[go: up one dir, main page]

RU2013110310A - Новый способ синтеза соединений тиазолидиндиона - Google Patents

Новый способ синтеза соединений тиазолидиндиона Download PDF

Info

Publication number
RU2013110310A
RU2013110310A RU2013110310/04A RU2013110310A RU2013110310A RU 2013110310 A RU2013110310 A RU 2013110310A RU 2013110310/04 A RU2013110310/04 A RU 2013110310/04A RU 2013110310 A RU2013110310 A RU 2013110310A RU 2013110310 A RU2013110310 A RU 2013110310A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
optionally substituted
alkoxy
halogen atoms
Prior art date
Application number
RU2013110310/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2593370C2 (ru
Inventor
Стивен П. ТАНИС
Тимоти ПАРКЕР
Роберт К. ГЭДВУД
Джеральд Д. АРТМАН III
Джеймс Р. ЗЕЛЛЕР
Original Assignee
МЕТАБОЛИК СОЛЮШНЗ ДЕВЕЛОПМЕНТ КОМПАНИ, ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by МЕТАБОЛИК СОЛЮШНЗ ДЕВЕЛОПМЕНТ КОМПАНИ, ЭлЭлСи filed Critical МЕТАБОЛИК СОЛЮШНЗ ДЕВЕЛОПМЕНТ КОМПАНИ, ЭлЭлСи
Publication of RU2013110310A publication Critical patent/RU2013110310A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2593370C2 publication Critical patent/RU2593370C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/34—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/426—1,3-Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66—Methanesulfonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141—Esters of phosphorous acids
    • C07F9/145—Esters of phosphorous acids with hydroxyaryl compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы I:или его фармацевтически приемлемой соли, гдекаждый из Rи Rнезависимо выбран из Н, галогена, алифатической группы и алкокси, где алифатическая группа или алкокси необязательно замещены 1-3 атомами галогена;включающий стадию:восстановления соединения формулы 2А:с получением соединения формулы 3А; ипреобразование соединения формулы 3А в соединение формулы I.2. Способ по п.1, дополнительно включающий преобразование соединения формулы 4Ав соединение формулы 2А.3. Способ по п.2, дополнительно включающий обработку соединения формулы 4А реагентом, включающим HONH·HCl, HONH, TMSNHOTMS, (HNOH)·HSOили любую их комбинацию, с получением соединения формулы 2А.4. Способ по п.2, дополнительно включающий реакцию соединения формулы 5Агде Х представляет собой уходящую группу, с соединением формулы 6Ас получением соединения формулы 4А.5. Способ по п.4, где Х представляет собой уходящую группу, выбранную из -Br, -Cl, -I, -OMs, -OTs, -OTf, -OBs, -ONs, -O-трезилата или -ОРО(OR), где каждый Rнезависимо представляет собой Салкил или два R, вместе с атомами кислорода и фосфора, к которым они присоединены, образуют 5-7-членное кольцо.6. Способ по любому из пп.4 или 5, где соединение формулы 5А включаетгде Rвыбран из Cалкила или Cалкокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена, и Rпредставляет собой -Н или галоген.7. Способ по п.4, где соединение формулы 5А включаетгде Rвыбран из Cалкила или Cалкокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена.8. Способ по п.4, где соединение формулы 5А включает9. Способ по п.3, дополнительно включающий галогенирование соединения формулы 7Ас получением соединения формулы 5А.10. Способ по п.9, где Rв

Claims (56)

1. Способ получения соединения формулы I:
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемой соли, где
каждый из R1 и R2 независимо выбран из Н, галогена, алифатической группы и алкокси, где алифатическая группа или алкокси необязательно замещены 1-3 атомами галогена;
включающий стадию:
восстановления соединения формулы 2А:
Figure 00000002
с получением соединения формулы 3А; и
Figure 00000003
преобразование соединения формулы 3А в соединение формулы I.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий преобразование соединения формулы 4А
Figure 00000004
в соединение формулы 2А.
3. Способ по п.2, дополнительно включающий обработку соединения формулы 4А реагентом, включающим HONH2·HCl, HONH2, TMSNHOTMS, (H2NOH)2·H2SO4 или любую их комбинацию, с получением соединения формулы 2А.
4. Способ по п.2, дополнительно включающий реакцию соединения формулы 5А
Figure 00000005
где Х представляет собой уходящую группу, с соединением формулы 6А
Figure 00000006
с получением соединения формулы 4А.
5. Способ по п.4, где Х представляет собой уходящую группу, выбранную из -Br, -Cl, -I, -OMs, -OTs, -OTf, -OBs, -ONs, -O-трезилата или -ОРО(OR4)2, где каждый R4 независимо представляет собой С1-4алкил или два R4, вместе с атомами кислорода и фосфора, к которым они присоединены, образуют 5-7-членное кольцо.
6. Способ по любому из пп.4 или 5, где соединение формулы 5А включает
Figure 00000007
где R1 выбран из C1-6алкила или C1-6алкокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена, и R2 представляет собой -Н или галоген.
7. Способ по п.4, где соединение формулы 5А включает
Figure 00000008
где R1 выбран из C1-6алкила или C1-6алкокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена.
8. Способ по п.4, где соединение формулы 5А включает
Figure 00000009
9. Способ по п.3, дополнительно включающий галогенирование соединения формулы 7А
Figure 00000010
с получением соединения формулы 5А.
10. Способ по п.9, где R1 выбран из C1-6алкила или C1-6алкокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена, и R2 представляет собой -Н или галоген.
11. Способ по п.10, где R1 представляет собой C1-6алкокси, необязательно замещенный 1-3 атомами галогена, и R2 представляет собой -Н.
12. Способ по п.11, где R1 выбран из метокси, этокси или пропокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена.
13. Способ по п.4, где Х выбран из -Br и -Cl.
14. Способ по п.4, дополнительно включающий реакцию соединения
Figure 00000011
с соединением
Figure 00000012
; в условиях реакции конденсации с получением соединения формулы 6А.
15. Способ по п.1, где соединение формулы 2А восстанавливают до соединения формулы 3А в присутствии реагента, включающего NaBH4, LiBH4, KBH4 или любую их комбинацию, и катализатора, включающего CoCl2.
16. Способ по п.15, где соединение формулы 3А преобразуют в соединение формулы I в присутствии водной кислоты.
17. Способ по п.16, где водная кислота включает водную HCl или водную H2SO4.
18. Способ по п.1, дополнительно включающий реакцию соединения формулы 5B
Figure 00000013
где Х представляет собой уходящую группу, с соединением формулы 6А
Figure 00000014
с получением соединения формулы 2А.
19. Способ по п.18, дополнительно включающий преобразование соединения формулы 5А
Figure 00000015
с получением соединения формулы 5B.
20. Способ по п.19, где соединение формулы 5А включает
Figure 00000016
, где R1 выбран из C1-6алкила или C1-6алкокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена, и R2 представляет собой -Н или галоген.
21. Способ по п.20, где соединение формулы 5А включает
Figure 00000017
где R1 выбран из C1-6алкила или C1-6алкокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена.
22. Способ по п.21, где соединение формулы 5А включает
Figure 00000018
23. Способ по п.19, дополнительно включающий галогенирование соединения формулы 7А
Figure 00000019
с получением соединения формулы 5А.
24. Способ по п.23, где R1 выбран из C1-6алкила или C1-6алкокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена, и R2 представляет собой -Н или галоген.
25. Способ по п.24, где R1 представляет собой C1-6алкокси, необязательно замещенный 1-3 атомами галогена, и R2 представляет собой -Н.
26. Способ по п.25, где R1 выбран из метокси, этокси или пропокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена.
27. Способ по п.18, где Х выбран из -Br и -Cl.
28. Способ по п.27, дополнительно включающий реакцию соединения
Figure 00000020
с соединением
Figure 00000021
; в условиях реакции конденсации с получением соединения формулы 6А.
29. Способ по п.18, где соединение формулы 2А восстанавливают до соединения формулы 3А в присутствии реагента, включающего NaBH4, LiBH4, KBH4 или любую их комбинацию, и катализатора, включающего CoCl2.
30. Способ по п.29, где соединение формулы 3А преобразуют в соединение формулы I в присутствии водной кислоты.
31. Способ по п.30, где водная кислота включает водную HCl или водную H2SO4.
32. Способ по п.2, дополнительно включающий реакцию соединения формулы 8А
Figure 00000022
с соединением
Figure 00000023
в условиях реакции конденсации с получением соединения формулы 4А.
33. Способ по п.32, дополнительно включающий реакцию соединения формулы 5А
Figure 00000024
с 4-гидроксибензальдегидом с получением соединения формулы 8А.
34. Способ по п.33, где соединение формулы 5А включает
Figure 00000025
, где R1 выбран из C1-6алкила или C1-6алкокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена, и R2 представляет собой -Н или галоген.
35. Способ по п.34, где соединение формулы 5А включает
Figure 00000026
где R1 выбран из C1-6алкила или C1-6алкокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена.
36. Способ по п.35, где соединение формулы 5А включает
Figure 00000027
.
37. Способ по п.33, дополнительно включающий галогенирование соединения формулы 7А
Figure 00000028
с получением соединения формулы 5А.
38. Способ по п.37, где R1 выбран из C1-6алкила или C1-6алкокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена, и R2 представляет собой -Н или галоген.
39. Способ по п.38, где R1 представляет собой C1-6алкокси, необязательно замещенный 1-3 атомами галогена, и R2 представляет собой -Н.
40. Способ по п.39, где R1 выбран из метокси, этокси или пропокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена.
41. Способ по п.33, где Х выбран из -Br и -Cl.
42. Способ по п.1, дополнительно включающий реакцию соединения формулы 8В
Figure 00000029
с соединением
Figure 00000030
с получением соединения формулы 2А.
43. Способ по п.42, дополнительно включающий реакцию соединения формулы 5В
Figure 00000031
с 4-гидроксибензальдегидом с получением соединения формулы 8В.
44. Способ по п.33, где соединение формулы 5В включает
Figure 00000032
, где R1 выбран из C1-6алкила или C1-6алкокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена, и R2 представляет собой -Н или галоген.
45. Способ по п.44, где соединение формулы 5В включает
Figure 00000033
где R1 выбран из C1-6алкила или C1-6алкокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена.
46. Способ по п.45, где соединение формулы 5В включает
Figure 00000034
47. Способ по п.43, дополнительно включающий галогенирование соединения формулы 7В
Figure 00000035
с получением соединения формулы 5В.
48. Способ по п.47, где R1 выбран из C1-6алкила или C1-6алкокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена, и R2 представляет собой -Н или галоген.
49. Способ по п.48, где R1 представляет собой C1-6алкокси, необязательно замещенный 1-3 атомами галогена, и R2 представляет собой -Н.
50. Способ по п.49, где R1 выбран из метокси, этокси или пропокси, любой из которых необязательно замещен 1-3 атомами галогена.
51. Способ по п.43, где Х выбран из -Br и -Cl.
52. Соединение формулы 10А, 10В или 10С
Figure 00000036
где R3 представляет собой галоген, C1-6алкил, необязательно замещенный 1-3 атомами галогена, или C1-6алкокси, необязательно замещенный 1-3 атомами галогена; и Х представляет собой уходящую группу.
53. Соединение формулы 11А, 11В, 11С, 11D, 11Е, 11F, 11G, 11Н или 11I
Figure 00000037
Figure 00000038
где X представляет собой уходящую группу.
54. Соединение по п.53, где Х представляет собой уходящую группу, выбранную из -Br, -Cl, -I, -OMs, -OTs, -OTf, -OBs, -ONs, -O-трезилата или -OPO(OR4)2, где каждый R4 независимо представляет собой С1-4алкил или два R4 вместе с атомами кислорода и фосфора, к которым они присоединены, образуют 5-7-членное кольцо.
55. Соединение формулы 2А
Figure 00000039
где
каждый из R1 и R2 независимо выбран из Н, галогена, алифатической группы и алкокси, где алифатическая группа или алкокси необязательно замещены 1-3 атомами галогена.
56. Соединение, выбранное из
Figure 00000040
Figure 00000041
RU2013110310/04A 2010-08-10 2011-08-09 Новый способ синтеза соединений тиазолидиндиона RU2593370C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US37228210P 2010-08-10 2010-08-10
US61/372,282 2010-08-10
PCT/US2011/047010 WO2012021476A1 (en) 2010-08-10 2011-08-09 Novel synthesis for thiazolidinedione compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013110310A true RU2013110310A (ru) 2014-09-20
RU2593370C2 RU2593370C2 (ru) 2016-08-10

Family

ID=44511576

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013110310/04A RU2593370C2 (ru) 2010-08-10 2011-08-09 Новый способ синтеза соединений тиазолидиндиона

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8933240B2 (ru)
EP (1) EP2603498B1 (ru)
JP (1) JP5927190B2 (ru)
KR (2) KR101988203B1 (ru)
CN (1) CN103180304B (ru)
AU (1) AU2011289543C1 (ru)
CA (1) CA2807662C (ru)
DK (1) DK2603498T3 (ru)
ES (1) ES2609837T3 (ru)
HU (1) HUE031424T2 (ru)
MX (1) MX349006B (ru)
NZ (1) NZ606574A (ru)
PL (1) PL2603498T3 (ru)
RU (1) RU2593370C2 (ru)
WO (1) WO2012021476A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2560956B1 (en) 2010-04-19 2016-10-26 Octeta Therapeutics, LLC Novel synthesis for thiazolidinedione compounds
NZ606597A (en) 2010-08-10 2014-12-24 Metabolic Solutions Dev Co Llc Synthesis for thiazolidinedione compounds

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1003445B (zh) * 1984-10-03 1989-03-01 武田药品工业株式会社 噻唑烷二酮衍生物，其制备方法和用途
SU1766260A3 (ru) * 1989-11-04 1992-09-30 Пфайзер Инк (Фирма) Способ получени производных тиазолидиндиона-2,4 или их фармацевтически приемлемых солей с щелочными металлами
US5102904A (en) * 1989-12-08 1992-04-07 American Cyanamid Company N-oxygenated arylpyrrole insecticidal, acaricidal and nematicidal agents and use thereas
US5143930A (en) 1990-02-07 1992-09-01 Sankyo Company, Limited Thiazolidine derivatives with anti-diabetic activity, their preparation and their use
KR100249988B1 (ko) 1991-04-11 2000-04-01 로렌스 티. 마이젠헬더 티아졸리딘디온 유도체, 그의 제조방법 및 용도
NO302471B1 (no) 1991-12-26 1998-03-09 Sankyo Co Tiazolidinforbindelser og farmasöytisk preparat
DE4304861A1 (en) * 1992-02-20 1993-08-26 Ciba Geigy Ag Microbicidal compsns., esp. fungicides for plant protection - contg. new or known 2-amino-2-phenyl-ethyl-phosphonic acid cpds.
SE9702305D0 (sv) 1997-06-17 1997-06-17 Astra Ab New thiazolidinedione, oxazolidinedione and oxadiazolidinedione derivatives
JPH1171358A (ja) * 1997-06-20 1999-03-16 Sankyo Co Ltd ５−ベンジルチアゾリジン−２，４−ジオン誘導体の製法
AP869A (en) 1998-01-05 2000-09-04 Pfizer 2,3-Substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents.
US7407978B2 (en) * 1999-04-06 2008-08-05 Theracos, Inc. Heterocyclic analogs of diphenylethylene compounds
US6768008B2 (en) 2000-04-24 2004-07-27 Aryx Therapeutics Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis
CA2430924A1 (en) 2000-12-01 2002-06-06 Novartis Ag Angiotensin receptor antagonist composition for the treatment of sexual dysfunction associated with hypertension and another condition
WO2003029251A1 (en) 2001-09-28 2003-04-10 Biocon Limited Novel process for the synthesis of thiazolidinedione derivatives
JP2004300367A (ja) * 2003-04-01 2004-10-28 Toyo Ink Mfg Co Ltd 光重合開始剤組成物
FR2861069B1 (fr) 2003-10-17 2005-12-09 Galderma Res & Dev NOUVEAUX LIGANDS ACTIVATEURS DES RECEPTEURS RARs, UTILISATION EN MEDECINE HUMAINE AINSI QU'EN COSMETIQUE
JP2008527043A (ja) * 2005-01-19 2008-07-24 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー 血栓塞栓障害治療用のｐ２ｙ１受容体阻害剤としての２−フェノキシ−ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピリジン−３−アミン誘導体および関連化合物
CN101454005B (zh) 2006-03-16 2013-01-02 新陈代谢解决方案开发公司 用于治疗代谢性炎症介导的疾病的噻唑烷二酮类似物
EP2001469B1 (en) 2006-03-16 2012-05-23 Metabolic Solutions Development Company LLC Thiazolidinedione analogues
US8435983B2 (en) 2007-03-23 2013-05-07 The University Of Toledo Conformationally restrained epothilone analogues as anti-leukemic agents
PL2203433T3 (pl) * 2007-09-14 2013-04-30 Metabolic Solutions Dev Co Llc 5-(4-(2-(3-metoksyfenylo)-2-oksoetoksy)benzylo)tiazolidyno-2,4-dion do stosowania w leczeniu cukrzycy
WO2009148195A1 (en) 2008-06-02 2009-12-10 Daebong Ls, Ltd. 5-(4-hydroxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione as intermediate for synthesis of thiazolidinedione based compounds and process for preparing the same
WO2010105048A1 (en) * 2009-03-12 2010-09-16 Metabolic Solutions Development Company Thiazolidinedione analogues
EP2560956B1 (en) * 2010-04-19 2016-10-26 Octeta Therapeutics, LLC Novel synthesis for thiazolidinedione compounds
WO2011133441A2 (en) 2010-04-19 2011-10-27 Metabolic Solutions Development Company Novel synthesis for thiazolidinedione compounds
NZ606597A (en) * 2010-08-10 2014-12-24 Metabolic Solutions Dev Co Llc Synthesis for thiazolidinedione compounds

Also Published As

Publication number Publication date
KR20190018027A (ko) 2019-02-20
CN103180304B (zh) 2017-02-15
EP2603498B1 (en) 2016-11-09
US8933240B2 (en) 2015-01-13
DK2603498T3 (en) 2017-01-16
KR20130099034A (ko) 2013-09-05
AU2011289543B2 (en) 2015-03-19
JP2013535504A (ja) 2013-09-12
ES2609837T3 (es) 2017-04-24
AU2011289543C1 (en) 2019-05-23
KR101988203B1 (ko) 2019-06-11
AU2011289543A1 (en) 2013-02-21
MX2013001468A (es) 2013-05-14
PL2603498T3 (pl) 2017-06-30
CN103180304A (zh) 2013-06-26
HUE031424T2 (en) 2017-07-28
WO2012021476A1 (en) 2012-02-16
CA2807662A1 (en) 2012-02-16
US20130204008A1 (en) 2013-08-08
NZ606574A (en) 2015-02-27
JP5927190B2 (ja) 2016-06-01
CA2807662C (en) 2019-10-08
EP2603498A1 (en) 2013-06-19
MX349006B (es) 2017-07-06
RU2593370C2 (ru) 2016-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019120030A (ru) Алкансульфонирование без растворителя
RU2013151977A (ru) КОНЪЮГАТ миРНК И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ
JP2013506706A5 (ru)
JP2012251113A5 (ru)
RU2010129950A (ru) Способ получения радиоактивного, меченного фтором органического соединения
RU2013110310A (ru) Новый способ синтеза соединений тиазолидиндиона
RU2013110311A (ru) Синтез соединений тиазолидиндиона
CN103664715B (zh) 硫醚催化氧化合成亚砜的方法
CN105418502A (zh) 一种用于合成帕罗西汀的中间体及其制备方法和用途
SG178864A1 (en) Method for producing a compound with a double bond
BRPI0507422A (pt) processo para produção de ácido 2,5-dimetilfenilacético
CN103992294A (zh) 一种丙烯酰胺类活性稀释剂的合成方法
TW201725194A (zh) 芳香硫醚或其鹽類的製備方法
US10138188B2 (en) Catalyst for producing methanol precursor, methanol precursor produced using the catalyst and methanol produced using the methanol precursor
CN116023203B (zh) 一种砜、亚砜、磺酰胺和亚磺酰胺类化合物的新型氘代方法
JP2013506705A5 (ru)
WO2010099922A8 (en) Chemical process for the production of haloalkenone ethers
RU2013136344A (ru) Новый способ синтеза агомелатина
CN104326936B (zh) 反式n-乙基-n-(2’-烷基苯基)-2-丁烯酰胺的合成方法
CN107915584A (zh) 氟磺胺草醚中间体2‑氯‑4‑三氟甲基苯酚的合成方法
RU2012117977A (ru) Способ синтеза 2-тиогистидина и его аналогов
US8846961B2 (en) Synthesis of peretinoin
RU2012107429A (ru) Способ получения пиримидинилацетонитрильных производных и промежуточных производных для их синтеза
WO2011096697A3 (en) Process for preparing voriconazole by using new intermediates
JP6368717B2 (ja) トリフルオロピルビン酸エステル誘導体混合物およびその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
PD4A Correction of name of patent owner