RU2019120030A - Алкансульфонирование без растворителя - Google Patents
Алкансульфонирование без растворителя Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019120030A RU2019120030A RU2019120030A RU2019120030A RU2019120030A RU 2019120030 A RU2019120030 A RU 2019120030A RU 2019120030 A RU2019120030 A RU 2019120030A RU 2019120030 A RU2019120030 A RU 2019120030A RU 2019120030 A RU2019120030 A RU 2019120030A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sulfur trioxide
- compound
- acid
- initiator
- reactor
- Prior art date
Links
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 22
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 8
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 7
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 6
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical group [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/06—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/42—Peroxy compounds containing sulfur atoms
- C07C409/44—Peroxy compounds containing sulfur atoms with sulfur atoms directly bound to the —O—O— groups, e.g. persulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/04—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (27)
1. Применение соединения формулы (I)
ALK-SO2-O-O-X (I),
в которой ALK обозначает разветвленную или неразветвленную алкильную группу, в частности, метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил или более высокую алкильную группу, и X=водород, цинк, алюминий, щелочной или щелочноземельный металл, в качестве инициатора-предшественника для получения алкансульфоновой кислоты, в частности, метансульфоновой кислоты, из алкана, в частности, метана, и триоксида серы, в частности, чистого триоксида серы.
2. Смесь, содержащая соединение, определенное в п.1, и по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих формул (II) - (X)
и их комбинаций.
3. Соединение, определенное в п.1, или смесь по п.2 в серной кислоте или алкилсульфоновой кислоте, в частности, метансульфоновой кислоте или их комбинациях.
4. Применение смеси по п.2 или 3 в качестве инициатора-предшественника для получения алкансульфоновой кислоты, в частности, метансульфоновой кислоты, из алкана, в частности, метана, и триоксида серы, в частности, чистого триоксида серы.
5. Способ получения соединения, определенного в п.1, в котором X=H, включающий следующие стадии:
- реакция алкансульфоновой кислоты, в частности, метансульфоновой кислоты, с пероксидом водорода;
- в случае необходимости, с последующим выделением соединения.
6. Способ получения алкансульфоновой кислоты, в частности, метансульфоновой кислоты, включающий следующие стадии:
- получение триоксида серы;
- реакция триоксида серы с алканом, в частности, метаном, в автоклаве высокого давления или лабораторном реакторе;
- установка давления от 1 до 200 бар;
- получение соединения, определенного в п.1, или смеси по п.2 или 3 в качестве инициатора-предшественника путем реакции алкансульфоновой кислоты или раствора, содержащего алкансульфоновую кислоту, с 30%-100% (вес./вес.) раствором пероксида водорода;
- добавление инициатора-предшественника или его раствора в реактор;
- установка температуры реакционной смеси от 0°C до 100°C;
- в случае необходимости, очистка продукта реакции, например, перегонкой или экстракцией.
7. Способ по п.5 или 6, в котором триоксид серы является олеумом, предпочтительно с содержанием триоксида серы 50% (вес./вес.) или менее или 65% (вес./вес.) или более.
8. Способ по п.5 или 6, в котором триоксид серы является чистым триоксидом серы.
9. Применение инициатора-предшественника, определенного в п.1, или смеси по п.2 или 3 в устройстве для осуществления способа по п.6, причем устройство включает:
- реактор (1), в котором триоксид серы реагирует с соединением, определенным в п.1, в качестве инициатора-предшественника для формирования инициатора; и реакцию указанного полученного «in-situ» инициатора с алканом, в частности, метаном;
- средства для перегонки (2) для перегонки продукта, сформированного в реакторе (1); и
- средства заполнения (3); а также
- соединяющие средства для соединения реактора (1) со средствами для перегонки (2) и средств заполнения (3) со средствами для перегонки (2).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP16200928 | 2016-11-28 | ||
| EP16200928.6 | 2016-11-28 | ||
| PCT/EP2017/080495 WO2018096138A1 (en) | 2016-11-28 | 2017-11-27 | Solvent-free alkane sulfonation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019120030A true RU2019120030A (ru) | 2020-12-28 |
| RU2019120030A3 RU2019120030A3 (ru) | 2021-03-24 |
Family
ID=57442490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019120030A RU2019120030A (ru) | 2016-11-28 | 2017-11-27 | Алкансульфонирование без растворителя |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10961182B2 (ru) |
| EP (1) | EP3544954B1 (ru) |
| JP (1) | JP2019535774A (ru) |
| KR (1) | KR102300703B1 (ru) |
| CN (1) | CN110023281A (ru) |
| AU (1) | AU2017365556A1 (ru) |
| BR (1) | BR112019010643A2 (ru) |
| ES (1) | ES2965853T3 (ru) |
| MX (1) | MX2019004519A (ru) |
| MY (1) | MY191259A (ru) |
| RU (1) | RU2019120030A (ru) |
| TW (1) | TWI653219B (ru) |
| WO (1) | WO2018096138A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20200115332A1 (en) * | 2017-02-07 | 2020-04-16 | Grillo-Werke Ag | Method for the production of alkane sulfonic acids |
| CN110678444B (zh) * | 2017-05-30 | 2023-01-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 生产链烷磺酸的方法 |
| CA3090041A1 (en) * | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | Process for the manufacturing of alkanesulfonic acids |
| WO2020048965A1 (en) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | Basf Se | Method for the production of alkane sulfonic acids |
| WO2020064573A1 (en) * | 2018-09-25 | 2020-04-02 | Basf Se | Catalysts for the synthesis of alkanesulfonic acids |
| EP3856713B1 (en) * | 2018-09-25 | 2022-11-09 | Basf Se | Cations as catalyst in the production of alkane sulfonic acids |
| WO2020115197A1 (en) * | 2018-12-06 | 2020-06-11 | Grillo-Werke Ag | Method for the recycling or disposal of halocarbons |
| WO2020126855A1 (en) * | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Basf Se | Mixture comprising methanesulfonic acid and sulfuric acid |
| WO2020187893A1 (en) * | 2019-03-21 | 2020-09-24 | Basf Se | Method for the production of alkane sulfonic acid at superacidic conditions |
| WO2020187902A1 (en) | 2019-03-21 | 2020-09-24 | Grillo-Werke Ag | Method for the production of haloalkane sulfonic acid at non-super acidic conditions |
| WO2020187897A1 (en) | 2019-03-21 | 2020-09-24 | Basf Se | Method for the production of alkane sulfonic acid at non-superacidic conditions |
| EP3712123B1 (en) * | 2019-03-21 | 2022-05-11 | Grillo-Werke AG | Process for the preparation of isotope labelled alkane sulfonic acid |
| WO2020187894A1 (en) | 2019-03-21 | 2020-09-24 | Basf Se | Method for the purification of alkanes |
| WO2020187901A1 (en) * | 2019-03-21 | 2020-09-24 | Grillo-Werke Ag | Process for the preparation of haloalkanesulfonic acids from sulfur trioxide and a haloalkane at superacidic conditions |
| WO2020212299A1 (en) | 2019-04-18 | 2020-10-22 | Basf Se | Process for the production of anhydrous methanesulfonic acid from methane and so3 |
| DE112020003274T5 (de) * | 2019-07-10 | 2022-06-23 | Grillo-Werke Ag | Verfahren zur Verringerung der SO3-Konzentration in einer Reaktionsmischung, die eine Sulfonsäure und SO3 enthält |
| MY207209A (en) | 2019-08-07 | 2025-02-06 | Basf Se | Process for the production of alkanesulfonic acids |
| US12503429B2 (en) | 2019-10-01 | 2025-12-23 | Basf Se | Process for manufacturing alkanesulfonic acids |
| WO2021063768A1 (en) * | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Process for manufacturing alkanesulfonic acids |
| CN111302978A (zh) * | 2020-04-17 | 2020-06-19 | 凯瑞环保科技股份有限公司 | 一种烷基磺酸的合成装置及合成方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2493038A (en) | 1946-05-31 | 1950-01-03 | Houdry Process Corp | Reaction of methane with sulfur trioxide |
| US2619507A (en) | 1951-01-05 | 1952-11-25 | Dow Chemical Co | Di(methanesulfonyl) peroxide and its preparation |
| US4680095A (en) | 1986-11-03 | 1987-07-14 | Pennwalt Corporation | Continuous preparation of dialkanesulfonyl peroxide |
| FR2610320A1 (fr) | 1987-02-03 | 1988-08-05 | Atochem | Composes peroxydes renfermant l'isotope 17o |
| US4910335A (en) | 1989-08-01 | 1990-03-20 | Pennwalt Corporation | Decolorization of alkanesulfonic and arenesulfonic acids |
| GB9023433D0 (en) * | 1990-10-27 | 1990-12-12 | Interox Chemicals Ltd | Peroxoacid manufacture |
| EP1558353B1 (en) | 2002-11-05 | 2016-06-15 | Alan K. Richards | Anhydrous conversion of methane and other light alkanes into methanol and other derivatives, using radical pathways and chain reactions with minimal waste products |
| CN1318361C (zh) * | 2002-11-05 | 2007-05-30 | 艾伦·K·理查兹 | 使用自由基路线和链反应,在最小废物的情况下,使甲烷和其它轻质烷烃无水转化成甲醇和其它衍生物 |
| US20080161591A1 (en) | 2003-06-21 | 2008-07-03 | Richards Alan K | Anhydrous processing of methane into methane-sulfonic acid, methanol, and other compounds |
| US7282603B2 (en) * | 2003-06-21 | 2007-10-16 | Richards Alan K | Anhydrous processing of methane into methane-sulfonic acid, methanol, and other compounds |
| US7119226B2 (en) | 2004-04-20 | 2006-10-10 | The Penn State Research Foundation | Process for the conversion of methane |
| US20070282151A1 (en) | 2006-05-19 | 2007-12-06 | Richards Alan K | Manufacture of higher hydrocarbons from methane, via methanesulfonic acid, sulfene, and other pathways |
| WO2015071365A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-21 | Grillo Chemie Gmbh | Process for preparing alkanesulfonic acids from sulfur trioxide and an alkane |
| WO2015071351A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-21 | Grillo Chemie Gmbh | Process for preparing bis(alkanesulfonyl peroxide) |
| WO2015071371A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-21 | Grillo Chemie Gmbh | Process for preparing bis(alkanesulfonyl) peroxide by oxidation |
| WO2015071455A1 (en) * | 2013-11-18 | 2015-05-21 | Grillo-Werke Ag | Novel initiator for preparing alkanesulfonic acids from alkane and oleum |
-
2017
- 2017-11-27 JP JP2019527893A patent/JP2019535774A/ja not_active Withdrawn
- 2017-11-27 WO PCT/EP2017/080495 patent/WO2018096138A1/en not_active Ceased
- 2017-11-27 ES ES17811244T patent/ES2965853T3/es active Active
- 2017-11-27 RU RU2019120030A patent/RU2019120030A/ru not_active Application Discontinuation
- 2017-11-27 US US16/349,113 patent/US10961182B2/en active Active
- 2017-11-27 BR BR112019010643A patent/BR112019010643A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2017-11-27 CN CN201780073220.9A patent/CN110023281A/zh active Pending
- 2017-11-27 EP EP17811244.7A patent/EP3544954B1/en active Active
- 2017-11-27 MY MYPI2019002945A patent/MY191259A/en unknown
- 2017-11-27 AU AU2017365556A patent/AU2017365556A1/en not_active Abandoned
- 2017-11-27 MX MX2019004519A patent/MX2019004519A/es unknown
- 2017-11-27 TW TW106141212A patent/TWI653219B/zh not_active IP Right Cessation
- 2017-11-27 KR KR1020197014338A patent/KR102300703B1/ko active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3544954B1 (en) | 2023-09-20 |
| BR112019010643A2 (pt) | 2019-10-01 |
| MY191259A (en) | 2022-06-11 |
| KR102300703B1 (ko) | 2021-09-09 |
| CA3041752A1 (en) | 2018-05-31 |
| EP3544954A1 (en) | 2019-10-02 |
| WO2018096138A1 (en) | 2018-05-31 |
| RU2019120030A3 (ru) | 2021-03-24 |
| ES2965853T3 (es) | 2024-04-17 |
| KR20190072598A (ko) | 2019-06-25 |
| TWI653219B (zh) | 2019-03-11 |
| TW201829378A (zh) | 2018-08-16 |
| US10961182B2 (en) | 2021-03-30 |
| MX2019004519A (es) | 2019-10-14 |
| JP2019535774A (ja) | 2019-12-12 |
| AU2017365556A1 (en) | 2019-05-02 |
| US20190270701A1 (en) | 2019-09-05 |
| CN110023281A (zh) | 2019-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019120030A (ru) | Алкансульфонирование без растворителя | |
| JP6412570B2 (ja) | アルカンおよび発煙硫酸からアルカンスルホン酸を製造するための新規な開始剤 | |
| JP2016540743A5 (ru) | ||
| EP3686205B1 (en) | Method for producing alkali metal sulfate salt | |
| WO2015158157A1 (zh) | 由羟乙基磺酸碱金属盐和乙烯基磺酸碱金属盐循环制备牛磺酸的方法 | |
| RU2013148613A (ru) | Способ получения водных растворов трехосновных солей щелочного металла метилглицин-n,n-диуксусной кислоты | |
| JP2013506706A5 (ru) | ||
| RU2013103602A (ru) | Способ получения муравьиной кислоты путем взаимодействия диоксида углерода с водородом | |
| EP2543662A1 (en) | Process for preparation of alkyl methanesulfonate solution | |
| CN104326936B (zh) | 反式n-乙基-n-(2’-烷基苯基)-2-丁烯酰胺的合成方法 | |
| RU2011137487A (ru) | Способ получения холил-l-лизина | |
| RU2013110310A (ru) | Новый способ синтеза соединений тиазолидиндиона | |
| CA3041752C (en) | Solvent-free alkane sulfonation | |
| CN109134309B (zh) | 乙二醇双（丙腈）醚的纯化方法 | |
| JP2024112596A (ja) | ２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－オンの製造方法 | |
| CN111393335A (zh) | 一种4-甲基苯磺酸-2-叠氮乙酯的生产工艺 | |
| CN112079750A (zh) | 一种甲基磺酸的制备方法 | |
| RU2004107089A (ru) | Способ получения n-алкил-2-бензтиазолилсульфенимидов, оборудование для их получения и способ их очистки | |
| JP2015160835A (ja) | ４−メチル−３，４−ジヒドロ−２ｈ−ピランの製造方法 | |
| RU2471780C1 (ru) | Способ получения 1-адамантилгидропероксида | |
| CN114262256A (zh) | 一种连续流微反应器合成环戊醇的方法 | |
| WO2022078796A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF α-ALKYL-2-(TRIFLUOROMETHYL)-BENZYL ALCOHOLS | |
| ITMI20132119A1 (it) | Procedimento per la preparazione di levomilnacipran | |
| CN112399968A (zh) | 催化乙炔化 | |
| JP2013107883A (ja) | 含フッ素ｎ−アルキルスルホニルイミド化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20210804 |