SU11062A1 - Способ получени p-p-диамино-стильбен-0-0'-дисульфокислоты - Google Patents
Способ получени p-p-диамино-стильбен-0-0'-дисульфокислотыInfo
- Publication number
- SU11062A1 SU11062A1 SU12751A SU12751A SU11062A1 SU 11062 A1 SU11062 A1 SU 11062A1 SU 12751 A SU12751 A SU 12751A SU 12751 A SU12751 A SU 12751A SU 11062 A1 SU11062 A1 SU 11062A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- stilbene
- disulfonic acid
- solution
- diamino
- preparing
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 8
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 7
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 7
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001274216 Naso Species 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDTXQHVBLWYPHS-UHFFFAOYSA-N 4-nitrotoluene-2-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O ZDTXQHVBLWYPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVERNFJXXRIVQN-XSDYUOFFSA-N 5-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]-2-[(e)-2-[4-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1N=NC(C=C1S(O)(=O)=O)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N=NC=2C=CC(OCC)=CC=2)C=C1S(O)(=O)=O AVERNFJXXRIVQN-XSDYUOFFSA-N 0.000 description 1
- 229910019093 NaOCl Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- -1 nitrotoluene-sodium sulfate Chemical compound 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L sodium sulphate Substances [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
р-р-диамино-стильбен-о-о дисульфокислота получалась до насто щего времени или по способу Бендера (Bender В. 28.422 . 38735 Fr. 1.510, В. 19,3227), восстановлением стильбанового красител Солнечно-желтого, или по способу Грина (Greenа), состо щему в-предварительном окислении щелочного раствора паранитро-толуол-сульфокислого натри гипохлоритом натри в р-р-динитростильбен-о-о дисульфокислый натрий, переводимого последующим восстановлением в р-р-диамино-стильбен-о-о дисульфокислоту . Недостатками первого способа вл ютс : большой расход цинковой пыли и едкого натра и невозможность их регенерации, небольшой выход и примесь р-р-дибензил-о-о дисульфокислоты; недостатком второго способа вл етс сложность процесса.
Предлагаемый способ имеет целью устранить вышеуказанные недостатки и заключаетс в следующем: в качестве исходного материала примен ютс стильбеновые красители:
Пр мой Желтый G (Фишера и Гоппа В. 26,2231; 1328, 2281; 1328, 422) SO,,NaSO,Na
лт /
-сн
СЯ- yN -- yVСЯ- OyV-
У-СН
/
SO.,NaSO.,Na
получающийс по германскому патенту 79241 нагреванием пара-нитротолуол - орто - сульфокислого натри с NaOH в 17 ВЁ при 80° Ц и Микадо желтый (Colour Index № 622) SO.,NaSO,,Na
УСН
II
УСН
7VO/X
SO.,Na получающийс нагреванием паранитро - толуол - орто - сульфокислого натри с разбавленной щелочью в присутствии окислител (NaOCl). Оба эти красител восстанавливаютс при температуре выше 100° Ц полисульфидами щелочей в р-р-диаминостильбен-о-о-дисульфокислоту , при чем процесс восстановлени протекает в двух фазах: в первой фазе образуетс оранжевый краситель Микадо оранжевый (Colour Index № 621). 7V сн yv ж SO.,Na который выдел етс высаливанием, втора же фаза заключаетс в восстановлении азо-групп и в образовании р-р-диаминостильбен-о-о-дисульфокислоты . Процесс восстановлени ведетс до тех пор, пока вз та проба раствора не потер ет способность окрашивать хлопчатобумажное волокно. Одновременно замечено, что сернистые красители, обычно получающиес в этих услови х , не образуютс . Пример. 20 частей Directgelb G (динитрозо - дистильбен - дисульфо-кислоты ). Германский патент № 79241, 20 частей серы, 168 частей Na.,S, 180 частей воды, нагревают, в течение 26 часов, при температуре выше 100° Ц до исчезновени способности вз той пробы окрашивать хлопчатобумажное волокно. Затем раствор разбавл етс 200 част ми воды и разлагаетс сол ной кислотой. Выделившийс осадок серы и р-рдиамидо - стильбен-о-одисульфо-кислоты отфильтровываетс и раствор етс в растворе соды. Нерастворнвша с в соде сера снова отфильтровываетс и употребл етс дл приготовлени полисернистых щелочей . Из фильтрата подкислением соSO ,Na SO.,Na дового раствора выдел етс р-р -диамипо - стильбен-о-о-дисульфокислота. Видоизменением вышеуказанного способа получени р-р - диамино стильбен-о-о-дисульфокислоты вл етс предложение обходитьс без выделени из щелочного раствора стильбеновых красителей, получающихс действием едких щелочей на р-нитро-толуол-о-сульфокислоту, при чем возможно использование всей едкой щелочи дл получени полисернистых и сернистых щелочей растворением в ней серы; самый процесс превращени стильбеновых красителей в дисульфокислоту протекает при этом видоизменении скорее , требу И часов вместо 26. Пример. 82 г нитротолуол-Ьсульфокислого натри (сухого или пасты) внос т в раствор 360 куб. см NaOH в 17° 5е и нагревают смесь при f-80° Ц до полного образовани стильбенового красител . Затем в реакционную смесь внос т 60 г серы, поднимают t выше 100° Ц и нагревают до тех пор, пока вз та проба не перестанет окрашивать хлопчатобумажное волокно (около 11 часов) в оранжевый цвет. Образовавшийс раствор р-р-диамидостильбен-о-о-дисульфокислого натри отфильтровывают от следов серы и железных соединений, после чего фильтрат разлагаетс сол ной кислотой . Выделившуюс при этом смесь серы и р-р-диамидо-стильбен-о-о-дисульфокислоты раздел ют содой. Регенерированную серу (около 39 г) употребл ют снова в дело. Из содового раствора р-р-диамидо-стильбено-о-дисульфокислота выдел етс подкислением (//С/). Предмет патента. 1. Способ получени р-р-диамин,остильбен-о-о-дисульфокислоты восстановлением стильбеновых красителей , отличающийс тем, что стильбеновые красители, заключающие нитрозо- или нитро-, или азогруппы (напр.. Пр мой Желтый С, Микадо желтый-Colour Index № 622 или Микадо оранжевый - Colour Index
№ 621) обрабатывают растворами полисульфидов щелочных металлов при температуре выше 100° Ц до исчезновени способности раствора окрашивать хлопок, после чего выдел ют продукты из раствора обычными способами.
2. Видоизменение означенного в п. 1 способа, отличающеес тем,
что в раствор стильбеновых красителей , полученный обычным способом нагревани р-нитро-толуол-осульфокислоты с раствором едкого натра 17 Be при 80° Ц, внос т серу и нагревают затем выше 100 Ц до исчезновени способности окрашивать хлопок.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU12751A SU11062A1 (ru) | 1926-12-07 | 1926-12-07 | Способ получени p-p-диамино-стильбен-0-0'-дисульфокислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU12751A SU11062A1 (ru) | 1926-12-07 | 1926-12-07 | Способ получени p-p-диамино-стильбен-0-0'-дисульфокислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU11062A1 true SU11062A1 (ru) | 1929-09-30 |
Family
ID=48332781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU12751A SU11062A1 (ru) | 1926-12-07 | 1926-12-07 | Способ получени p-p-диамино-стильбен-0-0'-дисульфокислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU11062A1 (ru) |
-
1926
- 1926-12-07 SU SU12751A patent/SU11062A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU11062A1 (ru) | Способ получени p-p-диамино-стильбен-0-0'-дисульфокислоты | |
| US1471150A (en) | Process for the preparation of dyestuffs | |
| CN104371346A (zh) | 一种还原棕rp染料制备方法 | |
| US898738A (en) | Oxid of thioindigo dyes. | |
| US2055746A (en) | Sulphur dye preparations | |
| US401635A (en) | of ludwigshafen-on-the-rhine | |
| US399482A (en) | Rene boiin | |
| US316036A (en) | The-main | |
| US401634A (en) | Rene bohn | |
| US472091A (en) | Arthur weinberg | |
| US468142A (en) | Fabriken | |
| SU66442A1 (ru) | Способ получени кислотного красител | |
| US1860753A (en) | Manufacture of triarylmethane dyes | |
| US1848228A (en) | Method of making black and gray vat dyes and the products thereof | |
| SU31525A1 (ru) | Способ получени сернистых красителей | |
| US375848A (en) | On-the-main | |
| US1221849A (en) | Chromium compounds of azo dyestuffs containing groups able to be chromated, and a process of making the same. | |
| SU44205A1 (ru) | Способ получени динитростильбендисульфокислоты | |
| US501069A (en) | Fabriken | |
| US569418A (en) | Heffirich laubmanist | |
| US399480A (en) | Rene boiin | |
| SU64114A1 (ru) | Способ получени красильного препарата из бурых углей | |
| SU16200A1 (ru) | Способ получени хиноидных производных 2:1-нафто-фенотиазина | |
| US2573448A (en) | Sulfur dyestuffs and process of making same | |
| US585934A (en) | Charles de lahakpe |