SU1181540A3 - Способ получени сульфамоилзамещенного производного фенэтиламина и его кислотной соли - Google Patents
Способ получени сульфамоилзамещенного производного фенэтиламина и его кислотной соли Download PDFInfo
- Publication number
- SU1181540A3 SU1181540A3 SU823379949A SU3379949A SU1181540A3 SU 1181540 A3 SU1181540 A3 SU 1181540A3 SU 823379949 A SU823379949 A SU 823379949A SU 3379949 A SU3379949 A SU 3379949A SU 1181540 A3 SU1181540 A3 SU 1181540A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- lower alkyl
- organic solvent
- lower alkoxy
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Chemical class 0.000 title claims description 3
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical class NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 sulfamoyl-substituted phenethylamine Chemical class 0.000 abstract description 8
- 206010007559 Cardiac failure congestive Diseases 0.000 abstract description 2
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 abstract description 2
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 abstract description 2
- 229940030600 antihypertensive agent Drugs 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000010253 intravenous injection Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- XXLFJOXGHHKECL-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CCC1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1C XXLFJOXGHHKECL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001631 hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D203/10—Radicals substituted by singly bound oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Способ получени сульфамоилзамещенного производного фензтиламина общей формулы к Вб -CH-c-wi-c-m-Y I I II Ri Вт «8 где R - аминогруппа, Rj - низший алкильный радикал. R - иод, фенилсульфинильна группа, низша алкоксигруппа , фешглтиогруппа, - водород, R - в.одород или низша алкоксигруппа , у - атом кислорода, а гаже его кислотной соли, о т л ичающийс тем, что соединение общей формулы НБ Г /;rvR9 g)-CH- -MH-C-CH-YОН ВБ ю С/) где R, R, R, Rj - Rg имеют укас занные значени , с галоидирующим агентом в среде органического растворител с получением галоидированного продукта, который затем подвергают обработке Поблочным агентом в среде органическо00 го растворител с получением продукта , который подвергают взаимодейстел вию с йодистым водородом или низшим спиртом в присутствии трехфтористого 4 бора или с тиофенилом в среде органического растворител с получением целевого продукта и при необходимости полученный соответствующий фенилтиобензоилсульфамид окисл ют перекисью водорода в среде органического растворител .
Description
b) . S02NH2
O -CH-CHi N CH2CH20
ОСНз
в 50 МП этилацетата суспендируют 4,35 г (0,01 моль) гидрохлорида 5{1-хлор-С2-(2-метоксифенокси)-этиламино -этил )-2-метш1бензолсульфонамида , а затем в приготовленную суспензию при перемешивании добавл ют 50 кл 10%-ного водного раствора карбоната натри . После дальнейшего интенсивного перемешивани в течение ночи реакционную смесь отдел ют декантацией. После удалени неорганического материала путем пропускани вьщеленного таким образом этилацетатного сло через колонку с силикагелем (50 мп силикагел ) реакционный продукт вьтаривают досуха, в результате чего получают 8,2 г (88%) бесцветного смолоподобного 5-{2- 2-мeтoкcифeнoкcи-)этилJ-aзиридин-2-ил1-метилбензолсульфонамида
Полученный продукт представл ет собой аморфный материал.
Вычислено, %: С 59,65, Н 6,12, N 7,73.
«№° Найдено, t: t 59,37, Н 6,12,
N 7,61.
Спектр ЯМР (СДС1з), 1,74 и
7
1,95 (1Н + 1Н, д, N-СНг 2,43
Н
V
1 2,55 (ЗН, S,
кв.,
/
N
-этил -aзиpидин-2-илj-2-мeтилбeнзoлсульфонамида и после добавлени в этот раствор 1 г концентрированной
иодистоводородной кислоты смесь перемешивают в течение ночи. После завершени реакции растворитель отгон ют при пониженном давлении и остаток трижды промьшают 30 мл воды, а затем дважды промывают 200 мп дизтилового эфира и кристаллизуют добавлением этилацетата. Полученные кристаллы отдел ют фильтрованием, промывают водой и высушивают с получением 1,7 г 4-{1-иод-2-С2-(2-метокси)-этиламино j-этилl-2-метилбензолсуль154фонамида гидрохлорида, т.пл.
155°С.
Вычислено, %: С 34,97, Н 3,91, N4,53.
S,H jN O SI-HI
Найдено, %: С 35,07, Н 3,98, N 4,39.
Спектр ЯМР, f-: (ЗН, с..
3,54 (2Н, т., -CHj-N-); 4,30 (2Н, т,, -СН-0), 5,55 (1Н, т., СН-1). П р и м е р 2.
СНз- CH-CH WHCH CHr 0 ОСНэ
В 50 мл метанола раствор ют 2,5 г 5-{1- 2-(2-метоксифенокси)-этш1 азиридин-2-ил1-2-метилбензолсульфонамида и после добавлени в приготовленный раствор 1 г тиофенола и перемешивани раствора в течение ночи при комнатной температуре из него отгон ют метанол. Остаток пропускают через хроматографическую колонку с силикагелем, из которой продукт элюируют смешанным растворителем, состо щим из 9 об.ч. хлороформа и 1 об,ч.
метанола, в результате чего получают 2,4 г 5-{2- 2-(2-метоксифенокси)-этиламино -1-фенилэтиоэтил|-2-метилбензосульфонамида в виде в зкого маслоподобного продукта, представл ющего
собой аморфный материал.
Вычислено, %: С 60,99, Н 5,97, N 5,93.
С24Н28«20452 Найдено, %: С 60,72, Н 6,11, N 5,71. - Спектр ЯМР (СДС1э), : 2,58 ( ЗН, с.,/ОУ-СНз 6,74 (ЗН, с., 0-СНз), 3,98 (2Н, т., ), 4,35 (1Н, т., CH-S). Пример 3. 3 О)--СНСН2 НСНгСН О--Ю ОСНзОСН в 50 МП метанола раствор ют 2,5 5-{1-С2-(2-метоксифенокси)-этилJазиридин-2-ил -2-метилбензолсульфон амида и после добавлени в пригртовленный раствор при комнатной тем пературе комплекса трифторида бора и диэтилового эфира реакционную сме перемешивают в течение ночи. После этого метанол отгон ют под пониженным давлением и остаток пропускают через хроматографическую колонку с снликагелем. Продукт далее элюируют с использованием смешанного растворител , который содержит 9 об.ч, хл роформа и 1 об.ч. метанола, в результате чего получают 1,5 г бесцве ного в зкого маслотгодобного материа ла. Затем продукт кристаллизуют добавлением 5 мл метанол-а и несколь ких капель водного раствора аммиака Кристаллы отдел ют фильтрованием, промывают водой и высушивают, в результате чего получают 1,2 г 5- 1 метокси-2- 2- (2-метоксифенокси)-этиламино}-этш1 у-2 метилбензолсул фонамида, т.пл. Т50-152С. Вычислено, %: С 57,85, Н 6,64, N 7,10. Найдено, %: С 57,58, Н 6,79, N 7,24. Спектр ЯМР (CfljOfl), ff 3,65 ( ЗН /OVCH3 2,98 (2Н, т.. ОСНз , 3,80 (ЗН, с.. 3,26 (ЗН, с.,- CH-GCHj), 4,10 (2Н, т., ), 4,40 (1Н, ). Пример 4. SOjWHj )- СН-СН ТЧНСНгСНг 0S-0ОСНз в 20 мл уксусной кислоты раствор ют 2 г 5-{2- 2-(2-метоксифенокси)-3 тиламино -1-фенилтиоэ тил J-2-метилбензолсульфонамида м после добавлени в приготовленный раствор 0,5 мл 30%-ной перекиси водорода смесь выдерживают при 50-60 с в течение 3ч. После добавлени в смесь 100 мл воды эту реакционную смесь подвергают экстракционной обработке 200 мл .этилацетата . Этилацетатный экстракт промьшают 1%-ным водным раствором карбоната натри и затем под пониженным давлением отгон ют из него этилацетат . Остаток пропускают через хроматографическую колонку с силикагелем, из которой продукт элюируют смешанным растворителем, содержащим 9 об.ч. хлороформа и 1 об.ч. метанола, а полученный таким образом в зкий маслоподобный продукт перекристаллизовывают путем добавлени этилацетата. Образовавшиес кристаллы отдел ют, фильтрованием, в результате чего получают 1,3 г 5-{2- 2-(2-метоксифенокси )-эткпаминоД-1-фенилсульфинилэтил -2-метилбензолсульфонамида, т.пл. 139-14lc. Вычислено, %: С 59,00, Н 5,78, N 5,73. (H NjOjSa Найдено, Т: С 58,91, Н 5,74, N 5,72. Фармакологическую активность определ ют следующим образом. А. ui-Адреноблокирующее действие. У крыс, анестезированных уретаном и обработанных пентолинием,. измер ют кров ное давление. Далее измер ют эффекты испытываемых образцов (путем внутривенного введени ), вызывающие противодействие гепертен- зивной реакции, обусловленной воздействием фенилфрина (при внутривенной инъекции в дозировке 10 мкг/кг живого веса). Полученные результаты сведены в таблицу.
оС-Адреноблокирование E/Lv, мг/кг, при внутривенном введении
0,071
0,18
0,0085
1,8
0,061
фор0 ,0091
Клиническое введение в организм соединений формулы II обычно практикуют внутривенной инъекцией или перорапьно в виде свободных оснований или солей присоединени кислоты (например, гидрохлоридов, сульфатов.
малеатов, ацетатов, фураратов, лактатов , цитратов). Приемлемые результаты достигаютс при введении в виде одной дозировки от 10 нг до 1 мг
соединени по несколько раз в день в случае внутривенной инъекции и 0,1-100 мг соединени по два-три раза в день в случае введени через рот.
На основе соединений формулы II препараты в виде обычных доз готов т , например, в форме таблеток, капсул, пилюль, растворов причем медикаменты с этой целью готов т согласно известным методам с использованием обычных медицинских наполнителей (носителей).
Предлагаемый способ позвол ет получить соединени формулы II, обладающие только о6-адреноблокирующей активностью , что позвол ет использовать их без ограничений в качестве антигипертензивных средств и средств дл лечени застойной сердечной недостаточности .
Claims (1)
- Способ получения сульфамоилзамещенного производного фенэтиламина общей формулыRy^-CH-C-NH-C-CB-Y-iQjRj Rs Rt Rfl где Ry - аминогруппа,R2 - низший алкильный радикал,R3 - иод, фенилсульфинильная группа, низшая алкоксигруппа, фенилтиогруппа,R4-Rs- водород,Ry - водород или низшая алкоксигруппа, у - атом кислорода, а таже его кислотной соли, о т л ичающийся тем, что соединение общей формулыSOaRi Иц R6 к . |4 |υ /“V*R9 \θ/ он R5 R7 Re ο δгде R1, R2, R4, R5 - Rg имеют указанные значения, с галоидирующим агентом в среде органического растворителя с получением галоидированного продукта, который затем подвергают обработке щелочным агентом в среде органического растворителя с получением продукта, который подвергают взаимодействию с иодистым водородом или низшим спиртом в присутствии трехфтористого бора или с тиофенилом в среде органического растворителя с получением целевого продукта и при необходимости полученный соответствующий феяилтиобензоилсульфамид окисляют перекисью водорода в среде органического растворителя.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1438280A JPS56110665A (en) | 1980-02-08 | 1980-02-08 | Sulfamoyl-substituted phenetylamine derivative and its preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1181540A3 true SU1181540A3 (ru) | 1985-09-23 |
Family
ID=11859488
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813245545A SU1082320A3 (ru) | 1980-02-08 | 1981-02-06 | Способ получени сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина,а также их кислотно-аддитивных солей |
| SU823379949A SU1181540A3 (ru) | 1980-02-08 | 1982-01-21 | Способ получени сульфамоилзамещенного производного фенэтиламина и его кислотной соли |
| SU823382004A SU1248533A3 (ru) | 1980-02-08 | 1982-01-29 | Способ получени сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина или его сол нокислой соли |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813245545A SU1082320A3 (ru) | 1980-02-08 | 1981-02-06 | Способ получени сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина,а также их кислотно-аддитивных солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823382004A SU1248533A3 (ru) | 1980-02-08 | 1982-01-29 | Способ получени сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина или его сол нокислой соли |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US4373106A (ru) |
| EP (1) | EP0034432B1 (ru) |
| JP (1) | JPS56110665A (ru) |
| AR (2) | AR227533A1 (ru) |
| AT (1) | ATE7223T1 (ru) |
| AU (1) | AU541720B2 (ru) |
| CA (1) | CA1177849A (ru) |
| DE (2) | DE3163257D1 (ru) |
| ES (1) | ES8201966A1 (ru) |
| GR (1) | GR73827B (ru) |
| IE (1) | IE50862B1 (ru) |
| LU (1) | LU90000I2 (ru) |
| MX (2) | MX6859E (ru) |
| NL (1) | NL950014I2 (ru) |
| PT (1) | PT72460B (ru) |
| SU (3) | SU1082320A3 (ru) |
| UA (3) | UA5990A1 (ru) |
Families Citing this family (106)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56110665A (en) * | 1980-02-08 | 1981-09-01 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Sulfamoyl-substituted phenetylamine derivative and its preparation |
| US5391825A (en) * | 1980-02-08 | 1995-02-21 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfamoyl substituted phenethylamine intermediates |
| EP0091749A3 (en) * | 1982-04-08 | 1984-12-05 | Beecham Group Plc | Ethanolamine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4772475A (en) * | 1985-03-08 | 1988-09-20 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Controlled-release multiple units pharmaceutical formulation |
| JPS62114952A (ja) * | 1985-11-13 | 1987-05-26 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 置換フエネチルアミン誘導体の製造法 |
| JPH066565B2 (ja) * | 1986-07-21 | 1994-01-26 | 山之内製薬株式会社 | 光学活性なベンゼンスルホンアミド誘導体の製造法 |
| US4971990A (en) | 1988-02-19 | 1990-11-20 | Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd. | Phenoxyethylamine derivatives, for preparing the same and composition for exhibiting excellent α1 -blocking activity containing the same |
| ATE89719T1 (de) * | 1989-09-04 | 1993-06-15 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Aeusserlich anzuwendende amusulosin enthaltende arzneizubereitung. |
| US5288759A (en) * | 1992-08-27 | 1994-02-22 | Alcon Laboratories, Inc. | Use of certain sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives to reverse drug-induced mydriasis |
| WO1995002419A1 (en) * | 1993-07-14 | 1995-01-26 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Remedy for urination disorder accompanying prostatic hypertrophy |
| US5863949A (en) * | 1995-03-08 | 1999-01-26 | Pfizer Inc | Arylsulfonylamino hydroxamic acid derivatives |
| FR2737494B1 (fr) * | 1995-08-04 | 1997-08-29 | Synthelabo | Derives de benzenesulfonamide, leur preparation et leur application en therapeutique |
| US6177430B1 (en) | 1997-03-27 | 2001-01-23 | Pfizer Inc | Use of α1-adrenoreceptor antagonists in the prevention and treatment of benign prostatic hyperplasia |
| BR9708656A (pt) * | 1996-04-12 | 2000-01-04 | Beth Israel Hospital | Barra suplementar para diabéticos |
| US6410554B1 (en) | 1998-03-23 | 2002-06-25 | Merck & Co., Inc. | Combination therapy for the treatment of benign prostatic hyperplasia |
| AU3883099A (en) * | 1998-05-06 | 1999-11-23 | Duke University | Method of treating bladder and lower urinary tract syndromes |
| TW536402B (en) | 1998-06-26 | 2003-06-11 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Pharmaceutical composition for the therapy of voiding dysfunction |
| CN1768745A (zh) | 1998-09-30 | 2006-05-10 | 武田药品工业株式会社 | 改善膀胱排泄能力的药物 |
| TR200102583T2 (tr) * | 1999-08-09 | 2002-07-22 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Alt idrar yolları semptomlarının tedavisine yönelik farmasötik bileşim. |
| IL141235A (en) * | 2000-02-09 | 2012-04-30 | Novartis Int Pharm Ltd | Combined use of an alpha-adrenoceptor antagonist and a muscarinic antagonist in the preparation of a drug for the treatment of non-malignant prostatic hyperplasia |
| US20020035107A1 (en) | 2000-06-20 | 2002-03-21 | Stefan Henke | Highly concentrated stable meloxicam solutions |
| US20020065286A1 (en) * | 2000-08-21 | 2002-05-30 | Davies Michael John | Treatment of wounds |
| US20020091129A1 (en) * | 2000-11-20 | 2002-07-11 | Mitradev Boolell | Treatment of premature ejaculation |
| JP2001288115A (ja) * | 2001-02-07 | 2001-10-16 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 下部尿路症治療剤 |
| KR100421508B1 (ko) * | 2001-08-07 | 2004-03-09 | 김정한 | 항균 및 항진균 활성을 갖는 신규한 펜에틸아민 유도체와이의 염 |
| US6835853B2 (en) | 2001-10-31 | 2004-12-28 | Synthon Bv | Process for resolution of tamsulosin and compounds, compositions, and processes associated therewith |
| DE20220415U1 (de) * | 2001-11-07 | 2003-10-09 | Synthon Bv | Tamsulosin-Tabletten |
| DE10161077A1 (de) | 2001-12-12 | 2003-06-18 | Boehringer Ingelheim Vetmed | Hochkonzentrierte stabile Meloxicamlösungen zur nadellosen Injektion |
| US20030229001A1 (en) * | 2002-01-31 | 2003-12-11 | Pfizer Inc. | Treatment of male sexual dysfunction |
| EP2316469A1 (en) | 2002-02-22 | 2011-05-04 | Shire LLC | Delivery system and methods for protecting and administering dextroamphetamine |
| JP2005524693A (ja) | 2002-04-24 | 2005-08-18 | ベーリンガー インゲルハイム ファルマ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディトゲゼルシャフト | 良性前立腺増殖症の治療又は急性尿閉の長期予防用の医薬組成物 |
| US6894188B1 (en) | 2002-04-30 | 2005-05-17 | Ranbaxy Laboratory Limited | Tamsulosin derivative |
| ES2200699B1 (es) * | 2002-07-12 | 2005-10-01 | Ragactives, S.L | Procedimiento para la separacion de r(-) y s(+)-5-(2-((2-(etoxifenoxi)etil)amino)propil-2-metoxibenceno-sulfonamida. |
| WO2004016582A1 (en) * | 2002-08-14 | 2004-02-26 | Natco Pharma Limited | An improved process for the preparation of tamsulosin hydrochloride |
| BR0313593A (pt) | 2002-08-19 | 2005-07-12 | Pfizer Prod Inc | Terapia de combinação para doenças hiperproliferativas |
| GB0219961D0 (en) | 2002-08-28 | 2002-10-02 | Pfizer Ltd | Oxytocin inhibitors |
| US8992980B2 (en) | 2002-10-25 | 2015-03-31 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Water-soluble meloxicam granules |
| US7018658B2 (en) | 2002-11-14 | 2006-03-28 | Synthon Bv | Pharmaceutical pellets comprising tamsulosin |
| US7323462B2 (en) * | 2002-12-10 | 2008-01-29 | Pfizer Inc. | Morpholine dopamine agonists |
| CA2451267A1 (en) * | 2002-12-13 | 2004-06-13 | Warner-Lambert Company Llc | Pharmaceutical uses for alpha2delta ligands |
| EP1572173B1 (en) | 2002-12-13 | 2010-04-28 | Warner-Lambert Company LLC | Alpha-2-delta ligand to treat lower urinary tract symptoms |
| US20060173214A1 (en) * | 2002-12-26 | 2006-08-03 | Dubey Sushil K | Process for the preparation of enantiomerically pure (r) or (s)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide |
| KR100503639B1 (ko) | 2003-02-12 | 2005-07-26 | 보령제약 주식회사 | 탐술로신의 정제 방법 |
| PA8597401A1 (es) * | 2003-03-14 | 2005-05-24 | Pfizer | Derivados del acido 3-(1-[3-(1,3-benzotiazol-6-il) propilcarbamoil] cicloalquil) propanoico como inhibidores de nep |
| DE10315702A1 (de) * | 2003-04-07 | 2004-10-28 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Verwendung von Arzneitmittelkombinationen zur Behandlung von gutartiger Prostatahyperplasie oder zur Behandlung von abakterieller Prostatitis |
| US20040220186A1 (en) * | 2003-04-30 | 2004-11-04 | Pfizer Inc. | PDE9 inhibitors for treating type 2 diabetes,metabolic syndrome, and cardiovascular disease |
| OA13174A (en) * | 2003-05-30 | 2006-12-13 | Ranbaxy Lab Ltd | Substituted pyrrole derivatives and their use as HMG-Co inhibitors. |
| US20050065158A1 (en) * | 2003-07-16 | 2005-03-24 | Pfizer Inc. | Treatment of sexual dysfunction |
| US7291640B2 (en) | 2003-09-22 | 2007-11-06 | Pfizer Inc. | Substituted triazole derivatives as oxytocin antagonists |
| US20050106253A1 (en) * | 2003-11-13 | 2005-05-19 | Platteeuw Johannes J. | Pharmaceutical pellets comprising tamsulosin |
| CA2451175A1 (en) * | 2003-11-26 | 2005-05-26 | Torcan Chemical Ltd. | Process for the preparation of tamsulosin |
| KR100596373B1 (ko) * | 2003-12-09 | 2006-07-04 | 씨제이 주식회사 | 광학적으로 순수한 펜에틸 아민 유도체의 제조방법 |
| SI21655A (sl) * | 2003-12-29 | 2005-06-30 | LEK farmacevtska dru�ba d.d. | Sinteza optično čistega (R)-5-(2-aminopropil)-2-metoksibenzensulfonamida |
| SI21656A (sl) * | 2003-12-29 | 2005-06-30 | LEK farmacevtska družba d.d. | Priprava (R)-5-(2-(2-(2-etoksifenoksi) etilamino)-1-propil)-2-metoksibenzensulfonamida hidroklorida z visoko kemijsko čistoto |
| EP1568369A1 (en) | 2004-02-23 | 2005-08-31 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Use of meloxicam for the treatment of respiratory diseases in pigs |
| US20050267096A1 (en) * | 2004-05-26 | 2005-12-01 | Pfizer Inc | New indazole and indolone derivatives and their use pharmaceuticals |
| US20050288270A1 (en) * | 2004-05-27 | 2005-12-29 | Pfizer Inc | New aminopyridine derivatives and their use as pharmaceuticals |
| JP4800213B2 (ja) * | 2004-07-07 | 2011-10-26 | 浜理薬品工業株式会社 | 光学活性フェニルプロピルアミン誘導体の製法 |
| CN100545148C (zh) | 2004-08-16 | 2009-09-30 | 神隆新加坡私人有限公司 | 一种抗良性前列腺肥大药物坦索罗辛之合成方法 |
| US7238839B2 (en) | 2004-10-07 | 2007-07-03 | Divi's Laboratories Limited | Process for the resolution of racemic (R,S) -5-(2-(2-(2- ethoxyphenoxy) ethylamino)Propyl)-2-methoxybenzene sulfonamide (tamsulosin), its novel R and S isomers and their salts and processes for their preparation |
| PT103216B (pt) * | 2004-12-06 | 2010-05-19 | Hovione Farmaciencia S A | Preparação de tamsulosin |
| WO2006065555A2 (en) * | 2004-12-13 | 2006-06-22 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Use of alpha-adrenergic blockers for the treatment of dysmenorrhea |
| ES2258394B1 (es) * | 2004-12-31 | 2007-12-01 | Quimica Sintetica, S.A. | Procedimiento enzimatico para la preparacion de un compuesto intermedio y su uso en la sintesis de tamsulosina clorhidrato. |
| WO2006100588A1 (en) * | 2005-03-21 | 2006-09-28 | Pfizer Limited | Substituted triazole derivatives as oxytocin antagonists |
| WO2006100557A1 (en) * | 2005-03-21 | 2006-09-28 | Pfizer Limited | Substituted triazole derivatives as oxytocin antagonists |
| US20080262089A1 (en) * | 2005-05-04 | 2008-10-23 | Medichem, S.A. | Process for the Preparation of Tamsulosin |
| WO2006134212A2 (en) * | 2005-06-15 | 2006-12-21 | Fermion Oy | Preparation of tamsulosin hydrochloride from tamsulosi |
| WO2007017752A1 (en) * | 2005-08-10 | 2007-02-15 | Pfizer Limited | Substituted triazole derivatives as oxytocin antagonists |
| GT200600381A (es) | 2005-08-25 | 2007-03-28 | Compuestos organicos | |
| WO2007031823A1 (en) * | 2005-09-12 | 2007-03-22 | Aurobindo Pharma Limited | An improved process for preparing tamsulosin hydrochloride |
| US7741317B2 (en) | 2005-10-21 | 2010-06-22 | Bristol-Myers Squibb Company | LXR modulators |
| WO2007054896A1 (en) * | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for (3r, 5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4- [(4-hydroxy methyl phenyl amino) carbonyl]-pyrrol-1-yl]-3, 5-dihydroxy-heptanoic acid hemi calcium salt |
| US7888376B2 (en) | 2005-11-23 | 2011-02-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic CETP inhibitors |
| US7919506B2 (en) | 2006-03-10 | 2011-04-05 | Pfizer Inc. | Dibenzyl amine compounds and derivatives |
| US8383660B2 (en) | 2006-03-10 | 2013-02-26 | Pfizer Inc. | Dibenzyl amine compounds and derivatives |
| WO2008020314A2 (en) * | 2006-03-14 | 2008-02-21 | Ranbaxy Laboratories Limited | Statin stabilizing dosage formulations |
| WO2007131804A1 (en) | 2006-05-17 | 2007-11-22 | Synthon B.V. | Tablet composition with a prolonged release of tamsulosin |
| WO2008010087A2 (en) * | 2006-07-14 | 2008-01-24 | Ranbaxy Laboratories Limited | Polymorphic forms of an hmg-coa reductase inhibitor and uses thereof |
| CA2660659A1 (en) * | 2006-08-08 | 2008-02-21 | Auspex Pharmaceuticals, Inc. | Preparation and utility of substituted quinazoline compounds with alpha-adrenergic blocking effects |
| US20080113030A1 (en) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Ching-Fen Hsiao | Sustained release tamsulosin formulations |
| CN101190890B (zh) * | 2006-11-30 | 2011-04-27 | 江苏豪森药业股份有限公司 | 5-[(2r)-[2-[2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基]氨基]丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺 |
| CN101663262B (zh) | 2006-12-01 | 2014-03-26 | 百时美施贵宝公司 | 用于治疗动脉粥样硬化和心血管疾病的作为cetp抑制剂的n-(3-苄基)-2,2-(二苯基)-丙-1胺衍生物 |
| US20080312328A1 (en) * | 2007-06-14 | 2008-12-18 | Protia, Llc | Deuterium-enriched tamsulosin |
| US20090004284A1 (en) * | 2007-06-26 | 2009-01-01 | Watson Pharmaceuticals, Inc. | Controlled release tamsulosin hydrochloride formulation |
| CA2697137A1 (en) * | 2007-07-20 | 2009-01-29 | Astellas Pharma Inc. | Pharmaceutical composition for amelioration of lower urinary tract symptoms associated with prostatomegaly |
| EP2223690A4 (en) | 2007-12-21 | 2011-02-23 | Astellas Pharma Inc | PHARMACEUTICAL COMPOSITION USED TO MITIGATE SYMPTOMS OF THE INFINITE URINARY TRACT |
| EP2181707A1 (en) | 2008-11-04 | 2010-05-05 | Astellas Ireland Co., Ltd. | Combined use of an alpha-adrenergic receptor antagonist and an anti-muscarinic agent |
| US8465770B2 (en) | 2008-12-24 | 2013-06-18 | Synthon Bv | Low dose controlled release tablet |
| BRPI1007484B1 (pt) | 2009-02-04 | 2019-04-16 | Astellas Pharma Inc. | Composição farmacêutica formulada para administração oral compreendendo uma camada compreendendo uma porção de liberação modificada e uma camada compreendendo uma porção de liberação imediata |
| EP2255793A1 (en) | 2009-05-28 | 2010-12-01 | Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Pharmaceutical composition comprising tamsulosin |
| MX389960B (es) | 2009-10-12 | 2025-03-20 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Recipientes para composiciones que comprenden meloxicam. |
| CN102050766B (zh) * | 2009-11-03 | 2013-08-07 | 安徽省新星药物开发有限责任公司 | 一种盐酸氨磺洛尔的合成方法 |
| MX2012010077A (es) | 2010-03-03 | 2012-09-12 | Boehringer Ingelheim Vetmed | Uso de meloxicam para el tratamiento a largo plazo de trastornos musculoesqueleticos en gatos. |
| US9795568B2 (en) | 2010-05-05 | 2017-10-24 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Low concentration meloxicam tablets |
| WO2012110092A1 (en) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Synthon Bv | Tamsulosin derivatives |
| JP2016516804A (ja) | 2013-04-17 | 2016-06-09 | ファイザー・インク | 心血管疾患を治療するためのｎ−ピペリジン−３−イルベンズアミド誘導体 |
| BR102013020508B1 (pt) | 2013-08-12 | 2021-01-12 | Ems S/A. | Forma de dosagem que compreende um inibidor de esteroide 5-alfa-redutase e um bloqueador alfa, processo para a preparaçãode uma forma de dosagem e uso da forma de dosagem |
| ES2555485T1 (es) | 2014-05-26 | 2016-01-04 | Galenicum Health S.L. | Composiciones farmacéuticas que contienen un agente activo |
| WO2016055901A1 (en) | 2014-10-08 | 2016-04-14 | Pfizer Inc. | Substituted amide compounds |
| CN106478467B (zh) * | 2016-10-13 | 2018-07-13 | 深圳万和制药有限公司 | 制备稳定的盐酸坦索罗辛的方法 |
| ES2963886T3 (es) | 2017-10-17 | 2024-04-03 | Synthon Bv | Comprimidos que contienen tamsulosina y solifenacina |
| EP3473245A1 (en) | 2017-10-20 | 2019-04-24 | Veru Inc. | Controlled release oral tamsulosin hydrochloride |
| EP3473244A1 (en) | 2017-10-20 | 2019-04-24 | Veru Inc. | Controlled release oral tamsulosin hydrochloride |
| CN108037196B (zh) * | 2017-11-23 | 2020-06-23 | 中山奕安泰医药科技有限公司 | 一种3-硝基-4-[[(四氢-2h-吡喃-4-基)甲基]氨基]苯磺酰胺的检测方法 |
| AU2020209215B2 (en) | 2019-01-18 | 2023-02-02 | Astrazeneca Ab | PCSK9 inhibitors and methods of use thereof |
| CN117049972B (zh) * | 2023-08-25 | 2025-09-16 | 东莞理工学院 | 一种小分子酮肽的制备方法及其应用 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3701808A (en) * | 1967-12-21 | 1972-10-31 | Allen & Hanburys Ltd | Phenylethanolamines |
| SE368197B (ru) * | 1968-11-18 | 1974-06-24 | Pfizer | |
| US3878212A (en) * | 1970-04-28 | 1975-04-15 | Clemens Rufer | Blood sugar lowering sulfamoyl pyrimidines and asymmetrical carbon atom |
| US4137328A (en) * | 1970-07-18 | 1979-01-30 | Pfizer Inc. | Phenyl-alkanolamine, alkylamine and α-aminoalkyl ketone derivatives as heart stimulants |
| US3711545A (en) * | 1971-02-23 | 1973-01-16 | Smith Kline French Lab | Alpha-aminoalkyl-4-hydroxy-3-sulfamoylaminobenzyl alcohols |
| DE2115926C3 (de) * | 1971-04-01 | 1978-05-03 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | 1 -(4-Hydroxy-3-dimethylaminosuIfamidophenyI)-2-aminoäthanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel |
| US3860647A (en) * | 1973-08-20 | 1975-01-14 | Smithkline Corp | {60 -Aminomethyl-4-hydroxy-3-sulfamyl-benzyl alcohols and 4-hydroxy-3-sulfamyl phenethylamines |
| GB1593651A (en) * | 1977-02-03 | 1981-07-22 | Allen & Hanburys Ltd | Amides |
| CA1147342A (en) * | 1977-10-12 | 1983-05-31 | Kazuo Imai | Process of producing novel phenylethanolamine derivatives |
| JPS56110665A (en) * | 1980-02-08 | 1981-09-01 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Sulfamoyl-substituted phenetylamine derivative and its preparation |
| US4558156A (en) * | 1980-02-08 | 1985-12-10 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives |
| DE3110573A1 (de) * | 1981-03-18 | 1982-10-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von n- und o-substituierten di- und/oder polyurethanen |
| JPS5950671B2 (ja) * | 1982-08-26 | 1984-12-10 | 山之内製薬株式会社 | フェニルエタノ−ルアミン誘導体およびその製造法 |
| US4558106A (en) * | 1983-03-29 | 1985-12-10 | Union Carbide Corporation | Polymerization process using metal formate to reduce the color of thermoplastic copolymers |
-
1980
- 1980-02-08 JP JP1438280A patent/JPS56110665A/ja active Granted
-
1981
- 1981-01-19 AR AR283989A patent/AR227533A1/es active
- 1981-01-23 CA CA000369230A patent/CA1177849A/en not_active Expired
- 1981-02-02 DE DE8181300431T patent/DE3163257D1/de not_active Expired
- 1981-02-02 DE DE1996175042 patent/DE19675042I2/de active Active
- 1981-02-02 AT AT81300431T patent/ATE7223T1/de active
- 1981-02-02 EP EP81300431A patent/EP0034432B1/en not_active Expired
- 1981-02-04 AU AU66896/81A patent/AU541720B2/en not_active Expired
- 1981-02-04 US US06/231,421 patent/US4373106A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-02-04 GR GR64051A patent/GR73827B/el unknown
- 1981-02-05 PT PT72460A patent/PT72460B/pt unknown
- 1981-02-06 ES ES499224A patent/ES8201966A1/es not_active Expired
- 1981-02-06 UA UA3382004A patent/UA5990A1/uk unknown
- 1981-02-06 SU SU813245545A patent/SU1082320A3/ru active
- 1981-02-06 UA UA3379949A patent/UA5981A1/uk unknown
- 1981-02-06 IE IE236/81A patent/IE50862B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-02-06 UA UA3245545A patent/UA5980A1/ru unknown
- 1981-02-09 MX MX819298U patent/MX6859E/es unknown
-
1982
- 1982-01-21 SU SU823379949A patent/SU1181540A3/ru active
- 1982-01-29 SU SU823382004A patent/SU1248533A3/ru active
- 1982-02-26 AR AR288580A patent/AR230433A1/es active
-
1985
- 1985-07-18 US US06/756,790 patent/US4703063A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-27 US US06/803,204 patent/US4731478A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-02-10 US US06/828,052 patent/US4761500A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-02-14 US US07/311,366 patent/US4868216A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-13 US US07/436,125 patent/US4987152A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-06-26 MX MX9203592A patent/MX9203592A/es unknown
-
1995
- 1995-08-18 NL NL950014C patent/NL950014I2/nl unknown
-
1997
- 1997-01-03 LU LU90000C patent/LU90000I2/fr unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент GB № 2006772, кл. С 07 С 143/80, . опублик. 1979. 2.Ворожцов Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М.: Госхимиздат, 1955, с. 212. 3.Там же, с. 335. 4.Там же, с. 703, 5.Там же, с. 592. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1181540A3 (ru) | Способ получени сульфамоилзамещенного производного фенэтиламина и его кислотной соли | |
| EP0005528B1 (en) | Imidazole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions | |
| FI67369B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt aktiva derivat av 3,4-dehydroprolin | |
| SU820659A3 (ru) | Способ получени производных 4-амино- 5-АлКилСульфОНилОАНизАМидОВ, иХ СОлЕй,ОКиСЕй, лЕВО- и пРАВОВРАщАющиХизОМЕРОВ /иХ ВАРиАНТы/ | |
| EP0348341B1 (de) | Aminoalkylindole, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| CA2259621C (en) | Isocoumarin derivatives and their use in medicines | |
| US4072759A (en) | Novel benzylalcohol derivatives as antidiabetics and cardiotonics | |
| DD143607A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer carbazolyl-(4)-oxy-propanolamin-derivate | |
| JPS6089474A (ja) | モルフイナン誘導体，その製造方法，及び該化合物を含有する抗腫瘍剤 | |
| SU1356960A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| EP0148094A2 (en) | Anti-tumor agent comprising an O-benzylidene-L-ascorbic acid or a salt thereof, and the production of the latter compound | |
| EP0816338B1 (en) | 3-(bis-substituted-phenylmethylene)oxindole derivatives | |
| US5635511A (en) | Treatment of heart rhythm disorders by administration of 3-phenylsulfonyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane compounds. | |
| EP0011747B1 (de) | Aminopropanolderivate des 6-Hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-ons, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| US3941788A (en) | Benzimidazole derivatives | |
| FR2503705A1 (fr) | Derives de phenethanolamine, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| CA2379370A1 (en) | Carboxylic acid derivatives of 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridine as iron chelators | |
| RU1836330C (ru) | Способ получени полигидроксибензилоксипропаноламинов | |
| RU938559C (ru) | S-Производные 5-амино-6-меркаптопиримидина, обладающие противоопухолевым и цитостатическим действием | |
| US3931409A (en) | Composition and method for treatment of hyperuricemia | |
| JPS63170328A (ja) | デヒドロアビエチン酸誘導体及びそれを有効成分とする抗潰よう剤 | |
| CN119192111B (zh) | 一种具有抗炎抗氧化作用的乙烯基吡喃酮类化合物的制备 | |
| US5137908A (en) | 4-azahexacyclododecane compounds | |
| US4066670A (en) | N-dimethylaminopropyl-5-(2-nitrophenyl)-2-furancarboximidamide dihydrochloride monohydrate | |
| EP0184058A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Indolderivaten und deren Verwendung |