SU93309A1 - Способ получени органических реактивов и фото сенсибилизаторов, производных родамина - Google Patents
Способ получени органических реактивов и фото сенсибилизаторов, производных родаминаInfo
- Publication number
- SU93309A1 SU93309A1 SU435408A SU435408A SU93309A1 SU 93309 A1 SU93309 A1 SU 93309A1 SU 435408 A SU435408 A SU 435408A SU 435408 A SU435408 A SU 435408A SU 93309 A1 SU93309 A1 SU 93309A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- rhodamine
- organic reagents
- producing organic
- acid
- photo sensitizers
- Prior art date
Links
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 title claims description 4
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N rhodanine Chemical class O=C1CSC(=S)N1 KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- DMCMMSCDJUQSIK-UHFFFAOYSA-N N.[Rh+3] Chemical compound N.[Rh+3] DMCMMSCDJUQSIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- OMEXLMPRODBZCG-UHFFFAOYSA-N iron rhodium Chemical compound [Fe].[Rh] OMEXLMPRODBZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UPDATVKGFTVGQJ-UHFFFAOYSA-N sodium;azane Chemical compound N.[Na+] UPDATVKGFTVGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Известно получение роданина из роданистого аммони и хлоруксусной кислоты в кислых водных растворах . Также известно получение 5-замеп1.енных производных роданина взаимодействием его с оксисоединени ми 3 среде лед ной уксусной кислоты.
Однако проведение этой конденсации одновременно с получением рода вна , без выделени и очистки его, не проводилось.
Предлагаемый способ получени органических реактивов и фотосенсибилизаторов , производных роданина, отличаетс от известных тел1, что указанные вещества получают в одну стадию, -нагрева смесь монохлоруксуоной кислоты, роданистого аммони и соответствующего оксисоединени в среде лед ной уксусной кислоты, или сначала в течение нескольких минут нагревают в среде
лед ной уксусной КИСЛОТЫ МШЮХЛОруксусную кислоту и роданистый аммоний , а затем прибавл ют оксисоединение и продолжают нагревание. Описываемый способ упрощает технологию производства различных бензилиденовых производных родани а и м.ероциани1нов и дает более высокие выходы продуктов.
Пример 1. 0,1 мол хлоруксусной кислоты и 0,3 мол роданистого аммони раствор ют в лед ной уксусной кислоте и раствор на гревают до кипени . По мере кип чени раствор первоначально розового цвета (от следов роданистого железа) постепенно обесцвечиваетс . После п тиминутного кип чени добавл ют 0,11 МОЛЯ бензальдегида, причем сразу выдел етс осадок бензнлиденроданина . Смесь кип т т 1з течение 30 мин. и после охлаждени разбавл ют водой. Осадок фильтр}ют, промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Получают 0,082 мол (ВЫХОД 82%) 5-бензил1:денродани1на в виде желтых «фтгсталлов с температурой плавлени 200-202
Пример 2. Провод т конденсацию аналогич но примеру 1, причем хлоруксусную кислоту, роданистый аммоний и альдегид смешивают перед нагреванием. Вместо бензальдегида употребл ют эквивалентное количество о-рто-хлорбензальдегпда. Получают 0,071 мол (выход 71 %)5орто-хлорбензилиденроданина в виде желтых кристаллов с температурой плавлени 192°.
Пример 3. ПрОВод т конде са-цию аналогично примеру 1. Вместо
бензальдегида. употребл ют эквивален11Н )е количество пара-диметиламинобе зальдегида .Получают
0,085 мол (выход 85%) 5-пара-диметиламинобензилиденроданина в виде красных иголок с температурой плавлени около 282° с разложением. Полученный препарат известен как чувствительный органический реактив .
П р И м е р 4. Как в примере 3 получают из 0,01 мол N-этилбепзотиазол-2-пентаметин- N-альдегида продукт конденсации в количестве 0,006 мол (выход 60%). Он представл ет собой полиметиновый краситель в виде зеленого кристаллического порошка 5 примен етс в качестве фотосенсибилизаторе.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Опособ получени органических реактивов и фотосенсибилизаторов производных роданина, отличающийс тем, ЧТО указанные вещества получают в одну стадию, нагрева смесь моню хлоруксуоной кислоты, роданистого аммони и соответствующего оксисоединени в среде лед ной уксусной кислоты.
2.Выполнение способа по п. 1. отличающеес тем, что сначала в течение нескольких минут нагревают в среде лед ной уксусной кислоты монохлоруксусную кислоту и роданистый аммоний, а затем прибавл ют оксисоединение и нагревают дальше.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU435408A SU93309A1 (ru) | 1950-10-02 | 1950-10-02 | Способ получени органических реактивов и фото сенсибилизаторов, производных родамина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU435408A SU93309A1 (ru) | 1950-10-02 | 1950-10-02 | Способ получени органических реактивов и фото сенсибилизаторов, производных родамина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU93309A1 true SU93309A1 (ru) | 1951-11-30 |
Family
ID=48368774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU435408A SU93309A1 (ru) | 1950-10-02 | 1950-10-02 | Способ получени органических реактивов и фото сенсибилизаторов, производных родамина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU93309A1 (ru) |
-
1950
- 1950-10-02 SU SU435408A patent/SU93309A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE730336C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| SU93309A1 (ru) | Способ получени органических реактивов и фото сенсибилизаторов, производных родамина | |
| DE1014551B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 4-Oxycumarinen | |
| US2289303A (en) | Methine dyestuffs | |
| DE845200C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dihydrazinophthalazinen | |
| US2892866A (en) | Improvement in the method for the manufacture of nitrobenzene-sulfonate | |
| SU376374A1 (ru) | Способ получения | |
| DE522059C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzothiazolderivaten | |
| US1979628A (en) | Mono alkyl ethers of 1, 4-dihydroxy anthracene | |
| SU87663A1 (ru) | Способ получени 9-алкилоксакарбоцианинов | |
| SU81881A1 (ru) | Способ получени сенсибилизаторов дл галоидосеребр ных фотографических эмульсий | |
| DE892965C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Cyaninfarbstoffen | |
| SU39769A1 (ru) | Способ получени 6 метокси- и 6-этокситинальдина | |
| US1539799A (en) | Process for the production of 4-amino-3-hydroxybenzene-1-arsonic acids | |
| SU68308A1 (ru) | Способ получени 9,9'-биакридилов | |
| US2072238A (en) | Manufacture of naphthalene derivatives | |
| DE501083C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten | |
| SU66870A1 (ru) | Способ получени 2-ацил-метилен-3-алкил-бензтиазолинов | |
| US596333A (en) | Carl oskar mtjller | |
| SU112669A1 (ru) | Способ получени 2-нитрозо-1-антрол-4-сульфокислоты и 2-нитро-1-антрол-4-сульфокислоты | |
| SU72907A1 (ru) | Способ получени аминонафтолов | |
| US1527951A (en) | Derivatives of aminoargentomercaptobenzene carboxylic acid | |
| DE640697C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der p-Aminophenylarsinsaeure | |
| CH382183A (de) | Verfahren zur Herstellung von a-Amino-B-hydroxycarbonsäuren | |
| Keller et al. | 332. Pyrylium salts with two fused benzopyran nuclei |