SU39117A1 - The method of obtaining orthoamidophenol - Google Patents
The method of obtaining orthoamidophenolInfo
- Publication number
- SU39117A1 SU39117A1 SU137312A SU137312A SU39117A1 SU 39117 A1 SU39117 A1 SU 39117A1 SU 137312 A SU137312 A SU 137312A SU 137312 A SU137312 A SU 137312A SU 39117 A1 SU39117 A1 SU 39117A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- orthoamidophenol
- obtaining
- sulfuric acid
- cathode
- amidophenol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
В литературе (J. fur рг. Ch. (2) 43 том, стр. 40H45Chem.Zentralblatt 1896,1,902) описано электролитическое восстановление ортонитрофенола в щелочной водной и сернокислой алкогольной среде. Необходимость добавлени алкогол в последнем случае объ сн етс тем, что во врем процесса образуютс нерастворимые в водной кислоте продукты, которые обволакивают электрод и мешают проходу тока.The literature (J. fur pr. Ch. (2) 43 Vol., Pp. 40H45Chem.Zentralblatt 1896,1,902) describes the electrolytic reduction of orthonitrophenol in an alkaline aqueous and sulfuric acid alcoholic medium. The need to add alcohol in the latter case is due to the fact that during the process insoluble aqueous acid products are formed that enclose the electrode and interfere with the passage of current.
Изобретател ми найдено, что в разбавленной серной кислоте можно получить те же результаты, если добавл ть незначительные количества иода, причем электроды очищаютс и процесс протекает совершенно гладко без органических растворителей. Восстановлению в кислой среде нужно отдать предпочтение вследствие большей устойчивости в ней амидофенола.The inventors have found that the same results can be obtained in dilute sulfuric acid if small amounts of iodine are added, and the electrodes are cleaned and the process proceeds quite smoothly without organic solvents. Recovery in an acidic environment should be preferred due to the greater stability of amidophenol in it.
Йодистые соли прибавл ютс как катализатор и служат в качестве переносчика водорода, так как в присутствии серной кислоты из них образуетс йодисто-водородна кислота. Последн , как известно, при действии на нитросоединени восстанавливает их. Освободившийс иод под действием тока вновь образует йодисто-водородную кислоту.Iodide salts are added as a catalyst and serve as a carrier of hydrogen, since hydroiodic acid is formed from them in the presence of sulfuric acid. The latter, as is well known, when acting on the nitro compounds restores them. The liberated iodine under the action of current re-forms hydroiodic acid.
Благопри тное действие этого катализатора при восстановительных процессах дл других реакций известно и опи (93)The beneficial effect of this catalyst during reduction processes for other reactions is known and opi (93)
сано в германских патентах №№ 172569 и 258059.Sano in German patents nos. 172569 and 258059.
Авторами насто щего изобретени не изучалась природа оболочек, образующихс при электролитическом восстановлении ортонитрофенола в сернокислой среде, а чисто экспериментальным путем установлено, что йодистый водород переводит их в растворимый в кислой среде амидофенол.The authors of the present invention have not studied the nature of the membranes formed during the electrolytic reduction of ortonitrophenol in a sulfuric acid medium, but it is only experimentally established that hydrogen iodide converts them to acid-soluble amidophenol.
Пример. В катодное пространство электролизера с диафрагмой загружают 210 г ортонитрофенола (1,5 мол ), 800 . см 25-процентной серной кислоты , 2 г йодистого кали и 5 г безводного железного купороса, Катодом служит медь, а анодом свинец в 20%-ной серной кислоте. При автоматическом перемешивании , температуре 80° и нагрузке тока на 1 кв. дц катода в 7-15 ампер пропускают 288 амперчасов (20% избытка против теории) до бурного выделени водорода. Катодный раствор при этом из желтого становитс красным, потом бурым и, наконец, зеленоватым.Example. 210 g of ortonitrophenol (1.5 mol), 800, are loaded into the cathode space of an electrolytic cell with a diaphragm. cm 25% sulfuric acid, 2 g of potassium iodide and 5 g of anhydrous ferrous sulfate, the cathode is copper, and the anode lead in 20% sulfuric acid. With automatic stirring, the temperature is 80 ° and the load current per 1 square. ds a cathode of 7-15 amps passes 288 amp-hours (20% excess versus theory) until vigorous evolution of hydrogen. In this case, the cathode solution turns from yellow to red, then brown, and finally greenish.
Катодный раствор кип т т с углем, фильтруют и осаждают из него аммиаком амидофенол.The cathode solution is boiled with coal, filtered, and amidophenol is precipitated from it with ammonia.
Выход превышает 909 теории.Output exceeds 909 theory.
Дл некоторых случаев (например дл приготовлени этениламидофенола) пригодна и уксуснокисла соль амидофенола . Катодную жидкость устран ютFor some cases (for example, for preparing ethenylamidophenol), the amidophenol salt of acetic acid is also suitable. The cathode fluid is eliminated.
25-процентным аммиаком до исчезновени | синей реакции на конго (около 40 лг).(. c.w), добавл ют 1,6-1,75 уксусной кислоты и | еще 100 куб. см 25 аммиака (1,5 моль). По охлаждении отсасывают ацетат-ортоамидофенола , промывают его водой и сушат при 50-60°. Выход-230 г, или 91 % теории.25% ammonia until it disappears | blue reaction to congo (about 40 lg). (. c.w), 1.6-1.75 acetic acid and | another 100 cubic meters cm 25 ammonia (1.5 mol). After cooling, the acetate-ortho-amidophenol is sucked off, washed with water and dried at 50-60 °. Output 230 g, or 91% of theory.
Предмет изобретени .The subject matter of the invention.
Спосоо получени ортоамидофенола электролитическим восстановлением ортонитрофенола в сернокислотной среде, отличающийс тем, что в катодное пространство электролизера ввод т йодистый калий.A method for producing orthoamidophenol by electrolytic reduction of orthonitrophenol in a sulfuric acid medium, characterized in that potassium iodide is introduced into the cathode space of the electrolyzer.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU137312A SU39117A1 (en) | 1933-11-10 | 1933-11-10 | The method of obtaining orthoamidophenol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU137312A SU39117A1 (en) | 1933-11-10 | 1933-11-10 | The method of obtaining orthoamidophenol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU39117A1 true SU39117A1 (en) | 1934-10-31 |
Family
ID=48354483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU137312A SU39117A1 (en) | 1933-11-10 | 1933-11-10 | The method of obtaining orthoamidophenol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU39117A1 (en) |
-
1933
- 1933-11-10 SU SU137312A patent/SU39117A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Stodola | Base-catalyzed preparation of methyl and ethyl esters of carboxylic acids | |
| SU39117A1 (en) | The method of obtaining orthoamidophenol | |
| US2485982A (en) | Electrolytic production of aminoalcohols | |
| McKee et al. | A New Method for Electro‐Organic Reductions | |
| Ahlbrecht et al. | Acrylates of difficultly esterified alcohols | |
| SU39111A1 (en) | A method for reducing aromatic nitro compounds | |
| US2559034A (en) | Electrolytic process of producing diacetone-keto-gulonic acid | |
| US4006170A (en) | Process for the preparation of 1-aminoanthraquinone | |
| Alicino et al. | Iodometric Microdetermination of Bromine | |
| SU37704A1 (en) | The method of obtaining vanilla | |
| SU47762A1 (en) | The method of obtaining green sulfur dye | |
| SU27051A1 (en) | Method for preparing aminooxyphenylarsinic acid | |
| Ling et al. | CCI.—Crystalline glucose–ammonia and iso glucosamine | |
| SU143391A1 (en) | Method for producing isobutyric acid | |
| SU61713A1 (en) | Method of electrolytic production of manganese oxide sulphate | |
| SU396396A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ANTIMONY | |
| Neckers et al. | Observations on the rare earths. Xxviii. The separation of cerium | |
| SU52447A1 (en) | The method of obtaining diethyl-amino-propyl ether | |
| SU432137A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1,2-NAFTOHINON-5-SULFURA ACETE PLANT: ^ W 3 3 ^ ME'gTy \ g.,. , | |
| SU44205A1 (en) | Method for preparing dinitrostilbendisulfonic acid | |
| SU112306A1 (en) | Electrolytic production method for nickel-tungsten alloys | |
| SU90495A1 (en) | The method of obtaining 1, 2, 4-dimethylaminobenzene | |
| SU129657A1 (en) | The method of obtaining the contact mass based on an alloy of silicon and copper | |
| SU129770A1 (en) | Method for producing aminofluorescein | |
| SU140062A1 (en) | Method for producing quinolinic acid |