DE1014551B - Verfahren zur Herstellung von substituierten 4-Oxycumarinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von substituierten 4-OxycumarinenInfo
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Description
Gegenstand des Patents 1000 395 und der Patentanmeldung
F 20126 IVb/12q sind Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 4-Oxycumarins, die dadurch
gekennzeichnet sind, daß 4-Oxycumarin oder seine im Benzolkern substituierten Derivate mit Benzhydrol,
dessen Kernsubstitutionsprodukten oder Aryl-alkyl-carbinolen
kondensiert werden. In weiterer Bearbeitung des dem Hauptpatent zugrunde liegenden Erfindungsgedankens
wurde nun gefunden, daß sich 4-Oxycumarin und seine im Benzolkern substituierten Derivate auch mit
solchen Aryl-alkyl-carbinolen kondensieren läßt, deren
Alkylrest carbocyclisch oder heterocyclisch mit dem Arylrest verknüpft ist.
Cyclische Aryl-alkyl-carbinole, die für das neue Verfahren
verwendet werden, sind beispielsweise al.-cc-Tetralol,
ct-Indanol, 4-Oxychroman, 3-Oxycumaran, 4-0xy-N-methyl-tetrahydrochinolin,
Acenaphthol, 1, 4-Dioxy-tetrahydronaphthalin, 1, 5-Dioxy-tetrahydronaphthalin.
Von den Cumarinderivaten seien die folgenden als Beispiele aufgeführt: 6- und 7-Chlor-4-oxycumarin, 6- und
7-Methyl-4-oxycumarin, 6- und 7-Methoxy-4-oxycumarin, 7, 8-Benzo-4-oxycumarin und 5, 6-Benzo-4-oxycumarin.
Diese Cumarinderivate können in bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Kondensation der entsprechenden
o-Oxyarylmethylketone mit Kohlensäureestern unter
der Einwirkung von Natrium, Natriumalkoholat oder Natriumhydrid.
Die Kondensation der 4-Oxycumarine mit den cyclischen
Arylalkylcarbinolen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann durch Erwärmen der Komponenten in
Lösungsmitteln, wie Eisessig oder Chlorbenzol, mit oder ohne Zusatz von Kondensationsmitteln, wie Schwefelsäure,
Toluolsulfonsäure, Phosphorsäure, Phosphoroxychlorid, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid oder Bortrifluorid,
erfolgen oder auch durch Lösen der Komponenten in Schwefelsäure höherer Konzentration. Die Kondensation
kann auch durch Erhitzen der Komponenten in der Schmelze mit oder ohne Zusatz von Kondensationsmitteln
vorgenommen werden.
Die Reinigung der Verfahrensprodukte erfolgt zweckmäßig durch Herstellung einer wäßrigen Lösung der
Natriumsalze, Aussäuern und gegebenenfalls Umkristallisieren der Ausfällung aus organischen Lösungsmitteln.
Die erfindungsgemäß erhaltenen neuen Verbindungen zeichnen sich durch eine hohe Hemmwirkung auf die
Blutgerinnung aus und können als Heilmittel und Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden.
8 Gewichtsteile 4-Oxycumarin und 11 Gewichtsteile al.-a-Tetralol werden mit 5 Volumteilen Eisessig auf 100°
erhitzt. Danach tropft man langsam 1 Volumteil Schwefelsäure von 60° Be zu, wobei sich eine klare Lösung bildet.
Das Reaktionsgemisch wird noch 1 Stunde auf 110 bis Verfahren zur Herstellung von substituierten 4-Oxycumarmen
Zusatz zum Patent 1 000 395
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Edgar Enders und Dr. Adam Müller, Leverkusen, sind als Erfinder genannt worden
120° erhitzt, dann in Wasser gegossen und das Reaktionsprodukt mit Äther aufgenommen. Die Ätherschicht wird
mit verdünnter Natronlauge extrahiert, der Extrakt über Kohle filtriert und mit verdünnter Essigsäure angesäuert.
Das dabei ausgefallene Reaktionsprodukt wird abfiltriert und getrocknet; Ausbeute 10 Gewichtsteile 3-(al.-a-Tetrahydronaphthyl)-4-oxycumarin,
F. 186 bis 187° (aus Alkohol umkristallisiert).
Die Verbindung entspricht der Formel
OH
CH2 — CH2
In analoger Weise werden erhalten aus 7-Chlor-4-oxycumarin
das 7-Chlor-3-(al.-a-tetrahydronaphthyl)-4-oxycumarin, F. 190 bis 191°; aus 7-Methyl-4-oxycumarin das
7-Methyl-3-(al.-a-tetrahydronaphthyl)-4-oxycumarin, F.
186 bis 187°; aus 6-Methyl-4-oxycumarin das 6-Methyl-3-(al.-a-tetrahydronaphthyl)-4-oxycumarin,
F. 207 bis 208,5° und aus 7-Methoxy-4-oxycumarin das 7-Methoxy-3-(al.-a-tetrahydronaphthyl)-4-oxycumarin,
F. 190 bis 192°.
8 Gewichtsteile 4-Oxycumarin und 9 Gewichtsteile a-Indanol
werden nach Zusatz von 5 Volumteilen Eisessig auf 70 bis 80° erhitzt und dann langsam 0,5 Volumteile Schwefelsäure
von 6O0Be zugetropft. Danach wird noch 1 Stunde
bei 110 bis 120° gehalten und, wie im Beispiel 1 ange-
709 659/434
geben, aufgearbeitet. Man erhält das 3-(a-Indanyl)-4-oxycumarin
vom F. 196 bis 198° (aus verdünntem Alkohol). Die Verbindung entspricht der Formel
OH
ίο
Ausbeute 75 °/0 der Theorie.
' . ":T ' \ .' Beispiel 3
8 Gewichtsteile 4-Oxycumarin werden heiß in 20 Volumteilen
Eisessig und 1 Volumteil Schwefelsäure (60° Be) gelöst und bei etwa 100° 9 Gewichtsteile y-Chromanol zugetropft.
Danach wird noch 30 Minuten auf 100 bis 110° erhitzt, dann in Wasser gegossen und mit Äther aufgenommen.
Die ätherische Schicht wird mit verdünnter Natronlauge extrahiert, der wäßrige Extrakt angesäuert und das
ausgefällte Reaktionsprodukt [3-(y-Chromanyl)-4-oxycumarin]
abfiltriert und getrocknet. F. 210 bis 212° (aus verdünntem Alkohol); Ausbeute 70 % der Theorie.
Claims (1)
- Patentanspruch·.Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von substituierten 4-Oxycumarinen gemäß Patent 1 000 395, dadurch gekennzeichnet, daß 4-0xycumarin oder dessen im Benzolkern substituierte Derivate mit Aryl-alkyl-carbinolen, deren Alkylrest carbocyclisch oder heterocyclisch mit dem Arylrest verknüpft ist, kondensiert werden.© 709 659/434 8.57
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