RU2018120318A - ИМИДАЗО[4,5-c]ХИНОЛИН-2-ОНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ЛЕЧЕНИИ РАКА - Google Patents
ИМИДАЗО[4,5-c]ХИНОЛИН-2-ОНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ЛЕЧЕНИИ РАКА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018120318A RU2018120318A RU2018120318A RU2018120318A RU2018120318A RU 2018120318 A RU2018120318 A RU 2018120318A RU 2018120318 A RU2018120318 A RU 2018120318A RU 2018120318 A RU2018120318 A RU 2018120318A RU 2018120318 A RU2018120318 A RU 2018120318A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- quinolin
- imidazo
- phenyl
- dimethylamino
- Prior art date
Links
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 title claims 6
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 title claims 6
- NSHFLKZNBPJNPA-UHFFFAOYSA-N imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical class C1=CC=C2C3=NC(=O)N=C3C=NC2=C1 NSHFLKZNBPJNPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- -1 isopropyl tetrahydrofuranyl Chemical group 0.000 claims 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 15
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 12
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 7
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- BWFJHLCIUJECFJ-UPVQGACJSA-N 8-[4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]-1-[(1S,3S)-3-methoxycyclohexyl]-3-methylimidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN(CCCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1)N(C(N3[C@@H]1C[C@H](CCC1)OC)=O)C)C BWFJHLCIUJECFJ-UPVQGACJSA-N 0.000 claims 2
- AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N Doxorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PBQDFTZTPPULAN-AHWVRZQESA-N 1-[(1S,3S)-3-methoxycyclohexyl]-3-methyl-8-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CO[C@@H]1C[C@H](CCC1)N1C(N(C=2C=NC=3C=CC(=CC=3C=21)C1=CC=C(C=C1)OCCCN1CCCC1)C)=O PBQDFTZTPPULAN-AHWVRZQESA-N 0.000 claims 1
- QWLLFXDZPBLPOP-AHWVRZQESA-N 1-[(1S,3S)-3-methoxycyclopentyl]-3-methyl-8-[4-(3-piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CO[C@H]1CC[C@@H](C1)N1C(=O)N(C)C2=C1C1=CC(=CC=C1N=C2)C1=CC=C(OCCCN2CCCCC2)C=C1 QWLLFXDZPBLPOP-AHWVRZQESA-N 0.000 claims 1
- ZTYZUQWSZDVISX-ZCYQVOJMSA-N 1-[(1S,3S)-3-methoxycyclopentyl]-3-methyl-8-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CO[C@@H]1C[C@H](CC1)N1C(N(C=2C=NC=3C=CC(=CC=3C=21)C1=CC=C(C=C1)OCCCN1CCCC1)C)=O ZTYZUQWSZDVISX-ZCYQVOJMSA-N 0.000 claims 1
- VPQISSQURVSVEH-UHFFFAOYSA-N 1-cyclobutyl-8-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-3-methylimidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound C1(CCC1)N1C(N(C=2C=NC=3C=CC(=CC=3C=21)C1=CC=C(C=C1)OCCN(C)C)C)=O VPQISSQURVSVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNGQMAWSKLQFDG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-(oxan-4-yl)-8-[4-(3-piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN1C(N(C2=C1C=NC=1C=CC(=CC2=1)C1=CC=C(C=C1)OCCCN1CCCCC1)C1CCOCC1)=O HNGQMAWSKLQFDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWCMENHRVGQWHN-QFIPXVFZSA-N 3-methyl-1-[(3S)-oxan-3-yl]-8-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN1C(N(C2=C1C=NC=1C=CC(=CC2=1)C1=CC=C(C=C1)OCCN1CCCC1)[C@@H]1COCCC1)=O RWCMENHRVGQWHN-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- FASVMHFSMHRYNN-QHCPKHFHSA-N 3-methyl-1-[(3S)-oxan-3-yl]-8-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN1C(N(C2=C1C=NC=1C=CC(=CC2=1)C1=CC=C(C=C1)OCCCN1CCCC1)[C@@H]1COCCC1)=O FASVMHFSMHRYNN-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- IGOJVOACVMDYGE-QHCPKHFHSA-N 3-methyl-1-[(3S)-oxolan-3-yl]-8-[4-(3-piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN1C(N(C2=C1C=NC=1C=CC(=CC2=1)C1=CC=C(C=C1)OCCCN1CCCCC1)[C@@H]1COCC1)=O IGOJVOACVMDYGE-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- NMIHWXNHIAKYMO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-propan-2-yl-8-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound C(C)(C)N1C(N(C=2C=NC=3C=CC(=CC=3C=21)C1=CC=C(C=C1)OCCCN1CCCC1)C)=O NMIHWXNHIAKYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N 4'-epidoxorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N 0.000 claims 1
- XCJZNPINCKRQJY-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-3-methyl-1-(oxan-4-yl)-8-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound FC=1C(=CC=2C3=C(C=NC=2C=1)N(C(N3C1CCOCC1)=O)C)C1=CC=C(C=C1)OCCCN1CCCC1 XCJZNPINCKRQJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLLZYCKUFIESHR-UNMCSNQZSA-N 8-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-1-[(1S,3S)-3-methoxycyclopentyl]-3-methylimidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN(CCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1)N(C(N3[C@@H]1C[C@H](CC1)OC)=O)C)C HLLZYCKUFIESHR-UNMCSNQZSA-N 0.000 claims 1
- CQJAMPNLRXCFSQ-UHFFFAOYSA-N 8-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-3-methyl-1-(oxan-4-yl)imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN(CCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1)N(C(N3C1CCOCC1)=O)C)C CQJAMPNLRXCFSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLIDQHAUAKRTCP-FQEVSTJZSA-N 8-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-3-methyl-1-[(3S)-oxan-3-yl]imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN(CCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1)N(C(N3[C@@H]1COCCC1)=O)C)C GLIDQHAUAKRTCP-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- MVPGVNABVQXLLG-UHFFFAOYSA-N 8-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-3-methyl-1-propan-2-ylimidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN(CCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1)N(C(N3C(C)C)=O)C)C MVPGVNABVQXLLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCAFDRTYFVTHCJ-UHFFFAOYSA-N 8-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-7-fluoro-3-methyl-1-(oxan-4-yl)imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN(CCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1F)N(C(N3C1CCOCC1)=O)C)C RCAFDRTYFVTHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXZGHFRHTWCGIR-UHFFFAOYSA-N 8-[4-[3-(azetidin-1-yl)propoxy]phenyl]-3-methyl-1-propan-2-ylimidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound N1(CCC1)CCCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1)N(C(N3C(C)C)=O)C HXZGHFRHTWCGIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYXGSHZVXIYHKG-UHFFFAOYSA-N 8-[4-[3-(azetidin-1-yl)propoxy]phenyl]-7-fluoro-3-methyl-1-propan-2-ylimidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound N1(CCC1)CCCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1F)N(C(N3C(C)C)=O)C TYXGSHZVXIYHKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VICUFCKPAORKNQ-FYYLOGMGSA-N 8-[4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]-1-[(1R,3R)-3-methoxycyclopentyl]-3-methylimidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN(CCCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1)N(C(N3[C@H]1C[C@@H](CC1)OC)=O)C)C VICUFCKPAORKNQ-FYYLOGMGSA-N 0.000 claims 1
- VICUFCKPAORKNQ-GMAHTHKFSA-N 8-[4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]-1-[(1S,3S)-3-methoxycyclopentyl]-3-methylimidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN(CCCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1)N(C(N3[C@@H]1C[C@H](CC1)OC)=O)C)C VICUFCKPAORKNQ-GMAHTHKFSA-N 0.000 claims 1
- KLLHVKGDRGFZKW-UHFFFAOYSA-N 8-[4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]-3-methyl-1-(oxan-4-yl)imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN(CCCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1)N(C(N3C1CCOCC1)=O)C)C KLLHVKGDRGFZKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMTRDVDPMSLYSE-NRFANRHFSA-N 8-[4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]-3-methyl-1-[(3S)-oxan-3-yl]imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN(CCCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1)N(C(N3[C@@H]1COCCC1)=O)C)C XMTRDVDPMSLYSE-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- WHPSNGOGYDRWMF-UHFFFAOYSA-N 8-[4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]-3-methyl-1-propan-2-ylimidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN(CCCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1)N(C(N3C(C)C)=O)C)C WHPSNGOGYDRWMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTSQGUOQTINESS-FPOVZHCZSA-N 8-[4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]-7-fluoro-1-[(1S,3S)-3-methoxycyclopentyl]-3-methylimidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN(CCCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1F)N(C(N3[C@@H]1C[C@H](CC1)OC)=O)C)C CTSQGUOQTINESS-FPOVZHCZSA-N 0.000 claims 1
- WSZRRVZXMQMSMO-UHFFFAOYSA-N 8-[4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]-7-fluoro-3-methyl-1-(oxan-4-yl)imidazo[4,5-c]quinolin-2-one Chemical compound CN(CCCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1F)N(C(N3C1CCOCC1)=O)C)C WSZRRVZXMQMSMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZMFQVNEIZJHHD-AQYVVDRMSA-N CN(CCCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1)N(C(N3[C@@H]1C[C@H](C1)OC)=O)C)C Chemical compound CN(CCCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=2C3=C(C=NC=2C=C1)N(C(N3[C@@H]1C[C@H](C1)OC)=O)C)C UZMFQVNEIZJHHD-AQYVVDRMSA-N 0.000 claims 1
- XAVADLRWOIZHMW-SOAUALDESA-N CO[C@@H]1CC[C@H](CC1)N1C(N(C=2C=NC=3C=CC(=CC=3C=21)C1=CC=C(C=C1)OCCCN1CCCC1)C)=O Chemical compound CO[C@@H]1CC[C@H](CC1)N1C(N(C=2C=NC=3C=CC(=CC=3C=21)C1=CC=C(C=C1)OCCCN1CCCC1)C)=O XAVADLRWOIZHMW-SOAUALDESA-N 0.000 claims 1
- ZTVFABHBBXHMKM-HCGLCNNCSA-N CO[C@@H]1C[C@H](C1)N1C(N(C=2C=NC=3C=CC(=CC=3C=21)C1=CC=C(C=C1)OCCCN1CCCC1)C)=O Chemical compound CO[C@@H]1C[C@H](C1)N1C(N(C=2C=NC=3C=CC(=CC=3C=21)C1=CC=C(C=C1)OCCCN1CCCC1)C)=O ZTVFABHBBXHMKM-HCGLCNNCSA-N 0.000 claims 1
- MTHBNIHNXLOYJK-DKXQDJALSA-N CO[C@H]1C[C@H](C1)N1C(N(C=2C=NC=3C=CC(=CC=3C=21)C1=CC=C(C=C1)OCCN1CCCC1)C)=O Chemical compound CO[C@H]1C[C@H](C1)N1C(N(C=2C=NC=3C=CC(=CC=3C=21)C1=CC=C(C=C1)OCCN1CCCC1)C)=O MTHBNIHNXLOYJK-DKXQDJALSA-N 0.000 claims 1
- DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N Carmustine Chemical compound ClCCNC(=O)N(N=O)CCCl DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N Cyclophosphamide Chemical compound ClCCN(CCCl)P1(=O)NCCCO1 CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTIJFSOGRVMCQR-UHFFFAOYSA-N Epirubicin Natural products COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4CC(O)(CC(OC5CC(N)C(=O)C(C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO HTIJFSOGRVMCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDXDZDZNSLXDNA-TZNDIEGXSA-N Idarubicin Chemical compound C1[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1C2=C(O)C(C(=O)C3=CC=CC=C3C3=O)=C3C(O)=C2C[C@@](O)(C(C)=O)C1 XDXDZDZNSLXDNA-TZNDIEGXSA-N 0.000 claims 1
- XDXDZDZNSLXDNA-UHFFFAOYSA-N Idarubicin Natural products C1C(N)C(O)C(C)OC1OC1C2=C(O)C(C(=O)C3=CC=CC=C3C3=O)=C3C(O)=C2CC(O)(C(C)=O)C1 XDXDZDZNSLXDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930192392 Mitomycin Natural products 0.000 claims 1
- NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N Mytomycin Chemical compound C1N2C(C(C(C)=C(N)C3=O)=O)=C3[C@@H](COC(N)=O)[C@@]2(OC)[C@@H]2[C@H]1N2 NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 229960002550 amrubicin Drugs 0.000 claims 1
- VJZITPJGSQKZMX-XDPRQOKASA-N amrubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@](CC2=C(O)C=3C(=O)C4=CC=CC=C4C(=O)C=3C(O)=C21)(N)C(=O)C)[C@H]1C[C@H](O)[C@H](O)CO1 VJZITPJGSQKZMX-XDPRQOKASA-N 0.000 claims 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 claims 1
- VSRXQHXAPYXROS-UHFFFAOYSA-N azanide;cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid;platinum(2+) Chemical compound [NH2-].[NH2-].[Pt+2].OC(=O)C1(C(O)=O)CCC1 VSRXQHXAPYXROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004566 azetidin-1-yl group Chemical group N1(CCC1)* 0.000 claims 1
- 229960002707 bendamustine Drugs 0.000 claims 1
- YTKUWDBFDASYHO-UHFFFAOYSA-N bendamustine Chemical compound ClCCN(CCCl)C1=CC=C2N(C)C(CCCC(O)=O)=NC2=C1 YTKUWDBFDASYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004562 carboplatin Drugs 0.000 claims 1
- 229960005243 carmustine Drugs 0.000 claims 1
- OHUHVTCQTUDPIJ-JYCIKRDWSA-N ceralasertib Chemical compound C[C@@H]1COCCN1C1=CC(C2(CC2)[S@](C)(=N)=O)=NC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=N1 OHUHVTCQTUDPIJ-JYCIKRDWSA-N 0.000 claims 1
- 229960004630 chlorambucil Drugs 0.000 claims 1
- JCKYGMPEJWAADB-UHFFFAOYSA-N chlorambucil Chemical compound OC(=O)CCCC1=CC=C(N(CCCl)CCCl)C=C1 JCKYGMPEJWAADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L cisplatin Chemical compound N[Pt](N)(Cl)Cl DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229960004316 cisplatin Drugs 0.000 claims 1
- 229960004397 cyclophosphamide Drugs 0.000 claims 1
- 229960004679 doxorubicin Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229960001904 epirubicin Drugs 0.000 claims 1
- 229960005420 etoposide Drugs 0.000 claims 1
- VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N etoposide Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2C3=CC=4OCOC=4C=C3[C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]4O[C@H](C)OC[C@H]4O3)O)[C@@H]3[C@@H]2C(OC3)=O)=C1 VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N 0.000 claims 1
- 229960000908 idarubicin Drugs 0.000 claims 1
- 229960001101 ifosfamide Drugs 0.000 claims 1
- HOMGKSMUEGBAAB-UHFFFAOYSA-N ifosfamide Chemical compound ClCCNP1(=O)OCCCN1CCCl HOMGKSMUEGBAAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004768 irinotecan Drugs 0.000 claims 1
- UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N irinotecan Chemical compound C1=C2C(CC)=C3CN(C(C4=C([C@@](C(=O)OC4)(O)CC)C=4)=O)C=4C3=NC2=CC=C1OC(=O)N(CC1)CCC1N1CCCCC1 UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229960001924 melphalan Drugs 0.000 claims 1
- SGDBTWWWUNNDEQ-LBPRGKRZSA-N melphalan Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(N(CCCl)CCCl)C=C1 SGDBTWWWUNNDEQ-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229960004857 mitomycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960001756 oxaliplatin Drugs 0.000 claims 1
- DWAFYCQODLXJNR-BNTLRKBRSA-L oxaliplatin Chemical compound O1C(=O)C(=O)O[Pt]11N[C@@H]2CCCC[C@H]2N1 DWAFYCQODLXJNR-BNTLRKBRSA-L 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000001959 radiotherapy Methods 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 229960000303 topotecan Drugs 0.000 claims 1
- UCFGDBYHRUNTLO-QHCPKHFHSA-N topotecan Chemical compound C1=C(O)C(CN(C)C)=C2C=C(CN3C4=CC5=C(C3=O)COC(=O)[C@]5(O)CC)C4=NC2=C1 UCFGDBYHRUNTLO-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- 229960000653 valrubicin Drugs 0.000 claims 1
- ZOCKGBMQLCSHFP-KQRAQHLDSA-N valrubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@](CC2=C(O)C=3C(=O)C4=CC=CC(OC)=C4C(=O)C=3C(O)=C21)(O)C(=O)COC(=O)CCCC)[C@H]1C[C@H](NC(=O)C(F)(F)F)[C@H](O)[C@H](C)O1 ZOCKGBMQLCSHFP-KQRAQHLDSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K33/00—Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
- A61K33/24—Heavy metals; Compounds thereof
- A61K33/243—Platinum; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2121/00—Preparations for use in therapy
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/28—Compounds containing heavy metals
- A61K31/282—Platinum compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
- A61K31/7034—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin
- A61K31/704—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin attached to a condensed carbocyclic ring system, e.g. sennosides, thiocolchicosides, escin, daunorubicin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (83)
1. Соединение формулы (I)
или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой метил;
R2 представляет собой гидро или метил; или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азетидинильное, пирролидинильное или пиперидинильное кольцо;
x равняется 1 или 2;
R3 представляет собой:
C4-C6циклоалкил, необязательно замещенный одной метоксигруппой,
изопропил,
тетрагидрофуранил или
тетрагидропиранил;
R4 представляет собой гидро или метил; и
R5 представляет собой гидро или фтор.
2. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 и R2 одновременно представляют собой метил; или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азетидинильное, пирролидинильное или пиперидинильное кольцо.
3. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азетидинильное, пирролидинильное или пиперидинильное кольцо.
4. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из предыдущих пунктов, где R3 представляет собой изопропил, циклобутил, 3-метоксициклобут-1-ил, 3-метоксициклопент-1-ил, 3-метоксициклогекс-1-ил, 4-метоксициклогекс-1-ил, тетрагидрофуран-3-ил, тетрагидропиран-3-ил или тетрагидропиран-4-ил.
5. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из предыдущих пунктов, где R4 представляет собой метил.
6. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из предыдущих пунктов, где R5 представляет собой гидро.
7. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где
R1 и R2 одновременно представляют собой метил; или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азетидинильное, пирролидинильное или пиперидинильное кольцо;
x равняется 1 или 2;
R3 представляет собой изопропил, циклобутил, 3-метоксициклобут-1-ил, 3-метоксициклопент-1-ил, 3-метоксициклогекс-1-ил, 4-метоксициклогекс-1-ил, тетрагидрофуран-3-ил, тетрагидропиран-3-ил или тетрагидропиран-4-ил;
R4 представляет собой метил; и
R5 представляет собой гидро или фтор.
8. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-1-изопропил-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
1-изопропил-3-метил-8-[4-(3-пирролидин-1-илпропокси)фенил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(азетидин-1-ил)пропокси]фенил]-1-изопропил-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(азетидин-1-ил)пропокси]фенил]-7-фтор-1-изопропил-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[2-(диметиламино)этокси]фенил]-1-изопропил-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-1-[(1S,3S)-3-метоксициклопентил]-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-1-[(1R,3R)-3-метоксициклопентил]-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-3-метил-1-[(3R)-тетрагидропиран-3-ил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-3-метил-1-[(3S)-тетрагидропиран-3-ил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-7-фтор-3-метил-1-[(3S)-тетрагидропиран-3-ил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-1-(цис-3-метоксициклобутил)-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-7-фтор-1-(цис-3-метоксициклобутил)-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-7-фтор-1-[транс-3-метоксициклопентил]-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
3-метил-8-[4-(3-пирролидин-1-илпропокси)фенил]-1-[(3S)-тетрагидропиран-3-ил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
3-метил-8-[4-(3-пирролидин-1-илпропокси)фенил]-1-[(3R)-тетрагидропиран-3-ил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
3-метил-8-[4-[3-(1-пиперидил)пропокси]фенил]-1-[(3S)-тетрагидрофуран-3-ил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
3-метил-8-[4-[3-(1-пиперидил)пропокси]фенил]-1-тетрагидропиран-4-ил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
1-[транс-3-метоксициклопентил]-3-метил-8-[4-(3-пирролидин-1-илпропокси)фенил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-1-(транс-3-метоксициклобутил)-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
1-(транс-4-метоксициклогексил)-3-метил-8-[4-(3-пирролидин-1-илпропокси)фенил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(азетидин-1-ил)пропокси]фенил]-7-фтор-1-[транс-3-метоксициклопентил]-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-1-(цис-4-метоксициклогексил)-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-1-(цис-4-метоксициклогексил)-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
1-(цис-4-метоксициклогексил)-3-метил-8-[4-(3-пирролидин-1-илпропокси)фенил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-1-[транс-3-метоксициклогексил]-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-1-[транс-3-метоксициклогексил]-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
1-[транс-3-метоксициклогексил]-3-метил-8-[4-(3-пирролидин-1-илпропокси)фенил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-1-[цис-3-метоксициклогексил]-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-1-[цис-3-метоксициклогексил]-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-1-[цис-3-метоксициклопентил]-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-7-фтор-1-[цис-3-метоксициклопентил]-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
1-[цис-3-метоксициклогексил]-3-метил-8-[4-(3-пирролидин-1-илпропокси)фенил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
1-[цис-3-метоксициклогексил]-3-метил-8-[4-(3-пирролидин-1-илпропокси)фенил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
1-[(1S,3S)-3-метоксициклопентил]-3-метил-8-[4-[3-(1-пиперидил)пропокси]фенил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
1-(цис-3-метоксициклобутил)-3-метил-8-[4-(3-пирролидин-1-илпропокси)фенил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
1-(транс-3-метоксициклобутил)-3-метил-8-[4-(3-пирролидин-1-илпропокси)фенил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
1-(цис-3-метоксициклобутил)-3-метил-8-[4-[3-(1-пиперидил)пропокси]фенил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-3-метил-1-тетрагидропиран-4-ил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[3-(диметиламино)пропокси]фенил]-7-фтор-3-метил-1-тетрагидропиран-4-ил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
7-фтор-3-метил-8-[4-(3-пирролидин-1-илпропокси)фенил]-1-тетрагидропиран-4-ил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[2-(диметиламино)этокси]фенил]-3-метил-1-[(3S)-тетрагидропиран-3-ил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[2-(диметиламино)этокси]фенил]-3-метил-1-[(3R)-тетрагидропиран-3-ил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
1-(3-(цис)метоксициклобутил)-3-метил-8-[4-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
3-метил-8-[4-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]-1-[(3R)-тетрагидропиран-3-ил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
3-метил-8-[4-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]-1-[(3S)-тетрагидропиран-3-ил]имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[2-(диметиламино)этокси]фенил]-1-[(1S,3S)-3-метоксициклопентил]-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
1-циклобутил-8-[4-[2-(диметиламино)этокси]фенил]-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[2-(диметиламино)этокси]фенил]-3-метил-1-тетрагидропиран-4-ил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она;
8-[4-[2-(диметиламино)этокси]фенил]-1-(3-(цис)метоксициклобутил)-3-метил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она и
8-[4-[2-(диметиламино)этокси]фенил]-7-фтор-3-метил-1-тетрагидропиран-4-ил-имидазо[4,5-c]хинолин-2-она.
9. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-8 и по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое вспомогательное средство.
10. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-8 для применения в терапии.
11. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-8 для применения в лечении рака.
12. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении рака по п. 11, где соединение формулы (I) вводится одновременно, раздельно или последовательно с лучевой терапией.
13. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении рака по п. 11, где соединение формулы (I) вводится одновременно, раздельно или последовательно с по меньшей мере одним дополнительным противоопухолевым веществом, выбранным из цисплатина, оксалиплатина, карбоплатина, валрубицина, идарубицина, доксорубицина, пирарубицина, иринотекана, топотекана, амрубицина, эпирубицина, этопозида, митомицина, бендамустина, хлорамбуцила, циклофосфамида, ифосфамида, кармустина, мелфалана, блеомицина, олапариба, MEDI4736, AZD1775 и AZD6738.
14. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-8 в изготовлении лекарственного препарата для лечения рака.
15. Способ лечения рака у теплокровного животного, нуждающегося в таком лечении, который включает введение указанному теплокровному животному терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-8.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1519406.1 | 2015-11-03 | ||
| GBGB1519406.1A GB201519406D0 (en) | 2015-11-03 | 2015-11-03 | Imidazo[4,5-c]quinolin-2-one compounds and their use in treating cancer |
| PCT/EP2016/076412 WO2017076895A1 (en) | 2015-11-03 | 2016-11-02 | Imidazo[4,5-c]quinolin-2-one compounds and their use in treating cancer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018120318A true RU2018120318A (ru) | 2019-12-05 |
| RU2018120318A3 RU2018120318A3 (ru) | 2019-12-24 |
Family
ID=55130605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018120318A RU2018120318A (ru) | 2015-11-03 | 2016-11-02 | ИМИДАЗО[4,5-c]ХИНОЛИН-2-ОНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ЛЕЧЕНИИ РАКА |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20180318287A1 (ru) |
| EP (1) | EP3371183A1 (ru) |
| JP (1) | JP2018536649A (ru) |
| KR (1) | KR20180070703A (ru) |
| CN (1) | CN108349971A (ru) |
| AU (1) | AU2016348546B2 (ru) |
| BR (1) | BR112018007772A2 (ru) |
| CA (1) | CA3002608A1 (ru) |
| CL (1) | CL2018001146A1 (ru) |
| CO (1) | CO2018003969A2 (ru) |
| CR (1) | CR20180307A (ru) |
| GB (1) | GB201519406D0 (ru) |
| HK (2) | HK1255598A1 (ru) |
| IL (1) | IL258818A (ru) |
| MX (1) | MX2018005445A (ru) |
| PE (1) | PE20181345A1 (ru) |
| PH (1) | PH12018500958A1 (ru) |
| RU (1) | RU2018120318A (ru) |
| SV (1) | SV2018005663A (ru) |
| WO (1) | WO2017076895A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201813963A (zh) | 2016-09-23 | 2018-04-16 | 美商基利科學股份有限公司 | 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑 |
| TW201815787A (zh) | 2016-09-23 | 2018-05-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑 |
| TW201825465A (zh) | 2016-09-23 | 2018-07-16 | 美商基利科學股份有限公司 | 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑 |
| CN111344293A (zh) | 2017-09-20 | 2020-06-26 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 1，3-二氢咪唑并[4，5-c]噌啉-2-酮化合物及其在治疗癌症中的用途 |
| WO2019201283A1 (en) * | 2018-04-20 | 2019-10-24 | Xrad Therapeutics, Inc. | Dual atm and dna-pk inhibitors for use in anti-tumor therapy |
| CN110386932A (zh) * | 2018-04-20 | 2019-10-29 | 艾科思莱德制药公司 | 用于抗肿瘤疗法中的双重atm和dna-pk抑制剂 |
| US12226414B2 (en) | 2018-09-14 | 2025-02-18 | Suzhou Zanrong Pharma Limited | 1-isopropyl-3-methyl-8-(pyridin-3-yl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-c] cinnolin-2-one as selective modulators of ataxia telangiectasia mutated (ATM) kinase and uses thereof |
| AU2019348132B2 (en) * | 2018-09-30 | 2022-03-31 | Medshine Discovery Inc. | Quinolino-pyrrolidin-2-one derivative and application thereof |
| CA3131156A1 (en) * | 2019-03-05 | 2020-09-10 | Astrazeneca Ab | Fused tricyclic compounds useful as anticancer agents |
| WO2021098734A1 (zh) * | 2019-11-19 | 2021-05-27 | 南京明德新药研发有限公司 | 作为atm抑制剂的有取代的喹啉吡咯酮类合物及其应用 |
| CN115003672A (zh) * | 2020-01-09 | 2022-09-02 | 南京明德新药研发有限公司 | 喹啉并咪唑类化合物及其应用 |
| CN115380031A (zh) * | 2020-03-30 | 2022-11-22 | 南京明德新药研发有限公司 | 作为atm抑制剂的喹啉并吡咯烷-2-酮类化合物的晶型及其应用 |
| TW202216209A (zh) | 2020-06-24 | 2022-05-01 | 英商阿斯特捷利康英國股份有限公司 | 抗體-藥物結合物及atm抑制劑之組合 |
| WO2022060377A1 (en) * | 2020-09-21 | 2022-03-24 | Wei Zhong | Substituted 1-(3,3-difluoropiperidin-4-yl)-imidazo[4,5-c] quinolin-2-one compounds with blood-brain barrier penetrable capability |
| EP3992191A1 (en) | 2020-11-03 | 2022-05-04 | Deutsches Krebsforschungszentrum | Imidazo[4,5-c]quinoline compounds and their use as atm kinase inhibitors |
| WO2022128833A1 (en) | 2020-12-15 | 2022-06-23 | Merck Patent Gmbh | Solid transition metal-ligand complexes |
| AU2021433713A1 (en) | 2021-03-17 | 2023-09-28 | Suzhou Zanrong Pharma Limited | Selective modulators of ataxia telangiectasia mutated (atm) kinase and uses thereof |
| CN118434736A (zh) * | 2022-01-26 | 2024-08-02 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 含有肼基的化合物 |
| CA3245563A1 (en) * | 2022-04-11 | 2023-10-19 | Wei Zhong | CRYSTALLINE FORM OF DERIVED 1-(3,3-DIFLUOROPIPERIDIN-4-YL)-IMIDAZO [4,5-C]QUINOLIN-2-ONE, CRYSTALLINE SALT FORM, PREPARATION AND APPLICATION |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2438063A1 (en) * | 2009-06-04 | 2012-04-11 | Novartis AG | 1h-imidazo[4,5-c]quinolinone compounds, useful for the treatment of proliferative diseases |
| CN102372711B (zh) * | 2010-08-18 | 2014-09-17 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 咪唑并喹啉类PI3K和mTOR双重抑制剂 |
| CN102399218A (zh) * | 2010-09-16 | 2012-04-04 | 和记黄埔医药（上海）有限公司 | 一类并合三杂环及其作为pi3k抑制剂的用途 |
| NO2714752T3 (ru) * | 2014-05-08 | 2018-04-21 | ||
| CN111689963A (zh) * | 2015-04-02 | 2020-09-22 | 默克专利股份公司 | 咪唑酮基喹啉和其作为atm激酶抑制剂的用途 |
-
2015
- 2015-11-03 GB GBGB1519406.1A patent/GB201519406D0/en not_active Ceased
-
2016
- 2016-11-02 PE PE2018000612A patent/PE20181345A1/es unknown
- 2016-11-02 CA CA3002608A patent/CA3002608A1/en not_active Abandoned
- 2016-11-02 HK HK18114727.1A patent/HK1255598A1/zh unknown
- 2016-11-02 MX MX2018005445A patent/MX2018005445A/es unknown
- 2016-11-02 WO PCT/EP2016/076412 patent/WO2017076895A1/en not_active Ceased
- 2016-11-02 HK HK19100042.7A patent/HK1257678A1/zh unknown
- 2016-11-02 EP EP16790601.5A patent/EP3371183A1/en not_active Withdrawn
- 2016-11-02 RU RU2018120318A patent/RU2018120318A/ru not_active Application Discontinuation
- 2016-11-02 BR BR112018007772A patent/BR112018007772A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-11-02 CR CR20180307A patent/CR20180307A/es unknown
- 2016-11-02 AU AU2016348546A patent/AU2016348546B2/en not_active Ceased
- 2016-11-02 JP JP2018522026A patent/JP2018536649A/ja not_active Withdrawn
- 2016-11-02 CN CN201680063688.5A patent/CN108349971A/zh active Pending
- 2016-11-02 US US15/772,118 patent/US20180318287A1/en not_active Abandoned
- 2016-11-02 KR KR1020187015448A patent/KR20180070703A/ko not_active Withdrawn
-
2018
- 2018-04-06 SV SV2018005663A patent/SV2018005663A/es unknown
- 2018-04-13 CO CONC2018/0003969A patent/CO2018003969A2/es unknown
- 2018-04-22 IL IL258818A patent/IL258818A/en unknown
- 2018-04-30 CL CL2018001146A patent/CL2018001146A1/es unknown
- 2018-05-03 PH PH12018500958A patent/PH12018500958A1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN108349971A (zh) | 2018-07-31 |
| SV2018005663A (es) | 2018-07-20 |
| RU2018120318A3 (ru) | 2019-12-24 |
| MX2018005445A (es) | 2018-08-14 |
| AU2016348546A1 (en) | 2018-06-14 |
| BR112018007772A2 (pt) | 2018-10-30 |
| EP3371183A1 (en) | 2018-09-12 |
| HK1257678A1 (zh) | 2019-10-25 |
| GB201519406D0 (en) | 2015-12-16 |
| CA3002608A1 (en) | 2017-05-11 |
| CO2018003969A2 (es) | 2018-07-10 |
| US20180318287A1 (en) | 2018-11-08 |
| IL258818A (en) | 2018-06-28 |
| KR20180070703A (ko) | 2018-06-26 |
| CR20180307A (es) | 2018-10-05 |
| PH12018500958A1 (en) | 2018-11-19 |
| JP2018536649A (ja) | 2018-12-13 |
| PE20181345A1 (es) | 2018-08-22 |
| WO2017076895A1 (en) | 2017-05-11 |
| HK1255598A1 (zh) | 2019-08-23 |
| AU2016348546B2 (en) | 2019-05-02 |
| CL2018001146A1 (es) | 2018-09-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018120318A (ru) | ИМИДАЗО[4,5-c]ХИНОЛИН-2-ОНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ЛЕЧЕНИИ РАКА | |
| RU2018120492A (ru) | ИМИДАЗО[4,5-c]ХИНОЛИН-2-ОНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ЛЕЧЕНИИ РАКА | |
| BR112022012641A2 (pt) | Compostos tricíclicos substituídos | |
| JP2016515561A5 (ru) | ||
| CY1120248T1 (el) | Ενωσεις ιμιδαζο[4,5-c]κινολιν-2-ονης και η χρηση τους στη θεραπευτικη αντιμετωπιση του καρκινου | |
| RU2012118974A (ru) | Комбинации ингибитора pi3k и ингибитора мек | |
| JP2015537020A5 (ru) | ||
| JP2007529421A5 (ru) | ||
| EA201490647A1 (ru) | Производные бензотиазол-6-илуксусной кислоты и их применение для лечения вич-инфекции | |
| JP2012158602A5 (ru) | ||
| BRPI0813625A2 (pt) | Imidazo-[1,2b]-piridozinas 2,3,7-substituídos para tratamento de doenças mediadas por alzk4 ou alk5 | |
| EA023646B1 (ru) | Замещённые соли 2,3-дигидроимидазо[1,2-c]хиназолина | |
| RU2018108589A (ru) | Лечение рака поджелудочной железы и немелкоклеточного рака легкого ингибиторами atr | |
| JP2014510729A5 (ru) | ||
| JP2012153722A5 (ru) | ||
| EA201791727A1 (ru) | 7-бензил-4-(2-метилбензил)-2,4,6,7,8,9-гексагидроимидазо[1,2-а]пиридо[3,4-е]пиримидин-5(1н)-он, его аналоги и соли и способы их применения в терапии | |
| MX2010002278A (es) | Farmacos antivirales para el tratamiento de una infeccion por arenavirus. | |
| JP2017531619A5 (ru) | ||
| RU2015149527A (ru) | Производные доластатина 10 и ауристатинов | |
| EA201270205A1 (ru) | Фармацевтические композиции для лечения рака и других заболеваний и нарушений состояния здоровья | |
| JP2015522589A5 (ru) | ||
| JP2016513681A5 (ru) | ||
| RU2013146659A (ru) | Способы лечения рака | |
| RU2016131189A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНДУКТОРОВ ЧЕЛОВЕЧЕСКОГО ИНТЕРФЕРОНА | |
| RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20200730 |