[go: up one dir, main page]

SU506299A3 - Способ получени -(гетероарилметил)дезоксинорморфинов или -норкодеинов - Google Patents

Способ получени -(гетероарилметил)дезоксинорморфинов или -норкодеинов

Info

Publication number
SU506299A3
SU506299A3 SU2063987A SU2063987A SU506299A3 SU 506299 A3 SU506299 A3 SU 506299A3 SU 2063987 A SU2063987 A SU 2063987A SU 2063987 A SU2063987 A SU 2063987A SU 506299 A3 SU506299 A3 SU 506299A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
deoxinormorphins
codeins
heteroarylmethyl
obtaining
hydrochloride
Prior art date
Application number
SU2063987A
Other languages
English (en)
Inventor
Вальтер Герхард
Мерц Герберт
Лангбейн Адольф
Штокхауз Клаус
Original Assignee
К.Х.Берингер Зон (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by К.Х.Берингер Зон (Фирма) filed Critical К.Х.Берингер Зон (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU506299A3 publication Critical patent/SU506299A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/485—Morphinan derivatives, e.g. morphine, codeine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D489/00—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Networks Using Active Elements (AREA)

Description

Целевые продукты могут быть выделены в виде основани  или соли, например хлоргидрата, ацетата, тартрата.
Пример. Хлоргидрат N -(2 -тиенилметил)- нордеэоморфина.
5,14 г (0,02 моль) нордезоморфина и 2 г (0,04 моль) 98%-ного раствора муравьиной кислоты нагревают 15 мин при 150° С (масл на  ванна) и перемешивании, добавл ют 2,5 г (0,022 моль) гнофен -2- альдегида, перемешнвают 30 мин пръ 150° С с обратным холодильником, охлаждают, обрабатывают смолу разбавленной метансульфоновой, кислотой, декантируют и экстрагируют эфиром. Водную фазу обрабатывают углем, подщелачивают
R -CHrf -f-R Форма соединени Т.пл., С
X
н
-н,с-/3
СНз
н «.«о
Г
СОСН,
н,сЛУ
3 0
Н -и,с-О
Н
НзСА./
-«.О
СОСН,
-н,сО
СНч
аммиаком и экстрагируют эфиром. Объединенные эфирные экстракты промывают водой, сушат над сульфатом натри , вьшаривают в вакууме и получают 1,72 г (24,2%) целевого продукта.
Дл  синтеза хлоргидрата раствор основани  в ацетоне перемешивают с метанольным раствором сол ной кислоты до слабо кислой реакции, перекриста;шизовывают кристаллы из смеси бутанонуксусный эфир и затем из воды с добавлением угл . Получаемый моногидрат разлагаетс  при температуре выше 190° С.
Аналогичным образом получают дигидродезоксршроизводные , перечисленные в табл. 1, и дезокснпроизводные , перечислеш1ые в табл. 2.
IТаблица
190-193
Хлоргидрат
Малеат
180-182
Хлоргидрат
190 (разл.)
Тоже
185-187
Основание
166-167
Тоже
165-167,5
Малеат
128-131
Хлоргидрат
233-235
-HjO
f/
СН
г
-Н„С
нсХ
HjC
ЧС-Ч/
То же
225-228 220-223
207-209
SU2063987A 1972-09-14 1974-09-30 Способ получени -(гетероарилметил)дезоксинорморфинов или -норкодеинов SU506299A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2245141A DE2245141A1 (de) 1972-09-14 1972-09-14 Neue n-(heteroarylmethyl)-desoxynormorphine und -norcodeine, deren saeureadditionssalze, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als arzneimittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU506299A3 true SU506299A3 (ru) 1976-03-05

Family

ID=5856355

Family Applications (8)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1962620A SU498911A3 (ru) 1972-09-14 1973-09-12 Способ получени производных -(гетероарилметил) - -дезоксинорморфинов или -дезоксиноркодеинов
SU2063987A SU506299A3 (ru) 1972-09-14 1974-09-30 Способ получени -(гетероарилметил)дезоксинорморфинов или -норкодеинов
SU2063984A SU520049A3 (ru) 1972-09-14 1974-09-30 Способ получени (гетероарилметил)- дезокси-норморфинов или их дигидросоединений или их солей
SU2063986A SU505366A3 (ru) 1972-09-14 1974-09-30 Способ получени -/гетероарилметилдезокси-норморфинов или-норкодеинов
SU2063985A SU503523A3 (ru) 1972-09-14 1974-09-30 Способ получени -(гетероарилметил)- -дезокси-нормофинов или -норкодеинов
SU2063380A SU503524A3 (ru) 1972-09-14 1974-09-30 Способ получени -(гетероарилметил) -дезокси-норморфинов или -норкодеинов
SU2063982A SU528878A3 (ru) 1972-09-14 1974-09-30 Способ получени производных (гетероарилметил)-дезоксинорморфина или- дезоксиноркодеина, или их солей
SU2063983A SU509239A3 (ru) 1972-09-14 1974-09-30 Способ получени -(гетероарил-метил)- 7-дезокси-норморфиновили -норкодеинов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1962620A SU498911A3 (ru) 1972-09-14 1973-09-12 Способ получени производных -(гетероарилметил) - -дезоксинорморфинов или -дезоксиноркодеинов

Family Applications After (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2063984A SU520049A3 (ru) 1972-09-14 1974-09-30 Способ получени (гетероарилметил)- дезокси-норморфинов или их дигидросоединений или их солей
SU2063986A SU505366A3 (ru) 1972-09-14 1974-09-30 Способ получени -/гетероарилметилдезокси-норморфинов или-норкодеинов
SU2063985A SU503523A3 (ru) 1972-09-14 1974-09-30 Способ получени -(гетероарилметил)- -дезокси-нормофинов или -норкодеинов
SU2063380A SU503524A3 (ru) 1972-09-14 1974-09-30 Способ получени -(гетероарилметил) -дезокси-норморфинов или -норкодеинов
SU2063982A SU528878A3 (ru) 1972-09-14 1974-09-30 Способ получени производных (гетероарилметил)-дезоксинорморфина или- дезоксиноркодеина, или их солей
SU2063983A SU509239A3 (ru) 1972-09-14 1974-09-30 Способ получени -(гетероарил-метил)- 7-дезокси-норморфиновили -норкодеинов

Country Status (24)

Country Link
US (1) US3928359A (ru)
JP (1) JPS4966700A (ru)
AT (1) AT326281B (ru)
BE (1) BE804836A (ru)
BG (8) BG21224A3 (ru)
CH (7) CH591490A5 (ru)
CS (8) CS168673B2 (ru)
DD (1) DD109384A5 (ru)
DE (1) DE2245141A1 (ru)
ES (8) ES418563A1 (ru)
FI (1) FI55512C (ru)
FR (1) FR2199982B1 (ru)
GB (1) GB1449222A (ru)
HU (1) HU166367B (ru)
IE (1) IE38320B1 (ru)
IL (1) IL43216A (ru)
NL (1) NL7312621A (ru)
NO (1) NO139482C (ru)
PL (8) PL91808B1 (ru)
RO (2) RO63003A (ru)
SE (1) SE413510B (ru)
SU (8) SU498911A3 (ru)
YU (2) YU243973A (ru)
ZA (1) ZA737289B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4236008A (en) * 1978-09-19 1980-11-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorination of precursors for fluorine analogs of hydrocodone and oxycodone
US4241065A (en) * 1979-07-02 1980-12-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoro analogs of hydrocodone and oxycodone useful as analgesics, narcotic antagonists or both
CA2319627A1 (en) 1998-01-29 1999-08-05 Polychip Pharmaceuticals Pty. Ltd. Therapeutic compounds

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2107989A1 (de) * 1971-02-19 1972-09-07 Boehringer Sohn Ingelheim N-(Furyl-methy])-morphinane, deren Säureadditionssalze sowie Verfahren zu deren Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
SU503523A3 (ru) 1976-02-15
PL90720B1 (ru) 1977-01-31
CS168675B2 (ru) 1976-06-29
SU498911A3 (ru) 1976-01-05
ES430197A1 (es) 1976-10-16
CS168673B2 (ru) 1976-06-29
CS168679B2 (ru) 1976-06-29
SU505366A3 (ru) 1976-02-28
ES430199A1 (es) 1976-10-16
FR2199982A1 (ru) 1974-04-19
CS168680B2 (ru) 1976-06-29
SU503524A3 (ru) 1976-02-15
ATA761673A (de) 1975-02-15
BG21412A3 (ru) 1976-05-20
PL91837B1 (ru) 1977-03-31
BG21228A3 (ru) 1976-03-20
GB1449222A (en) 1976-09-15
CH591490A5 (ru) 1977-09-30
BE804836A (fr) 1974-03-13
RO70193A (ro) 1981-04-30
HU166367B (ru) 1975-03-28
JPS4966700A (ru) 1974-06-27
DD109384A5 (ru) 1974-11-05
DE2245141A1 (de) 1974-03-21
IL43216A (en) 1976-07-30
FI55512C (fi) 1979-08-10
BG21229A3 (bg) 1976-03-20
ES430200A1 (es) 1976-10-16
IL43216A0 (en) 1973-11-28
CH590287A5 (ru) 1977-07-29
NL7312621A (ru) 1974-03-18
SE413510B (sv) 1980-06-02
NO139482C (no) 1979-03-21
NO139482B (no) 1978-12-11
PL91807B1 (ru) 1977-03-31
AU6030173A (en) 1975-03-13
RO63003A (fr) 1978-05-15
FI55512B (fi) 1979-04-30
FR2199982B1 (ru) 1977-01-28
PL91829B1 (ru) 1977-03-31
PL87721B1 (ru) 1976-07-31
ES430198A1 (es) 1976-10-16
CH589090A5 (ru) 1977-06-30
CS168676B2 (ru) 1976-06-29
CH605958A5 (ru) 1978-10-13
CH589089A5 (ru) 1977-06-30
BG21230A3 (bg) 1976-03-20
SU509239A3 (ru) 1976-03-30
CS168678B2 (ru) 1976-06-29
PL91809B1 (ru) 1977-03-31
IE38320B1 (en) 1978-02-15
CH591491A5 (ru) 1977-09-30
PL91808B1 (ru) 1977-03-31
BG21226A3 (bg) 1976-03-20
ES430201A1 (es) 1976-10-16
CS168674B2 (ru) 1976-06-29
BG21225A3 (bg) 1976-03-20
IE38320L (en) 1974-03-14
ES430203A1 (es) 1976-10-16
YU243973A (en) 1982-05-31
BG21227A3 (bg) 1976-03-20
AT326281B (de) 1975-12-10
CH589088A5 (ru) 1977-06-30
YU254879A (en) 1983-01-21
SU528878A3 (ru) 1976-09-15
ES418563A1 (es) 1976-05-01
BG21224A3 (bg) 1976-03-20
ES430202A1 (es) 1976-10-16
SU520049A3 (ru) 1976-06-30
ZA737289B (en) 1975-05-28
US3928359A (en) 1975-12-23
PL91836B1 (ru) 1977-03-31
CS168677B2 (ru) 1976-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES8504749A1 (es) Procedimiento para preparar derivados de tiazol
SE7907618L (sv) Sett att framstella nya pyridinderivat och anvendning derav som lekemedel
SU506299A3 (ru) Способ получени -(гетероарилметил)дезоксинорморфинов или -норкодеинов
GB1425354A (en) Indole derivatives
BE791474A (fr) Procede de preparation de derives d'acides cycloalcoylaminoarylcarboxyliques
IE36383B1 (en) Improvements in or relating to ortho-disubstituted arylguanidines process for their preparation and applications thereof
SE7706074L (sv) Forfarande for framstellning av osymmetriskt 1,3-disubstituerade nitrosourinemnen
SE7708686L (sv) Mellanprodukter och forfarande for framstellning derav
US4334071A (en) 17-Cyclobutylmethyl-3-hydroxy-8β-methyl-6-methylene-morphinane methanesulfonate
GB1374406A (en) 1-substituted-2- 4,-cinnamyl piperazin-1,-yl methyl- benzimidazoles their process of preparation and their therapeutic application
ES407866A1 (es) Procedimiento para la obtencion de n - (dietilaminoetil) - 2 - metoxi - 5 - metilsulfonil - benzamida.
SU425906A1 (ru) Способ получения замещенных имидазо-
SU425910A1 (ru) Способ получения 1-бензил-8н-5,6-дигидроимид- азо-[4,5-ц-1,5-бензотиазепинона-7
ES407856A1 (es) Procedimiento para preparar imidazolinas tetrasustituidas.
AT205017B (de) Verfahern zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure
DE2323554C3 (de) N-(n-Butyl)-diphensäurehydrazid
BE776277A (fr) Procede de preparation de nouveaux derives de l'imidazolidinone
AT303038B (de) Verfahren zur Herstellung von 1,1'-disubstituierten 4,4'-Bipyridyliumsalzen
GB1437149A (en) Spiro-compounds and a process for their preparation
GB1369233A (en) Thiohydroxamic acid derivatives and processes for preparing them
KR920000787A (ko) 결정성 폴리펩티드
ES397512A1 (es) Un procedimiento de preparacion de nuevos 2-acriloil-benzi-midozoles.
KR790001667B1 (ko) 비스 트리메톡시 벤질 피페라지노 알칸류의 제법
KR930702290A (ko) 새로운 1-아자비시클로알칸유도체, 이 화합물을 함유하는 제약 조성물 및 그의 제조방법
SU374066A1 (ru) Стимулятор роста растений