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WO2013147205A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 Download PDF

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Publication number
WO2013147205A1
WO2013147205A1 PCT/JP2013/059638 JP2013059638W WO2013147205A1 WO 2013147205 A1 WO2013147205 A1 WO 2013147205A1 JP 2013059638 W JP2013059638 W JP 2013059638W WO 2013147205 A1 WO2013147205 A1 WO 2013147205A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2013/059638
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
西村　和樹
俊成 荻原
茎子 日比野
井上　哲也
光則 伊藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to US14/389,079 priority Critical patent/US9711732B2/en
Publication of WO2013147205A1 publication Critical patent/WO2013147205A1/ja
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Ceased legal-status Critical Current

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    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and a material for an organic electroluminescence element.
  • An organic electroluminescence device (hereinafter referred to as an organic electroluminescence device) that has a light emitting unit including a light emitting layer between an anode and a cathode, and emits light from exciton energy generated by recombination of holes and electrons injected into the light emitting layer. It is sometimes called an EL element).
  • an organic EL element a phosphorescent organic EL element using a phosphorescent dopant material as a light emitting material is known.
  • a phosphorescent organic EL element can achieve high luminous efficiency by utilizing the singlet state and the triplet state of the excited state of the phosphorescent dopant material.
  • Patent Document 1 describes a compound in which a nitrogen-containing heterocyclic group is bonded to an arylcarbazoyl group or carbazoylalkylene group suitable as a phosphorescent host material that can be used in combination with a phosphorescent dopant material. Then, by using the phosphorescent dopant material and this compound in the light emitting layer, an organic EL element that is driven at a low voltage and has high color purity can be obtained.
  • the phosphorescent host material described in Patent Document 1 has a large HOMO and it is difficult to inject holes into the light emitting layer. For this reason, there is a problem that light emission occurs at the interface of the hole transport layer and the lifetime is insufficient.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent element and a material for an organic electroluminescent element that have high luminous efficiency and a long lifetime.
  • the present inventors have obtained a high luminous efficiency by including a specific first host material in combination with a specific second host material in the light emitting layer.
  • the present inventors have found that a long-life organic electroluminescence device can be produced.
  • the present invention has been completed based on such findings.
  • the organic electroluminescence device of the present invention has a cathode, an anode, and one or more organic thin film layers including a light emitting layer, disposed between the cathode and the anode, and the light emitting layer comprises:
  • the first host material includes a first host material, a second host material, and a phosphorescent dopant material.
  • the first host material is a compound represented by the following general formula (1A). It is a compound represented by Formula (2A).
  • Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 1 is not a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • L 2 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • X 1 to X 3 are each independently CR or a nitrogen atom, and at least one is a nitrogen atom, Y 1 to Y 16 are each independently CR or a nitrogen atom. However, any one of Y 5 to Y 8 is a carbon atom bonded to L 2, and any one of Y 13 to Y 16 is a carbon atom bonded to L 2 .
  • Each R is independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsub
  • a plurality of R may be the same or different from each other, and adjacent Rs may be bonded to each other to form a ring structure.
  • m is an integer from 1 to 4, and when m is 2 or more, L 1 may be the same as or different from each other.
  • Ar 4 to Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 4 is not a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group.
  • L 3 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • X 4 to X 6 are each independently CR or a nitrogen atom, of which at least one is a nitrogen atom, Z 1 to Z 16 are CR or a nitrogen atom. However, any one of Z 5 to Z 8 is a carbon atom bonded to L 3, and any one of Z 13 to Z 16 is a carbon atom bonded to L 3 .
  • Each R is independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsub
  • a plurality of R may be the same or different from each other, and adjacent Rs may be bonded to each other to form a ring structure.
  • Y 6 and Y 14 are directly bonded
  • Z 6 is bonded via L 3 .
  • L 3 represents a substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent ring atoms 5-30 heterocyclic group is there.
  • L 2 in the general formula (1A) is preferably a single bond.
  • L 3 in the general formula (2A) is preferably a single bond.
  • L 2 in the general formula (1A) is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 30 ring atoms. It is preferably a divalent heterocyclic group.
  • L 3 in the general formula (2A) is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom number of 5 to 5. 30 is preferably a divalent heterocyclic group.
  • L 3 represents a substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atoms of 5 to 30 It is preferably a divalent heterocyclic group.
  • the first host material is a compound represented by the following general formula (1)
  • the second host material is a compound represented by the following general formula (2). It is preferable.
  • Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. However, Ar 1 is not a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • X 1 to X 3 are each independently CR or a nitrogen atom, and at least one is a nitrogen atom
  • Y 1 to Y 16 are each independently CR.
  • any one of Y 6 and Y 7 is a carbon atom bonded to the Y 14 or Y 15, any one of Y 14 and Y 15 is a carbon atom bonded to the Y 6 or Y 7 is there.
  • Each R is independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atom
  • a plurality of R may be the same or different from each other, and adjacent Rs may be bonded to each other to form a ring structure.
  • m is an integer from 1 to 4, and when m is 2 or more, L 1 may be the same as or different from each other.
  • Ar 4 to Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. However, Ar 4 is not a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group.
  • X 4 to X 6 are each independently CR or a nitrogen atom, of which at least one is a nitrogen atom, Z 1 to Z 16 are each independently CR. However, any one of Z 6 and Z 7 is a carbon atom bonded to the Z 14 or Z 15, any one of Z 14 and Z 15 is a carbon atom bonded with Z 6 or Z 7 is there.
  • Each R is independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsub
  • a plurality of R may be the same or different from each other, and adjacent Rs may be bonded to each other to form a ring structure.
  • Z 6 is bonded to Z 15 in the compound represented by the general formula (2). It is a carbon atom, and Z 15 is a carbon atom bonded to Z 7 .
  • Y 7 and Y 14 or Y 6 and Y 15 in the general formula (1) are bonded.
  • Z 7 and Z 14 in the general formula (2) or Z 6 and Z 15, is attached.
  • two or more of the X 1 to X 3 are nitrogen atoms, and two or more of the X 4 to X 6 are nitrogen atoms.
  • the number of nitrogen atoms of X 1 to X 3 and the number of nitrogen atoms of X 4 to X 6 are different from each other.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted fluorenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrene diyl group, or a substituted or unsubstituted triphenylenediyl group. Is preferred.
  • the organic electroluminescent element material of the present invention is characterized by containing a compound represented by the following general formula (1A) and a compound represented by the following general formula (2A).
  • Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 1 is not a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • L 2 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • X 1 to X 3 are each independently CR or a nitrogen atom, and at least one is a nitrogen atom, Y 1 to Y 16 are each independently CR or a nitrogen atom. However, any one of Y 5 to Y 8 is a carbon atom bonded to L 2, and any one of Y 13 to Y 16 is a carbon atom bonded to L 2 .
  • Each R is independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsub
  • R When there are a plurality of R, these may be the same as or different from each other, and adjacent Rs may be bonded to each other to form a ring structure.
  • m is an integer from 1 to 4, and when m is 2 or more, L 1 may be the same as or different from each other.
  • Ar 4 to Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 4 is not a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group.
  • L 3 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • X 4 to X 6 are each independently CR or a nitrogen atom, of which at least one is a nitrogen atom, Z 1 to Z 16 are CR or a nitrogen atom. However, any one of Z 5 to Z 8 is a carbon atom bonded to L 3, and any one of Z 13 to Z 16 is a carbon atom bonded to L 3 .
  • Each R is independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsub
  • L 2 in the general formula (1A) is a single bond
  • L 3 in the general formula (2A) is a single bond
  • the compound represented by the general formula (1A) is a compound represented by the following general formula (1)
  • the compound represented by the general formula (2A) is A compound represented by the following general formula (2) is preferable.
  • Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. However, Ar 1 is not a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • X 1 to X 3 are each independently CR or a nitrogen atom, and at least one is a nitrogen atom
  • Y 1 to Y 16 are CR.
  • any one of Y 6 and Y 7 is a carbon atom bonded to the Y 14 or Y 15, any one of Y 14 and Y 15 is a carbon atom bonded to the Y 6 or Y 7 is there.
  • Each R is independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atom
  • a plurality of R may be the same or different from each other, and adjacent Rs may be bonded to each other to form a ring structure.
  • m is an integer from 1 to 4, and when m is 2 or more, L 1 may be the same as or different from each other.
  • Ar 4 to Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. However, Ar 4 is not a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group.
  • X 4 to X 6 are each independently CR or a nitrogen atom, of which at least one is a nitrogen atom, and Z 1 to Z 16 are CR. However, any one of Z 6 and Z 7 is a carbon atom bonded to the Z 14 or Z 15, any one of Z 14 and Z 15 is a carbon atom bonded with Z 6 or Z 7 is there.
  • Each R is independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsub
  • a plurality of R may be the same or different from each other, and adjacent Rs may be bonded to each other to form a ring structure.
  • Z 6 is bonded to Z 15 in the compound represented by the general formula (2). It is a carbon atom, and Z 15 is a carbon atom bonded to Z 7 .
  • the organic electroluminescent element material of the present invention it is preferable that two or more of the X 1 to X 3 are nitrogen atoms, and two or more of the X 4 to X 6 are nitrogen atoms.
  • the number of nitrogen atoms of X 1 to X 3 and the number of nitrogen atoms of X 4 to X 6 are different.
  • the L 1 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted fluorenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrene diyl group. Or a substituted or unsubstituted triphenylenediyl group.
  • an organic electroluminescence element and a material for an organic electroluminescence element having high luminous efficiency and a long lifetime.
  • the figure which shows schematic structure of an example of the organic EL element in 1st embodiment of this invention The figure which shows schematic structure of an example of the organic EL element in 2nd embodiment.
  • the “light emitting layer” is an organic layer that generally employs a doping system and includes a host material and a dopant material.
  • the host material generally promotes recombination of electrons and holes, and transmits excitation energy generated by the recombination to the dopant material.
  • the dopant material a compound having a high quantum yield is preferred, and the dopant material that has received excitation energy from the host material exhibits high light emission performance.
  • the above “hole injection / transport layer” means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”, and “electron injection / transport layer” means “an electron injection layer and an electron transport layer”.
  • At least one of them when it has a positive hole injection layer and a positive hole transport layer, it is preferable that the positive hole injection layer is provided in the anode side. Moreover, when it has an electron injection layer and an electron carrying layer, it is preferable that the electron injection layer is provided in the cathode side.
  • the organic EL element 1 in the first embodiment includes a transparent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, a hole transport layer 6, a light emitting layer 5, and an electron transport layer 7. Then, the hole transport layer 6, the light emitting layer 5, the electron transport layer 7 and the cathode 4 are laminated in this order from the anode 3 side.
  • the light emitting layer 5 contains a first host material, a second host material, and a phosphorescent dopant material.
  • the first host material is 10% by mass to 90% by mass and the second host material is 10% by mass so that the total mass percentage of the materials included in the light emitting layer 5 is 100% by mass.
  • about 90 mass% or less and about a phosphorescent dopant material it is preferable to set by 0.1 mass% or more and 30 mass% or less. Further, the first host material is more preferably set at 40% by mass or more and 60% by mass or less.
  • Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 1 is not a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • L 2 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • X 1 to X 3 are each independently CR or a nitrogen atom, and at least one is a nitrogen atom, Y 1 to Y 16 are each independently CR or a nitrogen atom. However, any one of Y 5 to Y 8 is a carbon atom bonded to L 2, and any one of Y 13 to Y 16 is a carbon atom bonded to L 2 .
  • Each R is independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsub
  • a plurality of R may be the same or different from each other, and adjacent Rs may be bonded to each other to form a ring structure.
  • m is an integer from 1 to 4, and when m is 2 or more, L 1 may be the same as or different from each other.
  • L 2 is preferably a single bond.
  • L 2 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. Even if it exists, it is preferable.
  • the compound represented by the general formula (1A) is more preferably represented by the following general formula (1).
  • Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. However, Ar 1 is not a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • X 1 to X 3 are each independently CR or a nitrogen atom, and at least one is a nitrogen atom
  • Y 1 to Y 16 are CR.
  • any one of Y 6 and Y 7 is a carbon atom bonded to the Y 14 or Y 15, any one of Y 14 and Y 15 is a carbon atom bonded to the Y 6 or Y 7 is there.
  • Each R is independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atom
  • a plurality of R may be the same or different from each other, and adjacent Rs may be bonded to each other to form a ring structure.
  • m is an integer from 1 to 4, and when m is 2 or more, L 1 may be the same as or different from each other.
  • aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms examples include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, benzanthryl group, 1- Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group, 1-chrysenyl group, 2-chrysenyl group, 3-chrysenyl group, 4-chrysenyl group, 5 -Chrysenyl group, 6-chrycenyl group, benzo [c] phenanthryl group, benzo [g] chrysenyl group, 1-triphenylenyl group, 2-triphenylenyl group, 3-triphenylen
  • the aryl group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, and more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group are particularly preferable.
  • the 9-position carbon atom is substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. .
  • heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms examples include a pyrrolyl group, a pyrazinyl group, a pyridinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an imidazolyl group, a furyl group, a benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, and a dibenzofuranyl group.
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group is preferably 5-20, and more preferably 5-14.
  • 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-dibenzothiophenyl group, 2-dibenzothiophenyl group, 3- A dibenzothiophenyl group, a 4-dibenzothiophenyl group, a 1-carbazolyl group, a 2-carbazolyl group, a 3-carbazolyl group, a 4-carbazolyl group, and a 9-carbazolyl group are preferable.
  • the 1-carbazolyl group 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group and 4-carbazolyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted group at the 9-position nitrogen atom It is preferable that the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is substituted.
  • Ar 1 may not be a pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring or triazine ring among the above heterocyclic groups having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 1 to Ar 3 are more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted phenyl group. More preferably, it is a group.
  • CR is a compound in which R is bonded to the carbon atom (C).
  • the group represented by R will be described.
  • the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms and the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms the above-described groups can be used.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • linear or branched alkyl group examples include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n- Hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n- Hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl, neopentyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-pentylhexyl, 1-butylpentyl, 1-heptyloctyl, 3-methylp
  • Examples of the cyclic alkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, a 3,5-tetramethylcyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, Examples include 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group and the like.
  • the carbon number of the linear or branched alkyl group is preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 6.
  • methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group Is preferred.
  • the number of carbon atoms forming the ring of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, and more preferably 5 to 8.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • halogenated alkyl group in which the alkyl group is substituted with a halogen atom include those in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups. Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, and a trifluoromethylmethyl group.
  • the alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • a vinyl group is preferable.
  • the alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include ethynyl, propynyl, 2-phenylethynyl and the like. Of the alkynyl groups described above, an ethynyl group is preferred.
  • alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms examples include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tri-n group.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms include a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • Examples of the dialkylarylsilyl group include a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and one aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • alkyldiarylsilyl group examples include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • the two aryl groups may be the same or different.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the three aryl groups may be the same or different from each other.
  • Examples of such an arylsilyl group include a phenyldimethylsilyl group, a diphenylmethylsilyl group, a diphenyl-t-butylsilyl group, and a triphenylsilyl group.
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is represented by —ORx.
  • Rx include the above alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • Examples of the halogenated alkoxy group in which the alkoxy group is substituted with a halogen atom include those in which the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups.
  • An aralkyl group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by -Ry-Rz.
  • Ry include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Rz include the above aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • This aralkyl group has 7 to 30 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 30, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12 carbon atoms), and the alkyl moiety has 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms). More preferably, it is 1 to 10, and more preferably 1 to 6).
  • Examples of the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m -Methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromine Benzyl group, m
  • An aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by -ORv.
  • Rv include the above aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a monocyclic group and a condensed ring group described later.
  • the aryloxy group include a phenoxy group.
  • halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like, preferably a fluorine atom.
  • Examples of the arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by L 1 and L 2 in the general formula (1A) and the general formula (1) include groups corresponding to the above divalent aryl groups.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted fluorenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthone diyl group, or a substituted or unsubstituted triphenylenediyl group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms represented by L 2 in the general formula (1A) include groups corresponding to the above divalent heterocyclic group. .
  • At least one of X 1 to X 3 is a nitrogen atom, and two or more of X 1 to X 3 are nitrogen atoms, thereby extending the life. From the viewpoint of, it is more preferable. Particularly preferably, X 1 to X 3 are all nitrogen atoms.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (triuterium), and tritium.
  • examples of the substituent include an aryl group, a heterocyclic group, an alkyl group (a linear or branched alkyl group, a cycloalkyl group, a halogenated alkyl group) as described above,
  • alkenyl groups, alkynyl groups, alkylsilyl groups, arylsilyl groups, alkoxy groups, halogenated alkoxy groups, aralkyl groups, aryloxy groups, halogen atoms, cyano groups, hydroxyl groups, nitro groups, carboxy groups, and the like can be given.
  • an aryl group, a heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, a cyano group, and a deuterium atom are preferable, and more preferable in the description of each substituent.
  • the specific substituents are preferred.
  • the term “unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • the substituent is the same as described above.
  • any one of Y 6 and Y 7 is a carbon atom bonded to Y 14 or Y 15 , and Y 14 and Y 15 Any one of them is preferably a carbon atom bonded to Y 6 or Y 7, and is preferably represented by any one of the following general formulas (11A) to (11C). More preferably, it is represented by any one of the following general formulas (12A) to (12C).
  • Ar 1 to Ar 3 , X 1 to X 3 , L 1 , Y 1 to Y 16 , and m represent Ar in the general formula (1A) or (1), respectively.
  • Ar 1 to Ar 3 , X 1 to X 3 , L 1 , and m are Ar 1 to Ar 3 , X in the general formula (1A) or (1), respectively. 1 to X 3 , L 1 , and m.
  • two or more of X 1 to X 3 are nitrogen atoms, and particularly preferably all of X 1 to X 3 are all Nitrogen atom.
  • Examples of the compound represented by any one of the general formulas (1A), (1), (11A) to (11C), and (12A) to (12C) include the following.
  • a bond having no chemical formula (Ph, CN, benzene ring, or the like) at its end represents a methyl group.
  • Ar 4 to Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 4 is not a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group.
  • L 3 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • X 4 to X 6 are each independently CR or a nitrogen atom, of which at least one is a nitrogen atom, Z 1 to Z 16 are CR or a nitrogen atom. However, any one of Z 5 to Z 8 is a carbon atom bonded to L 3, and any one of Z 13 to Z 16 is a carbon atom bonded to L 3 .
  • Each R is independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsub
  • a plurality of R may be the same or different from each other, and adjacent Rs may be bonded to each other to form a ring structure.
  • Y 6 and Y 14 are directly bonded
  • Z 6 is bonded via L 3 .
  • L 3 represents a substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent ring atoms 5-30 heterocyclic group is there.
  • L 3 in the general formula (2A) is preferably a single bond.
  • L 3 represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. Even if it exists, it is preferable.
  • the compound represented by the general formula (2A) is more preferably a compound represented by the following general formula (2).
  • Ar 4 to Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. However, Ar 4 is not a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group.
  • X 4 to X 6 are each independently CR or a nitrogen atom, of which at least one is a nitrogen atom, Z 1 to Z 16 are each independently CR. However, any one of Z 6 and Z 7 is a carbon atom bonded to the Z 14 or Z 15, any one of Z 14 and Z 15 is a carbon atom bonded with Z 6 or Z 7 is there.
  • Each R is independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsub
  • a plurality of R may be the same or different from each other, and adjacent Rs may be bonded to each other to form a ring structure.
  • Z 6 is bonded to Z 15 in the compound represented by the general formula (2). It is a carbon atom, and Z 15 is a carbon atom bonded to Z 7 .
  • Ar 4 to Ar 6 are the same as those described for Ar 1 to Ar 3 .
  • Ar 4 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, among the heterocyclic groups having 5 to 30 ring atoms, a pyridine ring or a pyrazine ring , Pyrimidine ring, pyridazine ring or triazine ring.
  • the arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by L 3 in the general formula (2A) and the general formula (2) is an aryl group described in the general formula (1A) and the general formula (1).
  • a group corresponding to divalent is exemplified.
  • Examples of the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms represented by L 3 in the general formula (2A) and the general formula (2) include the general formula (1A) and the general formula Examples thereof include a group corresponding to the divalent heterocyclic group described in (1).
  • Ar 4 to Ar 6 , X 4 to X 6 , and Z 1 to Z 16 represent Ar 4 to Ar 6 in the general formula (2A) or (2), respectively.
  • X 4 to X 6 and Z 1 to Z 16 have the same meaning.
  • Ar 4 ⁇ Ar 6, and X 4 ⁇ X 6 are, Ar 4 ⁇ Ar 6 in each of the general formula (2A) or (2), and X 4 ⁇ X 6 Is synonymous with.
  • two of X 4 to X 6 are nitrogen atoms.
  • Examples of the compounds represented by the general formulas (2A), (2), (21A) to (21C), and (22A) to (22C) include the following.
  • a bond having no chemical formula (Ph, CN, benzene ring, or the like) at its end represents a methyl group.
  • first host material represented by the general formula (1A) or (1)
  • the bonding position between two carbazole rings or azacarbazole rings (hereinafter collectively referred to as a carbazole skeleton) is not particularly limited.
  • Y 5 to Y 8 and any one of Y 13 to Y 16 are bonded directly or via a linking group L 2 .
  • the bonding position between the two carbazole skeletons is not particularly limited, and any one of Z 5 to Z 8 and Z 13 to Z 16 can be used.
  • any one of these are bonded directly or via a linking group L 3 .
  • L 3 represents a substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent ring atoms 5-30 heterocyclic group is there.
  • Z 6 is bonded to Z 15 in the compound represented by the general formula (2).
  • Z 15 is a carbon atom bonded to Z 7 .
  • Z 6 and Y 14 are directly bonded, Z 6 is bonded to Z 15 in the compound represented by the general formula (2). It is a carbon atom, and Z 15 is a carbon atom bonded to Z 7 .
  • the carbon atoms of Y 6 and Y 14 when the carbon atoms of Y 6 and Y 14 are bonded, in the second host material represented by the general formula (2), Z 6 and It is preferred that the carbon atom of Z 15 is bonded, or the carbon atoms of Z 7 and Z 14 are bonded. Moreover, in the second host material represented by the general formula (2), when the carbon atoms of Z 6 and Z 14 are bonded, 6 and one carbon atom of the Y 15 are attached, or it is preferable that the carbon atoms of Y 7 and Y 14 are bonded.
  • the first host material in which carbon atoms of Y 6 and Y 14 are bonded in the general formula (1), and Z 6 in the general formula (2) never carbon atoms Z 14 is the combination of the second host material bound.
  • L 3 represents a substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent ring atoms 5-30 heterocyclic group Preferably there is.
  • the combination of the first host material and the second host material includes the number of nitrogen atoms X 1 to X 3 in the general formulas (1A), (1), (11A) to (11C) and (12A) to (12C) And the general formulas (2A), (2), (21A) to (21C) and (22A) to (22C) preferably have different numbers of nitrogen atoms of X 4 to X 6 from each other. Particularly preferably, X 1 to X 3 have 3 nitrogen atoms, and X 4 to X 6 have 2 nitrogen atoms.
  • the compounds represented by the general formulas (1A), (1), (2A) and (2) are a compound having a relatively high electron mobility and a compound having a relatively high hole mobility.
  • the center position of recombination can be set in the light emitting layer by taking carrier balance in the light emitting layer of the organic EL element. By setting the center position of recombination in the light emitting layer, it moves beyond the light emitting layer, reducing the possibility of holes damaging the electron transport material and electrons damaging the hole transport material. To do. As a result, the lifetime of the organic EL element is improved.
  • the electron transport property can be improved.
  • the first host material is a compound that has a higher effect of improving the electron transport property than the second host material described later.
  • the compounds represented by the general formulas (2A) and (2) the smaller the number of nitrogen in X 4 to X 6, the more the electron transport property can be reduced, and the performance suitable for the hole transport property is exhibited.
  • the carrier balance in the light emitting layer of the organic EL element can be improved, and the life of the organic EL element can be extended.
  • the combination of the first host material and the second host material at the bonding position of the carbazole ring includes the above general formulas (1A), (1), (11A) to (11C) and (12A) to (12C) Any combination of general formulas (2A), (2), (21A) to (21C) and (22A) to (22C) may be used, but the first host represented by general formula (11A) It is preferable to use a combination of the material and the second host material represented by the general formula (21A). More preferably, it is a combination of the first host material represented by the general formula (12A) and the second host material represented by the general formula (22A).
  • the phosphorescent dopant material contains a metal complex, which is Ir (iridium), Pt (platinum), Os (osmium), Au (gold), Cu (copper), Re (rhenium), and Ru (rhenium). It is preferable to have a metal atom selected from ruthenium) and a ligand. In particular, the ligand preferably has an ortho metal bond.
  • an organometallic complex composed of a ligand selected from phenylquinoline, phenylisoquinoline, phenylpyridine, phenylpyrimidine, phenylpyrazine, phenylimidazole, and benzoquinoline is preferable.
  • a ligand selected from phenylquinoline, phenylisoquinoline, phenylpyridine, phenylpyrimidine, phenylpyrazine, phenylimidazole, and benzoquinoline.
  • preferable metal complexes are shown below.
  • the phosphorescent dopant material may be used alone or in combination of two or more. At least one of the phosphorescent dopant materials contained in the light emitting layer 5 preferably has an emission wavelength peak of 490 to 700 nm, more preferably 490 to 650 nm, and more preferably 490 to 600 nm. More preferably it is. As a luminescent color of the light emitting layer 5 in this embodiment, yellow or green is preferable, for example. In general, the emission wavelength peak showing yellow is from 530 nm to 620 nm. In the present embodiment, the emission wavelength is particularly preferably from 540 nm to 580 nm.
  • the organic EL element 1 is configured by laminating an anode 3, a light emitting layer 5, a cathode 4 and the like on a translucent substrate 2.
  • the substrate 2 is a substrate that supports the anode 3 and the like, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • the light-transmitting substrate include a glass plate and a polymer plate.
  • the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • the anode 3 of the organic EL element 1 plays a role of injecting holes into the hole injection layer, the hole transport layer 6 or the light emitting layer 5 and has an effective work function of 4.5 eV or more. is there.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the anode 3 can be produced by forming a thin film of these anode materials on the substrate 2 by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of light in the visible region of the anode 3 is larger than 10%.
  • the sheet resistance of the anode 3 is preferably several hundred ⁇ / ⁇ (ohm / square) or less.
  • the film thickness of the anode 3 depends on the material, it is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the cathode a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode 4 can also be produced by forming a thin film on the electron transport layer 7 by a method such as vapor deposition or sputtering. Further, it is possible to adopt a mode in which light emission from the light emitting layer 5 is taken out from the cathode 4 side.
  • the transmittance of light in the visible region of the cathode 4 is larger than 10%.
  • the sheet resistance of the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the thickness of the cathode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • a hole injection layer a hole transport layer, an electron injection layer, or the like may be provided as necessary.
  • the organic EL element 1 is provided with a hole transport layer 6 and an electron transport layer 7.
  • the hole transport layer 6 is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports holes to the light emitting region, and has a high hole mobility and a low ionization potential.
  • the hole transport material for forming the hole transport layer 6 a material that transports holes to the light emitting layer 5 with lower electric field strength is preferable, and the second host material represented by the general formula (2) of the present invention. Can be used.
  • an aromatic amine derivative represented by the following general formula (A1) is preferably used.
  • Ar 1 to Ar 4 are each independently An aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, An aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms, It represents a group in which these aromatic hydrocarbon groups and these aromatic heterocyclic groups are bonded, or a group in which these aromatic hydrocarbon groups and these aromatic heterocyclic groups are bonded.
  • the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group mentioned here may have a substituent.
  • L is a linking group, A divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, A divalent aromatic heterocyclic group having 5 to 50 ring carbon atoms, A single bond of two or more aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic groups, Ether bond, Thioether bond, An alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, An alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, or a divalent group obtained by bonding with an amino group, Represents.
  • the divalent aromatic hydrocarbon group and divalent aromatic heterocyclic group mentioned here may have a substituent.
  • An aromatic amine represented by the following general formula (A2) is also preferably used for forming the hole injection / transport layer.
  • a biscarbazole derivative represented by the following general formula (A3) is also preferably used for forming the hole injection / transport layer.
  • a 101 and A 102 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming atom number of 5 Represents 30 to 30 heterocyclic groups.
  • Y 101 to Y 116 each independently represent C (R 100 ) or a nitrogen atom, and R 100 each independently represents a hydrogen atom, a substituent, or a bond bonded to a carbazole skeleton.
  • L 101 and L 102 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms as A 101 and A 102 is the same as the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms of Ar 1 to Ar 3 in the general formula (1).
  • the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms as A 101 and A 102 is the same as the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms of Ar 1 to Ar 3 in the general formula (1). Things.
  • Examples of the substituent which is R 100 include the same substituents as those in the case of the above-mentioned “substituted or unsubstituted”.
  • Examples of the divalent linking group represented by L 101 and L 102 include a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming atom number of 5 to 30. 2 heterocyclic groups.
  • At least one of A 1 , A 2 and R is a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group.
  • Substituted or unsubstituted benzotriphenylenyl group substituted or unsubstituted dibenzotriphenylenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted benzochrysenyl group, substituted or unsubstituted picenyl group, or substituted or Unsubstituted benzo [b] fluoranthenyl group, substituted or unsubstituted benzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or Substituted fluorenyl group, or is preferably a substituted or unsubstituted binaphthyl group.
  • At least one of A 1 and A 2 is a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, A substituted or unsubstituted benzotriphenylenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzotriphenylenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted benzochrysenyl group, a substituted or unsubstituted picenyl group, or a substituted or unsubstituted Substituted benzo [b] fluoranthenyl group, substituted or unsubstituted benzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted benzothioph
  • the electron transport layer 7 is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer 5 and has a high electron mobility.
  • the electron transport layer 7 is provided between the light emitting layer 5 and the cathode, and the electron transport layer 7 preferably contains a nitrogen-containing ring derivative as a main component.
  • the electron injection layer may be a layer that functions as an electron transport layer. “As a main component” means that the electron transport layer 7 contains 50% by mass or more of a nitrogen-containing ring derivative.
  • an aromatic heterocyclic compound containing one or more heteroatoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • a nitrogen-containing ring derivative an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton is preferable.
  • this nitrogen-containing ring derivative for example, a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following general formula (B1) is preferable.
  • R 2 to R 7 in the general formula (B1) are each independently Hydrogen atom, Deuterium atom, A halogen atom, An oxy group, An amino group, A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, An alkoxy group, An aryloxy group, An alkoxycarbonyl group, or An aromatic heterocyclic group, These may have a substituent.
  • the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the optionally substituted amino group include an alkylamino group, an arylamino group, and an aralkylamino group.
  • the alkoxycarbonyl group is represented as —COOY ′, and examples of Y ′ include the same as the alkyl group.
  • the alkylamino group and the aralkylamino group are represented as —NQ 1 Q 2 .
  • Specific examples of Q 1 and Q 2 are the same as those described above for the alkyl group and the aralkyl group (a group in which a hydrogen atom of an alkyl group is substituted with an aryl group). Preferred examples Is the same.
  • One of Q 1 and Q 2 may be a hydrogen atom.
  • the aralkyl group is a group in which a hydrogen atom of the alkyl group is substituted with the aryl group.
  • the arylamino group is represented as —NAr 1 Ar 2, and specific examples of Ar 1 and Ar 2 are the same as those of the non-condensed aromatic hydrocarbon group.
  • One of Ar 1 and Ar 2 may be a hydrogen atom.
  • M in the general formula (B1) is aluminum (Al), gallium (Ga), or indium (In), and is preferably In.
  • L in the general formula (B1) is a group represented by the following general formula (B2) or (B3).
  • R 8 to R 12 are each independently A hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure. This hydrocarbon group may have a substituent.
  • R 13 to R 27 are each independently A hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, Adjacent groups may form a cyclic structure. This hydrocarbon group may have a substituent. Examples of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 8 to R 12 and R 13 to R 27 in the general formula (B2) and the general formula (B3) include those in the general formula (B1). those from R 2 similar to the specific examples to R 7 can be exemplified.
  • divalent group when the groups adjacent to each other from R 8 to R 12 in the general formula (B2) and R 13 to R 27 in the general formula (B3) form a cyclic structure, Examples include a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, a diphenylmethane-2,2′-diyl group, a diphenylethane-3,3′-diyl group, and a diphenylpropane-4,4′-diyl group.
  • the electron transport layer preferably contains at least one of nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following general formulas (B4) to (B6).
  • R is Hydrogen atom, An aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, Pyridyl group, A quinolyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • n is an integer of 0 or more and 4 or less.
  • R 1 is Aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, pyridyl group, A quinolyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 2 and R 3 are each independently Hydrogen atom, Aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, pyridyl group, A quinolyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • L is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a pyridinylene group, It is a quinolinylene group or a fluorenylene group.
  • Ar 1 is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a pyridinylene group, It is a quinolinylene group.
  • Ar 2 is Aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, pyridyl group, A quinolyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Ar 3 is Aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, pyridyl group, A quinolyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a group represented by “—Ar 1 —Ar 2 ” (Ar 1 and Ar 2 are the same as defined above), respectively.
  • 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative, an oxadiazole derivative, or a nitrogen-containing heterocyclic derivative is preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), for example, tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline for example, tris (8-quinolinol
  • Ar 17 , Ar 18 , Ar 19 , Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 are aromatic hydrocarbon groups having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon group mentioned here may have a substituent.
  • Ar 17 and Ar 18 , Ar 19 and Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 may be the same as or different from each other.
  • the aromatic hydrocarbon group mentioned here include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group.
  • a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a cyano group, etc. are mentioned.
  • Ar 20 , Ar 23 and Ar 24 are A divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon group mentioned here may have a substituent.
  • Ar 23 and Ar 24 may be the same as or different from each other.
  • the divalent aromatic hydrocarbon group mentioned here include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a cyano group, etc. are mentioned.
  • electron transfer compounds those having good thin film forming properties are preferably used.
  • Specific examples of these electron transfer compounds include the following.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative as the electron transfer compound is a nitrogen-containing heterocyclic derivative composed of an organic compound having the following general formula, and includes a nitrogen-containing compound that is not a metal complex.
  • a 5-membered or 6-membered ring containing a skeleton represented by the following general formula (B7) and a structure represented by the following general formula (B8) can be given.
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each independently represents an atomic group capable of forming a nitrogen-containing heterocycle.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative is more preferably an organic compound having a nitrogen-containing aromatic polycyclic group consisting of a 5-membered ring or a 6-membered ring. Further, in the case of such a nitrogen-containing aromatic polycyclic group having a plurality of nitrogen atoms, a skeleton combining the above general formulas (B7) and (B8) or the above general formula (B7) and the following general formula (B9) is used.
  • the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound having is preferable.
  • the nitrogen-containing group of the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound is selected from, for example, nitrogen-containing heterocyclic groups represented by the following general formula.
  • R is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, An aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • n is an integer of 0 or more and 5 or less, and when n is an integer of 2 or more, a plurality of R may be the same or different from each other.
  • preferred specific compounds include nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following general formula (B10).
  • HAr-L 1 -Ar 1 -Ar 2 (B10)
  • HAr is A nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 40 ring carbon atoms.
  • L 1 is Single bond, An aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms.
  • Ar 1 is a divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • Ar 2 is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms.
  • the nitrogen-containing heterocyclic group, aromatic hydrocarbon group, and aromatic heterocyclic group mentioned in the description of HAr, L 1 , Ar 1 , and Ar 2 in the general formula (B10) are substituents. You may have.
  • HAr in the formula of the general formula (B10) is selected from the following group, for example.
  • L 1 in the formula (B10) is, for example, selected from the following group.
  • Ar 1 in the formula (B10) is, for example, selected from the following arylanthranyl groups.
  • R 1 to R 14 are each independently Hydrogen atom, A halogen atom, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 40 ring carbon atoms, An aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms.
  • Ar 3 is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms.
  • R 1 to R 14 in the general formula of the arylanthranyl group, and the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group mentioned in the description of Ar 3 may have a substituent.
  • any of R 1 to R 8 may be a nitrogen-containing heterocyclic derivative which is a hydrogen atom.
  • Ar 2 is selected from the following group, for example.
  • nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound as the electron transporting compound, a compound represented by the following general formula (B11) (see JP-A-9-3448) is also preferably used.
  • R 1 to R 4 are each independently Hydrogen atom, Aliphatic groups, An aliphatic cyclic group, Represents a carbocyclic aromatic ring group or a heterocyclic group. However, the aliphatic group, aliphatic cyclic group, carbocyclic aromatic ring group, and heterocyclic group mentioned here may have a substituent.
  • X 1 and X 2 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, or a dicyanomethylene group.
  • the electron transport compound a compound represented by the following general formula (B12) (see JP-A No. 2000-173774) is also preferably used.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different groups, and are an aromatic hydrocarbon group or a condensed aromatic group represented by the following general formula (B12-1) It is a hydrocarbon group.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are the same or different groups, and a hydrogen atom or at least one of them is a saturated or unsaturated alkoxyl group , An alkyl group, an amino group, or an alkylamino group.
  • the electron transfer compound may be a polymer compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group or the nitrogen-containing heterocyclic derivative.
  • the thickness of the electron injection layer or the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 nm or more and 100 nm or less. Moreover, as a constituent component of the electron injection layer, it is preferable to use an insulator or a semiconductor as an inorganic compound in addition to the nitrogen-containing ring derivative. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • alkali metal chalcogenides include, for example, lithium oxide (Li 2 O), potassium oxide (K 2 O), sodium sulfide (Na 2 S), sodium selenide (Na 2 Se), and sodium oxide (Na 2 O).
  • Preferred alkaline earth metal chalcogenides include, for example, calcium oxide (CaO), barium oxide (BaO), strontium oxide (SrO), beryllium oxide (BeO), barium sulfide (BaS), and calcium selenide (CaSe).
  • Examples of preferable alkali metal halides include lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), potassium fluoride (KF), lithium chloride (LiCl), potassium chloride (KCl), and sodium chloride (NaCl). ) And the like.
  • Examples of preferable alkaline earth metal halides include calcium fluoride (CaF 2 ), barium fluoride (BaF 2 ), strontium fluoride (SrF 2 ), magnesium fluoride (MgF 2 ), and beryllium fluoride. Examples thereof include fluorides such as (BeF 2 ) and halides other than fluorides.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film.
  • the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, so that pixel defects such as dark spots can be reduced.
  • inorganic compounds include alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
  • the preferable thickness of the layer is about 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron injection layer in this invention contains the above-mentioned reducing dopant, it is preferable.
  • the organic EL device of the present invention preferably has at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex in an interface region between the cathode and the organic thin film layer. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the electron donating dopant include at least one selected from alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal compounds, and the like.
  • the organometallic complex include at least one selected from an organometallic complex containing an alkali metal, an organometallic complex containing an alkaline earth metal, an organometallic complex containing a rare earth metal, and the like.
  • alkali metal examples include lithium (Li) (work function: 2.93 eV), sodium (Na) (work function: 2.36 eV), potassium (K) (work function: 2.28 eV), rubidium (Rb) (work Function: 2.16 eV), cesium (Cs) (work function: 1.95 eV) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • K, Rb, and Cs are preferred, Rb or Cs is more preferred, and Cs is most preferred.
  • alkaline earth metal examples include calcium (Ca) (work function: 2.9 eV), strontium (Sr) (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), barium (Ba) (work function: 2.52 eV).
  • a work function of 2.9 eV or less is particularly preferable.
  • the rare earth metal examples include scandium (Sc), yttrium (Y), cerium (Ce), terbium (Tb), ytterbium (Yb) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • alkali metal compound examples include lithium oxide (Li 2 O), cesium oxide (Cs 2 O), alkali oxides such as potassium oxide (K 2 O), lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), fluorine.
  • alkali halides such as cesium fluoride (CsF) and potassium fluoride (KF), and lithium fluoride (LiF), lithium oxide (Li 2 O), and sodium fluoride (NaF) are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include barium oxide (BaO), strontium oxide (SrO), calcium oxide (CaO), and barium strontium oxide (Ba x Sr 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), Examples thereof include barium calcium oxide (Ba x Ca 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), and BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound ytterbium fluoride (YbF 3), scandium fluoride (ScF 3), scandium oxide (ScO 3), yttrium oxide (Y 2 O 3), cerium oxide (Ce 2 O 3), gadolinium fluoride (GdF 3), such as terbium fluoride (TbF 3) can be mentioned, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the organometallic complex is not particularly limited as long as it contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion as a metal ion as described above.
  • the ligand includes quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyl oxazole, hydroxyphenyl thiazole, hydroxydiaryl oxadiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxyphenyl pyridine, hydroxyphenyl benzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
  • the addition form of the electron donating dopant and the organometallic complex is preferably formed in a layered or island shape in the interface region.
  • a forming method while depositing at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex by a resistance heating vapor deposition method, an organic material which is a light-emitting material or an electron injection material for forming an interface region is vapor-deposited at the same time.
  • a method of dispersing at least one of a donor dopant and an organometallic complex reducing dopant is preferable.
  • At least one of the electron donating dopant and the organometallic complex in a layered form, after forming the light emitting material or the electron injecting material as the organic layer at the interface in a layered form, at least one of the electron donating dopant and the organometallic complex is formed.
  • These are vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method alone, preferably with a layer thickness of 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron donating dopant and the organometallic complex is formed in an island shape
  • the electron donating dopant and the organometallic complex At least one of them is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method, preferably with an island thickness of 0.05 nm to 1 nm.
  • each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic thin film layer used in the organic EL device of the present invention can be formed by vacuum deposition, molecular beam deposition (MBE, MBE; Molecular Beam Epitaxy) or a solution dipping method in a solvent, spin coating method, casting method, bar It can be formed by a known method such as a coating method or a roll coating method.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and most preferably 10 nm to 50 nm.
  • the thickness of each of the other organic thin film layers is not particularly limited, but is usually preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m.
  • the organic EL element 1A according to the second embodiment includes a first light-emitting layer 51, a second light-emitting layer 52, and a third light-emitting layer 53, and the first light-emitting layer 51 and the second light-emitting layer 52 This is different from the first embodiment in that a spacing layer 8 is provided between the third light emitting layer 53 and the third light emitting layer 53. Then, as shown in FIG.
  • the hole transport layer 6 On the substrate 2, the anode 3, the hole transport layer 6, the first light emitting layer 51 and the second light emitting layer 52, the spacing layer 8, the third light emitting layer 53, The electron transport layer 7 and the cathode 4 are laminated in this order.
  • the first light emitting layer 51 is formed continuously with the hole transport layer 6, and the second light emitting layer 52 is formed continuously between the first light emitting layer 51 and the spacing layer 8.
  • the first light emitting layer 51 contains a host material and a light emitting material.
  • the host material is preferably an amine derivative such as a monoamine compound, a diamine compound, a triamine compound, a tetramine compound, or an amine compound substituted with a carbazole group.
  • the same material as the first host material represented by the general formula (1) and the second host material represented by the general formula (2) may be used.
  • the light emitting material preferably exhibits a light emission peak of 570 nm or more.
  • the emission color showing an emission peak of 570 nm or more is, for example, red.
  • the second light emitting layer 52 is the light emitting layer of the present invention, that is, the same as the light emitting layer 5 of the first embodiment.
  • the spacing layer 8 refers to the second light emitting layer 52 and the third light emitting layer 53 by providing an energy barrier of HOMO level and LUMO level between the adjacent second light emitting layer 52 and the third light emitting layer 53.
  • This is a layer for adjusting charge (hole or electron) injection to the second light-emitting layer 52 and the third light-emitting layer 53 and adjusting the balance of charges injected into the second light-emitting layer 52 and the third light-emitting layer 53.
  • a triplet energy barrier it is possible to prevent the triplet energy generated in the second light emitting layer 52 from diffusing into the third light emitting layer 53, and efficiently in the second light emitting layer 52. This is a layer for emitting light.
  • the third light emitting layer 53 is, for example, a layer that emits blue fluorescent light, and has a peak wavelength of 450 nm or more and 500 nm or less.
  • the third light emitting layer 53 contains a third host material and a third light emitting material. Examples of the third host material include compounds having a structure represented by the following formula (41) having an anthracene central skeleton.
  • a 41 and A 42 are each a group derived from an aromatic ring having 6 to 20 nuclear carbon atoms which may have a substituent.
  • R 41 to R 48 are each a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms that may have a substituent, a heteroaryl group having 5 to 50 nuclear atoms that may have a substituent, and a substituent.
  • Examples of the substituent substituted on the aromatic ring of A 41 and A 42 include an aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms which may have a substituent, and an optionally substituted aryl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Examples of the third light-emitting material include arylamine compounds, styrylamine compounds, anthracene, naphthalene, phenanthrene, pyrene, tetracene, coronene, chrysene, fluorescein, perylene, phthaloperylene, naphthaloperylene, perinone, phthaloperinone, naphthaloperinone, diphenylbutadiene, tetra Phenylbutadiene, coumarin, oxadiazole, aldazine, bisbenzoxazoline, bisstyryl, pyrazine, cyclopentadiene, quinoline metal complex, aminoquinoline metal complex, benzoquinoline metal complex, imine, diphenylethylene, vinylanthracene, diaminocarbazole, pyran, Thiopyran, polymethine, merocyanine, imidazole chelating oxinoid compounds,
  • the organic EL element 1A includes the first light emitting layer 51 that emits red light, the second light emitting layer 52 that emits green light, and the third light emitting layer 53 that emits blue light, the entire element emits white light. Can do. Therefore, the organic EL element 1A can be suitably used as a surface light source such as an illumination or a backlight.
  • the organic EL element of the third embodiment is a so-called tandem element that includes two or more light emitting units and an intermediate unit. Since the charge supplied from the intermediate unit is injected into the light emitting unit in addition to the charge injected from the pair of electrodes, the provision of the intermediate unit increases the light emission efficiency (current efficiency) with respect to the injected current. improves.
  • the organic EL element 1B of the third embodiment includes an anode 3, a first light emitting unit 5A, an intermediate unit 5C, a second light emitting unit 5B, and a cathode 4 on a substrate 2. They are stacked in order.
  • the first light emitting unit 5 ⁇ / b> A includes a hole transport layer 6, a first light emitting layer 51, a second light emitting layer 52, and an electron transport layer 7.
  • the intermediate unit 5C includes an intermediate conductive layer, a charge generation layer, and the like, and includes the charge generation layer 9 in the present embodiment.
  • the second light-emitting unit 5B is continuous with the second light-emitting layer 53, the third light-emitting layer 53 formed continuously with the second hole-transporting layer 6B, and the third light-emitting layer 53.
  • the fourth light emitting layer 54 formed in this manner and the second electron transporting layer 7B formed continuously with the fourth light emitting layer 54 are provided.
  • the first light emitting layer 51 is the same as the light emitting layer 5 of the first embodiment.
  • the second light emitting layer 52 is the same as the second light emitting layer 52 of the second embodiment.
  • the third light emitting layer 53 is the same as the third light emitting layer of the second embodiment.
  • the fourth light-emitting layer 54 is a fluorescent light-emitting layer that emits green light, and has a peak wavelength of approximately 500 nm or more and 570 nm or less.
  • the fourth light emitting layer 54 contains a fourth host material and a fourth light emitting material.
  • the charge generation layer 9 is a layer that generates charges when an electric field is applied to the organic EL element 1B, and injects electrons into the electron transport layer 7 and injects holes into the second hole transport layer 6B.
  • a material of the charge generation layer 9 a known material or a material described in, for example, US Pat. No. 7,358,661 can be used. Specific examples include metal oxides such as In, Sn, Zn, Ti, Zr, Hf, V, Mo, Cu, Ga, Sr, La, and Ru, nitrides, iodides, borides, and the like.
  • a donor typified by an alkali metal in the vicinity of the charge generation layer interface in the electron transport layer 7.
  • a donor metal typified by an alkali metal
  • the compound that can be used for such donor metal, donor metal compound, and donor metal complex include compounds described in International Publication No. 2010/134352.
  • the second hole transport layer 6B and the second electron transport layer 7B are the same as the hole transport layer and the electron transport layer of the first embodiment. Since the organic EL element 1B is a so-called tandem element, the drive current can be reduced and the durability can be improved.
  • the organic EL element 1C according to the fourth embodiment differs from the second embodiment in that the first light emitting layer 51 is not provided.
  • the same components as those in the second embodiment are denoted by the same reference numerals and names, and the description thereof is omitted or simplified.
  • the same materials and compounds as those described in the second embodiment can be used.
  • the organic EL element 1 ⁇ / b> C of the fourth embodiment includes an anode 3, a hole transport layer 6, a second light emitting layer 52, a spacing layer 8, and a third light emitting layer on a substrate 2. 53, the electron transport layer 7, and the cathode 4 are laminated in this order.
  • the second light emitting layer 52 is the light emitting layer of the present invention, that is, the same as the light emitting layer 5 of the first embodiment.
  • the third light emitting layer 53 is, for example, a layer that emits blue fluorescent light, and has a peak wavelength of 450 nm or more and 500 nm or less.
  • the third light emitting layer 53 contains a third host material and a third light emitting material.
  • the organic EL element 1C when a dopant material that emits yellow light is used for the second light-emitting layer 52, the second light-emitting layer 52 that emits yellow light and the third light-emitting layer 53 that emits blue light are provided.
  • the entire light emitting element can emit white light.
  • the organic EL element 1A can be suitably used as a surface light source such as an illumination or a backlight.
  • the organic EL element 1D according to the fifth embodiment is different from the third embodiment in that the first light emitting layer 51 and the fourth light emitting layer 54 are not provided.
  • the same components as those in the third embodiment are denoted by the same reference numerals and names, and the description thereof is omitted or simplified.
  • the same materials and compounds as those described in the third embodiment can be used.
  • the organic EL element 1D of the fifth embodiment includes an anode 3, a hole transport layer 6, a second light emitting layer 52, an electron transport layer 7, a charge generation layer 9, on a substrate 2.
  • the second hole transport layer 6B, the third light emitting layer 53, the second electron transport layer 7B, and the cathode 4 are laminated in this order.
  • the second light emitting layer 52 is a light emitting layer of the present invention that emits yellow light, that is, the same as the light emitting layer 5 of the first embodiment and the second light emitting layer of the third embodiment.
  • the third light emitting layer 53 is the same as the third light emitting layer of the second embodiment.
  • the organic EL element 1D is a so-called tandem element, the driving current can be reduced and the durability can be improved.
  • the present invention is not limited to the above description, and modifications within a range not departing from the gist of the present invention are included in the present invention.
  • a hole injection layer may be further formed between the anode and the hole transport layer.
  • a porphyrin compound an aromatic tertiary amine compound or a styrylamine compound, and in particular, an aromatic tertiary amine compound such as hexacyanohexaazatriphenylene (HAT). Is preferably used.
  • the configuration in which the electron transport layer is formed continuously with the cathode has been described.
  • an electron injection layer may be further formed between the cathode and the electron transport layer.
  • the configuration in which two light emitting units are formed is shown, but three or more light emitting units may be formed.
  • intermediate 1-3 (6.6 g, 23.7 mmol), triphenylphosphine (15.6 g, 59.3 mmol) and o-dichlorobenzene (24 mL) were sequentially added under an argon atmosphere for 8 hours at 180 ° C. Heated.
  • the reaction solution was cooled to room temperature and then purified by silica gel column chromatography to obtain Intermediate 1-4 (4 g, yield 68%).
  • Intermediate 1-4 (4 g, 16 mmol), N-phenylcarbazolyl-3-boronic acid (5.1 g, 17.8 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.56 g, 0.
  • intermediate 2-2 Under a nitrogen atmosphere, intermediate 2-1 (8 g, 29.9 mmol), p-chlorophenylboronic acid (5.1 g, 32.9 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0. 63 g, 0.6 mmol), toluene (60 mL), and 2M aqueous sodium carbonate solution (30 mL) were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 8 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, the organic layer was separated, and the organic solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain intermediate 2-2 (7.0 g, yield 68%).
  • Synthesis Example 8 (Synthesis of Compound H1-5) Synthesis of intermediate 8-3 Under an argon atmosphere, o-iodonitrobenzene (25 g, 100 mmol), o-bromophenylboronic acid (21 g, 105 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (0) (2.3 g, 2 mmol), A mixture of toluene (150 mL), dimethoxyethane 150 mL, and 2 M aqueous sodium carbonate solution 150 mL was stirred at 80 ° C. for 8 hours. The organic layer was separated and the solvent was distilled off with an evaporator.
  • Intermediate 8-1 (20 g, yield 72%).
  • Intermediate 1-2 was synthesized as follows. Under an argon atmosphere, a mixture of intermediate 8-1 (20 g, 72 mmol), triphenylphosphine (18.9 g, 72 mmol), and o-dichlorobenzene (100 mL) was heated and stirred at 180 ° C. for 8 hours. Water was added to the reaction solution to precipitate a solid, and the solid was filtered. The obtained solid was purified by silica gel column chromatography to obtain intermediate 8-2 (8.4 g, yield 47%).
  • Intermediate 1-3 was synthesized as follows. Under an argon atmosphere, intermediate 8-2 (7.4 g, 30 mmol), 9-phenylcarbazole-3-boronic acid (8.7 g, 30 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (0) (0.69 g, 0.6 mmol) ), Toluene (45 mL), dimethoxyethane (45 mL), and 2M aqueous sodium carbonate (45 mL) were stirred at 80 ° C. for 8 hours. The organic layer was separated and the solvent was distilled off with an evaporator. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain Intermediate 8-3 (9.1 g, yield 74%).
  • Example 1 The organic EL element according to Example 1 was manufactured as follows. A glass substrate (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and firstly compound HA-1 is deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed. Then, an HA-1 film having a thickness of 5 nm was formed. This HA-1 film functions as a hole injection layer.
  • a compound HT-1 was vapor-deposited on this HA-1 film to form an HT-1 film having a thickness of 65 nm.
  • This HT-1 film functions as a hole transport layer.
  • compound H1-1 as a first host material
  • compound H2-1 as a second host material
  • Ir (bzq) 3 as a phosphorescent dopant material were co-evaporated. This formed the 25-nm-thick light emitting layer which shows yellow light emission.
  • the concentration of the phosphorescent dopant material was 10% by mass, the concentration of the first host material was 45% by mass, and the concentration of the second host material was 45% by mass.
  • Compound ET-1 was vapor-deposited on this light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 35 nm. Further, LiF was vapor-deposited at a rate of 1 ⁇ / min on this electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm. Furthermore, metal Al was vapor-deposited on the electron injection layer to form a cathode having a thickness of 80 nm.
  • Comparative Example 1 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that H1-3 was used as the first host material in Example 1 and no second host material was used.
  • Table 1 shows element configurations of Example 1 and Comparative Example 1.
  • the numbers in parentheses () without a unit indicate the thickness (unit: nm) of each layer.
  • what has a display of% shows the mass% concentration of the said compound.
  • Example 2 to 9 organic EL elements were produced in the same manner as in Example 1 except that the materials of Example 1 were changed as shown in Table 2.
  • Comparative Examples 2 to 5 organic EL elements were prepared in the same manner as in Example 1 except that the materials shown in Table 2 were used as the first host material in Example 1 and the second host material was not used.
  • Comparative Example 5 an organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the first host material was not used and the material shown in Table 2 as the second host material was used. .
  • Example 1 The compounds other than the first host material and the second host material used in Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 5 are shown below.
  • H1-1 to H1-6 contained in the light emitting layer are the first host materials in the present invention
  • H2-1 to H2-4 are the second host materials in the present invention.
  • Table 2 shows the results of evaluating these organic EL elements in the same manner as in Example 1.
  • Example 3 and Comparative Example 1, Example 7 and Comparative Example 2, and Example 8 and Comparative Example 3 are organic EL elements using the same material as the first host material.
  • Example 7 and Example 8 using the second host material it can be seen that the life is significantly prolonged compared to the respective comparative examples not using the second host material.
  • Example 9 of the present application has a long life while maintaining high efficiency.
  • the organic EL element of the present invention can be used for displays and lighting devices.
  • Organic EL device organic electroluminescence device 2
  • Substrate 3 Anode 4

Landscapes

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Description

有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
　陽極と陰極との間に発光層を含む発光ユニットを備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子(エキシトン)エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機ＥＬ素子という場合がある。)が知られている。
　有機ＥＬ素子としては、発光材料として燐光発光性ドーパント材料を利用する、燐光型の有機ＥＬ素子が知られている。燐光型の有機ＥＬ素子は、燐光発光性ドーパント材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用することにより、高い発光効率を達成できる。これは、発光層内で正孔と電子とが再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、蛍光発光材料のみを使用した場合と比較して、３～４倍の発光効率を達成できると考えられるからである。
　特許文献１には、燐光発光性ドーパント材料と組み合わせて用いることができる燐光ホスト材料として好適なアリールカルバゾイル基またはカルバゾイルアルキレン基に窒素含有へテロ環基が結合した化合物が記載されている。そして、燐光発光性ドーパント材料とこの化合物を発光層に用いることで、低電圧で駆動し、色純度が高い有機ＥＬ素子が得られる。
国際公開第２００３／０８０７６０号
　しかしながら、特許文献１に記載の燐光ホスト材料では、ＨＯＭＯが大きく、発光層への正孔注入が難しかった。そのため、正孔輸送層界面での発光となり、寿命が不足するという問題があった。
　本発明の目的は、発光効率が高く、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することにある。
　本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、発光層において、特定の第一ホスト材料に特定の第二ホスト材料を組合せて含有させることにより、発光効率が高く、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造できることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、発光層を含む１層以上の有機薄膜層と、を有し、前記発光層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、燐光発光性ドーパント材料を含み、前記第一ホスト材料は、下記一般式（１Ａ）で表される化合物であり、前記第二ホスト材料は、下記一般式（２Ａ）で表される化合物であることを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（一般式（１Ａ）において、
　Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ１が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、少なくとも１つは窒素原子であり、
　Ｙ１～Ｙ１６は、それぞれ独立に、ＣＲ又は窒素原子である。ただし、Ｙ５～Ｙ８のいずれか１つはＬ２と結合する炭素原子であり、Ｙ１３～Ｙ１６のいずれか１つはＬ２と結合する炭素原子である。
　Ｒは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　ｍは、１から４までの整数であり、ｍが２以上の場合は、Ｌ１は互いに同一でも異なってもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（一般式（２Ａ）において、
　Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ４が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
　Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ｘ４～Ｘ６は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、そのうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
　Ｚ１～Ｚ１６は、ＣＲまたは窒素原子である。ただし、Ｚ５～Ｚ８のいずれか１つはＬ３と結合する炭素原子であり、Ｚ１３～Ｚ１６のいずれか１つはＬ３と結合する炭素原子である。
　Ｒは、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　ただし、前記一般式（１Ａ）で表される化合物において、Ｙ６とＹ１４とが直接結合しており、且つ、前記一般式（２Ａ）で表される化合物において、Ｚ６がＬ３を介してＺ１４と結合している場合、Ｌ３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１Ａ）におけるＬ２が、単結合であることが好ましい。
　また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２Ａ）におけるＬ３が、単結合であることが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１Ａ）におけるＬ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基であることが好ましい。
　また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２Ａ）におけるＬ３が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基であることが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１Ａ）で表される化合物における、Ｙ６とＹ１４とが直接結合しており、且つ、前記一般式（２Ａ）で表される化合物における、Ｚ７がＬ３を介してＺ１４と結合している場合、Ｌ３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基であることが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第一ホスト材料は、下記一般式（１）で表される化合物であり、前記第二ホスト材料は、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（一般式（１）において、
　Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ１が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、少なくとも１つは窒素原子であり、
　Ｙ１～Ｙ１６は、それぞれ独立に、ＣＲである。
　ただし、Ｙ６とＹ７のうちいずれか１つはＹ１４またはＹ１５と結合する炭素原子であり、Ｙ１４とＹ１５のうちいずれか１つはＹ６またはＹ７と結合する炭素原子である。
　Ｒは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　ｍは、１から４までの整数であり、ｍが２以上の場合は、Ｌ１は互いに同一でも異なってもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（一般式（２）において、
　Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は環形成原子数５～３０の置換もしくは無置換の複素環基である。ただし、Ａｒ４が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
　Ｘ４～Ｘ６は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、そのうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
　Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ独立に、ＣＲである。
　ただし、Ｚ６とＺ７のうちいずれか１つはＺ１４またはＺ１５と結合する炭素原子であり、Ｚ１４とＺ１５のうちいずれか１つはＺ６またはＺ７と結合する炭素原子である。
　Ｒは、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　ただし、前記一般式（１）で表される化合物において、Ｙ６とＹ１４とが直接結合している場合、前記一般式（２）で表される化合物において、Ｚ６はＺ１５と結合する炭素原子であり、Ｚ１５は、Ｚ７と結合する炭素原子である。）
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）におけるＹ７とＹ１４、またはＹ６とＹ１５が結合していることが好ましい。
　また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２）におけるＺ７とＺ１４、またはＺ６とＺ１５が結合していることが好ましい。
　また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｘ１～Ｘ３のうち２つ以上は窒素原子であり、前記Ｘ４～Ｘ６のうち２つ以上は窒素原子であることが好ましい。
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｘ１～Ｘ３の窒素原子数と前記Ｘ４～Ｘ６の窒素原子数が互いに異なることが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレンジイル基、または置換もしくは無置換のトリフェニレンジイル基であることが好ましい。
　一方、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式（１Ａ）で表される化合物及び下記一般式（２Ａ）で表される化合物を含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（一般式（１Ａ）において、
　Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ１が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、少なくとも１つは窒素原子であり、
　Ｙ１～Ｙ１６は、それぞれ独立に、ＣＲ又は窒素原子である。ただし、Ｙ５～Ｙ８のいずれか１つはＬ２と結合する炭素原子であり、Ｙ１３～Ｙ１６のいずれか１つはＬ２と結合する炭素原子である。
　Ｒは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
　Ｒが複数ある場合、これらは互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　ｍは、１から４までの整数であり、ｍが２以上の場合は、Ｌ１は互いに同一でも異なってもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（一般式（２Ａ）において、
　Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ４が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
　Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ｘ４～Ｘ６は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、そのうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
　Ｚ１～Ｚ１６は、ＣＲまたは窒素原子である。ただし、Ｚ５～Ｚ８のいずれか１つはＬ３と結合する炭素原子であり、Ｚ１３～Ｚ１６のいずれか１つはＬ３と結合する炭素原子である。
　Ｒは、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
　Ｒが複数ある場合、これらは互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　ただし、前記一般式（１Ａ）で表される化合物において、Ｙ６とＹ１４とが直接結合しており、且つ、前記一般式（２Ａ）で表される化合物において、Ｚ６がＬ３を介してＺ１４と結合している場合、Ｌ３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記一般式（１Ａ）におけるＬ２が、単結合であり、前記一般式（２Ａ）におけるＬ３が、単結合であることが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記一般式（１Ａ）で表される化合物は、下記一般式（１）で表される化合物であり、前記一般式（２Ａ）で表される化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（一般式（１）において、
Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ１が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
　Ｌ１は、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリーレン基であり、
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲまたは窒素原子であって、少なくとも１つは窒素原子であり、
　Ｙ１～Ｙ１６は、ＣＲである。
　ただし、Ｙ６とＹ７のうちいずれか１つはＹ１４またはＹ１５と結合する炭素原子であり、Ｙ１４とＹ１５のうちいずれか１つはＹ６またはＹ７と結合する炭素原子である。
　Ｒは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　ｍは、１から４までの整数であり、ｍが２以上の場合は、Ｌ１は互いに同一でも異なってもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（一般式（２）において、
Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ４が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
　Ｘ４～Ｘ６は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、そのうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｚ１～Ｚ１６は、ＣＲである。
　ただし、Ｚ６とＺ７のうちいずれか１つはＺ１４またはＺ１５と結合する炭素原子であり、Ｚ１４とＺ１５のうちいずれか１つはＺ６またはＺ７と結合する炭素原子である。
　Ｒは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　ただし、前記一般式（１）で表される化合物において、Ｙ６とＹ１４とが直接結合している場合、前記一般式（２）で表される化合物において、Ｚ６はＺ１５と結合する炭素原子であり、Ｚ１５は、Ｚ７と結合する炭素原子である。）
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記Ｘ１～Ｘ３のうち２つ以上は窒素原子であり、前記Ｘ４～Ｘ６のうち２つ以上は窒素原子であることが好ましい。
　そして、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記Ｘ１～Ｘ３の窒素原子数と前記Ｘ４～Ｘ６の窒素原子数が異なることが好ましい。
　また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレンジイル基、または置換もしくは無置換のトリフェニレンジイル基であることが好ましい。
　本発明によれば、発光効率が高く、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することができる。
本発明の第一実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。 第二実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。 第三実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。 第四実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。 第五実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。
［第一実施形態］
　（有機ＥＬ素子の構成）
　以下、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と称する）の素子構成について説明する。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極（５）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
　上記の中で（５）の素子構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
　なお、上記「発光層」とは、一般的にドーピングシステムが採用されており、ホスト材料とドーパント材料を含む有機層である。ホスト材料は、一般的に電子と正孔の再結合を促し、再結合により生じた励起エネルギーをドーパント材料に伝達させる。ドーパント材料としては、量子収率の高い化合物が好まれ、ホスト材料から励起エネルギーを受け取ったドーパント材料は、高い発光性能を示す。
　上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
　次に、第一実施形態における有機ＥＬ素子１を図１に示す。
　有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、正孔輸送層６と、発光層５と、電子輸送層７とを備える。
　そして、陽極３側から順に、正孔輸送層６、発光層５、電子輸送層７及び陰極４が積層される。
〔発光層〕
　発光層５は、第一ホスト材料、第二ホスト材料および燐光発光性ドーパント材料を含有する。
　ここで、発光層５に含まれる材料の質量百分率の合計が１００質量％となるように、第一ホスト材料については、１０質量％以上９０質量％以下、第二ホスト材料については、１０質量％以上９０質量％以下、並びに燐光発光性ドーパント材料については、０．１質量％以上３０質量％以下で設定されることが好ましい。さらに、第一ホスト材料については、４０質量％以上６０質量％以下で設定されることがより好ましい。
（第一ホスト材料）
　本発明の有機ＥＬ素子に用いられる第一ホスト材料としては、上記一般式（１Ａ）で表される化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（一般式（１Ａ）において、
　Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ１が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、少なくとも１つは窒素原子であり、
　Ｙ１～Ｙ１６は、それぞれ独立に、ＣＲ又は窒素原子である。ただし、Ｙ５～Ｙ８のいずれか１つはＬ２と結合する炭素原子であり、Ｙ１３～Ｙ１６のいずれか１つはＬ２と結合する炭素原子である。
　Ｒは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　ｍは、１から４までの整数であり、ｍが２以上の場合は、Ｌ１は互いに同一でも異なってもよい。）
　前記一般式（１Ａ）において、Ｌ２が、単結合であることが好ましい。また、前記一般式（１Ａ）におけるＬ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基であっても好ましい。
　さらに、前記一般式（１Ａ）で表される化合物は、下記一般式（１）で表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（一般式（１）において、
Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、る。ただし、Ａｒ１が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
　Ｌ１は、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリーレン基であり、
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲまたは窒素原子であって、少なくとも１つは窒素原子であり、
　Ｙ１～Ｙ１６は、ＣＲである。
　ただし、Ｙ６とＹ７のうちいずれか１つはＹ１４またはＹ１５と結合する炭素原子であり、Ｙ１４とＹ１５のうちいずれか１つはＹ６またはＹ７と結合する炭素原子である。
　Ｒは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　ｍは、１から４までの整数であり、ｍが２以上の場合は、Ｌ１は互いに同一でも異なってもよい。）
　一般式（１Ａ）及び一般式（１）において、Ａｒ１～Ａｒ３で表される基について説明する。
　環形成炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、ベンズアントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、１－クリセニル基、２－クリセニル基、３－クリセニル基、４－クリセニル基、５－クリセニル基、６－クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１－トリフェニレニル基、２－トリフェニレニル基、３－トリフェニレニル基、４－トリフェニレニル基、１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、９－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｏ－ターフェニル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－クウォーターフェニル基、３－フルオランテニル基、４－フルオランテニル基、８－フルオランテニル基、９－フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，３－キシリル基、３，４－キシリル基、２，５－キシリル基、メシチル基、ｏ－クメニル基、ｍ－クメニル基、ｐ－クメニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基が挙げられる。
　アリール基としては、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、より好ましくは６～１２であることが好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基および４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。
　環形成原子数５～３０の複素環基としては、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。
　さらに具体的には、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、２－ピリミジニル基、４－ピリミジニル基、５－ピリミジニル基、６－ピリミジニル基、１，２，３－トリアジン－４－イル基、１，２，４－トリアジン－３－イル基、１，３，５－トリアジン－２－イル基、１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、１－インドリジニル基、２－インドリジニル基、３－インドリジニル基、５－インドリジニル基、６－インドリジニル基、７－インドリジニル基、８－インドリジニル基、２－イミダゾピリジニル基、３－イミダゾピリジニル基、５－イミダゾピリジニル基、６－イミダゾピリジニル基、７－イミダゾピリジニル基、８－イミダゾピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、アザカルバゾリル－１－イル基、アザカルバゾリル－２－イル基、アザカルバゾリル－３－イル基、アザカルバゾリル－４－イル基、アザカルバゾリル－５－イル基、アザカルバゾリル－６－イル基、アザカルバゾリル－７－イル基、アザカルバゾリル－８－イル基、アザカルバゾリル－９－イル基、１－フェナントリジニル基、２－フェナントリジニル基、３－フェナントリジニル基、４－フェナントリジニル基、６－フェナントリジニル基、７－フェナントリジニル基、８－フェナントリジニル基、９－フェナントリジニル基、１０－フェナントリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナントロリン－２－イル基、１，７－フェナントロリン－３－イル基、１，７－フェナントロリン－４－イル基、１，７－フェナントロリン－５－イル基、１，７－フェナントロリン－６－イル基、１，７－フェナントロリン－８－イル基、１，７－フェナントロリン－９－イル基、１，７－フェナントロリン－１０－イル基、１，８－フェナントロリン－２－イル基、１，８－フェナントロリン－３－イル基、１，８－フェナントロリン－４－イル基、１，８－フェナントロリン－５－イル基、１，８－フェナントロリン－６－イル基、１，８－フェナントロリン－７－イル基、１，８－フェナントロリン－９－イル基、１，８－フェナントロリン－１０－イル基、１，９－フェナントロリン－２－イル基、１，９－フェナントロリン－３－イル基、１，９－フェナントロリン－４－イル基、１，９－フェナントロリン－５－イル基、１，９－フェナントロリン－６－イル基、１，９－フェナントロリン－７－イル基、１，９－フェナントロリン－８－イル基、１，９－フェナントロリン－１０－イル基、１，１０－フェナントロリン－２－イル基、１，１０－フェナントロリン－３－イル基、１，１０－フェナントロリン－４－イル基、１，１０－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－１－イル基、２，９－フェナントロリン－３－イル基、２，９－フェナントロリン－４－イル基、２，９－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－６－イル基、２，９－フェナントロリン－７－イル基、２，９－フェナントロリン－８－イル基、２，９－フェナントロリン－１０－イル基、２，８－フェナントロリン－１－イル基、２，８－フェナントロリン－３－イル基、２，８－フェナントロリン－４－イル基、２，８－フェナントロリン－５－イル基、２，８－フェナントロリン－６－イル基、２，８－フェナントロリン－７－イル基、２，８－フェナントロリン－９－イル基、２，８－フェナントロリン－１０－イル基、２，７－フェナントロリン－１－イル基、２，７－フェナントロリン－３－イル基、２，７－フェナントロリン－４－イル基、２，７－フェナントロリン－５－イル基、２，７－フェナントロリン－６－イル基、２，７－フェナントロリン－８－イル基、２，７－フェナントロリン－９－イル基、２，７－フェナントロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル－１－インドリル基、４－ｔ－ブチル－１－インドリル基、２－ｔ－ブチル－３－インドリル基、４－ｔ－ブチル－３－インドリル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－シラフルオレニル基、２－シラフルオレニル基、３－シラフルオレニル基、４－シラフルオレニル基、１－ゲルマフルオレニル基、２－ゲルマフルオレニル基、３－ゲルマフルオレニル基、４－ゲルマフルオレニル基が挙げられる。
　複素環基の環形成原子数は、５～２０であることが好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基が好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基および４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
　ただし、Ａｒ１は、上記環形成原子数５～３０の複素環基のうちピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環である場合はない。
　前記一般式（１Ａ）及び一般式（１）において、Ａｒ１～Ａｒ３としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基であることがより好ましい。
　一般式（１Ａ）及び一般式（１）において、ＣＲは、炭素原子（Ｃ）に、Ｒが結合したものである。一般式（１Ａ）及び一般式（１）において、Ｒで表される基について説明する。
　環形成炭素数６～３０のアリール基、および環形成原子数５～３０の複素環基としては、上記した基を用いることができる。
　炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、１，２－ジニトロエチル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基が挙げられる。
　環状のアルキル基（シクロアルキル基）としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基が好ましい。
　シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０であることが好ましく、５～８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が好ましい。
　アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
　炭素数２～３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、オレイル、エイコサペンタエニル、ドコサヘキサエニル、スチリル、２，２－ジフェニルビニル、１，２，２－トリフェニルビニル、２－フェニル－２－プロペニル等が挙げられる。上述したアルケニル基の中でもビニル基が好ましい。
　炭素数２～３０のアルキニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２－フェニルエチニル等が挙げられる。上述したアルキニル基の中でもエチニル基が好ましい。
　炭素数３～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　環形成炭素数６～３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル－ｔ－ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルコキシ基は、－ＯＲｘと表される。このＲｘの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
　アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
　環形成炭素数６～３０のアラルキル基は、－Ｒｙ－Ｒｚと表される。このＲｙの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＲｚの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７～３０アラルキル基（アリール部分は炭素数６～３０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基が挙げられる。
　環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＲｖと表される。このＲｖの例として、上記環形成炭素数６～３０アリール基または後述する単環基および縮合環基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
　前記一般式（１Ａ）及び一般式（１）におけるＬ１、Ｌ２で表される環形成炭素数６～３０のアリーレン基としては、上記したアリール基の２価に相当する基が挙げられる。中でも、Ｌ１としては、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のフェナントンジイル基、または置換もしくは無置換のトリフェニレンジイル基であることが好ましい。
　前記一般式（１Ａ）におけるＬ２で表される置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基としては、上記した複素環基の２価に相当する基が挙げられる。
　前記一般式（１Ａ）及び一般式（１）において、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つは窒素原子であり、Ｘ１～Ｘ３のうち２つ以上が窒素原子であることが長寿命化の観点から、より好ましい。特に好ましくは、Ｘ１～Ｘ３がいずれも窒素原子である。
　本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　本発明において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
　また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基）、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基に加え、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基等が挙げられる。ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基、重水素原子が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合置換基についても、上記と同様である。
　一般式（１Ａ）及び一般式（１）で表される化合物においては、Ｙ６とＹ７のうちいずれか１つはＹ１４またはＹ１５と結合する炭素原子であり、Ｙ１４とＹ１５のうちいずれか１つはＹ６またはＹ７と結合する炭素原子であることが好ましく、下記一般式（１１Ａ）～（１１Ｃ）のいずれかで表されることが好ましい。さらに好ましくは下記一般式（１２Ａ）～（１２Ｃ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（一般式（１１Ａ）～（１１Ｃ）において、Ａｒ１～Ａｒ３、Ｘ１～Ｘ３、Ｌ１、Ｙ１～Ｙ１６、およびｍは、それぞれ前記一般式（１Ａ）または（１）におけるＡｒ１～Ａｒ３、Ｘ１～Ｘ３、Ｌ１、Ｙ１～Ｙ１６、およびｍと同義である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（一般式（１２Ａ）～（１２Ｃ）において、Ａｒ１～Ａｒ３、Ｘ１～Ｘ３、Ｌ１、およびｍは、それぞれ前記一般式（１Ａ）または（１）におけるＡｒ１～Ａｒ３、Ｘ１～Ｘ３、Ｌ１、およびｍと同義である。）
　さらに好ましくは、（１１Ａ）～（１１Ｃ）、および（１２Ａ）～（１２Ｃ）において、Ｘ１～Ｘ３のうち２つ以上が窒素原子であり、特に好ましくは、Ｘ１～Ｘ３がいずれも窒素原子である。
　上記一般式（１Ａ）、（１）、（１１Ａ）～（１１Ｃ）、および（１２Ａ）～（１２Ｃ）のうちいずれかで表される化合物の例としては、以下が挙げられる。なお、以下の構造式中、その端に化学式（Ｐｈ、ＣＮ、ベンゼン環等）が記載されていない結合は、メチル基を表すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（第二ホスト材料）
　本発明の有機ＥＬ素子に用いられる第二ホスト材料としては、上記一般式（２Ａ）で表される化合物を用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（一般式（２Ａ）において、
　Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ４が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
　Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ｘ４～Ｘ６は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、そのうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
　Ｚ１～Ｚ１６は、ＣＲまたは窒素原子である。ただし、Ｚ５～Ｚ８のいずれか１つはＬ３と結合する炭素原子であり、Ｚ１３～Ｚ１６のいずれか１つはＬ３と結合する炭素原子である。
　Ｒは、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　ただし、前記一般式（１Ａ）で表される化合物において、Ｙ６とＹ１４とが直接結合しており、且つ、前記一般式（２Ａ）で表される化合物において、Ｚ６がＬ３を介してＺ１４と結合している場合、Ｌ３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
　前記一般式（２Ａ）におけるＬ３が、単結合であることが好ましい。また、前記一般式（２Ａ）におけるＬ３が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基であっても好ましい。
　前記一般式（２Ａ）で表される化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（一般式（２）において、
　Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は環形成原子数５～３０の置換もしくは無置換の複素環基である。ただし、Ａｒ４が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
　Ｘ４～Ｘ６は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、そのうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
　Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ独立に、ＣＲである。
　ただし、Ｚ６とＺ７のうちいずれか１つはＺ１４またはＺ１５と結合する炭素原子であり、Ｚ１４とＺ１５のうちいずれか１つはＺ６またはＺ７と結合する炭素原子である。
　Ｒは、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　ただし、前記一般式（１）で表される化合物において、Ｙ６とＹ１４とが直接結合している場合、前記一般式（２）で表される化合物において、Ｚ６はＺ１５と結合する炭素原子であり、Ｚ１５は、Ｚ７と結合する炭素原子である。）
　前記一般式（２Ａ）及び一般式（２）において、Ａｒ４～Ａｒ６は、Ａｒ１～Ａｒ３で説明したものと同様である。ただし、Ａｒ１同様に、Ａｒ４が、環形成原子数５～３０の置換もしくは無置換の複素環基である場合、上記環形成原子数５～３０の複素環基のうちピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環である場合はない。
　前記一般式（２Ａ）及び一般式（２）において、Ｘ４～Ｘ６のうち少なくとも１つは窒素原子であり、Ｘ４～Ｘ６のうち２つが窒素原子であることが、Ｘ４～Ｘ６のいずれもが窒素原子である場合と比較して、長寿命化の観点から、より好ましい。
　前記一般式（２Ａ）及び一般式（２）のＲにおける各基は、前記一般式（２Ａ）及び一般式（２）で説明した各基と同じである。
　また、前記一般式（２Ａ）及び一般式（２）におけるＡｒ４～Ａｒ６およびＲが、１つ又は複数の置換基を有する場合、前記置換基は、前記した一般式（１Ａ）及び一般式（１）におけるものと同じである。
　前記一般式（２Ａ）および一般式（２）におけるＬ３で表される環形成炭素数６～３０のアリーレン基としては、前記一般式（１Ａ）及び一般式（１）において説明したアリール基の２価に相当する基が挙げられる。前記一般式（２Ａ）および一般式（２）におけるＬ３で表される置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基としては、前記一般式（１Ａ）及び一般式（１）において説明した複素環基の２価に相当する基が挙げられる。
　一般式（２Ａ）及び一般式（２）で表される化合物においては、Ｚ７とＺ１４、またはＺ６とＺ１５が結合していることが好ましく、下記一般式（２１Ａ）～（２１Ｃ）のいずれかで表されることが好ましい。さらに好ましくは下記一般式（２２Ａ）～（２２Ｃ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（一般式（２１Ａ）～（２１Ｃ）において、Ａｒ４～Ａｒ６、Ｘ４～Ｘ６、およびＺ１～Ｚ１６は、それぞれ前記一般式（２Ａ）または（２）におけるＡｒ４～Ａｒ６、Ｘ４～Ｘ６、およびＺ１～Ｚ１６と同義である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（一般式（２２Ａ）～（２２Ｃ）において、Ａｒ４～Ａｒ６、およびＸ４～Ｘ６は、それぞれ前記一般式（２Ａ）または（２）におけるＡｒ４～Ａｒ６、およびＸ４～Ｘ６と同義である。）
　さらに好ましくは、（２１Ａ）～（２１Ｃ）、および（２２Ａ）～（２２Ｃ）において、Ｘ４～Ｘ６のうち２つが窒素原子である。
　上記一般式（２Ａ）、（２）、（２１Ａ）～（２１Ｃ）、および（２２Ａ）～（２２Ｃ）で表される化合物の例としては、以下が挙げられる。なお、以下の構造式中、その端に化学式（Ｐｈ、ＣＮ、ベンゼン環等）が記載されていない結合は、メチル基を表すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（第一ホスト材料および第二ホスト材料の組み合わせ）
　ここで、第一ホスト材料と第二ホスト材料との組み合わせについて説明する。
　前記一般式（１Ａ）または（１）で表される第一ホスト材料において、２つのカルバゾール環又はアザカルバゾール環（以下、これらをまとめてカルバゾール骨格と称する）同士の結合位置は、特に限定されず、Ｙ５～Ｙ８のいずれか１つとＹ１３～Ｙ１６のいずれか１つが直接又は連結基Ｌ２を介して結合している。
　前記一般式（２Ａ）または（２）で表される第二ホスト材料において、２つカルバゾール骨格同士の結合位置は、特に限定されず、Ｚ５～Ｚ８のいずれか１つとＺ１３～Ｚ１６のいずれか１つが直接又は連結基Ｌ３を介して結合している。
　ただし、前記一般式（１Ａ）で表される化合物において、Ｙ６とＹ１４とが直接結合しており、且つ、前記一般式（２Ａ）で表される化合物において、Ｚ６がＬ３を介してＺ１４と結合している場合、Ｌ３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。また、前記一般式（１）で表される化合物において、Ｙ６とＹ１４とが直接結合している場合、前記一般式（２）で表される化合物において、Ｚ６はＺ１５と結合する炭素原子であり、Ｚ１５は、Ｚ７と結合する炭素原子である。また、前記一般式（１）で表される化合物において、Ｙ６とＹ１４とが直接結合している場合、前記一般式（２）で表される化合物において、Ｚ６はＺ１５と結合する炭素原子であり、Ｚ１５は、Ｚ７と結合する炭素原子である。
　前記一般式（１）で表される第一ホスト材料において、Ｙ６とＹ１４の炭素原子が結合している場合、前記一般式（２）で表される第二ホスト材料において、Ｚ６とＺ１５の炭素原子が結合するか、またはＺ７とＺ１４の炭素原子が結合することが好ましい。
　また、前記一般式（２）で表される第二ホスト材料において、Ｚ６とＺ１４の炭素原子が結合している場合、前記一般式（１）で表される第一ホスト材料において、Ｙ６とＹ１５の炭素原子が結合するか、またはＹ７とＹ１４の炭素原子が結合することが好ましい。
　すなわち、本発明における第一ホスト材料および第二ホスト材料の組み合わせとして、一般式（１）においてＹ６とＹ１４の炭素原子が結合した第一ホスト材料と、一般式（２）においてＺ６とＺ１４の炭素原子が結合した第二ホスト材料との組み合わせとなることはない。
　また、前記一般式（１Ａ）で表される化合物において、Ｙ６とＹ１４とが直接結合しており、且つ、前記一般式（２Ａ）で表される化合物において、Ｚ７がＬ３を介してＺ１４と結合している場合、Ｌ３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基であることが好ましい。
　第一ホスト材料と第二ホスト材料との組み合わせとしては、一般式（１Ａ）、（１）、（１１Ａ）～（１１Ｃ）および（１２Ａ）～（１２Ｃ）におけるＸ１～Ｘ３の窒素原子数と一般式（２Ａ）、（２）、（２１Ａ）～（２１Ｃ）および（２２Ａ）～（２２Ｃ）におけるＸ４～Ｘ６の窒素原子数が互いに異なることが好ましい。特に好ましくは、Ｘ１～Ｘ３の窒素原子数が３であり、Ｘ４～Ｘ６の窒素原子数が２である。
　一般式（１Ａ）、（１）、（２Ａ）および（２）で表される化合物は電子移動度が比較的に高い化合物及び、正孔移動度が比較的高い化合物であり、両化合物が第一ホスト材料および第二ホスト材料として、有機ＥＬ素子の発光層内でキャリアバランスをとることにより、再結合の中心位置を発光層内に設定することができる。再結合の中心位置を発光層内に設定することにより、発光層を超えて移動し、正孔が電子輸送材料にダメージを与えたり、電子が正孔輸送材料にダメージを与えたりすることが減少する。この結果、有機ＥＬ素子の寿命が向上する。
　一般式（１Ａ）および（１）で表される化合物は、Ｘ１～Ｘ３における窒素原子の数が多いほど、電子輸送性を高めることができる。このため、窒素原子の数が多いほど電子輸送性に適した性能を発現させることができ、有機ＥＬ素子の発光層におけるキャリアバランスが良好とでき、有機ＥＬ素子を長寿命化することができる。
　なお、第１ホスト材料は、後述する第２ホスト材料に比べて、電子輸送性を高める効果がより高い化合物である。
　一方、一般式（２Ａ）および（２）で表される化合物は、Ｘ４～Ｘ６における窒素の数が少ないほど電子輸送性を絞ることができ、正孔輸送性に適した性能を発現することができ、有機ＥＬ素子の発光層におけるキャリアバランスが良好にでき、有機ＥＬ素子を長寿命化することができる。
　また、カルバゾール環の結合位置における第一ホスト材料と第二ホスト材料との組み合わせとしては、上記一般式（１Ａ）、（１）、（１１Ａ）～（１１Ｃ）および（１２Ａ）～（１２Ｃ）と、一般式（２Ａ）、（２）、（２１Ａ）～（２１Ｃ）および（２２Ａ）～（２２Ｃ）とのいずれの組み合わせを用いてもよいが、一般式（１１Ａ）で表される第一ホスト材料と、一般式（２１Ａ）で表される第二ホスト材料との組み合わせを用いることが好ましい。さらに好ましくは、一般式（１２Ａ）で表される第一ホスト材料と、一般式（２２Ａ）で表される第二ホスト材料との組み合わせである。
（燐光発光性ドーパント材料）
　燐光発光性ドーパント材料は、金属錯体を含有し、この金属錯体は、Ｉｒ（イリジウム），Ｐｔ（白金），Ｏｓ（オスミウム），Ａｕ（金），Ｃｕ（銅），Ｒｅ（レニウム）及びＲｕ（ルテニウム）から選択される金属原子と、配位子と、を有することが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
　燐光量子収率が高く、有機ＥＬ素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。また、発光効率等の観点からフェニルキノリン、フェニルイソキノリン、フェニルピリジン、フェニルピリミジン、フェニルピラジン、フェニルイミダゾール、及びベンゾキノリンから選択される配位子から構成される有機金属錯体が好ましい。
　好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　燐光発光性ドーパント材料は、単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。
　発光層５に含まれる前記燐光発光性ドーパント材料のうち少なくとも１種は、発光波長のピークが４９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましく、４９０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下であることがより好ましく、４９０ｎｍ以上６００ｎｍ以下であることがさらに好ましい。本実施形態における発光層５の発光色としては、例えば、黄色もしくは緑色が好ましい。一般に黄色を示す発光波長のピークは、５３０ｎｍ以上６２０ｎｍであるが、本実施形態においては、特に発光波長が５４０ｎｍ以上５８０ｎｍ以下であることが好ましい。
　このような発光波長の燐光発光性ドーパント材料を、前述した特定の第一，第二ホスト材料にドープして発光層５を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とすることができる。
〔基板〕
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２上に陽極３、発光層５、陰極４等が積層されて構成される。基板２は、これら陽極３等を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
　透光性の基板としては、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
　またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
〔陽極及び陰極〕
　有機ＥＬ素子１の陽極３は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層６又は発光層５に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
　陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
　陽極３は、これらの陽極材料を蒸着法やスパッタリング法等の方法で、例えば基板２上に薄膜を形成させることにより作製することができる。
　発光層５からの発光を陽極３側から取り出す場合、陽極３の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極３のシート抵抗は、数百Ω／□（オーム／スクエア）以下が好ましい。陽極３の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選択される。
　陰極としては、発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
　陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。
　陰極４も、陽極３と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で、例えば電子輸送層７上に薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極４側から、発光層５からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層５からの発光を陰極４側から取り出す場合、陰極４の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。
　陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。
　陰極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲で選択される。
〔その他の層〕
　さらに電流（又は発光）効率を上げるために、必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層等を設けてもよい。有機ＥＬ素子１には、正孔輸送層６及び電子輸送層７を設けている。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層６は、発光層への正孔注入を助け、正孔を発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化ポテンシャルが小さい。
　正孔輸送層６を形成する正孔輸送材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層５に輸送する材料が好ましく、本発明の前記一般式（２）で表される第二ホスト材料を用いることができる。その他、例えば、下記一般式（Ａ１）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　前記一般式（Ａ１）において、Ａｒ１からＡｒ４までは、それぞれ独立に、
　　環形成炭素数６以上５０以下の芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
　　それら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、または
　　それら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基
を表す。但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基、および芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ａ１）において、Ｌは、連結基であり、
　　環形成炭素数６以上５０以下の２価の芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数５以上５０以下の２価の芳香族複素環基、
　　２個以上の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を
　　　単結合、
　　　エーテル結合、
　　　チオエーテル結合、
　　　炭素数１以上２０以下のアルキレン基、
　　　炭素数２以上２０以下のアルケニレン基、もしくは
　　　アミノ基
　　で結合して得られる２価の基、
を表す。但し、ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基、および２価の芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ａ１）で表される化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　また、下記一般式（Ａ２）で表される芳香族アミンも、正孔注入・輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　前記一般式（Ａ２）において、Ａｒ１からＡｒ３までの定義は前記一般式（Ａ１）のＡｒ１からＡｒ４までの定義と同様である。以下に一般式（Ａ２）で表される化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 
　また、下記一般式（Ａ３）で表されるビスカルバゾール誘導体も、正孔注入・輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　上記一般式（Ａ３）において、Ａ101及びＡ102は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を表す。
　Ｙ101～Ｙ116は互いに独立してＣ（Ｒ１００）または窒素原子を表し、Ｒ１００はそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
　Ｌ101及びＬ102は互いに独立して単結合、または２価の連結基を表す。
　Ａ101及びＡ102である環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基としては、上記一般式（１）におけるＡｒ１～Ａｒ３の環形成炭素数６～３０のアリール基と同様のものが挙げられる。また、Ａ101及びＡ102である環形成原子数５～３０の複素環基としては、上記一般式（１）におけるＡｒ１～Ａｒ３の環形成原子数５～３０の複素環基と同様のものが挙げられる。
　Ｒ１００である置換基としては、上記「置換もしくは無置換の」という場合の任意の置換基と同様のものが挙げられる。
Ｌ101及びＬ102である２価の連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２課の複素環基が挙げられる。
　上記一般式（Ａ３）において、Ａ1、Ａ2及びＲのうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビナフチル基であることが好ましい。
　また、上記一般式（Ａ３）において、Ａ1及びＡ2の少なくとも一方が、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビナフチル基であることがより好ましい。
　以下に上記一般式（Ａ３）で表される化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
（電子輸送層）
　電子輸送層７は、発光層５への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。
　本実施形態は、発光層５と陰極との間に電子輸送層７を有し、電子輸送層７は、含窒素環誘導体を主成分として含有しても好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
　なお、「主成分として」とは、電子輸送層７が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
　電子輸送層７に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ｂ１）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　一般式（Ｂ１）におけるＲ２からＲ７までは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　重水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　オキシ基、
　　アミノ基、
　　炭素数１以上４０以下の炭化水素基、
　　アルコキシ基、
　　アリールオキシ基、
　　アルコキシカルボニル基、または、
　　芳香族複素環基であり、
これらは置換基を有してもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。アルキルアミノ基およびアラルキルアミノ基は－ＮＱ１Ｑ２と表される。Ｑ１およびＱ２の具体例としては、独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基（アルキル基の水素原子がアリール基で置換された基）で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ１およびＱ２の一方は水素原子であってもよい。なお、アラルキル基は、前記アルキル基の水素原子が前記アリール基で置換された基である。
　アリールアミノ基は－ＮＡｒ１Ａｒ２と表され、Ａｒ１およびＡｒ２の具体例としては、それぞれ独立に非縮合の前記芳香族炭化水素基と同様である。Ａｒ１およびＡｒ２の一方は水素原子であってもよい。
　上記一般式（Ｂ１）のＭは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）またはインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
　上記一般式（Ｂ１）のＬは、下記一般式（Ｂ２）または（Ｂ３）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　前記一般式（Ｂ２）中、Ｒ８からＲ１２までは、それぞれ独立に、
　　水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
　また、前記一般式（Ｂ３）中、Ｒ１３からＲ２７までは、それぞれ独立に、
　　水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、
互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ｂ２）および一般式（Ｂ３）のＲ８からＲ１２まで、およびＲ１３からＲ２７までが示す炭素数１以上４０以下の炭化水素基としては、前記一般式（Ｂ１）中のＲ２からＲ７までの具体例と同様のものが挙げられる。
　また、前記一般式（Ｂ２）におけるＲ８からＲ１２まで、および前記一般式（Ｂ３）におけるＲ１３からＲ２７までの互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２’－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３’－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基などが挙げられる。
　また、電子輸送層は、下記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までで表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒは、
　　水素原子、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
　　ピリジル基、
　　キノリル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　ｎは０以上４以下の整数である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ１は、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　ピリジル基、
　　キノリル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　ピリジル基、
　　キノリル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｌは、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　ピリジニレン基、
　　キノリニレン基、または
　　フルオレニレン基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ１は、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　ピリジニレン基、
　　キノリニレン基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ２は、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　ピリジル基、
　　キノリル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ３は、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　ピリジル基、
　　キノリル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、または
　　「－Ａｒ１－Ａｒ２」で表される基（Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ前記と同じ）である。
　また、前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ３の説明で挙げた芳香族炭化水素基、ピリジル基、キノリル基、アルキル基、アルコキシ基、ピリジニレン基、キノリニレン基、フルオレニレン基は、置換基を有してもよい。
　電子注入層または電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８－ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノールまたは８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２およびＡｒ２５は、環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基である。
　但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。また、Ａｒ１７とＡｒ１８、Ａｒ１９とＡｒ２１、Ａｒ２２とＡｒ２５は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　ここで挙げた芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
　これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ２０、Ａｒ２３およびＡｒ２４は、
　　環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基である。
　但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。
　また、Ａｒ２３とＡｒ２４は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
　これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記一般式（Ｂ７）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記一般式（Ｂ８）に示す構造のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　前記一般式（Ｂ８）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
　含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記一般式（Ｂ７）と（Ｂ８）もしくは上記一般式（Ｂ７）と下記一般式（Ｂ９）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　これら含窒素複素環基の各一般式中、Ｒは、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基
である。
　これら含窒素複素環基の各一般式中、ｎは０以上５以下の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一または異なっていてもよい。
　さらに、好ましい具体的な化合物として、下記一般式（Ｂ１０）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
　ＨＡｒ－Ｌ１－Ａｒ１－Ａｒ２　　・・・（Ｂ１０）
　前記一般式（Ｂ１０）中、ＨＡｒは、
　　環形成炭素数１以上４０以下の含窒素複素環基である。
　前記一般式（Ｂ１０）中、Ｌ１は、
　　単結合、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、または
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基である。
　前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ１は、環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基である。
　前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ２は、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、または
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基である。
　また、前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒ、Ｌ１、Ａｒ１、およびＡｒ２の説明で挙げた含窒素複素環基、芳香族炭化水素基、および芳香族複素環基は置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　前記一般式（Ｂ１０）の式中のＬ１は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　前記一般式（Ｂ１０）の式中のＡｒ１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　前記アリールアントラニル基の一般式中、Ｒ１からＲ１４までは、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
　　環形成炭素数６以上４０以下のアリールオキシ基、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、または
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基である。
　前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ３は、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、または
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基である。
　但し、前記アリールアントラニル基の一般式中のＲ１からＲ１４まで、およびＡｒ３の説明で挙げた芳香族炭化水素基、および芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
　また、Ｒ１からＲ８までは、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
　前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ２は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記一般式（Ｂ１１）で表される化合物（特開平９－３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　この含窒素芳香多環有機化合物の一般式（Ｂ１１）中、Ｒ１からＲ４までは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　脂肪族基、
　　脂肪族式環基、
　　炭素環式芳香族環基、または
　　複素環基
を表す。但し、ここで挙げた脂肪族基、脂肪族式環基、炭素環式芳香族環基、および複素環基は、置換基を有してもよい。
　この含窒素芳香多環有機化合物の一般式（Ｂ１１）中、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。
　また、電子伝達性化合物として、下記一般式（Ｂ１２）で表される化合物（特開２０００－１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　前記一般式（Ｂ１２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は互いに同一のまたは異なる基であって、下記一般式（Ｂ１２－１）で表わされる芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　前記一般式（Ｂ１２－１）中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は互いに同一のまたは異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和もしくは不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基、またはアルキルアミノ基である。
　さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
　なお、電子注入層または電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１ｎｍ以上１００ｎｍ以下である。
　また、電子注入層の構成成分としては、含窒素環誘導体の他に、無機化合物として絶縁体または半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニドなどで構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ２Ｏ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、セレン化ナトリウム（Ｎａ２Ｓｅ）および酸化ナトリウム（Ｎａ２Ｏ）が挙げられる。好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、酸化カルシウム（ＣａＯ）、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、硫化バリウム（ＢａＳ）およびセレン化カルシウム（ＣａＳｅ）が挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）、塩化リチウム（ＬｉＣｌ）、塩化カリウム（ＫＣｌ）および塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）などが挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、フッ化バリウム（ＢａＦ２）、フッ化ストロンチウム（ＳｒＦ２）、フッ化マグネシウム（ＭｇＦ２）およびフッ化ベリリウム（ＢｅＦ２）などのフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、半導体としては、バリウム（Ｂａ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）、インジウム（Ｉｎ）、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カドミウム（Ｃｄ）、マグネシウム（Ｍｇ）、ケイ素（Ｓｉ）、タンタル（Ｔａ）、アンチモン（Ｓｂ）および亜鉛（Ｚｎ）の少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物などの一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポットなどの画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物などが挙げられる。
　このような絶縁体または半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
（電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体）
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。
　このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
　アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）などのアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）などのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、カルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）などが挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ３）などが挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
　有機金属錯体としては、上記の通り、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状または島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１００：１から１：１００まで、好ましくは５：１から１：５までである。
　電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下で形成する。
　電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ以上１ｎｍ以下で形成する。　また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとの割合としては、モル比で主成分：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝５：１から１：５までであると好ましく、２：１から１：２までであるとさらに好ましい。
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｅａｍ　Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
　発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
　その他の各有機薄膜層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
［第二実施形態］
　次に、第二実施形態について説明する。
　第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第二実施形態では、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ａは、第一の発光層５１および第二の発光層５２、第三の発光層５３が設けられ、第一の発光層５１および第二の発光層５２と第三の発光層５３との間にスペーシングレイヤー８が設けられている点で第一実施形態と異なる。そして、図２に示すように、基板２の上に、陽極３、正孔輸送層６、第一の発光層５１および第二の発光層５２、スペーシングレイヤー８、第三の発光層５３、電子輸送層７、および陰極４がこの順に積層されている。
　第一の発光層５１は、正孔輸送層６に連続して形成され、第二の発光層５２は、第一の発光層５１およびスペーシングレイヤー８の間に連続して形成される。
　第一の発光層５１は、ホスト材料及び発光材料を含有する。ホスト材料としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などのアミン誘導体が好ましい。なお、ホスト材料としては、前記した一般式（１）で表される第一ホスト材料および一般式（２）で表される第二ホスト材料と同じ材料を用いてもよい。発光材料としては、５７０ｎｍ以上の発光ピークを示すことが好ましい。ここで、５７０ｎｍ以上の発光ピークを示す発光色としては、例えば、赤色である。
　第二の発光層５２は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層５と同様である。
　スペーシングレイヤー８とは、隣接する第二の発光層５２及び第三の発光層５３間にＨＯＭＯレベル、ＬＵＭＯレベルのエネルギー障壁を設けることにより、第二の発光層５２及び第三の発光層５３への電荷（正孔又は電子）注入を調整し、第二の発光層５２及び第三の発光層５３に注入される電荷のバランスを調整するための層である。また、三重項エネルギーの障壁を設けることにより、第二の発光層５２で生じた三重項エネルギーを第三の発光層５３へ拡散するのを防止し、第二の発光層５２内で効率的に発光させるための層である。
　第三の発光層５３は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は４５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下である。第三の発光層５３は、第三のホスト材料と、第三の発光材料とを含有する。
　第三のホスト材料としては、例えば、アントラセン中心骨格を有する下記式（４１）に示す構造を有する化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　式（４１）中、Ａ４１及びＡ４２は、それぞれ置換基を有しても良い核炭素数６～２０の芳香族環から誘導される基である。
　Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ、水素原子、置換基を有しても良い核炭素数６～５０のアリール基、置換基を有しても良い核原子数５～５０のヘテロアリール基、置換基を有しても良い炭素数１～５０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数１～５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６～５０のアラルキル基、置換基を有しても良い核原子数５～５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核原子数５～５０のアリールチオ基、置換基を有しても良い炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、置換基を有しても良いシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシル基のうちのいずれかである。
　Ａ４１及びＡ４２の芳香族環に置換される置換基としては、置換基を有しても良い核炭素数６～５０のアリール基、置換基を有しても良い炭素数１～５０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数１～５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６～５０のアラルキル基、置換基を有しても良い核原子数５～５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核原子数５～５０のアリールチオ基、置換基を有しても良い炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、置換基を有しても良いシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシル基のうちのいずれかが挙げられる。
　第三の発光材料としては、例えば、アリールアミン化合物、スチリルアミン化合物、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン及び蛍光色素等が挙げられる。
　第三の発光層５３は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は４５０～５００ｎｍである。
　有機ＥＬ素子１Ａでは、赤色に発光する第一の発光層５１、緑色に発光する第二の発光層５２、および青色に発光する第三の発光層５３を備えるため、素子全体として白色発光させることができる。
　従って、有機ＥＬ素子１Ａは、照明やバックライトなどの面光源として好適に利用できる。
［第三実施形態］
　次に、第三実施形態について説明する。
　第三実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第三実施形態では、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
　第三実施形態の有機ＥＬ素子は、２つ以上の発光ユニットと中間ユニットとを備えるいわゆるタンデム型の素子である。一対の電極から注入される電荷に加えて、中間ユニットから供給される電荷が発光ユニット内に注入されることになるので、中間ユニットを設けることによって、注入した電流に対する発光効率（電流効率）が向上する。
　図３に示すように、第三実施形態の有機ＥＬ素子１Ｂは、基板２の上に、陽極３、第一の発光ユニット５Ａ、中間ユニット５Ｃ、第二の発光ユニット５Ｂ、及び陰極４をこの順に積層されている。
　第一の発光ユニット５Ａは、正孔輸送層６と、第一の発光層５１と、第二の発光層５２と、電子輸送層７とを備える。
　中間ユニット５Ｃは、中間導電層、電荷発生層などから構成され、本実施形態においては、電荷発生層９を備える。
　第二の発光ユニット５Ｂは、第二の正孔輸送層６Ｂと、第二の正孔輸送層６Ｂに連続して形成された第三の発光層５３と、第三の発光層５３と連続して形成された第四の発光層５４と、第４の発光層５４に連続して形成された第二の電子輸送層７Ｂとを備える。
　第一の発光層５１は、第一実施形態の発光層５と同様である。
　第二の発光層５２は、第二実施形態の第二の発光層５２と同様である。
　第三の発光層５３は、第二実施形態の第三の発光層と同様である。
　第四の発光層５４は、緑色に発光する蛍光発光層であり、ピーク波長はおよそ５００ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である。第四の発光層５４は、第四のホスト材料と、第四の発光材料とを含有する。
　電荷発生層９は、有機ＥＬ素子１Ｂに電界を印加した際に、電荷が発生する層であり、電子輸送層７に電子を注入し、第二の正孔輸送層６Ｂに正孔を注入する。
　電荷発生層９の材料としては、公知の材料や、例えば、米国特許第７，３５８，６６１号明細書に記載の材料を使用することができる。具体的には、Ｉｎ，Ｓｎ，Ｚｎ，Ｔｉ，Ｚｒ，Ｈｆ，Ｖ，Ｍｏ，Ｃｕ，Ｇａ，Ｓｒ，Ｌａ，Ｒｕなどの金属酸化物、窒化物、ヨウ化物、ホウ化物などが挙げられる。また、第三の発光層５３が電荷発生層９から電子を容易に受け取れるようにするため、電子輸送層７における電荷発生層界面近傍にアルカリ金属で代表されるドナーをドープすることが好ましい。ドナーとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体のうち少なくとも一種を選ぶことができる。このようなドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体に使用できる化合物の具体例として、国際公開第２０１０／１３４３５２号公報に記載の化合物が挙げられる。
　なお、第二の正孔輸送層６Ｂ及び第二の電子輸送層７Ｂは、第一実施形態の正孔輸送層及び電子輸送層と同様である。
　有機ＥＬ素子１Ｂは、いわゆるタンデム型素子であるため、駆動電流の低減を図ることができ、耐久性の向上も図ることができる。
［第四実施形態］
　第四実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ｃは、第一の発光層５１が設けられていない点で第二実施形態と異なる。
　以下、第四実施形態の説明において第二実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第四実施形態では、第二実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
　図４に示すように、第四実施形態の有機ＥＬ素子１Ｃは、基板２の上に、陽極３、正孔輸送層６、第二の発光層５２、スペーシングレイヤー８、第三の発光層５３、電子輸送層７、および陰極４がこの順に積層されている。
　第二の発光層５２は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層５と同様である。
　第三の発光層５３は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は４５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下である。第三の発光層５３は、第三のホスト材料と、第三の発光材料とを含有する。
　有機ＥＬ素子１Ｃにおいて、第二の発光層５２に黄色に発光するドーパント材料を用いた場合、黄色に発光する第二の発光層５２、および青色に発光する第三の発光層５３を備えるため、発光素子全体として白色発光させることができる。従来、素子全体として白色発光させるためには、赤色、緑色、青色に発光する層をそれぞれ用意し、３つの層をバランスよく発光させることが必要であったが、本実施形態においては、赤色と緑色に発光する層を、黄色に発光する第二の発光層５２のみで賄うことができる。従って、有機ＥＬ素子１Ａは、照明やバックライトなどの面光源として好適に利用できる。
［第五実施形態］
　第五実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ｄは、第一の発光層５１と第四の発光層５４が設けられていない点で第三実施形態と異なる。
　以下、第五実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第五実施形態では、第三実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
　図５に示すように、第五実施形態の有機ＥＬ素子１Dは、基板２の上に、陽極３、正孔輸送層６、第二の発光層５２、電子輸送層７、電荷発生層９、第二の正孔輸送層６Ｂ、第三の発光層５３、第二の電子輸送層７Ｂ、及び陰極４をこの順に積層されている。
　第二の発光層５２は、黄色に発光する本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層５および第三実施形態の第二の発光層と同様である。
　第三の発光層５３は、第二実施形態の第三の発光層と同様である。
　有機ＥＬ素子１Ｄは、いわゆるタンデム型素子であるため、駆動電流の低減を図ることができ、耐久性の向上も図ることができる。
［実施形態の変形例］
　なお、本発明は、上記の説明に限られるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲での変更は本発明に含まれる。
　第一実施形態、第二実施形態では、陽極に連続して正孔輸送層を形成する構成を示したが、陽極及び正孔輸送層間に正孔注入層をさらに形成してもよい。
　このような正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
　また、第一実施形態～第三実施形態では、陰極に連続して電子輸送層を形成する構成を示したが、陰極及び電子輸送層間に電子注入層をさらに形成してもよい。
　そして、第三実施形態では、２つの発光ユニットを形成する構成を示したが、発光ユニットを３つ以上形成してもよい。
　以下、実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明する。なお、本発明は実施例などの内容に何ら限定されるものではない。
合成実施例１（化合物Ｈ１－１の合成）
・中間体１－２の合成
　トルエン（１Ｌ）に３－ブロモベンズアルデヒド（１００ｇ、５４ｍｍｏｌ）、アニリン（５０ｇ、５４ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した。反応液を冷却後、溶媒を減圧下濃縮して中間体１－１（１３０ｇ、収率９３％）を得た。
　次いで、アルゴン雰囲気下、中間体１－１（１３０ｇ、５０ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（１５２ｇ，１００ｍｍｏｌ）、脱水エタノール（１Ｌ）、水酸化ナトリウム（４２ｇ）の順で加え、８０℃で１６時間攪拌した。その後、ナトリウムｔ－ブトキシド（２０ｇ，２０８ｍｍｏｌ）を加えて更に８０℃で１６時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却後、固体をろ過し、メタノールで洗浄して中間体１－２（６７ｇ、収率３７％）を得た。
・中間体１－５の合成
　窒素雰囲気下、２－ニトロ－１，４－ジブロモベンゼン（１１．２ｇ、４０ｍｍｏｌ），フェニルボロン酸（４．９ｇ、４０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．３９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トルエン（１２０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体１―３（６．６ｇ，収率５９％）を得た。
　続いてアルゴン雰囲気下、中間体１－３（６．６ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１５．６ｇ、５９．３ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼン（２４ｍＬ）を順次加えて８時間１８０℃で加熱した。
　室温まで反応液を冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体１―４（４ｇ，収率６８％）を得た。
　窒素雰囲気下、中間体１―４（４ｇ、１６ｍｍｏｌ），Ｎ－フェニルカルバゾリル－３－ボロン酸（５．１ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５６ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、トルエン（５０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２４ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体１―５（３．２ｇ，収率４９％）を得た。
・化合物Ｈ１－１の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体１－５（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、中間体１－２（１．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ１－１（２．３ｇ，収率８２％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル。以下、ＦＤ－ＭＳと略記する。）分析の結果、分子量７１５に対してｍ／ｅ＝７１５であった。
　以下に合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
合成実施例２（化合物Ｈ１－２の合成）
・中間体２－１の合成
　窒素雰囲気下、トリクロロピリミジン（８ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１１．６ｇ、９５．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．８３ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１３０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体２－１（８．２ｇ，収率７１％）を得た。
・中間体２－２の合成
　窒素雰囲気下、中間体２－１（８ｇ、２９．９ｍｍｏｌ）、ｐ－クロロフェニルボロン酸（５．１ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、トルエン（６０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体２－２（７．０ｇ，収率６８％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体１－5（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、中間体２－２（１．３ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ１－２（２．３ｇ，収率８２％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７１５に対してｍ／ｅ＝７１５であった。
　以下に化合物Ｈ１－２の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
合成実施例３（化合物Ｈ１－３の合成）
・中間体３－１の合成
　エタノール（７０ｍＬ）にカルバゾール（１５ｇ，９２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で硫酸（６ｍＬ）、水（３ｍＬ）、ＨＩＯ４・２Ｈ２Ｏ（８．２ｇ、３５．９ｍｍｏｌ）、Ｉ２（９．１ｇ、３５．９ｍｍｏｌ）を加えて４時間攪拌した。反応液に水を加えて析出物をろ過し、析出物をメタノールで洗浄した。得られた固体を熱トルエンに溶かして再結晶を行い、中間体３－１（５．１ｇ、収率１８．８％）を得た。
・中間体３－２の合成
　アルゴン雰囲気下、Ｎ－フェニルカルバゾリル－３－ボロン酸（２．０ｇ、７．０ｍｍｏｌ），中間体３－１（２．０５ｇ、７．０ｍｍｏｌ），Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１５ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）、トルエン（２０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０．５ｍＬ）を加えて８０℃で７時間攪拌した。反応液に水を加えて固体を析出させ、固体をメタノールで洗浄した。得られた固体を熱トルエンで洗浄し、中間体３－２（２．４３ｇ、収率８４％）を得た。
・化合物Ｈ１－３の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体1－２（１．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、中間体３－２（１．６g、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍL）を順次加えて8時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ１－３（２．３ｇ，収率８２％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７１５に対してｍ／ｅ＝７１５であった。
　以下に化合物Ｈ１－３の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
合成実施例４（化合物Ｈ１－４の合成）
・中間体４－２の合成
　４－ブロモベンズアルデヒド（２５ｇ，１３５ｍｍｏｌ）、アセトフェノン（１６．２ｇ，１３５ｍｍｏｌ）をエタノール（２００ｍＬ）に加え、さらに３Ｍ水酸化カリウム水溶液（６０ｍＬ）を加えて室温で７時間攪拌した。析出した固体をろ過し、この固体をメタノールで洗浄した。白色固体の中間体４－１（２８．３ｇ、収率７３％）を得た。
・化合物Ｈ１－４の合成
　中間体４－１（２０ｇ，６９．７ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（１０．８ｇ，６９．７ｍｍｏｌ）をエタノール（３００ｍＬ）に加え、さらに水酸化ナトリウム（５．６ｇ，１４０ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した。析出した固体をろ過し、この固体をヘキサンで洗浄した。白色固体の中間体４－２（１０．３ｇ、収率３８％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体１－５（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、中間体４－２（１．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ１－４（２．２ｇ，収率８０％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７１４に対してｍ／ｅ＝７１４であった。
　以下に化合物Ｈ１－４の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
合成実施例５（化合物Ｈ２－１の合成）
・中間体５－１の合成
　窒素雰囲気下、トリクロロピリミジン（１０ｇ、５４．５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１３．３ｇ、１０９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．３ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．７２ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１７０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体５－１（９．２ｇ，収率６３％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体1－３（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、中間体５－１（１．０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ２－１（２．４ｇ，収率９５％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６３８に対してｍ／ｅ＝６３８であった。
　以下に化合物Ｈ２－１の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　合成実施例６（化合物Ｈ２－２の合成）
　アルゴン雰囲気下、中間体１－５（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、中間体２－２（１．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ２－２（２．２ｇ，収率８０％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６３９に対してｍ／ｅ＝６３９であった。
　以下に化合物Ｈ２－２の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
合成実施例７（化合物Ｈ２－３の合成）
　アルゴン雰囲気下、中間体２－２（１．０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、中間体３－２（１．６g、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ-ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍL）を順次加えて8時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ２－３（１．８ｇ，収率７４％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６３９に対してｍ／ｅ＝６３９であった。
　以下に化合物Ｈ２－３の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
合成実施例８（化合物Ｈ１－５の合成）
・中間体８－３の合成
　アルゴン雰囲気下、ｏ－ヨードニトロベンゼン（２５ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ｏ－ブロモフェニルボロン酸（２１ｇ、１０５ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（２．３ｇ、２ｍｍｏｌ）、トルエン（１５０ｍＬ）、ジメトキシエタン　１５０ｍＬ、および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　１５０ｍＬの混合物を８０℃で８時間攪拌した。有機層を分離し、エバポレーターで溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体８－１（２０ｇ，収率７２％）を得た。
　その後、次のように、中間体１－２を合成した。
　アルゴン雰囲気下、中間体８－１（２０ｇ、７２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１８．９ｇ、７２ｍｍｏｌ）、およびｏ－ジクロロベンゼン（１００ｍＬ）の混合物を１８０℃で８時間加熱攪拌した。反応液に水を加えて固体を析出させ、固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体８－２（８．４ｇ，収率４７％）を得た。
　その後、次のように、中間体１－３を合成した。
　アルゴン雰囲気下、中間体８－２（７．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）、９－フェニルカルバゾール－３－ボロン酸（８．７ｇ、３０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．６９ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、トルエン（４５ｍＬ）、ジメトキシエタン（４５ｍＬ）、および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（４５ｍＬ）の混合物を８０℃で８時間攪拌した。有機層を分離し、エバポレーターで溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体８－３（９．１ｇ，収率７４％）を得た。
・化合物Ｈ１－５の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体Ａ（２．１ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、中間体８－３（２．０ｇ、５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０９ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１１ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．６７ｇ、７ｍｍｏｌ）、およびキシレン（２０ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。水を加えて１時間攪拌を行った。生成した固体をろ過し、水、メタノールで洗浄した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ１－５（３．０ｇ，収率８５％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳの分析結果を以下に示す。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５１Ｈ３３Ｎ５＝７１５．２７、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７１５（Ｍ＋，１００）
　また、以下に化合物Ｈ１－５の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
合成実施例９（化合物Ｈ１－６の合成）
　アルゴン雰囲気下、中間体１－２（２．１ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、中間体８－３（２．０ｇ、５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０９ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１１ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．６７ｇ、７ｍｍｏｌ）、およびキシレン（２０ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。水を加えて１時間攪拌を行った。生成した固体をろ過し、水、メタノールで洗浄した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ１－６（１．９ｇ，収率５３％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳの分析結果を以下に示す。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５１Ｈ３３Ｎ５＝７１５．２７、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７１５（Ｍ＋，１００）
　また、以下に化合物Ｈ１－５の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
合成実施例１０（化合物Ｈ２－４の合成）
・中間体１０－１の合成
　アルゴン気流下、４－ブロモ－１－ヨードベンゼン（１１．３ｇ、４０ｍｍｏｌ）、９－フェニルカルバゾリル－３－ボロン酸（１１．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．３９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トルエン（１２０ｍＬ）、および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍＬ）を順次加えて、８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体１０－１（１１．０ｇ、収率６９％）を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体１０－１と同定した。
・中間体１０－２の合成
　アルゴン気流下、中間体１０－１（１０ｇ、２５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（８．３ｇ、３３ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物（０．６２ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（７．４ｇ、７５ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１７０ｍＬ）を順次加えて、８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体１０－２（１０ｇ、収率９１％）を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体１０－２と同定した。
・中間体１０－３の合成
　上記中間体１０－１の合成において、４－ブロモ－１－ヨードベンゼンの代わりに３－ブロモカルバゾールを用い、９－フェニルカルバゾリル－３－ボロン酸の代わりに中間体２を用いて、同様の方法で合成した。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体１０－３と同定した。
・化合物Ｈ２－４の合成
　アルゴン気流下、中間体１０－３（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、２，６－ジフェニルピリミジン－４－クロリド（１．０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、および無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて、８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、０．８８ｇの白色固体を得た。得られた化合物について、ＦＤ－ＭＳを行った結果、化合物Ｈ２－４と同定した。
ＦＤ－ＭＳ：
ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５２Ｈ３４Ｎ４＝７１４，ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７１４（Ｍ＋，１００）
　また、以下に化合物Ｈ２－４の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
［実施例１］
　実施例１に係る有機ＥＬ素子は、以下のようにして作製した。
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック（株）製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、化合物ＨＡ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＡ－１膜を成膜した。このＨＡ－１膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＡ－１膜上に、化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚６５ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は、正孔輸送層として機能する。
　このＨＡ－１膜上に、第一ホスト材料として化合物Ｈ１－１と、第二ホスト材料として化合物Ｈ２－１と、燐光発光性ドーパント材料としてＩｒ（ｂｚｑ）３とを共蒸着した。これにより、黄色発光を示す厚さ２５ｎｍの発光層を形成した。なお、燐光発光性ドーパント材料の濃度を１０質量％、第一ホスト材料の濃度を４５質量％、第二ホスト材料の濃度を４５質量％とした。
　そして、この発光層の上に化合物ＥＴ－１を蒸着して、膜厚３５ｎｍの電子輸送層を形成した。
　さらにこの電子輸送層上に、ＬｉＦをレート１Å／ｍｉｎで蒸着し、厚さ１ｎｍの電子注入層を形成した。さらに、電子注入層の上に、金属Ａｌを蒸着し、厚さ８０ｎｍの陰極を形成した。
［比較例１］
　比較例１は実施例１において、第一ホスト材料としてＨ１－３を用い、第二ホスト材料を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　表１に実施例１および比較例１の素子構成を示す。なお、表１中のカッコ（　）内の数字のうち単位のないものは、各層の厚さ（単位：ｎｍ）を示す。また、％の表示のあるものは、当該化合物の質量％濃度を示す。
（有機ＥＬ素子の評価）
　作製した有機ＥＬ素子の駆動電圧、外部量子効率ＥＱＥ、及び寿命について評価を行った。結果を表２に示す。
・駆動電圧
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯとＡｌとの間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・外部量子効率ＥＱＥ
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように室温下で電圧を印加し、そのときのＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ－１０００：コニカミノルタ社製）にて計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
・寿命
　一定電流（５０ｍＡ／ｃｍ２）駆動時の輝度が８０％に減少する時間（ＬＴ８０）を求めた。
［実施例２～９］
　実施例２～９は、実施例１の各材料を表２に示すように変更した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。
［比較例２～５］
　比較例２～４は、実施例１において、第一ホスト材料として表２に示す材料を用い、第二ホスト材料を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。
　また、比較例５は、実施例１において、第一ホスト材料を用いず、第二ホスト材料である表２に示す材料を用いたこと以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。
　以下に実施例１～９および比較例１～５で用いた第一ホスト材料および第二ホスト材料以外の化合物を示す。なお、実施例１～９において、発光層に含まれるＨ１－１～Ｈ１－６は本発明における第一ホスト材料であり、Ｈ２－１～Ｈ２－４は本発明における第二ホスト材料である。
　また、表２にこれらの有機ＥＬ素子を実施例１と同様に評価した結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
　表２において、実施例の有機ＥＬ素子は、いずれも、高い効率を維持しながら、比較例の有機ＥＬ素子よりも、長寿命であることがわかる。特に、実施例３と比較例１、実施例７と比較例２、および実施例８と比較例３は、それぞれ第一ホスト材料に同じ材料を用いた有機ＥＬ素子である。そして、第二ホスト材料を用いた実施例３、実施例７、および実施例８においては、第二ホスト材料を用いていないそれぞれの比較例に比べて、大幅に長寿命化していることがわかる。また、実施例９と比較例４および比較例５との対比によっても、本願の実施例９では、高い効率を維持しながらも、長寿命化していることがわかる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、ディスプレイや照明装置に利用できる。
　　　１，１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ　有機ＥＬ素子（有機エレクトロルミネッセンス素子）
　　　２　基板
　　　３　陽極
　　　４　陰極
　　　５　発光層
　　　６　正孔輸送層
　　　７　電子輸送層

Claims (18)

  1. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された、発光層を含む１層以上の有機薄膜層と、
    を有し、
    　前記発光層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、燐光発光性ドーパント材料を含み、
    　前記第一ホスト材料は、下記一般式（１Ａ）で表される化合物であり、
    　前記第二ホスト材料は、下記一般式（２Ａ）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （一般式（１Ａ）において、
    　Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ１が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
    　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
    　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
    　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、少なくとも１つは窒素原子であり、
    　Ｙ１～Ｙ１６は、それぞれ独立に、ＣＲ又は窒素原子である。ただし、Ｙ５～Ｙ８のいずれか１つはＬ２と結合する炭素原子であり、Ｙ１３～Ｙ１６のいずれか１つはＬ２と結合する炭素原子である。
    　Ｒは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
    　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
    　ｍは、１から４までの整数であり、ｍが２以上の場合は、Ｌ１は互いに同一でも異なってもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （一般式（２Ａ）において、
    　Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ４が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
    　Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
    　Ｘ４～Ｘ６は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、そのうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
    　Ｚ１～Ｚ１６は、ＣＲまたは窒素原子である。ただし、Ｚ５～Ｚ８のいずれか１つはＬ３と結合する炭素原子であり、Ｚ１３～Ｚ１６のいずれか１つはＬ３と結合する炭素原子である。
    　Ｒは、それぞれ独立して、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
    　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
    　ただし、前記一般式（１Ａ）で表される化合物において、Ｙ６とＹ１４とが直接結合しており、且つ、前記一般式（２Ａ）で表される化合物において、Ｚ６がＬ３を介してＺ１４と結合している場合、Ｌ３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
  2. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１Ａ）におけるＬ２が、単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２Ａ）におけるＬ３が、単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１Ａ）におけるＬ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　請求項１または請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２Ａ）におけるＬ３が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　請求項１、請求項２または請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１Ａ）で表される化合物における、Ｙ６とＹ１４とが直接結合しており、且つ、前記一般式（２Ａ）で表される化合物における、Ｚ７がＬ３を介してＺ１４と結合している場合、
    　Ｌ３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一ホスト材料は、下記一般式（１）で表される化合物であり、
    　前記第二ホスト材料は、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （一般式（１）において、
    　Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ１が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
    　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
    　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、少なくとも１つは窒素原子であり、
    　Ｙ１～Ｙ１６は、それぞれ独立に、ＣＲである。
    　ただし、Ｙ６とＹ７のうちいずれか１つはＹ１４またはＹ１５と結合する炭素原子であり、Ｙ１４とＹ１５のうちいずれか１つはＹ６またはＹ７と結合する炭素原子である。
    　Ｒは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
    　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
    　ｍは、１から４までの整数であり、ｍが２以上の場合は、Ｌ１は互いに同一でも異なってもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （一般式（２）において、
    　Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は環形成原子数５～３０の置換もしくは無置換の複素環基である。ただし、Ａｒ４が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
    　Ｘ４～Ｘ６は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、そのうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
    　Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ独立に、ＣＲである。
    　ただし、Ｚ６とＺ７のうちいずれか１つはＺ１４またはＺ１５と結合する炭素原子であり、Ｚ１４とＺ１５のうちいずれか１つはＺ６またはＺ７と結合する炭素原子である。
    　Ｒは、それぞれ独立して、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアラルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
    　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
    　ただし、前記一般式（１）で表される化合物において、Ｙ６とＹ１４とが直接結合している場合、前記一般式（２）で表される化合物において、Ｚ６はＺ１５と結合する炭素原子であり、Ｚ１５は、Ｚ７と結合する炭素原子である。）
  8. 　請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１）におけるＹ７とＹ１４、またはＹ６とＹ１５が結合していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　請求項７または請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２）におけるＺ７とＺ１４、またはＺ６とＺ１５が結合していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ｘ１～Ｘ３のうち２つ以上は窒素原子であり、
    　前記Ｘ４～Ｘ６のうち２つ以上は窒素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ｘ１～Ｘ３の窒素原子数と前記Ｘ４～Ｘ６の窒素原子数が互いに異なることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレンジイル基、または置換もしくは無置換のトリフェニレンジイル基である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　下記一般式（１Ａ）で表される化合物及び下記一般式（２Ａ）で表される化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （一般式（１Ａ）において、
    　Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ１が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
    　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
    　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
    　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、少なくとも１つは窒素原子であり、
    　Ｙ１～Ｙ１６は、それぞれ独立に、ＣＲ又は窒素原子である。ただし、Ｙ５～Ｙ８のいずれか１つはＬ２と結合する炭素原子であり、Ｙ１３～Ｙ１６のいずれか１つはＬ２と結合する炭素原子である。
    　Ｒは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
    　Ｒが複数ある場合、これらは互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
    　ｍは、１から４までの整数であり、ｍが２以上の場合は、Ｌ１は互いに同一でも異なってもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （一般式（２Ａ）において、
    　Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ４が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
    　Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
    　Ｘ４～Ｘ６は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、そのうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
    　Ｚ１～Ｚ１６は、ＣＲまたは窒素原子である。ただし、Ｚ５～Ｚ８のいずれか１つはＬ３と結合する炭素原子であり、Ｚ１３～Ｚ１６のいずれか１つはＬ３と結合する炭素原子である。
    　Ｒは、それぞれ独立して、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
    　Ｒが複数ある場合、これらは互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
    　ただし、前記一般式（１Ａ）で表される化合物において、Ｙ６とＹ１４とが直接結合しており、且つ、前記一般式（２Ａ）で表される化合物において、Ｚ６がＬ３を介してＺ１４と結合している場合、Ｌ３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
  14. 　請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
    　前記一般式（１Ａ）におけるＬ２が、単結合であり、
    　前記一般式（２Ａ）におけるＬ３が、単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  15. 　請求項１３または請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
    　前記一般式（１Ａ）で表される化合物は、下記一般式（１）で表される化合物であり、前記一般式（２Ａ）で表される化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （一般式（１）において、
    Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ１が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
    　Ｌ１は、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリーレン基であり、
    　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲまたは窒素原子であって、少なくとも１つは窒素原子であり、
    　Ｙ１～Ｙ１６は、ＣＲである。
    　ただし、Ｙ６とＹ７のうちいずれか１つはＹ１４またはＹ１５と結合する炭素原子であり、Ｙ１４とＹ１５のうちいずれか１つはＹ６またはＹ７と結合する炭素原子である。
    　Ｒは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
    　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
    　ｍは、１から４までの整数であり、ｍが２以上の場合は、Ｌ１は互いに同一でも異なってもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （一般式（２）において、
    Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。ただし、Ａｒ４が、含窒素６員環の複素環基である場合はない。
    　Ｘ４～Ｘ６は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であって、そのうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｚ１～Ｚ１６は、ＣＲである。
    　ただし、Ｚ６とＺ７のうちいずれか１つはＺ１４またはＺ１５と結合する炭素原子であり、Ｚ１４とＺ１５のうちいずれか１つはＺ６またはＺ７と結合する炭素原子である。
    　Ｒは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
    　複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
    　ただし、前記一般式（１）で表される化合物において、Ｙ６とＹ１４とが直接結合している場合、前記一般式（２）で表される化合物において、Ｚ６はＺ１５と結合する炭素原子であり、Ｚ１５は、Ｚ７と結合する炭素原子である。）
  16. 　請求項１３から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
    　前記Ｘ１～Ｘ３のうち２つ以上は窒素原子であり、
    　前記Ｘ４～Ｘ６のうち２つ以上は窒素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  17. 　請求項１３から請求項１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
    　前記Ｘ１～Ｘ３の窒素原子数と前記Ｘ４～Ｘ６の窒素原子数が異なることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  18. 　請求項１３から請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
    　前記Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレンジイル基、または置換もしくは無置換のトリフェニレンジイル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
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