -菲繞啉-4 -基、1 , 9 -菲繞啉-5 -基、 1，9 -菲繞啉-6 -基、1，9 -菲繞啉-7 -基、1 , 9 -菲繞啉-8 -基、 1 , 9 -菲繞啉-1 0 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-2 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-3 -基 、1 , 1 0 -菲繞啉-4 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-5 -基、2,9 -菲繞啉-1 -基 、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、 2，9 -菲繞啉-6 -基、2，9 -菲繞啉-7 -基、2,9 -菲繞啉-8 -基、 2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞啉-1-基、2,8-菲繞啉-3-基、 2，8 -非繞琳-4 -基、2，8 -非繞琳-5 -基、2，8 -非繞琳-6 -基、 2,8 -菲繞啉-7 -基、2，8 -菲繞啉-9 -基、2,8 -菲繞啉-1 0 -基、 2.7- 菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4·基、 2.7- 菲繞啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、 2.7- 菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基 、1 -吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4 -吩噻嗪基、 -60- 200902675 1 0 -吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、1 〇 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基 、2 -噁二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱基、2 -噻嗯基、3 -噻 嗯基、2 -甲基吡咯-：!-基、2 -甲基吡咯-3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基吡咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-t-丁基吡咯-4 -基、3- ( 2 -本基丙基）卩比略-1-基、2 -甲基-1-卩引Π朵基、4_ 甲基-1 - Π引噪基、2 -甲基- 3- D引哄基、4-甲基-3 - D引卩朵基、2 -1 _ 丁基-1-吲哚基、4-t-丁基-1-吲哚基、2-t-丁基-3-嘲哚基、 4-t-丁基-3-吲哚基等。 取代或無取代之碳數1〜5 0之烷基例如有甲基、乙基 、丙基、異丙基、η-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、n-戊基、η-己基、η-庚基、η-辛基、羥基甲基、1-羥基乙基 、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1,3-二羥 基異丙基、2,3-二羥基-t-丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲 基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、 1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、1，2,3-三氯丙基、溴甲 基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、 1，3-二溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲 基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、 1，3-二碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基、1，2,3-三碘丙基、胺基 甲基、卜胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二 胺基乙基、1，3 - __胺基異丙基、2,3 - _胺基-t-丁基、1，2,3_ 三胺基丙基、氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異丁基 -61 - 200902675 、1，2 -二氰乙基、1，3 -二氰異丙基、2,3 -二氰-t-丁基、 1.2.3- 三氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2,3-二 硝基-t-丁基、1,2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊 基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、 1-降冰片基、2-降冰片基等。 取代或無取代之碳數1〜5 0之烷氧基係-Ο Y所表示之 基。Y之例有甲基、乙基、丙基、異丙基、η-丁基、s-丁 基、異丁基' t-丁基、η-戊基、η-己基、η-庚基、η-辛基、 羥基甲基、1-羥基乙基、2 -羥基乙基、2 -羥基異丁基、 1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-t-丁基、 1，2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異 丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、 1.2.3- 三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁 基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、 1，2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁 基、1，2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基、 1，2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二 胺基-t -丁基、1,2,3 -三胺基丙基、氰甲基' 1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異丁基、1,2-二氰乙基、1,3-二氰異丙基、 2.3- 二氰-t-丁基、1,2,3-三氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙基 、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1，3·二硝 基異丙基、2,3-二硝基-t-丁基、1，2,3-三硝基丙基等。 -62- 200902675 取代或無取代之碳數7〜5 0芳烷基例如有苄基、1 -苯 基乙基、2 -本基乙基、1-本基異丙基、2 -本基異丙基、本 基-t-丁基、α-萘基甲基、l-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、 1- α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、l-β-萘基 乙基、2-β-萘基乙基、l-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基 、卜吡咯基甲基、2 - ( 1 -毗咯基）乙基、ρ -甲基苄基、m -甲基苄基、〇 -甲基苄基、P-氯苄基、m-氯苄基、〇-氯苄基 、P-溴苄基、m-溴苄基、〇-溴苄基、p-碘苯甲基、m-碘苄 基、〇-碘苄基、P-羥基苄基、m-羥基苄基、〇-羥基苄基、 P-胺基苄基、m-胺基苄基、〇-胺基苄基、p-硝基苄基、m-硝基苄基、〇-硝基苄基、P-氰苄基、m-氰苄基、〇-氰苄基 、1-經基-2-本基異丙基、1-氯-2-本基異丙基寺。 取代或無取代之核原子數5〜50之芳氧基係以-0Y’表 示，Y’之例有苯基、1-萘基、2 -萘基、1-蒽基、2 -蒽基、 9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁 省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、 2- 聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-三聯苯基-4-基、p-三 聯苯基-3 -基、p -三聯苯基-2 -基、m -三聯苯基-4 -基、m -三 聯苯基-3-基、m-三聯苯基-2-基、〇-甲苯基、m-甲苯基、 P -甲苯基、p-t-丁基苯基、p- (2-苯基丙基）苯基、3 -甲 基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯 基、4 ” -1 - 丁基-p -三聯苯基-4 -基、2 -吡咯基、3 -吡咯基、 吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 -吲哚基、3 -口引探基、4 -卩引除基、5 - Π引哄基、6 - D引卩朵基、7 - D引D朵基、1 _ -63- 200902675 異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異 吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃 基、3 -苯並呋喃基、4 -苯並呋喃基、5 -苯並呋喃基、6_苯 並呋喃基、7 -苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3 -異苯並呋 喃基、4 -異苯並呋喃基、5 -異苯並呋喃基、6 -異苯並呋喃 基、7-異苯並呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、 5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基、1 -異喹啉基 、3 -異喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、 7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -唾喔啉基、1 -咔唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基、4 -昨唑基、 1 -非卩定基、2 -非D定基、3 -非U定基、4 -非D定基、6 -非B定基、 7 -菲啶基、8 -菲啶基、9 -菲啶基、1 0 -菲啶基、1 -吖啶基、 2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1，7 -菲繞啉-2 -基、1 , 7 -菲繞啉-3 -基、1，7 -菲繞啉-4 -基、1 , 7 -菲繞啉-5 -基、1 , 7 -菲繞啉-6 -基、1 , 7 -菲繞啉-8 -基、1,7 -菲繞啉-9 -基 、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、1，8-菲繞啉-3-基 、1，8 -菲繞啉-4 -基、1 , 8 -菲繞啉-5 -基、1，8 -菲繞啉-6 -基、 1 , 8 -菲繞啉-7 -基、1 , 8 -菲繞啉-9 -基、1 , 8 -菲繞啉-1 0 -基、 1,9 -菲繞啉-2 -基、1，9 -菲繞啉-3 -基、1,9 -菲繞啉-4 -基、 1 , 9 -菲繞啉-5 -基、1 , 9 -菲繞啉-6 -基、1，9 -菲繞啉-7 -基、 1，9-非繞琳-8-基、1,9-非繞琳-10-基、1,10 -非f完琳-2-基、 1 ,1 〇 -菲繞啉-3 -基、1，1 0 -菲繞啉-4 -基、1 ,1 0 -菲繞啉-5 -基 、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、 2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、 -64 - 200902675 2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞啉-1-基、 2,8 -非繞琳-3 -基、2，8 -非繞咐-4 -基、2，8 -非繞琳-5 -基、 2.8- 菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、 2.8- 菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、 2.7- 菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、 2.7- 菲繞啉-8-基、2,7-菲繞咐-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、 1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻 嗪基、4 -吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪 基、4 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁 二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱基、2 -噻嗯基、3 -噻嗯基、 2 -甲基吡咯-：1 -基、2 -甲基吡咯-3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、 2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基吡咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、 3 -甲基卩比略-4 -基、3 -甲基卩比略-5-基、2-t -丁基卩比略-4 -基、 3 - ( 2 -苯基丙基）吡咯-1 -基、2 -甲基-1 -吲哚基、4 -甲基-1-明丨卩朵基、2 -甲基- 3- D引哄基、4 -甲基- 3- D引D朵基、2-t-丁基-1-□引卩朵基、4-t-丁基-1-D引哄基、2-t-丁基- 3-D引哄基、4-t_ 丁基-3 -吲哚基等。 取代或無取代之各原子數5〜50的芳硫基係以-SY”表 示，Y”之例有苯基、1-萘基、2 -萘基、1-蒽基、2 -蒽基、 9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁 省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、 2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 -聯苯基、p -三聯苯基-4 -基、p -三 聯苯基-3-基、p-三聯苯基-2-基、m-三聯苯基-4-基、m-三 聯苯基-3-基、m-三聯苯基-2-基、〇-甲苯基、m-甲苯基、 -65- 200902675 P -甲苯基、p-t-丁基苯基、p- (2-苯基丙基）苯基、3 -甲 基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯 基、4”-t-丁基-P-三聯苯基-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、 吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 -吲哚基、3 -吲哚基、4 -吲哚基、5 -吲哚基、6 -吲哚基、7 -吲哚基、1 -異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異 吲哚基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯並呋喃 基、3 -苯並呋喃基、4 -苯並呋喃基、5 -苯並呋喃基、6 -苯 並呋喃基、7 -苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3 -異苯並呋 喃基、4 -異苯並呋喃基、5 -異苯並呋喃基、6 -異苯並呋喃 基、7 -異苯並呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、 5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基、1 -異喹啉基 、3 -異喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、 7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔唑基、2 -咔唑基、3 -味唑基、4 -咔唑基、 1- 菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基' 6-菲啶基、 7 -菲啶基、8 -菲啶基、9 -菲啶基、1 0 -菲啶基、1 -吖啶基、 2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1 , 7 -菲繞啉- 2- 基、1,7-菲繞啉-3-基、1，7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1，7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基 、1 , 7 -非繞琳-1 0 -基、1，8 -非繞琳-2 -基、1，8 -非繞琳-3 -基 、1，8 -菲繞啉-4 -基、1，8 -菲繞啉-5 -基、1 , 8 -菲繞啉-6 -基、 1，8 -非繞琳-7 -基、1，8 -非繞琳-9 -基、1，8 -非f完琳-1 0 -基、 1,9-菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、1,9-菲繞啉-4-基、 -66- 200902675 1.9- 菲繞啉-5-基、1，9-菲繞啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、 1，9 -菲繞啉-8 -基、1 , 9 -菲繞啉-1 0 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-2 -基、 1.10- 菲繞啉-3-基、1,10-菲繞啉-4-基、1,10-菲繞啉-5-基 、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、 2.9- 菲繞啉-5-基' 2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、 2.9- 菲繞啉-8-基、2,9-菲繞咐-10-基、2,8-菲繞啉-1-基、 2.8- 菲繞啉-3-基、2,8-菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、 2.8- 菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、 2.8- 菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、 2,7 -菲繞啉-4 -基、2,7 -菲繞啉-5 -基、2,7 -菲繞啉-6 -基、 2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、 1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻 嗪基、4 -吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪 基、4 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁 二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱基、2 -噻嗯基、3 -噻嗯基、 2 -甲基吡咯-1 -基、2 -甲基吡咯-3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、 2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基吡咯-：1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、 3 -甲基吡咯-4 -基、3 -甲基吡咯-5 -基、2 -1 - 丁基吡咯-4 _基、 3 - ( 2 -苯基丙基）吡咯-1 -基、2 -甲基-1 -吲哚基、4 -甲基-1 -吲哚基、2 -甲基-3 -吲哚基、4 -甲基-3 -吲哚基、2 -1 - 丁基-引哄基、4-t-丁基-1-D引fl朵基、2-t-丁基- 3-D引卩朵基、4-t_ 丁基-3-吲哚基等。 取代或無取代之碳數2〜50之烷氧羰基係以-COOZ表 示，Z之例有甲基、乙基、丙基、異丙基、η-丁基、s-丁 -67- 200902675 基、異丁基、t -丁基、η -戊基、η -己基、η -庚基、η -羊某 羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基 1,2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-t-丁基 1，2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2_氯 丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基 1，2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異 基、1,2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基 1，2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異 基、1,2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基 1，2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、 胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3· 胺基-t-丁基、1，2,3-三胺基丙基、氰甲基、1-氰乙基、 氰乙基、2-氰異丁基、1,2-二氰乙基、1,3-二氰異丙基 2,3 -二氰-t-丁基、1,2,3 -三氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙 、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二 基異丙基、2,3-二硝基-t-丁基、1,2,3-三硝基丙基等。 以取代或無取代之核原子數5〜5 0之芳基所取代之 基係以-NPQ表示，P、Q之例有苯基、1-萘基、2-萘基 1-蒽基、2 -蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基 2 -芘基、4 -芘基、2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 -聯苯基、p -聯苯基-4 -基、p -三聯苯基-3 -基、p -三聯苯基-2 -基、m -聯苯基-4 -基、m -三聯苯基-3 -基、m -三聯苯基-2 -基、〇 -苯基、m -甲苯基、p -甲苯基、ρ-t-丁基苯基、p-(2-苯 異 > 丁 丁 2- 2- 基 硝 胺 、 非 、 甲 基 -68- 200902675 丙基）苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-恩基、4’-甲基聯本基、4”-t -丁基-p -二聯本基-4-基、2-口比 咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶 基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚 基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、 5 -異吲哚基、6 -異吲哚基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋 喃基、2 -苯並呋喃基、3 -苯並呋喃基、4 -苯並呋喃基、5-苯並呋喃基、6 -苯並呋喃基、7 -苯並呋喃基、1-異苯並呋 喃基、3 -異苯並呋喃基、4 -異苯並呋喃基、5 -異苯並呋喃 基、6 -異苯並呋喃基、7 -異苯並呋喃基、2-喹啉基、3-喹 啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 -喹 啉基、1 -異喹啉基、3 -異喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉 基、6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基 、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -昨唑基、2 -咔唑基、3 -咔 唑基、4-昨唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3_菲啶基、4-菲 啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲 啶基、1 -吖啶基、2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖 啶基、1 , 7 -菲繞啉-2 -基、1，7 -菲繞啉-3 -基、1 , 7 -菲繞啉-4 -基、1，7 -菲繞啉-5 -基、1 , 7 -菲繞啉-6 -基、1 , 7 -菲繞啉-8 -基 、：I，7 -菲繞啉-9 -基、1，7 -菲繞啉-1 0 -基、1 , 8 -菲繞啉-2 -基 、1 , 8 -菲繞啉-3 -基、1 , 8 -菲繞啉-4 -基、1 , 8 -菲繞啉-5 -基、 1 , 8 -菲繞啉-6 -基、1，8 -菲繞啉-7 -基、1，8 -菲繞啉-9 -基、 1 , 8 -菲繞琳-1 0 -基、1，9 -菲繞啉-2 -基、1 , 9 -菲繞啉-3 -基、 1,9-菲繞啉-4-基、1,9-菲繞啉-5-基、1,9-菲繞啉-6-基、 -69- 200902675 1，9-菲繞啉-7-基、1，9-菲繞啉-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、 1,10-菲繞啉-2 -基、1,10 -菲繞啉-3-基、1，10-菲繞啉-4 -基 、1,10-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2J-菲繞啉-3-基 、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6_基、 2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10 -基、 2.8- 菲繞啉-1-基、2,8-菲繞啉-3-基、2,8 -菲繞啉-4-基、 2.8- 菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、 2，8 -非繞琳-9 -基、2，8 -非繞琳-1 0 -基、2,7 -非繞琳-1 -基、 2.7- 菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、 2,7 -菲繞啉-6 -基、2，7 -菲繞啉-8 -基、2,7 -菲繞啉-9 -基、 2.7- 菲繞啉-10 -基、1-吩嗪基' 2-吩嗪基' 1-吩噻曝基、2-吩噻嗪基、3_吩噻嗪基、4 -吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2 -吩 噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基 、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱基、2 -噻 嗯基、3 -噻嗯基、2 -甲基吡咯-1 ·基、2 -甲基吡咯-3 -基、2 -甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-t-丁基卩比略-4 -基、3- ( 2 -本基丙基）卩ϋ略-1-基、2 -甲某-1 -口引探基、4 -甲基-1 - D引D朵基、2 -甲基-3 - D引D朵基、4 -甲基- 3-口引卩朵基、2-t -丁基-1-卩引哄基、4-t -丁基-1-卩引卩朵基、2-t -丁 基-3-卩引哄基、4-t-丁基- 3-D引卩朵基％。 一般式（I )之化合物之具體例如以下所示，但並不 爲此等所限定。 -70 - 200902675 【化3 1】
另外，下述一般式（II )之芳香族胺也適用於形成電 洞注入/輸送層。 -71 - 200902675 【化3 2】 户1 A2—Ν (π)
Ar3 一般式（II)中，An〜ΑΓ3之定義與前述一般式（I) 之Ar1〜Ar4的定義相同。以下雖表示一般式（II )之化合 物之具體例，但並不爲此等所限定。 【化3 3】
【實施方式】 [實施例] 使用實施例進一步說明本發明，但本發明不限於下述 實施例。 合成實施例1 化合物No.6之合成 -72- 200902675 【化3 4】
三口燒瓶中加入 3.4g(1.2eq.l2mmol)之化合物1、 3.2g ( leq.lOmmol)之化合物 2、10ml 之 2M Na2C〇3 水溶 液（20mmol) 、50ml 之 DME、0.58g 之 5mol% Pd[PPh3]4 (0.5 mmo 1 )，在Ar氣氛下回流8小時。 反應結束後，冷卻至室溫，將試料移至分液漏斗，添 加水50ml，以CH2C12萃取。以MgS04乾燥後，過濾、濃 縮。將試料溶解於甲苯3 00ml中，以管柱層析純化後，濃 縮•乾固，再以乙酸乙酯（3 0ml )洗淨3次，得到白色粉 末（No . 6 )。將此粉末昇華純化得到白色固體。收量3.5 g ° FD質譜分析 C36H23NO :理論値48 5、觀測値485 合成實施例2 化合物N 〇 . 1之合成 【化3 5】
三口燒瓶中加入 7.1g(leq.l5mmol)之化合物 3、 -73- 200902675 3.8g(1.2eq.l8mmol)之化合物 4、i5mi 之 2M Na2C03 水 溶液（30mmol) 、50ml 之 THF、〇.87g 之 5mol% Pd[PPh3]4 ( 0.75mmol )，在Ar氣氛下回流8小時。 反應結束後，冷卻至室溫，將試料注入甲醇l〇〇ml中 ，析出之固體以吸引過濾、回收。試料以管柱層析純化。濃 縮·乾固後，進行再結晶2次’得到白色粉末（N 〇. 1 )。 將此粉末昇華純化得到白色固體。收量2.6 g。 FD質譜分析 C42H27NO :理論値561、觀測値561 合成實施例3 化合物No. 12之合成 【化3 6】
一口 tc瓶中加入3.4g(1.2eq.i6mmol)之化合物4、 6.5g(leq.l3mmol)之化合物 5、131111之 2M Na2C〇3 水溶 液（26mmol) 、40ml 之 DME、〇.75g 之 5m〇1% pd[pph3]4 (0.65mmol )，在Ar氣氛下回流8小時。 反應結束後’冷卻至室溫。將試料移至分液漏斗，添 加水50ml，以CHwi2萃取。試料以管柱層析純化。濃縮· 皐乙固後’進行再結晶2次，得到白色粉末（n 〇. 1 2 )。將 200902675 此粉末昇華純化得到白色固體。收量3.2 g ° F D質譜分析 C42H25N02 :理論値57 5 '觀測値575 合成實施例4 化合物No.18之合成 【化3 7】
No. 18
-^^-b(〇h)2 6 二口燒瓶中加入3.0g ( 1.2eq.l〇mmol)之化合物6、 4.3g ( leq.8.7mm〇l )之化合物 7、9ml 之 2M Na2C03 水溶 液（18mmol)、4 0 m 1 之 D Μ E、〇 . 5 ! g 之 5 m 〇 ! % P d [ P P h 3 ] 4 (0_44mmol)，在Ar氣氛下回流8小時。 反應結束後，冷卻至室溫。將試料移至分液漏斗，添 加水5〇m1，以CH2Cl2萃取。試料以管柱層析純化。濃縮· 乾固後，進行再結曰曰曰2 ;欠，得到白色粉末（n〇 i8)。將 此粉末昇華純化得到白色固體。&胃3 2 g。 FD質譜分析 C48H29NO2 ： 理論値651、 觀測値6 5 1 合成實施例5 '75- 200902675 化合物No.：72之合成 【化3 8】
二口燒瓶中加入4_〇g(1.2eq.l7mmol)之化合物8、 5.1g ( leq.l5mmol)之化合物 9、l5mi 之 2M Na2C〇3 水溶 液（30mmol) 、7 0 m 1 之 D Μ E、〇 · 8 7 g 之 5 m 〇 ! % P d [ P P h 3 ] 4 (0 · 7 5 m m ο 1 ) ’在A r氣氛下回流8小時。 反應結束後，冷卻至室溫。將試料移至分液漏斗，添 加水50ml ’以CHaCU萃取。試料以管柱層析純化。濃縮· 乾固後，進行再結晶2次，得到白色粉末（N 〇 · 7 2 )。將 此粉末昇華純化得到白色固體。收量2.8 g。 FD質譜分析 C39H26S2 :理論値5 5 8、觀測値558 合成實施例6 化合物No.66之合成 【化3 9】
三口燒瓶中加入6_lg(1.2eq.21mmol)之化合物1〇、 -76- 200902675 8.6g ( leq.l8mmol 溶液（36mmol) 之化合物 8 0ml ^ 1、1 8ml 之 2M Na2C03 水 DMe、1,04g 之 5mol %
Pd[PPh3]4 ( 0.9mmol )，在 Ar 翁 ^ 取规下回流8小時。 反應結束後’冷卻至室溫。腾u 將試料移至分液漏斗，添 加水70ml ’以CH2C12萃取。試料丨 #木4以管柱層析純化。濃縮· 乾固後，進行再結晶3次，得到ό ^到白色粉末（Ν 〇 . 6 6 )。將 此粉末昇華純化得到白色固體。收4 4 〇 〇 .g FD質譜分析 C46H28N40 :理論値65 2、觀測値652 合成實施例7 化合物No.5之合成 【化4 0】
三口燒瓶中加入3.5g(1.2eq.77mm〇1)之化合物12 、3.1g(leq，6.4mmol)之化合物 5、71111之 2M Na2C03 水 溶液（14mmol ) 、50ml 之 DME、0.34g 之 5mol%
Pd[PPh3]4 ( 〇.32mmol ) ’在Ar氣氛下回流8小時。 反應結束後，冷卻至室溫。將試料移至分液漏斗，添 加水50ml，以CHzCl2萃取。試料以管柱層析純化。濃縮· -77- 200902675 乾固後，進行再結晶3次，得到白色粉末（N 〇 · 5 )。將此 粉末昇華純化得到白色固體。收量2 ·2 g ° FD質譜分析 C60H36N2〇2:理論値816、觀測値816 合成實施例丨〜7用於測定FD-MS (場解析質譜分析 )之裝置及測定條件如下$ ° 裝置：HX110 (日本電子公司製）
條件：加速電壓 8kV 掃瞄範圍 m/z = 5〇〜1 500 發射種：碳 發射電流：〇mA — 2mA /分鐘— 40mA(維持10分鐘） 實施例1 (有機EL元件之製作） 將25mmx75mm><l.lmm厚之附有ITO透明電極之玻璃 基板（旭玻璃公司製）在異丙基醇中進行超音波洗淨5分 鐘後，U V臭氧洗淨3 0分鐘。將洗淨後之附透明電極線之 玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板保持架’首先在形成 透明電極線之側的面上藉由電阻加熱形成膜厚80nm之 ΗTM 1 (參考下述構造式）膜’以覆蓋前述透明電極。前 述ΗΤΜ1膜係具電洞輸送/電洞注入層之機能。接著，於 該ΗΤΜ1膜上藉由電阻加熱，形成含有作爲主化合物之化 合物Νο·5及作爲摻雜劑化合物之錯合物Κ-21之膜厚 30nm的共蒸鍍膜。錯合物Κ-21的濃度爲7.5wt%。此共蒸 -78- 200902675 鍍膜係作爲發光層。接著，該發光層上層合膜厚10nm之 ETM1膜，該ETM1膜上層合膜厚20nm之ETM2膜。該 ETM1膜及ETM2膜係分別作爲第一及第二電子輸送層。 其次，以成膜速度O.lA/min形成膜厚〇·5ηιη之LiF電子 注入性電極（陰極）。此LiF層上蒸鍍金屬A1，形成膜厚 150nm之金屬陰極，得到有機EL元件。 【化4 1】
HTM 1 E TM 1 ETM2 (有機EL元件之發光性能評價） 以直流電流驅動上述製作之有機E L元件使之發光， 測定發光波長（λ )、亮度（L )、電流密度，求得電流效 率（L/J )。結果如表1所示。 實施例2〜1 5 除了使用表1記載之主材料取代實施例1之主化合物 No. 5外，與實施例1同樣地製作有機EL元件。發光性能 評價結果如表1所示。 比較例1 除了使用作爲主材料之c B P取代實施例1之主化合物 N 〇. 5外’與實施例1同樣地製作有機e L元件。發光性能 200902675 評價結果如表1所示。 比較例2 除了使用作爲主材料之國際公開專利W02005 - 1 1 3 5 3 1 號公報記載之下述化合物X -1取代實施例1之主化合物 No.5，外，同實施例1製作有機EL元件。發光性能評價 結果如表1所不 【化4 2】
CBP
表 1 主化合物 No. 電壓 (V) 亮度 (cd/m2) L/J (cd/A) EQE (%) 發光波長 (nm) 實施例1 No.5 5.7 178 17.8 8.1 479 實施例2 No.l 5.5 147 14.7 6.3 481 實施例3 No.6 5.9 168 16.8 7.4 479 實施例4 No_12 5.9 140 14.0 5.9 481 實施例5 No. 18 5.8 130 13.8 5.7 479 實施例6 No.35 5.6 138 13.2 5.6 481 實施例7 No.72 5.5 148 13.5 5.6 481 實施例8 No.8 5.9 145 14.5 6.3 479 實施例9 No.26 5.9 152 15.2 6.4 479 實施例10 No.38 5.8 146 14.6 6.1 479 實施例11 No.55 5.6 157 15.7 6.4 481 實施例12 No.69 5.9 148 14.8 6.2 480 實施例13 No.84 5.5 154 15.4 6.3 481 實施例14 No.96 5.9 138 13.8 5.8 481 實施例15 No.99 5.6 155 15.5 6.4 479 比較例1 CBP 6.0 125 8.2 3.7 480 比較例2 X-l 不發光 -80- 200902675 實施例1 6〜j 9 除了使用表2記載之本發明化合物，使用作爲主材料 之下述H-1取代實施例丨之電洞輸送/電洞注入層外，與 實施例1同樣地_作有機E L元件。發光性能評價結果如 表2所示。 【化4 3】
比較例3 除了使用作爲電洞輸送性材料之NPD取代實施例t 6 之化合物No. 5外，與實施例1 6同樣地製作有機EL元件 。發光性能評價結果如表2所示。 【化4 4】
表2 電洞輸送性 化合物No. 電壓 (V) 亮度 (cd/m2) L/J (cd/A) eqe (%) 發光波長 (nm) 實施例16 No.5 6.2 138 13.8 6.3 480 實施例17 No_61 6.4 146 14.6 6.7 481 實施例18 No.107 5.8 157 15.7 7.1 481 實施例19 No.110 6.0 148 14.8 6.8 479 比較例3 NPD 6.5 101 10.1 4.6 480 -81 * 200902675 相較於實施例使用之化合物時，比較例所用之化合物 均顯示電流效率較低的値，驅動電壓也高。 如以上詳細說明’利用本發明一般式（1 )〜（9 )所 示之化合物所構成的有機EL元件用材料時，可得到發光 效率高、無像素缺陷、耐熱性優，且壽命長的有機E L元 件。因此，該有機EL元件可作爲各種電子機器之顯示器 及光源等使用。 -82-

Claims (1)

  1. 200902675 十、申請專利範圍 係由下述一 之磷光發光 1· 一種有機電致發光元件用材料，其特徵 般式（1 )所示之化合物所構成，與至少一種 性之金屬錯合物一同使用， 【化1】
    〔一般式（1)中，Rl〜R3係各自獨立表示氮 子、可具有取代基之碳數1〜40之烷基、可具 碳數3〜15之環烷基、可具有取代基之碳數3 基、可具有取代基之碳數丨〜“之烷氧基、司 之碳數6〜40之非縮合芳基、可具有取代基之 之縮合芳基、可具有取代基之碳數6〜2〇之芳 有取代基之碳數7〜20之芳烷基、可具有取竹 〜40之芳胺基、可具有取代基之碳數1〜4〇之 具有取代基之碳數7〜6〇之芳烷胺基、可具有 數7〜4〇之芳基羰基、可具有取代基之碳數6 基、可具有取代基之碳數丨〜4〇之鹵化烷基、 Ri〜R3係不爲可具有取代基之咔唑基或可具有 原子數2以上之氮雜昨哩基，、與係各自 子或可具有取代基之碳數1〜40之烷基， 7汉9係各自獨爲氫原子、鹵原子、可 之碳數I〜40之烷基、可具有取代基之碳數厂 I原子、鹵原 :有取代基之 〜20之雜環 '具有取代基 碳數10〜1 8 :氧基、可具 :基之碳數6 烷胺基、可 取代基之碳 〜20之芳硫 氰基，但是 取代基之氮 獨立爲氫原 具有取代基 -1 5之環烷 -83- 200902675 基' 可具有取代基之碳數3〜2〇之雜環基、可具有取代基 之碳數1〜40之烷氧基、可具有取代基之碳數6〜之非 縮合芳基、可具有取代基之碳數1〇〜18之縮合芳基、可 具有取代基之碳數6〜20之芳氧基、可具有取代基之碳數 7〜20之方院基、可具有取代基之碳數6〜4〇之芳胺基、 可具有取代基之碳數1〜40之烷胺基、可具有取代基之碳 數7〜60之芳烷胺基、可具有取代基之碳數7〜4〇之芳基 羰基、可具有取代基之碳數6〜2〇之芳硫基、可具有取代 基之碳數1〜40之鹵化烷基或氰基，但是Rs與119或r8 與彼此鍵結不形成環時’ R?〜r9之至少—個爲可具有 取代基之9-咔唑基、可具有取代基之氮原子數2〜5之氮 雜昨哩基、可具有取代基之二苯並呋喃基、可具有取代基 之二苯並噻吩基或可具有取代基之苯基或聯苯基，該苯基 或聯苯基係被選自可具有取代基之9-咔唑基、可具有取代 基之氮原子數2〜5之氮雜咔唑基、可具有取代基之二苯 並咲喃基及可具有取代基之二苯並噻吩基之至少一個的基 取代， R8與R9或Rs與R7彼此鍵結可形成可具有取代基之 環構造’未形成該環構造之R?或R9係氫原子、鹵原子、 可具有取代基之碳數1〜40之烷基、可具有取代基之碳數 3〜15之環烷基、可具有取代基之碳數3〜20之雜環基、 可具有取代基之碳數1〜40之烷氧基、可具有取代基之碳 數6〜40之非縮合芳基、可具有取代基之碳數1〇〜is之 縮合芳基、可具有取代基之碳數6〜20之芳氧基、可具有 -84- 200902675 取代基之碳數7〜20之芳烷基、可具有取尸 4〇之芳胺基、可具有取代基之碳數1〜4〇 = 有取代基之碳數7〜60之芳烷胺基、可具, 7〜40之芳基羰基、可具有取代基之碳數6 、可具有取代基之碳數1〜40之鹵化烷基或 與R9或與R?與這些鍵結之苯環形成辦 外’ R7〜R9中任一個爲可具有取代基之二驾 具有取代基之二苯並噻吩基時，1^〜尺3之全 Ri〜R3及r6〜r1q之各取代基無在未端具窄 的情形’ X爲硫原子或氧原子〕。 2 .如申請專利範圍第1項之有機電致勇 該一般式（1)爲下述一般式（2)表示， 【化2】 :基之碳數6〜 .烷胺基、可具 •取代基之碳數 〜20之芳硫基 氰基，但是R8 '唑基的情形除 :並呋喃基或可 '部爲氮原子^ '聚合性官能基 光元件，其中
    〔一般式（2)中，R6〜R8、Rio 及 同’ R20〜R24係除了但書外，與R,〜R3之氕 3 _如申請專利範圍第1項之有機電致發 該一般式（1)爲下述一般式（3)表示， X係與上述相 義相同〕。 光元件，其中 -85- 200902675 【化3】
    [―般式（3)中，R6、R7、R9、R1Q及X係與上述 相同，R2G〜R24係除了但書外，與Ri〜R3之定義相同]。 4.如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中 該一般式（1)爲下述一般式（4)表不， 【化4】
    〔一般式（4)中，R!〜R3、R6、R7及X係與上述相同， R18、R!9及R21〜R23係除了但書外，與R3之定義相 同〕。 5 .如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中 該一般式（1)爲下述一般式（5)表不， 【化5】
    〔一般式（5)中，Ri〜R3、R6〜Κ·8、Rio及X係與上述相 同，R20、R22〜R24及R25〜Κ·29係除了但書外，與Rl〜Κ·3 -86- 200902675 之定義相同〕。 6 .如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中 該一般式（2)爲下述一般式（6)表不， 【化6】
    ⑹ 〔一般式（6)中，R6〜R8、R1Q、R2。〜R24及X係與上述 相同〕。 7 .如申請專利範圍第3項之有機電致發光元件，其中 該一般式（3)爲下述一般式（7)表示， 【化7】
    ⑺ 〔一般式（7)中，R6、R7、R9、Rio、R20 〜R24 及 X 係與 上述相同〕。 8 .如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件，其中 該一般式（4)爲下述一般式（8)表示， 【化8】
    ⑻ 〔一般式（8)中，R18、R19、R22、R23及X係與上述相 -87 - 200902675 同〕。 9 ·如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件， 該一般式（2)爲下述一般式（9)表示， ⑼ 〔一般式（9 )中，r7、R21、R23及X係與上述相同〕 I 0 ·如申請專利範圍第2〜9項中任一項之有機電 光元件’其中該—般式（2)之取代基r7、R8及r2<k 之至少1個、該一般式（3)之取代基R7、尺9及r20. 之至少1個 '該一般式（4)之取代基尺7及r2i〜r23 少1個、該一般式（5 )之取代基R7、R8、r2Q及ί R”之至少1個、該一般式（6 )之取代基r7、Rs及f R24之至少1個、該一般式（7 )之取代基、R9及t R24之至少丨個、該一般式（8 )之取代基R22及R23 少1個及該一般式（9)之取代基R7、RZ1及r23之至 個係選自取代或無取代之9_咔唑基、取代或無取代之 並咲喃基、取代或無取代之氮原子數2〜5之氮雜昨 及取代或無取代之二苯並噻吩基之基取代。 II 如申請專利範圍第1〜1 〇項中任〜項之有機 發光元件’其中該一般式（1)〜（9)中任一表示之 物之三重態能隙爲2.2〜3.2eV。 12.—種有機電致發光元件，其特徵係於陰極與 間夾持著由一層或多層所構成之有機薄膜層，該有機 其中
    致發 - Κ·2 4 ^ R24 之至 :22〜 ^•20 〜 【20〜 之至 少1 二苯 唑基 電致 化合 陽極 薄膜 200902675 層之至少一層爲含有與至少一種之磷光發光性之金屬錯合 物一同使用之主材料的發光層，該有機薄膜層之至少—層 含有申請專利範圍第丨〜丨丨項中任一項之有機電致發光元 件用材料。 1 3 ·如申請專利範圍第1 2項之有機電致發光元件，其 中該發光層含有之主材料爲該有機電致發光元件用材料。 14.如申請專利範圍第13項之有機電致發光元件，其 中該發光層含有主材料與磷光性之發光材料。 1 5 .如申請專利範圍第1 4項之有機電致發光元件，其 中該磷光性之發光材料爲含有銥（Ir )、餓（〇s )或鉑（ P t)金屬的化合物。 1 6 .如申請專利範圍第1 4項之有機電致發光元件，其 中該發光層含有發光波長之最大波峰波長爲5 〇〇nm以下之 藍色系金屬錯合物。 1 7 ·如申請專利範圍第1 2項之有機電致發光元件，其 中有機薄目吴層之至少一層爲電子注入層，該電子注入層含 有與該有機電致發光元件用材料不同之含氮環衍生物作爲 主成分。 1 8 .如申請專利範圍第1 2項之有機電致發光元件，其 中有機薄膜層之至少一層爲電洞輸送層，該電洞輸送層含 有該有機電致發光元件用材料。 19.如申請專利範圍第12項之有機電致發光元件，其 中於陰極與有機薄膜層之界面區域添加還原性摻雜劑所成 -89- 200902675 指表 :案代 圖本本 表、、 代 \ 定一二 指 Γν Γ. 、 七
    為代 圖件 表元 無 ·· 明 說 單 簡 號 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式： 【化1
    ⑴ r2
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