[go: up one dir, main page]

RU2396255C2 - Производные тетралина и индана и их применения - Google Patents

Производные тетралина и индана и их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2396255C2
RU2396255C2 RU2007122408/04A RU2007122408A RU2396255C2 RU 2396255 C2 RU2396255 C2 RU 2396255C2 RU 2007122408/04 A RU2007122408/04 A RU 2007122408/04A RU 2007122408 A RU2007122408 A RU 2007122408A RU 2396255 C2 RU2396255 C2 RU 2396255C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tetrahydro
naphthalen
benzenesulfonyl
alkyl
ylmethyl
Prior art date
Application number
RU2007122408/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007122408A (ru
Inventor
Роберт ГРИНХАУС (US)
Роберт ГРИНХАУС
III Ральф Нью ХАРРИС (US)
III Ральф Нью ХАРРИС
Саул ХАЙМЕ-ФИГЕЙРА (US)
Саул Хайме-Фигейра
Джеймс М. КРЕСС (US)
Джеймс М. КРЕСС
Девид Брюс РЕПКЕ (US)
Девид Брюс РЕПКЕ
Расселл Стефен СТАБЛЕР (US)
Расселл Стефен СТАБЛЕР
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2007122408A publication Critical patent/RU2007122408A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2396255C2 publication Critical patent/RU2396255C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C07D233/34—Ethylene-urea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D233/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with acyclic hydrocarbon or substituted acyclic hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D239/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/80—Oxygen atoms
    • C07D239/82—Oxygen atoms with an aryl radical attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Описывается соединение формулы I:
Figure 00000203
;
или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой (CR3R4)n-NR5R6 и m, р, q, Ar, R1, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено в формуле изобретения, которые являются селективными антагонистами 5-НТ6 и/или 5-НТ2А. Также описываются фармацевтическая композиция, содержащая это соединение, и применение соединения в изготовлении лекарств для лечения болезненного состояния центральной нервной системы, выбранного из психозов, шизофрении, маниакальных депрессий, неврологических расстройств, нарушений памяти, синдрома дефицита внимания, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера, нарушений питания и болезни Хантингтона. 3 н. и 24 з.п. ф-лы,1 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141

Claims (27)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000142

или его фармацевтически приемлемая соль,
где m равно от 0 до 1;
р равно от 1 до 2;
q равно 2;
Ar представляет собой фенил, возможно замещенный заместителем, выбранным из С1-12-алкокси, галогена, циано, гидрокси и C1-12-алкилсульфонила, или гетероарил, означающий моноциклический или бициклический одновалентный радикал из 5-9 кольцевых атомов, имеющий ароматические кольца, содержащие один, два атома азота, возможно замещенные C1-12-алкилом, галогеном;
каждый R1 независимо представляет собой галогено или C1-12-алкокси;
Figure 00000143
;
R2 представляет собой
n равно от 1 до 3;
R3 и R4 каждый независимо представляет собой водород, либо R3 и R4 вместе могут образовать =O или =NRf, где Rf представляет собой водород; и
один из R5 и R6 представляет собой водород или C1-12-алкил, а другой представляет собой: водород; С1-12-алкил; амидинил; аминокарбонил; C1-12-алкиламинокарбонил; ди(С1-12-алкил)аминокарбонил; С1-12-алкилкарбонил; С1-12-алкоксикарбонил; аминокарбонил-С1-12-алкил; С1-12-алкиламинокарбонил-С1-12-алкил; амино-С1-12-алкилкарбонил; C1-12-алкиламино-С1-12-алкилкарбонил; ди(С1-12-алкил)амино-С1-12-алкилкарбонил; С1-12-алкоксикарбонил-С1-12-алкил;
имидазолинил; имидазолонил; имидазолилкарбонил; пирролилкарбонил;
пирролидинилкарбонил; N-цианоамидинил; С1-12-алкилсульфонил; гидрокси-С1-12-алкилкарбонил; аминосульфонил; гидрокси-С1-12-алкил;
либо возможно замещенный C1-12-алкилом гетероарил, означающий моноциклический или бициклический одновалентный радикал из 5-9 кольцевых атомов, имеющий по меньшей мере одно ароматическое кольцо или частично насыщенное, содержащее два кольцевых атома, выбранных из N и S, где остальные кольцевые атомы представляют собой углерод;
либо R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать группу амидинил, (С1-12-алкил)амидинил; три(C1-12-алкил)амидинил, группу N-алкил-N-фенил-гуанидинил или 5-членное кольцо гетероарил, возможно замещенное С1-12-алкилом и которое возможно включает дополнительный гетероатом азота; либо
один из R5 и R6 и один из R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовать 5-членное кольцо, которое включает дополнительный гетероатом N.
2. Соединение по п.1, где R3 и R4 представляют собой водород.
3. Соединение по п.2, где R5 и R6 представляют собой водород.
4. Соединение по п.2, где один из R5 и R6 представляет собой водород, а другой представляет собой С1-12-алкил.
5. Соединение по п.2, где один из R5 и R6 представляет собой водород или C1-12-алкил, а другой представляет собой: водород; С1-12-алкил; амидинил; аминокарбонил; C1-12-алкилкарбонил; С1-12-алкоксикарбонил; аминокарбонил-С1-12-алкил; амино-С1-12-алкилкарбонил; C1-12-алкоксикарбонил-С1-12-алкил; имидазолонил; имидазолилкарбонил; пирролилкарбонил; пирролидинилкарбонил; N-цианоамидинил; C1-12-алкилсульфонил; гидрокси-С1-12-алкилкарбонил; аминосульфонил; гидрокси-С1-12-алкил; или возможно замещенный 5- или 6-членный гетероарил.
6. Соединение по п.2, где один из R5 и R6 представляет собой водород, а другой представляет собой: водород; С1-12-алкил; амидинил; аминокарбонил; C1-12-алкилкарбонил; С1-12-алкоксикарбонил; аминокарбонил-С1-12-алкил; амино-С1-12-алкилкарбонил; C1-12-алкоксикарбонил-С1-12-алкил; С1-12-алкилсульфонил или гидрокси-С1-12-алкилкарбонил.
7. Соединение по п.2, где R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют группу амидинил.
8. Соединение по п.1, где R3 и R4 вместе образуют: =NRf, где Rf представляет собой водород, и где R5 и R6 представляют собой водород.
9. Соединение по п.1, где R3 и R4 вместе образуют =O.
10. Соединение по п.1, где один из R5 и R6 и один из R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо имидазолинил.
11. Соединение по п.2, где Ar представляет собой фенил, возможно замещений заместителем, выбранным из С1-12-алкокси, галогена, циано, гидрокси и С1-12-алкилсульфонила.
12. Соединение по п.2, где Ar представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, выбранный из индолила, пирролила, имидазолила, пиразолила, бензимидазолила, каждый из которых возможно замещен С1-12-алкилом, галогеном.
13. Соединение по п.1, где один из R5 и R6 и один из R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо имидазолинил.
14. Соединение по п.1, где R2 представляет собой амино-С1-3-алкил, С1-12-алкиламино-С1-3-алкил, ди(С1-12-)алкиламино-С1-3-алкил, имидазолиниламино-С1-3-алкил, имидазолинил-С1-3-алкил, гуанидинил-C1-3-алкил, тетрагидропиримидиниламино-С1-3-алкил, амидинил-С1-3-алкил, уре-С1-3-алкил, пиримидинил-амино-С1-3-алкил, имидазолиламино-С1-3-алкил, гуанидинилкарбонил-C1-3-алкил, имидазолониламино-C1-3-алкил, имидазолинилкарбониламино-C1-3-алкил, аминокарбонил-С1-3-алкил, пирролилкарбониламино-С1-3-алкил, амино-С1-12-алкилкарбониламино-С1-3-алкил, С1-12-алкоксикарбонил-С1-12-алкиламино-С1-3-алкил, N-цианогуанидинил-С1-3-алкил, С1-12-алкилкарбониламино-С1-3-алкил, аминокарбонил-С1-12-алкиламино-С1-3-алкил,
пирролидинилкарбониламино-С1-3-алкил, С1-12-алкилсульфонамидо-С1-3-алкил, аминосульфонамидо-С1-3-алкил, С1-12-алкоксикарбониламино-С1-3-алкил, гидрокси-С1-12-алкилкарбониламино-С1-3-алкил, гидрокси-С1-12-алкиламино-C1-3-алкил.
15. Соединение по п.1, где R2 представляет собой амино-С1-12-алкил, С1-12-алкиламино-С1-12-алкил, ди(С1-12-)алкиламино-С1-12-алкил, гуанидинил-С1-12-алкил, амидинил-С1-12-алкил, уре-С1-12-алкил, амидинил, гуанидинилкарбонил-С1-12-алкил, аминокарбонил-С1-12-алкил, амино-С1-12-алкилкарбониламино-С1-12-алкил, С1-12-алкилкарбониламино-С1-12-алкил, аминокарбонил-С1-12-алкиламино-С1-12-алкил или С1-12-алкоксикарбониламино-С1-12-алкил.
16. Соединение по п.1, где R2 представляет собой:
Figure 00000144
;
Figure 00000145
;
Figure 00000146
;
Figure 00000147
;
Figure 00000148
;
Figure 00000149
;
Figure 00000150
;
Figure 00000151
;
Figure 00000152
;
Figure 00000153
;
Figure 00000154
;
Figure 00000155
;
Figure 00000156
;
Figure 00000157
;
Figure 00000158
;
Figure 00000159
;
Figure 00000160
;
Figure 00000161
;
Figure 00000162
;
Figure 00000163
;
Figure 00000164
;
Figure 00000165
;
Figure 00000166
;
Figure 00000167
;
Figure 00000168
;
Figure 00000169
;
Figure 00000170
;
Figure 00000171
или
Figure 00000172

где Rg представляет собой водород, С1-12-алкил, фенил или пиримидинил, Rh, Ri, Rj и Rk независимо в каждом случае представляют собой водород или С1-12-алкил и Rm представляет собой водород, алкил или -NRhRi.
17. Соединение по п.1, где R2 представляет собой:
Figure 00000173
;
Figure 00000146
;
Figure 00000174
;
Figure 00000175
;
Figure 00000176
или
Figure 00000177

где Rg, Rh, Ri и Rj каждый независимо представляет собой водород или метил.
18. Соединение по п.1, где R3 и R4 представляют собой водород, R5 представляет собой водород или метил и R6 представляет собой:
Figure 00000178
;
Figure 00000179
;
Figure 00000180
;
Figure 00000181
;
Figure 00000182
;
Figure 00000183
;
Figure 00000184
;
Figure 00000185
;
Figure 00000186
;
Figure 00000187
;
Figure 00000188
;
Figure 00000189
;
Figure 00000190
;
Figure 00000191
;
Figure 00000192
;
Figure 00000193
или
Figure 00000194
;
где Rg представляет собой водород, С1-12-алкил, фенил или пиримидинил, Rh, Ri, Rj и Rk независимо в каждом случае представляют собой водород или С1-12-алкил и Rm представляет собой водород, алкил или -NRhRi.
19. Соединение по п.1, где R3 и R4 представляют собой водород, R5 представляет собой водород или метил и R6 представляет собой:
Figure 00000195
;
Figure 00000196
;
Figure 00000197
;
Figure 00000198
или
Figure 00000199
;
где Rg, Rh, Ri и Rj каждый независимо представляет собой водород или метил.
20. Соединение по п.1, где указанное соединение имеет формулу II:
Figure 00000200
;
где m, Ar, R1 и R2 являются такими, как изложено в п.1.
21. Соединение по п.1, где указанное соединение имеет формулу IIIa:
Figure 00000201
;
где s равно от 0 до 1;
каждый R7 независимо представляет собой галогено, С1-12-алкокси, циано, -S(O)rRa, где r равно 2, R3 представляет собой С1-12-алкил; и
m, n, R1, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как изложено в п.1.
22. Соединение по п.21, где указанное соединение имеет формулу IVa:
Figure 00000202
;
и где m, n, s, R1, R5, R6 и R7 являются такими, как изложено в п.21.
23. Соединение по п.22, где m равно 0 или 1, s равно 0 или 1 и R1 и R7 представляют собой галогено.
24. Соединение по п.23, где один из R5 и R6 представляет собой водород, а другой представляет собой: водород; С1-12-алкил; амидинил; аминокарбонил; С1-12-алкилкарбонил; С1-12-алкоксикарбонил; аминокарбонил-С1-12-алкил; амино-С1-12-алкилкарбонил; С1-12-алкоксикарбонил-С1-12-алкил; С1-12-алкилсульфонил или гидрокси-С1-12-алкилкарбонил.
25. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из:
2-(5-Бензолсульфонил-индан-1-ил)-этиламина;
[2-(5-Бензолсульфонил-индан-1-ил)-этил]-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-амина;
1-[2-(5-Бензолсульфонил-индан-1-ил)-этил]-1-метил-1Н-пирролия йодида;
[2-(5-Бензолсульфонил-индан-1-ил)-этил]-метиламина;
3-(5-Бензолсульфонил-индан-1-ил)-пропиламина;
С-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
N-[2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-гуанидина;
С-[7-(4-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-(5,5-диметил-1,4,5,6-тетрагидро-пиримидин-2-ил)-амина;
2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-ацетамидина;
2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этиламина;
(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-амина;
N-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-N'-метил-N''-фенил-гуанидина;
N-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-гуанидина;
N-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-гуанидина;
1-[2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-1Н-имидазола;
[2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-пиримидин-2-ил-амина;
N'-[2-(7-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-N,N-диметил-ацетамидина;
3-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-пропионамидина;
[2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-диметил-амина;
С-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
С-[6-(3-Хлор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-метил-амина;
(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-пиримидин-2-ил-амина;
N-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-ацетамидина;
2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этиламина и
2-[6-(2-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-этиламина,
[6-(3-Хлор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-метиламина;
С-[6-(2-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
1-[2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-1Н-имидазола;
3-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-пропиламина;
С-(6-Бензолсульфонил-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-диметил-амина;
(6-Бензолсульфонил-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-метиламина;
[2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-диметил-амина;
(R)-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-метил-амина;
(S)-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-метил-амина;
(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-мочевины;
2-(6-Бензолсульфонил-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этиламина;
С-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
[2-(6-Бензолсульфонил-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-этил]-метиламина;
N-[2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-ацетил]-гуанидина;
[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-метиламина;
Этил-[6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амина;
(R)-С-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
(R)-С-[6-(3-Метокси-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-[6-(3-Метокси-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-метиламина;
(R)-С-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-3-(5-Аминометил-5,6,7,8-тетрагидро-нафталин-2-сульфонил)-бензонитрила;
(R)-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-мочевины;
(R)-С-[6-(1Н-Индол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-2-{[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амино}-3,5-дигидро-имидазол-4-она;
(R)-С-(6-Бензолсульфонил-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
(R)-N-{2-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-ацетил}-гуанидина;
(R)-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-мочевины;
(R)-С-[6-(1Н-Пиррол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-(6-Бензолсульфонил-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-метиламина;
(R)-1Н-Имидазол-2-карбоновой кислоты [6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амида;
(R)-2-(6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-ацетамида;
(R)-1Н-Пиррол-2-карбоновой кислоты [6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амида;
(R)-С-(6-Бензолсульфонил-5-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-метиламина;
(R)-С-[6-(3-Метансульфонил-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-2-Амино-N-[6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-ацетамида;
(R)-С-[6-(1Н-Пиразол-4-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-С-[6-(6-Фтор-3Н-бензимидазол-4-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-C-[6-(1-Метил-1Н-имидазол-2-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-N-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-2-метиламино-ацетамида;
(R)-1-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-3-метил-мочевины;
(R)-{[6-(2-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амино}-уксусной кислоты этилового эфира;
(R)-Метил-[6-(1Н-пиррол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амина;
(R)-N-[6-(2-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-N'-циано-гуанидина;
(R)-N-[6-(1Н-Индол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1илметил]-ацетамида;
(R)-N-(6-Бензолсульфонил-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-ацетамида;
(R)-2-{[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амино}-ацетамида;
(R)-2-Диметиламино-N-[6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-ацетамида;
(R)-С-[6-(5-Фтор-1Н-индол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил]-метиламина;
(R)-Пирролидин-2-карбоновой кислоты (6-бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил)-амида;
(R)-2-{[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амино}-N-метил-ацетамида;
(R)-Пирролидин-2-карбоновой кислоты [6-(3-фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амида;
(R)-2-{[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-метиламино}-ацетамида;
(R)-N-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-метансульфонамида;
(R)-3-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-1,1-диметил-мочевины;
(R)-N-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-ацетамида;
(R)-1-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-1-метил-мочевины;
(R)-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-карбаминовой кислоты метилового эфира;
(R)-Метил-[6-(1-метил-lH-пиррол-3-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амина;
(R)-3-(5-Аминометил-5,6,7,8-тетрагидро-нафталин-2-сульфонил)-фенола;
(R)-N-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-2-гидрокси-ацетамида;
(R)-N-[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-N-метил-ацетамида;
6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-карбоновой кислоты амида;
(R)-6-Бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-карбоновой кислоты амида
и
(R)-2-{[6-(3-Фтор-бензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илметил]-амино}-этанола.
26. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью селективного антагониста 5-НТ6 и/или 5-НТ2А, содержащая эффективное количество соединения по п.1 в смеси с фармацевтически приемлемым носителем.
27. Применение соединения формулы 1 по любому из пп.1-25 в изготовлении лекарства, полезного для лечения болезненного состояния центральной нервной системы, выбранного из психозов, шизофрении, маниакальных депрессий, неврологических расстройств, нарушений памяти, синдрома дефицита внимания, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера, нарушений питания и болезни Хантингтона.
RU2007122408/04A 2004-12-21 2005-12-15 Производные тетралина и индана и их применения RU2396255C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US63803004P 2004-12-21 2004-12-21
US60/638,030 2004-12-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007122408A RU2007122408A (ru) 2009-01-27
RU2396255C2 true RU2396255C2 (ru) 2010-08-10

Family

ID=35634735

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007122408/04A RU2396255C2 (ru) 2004-12-21 2005-12-15 Производные тетралина и индана и их применения

Country Status (27)

Country Link
US (8) US7312359B2 (ru)
EP (1) EP1831159B1 (ru)
JP (1) JP4560551B2 (ru)
KR (1) KR100901035B1 (ru)
CN (1) CN101119965B (ru)
AR (1) AR055012A1 (ru)
AT (1) ATE455755T1 (ru)
AU (1) AU2005318550B2 (ru)
BR (1) BRPI0515860B8 (ru)
CA (1) CA2591937C (ru)
CY (1) CY1111032T1 (ru)
DE (1) DE602005019098D1 (ru)
DK (1) DK1831159T3 (ru)
ES (1) ES2337482T3 (ru)
HR (1) HRP20100181T1 (ru)
IL (1) IL183974A (ru)
MX (1) MX2007007558A (ru)
MY (1) MY144050A (ru)
NO (1) NO339065B1 (ru)
NZ (1) NZ555845A (ru)
PL (1) PL1831159T3 (ru)
PT (1) PT1831159E (ru)
RU (1) RU2396255C2 (ru)
SI (1) SI1831159T1 (ru)
TW (1) TWI344951B (ru)
WO (1) WO2006066790A1 (ru)
ZA (1) ZA200705122B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2007003545A (es) * 2004-09-30 2007-05-18 Hoffmann La Roche Composiciones y metodos para tratar trastornos cognitivos.
US7713954B2 (en) * 2004-09-30 2010-05-11 Roche Palo Alto Llc Compositions and methods for treating cognitive disorders
ES2314749T3 (es) * 2004-12-21 2009-03-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados de tetralina y de indano y usos de los mismos como antagonistas de 5-ht.
ATE455755T1 (de) * 2004-12-21 2010-02-15 Hoffmann La Roche Tetralin- und indanderivate und deren anwendungen
GB0500029D0 (en) 2005-01-04 2005-02-09 Univ Belfast Basic ionic liquids
ES2359735T3 (es) * 2005-11-03 2011-05-26 F. Hoffmann-La Roche Ag Arilsulfonilcromanos como inhibidores de 5-ht6.
ES2274725B1 (es) * 2005-11-08 2008-04-01 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Indeno derivados, su preparacion y su uso como medicamentos.
KR101064001B1 (ko) * 2006-06-20 2011-09-08 에프. 호프만-라 로슈 아게 아릴설폰아미딜 테트랄린 유도체 및 이의 용도
WO2007147763A1 (en) * 2006-06-20 2007-12-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Arylsulfonyl naphthalene derivatives and uses thereof
EP2035370A2 (en) * 2006-06-20 2009-03-18 F. Hoffmann-Roche AG Tetralin and indane derivatives and uses thereof
FR2913886B1 (fr) 2007-03-22 2012-03-02 Guerbet Sa Utilisation de nanoparticules metalliques dans le diagnostique de la maladie d'alzheimer
TWI498115B (zh) 2007-12-27 2015-09-01 Daiichi Sankyo Co Ltd 咪唑羰基化合物
SI2379491T1 (sl) * 2008-12-18 2013-05-31 F. Hoffmann-La Roche Ag Postopek sinteze derivatov amino-metil tetralina
GB201406172D0 (en) * 2014-04-04 2014-05-21 Univ Nottingham Therapy and pharmaceutical composition
WO2018064559A1 (en) * 2016-09-30 2018-04-05 Biotie Therapies, Inc. Compositions and methods for treating alzheimer's disease and parkinson's disease
WO2023033180A1 (ja) * 2021-09-06 2023-03-09 株式会社クレハ アゾール誘導体のｒ－エナンチオマー、農園芸用薬剤および工業用材料保護剤
KR20230113933A (ko) 2022-01-24 2023-08-01 삼성에스디에스 주식회사 프로그램 기능점수 측정 서버 및 시스템

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5322851A (en) * 1990-07-02 1994-06-21 H. Lundbeck A/S Indole derivatives
US5637593A (en) * 1992-12-21 1997-06-10 Smithkline Beecham Plc Tryptamine analogues as 5-ht1-like agonists
RU2093507C1 (ru) * 1989-05-26 1997-10-20 Астра Актиеболаг 8-замещенные-2-аминотетралиновые производные и способы из получения

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8518658D0 (en) * 1985-07-24 1985-08-29 Glaxo Group Ltd Medicaments
CA1335591C (en) * 1988-05-23 1995-05-16 James Arthur Nixon Ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes
DE3901814A1 (de) 1988-07-28 1990-02-01 Bayer Ag Substituierte aminomethylzetraline sowie ihre heterocyclischen analoga
US5506192A (en) 1990-06-07 1996-04-09 Sandoz Ltd. Substituted phthalides and heterocyclic phthalides
JP3210665B2 (ja) 1990-07-27 2001-09-17 中外製薬株式会社 新規なベンゾピラン誘導体
US5401848A (en) 1990-11-26 1995-03-28 E. R. Squibb & Sons, Inc. Indane and quinoline derivatives
US5817693A (en) 1991-11-05 1998-10-06 Cousins; Russell Donovan Endothelin receptor antagonists
US5288749A (en) * 1991-12-20 1994-02-22 Abbott Laboratories Tertiary and secondary amines as alpha-2 antagonists and serotonin uptake inhibitors
ZA93436B (en) 1992-01-24 1993-08-25 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Benzopyran derivatives
CA2142471A1 (en) 1992-08-17 1994-03-03 Hiroshi Koga Benzopyran and benzoxazine derivatives
US5374643A (en) 1992-09-11 1994-12-20 E. R. Squibb & Sons, Inc. Aryl urea (thiourea) and cyanoguanidine derivatives
US5739135A (en) 1993-09-03 1998-04-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
FR2716193B1 (fr) * 1994-02-16 1996-04-05 Synthelabo Dérivés de 1[2-(1h-inden-3-yl)ethyl]-4-(naphtalen-1-yl)piperazine, leur préparation et leur application en thérapeutique.
US6150402A (en) 1994-08-15 2000-11-21 Loma Linda University Medical Center Natriuretic compounds
JPH08283178A (ja) * 1995-04-12 1996-10-29 Pola Chem Ind Inc 抗掻痒医薬組成物
US5869478A (en) 1995-06-07 1999-02-09 Bristol-Myers Squibb Company Sulfonamido substituted benzopyran derivatives
JPH11509532A (ja) 1995-06-30 1999-08-24 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー 片頭痛治療用の１，６−二置換イソクロマン
US5663194A (en) 1995-07-25 1997-09-02 Mewshaw; Richard E. Chroman-2-ylmethylamino derivatives
SE9601110D0 (sv) * 1996-03-22 1996-03-22 Astra Ab Substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives
US5935958A (en) 1996-07-01 1999-08-10 Schering Corporation Muscarinic antagonists
EP1019035A4 (en) 1996-08-21 2001-10-17 Smithkline Beecham Corp IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS
GB9627006D0 (en) * 1996-12-27 1997-02-12 Knoll Ag Therapeutic agents
US6559144B2 (en) 1997-02-13 2003-05-06 Merck Patent Gesellschaft Mit Bicyclic amino acids
US6310107B1 (en) 1997-02-27 2001-10-30 Takeda Chemical Industries, Ltd. Amine compounds, their production and use as amyloid-β production inhibitors
TWI242011B (en) 1997-03-31 2005-10-21 Eisai Co Ltd 1,4-substituted cyclic amine derivatives
PT930302E (pt) * 1998-01-16 2003-07-31 Hoffmann La Roche Derivados de benzo-sulfona
FR2778662B1 (fr) 1998-05-12 2000-06-16 Adir Nouveaux composes cycliques substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
KR100660788B1 (ko) 1998-12-04 2007-02-28 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 벤조푸란 유도체, 그 제조법 및 용도
DE19858593A1 (de) * 1998-12-18 2000-06-21 Merck Patent Gmbh Sulfonyloxazolamine als therapeutische Wirkstoffe
DE19934432A1 (de) * 1999-07-22 2001-02-01 Merck Patent Gmbh Indolderivate
DE19934433A1 (de) * 1999-07-22 2001-01-25 Merck Patent Gmbh N-(Indolcarbonyl-)piperazinderivate
DE19939756A1 (de) * 1999-08-21 2001-02-22 Merck Patent Gmbh Piperidinalkohole
AU2001244700A1 (en) 2000-04-03 2001-10-15 Takeda Chemical Industries Ltd. Process for producing amine derivatives
AR035858A1 (es) 2001-04-23 2004-07-21 Bayer Corp Derivados de cromano 2,6-sustituidos,composiciones farmaceuticas,uso de dichos derivados para la manufactura de medicamentos utiles como agonistas adrenorreceptores beta-3
CA2452743A1 (en) * 2001-08-03 2003-02-13 Pharmacia & Upjohn Company 5-arylsulfonyl indoles having 5-ht6 receptor affinity
KR100608417B1 (ko) * 2001-08-10 2006-08-02 에프. 호프만-라 로슈 아게 5-ｈｔ6 수용체 친화성을 갖는 아릴설포닐 유도체
WO2003029239A1 (en) 2001-10-04 2003-04-10 Wyeth Chroman and benzofuran derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
BR0213094A (pt) 2001-10-04 2004-10-13 Wyeth Corp Derivados de cromano como ligandos de 5-hidroxi-triptamina-6
JP4754821B2 (ja) 2002-06-20 2011-08-24 プロキシマゲン・リミテッド 肥満症、ｉｉ型糖尿病およびｃｎｓ障害の治療に有用な新規化合物
US7795242B2 (en) 2003-10-15 2010-09-14 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Methods and compositions for immunomodulation
EP1678121A4 (en) 2003-10-24 2007-07-25 Exelixis Inc MODULATORS OF TAO KINASES AND METHODS OF USE
US7713954B2 (en) * 2004-09-30 2010-05-11 Roche Palo Alto Llc Compositions and methods for treating cognitive disorders
MX2007003545A (es) * 2004-09-30 2007-05-18 Hoffmann La Roche Composiciones y metodos para tratar trastornos cognitivos.
ATE455755T1 (de) * 2004-12-21 2010-02-15 Hoffmann La Roche Tetralin- und indanderivate und deren anwendungen
EP2035370A2 (en) * 2006-06-20 2009-03-18 F. Hoffmann-Roche AG Tetralin and indane derivatives and uses thereof

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2093507C1 (ru) * 1989-05-26 1997-10-20 Астра Актиеболаг 8-замещенные-2-аминотетралиновые производные и способы из получения
US5322851A (en) * 1990-07-02 1994-06-21 H. Lundbeck A/S Indole derivatives
US5637593A (en) * 1992-12-21 1997-06-10 Smithkline Beecham Plc Tryptamine analogues as 5-ht1-like agonists

Also Published As

Publication number Publication date
CN101119965B (zh) 2012-09-26
AU2005318550A1 (en) 2006-06-29
IL183974A (en) 2014-02-27
AR055012A1 (es) 2007-08-01
HK1117500A1 (en) 2009-01-16
CN101119965A (zh) 2008-02-06
CA2591937A1 (en) 2006-06-29
NO20073051L (no) 2007-06-27
NZ555845A (en) 2009-09-25
US8889906B2 (en) 2014-11-18
DK1831159T3 (da) 2010-03-22
ATE455755T1 (de) 2010-02-15
KR20070087201A (ko) 2007-08-27
CA2591937C (en) 2013-08-06
US9670151B2 (en) 2017-06-06
NO339065B1 (no) 2016-11-07
US20210284606A1 (en) 2021-09-16
US20060167255A1 (en) 2006-07-27
US20170247321A1 (en) 2017-08-31
HRP20100181T1 (hr) 2010-05-31
BRPI0515860B8 (pt) 2021-05-25
WO2006066790A1 (en) 2006-06-29
PL1831159T3 (pl) 2010-06-30
MY144050A (en) 2011-07-29
US20200115333A1 (en) 2020-04-16
BRPI0515860A (pt) 2008-08-12
CY1111032T1 (el) 2015-06-11
US20080293751A1 (en) 2008-11-27
KR100901035B1 (ko) 2009-06-04
SI1831159T1 (sl) 2010-04-30
DE602005019098D1 (de) 2010-03-11
TWI344951B (en) 2011-07-11
PT1831159E (pt) 2010-03-03
BRPI0515860B1 (pt) 2021-05-04
ZA200705122B (en) 2008-09-25
AU2005318550B2 (en) 2011-04-07
TW200633964A (en) 2006-10-01
US7312359B2 (en) 2007-12-25
RU2007122408A (ru) 2009-01-27
US8093424B2 (en) 2012-01-10
US20120088837A1 (en) 2012-04-12
IL183974A0 (en) 2007-10-31
US20180319743A1 (en) 2018-11-08
EP1831159A1 (en) 2007-09-12
EP1831159B1 (en) 2010-01-20
US20150266817A1 (en) 2015-09-24
MX2007007558A (es) 2007-07-24
JP4560551B2 (ja) 2010-10-13
ES2337482T3 (es) 2010-04-26
JP2008524281A (ja) 2008-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2396255C2 (ru) Производные тетралина и индана и их применения
RU2337909C2 (ru) Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора
RU2306313C2 (ru) Производные имидазо(или триазоло)пиримидина, способ их получения и лекарственное средство, ингибирующее активность тирозинкиназы syk
RU2008108898A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
RU2413727C2 (ru) Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
SI3106463T1 (en) Compounds of substituted pyrazolo (1,5-) pyrimidine as inhibitors of TRK kinase
SI2961736T1 (en) Histone demethylase inhibitors
RU2015105561A (ru) Замещенные гетероазепиноны
JP2013538801A5 (ru)
SI2989100T1 (en) NAFTIRIDINE DERIVATIVES USED AS ANTAGONISTS INTEGRITY OF ALFA-V-BETA-6
RU2014103587A (ru) Производные циклических аминов в качестве антагонистов рецептора ер4
ID30552A (id) Turunan kuinazolina sebagai penghambat angiogenesis
EA201000196A1 (ru) Кристаллическая форма дигидрохлорида метил((1s)-1-(((2s)-2-(5-(4'-(2-((2s)-1-((2s)-2-((метоксикарбонил)амино)-3-метилбутаноил)-2-пирролидинил)-1н-имидазол-5-ил)-4-бифенилил)-1н-имидазол-2-ил)-1-пирролидинил)карбонил)-2-метилпропил)карбамата
JP2017523972A5 (ru)
RU2005124360A (ru) Новые обратные агонисты рецептора св 1
PE20070336A1 (es) Compuestos de indolina como agonistas de receptores adrenergicos alfa2c funcionalmente selectivos
HRP20120656T1 (hr) Derivati indazolil amida za liječenje poremećaja posredovanih glukokortikoidnim receptorom
JP2004534755A5 (ru)
JP2016523923A5 (ru)
RU2015101115A (ru) Гетероароматическое циклическое производное с алкильной разветвленной цепью
RU2394031C2 (ru) Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3
ECSP056115A (es) ANTAGONISTAS DEL RECEPTOR A2a DE 2-ALQUINIL- Y 2-ALQUENIL-PIRAZOLO-[4,3-e]-1,2,4-TRIAZOLO-[1,5-c]-PIRIMIDINA ADENOSINA
RU2012147511A (ru) Применение ингибиторов c-src в комбинации с пиримидиламинобензамидом для лечения лейкоза
RU2007130144A (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b
RU2003130752A (ru) Противозудные средства