RU2018124293A - Получение латанопростина бунода необходимого предварительно заданного качества посредством хроматографии с гравитационным элюированием - Google Patents
Получение латанопростина бунода необходимого предварительно заданного качества посредством хроматографии с гравитационным элюированием Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018124293A RU2018124293A RU2018124293A RU2018124293A RU2018124293A RU 2018124293 A RU2018124293 A RU 2018124293A RU 2018124293 A RU2018124293 A RU 2018124293A RU 2018124293 A RU2018124293 A RU 2018124293A RU 2018124293 A RU2018124293 A RU 2018124293A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bunod
- latanoprostina
- mixture
- eluents
- impurities
- Prior art date
Links
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 title claims 5
- 238000010828 elution Methods 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims 10
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 6
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 3
- HNPFPERDNWXAGS-LZCJLJQNSA-N (e)-7-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl]hept-5-enoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCC(O)CCC1C(O)CC(O)C1C\C=C\CCCC(O)=O HNPFPERDNWXAGS-LZCJLJQNSA-N 0.000 claims 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims 2
- GGXICVAJURFBLW-CEYXHVGTSA-N latanoprost Chemical compound CC(C)OC(=O)CCC\C=C/C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1CC[C@@H](O)CCC1=CC=CC=C1 GGXICVAJURFBLW-CEYXHVGTSA-N 0.000 claims 2
- 229960001160 latanoprost Drugs 0.000 claims 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
- C07C405/0008—Analogues having the carboxyl group in the side-chains replaced by other functional groups
- C07C405/0041—Analogues having the carboxyl group in the side-chains replaced by other functional groups containing nitrogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/557—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins
- A61K31/5575—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins having a cyclopentane, e.g. prostaglandin E2, prostaglandin F2-alpha
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/42—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the development mode, e.g. by displacement or by elution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
- B01D15/38—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving specific interaction not covered by one or more of groups B01D15/265 and B01D15/30 - B01D15/36, e.g. affinity, ligand exchange or chiral chromatography
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Claims (23)
1. Способ получения латанопростина бунода формулы (I) со степенью чистоты более 95%,
отличающийся тем, что неочищенный латанопростина бунод формулы (I) очищают посредством хроматографии путем применения колоночной хроматографии на силикагеле с нормальной фазой с гравитационным элюированием
с применением в качестве силикагеля
a.) силикагеля для нормальной фазы с частицами неправильной формы с размером частиц 63-200 микрон или
b.) силикагеля для нормальной фазы с частицами сферической формы с размером частиц 50-150 микрон и
в качестве элюента - смеси элюентов, состоящей из неполярного и полярного растворителей,
и при необходимости примеси, возникающие из-за элюентов, которые применяют для очистительной хроматографии соединения формулы (I), удаляют посредством фильтрационной хроматографии на силикагеле.
2. Способ a.) или b.) по п. 1, отличающийся тем, что смесь элюентов содержит в качестве неполярного растворителя алифатические углеводороды с неразветвленной или разветвленной цепью, циклические или ароматические углеводороды, галогенированные алифатические углеводороды или растворители эфирного типа.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что в качестве неполярного растворителя применяют пентан, гексан, гептан, циклогексан, дихлорметан или диизопропиловый эфир, предпочтительно гексан.
4. Способ a.) или b.) по п. 1, отличающийся тем, что в качестве полярного растворителя применяют растворитель спиртового, сложноэфирного или кетонного типа, содержащий алкильную группу с неразветвленной или разветвленной цепью.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что в качестве полярного растворителя применяют C1-5спирт, предпочтительно этиловый спирт или изопропиловый спирт.
6. Способ по любому из пп. 3 и 5, отличающийся тем, что смесь элюентов представляет собой градиентную смесь, содержащую гексан и этиловый спирт в объемных соотношениях 6:1-8:1.
7. Способ по п. 4, отличающийся тем, что в качестве полярного растворителя применяют растворитель кетонного типа, предпочтительно ацетон.
8. Способ по любому из пп. 3 и 7, отличающийся тем, что смесь элюентов содержит гексан и ацетон в объемном соотношении 2:1.
9. Способ по п. 1 с применением фильтрационной хроматографии, отличающийся тем, что смесь элюентов содержит неполярный и полярный растворители.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что смесь элюентов содержит в качестве неполярного растворителя необязательно галогензамещенный неразветвленный, или разветвленный с открытой цепью, или циклический, или ароматический углеводород.
11. Способ по п. 9, отличающийся тем, что смесь элюентов содержит в качестве полярного растворителя растворитель спиртового, эфирного, сложноэфирного или кетонного типа, содержащий неразветвленную, или разветвленную c открытой цепью, или циклическую алкильную или циклоалкильную группу.
12. Способ по любому из пп. 11 и 12, отличающийся тем, что смесь элюентов содержит дихлорметан и этилацетат в объемном соотношении 2:1.
13. Латанопростина бунод формулы (I) высокой степени чистоты, соответствующий следующим техническим требованиям по качеству:
14. Чистый латанопростина бунод формулы (I), соответствующий следующим техническим требованиям по качеству:
5,6-транс-Латанопростина бунод
Латанопрост
Кислота латанопроста
Неидентифицированные примеси по отдельности
Неидентифицированные примеси, всего
Сумма примесей
≤ 3,5%
≤ 0,50%
≤ 0,50%
≤ 0,10%
≤ 0,30%
≤ 5,0%
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUP1500594 | 2015-12-04 | ||
| HU1500594A HU231175B1 (hu) | 2015-12-04 | 2015-12-04 | Tetszőleges, előre meghatározott minőségű Latanoprostene bunod előállítása gravitációs kromatográfiával |
| PCT/HU2016/000071 WO2017093771A1 (en) | 2015-12-04 | 2016-11-11 | Preparation of latanoprostene bunod of desired, pre-defined quality by gravity chromatography |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018124293A true RU2018124293A (ru) | 2020-01-14 |
| RU2018124293A3 RU2018124293A3 (ru) | 2020-02-28 |
| RU2726408C2 RU2726408C2 (ru) | 2020-07-14 |
Family
ID=89984412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018124293A RU2726408C2 (ru) | 2015-12-04 | 2016-11-11 | Получение латанопростина бунода необходимого предварительно заданного качества посредством хроматографии с гравитационным элюированием |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10487051B2 (ru) |
| EP (1) | EP3383845B1 (ru) |
| JP (1) | JP7050673B2 (ru) |
| KR (1) | KR102688945B1 (ru) |
| CN (1) | CN108779069B (ru) |
| AU (1) | AU2016364014B2 (ru) |
| BR (1) | BR112018011212B1 (ru) |
| CA (1) | CA3007160A1 (ru) |
| DK (1) | DK3383845T3 (ru) |
| ES (1) | ES2959590T3 (ru) |
| FI (1) | FI3383845T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20231317T1 (ru) |
| HU (2) | HU231175B1 (ru) |
| LT (1) | LT3383845T (ru) |
| PL (1) | PL3383845T3 (ru) |
| PT (1) | PT3383845T (ru) |
| RU (1) | RU2726408C2 (ru) |
| TW (1) | TWI724072B (ru) |
| WO (1) | WO2017093771A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102069205B1 (ko) | 2017-08-09 | 2020-01-22 | 연성정밀화학(주) | 라타노프로스틴 부노드의 제조 방법 및 그를 위한 중간체 |
| US11332433B2 (en) | 2020-07-24 | 2022-05-17 | Chirogate International Inc. | Process for the preparation of latanoprostene bunod and intermediate thereof and compositions comprising the same |
| CN115385793A (zh) * | 2021-01-27 | 2022-11-25 | Ａｇｃ株式会社 | 他氟前列素的纯化方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU461731A1 (ru) * | 1974-04-12 | 1975-02-28 | 1-Й Московский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Медицинский Институт Им. И.М. Сеченова | Способ получени простагландинов |
| US4118584A (en) * | 1977-04-11 | 1978-10-03 | The Upjohn Company | 9-Deoxy-9-methylene-16-phenyl-PGF compounds |
| JPS59122463A (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-14 | Teijin Ltd | ７―置換プロスタグランジン類 |
| US7166730B2 (en) * | 2000-01-27 | 2007-01-23 | Fine Tech Laboratories, Ltd | Process for the preparation of prostaglandin derivatives |
| GB0112699D0 (en) * | 2001-05-24 | 2001-07-18 | Resolution Chemicals Ltd | Process for the preparation of prostglandins and analogues thereof |
| WO2005068421A1 (en) * | 2004-01-05 | 2005-07-28 | Nicox, S.A. | Prostaglandin nitrooxyderivatives |
| US7705040B2 (en) * | 2005-10-07 | 2010-04-27 | The University Of Hong Kong | Reagents for highly specific detection of peroxynitrite |
| KR101045935B1 (ko) * | 2009-03-11 | 2011-07-01 | 연성정밀화학(주) | 프로스타글란딘 유도체의 제조방법 |
| HU231214B1 (hu) * | 2014-03-13 | 2021-11-29 | CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Zrt. | Új eljárás nagytisztaságú prosztaglandinok előállítására |
-
2015
- 2015-12-04 HU HU1500594A patent/HU231175B1/hu unknown
-
2016
- 2016-11-11 AU AU2016364014A patent/AU2016364014B2/en active Active
- 2016-11-11 DK DK16822513.4T patent/DK3383845T3/da active
- 2016-11-11 RU RU2018124293A patent/RU2726408C2/ru active
- 2016-11-11 HU HUE16822513A patent/HUE063228T2/hu unknown
- 2016-11-11 JP JP2018528658A patent/JP7050673B2/ja active Active
- 2016-11-11 CA CA3007160A patent/CA3007160A1/en active Pending
- 2016-11-11 KR KR1020187018778A patent/KR102688945B1/ko active Active
- 2016-11-11 BR BR112018011212-7A patent/BR112018011212B1/pt active IP Right Grant
- 2016-11-11 PT PT168225134T patent/PT3383845T/pt unknown
- 2016-11-11 CN CN201680080927.8A patent/CN108779069B/zh active Active
- 2016-11-11 FI FIEP16822513.4T patent/FI3383845T3/fi active
- 2016-11-11 EP EP16822513.4A patent/EP3383845B1/en active Active
- 2016-11-11 PL PL16822513.4T patent/PL3383845T3/pl unknown
- 2016-11-11 HR HRP20231317TT patent/HRP20231317T1/hr unknown
- 2016-11-11 WO PCT/HU2016/000071 patent/WO2017093771A1/en not_active Ceased
- 2016-11-11 ES ES16822513T patent/ES2959590T3/es active Active
- 2016-11-11 US US15/781,361 patent/US10487051B2/en active Active
- 2016-11-11 LT LTEPPCT/HU2016/000071T patent/LT3383845T/lt unknown
- 2016-12-01 TW TW105139611A patent/TWI724072B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUE063228T2 (hu) | 2024-01-28 |
| HUP1500594A2 (en) | 2017-06-28 |
| TWI724072B (zh) | 2021-04-11 |
| JP7050673B2 (ja) | 2022-04-08 |
| EP3383845A1 (en) | 2018-10-10 |
| EP3383845B1 (en) | 2023-07-12 |
| CA3007160A1 (en) | 2017-06-08 |
| BR112018011212B1 (pt) | 2024-02-27 |
| WO2017093771A1 (en) | 2017-06-08 |
| TW201731814A (zh) | 2017-09-16 |
| JP2019501146A (ja) | 2019-01-17 |
| KR20180101360A (ko) | 2018-09-12 |
| CN108779069A (zh) | 2018-11-09 |
| HU231175B1 (hu) | 2021-06-28 |
| PT3383845T (pt) | 2023-11-13 |
| RU2018124293A3 (ru) | 2020-02-28 |
| PL3383845T3 (pl) | 2024-02-05 |
| BR112018011212A2 (pt) | 2018-11-21 |
| AU2016364014B2 (en) | 2021-04-01 |
| US10487051B2 (en) | 2019-11-26 |
| ES2959590T3 (es) | 2024-02-27 |
| CN108779069B (zh) | 2021-07-27 |
| AU2016364014A1 (en) | 2018-07-19 |
| RU2726408C2 (ru) | 2020-07-14 |
| HRP20231317T1 (hr) | 2024-02-02 |
| US20190002405A1 (en) | 2019-01-03 |
| KR102688945B1 (ko) | 2024-07-25 |
| DK3383845T3 (da) | 2023-10-16 |
| HK1255130A1 (en) | 2019-08-09 |
| FI3383845T3 (fi) | 2023-10-09 |
| LT3383845T (lt) | 2023-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2544471T3 (es) | Proceso SMB mejorado | |
| RU2018124293A (ru) | Получение латанопростина бунода необходимого предварительно заданного качества посредством хроматографии с гравитационным элюированием | |
| Zhu et al. | Preparative separation and purification of five anthraquinones from Cassia tora L. by high-speed counter-current chromatography | |
| HU231214B1 (hu) | Új eljárás nagytisztaságú prosztaglandinok előállítására | |
| RU2009122202A (ru) | Чистая форма рапамицина и способ ее выделения и очистки | |
| CN103333178A (zh) | 直接柱层析得到抗疟活性化合物青蒿素的方法 | |
| CN104557834A (zh) | 一种从中国蜂胶水提物中分离纯化松属素、白杨素及高良姜素的方法 | |
| CN105777530A (zh) | 一种从迷迭香中提取鼠尾草酸的方法 | |
| CN112110991A (zh) | 一种含氮杂环六肽前体的组合物及其制备方法和用途 | |
| WO2020147418A1 (zh) | 一种碘克沙醇的纯化方法 | |
| CN104725395B (zh) | 一种制备β‑蒿甲醚的工艺 | |
| CN105218645A (zh) | 一种高纯度高收率的卡泊芬净杂质c0的制备方法 | |
| RU2005118102A (ru) | Фармакологически активное соединение нового дауэр-ферона спящего состояния для контролирования стрессов и процессов старения, способ для его выделения и определения (характеризации) | |
| CN112028958B (zh) | 一种从海洋红树林角果木叶中制备达玛烷型三萜的方法 | |
| CN105130867A (zh) | 一种提取富集枸杞子中玉米黄质的方法 | |
| CN104592188B (zh) | 一种从中国蜂胶水提物中分离纯化短叶松素及咖啡酸的衍生物的方法 | |
| KR20140014054A (ko) | 세사민 및 세사몰린의 제조 방법 | |
| ES2945426B2 (es) | Procedimiento para obtener epímeros 24S a partir de derivados de vitaminas D y procedimiento de obtención de vitaminas D relacionado | |
| CN104557520B (zh) | 一种从中国蜂胶水提物中分离纯化咖啡酸、阿魏酸及异阿魏酸的方法 | |
| JP2013231005A5 (ru) | ||
| CN102746249B (zh) | 一种依折麦布中间体的纯化精制方法 | |
| CN104230872B (zh) | 一种d-δ-生育酚的分离提纯方法 | |
| ES2959817T3 (es) | Procedimiento para la preparación de tocoles y escualeno | |
| CN106749303A (zh) | 一种制备鬼臼毒素和八角莲双黄酮及其类似物的方法 | |
| CN105777700A (zh) | 一种分离生育酚同系化合物的方法 |