SU81881A1 - Способ получени сенсибилизаторов дл галоидосеребр ных фотографических эмульсий - Google Patents

Description

где;

,S,Se, СН СН, С(А1к)2;

Z C или N;

, Se, NH;

R и R алкил, арил, аралкил;

или 1 (при , Y отсутствует)

№ 81881 2  вл ютс  сенсибилизаторами дл  галоидосеребр ных фотографических эмульсий.

Из соединений этого типа описаны лишь красители с остатками тиазолидиндиона-(2,4), которые получают конденсацией четвертичных солей ацетанилиновинильных производных, например бензтиазола, тиазолина , хинолина и т. п-, с тиазолидиндионом или его N-алкил- и арилпрсизводньши . Однако вследствие пониженной реакционной способности метиленовой группы тиазолидиндионов выходы красителей по этому способу очень низки и в качестве побочного продукта реакции образуютс  карбоцианины, отделение которых часто представл ет значительные затруднени .

Описываемый способ устран ет указанные недостатки и позвол ет получать диметинмероцианины, производные тиазолидин-, имидазолиДин- и селеназолидиндионов с хорошими выходами при гидролизе четвертичных солей мероцианинов, содержащих тионную группу в положении 2.

Отличительна  особенность способа заключаетс  в том, что указанные четвертичные соли подвергают гидролизу при нагревании с водой или разбавленным спиртом и полученные диметинмеродианиновые -производные выдел ют известным способом.

Пример 1. Смесь 3,5 г З-этил-5 (3-этилбензтиазолинилиден-2этилиден ) тиазолидинтион-2-он1а 4 и 3,78 г диметилсульфата нагревают при размешивании 15 мин при 130° (внутри смеси). После охлаждени  полученную четвертичную соль промывают несколько раз абсолютным эфиром до слабо-желтого окрашивани  последнего (3-4 раза по 20 мл), остаток раствор ют в 100 мл воды и раствор кип т т 2 часа. Осадок отфильтровывают и промывают водой, спиртом и эфиром. Получают 2.8 г (86,5% от теории) вещества с температурой плавлени  219- 220°. После перекристаллизации из спирта температура плавлени  не измен етс . Предмет представл ет собою оранжевые иглы, максимум поглощени  спиртового раствора - 472 /пи.

Пример 2. Смесь 3,4 г З-этил-5-(и-этилдигидрохинолил-иден-2этилиден )-тиазолидинтион-2-оНа-4 и 3,78 г диметилсульфата нагревают 15 1лин при температуре 110-115° (внутри смеси). Четвертичную соль промывают абсолютным эфиром аналогично примеру 1, раствор ют в 100 мл воды и раствор кип т т 2 часа. Получают выход продукта в 2,3 г (70% от теории), температура плавлени  207°. После перекристаллизации из спирта температура плавлени  красител  не измен етс . Продукт представл ет собою красные мелкие иглы. Максимум поглощени  спиртового раствора - 502 mv-.

Пример 3. Смесь 3,8 г З-фенил-5 (3-этилбензтиазолинилиден-2этилиден )-имидазолидинтион-2-она-4 и 3,78 г диметилсульфата нагревают 15 мин. при температуре 120° (внутри смеси). Промытую абсолютным эфиром четвертичную соль раствор ют в 250 м,л воды и раствор 1кип т т один час. Получают выход продукта в 2,9 з (80% от теории); температура плавлени  183-184°. После перекристаллизации из спирта выход составл ет 2,3 (65% от теории). Продукт представл ет собою оранжево-желтые иглы с температурой плавлени  186-187°. Мак симум поглощени  спиртового раствора - 506 mji.

Предмет изобретени 

Способ получени  сенсибилизаторов дл  галоидосеребр ных фотографических эмульсий - диметинмероцианииов, производных тиазолидин-имидазолидин- и селеназолидиндионов-(2,4) из четвертичных солей мероцианинов общего строени :

7СY

,1

I II I

N-(С С)„-C CH-CH

Y O, S, Se, СН СН.С(А1к)2;

Z C или N;

Y S, Se, NH;

l, Ri и R2 aлкил, арил, аралкил

rt О или 1 (при и 1, У 0)

отличающийс  тем, что указанные четвертичные соли подвергают гидролизу при нагревании с водой или разбавленным спиртом и полученные диметинмероцианиновые производные выдел ют известным способом.: :;